JP2014520911A - 被覆材、接着剤、封止材、およびエラストマー用途向けのシラン末端ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書に記載のある実施形態では、コポリマー入りSTPは、各分子中に少なくとも1つの不飽和基および少なくとも1つのアルコール性ヒドロキシル基を有するポリマーのヒドロシリル化によって得ることができる。次に、該ヒドロシリル化ポリマーは、これを、少なくとも1種のイソシアネートに曝すことによりキャップされて、イソシアネートキャップヒドロシリル化ポリマーを含む組成物を形成することができる。次に、該イソシアネートキャップヒドロシリル化ポリマーは、コポリマー入りポリオールと反応して、コポリマー入りSTPを形成することができる。
H−(Si(R1 2−b)(Xb)O)mSi(R2 3−a)Xa (I)
(式中、R1およびR2は同一または異なっており、各々は1個から20個の炭素原子を含有するアルキル基、6個から20個の炭素原子を含有するアリール基、または7個から20個の炭素原子を含有するアラルキル基、またはR3 3SiO−によって表されるトリオルガノシロキシ基を表し、R1基またはR2基が複数の場合、それらは同一または異なってもよく、R3は1個から20個の炭素原子を含有する一価の炭化水素基であり、3つのR3基は同一または相互(one another)に異なってもよく、Xはヒドロキシル基または加水分解性基を表し、X基が2つ以上存在する場合、それらは同一または互いに(each other)もしくは相互に異なってもよく、aは0、1、2または3を表し、bは0、1または2を表し、−SiR1 2−b)(Xb)O−基のm中におけるbは同一または互いにもしくは相互に異なってもよく、mは0から19の整数を表すが、但しa+Σb≧1という関係を満たすべきである。)
H−Si(R4 3−c)(Xc) (II)
(式中、R4は1個から20個の炭素原子を含有するアルキル、6個から20個の炭素原子を含有するアリール基、もしくは7個から20個の炭素原子を含有するアラルキル基、またはR3 3SiO−によって表されるトリオルガノシロキシ基を表し、R4基が複数の場合、それらは同一または異なってもよく、R3は1個から20個の炭素原子を含有する一価の炭化水素基であり、3つのR3基は同一または相互に異なってもよく、Xはヒドロキシル基または加水分解性基を表し、X基が2つ以上存在する場合、それらは同一または互いにもしくは相互に異なってもよく、cは1、2または3を表す。)
本発明の実施形態の実施に利用可能なキャッピング剤の中で、ポリイソシアネート化合物、すなわち2つ以上のイソシアナト基を各分子中に有する化合物は、以下に限定されないが、脂肪族イソシアネート、脂環式イソシアネート、アリール脂肪族イソシアネートおよび芳香族イソシアネートを含む。
イソシアネートキャップポリマーは、コポリマー入りポリオールとカップリングさせて、最終のコポリマー入りシラン末端ポリマー(cPP−STP)を形成することができる。
本明細書に記載の本発明による使用に適した、コポリマー入りポリオールは周知であり、商業規模で広く使用されている。コポリマー入りポリオールは、フリーラジカル触媒の存在下、ポリオール(フィードストックポリオール)中に溶解または分散している1種または複数のエチレン性不飽和モノマーを重合することにより通常製造され、ポリオール中に安定なポリマー粒子の分散液が形成する。
本発明の実施形態によれば、得られるシラン末端ポリマーは、封止材、接着剤および被覆材ならびにそれらの組合せなどの使用のために、相互に反応させて分子鎖長をさらに伸ばすためにとりわけ、有用である。シリルポリマーが水分、例えば大気からの水分に曝されると、ケイ素原子に結合している加水分解性基は加水分解され、ケイ素が結合したヒドロキシル基に置換される。ひいては、ヒドロキシル基は互いに、または他の加水分解性基と反応し、シロキサン(Si−O−Si)連結部を形成する。本方法によって、本発明の実施形態の組成物のポリマー分子同士は結合して、不融性エラストマー材料を形成する。早期硬化を回避するために、本発明の実施形態の組成物は硬化が望まれるまで水分の非存在下で保存され、かつ維持され得る。次に、硬化が望まれる際に、該ポリマーは大気中または他の水分に曝される。
ACCLAIM Polyol 4200
Bayer MaterialScienceから入手可能な、分子量約4000およびヒドロキシル数26.5〜29.5mg KOH/gを有するプロピレンオキシドをベースとする二官能性ポリエーテルポリオール。
ACCLAIM Polyol 6300
Bayer MaterialScienceから入手可能な、分子量約6000およびヒドロキシル数26.5〜29.5mg KOH/gを有するプロピレンオキシドをベースとするトリオール。
アリルモノオール
UCON(商標)Hydrolube APPG 800という商品名でThe Dow Chemical Companyから市販されている、アリル含有量3.5重量%(不飽和度0.998mol/モノオール1mol)、数平均分子量約800、およびOH数70または2.1重量%のOHを有するプロピレングリコールモノアリルエーテル。
DABCO T−12
Air Productsから入手可能なジラウリン酸ジブチルスズ触媒。
DBTA
SIGMA−ALDRICH(登録商標)から入手可能な、ジブチルスズビス(アセチルアセトネート)。
DDBSA
ドデシルベンゼンスルホン酸。SIGMA−ALDRICH(登録商標)から入手可能。
VORANOL(商標)PP 3039
The Dow Chemical Companyから市販されている共重合スチレンおよびアクリロニトリルを含有しているグラフトポリエーテルジオール。
Karstedt’s 触媒
Gelest,Incから入手可能な、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサンおよび担体溶媒としてのキシレンであり、該触媒中の白金担持量は2wt%である。
メチルジメトキシシラン
Gelest,Incから入手可能。
SnAcAc
SIGMA−ALDRICH(登録商標)から入手可能なアセチルアセトネートスズ(II)。
SPECFLEX NC701
The Dow Chemical Companyから入手可能な共重合スチレンおよびアクリロニトリルを含有しているグラフトポリエーテルトリオールポリオール。
TOYOCAT−DB30
Tosoh Corporationから入手可能な、酸でブロックした三級アミン(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)触媒である。
VORANATE* T−80
Dow Chemical Companyから入手可能な、トルエンジイソシアネート(2,4−トルエンジイソシアネート80重量%および2,6−トルエンジイソシアネート20重量%)組成物。
オクチル酸亜鉛
Shepherd Chemical Corporationから入手可能。
引張強度は、ASTM標準試験D1708に準じて測定した。破断点伸びは、ASTM標準試験D1708に準じて測定した。100%ASTM標準試験D1708に準じて、4つのドッグボーンサンプルを調製し、機械的特性を分析した。結果は、標準偏差を含め、4つの試料の平均値として報告する。数平均分子量は、ASTM標準試験D5296に準じて、PEG標準品を用いたゲル浸透クロマトグラフィーによって求めた。粘度は、TA InstrumentsのレオメーターAR2000を用いて測定した。約1mLのサンプルを、直径60mm、60°の円錐平板形状物中に分注した。過剰物質のいずれも除去した後、20℃から100℃まで3℃/分でサンプルを加熱することによって粘度試験を実施した。試験のせん断速度は0.1s−1の一定値に保持した。
ヒドロシリル化反応は、プロピレングリコールモノアリルエーテル(343.20g、800MW)を、機械式撹拌器を備えた、事前乾燥した4つ口250mLガラス製反応器に仕込むことにより実施した。次に、窒素の連続パージ下で、Karstedt触媒(約0.03g)を反応器に加え、2分間混合した。メチルジメトキシシラン(50.02g、106MW)を最後に加え、5分間混合した後、反応器全体を60℃に2時間加熱した。ヒドロシリル化生成物(これ以降、ヒドロシリル化ポリエーテルと呼ぶ)は、1Hを用いて分析し、ヒドロシリル化効率は>95%を示した。
次に、ヒドロシリル化ポリエーテル(299.8g)を、85℃および300rpmの混合速度で、最低6時間、過剰のVORANATE(商標)T−80(49.00g)と反応させて、NCOキャッププレポリマーが生成した。
上記で得られたNCOキャッププレポリマーは、カップリング反応に曝されるが、この場合、NCOキャッププレポリマーは、DABCO T−12触媒存在下、70℃で2時間、cPPポリオール(VORANOL(商標)PP 3039またはSPECFLEX NC701)と反応させて、コポリマー入りシラン末端ポリオールが生成した。
コポリマー入りシラン末端ポリオールの硬化は、水分の存在下、スズアセチルアセタノエート(SnAcAc)、ドデシルベンゼンスルホン酸(DDBSA)またはDB−30というアクリル酸でブロックしたアミン触媒を添加することにより達成した。シラン末端ポリマー材料のフィルムは、ポリプロピレンシート上に25ミルの厚みで引き延ばし、25℃および相対湿度50%で最低1週間硬化させた。ASTM D1708に準じて、INSTRON機器を使用してフィルムの物理特性を測定した。
Claims (21)
- 各分子中に少なくとも1つの架橋性シリル基を有する、コポリマー入り架橋性シラン末端ポリマーを含む組成物であって、前記コポリマー入り架橋性シラン末端ポリマーが、
コポリマー入りポリオールと、
イソシアネートキャップヒドロシリル化ポリマー
との反応生成物であり、
前記イソシアネートキャップヒドロシリル化ポリマーが、
少なくとも1種のイソシアネートと、
ヒドロシリル化ポリマー
との反応生成物を含み、
前記ヒドロシリル化ポリマーが、
各分子中に少なくとも1つの不飽和基および少なくとも1つのアルコール基を有するポリマーと、
各分子中に水素−ケイ素結合および架橋性シリル基を有する化合物
との反応生成物を含む、
組成物。 - 前記ヒドロシリル化ポリマーを、イソシアネート指数が約100から約250の間の前記イソシアネートと反応させる、請求項1に記載の組成物。
- 前記ヒドロシリル化ポリマーが、1H−NMRによって求めた場合、少なくとも約70%のヒドロシリル化効率の反応生成物である、請求項1または2に記載の組成物。
- 各分子中に少なくとも1つの不飽和基および少なくとも1つのアルコール性ヒドロキシル基を有する前記ポリマーが、約100から約5,000の間の数平均分子量を有する、請求項1から3に記載の組成物。
- 各分子中に少なくとも1つの不飽和基および少なくとも1つのアルコール性ヒドロキシル基を有する前記ポリマーが、600から1,000の間の数平均分子量、および50から90の間のOH数を有する、プロピレングリコールモノアリルエーテルである、請求項1から4に記載の組成物。
- 前記コポリマー入りポリオールが、
ポリエーテルポリオールマトリックス、および
固相コポリマー
を含む、請求項1から5に記載の組成物。 - 前記ポリエーテルポリオールマトリックスが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラメチレンオキシド、およびそれらの組合せから誘導される、請求項6に記載の組成物。
- 前記固相コポリマーが、共重合されたスチレンとアクリロニトリル、スチレン−アクリロニトリル、アクリロニトリル、ポリウレア(PHD)の各ポリマー固体、およびポリウレタン−ウレア粒子(PIPA)の少なくとも1つである、請求項6または7に記載の組成物。
- 各分子中に少なくとも1つの架橋性シリル基を有する、コポリマー入り架橋性シラン末端ポリマーを含む組成物の製造方法であって、
各分子中に少なくとも1つの不飽和基および少なくとも1つのアルコール性ヒドロキシル基を有しており、約100から約5,000の間の数平均分子量を有するポリマーを用意するステップ、
各分子中に水素−ケイ素結合および架橋性シリル基を有する化合物、ならびにヒドロシリル化触媒を、前記ポリマーに添加して、これによりヒドロシリル化反応を行い、ヒドロシリル化ポリマーを含む組成物を形成するステップ、
前記ヒドロシリル化ポリマーを、イソシアネート指数が約100から約250の間の少なくとも1種のイソシアネートに曝すことにより、前記ヒドロシリル化ポリマーをキャップして、イソシアネートキャップヒドロシリル化ポリマーを含む組成物を形成するステップ、ならびに
前記イソシアネートキャップヒドロシリル化ポリマーを、コポリマー入りポリオールと反応させて、架橋性シラン末端ポリマーを含む組成物を形成するステップ
を含む、製造方法。 - 前記ヒドロシリル化反応が、1H−NMRによって求めた場合、少なくとも約70%のヒドロシリル化効率を有する、請求項9に記載の方法。
- 各分子中に少なくとも1つの不飽和基および少なくとも1つのアルコール性ヒドロキシル基を有する前記ポリマーが、約800から約2,000g/molの間の数平均分子量を有する、請求項9または10のいずれか一項に記載の方法。
- 各分子中に少なくとも1つの不飽和基および少なくとも1つのアルコール性ヒドロキシル基を有するポリマーが、約600から約1000の間の数平均分子量および約50から約90の間のOH数を有するプロピレングリコールモノアリルエーテルを含む、請求項9から11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記イソシアネート指数が、約160から約200の間にある、請求項9から12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドロシリル化効率が、少なくとも約85%である、請求項9から13のいずれか一項に記載の方法。
- 水素−ケイ素結合および架橋性シリル基を有する前記化合物が、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、フェニルジメトキシシラン、トリメチルシロキシメチルメトキシシラン、およびトリメチルシロキシジエトキシシランの少なくとも1つを含む、請求項9から14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記イソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネートの4,4’−、2,4’および2,2’−異性体、2,4−トルエンジイソシアネートと20%の2,6−トルエンジイソシアネート、またはそれらのブレンドの少なくとも1つを含む、請求項9から15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋性シラン末端ポリマーが、アミン含有触媒により硬化して硬化ポリマーを形成する、請求項9から16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドロシリル化ポリマーをキャップするステップが無触媒反応である、請求項9から17のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋性シラン末端ポリマーを含む前記組成物がスズ触媒により硬化される、請求項9から18のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から19に記載の架橋性シラン末端ポリマーを含む物品。
- エラストマー、封止材、接着剤、被覆材またはそれらの組合せである、請求項20に記載の物品。
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