JP2014144949A - ロイコトリエンa4加水分解酵素の調節因子としてのチアゾロピリジン−2−イルオキシ−フェニル及びチアゾロピラジン−2−イルオキシ−フェニルアミン - Google Patents
ロイコトリエンa4加水分解酵素の調節因子としてのチアゾロピリジン−2−イルオキシ−フェニル及びチアゾロピラジン−2−イルオキシ−フェニルアミン Download PDFInfo
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- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
Abstract
Description
的な研究の対象となっており、天然の抗炎症剤として重要な役割を果たし、炎症反応を緩和する自然過程の重要なメディエーターであることが知られている。更に、内因性のLXA4の生成は、さまざまな炎症性疾患において報告されており、重度の喘息の患者では中
度の喘息の患者と比較してより低濃度のLXA4が見られる。これらのデータは、LXA4が急性炎症の緩和において重要な役割を果たしているという仮説と一致するものである。LTA4H阻害剤とは異なり、5−LO阻害剤はこうしたLTA4Hの上流の経路を阻害する。これにより、LTA4、LTB4及びシステイニルロイコトリエンのみばかりかLXA4の合成も阻害されるものと考えられる。更に、その可能性を支持する既知のデータ
は現在のところ存在しないものの、LTA4H阻害剤は、LTA4の蓄積量の増加、及び炎症促進性システイニルロイコトリエンへのバイパス経路につながる可能性がある。
[式中、
X4、X5、X6、及びX7は、下記a)及びb)の1つとして定義される:
a)X4、X5、X6及びX7の1つがNであり、残りはCRa
である;(ただし、各Raは、独立してH、メチル、クロロ、フルオロ、又はトリフル
オロメチルである)
b)X4及びX7のそれぞれがNであり、X5及びX6のそれぞれがCHである;
R1及びR2のそれぞれは、独立してH、−(CH2)2〜3OCH3、−CH2C(O)N
H2、−(CH2)3NH2、−(CH2)1〜2CO2H、−CH2CO2CH2CH3、ベンジル、3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル、1−アセチル−アゼチジン−3イルメチル、単環式シクロアルキル、1−メチル−4−ピペリジニル、又は、非置換又はフェニル、単環式シクロアルキル、OH若しくはNRbRcによって置換された−C1〜4アルキルであるか;
(ただし、Rb及びRcはそれぞれ独立してH、−C(O)CH3、又はC1〜4アルキル
であるか、あるいはRbとRcとは、それらが結合した窒素とともに飽和単環式ヘテロシクロアルキル環を形成する)、又は、
R1とR2とは、それらが結合した窒素とともに、
i)場合によりフェニル環と縮合し、非置換又は1個又は2個のRd置換基で置換され
た飽和単環式ヘテロシクロアルキル環;
(ただし、各Rd置換基は、独立して、非置換又は−OHで置換されたC1〜4アルキル
、−OH、=O、−(CH2)0〜2N(CH3)2、−CF3、ハロ、−CO2C1〜4アルキ
ル、−(CH2)0〜2CO2H、−C(O)NH2、フェニル、ベンジル、モルホリン−4
−イル、ピリジル、ピリミジニル、1−ピペリジニル、フェノキシ、2−オキソ−ピロリジン−1−イル、4−ヒドロキシ−2−オキソ−ピロリジン−1−イル、−C(O)NRfC1〜4アルキル、−C(O)NHC(CH3)2CH2OH、−O−ピリジニル、−O−ピリミジニル、−S−フェニル、(4−メチルフェニル)スルファニル、−S−ピリジニル、−C(O)−C1〜4アルキル、−C(O)−飽和単環式シクロアルキル、−C(O)−(CH2)0〜1−2−チオフェン−イル、−C(O)−2−フラニル、−C(O)−4−
モルホリニル、−C(O)−ピリジル、−C(O)−1−ピロリジニル、場合によりクロロで置換された−C(O)−フェニル、場合によりC1〜4アルキルで置換された−C(O)−1−ピペラジニル、−(CH2)0〜1NHC(O)−C1〜4アルキル、−NHC(O
)−飽和単環式シクロアルキル、−NHS(O)(O)CH3、−NHC(O)−CH2OCH3、−NHC(O)−ピリジニル、又は−NHC(O)−2−チオフェン−イルであ
る)
ii)下記の部分の1つを形成する。
(O)CH2NH2、又はC(O)NH2であり、
Rfは、H又は−CH3であり、
Aは、−CH2−、−CH2CH2−、又は−OCH2CH2−である)]
物又は製剤などの中に存在しうるものであり、R−COOH(sol)は溶媒中で解離してい
ない形態の当該化合物を指し、R−COO- (sol)は溶媒中で解離している形態の当該化合物を指すものであり、これは例えば、こうした解離形態がR−COOHに由来するか、その塩に由来するか、あるいは考慮される媒質中で解離する際にR−COO-を生ずる他の
いずれかの物質に由来するかによらず、水性環境中で解離した形態の当該化合物である。別の例として、「ある物質を式R−COOHで表わされる化合物に接触させる」といった表現は、こうした接触が起こる媒質中に存在する形態の化合物R−COOHにその物質を接触させることを指す。更に別の例として、「ある物質を式R−COOHで表わされる化合物と反応させる」といった表現は、(a)こうした反応が起こる媒質中に存在する当該物質の化学的に関連した形態の物質を、(b)こうした反応が起こる媒質中に存在する化合物R−COOHの化学的に関連した形態と反応させることを指す。これに関し、こうした物質が例えば水性環境中に存在する場合、化合物R−COOHも同じ媒質中に存在し、したがって当該物質がR−COOH(aq)及び/又はR−COO- (aq)(ここで、下つき文
字「(aq)」は化学及び生化学における通常の意味にしたがって「水性」を表わす)のような種に接触するものと理解される。このような命名の一例としてカルボン酸官能基を選択したが、しかしながら、かかる選択は限定を目的とするものではなく、単に例示としてのものである。同様な例を他の官能基についても示すことができる点は理解されるであろう。こうした官能基としては、これらに限定されるものではないが、水酸基、塩基性窒素員(例えばアミン中の窒素員)、及び当該化合物を含有する媒質中で公知の方式で相互作用又は変換を起こす他のあらゆる基が含まれる。かかる相互作用及び変換には、これらに限定されるものではないが、解離、結合、互変異性、加溶媒分解(加水分解を含む)、溶媒和(水和を含む)、プロトン化及び脱プロトン化が含まれる。
、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、塩素、及びヨウ素の同位体が挙げられる。こうした同位体標識化合物は代謝の研究(好ましくは14Cを用いる)、反応速度の研究(例えば2H又は3Hを用いる)、検出若しくはイメージング技術(例えば陽電子放出断層撮影法(PET)、又は薬剤又は基質の組織分布アッセイを含む単光子放出断層撮影法(SPECT))、又は患者の放射線治療において有用である。特に、18F又は11C標識化合物はPET又はSPECTによる研究において特に好適でありうる。更に、例えば重水素(2H)などの重同位体による置換を行うことにより、例えば生体内半減期が長くなったり
、必要な投薬量が少なくなるといった高い代謝安定性に基づく特定の治療上の利点が得られる可能性もある。本発明の同位体標識化合物及びこれらのプロドラッグの調製は、一般に、容易に入手可能な同位体で標識された試薬を、同位体標識されていない試薬の代わりに用いて本スキーム又は本実施例に開示する手順及び以下に記述する調製法を行うことで、実施可能である。
つS2 exampleがS4であるような選択肢及びこれらの選択肢の内のそれぞれに相当する選
択肢にしたがって与えられる本発明の実施形態を指す。「S1 exampleがS1及びS2の内の一方でありかつS2 exampleがS3及びS4の内の一方である」のようなより短い表現を本明細書では簡潔を目的として用いるが、限定として用いるものではない。上記に一般的表現で述べた置換基の用語に関する第1の例は、本明細書に記載される様々な置換基の指定を例示するためのものである。本明細書において示される置換基に対する前述の取り決めは、適用可能な場合には、R1、R2、A、X4、X5、X6、X7、Ra、Rb、Rc、Rd、及びRe、並びに本明細書で使用される他のすべての置換基の記号にまで拡張されるものであ
る。
る;SexampleがS1及びS3の内の一方である;SexampleがS2及びS3の内の一方である;SexampleがS1、S2及びS3の内の1つである;及び、Sexampleがこれらの選択肢の
それぞれに相当する選択肢のいずれかであるような本発明の実施形態を指す。「SexampleがS1、S2及びS3の内の1つである」のようなより短い表現を本明細書では簡潔を目的として用いるが、限定として用いるものではない。上記に一般的表現で述べた置換基の用語に関する第2の例は、本明細書に記載される様々な置換基の指定を例示するためのものである。本明細書において示される置換基に対する前述の取り決めは、適用可能な場合には、R1、R2、A、X4、X5、X6、X7、Ra、Rb、Rc、Rd、及びRe、並びに本明細
書で使用される他のすべての置換基の記号にまで拡張されるものである。
〜3は独立して、1個の炭素員(C1)を有する実施形態、2個の炭素員(C2)を有する
実施形態、及び3個の炭素員(C3)を有する実施形態を指す。
であり、Raは、X5、X6、及びX7について独立して選択され、Raは、H、メチル、ク
ロロ、又はフルオロである。他の実施形態では、X5はNであり、X4、X6、及びX7はそれぞれCHである。更なる他の実施形態では、X4、X5、及びX7はそれぞれCHであり
、X6はNである。更なる他の実施形態では、X4及びX7はそれぞれNであり、X5及びX6はそれぞれCHである。特定の実施形態において、RaはHである。
て置換されたピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、ジヒドロイソインドール、テトラヒドロキノリン、又はテトラヒドロイソキノリンを形成する。特定の実施形態では、各Rd置換基は独立して、水酸基、メチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチ
ル、1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル、フルオロ、エトキシカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、フェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、2−メトキシフェニル、4−クロロフェニル、ベンジル、ピリジン−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリミジン−2−イルオキシ、ピリジン−3−イルオキシ、フェノキシ、フェニルスルファニル、4−クロロフェニルスルファニル、ピリジン−2−イルオキシ、ピリジン−4−イルオキシ、又はピロリジン−2−オンイルである。
よって置換された2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル、ヘキサヒドロ−ピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル、3,8−ジアザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル、又は3−アミノ−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−8−イルを形成する。特定の実施形態では、Reはアセチル又はカルバモイルであ
る。
である。更なる他の実施形態では、Aは−OCH2CH2−である。
al.,「Pharmaceutical Salts」,J.Pharm.Sci.,1977,66:1〜19,and Handbook of Pharmaceutical Salts,Properties,Selection,and Use,Stahl and Wermuth,Eds.,Wiley−VCH and VHCA,Zurich,2002。製薬上許容できる好ましい塩とは、薬理学的な有効性を有し、過度の毒性、刺激又はアレルギー反応を起こすことなく患者の組織への接触に適したものである。式(I)の化合物は、充分に酸性の基、充分に塩基性の基又は両方の種類の官能基を有してよく、したがって様々な無機又は有機塩基並びに無機及び有機酸と反応して薬学的に許容される塩を形成しうるものである。薬学的に許容できる塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、蟻酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、蓚酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−1,4−二酸塩、ヘキシン−1,6−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタン−スルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−1−スルホン酸塩、ナフタレン−2−スルホン酸塩及びマンデル酸塩が挙げられる。
(LGは塩素、臭素、ヨウ素、p−トルエンスルフォニル、又はメタンスルフォニル))と、K2CO3、Cs2CO3、Na2CO3、NaHCO3、又はK3PO4、又はtert−
ブタノールなどの適当な塩基の存在下で反応させて化合物B2を得る。他の方法では、化合物B1をDMF、テトラヒドロフラン(THF)又はジエチルエーテルなどの溶媒中で化合物A3と反応させる前に対応するナトリウム又はカリウム塩に変換する。R10が−A−NR1R2である場合、化合物B2は式(I)の化合物である。次いでR10が−A−OHである化合物B2を当該技術分野において知られる酸化法によってR10が−CHOである化合物B2に変換する。また、R10がエステルである化合物B2をR10が−CHO又は−CH2CHOである対応するアルデヒドに還元してもよい。こうしたアルデヒドは、場合
により単離及び/又は保存用に対応する亜硫酸水素塩に変換する。R10が−A−OHである化合物B2を、当該技術分野において知られる標準的なハロゲン化又はスルフォニル化法によってR10が−A−LGである化合物B2に変換する。好ましい方法では、こうしたアルコールをジクロロメタン又はジクロロエタンなどの溶媒中、メタンスルホン酸無水物又は第三級アミン塩基と反応させるか、塩化チオニル、塩化オキサリル、又はPOCL3
と、それらのみか又はジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン(DCE)、トルエン、又はアセトニトリルなどの溶媒中で反応させる。
DMF、MeOH、EtOH、イソプロパノール、tert−ブタノール、又はtert−アミルアルコール)中で行うことによって式(I)の化合物を得る。
から調製される。アルデヒドB2は場合により亜硫酸水素塩複合体などの保護された形態で使用又は精製することができる。アルデヒドB2を、アミンHNR1R2(遊離アミン又は対応する塩として使用される)と、適当な還元剤(例えばNaCNBH3、又はNaB
(OAc)3H)の存在下、DCE、CH2Cl2、MeOH又はEtOHなどの溶媒中、
場合により酸触媒(例えば酢酸又はZnCl2)を使用して反応させることによって式(
I)の化合物を得る。特定の実施形態では、対応するHNR1R2塩との反応で場合によりEt3Nなどの塩基を使用することによって遊離塩基をその場で生成することができる。
の適当な塩基の存在下、DMF、アセトニトリル、MeOH、EtOH、イソプロパノール又はtert−ブタノールなどの極性溶媒中で行う。他の実施形態では、K2CO3又はCs2CO3を使用してDMF又はアセトニトリル中で反応を行う。次に化合物D3を塩素化法により塩化物D4に変換する。好ましい実施形態では、塩化チオニル、塩化オキサリル、又はPOCl3により、それらのみにより、又はジクロロメタン、ジクロロエタン、
トルエン、又はアセトニトリルで処理することによって反応を行う。特定の実施形態では、ジクロロメタン中で塩化チオニルと反応させることにより反応を行う。次いで化合物D4をアミンHNR1R2と反応させることにより式(I)の化合物を得る。特定の実施形態では、反応を、Et3N、ピリジン、K2CO3、Cs2CO3、Na2CO3、NaHCO3、又はK3PO4などの適当な塩基の存在下、アセトニトリル、DMF、MeOH,EtOH、イソプロパノール、又はtert−ブタノールなどの極性溶媒中で行う。他の実施形態では、K2CO3又はCs2CO3を使用してアセトニトリル中で反応を行う。
また、式(I)の特定の化合物の実施形態はスキームFにしたがって調製される。
、アセトニトリル、メタノール(MeOH)、エタノール(EtOH)、イソプロパノール、tert−ブタノール、及びこれらの化学的に相溶性の混合物などの極性溶媒中で反応させることにより化合物(Ix)を得る。
アリール、及び−S(O)2C1〜6アルキルの内の1つである場合に本明細書で述べる合
成法によって与えられる。特定の実施形態では、R2 iの部分C1〜10アルキル及びアリー
ルは、場合により、ハロ及びC1〜6アルキルなどの少なくとも1個の置換基で置換される。
とが望ましい場合(すなわちR2 iがHとなる)、この基に、本明細書で述べるような置換基R2 iの別の許容される形態を選択することなどによって適当な保護を行うことができる。例えば、R2 iで置換された窒素員をR2 i'で保護することによりこれを行うことができ
る(R2 i'はH以外のR2 i置換基の内の1つである)。したがって、式(I)の特定の実
施形態は、化合物E51をアミンHNR1R2として使用してスキームA〜Dにしたがって
得ることができる。化合物E51をオキシムE41から得る。このオキシムは市販のものかトロピオンから従来の方法により得られるものである。本発明に基づく合成法の実施形態は、化合物E51を化合物E41から1つの反応工程で、高い選択性かつ簡単な単離操作で生成するものである。特定の実施形態では、化合物E41をカルボン酸無水物及び水素と
、適当な水素化触媒の存在下、化学的に相溶性の溶媒中で反応させる。
以下の実施例で述べる化合物及び対応する分析データを得るうえで、特に断らないかぎりは以下の実験及び分析プロトコールにしたがった。
溶液及び抽出液を「濃縮」する場合、一般的にはロータリーエバポレーターを用いて減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーは、フラッシュクロマトグラフィー用の使い捨てシリカゲルカラム(テレダイン・イスコ社(Teledyne Isco,Inc.))上で通常行った。マイクロ波反応は、CEM Discoverマイクロ波反応装置で行った。
0分又は7.0分かけて流速1.5mL/分(Phenomenex Gemini C18(5μm、3.0×150mm)カラム)。分析用逆相LC/MSは、Agilent1100シリーズの装置上で、5〜99%アセトニトリル/水(0.05%トリフルオロ酢酸)を5.0分又は7.0分かけて流速0.6mL/分(Waters XTerra RP18(5μm、3.0×100mm)カラム)で、あるいはWaters 2790装置上で5〜99%アセトニトリル/水(0.1%ギ酸)を5分かけて流速0.6mL/分(Waters XTerra RP18(5μm、3.0×100mm)カラム)で行った。
った。あるいは、Phenomenex Gemini C18(5μm、50×100mm)カラム又はWaters XBridge C18(5μm、50×100mm)カラムにより、アセトニトリル/水(20mM NH4OH)の勾配変化を流速80mL
/分で用いて精製を行った。アセトニトリル/水(0.1%ギ酸)の勾配変化を90mL/分で用いて46℃でInertsilODS−3 C18(3μm、30×100mm)カラムを使用して精製を行った場合には所望の化合物のギ酸塩を得た。
磁場側への化学シフトをppmで示したものである。(多重度、結合定数J(Hz)、積分値)。NMRの解析には、MestReC又はMestReNovaソフトウエアを使用して行って化学シフト及び多重度を求めた。高さが等しいか又は等しくない2本の隣り合うピークが観察された場合、これらの2本のピークは、マルチプレット又はダブレットのいずれかに分類することができる。ダブレットの場合には、このソフトウエアを用いた結合定数を割り当てることができる。すべての実施例において、水及び/又は溶媒のピークによる不明瞭性のために1個以上のプロトンが検出されていない場合がある。
MR(500MHz,DMSO−d6):8.84(d,J=2.5,1H),8.75
(d,J=2.5,1H).MS(ESI):C5H2ClN3Sに対する質量計算値17
0.97;m/z実測値172.10[M+H]+。
値183.99;m/z実測値185.00[M+H]+。
96;m/z実測値189.00[M+H]+。
H]+。
算値169.97;m/z実測値171.0[M+H]+。
dd,J=7.9,1.7,1H),7.37−7.29(m,4H),7.22(dd,J=7.9,4.8,1H),3.88(dd,J=12.5,6.5,2H),2.91(t,J=6.6,2H),2.03(t,J=5.9,1H)。
/z実測値、351.0[M+H]+.1H NMR(500MHz,CDCl3):8.
58(dd,J=4.8,1.6,1H),8.05(dd,J=7.9,1.7,1H),7.44−7.31(m,4H),7.23(dd,J=7.9,4.8,1H),4.46(t,J=6.8,2H),3.12(t,J=6.8,2H),2.94(s,3H)。
MR(500MHz,CDCl3):8.38(dd,J=4.8,1.5,1H),7
.91(dd,J=8.1,1.6,1H),7.35−7.26(m,5H),3.88(dd,J=12.3,6.5,2H),2.90(t,J=6.6,2H),2.13(t,J=5.7,1H).MS(ESI):C14H12N2O2Sに対する質量計算値272.06;m/z実測値273.1[M+H]+。
R(500MHz,CDCl3):8.40(dd,J=4.8,1.5,1H),7.
92(dd,J=8.1,1.5,1H),7.36−7.31(m,5H),4.45(t,J=6.8,2H),3.11(t,J=6.8,2H),2.92(s,3H).MS(ESI):C15H14N2O4S2に対する質量計算値350.04;m/z実測値
、351.0[M+H]+。
500MHz,CDCl3):10.02(s,1H),8.59(dd,J=4.8,
1.6,1H),8.10(dd,J=7.9,1.6,1H),7.97(d,J=8.7,2H),7.66(d,J=8.7,2H),7.28−7.25(m,1H).MS(ESI):C13H8N2O2Sに対する質量計算値256.04;m/z実測値25
7.2[M+H]+。
.02(ddd,J=7.9,1.7,0.4,1H),7.48−7.38(m,4H),7.21(ddd,J=7.9,4.8,0.4,1H),4.74(s,2H)。
に対する質量計算値276.0;m/z実測値277.0[M+H]+.1H NMR(400MHz,DMSO−d6):8.55(dd,J=4.9,1.7,1H),8.4
7(dd,J=8.0,1.7,1H),7.62(dt,J=8.7,2.1,2H),7.52(dt,J=8.7,2.1,2H),7.39(dd,J=8.0,4.9,1H),6.42(brs,1H),4.84(s,2H)。
6−8.44(m,1H),8.11−8.08(m,1H),7.51(dd,J=8.2,4.7,1H),7.48−7.42(m,4H),5.32(t,J=5.8,1H),4.55(d,J=5.8,2H)。
.11(dd,J=8.2,1.5,1H),7.65−7.57(m,2H),7.56−7.47(m,3H),4.85(s,2H)。
MR(400MHz,CDCl3):8.82(d,J=1.2,1H),8.53(d
,J=5.6,1H),7.61(dd,J=5.6,0.8,1H),7.51−7.49(m,2H),7.37−7.33(m,2H),4.76(s,2H).MS(ESI):C13H10N2O2Sに対する質量計算値258.05;m/z実測値259.00[M+H]+。
NMR(400MHz,CD3OD):4.05−3.99(m,2H),3.99−3
.94(m,1H),2.40−2.24(m,4H),2.21−2.07(m,4H),2.04(s,3H)。
工程1:メソ−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−オン塩酸塩.トロピノン(1.0当量)のトルエン溶液(1.2M)をクロロギ酸1−クロロエチル(1.5当量)で処理した。反応混合物を一晩(18時間)加熱環流した後、室温にまで冷却して褐色油状物に濃縮した。この褐色油状物を激しく攪拌しながらメタノール(開始物質に対して1.2M)を10分かけてゆっくり加えた。3時間の加熱環流後、反応を室温にまで冷却し濃縮して暗色の油状物を得た。激しく攪拌しながらアセトニトリル(開始物質に対して4.8M)を加えて沈殿物を生成した。この混合物に酢酸エチルを加えた(開始物質に対して1.2M)。得られたスラリーを一晩攪拌し、濾過して標題化合物を褐色固体として回収した。濾液を濃縮後、アセトニトリル/酢酸エチル(1:4)を加えた。生じた固体を濾過して更なる生成物を回収し、全体の収率は78%となった。1H NMR(50
0MHz,CD3OD):1.96〜2.00(q,J=7.0,15.5,2H),2
.24〜2.27(m,2H),2.55(d,J=17.3,2H),2.95(dd,J=4.8,17.7,2H),4.33〜4.35(m,2H).MS(ESI):C7H11NOに対する質量計算値,125.08;m/z実測値126.1[M+H]+。
,CDCl3):1.62〜1.64(d,J=7.9,2H),2.11〜2.13(
m,2H),2.21(dd,J=1.5,17.1,2H),2.69(dd,J=4.4,16.1,2H),3.49〜3.5(m,2H),3.75(s,2H),7.28(d,J=7.3,1H),7.35(t,J=7.5,2H),7.42(d,J=7.5,2H).MS(ESI):C14H17NOに対する質量計算値215.13;m/z実測値216.1[M+H]+。
に対する質量計算値230.14;m/z実測値231.1[M+H]+。
終了後、触媒を濾過して酢酸エチルで洗浄した。濾液に水を加えて反応を停止させた後、氷浴中で過剰量の水酸化ナトリウムペレットを用いてpH10〜11に注意深く塩基性化した。高発熱反応によってアミンが部分的に脱アシル化及び加水分解してメソ−8−ベンジル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−オンを生じるため、注意を要した。水層を酢酸エチル(×6)で抽出した。合わせた有機層を乾燥、濾過、濃縮して粗固体を得た。この粗生成物を1:1のtert−ブチルメチルエーテル/ヘキサン(開始物質に対して0.6M)中で一晩スラリー化し、濾過することにより標題化合物を約75%の収率で回収した。その少なくとも約95%がエンド体であった。1H NMR(500M
Hz,CDCl3):1.58(d,J=14.8,2H),1.73〜1.77(m,
2H),1.96(s,3H),2.13〜2.17(m,2H),2.19〜2.24(m,2H),3.19(s,2H),3.52(s,2H),4.11(q,J=7.1,14.3,1H),5.82(s,1H),7.24(t,J=7.2,1H),7.31(t,J=7.7,2H)7.36(d,J=6.9,2H).MS(ESI):C16H22N2Oに対する質量計算値258.17;m/z実測値259.1[M+H]+。
9kPa(55psi)H2(g)で一晩攪拌した。反応終了後、触媒を濾過し、エタノール(開始物質に対して1.2M)で洗浄した。濾液を白色固体に濃縮し、一晩乾燥して標題化合物を得た(100%)。1H NMR(500MHz,CDCl3):1.68(dd,J=1.4,14.8,2H),1.84〜1.94(m,4H),1.97(s,3H),2.07〜2.12(m,2H),3.54(s,2H),4.11(q,J=6.9,14.0,1H),5.84(s,1H).13C NMR(500MHz,CDCl3):169.01,53.31,41.97,37.34,29.08,23.55
.MS(ESI):C9H16N2Oに対する質量計算値168.13;m/z実測値169.1[M+H]+。
N2Oに対する質量計算値140.09;m/z実測値141.10[M+H]+。
(500MHz,CDCl3):7.16(d,J=8.5,2H),6.74(d,J
=8.5,2H),4.37(s,0.5H),4.25(s,0.5H),3.65(s,2.5H),3.52(s,0.5H),3.47(s,1H),3.16(d,J=10.3,1H),2.92(s,0.5H),2.82(s,0.5H),2.72(s,0.5H),2.57(d,J=9.6,0.5H),1.85(s,1H),1.74−1.62(m,1H),1.47(s,9H).MS(ESI):C17H24N2
O3に対する質量計算値304.38;m/z実測値305.2[M+H]+。
Hz,DMSO−d6):11.60−11.28(m,1H),10.38−9.95
(m,1H),9.93−9.56(m,2H),7.49(s,2H),6.81(s,2H),4.39(m,4H),3.88(s,1H),3.67(s,1H),2.72−2.52(m,0.5H),2.45−2.30(m,0.5H),2.08(s,1H).MS(ESI):C12H16N2Oに対する質量計算値204.27;m/z実
測値205.1[M+H]+。
(500MHz,CDCl3):7.34(m,2H),7.03(m,2H),4.7
5(s,0.5H),4.22(s,0.5H),3.73(s,1H),3.70(s,1H),3.57−3.53(m,2H),3.29(dd,J=9.8,2.6,0.5H),3.24(dd,J=11.4,2.1,0.5H),2.98(dd,J=9.9,2.2,0.5H),2.82(dd,J=9.8,2.2,0.5H),2.75(d,J=10.5,0.5H),2.55(d,J=9.8,0.5H),2.27(s.3H),2.06(s,1H),1.98(s,2H),1.96(d,J=9.9,0.5H),1.88(d,J=9.9,0.5H),1.77(d,J=9.9,0.5H),1.64(d,J=10.5,0.5H).MS(ESI):C16H20N2O3に対する質量計算値288.34;m/z実測値289.2[M+H]+。
MR(400MHz,CD3OD):7.23−7.13(m,2H),6.82−6.
73(m,2H),4.13(q,J=7.1,2H),3.76(s,2H),3.13−3.01(m,2H),2.58−2.37(m,3H),2.04−1.97(m,2H),1.88−1.71(m,2H),1.24(t,J=7.1,3H).MS(ESI):C15H21NO3,263.15に対する質量計算値;m/z実測値264.
2[M+H]+。
;m/z実測値294.1[M+H]+。
MR(500MHz,CDCl3):9.26(s,1H),8.59(d,J=6.1
,1H),7.77(dd,J=5.5,0.9,1H).MS(ESI):C6H3ClN2Sに対する質量計算値169.97;m/z実測値171.0[M+H]+。
MR(500MHz,CDCl3):8.99(s,1H),8.45(d,J=5.3
,1H),7.67(dd,J=5.3,0.8,1H),7.39−7.38(m,2H),7.28−7.25(m,2H),4.78(s,2H).MS(ESI):C13H10N2O2Sに対する質量計算値258.05;m/z実測値259.00[M+H]+
。
MR(500MHz,CDCl3):9.02(s,1H),8.65(d,J=5.0
,1H),8.32(d,J=5.0,1H),7.54−7.52(m,2H),7.38−7.36(m,2H),4.62(s,2H).MS(ESI):C13H9ClN2OSに対する質量計算値276.01;m/z実測値277.00[M+H]+。
H16N2Oに対する質量計算値168.13;m/z実測値169.20[M+H]+。
MR(500MHz,CD3OD):4.36(s,1H),3.89−3.78(m,
2H),3.66(s,2H),3.65−3.59(m,1H),3.53−3.39(m,2H),2.24−2.04(m,2H),2.03−1.88(m,2H).MS(ESI):C7H13N3Oに対する質量計算値155.11;m/z実測値156.15[M+H]+。
196.16;m/z実測値197.10[M+H]+。
;m/z実測値517.1[M+H]+。
[M+H]+。
。
1[M+H]+。
O3Sに対する質量計算値461.18;m/z実測値462.2[M+H]+。
+H]+。
算値367.17;m/z実測値368.1[M+H]+。
389.16;m/z実測値390.1[M+H]+。
.1[M+H]+。
26.1[M+H]+。
]+。
H]+。
/z実測値417.1[M+H]+。
l3):8.58−8.56(m,1H),8.03(ddd,J=7.9,2.3,1
.7,1H),7.36−7.28(m,4H),7.21(ddd,J=7.9,4.9,1.3,1H),4.77(s,0.5H),4.24(s,0.5H),3.68(dd,J=11.4,1.5,0.5H),3.61(s,1H),3.57(dd,J=9.5,1.1,0.5H),3.33(dd,J=9.4,2.2,0.5H),3.27(dd,J=11.4,1.9,0.5H),3.11(dd,J=9.5,2.2,0.5H),2.96(dd,J=9.6,2.2,0.5H),2.89−2.70(m,4.5H),2.56(dd,J=9.5,1.2,0.5H),2.03(s,3H),1.96(d,J=10.1,0.5H),1.89(d,J=9.9,0.5H),1.80(d,J=9.7,0.5H),1.69(d,J=9.9,0.5H).MS(ESI):C21H22N4O2Sに対する質量計算値394.15;m/z実測値395.1[M+H]+。
Hz,CDCl3):8.57(dd,J=4.8,1.7,1H),8.03(dd,
J=7.9,1.7,1H),7.36−7.28(m,4H),7.22(dd,J=7.9,4.8,1H),4.38(s,2H),3.62(s,1H),3.23(dd,J=8.9,2.1,1H),3.03(dd,J=9.6,1.9z,1H),2.88−2.77(m,4H),2.73(d,J=9.4,1H),2.03(s,1H),1.92(d,J=9.7,1H),1.77(d,J=9.7,2H).MS(ESI):C20H21N5O2Sに対する質量計算値395.14;m/z実測値396.1[M+H]+。
312.1[M+H]+。
326.1[M+H]+。
算値329.10;m/z実測値330.1[M+H]+。
/z実測値340.1[M+H]+。
z実測値369.1[M+H]+。
M+H]+。
14;m/z実測値340.1[M+H]+。
O2Sに対する質量計算値368.13;m/z実測値369.1[M+H]+。
16.2[M+H]+。
O2Sに対する質量計算値381.13;m/z実測値、382.2[M+H]+。
Hz,CDCl3):8.58(dd,J=4.8,1.7,1H),8.04(dd,
J=7.9,1.7,1H),7.42−7.37(m,4H),7.22(dd,J=7.9,4.8,1H),4.03(d,J=13.2,1H),3.71(dd,J=10.8,3.5,1H),3.52−3.39(m,2H),3.09−2.98(m,1H),2.85−2.72(m,1H),2.37−2.28(m,1H),2.03−1.92(m,1H),1.92−1.83(m,1H),1.80−1.69(m,2H),1.69−1.52(m,1H).MS(ESI):C18H19N3O2Sに対する質量計算値341.12;m/z実測値342.1[M+H]+。
+H]+。
炭酸カリウム(3.096kg,22.4mol)及びメソ−N−[(3−エンド)−8−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド(1.741kg,5.60mol)をアセトニトリル(23.939kg)に加えた。この白色懸濁液を60℃に加熱して90分加熱した。この後、2−クロロチアゾリピリジン塩酸塩(1.275kg,6.16mol)を一度に加えると赤味がかったピンク色に変色した。4時間後に温度を63℃に昇温し、その温度で混合物を16時間保った後、70℃で3時間保った。塩を濾去(70℃)し、濾過ケーキを高温のアセトニトリル(5.0kg)で洗浄した。8.1kgの溶媒を蒸留することにより濾液を濃縮(真空中50℃)した。得られた懸濁液を90分以内に20℃に冷却した後、2時間で0℃に冷却した。0℃に2時間保った後、生成物を遠心分離によって単離し、アセトニトリル(5.66kg)で洗浄して真空下で60℃で乾燥した。収率:1.696kgのくすんだピンク色の固体(74%)。
400MHz,CD3OD):8.48(dd,J=4.9,1.6,1H),8.29
(dd,J=8.0,1.6,1H),7.60−7.52(m,2H),7.43−7.37(m,2H),7.34(dd,J=8.0,4.9,1H),3.72−3.47(m,4H),3.27−3.19(m,2H),3.12−3.04(m,2H),2.13−2.03(m,2H),1.75−1.65(m,2H).MS(ESI):C20H21N5O2Sに対する質量計算値395.14;m/z実測値396.1[M+H]+。
O2Sに対する質量計算値398.12;m/z実測値399.1[M+H]+。
工程A:4−(チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)−ベンズアルデヒド。
オーバーヘッド型機械式攪拌機、動的窒素供給口、及び熱電対プローブを備えた1Lの丸底3つ口フラスコに2−クロロ−チアゾロ[4,5−b]ピリジン(51.41g,0.248mol)、炭酸カリウム(38.0g,0.275mol)及びアセトニトリル(400mL)を加えた。得られたスラリーを室温で1時間静置した。この後、4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド(30.4g,0.248mol)、次いで炭酸カリウム(38.0g,0.275mol)を反応混合物に加えた。得られたスラリーを更なるアセトニトリル(100mL)で希釈し、加熱環流してから3.5時間静置した。溶液を50℃にまで冷却してから濾過した。得られた無機ケーキをアセトニトリル(2×100mL)で洗浄した。洗浄液を濾液に加えた。濾液を核形成が認められるまで濃縮した(約350mLのアセトニトリルの除去を要した)。得られたスラリーを加熱環流し、一晩静置する間に室温にまでゆっくりと冷却した。得られたスラリーを2℃にまで冷却して濾過した。生じたケーキを真空オーブンに移し、55℃で16時間乾燥することによって4−(チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)−ベンズアルデヒド(51.6g,0.201mol)を橙/赤色の粉末として得た。母液を濃縮して4−(チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)−ベンズアルデヒドの更なる収量(6.2g,0.024mol)をアセトニトリルから再結晶化して得た。1H NMR(400MHz,CD
Cl3):10.03(s,1H),8.60(dd,J=4.8,1.6Hz,1H)
,8.09(dd,J=8.0,1.6Hz,1H),8.03−7.96(m,2H),7.73−7.65(m,2H),7.32−7.22(m,1H).MS(ESI):C13H8N2O2Sに対する質量計算値256.03;m/z実測値257.0[M+H
]+。
z,DMSO−d6):11.82−10.55(m,1H),8.55−8.49(m
,1H),8.47−8.41(m,1H),7.94−7.84(m,2H),7.63−7.56(m,2H),7.40−7.33(m,1H),4.77−4.25(m,3H),4.19−3.99(m,0.5H),3.88−3.78(m,0.5H),3.62−3.17(m,4H),2.57−2.35(m,2H),2.13−1.83(m,3H).MS(ESI):C20H20N4O2Sに対する質量計算値380.13;m/z実測値381.1[M+H]+.C20H21ClN4O2Sに対する元素分析:計算値:C,57.62;H,5.08;N,13.44;Cl,8.50;S,7.69.実測値:C,54.97;H,5.25;N,12.78;Cl,8.28;S,7.43(C20H21ClN4O2S・1.05H2O)。
値343.12;m/z実測値344.10[M+H]+。
(400MHz,DMSO−d6):8.45(dd,J=4.8,1.5,1H),8
.09(dd,J=8.2,1.5,1H),7.51(dd,J=8.2,4.8,1H),7.47−7.38(m,4H),3.55(s,2H),2.85−2.66(m,2H),2.21−2.09(m,1H),2.07−1.90(m,2H),1.86−1.69(m,2H),1.63−1.45(m,2H).MS(ESI):C19H19N3O3Sに対する質量計算値369.12;m/z実測値、370.2[M+H]+
。
(500MHz,CDCl3):9.02(s,1H),8.45(d,J=5.0,1
H),7.65(d,J=5.0,1H),7.45(d,J=10.0,2H),7.33(d,J=10.0,2H),3.53(s,2H),2.43(brs,4H),1.63−1.61(m,4H),1.47(brs,2H).MS(ESI):C18H19N3OSに対する質量計算値325.44;m/z実測値326.1[M+H]+。
(500MHz,CDCl3):9.02(s,1H),8.45(d,J=5.0,1
H),7.65(d,J=5.0,1H),7.50−7.49(m,2H),7.34−7.33(m,2H),5.82(brd,J=6.5,1H),4.15(dd,J=7.1,1H),3.57(s,2H),3.23(brs,2H),2.27−2.22(m,2H),2.18−2.16(m,2H),1.99(s,3H),1.82−1.78(m,2H),1.64(brs,2H).MS(ESI):C22H24N4O2Sに対する質量計算値408.53;m/z実測値409.1[M+H]+。
00MHz,CD3OD):8.49(dd,J=4.9,1.6,1H),8.30(
dd,J=8.0,1.6,1H),7.42−7.37(m,2H),7.35(dd,J=8.0,4.9,1H),7.16−7.11(m,2H),7.08−6.96(m,3H),6.95−6.91(m,1H),4.32(t,J=5.3,2H),3.88(s,3H),3.27−3.14(m,6H),3.12−3.02(m,4H).MS(ESI):C25H26N4O3Sに対する質量計算値462.17;m/z実測値463.1[M+H]+。
O2S2に対する質量計算値497.1;m/z実測値498.1[M+H]+。
H NMR(600MHz,CDCl3):8.56(dd,J=4.8,1.7,1H
),8.01(dd,J=7.9,1.7,1H),7.41−7.37(m,2H),7.37−7.34(m,2H),7.20(dd,J=7.9,4.8,1H),3.77−3.68(m,1H),3.52(s,2H),2.80−2.73(m,2H),2.23−2.13(m,2H),1.95−1.86(m,2H),1.65−1.56(m,2H),1.37−1.30(m,1H).MS(ESI):C18H19N3O2Sに対する質量計算値341.1;m/z実測値342.1[M+H]+。
(500MHz,CDCl3):8.46(d,J=5.0,1H),7.44−7.3
4(m,4H),7.03(dd,J=5.0,0.7,1H),3.51(s,2H),2.51(s,3H),2.41(s,4H),1.64−1.57(m,4H),1.50−1.43(m,2H).MS(ESI):C19H21N3OSに対する質量計算値
339.14;m/z実測値340.10[M+H]+。
00MHz,CD3OD):8.48(dd,J=4.9,1.6,1H),8.28(
dd,J=8.0,1.6,1H),7.38−7.32(m,3H),7.12−7.07(m,2H),4.15(t,J=5.4,2H),3.09(t,J=5.4,2H),2.26(tt,J=7.2,3.7,1H),0.55−0.51(m,2H),0.45−0.39(m,2H).MS(ESI):C17H17N3O2Sに対する質量計算値327.1;m/z実測値328.1[M+H]+。
O3Sに対する質量計算値438.17;m/z実測値439.0[M+H]+。
M+H]+。
。
m/z実測値449.1[M+H]+。
2;m/z実測値424.1[M+H]+。
8.1[M+H]+。
m/z実測値452.0[M+H]+。
質量計算値339.14;m/z実測値340.5[M+H]+。
+H]+。
;m/z実測値370.1[M+H]+。
15;m/z実測値355.1[M+H]+。
/z実測値445.0[M+H]+。
対する質量計算値394.18;m/z実測値395.0[M+H]+。
H]+。
+H]+。
質量計算値458.14;m/z実測値459.1[M+H]+。
量計算値368.17;m/z実測値369.1[M+H]+。
る質量計算値444.13;m/z実測値、445.1[M+H]+。
460.12;m/z実測値、461.1[M+H]+。
;m/z実測値416.2[M+H]+。
M+H]+。
質量計算値456.18;m/z実測値457.1[M+H]+。
.2[M+H]+。
値431.1[M+H]+。
、445.1[M+H]+。
する質量計算値403.15;m/z実測値404.1[M+H]+。
]+。
00MHz,CDCl3):8.56(dd,J=4.9,1.7,1H),8.00(
dd,J=7.9,1.7,1H),7.36−7.28(m,4H),7.19(dd,J=7.9,4.9,1H),7.11(m,2H),6.96−6.91(m,2H),4.15(t,J=5.7,2H),3.12−2.99(m,3H),2.90(t,J=5.6,2H),2.44−2.35(m,2H),2.33(s,3H),2.07−1.97(m,2H),1.79−1.66(m,2H).MS(ESI):C26H27N3O2S2に対する質量計算値477.2;m/z実測値、478.1[M+H]+。
;m/z実測値409.2[M+H]+。
O2Sに対する質量計算値410.2;m/z実測値411.2[M+H]+。
計算値396.2;m/z実測値397.2[M+H]+。
測値369.1[M+H]+。
00MHz,CDCl3):8.58(dd,J=4.8,1.7,1H),8.04(
dd,J=7.9,1.7,1H),7.42−7.40(m,2H),7.39−7.37(m,2H),7.22(dd,J=7.9,4.8,1H),4.38−4.30(m,1H),4.06−3.95(m,1H),3.56−3.51(m,2H),3.45−3.38(m,1H),3.31−3.22(m,1H),3.03−2.94(m,2H),2.82−2.77(m,1H),2.52−2.43(m,1H),2.20−2.07(m,2H),1.98−1.88(m,1H),1.83−1.73(m,2H),1.72−1.66(m,2H).MS(ESI):C22H24N4O3Sに対する質量計算値424.2;m/z実測値425.1[M+H]+。
,CDCl3):8.56(dd,J=4.8,1.7,1H),8.00(dd,J=
7.9,1.6,1H),7.35−7.30(m,2H),7.19(dd,J=7.9,4.9,1H),6.97−6.93(m,2H),4.36−4.27(m,1H),4.16−4.07(m,2H),4.05−3.92(m,1H),3.44−3.35(m,1H),3.28−3.19(m,1H),3.13−3.03(m,2H),2.87−2.79(m,1H),2.70−2.64(m,1H),2.51−2.40(m,1H),2.32−2.20(m,2H),1.97−1.75(m,3H),1.74−1.69(m,2H).MS(ESI):C23H26N4O4Sに対する質量計算値454.2;m/z実測値455.1[M+H]+。
18;m/z実測値383.1[M+H]+。
400MHz,CDCl3):8.56(dd,J=4.8,1.7,1H),8.00
(dd,J=7.9,1.7,1H),7.50−7.45(m,2H),7.41−7.30(m,6H),7.28−7.23(m,1H),7.19(dd,J=7.9,4.8,1H),4.21−4.14(m,2H),3.84(s,2H),3.83(s,2H),3.31(s,2H),1.28(t,J=7.1,3H).MS(ESI):C24H23N3O3Sに対する質量計算値433.15;m/z実測値434.1[M+H]+。
00MHz,CDCl3):8.56(dd,J=4.8,1.6,1H),8.02(
dt,J=8.0,1.3,1H),7.44−7.40(m,2H),7.38−7.34(m,2H),7.23−7.18(m,1H),4.58−4.55(m,0.5H),3.90−3.70(m,3.5H),3.45(d,J=12.7,0.5H),3.38(d,J=10.5,0.5H),3.01−2.85(m,3H),2.17−2.00(m,4H),1.96−1.77(m,2H),1.69−1.53(m,1H).MS(ESI):C21H22N4O2Sに対する質量計算値394.15;m/z実測値395.10[M+H]+。
00MHz,CDCl3):8.56(dd,J=4.8,1.7,1H),8.45−
8.40(m,1H),8.00(dd,J=7.9,1.7,1H),7.51−7.44(m,1H),7.35−7.29(m,2H),7.23−7.14(m,2H),7.01−6.93(m,3H),4.20(t,J=5.6,2H),4.00−3.88(m,1H),3.13−3.03(m,2H),2.98(t,J=5.6,2H),2.66−2.54(m,2H),2.27−2.14(m,2H),1.96−1.81(m,2H).MS(ESI):C24H24N4O2S2に対する質量計算値464
.1;m/z実測値、465.1[M+H]+。
500MHz,CD3OD):8.58(dd,J=7.8,1.1,0.5H),8.
53−8.44(m,2H),8.30(dd,J=8.0,1.6,0.5H),7.45−7.31(m,1H),7.16−6.89(m,5H),6.76−6.72(m,2H),6.72−6.66(m,1H),5.07(t,J=5.0,1H),4.53−4.47(m,1H),4.30(t,J=5.3,1H),4.19(s,1H),3.90(d,J=14.7,3H),3.84(s,1H),3.30−3.15(m,4H),3.13(t,J=5.3,1H),3.02(s,1H).MS(ESI):C25H26N4O3Sに対する質量計算値462.17;m/z実測値463.1[M+H]+。
00MHz,CDCl3):8.56(dd,J=4.8,1.6,1H),8.02(
dd,J=7.9,1.6,1H),7.47−7.41(m,2H),7.39−7.34(m,2H),7.21(dd,J=7.9,4.8,1H),4.45(s,2H),3.82−3.73(m,3H),3.49(s,1.5H),3.33−3.22(m,1H),3.06−2.88(m,3H),2.16−2.09(m,1H),1.94(d,J=10.9,1H),1.86−1.79(m,1H),1.78−1.57(m,0.5H).MS(ESI):C20H21N5O2Sに対する質量計算値395.14;m/z実測値396.15[M+H]+。
本発明の化合物を、その遊離塩基、ギ酸塩、コハク酸塩又は塩酸塩の形態について下記のアッセイにおいて試験した。
本発明の化合物を組み換えヒトLTA4加水分解酵素(rhLTAH)に対するLTA4加水分解酵素阻害活性について試験した。基本的に以下のようにベクターを調製しrhLTAHを発現させるために使用した。LTA4加水分解酵素をコードするDNAを、ヒト胎盤cDNAライブラリーを鋳型として用いてポリメラーゼ連鎖反応(PCR)によって増幅した。PCR用のオリゴヌクレオチドプライマーは、ヒトLTA4加水分解酵素遺伝子のコード領域の公表されているヌクレオチド配列の5’末端と3’末端の相補的配列に基づいたものを使用した(C.D.Funketal.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA1987,84:6677〜6681)。LTA4加水分解酵素をコードした1.9kbの増幅DNA断片を単離し、pFastBaC1ベクター(インビトロジェン社(Invitrogen)にクローニングした。組み換えバキュロウイルスを製造者により述べられる方法にしたがって作製し、Spodoptera frugiperda(Sf−9)細胞に感染させるために用いた。J.K.Gierse et al.(Protein Expression and Purification 1993,4:358〜366)によって述べられる方法に基本的にしたがって組み換えLTA4加水分解酵素を感染Sf−9細胞から精製した。精製した酵素溶液を、0.29mg/mLのLTA4加水分解酵素、50mMのTris(pH8.0)、150mMのNaCl、5mMのジチオスレイトール、50%グリセリン、及びEDTA非含有完全プロテアーゼ阻害剤カクテル(ロシュ社)(Roche)を含むように調整した。酵素の特異的活
性は約3.8μmol/分/mgであった。
遊離酸の形態のこのLTA4基質を使用時まで−80℃で凍結保存した。各化合物を、10%DMSOを含むアッセイ用バッファー(アッセイ・デザインズ社)(Assay Designs
)で異なる濃度に希釈した。各化合物の希釈液の25μLの一定分量を、10ngの組換えヒトLTA4Hを含む等量のアッセイ用バッファーと室温で10分インキュベートした。次いで溶液をアッセイ用バッファーで200μLに調整した。LTA4(遊離酸)を解凍し、アッセイ用バッファーで313ng/mLの濃度に希釈し、25μL(8ng)のLTA4基質を時間0に反応混合物に加えた(合計体積=225μL)。各反応は室温で30分行った。10μLの反応混合物を200μLのアッセイ用バッファーで希釈することによって反応を停止した。希釈試料中のLTB4を、製造者により推奨される方法にしたがって、市販の酵素結合免疫アッセイ法(ケイマン・ケミカル社)(Cayman Chemical Co.)によって定量した。阻害化合物を添加しない以外は基本的に同じ条件であるポジテ
ィブコントロール、及び酵素以外のすべてのアッセイ成分を含むネガティブコントロールを各実験で常に使用した。Graphpad Prism4.0(1部位結合競合モデル)を使用し、異なる化合物濃度における活性データの非線形回帰によってIC50値を求めた。
CD1マウスを屠殺し、心穿刺によりヘパリン含有シリンジ中に血液を採取した。血液をRPMI−1640培地により1:15に希釈し、希釈血液の200μLの一定分量を96穴マイクロタイタープレートの各ウェルに加えた。LTA4H阻害試験化合物を1%DMSOを含むRPMI−1640培地中で異なる濃度で調製し、20μLの各試験溶液を希釈した全血の入ったウェルに加えた(DMSOの最終濃度=0.1%)。マイクロタイタープレートの内容物を加湿インキュベーター中、37℃で15分インキュベートした後、カルシウムイオノフォアA23187(シグマ・ケミカル社)(Sigma Chemical Co.)(ミズーリ州セントルイス)を各試料ウェルに加えた(最終濃度=7μg/mL)。同じ条件下で更に30分インキュベーションを継続してLTB4を生成させた。遠心(833×g、4℃で10分)により反応を停止させ、市販の酵素結合免疫アッセイ法(ケイマン・ケミカル社)(Cayman Chemical Co.)により製造者の指示にしたがって上清をLT
B4について分析した。阻害化合物を添加しない以外は基本的に同じ条件であるポジティブコントロール、及びカルシウムイオノフォア以外のすべてのアッセイ成分を含む非刺激ネガティブコントロールを各実験で常に使用した。本アッセイで試験した各化合物のIC50値を、Graphpad Prism4.0(1部位結合競合モデル)を使用して、異なる化合物濃度における活性データの非線形回帰によって求め、表2に示した。ここに示した値は、各値の後ろの括弧内に示されるように1回の測定結果又は2回以上の測定結果の平均値である。3回以上試験を行った化合物については平均値±標準偏差で示した。
健康なドナーからヘパリン含有シリンジ中にヒト血液を採取した。血液をRPMI−1640培地により1:1に希釈し、希釈血液の200μLの一定分量を96穴マイクロタイタープレートの各ウェルに加えた。LTA4H阻害試験化合物を1% DMSOを含むRPMI−1640培地中で異なる濃度で調製し、20μLの各試験溶液を希釈した全血の入ったウェルに加えた(DMSOの最終濃度=0.1%)。マイクロタイタープレートの内容物を加湿インキュベーター中、37℃で15分インキュベートした後、カルシウムイオノフォアA23187(シグマ・ケミカル社)(Sigma Chemical Co.)(ミズーリ州セントルイス)を各試料ウェルに加えた(最終濃度=7μg/mL)。同じ条件下で更に30分インキュベーションを継続してLTB4を生成させた。遠心(833×g、4℃で10分)により反応を停止させ、市販の酵素結合免疫アッセイ法(ケイマン・ケミカル社)(Cayman Chemical Co.)により製造者の指示にしたがって上清をLTB4について分
析した。阻害化合物を添加しない以外は基本的に同じ条件であるポジティブコントロール、及びカルシウムイオノフォア以外のすべてのアッセイ成分を含む非刺激ネガティブコントロールを各実験で常に使用した。本アッセイで試験した各化合物のIC50値を、Graphpad Prism4.0(1部位結合競合モデル)を使用して、異なる化合物濃度における活性データの非線形回帰によって求め、表3に示した。行った測定数を各値の後ろの括弧内に示す。
本発明のLTA4H阻害化合物を3mg/mLの濃度で20%シクロデキストラン水溶液中に溶解した。各溶液を、体重約20gの雌性Balb/c系マウスに経口ゾンデにより投与した(マウス1頭当たり0.2mL、1kg当たり30mgのLTA4H阻害剤)。LTA4阻害剤投与の60分後、各マウスの左耳に20μLのアラキドン酸(アセトン中100mg/mL)、右耳には20μLのアセトンのみを局所投与した。3時間後にマウスを屠殺し、血液をヘパリン処理したシリンジ中に採取し、8mmの耳組織生検を採取した。耳組織生検は重量を測定して浮腫の有無を判定した後、好中球流入の判定に使用するまで−80℃で凍結した。
X4、X5、X6、及びX7は、下記a)及びb)の1つとして定義される:
a)X4、X5、X6及びX7の1つがNであり、残りはCRaである;
(ただし、各Raは、独立してH、メチル、クロロ、フルオロ、又はトリフルオロメチルである)
b)X4及びX7のそれぞれがNであり、X5及びX6のそれぞれがCHである;
R1及びR2のそれぞれは、独立してH、−(CH2)2〜3OCH3、−CH2C(O)NH2、−(CH2)3NH2、−(CH2)1〜2CO2H、−CH2CO2CH2CH3、ベンジル、3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル、1−アセチル−アゼチジン−3イルメチル、単環式シクロアルキル、1−メチル−4−ピペリジニル、又は、非置換又はフェニル、単環式シクロアルキル、OH若しくはNRbRcによって置換された−C1〜4アルキルであるか;
(ただし、Rb及びRcはそれぞれ独立してH、−C(O)CH3、又はC1〜4アルキルであるか、あるいはRbとRcとは、それらが結合した窒素とともに飽和単環式ヘテロシクロアルキル環を形成する)、又は、
R1とR2とは、それらが結合した窒素とともに、
i)場合によりフェニル環と縮合し、非置換又は1個又は2個のRd置換基で置換され
た飽和単環式ヘテロシクロアルキル環;
(ただし、各Rd置換基は、独立して、非置換又は−OHで置換されたC1〜4アルキル、−OH、=O、−(CH2)0〜2N(CH3)2、−CF3、ハロ、−CO2C1〜4アルキ
ル、−(CH2)0〜2CO2H、−C(O)NH2、フェニル、ベンジル、モルホリン−4
−イル、ピリジル、ピリミジニル、1−ピペリジニル、フェノキシ、2−オキソ−ピロリジン−1−イル、4−ヒドロキシ−2−オキソ−ピロリジン−1−イル、−C(O)NRfC1〜4アルキル、−C(O)NHC(CH3)2CH2OH、−O−ピリジニル、−O−ピリミジニル、−S−フェニル、(4−メチルフェニル)スルファニル、−S−ピリジニル、−C(O)−C1〜4アルキル、−C(O)−飽和単環式シクロアルキル、−C(O)−(CH2)0〜1−2−チオフェン−イル、−C(O)−2−フラニル、−C(O)−4−モルホリニル、−C(O)−ピリジル、−C(O)−1−ピロリジニル、場合によりクロロで置換された−C(O)−フェニル、場合によりC1〜4アルキルで置換された−C(O)−1−ピペラジニル、−(CH2)0〜1NHC(O)−C1〜4アルキル、−NHC(O)−飽和単環式シクロアルキル、−NHS(O)(O)CH3、−NHC(O)−CH2OCH3、−NHC(O)−ピリジニル、又は−NHC(O)−2−チオフェン−イルであり、
Rdの各フェニルは、非置換又は−CF3、ハロ、又はメトキシで置換されている)、又は、
ii)下記の部分の1つ、を形成する;
Rfは、H又は−CH3であり、
Aは、−CH2−、−CH2CH2−、又は−OCH2CH2−である)]。
(ただし、Rb及びRcはそれぞれ独立してH、又は−C1〜4アルキルであるか、あるいはRbRcとは、それらが結合した窒素とともに飽和単環式ヘテロシクロアルキル環を形成する)、又は、
R1とR2とが、それらが結合した窒素とともに、
i)場合によりフェニル環と縮合し、非置換又は1個又は2個のRd置換基で置換され
た飽和単環式ヘテロシクロアルキル環;
(ただしRd置換基はそれぞれ独立して非置換又は−OHで置換された−C1〜4アルキ
ル;−CF3;ハロ;−CO2C1〜4アルキル;−CO2H;−CONH2;フェニル;ベンジル;ピリジル;ピリミジニル;フェノキシ;−O−ピリジニル,−O−ピリミジニル;−S−フェニル;又はピロリジニルであり、
Rdの各フェニルは、非置換又は−CF3、クロロ、又はメトキシで置換されている)、又は、
ii)以下の縮合又は架橋二環式構造の1つを形成する:
2−{4−[2−(1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(フェニルスルファニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−ピリジン−2−イル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
2−{4−[2−(4−フェノキシピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピペリジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−4−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−ベンジル−N−メチル−2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エタンアミン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−1−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(エチル{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}アミノ)エタノール;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}プロパン−1−アミン;
(1R)−N−メチル−1−フェニル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}エタンアミン;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピペリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−1−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸;
{4−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]モルホリン−2−イル}メタノール;
1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
2−[4−(ピロリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(3S)−3−メチルモルホリン−4−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}プロパン−2−オール;
2−(4−{[(2S)−2−メチルピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−ピペリジン−1−イル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
2−(4−{[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(3R)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピロリジン−3−オール;
{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}メタノール;
2−{4−[(4−フルオロピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[(4−メチルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−ピリジン−2−イル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[(4−ベンジルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
4−(4−クロロフェニル)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
4−フェニル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
(1S,4S)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
{(2S)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピロリジン−2−イル}メタノール;
メソ−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
N−エチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
メソ−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−5−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{(1S,4S)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル}エタノン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−フルオロ−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
エチル1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキシレート;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボン酸;
2−(4−{2−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−{4−[(4−クロロフェニル)スルファニル]ピペリジン−1−イル}エトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
7−メチル−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}シクロプロパンアミン;
2−メチル−N−[1−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]プロパンアミド;
メソ−2−{4−[2−(3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−1−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
7−メチル−2−(4−{2−[4−(ピリジン−4−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−メチル−2−(4−{2−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[5−(シクロブチルカルボニル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]エトキシ}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−(4−{2−[4−(フラン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
N−[1−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]アセトアミド;
1−{3−[(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)(メチル)アミノ]プロピル}ピロリジン−2−オン;
1−(2−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−4−ピリジン−2−イルピペリジン−4−オール;
メソ−(3−エンド)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N−メチル−2−(メチルoxy)−N−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]エタンアミン;
メソ−2−{[4−({2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}オキシ)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−[1−(2−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]オキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]メタンスルホンアミド;
N−メチル−1−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}グリシンアミド;
メソ−3−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−1−({4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
N−エチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)ブタン−1−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−({4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メタンスルホンアミド;
2−({4−[(4−シクロブチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)−6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−2−[(4−{[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−[(4−{[4−(2−チエニルカルボニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−{[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−{[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−({4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
(1S,4S)−5−({4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
6−クロロ−2−[(4−{2−[4−(シクロプロピルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−メチル−2−[(4−{2−[4−(ピロリジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]エチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−7−メチル−2−(4−{[3−(メチルスルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−(1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)ピリジン−4−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−2−(4−{2−[3−(メチルスルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
2−メトキシ−N−(1−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)アセトアミド;
2−{4−[(4−tert−ブチルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}−6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−(1−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
1’−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−1,4’−ビピペリジン;
3−(4−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペラジン−1−イル)プロパン酸;
6−メチル−2−(4−{[4−(ピペラジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−メチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N2−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−
イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−N2−メチルグリシンアミド;
メソ−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボン酸;
6−クロロ−2−(4−{2−[5−(1−メチルエチル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−メチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−β−アラニン;
N−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−N,1−ジメチルピペリジン−4−アミン;
6−メチル−2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−(1−アセチルアゼチジン−3−イル)−N−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−N−メチルメタンアミン;
メソ−(3−エキソ)−3−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]アミノ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
2−[4−(2−{4−[(4−メチルフェニル)スルファニル]ピペリジン−1−イル}エトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1’−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−1,4’−ビピペリジン;
2−{4−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N,N−ジメチル−2−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−2−イル}エタンアミン;
N,N−ジメチル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−アミン;
2−{4−[(4−フェノキシピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−4−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルスルファニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(フェニルスルファニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
(4R)−4−ヒドロキシ−1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
(4R)−4−ヒドロキシ−1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
N−メチル−2−ピペリジン−1−イル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
N−(3−メトキシプロピル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}シクロプロパンアミン;
エチルN−ベンジル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]グリシネート;
N−ベンジル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]グリシン;
N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−β−アラニン;
2−{4−[(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
メソ−1−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
6−クロロ−2−(4−ピペリジン−1−イルメチル−フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{4−[(6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}ベンジル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}ベンジル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−1−(2−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]オキシ}エチル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{[4−({2−[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル]エチル}オキシ)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}プロパン−1−アミン;
2−({4−[(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
N−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)シクロプロパンカルボキサミド;
(4−クロロフェニル)(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)メタノン;
N−プロピル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}プロパン−1−アミン;
メソ−3−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
1−メチル−4−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペラジン−2−オン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−β−アラニン;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
N−エチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]シクロヘキサンアミン;
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−(メチルスルホニル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
3−[(シクロプロピルメチル){2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ]プロパン−1−オール;
N−メチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]シクロヘキサンアミン;
2−{4−[2−(4−アセチルピペラジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
N−(シクロプロピルメチル)−N−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]プロパン−1,3−ジアミン;
3−(シクロプロピル{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロパン−1−オール;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−{4−[(4−アセチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−[4−({4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ピペリジン−1−イル}メチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−[4−(2−アゼチジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
2−(4−{[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}メタンスルホンアミド;
N−[(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)メチル]アセトアミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−(4−{2−[4−(2−メトキシフェニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
メソ−1−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−5−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−フルオロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボン酸;
2−{4−[2−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−[(シクロプロピルメチル){2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ]エタノール;
7−メチル−2−({4−[(4−ピリジン−4−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−(3−エンド)−8−アセチル−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N−エチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}シクロプロパンアミン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メタンスルホンアミド;
メソ−(3−エキソ)−3−{[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]アミノ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
4−メチル−1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−1,4−ジアゼパン−5−オン;
N−{1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}プロパンアミド;
2−(4−{2−[4−(シクロプロピルカルボニル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−メチル−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(シクロプロピル{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)エタノール;
2−{4−[(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
7−メチル−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−({4−[(4−ピリミジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−[(4−{[4−(2−チエニルアセチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−1,4−ジアゼパン−5−オン;
2−{[4−(2−アゼパン−1−イルエチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−({4−[2−(4−フルオロピペリジン−1−イル)エチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−[(4−{[4−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
3−アセチル−9−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,9−ジアザスピロ[5.5]ウンデカン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
並びにこれらの薬学的に許容される塩、プロドラッグ、及び溶媒和物、からなる群から選択される化学物質。
X4、X5、X6、及びX7は、下記a)及びb)の1つとして定義される:
a)X4、X5、X6及びX7の1つがNであり、残りはCRaである;
(ただし、各Raは、独立してH、メチル、クロロ、フルオロ、又はトリフルオロメチルである)
b)X4及びX7のそれぞれがNであり、X5及びX6のそれぞれがCHである;
R1及びR2のそれぞれは、独立してH、−(CH2)2〜3OCH3、−CH2C(O)NH2、−(CH2)3NH2、−(CH2)1〜2CO2H、−CH2CO2CH2CH3、ベンジル、3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル、1−アセチル−アゼチジン−3イルメチル、単環式シクロアルキル、1−メチル−4−ピペリジニル、又は、非置換又はフェニル、単環式シクロアルキル、OH若しくはNRbRcによって置換された−C1〜4アルキルであるか;
(ただし、Rb及びRcはそれぞれ独立してH、−C(O)CH3、又はC1〜4アルキルであるか、あるいはRbとRcとは、それらが結合した窒素とともに飽和単環式ヘテロシクロアルキル環を形成する)、又は、
R1とR2とは、それらが結合した窒素とともに、
i)場合によりフェニル環と縮合し、非置換又は1個又は2個のRd置換基で置換され
た飽和単環式ヘテロシクロアルキル環;
(ただし、各Rd置換基は、独立して、非置換又は−OHで置換されたC1〜4アルキル
、−OH、=O、−(CH2)0〜2N(CH3)2、−CF3、ハロ、−CO2C1〜4アルキル、−(CH2)0〜2CO2H、−C(O)NH2、フェニル、ベンジル、モルホリン−4−イル、ピリジル、ピリミジニル、1−ピペリジニル、フェノキシ、2−オキソ−ピロリジン−1−イル、4−ヒドロキシ−2−オキソ−ピロリジン−1−イル、−C(O)NRfC1〜4アルキル、−C(O)NHC(CH3)2CH2OH、−O−ピリジニル、−O−ピリミジニル、−S−フェニル、(4−メチルフェニル)スルファニル、−S−ピリジニル、−C(O)−C1〜4アルキル、−C(O)−飽和単環式シクロアルキル、−C(O)−(CH2)0〜1−2−チオフェン−イル、−C(O)−2−フラニル、−C(O)−4−モルホリニル、−C(O)−ピリジル、−C(O)−1−ピロリジニル、場合によりクロロで置換された−C(O)−フェニル、場合によりC1〜4アルキルで置換された−C(O)−1−ピペラジニル、−(CH2)0〜1NHC(O)−C1〜4アルキル、−NHC(O)−飽和単環式シクロアルキル、−NHS(O)(O)CH3、−NHC(O)−CH2OCH3、−NHC(O)−ピリジニル、又は−NHC(O)−2−チオフェン−イルである)
(ただし、Rdの各フェニルは、非置換又は−CF3、ハロ、又はメトキシで置換されている)、又は、
ii)下記の部分の1つ、を形成する;
Rfは、H又は−CH3であり、
Aは、−CH2−、−CH2CH2−、又は−OCH2CH2−である)]。
2−{4−[2−(1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(フェニルスルファニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−ピリジン−2−イル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール
2−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
2−{4−[2−(4−フェノキシピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(2−ピペリジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{2−[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−4−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
N−ベンジル−N−メチル−2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エタンアミン
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−オール
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド
メソ−1−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(エチル{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}アミノ)エタノール;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}プロパン−1−アミン;
(1R)−N−メチル−1−フェニル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}エタンアミン;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(2−ピペリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−1−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
(1R,4R)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸
{4−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]モルホリン−2−イル}メタノール
1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
2−[4−(ピロリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[(3S)−3−メチルモルホリン−4−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}プロパン−2−オール;
2−(4−{[(2S)−2−メチルピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−ピペリジン−1−イル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
2−(4−{[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(3R)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピロリジン−3−オール;
{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}メタノール
2−{4−[(4−フルオロピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[(4−メチルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−ピリジン−2−イル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[(4−ベンジルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール
4−(4−クロロフェニル)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
4−フェニル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール
(1S,4S)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
{(2S)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピロリジン−2−イル}メタノール
メソ−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
N−エチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
メソ−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−5−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{(1S,4S)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル}エタノン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−フルオロ−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
エチル1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキシレート
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボン酸;
2−(4−{2−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−{4−[(4−クロロフェニル)スルファニル]ピペリジン−1−イル}エトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール
7−メチル−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}シクロプロパンアミン
2−メチル−N−[1−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]プロパンアミド;
メソ−2−{4−[2−(3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−1−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素
7−メチル−2−(4−{2−[4−(ピリジン−4−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
6−メチル−2−(4−{2−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{2−[5−(シクロブチルカルボニル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]エトキシ}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−(4−{2−[4−(フラン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
N−[1−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]アセトアミド;
1−{3−[(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)(メチル)アミノ]プロピル}ピロリジン−2−オン;
1−(2−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−4−ピリジン−2−イルピペリジン−4−オール;
メソ−(3−エンド)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N−メチル−2−(メチルoxy)−N−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]エタンアミン;
メソ−2−{[4−({2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}オキシ)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−[1−(2−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]オキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]メタンスルホンアミド;
N−メチル−1−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}グリシンアミド
メソ−3−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−1−({4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)ピペリジン−4−カルボキサミド
N−エチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)ブタン−1−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−({4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
メソ−N−[(3−エンド)−8−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メタンスルホンアミド;
2−({4−[(4−シクロブチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)−6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−2−[(4−{[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−[(4−{[4−(2−チエニルカルボニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
6−クロロ−2−{[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−{[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−({4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド
(1S,4S)−5−({4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
6−クロロ−2−[(4−{2−[4−(シクロプロピルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−メチル−2−[(4−{2−[4−(ピロリジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]エチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−7−メチル−2−(4−{[3−(メチルスルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
N−(1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)ピリジン−4−カルボキサミド
メソ−2−(4−{2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド
メソ−2−(4−{2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−2−(4−{2−[3−(メチルスルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
2−メトキシ−N−(1−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)アセトアミド
2−{4−[(4−tert−ブチルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}−6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
N−(1−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
1’−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−1,4’−ビピペリジン;
3−(4−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペラジン−1−イル)プロパン酸
6−メチル−2−(4−{[4−(ピペラジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−メチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N2−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−
イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−N2−メチルグリシンアミド
メソ−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボン酸
6−クロロ−2−(4−{2−[5−(1−メチルエチル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
N−メチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−β−アラニン
N−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−N,1−ジメチルピペリジン−4−アミン;
6−メチル−2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−(1−アセチルアゼチジン−3−イル)−N−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−N−メチルメタンアミン
メソ−(3−エキソ)−3−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]アミノ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
2−[4−(2−{4−[(4−メチルフェニル)スルファニル]ピペリジン−1−イル}エトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1’−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−1,4’−ビピペリジン
2−{4−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N,N−ジメチル−2−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−2−イル}エタンアミン
N,N−ジメチル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−アミン;
2−{4−[(4−フェノキシピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−4−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルスルファニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(フェニルスルファニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
(1R,4R)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
(1R,4R)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
(4R)−4−ヒドロキシ−1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
(4R)−4−ヒドロキシ−1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
N−メチル−2−ピペリジン−1−イル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
N−(3−メトキシプロピル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}シクロプロパンアミン;
エチルN−ベンジル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]グリシネート;
N−ベンジル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]グリシン
N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−β−アラニン;
2−{4−[(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
メソ−1−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
6−クロロ−2−(4−ピペリジン−1−イルメチル−フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{4−[(6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド
1−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}ベンジル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}ベンジル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−1−(2−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]オキシ}エチル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{[4−({2−[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル]エチル}オキシ)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}プロパン−1−アミン
2−({4−[(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン
N−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)シクロプロパンカルボキサミド;
(4−クロロフェニル)(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)メタノン;
N−プロピル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}プロパン−1−アミン;
メソ−3−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン
1−メチル−4−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペラジン−2−オン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−β−アラニン;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン
N−エチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]シクロヘキサンアミン
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−(メチルスルホニル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
3−[(シクロプロピルメチル){2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ]プロパン−1−オール;
N−メチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]シクロヘキサンアミン;
2−{4−[2−(4−アセチルピペラジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
N−(シクロプロピルメチル)−N−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]プロパン−1,3−ジアミン;
3−(シクロプロピル{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロパン−1−オール;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−{4−[(4−アセチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン
2−[4−({4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ピペリジン−1−イル}メチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−[4−(2−アゼチジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
2−(4−{[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}メタンスルホンアミド
N−[(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)メチル]アセトアミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−(4−{2−[4−(2−メトキシフェニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
メソ−1−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−5−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−フルオロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボン酸;
2−{4−[2−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−[(シクロプロピルメチル){2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ]エタノール;
7−メチル−2−({4−[(4−ピリジン−4−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−(3−エンド)−8−アセチル−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N−エチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}シクロプロパンアミン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メタンスルホンアミド;
メソ−(3−エキソ)−3−{[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]アミノ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド
4−メチル−1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−1,4−ジアゼパン−5−オン
N−{1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}プロパンアミド
2−(4−{2−[4−(シクロプロピルカルボニル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−メチル−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(シクロプロピル{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)エタノール
2−{4−[(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
7−メチル−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−({4−[(4−ピリミジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−[(4−{[4−(2−チエニルアセチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−1,4−ジアゼパン−5−オン
2−{[4−(2−アゼパン−1−イルエチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
2−({4−[2−(4−フルオロピペリジン−1−イル)エチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−[(4−{[4−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素
2−(4−{2−[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
3−アセチル−9−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,9−ジアザスピロ[5.5]ウンデカン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド
並びにこれらの薬学的に許容される塩、プロドラッグ、及び溶媒和物からなる群から前記化学物質が選択される、17.に記載の医薬組成物。
X4、X5、X6、及びX7は、下記a)及びb)の1つとして定義される:
a)X4、X5、X6及びX7の1つがNであり、残りはCRaである;
(ただし、各Raは、独立してH、メチル、クロロ、フルオロ、又はトリフルオロメチルである)
b)X4及びX7のそれぞれがNであり、X5及びX6のそれぞれがCHである;
R1及びR2のそれぞれは、独立してH、−(CH2)2〜3OCH3、−CH2C(O)NH2、−(CH2)3NH2、−(CH2)1〜2CO2H、−CH2CO2CH2CH3、ベンジル、3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル、1−アセチル−アゼチジン−3イルメチル、単環式シクロアルキル、1−メチル−4−ピペリジニル、又は、非置換又はフェニル、単環式シクロアルキル、OH若しくはNRbRcによって置換された−C1〜4アルキルであるか;
(ただし、Rb及びRcはそれぞれ独立してH、−C(O)CH3、又はC1〜4アルキルであるか、あるいはRbとRcとは、それらが結合した窒素とともに飽和単環式ヘテロシクロアルキル環を形成する)、又は、
R1とR2とは、それらが結合した窒素とともに、
i)場合によりフェニル環と縮合し、非置換又は1個又は2個のRd置換基で置換された飽和単環式ヘテロシクロアルキル環;
(ただし、各Rd置換基は、独立して、非置換又は−OHで置換されたC1〜4アルキル、−OH、=O、−(CH2)0〜2N(CH3)2、−CF3、ハロ、−CO2C1〜4アルキル、−(CH2)0〜2CO2H、−C(O)NH2、フェニル、ベンジル、モルホリン−4−イル、ピリジル、ピリミジニル、1−ピペリジニル、フェノキシ、2−オキソ−ピロリジン−1−イル、4−ヒドロキシ−2−オキソ−ピロリジン−1−イル、−C(O)NRfC1〜4アルキル、−C(O)NHC(CH3)2CH2OH、−O−ピリジニル、−O−ピリミジニル、−S−フェニル、(4−メチルフェニル)スルファニル、−S−ピリジニル、−C(O)−C1〜4アルキル、−C(O)−飽和単環式シクロアルキル、−C(O)−(CH2)0〜1−2−チオフェン−イル、−C(O)−2−フラニル、−C(O)−4−
モルホリニル、−C(O)−ピリジル、−C(O)−1−ピロリジニル、場合によりクロロで置換された−C(O)−フェニル、場合によりC1〜4アルキルで置換された−C(O)−1−ピペラジニル、−(CH2)0〜1NHC(O)−C1〜4アルキル、−NHC(O)−飽和単環式シクロアルキル、−NHS(O)(O)CH3、−NHC(O)−CH2OCH3、−NHC(O)−ピリジニル、又は−NHC(O)−2−チオフェン−イルである)
(ただし、Rdの各フェニルは、非置換又は−CF3、ハロ、又はメトキシで置換されている)、又は、
ii)下記の部分の1つ、を形成する;
Rfは、H又は−CH3であり、
Aは、−CH2−、−CH2CH2−、又は−OCH2CH2−である)]。
2−{4−[2−(1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{2−[4−(フェニルスルファニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−ピリジン−2−イル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
2−{4−[2−(4−フェノキシピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(2−ピペリジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{2−[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−4−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−ベンジル−N−メチル−2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エタンアミン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−1−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(エチル{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}アミノ)エタノール
N−(シクロプロピルメチル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}プロパン−1−アミン;
(1R)−N−メチル−1−フェニル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}エタンアミン
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(2−ピペリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−オール
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド
メソ−1−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸
{4−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]モルホリン−2−イル}メタノール;
1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
2−[4−(ピロリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(3S)−3−メチルモルホリン−4−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}プロパン−2−オール;
2−(4−{[(2S)−2−メチルピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−ピペリジン−1−イル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン
2−(4−{[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(3R)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピロリジン−3−オール
{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}メタノール
2−{4−[(4−フルオロピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[(4−メチルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド
4−ピリジン−2−イル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール
2−{4−[(4−ベンジルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
4−(4−クロロフェニル)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
4−フェニル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
(1S,4S)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
{(2S)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピロリジン−2−イル}メタノール;
メソ−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
N−エチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
メソ−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−5−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{(1S,4S)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル}エタノン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−フルオロ−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
エチル1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキシレート;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボン酸
2−(4−{2−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−{4−[(4−クロロフェニル)スルファニル]ピペリジン−1−イル}エトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール
7−メチル−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}シクロプロパンアミン
2−メチル−N−[1−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]プロパンアミド
メソ−2−{4−[2−(3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−1−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素
7−メチル−2−(4−{2−[4−(ピリジン−4−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−メチル−2−(4−{2−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{2−[5−(シクロブチルカルボニル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]エトキシ}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−(4−{2−[4−(フラン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−3−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド
N−[1−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]アセトアミド
1−{3−[(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)(メチル)アミノ]プロピル}ピロリジン−2−オン
1−(2−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−4−ピリジン−2−イルピペリジン−4−オール
メソ−(3−エンド)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
N−メチル−2−(メチルoxy)−N−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]エタンアミン;
メソ−2−{[4−({2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}オキシ)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
N−[1−(2−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]オキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]メタンスルホンアミド
N−メチル−1−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]ピペリジン−4−カルボキサミド
メソ−N−{(3−エンド)−8−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}グリシンアミド
メソ−3−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−1−({4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)ピペリジン−4−カルボキサミド
N−エチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)ブタン−1−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−({4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
メソ−N−[(3−エンド)−8−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メタンスルホンアミド
2−({4−[(4−シクロブチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)−6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−2−[(4−{[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−[(4−{[4−(2−チエニルカルボニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−{[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−{[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−({4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
(1S,4S)−5−({4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
6−クロロ−2−[(4−{2−[4−(シクロプロピルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−メチル−2−[(4−{2−[4−(ピロリジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]エチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−7−メチル−2−(4−{[3−(メチルスルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−(1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)ピリジン−4−カルボキサミド
メソ−2−(4−{2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド
メソ−2−(4−{2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−2−(4−{2−[3−(メチルスルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
2−メトキシ−N−(1−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)アセトアミド;
2−{4−[(4−tert−ブチルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}−6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−(1−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド
1’−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−1,4’−ビピペリジン
3−(4−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペラジン−1−イル)プロパン酸
6−メチル−2−(4−{[4−(ピペラジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−メチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
N2−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−
イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−N2−メチルグリシンアミド;
メソ−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボン酸;
6−クロロ−2−(4−{2−[5−(1−メチルエチル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−メチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−β−アラニン;
N−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−N,1−ジメチルピペリジン−4−アミン;
6−メチル−2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−(1−アセチルアゼチジン−3−イル)−N−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−N−メチルメタンアミン;
メソ−(3−エキソ)−3−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]アミノ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
2−[4−(2−{4−[(4−メチルフェニル)スルファニル]ピペリジン−1−イル}エトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1’−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−1,4’−ビピペリジン;
2−{4−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
N,N−ジメチル−2−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−2−イル}エタンアミン;
N,N−ジメチル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−アミン
2−{4−[(4−フェノキシピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[4−(ピリジン−4−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルスルファニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(フェニルスルファニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
(1R,4R)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
(4R)−4−ヒドロキシ−1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
(4R)−4−ヒドロキシ−1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
N−メチル−2−ピペリジン−1−イル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
N−(3−メトキシプロピル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}シクロプロパンアミン;
エチルN−ベンジル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]グリシネート;
N−ベンジル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]グリシン
N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−β−アラニン
2−{4−[(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド
メソ−1−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素
6−クロロ−2−(4−ピペリジン−1−イルメチル−フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド
1−{4−[(6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド
メソ−エンド−N−[8−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド
メソ−エンド−N−[8−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}ベンジル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}ベンジル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−1−(2−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]オキシ}エチル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{[4−({2−[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル]エチル}オキシ)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}プロパン−1−アミン
2−({4−[(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン
N−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)シクロプロパンカルボキサミド;
(4−クロロフェニル)(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)メタノン
N−プロピル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}プロパン−1−アミン
メソ−3−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
1−メチル−4−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペラジン−2−オン
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−β−アラニン;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン
N−エチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]シクロヘキサンアミン
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−(メチルスルホニル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン
3−[(シクロプロピルメチル){2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ]プロパン−1−オール;
N−メチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]シクロヘキサンアミン;
2−{4−[2−(4−アセチルピペラジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素
N−(シクロプロピルメチル)−N−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]プロパン−1,3−ジアミン;
3−(シクロプロピル{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロパン−1−オール;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−{4−[(4−アセチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−[4−({4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ピペリジン−1−イル}メチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−[4−(2−アゼチジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド
2−(4−{[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン
メソ−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}メタンスルホンアミド;
N−[(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)メチル]アセトアミド
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−(4−{2−[4−(2−メトキシフェニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
メソ−1−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン
1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−5−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−フルオロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボン酸;
2−{4−[2−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド
2−[(シクロプロピルメチル){2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ]エタノール;
7−メチル−2−({4−[(4−ピリジン−4−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−(3−エンド)−8−アセチル−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N−エチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}シクロプロパンアミン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メタンスルホンアミド;
メソ−(3−エキソ)−3−{[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]アミノ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
4−メチル−1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−1,4−ジアゼパン−5−オン;
N−{1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}プロパンアミド;
2−(4−{2−[4−(シクロプロピルカルボニル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−メチル−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(シクロプロピル{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)エタノール
2−{4−[(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
7−メチル−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
2−({4−[(4−ピリミジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−[(4−{[4−(2−チエニルアセチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−1,4−ジアゼパン−5−オン;
2−{[4−(2−アゼパン−1−イルエチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
2−({4−[2−(4−フルオロピペリジン−1−イル)エチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
2−[(4−{[4−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
3−アセチル−9−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,9−ジアザスピロ[5.5]ウンデカン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド
並びにこれらの薬学的に許容される塩、プロドラッグ、及び溶媒和物からなる群から前記少なくとも1つの化学物質が選択される、20.に記載の方法。
X4、X5、X6、及びX7は、下記a)及びb)の1つとして定義される:
a)X4、X5、X6及びX7の1つがNであり、残りはCRaである;
(ただし、各Raは、独立してH、メチル、クロロ、フルオロ、又はトリフルオロメチルである)
b)X4及びX7のそれぞれがNであり、X5及びX6のそれぞれがCHである;
R1及びR2のそれぞれは、独立してH、−(CH2)2〜3OCH3、−CH2C(O)N
H2、−(CH2)3NH2、−(CH2)1〜2CO2H、−CH2CO2CH2CH3、ベンジル、3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル、1−アセチル−アゼチジン−3イルメチル、単環式シクロアルキル、1−メチル−4−ピペリジニル、又は、非置換又はフェニル、単環式シクロアルキル、OH若しくはNRbRcによって置換された−C1〜4アルキルであるか;
(ただし、Rb及びRcはそれぞれ独立してH、−C(O)CH3、又はC1〜4アルキル
であるか、あるいはRbとRcとは、それらが結合した窒素とともに飽和単環式ヘテロシクロアルキル環を形成する)、又は、
R1とR2とは、それらが結合した窒素とともに、
i)場合によりフェニル環と縮合し、非置換又は1個又は2個のRd置換基で置換され
た飽和単環式ヘテロシクロアルキル環;
(ただし、各Rd置換基は、独立して、非置換又は−OHで置換されたC1〜4アルキル
、−OH、=O、−(CH2)0〜2N(CH3)2、−CF3、ハロ、−CO2C1〜4アルキル、−(CH2)0〜2CO2H、−C(O)NH2、フェニル、ベンジル、モルホリン−4−イル、ピリジル、ピリミジニル、1−ピペリジニル、フェノキシ、2−オキソ−ピロリジン−1−イル、4−ヒドロキシ−2−オキソ−ピロリジン−1−イル、−C(O)NRfC1〜4アルキル、−C(O)NHC(CH3)2CH2OH、−O−ピリジニル、−O−ピリミジニル、−S−フェニル、(4−メチルフェニル)スルファニル、−S−ピリジニル、−C(O)−C1〜4アルキル、−C(O)−飽和単環式シクロアルキル、−C(O)−(CH2)0〜1−2−チオフェン−イル、−C(O)−2−フラニル、−C(O)−4−
モルホリニル、−C(O)−ピリジル、−C(O)−1−ピロリジニル、場合によりクロロで置換された−C(O)−フェニル、場合によりC1〜4アルキルで置換された−C(O)−1−ピペラジニル、−(CH2)0〜1NHC(O)−C1〜4アルキル、−NHC(O
)−飽和単環式シクロアルキル、−NHS(O)(O)CH3、−NHC(O)−CH2OCH3、−NHC(O)−ピリジニル、又は−NHC(O)−2−チオフェン−イルである)
(ただし、Rdの各フェニルは、非置換又は−CF3、ハロ、又はメトキシで置換されている)、又は、
ii)下記の部分の1つ、を形成する;
Rfは、H又は−CH3であり、
Aは、−CH2−、−CH2CH2−、又は−OCH2CH2−である)]。
2−{4−[2−(1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{2−[4−(フェニルスルファニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−ピリジン−2−イル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン
2−{4−[2−(4−フェノキシピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(2−ピペリジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{2−[4−(ピリジン−4−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
N−ベンジル−N−メチル−2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エタンアミン
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−1−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(エチル{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}アミノ)エタノール;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}プロパン−1−アミン
(1R)−N−メチル−1−フェニル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}エタンアミン;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピペリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド
メソ−1−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸;
{4−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]モルホリン−2−イル}メタノール;
1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
2−[4−(ピロリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(3S)−3−メチルモルホリン−4−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}プロパン−2−オール;
2−(4−{[(2S)−2−メチルピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−ピペリジン−1−イル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
2−(4−{[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(3R)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピロリジン−3−オール;
{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}メタノール;
2−{4−[(4−フルオロピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−{4−[(4−メチルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−ピリジン−2−イル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール
2−{4−[(4−ベンジルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
4−(4−クロロフェニル)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
4−フェニル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
(1S,4S)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
{(2S)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピロリジン−2−イル}メタノール;
メソ−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
N−エチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド
メソ−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−5−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−{(1S,4S)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル}エタノン
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−フルオロ−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
エチル1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキシレート
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボン酸
2−(4−{2−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−{4−[(4−クロロフェニル)スルファニル]ピペリジン−1−イル}エトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール
7−メチル−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}シクロプロパンアミン
2−メチル−N−[1−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]プロパンアミド
メソ−2−{4−[2−(3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−1−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素
7−メチル−2−(4−{2−[4−(ピリジン−4−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−メチル−2−(4−{2−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{2−[5−(シクロブチルカルボニル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]エトキシ}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−(4−{2−[4−(フラン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド
N−[1−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]アセトアミド
1−{3−[(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)(メチル)アミノ]プロピル}ピロリジン−2−オン;
1−(2−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−4−ピリジン−2−イルピペリジン−4−オール;
メソ−(3−エンド)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
N−メチル−2−(メチルoxy)−N−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]エタンアミン;
メソ−2−{[4−({2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}オキシ)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−[1−(2−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]オキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]メタンスルホンアミド;
N−メチル−1−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}グリシンアミド
メソ−3−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−1−({4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)ピペリジン−4−カルボキサミド
N−エチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)ブタン−1−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−({4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メタンスルホンアミド;
2−({4−[(4−シクロブチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)−6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−2−[(4−{[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−[(4−{[4−(2−チエニルカルボニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−{[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−{[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
(1R,4R)−5−({4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
(1S,4S)−5−({4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド
6−クロロ−2−[(4−{2−[4−(シクロプロピルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−メチル−2−[(4−{2−[4−(ピロリジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]エチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−7−メチル−2−(4−{[3−(メチルスルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−(1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)ピリジン−4−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−3−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−2−(4−{2−[3−(メチルスルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
2−メトキシ−N−(1−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)アセトアミド;
2−{4−[(4−tert−ブチルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}−6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−(1−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド
1’−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−1,4’−ビピペリジン
3−(4−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペラジン−1−イル)プロパン酸
6−メチル−2−(4−{[4−(ピペラジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−メチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N2−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−
イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−N2−メチルグリシンアミド;
メソ−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボン酸
6−クロロ−2−(4−{2−[5−(1−メチルエチル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−メチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−β−アラニン;
N−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−N,1−ジメチルピペリジン−4−アミン;
6−メチル−2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−(1−アセチルアゼチジン−3−イル)−N−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−N−メチルメタンアミン;
メソ−(3−エキソ)−3−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]アミノ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
2−[4−(2−{4−[(4−メチルフェニル)スルファニル]ピペリジン−1−イル}エトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1’−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−1,4’−ビピペリジン;
2−{4−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N,N−ジメチル−2−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−2−イル}エタンアミン;
N,N−ジメチル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−アミン;
2−{4−[(4−フェノキシピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−4−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルスルファニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(フェニルスルファニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
(1R,4R)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
(4R)−4−ヒドロキシ−1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
(4R)−4−ヒドロキシ−1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
N−メチル−2−ピペリジン−1−イル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
N−(3−メトキシプロピル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}シクロプロパンアミン;
エチルN−ベンジル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]グリシネート;
N−ベンジル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]グリシン
N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−β−アラニン
2−{4−[(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
メソ−1−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素
6−クロロ−2−(4−ピペリジン−1−イルメチル−フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{4−[(6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド
1−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}ベンジル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}ベンジル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−1−(2−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]オキシ}エチル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{[4−({2−[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル]エチル}オキシ)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}プロパン−1−アミン;
2−({4−[(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
N−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)シクロプロパンカルボキサミド;
(4−クロロフェニル)(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)メタノン;
N−プロピル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}プロパン−1−アミン;
メソ−3−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
1−メチル−4−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペラジン−2−オン
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド
N−(シクロプロピルメチル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−β−アラニン;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン
N−エチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]シクロヘキサンアミン
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−(メチルスルホニル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
3−[(シクロプロピルメチル){2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ]プロパン−1−オール
N−メチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]シクロヘキサンアミン
2−{4−[2−(4−アセチルピペラジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素
N−(シクロプロピルメチル)−N−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]プロパン−1,3−ジアミン;
3−(シクロプロピル{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロパン−1−オール;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−{4−[(4−アセチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−[4−({4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ピペリジン−1−イル}メチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン
2−[4−(2−アゼチジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミ;
2−(4−{[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン
メソ−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}メタンスルホンアミド
N−[(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)メチル]アセトアミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−(4−{2−[4−(2−メトキシフェニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド
メソ−1−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−5−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−フルオロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボン酸
2−{4−[2−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド
2−[(シクロプロピルメチル){2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ]エタノール
7−メチル−2−({4−[(4−ピリジン−4−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン
メソ−(3−エンド)−8−アセチル−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン
N−エチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}シクロプロパンアミン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メタンスルホンアミド;
メソ−(3−エキソ)−3−{[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]アミノ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
4−メチル−1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−1,4−ジアゼパン−5−オン;
N−{1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}プロパンアミド;
2−(4−{2−[4−(シクロプロピルカルボニル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−メチル−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(シクロプロピル{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)エタノール;
2−{4−[(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
7−メチル−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−({4−[(4−ピリミジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−[(4−{[4−(2−チエニルアセチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−1,4−ジアゼパン−5−オン;
2−{[4−(2−アゼパン−1−イルエチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
2−({4−[2−(4−フルオロピペリジン−1−イル)エチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
2−[(4−{[4−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン
3−アセチル−9−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,9−ジアザスピロ[5.5]ウンデカン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
並びにこれらの薬学的に許容される塩、プロドラッグ、及び溶媒和物からなる群から前記少なくとも1つの化学物質が選択される、26.に記載の方法。
X4、X5、X6、及びX7は、下記a)及びb)の1つとして定義される:
a)X4、X5、X6及びX7の1つがNであり、残りはCRaである;
(ただし、各Raは、独立してH、メチル、クロロ、フルオロ、又はトリフルオロメチルである)
b)X4及びX7のそれぞれがNであり、X5及びX6のそれぞれがCHである;
R1及びR2のそれぞれは、独立してH、−(CH2)2〜3OCH3、−CH2C(O)N
H2、−(CH2)3NH2、−(CH2)1〜2CO2H、−CH2CO2CH2CH3、ベンジル、3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル、1−アセチル−アゼチジン−3イルメチル、単環式シクロアルキル、1−メチル−4−ピペリジニル、又は、非置換又はフェニル、単環式シクロアルキル、OH若しくはNRbRcによって置換された−C1〜4アルキルであるか;
(ただし、Rb及びRcはそれぞれ独立してH、−C(O)CH3、又はC1〜4アルキル
であるか、あるいはRbとRcとは、それらが結合した窒素とともに飽和単環式ヘテロシクロアルキル環を形成する)、又は、
R1とR2とは、それらが結合した窒素とともに、
i)場合によりフェニル環と縮合し、非置換又は1個又は2個のRd置換基で置換された飽和単環式ヘテロシクロアルキル環;
(ただし、各Rd置換基は、独立して、非置換又は−OHで置換されたC1〜4アルキル
、−OH、=O、−(CH2)0〜2N(CH3)2、−CF3、ハロ、−CO2C1〜4アルキ
ル、−(CH2)0〜2CO2H、−C(O)NH2、フェニル、ベンジル、モルホリン−4
−イル、ピリジル、ピリミジニル、1−ピペリジニル、フェノキシ、2−オキソ−ピロリジン−1−イル、4−ヒドロキシ−2−オキソ−ピロリジン−1−イル、−C(O)NRfC1〜4アルキル、−C(O)NHC(CH3)2CH2OH、−O−ピリジニル、−O−ピリミジニル、−S−フェニル、(4−メチルフェニル)スルファニル、−S−ピリジニル、−C(O)−C1〜4アルキル、−C(O)−飽和単環式シクロアルキル、−C(O)−(CH2)0〜1−2−チオフェン−イル、−C(O)−2−フラニル、−C(O)−4−
モルホリニル、−C(O)−ピリジル、−C(O)−1−ピロリジニル、場合によりクロロで置換された−C(O)−フェニル、場合によりC1〜4アルキルで置換された−C(O)−1−ピペラジニル、−(CH2)0〜1NHC(O)−C1〜4アルキル、−NHC(O
)−飽和単環式シクロアルキル、−NHS(O)(O)CH3、−NHC(O)−CH2OCH3、−NHC(O)−ピリジニル、又は−NHC(O)−2−チオフェン−イルであ
る)
(ただし、Rdの各フェニルは、非置換又は−CF3、ハロ、又はメトキシで置換されている)、又は、
ii)下記の部分の1つ、を形成する;
Rfは、H又は−CH3であり、
Aは、−CH2−、−CH2CH2−、又は−OCH2CH2−である)]
化合物D4:
(ただし、Rb及びRcはそれぞれ独立してH、又は−C1〜4アルキルであるか、あるいはRbRcとは、それらが結合した窒素とともに飽和単環式ヘテロシクロアルキル環を形成する)、又は、
R1とR2とは、それらが結合した窒素とともに、
i)場合によりフェニル環と縮合し、非置換又は1個又は2個のRd置換基で置換され
た飽和単環式ヘテロシクロアルキル環;
(ただしRd置換基はそれぞれ独立して非置換又は−OHで置換された−C1〜4アルキ
ル;−CF3;ハロ;−CO2C1〜4アルキル;−CO2H;−CONH2;フェニル;ベンジル;ピリジル;ピリミジニル;フェノキシ;−O−ピリジニル,−O−ピリミジニル;−S−フェニル;又はピロリジニルであり、
Rdの各フェニルは、非置換又は−CF3、クロロ、又はメトキシで置換されている)、又は、
ii)以下の縮合又は架橋二環式構造の1つを形成する:
b)化合物E5を反応させてN−[(3−エンド)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミドを形成する工程と、を更に含む35.に記載の方法。
2−{4−[2−(1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(フェニルスルファニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−ピリジン−2−イル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン;
2−{4−[2−(4−フェノキシピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピペリジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−4−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−ベンジル−N−メチル−2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エタンアミン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−1−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(エチル{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}アミノ)エタノール;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}プロパン−1−アミン;
(1R)−N−メチル−1−フェニル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}エタンアミン;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピペリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−1−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸;
{4−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]モルホリン−2−イル}メタノール;
1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
2−[4−(ピロリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(モルホリン−4−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(3R)−3−フルオロピロリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(3S)−3−メチルモルホリン−4−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}プロパン−2−オール;
2−(4−{[(2S)−2−メチルピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−ピペリジン−1−イル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
2−(4−{[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[(3,3−ジフルオロピロリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(3R)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピロリジン−3−オール;
{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}メタノール;
2−{4−[(4−フルオロピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−{4−[(4−メチルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−ピリジン−2−イル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[(4−ベンジルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
4−(4−クロロフェニル)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
4−フェニル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
(1S,4S)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
{(2S)−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピロリジン−2−イル}メタノール;
メソ−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
N−エチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
メソ−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−5−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{(1S,4S)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル}エタノン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−フルオロ−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
エチル1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキシレート;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボン酸;
2−(4−{2−[4−(2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(2−{4−[(4−クロロフェニル)スルファニル]ピペリジン−1−イル}エトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−オール;
7−メチル−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}シクロプロパンアミン;
2−メチル−N−[1−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]プロパンアミド;
メソ−2−{4−[2−(3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−1−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
7−メチル−2−(4−{2−[4−(ピリジン−4−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−メチル−2−(4−{2−[4−(モルホリン−4−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{2−[5−(シクロブチルカルボニル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]エトキシ}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−(4−{2−[4−(フラン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
N−[1−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]アセトアミド;
1−{3−[(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)(メチル)アミノ]プロピル}ピロリジン−2−オン;
1−(2−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−4−ピリジン−2−イルピペリジン−4−オール;
メソ−(3−エンド)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N−メチル−2−(メチルoxy)−N−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]エタンアミン;
メソ−2−{[4−({2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}オキシ)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−[1−(2−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]オキシ}エチル)ピペリジン−4−イル]メタンスルホンアミド;
N−メチル−1−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[2−({4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}オキシ)エチル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}グリシンアミド;
メソ−3−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
N,N−ジメチル−1−({4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
N−エチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)ブタン−1−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−({4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メタンスルホンアミド;
2−({4−[(4−シクロブチルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)−6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−2−[(4−{[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−[(4−{[4−(2−チエニルカルボニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−{[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−クロロ−2−{[4−(チオモルホリン−4−イルメチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−({4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
(1S,4S)−5−({4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}メチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
6−クロロ−2−[(4−{2−[4−(シクロプロピルカルボニル)ピペラジン−1−イル]エチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
6−メチル−2−[(4−{2−[4−(ピロリジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]エチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−7−メチル−2−(4−{[3−(メチルスルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−(1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)ピリジン−4−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
メソ−2−(4−{2−[8−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−2−(4−{2−[3−(メチルスルホニル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
2−メトキシ−N−(1−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)アセトアミド;
2−{4−[(4−tert−ブチルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}−6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−(1−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−イル)チオフェン−2−カルボキサミド;
1’−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−1,4’−ビピペリジン;
3−(4−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペラジン−1−イル)プロパン酸;
6−メチル−2−(4−{[4−(ピペラジン−1−イルカルボニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−3−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−メチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N2−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−
イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−N2−メチルグリシンアミド;
メソ−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボン酸;
6−クロロ−2−(4−{2−[5−(1−メチルエチル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N−メチル−N−(2−{4−[(6−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェノキシ}エチル)−β−アラニン;
N−(2−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]フェニル}エチル)−N,1−ジメチルピペリジン−4−アミン;
6−メチル−2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−(1−アセチルアゼチジン−3−イル)−N−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−N−メチルメタンアミン;
メソ−(3−エキソ)−3−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]アミノ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
2−[4−(2−{4−[(4−メチルフェニル)スルファニル]ピペリジン−1−イル}エトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1’−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−1,4’−ビピペリジン;
2−{4−[(4−モルホリン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
N,N−ジメチル−2−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−2−イル}エタンアミン;
N,N−ジメチル−1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−アミン;
2−{4−[(4−フェノキシピペリジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−4−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルスルファニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[4−(フェニルスルファニル)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−(4−{[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
(1R,4R)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
(4R)−4−ヒドロキシ−1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
(4R)−4−ヒドロキシ−1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
N−メチル−2−ピペリジン−1−イル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]エタンアミン;
N−(3−メトキシプロピル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}シクロプロパンアミン;
エチルN−ベンジル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]グリシネート;
N−ベンジル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]グリシン;
N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−β−アラニン;
2−{4−[(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
5−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
メソ−1−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
6−クロロ−2−(4−ピペリジン−1−イルメチル−フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{4−[(6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(6−クロロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(6−フルオロ[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−エンド−N−[8−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}ベンジル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルメチル)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}ベンジル)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
N−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−1−(2−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]オキシ}エチル)ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−{[4−({2−[4−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル]エチル}オキシ)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}プロパン−1−アミン;
2−({4−[(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
N−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)シクロプロパンカルボキサミド;
(4−クロロフェニル)(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)メタノン;
N−プロピル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}プロパン−1−アミン;
メソ−3−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
2−[4−(2−ピロリジン−1−イルエチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
1−メチル−4−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペラジン−2−オン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
N−(シクロプロピルメチル)−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−β−アラニン;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
N−エチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]シクロヘキサンアミン;
2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−(メチルスルホニル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
3−[(シクロプロピルメチル){2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ]プロパン−1−オール;
N−メチル−N−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]シクロヘキサンアミン;
2−{4−[2−(4−アセチルピペラジン−1−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
N−(シクロプロピルメチル)−N−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]プロパン−1,3−ジアミン;
3−(シクロプロピル{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロパン−1−オール;
2−(4−{[4−(ピリジン−2−イルカルボニル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−{4−[(4−アセチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−[4−({4−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ピペリジン−1−イル}メチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
2−[4−(2−アゼチジン−1−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
2−(4−{[4−(ピリジン−3−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン;
メソ−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}メタンスルホンアミド;
N−[(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)メチル]アセトアミド;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ピリジン−2−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−(4−{2−[4−(2−メトキシフェニル)ピペリジン−1−イル]エトキシ}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−{4−[2−(4−ピリジン−4−イルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボン酸;
2−(4−{2−[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
メソ−2−(4−{2−[3−アセチル−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクト−8−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
1−(1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ピペリジン−4−イル)ピロリジン−2−オン;
2−{4−[2−(5−アセチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)エチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−カルボキサミド;
メソ−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボキサミド;
メソ−1−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]尿素;
(1S,4S)−5−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−カルボキサミド;
1−{1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}ピロリジン−2−オン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−5−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−{(3−エンド)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−6−フルオロ[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボン酸;
2−{4−[2−(4−メチル−1,4−ジアゼパン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−[(シクロプロピルメチル){2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ]エタノール;
7−メチル−2−({4−[(4−ピリジン−4−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン;
メソ−(3−エンド)−8−アセチル−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
メソ−(3−エキソ)−8−アセチル−N−{[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]メチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−アミン;
N−エチル−N−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}シクロプロパンアミン;
メソ−N−[(3−エキソ)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]メタンスルホンアミド;
メソ−(3−エキソ)−3−{[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]アミノ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキサミド;
4−メチル−1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−1,4−ジアゼパン−5−オン;
N−{1−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−イル}プロパンアミド;
2−(4−{2−[4−(シクロプロピルカルボニル)−1,4−ジアゼパン−1−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
メソ−N−メチル−N−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}アセトアミド;
2−(シクロプロピル{2−[4−([1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)エタノール;
2−{4−[(4−ピリジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−(4−{2−[(1R,4R)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
7−メチル−2−[4−(ピペリジン−1−イルメチル)フェノキシ][1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)−7−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン;
1−{4−[(7−メチル[1,3]チアゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)オキシ]ベンジル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−フェニル−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
2−{4−[2−(4−ベンジルピペリジン−1−イル)エトキシ]フェノキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペリジン−4−オール;
4−(4−クロロフェニル)−1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−オール;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}ピペリジン−4−カルボキサミド;
2−(4−{[(1S,4S)−5−アセチル−2,5−ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル]メチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
メソ−N−[(3−エンド)−8−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェノキシ]エチル}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル]アセトアミド;
2−[4−(2−モルホリン−4−イルエトキシ)フェノキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−({4−[(4−ピリミジン−2−イルピペラジン−1−イル)メチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−[(4−{[4−(2−チエニルアセチル)ピペラジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
1−{2−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)フェニル]エチル}−1,4−ジアゼパン−5−オン;
2−{[4−(2−アゼパン−1−イルエチル)フェニル]オキシ}[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−({4−[2−(4−フルオロピペリジン−1−イル)エチル]フェニル}オキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
2−[(4−{[4−(ピリミジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]メチル}フェニル)オキシ][1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
メソ−1−{(3−エキソ)−8−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)ベンジル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクト−3−イル}尿素;
2−(4−{2−[4−(ピリジン−2−イルオキシ)ピペリジン−1−イル]エチル}フェノキシ)[1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン;
3−アセチル−9−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピリジン−2−イルオキシ)ベンジル]−3,9−ジアザスピロ[5.5]ウンデカン;
1−[4−([1,3]チアゾロ[4,5−b]ピラジン−2−イルオキシ)ベンジル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
並びにこれらの薬学的に許容される塩、プロドラッグ、及び溶媒和物からなる群から前記少なくとも1つの化学物質が選択される、29.に記載の方法。
[式中、R1 iは、C1〜6アルキルC(O)−、アリールC(O)−、及びエステル化−OC(O)−部分の1つであり、ただし前記部分C1〜6アルキルは直鎖又は分枝鎖であり、前記アリール及び前記C1〜6アルキル部分は。場合によりかつ独立して、ハロ及び直鎖又は分枝鎖C1〜6アルキルからなる群の少なくとも1つの置換基によって置換され;
R2 i'は、C1〜10アルキル、−CH2アリール、−S(O)2アリール、及び−S(O)2C1〜6アルキルの1つであり、ただし前記C1〜10アルキル部分は直鎖又は分枝鎖であり、前記C1〜10アルキル及び前記アリール部分は場合により、ハロ及びC1〜6アルキルからなる群の少なくとも1つの置換基によって置換され;
R2 iは、H及びR2 i'の一方である]。
の方法。
Rxは、−CHO及び−CH2CHOの一方であり;
AXは、−CH2−及び−CH2CH2−の一方であり;
X4、X5、X6、及びX7は、下記a)及びb)の1つとして定義される:
a)X4、X5、X6及びX7の1つがNであり、残りはCRaである;
(ただし、各Raは、独立してH、メチル、クロロ、フルオロ、又はトリフルオロメチルである)
b)X4及びX7のそれぞれがNであり、X5及びX6のそれぞれがCHである;
R1及びR2のそれぞれは、独立してH、−(CH2)2〜3OCH3、−CH2C(O)N
H2、−(CH2)3NH2、−(CH2)1〜2CO2H、−CH2CO2CH2CH3、ベンジル、3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル、1−アセチル−アゼチジン−3イルメチル、単環式シクロアルキル、1−メチル−4−ピペリジニル、又は、非置換又はフェニル、単環式シクロアルキル、OH若しくはNRbRcによって置換された−C1〜4アルキルであるか;
(ただし、Rb及びRcはそれぞれ独立してH、−C(O)CH3、又はC1〜4アルキル
であるか、あるいはRbとRcとは、それらが結合した窒素とともに飽和単環式ヘテロシクロアルキル環を形成する)、又は、
R1とR2とは、それらが結合した窒素とともに、
i)場合によりフェニル環と縮合し、非置換又は1個又は2個のRd置換基で置換され
た飽和単環式ヘテロシクロアルキル環;
(ただし、各Rd置換基は、独立して、非置換又は−OHで置換されたC1〜4アルキル
、−OH、=O、−(CH2)0〜2N(CH3)2、−CF3、ハロ、−CO2C1〜4アルキ
ル、−(CH2)0〜2CO2H、−C(O)NH2、フェニル、ベンジル、モルホリン−4
−イル、ピリジル、ピリミジニル、1−ピペリジニル、フェノキシ、2−オキソ−ピロリジン−1−イル、4−ヒドロキシ−2−オキソ−ピロリジン−1−イル、−C(O)NRfC1〜4アルキル、−C(O)NHC(CH3)2CH2OH、−O−ピリジニル、−O−
ピリミジニル、−S−フェニル、(4−メチルフェニル)スルファニル、−S−ピリジニル、−C(O)−C1〜4アルキル、−C(O)−飽和単環式シクロアルキル、−C(O)−(CH2)0〜1−2−チオフェン−イル、−C(O)−2−フラニル、−C(O)−4
−モルホリニル、−C(O)−ピリジル、−C(O)−1−ピロリジニル、場合によりクロロで置換された−C(O)−フェニル、場合によりC1〜4アルキルで置換された−C(O)−1−ピペラジニル、−(CH2)0〜1NHC(O)−C1〜4アルキル、−NHC(
O)−飽和単環式シクロアルキル、−NHS(O)(O)CH3、−NHC(O)−CH2OCH3、−NHC(O)−ピリジニル、又は−NHC(O)−2−チオフェン−イルで
ある)
(ただし、Rdの各フェニルは、非置換又は−CF3、ハロ、又はメトキシで置換されている)、又は、
ii)下記の部分の1つ、を形成する;
Rfは、H又は−CH3である]。
Claims (5)
- アミンE51:
[式中、R1 iは、C1〜6アルキルC(O)−、アリールC(O)−、及びエステル化−OC(O)−部分の1つであり、ただし前記部分C1〜6アルキルは直鎖又は分枝鎖であり、前記アリール及び前記C1〜6アルキル部分は。場合によりかつ独立して、ハロ及び直鎖又は分枝鎖C1〜6アルキルからなる群の少なくとも1つの置換基によって置換され;
R2 i'は、C1〜10アルキル、−CH2アリール、−S(O)2アリール、及び−S(O)2C1〜6アルキルの1つであり、ただし前記C1〜10アルキル部分は直鎖又は分枝鎖であり、前記C1〜10アルキル及び前記アリール部分は場合により、ハロ及びC1〜6アルキルか
らなる群の少なくとも1つの置換基によって置換され;
R2 iは、H及びR2 i'の一方である]。 - 前記水素化触媒が10%Pt/Cである、請求項1に記載の方法。
- 前記反応させる工程が、H−Cube Midi(商標)連続フロー水素化装置によって行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記カルボン酸無水物が無水酢酸であり、R2 i'がベンジルである、請求項1に記載
の方法。
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