JP2014522652A - 分離方法 - Google Patents
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Abstract
R,R−及びS,S−ラクチドの混合物の処理方法を提供する。この方法は、該混合物を、脂肪族アルコール及び酵素と接触させて、一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸の脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸の脂肪族エステルを含む混合物を調製する;その混合物を、酵素から分離し、その酵素を本方法にリサイクルする;並びに乳酸脂肪族エステルを、ラクチル乳酸脂肪族エステルから、分別蒸留によって分離することを、含む。また、S−乳酸、S,S−ラクチド、ポリ−S−乳酸、R−乳酸、R,R−ラクチド、ポリ−R−乳酸及びステレオコンプレックス型ポリ乳酸の製造方法をも、提供する。
Description
(a) R,R−及びS,S−ラクチドの混合物を、脂肪族アルコール及び酵素と接触させて、一方のラクチドエナンチオマーに相当する(corresponding)乳酸の脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当する(corresponding)ラクチル乳酸(lactyllactic acid)の脂肪族エステルを含む混合物を調製する;
(b) 一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸の脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸(lactyllactic acid)の脂肪族エステルを含む上記混合物を、酵素から分離し、その酵素を本方法にリサイクルする;並びに
(c) 乳酸の脂肪族エステルを、ラクチル乳酸(lactyllactic acid)の脂肪族エステルから、分別蒸留によって分離する。
ヘプタン/THF中でのラセミラクチドの立体選択的アルコーリシス(バッチ法)
ガラス製反応器に、ラセミラクチド(1当量)、n−ブタノール(1.5当量)、Novozym 435(ラセミラクチドの3重量%)及び様々な量の90:10(重量比)のヘプタン/THF助溶剤[n−ブタノールの使用量に基づく量(volumes)]を仕込んだ。その混合物を、室温で24時間撹拌し、次いでキラルHPLC及びNMR分光法により、R−乳酸n−ブチル、S−乳酸n−ブチル、S,S−ラクチル乳酸n−ブチル及びR,R−ラクチル乳酸n−ブチルを分析して、乳酸エステル成分の組成を測定した。結果を、下記表に示した。表中、Ndは検出されなかったことを示す。
ブタノール中でのラセミラクチドの立体選択的アルコーリシス(バッチ法)
一連の実験において、2.89gのラセミラクチド、100mgのNovozym 435(ラクチドの3.5重量%)及び様々な量のn−ブタノール(ラセミラクチドに基づいて、1.5〜10当量)を、ガラス製反応器中で一緒に混合し、60℃で24時間まで撹拌した。サンプルを、様々な時間に採取し、キラルHPLC及びNMRにより、R−及びS−乳酸n−ブチルの存在を分析した。この情報を用いて、出発物質のラセミラクチドのR,R−成分に基づく、R−乳酸n−ブチルの%収量を、計算して、下記表に示した。すべての場合において、S−乳酸n−ブチルは検出されず、それゆえ収量を示していない。
ブタノール、乳酸ブチル及びラクチル乳酸ブチルを分離するための蒸留
7.5gのNovozym 435(基質の5重量%)及び195mlのn−ブタノールの存在下に、150gのラセミラクチル乳酸n−ブチルを、50℃で6時間、穏やかに撹拌して、(R,R)−ラクチル乳酸n−ブチルを、(R)−乳酸n−ブチルに、95%以上まで変換させた。次いで、固定化酵素を濾過により除去し、そして過剰量のn−ブタノールの大部分を、50℃/25mbarでのロータリーエバポレーションによって、除去した。残渣の一部(100ml)を、ラシヒリング、スチルヘッド及びコンデンサーを装填した蒸留塔を備えた丸底フラスコに移した。Vacuubrand CVC 2000コントローラーによって真空を維持して、蒸留を30mbarで行った。
酵素として、Novozym 435に代えて、IMMCALB-T2-150、IMMCALBY-T2-150、IMMCALB-T1-350、又はカンジダ・アンタクチカ(Candida antarctica)からのリパーゼBの架橋された凝集体を用いて、実施例1〜7に記載されたのと同様の実験を行った。これらの酵素は、Novozym 435と同様のレベルの立体選択性を示した。
ブタノール/アセトン混合物中でのラセミラクチドの立体選択的アルコーリシス(バッチ法)
ガラス製反応器に、ラセミラクチド(2.30g)、Novozym 435(115mg、ラクチドに対して5重量%)、n−ブタノール(2.9ml、ラクチドに対して2:1モル比)、次にアセトン(6.8ml)を仕込んだ。その混合物を、ラクチドの溶解を確実にするために、室温〜45℃で、手で振り動かした。次いで、その反応器を、45℃、750rpm(t=0)の加熱したシェーカーに入れた。反応を、24時間以上モニターした。キラルガスクロマトグラフィーにより、サンプルを分析して、(S)−乳酸ブチル、(R)−乳酸ブチル、(S,S)−ラクチル乳酸ブチル、(R,R)−ラクチル乳酸ブチル、(S,S)−ラクチド及び(R,R)−ラクチドの組成を測定した。24時間後、反応は、エナンチオマー過剰率99%を超える光学純度の(S)−乳酸ブチルへの変換が89%に達した。
酵素をリサイクルする、ブタノール/アセトン混合物中でのラセミラクチドの立体選択的アルコーリシス(バッチ法)
2.75mlのアセトンの存在下に、n−BuOH(2.75ml、30mmol、3当量)及びNovozym 435(200mg、14%)で、35℃で7時間、ラセミラクチド(1.45g、10mmol)をアルコール化した。7時間後、反応を止め、R−乳酸ブチルへの変換を、分析した。次いで、シリンジで、固定化酵素から、反応液を注意深く分離し、その酵素は、溶剤で洗浄し次の反応に再使用した。その酵素は、8回の反応に、繰り返し再使用した。R−乳酸ブチルへの変換率は、1回目の反応後で(理論収量の)92%であり、8回目の反応後で79%であった。
酵素をリサイクルする、ブタノール/アセトン混合物中でのラセミラクチドの立体選択的アルコーリシス(連続法)
規則的な間隔で、(S,S)−及び(R,R)−ラクチドの50:50混合物を、還流冷却器を備え、水で45℃に加熱したジャケット付の1リットルの容器中のアセトンに、ラクチド濃度30重量%で溶解した。次いで、n−ブタノールを、ラクチド溶液に加えて、45℃で、n−ブタノール/ラクチドのモル比を2:1とした。これらの条件下で、ラクチドは溶液のままであった。代表的バッチは、24時間操作するために十分な基質を供給された反応装置(reaction rig)を提供するように準備された。
酵素をリサイクルする、ブタノール/メチルエチルケトン(MEK)混合物中でのラセミラクチドの立体選択的アルコーリシス(連続法)
ラセミラクチド10g、BuOH15g(3当量)及びMEK50g(割合1:1.5:5)の溶液を、60時間以上をかけて、カンジダ・アンタクチカのリパーゼBを固定化したNovozym 435の0.500gを含む金属製のカラムを通過させた。分析用サンプルを、カラムのアウトプットから、供給(feed)から2時間間隔毎に、採取し、(S)−乳酸ブチル、(R)−乳酸ブチル、(S,S)−ラクチル乳酸ブチル、(R,R)−ラクチル乳酸ブチル、(S,S)−ラクチド及び(R,R)−ラクチドの各濃度を、キラル液体クロマトグラフィーによって、測定した(S−乳酸ブチルは検出されなかった。)。変換率は85%で安定しており、R−乳酸ブチル生成物は全て99%を超えるエナンチオマー過剰率であった。
乳酸ブチル及びラクチル乳酸ブチルからのアセトン及びブタノールの蒸留
1リットルの三首フラスコに、マグネチックスターラバーと250mlレシーバー付パーキン(Perkin)真空スチルヘッドを載せた断熱された20段オールダーショー(Oldershaw)カラムとを取り付けた。カラムのほぼ中間までの供給ポイントは、PharMed(登録商標) BPTペリスタチューブを用いたペリスタポンプを介して、供給原料をチャージできるようにした。そのフラスコは、オイルバスを用いて加熱され、真空は、固体CO2で冷却されたトラップ付テフロンダイヤフラムポンプを介して、適用された。
ラクチル乳酸ブチルからの乳酸ブチルの蒸留
連続蒸留装置が、250mlレシーバー付パーキン(Perkin)真空スチルヘッドを載せた加熱された(heated)20段オールダーショー(Oldershaw)カラムを取り付けた250mlの点検窓付ハステロイリボイラー(Hastelloy reboiler)を含んで、構築された。カラムのほぼ中間までに、PharMed(登録商標) BPTペリスタチューブを用いたペリスタポンプを介して、供給原料をチャージできるようにする供給ポイントを設けた。リボイラー及びカラムの温度のヒートトレーシング(heat tracing)は、電気的に制御された。真空は、固体CO2で冷却されたトラップ付テフロンダイヤフラムポンプを介して、適用された。
Claims (27)
- 下記の各工程によって特徴付けられるR,R−及びS,S−ラクチドの混合物の処理方法:
(a) R,R−及びS,S−ラクチドの混合物を、脂肪族アルコール及び酵素と接触させて、一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸の脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸(lactyllactic acid)の脂肪族エステルを含む混合物を調製する;
(b) 一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸の脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸(lactyllactic acid)の脂肪族エステルを含む上記混合物を、酵素から分離し、その酵素を本方法にリサイクルする;並びに
(c) 乳酸の脂肪族エステルを、ラクチル乳酸(lactyllactic acid)の脂肪族エステルから、分別蒸留によって分離する。 - 工程(a)において、脂肪族アルコールと混和性である溶剤を用いることによって特徴付けられる請求項1に記載の方法。
- 乳酸脂肪族エステルが、ラクチル乳酸脂肪族エステルから、1,000Pa〜5,000Paの圧力及び50℃〜120℃の温度で、分別蒸留により分離される請求項1又は請求項2に記載の方法。
- 分別蒸留で分離された乳酸脂肪族エステルが、少なくとも90%のエナンチオマー過剰率を有することによって特徴付けられる前記のいずれかの請求項に記載の方法。
- 分別蒸留で分離されたラクチル乳酸脂肪族エステルが、少なくとも90%のエナンチオマー過剰率を有することによって特徴付けられる前記のいずれかの請求項に記載の方法。
- 工程(a)において、C2〜C8の脂肪族アルコール、好ましくはn−ブタノールを用いることによって特徴付けられる前記のいずれかの請求項に記載の方法。
- ラセミラクチドに対するC2〜C8の脂肪族アルコールのモル比が、2:1〜5:1の範囲内、好ましくは2:1〜3:1の範囲内であることによって特徴付けられる請求項6に記載の方法。
- 酵素が、カンジダ・アンタクチカ(Candida antarctica)のリパーゼBであり、乳酸脂肪族エステル及びラクチル乳酸脂肪族エステルが、それぞれR−乳酸脂肪族エステル及びS,S−ラクチル乳酸脂肪族エステルであることによって特徴付けられる前記のいずれかの請求項に記載の方法。
- 酵素が、多孔質担体上に、化学的又は物理的に固定化されていることによって特徴付けられる前記のいずれかの請求項に記載の方法。
- ラクチル乳酸脂肪族エステル及び乳酸脂肪族エステルの一方又は両方を、相当するラクチドのR,R−又はS,S−エナンチオマー及び/又は相当する乳酸のR−又はS−エナンチオマーに変換する更なる工程によって特徴付けられる前記のいずれかの請求項に記載の方法。
- 工程(a)で用いられるR,R−及びS,S−ラクチドの混合物が、R−及びS−乳酸の混合物から調製されることによって特徴付けられる前記のいずれかの請求項に記載の方法。
- R−及びS−乳酸の混合物が、単糖類又はグリセロールを塩基で処理して調製されることによって特徴付けられる請求項11に記載の方法。
- R,R−及びS,S−ラクチドの混合物を、脂肪族アルコール及び酵素と接触させて、一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸脂肪族エステルを含む混合物を調製する;一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸脂肪族エステルを含む上記混合物を、酵素から分離し、その酵素を本方法にリサイクルする;乳酸脂肪族エステルを、ラクチル乳酸脂肪族エステルから、分別蒸留によって分離する;並びに、ラクチル乳酸脂肪族エステルがS,S−ラクチル乳酸脂肪族エステルである場合には、そのS,S−ラクチル乳酸脂肪族エステルを加水分解してS−乳酸を製造するか、又は乳酸脂肪族エステルがS−乳酸脂肪族エステルである場合には、そのS−乳酸脂肪族エステルを加水分解してS−乳酸を製造する、各工程によって、特徴付けられるS−乳酸の製造方法。
- R,R−及びS,S−ラクチドの混合物が、R−及びS−乳酸の混合物から調製されることによって特徴付けられる請求項13に記載の方法。
- この方法で製造されるS−乳酸が、少なくとも90%のエナンチオマー過剰率を有していることによって特徴付けられる請求項13又は請求項14に記載の方法。
- R,R−及びS,S−ラクチドの混合物を、脂肪族アルコール及び酵素と接触させて、一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸脂肪族エステルを含む混合物を調製する;一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸脂肪族エステルを含む上記混合物を、酵素から分離し、その酵素を本方法にリサイクルする;乳酸脂肪族エステルを、ラクチル乳酸脂肪族エステルから、分別蒸留によって分離する;並びに、ラクチル乳酸脂肪族エステルがR,R−ラクチル乳酸脂肪族エステルである場合には、そのR,R−ラクチル乳酸脂肪族エステルを加水分解して、R−乳酸を製造するか、又は乳酸脂肪族エステルがR−乳酸脂肪族エステルである場合には、そのR−乳酸脂肪族エステルを加水分解してR−乳酸を製造する、各工程によって、特徴付けられるR−乳酸の製造方法。
- R,R−及びS,S−ラクチドの混合物が、R−及びS−乳酸の混合物から調製されることによって特徴付けられる請求項16に記載の方法。
- この方法で製造されるR−乳酸が、少なくとも90%のエナンチオマー過剰率を有していることによって特徴付けられる請求項16又は請求項17に記載の方法。
- R,R−及びS,S−ラクチドの混合物を、脂肪族アルコール及び酵素と接触させて、一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸脂肪族エステルを含む混合物を調製する;一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸脂肪族エステルを含む上記混合物を、酵素から分離し、その酵素を本方法にリサイクルする;乳酸脂肪族エステルを、ラクチル乳酸脂肪族エステルから、分別蒸留によって分離する;並びに、ラクチル乳酸脂肪族エステルがR,R−ラクチル乳酸脂肪族エステルである場合には、そのR,R−ラクチル乳酸脂肪族エステルをR,R−ラクチドに変換するか、又は乳酸脂肪族エステルがR−乳酸脂肪族エステルである場合には、そのR−乳酸脂肪族エステルをR,R−ラクチドに変換する、各工程によって、特徴付けられる、R,R−ラクチドの製造方法。
- R,R−及びS,S−ラクチドの混合物が、R−及びS−乳酸の混合物から調製されることによって特徴付けられる請求項19に記載の方法。
- この方法で製造されるR,R−ラクチドが、少なくとも90%のエナンチオマー過剰率を有していることによって特徴付けられる請求項19又は請求項20に記載の方法。
- R,R−及びS,S−ラクチドの混合物を、脂肪族アルコール及び酵素と接触させて、一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸脂肪族エステルを含む混合物を調製する;一方のラクチドエナンチオマーに相当する乳酸脂肪族エステル及び他方のラクチドエナンチオマーに相当するラクチル乳酸脂肪族エステルを含む上記混合物を、酵素から分離し、その酵素を本方法にリサイクルする;乳酸脂肪族エステルを、ラクチル乳酸脂肪族エステルから、分別蒸留によって分離する;並びに、ラクチル乳酸脂肪族エステルがS,S−ラクチル乳酸脂肪族エステルである場合には、そのS,S−ラクチル乳酸脂肪族エステルをS,S−ラクチドに変換するか、又は乳酸脂肪族エステルがS−乳酸脂肪族エステルである場合には、そのS−乳酸脂肪族エステルをS,S−ラクチドに変換する、各工程によって、特徴付けられるS,S−ラクチドの製造方法。
- R,R−及びS,S−ラクチドの混合物が、R−及びS−乳酸の混合物から調製されることによって特徴付けられる請求項22に記載の方法。
- この方法で製造されるS,S−ラクチドが、少なくとも90%のエナンチオマー過剰率を有していることによって特徴付けられる請求項22又は請求項23に記載の方法。
- 乳酸脂肪族エステルが、ラクチル乳酸脂肪族エステルから、1,000Pa〜5,000Paの圧力及び50℃〜120℃の温度で、分別蒸留により分離される請求項13〜24のいずれかに記載の方法。
- 調製されたR,R−ラクチド及び/又はS,S−ラクチドを重合して、それぞれポリ−S−乳酸及び/又はポリ−R−乳酸を製造する請求項19〜25のいずれかに記載の方法。
- 調製されたポリ−S−乳酸及び/又はポリ−R−乳酸を溶融ブレンドして、ステレオコンプレックス型ポリ乳酸を形成することによって特徴付けられる請求項26に記載の方法。
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