JP2014194508A - 感光性樹脂組成物、硬化膜、画像形成方法、固体撮像素子、カラーフィルタおよび紫外線吸収剤 - Google Patents
感光性樹脂組成物、硬化膜、画像形成方法、固体撮像素子、カラーフィルタおよび紫外線吸収剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014194508A JP2014194508A JP2013071374A JP2013071374A JP2014194508A JP 2014194508 A JP2014194508 A JP 2014194508A JP 2013071374 A JP2013071374 A JP 2013071374A JP 2013071374 A JP2013071374 A JP 2013071374A JP 2014194508 A JP2014194508 A JP 2014194508A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive resin
- resin composition
- general formula
- group
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 title abstract description 5
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 title abstract description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 22
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 67
- -1 oxime compound Chemical class 0.000 claims description 49
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 31
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 28
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 23
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 17
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 13
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 28
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 59
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 17
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 16
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 14
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 13
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 5
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 0 CC(C)(CO1)*(*2*C2)C1=N[N-][N+](*)[C@]1(*)*CC1 Chemical compound CC(C)(CO1)*(*2*C2)C1=N[N-][N+](*)[C@]1(*)*CC1 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 3
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLZDYNDUVLBNLD-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCOC(=O)C(C)=C VLZDYNDUVLBNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C JKUYRAMKJLMYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFQFFNWLTHFJOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=C3OCOC3=CC=2)=N1 BFQFFNWLTHFJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 2h-naphtho[2,3-f]quinolin-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C4C(=O)CC=NC4=CC=C3C=C21 XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTZFLOOLLIJZEQ-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-5-(dimethylamino)-3-phenyl-4-(1,3,5-triazin-2-ylamino)-4h-chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C(N(C)C)C2=C1OC(=O)C(CCCC)(C=1C=CC=CC=1)C2NC1=NC=NC=N1 HTZFLOOLLIJZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCXLQFOCWZMFHV-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2h-triazole Chemical compound C=CC1=CNN=N1 MCXLQFOCWZMFHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBEAJGUCDQJJOV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3-methyl-3-phenyl-4-(1,3,5-triazin-2-ylamino)-4h-chromen-2-one Chemical compound C12=C(N)C=CC=C2OC(=O)C(C)(C=2C=CC=CC=2)C1NC1=NC=NC=N1 QBEAJGUCDQJJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDTZWEXADJYOBJ-UHFFFAOYSA-N 9-(7-acridin-9-ylheptyl)acridine Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCC=3C4=CC=CC=C4N=C4C=CC=CC4=3)=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 YDTZWEXADJYOBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTUHRKYOCWNRT-MKICQXMISA-N CCOC(/C(/C(C)=O)=C/C=C1/OCC(C)(C)N1C)=O Chemical compound CCOC(/C(/C(C)=O)=C/C=C1/OCC(C)(C)N1C)=O KCTUHRKYOCWNRT-MKICQXMISA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000703 Cerium Chemical class 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- ORAWFNKFUWGRJG-UHFFFAOYSA-N Docosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O ORAWFNKFUWGRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- HJRBEHGGICYUDN-UHFFFAOYSA-N O=S.[B+3] Chemical class O=S.[B+3] HJRBEHGGICYUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCCCTDWBNCWPAX-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O YCCCTDWBNCWPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSSYEWWHQGPWGA-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COCC(O)COCC(O)COC(=O)C=C PSSYEWWHQGPWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003006 anti-agglomeration agent Substances 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical class [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N benzoquinolinylidene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- NFKGQHYUYGYHIS-UHFFFAOYSA-N dibutyl propanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=O)OCCCC NFKGQHYUYGYHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- QRVSDVDFJFKYKA-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl propanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC(=O)OC(C)C QRVSDVDFJFKYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLPHAYNBNTVRDI-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl propanedioate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC(=O)OC(C)(C)C CLPHAYNBNTVRDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000572 ellipsometry Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBWORPRIRNTLH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(benzenesulfonyl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NJBWORPRIRNTLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- BQUDLWUEXZTHGM-UHFFFAOYSA-N ethyl propaneperoxoate Chemical compound CCOOC(=O)CC BQUDLWUEXZTHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006203 morpholinoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZQUVDXMUKIVNOW-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenylmethanimidamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC=NC1=CC=CC=C1 ZQUVDXMUKIVNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGZNARROBKPUST-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-cyanoacetamide Chemical compound CCCCNC(=O)CC#N MGZNARROBKPUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1=CC=CC=C1 DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002270 phosphoric acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 229940030966 pyrrole Drugs 0.000 description 1
- GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-c]pyrazole Chemical compound N1=NC2=CC=NC2=C1 GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-O selenonium Chemical class [SeH3+] SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L sodium oxalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C([O-])=O ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940039790 sodium oxalate Drugs 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-OUBTZVSYSA-N triiodomethane Chemical compound I[13CH](I)I OKJPEAGHQZHRQV-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/208—Filters for use with infrared or ultraviolet radiation, e.g. for separating visible light from infrared and/or ultraviolet radiation
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0047—Photosensitive materials characterised by additives for obtaining a metallic or ceramic pattern, e.g. by firing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
【解決手段】 下記一般式(I)で表される紫外線吸収剤と、光重合開始剤と、重合性モノマーとを含有する感光性樹脂組成物(一般式(I)において、R1、R2およびR3は、それぞれ、水素原子または炭素原子数1〜10のアルキル基を表す。R4およびR5は、一方は、電子吸引基を表し、他方は、−SO2R6、−CO2R6、−COR6、−CNまたは−CONR6R7を表す。R6およびR7は、それぞれ、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基またはアリール基を表す。)。
【選択図】なし
Description
また、特許文献3および4には、後述する本発明で用いる化合物の構造に近似する構造を有する化合物が記載されている。
一方、特許文献3(特開2011−73214号公報)の段落番号0097に記載の化合物VIII−7は、本発明で用いる紫外線吸収剤の構造に近似している。しかしながら、化合物VIII−7は、一般式(I)におけるR5部分がアルキレンオキシ鎖を有している。このようなアルキレンオキシ鎖は、紫外線吸収剤自体を揮発しにくくし、また、分解しにくくする。これは、化合物VIII−7にはエーテル結合が含まれており、R5に対応する部分が極性基として働くからである。そのため、化合物VIII−7を配合しても、得られる硬化膜の透明度が劣ってしまう。この点については、後述する本願実施例でその効果の差を示す。
また、特許文献4(特開2009−67973号公報)では、高分子材料に紫外線吸収剤を配合している。しかしながら、特許文献4では高分子材料に紫外線吸収剤を配合する場合において、長期使用による紫外線吸収剤のブリードアウト等を抑制することを目的としている。すなわち、フィルム等に加工成形した後、長時間にわたって、紫外線吸収剤が高分子材料内に存在させることを課題としている。このように最終製品に紫外線吸収剤が残っていると透明度が劣ってしまう。
<1>下記一般式(I)で表される紫外線吸収剤と、光重合開始剤と、重合性モノマーとを含有する感光性樹脂組成物。
一般式(I)
<2>前記一般式(I)が、下記一般式(II)で表される、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
一般式(II)
<3>前記一般式(I)または一般式(II)におけるR4が−SO2R6または−CO2R6である、<1>または<2>に記載の感光性樹脂組成物。
<4>前記感光性樹脂組成物の全固形分に対する、一般式(I)で表される紫外線吸収剤の配合量が、2〜16質量%である、<1>〜<3>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
<5>一般式(1)で表される紫外線吸収剤の分子量が150〜850である、<1>〜<4>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
<6>前記一般式(I)が、下記一般式(III)で表される、<1>、<4>および<5>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
一般式(III)
<7>一般式(1)で表される紫外線吸収剤が、下記化合物(1)〜(8)のいずれかで表される化合物である、<1>〜<6>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
<9>さらに、波長500nmにおける屈折率1.80〜2.80の粒子を含む、<1>〜<8>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
<10>前記粒子が、二酸化チタンおよび/または酸化ジルコニウムである、<9>に記載の感光性樹脂組成物。
<11>染料および/または顔料を含有する、<1>〜<10>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
<12>さらに、アルカリ可溶性樹脂を含む、<1>〜<11>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
<13>前記感光性樹脂組成物が、固体撮像素子または液晶表示装置の画素形成に用いられる、<1>〜<12>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
<14><1>〜<13>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
<15>一般式(I)で表される紫外線吸収剤の含有量が硬化膜の0.01質量%以下である、<15>に記載の硬化膜。
<16><1>〜<13>のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を塗布し、形成された層を少なくとも紫外線でフォトマスクを介して露光し、現像することによりパターンを形成し、形成されたパターンをポストベークすることを含む画素形成方法。
<17><16>に記載の画素形成方法により作製された画素を有するカラーフィルタ。
<18><17>に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子または液晶表示装置。
<19>一般式(III)で表される紫外線吸収剤。
一般式(III)
なお、本明細書中において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルを表す。また、本明細書中において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本発明における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書中において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
以下、本発明の組成物の詳細について説明する。
本発明では一般式(I)で表される紫外線吸収剤を配合する。一般式(I)で表される紫外線吸収剤は、250nmから400nmの間に吸収極大を有する化合物であることが好ましい。このような成分を配合することにより、現像した際の現像残渣が小さく、屈折率が高く、透明度の高い硬化膜を得ることができる。
一般式(I)
一般式(I)における、アルキル基は、無置換のアルキル基であり、アリール基は無置換のアリール基である。
電子吸引基は、−SO2NR6R7、−NO2、−CN、−SO2R6、−CO2R6、−COR6、−CNまたは−CONR6R7が好ましく、−CN、−SO2R6、−CO2R6、−COR6、−CNまたは−CONR6R7がより好ましく、−SO2R6または−CO2R6がさらに好ましく、−CO2R6が特に好ましい。
R4およびR5のうち、他方は、−SO2R6、−CO2R6、−COR6、−CNまたは−CONR6R7であり、−SO2R6または−CO2R6がさらに好ましく、−CO2R6が特に好ましい。
ポストベーク後の透過率をより向上させるという観点からは、R6およびR7は、炭素数3もしくは4の2級もしくは3級アルキル基(例えば、イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基)が好ましい。
一般式(II)
一般式(III)
本発明で用いる一般式(I)で表される紫外線吸収剤は、1種類のみを用いても良いし、2種類以上を用いても良い。2種類以上用いる場合、合計量が上記配合量となることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、光重合開始剤の少なくとも1種を含有する。光重合開始剤としては、例えば、オキシム化合物、有機ハロゲン化化合物、オキシジアゾール化合物、カルボニル化合物、ケタール化合物、ベンゾイン化合物、アクリジン化合物、有機過酸化化合物、アゾ化合物、クマリン化合物、アジド化合物、メタロセン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、有機ホウ酸塩化合物、ジスルホン化合物、オニウム塩化合物、アシルホスフィン(オキシド)化合物が挙げられる。高い光吸収性を有し高感度化の観点からオキシム化合物が好ましい。
また、スルホニウム塩の形態として、トリアリールスルホニウム塩の1つの置換基がクマリン、アントアキノン構造を有し、300nm以上に吸収を有するヨードニウム塩などが好ましい。
また、その他の好ましいスルホニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩の1つの置換基がクマリン、アントアキノン構造を有し、300nm以上に吸収を有するスルホニウム塩が挙げられる。別の好ましいスルホニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩が、アリロキシ基、アリールチオ基を置換基に有する300nm以上に吸収を有するスルホニウム塩が挙げられる。
この光重合開始剤の含有量は、0.1質量%以上であるとパターンを良好に形成することができる。また、30質量%以下であれば現像残渣の発生もより抑えられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、重合性モノマーを少なくとも1種含有する。重合性モノマーとしては、少なくとも1つの付加重合可能なエチレン性二重結合を有し、かつ常圧下で100℃以上の沸点を持つ化合物が好ましく、(メタ)アクリレートモノマーであって、常圧下で100℃以上の沸点を持つ化合物がより好ましい。
重合性モノマーは、前記光重合開始剤等と共に含有することにより、本発明の感光性樹脂組成物をネガ型に構成することができる。
具体的には、前記水素結合性基としては、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホ基、スルホンアミド基、アミド基等が挙げられる。これらの中でも、水素結合に供与する水素と、水素結合を受容する置換基の双方を持つものが好ましい。
パターンの矩形性の観点からは、前記水素結合性基としては、カルボキシル基、アルコキシカルボニルアミノ基、およびウレイド基から選ばれる少なくとも1種であることがより好ましい。
以下、水素結合性基を含有する多官能重合性モノマーの具体例について説明する。
ヒドロキシル基を含有する多官能重合性モノマーとしては、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ECH変性エチレングリコールジアクリレート、ECH変性グリセロールトリアクリレート、ECH変性フタル酸ジアクリレート、トリグリセロールジアクリレート、ECH変性トリメチロールプロパントリアクリレート等が挙げられる。
なお、下記一般式において、TまたはGがオキシアルキレン基の場合には、炭素原子側の末端がR、XおよびWに結合する。
アミド基を有する多官能モノマーとしては、東亜合成製モノマーM−315、M−215等が挙げられる。
その他の水素結合性基を含有する多官能モノマーの具体的な例としては、特開2010−049029号公報の段落番号01781〜0182の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
中でも、重合性モノマーとしては、多官能(メタ)アクリル化合物が特に好ましく、水素結合性基を有しない多官能(メタ)アクリレートが最も好ましい。
重合性モノマーは、1種類のみを用いても良いし、2種類以上を用いても良い。2種類以上用いる場合、合計量が上記配合量となることが好ましい。
即ち、重合性モノマーが、カルボキシル基、アルコキシカルボニルアミノ基、およびウレイド基から選ばれる少なくとも1種の水素結合性基を含有する多官能モノマーであって、紫外線吸収剤が前記一般式(I)で表される化合物である組み合わせの形態が好ましい。
上記形態の中でも、本発明の感光性樹脂組成物が、モノマーとしてさらに、水素結合性基を有しない多官能(メタ)アクリレートを含む形態が特に好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で樹脂を少なくとも1種含むことが好ましく、樹脂としては線状有機高分子重合体であることが好ましい。
線状有機高分子重合体としては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像或いは弱アルカリ水現像を可能とするために、水或いは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、水、弱アルカリ水或いは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。これらの中でも、アルカリ可溶性樹脂がより好ましい。
前記アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ可溶性であれば特に限定はないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
なお、本明細書中において、(メタ)アクリレートはアクリレートまたはメタクリレートを表し、(メタ)アクリルはアクリルまたはメタクリルを表し、(メタ)アクリルアミドはアクリルアミドまたはメタクリルアミドを表す。
樹脂は、1種類のみを用いても良いし、2種類以上を用いても良い。2種類以上用いる場合、合計量が上記配合量となることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、粒子を含んでいても良い。本発明で用いる粒子は、波長500nmにおける屈折率1.64以上の粒子(以下、「高屈折率粒子」ということがある)であることが好ましく、1.80〜3.0の粒子であることがより好ましく、1.80〜2.80の粒子であることがさらに好ましい。高屈折粒子の屈折率を上記上限値以下とすることにより硬化膜の透過率を変動率で特定の範囲内に保ちつつ、屈折率増加することができ好ましい。一方、その下限値を上記の値以上にすることで、他の色の画素との干渉を抑制・防止することができ好ましい。
金属酸化物粒子は、これらの金属の酸化物を主成分とし、更に他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有量(質量%)が多い成分を意味する。他の元素の例としては、Ti、Zr、Sn、Sb、Cu、Fe、Mn、Pb、Cd、As、Cr、Hg、Zn、Al、Mg、Si、P及びS等が挙げられる。二酸化チタンを主成分とする無機微粒子の結晶構造は、ルチル、ルチル/アナターゼの混晶、アナターゼ、アモルファス構造が主成分であることが好ましく、特にルチル構造が主成分であることが好ましい。
高屈折率粒子は2種類以上の表面処理を組み合わせて処理されていても構わない。金属酸化物粒子の形状は、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状或いは不定形状であることが好ましい。2種類以上の金属酸化物粒子を高屈折率層及び中屈折率層に併用してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、白(透明)パターンを形成する場合は、着色剤(公知の染料や顔料、カーボンブラックやチタンブラック等の黒色剤)を含まなくても良いが、赤、青、緑等のパターンを形成する場合は、染料および/または顔料を含む。染料および/顔料は1種のみでもよいし、2種類以上を併用してもよい。
顔料としては、例えば、特開2008−224982号公報段落番号〔0030〕〜〔0044〕に記載の顔料や、C.I.Pigment Green 58、C.I.Pigment Blue 79のCl置換基をOHに変更したものなどが挙げられ、これらのなかでも、好ましく用いることができる顔料として、以下のものを挙げることができる。但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
C.I.Pigment Yellow 11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185,
C.I.Pigment Orange 36,
C.I.Pigment Red 122,150,171,175,177,209,224,242,254、255
C.I.Pigment Violet 19,23,29、32,
C.I.Pigment Blue 15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.Pigment Green 7,36,37、58
C.I.Pigment Black 1
化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系等の染料が使用できる。
本発明の感光性樹脂組成物は、一般には、溶剤を用いて構成することができる。
溶剤は、各成分の溶解性や感光性樹脂組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、通常、有機溶剤であり、特に紫外線吸収剤、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明の感光性樹脂組成物を調製する際には、1種類の溶剤でもよいし、2種類以上の溶剤を用いても良い。
本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、増感剤、重合禁止剤、密着向上剤、界面活性剤、充填剤、上記以外の高分子化合物、酸化防止剤、凝集防止剤等を配合することかできる。これらの添加剤は、それぞれ、1種類のみを用いても良いし、2種類以上を用いても良い。
本発明の組成物には、重合開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。増感剤としては、併用する重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。増感剤の好ましい例としては、特開2008−214395号公報の段落番号〔0085〕〜〔0098〕に記載された化合物を挙げることができる。増感剤の含有量は、感度と保存安定性の観点から、組成物の全固形分の質量に対し、0.1〜30質量%の範囲が好ましく、1〜20質量%の範囲がより好ましく、2〜15質量%の範囲が更に好ましい。
本発明の組成物の製造中或いは保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。重合禁止剤としては、公知の熱重合防止剤を用いることができ、具体的には、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
熱重合防止剤の添加量は、組成物の全固形分に対し約0.01〜約5質量%が好ましい。
また必要に応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で塗布膜の表面に偏在させてもよい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物の約0.5〜約10質量%が好ましい。
本発明の組成物には、支持体などの硬質表面との密着性を向上させるために、密着向上剤を添加することができる。密着向上剤としては、シラン系カップリング剤、チタンカップリング剤等が挙げられる。
シラン系カップリング剤としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、が好ましく、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、が好ましく挙げられる。
密着向上剤の添加量は、組成物の全固形分中0.5〜30質量%が好ましく、0.7〜20質量%がより好ましい。
本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。界面活性剤の添加量は、組成物の全固形分質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の画像形成方法は、本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、形成された層を少なくとも紫外線でフォトマスクを介して露光し、現像することによりパターンを形成し、形成されたパターンをポストベークすることを含む。
感光性樹脂組成物からなる層の膜厚としては、0.1μm〜10μmが好ましく、0.2μm〜5μmがより好ましく、0.2μm〜3μmがさらに好ましい。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく、i線がより好ましい。照射量(露光量)は30〜1500mJ/cm2が好ましく50〜1000mJ/cm2がより好ましく、80〜500mJ/cm2が特に好ましい。
現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は、従来は20秒〜90秒であった。より残渣を除去するため、近年では120秒〜180秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜350℃、好ましくは200℃〜340℃の熱硬化処理を行う。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
本発明のカラーフィルタは、上記画素形成方法により作製された画素を有するカラーフィルタである。
また、本発明のカラーフィルタは、赤色、青色、緑色等の有彩色パターンの少なくとも1種と透明等の無彩色パターンの少なくとも1種とが組み合わされたものであってもよい。このような例としては、赤色パターン(赤色画素)、青色パターン(青色画素)、緑色パターン(緑色画素)、および透明パターン(透明画素)を備えたカラーフィルタが挙げられる。
このような用途に好適に用いる観点より、本発明の感光性樹脂組成物は、膜厚1μmの膜としたときに、400nm〜700nmの波長領域全域に渡り透過率が80%以上(より好ましくは85%以上)であることが好ましい。本発明の硬化膜は、一般式(I)で表される紫外線吸収剤が分解しており、例えば、一般式(I)で表される紫外線吸収剤の含有量を硬化膜の0.01質量%以下とすることができ、さらには、実質的に含まれない状態とすることができる。
本発明の固体撮像素子は本発明のカラーフィルタを有する。
本発明の固体撮像素子は、画素(パターン)の矩形性に優れた本発明のカラーフィルタが備えられているため、色再現性に優れる。
本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
支持体上に、固体撮像素子(例えば、CCDイメージセンサー、CMOSイメージセンサー)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオードおよびポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダイオードおよび前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面およびフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明のカラーフィルタを有する構成である。
さらに、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明の液晶表示装置は、本発明のカラーフィルタを有する。液晶表示装置の詳細については、特開2012−215806号公報の段落番号0399〜0403の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
−例示化合物1の合成法−
λmax=367nm(酢酸エチル(AcOEt))
1H−NMR(CDCl3)δ:8.50(d、1H)、7.91(d、2H)、7.44(m、3H)、6.00(d、1H)、4.26(s、2H)、4.06(q、2H)、2.89(s、3H)、1.37(s、6H)、1.07(t、3H)
−例示化合物2の合成法−
λmax=371nm(AcOEt)
1H−NMR(CDCl3)δ:7.96(d、1H)、5,32(d、1H)、4.09(s、2H)、2.76(s、3H)、1.53(s、9H)、1.59(s、9H)、1.27(s、6H)
−例示化合物3の合成法−
λmax=365nm(AcOEt)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(d、1H)、5,63(d、1H)、5.11(m、2H)、4.14(s、2H)、2.80(s、3H)、1.25(m、18H)
−例示化合物4の合成法−
λmax=364nm(AcOEt)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.24(d、1H)、5,74(d、1H)、4.17(s、2H)、4.23(m、4H)、2.83(s、3H)、1.31(s、6H)、1.32(m、6H)
−例示化合物5の合成法−
λmax=386nm(AcOEt)
1H−NMR(DMSO)δ:8.28(d、1H)、6.38(d、1H)、4.19(s、2H)、2.86(s、3H)、2.43(s、3H)、1.52(s、9H)、1.32(s、6H)、δ:8.12(d、1H)、5.68(d、1H)、4.18(s、2H)、2.85(s、3H)、2.38(s、3H)、1.52(s、9H)、1.32(s、3H)(幾何異性体交じり)。
−例示化合物6の合成法−
λmax=386nm(AcOEt)
1H−NMR(DMSO)δ:8.15(d、1H)、5.64(d、1H)、4.36(s、2H)、4.08(q、2H)、2.88(s、3H)、2.23(s、3H)、1.31(s、6H)、1.20(t、3H)、δ:8.02(d、1H)、6.47(d、1H)、4.35(s、2H)、4.08(q、2H)、2.88(s、3H)、2.26(s、3H)、1.31(s、6H)、1.20(t、3H)(幾何異性体交じり)。
−例示化合物7の合成法−
λmax=372nm(AcOEt)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.01(d、1H)、4,90(d、1H)、4.38(s、2H)、4.10(q、4H)、2.93(s、3H)、1.32(s、6H)、1.19(t、6H)
−例示化合物8の合成法−
λmax=370nm(AcOEt)
1H−NMR(CDCl3)δ:7.95(d、1H)、5,31(d、1H)、4.07(s、2H)、4.22(s、4H)、2.74(s、3H)、1.62〜1.35(m、8H)、1.27(s、6H)、1.02〜0.83(m、6H)
−例示化合物9の合成法−
λmax=369nm(AcOEt)
1H−NMR(CDCl3)δ:8.30(d、1H)、5.96(s、1H)、4.84(d、2H)、4.18(s、2H)、3.32(q、2H)、2.83(s、3H)、1.51(m、2H)、1.36(m、2H)、1.33(s、6H)、0.92(t、3H)
固体撮像素子用カラーフィルタの透明パターンの形成
<<平坦化膜レジスト液の調製>>
下記各成分をホモジナイザー攪拌機で混合・攪拌して、平坦化膜用レジスト液を調製した。
〜 平坦化膜用レジスト液組成 〜
・ベンジルメタアクリレート/メタアクリル酸(=70/30[モル比])共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(20%、重量平均分子量30000、藤倉化成(株)製、製品名アクリベースFF−187) … 22部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … 6.5部
(日本化薬社製、製品名KAYARAD DPHA)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル化学(株)製、製品名MMPGAC) …13.8部
・エチル−3−エトキシプロピオネート(長瀬産業(株)製、製品名エチル−3エトキシプロピオネート) …12.3部
・ハロメチルトリアジン化合物(下記化合物A)(PANCHIM社製、製品名トリアジンPP) … 0.3部
上記で得られた平坦化膜用レジスト液を、6インチシリコンウエハー上にスピンコートで塗布した。次いで、表面温度100℃×120秒、ホットプレート上で加熱処理し、前記シリコンウエハー上に約0.1μmの膜厚の均一な塗布膜を得た。次いで、230℃の条件下で1時間、オーブンにてその塗布膜を硬化処理して、平坦化膜を得た。
下記組成の混合液に対し、循環型分散装置(ビーズミル)として、寿工業株式会社製ウルトラアペックスミル(商品名)を用いて、以下のようにして分散処理を行い、分散組成物として二酸化チタン分散液を得た。
〜二酸化チタン分散液組成〜
・二酸化チタン(石原産業(株)製、商品名:TTO−51(C)) :212.5部
・下記特定分散樹脂(A)(20%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」と略称する。)溶液) :286.9部
・PGMEA :350.6部
・ビーズ径:φ0.05mm
・ビーズ充填率:75体積%
・周速:8m/sec
・ポンプ供給量:10Kg/hour
・冷却水:水道水
・ビーズミル環状通路内容積:0.15L
・分散処理する混合液量:0.44Kg
下記成分をマグネチックスターラーを用いて攪拌、混合し、感光性樹脂組成物を調製した。
・上記で調製した二酸化チタン分散液(分散組成物) …20.9部
・サイクロマーP−ACA(固形分50質量%、重量平均分子量30000、ダイセル(株)製) …13.66部
・TO−2349(東亜合成(株)製、下記化合物Bとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの7:3混合物) …10.25部
・重合開始剤(下記化合物C;BASF製、製品名IRGACURE OXE01) … 0.50部
・下記化合物(1)(紫外線吸収剤) … 1.03部
・溶剤(溶剤) …69.82部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート;ダイセル化学(株)製、製品名MMPGAC)
・界面活性剤 … 0.01部
(フッ素系界面活性剤;大日本インキ化学工業(株)製、製品名メガファックF144)
・重合禁止剤 …0.0051部
(p−メトキシフェノール;関東化学(株)製、製品名p−メトキシフェノール)
上記より得られた感光性樹脂組成物を、前記シリコンウエハーの平坦化膜上にスピンコートにより塗布した後、塗布膜面の表面温度100℃で120秒間、ホットプレートで加熱処理して乾燥させ、乾燥後の膜厚が約0.8μmの塗布膜を形成した。
次に、乾燥後の塗布膜に対して、1.2μmの正方ピクセルがそれぞれ基板上の4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介してi線ステッパー(キャノン(株)製のFPA−3000i5+)により、露光量200mJ/cm2にて露光した。
以上のようにして、前記シリコンウエハーの平坦化膜上に1.2μm四方の透明パターンを作製し、固体撮像素子用カラーフィルタの透明パターンを得た。
上記より得られた前記シリコンウエハーの平坦化膜上の1.2μm四方の透明パターンについて、下記の測定を行なった。評価、測定の結果は、下記表に示す。
得られた透明膜の波長400nmにける透過率を、UV測定器(UV−1800)を用いて測定した。400nmにおける透過率が高い程、透明性が優れている。
〜 評価基準 〜
5:透過率>85%
4:85%≧透過率>80%
3:80%≧透過率>70%
2:70%≧透過率>60%
1:60%≧透過率
得られた透明膜に対して、エリプソメトリー VUV−VASE(ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製)を用いて、屈折率を測定した。
〜判定基準〜
3:3.00>500nm屈折率≧1.64
2:1.64>500nm屈折率≧1.50
1:500nm屈折率<1.50
ポストベーク後のカラーフィルタの画素パターンを、測長SEM(S−7800H、(株)日立製作所製)を用いて、シリコンウエハー上のカラーフィルタのさらに上方から3万倍で観察し、目測で残渣の発生の有無を下記の評価基準にしたがって評価した。現像残渣が少ない程、パターンの解像性が優れている。
〜 評価基準 〜
3:現像残渣はなかった。
2:現像残渣が僅かにみられたが、実用上許容できる程度であった。
1:残渣の発生が顕著であった。
固体撮像素子用カラーフィルタの透明パターンの形成
実施例1において、感光性樹脂組成物の紫外線吸収剤の種類を下記表に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、カラーフィルタを作製した。また、実施例1と同様の評価を行なった。評価、測定の結果は下記表に示す。
固体撮像素子用カラーフィルタの透明パターンの形成
実施例2において、感光性樹脂組成物の紫外線吸収剤の種類を下記表に示すように変更し、光重合開始剤を2.5部にしたこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、カラーフィルタを作製した。また、実施例1と同様の評価を行なった。評価、測定の結果は下記表に示す。
固体撮像素子用カラーフィルタの透明パターンの形成
実施例2において、光重合開始剤をBASF社製イルガキュア 369を0.5部にしたこと以外は、実施例2と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、カラーフィルタを作製した。また、実施例1と同様の評価を行なった。評価、測定の結果は下記表に示す。
固体撮像素子用カラーフィルタの透明パターンの形成
実施例1において、感光性樹脂組成物の紫外線吸収剤の種類を下記表に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製し、カラーフィルタを作製した。また、実施例1と同様の評価を行なった。評価、測定の結果は下記表に示す。
化合物29は、特開2011−73214号公報記載の紫外線吸収剤VIII−7を用いた。
化合物30は、特開2009−96973号公報記載の紫外線吸収剤47を用いた。
例えば、フォトダイオードおよび転送電極が形成されたシリコンウエハー上に、フォトダイオードの受光部のみ開口したタングステンからなる遮光膜を形成し、形成された遮光膜全面およびフォトダイオード受光部(遮光膜中の開口部)を覆うようにして窒化シリコンからなるデバイス保護層を形成する。次に、形成されたデバイス保護層上に、上記実施例と同様の方法により透明パターン(透明画素)を、公知の方法により赤色画素、青色画素、および緑色画素を、それぞれ形成し、カラーフィルタとする。次に、得られたカラーフィルタ上に集光手段であるマイクロレンズを形成することにより、色再現性が良好な固体撮像素子(CCD、CMOS等)を作製することができる。
Claims (19)
- 前記一般式(I)または一般式(II)におけるR4が−SO2R6または−CO2R6である、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物の全固形分に対する、一般式(I)で表される紫外線吸収剤の配合量が、2〜16質量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 一般式(1)で表される紫外線吸収剤の分子量が150〜850である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 光重合開始剤としてオキシム化合物を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、波長500nmにおける屈折率1.80〜2.80の粒子を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記粒子が、二酸化チタンおよび/または酸化ジルコニウムである、請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- 染料および/または顔料を含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、アルカリ可溶性樹脂を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物が、固体撮像素子または液晶表示装置の画素形成に用いられる、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 一般式(I)で表される紫外線吸収剤の含有量が硬化膜の0.01質量%以下である、請求項14に記載の硬化膜。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を塗布し、形成された層を少なくとも紫外線でフォトマスクを介して露光し、現像することによりパターンを形成し、形成されたパターンをポストベークすることを含む画素形成方法。
- 請求項16に記載の画素形成方法により作製された画素を有するカラーフィルタ。
- 請求項17に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子または液晶表示装置。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013071374A JP6049521B2 (ja) | 2013-03-29 | 2013-03-29 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、画像形成方法、固体撮像素子、カラーフィルタおよび紫外線吸収剤 |
KR1020157026482A KR101800226B1 (ko) | 2013-03-29 | 2014-03-26 | 감광성 수지 조성물, 경화막, 화상 형성 방법, 고체 촬상 소자, 컬러 필터 및 자외선 흡수제 |
PCT/JP2014/058444 WO2014157296A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-03-26 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、画像形成方法、固体撮像素子、カラーフィルタおよび紫外線吸収剤 |
TW103111581A TW201437752A (zh) | 2013-03-29 | 2014-03-28 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、畫素形成方法、固體攝影元件、彩色濾光片、液晶顯示裝置及紫外線吸收劑 |
US14/867,796 US9518031B2 (en) | 2013-03-29 | 2015-09-28 | Photo-sensitive resin composition, cured film, method for forming a pixel, solid state image sensor, color filter and ultraviolet absorber |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013071374A JP6049521B2 (ja) | 2013-03-29 | 2013-03-29 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、画像形成方法、固体撮像素子、カラーフィルタおよび紫外線吸収剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014194508A true JP2014194508A (ja) | 2014-10-09 |
JP6049521B2 JP6049521B2 (ja) | 2016-12-21 |
Family
ID=51624261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013071374A Active JP6049521B2 (ja) | 2013-03-29 | 2013-03-29 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、画像形成方法、固体撮像素子、カラーフィルタおよび紫外線吸収剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9518031B2 (ja) |
JP (1) | JP6049521B2 (ja) |
KR (1) | KR101800226B1 (ja) |
TW (1) | TW201437752A (ja) |
WO (1) | WO2014157296A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015111607A1 (ja) * | 2014-01-24 | 2015-07-30 | 東レ株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、それを硬化させてなる硬化膜およびその製造方法ならびにそれを具備する光学デバイスおよび裏面照射型cmosイメージセンサ |
JP2017207676A (ja) * | 2016-05-20 | 2017-11-24 | Jsr株式会社 | カラーフィルタ材料用着色組成物、カラーフィルタ材料用着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び受光素子 |
JP2017214369A (ja) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | 住友化学株式会社 | ポリメチン化合物の製造方法 |
WO2018043218A1 (ja) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、硬化膜、光学フィルタ、積層体、パターン形成方法、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
KR20180132600A (ko) | 2016-03-31 | 2018-12-12 | 가부시키가이샤 아데카 | 조성물 및 신규 화합물 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6001041B2 (ja) * | 2014-10-03 | 2016-10-05 | 富士フイルム株式会社 | シロキサン樹脂組成物、これを用いた透明硬化物、透明画素、マイクロレンズ、固体撮像素子 |
WO2016052113A1 (ja) * | 2014-10-03 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | シロキサン樹脂組成物、これを用いた透明硬化物、透明画素、マイクロレンズ、固体撮像素子 |
JP6013422B2 (ja) * | 2014-10-03 | 2016-10-25 | 富士フイルム株式会社 | シロキサン樹脂組成物、これを用いた透明硬化物、透明画素、マイクロレンズ、固体撮像素子 |
KR102019581B1 (ko) * | 2015-06-09 | 2019-09-06 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 터치 패널용 수성 수지 조성물, 전사 필름 및 경화막 적층체, 그리고 수지 패턴의 제조 방법 및 터치 패널 표시 장치 |
CN108473609B (zh) | 2016-03-31 | 2022-08-30 | 株式会社艾迪科 | 感光性组合物及化合物 |
WO2018142799A1 (ja) * | 2017-02-01 | 2018-08-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
JPWO2018173570A1 (ja) * | 2017-03-24 | 2020-05-14 | 富士フイルム株式会社 | 感光性着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 |
KR102629376B1 (ko) | 2017-10-04 | 2024-01-25 | 가부시키가이샤 아데카 | 조성물, 경화물 및 경화물의 제조 방법 |
WO2019069961A1 (ja) | 2017-10-05 | 2019-04-11 | 株式会社Adeka | 化合物、潜在性酸化防止剤、組成物、硬化物及び硬化物の製造方法 |
CN111094256A (zh) | 2017-10-05 | 2020-05-01 | 株式会社艾迪科 | 化合物、潜在性紫外线吸收剂、组合物、固化物及固化物的制造方法 |
CN111936532B (zh) | 2018-05-08 | 2024-03-12 | 株式会社艾迪科 | 化合物、潜伏性添加剂、组合物、固化物、固化物的制造方法及组合物的制造方法 |
EP4332123A1 (en) | 2021-04-28 | 2024-03-06 | Sumitomo Chemical Company Limited | Cured film and display device |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5397425A (en) * | 1977-02-04 | 1978-08-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Silver halide color photographic material |
JPS5627146A (en) * | 1979-08-14 | 1981-03-16 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide photographic sensitive material |
JPS61239246A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH04159538A (ja) * | 1990-10-24 | 1992-06-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JP2008509906A (ja) * | 2004-08-11 | 2008-04-03 | フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー.ブイ. | アミノブタジエン系uvスクリーン |
JP2011073213A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
JP2011073214A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
JP2011127096A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-30 | Fujifilm Corp | 分散組成物及び感光性樹脂組成物、並びに固体撮像素子 |
JP2012137564A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Fujifilm Corp | 固体撮像素子のカラーフィルタ用感光性透明組成物、並びに、これを用いた固体撮像素子のカラーフィルタの製造方法、固体撮像素子のカラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007053153A (ja) | 2005-08-16 | 2007-03-01 | Toppan Printing Co Ltd | 固体撮像素子及びその製造方法 |
JP2009067973A (ja) | 2006-09-29 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤を含む高分子材料 |
JP5147499B2 (ja) | 2008-02-13 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 感光性着色組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法 |
JP5669009B2 (ja) | 2010-12-15 | 2015-02-12 | 株式会社デンソー | 車両用携帯機の電池残量低下報知システム |
-
2013
- 2013-03-29 JP JP2013071374A patent/JP6049521B2/ja active Active
-
2014
- 2014-03-26 KR KR1020157026482A patent/KR101800226B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-26 WO PCT/JP2014/058444 patent/WO2014157296A1/ja active Application Filing
- 2014-03-28 TW TW103111581A patent/TW201437752A/zh unknown
-
2015
- 2015-09-28 US US14/867,796 patent/US9518031B2/en active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5397425A (en) * | 1977-02-04 | 1978-08-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Silver halide color photographic material |
JPS5627146A (en) * | 1979-08-14 | 1981-03-16 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide photographic sensitive material |
JPS61239246A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH04159538A (ja) * | 1990-10-24 | 1992-06-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JP2008509906A (ja) * | 2004-08-11 | 2008-04-03 | フジフィルム マニュファクチャリング ユーロプ ビー.ブイ. | アミノブタジエン系uvスクリーン |
JP2011073213A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
JP2011073214A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
JP2011127096A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-30 | Fujifilm Corp | 分散組成物及び感光性樹脂組成物、並びに固体撮像素子 |
JP2012137564A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Fujifilm Corp | 固体撮像素子のカラーフィルタ用感光性透明組成物、並びに、これを用いた固体撮像素子のカラーフィルタの製造方法、固体撮像素子のカラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015111607A1 (ja) * | 2014-01-24 | 2015-07-30 | 東レ株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、それを硬化させてなる硬化膜およびその製造方法ならびにそれを具備する光学デバイスおよび裏面照射型cmosイメージセンサ |
US9977329B2 (en) | 2014-01-24 | 2018-05-22 | Toray Industries, Inc. | Negative photosensitive resin composition, cured film obtained by curing same, method for producing cured film, optical device provided with cured film, and backside-illuminated CMOS image sensor |
KR20180132600A (ko) | 2016-03-31 | 2018-12-12 | 가부시키가이샤 아데카 | 조성물 및 신규 화합물 |
JP2017207676A (ja) * | 2016-05-20 | 2017-11-24 | Jsr株式会社 | カラーフィルタ材料用着色組成物、カラーフィルタ材料用着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び受光素子 |
JP2017214369A (ja) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | 住友化学株式会社 | ポリメチン化合物の製造方法 |
WO2017208905A1 (ja) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | 住友化学株式会社 | ポリメチン化合物の製造方法 |
WO2018043218A1 (ja) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、硬化膜、光学フィルタ、積層体、パターン形成方法、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
KR20190033579A (ko) | 2016-08-30 | 2019-03-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감광성 조성물, 경화막, 광학 필터, 적층체, 패턴 형성 방법, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치 및 적외선 센서 |
JPWO2018043218A1 (ja) * | 2016-08-30 | 2019-04-25 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、硬化膜、光学フィルタ、積層体、パターン形成方法、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9518031B2 (en) | 2016-12-13 |
TW201437752A (zh) | 2014-10-01 |
JP6049521B2 (ja) | 2016-12-21 |
KR20150123878A (ko) | 2015-11-04 |
KR101800226B1 (ko) | 2017-11-22 |
US20160016919A1 (en) | 2016-01-21 |
WO2014157296A1 (ja) | 2014-10-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6049521B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、画像形成方法、固体撮像素子、カラーフィルタおよび紫外線吸収剤 | |
JP6711866B2 (ja) | 着色感光性組成物、硬化膜、パターン形成方法、遮光膜付き赤外光カットフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ | |
KR101587074B1 (ko) | 착색 조성물, 잉크젯 잉크, 컬러필터, 그 제조방법, 고체촬상소자, 및 표시장치 | |
JP6339208B2 (ja) | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 | |
US8778575B2 (en) | Curable composition, color filter using the same and manufacturing method therefor, and solid image pickup element | |
JP5623874B2 (ja) | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、その製造方法及びカラーフィルタを備えた固体撮像素子並びに液晶表示装置 | |
KR20120082413A (ko) | 색소 다량체, 착색 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조방법, 및 컬러필터를 구비한 고체촬상소자, 화상 표시 장치, 액정 표시 장치 및 유기 el 디스플레이 | |
JP5606868B2 (ja) | 光重合性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、及び、固体撮像素子 | |
JP2012215806A (ja) | 着色感放射線性組成物、カラーフィルタ、着色パターンの製造方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、及び液晶表示装置 | |
WO2011090217A1 (en) | Black curable composition for wafer-level lens, and wafer-level lens | |
US8975005B2 (en) | Black curable composition for wafer level lens and wafer level lens | |
JP7016891B2 (ja) | 組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および化合物の製造方法 | |
JP5583396B2 (ja) | 顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、液晶表示装置、及び、固体撮像素子 | |
JP5813325B2 (ja) | 黒色重合性組成物、及び、黒色層の作製方法 | |
JP6793799B2 (ja) | ネガ型硬化性着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法及び装置 | |
JP5642402B2 (ja) | カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 | |
JP6054894B2 (ja) | 着色組成物、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および着色組成物の製造方法 | |
JP5235582B2 (ja) | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150522 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160517 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160601 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161122 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6049521 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |