JP2014055383A - ポリエステル繊維用難燃加工剤、及びそれを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法 - Google Patents
ポリエステル繊維用難燃加工剤、及びそれを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014055383A JP2014055383A JP2012201701A JP2012201701A JP2014055383A JP 2014055383 A JP2014055383 A JP 2014055383A JP 2012201701 A JP2012201701 A JP 2012201701A JP 2012201701 A JP2012201701 A JP 2012201701A JP 2014055383 A JP2014055383 A JP 2014055383A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- compound
- flame
- flame retardant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 241
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 239
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 227
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 222
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 238000012545 processing Methods 0.000 title claims abstract description 64
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 115
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 26
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 133
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 103
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 75
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 75
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 59
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 105
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 24
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 22
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 21
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 19
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical group OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 14
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 14
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 12
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 10
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 10
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 9
- DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N 1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane Chemical compound BrC1CCC(Br)C(Br)CCC(Br)C(Br)CCC1Br DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 8
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- NZUPFZNVGSWLQC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2,3-dibromopropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound BrCC(Br)CN1C(=O)N(CC(Br)CBr)C(=O)N(CC(Br)CBr)C1=O NZUPFZNVGSWLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 7
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 7
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 7
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical group CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 6
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 6
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 6
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 6
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 6
- WHRZCXAVMTUTDD-UHFFFAOYSA-N 1h-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one Chemical compound N1C(=O)N=C2OC=CC2=C1 WHRZCXAVMTUTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000073231 Larrea tridentata Species 0.000 description 5
- 235000006173 Larrea tridentata Nutrition 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 5
- 229960002126 creosote Drugs 0.000 description 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 5
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- SYRYUHDADMGBEC-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 SYRYUHDADMGBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 0 CC(CC(*1)=O)C1=O Chemical compound CC(CC(*1)=O)C1=O 0.000 description 4
- 101000904787 Homo sapiens Serine/threonine-protein kinase ATR Proteins 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100030058 Secreted frizzled-related protein 1 Human genes 0.000 description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- KYDSZXVBWSFWPM-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxy-(2-methylphenyl)methanesulfonate Chemical compound [Na+].Cc1ccccc1C(O)S([O-])(=O)=O KYDSZXVBWSFWPM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 229920002582 Polyethylene Glycol 600 Polymers 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJUVOJCIHNPHSA-UHFFFAOYSA-N bis(2,6-dimethylphenyl) (3-hydroxyphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1C)C)OC1=CC=CC(O)=C1 OJUVOJCIHNPHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N disulfur monoxide Inorganic materials O=S=S TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 3
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical compound S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUPCDFWTGHUQRO-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2-(2-phenylphenoxy)-1,3,2$l^{5}-dioxaphosphinane 2-oxide Chemical compound O1CC(C)(C)COP1(=O)OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OUPCDFWTGHUQRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRCVADPCCJEFEK-UHFFFAOYSA-N 6-benzylbenzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2P1(=O)CC1=CC=CC=C1 JRCVADPCCJEFEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- VERMEZLHWFHDLK-UHFFFAOYSA-N tetrahydroxybenzene Natural products OC1=CC=C(O)C(O)=C1O VERMEZLHWFHDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- AWYVETCHVQGXMB-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound OC1=CC=CC(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)=C1 AWYVETCHVQGXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAOMHRRYSRRRKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropyl 2,3-dichloropropyl 3,3-dichloropropyl phosphate Chemical compound ClC(Cl)CCOP(=O)(OC(Cl)C(Cl)C)OCC(Cl)CCl YAOMHRRYSRRRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAHZJBGSWHKBJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octaphenoxy-1,3,5,7-tetraza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5},8$l^{5}-tetraphosphacycloocta-1,3,5,7-tetraene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 MPAHZJBGSWHKBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical group CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical group OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical group OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUFNVWPJKAAHOB-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yloxyethyl diphenyl phosphate Chemical compound P(=O)(OCCOC1=CC=CC2=CC=CC=C12)(OC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 ZUFNVWPJKAAHOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical group C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- PARGHORKDQHVPM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 PARGHORKDQHVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZOVBIIWPDQIHF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1S(O)(=O)=O BZOVBIIWPDQIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHZQOKUDQQISEW-UHFFFAOYSA-N 4-Cumylphenol Natural products C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 YHZQOKUDQQISEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZPYYEBWBQYFODN-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2-(4-phenylphenoxy)-1,3,2$l^{5}-dioxaphosphinane 2-oxide Chemical compound O1CC(C)(C)COP1(=O)OC1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZPYYEBWBQYFODN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYJJGYRMOZQML-UHFFFAOYSA-N 6-(2-phenylethyl)benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide Chemical compound O=P1(CCc2ccccc2)Oc2ccccc2-c2ccccc12 JOYJJGYRMOZQML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBGFLTRWTOJPEK-UHFFFAOYSA-N 6-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2P1(=O)CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 UBGFLTRWTOJPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- VXURKESPYXXSNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)C3=C(C=CC=C3OP(=O)(O)O)C4=CC=CC5=CC=CC=C54 Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)C3=C(C=CC=C3OP(=O)(O)O)C4=CC=CC5=CC=CC=C54 VXURKESPYXXSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001030172 Homo sapiens Myozenin-3 Proteins 0.000 description 1
- 101100477442 Homo sapiens SFRP2 gene Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 102100038897 Myozenin-3 Human genes 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 1
- 229920001030 Polyethylene Glycol 4000 Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 101100447180 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) frp2 gene Proteins 0.000 description 1
- 102100030054 Secreted frizzled-related protein 2 Human genes 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- AMAHHZOOPQPKRY-UHFFFAOYSA-N anilino diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)ONC1=CC=CC=C1 AMAHHZOOPQPKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- PRLOUQPPIDTCKH-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;bis(2,6-dimethylphenyl) hydrogen phosphate Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(C)=C1OP(O)(=O)OC1=C(C)C=CC=C1C PRLOUQPPIDTCKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- UBXYXCRCOKCZIT-UHFFFAOYSA-N biphenyl-3-ol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 UBXYXCRCOKCZIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDZPLTYHBYOGCX-UHFFFAOYSA-N bis(2-naphthalen-1-yloxyethyl) phenyl phosphate Chemical compound P(=O)(OCCOC1=CC=CC2=CC=CC=C12)(OCCOC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC=C1 MDZPLTYHBYOGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEMSKVSKVDUOR-UHFFFAOYSA-N bis(2-phenoxyethyl) phenyl phosphate Chemical compound P(=O)(OCCOC1=CC=CC=C1)(OCCOC1=CC=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 LTEMSKVSKVDUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 208000018747 cerebellar ataxia with neuropathy and bilateral vestibular areflexia syndrome Diseases 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- KUBCHQZSJRHFIV-UHFFFAOYSA-N dianilino phenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1NOP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)ONC1=CC=CC=C1 KUBCHQZSJRHFIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1 VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVSCMEFCMCZQRG-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yl 2-naphthalen-1-yloxyethyl phosphate Chemical compound P(=O)(OCCOC1=CC=CC2=CC=CC=C12)(OC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 QVSCMEFCMCZQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZEMNPIKBBWQNZ-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yl 2-phenoxyethyl phosphate Chemical compound P(=O)(OCCOC1=CC=CC=C1)(OC1=CC=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC2=CC=CC=C12 AZEMNPIKBBWQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLMRJEBKLRELPV-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yl phenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OP(OC=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 SLMRJEBKLRELPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDTNMDMYVIAQAH-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-2-yl phenyl phosphate Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OP(OC=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 UDTNMDMYVIAQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 238000009975 hank dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- DNZPFPGYVWVLCE-UHFFFAOYSA-N hydroxy(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 DNZPFPGYVWVLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTKGBRIOOMNYES-UHFFFAOYSA-N hydroxy-(2-methylphenyl)methanesulfonic acid Chemical compound Cc1ccccc1C(O)S(O)(=O)=O KTKGBRIOOMNYES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- GBCAVSYHPPARHX-UHFFFAOYSA-M n'-cyclohexyl-n-[2-(4-methylmorpholin-4-ium-4-yl)ethyl]methanediimine;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1CCCCC1N=C=NCC[N+]1(C)CCOCC1 GBCAVSYHPPARHX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVZFCHKRLYMSEQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 FVZFCHKRLYMSEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSJUBNHZCFKUKY-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 JSJUBNHZCFKUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- VSXGXPNADZQTGQ-UHFFFAOYSA-N oxirane;phenol Chemical class C1CO1.OC1=CC=CC=C1 VSXGXPNADZQTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000914 phenoxymethylpenicillanyl group Chemical group CC1(S[C@H]2N([C@H]1C(=O)*)C([C@H]2NC(COC2=CC=CC=C2)=O)=O)C 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002523 polyethylene Glycol 1000 Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWQIGRBJQMNGSN-UHFFFAOYSA-M sodium;1,4-dioxo-1,4-di(tridecoxy)butane-2-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCC YWQIGRBJQMNGSN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLORRTLBSJTMSN-UHFFFAOYSA-N tris(2,6-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1C)C)OC1=C(C)C=CC=C1C QLORRTLBSJTMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012801 ultraviolet ray absorbent Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Fireproofing Substances (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Description
下記化合物(a1)〜(a3)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)、及び下記リン化合物(b1)〜(b5)からなる群から選択される少なくとも1種のリン化合物(B1)を含有することを特徴とするものである。
<化合物(a1)>
下記一般式(1):
のうちのいずれかで表されるアニオン性基、炭素数1〜22のアルキルカルボニル基、炭素数2〜22のアルケニルカルボニル基、及び炭素数2〜22のアルキニルカルボニル基からなる群から選択されるいずれかを示し、R2はそれぞれ独立に炭素数2〜4のアルキレン基を示し、aは(R2−O)で表されるアルキレンオキシ基の平均付加モル数であって3〜1000の整数を示す。但し、(R2−O)aで表されるアルキレンオキシ鎖の総量に対するエチレンオキシ基の含有量は90質量%以上である。]
で表される化合物。
<化合物(a2)>
下記一般式(2):
で表される化合物。
<化合物(a3)>
下記一般式(3):
で表される化合物。
<リン化合物(b1)>
下記一般式(4):
で表されるリン化合物。
<リン化合物(b2)>
下記一般式(5):
で表される基からなる群から選択されるいずれかの基を示す。]
で表されるリン化合物。
<リン化合物(b3)>
下記一般式(6):
で表されるリン化合物。
<リン化合物(b4)>
下記一般式(7):
で表されるリン化合物。
<リン化合物(b5)>
下記一般式(8):
で表されるリン化合物。
<ハロゲン化合物(B2)>
下記一般式(9):
で表されるハロゲン化合物。
本発明に係る化合物(A)は、下記化合物(a1)〜(a3)からなる群から選択される少なくとも1種である。
本発明に係る化合物(a1)は、下記一般式(1)で表される化合物である。
のうちのいずれかで表されるアニオン性基、炭素数1〜22のアルキルカルボニル基、炭素数2〜22のアルケニルカルボニル基、及び炭素数2〜22のアルキニルカルボニル基からなる群から選択されるいずれかを示す。
本発明に係る化合物(a2)は、下記一般式(2)で表される化合物である。
本発明に係る化合物(a3)は、下記一般式(3)で表される化合物である。
(リン化合物(B1))
本発明に係るリン化合物(B1)は、本発明のポリエステル繊維用難燃加工剤における難燃成分であり、下記リン化合物(b1)〜(b5)からなる群から選択される少なくとも1種である。
本発明に係るリン化合物(b1)は、下記一般式(4)で表される化合物である。
本発明に係るリン化合物(b2)は、下記一般式(5)で表される化合物である。
で表される基からなる群から選択されるいずれかの基を示す。
本発明に係るリン化合物(b3)は、下記一般式(6)で表される化合物である。
本発明に係るリン化合物(b4)は、下記一般式(7)で表される化合物である。
本発明に係るリン化合物(b5)は、下記一般式(8)で表される化合物である。
で表される化合物であることが好ましく、フェノキシエチルジフェニルホスフェートであることがより好ましい。
本発明のポリエステル繊維用難燃加工剤としては、より優れた難燃性が発揮される傾向にあるという観点から、難燃成分(B)として、下記のハロゲン化合物(B2)をさらに含有することが好ましい。
本発明においては、前記化合物(A)が界面活性剤成分としても機能するが、本発明のポリエステル繊維用難燃加工剤としては、ポリエステル繊維用難燃加工剤の製品安定性、処理液安定性がより向上するという観点から、前記化合物(A)、前記難燃成分(B)に加えて、他の界面活性剤(C)をさらに含有することが好ましい。このような界面活性剤(C)としては、非イオン界面活性剤及びアニオン界面活性剤からなる群から選択される少なくとも1種が挙げられ、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
で表されるポリオキシアルキレンスチレン化アリールエーテル、下記一般式(12):
で表されるポリオキシアルキレンベンジル化アリールエーテル、アルキルアミンアルキレンオキサイド付加物、脂肪族アミドアルキレンオキサイド付加物が挙げられる。
で表され、かつ、重合度t+u+2の平均値が2〜30であるフェノールホルムアルデヒド系縮合物、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物等のナフタレンスルホン酸塩系縮合物、クレオソート油スルホン酸塩系縮合物、リグニンスルホン酸塩、メラミンスルホン酸塩系縮合物、ビスフェノールスルホン酸塩系縮合物が挙げられる。
で表される繰り返し単位を意味する。前記式(13a)で表される末端基は、フェノール末端基又はクレゾール末端基であり、前記式(13c)で表される繰り返し単位は、フェノール又はクレゾールとホルムアルデヒドとを縮合させることによって形成される繰り返し単位である。
で表される繰り返し単位を意味する。前記式(13b)で表される末端基は、スルホン酸基、スルホン酸塩基、メチルスルホン酸基及びメチルスルホン酸塩基のうちのいずれかのアニオン性基を有するフェノール末端基又はクレゾール末端基であり、前記式(13d)で表される繰り返し単位は、スルホン酸基、スルホン酸塩基、メチルスルホン酸基及びメチルスルホン酸塩基のうちのいずれかのアニオン性基を有するフェノール又はクレゾールとホルムアルデヒドとを縮合させることによって形成される繰り返し単位である。
Pn=(1+v)/[2v(1−w)+(1−v)]
で表され、反応率を100%(p=1)とすると、
Pn=(1+v)/(1−v)
となり、フェノールホルムアルデヒド系縮合物の数平均重合度を求めることができる。但し、本発明においては、前記式(13)に示すように、フェノール骨格数の平均を平均重合度としているため、本発明にかかるフェノールホルムアルデヒド系縮合物の平均重合度は、(Pn+1)/2となる。
本発明のポリエステル繊維用難燃加工剤において、前記化合物(A)の含有量と、前記リン化合物(B1)の含有量との質量比(A:B1)としては、1:100〜50:100であることが好ましく、5:100〜25:100であることがより好ましく、5:100〜15:100であることがさらに好ましい。また、前記難燃成分(B)として前記ハロゲン化合物(B2)を併用する場合には、前記化合物(A)の含有量と、前記難燃成分(B)の含有量との質量比(A:(B1+B2))としては、1:100〜50:100であることが好ましく、5:100〜25:100であることがより好ましく、5:100〜15:100であることがさらに好ましい。前記化合物(A)の含有量が前記下限未満である場合、得られる難燃性ポリエステル繊維製品の風合い、耐久難燃性、及び難燃成分のポリエステル繊維への吸尽性が低下する傾向にあり、他方、前記上限を超える場合には、化合物(A)の量に見合う風合い、耐久難燃性及び吸尽性の向上効果が少なくなり、また、得られる難燃性ポリエステル繊維製品の堅牢度が低下する傾向にある。
本発明の難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法は、前記本発明のポリエステル繊維用難燃加工剤を用いてポリエステル繊維を処理するものである。本発明の製造方法によれば、前記本発明のポリエステル繊維用難燃加工剤をポリエステル繊維製品に付与することにより、耐久性に優れた十分な難燃性を有し、かつ、堅牢度が維持され風合い硬化が十分に抑制された難燃性ポリエステル繊維製品を得ることができる。
各実施例及び比較例で得られたポリエステル繊維用難燃加工剤について、レーザ回折式/散乱式 粒度分布測定装置LA−920(株式会社 堀場製作所製)を用いて粒径を測定し、百分率積算値が小粒径側から50%の粒径を50%積算粒径とした。
ポリエステル繊維用難燃加工剤の製造直後(分散直後)と20℃×30日静置後の外観を目視で観察し下記の基準:
A:分離や沈降及び増粘がない
B:分離や沈降及び増粘があるが、簡単な撹拌で使用可能
C:分離や沈降及び増粘が発生しており、簡単な撹拌では使用不可
に従って判定した。
各実施例及び比較例で使用したポリエステル未加工布(難燃剤未処理布)の風合いを10(柔軟)、化合物(A)を使用せず、難燃成分としてFRBr1のみ、界面活性剤(C)成分としてTSP20Sのみを使用して得られた難燃性ポリエステル繊維製品(比較例2)の風合いを1(粗硬)として、得られた難燃性ポリエステル繊維製品の風合いを触感で10段階で評価した。性能がわずかに良好な場合は等級に「+」をつけ、性能がわずかに劣る場合には等級に「−」を付した。
各実施例及び比較例で得られた難燃性ポリエステル繊維製品について、JIS L 0849(2004)に記載されている摩擦に対する染色堅牢度試験方法と同様の方法で摩擦堅牢度試験を行い、級数を判定した。なお、本実施例においては、JIS L 0849(2004) 5.1b)に記載の摩擦試験機II形(学振形)を使用し、JIS L 0849(2004) 7.2b)に記載の湿潤試験のみを行った。
各実施例及び比較例で得られた難燃性ポリエステル繊維製品について、JIS L0842(2004)に記載の紫外線カーボンアーク灯光に対する染色堅牢度試験方法で63℃、40時間の処理を施し、「変退色用グレースケール」を使用してJIS L0804(2004)に記載の判定方法に従って判定した。
各実施例及び比較例で使用したポリエステル未加工布(難燃剤未処理布)の質量をW1、難燃剤処理布(難燃剤処理、ソーピングなし)の質量をW2、難燃剤処理布をソーピング処理した布(加工上がり)の質量をW3、難燃加工剤の固形分中の難燃成分の割合をRとし、吸尽率を以下の式:
吸尽率(%)=〔(W3−W1)×100〕/〔(W2−W1)× R/100〕
により求めた。なお、難燃剤未処理布、難燃剤処理布(難燃剤処理、ソーピングなし)、難燃剤処理布をソーピング処理した布(加工上がり)の質量は、20℃、65%RHの環境下で24時間放置した後に測定した質量である。
各実施例及び比較例で得られた難燃性ポリエステル繊維製品について、加工上がり(水洗い洗濯前)と、加工上がりを水洗い洗濯及びドライクリーニングしたものについて、45°ミクロバーナー法と接炎試験(コイル法)により難燃性を評価した。なお、水洗い洗濯とドライクリーニングは以下の方法で行った。
JIS L 1091(1999) 8.1.1のA−1法を用いて、残炎時間と燃焼面積を測定した。なお、残炎時間が3秒以内かつ燃焼面積が30cm2以下である場合を「A」、それ以外の場合を「B」と判定した。
JIS L 1091(1999) 8.4のD法を用いて、接炎回数を測定した。接炎回数は5回測定の平均値とした。接炎回数が多いほど難燃性能に優れていると判断する。
各実施例及び比較例で得られた難燃性ポリエステル繊維製品について、JIS K 3371(1994)に記載の弱アルカリ性第1種洗濯用合成洗剤を1g/Lの割合で用い、浴比1:40として、60±2℃で15分間水洗濯した後、40℃±2℃で5分間のすすぎを3回行い、遠心脱水を2分間行う処理を1サイクルとし、これを5サイクル行った後、60℃±5℃で熱風乾燥した以外は、JIS L 1091(1999)に記載の方法にて水洗い洗濯を行った。
各実施例及び比較例で得られた難燃性ポリエステル繊維製品1gにつき、テトラクロロエチレン12.6mL、チャージソープ0.265gを用いて、30℃±2℃で15分間クリーニングする処理を1サイクルとして、これを5サイクル行った後、つり下げ乾燥した以外は、JIS L 1091:1999に記載の方法にてドライクリーニングを行った。
<化合物(A):ペンタエリスリトールとオレイン酸2モルとエチレンオキサイド15モルとの反応物(一般式(2)で表される化合物)>
先ず、ペンタエリスリトール136質量部(1.0モル)、オレイン酸280質量部(1.0モル)及びパラトルエンスホン酸1質量部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下にて加熱昇温して205〜215℃において約6時間脱水反応させ、その後冷却して、ペンタエリスリトールのオレイン酸エステルを得た。
<化合物(A):ペンタエリスリトールとオレイン酸2モルとエチレンオキサイド25モルとの反応物(一般式(2)で表される化合物)>
先ず、ペンタエリスリトール136質量部(1.0モル)、オレイン酸280質量部(1.0モル)及びパラトルエンスホン酸1質量部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下にて加熱昇温して205〜215℃において約6時間脱水反応させ、その後冷却して、ペンタエリスリトールのオレイン酸エステルを得た。
<化合物(A):トリメチロールプロパンとエチレンオキサイド20モルとオレイン酸1モルとの反応物(一般式(2)で表される化合物)>
先ず、トリメチロールプロパン134質量部(1.0モル)及び苛性ソーダ2質量部をオートクレーブに仕込み、加熱昇温して約130℃にした後、エチレンオキサイド880質量部(20モル)を温度150〜160℃、圧力0.39MPa以下において付加させた。エチレンオキサイド付加反応終了後、冷却し、氷酢酸によりpH7に中和してトリメチロールプロパンのエチレンオキサイド20モル付加物を得た。
<化合物(A):POE(13)ポリグリセリルエーテルとオレイン酸1モルとの反応物(一般式(2)で表される化合物)>
POE(13)ポリグリセリルエーテル(SC−E750、平均分子量750、阪本薬品工業株式会社製)750質量部(1.0モル)、オレイン酸280質量部(1.0モル)及び濃硫酸5質量部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下にて加熱昇温して180〜200℃において約3時間脱水反応させ、その後冷却して、POE(13)ポリグリセリルエーテルとオレイン酸1モルとの反応物を得た。
<化合物(A):ポリエチレングリコール(分子量600)の硫酸化物(一般式(1)で表される化合物)>
先ず、ポリエチレングリコール(平均分子量600)600質量部(1.0モル)を反応釜に仕込み、ホモミキサーで撹拌しながら、窒素気流下、105〜115℃においてスルファミン酸106.7質量部(1.1モル)を20分間隔で2分割して加えた。その後、105〜115℃において約4時間反応させ、水、イソプルピルアルコール及びアンモニア水を加え、pH8のポリエチレングリコール(分子量600)の硫酸化物を50質量%含む黄色液状組成物を得た。
<化合物(A):ペンタエリスリトールとオレイン酸2モルとエチレンオキサイド15モルとの反応物の硫酸化物=合成例1の化合物の硫酸化物(一般式(2)で表される化合物)>
合成例1で得られた化合物1320質量部(1.0モル)を反応釜に仕込み、ホモミキサーで撹拌しながら、窒素気流下、105〜115℃においてスルファミン酸126.1質量部(1.3モル)を20分間隔で4分割して加えた。その後、105〜115℃において約4時間反応させ、水、イソプルピルアルコール及びアンモニア水を加え、pH8の合成例1の化合物の硫酸化物を50質量%含む黄色液状組成物を得た。
<化合物(A):ポリエチレングリコール(平均分子量600)とプロピレンオキサイド1.7モルとエチレンオキサイド6.8モルとの反応物(一般式(1)で表される化合物)>
先ず、ポリエチレングリコール(平均分子量600)600質量部(1.0モル)及び苛性ソーダ2質量部をオートクレーブに仕込み、加熱昇温して約130℃にした後、プロピレンオキサイド100質量部(1.7モル)及びエチレンオキサイド300質量部(6.8モル)の混合物を温度150〜160℃、圧力0.39MPa以下にて付加させた。付加反応終了後、冷却し、氷酢酸によりpH7に中和してポリエチレングリコール(平均分子量600)とプロピレンオキサイド1.7モルとエチレンオキサイド6.8モルとの反応物を得た。
<界面活性剤(C):(一般式(13)で表される化合物)>
反応容器に、クレゾール86質量部(0.8モル)、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム269質量部(1.2モル)、37質量%ホルマリン溶液130質量部(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8質量部及び水625質量部を仕込み、約100℃において5時間反応させて、クレゾールとヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウムとのモル比が1:1.5である一般式(13)で表される化合物の水分散物を得た。残留ホルムアルデヒド濃度が0.1%未満であったことから、反応率を100%として、フェノール系加工物とホルムアルデヒドの原料モル比から、この化合物の平均重合度を求めたところ5であった。
<界面活性剤(C):(一般式(13)で表される化合物)>
反応容器に、クレゾール130質量部(1.2モル)、ヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウム179質量部(0.8モル)、37質量%ホルマリン溶液130質量部(ホルムアルデヒド1.6モル)、水酸化ナトリウム8質量部及び水602質量部を仕込み、約100℃において5時間反応させて、クレゾールとヒドロキシトリルメタンスルホン酸ナトリウムとのモル比が1:0.67である一般式(13)で表される化合物の水分散物を得た。合成例8と同様の方法でこの化合物の平均重合度を求めたところ5であった。
(比較合成例1)
<ポリエステル樹脂>
反応容器にテレフタル酸ジメチル77.6質量部(0.4モル)、イソフタル酸ジメチル19.4質量部(0.1モル)、ポリエチレングリコール(平均分子量:3100)387.5質量部(0.125モル)、モノエチレングリコール68.2質量部(1.1モル)及び三酸化アンチモン0.1質量部、酢酸亜鉛0.1質量部を仕込み、窒素ガスを通入した。この混合物を130℃において加熱した後、130℃から180℃まで2時間かけてゆっくり昇温してエステル交換反応を行った。さらに、180℃から250℃まで2時間かけてゆっくり昇温した後、窒素ガスの通入を停止した。その後、減圧して0.7kPaの圧力下、260℃において30分間反応させてエステル交換反応を行い、ポリエステル樹脂500質量部を得た。このポリエステル樹脂の重量平均分子量は、36,000であった。次に、このポリエステル樹脂100質量部を、N,N−ジメチルホルムアミド50gに溶解させた後、熱水850質量部を加えて乳化させ、ポリエステル樹脂液を得た。
<ペンタエリスリトールのオレイン酸2モルエステル>
ペンタエリスリトール136質量部(1.0モル)、オレイン酸560質量部(2.0モル)及びパラトルエンスホン酸1質量部を反応容器に仕込み、窒素ガス気流下にて加熱昇温して205〜215℃において約6時間脱水反応させ、その後冷却して、ペンタエリスリトールの2モルオレイン酸エステルを得た。
先ず、分散染料(Kayalon Polyester Black ECX300)3%o.w.f.、分散均染剤(ニッカサンソルトRM−3406、日華化学(株)製)0.5g/L、80質量%酢酸0.3cc/Lを含む染色浴にレギュラーポリエステルサテン未染色布を浴比1:20にて浸漬し、130℃において30分間染色加工処理を行った。その後、ソーピング剤(サンモールRC−700E、日華化学(株)製)2g/L、水酸化ナトリウム2g/L、ハイドロサルファイト2g/Lを含むソーピング浴を用いて、80℃において20分間ソーピング処理を行った後、水洗×5分を2回行い、熱風乾燥機中で80℃において1時間乾燥させてポリエステル染色布(ポリエステル未加工布)を得た。
ポリエステル繊維用難燃加工剤の組成を表1〜4に示す組成としたこと以外は実施例1と同様にしてポリエステル繊維用難燃加工剤及び難燃性ポリエステル繊維製品を得た。
リン化合物(B1)としてFRP1 40質量部、界面活性剤(C)としてTSP20S(トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド20モル付加物の硫酸エステルナトリウム塩)1質量部、及びイオン交換水(イオン交換水1)24質量部を混合し、マイルダーで予備分散させた後、0.5mmのガラスビーズを充填したビーズミル(DYNO−MILL KDL型、ウィリー・エ・バッコーフェン社製)を用いて微粒子化処理を施して乳化分散せしめた。次いで、Rhodopol23(キサンタンガム、ローディア社製)0.2質量部をイオン交換水(イオン交換水2)9.8質量部に溶解させた溶液を加え、均一撹拌した後、化合物(A)としてPEG600(ポリエチレングリコール(平均分子量600))2質量部、をイオン交換水(イオン交換水3)23質量部に溶解させた溶液を加え、均一撹拌してポリエステル繊維用難燃加工剤を得たこと以外は、実施例1と同様に操作を行って難燃性ポリエステル繊維製品を得た。なお、得られたポリエステル繊維用難燃加工剤における50%積算粒径は0.55μmであった。
(比較例1〜7、10〜13、17〜18、20)
ポリエステル繊維用難燃加工剤の組成を表1〜8に示す組成としたこと以外は実施例5と同様にしてポリエステル繊維用難燃加工剤及び難燃性ポリエステル繊維製品を得た。
化合物(A)としてPEG600を5質量部、難燃成分としてFRP1を4質量部とFRBr1を36質量部、界面活性剤(C)としてTSP20S 1質量部、及びイオン交換水(イオン交換水1)44質量部を混合し、マイルダーで予備分散させた後、0.5mmのガラスビーズを充填したビーズミル(DYNO−MILL KDL型、ウィリー・エ・バッコーフェン社製)を用いて微粒子化処理を施して乳化分散せしめた。次いで、Rhodopol23(キサンタンガム、ローディア社製)0.2質量部をイオン交換水(イオン交換水2)9.8質量部に溶解させた溶液を加え、均一撹拌してポリエステル繊維用難燃加工剤を得たこと以外は、実施例5と同様に操作を行って難燃性ポリエステル繊維製品を得た。なお、得られたポリエステル繊維用難燃加工剤における50%積算粒径は0.55μmであった。
難燃成分としてFRP6 40質量部、界面活性剤(C)としてTSP20S 3質量部、及びイオン交換水(イオン交換水1)47質量部を混合し、ホモジナイザーを用いて乳化分散せしめた。次いで、Rhodopol23(キサンタンガム、ローディア社製)0.2質量部をイオン交換水(イオン交換水2)9.8質量部に溶解させた溶液を加え、均一撹拌してポリエステル繊維用難燃加工剤を得たこと以外は、実施例1と同様に操作を行って難燃性ポリエステル繊維製品を得た。なお、得られたポリエステル繊維用難燃加工剤における50%積算粒径は0.29μmであった。
難燃成分としてFRP7(クレジルジフェニルホスフェート)を用いたこと以外は比較例8と同様に操作を行ってポリエステル繊維用難燃加工剤及び難燃性ポリエステル繊維製品を得た。
ポリエステル繊維用難燃加工剤の組成を表7に示す組成としたこと以外は実施例19と同様にしてポリエステル繊維用難燃加工剤及び難燃性ポリエステル繊維製品を得た。
(比較例21)
ポリエステル染色布(ポリエステル未加工布)をそのままポリエステル繊維製品とした。
FRP2:10−ベンジル−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド
FRP3:レゾルシノールジ2,6−キシレニルホスフェート
FRP4:5,5−ジメチル−2−(2’フェニルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサフォスフォリナン−2−オキシド
FRBr1:トリス(2,3−ジブロモプロピル)イソシアヌレート
HBCD:ヘキサブロモシクロドデカン
FRP5:トリス(ジクロロプロピル)ホスフェート
FRP6:レゾルシノールジフェニルホスフェート
FRP7:クレジルジフェニルホスフェート。
PEG600:ポリエチレングリコール(平均分子量600)
PEG1000:ポリエチレングリコール(平均分子量1000)
PEG2000:ポリエチレングリコール(平均分子量2000)
PEG4000:ポリエチレングリコール(平均分子量4000)
TW−O120V:モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20EO)(花王株式会社製、レオドールTW−O120V)。
エパン450:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー(第一工業製薬(株)製)
D−400:ポリプロピレングリコール(第一工業製薬(株)製、ハイフレックスD−400)
T−30:モノ牛脂アルキルトリメチルアンモニウムクロライド30%水溶液(ライオン株式会社製、アーカードT−30)、不揮発分換算で5質量%使用
TR:ジトリデシルスルホコハク酸ナトリウム70%水溶液(花王株式会社製、ペレックスTR)、不揮発分換算で5質量%使用
SP−O:ソルビタンモノオレート(花王株式会社製、レオドールSP−O10V)(20質量部)をトリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド30モル付加物(5質量部)で乳化させた溶液をソルビタンモノオレートが不揮発分換算で5質量%となるように使用
TSP20S:トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド20モル付加物の硫酸エステルナトリウム塩
TSP20:トリスチレン化フェノールのエチレンオキサイド20モル付加物
TSCP20:トリスチレン化クミルフェノールのエチレンオキサイド20モル付加物
Claims (6)
- 下記化合物(a1)〜(a3)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物(A)、及び下記リン化合物(b1)〜(b5)からなる群から選択される少なくとも1種のリン化合物(B1)を含有することを特徴とするポリエステル繊維用難燃加工剤。
<化合物(a1)>
下記一般式(1):
のうちのいずれかで表されるアニオン性基、炭素数1〜22のアルキルカルボニル基、炭素数2〜22のアルケニルカルボニル基、及び炭素数2〜22のアルキニルカルボニル基からなる群から選択されるいずれかを示し、R2はそれぞれ独立に炭素数2〜4のアルキレン基を示し、aは(R2−O)で表されるアルキレンオキシ基の平均付加モル数であって3〜1000の整数を示す。但し、(R2−O)aで表されるアルキレンオキシ鎖の総量に対するエチレンオキシ基の含有量は90質量%以上である。]
で表される化合物。
<化合物(a2)>
下記一般式(2):
で表される化合物。
<化合物(a3)>
下記一般式(3):
で表される化合物。
<リン化合物(b1)>
下記一般式(4):
で表されるリン化合物。
<リン化合物(b2)>
下記一般式(5):
で表される基からなる群から選択されるいずれかの基を示す。]
で表されるリン化合物。
<リン化合物(b3)>
下記一般式(6):
で表されるリン化合物。
<リン化合物(b4)>
下記一般式(7):
で表されるリン化合物。
<リン化合物(b5)>
下記一般式(8):
で表されるリン化合物。 - 前記化合物(A)の含有量と前記リン化合物(B1)の含有量との質量比(A:B1)が、1:100〜50:100であることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル繊維用難燃加工剤。
- 前記リン化合物(B1)の含有量と前記ハロゲン化合物(B2)の含有量との質量比(B1:B2)が1:99〜50:50であることを特徴とする請求項3に記載のポリエステル繊維用難燃加工剤。
- 前記化合物(A)の含有量と前記リン化合物(B1)及び前記ハロゲン化合物(B2)の合計含有量との質量比(A:(B1+B2))が、1:100〜50:100であることを特徴とする請求項3又は4に記載のポリエステル繊維用難燃加工剤。
- 請求項1〜5のうちのいずれか一項に記載のポリエステル繊維用難燃加工剤を用いてポリエステル繊維を処理することを特徴とする難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012201701A JP6208932B2 (ja) | 2012-09-13 | 2012-09-13 | ポリエステル繊維用難燃加工剤、及びそれを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012201701A JP6208932B2 (ja) | 2012-09-13 | 2012-09-13 | ポリエステル繊維用難燃加工剤、及びそれを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014055383A true JP2014055383A (ja) | 2014-03-27 |
JP6208932B2 JP6208932B2 (ja) | 2017-10-04 |
Family
ID=50612938
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012201701A Expired - Fee Related JP6208932B2 (ja) | 2012-09-13 | 2012-09-13 | ポリエステル繊維用難燃加工剤、及びそれを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6208932B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019019443A (ja) * | 2017-07-19 | 2019-02-07 | 大阪化成株式会社 | 機能性繊維およびその製造方法 |
CN110157040A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-08-23 | 安徽理工大学 | 一种新型膨胀阻燃成炭剂及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60185821A (ja) * | 1984-03-01 | 1985-09-21 | Nippon Ester Co Ltd | 難燃性ポリエステル繊維の製造法 |
JPH01168970A (ja) * | 1987-12-22 | 1989-07-04 | Toho Chem Ind Co Ltd | ポリエステル系繊維材料の難燃加工方法 |
JPH0255547B2 (ja) * | 1985-08-29 | 1990-11-27 | Teijin Ltd | |
JP2004232149A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリエステル系合成繊維の難燃加工方法および難燃性処理されたポリエステル系合成繊維 |
WO2008105140A1 (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | 難燃加工薬剤、難燃性繊維およびその製造方法 |
JP2009203595A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-09-10 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエステル繊維の難燃加工剤とその加工方法 |
JP2012167411A (ja) * | 2011-02-16 | 2012-09-06 | Daikyo Kagaku Kk | ポリエステル系繊維品の難燃加工剤と難燃加工方法 |
-
2012
- 2012-09-13 JP JP2012201701A patent/JP6208932B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60185821A (ja) * | 1984-03-01 | 1985-09-21 | Nippon Ester Co Ltd | 難燃性ポリエステル繊維の製造法 |
JPH0255547B2 (ja) * | 1985-08-29 | 1990-11-27 | Teijin Ltd | |
JPH01168970A (ja) * | 1987-12-22 | 1989-07-04 | Toho Chem Ind Co Ltd | ポリエステル系繊維材料の難燃加工方法 |
JP2004232149A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリエステル系合成繊維の難燃加工方法および難燃性処理されたポリエステル系合成繊維 |
WO2008105140A1 (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | 難燃加工薬剤、難燃性繊維およびその製造方法 |
JP2009203595A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-09-10 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエステル繊維の難燃加工剤とその加工方法 |
JP2012167411A (ja) * | 2011-02-16 | 2012-09-06 | Daikyo Kagaku Kk | ポリエステル系繊維品の難燃加工剤と難燃加工方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019019443A (ja) * | 2017-07-19 | 2019-02-07 | 大阪化成株式会社 | 機能性繊維およびその製造方法 |
CN110157040A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-08-23 | 安徽理工大学 | 一种新型膨胀阻燃成炭剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6208932B2 (ja) | 2017-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4527797B2 (ja) | ポリエステル繊維の難燃加工剤とその加工方法 | |
JP4695279B2 (ja) | 難燃加工剤、難燃加工方法、及び難燃加工繊維 | |
WO2014022991A1 (zh) | 聚酯纤维用染色助剂以及使用其的聚酯纤维的染色方法及染色物的制造方法 | |
WO2019240162A1 (ja) | 撥水剤、撥水性繊維製品及びその製造方法 | |
JP6110152B2 (ja) | 繊維用難燃加工薬剤、難燃性繊維の製造方法及び難燃性繊維 | |
JP2007182652A (ja) | ポリエステル系繊維の難燃加工剤とその加工方法 | |
JP6208932B2 (ja) | ポリエステル繊維用難燃加工剤、及びそれを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法 | |
JP6039326B2 (ja) | ポリエステル繊維用難燃加工剤、及びそれを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法 | |
JP2010024580A (ja) | ポリエステル繊維の難燃加工剤とその加工方法 | |
JP2006299486A (ja) | ポリエステル繊維用難燃加工剤及びそれを用いた難燃性ポリエステル繊維の製造方法 | |
JP5860233B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、それを用いた難燃性ポリエステル系繊維、及びその製造方法 | |
JP4920968B2 (ja) | ポリエステル系繊維の難燃加工方法及び難燃性ポリエステル系繊維 | |
JP5227547B2 (ja) | ポリエステル系繊維の難燃加工剤と難燃加工方法 | |
WO2012081499A1 (ja) | 繊維難燃加工の加工助剤と難燃加工方法 | |
JP5745380B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、ポリエステル系繊維の難燃加工方法、及び難燃性ポリエステル系繊維 | |
JP5860310B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、ポリエステル系繊維の難燃加工方法、および難燃性ポリエステル系繊維製品 | |
JP5323593B2 (ja) | ポリエステル繊維用難燃加工剤、それを用いた難燃性ポリエステル繊維製品の製造方法、およびそれにより得られた難燃性ポリエステル繊維製品 | |
JP5075419B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工剤、難燃加工方法、及び難燃性ポリエステル系繊維 | |
JP4917654B2 (ja) | ポリエステル繊維用難燃加工剤及び難燃加工方法 | |
JP2012158853A (ja) | ポリエステル繊維材料の難燃加工剤 | |
JP2007131968A (ja) | ポリエステル系繊維の難燃加工剤とその加工方法 | |
TWI727726B (zh) | 液狀還原劑組合物及還原清洗方法 | |
JP2670964B2 (ja) | 繊維用処理剤 | |
JP4825663B2 (ja) | 車輌内装材用のポリエステル繊維布帛の処理方法、車輌内装材の製造方法、及び車輌内装材 | |
JP2007131967A (ja) | ポリエステル系繊維の難燃加工剤とその加工方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150724 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160518 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160525 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160722 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160830 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160830 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170309 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170814 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170908 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6208932 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |