JP2014512439A - オレフィン重合触媒、その製造方法及びその応用 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
活性状態のハロゲン化マグネシウム(1)と、その上に担持され、1つのTi−ハロゲン化合物の結合を少なくとも有するチタン化合物(2)と、下記一般式(I)に示す1つ又は複数のケイ素エステル化合物から選ばれる電子供与体(3)とを含み、
ジアセチル−(2,3−エポキシ−プロポキシ)−メチル−シラン、
ジアセチル−(2,3−エポキシ−プロポキシ)−エテニル−シラン、
ジメチル−ジ(ピリジン−2−アセチル)−シラン、
メチル−クロロ−ジ(ピリジン−2−アセチル)−シラン、
ジクロロ−ジ(ピリジン−2−アセチル)−シラン、
ジアセチル−ジブチル−シラン、
ジアセチル−t‐ブトキシ−n−ブトキシ−シラン、
ジアセチル−ジメチル−シラン、
ジアセチル−メチル−エテニル−シラン、
ジアセチル−メチル−プロペニル−シラン、
ジメチル−ジプロピオニル−シラン、
ジアセチル−ジエチル−シラン、
ジアセチル−エチル−エテニル−シラン、
ジエチル−ジプロピオニル−シラン、
ジイソブタノイル−ジメチル−シラン、
ジ-クロロアセチル−ジメチル−シラン、
ジアセチル−(2−クロロ−エチル)−メトキシ−シラン、
ジアセチル−ブトキシ−メチル−シラン、
ジアセチル−メチル−ペンタ−1−イニル−シラン、
ジアセチル−t‐ブトキシ−メチル−シラン、
ジメチル−ジペンタノイル−シラン、
ジアセチル−メチル−ヘキシ−1−イニル−シラン、
ジアセチル−イソブトキシ−メチル−シラン、
ジエチル−ジブタノイル−シラン、
ジエチル−ジ(クロロアシル)−シラン、
ジアセチル−ジエトキシ−シラン、
ジアセチル−エトキシ−(2−クロロ−エチル)−シラン、
1,1−ジアセチル−3,3,3−トリエチル−1−メチル−ジシラン、
α−(ジアセチル−メチル−シロキシ)−イソブチロニトリル、
ジアセチル−ジブトキシ−シラン、
ジエチル−ジ(2−ブロモ−プロピオニル)−シラン、
ジクロロアセチル−ジメチル−シラン、
1,1−ジアセチル−1,3,3,3−テトラエチル−ジシラン、
ジアセチル−ジ−t‐ブトキシ−シラン、
ジメチル−ビス(3−トリメチルシラン−プロピオニル)−シラン、
ジメチル−ビス(トリフルオロアセチル)−シラン、
ジメチル−ビス(トリクロロアセチル)−シラン、
ジエチル−ビス(トリフルオロアセチル)−シラン、
ジエチル−ビス(トリクロロアセチル)−シラン、
ジイソプロポキシ−ジブタノイル−シラン、
ジペントキシ−ジアセチル−シラン、
ジイソプロポキシ−ビス(3−イソプロポキシカルボニル−プロピオニル)−シラン、
ジメチル−ジ(イソブテノイル−オキシ)−シラン、
クロロメチル−メチル−ジアセチルシラン、
ジベンゾイル−ジメチル−シラン、
メチル−ヨードメチル−ジアセチルシラン、
ジアクリロイル−ジメチル−シラン、
ジ(o−クロロベンゾイル)ジメチルシラン、
メチル−エチニル−ジアセチルシラン、
ジアセチル−メチル−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−シラン、
[2,2’]スピロ−ビス(ベンゼン[1,3,2]ジオキシシラ)−4,4’−ジオン、
1−[フェニルジ(プロピオニル)シリル]アダマンタン、
ジフェニルビス(トリフルオロアセチル)シラン、
ジアセチル−メチル−フェニル−シラン、
メチル−フェニル−ジ(イソブテノイル−オキシ)−シラン、
ジアセチル−ジフェニル−シラン、
2−アセチル−2−エチル−[1,2]オキシシラ−6−オン、
ジアセチル−シクロペンタ−2,4−ジエン−メチル−シラン、
ジアセチル−フェニル−エテニル−シラン、
ジアセチル−フェニル−プロペニル−シラン、
ジアセチル−(4−クロロ−フェニル)−エテニル−シラン、
ジアセチル−(4−アリル−フェニル)−メチル−シラン、
ジアセチル−(4−t−ブチル−フェニル)−メチル−シラン、
ジアセチル−メチル−[1]ナフチル−シラン、
ジエチル−ジベンゾイル−シラン、
1,1−ジアセチル−3,3,3−トリエチル−1−フェニル−ジシロキサン、
ジメトキシ(ジアセチル)シラン、
ジメトキシ(ジブタノイル)シラン、
ジフェニル−ジ(4−クロロ−ベンゾイル)シラン、
ジフェニル−ジ(4−ブロモ−ベンゾイル)シラン、
ジフェニル−ジ(4−ヒドロキシ−ベンゾイル)シラン、
1−アセチル−1,2−ジヒドロ−シラ−1−エン−アセテートである。
好ましくは、トリアセチル−(フラン−2−カルボニル)−シラン、
トリアセチル−(チエニル−2−カルボニル)−シラン、
トリアセチル−メチル−シラン、
トリアセチル−エテニル−シラン、
トリアセチル−イソプロピル−シラン、
トリアセチル−アリル−シラン、
トリアセチル−イソブチル−シラン、
トリイソブタノイル−メチル−シラン、
メチル−トリス(トリフルオロアセチル)−シラン、
エチル−トリス(トリフルオロアセチル)−シラン、
プロピル−トリス(トリフルオロアセチル)−シラン、
ペンチル−トリス(トリフルオロアセチル)−シラン、
メチル−トリス(ペンタフルオロプロピオニル)−シラン、
エチル−トリス(ペンタフルオロプロピオニル)−シラン、
プロピル−トリス(ペンタフルオロプロピオニル)−シラン、
ペンチル−トリス(ペンタフルオロプロピオニル)−シラン、
エチル−トリス(ヘプタフルオロブタノイル)−シラン、
プロピル−トリス(ヘプタフルオロブタノイル)シラン、
アセトニル−トリアセチルシラン、
ブロモメチル−トリアセチルシラン、
ヨードメチル−トリアセチルシラン、
トリス(トリフルオロアセチル)−フェニル−シラン、
トリアセチル−(2,4−ジクロロ−フェニル)−シラン、
シクロヘキシル−トリス(トリフルオロアセチル)−シラン、
トリアセチル−シクロヘキシル−シラン、
トリアセチル−フェニル−シラン、
フェニル−トリベンゾイル−シラン、
トリアクリロイル−エチル−シラン、
トリプロピオニル−エテニル−シラン、
トリス−ジフロオロアセチル−プロピル−シラン、
(クロロメチル)トリアセチルシラン、
(β,β,β−トリクロロ−t‐ブトキシ)−トリアセチル−シラン、
1−メチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラ−ビシクロ[3,3,3]ウンデカン−3,7,10−トリオンである。
テトラアシルシラン、
(4−メチル−安息香酸)ケイ酸無水物、
(4−ヒドロキシ−安息香酸)ケイ酸無水物、
(2−メチル−安息香酸)ケイ酸無水物、
安息香酸ケイ酸無水物、
テトラ(クロロアセチル)−シランである。
0.46 ppm シングレット 6H CH3
2.07 ppm シングレット 6H CH3
2.14 ppm シングレット 6H CH3
7.42 ppm トリプレット 4H 芳香族
7.51 ppm トリプレット 2H 芳香族
7.74 ppm ダブレット 4H 芳香族
0.74 ppm シングレット 6H CH3
7.46 ppm トリプレット 4H 芳香族
7.59 ppm トリプレット 2H 芳香族
8.09 ppm ダブレット 4H 芳香族
(i)反応温度が−40〜0℃、反応時間が0.1〜3時間であり、球状クロロ化マグネシウムアルコラートの粒子をテトラクロロチタン液体中に添加することと、
(ii)40〜100℃に徐々に昇温し、内部電子供与体を添加し、0.5〜3時間反応させることと、
(iii)80〜140℃でチタン化合物(2)を添加し、0.5〜3時間反応させ、濾過し、該ステップを1〜3回を繰り返してよいことと、
(iv)洗浄、乾燥を行い、球状の固体触媒を得ることと、
を含むことを特徴とする。
Claims (10)
- オレフィン重合触媒であって、活性状態のハロゲン化マグネシウム(1)と、前記ハロゲン化マグネシウム(1)の上に担持され、1つのTi−ハロゲン化合物の結合を少なくとも有するチタン化合物(2)と、下記一般式[1]に示す1つ又は複数のケイ素エステル化合物から選ばれる内部電子供与体(3)とを含み、
前記チタン化合物の合計使用量は、Ti/Mgモル比で換算して1〜200であり、前記内部電子供与体とマグネシウムとのモル比は、0.1〜2であることを特徴とする、オレフィン重合触媒。 - 前記ケイ素エステル化合物は、ジアシル基置換シラン、トリアシル基置換シラン又はテトラアシルシランから選ばれることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン重合触媒。
- 前記ケイ素エステル化合物は、
ジアセチル−(2,3−エポキシ−プロポキシ)−メチル−シラン、
ジアセチル−(2,3−エポキシ−プロポキシ)−エテニル−シラン、
トリアセチル−(フラン−2−カルボニル)−シラン、
トリアセチル−(チエニル−2−カルボニル)−シラン、
ジメチル−ジ(ピリジン−2−アセチル)−シラン、
メチル−クロロ−ジ(ピリジン−2−アセチル)−シラン、
ジクロロ−ジ(ピリジン−2−アセチル)−シラン、
テトラアセチルシラン、
ジアセチル−ジブチル−シラン、
ジアセチル−t−ブトキシ−n−ブトキシ−シラン、
ジアセチル−ジメチル−シラン、
ジアセチル−メチル−エテニル−シラン、
ジアセチル−メチル−プロペニル−シラン、
ジメチル−ジプロピオニル−シラン、
ジアセチル−ジエチル−シラン、
ジアセチル−エチル−エテニル−シラン、
ジエチル−ジプロピオニル−シラン、
ジイソブタノイル−ジメチル−シラン、
ジ−クロロアセチル−ジメチル−シラン、
トリアセチル−メチル−シラン、
ジアセチル−(2−クロロ−エチル)−メトキシ−シラン、
ジアセチル−ブトキシ−メチル−シラン、
ジアセチル−メチル−ペンタ−1−イニル−シラン、
ジアセチル−t−ブトキシ−メチル−シラン、
ジメチル−ジペンタノイル−シラン、
ジアセチル−メチル−へキシ−1−イニル−シラン、
ジアセチル−イソブトキシ−メチル−シラン、
ジエチル−ジブタノイル−シラン、
ジエチル−ジ(クロロアシル)−シラン、
ジアセチル−ジエトキシ−シラン、
トリアセチル−エテニル−シラン、
ジアセチル−エトキシ−(2−クロロ−エチル)−シラン、
トリアセチル−イソプロピル−シラン、
トリアセチル−アリル−シラン、
1,1−ジアセチル−3,3,3−トリエチル−1−メチル−ジシラン、
α−(ジアセチル−メチル−シロキシ)−イソブチロニトリル、
ジアセチル−ジブトキシ−シラン、
ジエチル−ジ(2−ブロモ−プロピオニル)−シラン、
ジ−クロロアセチル−ジメチル−シラン、
トリアセチル−イソブチル−シラン、
1,1−ジアセチル−1,3,3,3−テトラエチル−ジシラン、
ジアセチル−ジ−t‐ブトキシ−シラン、
ジメチル−ビス(3−トリメチルシラン−プロピオニル)−シラン、
トリイソブタノイル−メチル−シラン、
ジメチル−ビス(トリフルオロアセチル)−シラン、
ジメチル−ビス(トリクロロアセチル)−シラン、
ジエチル−ビス(トリフルオロアセチル)−シラン、
ジエチル−ビス(トリクロロアセチル)−シラン、
トリ(フルオロアセチル)−プロピル−シラン、
テトラ(クロロアセチル)−シラン、
メチル−トリス(トリフルオロアセチル)−シラン、
エチル−トリス(トリフルオロアセチル)−シラン、
プロピル−トリス(トリフルオロアセチル)−シラン、
ペンチル−トリス(トリフルオロアセチル)−シラン、
メチル−トリス(ペンタフルオロプロピオニル)−シラン、
エチル−トリス(ペンタフルオロプロピオニル)−シラン、
プロピル−トリス(ペンタフルオロプロピオニル)−シラン、
ペンチル−トリス(ペンタフルオロプロピオニル)−シラン、
エチル−トリス(ヘプタフルオロブタノイル)−シラン、
プロピル−トリス(ヘプタフルオロブタノイル)−シラン、
アセトニル−トリアセチルシラン、
ジイソプロポキシ−ジブタノイル−シラン、
ジペントキシ−ジアセチル−シラン、
ブロモメチル−トリアセチルシラン、
ヨードメチル−トリアセチルシラン、
ジイソプロポキシ−ビス(3−イソプロポキシカルボニル−プロピオニル)−シラン、
(クロロメチル)トリアセチルシラン、
ジメチル−ジ(イソブテノイル−オキシ)−シラン、
(β,β,β−トリクロロ−t‐ブトキシ)−トリアセチル−シラン、
クロロメチル−メチルジアセチルシラン、
ジベンゾイル−ジメチル−シラン、
メチル−ヨードメチル−ジアセチルシラン、
ジアクリロイル−ジメチル−シラン、
トリアクリロイル−エチル−シラン、
トリプロピオニル−エテニル−シラン、
ジ(o−クロロベンゾイル)ジメチルシラン、
メチル−エチニル−ジアセチルシラン、
ジアセチル−メチル−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−シラン、
安息香酸ケイ酸無水物、
[2,2’]スピロ−ビス(ベンゼン[1,3,2]ジオキシシラ]−4,4’−ジオン、
1−[フェニルジ(プロピオニル)シリル]アダマンタン、
ジフェニルビス(トリフルオロアセチル)シラン、
フェニル−トリベンゾイル−シラン、
ジアセチル−メチル−フェニル−シラン、
メチル−フェニル−ジ(イソブテノイル−オキシ)−シラン、
ジアセチル−ジフェニル−シラン、
トリアセチル−フェニル−シラン、
2−アセチル−2−エチル−[1,2]オキシシラ−6−オン、
ジアセチル−シクロペンタ−2,4−ジエン−メチル−シラン、
ジアセチル−フェニル−エテニル−シラン、
ジアセチル−フェニル−プロペニル−シラン、
ジアセチル−(4−クロロ−フェニル)−エテニル−シラン、
ジアセチル−(4−アリル−フェニル)−メチル−シラン、
ジアセチル−(4−t−ブチル−フェニル)−メチル−シラン、
ジアセチル−メチル−[1]ナフチル−シラン、
ジエチル−ジベンゾイル−シラン、
トリアセチル−シクロヘキシル−シラン、
1,1−ジアセチル−3,3,3−トリエチル−1−フェニル−ジシリルエーテル、
トリアセチル−(2,4−ジクロロ−フェニル)−シラン、
シクロヘキシル−トリス(トリフルオロアセチル)−シラン、
トリス(トリフルオロアセチル)−フェニル−シラン、
(4−メチル−安息香酸)ケイ酸無水物、
(4−ヒドロキシ−安息香酸)ケイ酸無水物、
(2−メチル−安息香酸)ケイ酸無水物、
ジメトキシ(ジアセチル)シラン、
ジメトキシ(ジブタノイル)シラン、
ジフェニル−ジ(4−クロロ−ベンゾイル)シラン、
ジフェニル−ジ(4−ブロモ−ベンゾイル)シラン、
ジフェニル−ジ(4−ヒドロキシ−ベンゾイル)シラン、
1−アセチル−1,2−ジヒドロ−シラ−1−エン−アセテート、
1−メチル−2,8,9−トリオキサ−5−アザ−1−シラ−ビシクロ[3,3,3]ウンデカン−3,7,10−トリオン、
ジアセチルメチルチエニルシラン及び
7−メチル−7−フェニル−6,8−ジオキシ−7−シラ−ベンゾシクロヘプテン−5,9−ジオンから選ばれることを特徴とする、請求項1に記載のオフレィン重合触媒。 - 前記チタン化合物(2)は、ハロゲン化チタン又はハロゲン化チタンアルコラートから選ばれることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン重合触媒。
- 前記チタン化合物(2)は、テトラクロロチタンから選ばれることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン重合触媒。
- 前記活性状態のハロゲン化マグネシウム(1)の前駆体は、RMgX、MgR2、MgCl2mROH、Mg(OR)2、XMg(OR)又はハロゲン化マグネシウムとチタンアルコラートとの混合物から選ばれ、式中、mは1〜4であり、Xはハロゲン、RはC1〜C20のアルキル基であることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン重合触媒。
- 請求項1に記載のオレフィン重合触媒の製造方法であって、前記製造方法は、
(i)反応温度が−40〜0℃、反応時間が0.1〜6時間であり、球状クロロ化マグネシウムアルコラートの粒子をテトラクロロチタン液体中に添加することと、
(ii)前記反応温度を40〜100℃に徐々に昇温し、前記内部電子供与体(3)を添加し、0.5〜3時間反応させることと、
(iii)80〜140℃で前記チタン化合物(2)を添加し、0.5〜3時間反応させ、濾過し、該ステップを1〜3回繰り返してよいことと、
(iv)洗浄、乾燥を行い、球状の固体の前記触媒を得ることと、
を含み、
前記球状マグネシウムクロロアルコラートと前記チタン化合物(2)とを複数回反応させ、少なくとも1回の処理温度は、−40〜0℃の範囲内にあり、もう一回の処理温度は、80〜140℃の範囲内にあり、前記チタン化合物(2)の総使用量は、Ti/Mgモル比で換算して1〜200であり、前記内部電子供与体(3)とマグネシウムとのモル比は、0.1〜2であることを特徴とする、オレフィン重合触媒の製造方法。 - 前記触媒は、補助触媒と外部電子供与体と共に、オレフィン重合触媒反応に使用され、
前記補助触媒は、アルキルアルミニウム化合物であり、一般式がAlRnX(3−n)であり、式中、Rは、炭素原子数が1〜20のアルキル基、アラルキル基、アリール基、Xはハロゲン、nは0≦n≦3の整数であり、
前記外部電子供与体は、一般式がRnSi(OR1)4−nであるシロキサン化合物から選ばれ、式中、Rは、C1〜C10のアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基であり、R1は、1〜4個の炭素原子を含むアルキル基であり、nは0≦n≦3の整数であり、
前記チタンと前記補助触媒における前記アルミニウムとのモル比は、1:1〜2000であり、
前記外部供与電子体と前記触媒との比は、Si/Tiモル比で換算して1〜100であることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン重合触媒の応用。 - 補助触媒は、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、クロロジエチルアルミニウム、クロロジイソブチルアルミニウム又はジクロロエチルアルミニウムであることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン重合触媒の応用。
- 外部電子供与体は、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジエトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシランであることを特徴とする、請求項1に記載のオレフィン重合触媒の応用。
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