JP2014505654A - フルオロアルカンスルホン酸塩の精製 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)
1)式
[C(H)(F)(X)CF2SO3]yM (I)
(式中、
Xが、H、Cl、F、CF3、またはORであり;
Rが、C1〜C6アルキル、フルオロアルキル、またはペルフルオロアルキルであり;
Mが、Li、Na、K、Cs、Rb、Ca、またはBaであり;
yが、Mの原子価と等しい正の整数である)
の少なくとも1種のフルオロアルカンスルホン酸塩;および
2)少なくとも1種の無機塩汚染物質
を含む混合物を1種または複数種の溶媒と接触させ、前記塩の少なくとも一部を溶液中に選択的に溶解させる工程と;
(b)混合物から溶液を単離して、フルオロアルカンスルホン酸塩のグラム当たり500マイクログラム未満の無機塩汚染物質を含有するか、または最大で0.3重量%未満の個々の溶媒を含有するフルオロアルカンスルホン酸塩を得る工程と
を含む方法を含む。
[C(H)(F)(X)CF2SO3]yM (I)
(式中、Mが、Li、Na、K、Cs、Rb、Ca、またはBaであり;Xが、H、Cl、F、CF3、またはORであり;Rが、C1〜C6アルキル、C1〜C6フルオロアルキル、またはC1〜C6ペルフルオロアルキルであり;yが、Mの原子価に等しい正の整数である)で表されるものが挙げられる。本発明の方法に使用されるフルオロアルカンスルホン酸塩の例としては、CHClFCF2SO3Li、CHClFCF2SO3Na、CHClFCF2SO3K、CHF2CF2SO3Li、CHF2CF2SO3Na、CHF2CF2SO3K、(CHF2CF2SO3)2Ca、(CHF2CF2SO3)2Ba、CF3CHFCF2SO3Li、CF3CHFCF2SO3Na、CF3CHFCF2SO3K、(CF3CHFCF2SO3)2Ba、CF3OCHFCF2SO3Li、CF3OCHFCF2SO3Na、CF3OCHFCF2SO3K、C2F5OCHFCF2SO3Li、C2F5OCHFCF2SO3Na、C2F5OCHFCF2SO3K、C3F7OCHFCF2SO3Li、C3F7OCHFCF2SO3Na、およびC3F7OCHFCF2SO3Kが挙げられる。
KDFA:カリウム2,2−ジフルオロアセテートCHF2CO2K
HFP:ヘキサフルオロプロペン、CF3CF=CF2
HFPSK:カリウム1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンスルホネート、CF3CHFCF2SO3K
TFE:テトラフルオロエテン、CF2=CF2
TFESK:カリウム1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネートCHF2CF2SO3K
1.95kgの亜硫酸カリウム一水和物(K2SO3・H2O)、7.53kgのメタ重亜硫酸カリウム(K2S2O5)、および21.58リットルの脱塩水からなる亜硫酸塩溶液を調製した。これを、pHプローブを備えた10ガロン(37.85×10−3立法メートル)のステンレス鋼の撹拌反応器に投入した。蒸気空間を排気し、15psig(201746.3Pa)になるまでそこに窒素を3回充填し、最後に再度排気した。反応混合物を120℃まで加熱し、TFEを反応器に加え;圧力を40psig(377115.3Pa)に維持した。pHが9より高くなるまで、TFE(8.91kg)を11時間供給した。反応器を2時間かけて80℃まで冷ました。冷却中、いくらかの残留TFEが反応し;最終的なpHは12であった。蒸気空間を排気し、そこに窒素を充填し、液体含有物を排出したところ、33.3kgの無色透明の液体が得られた。19F NMRによる反応溶液の分析により、それが、44.65重量パーセントのTFESKおよび0.061重量パーセントのKDFAを含有していたことが示された。亜硫酸塩濃度を測定したところ2.81重量パーセントであり、フッ化物含量が、グラム当たり311マイクログラムであった。
水(2619g)に溶解された水酸化カリウムペレット(333.5g、87%、5.171モル)の溶液を、羽根車を備えた1ガロンのHastelloy(商標)Cオートクレーブに注いだ。オートクレーブを密閉し、窒素を用いて圧力を測定し、窒素で3回パージした。0psig(0Pa)になるまでオートクレーブを通気した後、オートクレーブを排気し、SO2(298g、4.65モル)を、水で冷やしながら20〜25℃で1時間かけて加えた。SO2添加の最後の時点でのオートクレーブ中の圧力は、約2.7psia(18615.8Pa)であった。窒素を加えて、圧力を0psigにし、試料を採取したところ;溶液のpHは5.99であった。
この実施例は、水溶液からの蒸発によるTFESKアセトン溶媒和物からのアセトンの除去を示す。5リットルの三つ口丸底フラスコは、機械的撹拌器、TCウェル、および窒素バブラーに連結された凝縮器を備えていた。このフラスコに、粗TFESK(482.2g、約10重量パーセントの硫酸カリウムを含有する)およびアセトン(2,180g)を投入した。フラスコを密閉し、300rpmで撹拌し、3.5時間にわたって40〜43℃まで加熱した。次に、混合物をろ過して、濁ったろ液を得た。フリット上に保持された固体を、200gのアセトンで洗浄した。固体をビーカーに収集し、覆い(hood)の中で乾燥させ、次に、オーブン中で乾燥させたところ、57.0gのアセトン不溶性の固体が得られた。組み合わせたろ液を、Celite(商標)ろ過助剤を通して再度ろ過した。次に、得られた透明のろ液を、回転蒸発させて、白色の微結晶性固体(450g)を得て、それを窒素でパージしたオーブン中102℃で一晩乾燥させたところ、416.3gのTFESKアセトン溶媒和物が得られた。TFESKアセトン溶媒和物(31.2g、4.4重量%のアセトンを含有する)の試料を、撹拌子を用いてビーカーに入れた。水(30mL)を加え、混合物を、TFESKがほぼ溶解されるまで撹拌し;追加の10mLの水をおよび溶液をろ過した。透明のろ液を、ステンレス鋼のトレーに注いだ。トレーを、で18.5時間(大気圧)にわたって100℃まで加熱した、窒素でパージしたオーブンに入れた。トレーを取り出し、スパチュラを用いて残渣を粉砕した。トレーをオーブンに戻し、106℃でさらに6時間加熱した。回収されたTFESK(28.6g)の1H NMR分析により、微量のアセトンのみが試料中に存在したことが示された。
この実施例は、アセトン抽出と、その後の水溶液からの蒸発による粗TFESKの精製を示す。2Lの三つ口丸底フラスコは、機械的撹拌器、熱電対ウェル、および凝縮器を備えていた。凝縮器の上部を、窒素でパージしたバブラーに連結した。このフラスコに、上述したように調製された粗TFESK(166.17g、約10重量パーセントの硫酸カリウムを含有する)を投入した。窒素でパージした後、アセトン(876.7g、1108mL)を加え、フラスコをガラス栓で密閉した。白色の混合物を、20.5℃で2時間にわたって300rpmで撹拌した。
この実施例は、アセトン抽出と、その後の水溶液からの蒸発による粗TFESKの精製を示す。大きいマグネチックスピンバー(magnetic spinbar)を備えた22リットルの丸底フラスコに、13.2Lのアセトンを投入した。2時間を超える期間、2.00kgの粗TFESK(上述したように調製した)を激しく撹拌しながら加えた。混合物をさらに3時間撹拌し、一晩静置した。濁った上澄みを、Celite(商標)のパッドを含む中型フリット化フィルタ(medium fritted filter)を通してろ過したところ、無色透明の溶液が得られた。
この比較例は、亜硫酸カリウム水溶液からのTFESKの再結晶化を示す。0℃における水へのTFESKの溶解度は25重量%であるが、2MのK2SO3溶液への溶解度はわずか1〜2重量%である一方、K2SO3の溶解度は、温度に比較的依存しない。したがって、TFESKは、亜硫酸塩溶液から選択的に結晶化された。
この比較例は、アセトンからのTFESKの回収を示す。5リットルの三つ口丸底フラスコは、機械的撹拌器、TCウェル、および窒素バブラーに連結された凝縮器を備えていた。このフラスコに、粗TFESK(482.2g、約10重量パーセントの硫酸カリウムを含有する)およびアセトン(2,180g)を投入した。フラスコを密閉し、300rpmで撹拌し、3.5時間にわたって40〜43℃まで加熱した。
この実施例は、水の存在下におけるアセトン抽出による粗HFPSKの精製を示す。上述したように調製された粗生成物を、1重量%の水を含有するアセトンで抽出することによって純粋なHFPSKを得た。機械的撹拌器、窒素バブラーに連結されたビグリューカラム、およびガラスT/S栓を備えた12Lの三つ口フラスコに、粗HFPSK(982g)、アセトン(ドラムから、5476g)、および水(脱イオン水、56.3g)を投入した。混合物を室温で2時間撹拌した。フラスコの中身を2回ろ過し、最終的なろ液を、ロータリーエバポレータを用いて蒸発させて白色の固体を得た。生成物を、窒素でパージしたオーブン中で、99〜105℃で29時間乾燥させた(720g)。1H NMRによる生成物の分析により、それが、0.026重量パーセントのアセトン(260マイクログラム/g)を含有していたことが示された。イオンクロマトグラフィーによる生成物の分析により、亜硫酸塩および塩化物の濃度が、10ppmの検出限界を下回ったことが示された。硫酸塩の濃度を測定したところ、349ppmであった。
この実施例は、アセトン抽出と、その後の、o−キシレン希釈剤および水の存在下における蒸留による粗TFESKの精製を示す。機械的撹拌および冷水凝縮器を備えた1Lの四つ口丸底フラスコに、粗TFESK(90g、0.41モル)と試薬グレードのアセトン(600mL)との混合物を投入した。混合物を、2時間にわたって撹拌しながら50℃まで加熱し、次に、Celite(商標)パッドを通して真空ろ過して、不溶性K2SO4を除去した。次に、機械的撹拌、12インチの被覆されたビグリューカラム、ならびに冷水凝縮器および1Lの受けフラスコが装備された蒸留ヘッドを備えた清潔なフラスコにろ液を移した。o−キシレン(150mL)を、アセトン中のTFESKの溶液に加えた。次に、ポット温度が100℃まで上昇した際にアセトンを大気圧で蒸留し;回収された蒸留物の重量は476g(602mL)であった。次に、水(25mL)およびo−キシレン(25mL)を蒸留ポットに加え、わずかな減圧(630mmHg、83.99kPa)を系にかけた。何らかの残っているアセトンおよびo−キシレン/水共沸混合物を蒸留した。ポットを室温に冷やし、ろ過した。得られた固体を24時間空気乾燥させたところ、70.2gのTFESKが得られた。NMR分析により、0.025重量パーセント(250マイクログラム/g)のアセトンが示され;硫酸塩濃度は、40マイクログラム/g未満であった。
この実施例は、メタノール抽出と、その後の、水の添加なしでのo−キシレン希釈剤の存在下における蒸留による粗TFESKの精製を示す。機械的撹拌および冷水凝縮器を備えた1Lの四つ口丸底フラスコに、粗TFESK(90g、0.41mol;約10重量パーセントのK2SO4を含有する)および試薬グレードのメタノール(400mL)を投入した。混合物を、50℃で2時間撹拌し、ろ過して、K2SO4を収集した。次に、ろ液をo−キシレン(200mL)とともに丸底フラスコに戻した。次に、混合物を大気圧で蒸留して、メタノールを除去した。メタノールを除去した後、ポットを室温に冷まし、純粋なTFESKを、ろ過によってo−キシレンから回収した。TFESKを24時間空気乾燥させた。TFESKの最終重量は79gであり;硫酸塩含量は40マイクログラム/g未満であった。単離されたTFESKの1H NMR分析により、それが、約0.20重量パーセントのo−キシレンを含有していたことが示され;メタノールは観察されなかった。o−キシレン希釈剤およびメタノール溶媒を、さらなる抽出に再利用し得る。
この実施例は、アセトン/キシレン混合物からのTFESKの回収を示す。粗TFESK(約10%のK2SO4を含有する)および試薬グレードのアセトン(600mL)を、機械的撹拌を備えたフラスコに投入した。混合物を、50℃で2時間加熱し、40℃に冷まし、次に、Celite(商標)パッドを通して真空ろ過して、K2SO4を収集した。次に、ろ液をo−キシレン(200mL)と組み合わせてから、12インチのビグリューカラムを用いて大気圧で蒸留した。ポット温度が100℃に達したら蒸留を終了した。室温に冷ました後、TFESKをろ過してo−キシレンから取り除いた。抽出および蒸留/回収プロセスを、再利用されるアセトン溶媒およびo−キシレン希釈剤を用いて5回繰り返した。TFESKを空気中で乾燥させ、次に、約88℃で10時間、窒素でパージした真空オーブンに入れた。1H NMRによる生成物の分析により、TFESKが、4.4重量パーセントのアセトンで汚染されていたことが示された。
この実施例は、回収された溶媒の再利用を伴う、メタノール中のTFESKの精製を示す。上述したように調製された650g(3mol)の粗TFESK、および2Lの無水メタノールを、機械的撹拌、N2ブランケット、および冷水凝縮器を備えた5Lの四つ口丸底フラスコ中で組み合わせることによって、混合物を調製した。反応混合物を、撹拌しながら2時間にわたって50℃まで加熱し、次に40℃以上まで冷ました。不溶性K2SO4を除去するために、反応混合物を、Celite(商標)パッドを通して真空ろ過して、機械的撹拌、5プレートのOldershawカラム、および1:1のマグネチック還流スプリッタ(magnetic reflux splitter)付きの蒸留ヘッドを備えた3Lの四つ口丸底フラスコへと直接入るようにした。TFESKおよびメタノールの溶液に、1Lのo−キシレンを加えた。メタノールを、大気圧で、1:1の還流比で、90℃のポット温度になるまで蒸留した。メタノールおよびキシレンを除去したら、ポットを室温に冷まし、ろ過し;固体を24時間空気乾燥させた。イオンクロマトグラフィーによって分析すると、残留硫酸カリウムは、実施例7〜16のいずれについても300マイクログラム/g未満であった。結果を表2に列挙する。各実施例から回収されたメタノールおよびキシレンを、次の実施例に再利用した。実施例7から回収されたメタノールおよびキシレンを実施例8に使用し;実施例8から取り出されたメタノールおよびキシレンを実施例9に使用し;各連続する実施例について実施例16まで同様に行った。実施例10、11および12から回収されたTFESKを組み合わせて、残留金属および溶媒について分析した。残留金属の分析は、誘導結合プラズマ分光法によって行い、残留溶媒の分析を、H1およびF19 HMRによって行った。結果を表3および4に列挙する。
この実施例は、固体TFESKの粉砕後のTFESKからのアセトンの除去を示す。4.36重量パーセントのアセトンを含有するTFESKアセトン溶媒和物の試料を、大きいセラミック製の乳鉢および乳棒で粉砕した。試料を、173〜175℃で16.5時間、窒素でパージしたオーブンに入れた。試料をオーブンから取り出し、スパチュラで撹拌してから、さらに5時間オーブンに戻した。1H NMRによる乾燥された生成物の分析により、TFESKが、0.039重量パーセントのアセトンを含有していたことが示された。結果を表5に列挙する。
この実施例は、固体TFESKの粉砕後のTFESKからのアセトンの除去を示す。3.5重量パーセントのアセトンを含有するTFESKアセトン溶媒和物の500グラムの試料を、6つのハンマーを備えた(six−hammer)粉砕機で粉砕し、0.039インチの丸い穴のふるいに通した。粉砕された材料の一部を、窒素でパージしたオーブン(大気圧)中、24時間にわたって170℃まで加熱した。1H NMRによる、粉砕され、乾燥された生成物の再分析により、アセトンレベルが、0.02重量パーセントまで減少されたことが示された。結果を表5に列挙する。
表5に列挙される量でアセトンを含有するTFESKの試料を、それを予め粉砕せずに、表5に列挙される温度および時間で乾燥させた。各条件について回収されたTFESK試料中の残留アセトンの量を、表5に列挙する。
Claims (11)
- フルオロアルカンスルホン酸塩を精製するための方法であって、
(a)
1)式
[C(H)(F)(X)CF2SO3]yM (I)
(式中、
Xが、H、Cl、F、CF3、またはORであり;
Rが、C1〜C6アルキル、フルオロアルキル、またはペルフルオロアルキルであり;
Mが、Li、Na、K、Cs、Rb、Ca、またはBaであり;
yが、Mの原子価と等しい正の整数である)
の少なくとも1種のフルオロアルカンスルホン酸塩;および
2)少なくとも1種の無機塩汚染物質
を含む混合物を1種または複数種の溶媒と接触させて、前記塩の少なくとも一部を溶液中に選択的に溶解させる工程と;
(b)前記混合物から前記溶液を単離して、フルオロアルカンスルホン酸塩のグラム当たり500マイクログラム未満の無機塩汚染物質を含有するか、または最大で0.3重量%未満の個々の溶媒を含有するフルオロアルカンスルホン酸塩を得る工程と
を含むことを特徴とする方法。 - フルオロアルカンスルホン酸塩の前記溶液を乾燥させる工程をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、および炭酸ジメチル、またはそれらの混合物であり、前記汚染物質が、塩化物、フッ化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、硫酸塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、ホウ酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、およびリン酸二水素塩からなる群から選択される1種または複数種のM−塩汚染物質であり、Mが、Li、Na、K、Cs、Rb、Ca、またはBaであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 工程(a)の前記接触の後でかつ工程(b)の前記単離の前に、フルオロアルカンスルホン酸塩の前記溶液を希釈剤と混合する工程をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記フルオロアルカンスルホン酸塩が前記希釈剤に不溶性であり、前記希釈剤が前記溶媒より高い沸点を有することを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記希釈剤が、約90℃超で約150℃未満の沸点をそれぞれが有する、アルカン、アレーン、ハロゲン化炭化水素、ハロゲン置換アレーン、脂肪族エーテル、脂肪族エステル、脂肪族炭酸エステル、脂肪族ケトン、および水のうちの少なくとも1つ、またはそれらの混合物であることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記溶媒除去の後、ろ過、蒸発、または遠心分離によって、前記フルオロアルカンスルホン酸塩を単離する工程をさらに含むことを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記汚染物質が、亜硫酸塩および硫酸塩を含有し、工程(a)において前記混合物を溶媒と接触させる前に、前記混合物を、水、ならびに空気、酸素、過酸化水素、過硫酸塩、次亜塩素酸ナトリウム、塩素、または二酸化塩素から選択される酸化剤と接触させて、前記亜硫酸塩および亜硫酸水素塩を硫酸塩に転化した後に前記水を除去することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 工程(b)の後、前記使用された溶媒の回収および前記溶媒を前記方法の工程(a)に戻して再利用する工程をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 工程(b)の後、前記使用された希釈剤の回収および前記希釈剤を前記方法に戻して再利用する工程をさらに含むことを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 乾燥後、前記塩を約1mmの最大直径を有する粒度になるまで粉砕し、最低150℃の温度まで加熱して、溶媒のレベルをさらに減少させることを特徴とする請求項2に記載の方法。
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