JP2014084339A - 光硬化性インクジェットインクおよび該インクから得られる撥液性硬化膜 - Google Patents
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Abstract
Description
このようなインクジェット法を用いたマイクロレンズの製造方法は、パソコンなどにより容易にパターニングを制御できるため、少量多品種の生産に対しても製造工程数が変わらず、製造コストを抑えることができる等の点から期待されている。
[1]下記式(1)で表される有機溶媒(A)、下記式(2)で表される化合物(B)、光重合開始剤(C)および界面活性剤(D)を含有する光硬化性インクジェットインク。
[5]前記式(1)において、R3がメチルである[1]〜[4]のいずれかに記載の光硬化性インクジェットインク。
[8]さらに、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、チオグリシジル(メタ)アクリレート、フェニルチオエチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートおよびカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル重合性基含有化合物(F)を、前記インクジェットインクの総重量に対し、前記インクジェットインクの総重量に対し1〜30重量%含有する、[1]〜[7]のいずれかに記載の光硬化性インクジェットインク。
[10][1]〜[9]のいずれかに記載の光硬化性インクジェットインクを光硬化させて得られる撥液性硬化膜。
[12]波長589nmの光に対する屈折率が1.55以上である[10]または[11]に記載の撥液性硬化膜。
[14]基板上に、[10]〜[13]のいずれかに記載の撥液性硬化膜が形成された積層体。
[16]波長589nmの光に対する屈折率が1.55以上である基板上に、[10]〜[13]のいずれかに記載の撥液性硬化膜が形成され、前記撥液性硬化膜上に波長589nmの光に対する屈折率が1.55以上であるマイクロレンズが形成された積層体。
[18][17]に記載の光学部品を含む映像表示装置。
本発明の光硬化性インクジェットインク(以下「本発明のインク」ともいう。)は、下記式(1)で表される有機溶媒(A)、下記式(2)で表される化合物(B)、光重合開始剤(C)および界面活性剤(D)を含有する光硬化性組成物である。
前記有機溶媒(A)は、同一分子内に2級もしくは3級水酸基と、エステル結合とを有する下記式(1)で表される有機溶媒である。
有機溶媒(A)の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
本発明のインクにおいて、有機溶媒(A)の含有量が、該インク総重量に対し、好ましくは30〜85重量%、より好ましくは40〜80重量%、さらに好ましくは50〜75重量%であると、紫外線に対する光硬化性が特に優れる。
式(2)で表される化合物(B)は、分子内にフルオレン骨格を有する(メタ)アクリレートであるため、当該化合物(B)を用いたインクジェットインクから得られる硬化膜は高い屈折率を有する。
化合物(B)の市販品としては、オグソールEA−0200、オグソールEA−0500、オグソールEA−1000、オグソールEA−F5003、オグソールEA−F5503、オグソールEA−F5510(商品名;大阪ガスケミカル(株)製)、A−BPEF(商品名;新中村化学工業(株)製)等が挙げられる。
本発明のインクにおいて、化合物(B)の含有量が、該インク総重量に対し、好ましくは10〜40重量%、より好ましくは10〜35重量%、さらに好ましくは10〜30重量%であると、紫外線に対する光硬化性がより優れ、高い屈折率を有する硬化膜が得られる。
本発明のインクは、光重合開始剤(C)を含む。光重合開始剤(C)は、紫外線または可視光線の照射によりラジカルまたは酸を発生する化合物であれば特に限定されないが、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤、オキシフェニル酢酸エステル系開始剤、ベンゾイルギ酸系開始剤およびヒドロキシフェニルケトン系開始剤が好ましく、これらの中でも特にアシルフォスフィンオキサイド系開始剤,オキシフェニル酢酸エステル系開始剤およびベンゾイルギ酸系開始剤が、インクの光硬化性および得られる硬化膜等の光線透過率などの観点からより好ましい。
本発明のインクに用いられる光重合開始剤(C)は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクは、界面活性剤(D)を含む。界面活性剤(D)を含有すると、得られる硬化膜の表面撥液性が高くなり、硬化膜上に微小でパターンサイズの制御されたマイクロレンズを形成することができる。
本発明のインクに用いられる界面活性剤(D)は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクは、インクジェット吐出性を調整する目的で有機溶媒(A)以外の有機溶媒(E)を含有してもよい。有機溶媒(E)を用いると、インクの粘度や表面張力の微調整が可能であり、インクジェット吐出性を調整できるため好ましい。
沸点が100〜300℃である有機溶媒の具体例としては、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ジオキサン、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、トリプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、トルエン、キシレン、アニソール、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンおよびジメチルイミダゾリジノンが挙げられる。
本発明のインクにおいて、有機溶媒(E)の含有量が、該インク総重量に対し、好ましくは1〜10重量%、より好ましくは1〜8重量%、さらに好ましくは1〜6重量%であると、紫外線に対する光硬化性により優れた硬化膜が得られるため好ましい。
本発明のインクは、当該インクから得られる硬化膜の高い光線透過率を損なわない範囲で、屈折率を調整するために、化合物(B)以外のラジカル重合性基含有化合物(F)を含んでもよい。
本発明のインクにおいて、ラジカル重合性基含有化合物(F)が、該インク総重量に対し、好ましくは1〜30重量%、より好ましくは1〜25重量%であり、さらに好ましくは1〜20重量%であると、当該インクから得られる硬化膜の高い光線透過率を損なわない範囲で屈折率を調整できるため好ましい。
本発明のインクは、得られる硬化膜等がバックライトなどの光によって劣化することを防止するために、紫外線吸収剤を含有してもよい。
本発明のインクに用いられうる紫外線吸収剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクジェットインクは、得られる硬化膜等の酸化を防止するために、酸化防止剤を含有してもよい。
本発明のインクに用いられうる酸化防止剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクは、保存安定性を向上させるために重合禁止剤を含有してもよい。重合禁止剤の具体例としては、4−メトキシフェノール、ヒドロキノンおよびフェノチアジンが挙げられる。これらの中でもフェノチアジンを用いると、長期の保存においても粘度の増加が小さいインクが得られるため好ましい。
本発明のインクに用いられうる重合禁止剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクは、当該インクから得られる硬化膜の光線透過率と屈折率に影響を与えない範囲で強度を向上させるために熱硬化性化合物を含んでもよい。前記熱硬化性化合物としては、熱硬化させることが可能な官能基を有する化合物であれば特に限定されず、エポキシ化合物、エポキシ硬化剤、ビスマレイミド、フェノール樹脂、フェノール性水酸基を含有する樹脂、メラミン樹脂およびシランカップリング剤などが挙げられる。
本発明のインクにおいて、熱硬化性化合物の含有量が、該インク総重量に対し、好ましくは1〜10重量%、より好ましくは1〜8重量%であり、さらに好ましくは1〜6重量%であると、より高強度の硬化膜が得られることから好ましい。
本発明のインクは、当該インクより得られる硬化膜等の強度を向上させるために、エポキシ化合物を含有してもよい。
市販品の例としては、jER828、同834、同1001、同1004(いずれも商品名:三菱化学(株)製)、エピクロン840、同850、同1050、同2055、(いずれも商品名:DIC(株))、エポトートYD−011、同YD−013、同YD−127、同YD−128(いずれも商品名:新日鐵化学(株))、D.E.R.317、同331、同661、同664(いずれも商品名:ダウ・ケミカル日本(株))、アラルダイト6071、同6084、同GY250、同GY260(いずれも商品名:ハンツマン・ジャパン(株))、スミ−エポキシESA−011、同ESA−014、同ELA−115、同ELA−128(いずれも商品名:住友化学工業(株))、A.E.R.330、同331、同661および同664(いずれも商品名:旭化成イーマテリアルズ(株))等のビスフェノールA型エポキシ樹脂;
jER152、154(いずれも商品名:三菱化学(株))、D.E.R.431、同438(いずれも商品名:ダウ・ケミカル日本(株))、エピクロンN−730、同N−770、同N−865(いずれも商品名:DIC(株))、エポトートYDCN−701、同YDCN−704(いずれも商品名:新日鐵化学(株))、アラルダイトECN1235、同ECN1273、同ECN1299(いずれも商品名:ハンツマン・ジャパン(株))、XPY307、EPPN−201、EOCN−1025、EOCN−1020、EOCN−104S、RE−306(いずれも商品名:日本化薬(株))、スミ−エポキシESCN−195X、同ESCN−220(いずれも商品名:住友化学工業(株))、A.E.R.ECN−235および同ECN−299(いずれも商品名:旭化成イーマテリアルズ(株))等のノボラック型エポキシ樹脂;
エピクロン830(商品名:DIC(株))、jER807(商品名:三菱化学(株))、エポトートYDF−170(商品名:新日鐵化学(株))、YDF−175、YDF−2001、YDF−2004およびアラルダイトXPY306(いずれも商品名:ハンツマン・ジャパン(株))等のビスフェノールF型エポキシ樹脂;
エポトートST−2004、同ST−2007および同ST−3000(いずれも商品名:新日鐵化学(株))等の水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂;
セロキサイド2021P(商品名:(株)ダイセル)、アラルダイトCY175および同CY179(いずれも商品名:ハンツマン・ジャパン(株))等の脂環式エポキシ樹脂;
YL−6056、YX−4000、YL−6121(いずれも商品名:三菱化学(株)製)等のビキシレノール型もしくはビフェノール型エポキシ樹脂またはそれらの混合物;
EBPS−200(商品名:日本化薬(株))、EPX−30(商品名:(株)ADEKA)およびEXA−1514(商品名:DIC(株))等のビスフェノールS型エポキシ樹脂;
jER157S(商品名:三菱化学(株))等のビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂;
YL−931(商品名:三菱化学(株))およびアラルダイト163(商品名:ハンツマン・ジャパン(株))等のテトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂;
アラルダイトPT810(商品名:ハンツマン・ジャパン(株))およびTEPIC(商品名:日産化学工業(株))等の複素環式エポキシ樹脂;
HP−4032、EXA−4750およびEXA−4700(いずれも商品名:DIC(株))等のナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂;
HP−7200、HP−7200HおよびHP−7200HH(いずれも商品名:DIC(株))等のジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂;
テクモアVG3101L(商品名:三井化学(株))、YL−933(商品名:三菱化学(株))、EPPN−501およびEPPN−502(いずれも商品名:日本化薬(株))等のトリスフェノールメタン型エポキシ樹脂が挙げられる。
本発明のインクに用いられうるエポキシ樹脂は、1種であっても、2種以上であってもよい。
本発明のインクは、得られる硬化膜の強度をより向上させるためにエポキシ硬化剤を含んでもよい。エポキシ硬化剤としては、酸無水物系硬化剤およびポリアミン系硬化剤などが好ましい。
本発明のインクに用いられうるエポキシ硬化剤は1種の化合物でも、2種以上の化合物の混合物でもよい。
本発明のインクは、得られる硬化膜の強度をより向上させるためにビスマレイミド化合物を含んでもよい。ビスマレイミド化合物としては、特に制限されないが、例えば、下記式(4−1)で表される化合物が好ましい。下記式(4−1)で表されるビスマレイミド化合物は、例えばジアミンと酸無水物とを反応させて得ることができる。
本発明のインクは、得られる硬化膜の強度をより向上させるためにフェノール樹脂またはフェノール性水酸基を含有する樹脂を含んでもよい。フェノール樹脂としては、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とアルデヒド類との縮合反応により得られるノボラック樹脂が好ましく用いられ、フェノール性水酸基を含有する樹脂としては、ビニルフェノールの単独重合体(水素添加物を含む)、および、ビニルフェノールとこれと共重合可能な化合物とのビニルフェノール系共重合体(水素添加物を含む)などが好ましく用いられる。
本発明のインクに用いられるフェノール樹脂、またはフェノール性水酸基を含有する樹脂は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクは、得られる硬化膜の強度をより向上させるためにメラミン樹脂を含んでもよい。メラミン樹脂は、メラミンとホルムアルデヒドとの重縮合により製造される樹脂であれば特に限定されず、メチロールメラミン、エーテル化メチロールメラミン、ベンゾグアナミン、メチロールベンゾグアナミン、およびエーテル化メチロールベンゾグアナミン等の縮合物などが挙げられる。これらの中でも、得られる硬化膜の耐薬品性が良好となる点で、エーテル化メチロールメラミンの縮合物が好ましい。
本発明のインクに用いられうるメラミン樹脂は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクは、得られる硬化膜の基板への密着性を向上させるためにシランカップリング剤を含有してもよい。シランカップリング剤の具体例としては、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、および3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを挙げることができる。これらの中でも3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランは、反応基を有しており他成分と共重合することができるので好ましい。
本発明のインクに用いられうるシランカップリング剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクは、加熱工程によりインクの硬化性を向上させるために熱重合開始剤を含んでもよい。熱重合開始剤の具体例としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、過酸化ベンゾイルおよび過酸化ジ−t−ブチルが挙げられる。これらの中でも2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、および2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)が好ましい。
本発明のインクに用いられうる熱重合開始剤は、1種の化合物であっても、2種以上の化合物の混合物であってもよい。
本発明のインクの、E型粘度計で測定した25℃における粘度は1.0〜30mPa・sであることが好ましい。粘度がこの範囲であると、本発明のインクをインクジェット法で塗布する場合に、インクジェット装置による吐出性が良好となる。25℃における本発明のインクの粘度は、より好ましくは2.0〜25mPa・sであり、さらに好ましくは4.0〜20mPa・sである。
本発明のインクは、原料となる各成分を公知の方法により混合することで調製することができる。
本発明のインクは、5〜30℃で保存すると保存中の粘度増加が小さく、保存安定性が良好となる。
本発明のインクは、公知のインクジェット法を用いて塗布することができる。インクジェット法としては、例えば、インクに力学的エネルギーを作用させてインクをインクジェットヘッドから吐出させるピエゾ方式、およびインクに熱エネルギーを作用させてインクを吐出させるサーマル方式が挙げられる。
本発明のインクは、基板上での膜均一性に優れるだけでなく、当該インクより得られた撥液性硬化膜は高い光線透過率および高い屈折率を示すため、映像表示装置などの光学機器およびバックライトユニットなどに使用されるマイクロレンズを有する光学部品の製造におけるマイクロレンズアレイを基板に形成する際の、基板の表面の撥液処理に好適に用いられる。
本発明のインクをインクジェット法により基板表面に塗布し塗膜を形成した後に、当該塗膜に紫外線や可視光線等の光を照射して塗膜を硬化させることにより、撥液性硬化膜が得られる。
また本発明のインクより得られた撥液性硬化膜は、その厚みが0.5μmの場合に、波長400nmにおける光線透過率が好ましくは95%以上、より好ましくは97%以上である。なお、たとえば、本発明のインクより得られた撥液性硬化膜の厚みが1.0μmのときに光線透過率が95%以上である場合のように、より光線透過率が高い場合であっても上記条件は満たされる。
なお、露光機としては、無電極ランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀灯ランプ、超高圧水銀灯ランプ、メタルハライドランプおよびハロゲンランプ等を搭載し、200〜500nmの範囲で、紫外線や可視光線等を照射する装置であれば特に限定されない。
本発明のインクから得られる撥液性硬化膜は、通常、基板上に形成され、基板と撥液性硬化膜との積層体を構成する。また、本発明のインクから得られる撥液性硬化膜上には、好ましくはマイクロレンズが形成され、撥液性硬化膜とマイクロレンズの積層体を構成する。さらには、本発明のインクから得られる撥液性硬化膜が好適に使用される導光板は、基板上に本発明のインクから得られる撥液性硬化膜が形成され、該硬化膜上にマイクロレンズが形成された積層体である。
前記基板は、インクが塗布される対象となり得るものであれば特に限定されず、その形状は平板状に限られず、曲面状であってもよい。
基板の厚みは特に限定されないが、通常、10μm〜10mmであり、使用する目的により適宜調整される。
前記マイクロレンズは、本発明のインクから得られる撥液性硬化膜上にマイクロレンズ形成用インクを塗布することにより形成される。塗布方法としては、インクジェット法を用いると、パターニング制御が容易であることから好ましい。前記マイクロレンズ形成用インクが光硬化性組成物の場合は、撥液性硬化膜上に該インクを塗布した後、該インクに光を照射して該インクを硬化させる。光の照射条件は、撥液性硬化膜の形成における条件と同様である。
前記導光板としては、屈折率が1.55以上、より好ましくは1.55〜1.65である基板上に本発明のインクから得られた撥液性硬化膜が形成され、前記硬化膜上に屈折率が1.55以上、より好ましくは1.55〜1.65であるマイクロレンズが形成された積層体であることが好ましい。このような構成とすると、前記硬化膜は、屈折率が1.55以上であることから、基板と撥液性硬化膜との間の界面および撥液性硬化膜とマイクロレンズとの間の界面における屈折率差が小さくなるため、導光板に入射した光の各界面における反射を抑制することができ、効率よく光を取り出すことができる。
基板上に撥液性硬化膜を形成する方法および撥液性硬化膜上にマイクロレンズを形成する方法については、上述の通りである。
本発明の光学部品は、本発明のインクより得られる撥液性硬化膜が形成されたものであれば、特に制限されないが、光の取り出し効率や輝度などの点から、前記導光板であることが好ましい。
本発明の映像表示装置は、前記光学部品を含む。このため、液晶ディスプレイなどの表示特性に優れる映像表示装置に好適に用いることができる。
なお、以下では、実施例および比較例で得られたインクジェットインクを単にインクと呼ぶことがある。すなわち、例えばインクジェットインク1をインク1と呼ぶことがある。
有機溶媒(A)として、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルであるHBM(商品名:三菱ガス化学(株)製)、化合物(B)として、9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレンであるオグソールEA−0200(商品名:大阪ガスケミカル(株)製)、光重合開始剤(C)として、オキシ−フェニル−酢酸2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステルとオキシ−フェニル−酢酸2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステルとの混合物であるIRGACURE754(商品名:BASF製、以後「Ir754」と略す。)および界面活性剤(D)として、アクリロイル基を有するBYK UV 3500(商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製、以後「BYK3500」と略す。)を下記組成割合にて混合し、完全溶解させた後、超高分子量ポリエチレン(UPE)製のメンブレンフィルター(孔径0.2μm)でろ過し、ろ液(インク1)を得た。
(A)HBM 51.80g
(B)オグソールEA−0200 20.00g
(C)Ir754 2.00g
(D)BYK3500 0.20g
E型粘度計(東機産業(株)製 TV−22、以下同じ)を用い、25℃におけるインク1の粘度を測定した結果、10.4mPa・sであった。
さらに、ラジカル重合性基含有化合物(F)として、テトラヒドロフルフリルアクリレートであるライトアクリレートTHF−A(商品名:共栄社化学(株)製、以後「THF−A」と略す。)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例1と同様にして、インク2を調製した。
(A)HBM 51.80g
(B)オグソールEA−0200 1 0.00g
(C)Ir754 2.00g
(D)BYK3500 0.20g
(F)THF−A 10.00g
E型粘度計を用い、25℃におけるインク2の粘度を測定した結果、4.9mPa・sであった。
有機溶媒(A)として、HBMの代わりに、2−ヒドロキシイソ酪酸i−プロピルであるiPHIB(商品名:三菱ガス化学(株)製)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例2と同様にして、インク3を調製した。
(A)iPHIB 51.80g
(B)オグソールEA−0200 1 0.00g
(C)Ir754 2.00g
(D)BYK3500 0.20g
(F)THF−A 10.00g
E型粘度計を用い、25℃におけるインク3の粘度を測定した結果、4.4mPa・sであった。
有機溶媒(A)として、HBMの代わりに、乳酸メチル(東京化成工業(株)製)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例2と同様にして、インク4を調製した。
(A)乳酸メチル 51.80g
(B)オグソールEA−0200 1 0.00g
(C)Ir754 2.00g
(D)BYK3500 0.20g
(F)THF−A 10.00g
E型粘度計を用い、25℃におけるインク4の粘度を測定した結果、4.9mPa・sであった。
有機溶媒(A)として、HBMの代わりに、乳酸プロピル(東京化成工業(株)製)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例2と同様にして、インク5を調製した。
(A)乳酸プロピル 51.80g
(B)オグソールEA−0200 1 0.00g
(C)Ir754 2.00g
(D)BYK3500 0.20g
(F)THF−A 10.00g
E型粘度計を用い、25℃におけるインク5の粘度を測定した結果、5.4mPa・sであった。
化合物(B)を用いず、代わりに、ラジカル重合性基含有化合物(F)であるビスフェノールFエチレンオキシド変性ジアクリレートであるアロニックスM−208(東亞合成(株)製、以後「M−208」と略す。)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例2と同様にして、インク6を調製した。
(A)HBM 33.30g
(C)Ir754 2.00g
(D)BYK3500 0.20g
(F)THF−A 10.00g
(F)M−208 10.00g
E型粘度計を用い、25℃におけるインク6の粘度を測定した結果、5.2mPa・sであった。
有機溶媒(A)を用いず、代わりに、有機溶媒(E)であるプロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株)製、以後「PGME」と略す。)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例2と同様にして、インク7を調製した。
(B)オグソールEA−0200 1 0.00g
(C)Ir754 2.00g
(D)BYK3500 0.20g
(F)THF−A 10.00g
(E)PGME 33.30g
E型粘度計を用い、25℃におけるインク7の粘度を測定した結果、4.7mPa・sであった。
有機溶媒(A)を用いず、代わりに、有機溶媒(E)であるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業(株)製、以後「PGMEA」と略す。)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例2と同様にして、インク8を調製した。
(B)オグソールEA−0200 1 0.00g
(C)Ir754 2.00g
(D)BYK3500 0.20g
(F)THF−A 10.00g
(E)PGMEA 33.30g
E型粘度計を用い、25℃におけるインク8の粘度を測定した結果、3.8mPa・sであった。
有機溶媒(A)を用いず、代わりに、その他成分として、酢酸イソブチル(東京化成工業(株)製)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例2と同様にして、インク9を調製した。
(B)オグソールEA−0200 1 0.00g
(C)Ir754 2.00g
(D)BYK3500 0.20g
(F)THF−A 10.00g
(E)酢酸イソブチル 14.80g
E型粘度計を用い、25℃におけるインク9の粘度を測定した結果、4.0mPa・sであった。
有機溶媒(A)を用いず、代わりに、その他成分として、2−ブタノール(東京化成工業(株)製)を用い、下記組成割合とした以外は、実施例2と同様にして、インク10を調製した。
(B)オグソールEA−0200 1 0.00g
(C)Ir754 2.00g
(D)BYK3500 0.20g
(F)THF−A 10.00g
(その他)2−ブタノール 33.30g
しかし、得られたインク10は完全溶解せず懸濁したため、その後の評価を中断した。
オグソールEA−0200と、ライトアクリレートTHF−Aと、Ir754とを下記組成割合にて混合し、オグソールEA−0200を溶解した後、PTFE製のメンブレンフィルター(0.2μm)でろ過し、ろ液(インク11)を得た。
オグソールEA−0200 20.00g
ライトアクリレートTHF−A 50.00g
Ir754 4.90g
E型粘度計を用い、25℃におけるインク11の粘度を測定した結果、12.5mPa・sであった。後述する方法により、インク11の屈折率を測定した結果、1.56であった。
上記で得られたインクの吐出性評価、また、上記で得られたインクより得られる硬化膜の膜均一性評価、撥液性評価、膜厚測定、光線透過率測定および屈折率測定、さらに、上記で得られたインクより得られる硬化膜上に形成されたマイクロレンズの形状評価および密着性評価を行った。
4cm角のPS基板(屈折率:1.59)(PSジャパン(株)製、GPPS(商品名)およびガラス基板を用意した。上記で得られたインク(1〜9)をインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置DMP−2831(商品名:FUJIFILM Dimatix Inc.製)に装着し、10pl(ピコリットル)用のインクジェットヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)18V、ヘッド温度は粘度に応じて調整した表1および2に記載の温度、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、印刷解像度を512dpiに設定して、それぞれの基板に一片が3cmの正方形パターンを塗布した。その後、これらの基板にUV照射装置((株)ジャテック製のJ−CURE1500(商品名))を用いて積算露光量1,000mJ/cm2の光を照射し、インク(1〜9)を硬化させることで、硬化膜付PS基板(1a〜9a)および硬化膜付ガラス基板(1b〜9b)を得た。
○:パターンの乱れ、印刷のかすれが全くない
△:パターンの乱れ、印刷のかすれが多い
×:インクをうまく吐出できない(パターンの形成ができない)
得られたPS基板(1a〜9a)において、光学式顕微鏡BX51(商品名:OLYMPUS(株)製)を用いて、硬化膜表面の表面粗さ状態を観察した。評価基準は以下のとおりである。
◎:全く凹凸が見られず、平坦である。
○:ほとんど凹凸が見られないが、極まれに見られる場合がある。
△:平坦な部分と凹凸の部分が入り混じっている。
×:平坦な部分が全くない。
マイクロレンズ形成用のインク11をインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(DMP−2831(商品名)、FUJIFILM Dimatix(株)製)に装着し、10pl用のインクジェットヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)20V、ヘッド温度38℃、駆動周波数5kHz、塗布回数1回の吐出条件で、硬化膜付PS基板(1a〜9a)上に150μm間隔で1ドットずつ吐出した。その後、ドットパターンが等間隔で形成された硬化膜付PS基板にUV照射装置((株)ジャテック製のJ−CURE1500(商品名))を用いて積算露光量1,000mJ/cm2の光を照射し、インク11を硬化させることで、マイクロレンズが形成された基板(1c〜9c)を得た。
得られたマイクロレンズのレンズ径は光学式顕微鏡BX51(商品名:OLYMPUS(株)製)を用いて測定した。レンズ径の値には、任意の3つのマイクロレンズのレンズ径の平均値を用いた。なお、レンズ径が小さい方がより撥液性が高いと判断できる。
上記のようにして得られたマイクロレンズが形成された基板(1c〜9cおよび12c)上のマイクロレンズの形状を、光学式顕微鏡BX51(商品名:OLYMPUS(株)製)を用いて観察することで、マイクロレンズの形状を評価した。
◎:全てのマイクロレンズの形状が真円である
○:殆どのマイクロレンズの形状が真円だが、極まれに真円でないマイクロレンズが見られる
△:マイクロレンズの形状が真円であるものとないものが入り混じっている
×:全てのマイクロレンズの形状がいびつである
上記のようにしてマイクロレンズが形成された基板(1c〜8cおよび12c)上に粘着テープ(住友スリーエム(株)製「No.600」テープ(商品名))を貼り付け、その後、剥離した際に基板上に残ったドットパターンの状態を観察することで、本発明の硬化膜に対するマイクロレンズの密着性を評価した。なお、評価基準は以下の通りである。
○:マイクロレンズは全く剥がれなかった
△:一部のマイクロレンズが剥がれた
×:全てのマイクロレンズが剥がれた
得られた硬化膜付ガラス基板(1b〜8b)の硬化膜の一部をカッターで削り、段差部分の膜厚をKLA−Tencor Japan(株)製触針式膜厚計P−15(商品名)を使用して測定し、3箇所の測定の平均値を算出した。
得られた硬化膜付ガラス基板(1b〜8b)を用い、光線透過率および屈折率を測定した。
なお、リファレンスとして、硬化膜を形成していない4cm角のガラス基板(厚さ:0.7mm)を用いた。
マイクロレンズの形状については、基板(1c〜3cおよび6c)は全てのマイクロレンズの形状が真円で最も良好であった。また、基板(4c、5c)上の殆どのマイクロレンズの形状が真円で良好であった。
密着性については、基板(1c〜8c、12c)上のマイクロレンズは全く剥がれず、良好であった。
屈折率については、基板(1b〜5b、7b、8b)の屈折率が1.55以上と高く、良好であった。
Claims (18)
- 前記インクジェットインクの総重量に対し、前記有機溶媒(A)の含有量が30〜85重量%であり、前記化合物(B)の含有量が10〜40重量%であり、前記光重合開始剤(C)の含有量が1〜10重量%であり、前記界面活性剤(D)の含有量が0.1〜1重量%である請求項1に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記式(1)において、R1が炭素数1〜3のアルキルであり、R2が炭素数1〜3のアルキルであり、R3が炭素数1〜4のアルキルである請求項1または2に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記式(1)において、R1およびR2がメチルである請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記式(1)において、R3がメチルである請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記光重合開始剤(C)が、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤,オキシフェニル酢酸エステル系開始剤、ベンゾイルギ酸系開始剤およびヒドロキシフェニルケトン系開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 前記界面活性剤(D)が、反応性基を有する界面活性剤である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- さらに、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、チオグリシジル(メタ)アクリレート、フェニルチオエチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートおよびカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種のラジカル重合性基含有化合物(F)を、前記インクジェットインクの総重量に対し、1〜30重量%含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 25℃における粘度が1.0〜30mPa・sである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインク。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の光硬化性インクジェットインクを光硬化させて得られる撥液性硬化膜。
- マイクロレンズを形成するための下地として用いられる請求項10に記載の撥液性硬化膜。
- 波長589nmの光に対する屈折率が1.55以上である請求項10または11に記載の撥液性硬化膜。
- 厚みが0.5μmである場合、波長400nmにおける光線透過率が95%以上である請求項10〜12のいずれか1項に記載の撥液性硬化膜。
- 基板上に、請求項10〜13のいずれか1項に記載の撥液性硬化膜が形成された積層体。
- 請求項10〜13のいずれか1項に記載の撥液性硬化膜上にマイクロレンズが形成された積層体。
- 波長589nmの光に対する屈折率が1.55以上である基板上に、請求項10〜13のいずれか1項に記載の撥液性硬化膜が形成され、前記撥液性硬化膜上に波長589nmの光に対する屈折率が1.55以上であるマイクロレンズが形成された積層体。
- 請求項15または16に記載の積層体を有する光学部品。
- 請求項17に記載の光学部品を含む映像表示装置。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105301902A (zh) * | 2015-11-10 | 2016-02-03 | 杭州福斯特光伏材料股份有限公司 | 一种具有酯键相连芴单元及硅氧烷的正型感光性聚酰亚胺树脂组合物 |
WO2017002964A1 (ja) * | 2015-07-02 | 2017-01-05 | 東亞合成株式会社 | 硬化型組成物 |
WO2018003236A1 (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | サカタインクス株式会社 | 非水性インクジェットマゼンタ色インク組成物 |
CN107922555A (zh) * | 2015-08-21 | 2018-04-17 | 东亚合成株式会社 | 固化型组合物 |
WO2018159236A1 (ja) * | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用液体組成物、及び、インクジェット記録方法 |
US10619058B2 (en) * | 2015-07-02 | 2020-04-14 | Toagosei Co., Ltd. | Curable composition |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9835769B2 (en) | 2015-05-04 | 2017-12-05 | Microsoft Technology Licensing Llc | Optical effect coating |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007133120A (ja) * | 2005-11-10 | 2007-05-31 | Nippon Steel Chem Co Ltd | カラーフィルター用インキ組成物、並びにこのインキ組成物を用いて得たカラーフィルター硬化膜及びカラーフィルター |
JP2010008835A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インクジェット吐出安定性に優れたインクジェットカラーフィルター用インキ組成物、並びにこのインキ組成物を用いて得たカラーフィルター硬化膜及びカラーフィルター |
JP2010032893A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Hitachi Maxell Ltd | 反射防止フィルム及びそれを用いたディスプレイ用前面フィルター |
JP2010047746A (ja) * | 2008-07-01 | 2010-03-04 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61275837A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 直接ポジカラ−画像の形成方法 |
JP2001323192A (ja) * | 2000-05-17 | 2001-11-20 | Konica Corp | インクジェット用水性顔料インクおよびインクジェット記録方法 |
EP2415794A4 (en) * | 2009-03-30 | 2012-12-19 | Showa Denko Kk | CURABLE COMPOSITION AND CURED PRODUCT THEREOF |
KR20130097180A (ko) * | 2010-08-09 | 2013-09-02 | 가부시끼가이샤 다이셀 | 경화성 조성물 및 그의 경화물 |
-
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- 2013-10-16 KR KR1020130123354A patent/KR102068506B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007133120A (ja) * | 2005-11-10 | 2007-05-31 | Nippon Steel Chem Co Ltd | カラーフィルター用インキ組成物、並びにこのインキ組成物を用いて得たカラーフィルター硬化膜及びカラーフィルター |
JP2010008835A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インクジェット吐出安定性に優れたインクジェットカラーフィルター用インキ組成物、並びにこのインキ組成物を用いて得たカラーフィルター硬化膜及びカラーフィルター |
JP2010047746A (ja) * | 2008-07-01 | 2010-03-04 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP2010032893A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-02-12 | Hitachi Maxell Ltd | 反射防止フィルム及びそれを用いたディスプレイ用前面フィルター |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2017002964A1 (ja) * | 2015-07-02 | 2018-06-07 | 東亞合成株式会社 | 硬化型組成物 |
WO2017002964A1 (ja) * | 2015-07-02 | 2017-01-05 | 東亞合成株式会社 | 硬化型組成物 |
US10619058B2 (en) * | 2015-07-02 | 2020-04-14 | Toagosei Co., Ltd. | Curable composition |
US10611856B2 (en) | 2015-07-02 | 2020-04-07 | Toagosei Co., Ltd. | Curable composition |
US20180171038A1 (en) * | 2015-07-02 | 2018-06-21 | Toagosei Co., Ltd. | Curable composition |
CN107922555A (zh) * | 2015-08-21 | 2018-04-17 | 东亚合成株式会社 | 固化型组合物 |
US20180237629A1 (en) * | 2015-08-21 | 2018-08-23 | Toagosei Co., Ltd. | Curable composition |
CN107922555B (zh) * | 2015-08-21 | 2020-08-28 | 东亚合成株式会社 | 固化型组合物 |
CN105301902A (zh) * | 2015-11-10 | 2016-02-03 | 杭州福斯特光伏材料股份有限公司 | 一种具有酯键相连芴单元及硅氧烷的正型感光性聚酰亚胺树脂组合物 |
JP2018002816A (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-11 | サカタインクス株式会社 | 非水性インクジェットマゼンタ色インク組成物 |
WO2018003236A1 (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | サカタインクス株式会社 | 非水性インクジェットマゼンタ色インク組成物 |
US10683428B2 (en) | 2016-06-29 | 2020-06-16 | Sakata Inx Corporation | Nonaqueous ink-jet magenta ink composition |
WO2018159236A1 (ja) * | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用液体組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JPWO2018159236A1 (ja) * | 2017-02-28 | 2019-11-21 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用液体組成物、及び、インクジェット記録方法 |
EP3591014A4 (en) * | 2017-02-28 | 2020-04-01 | Fujifilm Corporation | LIQUID INKJET COMPOSITION AND INKJET RECORDING METHOD |
US10883010B2 (en) | 2017-02-28 | 2021-01-05 | Fujifilm Corporation | Ink jet liquid composition and ink jet recording method |
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