JP2014193852A - アルキルエチレンアミン又はアルキルエチレンジアミンの分離方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】図に示す共沸蒸留分離プロセス。(i)エチレン(ジ)アミン、(ii)水及び(iii)アルキルエチレン(ジ)アミンを含む組成物を402から蒸留塔404に供給し、共沸混合物を形成するような条件に付して(iii)を414から分離する。塔底の留分は蒸留塔408に供給し、410から目的物(i)を回収する。
【選択図】図4
Description
本件非仮特許出願は、Do等により2008年10月6日に出願され、発明の名称が「エチレンオキサイド及びアンモニアからのエタノールアミン(単数又は複数)及びエチレンアミン(単数又は複数)の製造方法並びに関連方法(METHODS FOR MAKING ETHANOLAMINE(S) AND ETHYLENEAMINE(S) FROM ETHYYLENE OXIDE AND AMMONIA, AND RELATED METHODS)」である、出願番号第61/195,405号を有する米国仮特許出願(この特許出願は、その全部を参照して本明細書中に含められる)からの、35U.S.C.§119(e)に規定される優先権を主張する。
下記の例1及び2に於いて使用した触媒を、以下のようにして調製した。ニッケル(Ni)、レニウム(Re)及びホウ素(B)の前駆体塩を、70〜80℃の水中に溶解して、含浸溶液を形成した。この含浸溶液の最終体積を、担体が含浸される回数のために必要な吸着体積に等しくなるように調節し、前駆体塩の量は、例に於いて用意される金属組成物を与えるように計算されたものであった。それぞれの場合に、担体を、適切な量の含浸溶液の添加によって初期湿潤度まで含浸させ、全ての液体が吸着されるまでゆっくり撹拌した。次いで、このサンプルを、マッフル炉の中に置き、空気中で340℃で1時間焼成した。担体が冷却したとき、この溶液の全部が添加されるまで、追加の含浸を実施した。それぞれの含浸の後で、340℃での焼成工程を行った。使用する前に、この触媒組成物を、水素中で、温度を3℃/分で230℃まで上昇させ、230℃で1時間保持し、次いで3℃/分で340℃まで上昇させ、3時間保持することによって還元させた。この触媒組成物を、水素下で環境温度まで冷却し、その後、窒素ガス中1%酸素の流動流を、発熱が終了するまで添加することによって、これらを安定化させた。発熱が約70℃を超えることはなかった。
例1は、エチレンオキサイドとアンモニアとの間の反応からの排出物が、還元的アミノ化反応器に供給される、還元的アミノ化プロセスからの生成物混合物を示す。このような排出物は、MEA、DEA、TEA及びアンモニアを含有している。従って、例1は前記の図1に於ける還元的アミノ化反応器から出てくる生成物混合物の表示である。
例2は、MEA及びアンモニアが還元的アミノ化反応器に供給される、還元的アミノ化プロセスからの生成物混合物を示す。従って、例2は、前記の図2又は3に於ける還元的アミノ化反応器から出てくる生成物混合物の表示である。
例3は、アルキルエチレンジアミンを、図4に関して前記説明した共沸方法によって、エチレンジアミン(EDA)からどのようにして分離できるかを示す。N−エチルエチレンジアミン(EtEDA)0.115重量%、N−メチルエチレンジアミン(MeEDA)0.189重量%、エチレンジアミン(EDA)18.446重量%、水11.965重量%並びに他のエタノールアミン及びエチレンアミン69.285重量%を含有する流れ(システム400内の流れ402)を、水塔(402)に供給する。この水塔は、72個のトレイ(底又は最も下のトレイに1の番号を付けて、底から頂上に番号を付ける)を含み、水塔供給物を、トレイ59で導入する。この水塔を、23.7psiaの頭部圧力、115℃の頭部温度及び176℃の基部温度で運転して、全凝縮器から作られたオーバーヘッド水の組成は、水97.46%、EtEDA0.19%、MeEDA1.48%及びEDA0.16%である。水塔の基部内の条件で、水塔404からの底流406は、水1.5%を含有するであろう。次いで、流れ406を、46個のトレイ(底又は最も下のトレイに1の番号を付けて、底から頂上に番号を付ける)を含むEDA塔408の中に、供給物をトレイ13に進めて供給する。EDA塔は140mmHgの頭部圧力、66℃の頭部温度及び144℃の基部温度で運転する。EDA生成物流410は、塔408内で上方から除去され、EtEDA0.027重量%、MeEDA0.043重量%、EDA99.861重量%、水0.066重量%並びに他のエタノールアミン及びエチレンアミン0.004重量%の組成を有する。塔408に入る流れ406中に含有される水を、トレイ18にあるサイドドロー412から取り出し、水塔404のトレイ30に戻す。
態様1.1種又はそれ以上のエタノールアミン及び1種又はそれ以上のエチレンアミンの製造プロセスであって、
a)エチレンオキサイドをアンモニアと一緒にする工程;
b)エチレンオキサイドをアンモニアと、1種又はそれ以上のエタノールアミンを製造する方式で反応させることを含む第一の反応工程(ここで、第一の反応工程は、
i)未反応のアンモニア及び
ii)1種又はそれ以上のエタノールアミン
を含む第一の排出物を形成する);
c)第一の排出物の少なくとも一部を、還元的アミノ化触媒の存在下で反応させて、1種又はそれ以上のエチレンアミンを製造することを含む第二の反応工程(ここで、第二の反応工程は、
i)未反応のアンモニア、
ii)1種又はそれ以上のアルキルアミン,
iii)1種又はそれ以上の未反応のエタノールアミン及び
iv)1種又はそれ以上のエチレンアミン
を含む第二の排出物を形成する);
d)未反応のアンモニア及び1種又はそれ以上のアルキルアミンを、第二の排出物から分離する工程、
e)未反応のアンモニアを1種又はそれ以上のアルキルアミンから分離する工程;並びに
f)未反応のアンモニアを、1種又はそれ以上のアルキルアミンから分離した後、エチレンオキサイドをアンモニアと一緒にする工程内で、エチレンオキサイドと一緒にされるように、未反応のアンモニアを循環させる工程
を含んでなる製造プロセス。
態様2.前記第二の反応工程が、還元的アミノ化触媒の存在下に、第一の排出物の全部を反応させて、1種又はそれ以上のエチレンアミンを製造することを含む態様1に記載の製造プロセス。
態様3.1種又はそれ以上のエタノールアミンがモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びこれらの組合せからなる群から選択され、1種又はそれ以上のエチレンアミンがエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ピペラジン、アミノエチルピペラジン、アミノエチルエタノールアミン、重質ポリアミン及びこれらの組合せからなる群から選択される態様1に記載の製造プロセス。
態様4.エチレンオキサイドをアンモニアと反応させる工程に於けるアンモニアが水との溶液中に存在し、この水がアンモニア及び水の5重量%又はそれ以下の量で存在する態様1に記載の製造プロセス。
態様5.1種又はそれ以上のアルキルアミンから未反応のアンモニアを分離する工程の後、未反応のアンモニアの流中に存在するアルキルアミンの量が100重量ppmよりも少ない態様1に記載の製造プロセス。
態様6.1種又はそれ以上のエタノールアミン及び1種又はそれ以上のエチレンアミンの製造プロセスであって、
a)エチレンオキサイドをアンモニアと一緒にする工程;
b)エチレンオキサイドをアンモニアと、1種又はそれ以上のエタノールアミンを製造する方式で反応させることを含む第一の反応工程(ここで、第一の反応工程は、
i)未反応のアンモニア及び
ii)1種又はそれ以上のエタノールアミン
を含有する第一の排出物を形成する);
c)未反応のアンモニアの少なくとも一部を第一の排出物から分離する工程;
d)未反応のアンモニアの少なくとも一部を第一の排出物から分離した後、エチレンオキサイドをアンモニアと一緒にする工程内で、エチレンオキサイドと一緒にされるように、未反応のアンモニアを循環させる工程;
e)第一の反応工程内で製造された1種又はそれ以上のエタノールアミン及びアンモニアを、還元的アミノ化触媒の存在下に反応させて、1種又はそれ以上のエチレンアミンを製造することを含む第二の反応工程(ここで、第二の反応工程は、
i)未反応のアンモニア、
ii)1種又はそれ以上のアルキルアミン,
iii)1種又はそれ以上の未反応のエタノールアミン及び
iv)1種又はそれ以上のエチレンアミンを含有する第二の排出物を形成する);
f)未反応のアンモニアの少なくとも一部及び1種又はそれ以上のアルキルアミンの少なくとも一部を、第二の排出物から分離する工程;並びに
g)未反応のアンモニア及び1種又はそれ以上のアルキルアミンの少なくとも一部を、第二の排出物から分離した後、第二の反応工程内で、1種又はそれ以上のエタノールアミン及びアンモニアと一緒にされるように、未反応のアンモニア及び1種又はそれ以上のアルキルアミンの少なくとも一部を循環させる工程
を含んでなる製造プロセス。
態様7.1種又はそれ以上のエタノールアミンが少なくとも1種のモノエタノールアミンを含む態様6に記載の製造プロセス。
態様8.a)未反応のアンモニアの少なくとも一部を第一の排出物から分離した後、そして未反応のアンモニア及び1種又はそれ以上のアルキルアミンの少なくとも一部を第二の排出物から分離した後、第一の排出物及び第二の排出物を一緒にして第三の排出物を形成する工程、
b)未反応のアンモニアを、第三の排出物から分離する工程並びに
c)未反応のアンモニアを、第三の排出物から分離した後、第二の反応工程内のアンモニアと一緒にされるような方式で、未反応のアンモニアを循環させる工程
を更に含む態様6に記載の製造プロセス。
態様9.a)未反応のアンモニアを、第三の排出物から分離した後、第三の排出物から水を除去する工程、
b)水を第三の排出物から除去した後、
i)第三の排出物からの1種又はそれ以上のエタノールアミン及び1種又はそれ以上のエチレンアミンを、個々の成分に分離し、そして
ii)モノエタノールアミンの少なくとも一部を、モノエタノールアミンを未反応のアンモニアの少なくとも一部と、還元的アミノ化触媒の存在下に反応させて、1種又はそれ以上のエチレンアミンを製造する工程内で、モノエタノールアミンをアンモニアと一緒にするように循環させる工程
を更に含む態様8に記載の製造プロセス。
態様10.1種又はそれ以上のエタノールアミン及び1種又はそれ以上のエチレンアミンの製造プロセスであって、
a)エチレンオキサイドをアンモニアと一緒にする工程;
b)エチレンオキサイドをアンモニアと、1種又はそれ以上のエタノールアミンを製造する方式で反応させることを含む第一の反応工程(ここで、第一の反応工程は、
i)未反応のアンモニア及び
ii)1種又はそれ以上のエタノールアミン
を含む第一の排出物を形成する);
c)未反応のアンモニアの少なくとも一部を第一の排出物から分離して第二の排出物を形成する工程;
d)未反応のアンモニアの少なくとも一部を第一の排出物から分離した後、エチレンオキサイドをアンモニアと一緒にする工程内で、エチレンオキサイドと一緒にされるように、未反応のアンモニアを循環させる工程;
e)第二の排出物の少なくとも一部を、還元的アミノ化触媒の存在下に反応させて、1種又はそれ以上のエチレンアミンを製造することを含む第二の反応工程(ここで、第二の反応工程は、
i)未反応のアンモニア、
ii)1種又はそれ以上のアルキルアミン,
iii)1種又はそれ以上の未反応のエタノールアミン及び
iv)1種又はそれ以上のエチレンアミン
を含む第三の排出物を形成する);
f)未反応のアンモニア及び1種又はそれ以上のアルキルアミンの少なくとも一部を、第三の排出物から分離する工程;並びに
g)未反応のアンモニア及び1種又はそれ以上のアルキルアミンの少なくとも一部を、第三の排出物から分離した後、第二の排出物と一緒にされるように、未反応のアンモニア及び1種又はそれ以上のアルキルアミンの少なくとも一部を循環させる工程
を含んでなる製造プロセス。
態様11.未反応のアンモニアの少なくとも一部を第一の排出物から分離する工程が、第一の排出物を、
a)未反応のアンモニアの少なくとも一部を含む第一の組成物(ここで、未反応のアンモニアは、エチレンオキサイドをアンモニアと一緒にする工程内で、エチレンオキサイドと一緒にされるように循環される);
b)未反応のアンモニアの少なくとも一部及びモノエタノールアミンを含む第二の組成物(ここで、モノエタノールアミン及びアンモニアは、還元的アミノ化触媒の存在下に反応して、1種又はそれ以上のエチレンアミンを製造する);並びに
c)モノエタノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノールアミンを含む第三の組成物
からなる少なくとも3個の組成物に分離することを含む態様10に記載の製造プロセス。
態様12.第一の排出物を3個の組成物に分離する工程が、第一の排出物を、少なくとも3個の組成物を形成するような方式で反応器間分離器の中に導入することを含む態様11に記載の製造プロセス。
態様13.エチレンジアミンからの1種又はそれ以上のアルキルエチレンジアミンの分離プロセスであって、
a)i)エチレンジアミン、
ii)水及び
iii)1種又はそれ以上のアルキルエチレンジアミン
を含有する組成物を用意する工程;
b)前記組成物を、水と1種又はそれ以上のアルキルエチレンジアミンとの間で共沸混合物が形成するような条件に付す工程;並びに
c)前記組成物から、1種又はそれ以上のアルキルエチレンジアミン及び共沸水の少なくとも一部を分離する工程
を含んでなる製造プロセス。
態様14.前記用意する工程が、モノエタノールアミンをアンモニアと、還元的アミノ化触媒の存在下に反応させて、組成物を製造することを含む態様13に記載の製造プロセス。
態様15.1種又はそれ以上のエチレンアミンの製造プロセスであって、
a)モノエタノールアミンをアンモニアと、還元的アミノ化触媒の存在下に、反応させて、1種又はそれ以上のエチレンアミンを製造する工程(ここで、この反応は、副生物として水及び1種又はそれ以上のアルキルエチレンアミンを製造し、該反応工程は、
i)1種又はそれ以上のエチレンアミン、
ii)水及び
iii)1種又はそれ以上のアルキルエチレンアミン
を含有する排出物を形成する);
b)前記排出物を、水と1種又はそれ以上のアルキルエチレンアミンとの間で共沸混合物が形成するような条件に付す工程;並びに
c)前記排出物から1種又はそれ以上のアルキルエチレンアミン及び共沸水の少なくとも一部を分離する工程
を含んでなる製造プロセス。
Claims (2)
- エチレンジアミンからの1種又はそれ以上のアルキルエチレンジアミンの分離プロセスであって、
a)i)エチレンジアミン、
ii)水及び
iii)1種又はそれ以上のアルキルエチレンジアミン
を含有する組成物を用意する工程;
b)前記組成物を、水と1種又はそれ以上のアルキルエチレンジアミンとの間で共沸混合物が形成するような条件に付す工程;並びに
c)前記組成物から、1種又はそれ以上のアルキルエチレンジアミン及び共沸水の少なくとも一部を分離する工程
を含んでなる製造プロセス。 - 1種又はそれ以上のエチレンアミンの製造プロセスであって、
a)モノエタノールアミンをアンモニアと、還元的アミノ化触媒の存在下に、反応させて、1種又はそれ以上のエチレンアミンを製造する工程(ここで、この反応は、副生物として水及び1種又はそれ以上のアルキルエチレンアミンを製造し、該反応工程は、
i)1種又はそれ以上のエチレンアミン、
ii)水及び
iii)1種又はそれ以上のアルキルエチレンアミン
を含有する排出物を形成する);
b)前記排出物を、水と1種又はそれ以上のアルキルエチレンアミンとの間で共沸混合物が形成するような条件に付す工程;並びに
c)前記排出物から1種又はそれ以上のアルキルエチレンアミン及び共沸水の少なくとも一部を分離する工程
を含んでなる製造プロセス。
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