JP2014181236A - リン酸エステル、それらの調製および使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式1で表わされる、ポリエーテル変性アルキルアルコールのリン酸エステル又はその塩。
[R1〜R4は同一も異なっていても良く、R−O−(SO)a−(EO)b−(PO)c−(BO)d−及びOHから選択、ここで、SOはスチレンオキサイド、EOはエチレンオキサイド、POはプロピレンオキサイド、BOはブチレンオキサイド、但し、基R1〜R4の少なくとも1つはOHでは無い;a=2.2〜10、b=3〜20、c=0〜10、d=0〜10、並びにRはC8〜20の分岐若しくは直鎖の飽和或いは、不飽和のアルキル基]
【選択図】なし
Description
a)ω−ヒドロキシ官能性オリゴもしくはポリ(アルキル)スチレンの、アルキレンオキシドとの反応によってポリ(アルキル)スチレン−ブロック(b)−ポリアルキレンオキシドコポリマーをもたらし、その後、リン酸エステル形成リン化合物により、対応するリン酸エステルに変換され、その際、これらのポリ(アルキル)スチレン−ブロック(b)−ポリアルキレンオキシドコポリマーの100%までの末端ヒドロキシル基が、リン酸エステル基に変換され、ならびにリン原子が、選択される化学量論的比率に応じて、モノ−および/もしくはジエステル化されることによって得ることができるリン酸エステルと、
b)単官能性出発アルコールから出発して、個々のセグメントの所望のシーケンスおよび鎖長に応じて、スチレンオキシドおよびアルキレンオキシドの順次添加によって得ることができ、その後、a)に記載のように、対応するリン酸エステルに変換されるポリスチレンオキシド−ブロック(b)−ポリアルキレンオキシドコポリマーをベースとするリン酸エステルとについて、ならびに、顔料およびフィラーのための分散剤としてのそれらの使用について記載している。
一般式1
EO=−CH2−CH2−O−、
PO=−CH(CH3)−CH2−O−、および
BO=−CH(CH2CH3)−CH2−O−であり、
但し、基R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つ、詳細には3つ、特に好ましくは4つはOHではなく、
a=2.2〜10、好ましくは2.5〜7、特に好ましくは3〜5であり、
b=3〜20、好ましくは4〜15、特に好ましくは8〜12であり、
c=0〜10、特に0であり、
d=0〜10、特に0であり、ならびに
Rは、炭素原子8〜20個を有する分岐もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和アルキル基、好ましくは炭素原子8〜16個、特に10〜14個を有する直鎖の飽和アルキル基から選択される]のリン酸エステルまたはそれらの塩である。
本発明によるリン酸エステルの分子質量は、カラムSDV1000/10000オングストロームを取付けたHP1100GPCで決定することができる。使用される移動相は、流速1ml/分を有するテトラヒドロフランである。試料濃度は10g/lであり、検出は、ポリプロピレングリコールに対し較正したHP RI検出器で行われる。
A)炭素原子8〜20個を有する分岐もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和アルキルアルコールまたはそれらの混合物の準備、
B)温度80〜150℃、好ましくは100〜140℃、詳細には110〜130℃および圧力0.4〜1.2bar、好ましくは0.6〜1bar、特に好ましくは0.7〜0.9barにおける、アルキルアルコールあたりスチレンオキシド2.2〜10mol、好ましくは2.5〜7mol、特に好ましくは3〜4molとの反応、
C)温度80〜130℃、好ましくは100〜125℃、詳細には110〜120℃および圧力0.5〜6.0bar、好ましくは0.6〜3.0bar、特に好ましくは0.8〜1.5barにおける、アルキルアルコールあたりエチレンオキシド3〜20mol、好ましくは4〜15mol、特に好ましくは8〜12molとの反応、
D)温度80〜130℃、好ましくは100〜125℃、詳細には110〜120℃および圧力0.5〜6.0bar、好ましくは0.6〜3bar、特に好ましくは0.8〜1.5barにおける、アルキルアルコールあたりプロピレンオキシド0〜10mol、好ましくは0molとの反応、
E)温度80〜130℃、好ましくは100〜125℃、詳細には110〜120℃および圧力0.5〜6.0bar、好ましくは0.6〜3.0bar、特に好ましくは0.8〜1.5barにおける、アルキルアルコールあたりブチレンオキシド0〜10mol、好ましくは0molとの反応、
F)温度50〜110℃、好ましくは60〜100℃、詳細には70〜90℃および圧力0.4〜1.2bar、好ましくは0.6〜1bar、特に好ましくは0.7〜0.9barにおける、アルキルアルコールあたりポリリン酸P4O100.1〜1.0mol、好ましくは0.1〜0.5mol、特に好ましくは0.2〜0.3molとの反応、ならびに、任意選択により
H)得られたリン酸エステルの精製
を含む。
EO=−CH2−CH2−O−、
PO=−CH(CH3)−CH2−O−、および
BO=−CH(CH2CH3)−CH2−O−であり、
但し、基R1a、R2a、R3aおよびR4aの少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つ、詳細には3つ、特に好ましくは4つはOHではなく、
aa=1〜20、好ましくは2.5〜7、特に好ましくは3〜4であり、
bb=1〜100、好ましくは4〜40、特に好ましくは8〜12であり、
cc=0〜10、特に0であり、
dd=0〜10、特に0であり、ならびに
Rは、炭素原子6〜24個を有する分岐もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和アルキル基、好ましくは炭素原子8〜20個、好ましくは9〜16個、特に10〜14個を有する直鎖の飽和アルキル基から選択される]のリン酸エステルおよび/またはその塩を含む洗浄および/またはケア製剤をさらに提供する。
EO=−CH2−CH2−O−、
PO=−CH(CH3)−CH2−O−、および
BO=−CH(CH2CH3)−CH2−O−であり、
但し、基R1a、R2a、R3aおよびR4aの少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つ、詳細には3つ、特に好ましくは4つはOHではなく、
aa=1〜20、好ましくは2.5〜7、特に好ましくは3〜4であり、
bb=1〜100、好ましくは4〜40、特に好ましくは8〜12であり、
cc=0〜40、好ましくは0〜10、特に0であり、
dd=0〜20、好ましくは0〜10、特に0であり、ならびに
Rは、炭素原子6〜24個を有する分岐もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和アルキル基、好ましくは炭素原子8〜20個、好ましくは9〜16個、特に10〜14個を有する直鎖の飽和アルキル基から選択される]のリン酸エステルおよび/もしくはその塩、
または少なくとも1種の、一般式1の本発明によるリン酸エステルもしくは本発明による方法によって得られるリン酸エステル、
あるいは本発明による製剤
の使用をさらに提供する。
EX2010/27
ラウリル/ミリスチルアルコール591.5g(3.0mol)およびカリウムメチレート21.4g(0.31mol)を反応器内に入れ、真空を適用した。高純度窒素で注意深くフラッシュした後、混合物を115℃まで加熱し、スチレンオキシド1209g(10mol)を15分間にわたって、0.8barの真空下で添加した。さらに3時間後、スチレンオキシドの添加が終了し、GCにより<0.1重量%であったスチレンオキシドの残留含量から検出できた。次いで、内部温度120℃および圧力6barを超過しないような速さでエチレンオキシド1478g(33.5mol)を反応器に計り入れた。全てのエチレンオキシドを導入した後、一定のマノメーター圧力が後反応の終わりを示すまで、温度を115℃に保持した。最後に、80〜90℃で、真空中において未反応残留モノマーを除去した。得られた生成物をリン酸の助けにより中和し、蒸留により水を除去し、濾過助剤と一緒に濾過によって得られたリン酸カリウムを取り出した。官能性1と仮定したヒドロキシル価の決定から、分子量はM=926g/molであった。
例V3AおよびV6Aを、EP1167452から下記の通り再現した
V3A
1−ノナリルアルコール3375g(23.4mol)およびカリウムメチレート163g(2.3mol)を反応器内に入れた。高純度窒素を注意深くフラッシュした後、混合物を110℃まで加熱し、スチレンオキシド3082g(23.4mol)を1時間にわたって添加した。さらに2時間後、スチレンオキシドの添加が終了し、GCにより<0.1重量%であった、スチレンオキシドの残留含量から検出できた。次いで、内部温度120℃および圧力6barを超過しないような速さでエチレンオキシド9266.4g(210mol)を反応器に計り入れた。全てのエチレンオキシドを導入した後、一定のマノメーター圧力が後反応の終わりを示すまで、温度を115℃に保持した。最後に、80〜90℃で、真空中において未反応残留モノマーを除去した。得られた生成物をリン酸の助けにより中和し、蒸留により水を除去し、濾過助剤と一緒に濾過によって得られたリン酸カリウムを取り出した。官能性1と仮定したヒドロキシル価の決定から、分子量はM=635g/molであった。
下記の製剤を調製した(重量%、20℃のpHにおけるデータ)。
FAEOは、脂肪族アルコールエトキシレートを表し、
FAEO C12〜18は、EO8〜12個を有する脂肪族アルコールC12〜18エトキシレートを表し、
FAEO C6は、EO4〜5個を有する脂肪族アルコールC6エトキシレートを表し、
APGは、アルキルポリグルコシド;C8〜10G1.6を表し、
MGDAは、メチルグリシン二酢酸(Trilon M)を表す。
製剤Form 2AおよびForm 2Bを5回塗布した前後の損傷した黒色タイルの表面の走査電子顕微鏡写真を作成した。これらの顕微鏡写真は、本発明による組成物の修復効果を明らかに示している。
さらに、本発明による組成物を塗布する前後の、タイル(損傷または非損傷)上への付着性を、垂直および水平の測定配置で測定した。
製剤例を、下記の原料を使用し、全製剤に対する重量%で表したそれぞれの量を含む表の形で、以下に示している:
TEGOTENS SD100−ソルビタンセスキオクタノエート、Evonik Industries AG、
Rewopol D510NC−硫酸エチルヘキシル、40%、Evonik Industries AG、
Laureth 10、Evonik Industries AG、
Rewopol CC 40B−カチオン性/非イオン性ブレンド、Evonik Industries AG、
Tegotens DO−デカミンオキシド、30%、Evonik Industries AG、
Rewocare TS35−アニオン性ブレンド、Evonik Industries AG、
Rewoquat CQ100−カチオン性/非イオン性ブレンド、Evonik Industries AG、
Rewoteric AM KSF40−ココアンホジプロピオネート、40%、Evonik Industries AG、
TEGO 研磨剤 WE50−アボカド油の乳濁液、Evonik Industries AG、
TEGO 研磨剤 ASL60−シリコーン油の乳濁液、Evonik Industries AG、
Rewopol SC200−両性/非イオン性ブレンド、Evonik Industries AG、
Rewopol SB DO75−ジイソオクチルスルホスクシネート、75%、Evonik Industries AG、
Rewopol NLS28−ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、28%、Evonik Industries AG、
Rewoteric AM TEG−PEG−2獣脂脂肪酸ベタイン、50%、Evonik Industries AG、
Varonic T202、PEG−2獣脂アミン、Evonik Industries AG、
Tegotens EC11−末端キャッピング脂肪族アルコール、Evonik Industries AG、
Rewopol SB FA30−Laureth−3スルホスクシネート、40%、Evonik Industries AG、
Rewoteric AM V−C8〜10アンホアセテート、32%、Evonik Industries AG、
TEGO ベタインC60−コカミドプロイルベタイン、48%、Evonik Industries AG、
VAROX 365−ラウリルアミンオキシド、30%、Evonik Industries AG。
Claims (13)
- 基R1、R2、R3およびR4の4つがOHではないことを特徴とする、請求項1に記載のリン酸エステルまたはその塩。
- a=2.5〜5、
b=8〜12、そして
c=d=0であることを特徴とする、請求項1または2に記載のリン酸エステルまたはその塩。 - Rが、炭素原子8〜16個を有する直鎖の飽和アルキル基から選択されることを特徴とする、請求項1から3の少なくとも一項に記載のリン酸エステルまたはその塩。
- リン酸エステルの調製方法であって、以下の工程
A)炭素原子8〜20個を有する分岐もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和アルキルアルコールの準備、
B)温度80〜150℃、および圧力0.4〜1.2barにおける、アルキルアルコールあたりあたりスチレンオキシド2.2〜10molとの反応、
C)温度80〜130℃、および圧力0.5〜6.0barにおける、アルキルアルコールあたりエチレンオキシド3〜20molとの反応、
D)温度80〜130℃、および圧力0.5〜6.0barにおける、アルキルアルコールあたりプロピレンオキシド0〜10molとの反応、
E)温度80〜130℃、および圧力0.5〜6.0barにおける、アルキルアルコールあたりブチレンオキシド0〜10molとの反応、
F)温度50〜110℃、および圧力0.4〜1.2barにおける、アルキルアルコールあたりポリリン酸P4O100.1〜1.0molとの反応、ならびに、任意選択により
H)得られたリン酸エステルの精製
を含む方法。 - 水なしで行われることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 溶媒なしで行われることを特徴とする、請求項5または6に記載の方法。
- 請求項5から7の少なくとも一項に記載の方法によって得られるリン酸エステル。
-
一般式1a
[式中、R1a、R2a、R3aおよびR4aは同一であるか異なっており、R−O−(SO)aa−(EO)bb−(PO)cc−(BO)dd−およびOHから選択され、ここで、
SO=
EO=−CH2−CH2−O−、
PO=−CH(CH3)−CH2−O−、そして
BO=−CH(CH2CH3)−CH2−O−であり、
但し、基R1a、R2a、R3aおよびR4aの少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つ、詳細には3つ、特に好ましくは4つはOHではなく、
aa=1〜20、好ましくは2.5〜7、特に好ましくは3〜4であり、
bb=1〜100、好ましくは4〜15、特に好ましくは8〜12であり、
cc=0〜10、特に0であり、
dd=0〜10、特に0であり、ならびに
Rは、炭素原子6〜24個を有する分岐もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和アルキル基から選択される]のリン酸エステルおよび/またはその塩を含む洗浄および/またはケア製剤。 - 一般式1aの少なくとも1種の化合物を、0.00001重量%〜2.5重量%、特に好ましくは0.1重量%〜1.2重量%の量で含み、重量%が、全製剤を基準とすることを特徴とする、請求項9に記載の製剤。
- 少なくとも1種の界面活性剤を含むことを特徴とする、請求項9または10に記載の水性製剤。
- 一般式1aのリン酸エステルとして、請求項1から4、および8のいずれか一項に記載の少なくとも1種のリン酸エステルを含むことを特徴とする、請求項9から11の少なくとも一項に記載の製剤。
- 表面に光沢を発生させるため、少なくとも1種の、一般式1a
[式中、R1a、R2a、R3aおよびR4aは同一であるか異なっており、R−O−(SO)aa−(EO)bb−(PO)cc−(BO)dd−およびOHから選択され、ここで、
SO=
EO=−CH2−CH2−O−、
PO=−CH(CH3)−CH2−O−、そして
BO=−CH(CH2CH3)−CH2−O−であり、
但し、基R1a、R2a、R3aおよびR4aの少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つ、詳細には3つ、特に好ましくは4つはOHではなく、
aa=1〜20、
bb=1〜100、
cc=0〜40、特に0、
dd=0〜20、特に0であり、ならびに
Rは、炭素原子6〜24個を有する分岐もしくは直鎖の飽和もしくは不飽和アルキル基から選択される]のリン酸エステルおよび/もしくはその塩、
または、請求項1から4、および8のいずれか一項に記載の少なくとも1種のリン酸エステルの使用、
あるいは、請求項9から12の少なくとも一項に記載の製剤の使用。
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DE102014209355A1 (de) | 2014-05-16 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidinhaltige Polyoxyalkylene und Verfahren zur Herstellung |
DE102014209408A1 (de) | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren |
DE102014215384A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
EP3222650A1 (de) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Evonik Degussa GmbH | Dispergiermittel |
US10287448B2 (en) | 2016-07-08 | 2019-05-14 | Evonik Degussa Gmbh | Universal pigment preparation |
PL3305840T3 (pl) | 2016-10-05 | 2021-05-04 | Evonik Operations Gmbh | Kompatybilizator dla uniwersalnych barwników w rozpuszczalnikowych farbach alkidowych |
DE102016225903A1 (de) * | 2016-12-21 | 2018-06-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Reinigungsmittel für harte Oberflächen mit langanhaltender Duft- und Glanzwirkung |
WO2018204365A1 (en) | 2017-05-01 | 2018-11-08 | Gojo Industries, Inc. | Alcohol containing non-antimicrobial cleansing composition |
EP3438158B1 (de) | 2017-08-01 | 2020-11-25 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
EP3461864A1 (de) | 2017-09-28 | 2019-04-03 | Evonik Degussa GmbH | Härtbare zusammensetzung auf basis von polysiloxanen |
PL3505550T3 (pl) | 2017-12-27 | 2022-09-12 | Evonik Operations Gmbh | Środek zwilżający i dyspergujący o właściwości reologicznej |
ES2913783T3 (es) | 2019-05-28 | 2022-06-06 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la purificación de acetoxisiloxanos |
EP3744762A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylen polysiloxan blockpolymerisaten |
EP3744752A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von nichtcyclischen alkoxyfunktionellen polysiloxanen |
EP3744763A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Massgeschneiderte sioc basierte polyethersiloxane |
EP3744756A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Acetoxysysteme |
EP3744774B1 (de) | 2019-05-28 | 2021-09-01 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zum recycling von silikonen |
EP3744764A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
CN110157550A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-08-23 | 深圳市润贝化工有限公司 | 一种用于飞机外表清洗剂 |
KR20230079042A (ko) * | 2021-11-25 | 2023-06-05 | 컨템포러리 엠퍼렉스 테크놀로지 씨오., 리미티드 | 양극 슬러리, 양극 극판 및 상기 양극 극판을 포함하는 이차 전지 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08231983A (ja) * | 1995-01-17 | 1996-09-10 | Henkel Kgaa | 洗剤混合物 |
JPH0987289A (ja) * | 1995-09-25 | 1997-03-31 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 界面活性剤 |
US6310123B1 (en) * | 1998-02-19 | 2001-10-30 | Goldschmidt Ag | Phosphoric esters and their use as dispersants |
US20020011183A1 (en) * | 2000-06-15 | 2002-01-31 | Eberhard Esselborn | Phosphoric esters as emulsifiers and dispersants |
JP2002179712A (ja) * | 2000-12-15 | 2002-06-26 | Asahi Denka Kogyo Kk | 油中水型(w/o型)乳化重合用乳化剤および懸濁重合用分散剤 |
JP2006206902A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Goldschmidt Gmbh | ポリエーテル/ポリエステルを含む分散用樹脂 |
WO2008074564A2 (de) * | 2006-12-16 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige dispergierharze, deren herstellung und deren verwendung zur dispergierung von feststoffen |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4101740A1 (de) | 1991-01-22 | 1992-07-23 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von fettalkoholpolyalkylenglycolethern |
DE10045289A1 (de) | 2000-09-13 | 2002-03-28 | Henkel Kgaa | Schnell trocknendes Wasch- und Reinigungsmittel, insbesondere Handgeschirrspülmittel |
DE10054462B4 (de) | 2000-11-03 | 2005-02-17 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Alkoxylierung in der Flüssigphase |
DE10341725A1 (de) | 2003-09-10 | 2005-04-21 | Basf Ag | Festes wasserfreies Kompositmaterial |
DE102004036067A1 (de) | 2004-07-24 | 2006-02-16 | Goldschmidt Gmbh | Wässrige Reinigungsmittelkonzentrate für raue, insbesondere profilierte Fliesen und Platten |
JP2010535254A (ja) * | 2007-08-02 | 2010-11-18 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | ジオール単位を介して架橋されたリン原子を含むリン酸エステル |
DE102007036187A1 (de) * | 2007-08-02 | 2008-06-19 | Clariant International Limited | Alkoxylierte Phosphorsäuretriester mit hohem Alkoxylierungsgrad |
EP2176350A2 (de) * | 2007-08-02 | 2010-04-21 | Clariant Finance (BVI) Limited | Wässrige zusammensetzungen enthaltend alkoxylierte phosphorsäuretriester |
CN101319046A (zh) * | 2008-05-26 | 2008-12-10 | 上海工程技术大学 | 部分酯化异构醇嵌段聚醚及制法和在废纸脱墨中的应用 |
DE102009022628A1 (de) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen |
JP2010241977A (ja) * | 2009-04-07 | 2010-10-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリ塩化ビニル系ペースト樹脂組成物及びその添加剤 |
-
2013
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2014
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08231983A (ja) * | 1995-01-17 | 1996-09-10 | Henkel Kgaa | 洗剤混合物 |
JPH0987289A (ja) * | 1995-09-25 | 1997-03-31 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | 界面活性剤 |
US6310123B1 (en) * | 1998-02-19 | 2001-10-30 | Goldschmidt Ag | Phosphoric esters and their use as dispersants |
US20020011183A1 (en) * | 2000-06-15 | 2002-01-31 | Eberhard Esselborn | Phosphoric esters as emulsifiers and dispersants |
JP2002179712A (ja) * | 2000-12-15 | 2002-06-26 | Asahi Denka Kogyo Kk | 油中水型(w/o型)乳化重合用乳化剤および懸濁重合用分散剤 |
JP2006206902A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Goldschmidt Gmbh | ポリエーテル/ポリエステルを含む分散用樹脂 |
WO2008074564A2 (de) * | 2006-12-16 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige dispergierharze, deren herstellung und deren verwendung zur dispergierung von feststoffen |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ADVANCES IN COLOUR SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. Vol.5(3), JPN6017046224, 2002, pages 87 - 93, ISSN: 0003694394 * |
Also Published As
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