JP2014084316A - メタクリル酸グリシジルの製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】メタクリル酸とアルカリ金属炭酸塩からメタクリル酸のアルカリ金属塩を得る工程において、あらかじめ水不溶解分を除去したアルカリ金属炭酸塩を使用する。水不溶解分を除去したアルカリ金属炭酸塩を使用することにより、メタクリル酸のアルカリ金属塩とエピクロロヒドリンを反応させてメタクリル酸グリシジルを得る際に副生するアルカリ金属塩酸塩除去のための水洗操作時において界面付近の不溶性固形物が発生しなくなり、明確な界面を得ることができ、水層と共に排出される油層のロスを抑制することができる。
【選択図】なし
Description
そこで本発明者らは鋭意検討した結果、アルカリ金属炭酸塩を精製してアルカリ金属炭酸塩中の水不溶解分をあらかじめ除去することにより、上記の不溶性固形物の生成を抑制できること見出し、本発明を完成させるに至った。
工業用グレードの無水炭酸ナトリウム100gを30℃にて脱イオン交換水600gに溶解させ、この溶液を0.2ミクロンのフィルターを使用してろ過した。次にこのろ液を10℃まで冷却した後、冷却状態を維持したまま1000gのアセトンを20分かけて滴下した。次にこのスラリーを0.2ミクロンのフィルターを使用してろ過し、35℃で1kPaの真空状態にて乾燥し、再結晶により精製した炭酸ナトリウムを得た。次に攪拌機、還流冷却器およびデカンタ−を備えた内容積1Lの丸底フラスコにEpCH648g、再結晶にて精製した炭酸ナトリウム58g、重合防止剤として2,2’−メチレンビス−(6−t−ブチル−4−メチルフェノ−ル)1.0gを量り採り、10ml/minで系内に空気を吹き込み、攪拌しながら加熱した。EpCHの還流を確認後、MAA86gを1時間かけて滴下し、その後触媒であるテトラメチルアンモニウムクロライド0.25gを加えて60分間反応を行った。反応液を40℃まで冷却後、イオン交換水250gを添加し、10分間撹拌後に静置したところ、油層と水層の界面に不溶性固形物は全く観察されず、水層はほぼ透明であった。60分間静置後に分液操作を行ったところ、界面は明瞭であり、水層のみを排出することができた。
重合防止剤として2,2’−メチレンビス−(6−t−ブチル−4−メチルフェノ−ル)の代わりにフェノチアジンを0.2g用いた以外は実施例1と同様な操作を行った。分液時に油層と水層の界面に不溶性固形物は全く観察されず、水層はほぼ透明であった。60分間静置後に分液操作を行ったところ、界面は明瞭であり、水層のみを排出することができた。
工業用グレードの無水炭酸ナトリウム100gを30℃にて脱イオン交換水600gに溶解させ、この溶液を0.2ミクロンのフィルターを使用してろ過した。次にこのろ液をエバポレーターで脱水した後、更に35℃で1kPaの真空状態にて乾燥し、水不溶解分を除去した炭酸ナトリウムを得た。この様にして得られた炭酸ナトリウムを使用し、重合防止剤として2,2’−メチレンビス−(6−t−ブチル−4−メチルフェノ−ル)使用した以外は実施例1と同様な操作を行った。反応液を冷却後、イオン交換水250gを添加し、10分間撹拌後に静置したところ、油層と水層の界面付近に不溶性固形物は観察されなかったが、水層は濁りが生じていた。60分間静置後に分液操作を行ったところ、界面は明瞭であり、水層のみを排出することができた。
重合防止剤として2,2’−メチレンビス−(6−t−ブチル−4−メチルフェノ−ル)の代わりにセバシン酸ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノキシ)0.1gを用いた以外は実施例3と同様な操作を行った。分液時に油層と水層の界面付近に不溶性固形物は観察されなかったが、水層は濁りが生じていた。60分間静置後に分液操作を行ったところ、界面は明瞭であり、水層のみを排出することができた。
アルカリ金属炭酸塩として、精製した炭酸ナトリウムの替わりに工業用グレードの炭酸ナトリウムを使用し、重合防止剤として2,2’−メチレンビス−(6−t−ブチル−4−メチルフェノ−ル)を1.0g使用した以外は実施例1と同様な操作を行った。反応液を冷却後、イオン交換水250gを添加し、10分間撹拌後に静置したところ、油層と水層の界面付近に不溶性固形物が観察され、水層は濁りが生じていた。60分間静置後に分液操作を行ったところ、界面の判別が困難となり水層と共に油層の一部が排出された。
重合防止剤として2,2’−メチレンビス−(6−t−ブチル−4−メチルフェノ−ル)の代わりにセバシン酸ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジノキシ)0.1gを用いた以外は比較例1と同様な操作を行った。分液時に油層と水層の界面付近に不溶性固形物が観察され、水層は濁りが生じていた。60分間静置後に分液操作を行ったところ、界面の判別が困難となり水層と共に油層の一部が排出された。
Claims (3)
- アルカリ金属炭酸塩を精製し、精製アルカリ金属炭酸塩を得る工程と、メタクリル酸と前記精製アルカリ金属炭酸塩を反応させてメタクリル酸のアルカリ金属塩を合成する工程と、前記メタクリル酸のアルカリ金属塩とエピクロロヒドリンを反応させてメタクリル酸グリシジルを合成する工程を含む、メタクリル酸グリシジルの製造方法。
- 前記精製アルカリ金属炭酸塩を得る工程が、アルカリ金属炭酸塩を水に溶解してなる水溶液をろ過して得られるろ液(A)を乾燥させる工程を含むことを特徴とする、請求項1に記載のメタクリル酸グリシジルの製造方法。
- 前記精製アルカリ金属炭酸塩を得る工程が、アルカリ金属炭酸塩を水に溶解してなる水溶液をろ過して得られるろ液(A)に対して水溶性溶剤を混合してスラリーを得た後、前記スラリーをろ過して得られるろ物(B)を乾燥させる工程を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載のメタクリル酸グリシジルの製造方法。
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