JPH11228938A - 液晶表示パネル用シール剤組成物及び液晶表示パネル - Google Patents
液晶表示パネル用シール剤組成物及び液晶表示パネルInfo
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- JPH11228938A JPH11228938A JP10303973A JP30397398A JPH11228938A JP H11228938 A JPH11228938 A JP H11228938A JP 10303973 A JP10303973 A JP 10303973A JP 30397398 A JP30397398 A JP 30397398A JP H11228938 A JPH11228938 A JP H11228938A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶材料に悪影響を与えず、耐湿性、光硬化
性、印刷性、接着性、生産性などに優れた液晶表示パネ
ル用シール剤組成物及び液晶表示パネルを提供するこ
と。 【解決手段】 ポリ炭酸エステル、ペンタエリスリトー
ルテトラ（３−メルカプトプロピオネート）及び光重合
開始剤を含有する液晶表示パネル用シール剤組成物及び
この組成物を用いて透明電極・配向膜付き透明基板をシ
ールした液晶表示パネル。
性、印刷性、接着性、生産性などに優れた液晶表示パネ
ル用シール剤組成物及び液晶表示パネルを提供するこ
と。 【解決手段】 ポリ炭酸エステル、ペンタエリスリトー
ルテトラ（３−メルカプトプロピオネート）及び光重合
開始剤を含有する液晶表示パネル用シール剤組成物及び
この組成物を用いて透明電極・配向膜付き透明基板をシ
ールした液晶表示パネル。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示パネルの
製造時に透明電極及び配向膜を形成した透明基板のシー
ルに用いる液晶表示パネル用シール剤組成物及びこれを
用いた液晶表示パネルに関する。
製造時に透明電極及び配向膜を形成した透明基板のシー
ルに用いる液晶表示パネル用シール剤組成物及びこれを
用いた液晶表示パネルに関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示パネルは、軽量、薄型、低消費
電力などの特徴を持つため、各種ＯＡ機器、特に、パソ
コンやワープロ用のディスプレイ、小型テレビの画面、
ビデオカメラのビューファインダー、ナビゲーション表
示用などに試作・実用化され、さらに様々な応用範囲が
開発されつつある。液晶表示パネルは、ガラスあるいは
プラスチックから成る透明基板で液晶を挟み込んだ構造
を有し、液晶が外部に漏出しないように周囲を接着剤な
どで封止しており、一般に、この封止に用いる接着剤な
どを液晶表示パネル用シール剤（略して液晶シール剤）
と呼んでいる。
電力などの特徴を持つため、各種ＯＡ機器、特に、パソ
コンやワープロ用のディスプレイ、小型テレビの画面、
ビデオカメラのビューファインダー、ナビゲーション表
示用などに試作・実用化され、さらに様々な応用範囲が
開発されつつある。液晶表示パネルは、ガラスあるいは
プラスチックから成る透明基板で液晶を挟み込んだ構造
を有し、液晶が外部に漏出しないように周囲を接着剤な
どで封止しており、一般に、この封止に用いる接着剤な
どを液晶表示パネル用シール剤（略して液晶シール剤）
と呼んでいる。
【０００３】従来から、この液晶シール剤には、ビスフ
ェノールＡ型エポキシアクリレートなどの熱硬化性樹脂
を用いた樹脂組成物が用いられている。しかしながら、
この液晶シール剤の樹脂成分が液晶材料中に吸湿などに
より溶出してしまい、表示パネルの性能が低下してしま
うという欠点があった。また、液晶材料に悪影響を与え
ず、耐湿性を有するものも検討されつつあるが、これら
は高温で長時間の硬化時間を必要とするために、近年の
生産性向上という要求には応えられないという欠点を有
する。
ェノールＡ型エポキシアクリレートなどの熱硬化性樹脂
を用いた樹脂組成物が用いられている。しかしながら、
この液晶シール剤の樹脂成分が液晶材料中に吸湿などに
より溶出してしまい、表示パネルの性能が低下してしま
うという欠点があった。また、液晶材料に悪影響を与え
ず、耐湿性を有するものも検討されつつあるが、これら
は高温で長時間の硬化時間を必要とするために、近年の
生産性向上という要求には応えられないという欠点を有
する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、液晶材料に
悪影響を与えず、耐湿性、光硬化性、印刷性、接着性、
生産性などに優れた液晶表示パネル用シール剤組成物及
びこれを用いた液晶表示パネルを提供することを目的と
する。
悪影響を与えず、耐湿性、光硬化性、印刷性、接着性、
生産性などに優れた液晶表示パネル用シール剤組成物及
びこれを用いた液晶表示パネルを提供することを目的と
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）一般式
（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−〔−Ｏ−Ｒ1 −Ｏ−ＣＯ−〕n −Ｏ−Ｒ ・・・(Ｉ） 〔式中、Ｒは不飽和基を表し、Ｒ1 は２価の脂肪族又は
芳香族基を表し、ｎは１〜９の数を表す〕で示されるポ
リ炭酸エステル、（Ｂ）一般式（II） Ｒ2 −（−ＳＨ）m ・・・(II） 〔式中、Ｒ2 は多価の有機基を表し、ｍは２以上の整数
を表す〕で示されるポリチオール及び（Ｃ）光重合開始
剤を含有することを特徴とする液晶表示パネル用シール
剤組成物を提供するものである。本発明はまた、上記の
シール剤組成物を用いて、透明電極及び配向膜を形成し
た透明基板をシールしたことを特徴とする液晶表示パネ
ル並びに透明基板のシール及び液晶注入口のシールをし
たことを特徴とする液晶表示パネルを提供するものであ
る。
（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−〔−Ｏ−Ｒ1 −Ｏ−ＣＯ−〕n −Ｏ−Ｒ ・・・(Ｉ） 〔式中、Ｒは不飽和基を表し、Ｒ1 は２価の脂肪族又は
芳香族基を表し、ｎは１〜９の数を表す〕で示されるポ
リ炭酸エステル、（Ｂ）一般式（II） Ｒ2 −（−ＳＨ）m ・・・(II） 〔式中、Ｒ2 は多価の有機基を表し、ｍは２以上の整数
を表す〕で示されるポリチオール及び（Ｃ）光重合開始
剤を含有することを特徴とする液晶表示パネル用シール
剤組成物を提供するものである。本発明はまた、上記の
シール剤組成物を用いて、透明電極及び配向膜を形成し
た透明基板をシールしたことを特徴とする液晶表示パネ
ル並びに透明基板のシール及び液晶注入口のシールをし
たことを特徴とする液晶表示パネルを提供するものであ
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の液晶表示パネル用シール
剤組成物は、上記のように、前記の（Ａ）成分であるポ
リ炭酸エステル、（Ｂ）成分であるポリチオール及び
（Ｃ）成分である光重合開始剤を含有する。（Ａ）成分
として用いるポリ炭酸エステルは、上記の一般式（Ｉ）
で示されるポリ炭酸エステルであり、一般式（Ｉ）中、
Ｒは１価の不飽和基であり、例えば、ビニル基、１−プ
ロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニ
ル基、２−ブテニル基、２−ペンチニル基、エチニル基
などである。また、Ｒ1 は、２価の脂肪族又は芳香族基
を表し、その具体例としては、トリメチレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコ
ール、ヘキサメチレングリコール、デカメチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、ｐ−キシリレングリコー
ル等の脂肪族ジオールを構成する２価の脂肪族炭化水素
基又はビス（４−オキシフェニル）メタン、１，１−ビ
ス（４−オキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−
オキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−オキシフ
ェニル）イソブタン、１，１−ビス（４−オキシフェニ
ル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−オキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−オキシフェニル）ブ
タン等の芳香族ジオールを構成する２価の芳香族炭化水
素基が挙げられる。一般式（Ｉ）で示されるポリ炭酸エ
ステルのうち、トリメチレングリコールビスアリルカー
ボネート及びジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）が好ましい。
剤組成物は、上記のように、前記の（Ａ）成分であるポ
リ炭酸エステル、（Ｂ）成分であるポリチオール及び
（Ｃ）成分である光重合開始剤を含有する。（Ａ）成分
として用いるポリ炭酸エステルは、上記の一般式（Ｉ）
で示されるポリ炭酸エステルであり、一般式（Ｉ）中、
Ｒは１価の不飽和基であり、例えば、ビニル基、１−プ
ロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニ
ル基、２−ブテニル基、２−ペンチニル基、エチニル基
などである。また、Ｒ1 は、２価の脂肪族又は芳香族基
を表し、その具体例としては、トリメチレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコ
ール、ヘキサメチレングリコール、デカメチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、ｐ−キシリレングリコー
ル等の脂肪族ジオールを構成する２価の脂肪族炭化水素
基又はビス（４−オキシフェニル）メタン、１，１−ビ
ス（４−オキシフェニル）エタン、１，１−ビス（４−
オキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−オキシフ
ェニル）イソブタン、１，１−ビス（４−オキシフェニ
ル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−オキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−オキシフェニル）ブ
タン等の芳香族ジオールを構成する２価の芳香族炭化水
素基が挙げられる。一般式（Ｉ）で示されるポリ炭酸エ
ステルのうち、トリメチレングリコールビスアリルカー
ボネート及びジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）が好ましい。
【０００７】（Ｂ）成分としては一般式（ＩＩ）で示さ
れるポリチオールを用いるが、これらのうち、一般式
（ＩＩＩ）
れるポリチオールを用いるが、これらのうち、一般式
（ＩＩＩ）
【０００８】
【化１】
【０００９】〔式中、Ｒ3 は２価の有機基を表し、Ｒ4
は多価の有機基を表し、ｍは２以上の整数を表す〕で示
される化合物が、重合物の耐衝撃性、染色性などの点で
好ましい。この化合物は、ポリチオールのエステルであ
り、その具体例としては、エチレングリコールビス（チ
オグリコレート）、エチレングリコールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリ
ス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパントリ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールテトラ（メルカプトアセテート）、ペンタエリス
リトールテトラ（チオグリコレート）、ペンタエリスリ
トールテトラ（３−メルカプトプロピオネート）などが
挙げられる。
は多価の有機基を表し、ｍは２以上の整数を表す〕で示
される化合物が、重合物の耐衝撃性、染色性などの点で
好ましい。この化合物は、ポリチオールのエステルであ
り、その具体例としては、エチレングリコールビス（チ
オグリコレート）、エチレングリコールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリ
ス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパントリ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールテトラ（メルカプトアセテート）、ペンタエリス
リトールテトラ（チオグリコレート）、ペンタエリスリ
トールテトラ（３−メルカプトプロピオネート）などが
挙げられる。
【００１０】本発明のシール剤組成物においては、上記
のような（Ａ）成分のポリ炭酸エステルと（Ｂ）成分の
ポリチオールとを、当量比で２：１〜１：３、好ましく
は１．２：１〜１：１．３の割合で配合する。この当量
比範囲より（Ａ）成分の量が多くなると、重合が完結せ
ず、また、（Ｂ）成分の量が多くなると、重合後、モノ
マー臭の強い重合物となる。なお、本発明のシール剤組
成物は、本発明の目的を損なわない範囲で上記の（Ａ）
成分及び（Ｂ）成分以外の単量体を含んでいてもよい。
含有しうる単量体としては、アクリル系化合物、スチレ
ン系化合物、エポキシ化合物などが挙げられる。
のような（Ａ）成分のポリ炭酸エステルと（Ｂ）成分の
ポリチオールとを、当量比で２：１〜１：３、好ましく
は１．２：１〜１：１．３の割合で配合する。この当量
比範囲より（Ａ）成分の量が多くなると、重合が完結せ
ず、また、（Ｂ）成分の量が多くなると、重合後、モノ
マー臭の強い重合物となる。なお、本発明のシール剤組
成物は、本発明の目的を損なわない範囲で上記の（Ａ）
成分及び（Ｂ）成分以外の単量体を含んでいてもよい。
含有しうる単量体としては、アクリル系化合物、スチレ
ン系化合物、エポキシ化合物などが挙げられる。
【００１１】本発明のシール剤組成物は、さらに（Ｃ）
成分として光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、
重合性組成物中に０．００５〜１０重量％の割合で含ま
れるように添加するのが好ましい。光重合開始剤の量が
０．００５重量％未満であると、硬化に充分な重合反応
が起こらず、また、液晶材料の漏洩の原因にもなり、１
０重量％を超えると、急激な反応が起き、液としての安
定性が損なわれる。こうした場合、製造装置の重大なト
ラブルの原因にもなる。
成分として光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、
重合性組成物中に０．００５〜１０重量％の割合で含ま
れるように添加するのが好ましい。光重合開始剤の量が
０．００５重量％未満であると、硬化に充分な重合反応
が起こらず、また、液晶材料の漏洩の原因にもなり、１
０重量％を超えると、急激な反応が起き、液としての安
定性が損なわれる。こうした場合、製造装置の重大なト
ラブルの原因にもなる。
【００１２】光重合開始剤としては、特に制限はなく、
各種のものを用いることができ、例えば、ベンゾイン、
ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、アセトフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン、
２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）−ブタン−１−オン、ベンゾフェノン、
４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルア
ントラキノン、２−エチルアントラキノン、１−クロロ
アントラキノン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４，６−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−クロロ
フェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリ
クロロメチル）−４’−メトキシフェニル−ｓ−トリア
ジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
ｐ−メトキシスチリル−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（２’，４’−ジメトキシ
スチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラフェニルビスイミダゾリ
ル、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，
４’，５，５’−テトラ−（ｐ−メトキシフェニル）ビ
スイミダゾリル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド、ビスアシルホスフィン
オキサイド、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホ
スファイト、トリラウリル−トリチオホスファイト、ビ
ス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−ト
リメチルペンチルホスフィンオキサイド、（η5 〜２，
４−シクロペンタジエン−１−イル）〔（１，２，３，
４，５，６−η）−（１−メチルエチル）ベンゼン〕−
アイアン（１＋）−ヘキサフルオロホスフェイト（１
−）などが挙げられ、これらを単独で又は２種類以上を
組み合わせて用いることができる。これらのうち、殊
に、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン及びビスアシルホスフィンオキサイドを組
み合わせて用いるのが好ましい。さらに、このような光
重合開始剤をＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエ
ステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエ
ステル、トリエタノールアミン、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−
メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−５−
メチルチオ−１，３，４−チアゾールなどの公知の光増
感剤の１種又は２種類以上と併用することもできる。
各種のものを用いることができ、例えば、ベンゾイン、
ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、アセトフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン、
２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）−ブタン−１−オン、ベンゾフェノン、
４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルア
ントラキノン、２−エチルアントラキノン、１−クロロ
アントラキノン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４，６−
トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−クロロ
フェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリ
クロロメチル）−４’−メトキシフェニル−ｓ−トリア
ジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
ｐ−メトキシスチリル−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（２’，４’−ジメトキシ
スチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−
トリアジン、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラフェニルビスイミダゾリ
ル、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，
４’，５，５’−テトラ−（ｐ−メトキシフェニル）ビ
スイミダゾリル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド、ビスアシルホスフィン
オキサイド、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホ
スファイト、トリラウリル−トリチオホスファイト、ビ
ス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−ト
リメチルペンチルホスフィンオキサイド、（η5 〜２，
４−シクロペンタジエン−１−イル）〔（１，２，３，
４，５，６−η）−（１−メチルエチル）ベンゼン〕−
アイアン（１＋）−ヘキサフルオロホスフェイト（１
−）などが挙げられ、これらを単独で又は２種類以上を
組み合わせて用いることができる。これらのうち、殊
に、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン及びビスアシルホスフィンオキサイドを組
み合わせて用いるのが好ましい。さらに、このような光
重合開始剤をＮ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエ
ステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエ
ステル、トリエタノールアミン、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−
メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−５−
メチルチオ−１，３，４−チアゾールなどの公知の光増
感剤の１種又は２種類以上と併用することもできる。
【００１３】さらに、シール剤組成物の粘度調整、各成
分の均一混合の目的で各種の溶剤を用いることができ
る。使用しうる溶剤については、特に制限はなく、例え
ば、ｎ−ヘキサン、ｎ−デカン、シクロヘキサン等の炭
化水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素系溶剤、ブチルアセテート、ベンジルアセテ
ート等のエステル系溶剤、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、エ
チルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソ
ルブアセテート、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール等のアルコール系及びその誘導体などが挙げられ
る。
分の均一混合の目的で各種の溶剤を用いることができ
る。使用しうる溶剤については、特に制限はなく、例え
ば、ｎ−ヘキサン、ｎ−デカン、シクロヘキサン等の炭
化水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素系溶剤、ブチルアセテート、ベンジルアセテ
ート等のエステル系溶剤、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、エ
チルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソ
ルブアセテート、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール等のアルコール系及びその誘導体などが挙げられ
る。
【００１４】本発明のシール剤組成物には、さらに硬化
促進剤、カップリング剤、消泡剤、レベリング剤などを
添加することができる。また、本発明のシール剤組成物
は、球状又はロッド状のスペーサを混合して用いること
ができる。このようなスペーサを混入することにより、
液晶セルの厚み（セルギャップ）を正確に、かつ均一に
制御することができる。本発明のシール剤組成物は、光
の照射によって硬化するので、上記のような各成分を暗
所で混合することが必要である。
促進剤、カップリング剤、消泡剤、レベリング剤などを
添加することができる。また、本発明のシール剤組成物
は、球状又はロッド状のスペーサを混合して用いること
ができる。このようなスペーサを混入することにより、
液晶セルの厚み（セルギャップ）を正確に、かつ均一に
制御することができる。本発明のシール剤組成物は、光
の照射によって硬化するので、上記のような各成分を暗
所で混合することが必要である。
【００１５】次に、本発明の液晶パネル用シール剤組成
物を用いて液晶表示パネルを製造する方法を、図１を参
照して説明する。図１は、本発明の液晶表示パネルを、
偏光板を貼り合わせる前の状態で示した略示断面図であ
る。ガラス、プラスチック基板などの透明基板１を洗浄
した後、パターンマスクで被覆して透明電極２をスパッ
タリング、蒸着などの方法で透明基板１上に直接形成す
る。他方、電極のパターンが複雑で微細な場合は、基板
表面全体に透明電極膜を被着したのち、その表面にフォ
トレジストを塗布してパターンマスクで被覆して露光、
エッチング、洗浄の工程を経て透明電極２を形成する。
さらに、この上に配向剤をロール塗布するか、又は基板
を配向剤に浸漬して配向膜３を形成する。次に、配向膜
３の表面を一定方向にラビングして液晶分子をラビング
した方向に配向させる。こうして液晶配向膜を形成した
透明基板１を２枚用意し、一方にスクリーン印刷等の工
程により本発明のシール剤組成物を用いてパターンを形
成し、もう一方の基板をかぶせ、加圧しながら紫外線を
照射して硬化させて液晶セルを作製する。シール剤の硬
化に必要となる紫外線の光量は、光開始剤の種類及び添
加量と相関関係があるので、一概には言えないが、目安
として８００〜１２００ｍＷ／ｃｍ2 の紫外線照射量の
場合で１０〜３０秒間程度が適当である。また、二枚の
基板の間隙を保持するために、スペーサ５を挟んで本発
明のシール剤６でシールするが、このときシール剤に所
定の直径の球状あるいはロッド状のスペーサを含有させ
てもよい。
物を用いて液晶表示パネルを製造する方法を、図１を参
照して説明する。図１は、本発明の液晶表示パネルを、
偏光板を貼り合わせる前の状態で示した略示断面図であ
る。ガラス、プラスチック基板などの透明基板１を洗浄
した後、パターンマスクで被覆して透明電極２をスパッ
タリング、蒸着などの方法で透明基板１上に直接形成す
る。他方、電極のパターンが複雑で微細な場合は、基板
表面全体に透明電極膜を被着したのち、その表面にフォ
トレジストを塗布してパターンマスクで被覆して露光、
エッチング、洗浄の工程を経て透明電極２を形成する。
さらに、この上に配向剤をロール塗布するか、又は基板
を配向剤に浸漬して配向膜３を形成する。次に、配向膜
３の表面を一定方向にラビングして液晶分子をラビング
した方向に配向させる。こうして液晶配向膜を形成した
透明基板１を２枚用意し、一方にスクリーン印刷等の工
程により本発明のシール剤組成物を用いてパターンを形
成し、もう一方の基板をかぶせ、加圧しながら紫外線を
照射して硬化させて液晶セルを作製する。シール剤の硬
化に必要となる紫外線の光量は、光開始剤の種類及び添
加量と相関関係があるので、一概には言えないが、目安
として８００〜１２００ｍＷ／ｃｍ2 の紫外線照射量の
場合で１０〜３０秒間程度が適当である。また、二枚の
基板の間隙を保持するために、スペーサ５を挟んで本発
明のシール剤６でシールするが、このときシール剤に所
定の直径の球状あるいはロッド状のスペーサを含有させ
てもよい。
【００１６】得られた液晶セル中に液晶注入口７から液
晶４を静かに注入し、セル内が液晶４で満たされたら、
液晶注入口７を封口剤８で封止する。封口剤としては、
公知のシリコン系樹脂、アクリル系紫外線硬化樹脂など
を使用することができるが、本発明のシール剤組成物を
使用するのも好ましい。最後に、貼付け糊を塗布した偏
光板９を離型フィルムを剥がしながら、液晶セルの両面
に貼り付けて液晶表示パネルとする。
晶４を静かに注入し、セル内が液晶４で満たされたら、
液晶注入口７を封口剤８で封止する。封口剤としては、
公知のシリコン系樹脂、アクリル系紫外線硬化樹脂など
を使用することができるが、本発明のシール剤組成物を
使用するのも好ましい。最後に、貼付け糊を塗布した偏
光板９を離型フィルムを剥がしながら、液晶セルの両面
に貼り付けて液晶表示パネルとする。
【００１７】
【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。なお、下記の実施例に使用するジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）は、一般式（Ｉ）に
おいてＲ＝−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、Ｒ1 ＝−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −の化合物であり、ペンタ
エリスリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネー
ト）は、一般式（ＩＩＩ）においてｍ＝４、Ｒ3 ＝−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −、Ｒ4 ＝
に説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。なお、下記の実施例に使用するジエチレングリ
コールビス（アリルカーボネート）は、一般式（Ｉ）に
おいてＲ＝−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、Ｒ1 ＝−ＣＨ2 −
ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −の化合物であり、ペンタ
エリスリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネー
ト）は、一般式（ＩＩＩ）においてｍ＝４、Ｒ3 ＝−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −、Ｒ4 ＝
【００１８】
【化２】
【００１９】の化合物である。 実施例１ （１）液晶表示パネル用シール剤組成物の製造 ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）５
２．９重量部、ペンタエリスリトールテトラ（３−メル
カプトプロピオネート）４７．１重量部及び光開始剤と
して２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式
会社製、商品名ダロキュア１１７３）０．１重量部を暗
所で２時間混合し、直径３μｍのガラスロッドを０．５
重量部混合してシール剤組成物を得た。
２．９重量部、ペンタエリスリトールテトラ（３−メル
カプトプロピオネート）４７．１重量部及び光開始剤と
して２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式
会社製、商品名ダロキュア１１７３）０．１重量部を暗
所で２時間混合し、直径３μｍのガラスロッドを０．５
重量部混合してシール剤組成物を得た。
【００２０】（２）液晶セルの製造 配向膜を形成させた、酸化錫をドープした酸化インジウ
ム（Indium Tin Oxide：ＩＴＯ）膜付きガラス基板（各
辺が６ｃｍの正方形）上に２５０メッシュの版を用いて
線幅０．４ｍｍの正方形パターンを上記（１）で製造し
たシール剤組成物を用いてスクリーン印刷した。配向膜
を形成させたＩＴＯ付きガラス基板を、配向方向がシー
ル剤を印刷した基板の配向方向に対して９０度になるよ
うに貼り合わせ、１ｋｇ／ｃｍ2 の圧力をかけた状態で
紫外線量１０００ｍＷ／ｃｍ2 で１２秒照射し、硬化さ
せた。
ム（Indium Tin Oxide：ＩＴＯ）膜付きガラス基板（各
辺が６ｃｍの正方形）上に２５０メッシュの版を用いて
線幅０．４ｍｍの正方形パターンを上記（１）で製造し
たシール剤組成物を用いてスクリーン印刷した。配向膜
を形成させたＩＴＯ付きガラス基板を、配向方向がシー
ル剤を印刷した基板の配向方向に対して９０度になるよ
うに貼り合わせ、１ｋｇ／ｃｍ2 の圧力をかけた状態で
紫外線量１０００ｍＷ／ｃｍ2 で１２秒照射し、硬化さ
せた。
【００２１】（３）液晶表示パネルの製造 液晶注入口を介して液晶セル内部を真空脱気した。セル
内が真空になった時点で脱気を止め、毛細管現象を利用
して液晶を静かに注入した。セル内が液晶で満たされた
ら、注入口をアクリル系紫外線硬化樹脂で封口した。最
後に、貼付け糊を塗布した偏光板を離型フィルムを剥が
しながら、液晶セルの両面に貼り付け、バックライトを
マウントして液晶表示パネルとした。
内が真空になった時点で脱気を止め、毛細管現象を利用
して液晶を静かに注入した。セル内が液晶で満たされた
ら、注入口をアクリル系紫外線硬化樹脂で封口した。最
後に、貼付け糊を塗布した偏光板を離型フィルムを剥が
しながら、液晶セルの両面に貼り付け、バックライトを
マウントして液晶表示パネルとした。
【００２２】（４）評価 得られた液晶表示パネルを下記の方法で評価した。 1)高温・高湿放置テスト 液晶表示パネルを７０℃、相対湿度９５％の環境下で１
２０時間放置した後、動作確認を行った。 2)プレッシャークッカーテスト 液晶表示パネルを１２５℃、相対湿度９５％、２．２気
圧の環境下に２４時間処理した後、±３Ｖの矩形波を印
加し、表示のムラを評価した。評価結果を表１に示す。
２０時間放置した後、動作確認を行った。 2)プレッシャークッカーテスト 液晶表示パネルを１２５℃、相対湿度９５％、２．２気
圧の環境下に２４時間処理した後、±３Ｖの矩形波を印
加し、表示のムラを評価した。評価結果を表１に示す。
【００２３】実施例２ シール剤組成物の光重合開始剤の成分として、２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
とビスアシルホスフィンオキサイドとの混合物（チバ・
スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名イルガ
ギュア１７００）０．１重量部を用いた以外は、実施例
１と同様にして液晶セルを作製した。評価結果を表１に
示す。
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
とビスアシルホスフィンオキサイドとの混合物（チバ・
スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、商品名イルガ
ギュア１７００）０．１重量部を用いた以外は、実施例
１と同様にして液晶セルを作製した。評価結果を表１に
示す。
【００２４】実施例３ 液晶表示パネル用シール剤組成物の成分中、（Ａ）成分
のポリ炭酸エステルとしてトリメチレングリコールビス
アリルカーボネート５０重量部、（Ｂ）成分のポリチオ
ールとしてペンタエリスリトールテトラ（３−メルカプ
トプロピオネート）５０重量部を用いた以外は、実施例
１と同様に操作して液晶表示パネルを作製し、評価結果
を表１に示す。
のポリ炭酸エステルとしてトリメチレングリコールビス
アリルカーボネート５０重量部、（Ｂ）成分のポリチオ
ールとしてペンタエリスリトールテトラ（３−メルカプ
トプロピオネート）５０重量部を用いた以外は、実施例
１と同様に操作して液晶表示パネルを作製し、評価結果
を表１に示す。
【００２５】比較例１ エポキシ当量１９０のビスフェノールＡ型液状エポキシ
樹脂（油化シェルエポキシ社製、商品名エピコート８２
８）５０重量部、エポキシ当量４５０のビスフェノール
Ａ型固形エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、商品
名エピコート１００１）５０重量部、光開始剤としてア
ジピン酸ジヒドラジド１５重量部、無機充填剤として微
細シリカ（日本アエロジル社製、商品名アエロジルＲ９
７２）１５重量部及び溶剤としてメチルカルビトール１
０重量部を混合攪拌し、さらに３本ロールで混練してシ
ール剤組成物を得た。次に、このシール剤組成物に直径
３μｍのガラスファイバーロッドを１％混合し、実施例
１と同様の要領で液晶セルを作製した。評価結果を表１
に示す。
樹脂（油化シェルエポキシ社製、商品名エピコート８２
８）５０重量部、エポキシ当量４５０のビスフェノール
Ａ型固形エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、商品
名エピコート１００１）５０重量部、光開始剤としてア
ジピン酸ジヒドラジド１５重量部、無機充填剤として微
細シリカ（日本アエロジル社製、商品名アエロジルＲ９
７２）１５重量部及び溶剤としてメチルカルビトール１
０重量部を混合攪拌し、さらに３本ロールで混練してシ
ール剤組成物を得た。次に、このシール剤組成物に直径
３μｍのガラスファイバーロッドを１％混合し、実施例
１と同様の要領で液晶セルを作製した。評価結果を表１
に示す。
【００２６】
【表１】 高温・高湿放置テスト プレッシャークッカーテスト 実施例１ 正 常 表示ムラなし 実施例２ 正 常 表示ムラなし 実施例３ 正 常 表示ムラなし 比較例１ 異 常 表示ムラあり
【００２７】
【発明の効果】本発明の液晶表示パネル用シール剤は、
吸湿等により溶出しないため、液晶材料に悪影響を与え
ず、耐湿性、光硬化性、印刷性、接着性、生産性などに
優れ、信頼性に優れた液晶表示パネルを提供することが
できる。
吸湿等により溶出しないため、液晶材料に悪影響を与え
ず、耐湿性、光硬化性、印刷性、接着性、生産性などに
優れ、信頼性に優れた液晶表示パネルを提供することが
できる。
【図１】本発明の液晶表示パネルを、偏光板を貼り合わ
せる前の状態で示した略示断面図である。
せる前の状態で示した略示断面図である。
【符号の説明】 １ 透明基板 ２ 透明電極 ３ 配向膜 ４ 液晶 ５ スペーサ ６ シール剤 ７ 液晶注入口 ８ 封口剤 ９ 偏光板
Claims (9)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式（Ｉ） Ｒ−Ｏ−ＣＯ−〔−Ｏ−Ｒ1 −Ｏ−ＣＯ−〕n −Ｏ−Ｒ ・・・(Ｉ） 〔式中、Ｒは不飽和基を表し、Ｒ1 は２価の脂肪族又は
芳香族基を表し、ｎは１〜９の数を表す〕で示されるポ
リ炭酸エステル、（Ｂ）一般式（II） Ｒ2 −（−ＳＨ）m ・・・(II） 〔式中、Ｒ2 は多価の有機基を表し、ｍは２以上の整数
を表す〕で示されるポリチオール及び（Ｃ）光重合開始
剤を含有することを特徴とする液晶表示パネル用シール
剤組成物。 - 【請求項２】 さらに、スペーサを含有する請求項１記
載の液晶表示パネル用シール剤組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分とを、当量比で
２：１〜１：３の割合で含む請求項１記載の液晶表示パ
ネル用シール剤組成物。 - 【請求項４】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分とを、当量比で
１．２：１〜１：１．３の割合で含む請求項３記載の液
晶表示パネル用シール剤組成物。 - 【請求項５】 （Ｃ）成分を０．００５〜１０重量％の
割合で含む請求項１記載の液晶表示パネル用シール剤組
成物。 - 【請求項６】 （Ａ）成分としてジエチレングリコール
ビス（アリルカーボネート）、（Ｂ）成分としてペンタ
エリスリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネー
ト）を用いた請求項１記載の液晶表示パネル用シール剤
組成物。 - 【請求項７】 （Ａ）成分としてトリメチレングリコー
ルビスアリルカーボネート、（Ｂ）成分としてペンタエ
リスリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネートを
用いた請求項１記載の液晶表示パネル用シール剤組成
物。 - 【請求項８】 請求項１〜７のいずれか１項に記載のシ
ール剤組成物を用いて、透明電極及び配向膜を形成した
透明基板をシールしたことを特徴とする液晶表示パネ
ル。 - 【請求項９】 請求項１〜７のいずれか１項に記載のシ
ール剤組成物を用いて透明電極及び配向膜を形成した透
明基板をシールし、請求項１〜７のいずれか１項に記載
のシール剤組成物を用いて液晶注入口をシールしたこと
を特徴とする液晶表示パネル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10303973A JPH11228938A (ja) | 1997-12-08 | 1998-10-26 | 液晶表示パネル用シール剤組成物及び液晶表示パネル |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33732197 | 1997-12-08 | ||
| JP9-337321 | 1997-12-08 | ||
| JP10303973A JPH11228938A (ja) | 1997-12-08 | 1998-10-26 | 液晶表示パネル用シール剤組成物及び液晶表示パネル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228938A true JPH11228938A (ja) | 1999-08-24 |
Family
ID=26563724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10303973A Pending JPH11228938A (ja) | 1997-12-08 | 1998-10-26 | 液晶表示パネル用シール剤組成物及び液晶表示パネル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11228938A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014203779A1 (ja) * | 2013-06-17 | 2014-12-24 | 昭和電工株式会社 | エンチオール系硬化性組成物およびその硬化物 |
-
1998
- 1998-10-26 JP JP10303973A patent/JPH11228938A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014203779A1 (ja) * | 2013-06-17 | 2014-12-24 | 昭和電工株式会社 | エンチオール系硬化性組成物およびその硬化物 |
| US9534085B2 (en) | 2013-06-17 | 2017-01-03 | Showa Denko K.K. | Ene-thiol-type curable composition and cured product thereof |
| JPWO2014203779A1 (ja) * | 2013-06-17 | 2017-02-23 | 昭和電工株式会社 | エンチオール系硬化性組成物およびその硬化物 |
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