JP2014034651A - 樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリエステル(A)からなる島相と、ポリオレフィン(C)からなる海相とを有し、かつ、前記島相と海相の界面の少なくとも一部を含む領域に変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)からなる相を有し、前記島相の平均粒子径が50〜600nmであり、かつ、前記島相間の平均粒子壁間距離が10〜100nmである第一の樹脂組成物と、ポリエステル及びポリオレフィンからなる群より選ばれる少なくとも1種と、を混練して第二の樹脂組成物を得る樹脂組成物の製造方法。
【選択図】図1
Description
例えば、ポリ乳酸は、石油資源ではなく植物由来の澱粉を原料とするため、炭酸ガス排出量の抑制をすることができるともに、土中、水中に存在する微生物の作用により自然環境下で分解させることも可能であるという特性を有している。その一方で、ポリ乳酸は、従来用いられてきたポリエチレンやポリプロピレン等の熱可塑性樹脂と比較すると、延性、耐衝撃性、耐熱性等の特性面で劣るという問題があった。
また、特許文献2には、ポリ乳酸と、ポリオレフィンと、相容化剤(特定の官能基を有する官能基含有水素添加ジエン系重合体、及び特定の官能基を有する官能基含有オレフィン系重合体)とを含有する熱可塑性樹脂組成物(ポリ乳酸アロイ)が記載されている。
ユーザーは押出機等に投入する際にマスターバッチと樹脂を混合することで、目的とする配合割合の樹脂組成物を得ることができる。
また、上記特許文献3に記載された、ポリ乳酸樹脂に無機顔料および/または有機顔料を分散した顔料マスターバッチは、樹脂組成物に所望の顔料を分散させるものであり、樹脂組成物自体の物性を向上させるものではなく、上述した、所謂従来のマスターバッチとしての用途の域を出ないものであった。
すなわち、本発明は、以下の[1]〜[5]を提供するものである。
[1] ポリエステル(A)からなる島相と、ポリオレフィン(C)からなる海相とを有し、かつ、前記島相と海相の界面の少なくとも一部を含む領域に変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)からなる相を有し、前記島相の平均粒子径が50〜600nmであり、かつ、前記島相間の平均粒子壁間距離が10〜100nmである第一の樹脂組成物と、ポリエステル及びポリオレフィンからなる群より選ばれる少なくとも1種と、を混練して第二の樹脂組成物を得ることを特徴とする、樹脂組成物の製造方法。
[2] 前記ポリエステル(A)からなる島相の質量(Ma)と、前記変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)からなる相の質量(Mb)の質量比(Ma/Mb)が1〜14であり、かつ、前記ポリオレフィン(C)からなる海相の質量(Mc)と、前記変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)からなる相の質量(Mb)の質量比(Mc/Mb)が1〜12である、前記[1]に記載の樹脂組成物の製造方法。
[3] さらに、前記島相中に、下記官能基Xを有するオレフィン重合体、及び下記官能基Xを有するアクリル重合体から選ばれる少なくとも1種(D)を含有する、前記[1]または[2]に記載の樹脂組成物の製造方法。
[官能基X]:カルボキシ基、酸無水物基、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、アミノ基、アルコキシシリル基、ヒドロキシ基、イソシアネート基及びオキサゾリン基から選ばれる少なくとも1種
[4] 前記[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂組成物の製造方法によって得られた第二の樹脂組成物を成形してなる樹脂成形体。
[5] ポリエステル(A)からなる島相と、ポリオレフィン(C)からなる海相とを有し、かつ、前記島相と海相の界面の少なくとも一部を含む領域に変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)からなる相を有し、前記島相の平均粒子径が50〜600nmであり、かつ、前記島相間の平均粒子壁間距離が10〜100nmである樹脂組成物。
以下、本明細書中、粒状、粉状またはペレット状の第一の樹脂組成物を「マスターバッチ」とも称する。
なお、前記平均粒子径および平均粒子壁間距離は、透過型電子顕微鏡により撮影された電子顕微鏡写真に基づいて測定され、その測定方法の詳細は実施例に記載したとおりである。
なお、前記(B)相の存在状態は、透過型電子顕微鏡により撮影された電子顕微鏡写真に基づいて測定され、その測定方法の詳細は実施例に記載したとおりである。
以下、各成分について説明する。
ポリエステル(A)としては、例えば、(A1)脂肪族ヒドロキシカルボン酸を縮合成分の主成分とする縮合反応により得られる重合体、(A2)ジカルボン酸とジオールとを縮合成分の主成分とする縮合反応により得られる重合体が挙げられる。ここで「主成分」とは、当該成分割合が全縮合成分100モル%に対して80モル%以上であることを意味する。
ポリエステル(A)の重量平均分子量は、通常1,000〜100万、好ましくは5,000〜50万である。ポリエステル(A)の固有粘度[η]は、通常0.1〜2.0dl/g、好ましくは0.3〜1.5dl/g、特に好ましくは0.5〜1.2dl/gである。
重合体(A1)は、脂肪族ヒドロキシカルボン酸を縮合成分の主成分とする縮合反応により得られる重合体である。脂肪族ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、グリコール酸、ポリ乳酸、3−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ吉草酸、3−ヒドロキシヘキサン酸等のヒドロキシアルカン酸が挙げられる。また、重合体(A1)としては、例えば、β−プロピオラクトン、ε−カプロラクトン等の環状ラクトンを開環重合して得られるポリラクトンを挙げることもできる。
これらの中でも、生分解性、耐熱性の観点から、好ましくはポリ乳酸である。高い耐熱性を有するポリ乳酸を得るためには、乳酸成分の光学純度が高い方が好ましい。総乳酸成分のうち、L−乳酸(L体)が80モル%以上又はD−乳酸(D体)が80モル%以上含まれることが好ましく、90モル%以上含まれることがより好ましく、95モル%以上含まれることが特に好ましい。
これらの共重合成分は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ポリ乳酸の平均分子量や分子量分布は、実質的に成形加工が可能であれば、特に限定されるものではない。ポリ乳酸の重量平均分子量は、好ましくは1万〜50万、より好ましくは4万〜45万、特に好ましくは8万〜40万である。なお、ポリ乳酸の重量平均分子量は、溶媒としてヘキサフルオロイソプロパノールを用い、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定された、ポリメタクリル酸メチル換算の重量平均分子量である。
重合体(A2)は、ジカルボン酸とジオールとを縮合成分の主成分とする縮合反応により得られる重合体である。
ジカルボン酸は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ジオールは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、ポリエステル(A)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なお、MFRの測定条件の詳細は、実施例に記載したとおりである。
本発明において、変性水添共役ジエン重合体は、相容化剤の前駆体ということができる。変性水添共役ジエン重合体としては、ポリエステル(A)との反応性の観点から、下記式(i)〜(iii)で表される少なくとも1種の基を有する共役ジエンブロック共重合体の水素添加体(B1)(以下「変性水添共役ジエンブロック共重合体(B1)」ともいう。)が好ましい。
本発明においてオルガノシロキシ基としては、例えば、下記式(iv)で表される基が挙げられる。このオルガノシロキシ基の炭素数の上限値は、100であり、好ましくは50であり、特に好ましくは30である。
脱保護基の例としては、式(i)及び(iii)で表される基では−NH2、式(ii)で表される基では−NHR4である。特定基と脱保護基とを総称して「N原子含有極性基」ともいう。また、N原子含有極性基を有する重合体を「変性重合体」ともいい、重合体の活性点を「重合末端」ともいい、水素添加を「水添」ともいい、水素添加された重合体を「水添重合体」ともいい、重合体において化合物Xに由来する構成単位を「化合物X単位」ともいう。
シリル保護率(%)=N原子含有極性基中のN原子に結合したSi原子(個)/[N原子含有極性基中のN原子に結合したSi原子(個)+N原子含有極性基中のN原子に結合した水素原子(個)]×100
保護基がアルキルシリル基である場合、シリル保護率は、下記式により表される。
シリル保護率(%)=N原子含有極性基中のN原子に結合したアルキルシリル基(個)/[N原子含有極性基中のN原子に結合したアルキルシリル基(個)+N原子含有極性基中のN原子に結合した水素原子(個)]×100
シリル保護率は、変性水添共役ジエンブロック共重合体(B1)を精製した後、重クロロホルムを溶媒に使用し、400MHz、1H−NMRスペクトルから算出することができる。
具体的には、変性水添共役ジエンブロック共重合体(B1)は、例えば、以下の〔A〕〜〔E〕の方法によって特定基を有する共役ジエンブロック共重合体を合成し、続いて前記共重合体に水素添加を行い、続いて脱溶媒等を行うことによって、得ることができる。
まず、下記方法によって特定基を有する共役ジエンブロック共重合体を合成する。
〔A〕共役ジエン化合物、又は共役ジエン化合物と他の単量体とを、式(i)〜(iii)で表される少なくとも1種の基を有する有機アルカリ金属化合物の存在下で反応させ、共役ジエンブロック共重合体を得る方法。
〔B〕共役ジエン化合物と式(i)〜(iii)で表される少なくとも1種の基を有する不飽和単量体とを、必要に応じて前記不飽和単量体以外の他の単量体とともに反応させ、共役ジエンブロック共重合体を得る方法。
〔C〕共役ジエン化合物、又は共役ジエン化合物と他の単量体とを重合して得られたブロック共重合体の活性点に、式(i)〜(iii)で表される少なくとも1種の基を有する重合停止剤を反応させ、共役ジエンブロック共重合体を得る方法。
〔D〕共役ジエン化合物、又は共役ジエン化合物と他の単量体とを重合して得られたブロック共重合体の活性点に、式(i)〜(iii)で表される少なくとも1種の基を有するカップリング剤を反応させ、共役ジエンブロック共重合体を得る方法。
〔E〕共役ジエン化合物、又は共役ジエン化合物と他の単量体とを重合して得られたブロック共重合体の活性点に、式(i)〜(iii)で表される少なくとも1種の基を有する不飽和単量体を反応させ、共役ジエンブロック共重合体を得る方法。
《重合開始剤》
上記重合反応において、重合開始剤を用いることができる。重合開始剤としては、例えば、特定基を有する有機アルカリ金属化合物、特定基を有しない有機アルカリ金属化合物が挙げられる。特定基を有する有機アルカリ金属化合物を用いる場合は、上記〔A〕の方法に該当する。
有機アルカリ金属化合物の使用量は、共役ジエン化合物及び他の単量体等の単量体の合計100質量部に対して、通常0.02〜15質量部、好ましくは0.03〜5質量部である。
重合開始剤は1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
特定基(上記式(i)〜(iii)で表される基)を有する有機アルカリ金属化合物としては、例えば、下記式(1)で表される有機アルカリ金属化合物が挙げられる。前記化合物を用いると、工業上、実用的なアニオン重合を効果的に行うことができる。
上記式(1)で表される有機アルカリ金属化合物としては、例えば、3−リチオ−1−[N,N−ビス(トリメチルシリル)]アミノプロパン、2−リチオ−1−[N,N−ビス(トリメチルシリル)]アミノエタン、3−リチオ−2,2−ジメチル−1−[N,N−ビス(トリメチルシリル)]アミノプロパン、3−リチオ−1−[N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−トリメチルシリル]アミノプロパン、3−リチオ−1−[N−{ジ(tert−ブチル)−メチルシリル}−N−トリメチルシリル]アミノプロパン、3−リチオ−1−[N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−トリメチルシリル]アミノエタン、3−リチオ−1−[N−{ジ(tert−ブチル)−メチルシリル}−N−トリメチルシリル]アミノエタン、3−リチオ−2,2−ジメチル−1−[N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−トリメチルシリル]アミノプロパン、3−リチオ−2,2−ジメチル−1−[N−{ジ(tert−ブチル)−メチルシリル}−N−トリメチルシリル]アミノプロパン等の式(i)で表される基を有する有機アルカリ金属化合物;3−リチオ−1−(N−メチル−N−トリメチルシリル)アミノプロパン、3−リチオ−1−(N−エチル−N−トリメチルシリル)アミノプロパン、2−リチオ−1−(N−メチル−N−トリメチルシリル)アミノエタン、2−リチオ−1−(N−エチル−N−トリメチルシリル)アミノエタン、3−リチオ−1−[N−メチル−N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)]アミノプロパン、3−リチオ−1−[N−メチル−N−{ジ(tert−ブチル)−メチルシリル}]アミノプロパン、3−リチオ−1−[N−エチル−N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)]アミノプロパン、3−リチオ−1−[N−エチル−N−{ジ(tert−ブチル)−メチルシリル}]アミノプロパン、3−リチオ−1−[N−メチル−N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)]アミノエタン、3−リチオ−1−[N−メチル−N−{ジ(tert−ブチル)−メチルシリル}]アミノエタン、3−リチオ−1−[N−エチル−N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)]アミノエタン、3−リチオ−1−[N−エチル−N−{ジ(tert−ブチル)−メチルシリル}]アミノエタン等の式(ii)で表される基を有する有機アルカリ金属化合物;2,2,5,5−テトラメチル−1−(3−リチオプロピル)−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、2,2,5,5−テトラメチル−1−(3−リチオ−2,2−ジメチル−プロピル)−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、2,2,5,5−テトラメチル−1−(2−リチオエチル)−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン等の式(iii)で表される基を有する有機アルカリ金属化合物;が挙げられる。
これらの中でも、好ましくは3−リチオ−1−[N,N−ビス(トリメチルシリル)]アミノプロパンである。
特定基を有しない有機アルカリ金属化合物としては、例えば、有機リチウム化合物、有機ナトリウム化合物が挙げられる。これらの中でも、好ましくは有機リチウム化合物である。有機リチウム化合物としては、例えば、有機モノリチウム化合物、有機ジリチウム化合物、有機ポリリチウム化合物が挙げられる。
有機リチウム化合物としては、例えば、エチルリチウム、n−プロピルリチウム、iso−プロピルリチウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリチウム、シクロヘキシルリチウム、フェニルリチウム、ヘキサメチレンジリチウム、シクロペンタジエニルリチウム、インデニルリチウム、1,1−ジフェニル−n−ヘキシルリチウム、1,1−ジフェニル−3−メチルペンチルリチウム、リチウムナフタレン、ブタジエニルジリチウム、イソプロペニルジリチウム、m−ジイソプレニルジリチウム、1,3−フェニレン−ビス−(3−メチル−1−フェニルペンチリデン)ビスリチウム、1,3−フェニレン−ビス−(3−メチル−1,[4−メチルフェニル]ペンチリデン)ビスリチウム、1,3−フェニレン−ビス−(3−メチル−1,[4−ドデシルフェニル]ペンチリデン)ビスリチウム、1,1,4,4−テトラフェニル−1,4−ジリチオブタン、ポリブタジエニルリチウム、ポリイソプレニルリチウム、ポリスチレン−ブタジエニルリチウム、ポリスチレニルリチウム、ポリエチレニルリチウム、ポリ−1,3−シクロヘキサジエニルリチウム、ポリスチレン−1,3−シクロヘキサジエニルリチウム、ポリブタジエン−1,3−シクロヘキサジエニルリチウム等が挙げられる。
これらの中でも、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、1,3−フェニレン−ビス−(3−メチル−1−フェニルペンチリデン)ビスリチウムが好ましい。
上記重合反応において、共役ジエン化合物としては、例えば、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、2−メチル−1,3−オクタジエン、1,3−ヘキサジエン、1,3−シクロヘキサジエン、4,5−ジエチル−1,3−オクタジエン、3−ブチル−1,3−オクタジエン、ミルセン、クロロプレン等が挙げられる。これらの中でも、重合反応性が高く、工業的に入手し易い観点から、好ましくは1,3−ブタジエン及びイソプレンである。
共役ジエン化合物は1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記重合反応において、共役ジエン化合物とともに、芳香族ビニル化合物等の他の単量体を用いることができる。他の単量体としては、例えば、特定基を有する不飽和単量体、特定基を有しない不飽和単量体が挙げられる。上記重合反応において、特定基を有する不飽和単量体を用いる場合は、上記〔B〕の方法に該当する。
共役ジエンブロック共重合体における芳香族ビニル化合物単位及び共役ジエン化合物単位の含有量の割合(芳香族ビニル化合物単位/共役ジエン化合物単位)は、質量比で、通常0/100〜80/20、好ましくは3/97〜60/40である。これらの含有量は、赤外吸収スペクトル法(モレロ法)により測定される。
上記重合反応により得られるブロック共重合体の活性点に、特定基を有する不飽和単量体を反応させることができる。この場合は、上記〔E〕の方法に該当する。特定基を有する不飽和単量体は、有機アルカリ金属由来の活性点のモル数に対して、通常0.01〜100倍モル、好ましくは0.01〜10倍モル、とくに好ましくは1.0〜3.0倍モルの割合で添加すると、副反応が少ない点で望ましい。
他の単量体は1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
特定基(式(i)〜(iii)で表される基)を有する不飽和単量体としては、例えば、下記式(2)で表される芳香族ビニル化合物、ビス(トリメチルシリル)アミノメチル(メタ)アクリレート、ビス(トリメチルシリル)アミノエチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
p−(N−メチル−N−トリメチルシリルアミノ)スチレン、p−(N−メチル−N−トリメチルシリルアミノメチル)スチレン、p−[2−(N−メチル−N−トリメチルシリルアミノ)エチル]スチレン、m−(N−メチル−N−トリメチルシリルアミノ)スチレン、m−(N−メチル−N−トリメチルシリルアミノメチル)スチレン、m−[2−(N−メチル−N−トリメチルシリルアミノ)エチル]スチレン、o−(N−メチル−N−トリメチルシリルアミノ)スチレン、o−(N−メチル−N−トリメチルシリルアミノメチル)スチレン、o−[2−(N−メチル−N−トリメチルシリルアミノ)エチル]スチレン、p−[N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−メチルアミノ]スチレン、p−[{N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−メチルアミノ}メチル]スチレン、p−[2−{N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−メチルアミノ}エチル]スチレン、p−[{N−ジ(tert−ブチル)−メチルシリル−N−メチル}アミノ]スチレン、p−[{N−ジ(tert−ブチル)−メチルシリル−N−メチル}アミノメチル]スチレン、p−[{N−ジ(tert−ブチル)−メチルシリル−N−メチル}アミノエチル]スチレン、o−[N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−メチルアミノ]スチレン、o−[{N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−メチルアミノ}メチル]スチレン、o−[2−{N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−メチルアミノ}エチル]スチレン、o−[{N−ジ(tert−ブチル)−メチルシリル−N−メチル}アミノ]スチレン、o−[{N−ジ(tert−ブチル)−メチルシリル−N−メチル}アミノメチル]スチレン、o−[{N−ジ(tert−ブチル)−メチルシリル−N−メチル}アミノエチル]スチレン、m−[N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−メチルアミノ]スチレン、m−[{N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−メチルアミノ}メチル]スチレン、m−[2−{N−(tert−ブチル−ジメチルシリル)−N−メチルアミノ}エチル]スチレン、m−[{N−ジ(tert−ブチル)−メチルシリル−N−メチル}アミノ]スチレン、m−[{N−ジ(tert−ブチル)−メチルシリル−N−メチル}アミノメチル]スチレン、m−[{N−ジ(tert−ブチル)−メチルシリル−N−メチル}アミノエチル]スチレン等の式(ii)で表される基を有する芳香族ビニル化合物;が挙げられる。
これらの中でも、p−[N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノメチル]スチレンが好ましい。
特定基を有しない不飽和単量体としては、例えば、スチレン、tert−ブチルスチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−エチルスチレン、ジビニルベンゼン、1,1−ジフェニルスチレン、1−ビニルナフタリン、2−ビニルナフタリン、2−ビニルアントラセン、9−ビニルアントラセン、p−ビニルベンジルプロピルエーテル、p−ビニルベンジルブチルエーテル、p−ビニルベンジルヘキシルエーテル、p−ビニルベンジルペンチルエーテル、m−N,N−ジエチルアミノエチルスチレン、p−N,N−ジエチルアミノエチルスチレン、p−N,N−ジメチルアミノエチルスチレン、o−ビニルベンジルジメチルアミン、p−ビニルベンジルジメチルアミン、p−ビニルベンジルジエチルアミン、p−ビニルベンジルジ(n−プロピル)アミン、p−ビニルベンジルジ(n−ブチル)アミン、ビニルピリジン、2−ビニルビフェニル、4−ビニルビフェニル等の芳香族ビニル化合物が挙げられる。
これらの中でも、スチレン及びtert−ブチルスチレンは、重合反応性が高く、工業的に入手し易く、しかも最終的に得られる変性水添共役ジエンブロック共重合体の成形加工性が良好であることから好ましい。
上記重合反応において、得られる共役ジエンブロック共重合体が活性点を有する場合、通常、重合停止剤を用いることにより、その活性点を失活させることが好ましい。重合停止剤としては、例えば、特定基を有する重合停止剤、特定基を有しない重合停止剤が挙げられる。
重合停止剤は1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
特定基(式(i)〜(iii)で表される基)を有する重合停止剤としては、例えば、特定基を有するシラン化合物、とくに下記式(3)で表されるシラン化合物が挙げられる。特定基を有する重合停止剤を用いる場合は、上記〔C〕の方法に該当する。
R8 (4−m−n)Si(OR9)mXn (3)
上記式(3)中、R8は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基又は炭素数1〜100のオルガノシロキシ基であり、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基である。R8が複数ある場合は、各R8は同一の基でも異なる基でもよい。R9は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数7〜20のアラルキル基であり、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基である。R9が複数ある場合は、各R9は同一の基でも異なる基でもよい。
Xは式−A−X’(式中、Aは炭素数1〜20のアルキレン基であり、X’は式(i)〜(iii)で表されるいずれかの基である。)で表される基である。Xが複数ある場合は、各Xは同一の基でも異なる基でもよい。
mは1〜3の整数である。nは1〜3の整数である。m及びnの和は2〜4の整数である。
N−メチル−N−トリメチルシリルアミノプロピルトリメトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノプロピルトリエトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノエチルトリメトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノエチルトリエトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノエチルジメチルエトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノエチルジメチルメトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノエチルメチルジエトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノエチルメチルジメトキシシラン等の式(ii)で表される基を有するシラン化合物;
1−(3−トリメトキシシリルエチル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリエトキシシリルエチル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリメチルジメトキシシリルエチル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリメチルジエトキシシリルエチル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリジメチルメトキシシリルエチル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリジメチルエトキシシリルエチル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリメトキシシリルプロピル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリメチルジメトキシシリルプロピル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリメチルジエトキシシリルプロピル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリジメチルメトキシシリルプロピル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン、1−(3−トリジメチルエトキシシリルプロピル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタン等の式(iii)で表される基を有するシラン化合物;が挙げられる。
これらの中でも、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルトリメトキシシラン、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−メチル−N−トリメチルシリルアミノプロピルメチルジエトキシシラン、1−(3−トリエトキシシリルプロピル)−2,2,5,5−テトラメチル−1−アザ−2,5−ジシラシクロペンタンが好ましい。
特定基を有しない重合停止剤としては、例えば、水素;メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール等のアルコール類;塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、塩化ベンジル、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル等のハロゲン化アルキル;が挙げられる。これらの中でも、好ましくは水素である。
重合が実質的に完了した時点で、重合末端に特定基を有するカップリング剤を反応させることにより、カップリング反応とともに重合体に特定基を導入することができる。カップリング反応において、反応温度は、通常0〜120℃、好ましくは50〜100℃である。反応時間は、通常1〜30分間、好ましくは5〜20分間である。
カップリング剤は1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
〔特定基を有するカップリング剤〕
特定基を有するカップリング剤としては、例えば、上記式(3)において、m=2又は3であり、式(i)〜(iii)で表される基を有するアルコキシシラン化合物が挙げられる。
〔特定基を有しないカップリング剤〕
特定基を有しないカップリング剤としては、例えば、ハロゲン化合物、エポキシ化合物、カルボニル化合物、ポリビニル化合物等が挙げられる。上記カップリング剤として、具体的には、メチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、ブチルトリクロロシラン、テトラクロロシラン、ジブロモエタン、エポキシ化大豆油、ジビニルベンゼン、テトラクロロ錫、ブチルトリクロロ錫、テトラクロロゲルマニウム、ビス(トリクロロシリル)エタン、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジメチル、ジメチルテレフタル酸、ジエチルテレフタル酸、ポリイソシアネートが挙げられる。
共役ジエンブロック共重合体は、共役ジエン化合物又は共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物等の他の単量体とをブロック重合して得られたものであればよい。中でも、得られる組成物の物性及び成形加工性の観点から、共役ジエンブロック共重合体は、下記(a)〜(d)の重合体ブロックの中から選ばれた2種以上の重合体ブロックを含むブロック共重合体であることが好ましい。
(a)芳香族ビニル化合物単位量が80質量%以上である芳香族ビニル重合体ブロック。
(b)共役ジエン化合物単位量が80質量%以上であって、かつ、1,2結合含量及び3,4結合含量の合計が30モル%未満の共役ジエン重合体ブロック。
(c)共役ジエン化合物単位量が80質量%以上であって、かつ、1,2結合含量及び3,4結合含量の合計が30〜90モル%の共役ジエン重合体ブロック。
(d)共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物とのランダム共重合体ブロックであって、上記(a)〜(c)以外の重合体ブロック。
重合体ブロックが2種以上の化合物から形成された共重合体ブロックであるときは、樹脂組成物の目的に応じて、ランダム型、又は芳香族ビニル化合物単位若しくは共役ジエン化合物単位の含有量が重合体ブロック中で連続的に変化するいわゆるテーパー型にすることができる。
ルイス塩基としては、例えば、エーテル及びアミン等が挙げられ、具体的には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、プロピルエーテル、ブチルエーテル、高級エーテル、テトラヒドロフルフリルメチルエーテル、テトラヒドロフルフリルエチルエーテル、1,4−ジオキサン、ビス(テトラヒドロフルフリル)ホルマール、2,2−(ビステトラヒドロフルフリル)プロパン、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールエチルプロピルエーテル等のポリアルキレングリコールのエーテル誘導体;テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン、トリブチルアミン等の第3級アミンが挙げられる。
特定基を有する共役ジエンブロック共重合体の水素添加の方法、反応条件については特に限定はなく、例えば、20〜150℃、0.1〜10MPaの水素加圧下、水添触媒の存在下で行われる。
共役ジエンブロック共重合体の水添率は、水添触媒の量、水添反応時の水素圧力又は反応時間等を変えることにより、任意に選定することができる。水添率は、耐候性が向上することから、共役ジエン化合物由来の脂肪族二重結合の通常10%以上、好ましくは50%以上、より好ましくは80%以上、特に好ましくは95%以上である。なお、水添率の測定条件の詳細は、実施例に記載したとおりである。
水添触媒として具体的には、例えば、Ti、Zr、Hf、Co、Ni、Pd、Pt、Ru、Rh、Re等を含むメタロセン化合物、Pd、Ni、Pt、Rh、Ru等の金属をカーボン、シリカ、アルミナ、ケイソウ土等の担体に担持させた担持型不均一触媒、Ni、Co等の有機塩又はアセチルアセトン塩と有機アルミニウム等の還元剤とを組み合わせた均一チーグラー型触媒、Ru、Rh等の有機金属化合物又は錯体、及び水素を吸蔵させたフラーレンやカーボンナノチューブが挙げられる。
水添触媒は1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
脱溶媒の方法は特に限定されず、例えば、スチームストリッピング法、フラッシュ蒸発法、ドラムドライヤ法が挙げられる。水添共役ジエンブロック共重合体中の溶媒残量は、通常3質量%以下、好ましくは1質量%以下、より好ましくは0.5質量%以下である。
シリル保護率の高い重合体を得るには、例えば、上記水添で得られた水添共役ジエンブロック共重合体を含む反応液(以下、単に「反応液」ともいう。)から、当該反応液とアルカリ水溶液との混合液を,スチームと接触させることにより、溶媒を除去する方法(以下「スチームストリッピング法(I)」ともいう。)によって溶媒を除去することが好ましい。
上記反応液とアルカリ水溶液との混合比としては、上記反応液100質量部に対して、アルカリ水溶液が通常10〜10000質量部、好ましくは20〜2000質量部である。系内(反応容器内の液相、すなわち上記混合液)の温度は、通常80〜200℃、好ましくは90〜130℃である。
アルカリ化合物は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明において、水添共役ジエン重合体とは、共役ジエン化合物由来の繰り返し単位を含む重合体(共役ジエン重合体)を基本骨格とし、その共役ジエン化合物に由来する二重結合の少なくとも80%が水素添加された重合体である。該重合体の水添率は、耐衝撃性及び成形外観に優れた成形体を得る観点から、好ましくは90%以上、より好ましくは95%以上である。
該共役ジエン化合物は、上述した変性水添共役ジエン重合体の製造に用いられる共役ジエン化合物と同じものを用いることができる。
共役ジエン化合物以外の単量体としては、原料となる単量体の入手容易性、重合性の観点から、スチレン単位又はtert−ブチルスチレン単位を含む重合体を基本骨格とするものが好ましい。
また、水添共役ジエン重合体は、下記重合体ブロック(f)、並びに下記重合体ブロック(e)及び/又は下記重合体ブロック(g)を含むものが好ましい。即ち、下記重合体ブロック(f)を必須の重合体ブロックとし、更に下記重合体ブロック(e)及び下記重合体ブロック(g)のうちの少なくとも1種の重合体ブロックを含む水素添加ジエン重合体であることが好ましい。
(e)芳香族ビニル化合物を50重量%以上含有する重合体ブロック
(f)共役ジエン化合物を50重量%以上含有し、その1,2−結合含量及び3,4−結合含量の合計が30〜90%の範囲内である重合体ブロック
(g)共役ジエン化合物を50重量%以上含有し、その1,2−結合含量及び3,4−結合含量の合計が30%未満である重合体ブロック
(但し、(e):重合体ブロック(e)、(f):重合体ブロック(f)、(g):重合体ブロック(g)、x:2以上の整数、Y:カップリング剤残基、を示す)
また、重合体をペレット形状とする場合には、水添ジエン重合体の外側のブロック成分として少なくとも1つ以上のブロック(e)及び/又はブロック(g)を含むブロック共重合体とすることが好ましい。
本発明の第一の樹脂組成物の海相は、ポリオレフィン(C)からなる。
ポリオレフィンを有することによって、ポリ乳酸単独の場合と比較して、耐熱性、成形性、寸法安定性に優れた樹脂組成物を得ることができる。また、ポリオレフィン(C)は、上記のポリエステル(A)より流動性(ここではMFR)が高いものを用いることが好ましい。このようにすることで、海相を流動性の高いポリオレフィン(C)が形成することとなり、第一の樹脂組成物の他の樹脂との混練性および加工性が向上する。
その重合法についてはとくに制限はなく、例えば、従来公知の重合法(例えば、高圧法、低圧法等)により重合して得られる重合体を用いることができる。
ポリエチレン系樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、エチレン・プロピレン共重合体、エチレン・オクテン共重合体等を挙げることができる。
ポリプロピレン系樹脂としては、例えば、ホモポリプロピレン、ブロックポリプロピレン、ランダムポリプロピレン、プロピレン・α−オレフィン共重合体、プロピレン・エチレン共重合体、プロピレン・ブテン共重合体、プロピレン・エチレン・ブテン共重合体等を挙げることができる。
中でも、ポリエチレン系樹脂又はポリプロピレン系樹脂を用いることが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、下記官能基Xを有するオレフィン重合体(D−1)、及び下記官能基Xを有するアクリル重合体(D−2)から選ばれる少なくとも1種(以下「官能基含有重合体(D)」ともいう。)をさらに含有してもよい。
官能基Xとは、カルボキシ基、酸無水物基、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、アミノ基、アルコキシシリル基、ヒドロキシ基、イソシアネート基及びオキサゾリン基から選ばれる少なくとも1種である。
樹脂組成物の成分として官能基含有重合体(D)を用いることにより、各成分の混練時にポリエステル(A)と官能基含有オレフィン重合体(D)の官能基とが反応して溶融粘度を増大させるとともに、ポリエステルとポリオレフィン等の他の樹脂との相容性を増大させることができる。
なお、第一の樹脂組成物中の海島構造において、上記官能基含有重合体(D)は、通常、ポリエステルからなる島相(分散相)の中に粒子状に存在する。
本明細書において「官能基Xを有するオレフィン重合体」とは、オレフィン重合体をベースポリマーとし、このベースポリマーに1種又は2種以上の官能基Xが導入された重合体を意味する。
官能基Xを有するオレフィン重合体(D−1)の具体例としては、エチレン・(メタ)アクリル酸共重合体、エチレン・(メタ)アクリル酸共重合体をNa、Zn、Mg等の金属イオンにより一部中和してなるアイオノマー、エチレン・(メタ)アクリル酸エステル共重合体のけん化物、エチレン・(メタ)アクリロイル共重合体、エチレン・(メタ)アクリル酸エステル・無水マレイン酸共重合体、無水マレイン酸変性ポリエチレン、無水マレイン酸変性ポリプロピレン、無水マレイン酸変性エチレン・プロピレン共重合体、エポキシ変性エチレン・プロピレン共重合体、エチレン・グリシジルメタクリレート共重合体、エチレン・(メタ)アクリル酸エステル・グリシジルメタクリレート共重合体、エチレン・ビニルイソシアネート共重合体、ヒドロキシ変性ポリエチレン、ヒドロキシ変性ポリプロピレン、ヒドロキシ変性エチレン・プロピレン共重合体等が挙げられる。
官能基Xを有するオレフィン重合体(D−1)の中でも、成形加工性、耐衝撃性、柔軟性改良効果が大きいという観点から、エポキシ基、酸無水物基を含有する重合体が好ましく、エポキシ基含有重合体としてはエチレン・グリシジルメタクリレート共重合体がより好ましく、酸無水物基含有重合体としては無水マレイン酸変性ポリエチレン、無水マレイン酸変性ポリプロピレンがより好ましい。
官能基Xを有するオレフィン重合体(D−1)は、具体的には、官能基Xを平均0.01〜1,000(個/1分子)有している重合体であることが好ましく、平均0.1〜500(個/1分子)有している重合体であることがより好ましい。官能基Xの数が前記数値範囲の下限値以上であると良好な相容化効果が得られ、得られる成形体の耐衝撃性及び柔軟性が向上する傾向にある。官能基Xの数が前記数値範囲の上限値以下であると、樹脂組成物の流動性、ひいては成形性が向上する傾向にある。
なお、上記官能基Xがエポキシ基である場合を一例として挙げると、エポキシ基の個数は、例えばJIS K 7236に基づく過塩素酸法によりエポキシ当量として測定することができる。
本明細書において「官能基Xを有するアクリル重合体」とは、アクリル重合体をベースポリマーとし、このベースポリマーに1種又は2種以上の官能基Xが導入された重合体を意味する。
官能基Xを有するアクリル重合体(D−2)は、具体的には、官能基Xを平均0.01〜1,000(個/1分子)有している重合体であることが好ましく、平均0.1〜500(個/1分子)有している重合体であることがより好ましい。官能基Xの数が前記数値範囲の下限値以上であると良好な相容化効果が得られ、得られる樹脂成形体の耐衝撃性及び柔軟性が向上する傾向にある。官能基Xの数が前記数値範囲の上限値以下であると、第一の樹脂組成物および第二の樹脂組成物の流動性、ひいては成形性が向上する傾向にある。
本発明の第一の樹脂組成物は、以下のような条件で製造することができる。ただし、当該製造方法は、以下の条件に限定されるものではない。
本発明の第一の樹脂組成物は、ポリオレフィン及びポリエステルから選ばれる少なくとも一種と混練されて、樹脂成形体に用いられる樹脂組成物として好適に用いることができる。また、同時に二種以上の樹脂と混合して用いた場合、前記二種以上の樹脂に対する相容化剤としての効果もある。
混練温度は、ポリエステル(A)、変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)(以下、「(変性)水添共役ジエン重合体(B)」ともいう。)、ポリオレフィン(C)の相容化および/または反応を促進する観点から、通常150〜350℃、好ましくは160〜330℃、より好ましくは180〜300℃である。
せん断速度は、ポリエステル(A)、(変性)水添共役ジエン重合体(B)、ポリオレフィン(C)の相容化および/または反応機会を増加させる観点から、通常100〜20000s−1、好ましくは150〜15000s−1、より好ましくは200〜10000s−1である。また、単位時間当たりの混練機の電動機消費電力量を単位時間当たりの混練量で割った比エネルギーは、通常0.1〜10kWh/kg、好ましくは0.1〜8kWh/kg、更に好ましくは0.1〜6kWh/kgである。
先ず、単軸押出機、二軸押出機、バンバリーミキサー、ニーダー、ロール等の従来公知の混練機及びそれらを組み合わせてなる混練機を用いて、ポリエステル(A)、(変性)水添共役ジエン重合体(B)、ポリオレフィン(C)と、必要に応じて上記その他成分等その他の任意成分とを混練し、混合物を得る。混練にあたり、各成分を一括混練りする方法や、ある成分を混練した後、残りの成分を添加して混練する多段分割混練法を採用することができる。
また、得られた混合物を単軸押出機又は二軸押出機に供給し、上記と同様の混練条件で再度溶融混練を行うことができる。例えば、上記混練機を用いて、ポリエステル(A)と(変性)水添共役ジエン重合体(B)とその他の任意成分との混合物を上述した混練条件で溶融混練する工程を有し、必要に応じて前記工程を複数回繰り返して行うことが好ましい。
本発明の第一の樹脂組成物とポリオレフィン及びポリエステルから選ばれる少なくとも一種とを混合することで、目的とする配合割合の第二の樹脂組成物を製造することができる。第二の樹脂組成物中の第一の樹脂組成物の配合割合は、樹脂成形体の耐衝撃性を良くする観点から、樹脂組成物の合計100質量部中、好ましくは10〜30質量部、より好ましくは12〜28質量部、とくに好ましくは15〜25質量部である。
また、本発明の樹脂組成物の製造方法において、上記の各成分の他に、その物性を損なわない限りにおいて、その他の成分を加えることができる。その他の成分としては、例えば、安定剤、酸化防止剤、離型剤、紫外線吸収剤、各種充填材、滑剤、可塑剤、着色防止剤、着色剤、抗菌剤、難燃剤、核形成剤、帯電防止剤、発泡核剤などの他、これらに類似のものが挙げられる。これらの成分は、用途に応じて単独であるいは複数を組み合わせて用いることができる。
なお、その他の成分は、第一の樹脂組成物、第二の樹脂組成物、または成形体のいずれの製造時に混入されても好適に用いることができる。
酸化防止剤としては、リン系安定剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、エポキシ系安定剤、イオウ系安定剤が挙げられる。
発泡核剤の平均粒子径は、好ましくは2〜50μm、より好ましくは5〜20μmである。発泡核剤の粒子径が前記範囲の下限値以上であると、発泡核剤としての効果が得られ易く、発泡セル径が小さくなり、発泡セル径が均一になる傾向にある。発泡核剤の粒子径が前記範囲の上限値以下であると、発泡セル径及び発泡セル数が適正となり、発泡成形体のクッション性が優れる傾向にある。
発泡核剤の含有割合はとくに限定されないが、例えば第一の樹脂組成物または第二の樹脂組成物100質量部に対して、0〜20質量部、好ましくは0.01〜15質量部、より好ましくは0.1〜10質量部である。
本発明の製造方法で得られた樹脂組成物は従来公知の成形方法、例えば、射出成形、押出成形、インフレーション成形、回転成形、プレス成形、中空成形、カレンダー成形、ブロー成形等の成形方法により樹脂成形体とすることができる。
射出成形によって樹脂成形体を得る場合、樹脂成形体の耐衝撃性を高める観点から、成形条件として背圧を高めることがあるが、生産性を高める観点からは背圧は低める方が好ましい。本発明の製造方法で得られた樹脂組成物(第二の樹脂組成物)を用いて、樹脂成形体を得る場合の背圧としては、好ましくは15MPa以下、より好ましくは12MPa以下、さらに好ましくは10MPa以下、特に好ましくは7MPa以下である。本発明の製造方法で得られた樹脂組成物を用いれば、背圧が上記範囲内であっても耐衝撃性、及び成形体外観に優れた成形体を得ることができる。
なお、実施例、比較例中の部及び%は、とくに断らない限り質量基準である。
使用原料として、以下に示す原料を使用した。
(A−1)ポリ乳酸(ネイチャーワークス社製、商品名:Ingeo 3001D)
(A−2)ポリエチレンテレフタレート(日本ユニペット社製、商品名:RT523C)
(A−3)ポリブチレンサクシネート(三菱化学社製、商品名:AZ91T)
<ポリオレフィン>
(C−1)ポリプロピレン(日本ポリプロ社製、商品名:BC06C)
(C−2)ポリエチレン(プライムポリマー社製、商品名:モアテック0168)
(C−3)ポリプロピレン(プライムポリマー社製、商品名:J709QG)
(C−4)ポリプロピレン(日本ポリプロ社製、商品名:BC8A)
<官能基含有重合体>
(D−1)エチレングリシジルメタクリレート共重合体(EGMA)(住友化学社製、商品名BF−E)
(D−2)グリシジル基含有アクリル/スチレン系共重合体(BASF社製、商品名JONCRYL−ADR4368)
上記使用原料のうち、ポリエステル((A−1)〜(A−3))及びポリオレフィン((C−1)〜(C−4))のメルトフローレート(MFR)を求めた。メルトフローレート(MFR)は、JIS K7210に準拠し、表1に記載した温度及び荷重の条件下で測定した。結果を表1に示す。
変性水添共役ジエン重合体並びに水添共役ジエン重合体は下記の方法によって合成を行った。
[合成例1]
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン(25kg)、テトラヒドロフラン(750g)、スチレン(450g)、及びn−ブチルリチウム(4.7g)を加え、50℃からの断熱重合を行った。反応完結後、温度を20℃として、1,3−ブタジエン(4,250g)を加え、断熱重合を行った。30分後、スチレン(300g)を加え、さらに重合を行った。次いで、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン17gを加え、30分間反応させた。次いで、触媒として[ビス(η5−シクロペンタジエニル)チタニウム(テトラヒドロフルフリルオキシ)クロライド](「[クロロビス(2,4−シクロペンタジエニル)チタン(IV)テトラヒドロフルフリルアルコキシド]」ともいう。)6g、トリエチルアルミニウム7g、及びn−BuLi1.9gを加え、水素圧1.0MPaを保つようにして1時間反応させた。反応後、反応液を70℃、常圧に戻して反応容器より抜き出し、重合体溶液を得た。
次いで、pH調整剤であるNaOHによりpH8.5(ガラス電極法による、80℃におけるpH、以下同じ。)に調整した水溶液(温度:80℃)を脱溶媒槽に入れ、さらに上記重合体溶液を加え(重合体溶液100質量部に対して、前記水溶液200質量部の割合)、脱溶媒槽の液相の温度:95℃で、2時間スチームストリッピング(スチーム温度:190℃)により脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールにより乾燥を行うことで変性水添共役ジエンブロック共重合体(B―1)を得た。
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン(25kg)、テトラヒドロフラン(1.25g)、1,3−ブタジエン(1500g)、及びn−ブチルリチウム(4.5g)を加え、70℃からの断熱重合を行った。反応完結後、温度を30℃として、テトラヒドロフラン(90g)及び1,3−ブタジエン(2500g)を加え、断熱重合を行った。30分後、スチレン(1000g)を加え、30分間反応させた。次いで、N,N−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン(20.6g)を加え、30分間反応させた。次いで、触媒として[ビス(η5−シクロペンタジエニル)チタニウム(テトラヒドロフルフリルオキシ)クロライド](4.8g)、トリエチルアルミニウム(4.4g)、及びn−BuLi(2.0g)を加え、水素圧1.0MPaを保つようにして1時間反応させた。反応後、反応液を70℃、常圧に戻して反応容器より抜き出し、重合体溶液を得た。次いで、合成例1と同様にして脱溶媒及び乾燥を行うことで変性水添共役ジエンブロック共重合体(B―2)を得た。
窒素置換された内容積50リットルの反応容器に、シクロヘキサン(25kg)、テトラヒドロフラン(750g)、スチレン(450g)、及びn−ブチルリチウム(4.2g)を加え、50℃からの断熱重合を行った。反応完結後、温度を20℃として、1,3−ブタジエン(4,250g)を加え、断熱重合を行った。30分後、スチレン(300g)を加え、さらに重合を行った。次いで、触媒として[ビス(η5−シクロペンタジエニル)チタニウム(テトラヒドロフルフリルオキシ)クロライド]6g、トリエチルアルミニウム7g、及びn−BuLi1.9gを加え、水素圧1.0MPaを保つようにして1時間反応させた。反応後、反応液を70℃、常圧に戻して反応容器より抜き出し、重合体溶液を得た。次いで、合成例1と同様にして脱溶媒及び乾燥を行うことで水添共役ジエンブロック共重合体(B―3)を得た。
(変性)水添共役ジエンブロック共重合体の物性値は、以下の方法で測定した。
(1)ビニル結合含量等
ビニル結合含量(1,2結合含量)は、赤外吸収スペクトル法(モレロ法)によって求めた。ただし、ビニル結合含量の単位は、モル%基準である。スチレン単位の含有量は、赤外吸収スペクトル法(モレロ法)により、検量線を作成して求めた。ただし、スチレン単位の含有量の単位は、質量%基準である。
(2)水添率
水添率は、四塩化炭素を溶媒として用い、400MHz、1H−NMRスペクトルから算出した。
(3)重量平均分子量(Mw)
重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー(株)製、HLC−8120)法により測定された、ポリスチレン換算の重量平均分子量である。
・展開溶媒:THF
・測定温度:40℃
・カラム:TSKgel GMHxl
(4)メルトフローレート(MFR)
メルトフローレート(MFR)は、JIS K7210に準拠し、温度:230℃、荷重:2.16kgの条件下で測定した。
(5)変性量(個/重合体1分子鎖)
変性量は、重合体中のN原子含有極性基の含有量であり、下記式により表される。
変性量=N原子含有極性基(個)/重合体1分子鎖
変性量は、Analy.Chem.564(1952)記載のアミン滴定法による定量により求めた。即ち、水添変性重合体を精製後、有機溶剤に溶解し、指示薬としてメチルバイオレットを用い、溶液の色が紫から水色に変化するまでHClO4/CH3COOHを滴定することにより、変性量を求めた。
(6)シリル保護率(%)
シリル保護率は、下記式により表される。
シリル保護率(%)=N原子含有極性基中のN原子に結合したアルキルシリル基(個)/[N原子含有極性基中のN原子に結合したアルキルシリル基(個)+N原子含有極性基中のN原子に結合した水素原子(個)]×100
シリル保護率は、水添変性重合体を精製した後、重クロロホルムを溶媒に使用し、400MHz、1H−NMRスペクトルから算出した。
(7)シリル保護基数(個/重合体1分子鎖)
シリル保護基数は、下記式により表される。
シリル保護基数(個/重合体1分子鎖)=N原子含有極性基中のN原子に結合したアルキルシリル基(個)/重合体1分子鎖
上記方法で測定された、(変性)水添共役ジエンブロック共重合体(B−1)〜(B−3)の物性値を表2に示す。
第一の樹脂組成物の物性値等は、以下の方法で測定した。
(8)相構造
マスターバッチの海島構造を観察するため、得られたマスターバッチを凍結ミクロトームにて薄片化し、四酸化ルテニウムにより染色した。染色されたマスターバッチの断面について、透過型電子顕微鏡(日立製作所社製、「H−7500」)を用いて、倍率10,000倍に拡大して写真撮影した。
得られた写真について、画像解析ソフト(MediaCybernetics社製、商品名「Image−Pro Plus 6.2)を用いて画像解析を行い、ポリエステル(ポリ乳酸)からなる島相の平均粒子径をJ.MACROMOL.SCI.−PHYS.,B38(5&6),527(1999)に記載されている計算方法から算出し、その値を基に平均粒子壁間距離を求めた。
[実施例1]
下記表3に示す配合に従ってマスターバッチaを製造した。マスターバッチaは、原料を、二軸押出機(池貝 社製、PCM-45)を用いて、スクリュー回転数が200rpm(せん断速度:470s−1)、吐出量が25kg/hの条件で混練してストランドとし、これをペレタイザーで切断することにより、ペレット化することで製造した。
得られたマスターバッチaのMFRを上記方法に準拠して測定した。
また、得られたマスターバッチaの海島構造を上記方法に基づいて確認したところ、マスターバッチaはポリエステル(ポリ乳酸)からなる島相とポリオレフィン(ポリプロピレン)からなる海相とを有し、島相と海相の界面の少なくとも一部の領域に変性水添共役ジエン重合体からなる相を有していることがわかった。
さらに、上記方法に基づいて、島相の平均粒子径と、その値を基に平均粒子壁間距離を求めた。結果を表3に示す。
下記表3に示す配合に従って、実施例1と同様にしてマスターバッチb〜kを製造した。得られたマスターバッチb〜kの構造を実施例1と同様にして観察したところ、マスターバッチb〜kはポリエステルからなる島相とポリオレフィンからなる海相とを有し、島相と海相の界面の少なくとも一部の領域に変性水添共役ジエン重合体又は水添共役ジエン重合体からなる相を有していることがわかった。
また、実施例1と同様にしてマスターバッチb〜kの島相の平均粒子径、平均粒子壁間距離、及びMFRを測定した。結果を表3に示す。
得られたマスターバッチcのTEM画像を基にした、マスターバッチの海島構造の模式図を図1に示す。また、得られたマスターバッチcのTEM画像を図2に示す。
表3に示す配合に従ってマスターバッチl〜oを製造した。マスターバッチl〜oは原料を、二軸押出機(池貝製、PCM-45)を用いて、スクリュー回転数200rpm、吐出量25kg/hの条件で混練してストランドとし、これをペレタイザーで切断することにより、ペレット化することで製造した。
得られたマスターバッチl〜oのMFRを実施例1と同様にして測定した。また、得られたマスターバッチl〜oの構造を実施例1と同様にして観察したところ、マスターバッチkはマスターバッチcのような海島構造は有しておらず、マスターバッチl〜nについてはc同様の海島構造であったが、分散性の指標となる分散相の平均粒子径、粒子壁間距離の2項目の内、1項目以上が不良となる結果となった。結果を表3に示す。
樹脂成形体の物性値は、以下の方法で測定した。
(10)樹脂成形体の外観
得られた樹脂成形体を目視評価することにより、成形外観を評価した。樹脂成形体の表面にムラ、フラッシュ、フローマーク等の外観不良が認められないものを「○」、樹脂成形体の外観不良が認められたものを「×」として評価した。
(11)成形体の耐衝撃性
得られた樹脂成形体を衝撃試験機((株)島津製作所製、商品名「ハイドロショットHITS−P10」)を用いて衝撃試験を行い、衝撃破壊エネルギーを測定した。得られた測定値を耐衝撃性の評価値とした。
[実施例12]
マスターバッチa20質量部と、ポリ乳酸15質量部と、ポリプロピレン65質量部を
混合し、型締力35トンの射出成形機(日本製鋼所製、商品名「J−35AD」)射出成形機(日精樹脂工業製FS−120)を用いて該樹脂混合物をシリンダ温度220℃、背圧10MPaの条件にて射出成形し、80mm×55mm×2.4mm厚みの平板状の樹脂成形体(試験片)を得た。
表3に示す配合に従って、実施例12と同様にして樹脂組成物を得た。該樹脂組成物を実施例12と同様にして射出成形し、得られた成形体を用いて、成形外観の評価、及び耐衝撃性の測定を行った。
[比較例9]
ポリ乳酸(A−1)25質量部と、変性水添共役ジエン重合体(B−1)1.6質量部と、ポリプロピレン(C−1)71質量部と、EGMA(D−1)2.4質量部と混合し、該樹脂混合物(マスターバッチpとした)をマスターバッチaの代わりに用いた以外は実施例12と同様にして樹脂組成物を得た後、該樹脂組成物を射出成形した。得られた成形体を用いて、成形外観の評価、及び耐衝撃性の測定を行った。
なお、比較例9の樹脂組成物の配合割合はマスターバッチcを用いた実施例13で得られた樹脂組成物と同じである。結果を表4に示す。
マスターバッチa20質量部と、ポリ乳酸15質量部と、ポリプロピレン65質量部を
混合し、該樹脂混合物を実施例12記載の射出成形機により、射出成形時の背圧を5MPa、10MPa、及び18MPaの条件で射出成形を行った。得られた成形体を用いて、実施例12と同様にして成形外観の評価、及び耐衝撃性の測定をそれぞれ行った。
[実施例30〜38]
表5に示す配合に従って、実施例27〜29と同様にして得られた樹脂組成物を射出成形時の背圧を5MPa、10MPa、及び18MPaの条件で射出成形を行い、得られた成形体を用いて、実施例12と同様にして成形外観の評価、及び耐衝撃性の測定を行った。
[比較例10〜12]
表5に示す配合に従って、実施例27〜29と同様にして得られた樹脂組成物を射出成形時の背圧を5MPa、10MPa、及び18MPaの条件で射出成形を行い、得られた成形体を用いて、実施例12と同様にして成形外観の評価、及び耐衝撃性の測定を行った。以上で得られた結果を表5に示す。
2 ポリエステル(A)からなる島相
3 変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)からなる相
4 粒子状のエチレン−グリシジルメタクリレート共重合体(D)
Claims (5)
- ポリエステル(A)からなる島相と、ポリオレフィン(C)からなる海相とを有し、かつ、前記島相と海相の界面の少なくとも一部を含む領域に変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)からなる相を有し、
前記島相の平均粒子径が50〜600nmであり、かつ、前記島相間の平均粒子壁間距離が10〜100nmである第一の樹脂組成物と、
ポリエステル及びポリオレフィンからなる群より選ばれる少なくとも1種と、を混練して第二の樹脂組成物を得ることを特徴とする、樹脂組成物の製造方法。 - 前記ポリエステル(A)からなる島相の質量(Ma)と、前記変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)からなる相の質量(Mb)の質量比(Ma/Mb)が1〜14であり、かつ、前記ポリオレフィン(C)からなる海相の質量(Mc)と、前記変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)からなる相の質量(Mb)の質量比(Mc/Mb)が1〜12である、請求項1に記載の樹脂組成物の製造方法。
- さらに、前記島相中に、下記官能基Xを有するオレフィン重合体、及び下記官能基Xを有するアクリル重合体から選ばれる少なくとも1種(D)を含有する、請求項1または2に記載の樹脂組成物の製造方法。
[官能基X]:カルボキシ基、酸無水物基、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、アミノ基、アルコキシシリル基、ヒドロキシ基、イソシアネート基及びオキサゾリン基から選ばれる少なくとも1種 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂組成物の製造方法によって得られた第二の樹脂組成物を成形してなる樹脂成形体。
- ポリエステル(A)からなる島相と、ポリオレフィン(C)からなる海相とを有し、かつ、前記島相と海相の界面の少なくとも一部を含む領域に変性水添共役ジエン重合体及び水添共役ジエン重合体からなる群より選ばれる少なくとも1種(B)からなる相を有し、
前記島相の平均粒子径が50〜600nmであり、かつ、前記島相間の平均粒子壁間距離が10〜100nmである樹脂組成物。
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