JPH11228937A - 液晶注入穴用封止剤組成物及び液晶表示パネル - Google Patents
液晶注入穴用封止剤組成物及び液晶表示パネルInfo
- Publication number
- JPH11228937A JPH11228937A JP10303972A JP30397298A JPH11228937A JP H11228937 A JPH11228937 A JP H11228937A JP 10303972 A JP10303972 A JP 10303972A JP 30397298 A JP30397298 A JP 30397298A JP H11228937 A JPH11228937 A JP H11228937A
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- liquid crystal
- injection hole
- crystal injection
- component
- compsn
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶材料からの影響を受けず、液晶で濡れて
いる部分でも容易に接着することができ、かつ紫外線照
射によって迅速に硬化し、硬化後もその接着性能を長期
にわたって発揮することが可能な封止剤組成物を提供す
ること。 【解決手段】 ポリ炭酸エステル、ペンタエリスリトー
ルテトラ（３−メルカプトプロピオネート）及び光重合
開始剤を含有することを特徴とする液晶注入穴用封止剤
組成物及びこの封止剤組成物を用いて液晶注入穴を封止
した液晶表示パネル。
いる部分でも容易に接着することができ、かつ紫外線照
射によって迅速に硬化し、硬化後もその接着性能を長期
にわたって発揮することが可能な封止剤組成物を提供す
ること。 【解決手段】 ポリ炭酸エステル、ペンタエリスリトー
ルテトラ（３−メルカプトプロピオネート）及び光重合
開始剤を含有することを特徴とする液晶注入穴用封止剤
組成物及びこの封止剤組成物を用いて液晶注入穴を封止
した液晶表示パネル。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示パネルの
製造時の液晶注入穴の封止に用いられる封止剤組成物及
びこれを用いて製造した液晶表示パネルに関する。
製造時の液晶注入穴の封止に用いられる封止剤組成物及
びこれを用いて製造した液晶表示パネルに関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示パネルは、各種ＯＡ機器、特
に、パソコンやワープロ用のディスプレイ、小型テレビ
の画面、ビデオカメラのビューファインダー、ナビゲー
ション表示用などに試作・実用化され、さらに様々な応
用範囲が開発されつつある。液晶は、その構造の異方性
に基づく光学的、電気的な異方性を持つものであり、あ
る配向状態にある液晶に電場を加えたとき、配向状態の
変化が生じ、光学的性質も変化する。この現象を液晶の
電気光学的変化と言い、液晶ディスプレイは、この現象
を表示パネルに利用したものである。液晶ディスプレイ
は、２枚の電極間に液晶を挟み込んだサンドイッチ構造
のセルとし、このセルに電場を加えることによりセルを
透過する光を変調して表示を行うものである。
に、パソコンやワープロ用のディスプレイ、小型テレビ
の画面、ビデオカメラのビューファインダー、ナビゲー
ション表示用などに試作・実用化され、さらに様々な応
用範囲が開発されつつある。液晶は、その構造の異方性
に基づく光学的、電気的な異方性を持つものであり、あ
る配向状態にある液晶に電場を加えたとき、配向状態の
変化が生じ、光学的性質も変化する。この現象を液晶の
電気光学的変化と言い、液晶ディスプレイは、この現象
を表示パネルに利用したものである。液晶ディスプレイ
は、２枚の電極間に液晶を挟み込んだサンドイッチ構造
のセルとし、このセルに電場を加えることによりセルを
透過する光を変調して表示を行うものである。
【０００３】液晶材料を充満した液晶セルの注入穴は、
液晶で濡れている。この濡れ状態は、液晶を充満させて
いる限り拭き取ることができない。そこで、注入穴が濡
れていても容易に封止できることが必要となる。注入穴
の封止方法としては、大別すると、はんだでシールする
方法と、接着剤でシールする方法とに分けられる。前者
は、予め基板の側面の注入穴付近に銀、パラジウムなど
の金属を蒸着又はめっきしておき、注入穴が液晶で濡れ
ていても比較的容易にはんだ封止できるようにしたもの
である（特開昭４９−３２６５７号公報参照）。また、
後者は、注入穴を液晶分と反応しない塑性変形可能な物
質、例えばエポキシ系接着剤で仮封止した後、接着剤で
封止するものである（特開昭４９−４５４８号公報）。
液晶で濡れている。この濡れ状態は、液晶を充満させて
いる限り拭き取ることができない。そこで、注入穴が濡
れていても容易に封止できることが必要となる。注入穴
の封止方法としては、大別すると、はんだでシールする
方法と、接着剤でシールする方法とに分けられる。前者
は、予め基板の側面の注入穴付近に銀、パラジウムなど
の金属を蒸着又はめっきしておき、注入穴が液晶で濡れ
ていても比較的容易にはんだ封止できるようにしたもの
である（特開昭４９−３２６５７号公報参照）。また、
後者は、注入穴を液晶分と反応しない塑性変形可能な物
質、例えばエポキシ系接着剤で仮封止した後、接着剤で
封止するものである（特開昭４９−４５４８号公報）。
【０００４】最近では、液晶で濡れていても比較的容易
に接着できるシリコン系樹脂接着剤や、アクリル系ＵＶ
硬化樹脂接着剤が用いられるようになってきた。しかし
ながら、これらの物質を用いた場合、特にシリコン系樹
脂接着剤では液晶材料に対するシリコン系樹脂の耐性が
問題となる。これは、液晶パネルを長期間使用した場合
に液晶材料がシリコン系樹脂を分解して封止したはずの
液晶材料が漏れてきてしまう恐れがあることを示唆する
ものである。一方、アクリル系ＵＶ硬化樹脂接着剤では
アクリル系ＵＶ硬化樹脂の即硬化性が問題となる。ＵＶ
での硬化は、一般に熱硬化よりも速いが、液晶によって
覆われた部分においては硬化の阻害が起こり、充分な硬
化が行われない場合がある。そうした場合に、接着が充
分でないために封入中の液晶材料が漏れ出してくる危険
性がある。また、アクリル系の材料は、人体に対しても
悪影響を及ぼすことが知られている。
に接着できるシリコン系樹脂接着剤や、アクリル系ＵＶ
硬化樹脂接着剤が用いられるようになってきた。しかし
ながら、これらの物質を用いた場合、特にシリコン系樹
脂接着剤では液晶材料に対するシリコン系樹脂の耐性が
問題となる。これは、液晶パネルを長期間使用した場合
に液晶材料がシリコン系樹脂を分解して封止したはずの
液晶材料が漏れてきてしまう恐れがあることを示唆する
ものである。一方、アクリル系ＵＶ硬化樹脂接着剤では
アクリル系ＵＶ硬化樹脂の即硬化性が問題となる。ＵＶ
での硬化は、一般に熱硬化よりも速いが、液晶によって
覆われた部分においては硬化の阻害が起こり、充分な硬
化が行われない場合がある。そうした場合に、接着が充
分でないために封入中の液晶材料が漏れ出してくる危険
性がある。また、アクリル系の材料は、人体に対しても
悪影響を及ぼすことが知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、液晶材料か
らの影響を受けず、液晶で濡れている部分でも容易に接
着することができ、かつ紫外線照射によって迅速に硬化
し、硬化後もその接着性能を長期にわたって発揮するこ
とが可能な封止剤組成物及びこれを用いた液晶表示パネ
ルを提供することを目的とする。
らの影響を受けず、液晶で濡れている部分でも容易に接
着することができ、かつ紫外線照射によって迅速に硬化
し、硬化後もその接着性能を長期にわたって発揮するこ
とが可能な封止剤組成物及びこれを用いた液晶表示パネ
ルを提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）一般式
（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−〔−Ｏ−Ｒ1 −Ｏ−ＣＯ−〕n −Ｏ−Ｒ ・・・(Ｉ） 〔式中、Ｒは不飽和基を表し、Ｒ1 は２価の脂肪族又は
芳香族基を表し、ｎは１〜９の数を表す〕で示されるポ
リ炭酸エステル、（Ｂ）一般式（II） Ｒ2 −（−ＳＨ）m ・・・(II） 〔式中、Ｒ2 は多価の有機基を表し、ｍは２以上の整数
を表す〕で示されるポリチオール及び（Ｃ）光重合開始
剤を含有することを特徴とする液晶注入穴封止剤組成物
を提供するものである。本発明はまた、上記の封止剤組
成物を用いて液晶注入穴を封止してなることを特徴とす
る液晶表示パネルを提供するものである。
（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−〔−Ｏ−Ｒ1 −Ｏ−ＣＯ−〕n −Ｏ−Ｒ ・・・(Ｉ） 〔式中、Ｒは不飽和基を表し、Ｒ1 は２価の脂肪族又は
芳香族基を表し、ｎは１〜９の数を表す〕で示されるポ
リ炭酸エステル、（Ｂ）一般式（II） Ｒ2 −（−ＳＨ）m ・・・(II） 〔式中、Ｒ2 は多価の有機基を表し、ｍは２以上の整数
を表す〕で示されるポリチオール及び（Ｃ）光重合開始
剤を含有することを特徴とする液晶注入穴封止剤組成物
を提供するものである。本発明はまた、上記の封止剤組
成物を用いて液晶注入穴を封止してなることを特徴とす
る液晶表示パネルを提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の封止剤組成物は、上記の
ように、前記の（Ａ）成分であるポリ炭酸エステル、
（Ｂ）成分であるポリチオール及び（Ｃ）成分である光
重合開始剤を含有する。（Ａ）成分として用いるポリ炭
酸エステルは、上記の一般式（Ｉ）で示されるポリ炭酸
エステルであり、一般式（Ｉ）中、Ｒは１価の不飽和基
であり、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル
基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、２−ペンチニル基、エチニル基などである。また、
Ｒ1 は、２価の脂肪族又は芳香族基を表し、その具体例
としては、トリメチレングリコール、テトラメチレング
リコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレン
グリコール、デカメチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ｐ−キシリレングリコール等の脂肪族ジオール
を構成する２価の脂肪族炭化水素基又はビス（４−オキ
シフェニル）メタン、１，１−ビス（４−オキシフェニ
ル）エタン、１，１−ビス（４−オキシフェニル）ブタ
ン、１，１−ビス（４−オキシフェニル）イソブタン、
１，１−ビス（４−オキシフェニル）シクロヘキサン、
２，２−ビス（４−オキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（４−オキシフェニル）ブタン等の芳香族ジオー
ルを構成する２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。一
般式（Ｉ）で示されるポリ炭酸エステルのうち、トリメ
チレングリコールビスアリルカーボネート及びジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）が好ましい。
ように、前記の（Ａ）成分であるポリ炭酸エステル、
（Ｂ）成分であるポリチオール及び（Ｃ）成分である光
重合開始剤を含有する。（Ａ）成分として用いるポリ炭
酸エステルは、上記の一般式（Ｉ）で示されるポリ炭酸
エステルであり、一般式（Ｉ）中、Ｒは１価の不飽和基
であり、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、アリル
基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、２−ペンチニル基、エチニル基などである。また、
Ｒ1 は、２価の脂肪族又は芳香族基を表し、その具体例
としては、トリメチレングリコール、テトラメチレング
リコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレン
グリコール、デカメチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ｐ−キシリレングリコール等の脂肪族ジオール
を構成する２価の脂肪族炭化水素基又はビス（４−オキ
シフェニル）メタン、１，１−ビス（４−オキシフェニ
ル）エタン、１，１−ビス（４−オキシフェニル）ブタ
ン、１，１−ビス（４−オキシフェニル）イソブタン、
１，１−ビス（４−オキシフェニル）シクロヘキサン、
２，２−ビス（４−オキシフェニル）プロパン、２，２
−ビス（４−オキシフェニル）ブタン等の芳香族ジオー
ルを構成する２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。一
般式（Ｉ）で示されるポリ炭酸エステルのうち、トリメ
チレングリコールビスアリルカーボネート及びジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）が好ましい。
【０００８】（Ｂ）成分としては一般式（ＩＩ）で示さ
れるポリチオールを用いるが、これらのうち、一般式
（ＩＩＩ）
れるポリチオールを用いるが、これらのうち、一般式
（ＩＩＩ）
【０００９】
【化１】
【００１０】〔式中、Ｒ3 は２価の有機基を表し、Ｒ4
は多価の有機基を表し、ｍは２以上の整数を表す〕で示
される化合物が、重合物の耐衝撃性、染色性などの点で
好ましい。この化合物は、ポリチオールのエステルであ
り、その具体例としては、エチレングリコールビス（チ
オグリコレート）、エチレングリコールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリ
ス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパントリ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールテトラ（メルカプトアセテート）、ペンタエリス
リトールテトラ（チオグリコレート）、ペンタエリスリ
トールテトラ（３−メルカプトプロピオネート）などが
挙げられる。
は多価の有機基を表し、ｍは２以上の整数を表す〕で示
される化合物が、重合物の耐衝撃性、染色性などの点で
好ましい。この化合物は、ポリチオールのエステルであ
り、その具体例としては、エチレングリコールビス（チ
オグリコレート）、エチレングリコールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリ
ス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパントリ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールテトラ（メルカプトアセテート）、ペンタエリス
リトールテトラ（チオグリコレート）、ペンタエリスリ
トールテトラ（３−メルカプトプロピオネート）などが
挙げられる。
【００１１】本発明の封止剤組成物においては、上記の
ような（Ａ）成分のポリ炭酸エステルと（Ｂ）成分のポ
リチオールとを、当量比で２：１〜１：３、好ましくは
１．２：１〜１：１．３の割合で配合する。この当量比
範囲より（Ａ）成分の量が多くなると、重合が完結せ
ず、また、（Ｂ）成分の量が多くなると、重合後、モノ
マー臭の強い重合物となる。なお、本発明の封止剤組成
物は、本発明の目的を損なわない範囲で上記の（Ａ）成
分及び（Ｂ）成分以外の単量体を含んでいてもよい。含
有しうる単量体としては、アクリル系化合物、スチレン
系化合物、エポキシ化合物などが挙げられる。
ような（Ａ）成分のポリ炭酸エステルと（Ｂ）成分のポ
リチオールとを、当量比で２：１〜１：３、好ましくは
１．２：１〜１：１．３の割合で配合する。この当量比
範囲より（Ａ）成分の量が多くなると、重合が完結せ
ず、また、（Ｂ）成分の量が多くなると、重合後、モノ
マー臭の強い重合物となる。なお、本発明の封止剤組成
物は、本発明の目的を損なわない範囲で上記の（Ａ）成
分及び（Ｂ）成分以外の単量体を含んでいてもよい。含
有しうる単量体としては、アクリル系化合物、スチレン
系化合物、エポキシ化合物などが挙げられる。
【００１２】本発明の封止剤組成物は、さらに（Ｃ）成
分として光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、重
合性組成物中に０．００５〜１０重量％の割合で含まれ
るように添加するのが好ましい。光重合開始剤の量が
０．００５重量％未満であると、硬化に充分な重合反応
が起こらず、また、液晶材料の漏洩の原因にもなり、１
０重量％を超えると、急激な反応が起き、液としての安
定性が損なわれる。こうした場合、製造装置の重大なト
ラブルの原因にもなる。
分として光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、重
合性組成物中に０．００５〜１０重量％の割合で含まれ
るように添加するのが好ましい。光重合開始剤の量が
０．００５重量％未満であると、硬化に充分な重合反応
が起こらず、また、液晶材料の漏洩の原因にもなり、１
０重量％を超えると、急激な反応が起き、液としての安
定性が損なわれる。こうした場合、製造装置の重大なト
ラブルの原因にもなる。
【００１３】光重合開始剤としては、特に制限はなく、
各種のものを用いることができ、例えば、ベンゾイン、
ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、アセトフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン、
２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）−ブタン−１−オン、ベンゾフェノン、
４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルア
ントラキノン、２−エチルアントラキノン、１−クロロ
アントラキノン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４，６−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−クロロ
フェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリ
クロロメチル）−４’−メトキシフェニル−ｓ−トリア
ジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
ｐ−メトキシスチリル−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（２’，４’−ジメトキシ
スチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラフェニルビスイミダゾリ
ル、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，
４’，５，５’−テトラ−（ｐ−メトキシフェニル）ビ
スイミダゾリル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド、ビスアシルホスフィン
オキサイド、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホ
スファイト、トリラウリル−トリチオホスファイト、ビ
ス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−ト
リメチルペンチルホスフィンオキサイド、（η5 〜２，
４−シクロペンタジエン−１−イル）〔（１，２，３，
４，５，６−η）−（１−メチルエチル）ベンゼン〕−
アイアン（１＋）−ヘキサフルオロホスフェイト（１
−）などが挙げられ、これらを単独で又は２種類以上を
組み合わせて用いることができる。これらのうち、殊
に、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン及びビスアシルホスフィンオキサイドを組
み合わせて用いるのが好ましい。さらに、このような光
重合開始剤をＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエ
ステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエ
ステル、トリエタノールアミン、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−
メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−５−
メチルチオ−１，３，４−チアゾールなどの公知の光増
感剤の１種又は２種類以上と併用することもできる。
各種のものを用いることができ、例えば、ベンゾイン、
ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、アセトフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン、
２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）−ブタン−１−オン、ベンゾフェノン、
４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルア
ントラキノン、２−エチルアントラキノン、１−クロロ
アントラキノン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４，６−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−クロロ
フェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリ
クロロメチル）−４’−メトキシフェニル−ｓ−トリア
ジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
ｐ−メトキシスチリル−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（２’，４’−ジメトキシ
スチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラフェニルビスイミダゾリ
ル、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，
４’，５，５’−テトラ−（ｐ−メトキシフェニル）ビ
スイミダゾリル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド、ビスアシルホスフィン
オキサイド、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホ
スファイト、トリラウリル−トリチオホスファイト、ビ
ス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−ト
リメチルペンチルホスフィンオキサイド、（η5 〜２，
４−シクロペンタジエン−１−イル）〔（１，２，３，
４，５，６−η）−（１−メチルエチル）ベンゼン〕−
アイアン（１＋）−ヘキサフルオロホスフェイト（１
−）などが挙げられ、これらを単独で又は２種類以上を
組み合わせて用いることができる。これらのうち、殊
に、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン及びビスアシルホスフィンオキサイドを組
み合わせて用いるのが好ましい。さらに、このような光
重合開始剤をＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエ
ステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエ
ステル、トリエタノールアミン、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−
メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−５−
メチルチオ−１，３，４−チアゾールなどの公知の光増
感剤の１種又は２種類以上と併用することもできる。
【００１４】さらに、封止剤組成物の粘度調整、各成分
の均一混合の目的で各種の溶剤を用いることができる。
使用しうる溶剤については、特に制限はなく、例えば、
ｎ−ヘキサン、ｎ−デカン、シクロヘキサン等の炭化水
素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素系溶剤、ブチルアセテート、ベンジルアセテート
等のエステル系溶剤、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチル
カルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブ
アセテート、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル等のアルコール系及びその誘導体などが挙げられる。
本発明の封止剤組成物には、さらに硬化促進剤、カップ
リング剤、消泡剤、レベリング剤などを添加することが
できる。本発明の封止剤組成物は、光の照射によって硬
化するので、上記のような各成分を暗所で混合すること
によって得られる。
の均一混合の目的で各種の溶剤を用いることができる。
使用しうる溶剤については、特に制限はなく、例えば、
ｎ−ヘキサン、ｎ−デカン、シクロヘキサン等の炭化水
素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素系溶剤、ブチルアセテート、ベンジルアセテート
等のエステル系溶剤、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチル
カルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブ
アセテート、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル等のアルコール系及びその誘導体などが挙げられる。
本発明の封止剤組成物には、さらに硬化促進剤、カップ
リング剤、消泡剤、レベリング剤などを添加することが
できる。本発明の封止剤組成物は、光の照射によって硬
化するので、上記のような各成分を暗所で混合すること
によって得られる。
【００１５】次に、本発明の液晶注入穴用封止剤組成物
を用いて液晶表示パネルを製造する方法を、図１を参照
して説明する。まず、ガラス、プラスチック基板などの
透明基板１を洗浄した後、パターンマスクで被覆して透
明電極２をスパッタリング、蒸着などの方法で基板上に
直接形成する。他方、電極のパターンが複雑で微細な場
合は、基板表面全体に透明電極膜を被着したのち、その
表面にフォトレジストを塗布してパターンマスクで被覆
して露光、エッチング、洗浄の工程を経て透明電極２を
形成する。さらに、この上に配向剤をロール塗布する
か、又は基板を配向剤に浸漬して配向膜３を形成する。
次に、配向膜３の表面を一定方向にラビングして液晶分
子をラビングした方向に配向させる。次に、基板貼り合
わせ工程のためにシール剤６をスクリーン印刷する。さ
らに、基板の周囲に接着剤を塗布してスペーサ５を挟み
込んで基板を貼り合わせる。スペーサ５には、ガラス材
質のもの、あるいはプラスチック材質のものが使用され
る。また、形状としては球状のもの、ロッド状のものが
ある。このとき予め設けられた「合わせマーク」を基準
に２枚の基板を位置合わせして適度に加圧しながら加熱
するか、又は紫外線を照射することによって接着剤を硬
化させて液晶セルを作る。次に、液晶注入穴７から液晶
セル内部に液晶４を静かに注入する。セル内が液晶４で
充満されたら、本発明の封止剤組成物をディスペンサー
などを用いて液晶注入穴７に滴下・塗布し、紫外線照射
によって硬化させて封止剤８を形成し、注入穴を封止す
る。最後に、貼付け糊を塗布した偏光板９を離型フィル
ムを剥がしながら、液晶セルの両面に貼り付けて液晶表
示パネルとする。
を用いて液晶表示パネルを製造する方法を、図１を参照
して説明する。まず、ガラス、プラスチック基板などの
透明基板１を洗浄した後、パターンマスクで被覆して透
明電極２をスパッタリング、蒸着などの方法で基板上に
直接形成する。他方、電極のパターンが複雑で微細な場
合は、基板表面全体に透明電極膜を被着したのち、その
表面にフォトレジストを塗布してパターンマスクで被覆
して露光、エッチング、洗浄の工程を経て透明電極２を
形成する。さらに、この上に配向剤をロール塗布する
か、又は基板を配向剤に浸漬して配向膜３を形成する。
次に、配向膜３の表面を一定方向にラビングして液晶分
子をラビングした方向に配向させる。次に、基板貼り合
わせ工程のためにシール剤６をスクリーン印刷する。さ
らに、基板の周囲に接着剤を塗布してスペーサ５を挟み
込んで基板を貼り合わせる。スペーサ５には、ガラス材
質のもの、あるいはプラスチック材質のものが使用され
る。また、形状としては球状のもの、ロッド状のものが
ある。このとき予め設けられた「合わせマーク」を基準
に２枚の基板を位置合わせして適度に加圧しながら加熱
するか、又は紫外線を照射することによって接着剤を硬
化させて液晶セルを作る。次に、液晶注入穴７から液晶
セル内部に液晶４を静かに注入する。セル内が液晶４で
充満されたら、本発明の封止剤組成物をディスペンサー
などを用いて液晶注入穴７に滴下・塗布し、紫外線照射
によって硬化させて封止剤８を形成し、注入穴を封止す
る。最後に、貼付け糊を塗布した偏光板９を離型フィル
ムを剥がしながら、液晶セルの両面に貼り付けて液晶表
示パネルとする。
【００１６】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳
細に説明するが、本発明はこれによって制限されるもの
ではない。なお、下記の実施例に使用するジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）は、一般式（Ｉ）
においてＲ＝−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、Ｒ1 ＝−ＣＨ2
−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −の化合物であり、ペン
タエリスリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネー
ト）は、一般式（ＩＩＩ）においてｍ＝４、Ｒ3 ＝−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −、Ｒ4 ＝
細に説明するが、本発明はこれによって制限されるもの
ではない。なお、下記の実施例に使用するジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）は、一般式（Ｉ）
においてＲ＝−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、Ｒ1 ＝−ＣＨ2
−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −の化合物であり、ペン
タエリスリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネー
ト）は、一般式（ＩＩＩ）においてｍ＝４、Ｒ3 ＝−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −、Ｒ4 ＝
【００１７】
【化２】
【００１８】の化合物である。 実施例１ （１）液晶注入穴用封止剤組成物の製造 ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）１０
５．８重量部、ペンタエリスリトールテトラ（３−メル
カプトプロピオネート）９４．２重量部及び光開始剤と
して２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式
会社製、商品名ダロキュア１１７３）２重量部を暗所で
２時間混合し、封止剤組成物を得た。
５．８重量部、ペンタエリスリトールテトラ（３−メル
カプトプロピオネート）９４．２重量部及び光開始剤と
して２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式
会社製、商品名ダロキュア１１７３）２重量部を暗所で
２時間混合し、封止剤組成物を得た。
【００１９】（２）液晶セルの製造 まず、厚さ１．１ｍｍのソーダライムガラス基板を洗浄
した後、酸化錫をドープした酸化インジウム（Indium T
in Oxide：ＩＴＯ）膜を抵抗値５０オーム／□（膜厚７
００Å）、透過率９２％になるようにスパッタ法を用い
てガラス基板全面に形成した。その表面にフォトレジス
トをスピンコート法により塗布し、パターンマスクで被
覆して紫外線露光、エッチング、洗浄の工程を経て透明
電極を形成した。さらに、この上にポリイミド系配向剤
をロール塗布（膜厚５００Å）して２００℃で１時間加
熱して硬化させ、配向膜を形成した。次に、配向膜の表
面を所定の方向に液晶が向くようにラビング処理した。
次に、基板貼り合わせ工程のためにエポキシ樹脂系シー
ル剤をスクリーン印刷した。さらに、基板の周囲にシリ
コン系接着剤を塗布し、８０℃で３０分間予備乾燥させ
た。次に、直径が平均６μｍ、長さが平均７０μｍのロ
ッド状のガラス製スペーサを挟み込んで、予め設けられ
た「合わせマーク」を基準に２枚の基板を位置合わせし
て、０．８５ｋｇ／ｃｍ2 に加圧しながら１７０℃で２
時間加熱することによって接着剤を硬化させて液晶セル
を得た。
した後、酸化錫をドープした酸化インジウム（Indium T
in Oxide：ＩＴＯ）膜を抵抗値５０オーム／□（膜厚７
００Å）、透過率９２％になるようにスパッタ法を用い
てガラス基板全面に形成した。その表面にフォトレジス
トをスピンコート法により塗布し、パターンマスクで被
覆して紫外線露光、エッチング、洗浄の工程を経て透明
電極を形成した。さらに、この上にポリイミド系配向剤
をロール塗布（膜厚５００Å）して２００℃で１時間加
熱して硬化させ、配向膜を形成した。次に、配向膜の表
面を所定の方向に液晶が向くようにラビング処理した。
次に、基板貼り合わせ工程のためにエポキシ樹脂系シー
ル剤をスクリーン印刷した。さらに、基板の周囲にシリ
コン系接着剤を塗布し、８０℃で３０分間予備乾燥させ
た。次に、直径が平均６μｍ、長さが平均７０μｍのロ
ッド状のガラス製スペーサを挟み込んで、予め設けられ
た「合わせマーク」を基準に２枚の基板を位置合わせし
て、０．８５ｋｇ／ｃｍ2 に加圧しながら１７０℃で２
時間加熱することによって接着剤を硬化させて液晶セル
を得た。
【００２０】（３）液晶表示パネルの製造 液晶注入穴を介して液晶セル内部を真空脱気した。セル
内が真空になった時点で脱気を止め、毛細管現象を利用
して液晶を静かに注入した。セル内が液晶で満たされた
ら、上記（１）で作成した液晶注入穴用封止剤組成物を
液晶注入穴に塗布し、照射強度１０００ｍＷ／ｃｍ2 の
紫外線を８秒間照射し、組成物を硬化させて液晶注入穴
を封止した。最後に、貼付け糊を塗布した偏光板５を離
型フィルムを剥がしながら、液晶セルの両面に貼り付
け、バックライトをマウントして液晶表示パネルとし
た。
内が真空になった時点で脱気を止め、毛細管現象を利用
して液晶を静かに注入した。セル内が液晶で満たされた
ら、上記（１）で作成した液晶注入穴用封止剤組成物を
液晶注入穴に塗布し、照射強度１０００ｍＷ／ｃｍ2 の
紫外線を８秒間照射し、組成物を硬化させて液晶注入穴
を封止した。最後に、貼付け糊を塗布した偏光板５を離
型フィルムを剥がしながら、液晶セルの両面に貼り付
け、バックライトをマウントして液晶表示パネルとし
た。
【００２１】（４）評価 得られた液晶表示パネルを下記の方法で評価した。 1)高温・高湿放置テスト 液晶表示パネルを７０℃、相対湿度９５％の環境下で１
２０時間放置した後、動作確認を行った。 2)カーボンアークテスト カーボンアークの放電電圧が平均１３５（±２％）Ｖ、
放電電流が平均１６（±２％）Ａになるように調整した
フェードメータの中に液晶表示パネルを装着し、２００
時間放置した。所定の時間に達したら取り出して、外観
を検査した。外観の検査は、電極パターンの損傷確認、
表示部中での気泡、ほこり、ピンホール等の発生の有無
を調べることによって行った。評価結果を表１に示す。
２０時間放置した後、動作確認を行った。 2)カーボンアークテスト カーボンアークの放電電圧が平均１３５（±２％）Ｖ、
放電電流が平均１６（±２％）Ａになるように調整した
フェードメータの中に液晶表示パネルを装着し、２００
時間放置した。所定の時間に達したら取り出して、外観
を検査した。外観の検査は、電極パターンの損傷確認、
表示部中での気泡、ほこり、ピンホール等の発生の有無
を調べることによって行った。評価結果を表１に示す。
【００２２】実施例２ 光重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オンとビスアシルホスフィンオ
キサイドとの混合物（チバ・スペシャルティ・ケミカル
ズ株式会社製、商品名イルガキュア１７００）２重量部
を用いた以外は、実施例１と同様にして封止剤組成物を
作製し、この組成物を用いて実施例１と同様にして液晶
表示パネルを作製し、その評価結果を表１に示す。
フェニルプロパン−１−オンとビスアシルホスフィンオ
キサイドとの混合物（チバ・スペシャルティ・ケミカル
ズ株式会社製、商品名イルガキュア１７００）２重量部
を用いた以外は、実施例１と同様にして封止剤組成物を
作製し、この組成物を用いて実施例１と同様にして液晶
表示パネルを作製し、その評価結果を表１に示す。
【００２３】実施例３ 液晶注入穴用封止剤組成物の成分中、（Ａ）成分のポリ
炭酸エステルとしてトリメチレングリコールビスアリル
カーボネート１００重量部、（Ｂ）成分のポリチオール
としてペンタエリスリトールテトラ（３−メルカプトプ
ロピオネート）１００重量部を用いた以外は、実施例１
と同様に操作して液晶表示パネルを作製し、その評価結
果を表１に示す。
炭酸エステルとしてトリメチレングリコールビスアリル
カーボネート１００重量部、（Ｂ）成分のポリチオール
としてペンタエリスリトールテトラ（３−メルカプトプ
ロピオネート）１００重量部を用いた以外は、実施例１
と同様に操作して液晶表示パネルを作製し、その評価結
果を表１に示す。
【００２４】比較例１ 液晶注入穴用封止剤組成物として、紫外線硬化型アクリ
ル系接着剤を用いた以外は、実施例１と同様にして液晶
表示パネルを作成し、評価を行った。評価結果を表１に
示す。
ル系接着剤を用いた以外は、実施例１と同様にして液晶
表示パネルを作成し、評価を行った。評価結果を表１に
示す。
【００２５】
【表１】 高温・高湿放置テスト カーボンアークテスト 実施例１ 正常 異常なし 実施例２ 正常 異常なし 実施例３ 正常 異常なし 比較例１ 気泡発生 気泡、映像にじみ発生
【００２６】
【発明の効果】本発明の液晶注入穴用封止剤組成物は、
液晶材料からの影響を受けないため、液晶で濡れている
部分でも容易に接着することができ、封止剤の注入に先
立って前処理を必要とせず、かつ硬化接着反応には紫外
線を用いるため硬化速度がシリコン系樹脂接着剤よりも
速く、硬化後もその接着性能を長期にわたって発揮する
ことができる。したがって、本発明の封止剤組成物を用
いれば、品質の良い液晶表示パネルを迅速に作製するこ
とができる。
液晶材料からの影響を受けないため、液晶で濡れている
部分でも容易に接着することができ、封止剤の注入に先
立って前処理を必要とせず、かつ硬化接着反応には紫外
線を用いるため硬化速度がシリコン系樹脂接着剤よりも
速く、硬化後もその接着性能を長期にわたって発揮する
ことができる。したがって、本発明の封止剤組成物を用
いれば、品質の良い液晶表示パネルを迅速に作製するこ
とができる。
【図１】本発明の液晶表示パネルを、偏光板を貼り合わ
せる前の状態で示した略示断面図である。
せる前の状態で示した略示断面図である。
１ 透明基板 ２ 透明電極 ３ 配向膜 ４ 液晶 ５ スペーサ ６ シール剤 ７ 液晶注入穴 ８ 封止剤 ９ 偏光板
Claims (7)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−〔−Ｏ−Ｒ1 −Ｏ−ＣＯ−〕n −Ｏ−Ｒ ・・・(Ｉ） 〔式中、Ｒは不飽和基を表し、Ｒ1 は２価の脂肪族又は
芳香族基を表し、ｎは１〜９の数を表す〕で示されるポ
リ炭酸エステル、（Ｂ）一般式（II） Ｒ2 −（−ＳＨ）m ・・・(II） 〔式中、Ｒ2 は多価の有機基を表し、ｍは２以上の整数
を表す〕で示されるポリチオール及び（Ｃ）光重合開始
剤を含有することを特徴とする液晶注入穴封止剤組成
物。 - 【請求項２】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分とを、当量比で
２：１〜１：３の割合で含む請求項１記載の液晶注入穴
封止剤組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分とを、当量比で
１．２：１〜１：１．３の割合で含む請求項２記載の液
晶注入穴封止剤組成物。 - 【請求項４】 （Ｃ）成分を０．００５〜１０重量％の
割合で含む請求項１記載の液晶注入穴封止剤組成物。 - 【請求項５】 （Ａ）成分としてジエチレングリコール
ビス（アリルカーボネート）、（Ｂ）成分としてペンタ
エリスリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネー
ト）を用いた請求項１記載の液晶注入穴封止剤組成物。 - 【請求項６】 （Ａ）成分としてトリメチレングリコー
ルビスアリルカーボネート、（Ｂ）成分としてペンタエ
リスリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネート）
を用いた請求項１記載の液晶注入穴封止剤組成物。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれか１項に記載の封
止剤組成物を用いて液晶注入穴を封止してなることを特
徴とする液晶表示パネル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10303972A JPH11228937A (ja) | 1997-12-08 | 1998-10-26 | 液晶注入穴用封止剤組成物及び液晶表示パネル |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33732097 | 1997-12-08 | ||
| JP9-337320 | 1997-12-08 | ||
| JP10303972A JPH11228937A (ja) | 1997-12-08 | 1998-10-26 | 液晶注入穴用封止剤組成物及び液晶表示パネル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228937A true JPH11228937A (ja) | 1999-08-24 |
Family
ID=26563723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10303972A Pending JPH11228937A (ja) | 1997-12-08 | 1998-10-26 | 液晶注入穴用封止剤組成物及び液晶表示パネル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11228937A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014531503A (ja) * | 2011-10-03 | 2014-11-27 | シンセス・ゲーエムベーハーＳｙｎｔｈｅｓ ＧｍｂＨ | ビニルエステル及びビニルカーボネートとのチオール−エン重合 |
-
1998
- 1998-10-26 JP JP10303972A patent/JPH11228937A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014531503A (ja) * | 2011-10-03 | 2014-11-27 | シンセス・ゲーエムベーハーＳｙｎｔｈｅｓ ＧｍｂＨ | ビニルエステル及びビニルカーボネートとのチオール−エン重合 |
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