JP5439480B2 - 天然油系ポリオールのポリオールプレポリマー - Google Patents
天然油系ポリオールのポリオールプレポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP5439480B2 JP5439480B2 JP2011513681A JP2011513681A JP5439480B2 JP 5439480 B2 JP5439480 B2 JP 5439480B2 JP 2011513681 A JP2011513681 A JP 2011513681A JP 2011513681 A JP2011513681 A JP 2011513681A JP 5439480 B2 JP5439480 B2 JP 5439480B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- prepolymer
- isocyanate
- natural oil
- foam
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4891—Polyethers modified with higher fatty oils or their acids or by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4072—Mixtures of compounds of group C08G18/63 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4288—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain modified by higher fatty oils or their acids or by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
- C08G18/632—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers onto polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
本出願は、2008年6月12日に出願され、「天然油系ポリオールポリオールプレポリマー」(「Polyol Prepolymers of Natural Oil Based Polyols」)と題される米国仮特許出願第61/060,965号の利益を主張し、その記載内容が参照により本明細書に組み入れられる。
NOPB A:大豆油からの脂肪酸を使用して調製した3官能性天然油ポリオール。これは、第1級ヒドロキシル含有率が100%であり、ヒドロキシル価(OH#)が89である。これは、ヒドロキシメチル化大豆脂肪酸メチルエステルと、当業者に公知であり、参考文献、例えばG.エルテル(Oertel)編著のポリウレタン・ハンドブック、化学、原材料、加工、用途、性質(Polyurethane Handbook, Chemistry, Raw Materials, Processing, Application, Properties),ハンサー・パブリッシャー(Hanser publisher)(1993年、第2版)セクション3.1.1.2に教示されるように、0.3%の最終量のKOHを使用し、合成ケイ酸マグネシウムでの仕上を行って、当量が209となるまで120℃においてグリセロールをエトキシル化することによって製造した分子量625のポリ(エチレンオキシド)トリオールと、4:1のモル比で、500ppmのオクタン酸第一スズを触媒として使用して反応させることによって製造される。結果として得られるポリエーテル−ポリエステルは、21℃における粘度が2,700mPa・sであり、ヒドロキシル当量が640であり、Mnが2500であり、Mwが3550であり、多分散性が1.44である。NOPB Aは、平均約3.0ヒドロキシル基/分子を有する。NOPB Aは約70%天然油を含有する。
NOPB A及びポリオールAと、TDIイソシアネート又はMDIイソシアネートのいずれかとを主成分とするプレポリマーを、最初に2つのポリオールをブレンドし続いてイソシアネートを加えることによって調製する。次に室温で24時間維持してプレポリマーを重合させる。使用したポリオール及びイソシアネートの量、並びに得られたプレポリマーの粘度を表1に示す。
フォーム(実施例E3〜E5及び比較例C2)は、表2のイソシアネートを除いた成分をあらかじめブレンドすることによって実験室中で作製し、全て25℃でコンディショニングする。イソシアネートも別に25℃でコンディショニングする。反応物をプラスチックカップ中でスターラーを使用して2,000RPMで5秒間混合し、続いて20×20×20cmの段ボール箱中に注ぎ、自由に発泡させる。
プレポリマー(E7及びE8)は、表3のポリオールとイソシアネートとをブレンドし、2000RPMで10秒間撹拌することによって作製される。この混合物を室温で終夜反応させる。対照ポリオールブレンド(C3及びC4)も、表3に示す量により調製する。次に、プレポリマー(E7及びE8)及び対照ポリオールブレンド(C3及びC4)に水を加えて20000RPMで10秒間撹拌し、終夜保管し、視覚的な特徴を記録する。
3つのプレポリマーE10、E11、及びE12は、50/50の重量比でVORANOL CP 3008及びNOBP Aをブレンドし、次にVoranate T−80をそれぞれインデックス30、33、及び36で加え、2,000RPMで2分間撹拌することによって作製する。次に反応物を70℃のオーブンに6時間入れる。これら3つのプレポリマーは一晩で乳白色の液体になり、25℃において以下の粘度を有する。
水及び触媒を加える前に、5重量%のイソシアネートをポリオールブレンドに注ぎ、2,000RPMで5秒間撹拌することによって、成形フォーム実施例E16及びE17を作製する。次に、水及び触媒を加え、30秒間混合した後、残りの95重量%のイソシアネートをさらに5秒間撹拌しながら注いだ後、反応物を実施例E9に記載の金型中に移す。対照フォームC7及びC8は、最初にポリオール、水、及び触媒を混ぜ合わせ、次に撹拌しながらイソシアネートを加えた後、反応物を実施例E9に記載の金型中に移すことによって作製する。
Claims (10)
- 少なくとも1つのウレタン基を有し、少なくとも1つのイソシアネートとポリオールブレンドとの反応生成物を含むポリオールプレポリマーであって、前記ポリオールブレンドが少なくとも1つの従来の石油系ポリオールと少なくとも1つのヒドロキシメチル化された天然油系ポリオールとを含み、前記イソシアネートは、5〜80の間のイソシアネートインデックスで反応させ、そして前記ポリオールプレポリマーは25℃において3000mPa・s〜30000mPa・sの間の粘度を有する、ポリオールプレポリマー。
- 前記少なくとも1つのヒドロキシメチル化された天然油系ポリオールがヒドロキシメチル化脂肪酸メチルエステルを含む、請求項1に記載のポリオールプレポリマー。
- 前記少なくとも1つのヒドロキシメチル化された天然油系ポリオールと前記少なくとも1つの従来の石油系ポリオールとが、前記少なくとも1つのヒドロキシメチル化された天然油系ポリオールと前記少なくとも1つの従来の石油系ポリオールとの総重量を基準にして、20:80〜80:20の間の比率で存在する、請求項1または2に記載のポリオールプレポリマー。
- a)少なくとも1つのポリオールプレポリマーであって、前記少なくとも1つのポリオールプレポリマーは、少なくとも1つの第1のイソシアネートとポリオールブレンドとの反応生成物を含み、前記ポリオールブレンドが少なくとも1つの従来の石油系ポリオールと少なくとも1つのヒドロキシメチル化された天然油系ポリオールとを含み、前記少なくとも1つの第1のイソシアネートは、5〜80の間のイソシアネートインデックスで反応させ、そして前記ポリオールプレポリマーが25℃において3000mPa・s〜30000mPa・sの間の粘度を有する;および
b)少なくとも1つの第2のイソシアネート;
との反応生成物を少なくとも含む、可撓性ポリウレタンフォーム。 - 前記可撓性ポリウレタンフォームが、少なくとも、布に積層されるか、超音波によってプラスチックに溶接される、請求項4に記載の可撓性ポリウレタンフォーム。
- 少なくとも1つの従来の石油系ポリオールと少なくとも1つのヒドロキシメチル化された天然油系ポリオールとを含むポリオールブレンドを提供するステップ;および
前記ポリオールブレンドを少なくとも1つのイソシアネートと5〜80の間のイソシアネートインデックスで反応させて、25℃において3000mPa・s〜30000mPa・sの間の粘度を有するように少なくとも1つのポリオールプレポリマーを形成するステップ;
とを含む、ポリオールプレポリマーの製造方法。 - 下記ステップ:
少なくとも1つの従来の石油系ポリオールと少なくとも1つのヒドロキシメチル化された天然油系ポリオールとを含むポリオールブレンドを提供するステップ、および
前記ポリオールブレンドを少なくとも1つの第1のイソシアネートと5〜80の間のイソシアネートインデックスで反応させて、前記ポリオールプレポリマーが25℃において3000mPa・s〜30000mPa・sの間の粘度を有するように前記少なくとも1つのポリオールプレポリマーを形成するステップ
を含む方法において少なくとも1つのポリオールプレポリマーを形成するステップ;並びに
少なくとも前記少なくとも1つのポリオールプレポリマーを少なくとも1つの第2のイソシアネートと反応させてポリウレタンフォームを形成するステップ;
とを含む、可撓性ポリウレタンフォームの製造方法。 - 前記少なくとも1つのヒドロキシメチル化された天然油系ポリオールと前記少なくとも1つの従来の石油系ポリオールとが、前記少なくとも1つのヒドロキシメチル化された天然油系ポリオールと前記少なくとも1つの従来の石油系ポリオールとの総重量を基準にして、20:80〜80:20の間の比率で存在する、請求項6または7に記載の方法。
- 前記ポリオールプレポリマーが100〜5の間のOH価を有する、請求項6から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリオールプレポリマーは25℃において3000mPa・s〜7000mPa・sの間の粘度を有する、請求項6から9のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US6096508P | 2008-06-12 | 2008-06-12 | |
US61/060,965 | 2008-06-12 | ||
PCT/US2009/047004 WO2009152304A1 (en) | 2008-06-12 | 2009-06-11 | Polyol prepolymers of natural oil based polyols |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011524443A JP2011524443A (ja) | 2011-09-01 |
JP5439480B2 true JP5439480B2 (ja) | 2014-03-12 |
Family
ID=40957573
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011513681A Expired - Fee Related JP5439480B2 (ja) | 2008-06-12 | 2009-06-11 | 天然油系ポリオールのポリオールプレポリマー |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8394868B2 (ja) |
EP (1) | EP2288636B1 (ja) |
JP (1) | JP5439480B2 (ja) |
CN (1) | CN102741309B (ja) |
AR (1) | AR072130A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0904802B1 (ja) |
ES (1) | ES2401058T3 (ja) |
PT (1) | PT2288636E (ja) |
WO (1) | WO2009152304A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8575294B2 (en) * | 2006-09-21 | 2013-11-05 | Thomas M. Garrett | High bio content hybrid natural oil polyols and methods therefor |
GB0903717D0 (en) * | 2009-03-04 | 2009-04-15 | Innochem Ltd | Flexible polyurethane foam |
BR112012013837A2 (pt) * | 2009-12-08 | 2016-05-10 | Dow Global Technologies Inc | método para formar uma espuma de poliuretano e espuma de poliuretano |
EP2527381A1 (de) * | 2011-05-26 | 2012-11-28 | Basf Se | Hochelastische Polyurethanschaumstoffe, enthaltend Ricinusöl |
ES2546261T3 (es) * | 2011-06-30 | 2015-09-22 | Dow Global Technologies Llc | Polímero terminado en silano para aplicaciones de revestimientos, adhesivos, selladores y elastómeros |
US20130030073A1 (en) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Bayer Materialscience Llc | Amine-initiated polyols from renewable resources and processes for their production and use |
WO2013029018A1 (en) | 2011-08-24 | 2013-02-28 | Algix, Llc | Macrophyte-based bioplastic |
FR2987840B1 (fr) * | 2012-03-09 | 2015-05-29 | Novance | Polyester polyether polyol |
CN105143296B (zh) * | 2013-02-25 | 2018-06-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过引入脂族异氰酸酯降低基于聚合物多元醇的热塑性聚氨酯的变色 |
US9695266B2 (en) * | 2013-03-06 | 2017-07-04 | Foamtec International Co., Ltd. | Wettable, high strength foam especially for ink holders |
US9228058B2 (en) * | 2013-03-15 | 2016-01-05 | EcoSurg | Comfort apparatus and method of manufacture |
CN107771204A (zh) | 2015-06-30 | 2018-03-06 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于捕集硫化物的涂层 |
CN106700030B (zh) * | 2016-12-30 | 2021-06-08 | 浙江华峰新材料有限公司 | 慢回弹海绵用聚氨酯树脂及制备方法和应用 |
JP2020505493A (ja) * | 2017-01-27 | 2020-02-20 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 二成分無溶剤接着剤組成物 |
CN110724245A (zh) * | 2018-07-17 | 2020-01-24 | 四川大学 | 可注射的聚氨酯及其制备方法 |
CN109575231A (zh) * | 2018-12-06 | 2019-04-05 | 上海应用技术大学 | 一种低voc聚氨酯汽车方向盘的制备方法 |
KR20220030254A (ko) * | 2019-06-29 | 2022-03-10 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 반-강성 폴리우레탄 발포체 제형 및 발포된 부품을 제조하는 방법 |
BR102020006505A2 (pt) * | 2020-03-31 | 2021-10-05 | Andrea Sant'anna | Recipiente reutilizável, biodegradável e compostável para consumo de bebidas quentes e frias |
US11613604B2 (en) | 2021-06-28 | 2023-03-28 | Covestro Llc | Isocyanate-reactive compositions, polyurethane foams formed therefrom, multi-layer composite articles that include such foams, and methods for their preparation |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1537039A (en) | 1976-07-21 | 1978-12-29 | Ici Ltd | Coating process |
US4147678A (en) * | 1977-05-13 | 1979-04-03 | Uniroyal, Inc. | Flame-retardant polyurethane compositions |
US4543369A (en) * | 1982-09-07 | 1985-09-24 | Henkel Corporation | Alkoxylated polyester polyols and polyurethanes made therefrom |
US4534907A (en) * | 1982-09-07 | 1985-08-13 | Henkel Corporation | Alkoxylated polyester polyols |
US4423162A (en) * | 1982-09-07 | 1983-12-27 | Henkel Corporation | Polyurethanes from hydroxymethyl polyols and polyisocyanates |
US4640801A (en) * | 1984-02-21 | 1987-02-03 | Caschem, Inc. | Graft polyols |
JPS62227915A (ja) * | 1986-03-29 | 1987-10-06 | Ito Seiyu Kk | 防食塗料用二液ウレタン組成物 |
US6121398A (en) * | 1997-10-27 | 2000-09-19 | University Of Delaware | High modulus polymers and composites from plant oils |
US6979477B2 (en) * | 2000-09-06 | 2005-12-27 | Urethane Soy Systems Company | Vegetable oil-based coating and method for application |
US6962636B2 (en) * | 1998-09-17 | 2005-11-08 | Urethane Soy Systems Company, Inc. | Method of producing a bio-based carpet material |
US6107433A (en) * | 1998-11-06 | 2000-08-22 | Pittsburg State University | Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroninsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols |
DE19947563A1 (de) | 1999-10-02 | 2001-04-19 | Henkel Kgaa | Umesterungspolyole für Polyurethan-Prepolymere mit gezielt einstellbarer Viskosität |
ATE317865T1 (de) * | 2000-08-01 | 2006-03-15 | Sika Schweiz Ag | Polyhydroxylverbindungen aus ricinusöl mit erhöhter reaktivität geeignet zur polyurethan- synthese |
US6399698B1 (en) * | 2000-10-26 | 2002-06-04 | Pittsburg State University | Process for the synthesis of epoxidized natural oil-based isocyanate prepolymers for application in polyurethanes |
CN1249115C (zh) * | 2001-02-06 | 2006-04-05 | 东洋品质第一股份有限公司 | 低透气性挠性聚氨酯泡沫块及其生产方法 |
US6891053B2 (en) * | 2001-10-02 | 2005-05-10 | Noveon Ip Holdings Corp. | Method of making oleochemical oil-based polyols |
DE10240186A1 (de) | 2002-08-28 | 2004-03-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von emissionsarmen Polyurethan-Weichschaumstoffen |
ES2345659T3 (es) | 2003-04-25 | 2010-09-29 | Dow Global Technologies Inc. | Composiciones de aldehidos y alcoholes derivadas de aceites de semillas. |
KR101110522B1 (ko) | 2003-04-25 | 2012-01-31 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 식물성 오일계 폴리올 및 그로부터 제조된 폴리우레탄 |
AU2004234373B2 (en) | 2003-04-25 | 2009-12-17 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane foams made from hydroxymethyl-containing polyester polyols |
JP4885847B2 (ja) * | 2004-05-12 | 2012-02-29 | フリッツ・ナウアー・アーゲー | 軟質ポリウレタンフォーム |
CN1980967B (zh) * | 2004-05-12 | 2012-03-28 | 弗里茨·瑙尔股份公司 | 挠性聚氨酯泡沫 |
JP5000523B2 (ja) | 2004-10-25 | 2012-08-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 脂肪酸に由来するヒドロキシメチル含有ポリエステルポリオールから製造されたプレポリマー |
US20070238798A1 (en) * | 2006-04-05 | 2007-10-11 | Mcdaniel Kenneth G | Flexible polyurethane foams made from vegetable oil alkoxylated via DMC-catalysis |
JP4783696B2 (ja) | 2006-08-30 | 2011-09-28 | 株式会社東洋クオリティワン | 自動車用座席用ウレタンフォーム |
DE102006042338A1 (de) * | 2006-09-08 | 2008-03-27 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Urethan- oder Harnstoffgruppen enthaltenden Polyethern zur Stabilisierung von Polyurethanschäumen |
-
2009
- 2009-06-11 CN CN200980100917.6A patent/CN102741309B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-11 ES ES09763594T patent/ES2401058T3/es active Active
- 2009-06-11 EP EP20090763594 patent/EP2288636B1/en not_active Not-in-force
- 2009-06-11 US US12/676,229 patent/US8394868B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-11 BR BRPI0904802-2A patent/BRPI0904802B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-06-11 PT PT09763594T patent/PT2288636E/pt unknown
- 2009-06-11 WO PCT/US2009/047004 patent/WO2009152304A1/en active Application Filing
- 2009-06-11 JP JP2011513681A patent/JP5439480B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-06-12 AR ARP090102145 patent/AR072130A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2288636B1 (en) | 2012-12-26 |
CN102741309B (zh) | 2015-03-11 |
BRPI0904802A2 (pt) | 2015-06-30 |
WO2009152304A1 (en) | 2009-12-17 |
CN102741309A (zh) | 2012-10-17 |
US8394868B2 (en) | 2013-03-12 |
BRPI0904802B1 (pt) | 2019-05-21 |
US20110086215A1 (en) | 2011-04-14 |
ES2401058T3 (es) | 2013-04-16 |
JP2011524443A (ja) | 2011-09-01 |
PT2288636E (pt) | 2013-03-27 |
AR072130A1 (es) | 2010-08-04 |
EP2288636A1 (en) | 2011-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5439480B2 (ja) | 天然油系ポリオールのポリオールプレポリマー | |
JP5412433B2 (ja) | ビスマス化合物を用いる天然油系軟質ポリウレタンフォームの触媒 | |
US20100197878A1 (en) | Polyol blends for use in making polymers | |
JP5425101B2 (ja) | 天然油系コポリマーポリオール及び天然油系コポリマーポリオールから作製されるポリウレタン製造物 | |
US20100204353A1 (en) | Use of natural oil based compounds of low functionality to enhance foams | |
JP2009530472A (ja) | ポリウレタン起泡のための固有界面活性性を有する天然油系ポリオール | |
EP2350191B1 (en) | Modified natural oils and products made therefrom | |
AU2011307255B2 (en) | Flexible polyurethane foams | |
KR20120104138A (ko) | 천연 오일 기재 중합체 폴리올 및 이로부터 제조된 폴리우레탄 제품 | |
US20110009515A1 (en) | Storage and transportation stable polyol blends of natural oil based polyols and amine initiated polyols | |
US20120123005A1 (en) | Natural oil based polyurethane foams | |
US20110054060A1 (en) | Natural oil based polyol blends |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101216 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101216 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130315 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130319 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130619 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130626 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130718 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130813 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131112 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131216 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5439480 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |