JP2014522652A5 - - Google Patents
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Description
工程(a)は、好ましい場合には、溶剤として、R,R−及びS,S−ラクチドの混合物を、完全に又は部分的に混和できるように選ばれた脂肪族アルコールを用いて、行うことができる。従って、1つの態様では、工程(a)は、脂肪族アルコール以外の溶剤の実質的不存在下で行われる(即ち、その場合は、アルコール、ラクチド及び/又は酵素は、水の様ないくらかの残余の溶剤を含んでもよい)。他の態様では、工程(a)において、脂肪族アルコールに加えて、他の溶剤(助溶剤等)が存在してもよい。例えば、脂肪族アルコールと混和性がある溶剤/助溶剤である。もしも、R,R−及びS,S−ラクチドの混合物が、アルコールと、混和できないか又は低い混和性しかない場合は、両成分が混和できる溶剤/助溶剤を用いることが、可能であり、又多くの場合には好ましい。溶剤/助溶剤の使用は、工程(c)において、更なる工程処理上の利点(processing advantages)に導くことができる。代表的な溶剤/助溶剤の好ましい例は、非反応性酸素含有溶剤、例えば、ジアルキルエーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル又はMTBE)、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、グリコールエーテル類、ポリアルキレングリコールエーテル類等を包含する。ケトン溶剤/助溶剤は、特に好ましい。好ましいケトン溶剤は、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及び特にアセトンを包含する。高い溶解性が有利になる工業的スケールにおいては、そのようなケトン溶剤が特に好適である。追加的炭化水素溶剤/助溶剤も又有利に加えることができる。脂肪族アルコール又は脂肪族アルコール/助溶剤混合物は、水を含んでいてもよい。代表的には、用いられる脂肪族アルコール又は脂肪族アルコール/助溶剤混合物は、酵素が最適に機能することを保証するように、1重量%以下、好ましくは0.5重量%以下の水を含んでいる。ある好ましい態様では、この工程で分子篩が用いられる。
その工程は、過剰な脂肪族アルコールと共に、追加の溶剤/助溶剤を用いて、行うことができる。その工程は、化学量論的又はほぼ化学量論的な量の脂肪族アルコールを用いて行うことができること、そして他の溶剤は主要な又は単一の溶剤であってよいことが、理解されるであろう。代表的には、工程(a)で用いられる脂肪族アルコールの量は、脂肪族アルコール対ラクチドのモル比が1:1〜10:1、好ましくは2:1〜5:1、より好ましくは2:1〜3:1の範囲内になる量である。
工程(a)で用いる酵素は、ラクチル乳酸(lactyllactic acid)の脂肪族エステルを脂肪族アルコールと反応させて、乳酸脂肪族エステルを生成する反応を、立体選択的に触媒することができるエステラーゼを、好適に包含する。より好ましくは、そのエステラーゼはリパーゼである。その酵素(例えば、エステラーゼ、リパーゼ)は、好ましくは、多孔質担体例えばポリマー樹脂ビーズ、又はシリカ、アルミナ若しくはアルミノシリケートのビーズに、化学的又は物理的に固定化されたものである。1つの特に好ましい例は、リパーゼB(Lipase B)、特にカンジダ・アンタクチカ(Candida antarctica)のリパーゼB、2級アルコールエステルの加水分解に対する公知のエナンチオ選択性を有するセリンヒドラーゼ(serine hydrolase)である。本発明のこの側面において、例えば、ジョン等(Jeon et al)の開示において用いられた、市販されている物質のNovozym 435の場合のように、リパーゼBは、例えば官能基化されたスチレン/ジビニルベンゼンコポリマー又はポリアクリレート樹脂等のポリマー樹脂製のミクロ又はナノビーズに、最も好適に化学的又は物理的に結合されている。ジョンが示したように、この特に支持された酵素を使用するときは、優先的に生成する脂肪族乳酸エステルエナンチオマーは、R−乳酸に由来するものであり、そして残りの脂肪族ラクチル乳酸エステルエナンチオマー(aliphatic lactyllactate ester enantiomer)は、S−乳酸に由来するものである。他の好ましい酵素としては、IMMCALB-T2-150、カンジダ・アンタクチカ(Candida antarctica)からのリパーゼBを乾燥アクリルビーズに共有結合で付加した固定化リパーゼB、キラルビジョン(Chiralvision)社製;IMMCALBY-T2-150、カンジダ・アンタクチカ(Candida antarctica)からのリパーゼBを乾燥アクリルビーズに共有結合で付加した一般的なリパーゼB、キラルビジョン(Chiralvision)社製;IMMCALB-T1-350、カンジダ・アンタクチカ(Candida antarctica)からのリパーゼBを乾燥ポリプロピレンビーズに吸収させたもの、キラルビジョン(Chiralvision)社製;及び、カンジダ・アンタクチカ(Candida antarctica)からのリパーゼBの架橋された凝集体、クレア(CLEA)社製;を包含する。酵素は、アスペルギルス・オリゼー(Aspergillus oryzae)からのリパーゼBのカンジダ・アンタクチカ(Candida antarctica)の組換え体、シグマ・アルドリッチ社(Sigma Aldrich)製(非固定化)であってもよい。
その方法をバッチ型の反応器で行う場合には、乳酸脂肪族エステル及びラクチル乳酸脂肪族エステルを含む混合物は、例えば、酵素の濾過によって、又は混合物のデカントもしくはサイホンによって、混合物の蒸留に先立って、酵素から分離することができる。好ましくは、バッチ法の場合には、酵素は、少なくとも1回、より好ましくは少なくとも2回、更に好ましくは少なくとも5回、更により好ましくは少なくとも10回、最も好ましくは少なくとも20回、再使用される。
次に、その内容物を、外部カラーが再循環加熱水を用いて45℃に加熱された長さ400mmの還流塔を通して、供給した。その塔を、Novozym 435(支持されたカンジダ・アンタクチカのリパーゼB)の5g充填床を含むガラスアダプター上に、直接取り付けた。ペリスタポンプ(Watson Marlow 120S)及び内径1.6mmのマープレンチューブ(Marprene tubing)を用いて、その溶液を、塔を通して供給した。一度酵素床を通過した生成混合物を、収集し、ガスクロマトグラフィーにより、サンプルを分析した。酵素床上の反応物の流れを、(R,R)−ラクチル乳酸ブチルのR−乳酸ブチルへの変換率が80〜90%の範囲を達成するように、調節した。3ヶ月の連続運転後であっても、変換率は80%を超え、R−乳酸ブチルの光学純度はエナンチオマー過剰率99%を超えるものであった。
実施例13
酵素をリサイクルする、ブタノール/メチルエチルケトン(MEK)混合物中でのラセミラクチドの立体選択的アルコーリシス(連続法)
ラセミラクチド10g、BuOH15g(3当量)及びMEK50g(割合1:1.5:5)の溶液を、60時間以上をかけて、カンジダ・アンタクチカのリパーゼBを固定化したNovozym 435の0.500gを含む金属製のカラムを通過させた。分析用サンプルを、カラムの供給(feed)から及びアウトプットから、2時間間隔毎に、採取し、(S)−乳酸ブチル、(R)−乳酸ブチル、(S,S)−ラクチル乳酸ブチル、(R,R)−ラクチル乳酸ブチル、(S,S)−ラクチド及び(R,R)−ラクチドの各濃度を、キラル液体クロマトグラフィーによって、測定した(S−乳酸ブチルは検出されなかった。)。変換率は85%で安定しており、R−乳酸ブチル生成物は全て99%を超えるエナンチオマー過剰率であった。
酵素をリサイクルする、ブタノール/メチルエチルケトン(MEK)混合物中でのラセミラクチドの立体選択的アルコーリシス(連続法)
ラセミラクチド10g、BuOH15g(3当量)及びMEK50g(割合1:1.5:5)の溶液を、60時間以上をかけて、カンジダ・アンタクチカのリパーゼBを固定化したNovozym 435の0.500gを含む金属製のカラムを通過させた。分析用サンプルを、カラムの供給(feed)から及びアウトプットから、2時間間隔毎に、採取し、(S)−乳酸ブチル、(R)−乳酸ブチル、(S,S)−ラクチル乳酸ブチル、(R,R)−ラクチル乳酸ブチル、(S,S)−ラクチド及び(R,R)−ラクチドの各濃度を、キラル液体クロマトグラフィーによって、測定した(S−乳酸ブチルは検出されなかった。)。変換率は85%で安定しており、R−乳酸ブチル生成物は全て99%を超えるエナンチオマー過剰率であった。
始めに、供給原料中のブタノールの存在量が低いので、連続的蒸留状態を達成するために、いくらかの追加のブタノールを加えた。一度これが達成されたら(オイルバス〜135℃、内部温度〜117℃、スチルヘッド温度〜77℃、真空=500mBarA)、主供給を2.5〜5.0ml/minでチャージした。下表の様に各分画を収集し、キラルGCで分析した。
Claims (1)
- C 2 〜C 8 の脂肪族アルコール対ラセミラクチドのモル比が、2:1〜5:1の範囲内、好ましくは2:1〜3:1の範囲内であることによって特徴付けられる請求項6に記載の方法。
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