JP2014525963A - 揮発性有機化合物による分解に対する保護のためのプラスチックボトルの内側表面のためのコーティング - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はプラスチック容器の内容物により生じる分解からプラスチック容器を保護するためのコーティングに関する。より詳細には、本発明は芳香組成物中のキャリア及びエッセンシャルオイルにより生じる分解からプラスチック容器を保護するためのコーティング及び該コーティングを用いた容器に関する。
プラスチック芳香剤ボトルが化粧品及びパーソナルケア市場で要求されている。世界的に、芳香剤容器市場は12億単位である。プラスチック容器はガラスよりも安全であり、輸送に耐久性があり、重量が軽い。また、プラスチック容器はガラス容器よりも着色し又は装飾するのが安価であり、ガラスよりも設計の自由度が大きい。しかしながら、ポリマーは数少ない特定の芳香剤容器においてのみ、又は、不透明であるか又は香料に直接的に暴露されないキャップ及びノズルなどの領域においてのみ使用されてきた。コポリエステルなどの多くのポリマーは非晶性であるから、芳香剤中に見られる種々のキャリア及びエッセンシャルオイルにより分解され、可塑化、応力亀裂、スポッティング又はヘイジングをもたらす。このため、これらの化学物質からプラスチック表面を保護する、成形ボトルのためのコーティングを開発することは興味深い。プレミアム香水は、一般に、エタノール中で33質量%以下の種々のエッセンシャルオイル及び香料の組み合わせからなる。香料及び同様の揮発性成分を含む他の材料に暴露される熱可塑性プラスチック基材のための保護仕上げを生じるコーティングの必要性が存在する。
1つの態様において、本発明はポリマーのためのコーティングを含み、該コーティングはa)脂肪族ジオールのジアクリレート、b)脂肪族ポリオールのポリアクリレート、及び、c)光開始剤を含み、架橋間の平均分子量は約190g/モル未満である。
本発明は以下の本発明の特定の実施形態の詳細な説明及び実施例を参照することで、より容易に理解されうる。
Mc = (Σ Ni*Mi)/ΣNi(Fi-1 ) (1)
(上式中、Niはモノマーiの平均数であり、Miはモノマーiの分子量であり、そしてFiはモノマーiの官能価である)。
ポリマーの重合の前に及び/又はその間に及び/又はその後に添加されてよい。
(I) 本発明においていずれかのポリエステルに有用なモノマーを含む混合物を、触媒の存在下に、約240℃までの温度にて、初期ポリエステルを生成するのに十分な時間加熱すること、
(II)工程(I)の初期ポリエステルを240〜320℃の温度で約1〜4時間加熱すること、及び、
(III)すべての未反応グリコールを除去すること、
を含む。
本発明はその好ましい実施形態の以下の実施例によりさらに例示されうるが、これらの実施例は単に例示の目的のみで含まれ、そして特に指示がないかぎり本発明の範囲を限定することが意図されないことは理解されるであろう。出発材料は特に指示がないかぎり、市販入手可能である。特に指示がないかぎり、部は質量部であり、温度は℃で示され又は室温であり、そして圧力は大気圧又は大気圧付近である。
下記の熱可塑性コポリエステルを本例において使用した。コポリエステルAはテレフタル酸、23モル%の2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール及び77モル%のシクロヘキサンジメタノールを含んだ。固有粘度は0.72(±0.03)であると測定された。コポリエステルBは65モル%のテレフタル酸及び35モル%のイソフタル酸及びシクロヘキサンジメタノールを含んだ。固有粘度は0.62(±0.03)であると測定された。コーティングは47.5%のヘキサンジオールジアクリレート (Sartomer SR238)、47.5%のトリメチロールプロパントリアクリレート(Photomer 4006)及び5%の1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Irgacure 284)からなった。等式1を用いて、架橋間の平均分子量は178.9g/モルであると計算された。36ミクロンのコーティング厚を成形プラークに塗布した。コーティングされたプラークをエタノール中33%の下記のエッセンシャルオイル:2-sec-ブチルシクロヘキサノン、D-樟脳、シトロネロール及びフェネチルアセテートに暴露した。暴露時間は50℃で4週間であった。4週間暴露後の測定されたヘイズ値を表1に示す。同一の暴露後の未コートプラークのヘイズ値も表1に示す。コーティングの存在が暴露されたプラークのヘイズを有意に低減することは明らかである。0%より若干低いヘイズ値は本質的に0%ヘイズの実験的誤差の範囲内であるものと考えられる。
36ミクロンのコーティングを、再び、コポリエステルA及びコポリエステルBに塗布した。比較コーティングAの組成は75%のヘキサンジオールジアクリレート(Sartomer SR238)、20%のトリメチロールプロパントリアクリレート(Photomer 4006)及び5%の1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Irgacure 284)であった。式1を用いて、架橋間の平均分子量は203.4g/モルであると計算された。これらのコーティングされたプラークを例1と同一のエッセンシャルオイル溶液に50℃で4週間暴露した。暴露後のヘイズ値を比較表1に示す。すべての場合に、この比較コーティングはエッセンシャルオイルへの暴露により誘発されるヘイズ値の量を低減するのに有効性が低い。
50ミクロン厚のコーティングをコポリエステルA及びCに塗布した。コポリエステルCはテレフタル酸、69モル%のエチレングリコール及び31モル%のシクロヘキサンジメタノールを含んだ。固有粘度は0.72(±0.03)であると測定された。例1からのコーティングAを再び用いた。コーティングされたプラークをエタノール中33%の下記のエッセンシャルオイル:ベンジルアセテート及びフェネチルアセテートに暴露した。暴露時間は45℃で3週間であった。4週間暴露後の測定された後のヘイズ値を表2に示す。同一の暴露後の未コートプラークのヘイズ値も表2に示す。コーティングの存在が暴露されたプラークのヘイズ値を有意に低減することが明らかである。100%を超えるヘイズ値は本質的に実験的誤差の範囲内で100%ヘイズ値であると考えられる。
下記コーティングの各々の50ミクロン厚コーティングをコポリエステルA及びコポリエステルCに塗布した。比較コーティングBは95%のトリプロピレングリコールジアセテート(Sartomer SR508)及び5%の1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Irgacure(商標)284)からなった。等式1を用いて、架橋間の平均分子量は203.4g/モルであると計算された。比較コーティングCは95%の脂肪族ウレタンジアクリレート (Cytec Ebercyl 284)及び5%の1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Irgacure(商標)284)からなった。Ebercylは1,6−ヘキサンジオールジアクリレートで10質量%まで希釈された、1200g/モルの分子量の脂肪族ウレタンジアクリレートである。等式1を用いて、架橋間の平均分子量は231.6g/モルであると計算された。比較コーティングAも使用された。これらのコーティングされたプラークを例2と同一のエッセンシャルオイル溶液に45℃で3週間暴露した。暴露後のヘイズ値を比較表2中に示す。すべての3つの比較コーティングはエッセンシャルオイルへの暴露により誘発されるヘイズの量を低減するのに有効性が低かった。
20ミクロン厚のコーティングをコポリエステルA及びコポリエステルCに塗布した。コーティングBは42.75%のトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(Sartomer SR-833)、52.25%のジペンタエリトリトールペンタアクリレート(Sartomer SR-399)及び5%のIrgacure 184 (1−ヒドロキシシクロヘキシルベンゾフェノン)からなった。等式1を用いて、架橋間の平均分子量は176.3g/モルであると計算された。コーティングCは38.0%のSartomer SR-833、57.0%のペンタエリトリトールテトラアクリレート(Sartomer SR-295)及び5%のIrgacure 184からなった。等式1を用いて、架橋間の平均分子量は155.5g/モルであると計算された。コーティングされたプラークをエタノール中33%の下記のエッセンシャルオイル:シス−3−ヘキセニルサリチレート及びベラトルムアルデヒドからなった。暴露時間は50℃で8週間であった。ヘイズ値を表3に示す。
20ミクロン厚のコーティングをコポリエステルA及びコポリエステルCに塗布した。比較コーティングDは42.75%のSartomer SR-833、52.25%のペンタエリトリトールトリアクリレート(Sartomer SR-444)及び5%のIrgacure 184からなった。等式1を用いて、架橋間の平均分子量は193.4g/モルであると計算された。例3と同一の薬品暴露された後のヘイズ値も表3に示す。暴露は、コーティングB又はコーティングCでコーティングされたプラークよりも、比較コーティングDでコーティングされたプラークを有意に大きくヘイズ誘発したことが明らかである。
36ミクロン厚のコーティングをコポリエステルBに塗布した。コーティングB及びCを再び使用した。コーティングされたプラークをエタノール中33%の下記のエッセンシャルオイル: ベンジルアセテート、メチル2−オクチノエート及びベラトルムアルデヒドからなった。暴露時間は50℃で8週間であった。ヘイズ値を表4に示す。
36ミクロン厚のコーティングをコポリエステルBに塗布した。比較コーティングDを再び使用した。例4と同一の薬品暴露の後のヘイズ値も表4に示す。暴露は、コーティングB又はコーティングCでコーティングされたプラークよりも、比較コーティングDでコーティングされたプラークに有意に大きくヘイズを誘発することが明らかである。
25.4〜50.8ミクロン厚のコーティングをコポリエステルAに塗布したコーティングEは40.5%のトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(Sartomer SR-833)、55.5%のジペンタエリトリトールペンタアクリレート(Sartomer SR- 399)、3%のIrgacure 819 (ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキシド)及び1%のSartomerからのEsacure Oneからなった。等式1を用いて、架橋間の平均分子量は176.3g/モルであると計算された。コーティングE溶液を50℃に温め、そして約10mlを、Eastman Chemical Companyにより販売されている非晶性コポリエステルAから作られた100mlプラスチックボトルに移した。プラスチックボトルの内側全体を湿潤させた後に、過剰のコーティングをドレンし、そしてモノマーの薄膜が残った。ボトル側壁の厚さは約1/16インチであった。
40.5wt%のSartomer SR 833、55.5wt%のSartomer SR 399、3wt%のIrgacure 819及び1wt%のEsacure Oneを含むモノマーブレンドを、すべての開始剤が溶解して透明で黄色のコーティング配合物を形成するまで50℃で2時間攪拌した。ブレンドを室温に冷却した後に、ドローダウンロッドを用いて、2ミルのコーティングを4インチ×4インチ×1/8インチポリエステルプラークに塗布した。このプラークはEastman Tritan(商標)TX1000コポリエステルの射出成形により得られた。5ft/分で操作しているモデルLC-6コンベアシステムを有するFusion UV システムHP-6/VPS-3 硬化ステーションはプラークを硬化させるためのV-バルブをベルトの2インチ上方に装備していた。放射線量をEIT Power Puck(登録商標)線量計で測定し、2回通過の読み値を以下のとおりに記録した。
例6に記載したのと同一のコーティング配合物及び装置を用いた。ほぼ円筒形の形状の50mlのTritan(商標)TX1001コポリエステルボトルを、50℃に予熱されたコーティング配合物で充填した。過剰のコーティングをドレンした後に、ボトルを逆さまにし、そして翌日に第二のコーティングを塗布するプロセスを繰り返す前に、蛍光室内灯中で一晩予備硬化させた。5ft/分のベルト速度でUVキャビネットを通してボトルを8回通過させ、硬化した膜を提供し、厚さ1〜2ミルであることを顕微鏡により測定した。エタノール中の30 wt%リモネン溶液で約半分までボトルを充填することにより耐薬品性試験を行った。ボトルを50℃で炉内に貯蔵し、そしてコーティングされていない対照物に対してヘイズをチェックした。50℃で4週間後に、ボトルを炉から取り出し、空にし、そしてヘイズは観測されなかった。
例6に記載されるのと同一の装置を用いた。40.5wt%のSartomer SR 833、55.5wt%のSartomer(商標)SR 399LV、3wt%の過酸化ベンゾイル及び1wt%のIrgacure 819光開始剤のモノマーブレンドを、すべての開始剤が溶解して透明で黄色のコーティング配合物を形成するまで50℃で2時間攪拌した。コーティングは例6の配合物よりも薄い黄色であり、上記のとおりにTritan(商標) TX1000コポリエステルプラーク上に2ミルの膜厚までドローダウンにより塗布した。プラークをUV装置を8回通過させ、次いで、90℃にて60分間熱硬化により硬化し、透明で硬い膜を得た。
39wt%のSartomer(商標)SR 833、54wt%のSartomer(商標)SR 399、3wt%のIrgacure 184及び2wt%のEsacure(商標)One (Lamberti S.p.A. Corporation, Italyから入手可能)を含むモノマーブレンドを、すべての開始剤が溶解して無色透明のコーティング溶液を形成するまで50℃で2時間攪拌した。コーティング溶液を室温まで冷却した後に、ドローダウンロッドを用いて、2ミルのコーティングを4インチ×4インチ×1/8インチポリエステルプラークに塗布した。このプラークはEastman Tritan(商標)TX1000コポリエステルの射出成形により得られた。5ft/分で操作しているモデルLC-6コンベアシステムを有するFusion UV システムHP-6/VPS-3 硬化ステーションはプラークを硬化させるためのH-バルブをベルトの2インチ上方に装備していた。放射線量をEIT Power Puck(登録商標)線量計で測定し、2回通過の読み値を以下のとおりに記録した。
例9に記載した装置及び配合物を用いた。中央に1.5インチの孔を有する不透明なカバーの下方1/8インチに試験片を配置し、コーティングされたプラークのその部分にのみ直接UV暴露を行うことができる支持体を製造した。10ft/分のベルト速度でUVキャビネットを通してアセンブリを2回通過させ、中央領域を、そしてUV光に直接暴露されなかった追加の+1/4インチの境界領域を完全に硬化させた。UVキャビネットを通した追加の2回の通過(合計で4回)で前端硬化境界を+1/2インチに拡張した。
例6に記載したのと同一の装置を用いた。41wt%のSartomer SR 833、56wt% Sartomer SR 399LV及び3wt%の過酸化ベンゾイルのモノマーブレンドを、すべての開始剤が溶解して無色透明のコーティング溶液を形成するまで50℃で2時間攪拌した。無色透明のコーティングを上記のとおりにTritan(商標) TX1000コポリエステルプラーク上に2ミルの膜厚までドローダウンにより塗布した。プラークを90℃で3時間硬化し、透明で硬い無色の膜を得た。より短い硬化時間で、コーティング表面を横切ってステンレススチールを引くことにより試験したときに不完全な硬化の膜となり、そして白化が観測された。
Claims (20)
- a)脂肪族ジオールのジアクリレート、
b)脂肪族ポリオールのポリアクリレート、
c)光開始剤、及び、
d)場合により、熱フリーラジカル開始剤、
を含む、ポリマーのためのコーティングであって、該コーティング中の架橋間の平均分子量は190g/モル未満である、コーティング。 - 前記ポリアクリレートは脂肪族トリオールのトリアクリレート、又は、脂肪族テトラオールのテトラアクリレート、又は、脂肪族ペンタオールのペンタアクリレートを含む、請求項1記載のコーティング。
- a)約30〜約70質量%の脂肪族ジオールのジアクリレート、
b)約30〜約70質量%の、脂肪族トリオールのトリアクリレートを含むポリアクリレート、及び、
c)約0.1〜約15質量%の光開始剤、
を含み、該質量%はコーティングの合計質量を基準とする、請求項1記載のコーティング。 - 前記コーティング中の架橋間の平均分子量は100g/モル〜190g/モル未満である、請求項1記載のコーティング。
- 前記脂肪族ジオールは2〜20個の炭素原子を含み、そして前記脂肪族ポリオールは3〜20個の炭素原子を含む、請求項1記載のコーティング。
- 前記ポリマーは溶解度パラメータが約9.4〜約14.0(cal/cm3)0.5の範囲にある、請求項1記載のコーティング。
- 前記ポリマーはポリエステルである、請求項6記載のコーティング。
- 前記ポリエステルは、
a)60〜100モル%のテレフタル酸残基、及び、
0〜40モル%の改質性二酸残基を含む、二酸成分、並びに、
b)30〜100モル%のCHDM残基、
0〜70モル%のエチレングリコール残基、及び、
0〜50モル%の改質性グリコール残基を含む、グリコール成分、
を含む、請求項6記載のコーティング。 - 前記ジアクリレートはヘキサンジオールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート及びそれらの混合物からなる群より選ばれ、前記ポリアクリレートはトリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート及びそれらの混合物からなる群より選ばれ、前記光開始剤はベンゾフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルベンゾイルホルメート、α,α-ジエトキシ-α-フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルベンゾフェノン及びジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド並びにそれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項1記載のコーティング。
- 熱可塑性ポリマー及びコーティングを含む物品であって、該コーティングは
a)脂肪族ジオールのジアクリレート、
b)脂肪族ポリオールのポリアクリレート、
c)光開始剤、及び、
d)場合により、熱フリーラジカル開始剤、
を含み、該コーティング中の架橋間の平均分子量は190g/モル未満である、物品。 - 前記ポリアクリレートは脂肪族トリオールのトリアクリレート、又は、脂肪族テトラオールのテトラアクリレート、又は、脂肪族ペンタオールのペンタアクリレートを含む、請求項10記載の物品。
- 前記コーティングは、
a)約30〜約70質量%の脂肪族ジオールのジアクリレート、
b)約30〜約70質量%の、脂肪族トリオールのトリアクリレートを含むポリアクリレート、及び、
c)約0.1〜約15質量%の光開始剤、
を含み、該質量%はコーティングの合計質量を基準とする、請求項10記載の物品。 - 前記架橋間の平均分子量は100g/モル〜190g/モル未満である、請求項10記載の物品。
- 前記脂肪族ジオールは2〜20個の炭素原子を含み、そして前記脂肪族ポリオールは3〜20個の炭素原子を含む、請求項10記載の物品。
- 前記ポリマーは溶解度パラメータが約9.4〜約14.0(cal/cm3)0.5の範囲にある、請求項10記載の物品。
- 前記ポリマーはポリエステルである、請求項15記載の物品。
- 前記ポリエステルは、
a)60〜100モル%のテレフタル酸残基、及び、
0〜40モル%の改質性二酸残基を含む、二酸成分、並びに、
b)30〜100モル%のCHDM残基、
0〜70モル%のエチレングリコール残基、及び、
0〜50モル%の改質性グリコール残基を含む、グリコール成分、
を含む、請求項15記載の物品。 - 前記ジアクリレートはヘキサンジオールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート及びそれらの混合物からなる群より選ばれ、前記ポリアクリレートはトリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート及びそれらの混合物からなる群より選ばれ、前記光開始剤はベンゾフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルベンゾイルホルメート、α,α-ジエトキシ-α-フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルベンゾフェノン及びジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド並びにそれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項10記載の物品。
- エタノール中33質量%の2-sec-ブチルシクロヘキサノン又はフェネチルアセテートに50℃にて4週間暴露した後の物品のヘイズ値はASTM D1003により測定して15%未満である、請求項10記載の物品。
- a)1)脂肪族ジオールのジアクリレート、
2)脂肪族ポリオールのポリアクリレート、
3)光開始剤、及び、
4)場合により、熱フリーラジカル開始剤、
を含む、コーティングをポリマーに塗布すること、及び、
b)コーティング中の架橋間の平均分子量が190g/モル未満となるようにコーティングを硬化させること、
を含む、コーティングされた物品の製造方法。
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