JP2014029524A - マイクロレンズの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板上に形成されたレンズ材料層上に、メルト工程を経ることなく、パターン形状を有するマスク層を形成し、前記レンズ材料層とともにドライエッチングし、前記レンズ材料層に前記マスク層のパターン形状を転写してマイクロレンズを形成する、マイクロレンズの製造方法。
【選択図】図1
Description
まず、図8(a)に示すようにカラーフィルタ層61上に透明樹脂材よりなるレンズ材料層62を介してフォトレジストからなる層を積層し、露光、現像してパターニングしてマスク材63とする。
図8(a)において、パターンピッチ(画素サイズ)はdで、パターン間ギャップはgで示す。メルト処理による熱フローによる曲面レンズ形成時に、図8(b)のパターン間ギャップgは隣接パターン同士が融着しない範囲ででき得る限り小さくすることが望まれている。
図8(b)のメルト処理による熱フローによる曲面レンズ形成時においてレンズ形状はフォトレジストの角を残存させないことが望まれ、レンズ間が融着しないことが望まれている。
図9(a)及び(b)はマスク材63の上面図を示し、図9(c)及び(d)は、それぞれ、(a)におけるピッチ方向(HV)における断面模式図、及び対角方向(D)における断面模式図である。
マスク材のレンズ形状を形成した後は、図9(a)に示すようなマスクパターン間のピッチ方向(HV)と対角方向(D)では、図9(c)及び(d)に示すように、ピッチ方向(HV)のマスク材の曲率は急峻であり、対角方向(D)の曲率はゆるやかなものとなる。言い換えるとピッチ方向のレジスト膜厚は厚く、対角方向は薄いものとなる。一般的にエッチバック時の側壁部のエッチングで生成された堆積物量はレジスト膜厚と相関があり、レジスト膜厚が厚いほどギャップが狭まり易い傾向にあると言われている。したがって、D方向の狭ギャップ化はHV方向に比較して困難なものになる。また、図9(b)に示すように、マスクパターンとなるフォトレジスト形成時のギャップ長も、パターンのピッチ方向(D−HV)に対し対角方向(D−D)が広くなってしまう傾向にあり、狭ギャップ化の観点では不利なものとなってしまう。
ここで、プロセスウインドウとは、プロセス条件が最適な状態から変動したときの許容範囲をいう。
フォトレジストのレンズ母型間ギャップは、フォトリソグラフィーの解像限界や熱フロー量の制御性から、安定的に0.3μm以下に形成することは困難である。これらのマスク材に対しギャップレス化を可能にするには、大きなCDゲイン値のエッチング条件で転写レンズを形成することが要求される。
ここで、CDゲイン値とは、レンズ母型の径に対するエッチング後の転写レンズ径の変化量をいい、高いCDゲインにより狭ギャップ化ないしはギャップレス化を達成することができる。
例えば、CDゲイン値が260nmである場合、レンズ母型の径よりも転写レンズ径が260nm増加するということで、レンズ母型のレンズ間ギャップが300nmである場合、転写レンズ間ギャップを40nmにまで小さくすることができるということである。
これらの条件を満たしたエッチング条件を得るには、ガス種の選定、混合比、パワー、及びその他エッチングパラメータを厳密に制御することが要求される。
また、マスク材のフォトレジストがメルト工程によるレンズ形状化を受けていないことから、ピッチ方向と対角方向とのエッチング特性(デポの生成とエッチング進行とのバランス)が改善され、マイクロレンズのギャップレス化を向上させることができ、エッチング時間を短縮することができるマイクロレンズの製造方法を提供することにある。
本発明は上記知見に基づきなされるに至ったものである。
すなわち、本発明は、
〔1〕
メルト工程を経ることなく、基板上に形成されたレンズ材料層上に形成されたマスク層を前記レンズ材料層とともにドライエッチングし、前記レンズ材料層に前記マスク層のパターンを転写してマイクロレンズを形成する、マイクロレンズの製造方法。
〔2〕
形成されるマイクロレンズの画素サイズ(パターンピッチ)が2.0μm以下である、〔1〕に記載のマイクロレンズの製造方法。
〔3〕
有機光電変換膜上にレンズ材料層を形成する、〔1〕に記載のマイクロレンズの製造方法。
〔4〕
形成されるマイクロレンズのピッチ方向のパターン間ギャップが0.4μm以下である、〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法。
〔5〕
形成されるマイクロレンズの対角方向のパターン間ギャップが0.4μm以下である、〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法。
〔6〕
前記マスク層のパターン形状を維持したまま前記レンズ材料層に前記パターン形状を転写する、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法。
〔7〕
前記ドライエッチングを2種以上のエッチング工程により行う、〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法。
〔8〕
前記2種以上のエッチング工程が、酸素を含有する混合ガスによる第1のエッチング工程、及び1種以上のハロゲン化合物ガスを含有するガスによる第2のエッチング工程を含む、〔7〕に記載のマイクロレンズの製造方法。
〔9〕
第1のエッチング工程における酸素を含有する混合ガスが、不活性ガス及びハロゲン化合物ガスを更に含有し、第2のエッチング工程における1種以上のハロゲン化合物ガスを含有するガスがCF4及びC4F6の混合ガスである、〔8〕に記載のマイクロレンズの製造方法。
〔10〕
第1のエッチング工程及び第2のエッチング工程のいずれにおいてもドライエッチングガスの流量が300ml/分以上であり、エッチング処理層の圧力が0.8〜5Paである、〔8〕又は〔9〕に記載のマイクロレンズの製造方法。
〔11〕
前記パターン形状を有するマスク層が、樹脂を含有する感光性層を露光、現像し、次いで、前記樹脂のガラス転移点(Tg)未満の温度で後加熱(Postbake)して形成されたマスク層である、〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法。
〔12〕
カラーフィルタと、その上に直接あるいは間接的に積層されたマイクロレンズを具備する固体撮像素子の製造方法であって、
1)カラーフィルタ上、もしくは光電変換層上にレンズ材料層を積層する工程、
2)該レンズ材料層上に、メルト工程を経ることなく、レンズ母型としてのパターン形状を有するマスク層を形成する工程、及び
3)ドライエッチングにより、前記マスク層のパターン形状を前記レンズ材料層に転写し、前記マイクロレンズを形成する工程を有する固体撮像素子の製造方法。
〔13〕
〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法によって形成されたマイクロレンズ。
〔14〕
〔12〕に記載の固体撮像素子の製造方法によって形成された固体撮像素子。
また、マスク材のフォトレジストがメルト工程によるレンズ形状化を受けていないことから、ピッチ方向と対角方向とのエッチング特性(デポの生成とエッチング進行とのバランス)が改善され、マイクロレンズのギャップレス化を向上させることができ、エッチング時間を短縮することができる。
更に、メルト工程を経ないことから、フォトレジストのパターン間ギャップは、フォトリソグラフィーの解像力限界をそのまま活かすことができ、マスクパターンの狭ギャップ化を向上させることができる。
なお、前記解像力限界を更に向上させるには、露光波長の短波化、例えば、KrF、ArF光源等を活用して微細化パターンを形成することもできる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
なお、本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレート及びメタアクリレートを表し、“(メタ)アクリルはアクリル及びメタアクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”は、アクリロイル及びメタクリロイルを表す。また、本明細書中において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本発明における単量体は、オリゴマー及びポリマーと区別され、質量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書中において、重合性化合物とは、重合性基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性基とは、重合反応に関与する基を言う。
また、本明細書において、「屈折率」とは、特に断らない限り、波長500nmの光に対する屈折率のことを言う。
固体撮像素子100は、図1に示すように、2次元的に配置された光電変換素子PD上に、複数色のカラーレジストを用いて形成されたカラーフィルタ層11と、その上のマイクロレンズ層12とで構成される。カラーフィルタ層11の下層ないしは上層に平坦化ないしは密着性の観点から酸化ケイ素(SiO2)膜、窒化ケイ素(SiN)膜等の平坦化層ないしは密着層13を有していてもよい。
また、光電変換素子PDは、支持体15上に形成された絶縁層14上に配置されている。
絶縁層14内には、画素部毎に、その画素部の光電変換素子PDで発生した電荷に応じた信号を読み出す信号読出し回路16が形成されている。信号読出し回路16は例えばCMOS回路で構成される。
本発明のマイクロレンズの製造方法は、固体撮像素子(例えば、CCD,CMOS、有機CMOSセンサ)の製造に好適に使用することができる。特に100万画素を超えるような高解像度のものに好適である。本発明は、例えば、CCD又はCMOSを構成する各画素の受光部及びカラーフィルタ上に形成される、集光するためのマイクロレンズの製造方法として好適である。
本発明の固体撮像素子の構成としては、特開2008−258474号公報、特開2010−123779号公報に開示の有機光電変換膜を用いたものでもよい。この場合、カラーフィルタ層ではなく、有機光電変換膜上にマイクロレンズが形成されることがあり、2.0μm以下の画素になった場合でも、本発明のマイクロレンズの製造方法は適用できる。
本発明のマイクロレンズの製造方法は、固体撮像素子のマイクロレンズ層を形成する場合に好適であることから、本発明は固体撮像素子の製造方法に関するものでもある。
本発明の固体撮像素子の製造方法は、カラーフィルタと、その上に直接あるいは間接的に積層されたマイクロレンズを具備する固体撮像素子の製造方法であって、
1)カラーフィルタ上、もしくは光電変換層上にレンズ材料層を積層する工程、
2)該レンズ材料層上に、メルト工程を経ることなく、レンズ母型としてのパターン形状を有するマスク層を形成する工程、及び
3)ドライエッチングにより、前記マスク層のパターン形状を前記レンズ材料層に転写し、前記マイクロレンズを形成する工程を有する。
本発明のマイクロレンズの製造方法において、前述のように固体撮像素子を構築する観点から、前記基板は、2次元的に配置された光電変換素子上に形成されたカラーフィルタ層であることが好ましい。
本発明において、メルト工程とは、曲面レンズ形状のレンズ母型を形成するためにフォトレジストを熱フローさせる工程をいい、例えば、フォトレジストに含有される樹脂のガラス転移点(Tg)以上に加熱することで熱フローさせる工程などが挙げられる。メルト工程においては、フォトレジストのテイル部の滑り(スリップ)が発生し得る。
本発明において、フォトレジストのテイル部の滑りが発生しない程度の加熱の後述のポストベーク(例えば、Tg未満の加熱)はメルト工程には含めないものとする。
形成されるマイクロレンズのパターンピッチ(画素サイズ)は2.0μm以下が好ましく、1.2μm以下がより好ましく、1.0μm以下がさらに好ましく、0.8μm以下が特に好ましく、0.7μm以下がとりわけ好ましく、0.6μm以下が最も好ましい。
また、形成されるマイクロレンズのピッチ方向のパターン間ギャップは、0.4μm以下が好ましく、0.3μm以下がより好ましく、0.2μm以下がさらに好ましく、0.1μm以下が特に好ましい。
また、形成されるマイクロレンズの対角方向のパターン間ギャップは0.4μm以下が好ましく、0.3μm以下がより好ましく、0.2μm以下がさらに好ましく、0.1μm以下が特に好ましい。対角方向のパターン間ギャップはピッチ方向のパターン間ギャップよりも大きくなる傾向があるが、メルト工程がないことで、狭ギャップ化を達成することができる。
また、「マイクロレンズの対角方向のパターン間ギャップ」における「対角方向」とは、X方向及びY方向のいずれにも交差する方向であって、上記の複数のパターンが配列する方向を指し、典型的には、任意の1つのマイクロレンズの重心と、X方向及びY方向のいずれにも交差する方向に隣接する別のマイクロレンズの重心とを結ぶ方向である。よって、「マイクロレンズの対角方向のパターン間ギャップ」とは、上記した対角方向に隣接する2個のパターンの間隔に相当する。
対角方向は、ピッチ方向であるX方向及びY方向のいずれに対しても43°〜47°(好ましくは45°)の角度で交差する方向であることが好ましい。
また、マイクロレンズの対角方向のパターン間ギャップ6は、対角方向に隣接する2個のパターンの間隔に相当する。ここで、対角方向とは、任意の1つのマイクロレンズの重心3と、X方向及びY方向のいずれにも交差する方向に隣接する別のマイクロレンズの重心4とを結ぶ方向とされている。
ここで「略四角形状」とは、角が全て直角の四角形状を意味するだけでなく、角の少なくとも1つが丸まった四角形状、角の少なくとも1つが直角ではない角度の四角形状、辺の少なくとも1辺が直線ではない(例えば、曲線)の四角形状等をも含むことを意味する。「略四角形状」は、長方形であることが好ましく、正方形であることが好ましい。
また、マイクロレンズの対角方向のパターン間ギャップ26は、対角方向に隣接する2個のパターンの間隔に相当する。ここで、対角方向とは、任意の1つのマイクロレンズの重心23と、X方向及びY方向のいずれにも交差する方向に隣接する別のマイクロレンズの重心24とを結ぶ方向とされている。
レンズ材料層の硬化は特に制限はないが、熱硬化であることが好ましい。また透明無機材料によるレンズ材料層の形成は蒸着もしくはスパッタ法を適用することができる。
レンズ材料層の形成に使用される硬化性組成物は、一次粒子径が1nm〜100nmである金属酸化物粒子(A)と、水素原子を除いた原子数が40〜10000の範囲であるグラフト鎖を有するグラフト共重合体(B)と、溶媒(C)と、重合性化合物(D)と、重合開始剤(E)とを含有し、必要に応じてその他の成分を含有する硬化性組成物であることが好ましい。金属酸化物粒子(A)の含有量が分散組成物の全固形分に対して50質量%以上90質量以下であることが好ましい。
かかる構成であることで、金属酸化物粒子(A)の分散安定性に優れるとともに、屈折率が高く、かつ大サイズの基板に塗布された場合でも、中心部と周辺部での膜厚差が小さいレンズ材料層(代表的には透明のレンズ材料層)を形成できる。
前記金属酸化物粒子としては、屈折率の高い無機粒子であり、二酸化チタン(TiO2)粒子、二酸化ジルコニウム(ZrO2)粒子、二酸化珪素(SiO2)粒子が挙げられるが、中でも二酸化チタン粒子(以下、単に「二酸化チタン」ということがある)が好ましい。
前記金属酸化物粒子は、一次粒子径が1nmから100nmであれば特に制限はなく、例えば、市販の金属酸化物粒子から適宜選択して用いることができる。
前記金属酸化物粒子の一次粒子径は1nmから100nmであるが、1nmから80nmであることが好ましく、1nmから50nmであることが特に好ましい。金属酸化物粒子の一次粒子径が100nmを超えると屈折率及び透過率が低下することがある。また1nm未満の場合には、凝集により分散性や分散安定性が低下する場合がある。
また、金属酸化物粒子の一次粒子径は、金属酸化物粒子の平均粒子径として得られる。本発明における金属酸化物粒子の平均粒子径は、金属酸化物粒子を含む混合液又は分散液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで80倍に希釈し、得られた希釈液について動的光散乱法を用いて測定することにより得られた値のことを言う。
この測定は、日機装株式会社製マイクロトラックUPA−EX150を用いて行って得られた数平均粒子径のこととする。
また金属酸化物粒子の比表面積は、10m2/gから400m2/gであることが好ましく、20m2/gから200m2/gであることが更に好ましく、30m2/gから150m2/gであることが最も好ましい。
また金属酸化物粒子の形状には特に制限はない。例えば、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状あるいは不定形状であることができる。
表面処理は、1種単独の表面処理剤でも、2種類以上の表面処理剤を組み合わせて実施してもよい。
また金属酸化物粒子の表面が、アルミニウム、ケイ素、ジルコニアなどの酸化物により覆われていることもまた好ましい。これにより、より耐候性が向上する。
二酸化チタン粒子の市販物としては、例えば石原産業(株)製TTOシリーズ(TTO−51(A)、TTO−51(C)など)、TTO−S、Vシリーズ(TTO−S−1、TTO−S−2、TTO−V−3など)、テイカ(株)製MTシリーズ(MT−01、MT−05など)などを挙げることができる。
二酸化ジルコニウム粒子の市販物としては、例えば、UEP(第一稀元素化学工業(株)製)、PCS(日本電工(株)製)、JS−01、JS−03、JS−04(日本電工(株)製)、UEP−100(第一稀元素化学工業(株)製)などを挙げることができる。
二酸化珪素粒子の市販物としては、例えば、OG502−31クラリアント社(Clariant Co.)製などを挙げることができる。
近年では高画素化に伴い1画素のサイズが極めて小さく、より効率よく光を集めるべく、更に高い屈折率を有するマイクロレンズが要求されているが、金属酸化物粒子の含有量が、硬化性組成物の全固形分に対して少なすぎると、そのようなマイクロレンズを得難い。
また、金属酸化物粒子の含有量が、硬化性組成物の全固形分に対して多すぎると、充分な量のグラフト共重合体(B)を存在させにくい等の理由から、分散性及び分散安定性が損なわれやすい。更に、硬化性組成物を大サイズ(例えば12インチ)の基板に塗布した場合に、基板の中心部と周辺部での膜厚差が小さいレンズ材料層を形成しにくくなる。
前記硬化性組成物は、グラフト共重合体(以下、「特定樹脂」ともいう)を含むものである。前記グラフト共重合体は、水素原子を除いた原子数が40〜10000の範囲であるグラフト鎖を有していることが好ましい。この場合のグラフト鎖とは、共重合体の主鎖の根元(主鎖から枝分かれしている基において主鎖に結合する原子)から、主鎖から枝分かれしている基の末端までを示す。前記硬化性組成物において、この特定樹脂は、金属酸化物粒子に分散性を付与する分散樹脂であり、グラフト鎖による溶媒との親和性を有するために、金属酸化物粒子の分散性、及び、経時後の分散安定性に優れる。また、前記硬化性組成物としたとき、グラフト鎖と溶媒とが良好な相互作用を示すことにより、塗布膜における膜厚の均一性が悪化することが抑制されるものと考えられる。
グラフト鎖1本あたりの水素原子を除いた原子数が40未満では、グラフト鎖が短いため、立体反発効果が小さくなり分散性や分散安定性が低下する場合がある。更に、硬化性組成物を大サイズ(例えば12インチ)の基板に塗布した場合に、基板の中心部と周辺部での膜厚差が小さいレンズ材料層を形成しにくくなる。一方、グラフト鎖1本あたりの水素原子を除いた原子数が10000を超えると、グラフト鎖が長くなりすぎ、金属酸化物粒子への吸着力が低下して分散性や分散安定性が低下する場合がある。
なお、グラフト鎖1本あたりの水素原子を除いた原子数とは、主鎖を構成する高分子鎖に結合している根元の原子から、主鎖から枝分かれしている枝ポリマーの末端までに含まれる水素原子以外の原子の数である。またグラフト共重合体にグラフト鎖が2種以上含まれる場合、少なくとも1種のグラフト鎖の水素原子を除いた原子数が上記を満たしていればよい。
なお、上記グラフト鎖を有する構造単位は、後述する酸基を有する構造単位には相当しない構造単位であっても、該酸基を有する構造単位に相当する構造単位であっても良い。
式(1)〜式(4)において、W1、W2、W3、及び、W4はそれぞれ独立に酸素原子或いはNHを表し、特に酸素原子が好ましい。
また、式(3)中のR’としては特定樹脂中に構造の異なるR’を2種以上混合して用いても良い。
式(1)〜式(4)において、n、m、p、及び、qはそれぞれ1から500の整数である。
式(1)及び式(2)において、j及びkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(1)及び式(2)におけるj及びkは、分散安定性の観点から、4〜6の整数が好ましく、5が最も好ましい。
また、式(4)中のRとしては特定樹脂中に構造の異なるRを2種以上混合して用いても良い。
式(2A)中、X2、Y2、Z2及びmは、式(2)におけるX2、Y2、Z2及びmと同義であり、好ましい範囲も同様である。
前記特定樹脂において、上記グラフト鎖を有する構造単位(繰り返し単位)は、質量換算で、特定樹脂の総質量に対し10%〜75%の範囲で含むことが好ましく、12%〜70%の範囲で含むことがより好ましく、15%〜65%の範囲で含むことが特に好ましい。この範囲内であると金属酸化物粒子の分散性や分散安定性が高く、分散組成物を用いた形成した塗布膜における膜厚の均一性が更に良好になる。また、前記特定樹脂としては、2種以上の構造が異なるグラフト共重合体の組み合わせであってもよい。
酸基を有する構造単位の含有量が、特定樹脂の総質量に対し25質量未満であると、本発明の特定樹脂の金属酸化物粒子への吸着性が不十分となって分散安定性が悪くなり、硬化性組成物を大サイズ(例えば12インチ)の基板に塗布した場合に、ウエハーの中心部と周辺部での膜厚差が小さいレンズ材料層を形成しにくくなる。
酸基を有する構造単位の含有量が、特定樹脂の総質量に対し90質量%超過であると、上記グラフト鎖の特定樹脂への導入量が不十分となって分散安定性が悪くなり、同様に、ウエハーの中心部と周辺部での膜厚差が小さい膜を形成しにくくなる。
また、酸基を有する構造単位の含有量が上記範囲内であることにより、特定樹脂の酸価を下記の好ましい範囲内に好適に調整できる。
前記特定樹脂は、塩基性基を有する構造単位(繰り返し単位)を含有してもしなくても良いが、含有する場合、塩基性基を有する構造単位の含有量は、特定樹脂の総質量に対し0.1質量%以上50質量%以下であり、特に好ましくは、0.1質量%以上30質量%以下である。
前記特定樹脂は、配位性基又は反応性を有する基を有する構造単位(繰り返し単位)を含有してもしなくても良いが、含有する場合、配位性基又は反応性を有する基を有する構造単位の含有量は、特定樹脂の総質量に対し0.1質量%以上50質量%以下であり、特に好ましくは、0.1質量%以上30質量%以下である。
R1、R2、及びR3は、より好ましくは水素原子、又は炭素原子数が1〜3のアルキル基であり、最も好ましくは、水素原子又はメチル基である。R2、及びR3は、水素原子であることが特に好ましい。
Xは、酸素原子(−O−)又はイミノ基(−NH−)を表し、酸素原子であることが好ましい。
また、上記一般式(ii)で表される単量体として、R1が水素原子又はメチル基であって、Lがアルキレン基であって、Zがカルボン酸基であって、Yがメチン基である化合物が好ましい。また、上記一般式(iii)で表される単量体として、R4、R5、及びR6が水素原子又はメチル基であって、Zがカルボン酸基である化合物が好ましい。
前記硬化性組成物には、金属酸化物粒子の分散性を調整する等の目的で、上記特定樹脂以外の分散樹脂(以下、「その他の分散樹脂」と称する場合がある)が含有されていてもよい。
本発明に用いることができるその他の分散樹脂としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
その他の分散樹脂は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
一方で、その他の分散樹脂は、金属酸化物粒子表面を改質することで、分散樹脂の吸着を促進させる効果を有する。
これらのその他の樹脂は、単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
硬化性組成物は溶媒を含むが、該溶媒は種々の有機溶剤を用いて構成することができる。
ここで使用できる有機溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチルなどがある。
これらの有機溶剤は、単独あるいは混合して使用することができる。前記硬化性組成物における固形分の濃度は、2〜60質量%であることが好ましい。
(D)重合性化合物は、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物は当該技術分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。
これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル類あるいは不飽和カルボン酸アミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類あるいはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルあるいは不飽和カルボン酸アミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物;更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルあるいは不飽和カルボン酸アミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
クロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等がある。イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等がある。
マレイン酸エステルとしては、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等がある。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726号公報記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
下記式(V)中、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示す。
感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
中でも、重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールトリアクリレート(市販品としては KAYARAD D−330;日本化薬株式会社製)、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート(市販品としては KAYARAD D−320;日本化薬株式会社製)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート(市販品としては KAYARAD D−310;日本化薬株式会社製)、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(市販品としては KAYARAD DPHA;日本化薬株式会社製)、RP−1040(日本化薬株式会社製)、及びこれらの(メタ)アクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造や、ジグリセリンEO(エチレンオキシド)変性(メタ)アクリレート(市販品としては M−460;東亜合成製)が好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。
また、硬化性組成物に含有される他の成分(例えば、重合開始剤、金属酸化物粒子等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、2種以上の他の成分の併用により相溶性を向上させうることがある。また、基板などの硬質表面との密着性を向上させる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
この範囲内であると、屈折率を低下させることなく、硬化性が良好で好ましい。
本発明に用いられる(E)重合開始剤は、(D)重合性化合物の重合を開始、促進する化合物であり、45℃までは安定であるが高温加熱時の重合開始能が良好であることが好ましい。また、重合開始剤は、単独で、又は2種以上を併用して用いることができる。
Japan」42、2924(1969)、米国特許第3,905,815号明細書、特公昭46−4605号公報、特開昭48−36281号公報、特開昭55−32070号公報、特開昭60−239736号公報、特開昭61−169835号公報、特開昭61−169837号公報、特開昭62−58241号公報、特開昭62−212401号公報、特開昭63−70243号公報、特開昭63−298339号公報、M.P.Hutt “Jurnal of Heterocyclic Chemistry”1(No3),(1970)」等に記載の化合物が挙げられ、特に、トリハロメチル基が置換したオキサゾール化合物、s−トリアジン化合物が挙げられる。
ヘキサアリールビイミダゾール化合物としては、例えば、特公昭45−37377号公報、特公昭44−86516号公報記載のロフィンダイマー類、特公平6−29285号公報、米国特許第3,479,185号、同第4,311,783号、同第4,622,286号等の各明細書に記載の種々の化合物、具体的には、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−ブロモフェニル))4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o,p−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(m−メトキシフェニル)ビイジダゾール、2,2’−ビス(o,o’−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−ニトロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−メチルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−トリフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
オキシム化合物としては、J.C.S.Perkin II(1979)1653−1660)、J.C.S.Perkin II(1979)156−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995)202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報記載の化合物等が挙げられる。
式(a)のRで表される1価の非金属原子団の例としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有してもよいアリールスルフィニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有してもよいホスフィノイル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルキルチオカルボニル基、置換基を有してもよいアリールチオカルボニル基、置換基を有してもよいジアルキルアミノカルボニル基、置換基を有してもよいジアルキルアミノチオカルボニル基等が挙げられる。
これらの基に導入しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、p−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、tert−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、p−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、p−トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基等のアリール基等の他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、トリメチルアンモニウミル基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。
中でも、式(a)のAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
具体的には、フェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、9−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、o−、m−、及びp−トリル基、キシリル基、o−、m−、及びp−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられる。中でも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
また、式(a)におけるnは0〜5の整数を表すが、0〜2の整数が好ましい。
また、その他の好ましいスルホニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩の1つの置換基がクマリン構造又はアントアキノン構造を有し、300nm以上に吸収を有するスルホニウム塩が挙げられる。別の好ましいスルホニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩が、アリロキシ基、アリールチオ基を置換基に有する300nm以上に吸収を有するスルホニウム塩が挙げられる。
本発明においては、硬化性組成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の不要な重合を阻止するために、重合禁止剤を添加することが好ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、フェノール系水酸基含有化合物、N−オキシド化合物類、ピペリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、ピロリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン類、ジアゾニウム化合物類、及びカチオン染料類、スルフィド基含有化合物類、ニトロ基含有化合物類、FeCl3、CuCl2等の遷移金属化合物類が挙げられる。
フェノール系水酸基含有化合物が、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、フェノール樹脂類、及びクレゾール樹脂類からなる群より選択される化合物であるのが好ましい。
上記範囲とすることで、非画像部における硬化反応抑制及び画像部における硬化反応促進が充分おこなわれ、画像形成性及び感度が良好となる。
前記硬化性組成物は、皮膜特性向上などの観点から、更にバインダーポリマーを含むことが好ましい。
前記バインダーポリマーとしては線状有機ポリマーを用いることが好ましい。このような線状有機ポリマーとしては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像あるいは弱アルカリ水現像を可能とするために、水あるいは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。このような線状有機ポリマーとしては、側鎖にカルボン酸基を有するラジカル重合体、例えば特開昭59−44615号公報、特公昭54−34327号公報、特公昭58−12577号公報、特公昭54−25957号公報、特開昭54−92723号公報公報、特開昭59−53836号公報、特開昭59−71048号公報に記載されているもの、すなわち、カルボキシル基を有するモノマーを単独あるいは共重合させた樹脂、酸無水物を有するモノマーを単独あるいは共重合させ酸無水物ユニットを加水分解若しくはハーフエステル化若しくはハーフアミド化させた樹脂、エポキシ樹脂を不飽和モノカルボン酸及び酸無水物で変性させたエポキシアクリレート等が挙げられる。カルボキシル基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、4−カルボキシルスチレン等があげられ、酸無水物を有するモノマーとしては、無水マレイン酸等が挙げられる。
また、同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
(2)アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸−2−クロロエチル、グリシジルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、ビニルアクリレート、2−フェニルビニルアクリレート、1−プロペニルアクリレート、アリルアクリレート、2−アリロキシエチルアクリレート、プロパルギルアクリレート等のアルキルアクリレート。
(4)アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−ヘキシルメタクリルアミド、N−シクロヘキシルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、N−ニトロフェニルアクリルアミド、N−エチル−N−フェニルアクリルアミド、ビニルアクリルアミド、ビニルメタクリルアミド、N,N−ジアリルアクリルアミド、N,N−ジアリルメタクリルアミド、アリルアクリルアミド、アリルメタクリルアミド等のアクリルアミド若しくはメタクリルアミド。
(6)ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルブチレート、安息香酸ビニル等のビニルエステル類。
(7)スチレン、α−メチルスチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン、p−アセトキシスチレン等のスチレン類。
(8)メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトン等のビニルケトン類。
(9)エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレン等のオレフィン類。
(11)マレイミド、N−アクリロイルアクリルアミド、N−アセチルメタクリルアミド、N−プロピオニルメタクリルアミド、N−(p−クロロベンゾイル)メタクリルアミド等の不飽和イミド。
(12)α位にヘテロ原子が結合したメタクリル酸系モノマー。例えば、特開2002−309057号、特開2002−311569号等の各公報に記載の化合物を挙げる事ができる。
エーテルダイマーと共に共重合しうるその他の単量体としては、例えば、酸基を導入するための単量体、ラジカル重合性二重結合を導入するための単量体、エポキシ基を導入するための単量体、及び、これら以外の他の共重合可能な単量体が挙げられる。このような単量体は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
また、酸基を導入するための単量体は、重合後に酸基を付与しうる単量体であってもよく、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有する単量体、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有する単量体、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有する単量体等が挙げられる。ラジカル重合性二重結合を導入するための単量体を用いる場合、重合後に酸基を付与しうる単量体を用いる場合、重合後に酸基を付与する処理を行う必要がある。重合後に酸基を付与する処理は、単量体の種類によって異なり、例えば、次の処理が挙げられる。水酸基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物等の酸無水物を付加させる処理が挙げられる。エポキシ基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、N−メチルアミノ安息香酸、N−メチルアミノフェノール等のアミノ基と酸基を有する化合物を付加させか、又は、例えば(メタ)アクリル酸のような酸を付加させた後に生じた水酸基に、例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物等の酸無水物を付加させる処理が挙げられる。イソシアネート基を有する単量体を用いる場合であれば、例えば、2−ヒドロキシ酪酸等の水酸基と酸基を有する化合物を付加させる処理が挙げられる。
一般式(ED)で表される化合物を含む単量体成分を重合してなる重合体が、エポキシ基を導入するための単量体を含む場合、その含有割合は、特に制限されないが、全単量体成分中、5〜70質量%が好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
また、一般式(ED)で表される化合物を含む単量体成分を重合してなる重合体が酸基を有する場合には、酸価が、好ましくは30〜500mgKOH/g、より好ましくは50〜400mgKOH/gであるのがよい。
一般式(ED)で表される化合物を含む単量体成分を重合してなる重合体の合成に適用される重合方法としては、特に制限はなく、従来公知の各種重合方法を採用することができるが、特に、溶液重合法によることが好ましい。詳細には、例えば、特開204−300204号公報に記載されるポリマー(a)の合成方法に準じて、一般式(ED)で表される化合物を含む単量体成分を重合してなる重合体を合成することができる
本発明で用いる重合体は、重量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)が1000〜2×105であることが好ましく、2000〜1×105であることがより好ましく、5000〜5×104であることがさらに好ましい。
また、欧州特許第993966号、欧州特許第1204000号、特開2001−318463号公報等に記載の酸基を有するアセタール変性ポリビニルアルコール系バインダーポリマーも、膜強度に優れており、好適である。
更にこの他に水溶性線状有機ポリマーとして、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド等が有用である。また硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロロヒドリンのポリエーテル等も有用である。
これらのバインダーポリマーは、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
前記硬化性組成物において用いうるバインダーポリマーを合成する際に用いられるラジカル重合開始剤としては、アゾ系開始剤、過酸化物開始剤等公知の化合物が挙げられる。
前記硬化性組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する感光性透明組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
前記硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤としては、共役ジエン系化合物である下記一般式(I)で表される化合物が特に好ましい。
R1及びR2で表されるアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基を有するアルキル基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、ニトロ基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等が挙げられる。
ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために、1935年にL. P. Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則により求められた置換基定数には、σp値とσm値とがあり、これらの値は多くの一般的な成書に記載があるが、例えば、J.A. Dean編「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域増刊」、122号、96〜103頁、1979年(南江堂)、Chemical Reviews, 91巻、165頁〜195頁、1991年に詳しい。本発明では、これらの成書に記載の文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれる限り包含されることは勿論である。
上記のうち、本発明においては、R3としては、シアノ基、−COOR5、−CONHR5、−COR5、−SO2R5より選択される基が好ましく、また、R4としては、シアノ基、−COOR6、−CONHR6、−COR6、−SO2R6より選択される基が好ましい。R5及びR6は、各々独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、又は炭素原子数6〜20のアリール基を表す。R5及びR6で表される炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基は、前記R1及びR2における場合と同義であり、好ましい態様も同様である。
また、R3及びR4は互いに結合して環を形成してもよい。
このうち特にアクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物が好ましい。
上記他のモノマー化合物の2種以上を一緒に併用することも出来る。例えば、n−ブチルアクリレートとジビニルベンゼン、スチレンとメチルメタアクリレート、メチルアクリレートとメタアクリレート酸等を併用できる。
更に、硬化性組成物に対しては、硬化皮膜(レンズ材料層)の物性を改良するために可塑剤や感脂化剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、バインダーポリマーを使用した場合、重合性化合物とバインダーポリマーとの合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
(イ)前記硬化性組成物を用いて、カラーフィルター等の基板上に塗布膜を形成する工程(ロ)上記の塗布膜を加熱して、塗布膜の乾燥(又は、乾燥及び硬化)を行うことにより、レンズ材料層(透明膜)を得る工程
−(イ)工程−
この工程においては、前記硬化性組成物を、カラーフィルタ等の基板上に塗布して、塗布膜を形成する。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、バー塗布法等の適宜の方法を採用することができる。
−(ロ)工程−
この工程において、塗布膜の加熱の好ましい一実施形態としては、プリベークとポストベークの2段階の加熱処理が挙げられる。
プリベークの条件としては、各成分の種類や使用量等によっても異なるが、通常、60〜120℃で30秒〜15分間程度である。形成される塗膜の膜厚は、プリベーク後の値として、0.5〜20μm程度が好ましい。このプリベークの工程は省略されることもある。
次いで、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により加熱(ポストベーク)することにより、当該塗布膜を硬化させる。ポストベークの条件としては、通常、120℃〜300℃で30秒〜60分間程度である。なお、ポストベーク工程の前に露光を行うことにより、硬化を促進してもよい。
照射する放射線としては、例えば、g線、i線等の紫外線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー等の遠紫外線、シンクロトロン放射線等のX線、電子線等の荷電粒子線等を使用することができるが、これらのうち紫外線が好ましい。
露光量は、感光性樹脂組成物の構成等に応じて適宜選択できるが、50〜2,000J/m2程度が好ましい。
硬化性組成物から形成したレンズ材料層(硬化性組成物により膜を形成し、次いで、硬化反応を行った膜)は、屈折率が1.72〜2.60であることが好ましく、1.80〜2.60であることがより好ましい。
レンズ材料層の屈折率が1.72〜2.60であるという物性は、硬化性組成物が、どのような手段によって達成されても良いが、例えば、重合性化合物(D)や、更に添加され得るバインダーポリマーの種類及び含有量の調整することや、硬化性組成物に金属酸化物粒子(A)を含有させるとともに、金属酸化物粒子の種類及び含有量の調整することにより、好適に、達成される。
特に、金属酸化物粒子を、上記した好ましい例にすることにより、より容易に、上記物性を達成できる。
このような光透過率の物性は、どのような手段によって達成されても良いが、例えば、重合性化合物(D)や、更に添加され得るバインダーポリマーの種類及び含有量の調整することにより、好適に達成される。また、金属酸化物粒子(A)の粒子径や、グラフト共重合体(B)の種類及び添加量を調整することによっても、上記光透過率の物性を好適に達成できる。
前記硬化性組成物に関し、上記光透過率が、400〜700nmの波長領域全域に渡って90%以上であることは、特にマイクロレンズが、その求められる特性を発現するために重要な要素である。
上記光透過率は、400〜700nmの波長領域全域に渡って、95%以上であることが好ましく、99%以上であることがより好ましく、100%であることが最も好ましい。
以上を鑑み、前記硬化性組成物は、実質的には、着色剤を含有しない(着色剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0質量%であることが好ましい)。
製膜後、露光の前に、前加熱(PB;Prebake)を行ってもよい。
また、露光後かつ現像の前に、露光後加熱(PEB;Post Exposure Bake)を行ってもよい。
さらに、現像後に後加熱(Postbake)を行ってもよい。
加熱温度はPB、PEB共に70〜140℃で行うことが好ましく、80〜135℃で行うことがより好ましい。
ここで、現像後の後加熱(Postbake)は熱フローによるメルト工程とは異なる工程であり、フォトレジストパターン(マスク層)が熱フローしない温度で行う工程であり、レジストのテイル部のスリップも発生することもない(CD特性も変化しない)。これによりマスクパターンのプロファイルを改善することができる。
現像後の後加熱(Postbake)としては、マスク層が熱フローしない観点から、マスク層を形成する感光性層に含有される樹脂のガラス転移点(Tg)未満であることが好ましく、150℃以下の温度で行うことがより好ましい。
加熱時間は30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行っても良い。
ベークにより露光部の反応が促進され、感度やパターンプロファイルが改善する。
マスク層を形成するアルカリ可溶性を有する感光性樹脂(感光性フォトレジスト)としては市販の樹脂を使用することもでき、例えば、GKR−5113、FHi4750(商品名;いずれも富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)等が挙げられる。
本発明は、メルト工程を経ることがないことから、前記マスク層のパターン形状を維持したまま前記レンズ材料層に前記パターン形状を転写することができる。
本発明における前記ドライエッチングに用いるエッチングガスとしては、1種以上のハロゲン化合物ガスを含有するガスであることが好ましい。ハロゲン化合物ガスとしては、CF4、C4F6、C4F8、C5F8、CHF3ガスなどが挙げられ、2種以上のハロゲン化合物ガスを含有する混合ガスであることが好ましい。また、ハロゲン化合物ガスに加え、フッソ系ガスを更に含んでもよい。フッソ系ガスとしてはSF6、NF3などが挙げられる。これらのガスをプラズマ化し、マスク層及びマイクロレンズ材料層のエッチングを行うことができる。
本発明において、ドライエッチングガスとして、C4F6及びCF4の混合ガスを用いることが特に好ましい。
ドライエッチングガスの選定及び流量比は、転写レンズ形成時の表面荒れ、レンズ狭ギャップ化効果、エッチングレート等の性能の観点から選定することが好ましい。
ここで、狭ギャップ化効果とは、マイクロレンズ母型から転写されるレンズ材へのCD変動の効率のことであり、エッチング時間対するレンズパターンの太り量のことである。この値が大きいほどプロセス時間の短縮化を可能にすることができる。
本発明におけるドライエッチングを行う装置としては特に制限はないが、U−621(商品名;日立ハイテクノロジーズ社製)等を使用することができる。
本発明において、曲面レンズを得る観点から、前述のドライエッチング工程が、2種以上のエッチング工程からなることが好ましい。
特に、前記2種以上のエッチング工程が、酸素を含有する混合ガスによる第1のエッチング工程、及び1種以上のハロゲン化合物ガスを含有するガスによる第2のエッチング工程を含むことがより好ましい。
酸素を含有する混合ガスによる第1のエッチング工程により前記マスク層の前記パターン形状の面取りを行うことができる。より具体的には、酸素は等方的なエッチングを進行させる傾向にあり、この第1のエッチング工程において、具体的には斜め方向成分のイオン照射により、フォトレジストの形状の面取りをし鈍角化させることができると考えられる。
1種以上のハロゲン化合物ガスを含有するガスによる第2のエッチング工程により前記マスク層の前記パターン形状を前記レンズ材料層に転写することができる。
第1のエッチング工程及び第2のエッチング工程は同一チャンバーにて、連続処理で行うことができる。
第1のエッチング工程における酸素を含有する混合ガスに更に不活性ガスを含有させるとき、不活性ガスと酸素とのガス流量比(不活性ガス/酸素)は、20/1〜5/1であることが好ましく、15/1〜8/1であることがより好ましい。
第1のエッチング工程における酸素を含有する混合ガスには、CF4、C4F6、C4F8、C5F8、CHF3ガスなどのハロゲン化合物ガスを更に含有することも好ましい。
第1のエッチング工程における酸素を含有する混合ガスに更にハロゲン化合物ガスを含有させるとき、不活性ガスと酸素とのガス流量比(ハロゲン化合物ガス/酸素)は、3/1〜1/3であることが好ましく、2/1〜1/2であることがより好ましい。
第1のエッチング工程における条件は、使用する材料、装置に合わせて、最適な条件を適宜選択し得るものであるが、ドライエッチングガスの流量としては、上述のように、300ml/分以上であることが好ましく、400ml/分以上であることがより好ましい。また、ドライエッチングガスの流量の上限としても、1000ml/分であることが好ましく、800ml/分であることがより好ましいことは上述の通りである。エッチング処理層(チャンバー)の圧力としても、0.8〜5Paであることが好ましく、1〜3Paであることがより好ましいことは上述の通りである。
CF4及びC4F6の混合ガスである場合、CF4とC4F6とのガス流量比(CF4/C4F6)は、5/1〜10/1であることが好ましく、6/1〜9/1であることがより好ましい。
第2のエッチング工程における条件についても、使用する材料、装置に合わせて、最適な条件を適宜選択し得るものであるが、ドライエッチングガスの流量としては、上述のように、300ml/分以上であることが好ましく、400ml/分以上であることがより好ましい。また、ドライエッチングガスの流量の上限としても、1000ml/分であることが好ましく、800ml/分であることがより好ましいことは上述の通りである。エッチング処理層(チャンバー)の圧力としても、0.8〜5Paであることが好ましく、1〜3Paであることがより好ましいことは上述の通りである。
第1のエッチング工程及び2のエッチング工程におけるRFパワーとしては特に制限はないが、300〜1500Wであることが好ましく、500〜1200Wであることがより好ましい。
第1のエッチング工程及び第2のエッチング工程におけるRFパワーとアンテナバイアスと基板(ウエハ)バイアスとの関係としても特に制限はないが、300〜1500W/100〜1000W/100〜1200Wであることが好ましく、500〜1200W/200〜800W/200〜1000Wであることがより好ましい。
第1のエッチング工程及び第2のエッチング工程におけるエッチング時間としては10分(600秒)以下であることが好ましく、2分(120秒)〜9分(540秒)であることがより好ましく、3分(180秒)〜500秒であることが更に好ましい。
第1のエッチング工程及び第2のエッチング工程における基板温度としては15〜25℃であることが好ましく、18〜23℃であることがより好ましい。
第1のエッチング工程及び第2のエッチング工程における電極の高さとしては特に制限はないが10〜100であることが好ましく、20〜80であることがより好ましい。
下記組成の混合液に対し、循環型分散装置(ビーズミル)として、寿工業株式会社製ウルトラアペックスミルを用いて、以下のようにして分散処理を行い、二酸化チタン分散液を得た。
〜組成〜
・二酸化チタン(石原産業(株)製 TTO−51(C)): 150部
・「例示化合物3」の樹脂(グラフト共重合体(B)) : 40.5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート : 462部
例示化合物3の樹脂の、グラフト鎖の原子数(水素原子を除く)は253、重量平均分子量は30000である。
・ビーズ径:φ0.05mm
・ビーズ充填率:75体積%
・周速:8m/sec
・ポンプ供給量:10kg/hour
・冷却水:水道水
・ビーズミル環状通路内容積:0.15L
・分散処理する混合液量:0.44kg
平均粒子径は分散時間(パス回数)とともに減少していったが、次第にその変化量が少なくなっていった。分散時間を30分間延長したときの一次粒子径の変化が5nm以下となった時点で分散を終了した。なお、この分散液中の二酸化チタン粒子の一次粒子径は40nmであった。
この測定は、日機装株式会社製マイクロトラックUPA−EX150を用いて行って得られた数平均粒子径のこととする。
上記で得られた二酸化チタン分散液を用いて、以下の組成となるように各成分を混合して硬化性組成物を得た。
〜硬化性組成物の組成〜
・上記で調製した二酸化チタン分散液 … 78.26部
・アクリレートモノマー(重合性化合物、「KAYARAD DPHA」(日本化薬株式会社製)) … 4.36部
・オキシム系光重合開始剤 … 0.30部
(重合開始剤、下記K−1)
・バインダーポリマー … 2.18部
(下記J−1;重量平均分子量(Mw)及び共重合比(モル比)は下記の通りである)
・界面活性剤 メガファックF−781(DIC(株)社製) … 0.30部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート … 14.60部
なお、硬化性組成物の全固形分に対する二酸化チタンの含有量は60質量%であった。
本発明のマイクロレンズの製造方法の第1の実施形態を以下に示す。
固体撮像装置の基板として想定したハフニウム酸化膜(Hfo膜)/SiO2膜上にオンチップカラーフィルタ及びマイクロレンズを形成した。
(カラーフィルタの形成)
前記ハフニウム酸化膜(Hfo膜)/SiO2膜上に、特開2009−31723号公報に記載のカラーフィルタの製造方法により、グリーン、ブルー及びレッドのカラーフィルタを形成した。カラーフィルタの膜厚は0.5μmで、画素サイズが1.0μm四方のカラーフィルタと、0.7μm四方のカラーフィルタとの2種類を形成した。
その後、下記感光性フォトレジストを塗布し、露光・現像して、フォトレジストパターンを形成した。形成されたフォトレジストパターンは、高さ0.40μm〜1.0μm、レンズ母型間のギャップ寸法0.2〜0.3μmの台形状のマスク形状(球面を有するレンズ形状としてはいない)とした。
最後に、下記ドライエッチング装置を用いて、下記のCF4とC4F6とのハロゲン化合物ガスを用い、前記フォトレジストをマスクとして前記マイクロレンズ母材のエッチング処理を行い、前記マスク形状が転写されたマイクロレンズを形成した。
・マイクロレンズ母材
前記硬化性組成物
形成膜厚:1.0μm
硬化条件 220℃×5分(ホットプレート上)
・フォトレジスト形成条件
感光性フォトレジスト:GKR−5113(商品名;富士フイルムエレクトロニクス
マテリアルズ社製)
形成膜厚:0.7μm
露光エネルギー:46mJ/m2(NA/σ:0.63/0.65)
Prebake/PEB/Postbake:120℃×90秒/110℃×90秒
/100℃×60秒
ドライエッチング装置:U−621(商品名;日立ハイテクノロジーズ社製)
ガス流量 :CF4/C4F6=350ml/50ml/分
Bias :RFパワー:1000W、
アンテナバイアス:400W、
ウエハバイアス:400W
・電極高さ :68mm
・圧力 :2.0Pa
・エッチング時間:500秒
・基板温度 :20℃
図4(a)は1.0μm四方のフォトレジスト形状を示す上面図であり、
図4(b)は0.7μm四方のフォトレジスト形状を示す上面図であり、
図4(c)は1.0μm四方のエッチング形状を示す上面図であり、
図4(d)は0.7μm四方のエッチング形状を示す上面図であり、
図4(e)は1.0μm四方のエッチング形状を示す斜視図であり、
図4(f)は0.7μm四方のエッチング形状を示す斜視図である。
図4(c)〜(f)に示した結果から明らかなように、得られたマイクロレンズのパターンは、ピッチ方向と対角方向とのいずれにもレンズ間のギャップが無いアレイが形成されていることがわかる。
また、本実施例1においては、1.0μmのパターンサイズでは、図4(a)に示すような1.0μm四方のフォトレジストをマスクとして用い、図4(c)及び(e)に示すような台形形状のマイクロレンズが形成されることとなった。図4(c)及び(e)に示すような台形形状の転写レンズ形成がされるのは、図4(a)に示すようなフォトレジストの形状に依存しており、パターン端部はエッチング進行とエッチング堆積の進行により、矩形なマスクパターンがラウンデイング形状となり曲率を有すが、パターンエッジから離れた領域では、側壁の堆積の影響はなく、フラットな形状が転写されるようになるからである。
また、本発明のマイクロレンズの製造方法によれば、1.0μm以上のパターンサイズでは、周縁部分が画素分離形状を持ち、且つレンズ上部が平坦なマイクロレンズを形成することができる。
また、図4(b)に示すような0.7μm四方のフォトレジストをマスクとして用い、図4(d)及び(f)に示すような1.0μm未満のパターンサイズ(例えば、図4(f)に示す0.7μm)では、レンズ上部も球面を有するマイクロレンズの形成が可能であることがわかる。本発明の製造方法によって、煩雑な工程を要することなく、高精度にマイクロレンズを製造することができる。
(シミュレーションモデル)
・1.0μm、0.7μmセルサイズ 裏面照射センサー
・下層のカラーフィルタ膜厚:0.50μmと想定
・マイクロレンズ高さ
○従来形状(曲面レンズ) 高さ:0.0μm〜0.5μm
○実施例1のマイクロレンズの形状 実測値
・マイクロレンズギャップ ピッチ方向及び対角方向のいずれもギャップなし。
・入射光 波長λ=400〜700nm
・入射角 0〜40°
・レンズ材屈折率 2.0
・フォトダイオード開口率 100%
実施例1の0.7μm四方のマイクロレンズについては、曲面レンズ形状を有しており、高さ0.4μm〜0.5μmの従来手法の曲面レンズと同等の集光効率及び混色特性が得られた。
なお、実際のセンサーでは集光効率及び混色特性の性能がどの程度要求されるかは定かではないが、曲面レンズでシミュレートした場合、マイクロレンズの高さが0.4〜0.5μmであるとバランスのよい特性が得られる。
実施例2では、実施例1で得られた1.0μmのマイクロレンズの効率を向上させる(曲面レンズに効率を近づける)ことを目的とし、エッチング加工により曲率化を行う工程を更に行った。実施例1と同様に固体撮像装置の基板として想定したHfo膜/SiO2膜上にオンチップカラーフィルタ及びマイクロレンズを形成した。マイクロレンズのマスク材は実施例1と同様に台形状のレンズ母型であるが、エッチングを多段階で実施することで、転写後のマイクロレンズパターンが曲面レンズ形状となるようにした。
カラーフィルタ形成後、その上に例えば透明樹脂層を形成し、レンズ母材となる透明層を形成した。
その後、感光性フォトレジストを塗布し、露光・現像等を実施例1と同様の形態で実施し、フォトレジストパターンを形成した。
エッチング条件(1)によって、フォトレジストの角を削る、いわゆる面取りエッチングを実施した。具体的には、マスク材の角をテーパーを持った形状にし、角をそぎ落として鈍角化を行った。
本エッチング条件(1)は、デポガスの堆積の効果を大きくする傾向がありフォトレジストの形状を鈍角化させることができる。
これにより、エッチング加工にてフォトレジストの形状を曲面レンズ形状にすることができる。
図5にエッチング条件(1)(面取り工程)を経て形成されたフォトレジストのCD−SEM写真による観察結果を示した(観察倍率:×50.0k)。
図5(a)は1.0μm四方のエッチング前のフォトレジスト形状を示す上面図であり、
図5(b)は1.0μm四方のエッチング後のフォトレジスト形状を示す上面図である。
図5(a)に示したようにエッチング前にはパターンに角があったのが、図5(b)に示したようにエッチング後には角がなくなっていることがわかる。
その後、エッチング条件(2)によって、実施例1と同様にフォトレジストのパターンをレンズ材に転写した。エッチング条件(1)及び(2)は同一チャンバーにて、連続処理で行った。
・マイクロレンズ母材
前記硬化性組成物
形成膜厚:1.0μm
硬化条件 220℃×5分(ホットプレート上)
・フォトレジスト形成条件
感光性フォトレジスト:GKR−5113(商品名;富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)
形成膜厚:0.9μm
露光エネルギー:46mJ/m2(NA/σ:0.63/0.65)
Prebake/PEB/Postbake:120℃×90秒/110℃×90秒/100℃×60秒
ドライエッチング装置:U−621(商品名;日立ハイテクノロジーズ社製)
ガス流量 :Ar/C4F6/O2=1000ml/80ml/80ml/分
Bias :RFパワー:500W、
アンテナバイアス:600W、
ウエハバイアス:1000W
・電極高さ :30mm
・圧力 :2.0Pa
・基板温度 :20℃
・エッチング時間:240秒
ガス流量 :CF4/C4F6=350ml/50ml/分
Bias :RFパワー:800W、
アンテナバイアス:400W、
ウエハバイアス:400W
・電極高さ :20mm
・圧力 :2.0Pa
・基板温度 :20℃
・エッチング時間:500秒
図6(a)は1.0μm四方のフォトレジスト形状を示す上面図(観察倍率:×50.0k)であり、
図6(b)は1.0μm四方のエッチング条件(2)後のフォトレジスト形状を示す上面図(観察倍率:×50.0k)であり、
図6(c)は1.0μm四方のエッチング条件(2)後のフォトレジスト形状を示す斜視図(観察倍率:×50.0k)であり、
図6(d)は1.0μm四方のエッチング条件(2)後のフォトレジスト形状を示す断面図(観察倍率:×30.0k)である。
1.0μmレンズにおいても、エッチング条件を特定の多段条件とすることにより、転写後のマイクロレンズを図6(c)及び(d)に示したような曲面レンズ形状とすることができることが分かる。
エッチング条件(1)及び(2)を実施例に示したような条件で行う以外に、複数回に分けてフォトレジストの形状変更とレンズ材へのパターン転写とを繰り返して行っても良い。なお、フォトレジストの形状変更と前述したが、エッチング条件(1)及び(2)に於いてもレンズ材のエッチングは進行することが分かっている。
前記二酸化チタン分散液を用いて、以下の組成となるように各成分を混合して硬化性組
成物を得た。
〜硬化性組成物の組成〜
・前記二酸化チタン分散液 … 65.22部
・アクリレートモノマー(重合性化合物、「KAYARAD DPHA」(日本化薬株式会社製)) … 4.36部
・オキシム系光重合開始剤 … 0.30部
(重合開始剤、前記K−1)
・バインダーポリマー … 5.99部
(前記J−1;重量平均分子量(Mw)及び共重合比(モル比)は上記の通りである)
・界面活性剤 メガファックF−781 … 0.30部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート … 23.83部
なお、硬化性組成物の全固形分に対する二酸化チタンの含有量は50質量%であった。
実施例1におけるマイクロレンズ母材としての硬化性組成物を実施例3における硬化性組成物に変更する以外は実施例1と同様にしてレンズ材料層を形成し、フォトレジストパターンを形成し、エッチング処理をしてマイクロレンズを形成した。
実施例3においても実施例1と同様にピッチ方向と対角方向とのいずれにもレンズ間のギャップが無いアレイが形成され、1.0μm以上のパターンサイズでは、周縁部分が画素分離形状を持ち、且つレンズ上部が平坦なマイクロレンズが形成された。また、1.0μm未満のパターンサイズ(例えば、0.7μm)では、レンズ上部も球面を有するマイクロレンズの形成がされた。
また、実施例2におけるマイクロレンズ母材としての硬化性組成物を実施例3における硬化性組成物に変更する以外は実施例2と同様にして上記特定の2段階でエッチングを行うことにより、1.0μmの転写後のマイクロレンズを曲面レンズ形状とすることができた。
前記二酸化チタン分散液を用いて、以下の組成となるように各成分を混合して硬化性組
成物を得た。
〜硬化性組成物の組成〜
・前記二酸化チタン分散液 … 63.91部
・アクリレートモノマー(重合性化合物、「KAYARAD DPHA」(日本化薬株式会社製)) … 4.36部
・オキシム系光重合開始剤 … 0.30部
(重合開始剤、前記K−1)
・バインダーポリマー … 6.37部
(前記J−1;重量平均分子量(Mw)及び共重合比(モル比)は上記の通りである)
・界面活性剤 メガファックF−781 … 0.30部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート … 24.76部
なお、硬化性組成物の全固形分に対する二酸化チタンの含有量は49質量%であった。
実施例1におけるマイクロレンズ母材としての硬化性組成物を実施例4における硬化性組成物に変更する以外は実施例1と同様にしてレンズ材料層を形成し、フォトレジストパターンを形成し、エッチング処理をしてマイクロレンズを形成した。
実施例4においても実施例1と同様にピッチ方向と対角方向とのいずれにもレンズ間のギャップが無いアレイが形成され、1.0μm以上のパターンサイズでは、周縁部分が画素分離形状を持ち、且つレンズ上部が平坦なマイクロレンズが形成された。また、1.0μm未満のパターンサイズ(例えば、0.7μm)では、レンズ上部も球面を有するマイクロレンズの形成がされた。
また、実施例2におけるマイクロレンズ母材としての硬化性組成物を実施例4における硬化性組成物に変更する以外は実施例2と同様にして上記特定の2段階でエッチングを行うことにより、1.0μmの転写後のマイクロレンズを曲面レンズ形状とすることができた。
下記の組成で、前記と同様にして二酸化チタン分散液(二酸化チタン粒子の一次粒子径は40nm)を調製した。
〜組成〜
・二酸化チタン(石原産業(株)製 TTO−51(C)): 150部
・「例示化合物3」の樹脂(グラフト共重合体(B)) : 12.0部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート : 490.5部
上記の二酸化チタン分散液を用いて、以下の組成となるように各成分を混合して硬化性組成物を得た。
〜硬化性組成物の組成〜
・上記二酸化チタン分散液 … 117.39部
・アクリレートモノマー(重合性化合物、「KAYARAD DPHA」(日本化薬株式会社製)) … 0.73部
・オキシム系光重合開始剤 … 0.10部
(重合開始剤、前記K−1)
・界面活性剤 メガファックF−781 … 0.01部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート … 10.0部
なお、硬化性組成物の全固形分に対する二酸化チタンの含有量は90質量%であった。
実施例1におけるマイクロレンズ母材としての硬化性組成物を実施例5における硬化性組成物に変更する以外は実施例1と同様にしてレンズ材料層を形成し、フォトレジストパターンを形成し、エッチング処理をしてマイクロレンズを形成した。
実施例5においても実施例1と同様にピッチ方向と対角方向とのいずれにもレンズ間のギャップが無いアレイが形成され、1.0μm以上のパターンサイズでは、周縁部分が画素分離形状を持ち、且つレンズ上部が平坦なマイクロレンズが形成された。また、1.0μm未満のパターンサイズ(例えば、0.7μm)では、レンズ上部も球面を有するマイクロレンズの形成がされた。
また、実施例2におけるマイクロレンズ母材としての硬化性組成物を実施例5における硬化性組成物に変更する以外は実施例2と同様にして上記特定の2段階でエッチングを行うことにより、1.0μmの転写後のマイクロレンズを曲面レンズ形状とすることができた。
〜硬化性組成物の組成〜
・実施例5記載の二酸化チタン分散液 … 118.69部
・アクリレートモノマー(重合性化合物、「KAYARAD DPHA」(日本化薬株式会社製)) … 0.44部
・オキシム系光重合開始剤 … 0.08部
(重合開始剤、前記K−1)
・界面活性剤 メガファックF−781 … 0.01部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート … 10.0部
なお、硬化性組成物の全固形分に対する二酸化チタンの含有量は91質量%であった。
実施例1におけるマイクロレンズ母材としての硬化性組成物を実施例6における硬化性組成物に変更する以外は実施例1と同様にしてレンズ材料層を形成し、フォトレジストパターンを形成し、エッチング処理をしてマイクロレンズを形成した。
実施例6においても実施例1と同様にピッチ方向と対角方向とのいずれにもレンズ間のギャップが無いアレイが形成され、1.0μm以上のパターンサイズでは、周縁部分が画素分離形状を持ち、且つレンズ上部が平坦なマイクロレンズが形成された。また、1.0μm未満のパターンサイズ(例えば、0.7μm)では、レンズ上部も球面を有するマイクロレンズの形成がされた。
また、実施例2におけるマイクロレンズ母材としての硬化性組成物を実施例6における硬化性組成物に変更する以外は実施例2と同様にして上記特定の2段階でエッチングを行うことにより、1.0μmの転写後のマイクロレンズを曲面レンズ形状とすることができた。
従来法のメルト法によるマイクロレンズの形成として、フォトレジストの熱フローによるレンズ化の面内均一性を評価した。
・マイクロレンズ母材
実施例1の硬化性組成物
形成膜厚:1.0μm
硬化条件 220℃×5分(ホットプレート上)
・フォトレジスト形成条件
感光性フォトレジスト:FHi4750(商品名;富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)
形成膜厚:0.9μm
露光エネルギー:200mJ/m2(NA/σ:0.63/0.65)
Prebake/PEB/Postbake:70℃×90秒/なし/145℃×120秒
メルト処理:160℃×120秒、170℃×120秒スプリット
図7は比較例の従来法のメルト法により形成されたパターンのCD−SEM写真による観察結果を示す図である。
図7(a)は1.4μm四方のフォトレジスト形状を示す上面図(観察倍率:×50.0k)であり、
図7(b)はTg付近の160℃に加熱後のフォトレジスト形状を示す上面図(観察倍率:×50.0k)であり、
図7(c)は170℃に加熱(メルト)後のウエハー面内の中央付近(Point(1))のフォトレジスト形状を示す上面図(観察倍率:×50.0k)であり、
図7(d)は170℃に加熱(メルト)後のウエハー面内の右側エッジ付近(Point(2))のフォトレジスト形状を示す上面図(観察倍率:×50.0k)であり、
図7(e)は160℃に加熱(メルト)後、更にエッチバックしたときのウエハー中心付近のレンズ形状を示す上面図(観察倍率:×30.0k)であり、
図7(f)は170℃に加熱(メルト)後、更にエッチバックしたときのウエハー中心付近のレンズ形状を示す上面図(観察倍率:×30.0k)である。
図7(c)及び(d)に示したように、更に温度を上昇させて、170℃まで上げてレンズ形状にしたときの、ウエハー面内の中央付近(Point(1))とウエハー面内の右側エッジ付近(Point(2))の形状を確認したところ、フォトレジストの角は取れていたが、ウエハー面内の観察点によりレンズマスクパターン間の距離(ギャップ)にバラツキが発生していることがわかる。
さらに、図7(e)に比較例1において、メルト処理:160℃×120秒で実施し、実施例1と同様のエッチング条件でエッチバックした際の上面から観察したレンズ形状を示す(倍率:30.0k)。ピッチ方向のギャップは解消されているが、対角方向のギャップは0.55μmであり対角方向のギャップを解消することができなかった。
[比較例2]
図7(f)は、メルト処理を170℃×120秒で実施し、他の処理は実施例1と同様にして処理を行った際の上面から観察したレンズ形状を示す(倍率:30.0k)。
図7(f)から明らかなように、比較例2においても、ピッチ方向のギャップは解消されているが、対角方向のギャップは0.25μmであり対角方向のギャップを解消することができなかったことがわかる。
フォトレジストのメルト工程による曲率化は、レジストをガラス転移点(Tg)以上に加熱することで熱流動が発生することを利用するものであるが、処理絶対温度バラツキや面内均一性バラツキの影響でフォトレジストのレンズ母型パターンが均一性よく形成されないことがある。
熱フロー時、レジストは表面張力によって丸くなろうとするが、パターン角部分は薄くなる(中心に引っ張られる)、パターン間は丸くなろうとする力により、やがては基材との界面エネルギー差でブレークするとスリップが発生して融着すると考えられる。
このときレジストを丸くすることを優先させパターン間のギャップ縮小を許容する場合、ギャップ縮小分をフォトレジストの解像性で補う(スペースを広くする)と、対角方向のギャップも同時に広くなってしまう。
また、パターン寸法縮小に伴いパターンの矩形性は劣化していく(コーナーの半径は同じだがコントラスト低下)。それに従い、パターンの対角方向の寸法も広がり精度劣化する。これに熱フロープロセスを加味すると、なおのこと今後の微細パターンにおいては、熱フローによるメルト処理を有するマイクロレンズ形成は困難になっていくと推測される。
実施例1〜6、比較例1及び2の結果を下記表にまとめる。
また、カラーフィルタ下層の構造を特開2010−134042号公報に示すような遮光壁を設けた構造にすることにより、カラーフィルタより下層で発生する混色を更に抑制する効果が得られる。
本発明では、フォトレジストのメルト工程による曲面レンズ母型形成時に発生するフォトレジストのテイル部の滑り(スリップ)を回避する観点から、メルト工程を行うことなく、エッチングによる転写を行うことを上記実施例で示したが、テイル部のスリップが大きく発生しない程度の加熱(ポストベーク等(好ましくは、レジストのガラス転移点Tg未満の温度))を行うことは許容される。この施策により、解像力を落とすことなく、エッチング工程の負荷を低減することができる。
また本発明により得られたマイクロレンズ上に、マイクロレンズより屈折率の低い層をn層(n≧1、屈折率は基材から順番で高い−低いの順)蒸着や塗布により形成することにより、光の入射側からの反射を効率よく抑制し、センサの感度を向上させることができる。
2、22 マイクロレンズのパターンピッチ
5、25 ピッチ方向のパターン間ギャップ
6、26 対角方向のパターン間ギャップ
11 カラーフィルタ層
12 マイクロレンズ層
PD 光電変換素子
100 固体撮像素子
HV ピッチ方向
D 対角方向
D−HV ピッチ方向のギャップ長
D−D 対角方向のギャップ長
Claims (14)
- 基板上に形成されたレンズ材料層上に、メルト工程を経ることなく、パターン形状を有するマスク層を形成し、前記レンズ材料層とともにドライエッチングし、前記レンズ材料層に前記マスク層のパターン形状を転写してマイクロレンズを形成する、マイクロレンズの製造方法。
- 形成されるマイクロレンズの画素サイズが2.0μm以下である、請求項1に記載のマイクロレンズの製造方法。
- 有機光電変換膜上にレンズ材料層を形成する、請求項1に記載のマイクロレンズの製造方法。
- 形成されるマイクロレンズのピッチ方向のパターン間ギャップが0.4μm以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法。
- 形成されるマイクロレンズの対角方向のパターン間ギャップが0.4μm以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法。
- 前記マスク層のパターン形状を維持したまま前記レンズ材料層に前記パターン形状を転写する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法。
- 前記ドライエッチングを2種以上のエッチング工程により行う、請求項1〜6のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法。
- 前記2種以上のエッチング工程が、酸素を含有する混合ガスによる第1のエッチング工程、及び1種以上のハロゲン化合物ガスを含有するガスによる第2のエッチング工程を含む、請求項7に記載のマイクロレンズの製造方法。
- 第1のエッチング工程における酸素を含有する混合ガスが、不活性ガス及びハロゲン化合物ガスを更に含有し、第2のエッチング工程における1種以上のハロゲン化合物ガスを含有するガスがCF4及びC4F6の混合ガスである、請求項8に記載のマイクロレンズの製造方法。
- 第1のエッチング工程及び第2のエッチング工程のいずれにおいてもドライエッチングガスの流量が300ml/分以上であり、エッチング処理層の圧力が0.8〜5Paである、請求項8又は9に記載のマイクロレンズの製造方法。
- 前記パターン形状を有するマスク層が、樹脂を含有する感光性層を露光、現像し、次いで、前記樹脂のガラス転移点(Tg)未満の温度で後加熱(Postbake)して形成されたマスク層である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法。
- カラーフィルタと、その上に直接あるいは間接的に積層されたマイクロレンズを具備する固体撮像素子の製造方法であって、1)カラーフィルタ上、もしくは光電変換層上にレンズ材料層を積層する工程、2)該レンズ材料層上に、メルト工程を経ることなく、レンズ母型としてのパターン形状を有するマスク層を形成する工程、及び3)ドライエッチングにより、前記マスク層のパターン形状を前記レンズ材料層に転写し、前記マイクロレンズを形成する工程を有する固体撮像素子の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のマイクロレンズの製造方法によって形成されたマイクロレンズ。
- 請求項12に記載の固体撮像素子の製造方法によって形成された固体撮像素子。
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