JP2014224098A - オレフィンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、
<1>
Pd化合物を担体に担持した触媒の存在下、β水素原子を有するカルボン酸又はその誘導体の脱カルボニル反応を行う、オレフィンの製造方法。
<2>
Pd化合物が、好ましくはPd元素と第15族元素、第16族元素、第17族元素及び水素からなる群から選ばれる1種類以上の元素を含む化合物、より好ましくは第17族元素を含む化合物、更に好ましくはCl、Br又はIを含む化合物、更により好ましくはCl又はIを含む化合物、更により好ましくはIを含む化合物である、<1>記載のオレフィンの製造方法。
<3>請求項3
Pd化合物が好ましくはヨウ化パラジウム、臭化パラジウム、及び塩化パラジウム、より好ましくはヨウ化パラジウム及び塩化パラジウムから選ばれる1種又は2種以上である、<1>又は<2>に記載のオレフィンの製造方法。
<4>
担体が、酸化物又は活性炭である<1>〜<3>のいずれか1に記載のオレフィンの製造方法。
<5>
担体が、好ましくは、珪藻土、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、マグネシア、ジルコニア、チタニア、セリア、及びそれらの複合酸化物並びに活性炭から選ばれる1種又は2種以上であり、より好ましくはシリカ、チタニア、ジルコニア、及び活性炭から選ばれる1種又は2種以上であり、更に好ましくは活性炭である<4>記載のオレフィンの製造方法。
<6>
Pd化合物を担体に担持した触媒が、Pd化合物を担体中に含浸させることによりPd化合物を担体に担持した触媒である、<1>〜<5>のいずれか1に記載のオレフィンの製造方法。
<7>
Pd化合物の担持量が、担体に対して好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上、更に好ましくは3質量%以上であり、更により好ましくは4質量%以上、また、好ましくは50質量%以下であり、より好ましくは15質量%以下であり、更に好ましくは8質量%以下、更により好ましくは6質量%以下である、<1>〜<6>のいずれか1に記載のオレフィンの製造方法。
<8>
Pd化合物担持触媒の使用量が、β水素原子を有するカルボン酸またはその誘導体1モルに対し、パラジウム化合物として好ましくは0.00001モル以上であり、より好ましくは0.0001モル以上であり、更に好ましくは0.001モル以上であり、更により好ましくは0.005モル以上であり、更により好ましくは0.02モル以上であり、更により好ましくは0.01モル以上であり、また好ましくは0.5モル以下であり、より好ましくは0.1モル以下であり、更に好ましくは0.05モル以下であり、更により好ましくは0.03モル以下である、<1>〜<7>のいずれか1に記載のオレフィンの製造方法。
<9>
脱カルボニル反応の温度が、好ましくは100℃以上であり、より好ましくは150℃以上であり、更に好ましくは200℃以上であり、更により好ましくは220℃以上であり、更により好ましくは225℃以上であり、また好ましくは400℃以下であり、より好ましくは350℃以下であり、更に好ましくは300℃以下であり、更により好ましくは290℃以下、更により好ましくは280℃以下である、<1>〜<8>のいずれか1に記載のオレフィンの製造方法。
<10>
脱カルボニル反応の温度が、好ましくは100℃以上400℃以下、より好ましくは150℃以上350℃以下、更に好ましくは200℃以上300℃以下、更により好ましくは220℃以上290℃以下、更により好ましくは225℃以上280℃以下である、<1>〜<8>のいずれか1に記載のオレフィンの製造方法。
<11>
脱カルボニル反応の反応圧力が絶対圧で、好ましくは10kPa以上、より好ましくは20kPa以上であり、そして好ましくは200kPa以下、より好ましくは160kPa以下、更に好ましくは110kPa以下、更により好ましくは70kPa以下、更により好ましくは40kPa以下である<1>〜<10>のいずれか1に記載のオレフィンの製造方法。
<12>
β水素原子を有するカルボン酸又はその誘導体が、カルボン酸またはカルボン酸残基の炭素数が好ましくは3以上であり、より好ましくは8以上であり、更に好ましくは12以上であり、更により好ましくは16以上であり、また好ましくは22以下であり、より好ましくは20以下であり、更に好ましくは18以下のβ水素原子を有するカルボン酸又はその誘導体である、<1>〜<11>のいずれか1に記載のオレフィンの製造方法。
<13>
β水素原子を有するカルボン酸又はカルボン酸誘導体が、好ましくはカルボン酸、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、カルボン酸ハロゲン化物、及びカルボン酸アミド、より好ましくはカルボン酸及びカルボン酸無水物から選ばれる1種又は2種以上であり、更に好ましくはカルボン酸またはカルボン酸無水物であり、更により好ましくはカルボン酸である<1>〜<12>のいずれか1に記載のオレフィンの製造方法。
<14>
β水素原子を有するカルボン酸又はカルボン酸誘導体が、炭素数が好ましくは3以上、より好ましくは8以上、更に好ましくは12以上、更により好ましくは16以上であり、また好ましくは22以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは18以下のβ水素原子を有するカルボン酸又は少なくとも1つのカルボン酸残基の炭素数が好ましくは3以上、より好ましくは8以上、更に好ましくは12以上、更により好ましくは16以上であり、また好ましくは22以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは18以下のカルボン酸無水物である<1>〜<13>のいずれか1に記載のオレフィンの製造方法。
(触媒の調製)
Pd(OAc)2(和光純薬工業(株)製))0.34g(1.5mmol)をメタノール(キシダ化学(株)製)85.0gに溶かした後、担体としてSiO2 CARiACT Q-50(富士シリシア化学(株)製)10.8gを加え、0.5時間攪拌して担体中に含浸させた。次に予めメタノール溶液(キシダ化学(株)製))及びKI(SIGMA ALDRICH製)から調製しておいた1質量%KI メタノール溶液を0.5時間かけて52.0g(KIとして3.15mmol)滴下した。4時間室温で攪拌した後、0.2μmテフロン製メンブランフィルターでろ過した。得られた固体をメタノール及びイオン交換水で十分洗浄した後、窒素雰囲気下、110℃、20kPaで1日乾燥した。得られた触媒の質量比PdI2/SiO2=5/100である。
50mLナス型フラスコに攪拌子と、ステアリン酸無水物(東京化成工業(株)製)4.13g(7.5mmol)、上記で調製した5質量%PdI2/SiO2 1.44g(PdI2として0.19mmol)を加え、窒素置換した後、30kPaを維持しながら、225℃で攪拌を行った。2時間後、加熱をやめ、内部標準としてアニソール33.3mgを加え、反応物の1H−NMR (バリアン社製,MERCURY400)測定を行った。末端オレフィンのビニルプロトン、内部オレフィンのビニルプロトン、及び内部標準であるアニソールのメチル基の積分比を比較することにより求めた原料及び生成物の定量値に基づいて、原料転化率、オレフィン収率及びステアリン酸収率を算出した。ステアリン酸無水物の転化率は43モル%であり、原料のステアリン酸無水物を基準としたオレフィン収率は25モル%であった。
担体の種類を表1に示す担体に変えた以外は実施例1と同様に触媒を調製し、オレフィンを製造して測定を行った。なお、担体はZrO2 RC−100(第一稀元素化学工業(株)製)、TiO2 SSP−M(堺化学工業(株)製)、及び活性炭 CASP(ノリット社製)を用いた。
(触媒の調製)
Pd(OAc)2(和光純薬工業(株)製))0.34g(1.5mmol)をメタノール(キシダ化学(株)製)(85.0g)に溶かした後、担体として活性炭 CASP(ノリット社製)(10.8g)を加え、0.5時間攪拌して担体中に含浸させた。次に予めメタノール溶液(キシダ化学(株)製))及びKI(SIGMA ALDRICH社製)から調製しておいた1質量%KIメタノール溶液を0.5時間かけて52.0g(KIとして3.15mmol)滴下した。4時間室温で攪拌した後、0.2μmテフロン製メンブランフィルターでろ過した。得られた固体をメタノール及びイオン交換水で十分洗浄した後、窒素雰囲気下、110℃、20kPaで1日乾燥した。得られた触媒の質量比PdI2/C=5/100である。なお、触媒のPdI2/Cは実施例1と同様の方法で求めた。
50mLナス型フラスコに攪拌子と、ステアリン酸 LUNAC S98(花王(株)製)4.27g(15.0mmol)、上記で調製した5質量%PdI2/C 1.44g(PdI2として0.19mmol)、内部標準用にスクアラン(SIGMA ALDRICH社製)0.63g(1.5mmol)を加え、窒素置換した後、30kPaを維持しながら、280℃で攪拌を行った。2時間後、加熱をやめ、反応終了溶液をガスクロマトグラフィーにて分析した。
ガスクロマトグラフィーはAgilent社製「HP6890」及びFronteerLAB社製「Ultra−Alloy−1(0.25mmφ*30m×0.15μm-thickness)」を用い、下記の条件で測定した。
昇温条件 ;60℃で2分保持後、1分間に10℃の速度で60℃から350℃まで昇温し、350℃で5分間保持した。
キャリアガス ;ヘリウム
流量 ;0.8mL/分
注入口温度 ;300℃
検出器(FID)温度;350℃
注入量 ;1μL
スプリット ;20:1
内部標準物質 ;スクアラン
担体の種類を表2に示すように変えた以外は実施例5と同様に触媒を調製し、オレフィンを製造して分析を行った。担体としてのTiO2は堺化学工業(株)製 SSP−Mを用いた。
比較例5aでは、PdI2(和光純薬工業(株)製)をそのまま触媒として使用した。
(オレフィンの製造)
Dean−Stark管を備えた100mL四ツ口フラスコに、ステアリン酸 LUNAC S98(花王(株)製)40g(140mmol)、5質量%Pd/C (SIGMA ALDRICH社製)4.0g(Pdとして1.9mmol)、内部標準用にスクアラン(SIGMA ALDRICH社製)0.63g(1.5mmol)を加え、窒素バブリングしながら、280℃、103kPaで攪拌を行った。2時間後、加熱をやめ、反応終了溶液をガスクロマトグラフィーにて分析した。
ガスクロマトグラフィーはAgilent社製「HP6890」及びFronteerLAB社製「Ultra−Alloy−1(0.25mmφ*30m×0.15μm-thickness)」を用い、下記の条件で測定した。
昇温条件 ;60℃で2分保持後、1分間に10℃の速度で60℃から350℃まで昇温し、350℃で15分間保持した。
キャリアガス ;ヘリウム
流量 ;0.8mL/分
注入口温度 ;300℃
検出器(FID)温度;350℃
注入量 ;2μL
スプリット ;50:1
内部標準物質 ;スクアラン
(触媒の調製)
PdCl2(和光純薬工業(株)製))0.27g(1.5mmol)を0.1N HCl(キシダ化学(株)製)(85g)に溶かした後、担体として活性炭DARCO S51(ノリット社製)(10.8g)を加え、4時間室温で攪拌して担体中に含浸させた。その後、ロータリーエバポレーターを用い、70℃、15kPa、1時間の条件で、0.1N HCl(85g)を留去した。その後、窒素雰囲気下、110℃、20kPaで1日乾燥した。得られた触媒は質量比PdCl2/C=2.5/100のものである。触媒の質量比は実施例1と同様の方法で求めた。
上記で調製した2.5質量%PdCl2/C1.38g(PdCl2として0.19mmol)を用いて実施例5と同様に反応を行い、反応終了溶液をガスクロマトグラフィーにて分析した。
触媒の種類を表3に示すものに変えた以外は実施例7と同様に行った。PdCl2(和光純薬工業(株)製)をそのまま触媒として使用した。実施例7、比較例7の結果を併せて表3に示す。
Claims (12)
- Pd化合物を担体に担持した触媒の存在下、β水素原子を有するカルボン酸又はその誘導体の脱カルボニル反応を行う、オレフィンの製造方法。
- Pd化合物がPd元素と第15族元素、第16族元素、第17族元素及び水素からなる群から選ばれる1種類以上の元素を含む化合物である、請求項1記載のオレフィンの製造方法。
- Pd化合物がヨウ化パラジウム、臭化パラジウム、及び塩化パラジウムから選ばれる1種又は2種以上である、請求項1又は2記載のオレフィンの製造方法。
- 担体が酸化物及び活性炭から選ばれる請求項3に記載のオレフィンの製造方法。
- 担体が、シリカ、チタニア、ジルコニア、及び活性炭から選ばれる1種又は2種以上である請求項1〜4のいずれか1項記載のオレフィンの製造方法。
- β水素原子を有するカルボン酸又はその誘導体が、カルボン酸またはカルボン酸残基の炭素数が3以上22以下のβ水素原子を有するカルボン酸又はその誘導体である請求項1〜5のいずれか1項記載のオレフィンの製造方法。
- β水素原子を有するカルボン酸又はカルボン酸誘導体が、カルボン酸又はカルボン酸無水物である請求項1〜6のいずれか1項記載のオレフィンの製造方法。
- Pd化合物を担体に担持した触媒が、Pd化合物を担体中に含浸させることによりPd化合物を担体に担持した触媒である、請求項1〜7のいずれかに記載のオレフィンの製造方法。
- Pd化合物を担体に担持した触媒のPd化合物の担持量が、担体に対して0.1質量%以上50質量%以下である、請求項1〜8のいずれかに記載のオレフィンの製造方法。
- Pd化合物担持触媒の使用量が、β水素原子を有するカルボン酸またはその誘導体1モルに対し、パラジウム化合物として0.00001モル以上0.5モル以下である請求項1〜9のいずれかに記載のオレフィンの製造方法。
- 脱カルボニル反応の反応圧力が絶対圧で、10kPa以上200kPa以下である請求項1〜10のいずれかに記載のオレフィンの製造方法。
- 脱カルボニル反応の温度が、100℃以上400℃以下である請求項1〜11のいずれかに記載のオレフィンの製造方法。
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