JP2014500255A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014500255A5 JP2014500255A5 JP2013538844A JP2013538844A JP2014500255A5 JP 2014500255 A5 JP2014500255 A5 JP 2014500255A5 JP 2013538844 A JP2013538844 A JP 2013538844A JP 2013538844 A JP2013538844 A JP 2013538844A JP 2014500255 A5 JP2014500255 A5 JP 2014500255A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- distillation column
- iodine
- stream
- containing compound
- ethylidene diacetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 27
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 14
- ACKALUBLCWJVNB-UHFFFAOYSA-N Ethylidene diacetate Chemical compound CC(=O)OC(C)OC(C)=O ACKALUBLCWJVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 10
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N Methyl acetate Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
Description
第２の蒸留塔では、塔頂温度と塔頂圧を、それぞれ、約８５℃と８０ｔｏｒｒに維持した。塔底温度と塔底圧を、それぞれ、約１２５℃と１９０ｔｏｒｒに維持した。約９９％の無水酢酸、１％の酢酸、（二酢酸エチリデンとヨウ素含有化合物のレベルは得られなかった）を含んでいるオーバーヘッド液化液体流を、毎時１．５部の速度にて第２蒸留塔の頂部から取出した。０．５％の酢酸、７．５％の無水酢酸、８５％の二酢酸エチリデン、４５ｐｐｍのヨウ素含有化合物、及びプロセスタールを含めた約７％の高沸点物質を含んでいるアンダーフロー液体流を、毎時０．４部の速度にて第２蒸留塔の底部から取出した。
本開示は以下も包含する。
［１］ 無水酢酸、酢酸、二酢酸エチリデン、及び少なくとも１種類のヨウ素含有化合物を含んでいる未精製のアセチル混合物の精製方法であって、以下のステップ：
（１）未精製のアセチル混合物を第１の蒸留塔に供給すること；
（２）第１の蒸留塔から、無水酢酸と二酢酸エチリデンを含んでいる第１のアンダーフロー流を取出すこと；
（３）第１の蒸留塔から、酢酸とヨウ素含有化合物を含んでいる第１のオーバーヘッド蒸気流を取出すこと；
（４）第１の蒸留塔の上部側面から、無水酢酸、酢酸又はその２つの組合せ物を含んでいるサイドドロー流を取出すこと；そして
（５）ステップ（２）の第１のアンダーフロー流を、第２の蒸留塔に供給し、そして、第２の蒸留塔の上部から、無水酢酸を含んでいる第２のオーバーヘッド蒸気流と、二酢酸エチリデンを含んでいる第２のアンダーフロー流を取出すこと、を含む方法。
［２］ 第１の蒸留塔を、１４０〜４５０ｔｏｒｒの塔底圧と４０〜２５０ｔｏｒｒの塔頂圧で運転する、［１］に記載の方法。
［３］ 第２の蒸留塔を、１００〜４５０ｔｏｒｒの塔底圧と３０〜１６０ｔｏｒｒの塔頂圧で運転する、［１］又は［２］に記載の方法。
［４］ 第１の蒸留塔に供給される未精製のアセチル混合物が、５〜８０重量パーセントの無水酢酸、９５〜２０重量パーセントの酢酸、０．２〜２重量パーセントの二酢酸エチリデン、及び１〜５０百万分率（ｐｐｍ）のヨウ素含有化合物を含んでいる、［１］〜［３］のいずれか１項に記載の方法。
［５］ 未精製のアセチル混合物中のヨウ素含有化合物の濃度が、３〜１０ｐｐｍである、［１］〜［４］のいずれか１項に記載の方法。
［６］ 以下のステップ：
（６）ステップ（３）の蒸気流を液化し、そしてその液化流を、酢酸とメタノールを反応させて酢酸メチル生成物を生成するエステル化ゾーンに供給すること、を更に含む、［１］〜［５］のいずれか１項に記載の方法。
［７］ 第１のアンダーフロー流に、ヨウ素含有化合物が含まれている、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の方法。
［８］ ヨウ素含有化合物に、ヨウ化メチルが含まれている、［１］〜［７］のいずれか１項に記載の方法。
本開示は以下も包含する。
［１］ 無水酢酸、酢酸、二酢酸エチリデン、及び少なくとも１種類のヨウ素含有化合物を含んでいる未精製のアセチル混合物の精製方法であって、以下のステップ：
（１）未精製のアセチル混合物を第１の蒸留塔に供給すること；
（２）第１の蒸留塔から、無水酢酸と二酢酸エチリデンを含んでいる第１のアンダーフロー流を取出すこと；
（３）第１の蒸留塔から、酢酸とヨウ素含有化合物を含んでいる第１のオーバーヘッド蒸気流を取出すこと；
（４）第１の蒸留塔の上部側面から、無水酢酸、酢酸又はその２つの組合せ物を含んでいるサイドドロー流を取出すこと；そして
（５）ステップ（２）の第１のアンダーフロー流を、第２の蒸留塔に供給し、そして、第２の蒸留塔の上部から、無水酢酸を含んでいる第２のオーバーヘッド蒸気流と、二酢酸エチリデンを含んでいる第２のアンダーフロー流を取出すこと、を含む方法。
［２］ 第１の蒸留塔を、１４０〜４５０ｔｏｒｒの塔底圧と４０〜２５０ｔｏｒｒの塔頂圧で運転する、［１］に記載の方法。
［３］ 第２の蒸留塔を、１００〜４５０ｔｏｒｒの塔底圧と３０〜１６０ｔｏｒｒの塔頂圧で運転する、［１］又は［２］に記載の方法。
［４］ 第１の蒸留塔に供給される未精製のアセチル混合物が、５〜８０重量パーセントの無水酢酸、９５〜２０重量パーセントの酢酸、０．２〜２重量パーセントの二酢酸エチリデン、及び１〜５０百万分率（ｐｐｍ）のヨウ素含有化合物を含んでいる、［１］〜［３］のいずれか１項に記載の方法。
［５］ 未精製のアセチル混合物中のヨウ素含有化合物の濃度が、３〜１０ｐｐｍである、［１］〜［４］のいずれか１項に記載の方法。
［６］ 以下のステップ：
（６）ステップ（３）の蒸気流を液化し、そしてその液化流を、酢酸とメタノールを反応させて酢酸メチル生成物を生成するエステル化ゾーンに供給すること、を更に含む、［１］〜［５］のいずれか１項に記載の方法。
［７］ 第１のアンダーフロー流に、ヨウ素含有化合物が含まれている、［１］〜［６］のいずれか１項に記載の方法。
［８］ ヨウ素含有化合物に、ヨウ化メチルが含まれている、［１］〜［７］のいずれか１項に記載の方法。
Claims (11)
- 無水酢酸、酢酸、二酢酸エチリデン、及び少なくとも１種類のヨウ素含有化合物を含んでいる未精製のアセチル混合物の精製方法であって、以下のステップ：
（１）未精製のアセチル混合物を第１の蒸留塔に供給すること；
（２）第１の蒸留塔から、無水酢酸と二酢酸エチリデンを含んでいる第１のアンダーフロー流を取出すこと；
（３）第１の蒸留塔から、酢酸とヨウ素含有化合物を含んでいる第１のオーバーヘッド蒸気流を取出すこと；
（４）第１の蒸留塔の上部側面から、無水酢酸、酢酸又はその２つの組合せ物を含んでいるサイドドロー流を取出すこと；そして
（５）ステップ（２）の第１のアンダーフロー流を、第２の蒸留塔に供給し、そして、第２の蒸留塔の上部から、無水酢酸を含んでいる第２のオーバーヘッド蒸気流と、二酢酸エチリデンを含んでいる第２のアンダーフロー流を取出すこと、を含む方法。 - 第１の蒸留塔を、１４０〜４５０ｔｏｒｒの塔底圧と４０〜２５０ｔｏｒｒの塔頂圧で運転する、請求項１に記載の方法。
- 第２の蒸留塔を、１００〜４５０ｔｏｒｒの塔底圧と３０〜１６０ｔｏｒｒの塔頂圧で運転する、請求項１又は２に記載の方法。
- 第１の蒸留塔に供給される未精製のアセチル混合物が、５〜８０重量パーセントの無水酢酸、９５〜２０重量パーセントの酢酸、０．２〜２重量パーセントの二酢酸エチリデン、及び１〜５０百万分率（ｐｐｍ）のヨウ素含有化合物を含んでいる、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
- 未精製のアセチル混合物中のヨウ素含有化合物の濃度が、３〜１０ｐｐｍである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
- 以下のステップ：
（６）ステップ（３）の蒸気流を液化し、そしてその液化流を、酢酸とメタノールを反応させて酢酸メチル生成物を生成するエステル化ゾーンに供給すること、を更に含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。 - 第１のアンダーフロー流に、ヨウ素含有化合物が含まれている、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
- ヨウ素含有化合物に、ヨウ化メチルが含まれている、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
- 該第１の蒸留塔に供給された未精製のアセチル混合物からの二酢酸エチリデンの少なくとも７５％を第１のアンダーフロー流中で該第１の蒸留塔から出すように該第１の蒸留塔を操作する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
- 該第１の蒸留塔に供給された未精製のアセチル混合物からの二酢酸エチリデンの少なくとも９０％を第１のアンダーフロー流中で該第１の蒸留塔から出すように該第１の蒸留塔を操作する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
- 該第２のオーバーヘッド蒸気流を該第１の蒸留塔に再循環させることを更に含む、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41322410P | 2010-11-12 | 2010-11-12 | |
| US61/413,224 | 2010-11-12 | ||
| PCT/US2011/059958 WO2012064832A1 (en) | 2010-11-12 | 2011-11-09 | Process for refining crude acetyls mixture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014500255A JP2014500255A (ja) | 2014-01-09 |
| JP2014500255A5 true JP2014500255A5 (ja) | 2014-05-01 |
Family
ID=45094237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013538844A Pending JP2014500255A (ja) | 2010-11-12 | 2011-11-09 | 未精製アセチル混合物の精製方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2637998B1 (ja) |
| JP (1) | JP2014500255A (ja) |
| CN (1) | CN103180285B (ja) |
| BR (1) | BR112013011438A2 (ja) |
| TW (1) | TWI513684B (ja) |
| WO (1) | WO2012064832A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9415366B2 (en) * | 2012-12-31 | 2016-08-16 | Eastman Chemical Company | Systems and methods for processing variable acetyl streams |
| US10428004B2 (en) | 2017-01-18 | 2019-10-01 | Daicel Corporation | Method for producing acetic acid |
| CN110049963B (zh) * | 2017-01-18 | 2022-02-18 | 株式会社大赛璐 | 乙酸的制备方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3927078A (en) | 1972-08-21 | 1975-12-16 | Chevron Res | Methylene and oxymethylene bis-ester production |
| US4559183A (en) | 1973-09-04 | 1985-12-17 | The Halcon Sd Group, Inc. | Preparation of carboxylic acid anhydrides |
| DE2450965C2 (de) | 1974-10-26 | 1983-06-09 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Essigsäureanhydrid |
| US4115444A (en) | 1975-03-10 | 1978-09-19 | Halcon International, Inc. | Process for preparing carboxylic acid anhydrides |
| DE2836084A1 (de) | 1978-08-17 | 1980-03-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von essigsaeureanhydrid |
| US4252741A (en) | 1978-10-06 | 1981-02-24 | Halcon Research & Development Corp. | Carbonylation with Group VIII noble metal catalysts |
| US4374070A (en) | 1980-11-21 | 1983-02-15 | Eastman Kodak Company | Preparation of acetic anhydride |
| NZ203226A (en) * | 1982-02-13 | 1985-08-30 | Bp Chemical Ltd | Production of acetic anhydride from methanol and carbon monoxide |
| NZ203225A (en) | 1982-02-13 | 1985-01-31 | Bp Chem Int Ltd | Coproduction of monocarboxylic acids and anhydrides |
| US4435595A (en) | 1982-04-26 | 1984-03-06 | Eastman Kodak Company | Reactive distillation process for the production of methyl acetate |
| US5003104A (en) | 1987-03-03 | 1991-03-26 | Bp Chemicals Limited | Carbonylation process and catalyst |
| EP0563124B1 (en) | 1990-12-20 | 1995-03-29 | Eastman Chemical Company | Continuous process for the preparation of acetic anhydride or mixtures of acetic anhydride and acetic acid |
| US5300198A (en) * | 1993-04-05 | 1994-04-05 | Eastman Kodak Company | Process for the separation of ethylidene diacetate from acetic anhydride |
| JPH07324055A (ja) * | 1994-04-04 | 1995-12-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 無水酢酸及び酢酸の製造法 |
| US5554790A (en) * | 1994-04-04 | 1996-09-10 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing acetic anhydride and acetic acid |
| US5502249A (en) * | 1994-05-31 | 1996-03-26 | Eastman Chemical Company | Process for the removal of iodine from acetyl compounds |
| US5922911A (en) | 1998-04-24 | 1999-07-13 | Eastman Chemical Company | Process for the manufacture of acetic anhydride |
| ES2366048T3 (es) * | 2005-12-21 | 2011-10-14 | Bp Chemicals Limited | Proceso de carbonilación. |
-
2011
- 2011-11-09 EP EP11791113.1A patent/EP2637998B1/en active Active
- 2011-11-09 CN CN201180054078.6A patent/CN103180285B/zh active Active
- 2011-11-09 WO PCT/US2011/059958 patent/WO2012064832A1/en active Application Filing
- 2011-11-09 JP JP2013538844A patent/JP2014500255A/ja active Pending
- 2011-11-09 BR BR112013011438A patent/BR112013011438A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-11-11 TW TW100141381A patent/TWI513684B/zh active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6465934B2 (ja) | メタノールのカルボニル化工程のストリームからの過マンガン酸還元性化合物の除去 | |
| JP3332594B2 (ja) | 酢酸の精製方法 | |
| JP5662269B2 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| MX2015008028A (es) | Procedimiento para producir acido acetico. | |
| AR066615A1 (es) | Metodo y aparato para preparar acido acetico con mayor productividad de columna de estremos livianos | |
| NZ584011A (en) | Carbonylation process and apparatus for making acetic acid with improved purification | |
| IN2014DN06541A (ja) | ||
| JP2018030831A5 (ja) | ||
| TWI403500B (zh) | 製備乙酸乙烯酯的方法 | |
| RU2010118471A (ru) | Способ и устройство для получения уксусной кислоты с повышенной производительностью | |
| TWI531558B (zh) | 藉由具有側支管的蒸餾塔之丙烯酸分離 | |
| JP2010540516A5 (ja) | ||
| JP6030564B2 (ja) | ブチルアクリレートの製造方法 | |
| WO2016125631A1 (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
| JP2010523703A5 (ja) | ||
| RU2016146557A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| JP2010523699A5 (ja) | ||
| JP2019163294A (ja) | 軽質（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JP2014500255A5 (ja) | ||
| BR112015032389B1 (pt) | processo para a produçâo contínua de acrilatos leves pela esterificação de um ácido acrílico em grau éster bruto | |
| JP2014500255A (ja) | 未精製アセチル混合物の精製方法 | |
| CN110088075A (zh) | 经由共沸蒸馏分离丙酸与丙烯酸 | |
| EP2522652B1 (en) | Method for producing difluoroacetic acid ester | |
| BR112020022956B1 (pt) | Processo para a recuperação/purificação de acrilatos leves a partir de uma mistura de reação resultante da esterificação de ácido acrílico com metanol ou etanol | |
| JP5747539B2 (ja) | 無水マレイン酸の製造方法 |