JP2014194534A - パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、電子デバイスの製造方法、電子デバイス、及び、化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(ア)一般式(I−1)で表される化合物(A)と、化合物(A)と異なる活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、化合物(A)からの発生酸と作用せず、化合物(B)からの酸の作用で含有機溶剤現像液に対する溶解度が減少する樹脂(P)とを含有する感光性又は感放射線性樹脂組成物を含む膜を形成する工程、(イ)露光する工程、(ウ)含有機溶剤現像液で現像しネガ型のパターンを形成する工程を含むパターン形成方法、感光性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、化合物(A)、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス。
【選択図】なし
Description
上記方法において、アルカリ現像液としては、種々のものが提案されている。例えば、このアルカリ現像液として、2.38質量%TMAH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液)の水系アルカリ現像液が汎用的に用いられている。
(ア)下記一般式(I−1)で表される化合物(A)と、前記化合物(A)とは異なる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、前記化合物(A)から発生した酸とは作用せず、前記化合物(B)から発生した酸の作用により有機溶剤を含んだ現像液に対する溶解度が減少する樹脂(P)とを含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を含む膜を形成する工程、(イ)前記膜を露光する工程、及び、(ウ)有機溶剤を含む現像液を用いて現像してネガ型のパターンを形成する工程を含むパターン形成方法。
一般式(I−1)中、
R1及びR1’はそれぞれ独立に1価の有機基を表し、Yは−SO2−又は−CO−を表し、X+は対カチオンを表す。
〔2〕
前記化合物(A)が下記一般式(I−2a)又は(I−2b)で表される、上記〔1〕に記載のパターン形成方法。
一般式(I−2a)及び(I−2b)中、
R2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アルコキシ基を表し、R3は、水素原子又は1価の有機基を表す。
2個のR2及びR3の内の2つ以上は、互いに連結して環を形成していてもよい。
R1、R1’及びX+は一般式(I−1)におけるR1、R1’及びX+と同義である。
〔3〕
前記化合物(A)が下記一般式(I−3a)又は(I−3b)で表される、上記〔2〕に記載のパターン形成方法。
一般式(I−3a)及び(I−3b)中、
R4及びR5は、それぞれ独立に、フッ素原子、水酸基、アルキル基、又は、シクロアルキル基を表し、R4及びR5で表されるアルキル基又はシクロアルキル基に含まれるCH2は、−O−、−C(O)−、−S(O)n−、−S(O)2−NR6−、−C(O)−NR6−、−OC(O)−NR6−及びその組み合わせで置き換わっていてもよい。
R6は、水素原子又は1価の有機基を表し、nは0から2の整数を表す。
2個のR2及びR4の内の2つ以上は、互いに連結して環を形成していてもよい。
R2及びX+は、一般式(I−2a)におけるR2及びX+と同義である。
〔4〕
樹脂(P)が、下記一般式(II)で表される繰り返し単位を有する、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
一般式(II)中、
Raは、水素原子又はアルキル基を表し、
Rbは、それぞれ独立に、アルキル基、又は、シクロアルキル基を表し、2つのRbは互いに結合して環を形成していてもよい。
〔5〕
一般式(I−1)で表される化合物(A)と、前記化合物(A)とは異なる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、前記化合物(A)から発生した酸とは作用せず、前記化合物(B)から発生した酸の作用により分解し極性基を生じる基を有する樹脂(P)とを含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(I−1)中、
R1及びR1’はそれぞれ独立に1価の有機基を表し、Yは−SO2−又は−CO−を表し、X+は対カチオンを表す。
〔6〕
前記化合物(A)が下記一般式(I−2a)又は(I−2b)で表される、上記〔5〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(I−2a)及び(I−2b)中、
R2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アルコキシ基を表し、R3は、水素原子又は1価の有機基を表す。
2個のR2及びR3の内の2つ以上は、互いに連結して環を形成していてもよい。
R1、R1’及びX+は一般式(I−1)におけるR1、R1’及びX+と同義である。
〔7〕
前記化合物(A)が下記一般式(I−3a)又は(I−3b)で表される、上記〔6〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(I−3a)及び(I−3b)中、
R4及びR5は、それぞれ独立に、フッ素原子、水酸基、アルキル基、又は、シクロアルキル基を表し、R4及びR5で表されるアルキル基又はシクロアルキル基に含まれるCH2は、−O−、−C(O)−、−S(O)n−、−S(O)2−NR6−、−C(O)−NR6−、−OC(O)−NR6−及びその組み合わせで置き換わっていてもよい。
R6は、水素原子又は1価の有機基を表し、nは0から2の整数を表す。
R2及びX+は、一般式(I−2a)におけるR2及びX+と同義である。
〔8〕
樹脂(P)が、下記一般式(II)で表される繰り返し単位を有する、上記〔5〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(II)中、
Raは、水素原子又はアルキル基を表し、
Rbは、それぞれ独立に、アルキル基、又は、シクロアルキル基を表し、2つのRbは互いに結合して環を形成していてもよい。
〔9〕
上記〔5〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されるレジスト膜。
〔10〕
上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
〔11〕
上記〔10〕に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
〔12〕
下記一般式(I−3a)で表される化合物。
一般式(I−3a)中、
R2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アルコキシ基を表す。
R4及びR5は、それぞれ独立に、フッ素原子、水酸基、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、R4及びR5で表されるアルキル基又はシクロアルキル基に含まれるCH2は、−O−、−C(O)−、−S(O)n−、−S(O)2−NR6−、−C(O)−NR6−、−OC(O)−NR6−及びその組み合わせで置き換わっていてもよい。
R6は、水素原子又は1価の有機基を表し、nは0から2の整数を表す。
X+は対カチオンを表す。
本明細書における基及び原子団の表記において、置換又は無置換を明示していない場合は、置換基を有さないものと置換基を有するものの双方が含まれるものとする。例えば、置換又は無置換を明示していない「アルキル基」は、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含することとする。
本発明において「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線、イオンビーム等の粒子線等を意味する。また、本発明において「光」とは、活性光線又は放射線を意味する。
また、本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、極紫外線(EUV光)などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も含まれるものとする。
(ア)下記一般式(I−1)で表される化合物(A)と、前記化合物(A)とは異なる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、前記化合物(A)から発生した酸とは作用せず、前記化合物(B)から発生した酸の作用により有機溶剤を含んだ現像液に対する溶解度が減少する樹脂(P)とを含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を含む膜を形成する工程、
(イ)前記膜を露光する工程、及び、
(ウ)有機溶剤を含む現像液を用いて現像してネガ型のパターンを形成する工程を含有する。
まず、化合物(A)は活性光線又は放射線によって分解する前は、酸発生剤(B)から発生する酸と塩交換することにより中和することができ、塩基として作用する。化合物(A)は、活性光線又は放射線によって分解することで塩基として作用できなくなる性質、すなわち光塩基消失剤としての性質を持つ。これにより、露光部と未露光部の中和後の有効酸量のコントラストが向上するため、露光部と未露光部の樹脂(P)の反応コントラストが向上するものと考えられる。その結果、露光部と未露光部の現像液に対する溶解コントラストが向上することにより、ラフネス性能及び露光ラチチュードが改良されると考えられる。また、デフォーカス性能が改良される理由は分かっていないが、有機溶剤を含む現像液を用いてパターンを形成すると、トレンチ形状及びコンタクトホール形状のパターンを形成する際のデフォーカス性能が向上することが分かっている。
また、本発明は以下に説明する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に関するものでもある。
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、特にレジスト膜に超微細のパターン(例えば、50nm以下のトレンチ幅を有するトレンチパターンや、50nm以下のホール径を有するホールパターン)を形成する場合においては、ネガ型の現像(露光されると現像液に対して溶解性が減少し、露光部がパターンとして残り、未露光部が除去される現像)に用いられることが好ましい。即ち、本発明に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、有機溶剤を含む現像液を用いた現像に用いられる有機溶剤現像用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物とすることができる。ここで、有機溶剤現像用とは、少なくとも、有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程に供される用途を意味する。
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、[1]後述する一般式(I−1)で表される化合物(A)と、[2]前記化合物(A)とは異なる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、[3]化合物(A)から発生した酸とは作用せず、化合物(B)から発生した酸の作用により有機溶剤を含んだ現像液に対する溶解度が減少する樹脂(P)とを含有する。
本発明に係る組成物が含み得るさらなる成分としては、[4]疎水性樹脂、[5−1]塩基性化合物、[5−2]窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物、[6]溶剤、及び、[7]界面活性剤などが挙げられる。本発明の組成物は、例えば「パターン形成方法」として後述する方法に従って、パターン形成用に使用され得る。
以下、これら各成分について、順に説明する。
本発明のパターン形成方法に使用する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、下記一般式(I−1)で表される化合物(以下、「化合物(A)」とも称する)を含有する。ここで、化合物(A)は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生し得るが、化合物(A)から発生した酸は、活性光線又は放射線の照射により化合物(B)から発生する酸より酸強度が低く、樹脂(P)とは作用しない。
R1及びR1’はそれぞれ独立に1価の有機基を表し、Yは−SO2−又は−CO−を表し、X+は対カチオンを表す。
R1及びR1’におけるアルキル基は、直鎖状であっても、分岐状であってもよく、置換基を有していてもよい。R1及びR1’におけるアルキル基は、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基であり、アルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有していてもよい。R1及びR1’におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基などを挙げることができる。
R1及びR1’におけるシクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数3〜20のシクロアルキル基であり、環内に酸素原子を有していてもよい。R1及びR1’におけるシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基などを挙げることができる。
R1及びR1’におけるアリール基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数6〜14のアリール基である。R1及びR1’におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
R1及びR1’におけるアラルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜20のアラルキル基が挙げられる。R1及びR1’におけるアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルブチル基などを挙げることができる。
R1及びR1’におけるアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、R1及びR1’として挙げたアルキル基の任意の位置に2重結合を有する基が挙げられる。
R6としての有機基の具体例及び好ましい例は、R1及びR1’の1価の有機基の具体例及び好ましい例と同様である。
好ましいスルホニウムカチオン及びヨードニウムカチオンとしては、後述する活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(酸発生剤)における、一般式(ZI)及び(ZII)で表わされる化合物(一般式(ZI)の好ましい例として挙げられている一般式(ZI−3)、一般式(ZI−4)なども含む)のスルホニウムカチオン及びヨードニウムカチオンを挙げることができる。具体例としても、後掲の酸発生剤(B)の具体例中のスルホニウムカチオン及びヨードニウムカチオンが挙げられる。
R2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アルコキシ基を表し、R3は水素原子又は1価の有機基を表す。
2個のR2及びR3の内の2つ以上は、互いに連結して環を形成していてもよい。
R1、R1’及びX+は一般式(I−1)におけるR1、R1’及びX+と同義である。
R2のシクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数3〜20のシクロアルキル基であり、環内に酸素原子を有していてもよい。R1及びR1’におけるシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基などを挙げることができる。
R2のアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数1〜20のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などを挙げることができる。
R4及びR5は、それぞれ独立に、フッ素原子、水酸基、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、R4及びR5で表されるアルキル基又はシクロアルキル基に含まれるCH2は、−O−、−C(O)−、−S(O)n−、−S(O)2−NR6−、−C(O)−NR6−、−OC(O)−NR6−及びその組み合わせで置き換わっていてもよい。
R6は水素原子又は1価の有機基を表し、nは0から2の整数を表す。
2個のR2及びR4の内の2つ以上は、互いに連結して環を形成していてもよい。
R2及びX+は、一般式(I−2a)におけるR2及びX+と同義である。
R4及びR5におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−オクタデシル基などの直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐アルキル基を挙げることができる。
本発明の組成物は、化合物(A)とは異なる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)(以下、「酸発生剤」ともいう)を含有する。
酸発生剤としては、公知のものであれば特に限定されないが、好ましくは下記一般式(ZI)、(ZII)又は(ZIII)で表される化合物を挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z−としては、例えば、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン等を挙げられる。
芳香族スルホン酸アニオン及び芳香族カルボン酸アニオンにおける芳香族基としては、好ましくは炭素数6〜14のアリール基を挙げることができる。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンにおけるアルキル基は、炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。これらのアルキル基の置換基としてはハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルオキシスルホニル基、アリールオキシスルホニル基、シクロアルキルアリールオキシスルホニル基等を挙げることができ、フッ素原子又はフッ素原子で置換されたアルキル基が好ましい。
Z−としては、スルホン酸の少なくともα位がフッ素原子で置換された脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子又はフッ素原子を有する基で置換された芳香族スルホン酸アニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンが好ましい。非求核性アニオンとして、より好ましくはパーフロロ脂肪族スルホン酸アニオン(更に好ましくは炭素数4〜8)、フッ素原子を有するベンゼンスルホン酸アニオンである。
R201、R202及びR203のうち、少なくとも1つがアリール基であることが好ましく、3つ全てがアリール基であることがより好ましい。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などの他に、インドール残基、ピロール残基などのヘテロアリール基も可能である。
R201、R202及びR203のうち少なくとも1つがアリール基でない場合の好ましい構造としては、特開2004−233661号公報の段落0046,0047、特開2003−35948号公報の段落0040〜0046、米国特許出願公開第2003/0224288A1号明細書に式(I−1)〜(I−70)として例示されている化合物、米国特許出願公開第2003/0077540A1号明細書に式(IA−1)〜(IA−54)、式(IB−1)〜(IB−24)として例示されている化合物等のカチオン構造を挙げることができる。
R1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又はアルケニル基を表し、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、R2とR3が互いに連結して環を形成してもよく、
R1とR2は、互いに連結して環を形成してもよく、
RX及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、2-オキソアルキル基、2-オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルシクロアルキル基を表し、RXとRyが互いに連結して環を形成してもよく、この環構造は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケトン基、エーテル結合、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。
Z−は、非求核性アニオンを表す。
上記(ZI−3a−1)〜(ZI−3a−4)において、*は一般式(ZI−3a)で表される化合物中のYとしての窒素原子に接続する結合手を表す。
R13は、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、又はシクロアルキル基を有する基を表す。これらの基は置換基を有してもよい。
R14は複数存在する場合は各々独立して、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基、又はシクロアルキル基を有する基を表す。これらの基は置換基を有してもよい。
R15は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はナフチル基を表す。2個のR15が互いに結合して環を形成してもよく、環を構成する原子として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子などのヘテロ原子を含んでも良い。これらの基は置換基を有してもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
Z−は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるZ−と同様の非求核性アニオンを挙げることができる。
R13、R14及びR15のシクロアルキル基としては、単環若しくは多環のシクロアルキル基が挙げられる。
R13及びR14のアルコキシ基としては、直鎖状若しくは分岐状であり、炭素原子数1〜10のものが好ましい。
R13及びR14のアルコキシカルボニル基としては、直鎖状若しくは分岐状であり、炭素原子数2〜11のものが好ましい。
R13及びR14のシクロアルキル基を有する基としては、単環若しくは多環のシクロアルキル基を有する基が挙げられる。これら基は、置換基を更に有していてもよい。
R14のアルキルカルボニル基のアルキル基としては、上述したR13〜R15としてのアルキル基と同様の具体例が挙げられる。
R14のアルキルスルホニル基及びシクロアルキルスルホニル基としては、直鎖状、分岐状、環状であり、炭素原子数1〜10のものが好ましい。
lとしては、0又は1が好ましく、1がより好ましい。
rとしては、0〜2が好ましい。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基としては、前述の化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基と同様である。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。この置換基としても、前述の化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基が有していてもよいものが挙げられる。
Z−は、例えば、前述の一般式(ZI)におけるZ−として列挙したものが挙げられる。
X’は、酸素原子、硫黄原子又は−N(Rx)−を表す。
R1’及びR2’はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R3’〜R9’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニル基又はアリールカルボニルオキシ基を表す。
Rxは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルケニル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アリールカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を表す。
R1’及びR2’は互いに連結して環を形成していても良い。また、R6’〜R9’中のいずれか2つ以上、R3’とR9’、R4’とR5’、R5’とRx、R6’とRxは、それぞれ、互いに連結して環を形成していても良い。
X’は、吸光性(例えば、波長193nmにおける吸光度)を低く抑える観点から、硫黄原子又は−N(Rx)−であることが好ましい。
Z−は、例えば、前述の一般式(ZI)におけるZ−として列挙したものが挙げられる。
R1’、R2’についての置換基を有するアルキル基としては、メトキシエチル基等が挙げられる。
また、特に直鎖又は分岐アルキル基にシクロアルキル基が置換した基(例えば、アダマンチルメチル基、アダマンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、カンファー残基など)なども挙げられる。
R3’〜R9’、Rxとしてのアシル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数1〜10のアシル基である。具体的には、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基等が挙げられる。
Rxとしてのアルケニル基は、炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基等が挙げられる。
R3’〜R9’としてのアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数1〜20のアルコキシ基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
R3’〜R9’としてのアリールカルボニルオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜15のアリールカルボニルオキシ基であり、例えばフェニルカルボニルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基などが挙げられる。
Rxとしてのアリールカルボニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜15のアリールカルボニル基であり、例えばフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基などが挙げられる。
R1’及びR2’が互いに結合して形成してもよい環構造としては、2価のR1’及びR2’(例えば、エチレン基、プロピレン基、1,2−シクロヘキシレン基等)が一般式(I’)中の硫黄原子と共に形成する5員又は6員の環、特に好ましくは5員の環(即ち、テトラヒドロチオフェン環)が挙げられる。ただし、酸アニオン発生の分解効率の観点から、R1’及びR2’は互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
R1’、R2’としては、アルキル基又はアリール基であることが特に好ましい。
R3’〜R9’の特に好ましい例としては、置換基を有してもよいアルキル基、又は水素原子が挙げられるが、ArFレジスト用途で用いる場合には、193nmの吸収強度の点で水素原子が特に好ましい。
Rxとしては、アルキル基又はアシル基であることが特に好ましい。
まず、一般式(2)で表されるスルホン酸アニオンについて説明する。
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Lは、単結合又は2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状構造を有する有機基を表す。
xは1〜20の整数を表す。
Xfは、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されているアルキル基であり、フッ素原子で置換されているアルキル基におけるアルキル基は、好ましくは炭素数1〜10のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基である。また、Xfのフッ素原子で置換されているアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
Xfとして、好ましくは、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。具体的には、フッ素原子、CF3、CHF2、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、CH2CH2C4F9が挙げられ、中でもフッ素原子、CF3、CHF2、C2F5が好ましい。特に、全てのXfがフッ素原子であることが好ましい。
Xfは、上記一般式(2)で定義した通りであり、好ましい例も同様である。一般式(2’)において、2つのXfは互いに連結して環構造を形成してもよい。
ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおけるアルキル基は、炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。
ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおける2つのアルキル基が互いに連結してアルキレン基(好ましくは炭素数2〜4)を成し、イミド基及び2つのスルホニル基とともに環を形成していてもよい。ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンが形成していてもよい上記の環構造としては、5〜7員環であることが好ましく、6員環であることがより好ましい。
Rb1は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基(CF3)を表す。
nは0〜4の整数を表す。
nは0〜3の整数であることが好ましく、0又は1であることがより好ましい。
Xb1は単結合、アルキレン基、エーテル結合、エステル結合(−OCO−若しくは−COO−)、スルホン酸エステル結合(−OSO2−若しくは−SO3−)、又はそれらの組み合わせを表す。
Xb1はエステル結合(−OCO−若しくは−COO−)又はスルホン酸エステル結合(−OSO2−若しくは−SO3−)であることが好ましく、エステル結合(−OCO−若しくは−COO−)であることがより好ましい。
Rb2は炭素数6以上の有機基を表す。
一般式(B−1)で表されるスルホン酸アニオン構造の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
R1は、アルキル基、1価の脂環式炭化水素基、アリール基、又は、ヘテロアリール基である。
R2は、2価の連結基である。
Rfは、フッ素原子、又は、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基である。
n1及びn2は、それぞれ独立して、0又は1である。
上記R1で表されるヘテロアリール基は、炭素数が2以上であることが好ましい。また該ヘテロアリール基は炭素数が20以下であることが好ましく、15以下であることがより好ましい。
上記アリール基、ヘテロアリール基は、単環式アリール基、単環式ヘテロアリール基であっても、多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基であってもよい。
多環式のアリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
単環式のヘテロアリール基としては、ピリジル基、チエニル基、フラニル基等が挙げられる。
多環式のヘテロアリール基としては、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられる。
Rfは、好ましくは、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。より具体的には、Rfは、フッ素原子又はCF3であることがより好ましい。
n2は1であることが好ましい。
上記一般式(A−I)で表されるスルホン酸アニオンの好ましい具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
R208はアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
R208のアリール基の具体例としては、上記一般式(ZI)におけるR201〜R203としてのアリール基の具体例と同様のものを挙げることができる。
R208のアルキル基及びシクロアルキル基の具体例としては、それぞれ、上記一般式(ZI)におけるR201〜R203としてのアルキル基及びシクロアルキル基の具体例と同様のものを挙げることができる。
酸発生剤の組成物中の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜30質量%が好ましく、より好ましくは3〜25質量%、更に好ましくは5〜20質量%である。
本発明の組成物は、化合物(A)から発生した酸とは作用せず、化合物(B)から発生した酸の作用により有機溶剤を含んだ現像液に対する溶解度が減少する樹脂(P)を含有する。
「樹脂(P)が、化合物(A)から発生した酸とは作用しない」とは、活性光線性又は放射線の照射により化合物(A)から発生する酸によって、樹脂(P)における酸分解性基が分解されず、有機溶剤を含んだ現像液に対する溶解度が減少しないことを指す。具体的には、以下の評価を行い、最終的にベーク後の膜厚が30nm未満であれば、「樹脂(P)が、化合物(A)から発生した酸とは作用しない」に該当するものとする。
樹脂(P)10g、化合物(A)2.0gを溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA))に溶解させ固形分濃度3.5質量%のレジスト溶液を得る。これを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過して、レジスト組成物を調製する。シリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29SR(日産化学社製)を塗布し、205℃で60秒間ベークを行い、膜厚100nmの反射防止膜を形成する。その上にレジスト組成物を塗布し、100℃で60秒間に亘ってベーク(PB:Prebake)を行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成する。得られたウエハをArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製;PAS5500/1100)を用い、60mJ/cm2の露光量で全面露光を行う。その後、100℃で60秒間加熱(PEB:Post Exposure Bake)する。次いで、有機系現像液(酢酸ブチル)30秒間のパドルにより、レジスト膜に有機系現像液(酢酸ブチル)を接触させ、現像液を振り切りながら、リンス液(4-メチル-2-ペンタノール)で30秒間パドルしてリンスする。続いて、4000rpmの回転数で30秒間ウエハを回転させた後に、90℃で60秒間ベークを行う。その後、ベーク後の膜厚を測定する。
極性基としては、有機溶剤を含む現像液中で難溶化又は不溶化する基であれば特に限定されないが、フェノール性水酸基、カルボキシル基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール基)、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、トリス(アルキルスルホニル)メチレン基等の酸性基(従来レジストの現像液として用いられている、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液中で解離する基)、又はアルコール性水酸基等が挙げられる。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01及びR02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
R36〜R39、R01及びR02のシクロアルキル基は、単環型でも、多環型でもよい。炭素数は3〜20のものが好ましい。
R36〜R39、R01及びR02のアリール基は、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のアラルキル基は、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のアルケニル基は、炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、シクロへキセニル基等を挙げることができる。
R36とR37とが結合して形成される環としては、シクロアルキル基(単環若しくは多環)であることが好ましい。シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。炭素数5〜6の単環のシクロアルキル基がより好ましく、炭素数5の単環のシクロアルキル基が特に好ましい。
Xa1は、水素原子、アルキル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx1〜Rx3の2つが結合して環構造を形成してもよい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。Tは、単結合であることがより好ましい。
Xa1のアルキル基は、炭素数1〜4のものが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基又はトリフルオロメチル基等が挙げられるが、メチル基であることが好ましい。
Xa1は、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
Rx1、Rx2及びRx3のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
Raは、水素原子又はアルキル基を表し、
Rbは、それぞれ独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、2つのRbは互いに結合して環を形成していてもよい。
Rbとしてのアルキル基の具体例及び好ましい例は、上記一般式(aI)のRx1〜Rx3としてのアルキル基において述べたものを挙げることができる。
Rbとしてのシクロアルキル基の具体例及び好ましい例は、上記一般式(aI)のRx1〜Rx3としてのシクロアルキル基において述べたものを挙げることができる。 2つのRbが互いに結合して形成してもよい環の具体例は、一般式(aI)において、Rx1、Rx2及びRx3の2つが結合して形成する環構造として例示したものと同様である。
具体例中、Rxは、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Rxa、Rxbはそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を表す。Xa1は、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Zは、置換基を表し、複数存在する場合、複数のZは互いに同じであっても異なっていてもよい。pは0又は正の整数を表す。Zの具体例及び好ましい例は、Rx1〜Rx3などの各基が有し得る置換基の具体例及び好ましい例と同様である。
下記具体例中、Xa1は、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。
酸分解性基を有する繰り返し単位の樹脂(P)の全繰り返し単位に対する含有量が50モル%以上であることにより、上記した樹脂(P)のガラス転移温度(Tg)を確実に高くできるため、上記したプロセスコストの増大を抑制できるという効果をより確実なものにできる。
また、酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量は、樹脂(P)の全繰り返し単位に対して、80モル%以下であることが好ましく、70モル%以下であることが好ましく、65モル%以下であることがより好ましい。
Aは、エステル結合(−COO−で表される基)又はアミド結合(−CONH−で表される基)を表す。
R0は、複数個ある場合にはそれぞれ独立にアルキレン基、シクロアルキレン基、又はその組み合わせを表す。
Zは、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、単結合、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合
R8は、ラクトン構造又はスルトン構造を有する1価の有機基を表す。
nは、−R0−Z−で表される構造の繰り返し数であり、0〜5の整数を表し、0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。nが0である場合、−R0−Z−は存在せず、単結合となる。
R7は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Zは好ましくは、エーテル結合、エステル結合であり、特に好ましくはエステル結合である。
R0のアルキレン基、シクロアルキレン基、R7におけるアルキル基は、各々置換されていてもよく、置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子やメルカプト基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基等のアシルオキシ基が挙げられる。
R7は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基が好ましい。
また、R8は無置換のラクトン構造又はスルトン構造を有する1価の有機基、或いはメチル基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を置換基として有するラクトン構造又はスルトン構造を有する1価の有機基が好ましく、シアノ基を置換基として有するラクトン構造(シアノラクトン)を有する1価の有機基がより好ましい。
環状炭酸エステル構造を有する繰り返し単位は、下記一般式(A−1)で表される繰り返し単位であることが好ましい。
RA 2は、nが2以上の場合は各々独立して、置換基を表す。
Aは、単結合、又は2価の連結基を表す。
Zは、式中の−O−C(=O)−O−で表される基と共に単環又は多環構造を形成する原子団を表す。
nは0以上の整数を表す。
RA 1で表されるアルキル基は、フッ素原子等の置換基を有していてもよい。RA 1は、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表すことが好ましく、メチル基を表すことがより好ましい。
RA 2で表される置換基は、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基である。好ましくは炭素数1〜5のアルキル基であり、炭素数1〜5の直鎖状アルキル基;炭素数3〜5の分岐状アルキル基等を挙げることができる。アルキル基はヒドロキシル基等の置換基を有していてもよい。
nは置換基数を表す0以上の整数である。nは、例えば、好ましくは0〜4であり、より好ましくは0である。
本発明の一形態において、Aは、単結合、アルキレン基であることが好ましい。
Zにより表される、−O−C(=O)−O−を含む多環としては、例えば、下記一般式
(a)で表される環状炭酸エステルが1又は2以上の他の環構造と共に縮合環を形成している構造や、スピロ環を形成している構造が挙げられる。縮合環又はスピロ環を形成し得る「他の環構造」としては、脂環式炭化水素基であってもよいし、芳香族炭化水素基であってもよいし、複素環であってもよい。
樹脂(P)において、環状炭酸エステル構造を有する繰り返し単位(好ましくは、一般式(A−1)で表される繰り返し単位)の含有率は、樹脂(P)を構成する全繰り返し単位に対して、3〜80モル%であることが好ましく、3〜60モル%であることが更に好ましく、3〜30モル%であることが特に好ましく、10〜15モル%であることが最も好ましい。このような含有率とすることによって、レジストとしての現像性、低欠陥性、低LWR、低PEB温度依存性、プロファイル等を向上させることができる。
なお、以下の具体例中のRA 1は、一般式(A−1)におけるRA 1と同義である。
また、水酸基、シアノ基又はカルボニル基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位は、酸分解性基を有する繰り返し単位とは異なることが好ましい(すなわち、酸に対して安定な繰り返し単位であることが好ましい)。
水酸基、シアノ基又はカルボニル基で置換された脂環炭化水素構造に於ける、脂環炭化水素構造としては、アダマンチル基、ジアダマンチル基、ノルボルナン基が好ましい。
より好ましくは、下記一般式(AIIa)〜(AIIc)のいずれかで表される繰り返し単位を挙げることができる。
Abは、単結合、又は2価の連結基を表す。
Abにより表される2価の連結基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、ウレタン結合、ウレア結合、又はその組み合わせ等が挙げられる。アルキレン基としては、炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜5のアルキレン基がより好ましく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
本発明の一形態において、Abは、単結合、又は、アルキレン基であることが好ましい。
Rpは、水素原子、ヒドロキシル基、又は、ヒドロキシアルキル基を表す。複数のRpは、同一でも異なっていても良いが、複数のRpの内の少なくとも1つは、ヒドロキシル基又はヒドロキシアルキル基を表す。
具体例中、RxはH、CH3、CH2OH又はCF3を表す。
Raは水素原子、アルキル基又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Raは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
極性基を持たない脂環炭化水素構造を有し、酸分解性を示さない繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。式中、Raは、H、CH3、CH2OH、又はCF3を表す。
このような樹脂としては、具体的には、下記一般式(A)で表される繰り返し単位を有する樹脂が挙げられる。
n個のYは、各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、Yの少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表し、1〜2が好ましく、1がより好ましい。
酸の作用により脱離する基Yとしては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−C(R01)(R02)(OR39)、−C(R01)(R02)−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)及び−CH(R36)(Ar)により表される基が挙げられる。
R36〜R39、R01、又はR02としてのアラルキル基は、炭素数7〜12のアラルキル基であることが好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基及びナフチルメチル基が好ましい。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、環状脂肪族基、芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。なお、これら環状脂肪族基及び芳香環基は、ヘテロ原子を含んでいてもよい。
なお、Q、M、L1の少なくとも2つが互いに結合して、5員又は6員環を形成していてもよい。
L41及びL42のシクロアルキレン基としては、好ましくは、シクロペンチレン基及びシクロヘキシレン基等の炭素数5〜8のものが挙げられる。
R201〜R203は、各々独立に、有機基を表す。
R201〜R203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、等の微調整が可能となる。
本発明の組成物が、後述する樹脂(D)を含んでいる場合、樹脂(P)は、樹脂(D)との相溶性の観点から、フッ素原子及びケイ素原子を含有しないことが好ましい。
例えば、上記樹脂が難溶或いは不溶の溶媒(貧溶媒)を、該反応溶液の10倍以下の体積量、好ましくは10〜5倍の体積量で、接触させることにより樹脂を固体として析出させる。
また、組成物の調製後に樹脂が凝集することなどを抑制する為に、例えば、特開2009−037108号公報に記載のように、合成された樹脂を溶剤に溶解して溶液とし、その溶液を30℃〜90℃程度で30分〜4時間程度加熱するような工程を加えてもよい。
また、本発明において、樹脂(P)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
以下に樹脂(P)の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、特に液浸露光に適用する際、疎水性樹脂(以下、「疎水性樹脂(D)」又は単に「樹脂(D)」ともいう)を含有してもよい。なお、疎水性樹脂(D)は、前記樹脂(P)とは異なることが好ましい。
これにより、膜表層に疎水性樹脂(D)が偏在化し、液浸媒体が水の場合、水に対するレジスト膜表面の静的/動的な接触角を向上させ、液浸液追随性を向上させることができる。
疎水性樹脂(D)は前述のように界面に偏在するように設計されることが好ましいが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくても良い。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環又は多環のシクロアルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基(直鎖若しくは分岐)を表す。但し、R57〜R61少なくとも1つ、R62〜R64の少なくとも1つ、及びR65〜R68の少なくとも1つは、それぞれ独立に、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。
R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることが更に好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(F3)で表される基の具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロブチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、ノナフルオロブチル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロヘキシル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロ(トリメチル)ヘキシル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基などが挙げられる。ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基が好ましく、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基が更に好ましい。
一般式(F4)で表される基の具体例としては、例えば、−C(CF3)2OH、−C(C2F5)2OH、−C(CF3)(CH3)OH、−CH(CF3)OH等が挙げられ、−C(CF3)2OHが好ましい。
具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。X2は、−F又は−CF3を表す。
アルキルシリル構造、又は環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖若しくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)又はシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、及びウレア結合よりなる群から選択される単独或いは2つ以上の組み合わせ(好ましくは総炭素数12以下)が挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。nは、好ましくは、2〜4の整数である。
ここで、前記樹脂(D)中の側鎖部分が有するCH3部分構造(以下、単に「側鎖CH3部分構造」ともいう)には、エチル基、プロピル基等が有するCH3部分構造を包含するものである。
一方、樹脂(D)の主鎖に直接結合しているメチル基(例えば、メタクリル酸構造を有する繰り返し単位のα−メチル基)は、主鎖の影響により樹脂(D)の表面偏在化への寄与が小さいため、本発明におけるCH3部分構造に包含されないものとする。
一方、C−C主鎖から何らかの原子を介して存在するCH3部分構造は、本発明におけるCH3部分構造に該当するものとする。例えば、R11がエチル基(CH2CH3)である場合、本発明におけるCH3部分構造を「1つ」有するものとする。
R11〜R14は、各々独立に、側鎖部分を表す。
側鎖部分のR11〜R14としては、水素原子、1価の有機基などが挙げられる。
R11〜R14についての1価の有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、シクロアルキルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基などが挙げられ、これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Xb1は、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
R2は、1つ以上のCH3部分構造を有する、アルキル基又はアルキル置換シクロアルキル基が好ましい。
R2としての1つ以上のCH3部分構造を有する酸に安定な有機基は、CH3部分構造を2個以上10個以下有することが好ましく、2個以上8個以下有することがより好ましい。
R2に於ける、1つ以上のCH3部分構造を有するアルケニル基としては、炭素数1〜20の直鎖又は分岐のアルケニル基が好ましく、分岐のアルケニル基がより好ましい。
R2に於ける、1つ以上のCH3部分構造を有するアリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、好ましくはフェニル基である。
R2に於ける、1つ以上のCH3部分構造を有するアラルキル基としては、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
Xb2は、水素原子であることが好ましい。
R3としての1つ以上のCH3部分構造を有する酸に安定な有機基は、CH3部分構造を1個以上10個以下有することが好ましく、1個以上8個以下有することがより好ましく、1個以上4個以下有することが更に好ましい。
(x)酸基、
(y)ラクトン構造を有する基、酸無水物基、又は酸イミド基、
(z)酸の作用により分解する基
好ましい酸基としては、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホンイミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基が挙げられる。
酸基(x)を有する繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂(D)中の全繰り返し単位に対し、1〜50モル%が好ましく、より好ましくは3〜35モル%、更に好ましくは5〜20モル%である。
これらの基を含んだ繰り返し単位は、例えば、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルによる繰り返し単位等の、樹脂の主鎖に直接この基が結合している繰り返し単位である。或いは、この繰り返し単位は、この基が連結基を介して樹脂の主鎖に結合している繰り返し単位であってもよい。或いは、この繰り返し単位は、この基を有する重合開始剤又は連鎖移動剤を重合時に用いて、樹脂の末端に導入されていてもよい。
Rc31は、水素原子、アルキル基(フッ素原子等で置換されていても良い)、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Rc31は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Rc32は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を有する基を表す。これら基はフッ素原子、珪素原子を含む基で置換されていても良い。
Lc3は、単結合又は2価の連結基を表す。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
アリール基は、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、これらは置換基を有していてもよい。
Rc32は無置換のアルキル基又はフッ素原子で置換されたアルキル基が好ましい。
Lc3の2価の連結基は、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、エーテル結合、フェニレン基、エステル結合(−COO−で表される基)が好ましい。
一般式(III)により表される繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂中の全繰り返し単位を基準として、1〜100モル%であることが好ましく、10〜90モル%であることがより好ましく、30〜70モル%であることが更に好ましい。
Rc11’及びRc12’は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Zc’は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
一般式(CII−AB)により表される繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂中の全繰り返し単位を基準として、1〜100モル%であることが好ましく、10〜90モル%であることがより好ましく、30〜70モル%であることが更に好ましい。
疎水性樹脂(D)が珪素原子を有する場合、珪素原子の含有量は、疎水性樹脂(D)の重量平均分子量に対し、2〜50質量%であることが好ましく、2〜30質量%であることがより好ましい。また、珪素原子を含む繰り返し単位は、疎水性樹脂(D)に含まれる全繰り返し単位中、10〜100モル%であることが好ましく、20〜100モル%であることがより好ましい。
また、疎水性樹脂(D)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
疎水性樹脂(D)の組成物中の含有量は、本発明の組成物中の全固形分に対し、0.01〜10質量%が好ましく、0.05〜8質量%がより好ましく、0.1〜7質量%が更に好ましい。
反応溶媒、重合開始剤、反応条件(温度、濃度等)、及び、反応後の精製方法は、樹脂(P)で説明した内容と同様であるが、疎水性樹脂(D)の合成においては、反応の濃度が30〜50質量%であることが好ましい。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物としては、好ましくは、下記式(A)〜(E)で示される構造を有する化合物を挙げることができる。
R200、R201及びR202は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。
R203、R204、R205及びR206は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これら一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
好ましい化合物として、グアニジン、アミノピロリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピペラジン、アミノモルホリン、アミノアルキルモルフォリン、ピペリジン等を挙げることができ、更に好ましい化合物として、イミダゾール構造、ジアザビシクロ構造、オニウムヒドロキシド構造、オニウムカルボキシレート構造、トリアルキルアミン構造、アニリン構造又はピリジン構造を有する化合物、水酸基及び/又はエーテル結合を有するアルキルアミン誘導体、水酸基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体等を挙げることができる。
また、塩基性化合物としては、US2010/0233629A号公報の(A−1)〜(A−44)の化合物や、US2012/0156617A号公報の(A−1)〜(A−23)の化合物のような、活性光線または放射線の照射により分解して、分子中に塩基性構造を有する酸アニオンを発生する化合物も用いることができる。
これらの塩基性化合物は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
酸発生剤と塩基性化合物の組成物中の使用割合は、酸発生剤/塩基性化合物(モル比)=2.5〜300であることが好ましい。即ち、感度、解像度の点からモル比が2.5以上が好ましく、露光後加熱処理までの経時によるレジストパターンの太りによる解像度の低下抑制の点から300以下が好ましい。酸発生剤/塩基性化合物(モル比)は、より好ましくは5.0〜200、更に好ましくは7.0〜150である。
なお、ここでの塩基性化合物には、以下に説明する(N’)窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物は含まない。
本発明の組成物は、窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する化合物(以下「化合物(N’)」ともいう)を含有してもよい。
酸の作用により脱離する基としては特に限定されないが、アセタール基、カルボネート基、カルバメート基、3級エステル基、3級水酸基、ヘミアミナールエーテル基が好ましく、カルバメート基、ヘミアミナールエーテル基であることが特に好ましい。
酸の作用により脱離する基を有する化合物(N’)の分子量は、100〜1000が好ましく、100〜700がより好ましく、100〜500が特に好ましい。
化合物(N’)としては、酸の作用により脱離する基を窒素原子上に有するアミン誘導体が好ましい。
Rbは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜10)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜30)、アリール基(好ましくは炭素数3〜30)、アラルキル基(好ましくは炭素数1〜10)、又はアルコキシアルキル基(好ましくは炭素数1〜10)を表す。Rbは相互に連結して環を形成していてもよい。
Rbは、前記一般式(d−1)におけるRbと同義であり、好ましい例も同様である。
lは0〜2の整数を表し、mは1〜3の整数を表し、l+m=3を満たす。
前記Raのアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及びアラルキル基(これらのアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及びアラルキル基は、上記基で置換されていてもよい)の好ましい例としては、Rbについて前述した好ましい例と同様な基が挙げられる。
また、前記Raが相互に連結して形成する複素環としては、好ましくは炭素数20以下であり、例えば、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン、1,2,3,6−テトラヒドロピリジン、ホモピペラジン、4−アザベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、5−アザベンゾトリアゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1,4,7−トリアザシクロノナン、テトラゾール、7−アザインドール、インダゾール、ベンズイミダゾール、イミダゾ[1,2−a]ピリジン、(1S,4S)−(+)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デック−5−エン、インドール、インドリン、1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノリン、1,5,9−トリアザシクロドデカン等の複素環式化合物に由来する基、これらの複素環式化合物に由来する基を直鎖状、分岐状のアルカンに由来する基、シクロアルカンに由来する基、芳香族化合物に由来する基、複素環化合物に由来する基、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、オキソ基等の官能基の1種以上或いは1個以上で置換した基等が挙げられる。
本発明において、低分子化合物(N’)は、一種単独でも又は2種以上を混合しても使用することができる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物における化合物(N’)の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.001〜20質量%であることが好ましく、より好ましくは0.001〜10質量%、更に好ましくは0.01〜5質量%である。
本発明における感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート(プロピレンカーボネートなど)、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
これらの溶剤の具体例は、米国特許出願公開2008/0187860号明細書[0441]〜[0455]に記載のものを挙げることができる。
水酸基を含有する溶剤、水酸基を含有しない溶剤としては前述の例示化合物が適宜選択可能であるが、水酸基を含有する溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキル等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1−メトキシ−2−プロパノール)、乳酸エチルがより好ましい。また、水酸基を含有しない溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、アルキルアルコキシプロピオネート、環を含有しても良いモノケトン化合物、環状ラクトン、酢酸アルキルなどが好ましく、これらの内でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが特に好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンが最も好ましい。
水酸基を含有する溶剤と水酸基を含有しない溶剤との混合比(質量)は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜60/40である。水酸基を含有しない溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含むことが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)単独溶媒、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を含有する2種類以上の混合溶剤であることが好ましい。混合溶剤の好ましい具体例としては、PGMEAとケトン系溶剤(シクロヘキサノン、2−ヘプタノンなど)を含む混合溶剤、PGMEAとラクトン系溶剤(γ−ブチロラクトンなど)を含む混合溶剤、PGMEAとPGMEを含む混合溶剤、PGMEA・ケトン系溶剤・ラクトン系溶剤の3種を含む混合溶剤、PGMEA・PGME・ラクトン系溶剤の3種を含む混合溶剤、PGMEA・PGME・ケトン系溶剤の3種を含む混合溶剤、などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
本発明における感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、更に界面活性剤を含有してもしなくても良く、含有する場合、フッ素及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子とケイ素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤として、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の[0276]に記載の界面活性剤が挙げられ、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431、4430(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120、R08(DIC(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106、KH−20(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)、GF−300、GF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製)、エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、EF352、EF801、EF802、EF601((株)ジェムコ製)、PF636、PF656、PF6320、PF6520(OMNOVA社製)、FTX−204G、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218D、222D((株)ネオス製)等である。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
上記に該当する界面活性剤として、メガファックF178、F−470、F−473、F−475、F−476、F−472(DIC(株)製)、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C3F7基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体等を挙げることができる。
一方、界面活性剤の添加量を、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物全量(溶剤を除く)に対して、10ppm以下とすることで、疎水性樹脂の表面偏在性があがり、それにより、レジスト膜表面をより疎水的にすることができ、液浸露光時の水追随性を向上させることが出来る。
本発明における感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の固形分濃度は、通常1.0〜10質量%であり、好ましくは、2.0〜5.7質量%、更に好ましくは2.0〜5.3質量%である。固形分濃度を前記範囲とすることで、レジスト溶液を基板上に均一に塗布することができ、更にはラインウィズスラフネスに優れたレジストパターンを形成することが可能になる。その理由は明らかではないが、恐らく、固形分濃度を10質量%以下、好ましくは5.7質量%以下とすることで、レジスト溶液中での素材、特には光酸発生剤の凝集が抑制され、その結果として、均一なレジスト膜が形成できたものと考えられる。
固形分濃度とは、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の総重量に対する、溶剤を除く他のレジスト成分の重量の重量百分率である。
本発明のパターン形成方法は、
(i)本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を含む膜(レジスト膜)を形成する工程、
(ii)前記膜に活性光線又は放射線を照射する(前記膜を露光する)工程、及び
(iii)現像液を用いて現像してパターンを形成する工程
を含む。
本発明のパターン形成方法は、(ii)露光工程の後に、(iv)加熱工程を含むことが好ましい。
本発明のパターン形成方法は、(ii)露光工程を、複数回含んでいてもよい。
本発明のパターン形成方法は、(iv)加熱工程を、複数回含んでいてもよい。
本発明のレジスト膜は、上記した本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物から形成されるものであり、より具体的には、基材に、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を塗布することにより形成される膜であることが好ましい。本発明のパターン形成方法に於いて、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物による膜を基板上に形成する工程、膜を露光する工程、及び現像工程は、一般的に知られている方法により行うことができる。
また、露光工程の後かつ現像工程の前に、露光後加熱工程(PEB;Post Exposure Bake)を含むことも好ましい。
加熱温度はPB、PEB共に70〜130℃で行うことが好ましく、80〜120℃で行うことがより好ましい。
加熱時間は30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
ベークにより露光部の反応が促進され、感度やパターンプロファイルが改善する。
このような添加剤としては、例えば、水とほぼ等しい屈折率を有する脂肪族系のアルコールが好ましく、具体的にはメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。水とほぼ等しい屈折率を有するアルコールを添加することにより、水中のアルコール成分が蒸発して含有濃度が変化しても、液体全体としての屈折率変化を極めて小さくできるといった利点が得られる。
また、液浸液の屈折率を高めることにより、リソグラフィー性能を高めることが可能である。このような観点から、屈折率を高めるような添加剤を水に加えたり、水の代わりに重水(D2O)を用いたりしてもよい。
本発明における感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成したレジスト膜の後退接触角は温度23±3℃、湿度45±5%において70°以上であり、液浸媒体を介して露光する場合に好適であり、75°以上であることが好ましく、75〜85°であることがより好ましい。
液浸露光工程に於いては、露光ヘッドが高速でウェハ上をスキャンし露光パターンを形成していく動きに追随して、液浸液がウェハ上を動く必要があるので、動的な状態に於けるレジスト膜に対する液浸液の接触角が重要になり、液滴が残存することなく、露光ヘッドの高速なスキャンに追随する性能がレジストには求められる。
本発明において、一般に、(iii−1)有機溶剤を含有する現像液を用いて現像する工程を行った場合は、ネガ型のパターンが形成され、(iii−2)アルカリ現像液を用いて現像する工程を行った場合は、ポジ型のパターンが形成される。また、工程(iii−1)と(iii−2)の両方を行った場合は、US8227183BのFIG.1〜FIG.11などに説明されているように、光学空間像の周波数の2倍の解像度のパターンを得ることも可能である。
ケトン系溶剤としては、例えば、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、イソホロン、プロピレンカーボネート等を挙げることができる。
エステル系溶剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルー3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等を挙げることができる。
アルコール系溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコールや、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤等を挙げることができる。
エーテル系溶剤としては、例えば、上記グリコールエーテル系溶剤の他、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
アミド系溶剤としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が使用できる。
炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
溶剤は、複数混合してもよいし、上記以外の溶剤や水と混合し使用してもよい。但し、本発明の効果を十二分に奏するためには、現像液全体としての含水率が10質量%未満であることが好ましく、実質的に水分を含有しないことがより好ましい。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、通常0.001〜5質量%、好ましくは0.005〜2質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
また、有機系現像液は、特許第5056974号の0041段落〜0063段落に例示されているような、含窒素化合物を含んでもよい。
また、有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
アルカリ現像の後に行うリンス処理におけるリンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
また、現像処理又はリンス処理の後に、パターン上に付着している現像液又はリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
ここで、リンス工程で用いられる1価アルコールとしては、直鎖状、分岐状、環状の1価アルコールが挙げられ、具体的には、1−ブタノール、2−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、tert―ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、2−ヘキサノール、シクロペンタノール、2−ヘプタノール、2−オクタノール、3−ヘキサノール、3−ヘプタノール、3−オクタノール、4−オクタノールなどを用いることができ、特に好ましい炭素数5以上の1価アルコールとしては、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、1−ペンタノール、3−メチル−1−ブタノールなどを用いることができる。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
<化合物(A)>
化合物(A)としては先に挙げた化合物(A−1)〜(A−55)から適宜選択して用いた。
プロパンスルホニルクロライド9.94g(70mmol)とアセトニトリル70mlの混合物を氷冷し、これに28wt%アンモニア水溶液10.5mlを30分かけて滴下した。室温で1時間攪拌した後、酢酸エチル200mlを加え、有機層を1N塩酸水、水、重曹水の順に洗浄し、溶媒を除去し、プロパンスルホンアミド5.0gを得た(収率58%)。
プロパンスルホンアミド5.0g(40.6mmol)、ヘプタフルオロプロパン酸クロライド10.38g(44.6mmol)とアセトニトリル60mlの混合物を氷冷し、これにジアザビシクロウンデセン13.6g(89.3mmol)とアセトニトリル20mlの混合物を内温が15℃以下になるように滴下した。その後室温で1時間攪拌し、1N塩酸水150ml、酢酸エチル150mlを加え分液操作を行い、有機層を得た。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、溶媒を除去した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、下記化合物(A−1a)10.6gを得た(収率82%)。
トリフルオロアセトアミド1.70g(15mmol)とヘプタフルオロプロパン酸クロライド3.49g(15mmol)と塩化メチレン30mlの混合物を氷冷し、トリエチルアミン3.04g(30mmol)を内温が10℃以下になるように滴下した。室温で2時間攪拌した後、トリフェニルスルホニウムブロミド5.15g(15mmol)と水30mlを加え、室温で1時間攪拌した。その後有機層を水で3回洗浄し、溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィー(SiO2、クロロホルム/メタノール=9/1体積比)により精製して、白色固体の目的化合物(A−42)3.1gを得た(収率36%)。
<酸分解性樹脂(P)>
酸分解性樹脂(P)としては、下記樹脂(P−1)〜(P−9)を用いた。
窒素気流下、シクロヘキサノン6.44gを3つ口フラスコに入れ、これを85℃に加熱した。このようにして、溶剤1を得た。次に、下記monomer−1(3.33g)、monomer−2(0.59g)、monomer−3(0.42g)、monomer−4(4.42g)、monomer−5(1.97g)、を、シクロヘキサノン(25.75g)に溶解させ、モノマー溶液を調製した。更に、重合開始剤V−601(和光純薬工業製)を、モノマーの合計量に対し4.2mol%加えて溶解させた溶液を、上記溶剤1に対して6時間かけて滴下した。滴下終了後、更に85℃で2時間反応させた。反応液を放冷後、メタノール270g/水30gの混合溶媒に滴下し、析出した粉体をろ取及び乾燥して、8.6gの樹脂(P−1)を得た。得られた樹脂(P−1)の重量平均分子量は12100であり、分散度(Mw/Mn)は1.62であり、13C−NMRにより測定した組成比(モル比)は31/5/5/45/14であった。
酸発生剤としては、先に挙げた酸発生剤z1〜z106から適宜選択して用いた。
塩基性化合物としては、下記化合物(N−1)〜(N−9)を用いた。
疎水性樹脂(D)としては、先に挙げた樹脂(HR−1)〜(HR−65)および(C−1)〜(C−28)から、適宜選択して用いた。
界面活性剤として、以下のものを用いた。
W−1: メガファックF176(DIC(株)製;フッ素系)
W−2: メガファックR08(DIC(株)製;フッ素及びシリコン系)
W−3: ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
W−4: トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
W−5: KH−20(旭硝子(株)製)
W−6: PolyFox PF−6320(OMNOVA Solutions Inc.製;フッ素系)
溶剤として、以下のものを準備した。
(a群)
SL−1: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
SL−2: プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート
SL−3: 2−ヘプタノン
(b群)
SL−4: 乳酸エチル
SL−5: プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
SL−6: シクロヘキサノン
(c群)
SL−7: γ−ブチロラクトン
SL−8: プロピレンカーボネート
現像液として、以下のものを準備した。
SG−1:酢酸ブチル
SG−2:メチルアミルケトン
SG−3:エチル−3−エトキシプロピオネート
SG−4:酢酸ペンチル
SG−5:酢酸イソペンチル
SG−6:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
SG−7:シクロヘキサノン
リンス液として、以下のものを用いた。
SR−1:4−メチル−2−ペンタノール
SR−2:1−ヘキサノール
SR−3:酢酸ブチル
SR−4:メチルアミルケトン
SR−5:エチル−3−エトキシプロピオネート
下記表4及び表5に示す成分を同表に示す溶剤に固形分で3.4質量%溶解させ、それぞれを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過して、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(レジスト組成物)を調製した。シリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29SR(日産化学社製)を塗布し、205℃で60秒間ベークを行い、膜厚95nmの反射防止膜を形成した。その上にレジスト組成物を塗布し、表6に記載の温度で、60秒間、ベーク(Prebake;PB)を行い、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。
得られたウェハを、ArF液浸露光装置(ASML社製;XT1700i、NA1.20、C−Quad、アウターシグマ0.900、インナーシグマ0.812、XY偏向)を用い、バイナリーマスクを介してパターン露光を行った。液浸液としては超純水を用いた。その後、表6に記載の温度で、60秒間、ベーク(Post Exposure Bake;PEB)を行い、表6に記載の現像液で30秒間現像し、リンス液でリンスした。その後、4000rpmの回転数で30秒間ウェハを回転させることにより、ピッチ128nm、スペース40nmのトレンチのレジストパターンを得た。
(ラインウィズスラフネス;LWR)
得られたピッチ128nm、スペース40nmのトレンチのレジストパターンを測長走査型電子顕微鏡(SEM;日立製作所(株)S−9380II)を使用して観察した。スペースパターンの長手方向2μmの範囲について、等間隔で50点の線幅を測定し、その標準偏差から3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
得られたピッチ128nm、スペース40nmのトレンチのレジストパターンを形成する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズの±10%を許容する露光量幅を求めた。この値を最適露光量で割って、百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、ELが良好であることを示す。
ピッチ128nm、スペース40nmのトレンチのレジストパターンを形成する露光量、フォーカスをそれぞれ最適露光量、最適フォーカスとし、露光量を最適露光量としたまま、フォーカスを変化(デフォーカス)させた際に、パターンサイズが±10%を許容するフォーカスの幅を求めた。値が大きいほどフォーカス変化による性能変化が小さく、デフォーカス余裕度(DOF)が良好である。
以下の表4及び表5に実施例及び比較例で使用した組成物の組成を、以下の表6に、パターン形成におけるPEおよびPEBの温度条件(℃)、ならびに使用した現像液およびリンス液を、各実施例および比較例について示す。
各実施例における樹脂(P)及び化合物(A)を用いて、上記した<酸分解性の評価方法>に準じて酸分解性評価を行ったが、いずれも30nm未満の膜厚であり、樹脂(P)が分解していない(すなわち、樹脂(P)が、化合物(A)から発生した酸とは作用しない)ことを確認した。それに対し、比較例で用いている酸発生剤(z95)と樹脂(P−1)で同様に酸分解性評価を行ったところ、膜厚は75nmであり酸分解していた(すなわち、樹脂(P)が、化合物(A)から発生した酸と作用していた)。
また、化合物(A)として、一般式(I−2a)で表される化合物であって、「R2が、水素原子、無置換のアルキル基、無置換のシクロアルキル基、又は、無置換のアルコキシ基を表す」を満たす化合物を使用した実施例1〜7、12〜26、31〜41、56、58〜63、65及び66は、LWR、及び、ELの結果がより優れるものとなった。
<酸分解性樹脂(P)>
酸分解性樹脂(P)としては、下記樹脂(P−2−1)〜(P−2−5)を用いた。下記樹脂の各繰り返し単位の組成比はモル比で示している。
ポリ(p−ヒドロキシスチレン)(VP−2500、日本曹達株式会社製)20.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)80.0gに溶解した。この溶液に、2−シクロヘキシルエチルビニルエーテル10.3g及びカンファースルホン酸20mgを加え、室温で2時間撹拌した。84mgのトリエチルアミンを加え、しばらく撹拌した後、反応液を酢酸エチル100mLの入った分液ロートに移した。この有機層を蒸留水50mLで3回洗浄後、有機層をエバポレーターで濃縮した。得られたポリマーをアセトン300mLに溶解した後、ヘキサン3000gに滴下再沈して、沈殿をろ過することで、(P−2−1)を18.3g得た。
酸発生剤としては、下記化合物(Z2−1)〜(Z2−2)を用いた。
下表7に示す成分を同表に示す溶剤に固形分3.4質量%溶解させ、それぞれを0.05μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過して、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(レジスト組成物)溶液を調製した。
この感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物溶液を、予めヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理を施した6インチSiウェハ上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、100℃、60秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。
上記(1)で得られたレジスト膜の塗布されたウェハを、EUV露光装置(Exitech社製 Micro Exposure Tool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用い、露光マスク(ライン/スペース=1/1)を使用して、パターン露光を行った。照射後、ホットプレート上で、110℃で60秒間加熱した後、下表に記載の有機系現像液をパドルして30秒間現像し、下表7に記載のリンス液を用いてリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間ウェハを回転させた後、90℃で60秒間ベークを行なうことにより、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンのレジストパターンを得た。
走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380II)を用いて、得られたレジストパターンを下記の方法で、感度、解像力について評価した。結果を下表7に示す。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを解像する時の照射エネルギーを感度(Eop)とした。この値が小さいほど性能が良好であることを示す。
前記Eopに於いて、分離している1:1ラインアンドスペースパターンの最小線幅を解像力とした。この値が小さいほど性能が良好であることを示す。
各実施例における樹脂(P)及び化合物(A)を用いて、上記した<酸分解性の評価方法>に準じて酸分解性評価を行ったが、いずれも30nm未満の膜厚であり、樹脂(P)が分解していない(すなわち、樹脂(P)が、化合物(A)から発生した酸とは作用しない)ことを確認した。
また、実施例1〜3において、現像液(酢酸ブチル)に、トリn−オクチルアミンを少量加えた以外は同様にして評価を行ったところ、これらにおいても良好なパターン形成を行うことができた。
・各実施例における有機溶剤を含有する現像液に、1質量%程度の含窒素塩基性化合物、例えばトリオクチルアミンなどを添加してネガ型現像を行う態様
・各実施例において、ArFエキシマレーザーによる露光をEUV露光に換えた態様、更には、レジスト組成物中の樹脂として、前述の「特に、EUV露光または電子線露光の際に、好適に用いることができる樹脂」として紹介した樹脂(芳香環を有する単位を有する樹脂)を用いた態様、など。
Claims (12)
- (ア)下記一般式(I−1)で表される化合物(A)と、前記化合物(A)とは異なる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、前記化合物(A)から発生した酸とは作用せず、前記化合物(B)から発生した酸の作用により有機溶剤を含んだ現像液に対する溶解度が減少する樹脂(P)とを含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を含む膜を形成する工程、(イ)前記膜を露光する工程、及び、(ウ)有機溶剤を含む現像液を用いて現像してネガ型のパターンを形成する工程を含むパターン形成方法。
一般式(I−1)中、
R1及びR1’はそれぞれ独立に1価の有機基を表し、Yは−SO2−又は−CO−を表し、X+は対カチオンを表す。 - 前記化合物(A)が下記一般式(I−3a)又は(I−3b)で表される、請求項2に記載のパターン形成方法。
一般式(I−3a)及び(I−3b)中、
R4及びR5は、それぞれ独立に、フッ素原子、水酸基、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、R4及びR5で表されるアルキル基又はシクロアルキル基に含まれるCH2は、−O−、−C(O)−、−S(O)n−、−S(O)2−NR6−、−C(O)−NR6−、−OC(O)−NR6−及びその組み合わせで置き換わっていてもよい。
R6は、水素原子又は1価の有機基を表し、nは0から2の整数を表す。
2個のR2及びR4の内の2つ以上は、互いに連結して環を形成していてもよい。
R2及びX+は、一般式(I−2a)におけるR2及びX+と同義である。 - 前記化合物(A)が下記一般式(I−3a)又は(I−3b)で表される、請求項6に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(I−3a)及び(I−3b)中、
R4及びR5は、それぞれ独立に、フッ素原子、水酸基、アルキル基、又は、シクロアルキル基を表し、R4及びR5で表されるアルキル基又はシクロアルキル基に含まれるCH2は、−O−、−C(O)−、−S(O)n−、−S(O)2−NR6−、−C(O)−NR6−、−OC(O)−NR6−及びその組み合わせで置き換わっていてもよい。
R6は、水素原子又は1価の有機基を表し、nは0から2の整数を表す。
R2及びX+は、一般式(I−2a)におけるR2及びX+と同義である。 - 請求項5〜8のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されるレジスト膜。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
- 請求項10に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
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