JP5745458B2 - 分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子、並びに透明膜の製造方法、マイクロレンズの製造方法、及び固体撮像素子の製造方法 - Google Patents
分散組成物、これを用いた硬化性組成物、透明膜、マイクロレンズ、及び固体撮像素子、並びに透明膜の製造方法、マイクロレンズの製造方法、及び固体撮像素子の製造方法 Download PDFInfo
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Description
特に固体撮像素子に用いられるマイクロレンズは、固体撮像素子の微細化が進むとともに、より微細であることが求められるとともに、より効率的な集光を実現するために高屈折率が求められるようになってきた。例えば、シリカ被覆酸化チタン粒子を用いた高屈折率のパターン形成性光重合組成物が開示されている(例えば、特許文献1参照)。また粒子表面のケイ素原子の割合が20%以上である金属酸化物を用いた固体撮像素子用組成物が開示されており高屈折率でパターン形成性の優れることが示されている(例えば、特許文献2参照)。特に近年では高画素化に伴い1画素のサイズが極めて小さく、より効率よく光を集めることが必須となってきている。このため、より高屈折率のマイクロレンズが必要とされている。また、1回の製造でより多くのデバイスを作成するため、使用されるウエハーサイズも大きくなっている。
しかしながら、ウエハーサイズが大きくなると、マイクロレンズ等を得るために設けられた膜に関して、ウエハー中心部と周辺部での膜厚差が大きくなり、ウエハーから切り出されて得られる多数の固体撮像素子チップにおいて、性能のバラツキが生じることがあるという問題があった。
なお、固体撮像素子用遮光膜を形成し得る黒色色材分散用の、側鎖に高分子量のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を有し、かつ窒素原子を含有する樹脂が知られている(特許文献3参照。)が、特に、屈折率及び光透過率が高く、上記膜厚差が小さい膜を形成できる分散組成物については記載されていない。
〔1〕
屈折率が1.75〜2.70であり、一次粒子径が1nm〜100nmの無色又は透明な金属酸化物粒子(A)と、
(i)ポリ(低級アルキレンイミン)系繰り返し単位、及びポリアリルアミン系繰り返し単位から選択される少なくとも1種の、窒素原子を含有する繰り返し単位であって、前記窒素原子に結合し、かつpKa14以下の官能基を有する下記一般式(V−1)、(V−2)又は(V−3)で表される基Xを有する繰り返し単位と、側鎖に(ii)カルボン酸とラクトンとの重縮合物、及びヒドロキシ基含有カルボン酸の重縮合物から選ばれる原子数40〜10,000のポリエステル鎖Yとを有する樹脂(B)と、溶媒(C)とを含有する分散組成物。
上記一般式(V−1)、一般式(V−2)中、
Uは単結合又は2価の連結基を表す。
d及びeは、それぞれ独立して0又は1を表す。
上記一般式(V−3)中、Qはアシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
〔2〕
前記金属酸化物粒子(A)の含有量が、分散組成物全固形分に対して40〜90質量%である、〔1〕に記載の分散組成物。
〔3〕
前記金属酸化物粒子(A)が二酸化チタン粒子又は二酸化ジルコニウム粒子である、〔1〕又は〔2〕に記載の分散組成物。
〔4〕
前記金属酸化物粒子(A)が二酸化チタン粒子である、〔3〕に記載の分散組成物。
〔5〕
前記樹脂(B)が、下記一般式(I−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(I−2)で表される繰り返し単位を含有する樹脂である、〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の分散組成物。
上記一般式(I−1)及び(I−2)中、
R 1 及びR 2 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。aは、各々独立に、1〜5の整数を表す。*は繰り返し単位間の連結部を表す。
XはpKa14以下の官能基を有する前記一般式(V−1)、(V−2)又は(V−3)で表される基を表す。
Yはカルボン酸とラクトンとの重縮合物、及びヒドロキシ基含有カルボン酸の重縮合物から選ばれる原子数40〜10,000のポリエステル鎖を表す。
〔6〕
前記樹脂(B)が、下記一般式(II−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(II−2)で表される繰り返し単位を含有する樹脂である、〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の分散組成物。
一般式(II−1)及び(II−2)中、
R 3 、R 4 、R 5 及びR 6 は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
*は繰り返し単位間の連結部を表す。
XはpKa14以下の官能基を有する前記一般式(V−1)、(V−2)又は(V−3)で表される基を表す。
Yはカルボン酸とラクトンとの重縮合物、及びヒドロキシ基含有カルボン酸の重縮合物から選ばれる原子数40〜10,000のポリエステル鎖を表す。
〔7〕
前記カルボン酸とラクトンとの重縮合物、及びヒドロキシ基含有カルボン酸の重縮合物から選ばれる原子数40〜10,000のポリエステル鎖Yが下記一般式(III−1)で表される構造を有する、〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の分散組成物。
上記一般式(III−1)中、Zはポリエステル鎖を部分構造として有するポリマー又はオリゴマーであり、下記一般式(IV)で表される遊離のカルボン酸を有するポリエステルからカルボキシル基を除いた残基を表す。
上記一般式(IV)中、Zは一般式(III−1)中のZと同義である。
〔8〕
〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の分散組成物が、重合性化合物(D)と、重合開始剤(E)とを含んでなる硬化性組成物。
〔9〕
バインダーポリマーを更に含む〔8〕に記載の硬化性組成物。
〔10〕
前記重合開始剤(E)が、オキシム系重合開始剤である〔8〕又は〔9〕に記載の硬化性組成物。
〔11〕
マイクロレンズ形成用である〔8〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
〔12〕
〔8〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて形成された透明膜。
〔13〕
〔12〕に記載の透明膜を用いて形成されたマイクロレンズ。
〔14〕
〔13〕に記載のマイクロレンズを有する固体撮像素子。
〔15〕
〔8〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の硬化性組成物をウエハ上に塗布する工程、
続く第一の加熱工程、及び
さらに続いて、前記第一の加熱工程の温度よりも高い温度での第二の加熱工程を有する、透明膜の製造方法。
〔16〕
〔12〕に記載の透明膜をポストベーク処理し整形する工程、さらにドライエッチング工程を有する、マイクロレンズの製造方法。
〔17〕
少なくともフォトダイオード、遮光膜、及びデバイス保護膜を有する固体撮像素子用基板に、赤色画素、青色画素、及び緑色画素を形成する工程、
〔8〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の硬化性組成物を塗布し加熱する工程、
レジストパターンを形成する工程、
ポストベーク処理し、形成したレジストパターンをレンズ状の形状に整形する工程、及び
ドライエッチング工程
を有する、固体撮像素子の製造方法。
本発明は、前記〔1〕〜〔17〕に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記<1>〜<17>)についても記載している。
<1>
一次粒子径が1nm〜100nmの無色又は透明な金属酸化物粒子(A)と、pKa14以下の官能基を有する基Xを有する繰り返し単位と、側鎖に原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとを有し、かつ塩基性窒素原子を含有する樹脂(B1)と、溶媒(C)とを含有する分散組成物。
<2>
前記樹脂(B1)が、前記pKa14以下の官能基を有する基Xが結合する窒素原子を含有する繰り返し単位と、側鎖に原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとを有する樹脂(B2)である、<1>に記載の分散組成物。
<3>
一次粒子径が1nm〜100nmの無色又は透明な金属酸化物粒子(A)と、
(i)ポリ(低級アルキレンイミン)系繰り返し単位、ポリアリルアミン系繰り返し単位、ポリジアリルアミン系繰り返し単位、メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物系繰り返し単位、及びポリビニルアミン系繰り返し単位から選択される少なくとも1種の、窒素原子を含有する繰り返し単位であって、前記窒素原子に結合し、かつpKa14以下の官能基を有する基Xを有する繰り返し単位と、側鎖に(ii)原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとを有する樹脂(B)と、溶媒(C)とを含有する、<1>又は<2>に記載の分散組成物。
<4>
前記基Xが有するpKa14以下の官能基が、カルボン酸、スルホン酸又は−COCH2CO−である、<1>〜<3>のいずれか1項に記載の分散組成物。
<5>
前記樹脂(B)が、下記一般式(I−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(I−2)で表される繰り返し単位を含有する樹脂である、<3>又は<4>に記載の分散組成物。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。aは、各々独立に、1〜5の整数を表す。*は繰り返し単位間の連結部を表す。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を表す。
<6>
前記樹脂(B)が、下記一般式(II−1)で表される繰り返し単位を及び下記一般式
(II−2)で表される繰り返し単位を含有する樹脂である、<3>又は<4>に記載の分散組成物。
R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
*は繰り返し単位間の連結部を表す。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を表す。
<7>
前記原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yが下記一般式(III−1)で表される構造を有する、<1>〜<6>のいずれか1項に記載の分散組成物。
<8>
<1>〜<7>のいずれか1項に記載の分散組成物が、重合性化合物(D)と、重合開始剤(E)とを含んでなる硬化性組成物。
<9>
バインダーポリマーを更に含む<8>に記載の硬化性組成物。
<10>
前記重合開始剤(E)が、オキシム系重合開始剤である<8>又は<9>に記載の硬化性組成物。
<11>
マイクロレンズ形成用である<8>〜<10>のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
<12>
<8>〜<11>のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて形成された透明膜。
<13>
<12>に記載の透明膜を用いて形成されたマイクロレンズ。
<14>
<13>に記載のマイクロレンズを有する固体撮像素子。
<15>
<8>〜<10>のいずれか1項に記載の硬化性組成物をウエハ上に塗布する工程、
続く第一の加熱工程、及び
さらに続いて、前記第一の加熱工程の温度よりも高い温度での第二の加熱工程を有する、透明膜の製造方法。
<16>
<12>に記載の透明膜をポストベーク処理し整形する工程、さらにドライエッチング工程を有する、マイクロレンズの製造方法。
<17>
少なくともフォトダイオード、遮光膜、及びデバイス保護膜を有する固体撮像素子用基板に、赤色画素、青色画素、及び緑色画素を形成する工程、
<8>〜<10>のいずれか1項に記載の硬化性組成物を塗布し加熱する工程、
レジストパターンを形成する工程、
ポストベーク処理し、形成したレジストパターンをレンズ状の形状に整形する工程、及び
ドライエッチング工程
を有する、固体撮像素子の製造方法。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
なお、本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタアクリレートを表し、“(メタ)アクリルはアクリルおよびメタアクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”は、アクリロイルおよびメタクリロイルを表す。また、本明細書中において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本発明における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、質量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書中において、重合性化合物とは、重合性基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性基とは、重合反応に関与する基を言う。
また、本明細書において、「屈折率」とは、特に断らない限り、波長500nmの光に対する屈折率のことを言う。
本発明の分散組成物は、一次粒子径が1nm〜100nmの無色又は透明な金属酸化物粒子(A)と、pKa14以下の官能基を有する基Xを有する繰り返し単位と、側鎖に原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとを有し、かつ塩基性窒素原子を含有する樹脂(B1)と、溶媒(C)とを含有する。
本発明の分散組成物は、一次粒子径が1nm〜100nmの無色又は透明な金属酸化物粒子(A)と、
(i)ポリ(低級アルキレンイミン)系繰り返し単位、ポリアリルアミン系繰り返し単位、ポリジアリルアミン系繰り返し単位、メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物系繰り返し単位、及びポリビニルアミン系繰り返し単位から選択される少なくとも1種の、窒素原子を含有する繰り返し単位であって、前記窒素原子に結合し、かつpKa14以下の官能基を有する基Xを有する繰り返し単位と、側鎖に(ii)原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとを有する樹脂(B)と、溶媒(C)とを含有することが特に好ましい。
かかる構成であることで、分散性及び分散安定性に優れるとともに、後述する硬化性組成物とした場合に、屈折率が非常に高く、かつ大サイズのウエハーに塗布された場合でも、中心部と周辺部での膜厚差が小さい膜(代表的には透明膜)を形成できる分散組成物とすることができる。
本発明における無色又は透明な金属酸化物粒子(A)としては、屈折率が高く、無色又は透明な無機粒子であり、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、アルミニウム(Al)、ケイ素(Si)、亜鉛(Zn)又はマグネシウム(Mg)の酸化物粒子が挙げられ、二酸化チタン(TiO2)粒子、二酸化ジルコニウム(ZrO2)粒子又は二酸化珪素(SiO2)粒子であることが好ましく、中でも二酸化チタン粒子(以下、単に「二酸化チタン」ということもある)であることがより好ましい。
本発明における無色又は透明な二酸化チタン粒子としては、化学式TiO2で表すことができ、純度が70%以上であることが好ましく、純度80%以上であることがより好ましく、純度85%以上であることが更に好ましい。一般式TinO2n−1(nは2〜4の数を表す。)で表される低次酸化チタン、酸窒化チタン等は30質量%以下であることが好ましく、20質量%以下であることがより好ましく、15質量%以下であることが更に好ましい。
本発明における金属酸化物粒子は、一次粒子径が1nm〜100nmであれば特に制限はなく、例えば、市販の金属酸化物粒子から適宜選択して用いることができる。
前記金属酸化物粒子の一次粒子径は1nm〜100nmであるが、1nm〜80nmであることが好ましく、1nm〜50nmであることが特に好ましい。金属酸化物粒子の一次粒子径が100nmを超えると屈折率および透過率が低下することがある。また1nm未満の場合には、凝集により分散性が低下する場合がある。
また本発明においては、一次粒子径の指標として平均粒子径を用いることもできる。本発明における金属酸化物粒子の平均粒子径は、金属酸化物粒子を含む混合液又は分散液を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで80倍に希釈し、得られた希釈液について動的光散乱法を用いて測定することにより得られた値のことを言う。
この測定は、日機装株式会社製マイクロトラックUPA−EX150を用いて行って得られた数平均粒子径のこととする。
また金属酸化物粒子の比表面積は、10m2/gから400m2/gであることが好ましく、20m2/gから200m2/gであることがさらに好ましく、30m2/gから150m2/gであることが最も好ましい。
また金属酸化物粒子の形状には特に制限はない。例えば、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状あるいは不定形状であることができる。
表面処理は、1種単独の表面処理剤でも、2種類以上の表面処理剤を組み合わせて実施してもよい。
また金属酸化物粒子の表面が、アルミニウム、ケイ素、ジルコニアなどの酸化物により覆われていることもまた好ましい。これにより、より耐候性が向上する。
二酸化チタン粒子の市販物としては、例えば石原産業(株)製TTOシリーズ(TTO−51(A)、TTO−51(C)など)、TTO−S、Vシリーズ(TTO−S−1、TTO−S−2、TTO−V−3など)、テイカ(株)製MTシリーズ(MT−01、MT−05など)などを挙げることができる。
二酸化ジルコニウム粒子の市販物としては、例えば、UEP(第一稀元素化学工業(株)製)、PCS(日本電工(株)製)、JS−01、JS−03、JS−04(日本電工(株)製)、UEP−100(第一稀元素化学工業(株)製)などを挙げることができる。
二酸化珪素粒子の市販物としては、例えば、OG502−31クラリアント社(Clariant Co.)製などを挙げることができる。
一方、特に、高屈折率のマイクロレンズ用としては、分散組成物全固形分に対して50〜90質量%であることが好ましく、52〜85質量%であることがより好ましい。
ここで、塩基性窒素原子とは、塩基性を呈する窒素原子であれば特に制限はないが、樹脂(B1)がpKb14以下の窒素原子を有する構造を含有することが好ましく、pKb10以下の窒素原子を有する構造を含有することがより好ましい。
本発明において塩基強度pKbとは、水温25℃でのpKbをいい、塩基の強さを定量的に表すための指標のひとつであり、塩基性度定数と同義である。塩基強度pKbと、後述の酸強度pKaとは、pKb=14−pKaの関係にある。
pKa14以下の官能基を有する基Xについては、樹脂(B)について後述する基Xと同義である。
樹脂(B1)が側鎖に有する原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとしても、樹脂(B)について後述する原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yと同義である。
樹脂(B1)としては、下記式で表されるpKa14以下の官能基を有する基Xを有する繰り返し単位、下記式で表される塩基性窒素原子を有する繰り返し単位、及び下記式で表される原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yを有する繰り返し単位(下記繰り返し単位の構造の左から順に対応する。)を含有する樹脂などが挙げられる。
前記樹脂(B1)は、前記pKa14以下の官能基を有する基Xが結合する窒素原子を含有する繰り返し単位と、側鎖に原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとを有する樹脂(B2)であることが好ましい。
前記樹脂(B1)は、(B)(i)ポリ(低級アルキレンイミン)系繰り返し単位、ポリアリルアミン系繰り返し単位、ポリジアリルアミン系繰り返し単位、メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物系繰り返し単位、及びポリビニルアミン系繰り返し単位から選択される少なくとも1種の、窒素原子を含有する繰り返し単位であって、前記窒素原子に結合し、かつpKa14以下の官能基を有する基Xを有する繰り返し単位と、側鎖に(ii)原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yとを有する樹脂(B)(以下、適宜、「特定樹脂」と称する)であることが特に好ましい。
本発明の特定樹脂は、ポリ(低級アルキレンイミン)系繰り返し単位、ポリアリルアミン系繰り返し単位、ポリジアリルアミン系繰り返し単位、メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物系繰り返し単位、及びポリビニルアミン系繰り返し単位から選択される少なくとも1種の窒素原子を含有する繰り返し単位(i)を有する。これにより、前記金属酸化物粒子(A)表面への吸着力が向上し、且つ前記金属酸化物粒子間の相互作用が低減できる。
ポリ(低級アルキレンイミン)は鎖状であっても網目状であってもよい。
ポリ(低級アルキレンイミン)系繰り返し単位、ポリアリルアミン系繰り返し単位、ポリジアリルアミン系繰り返し単位、メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物系繰り返し単位、及びポリビニルアミン系繰り返し単位から選択される少なくとも1種の窒素原子を含有する繰り返し単位(i)を重合して得られる主鎖の数平均分子量、すなわち、樹脂(B)から側鎖の前記オリゴマー鎖又はポリマー鎖Y部分を除いた部分の数平均分子量は、100〜10,000が好ましく、200〜5,000がさらに好ましく、300〜2,000が最も好ましい。主鎖部の数平均分子量は、核磁気共鳴分光法で測定した末端基と主鎖部の水素原子積分値の比率から求めるか、原料であるアミノ基を含有するオリゴマー又はポリマーの分子量の測定により求めることができる。
本発明の特定樹脂の好ましい構成成分である一般式(I−1)で表される繰り返し単位及び一般式(I−2)で表される繰り返し単位について詳細に説明する。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。aは、各々独立に、1〜5の整数を表す。*は繰り返し単位間の連結部を表す。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を表す。
*、R1、R2及びaは一般式(I−1)と同義である。
Y’はアニオン基を有する原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を表す。
上記一般式(I−3)で表される繰り返し単位は、主鎖部に一級又は二級アミノ基を有する樹脂に、アミンと反応して塩を形成する基を有するオリゴマー又はポリマーを添加して反応させることで形成することが可能である。ここで、アニオン基としては、CO2 −又はSO3 −が好ましく、CO2 −が最も好ましい。アニオン基は、Y’が有するオリゴマー鎖又はポリマー鎖の末端位にあることが好ましい。
一般式(I−2)で表される繰り返し単位は、原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を有する繰り返し単位であり、このような繰り返し単位は、保存安定性の観点から、本発明の樹脂の全繰り返し単位中、10〜90モル%含有することが好ましく、30〜70モル%含有することが最も好ましい。
両者の含有比について検討するに、分散安定性及び親疎水性のバランスの観点からは、繰り返し単位(I−1):(I−2)はモル比で10:1〜1:100の範囲であることが好ましく、1:1〜1:10の範囲であることがより好ましい。
なお、ポリマー鎖Yがイオン的に結合していることは、赤外分光法や塩基滴定により確認できる。
本発明の特定樹脂の他の好ましい構成成分である一般式(II−1)で表される繰り返し単位及び一般式(II−2)で表される繰り返し単位について詳細に説明する。
R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基を表す。*、X及びYは一般式(I−1)及び(I−2)中の*、X及びYと同義である。
一般式(II−2)は原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖Yを有する繰り返し単位であり、このような繰り返し単位は、保存安定性の観点から、本発明の樹脂の全繰り返し単位中、10〜90モル%含有することが好ましく、30〜70モル%含有することが最も好ましい。
所望により併用される一般式(II−3)で表される繰り返し単位は本発明の樹脂の全繰り返し単位中、0.5〜20モル%含有することが好ましく、1〜10モル%含有することが最も好ましい。
本発明の特定樹脂においては、分散性の観点から、特に一般式(I−1)で表される繰り返し単位と一般式(I−2)で表される繰り返し単位の双方を含むことが最も好ましい。
Xは水温25℃でのpKaが14以下の官能基を有する。ここでいう「pKa」とは、化学便覧(II)(改訂4版、1993年、日本化学会編、丸善株式会社)に記載されている定義のものである。
「pKa14以下の官能基」は、物性がこの条件を満たすものであれば、その構造などは特に限定されず、公知の官能基でpKaが上記範囲を満たすものが挙げられるが、特にpKaが12以下である官能基が好ましく、pKaが11以下である官能基が最も好ましい。具体的には、例えば、カルボン酸(pKa 3〜5程度)、スルホン酸(pKa −3〜−2程度)、ホスホン酸(pKa −1〜4程度)、−COCH2CO−(pKa 8〜10程度)、−COCH2CN(pKa 8〜11程度)、−CONHCO−、フェノール性水酸基、−RFCH2OH又は−(RF)2CHOH(RFはペルフルオロアルキル基を表す。pKa 9〜11程度)、スルホンアミド基(pKa 9〜11程度)等が挙げられ、特にカルボン酸(pKa 3〜5程度)、スルホン酸(pKa −3〜−2程度)、−COCH2CO−(pKa 8〜10程度)が好ましい。
前記基Xが有する官能基のpKaが14以下であることにより、前記金属酸化物粒子(A)との相互作用を達成することができる。
このpKa14以下の官能基を有する基Xは、前記窒素原子を含有する繰り返し単位における窒素原子に直接結合することが好ましいが、前記窒素原子を含有する繰り返し単位の窒素原子とXとは、共有結合のみならず、イオン結合して塩を形成する態様で連結していてもよい。
Uは単結合又は2価の連結基を表す。
d及びeは、それぞれ独立して0又は1を表す。
上記一般式(V−3)中、Qはアシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
また、本発明におけるXは溶剤溶解性をも付与し、経時における樹脂の析出を抑え、これにより分散安定性に寄与すると考えられる。
Yとしては、特定樹脂の主鎖部と連結できるポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリ(メタ)アクリル酸エステル等の公知のポリマー鎖が挙げられる。Yの特定樹脂との結合部位は、オリゴマー鎖又はポリマー鎖Yの末端であることが好ましい。
Yは、前記窒素原子を含有する繰り返し単位の前記窒素原子とアミド結合、又はカルボン酸塩としてイオン結合していることが好ましい。
前記オリゴマー鎖又はポリマー鎖Y1本あたりの原子数が40未満では、グラフト鎖が短いため、立体反発効果が小さくなり分散性が低下する場合がある。一方、前記オリゴマー鎖又はポリマー鎖Y1本あたりの原子数が10000を超えると、前記オリゴマー鎖又はポリマー鎖Yが長くなりすぎ、金属酸化物粒子への吸着力が低下して分散性が低下する場合がある。
また、Yの数平均分子量はGPC法によるポリスチレン換算値により測定することができる。Yの数平均分子量は、特に1,000〜50,000が好ましく、1,000〜30,000が分散性・分散安定性・現像性の観点から最も好ましい。
Yで示される側鎖構造は、主鎖連鎖に対し、樹脂1分子中に、2つ以上連結していることが好ましく、5つ以上連結していることが最も好ましい。
特定樹脂が一般式(I−3)又は(II−3)で表される繰り返し単位を含有する場合、Y’が一般式(III−2)であることが好ましい。
これらラクトンは複数種を混合して用いても良い。
カルボン酸とラクトンの反応時の仕込みモル比率は、目的のポリエステル鎖の分子量によるため一義的に決定できないが、カルボン酸:ラクトン=1:1〜1:1,000が好ましく、1:3〜1:500が最も好ましい。
(IV−3)二価アルコールと二価カルボン酸(もしくは環状酸無水物)の重縮合反応における二価アルコールとしては、直鎖又は分岐の脂肪族ジオール(炭素数2〜30のジオールが好ましく、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール等)が挙げられ、特に炭素数2〜20の脂肪族ジオールが好ましい。
二価カルボン酸としては、直鎖又は分岐の二価の脂肪族カルボン酸(炭素数1〜30の二価の脂肪族カルボン酸が好ましく、例えば、コハク酸、マレイン酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、グルタル酸、スベリン酸、酒石酸、シュウ酸、マロン酸等)が挙げられ、特に炭素数3〜20の二価カルボン酸が好ましい。また、これら二価カルボン酸と等価な酸無水物(例えば、無水コハク酸、無水グルタル酸等)を用いてもよい。
二価カルボン酸と二価アルコールは、モル比で1:1で仕込むことが好ましい。これにより、末端にカルボン酸を導入することが可能となる。
一級又は二級アミノ基を有する樹脂としては、窒素原子を有する主鎖部を構成する1級又は2級アミノ基を含有するオリゴマー又はポリマーが挙げられ、例えば、ポリ(低級アルキレンイミン)、ポリアリルアミン、ポリジアリルアミン、メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物、ポリビニルアミン等が挙げられる。これらのうち、ポリ(低級アルキレンイミン)、又は、ポリアリルアミンから構成されるオリゴマー又はポリマーが好ましい。
xの例としては、環状カルボン酸無水物(炭素数4〜30の環状カルボン酸無水物が好ましく、例えば、コハク酸無水物、グルタル酸無水物、イタコン酸無水物、マレイン酸無水物、アリルコハク酸無水物、ブチルコハク酸無水物、n−オクチルコハク酸無水物、n−デシルコハク酸無水物、n−ドデシルコハク酸無水物、n−テトラデシルコハク酸無水物、n−ドコセニルコハク酸無水物、(2−ヘキセン−1−イル)コハク酸無水物、(2−メチルプロペン−1−イル)コハク酸無水物、(2−ドデセン−1−イル)コハク酸無水物、n−オクテニルコハク酸無水物、(2,7−オクタンジエン−1−イル)コハク酸無水物、アセチルリンゴ酸無水物、ジアセチル酒石酸無水物、ヘット酸無水物、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、3又は4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物、3又は4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−メチル−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、フタル酸無水物、テトラクロロフタル酸無水物、ナフタル酸無水物、ナフタル酸無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、meso−ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンカルボン酸二無水物等)、ハロゲン原子含有カルボン酸(例えば、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、ヨード酢酸、4−クロロ−n−酪酸等)、スルトン(例えば、プロパンスルトン、1,4−ブタンスルトン等)、ジケテン、環状スルホカルボン酸無水物(例えば、2−スルホ安息香酸無水物等)、−COCH2COClを含有する化合物(例えば、エチルマロニルクロリド等)、又はシアノ酢酸クロリド等が挙げられ、特に環状カルボン酸無水物、スルトン、ジケテンが、生産性の観点から好ましい。
yは、特定樹脂の窒素原子と共有結合又はイオン結合できる基を末端に有する原子数40〜10,000のオリゴマー又はポリマーが好ましく、特に、片末端に遊離のカルボキシル基を有する原子数40〜10,000のオリゴマー又はポリマーが最も好ましい。
yの例としては、一般式(IV)で表される片末端に遊離のカルボン酸を有するポリエステル、片末端に遊離のカルボン酸を有するポリアミド、片末端に遊離のカルボン酸を有するポリ(メタ)アクリル酸系樹脂等が挙げられるが、特に、一般式(IV)で表される片末端に遊離のカルボン酸を含有するポリエステルが最も好ましい。
(メタ)アクリル酸系モノマーをラジカル重合することにより製造することができる。
溶媒を用いる場合、基質に対し、0.1〜100質量倍用いることが好ましく、0.5〜10質量倍用いることが最も好ましい。
本発明の特定樹脂は、再沈法で精製してもよい。再沈法で、低分子量成分を除去することにより、得られた特定樹脂を分散剤として使用した場合の分散性能が向上する。再沈には、ヘキサン等の炭化水素系溶媒、メタノールなどのアルコール系溶媒を用いることが好ましい。
本発明の分散組成物には、金属酸化物粒子の分散性を調整する等の目的で、上記特定樹脂以外の分散樹脂(以下、「その他の分散樹脂」と称する場合がある)が含有されていてもよい。
本発明に用いることができるその他の分散樹脂としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
その他の分散樹脂は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
一方で、その他の分散樹脂は、金属酸化物粒子表面を改質することで、分散樹脂の吸着を促進させる効果を有する。
これらのその他の樹脂は、単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の分散組成物は溶媒を含むが、該溶媒は種々の有機溶剤を用いて構成することができる。
ここで使用できる有機溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチルなどがある。
これらの有機溶剤は、単独あるいは混合して使用することができる。本発明の分散組成物における固形分の濃度は、2〜60質量%であることが好ましい。
本発明の分散性組成物は、前記本発明の分散組成物が、重合性化合物(D)と、重合開始剤とを含み、必要に応じてその他の成分を含むことによって構成される硬化性組成物であることが好ましい。
前記分散組成物が、硬化性組成物とされることにより、分散性及び分散安定性に優れるとともに、屈折率が非常に高く、かつ大サイズのウエハーに塗布された場合でも、中心部と周辺部での膜厚差が小さい膜(代表的には透明膜)を形成できる。
また、本発明は、本発明の硬化性組成物を用いて形成された透明膜にも関する。
硬化膜の屈折率が1.72〜2.60であるという物性は、硬化性組成物が、本発明の分散組成物、重合性化合物(D)及び重合開始剤(E)を含有する限りにおいて、どのような手段によって達成されても良いが、例えば、重合性化合物(D)や、更に添加され得るバインダーポリマーの種類及び含有量の調整することや、硬化性組成物に金属酸化物粒子(A)を含有させるとともに、金属酸化物粒子の種類及び含有量の調整することにより、好適に、達成される。
特に、金属酸化物粒子を、上記した好ましい例にすることにより、上記物性を好ましく達成できる。
すなわち、本発明の透明膜は、膜厚1.0μmにおいて、膜の厚み方向に対する光透過率が、400〜700nmの波長領域全域に渡って90%以上となるような膜を言う。
このような光透過率の物性は、硬化性組成物が、本発明の分散組成物、重合性化合物(D)及び重合開始剤(E)を含有する限りにおいて、どのような手段によって達成されても良いが、例えば、重合性化合物(D)や、更に添加され得るバインダーポリマーの種類及び含有量の調整することにより、好適に達成される。また、金属酸化物粒子(A)の粒子径や、樹脂(B)の種類及び添加量を調整することによっても、上記光透過率の物性を好適に達成できる。
本発明の硬化性組成物及び透明膜に関し、上記光透過率が、400〜700nmの波長領域全域に渡って90%以上であることは、特にマイクロレンズが、その求められる特性を発現するために重要な要素である。
本発明における(D)重合性化合物は、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物は当該技術分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。
これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル類あるいは不飽和カルボン酸アミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類あるいはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルあるいは不飽和カルボン酸アミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物;更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステルあるいは不飽和カルボン酸アミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
クロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等がある。イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等がある。
マレイン酸エステルとしては、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等がある。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726号公報記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
下記式(V)中、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示す。
感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
また、硬化性組成物に含有される他の成分(例えば、重合開始剤、金属酸化物粒子等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、2種以上の他の成分の併用により相溶性を向上させうることがある。また、基板などの硬質表面との密着性を向上させる目的で特定の構造を選択することもあり得る。
重合性化合物(D)としての分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物の具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。
これらは1種単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
また、オキセタニル基を含む化合物は、単独で又はエポキシ基を含む化合物と混合して使用することが好ましい。
この範囲内であると、屈折率を低下させることなく、硬化性が良好で好ましい。
本発明に用いられる(E)重合開始剤は、(D)重合性化合物の重合を開始、促進する化合物であり、後述するマイクロレンズの形成方法における、工程(ニ)、(b)などの加熱工程における硬化を良好にする観点などから、45℃までは安定であるが高温加熱時の重合開始能が良好であることが好ましい。
また、後述するマイクロレンズの形成方法における、工程(ロ)、(b)、(d)などの放射線照射による露光工程における硬化を良好にする観点などから、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、前記重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
また、重合開始剤は、単独で、又は2種以上を併用して用いることができる。
ヘキサアリールビイミダゾール化合物としては、例えば、特公昭45−37377号公報、特公昭44−86516号公報記載のロフィンダイマー類、特公平6−29285号公報、米国特許第3,479,185号、同第4,311,783号、同第4,622,286号等の各明細書に記載の種々の化合物、具体的には、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−ブロモフェニル))4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o,p−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(m−メトキシフェニル)ビイジダゾール、2,2’−ビス(o,o’−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−ニトロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−メチルフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−トリフルオロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
オキシム化合物としては、J.C.S.Perkin II(1979)1653−1660)、J.C.S.Perkin II(1979)156−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995)202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報、特表2004−534797号公報記載の化合物等が挙げられる。
式(a)のRで表される1価の非金属原子団の例としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有してもよいアリールスルフィニル基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有してもよいホスフィノイル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルキルチオカルボニル基、置換基を有してもよいアリールチオカルボニル基、置換基を有してもよいジアルキルアミノカルボニル基、置換基を有してもよいジアルキルアミノチオカルボニル基等が挙げられる。
これらの基に導入しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、p−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、tert−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、p−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、p−トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基等のアリール基等の他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、トリメチルアンモニウミル基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。
中でも、式(a)のAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
具体的には、フェニル基、ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、9−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、o−、m−、及びp−トリル基、キシリル基、o−、m−、及びp−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられる。中でも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
また、式(a)におけるnは0〜5の整数を表すが、0〜2の整数が好ましい。
オキシム化合物は、365nm又は405nmにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、1,000〜300,000であることが好ましく、2,000〜300,000であることがより好ましく、5,000〜200,000であることが特に好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
また、その他の好ましいスルホニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩の1つの置換基がクマリン構造又はアントアキノン構造を有し、300nm以上に吸収を有するスルホニウム塩が挙げられる。別の好ましいスルホニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩が、アリロキシ基、アリールチオ基を置換基に有する300nm以上に吸収を有するスルホニウム塩が挙げられる。
[増感剤]
本発明の硬化性組成物は、(E)重合開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。
本発明に用いることができる増感剤としては、前記した(E)重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
即ち、例えば、多核芳香族類(例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、9,10−ジアルコキシアントラセン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、チオキサントン類(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、クロロチオキサントン)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、フタロシアニン類、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリリウム類(例えば、スクアリリウム)、アクリジンオレンジ、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン)、ケトクマリン、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、N−アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。
増感剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらは1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
なお、本明細書においては、化学式は簡略構造式により記載することもあり、特に元素や置換基の明示がない実線等は、炭化水素基を表す。
本発明の硬化性組成物は、更に共増感剤を含有することも好ましい。
本発明において共増感剤は、(E)重合開始剤や増感剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、あるいは、酸素による(D)重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
本発明においては、硬化性組成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の不要な重合を阻止するために、重合禁止剤を添加することが好ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、フェノール系水酸基含有化合物、N−オキシド化合物類、ピペリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、ピロリジン1−オキシルフリーラジカル化合物類、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン類、ジアゾニウム化合物類、及びカチオン染料類、スルフィド基含有化合物類、ニトロ基含有化合物類、FeCl3、CuCl2等の遷移金属化合物類が挙げられる。
フェノール系水酸基含有化合物が、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、フェノール樹脂類、及びクレゾール樹脂類からなる群より選択される化合物であるのが好ましい。
上記範囲とすることで、非画像部における硬化反応抑制及び画像部における硬化反応促進が充分おこなわれ、画像形成性及び感度が良好となる。
本発明の硬化性組成物は、皮膜特性向上などの観点から、さらにバインダーポリマーを含むことが好ましい。
前記バインダーポリマーとしては線状有機ポリマーを用いることが好ましい。このような線状有機ポリマーとしては、公知のものを任意に使用できる。好ましくは水現像あるいは弱アルカリ水現像を可能とするために、水あるいは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。このような線状有機ポリマーとしては、側鎖にカルボン酸基を有するラジカル重合体、例えば特開昭59−44615号公報、特公昭54−34327号公報、特公昭58−12577号公報、特公昭54−25957号公報、特開昭54−92723号公報公報、特開昭59−53836号公報、特開昭59−71048号公報に記載されているもの、すなわち、カルボキシル基を有するモノマーを単独あるいは共重合させた樹脂、酸無水物を有するモノマーを単独あるいは共重合させ酸無水物ユニットを加水分解若しくはハーフエステル化若しくはハーフアミド化させた樹脂、エポキシ樹脂を不飽和モノカルボン酸及び酸無水物で変性させたエポキシアクリレート等が挙げられる。カルボキシル基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、4−カルボキシルスチレン等があげられ、酸無水物を有するモノマーとしては、無水マレイン酸等が挙げられる。
また、同様に側鎖にカルボン酸基を有する酸性セルロース誘導体がある。この他に水酸基を有する重合体に環状酸無水物を付加させたものなどが有用である。
(2)アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸−2−クロロエチル、グリシジルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、ビニルアクリレート、2−フェニルビニルアクリレート、1−プロペニルアクリレート、アリルアクリレート、2−アリロキシエチルアクリレート、プロパルギルアクリレート等のアルキルアクリレート。
(4)アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−ヘキシルメタクリルアミド、N−シクロヘキシルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、N−ニトロフェニルアクリルアミド、N−エチル−N−フェニルアクリルアミド、ビニルアクリルアミド、ビニルメタクリルアミド、N,N−ジアリルアクリルアミド、N,N−ジアリルメタクリルアミド、アリルアクリルアミド、アリルメタクリルアミド等のアクリルアミド若しくはメタクリルアミド。
(6)ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルブチレート、安息香酸ビニル等のビニルエステル類。
(7)スチレン、α−メチルスチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン、p−アセトキシスチレン等のスチレン類。
(8)メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトン等のビニルケトン類。
(9)エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレン等のオレフィン類。
(11)マレイミド、N−アクリロイルアクリルアミド、N−アセチルメタクリルアミド、N−プロピオニルメタクリルアミド、N−(p−クロロベンゾイル)メタクリルアミド等の不飽和イミド。
(12)α位にヘテロ原子が結合したメタクリル酸系モノマー。例えば、特開2002−309057号、特開2002−311569号等の各公報に記載の化合物を挙げる事ができる。
(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジエチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−プロピル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソプロピル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−ブチル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソブチル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(t−ブチル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(t−アミル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ステアリル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ラウリル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(2−エチルヘキシル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(1−メトキシエチル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(1−エトキシエチル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジベンジル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジフェニル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジシクロヘキシル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(t−ブチルシクロヘキシル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ジシクロペンタジエニル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(トリシクロデカニル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソボルニル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジアダマンチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(2−メチル−2−アダマンチル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート等が挙げられる。これらの中でも特に、ジメチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジエチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジシクロヘキシル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジベンジル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートが好ましい。これらエーテルダイマーは、1種のみ使用してもよいし、2種以上使用してもよい。また、前記一般式(ED)で示される化合物由来の構造体は、その他のモノマーを共重合させてもよい。
また、欧州特許第993966号、欧州特許第1204000号、特開2001−318463号公報等に記載の酸基を有するアセタール変性ポリビニルアルコール系バインダーポリマーも、膜強度に優れており、好適である。
更にこの他に水溶性線状有機ポリマーとして、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド等が有用である。また硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロロヒドリンのポリエーテル等も有用である。
これらのバインダーポリマーは、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
本発明の硬化性組成物において用いうるバインダーポリマーを合成する際に用いられるラジカル重合開始剤としては、アゾ系開始剤、過酸化物開始剤等公知の化合物が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する感光性透明組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
更に、硬化性組成物に対しては、硬化皮膜の物性を改良するために可塑剤や感脂化剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
可塑剤としては、例えば、ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、バインダーポリマーを使用した場合、重合性化合物とバインダーポリマーとの合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
本発明の硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤としては、共役ジエン系化合物である下記一般式(I)で表される化合物が特に好ましい。
R1及びR2で表されるアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基を有するアルキル基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、ニトロ基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等が挙げられる。
ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために、1935年にL. P. Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則により求められた置換基定数には、σp値とσm値とがあり、これらの値は多くの一般的な成書に記載があるが、例えば、J.A. Dean編「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域増刊」、122号、96〜103頁、1979年(南江堂)、Chemical Reviews, 91巻、165頁〜195頁、1991年に詳しい。本発明では、これらの成書に記載の文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれる限り包含されることは勿論である。
上記のうち、本発明においては、R3としては、シアノ基、−COOR5、−CONHR5、−COR5、−SO2R5より選択される基が好ましく、また、R4としては、シアノ基、−COOR6、−CONHR6、−COR6、−SO2R6より選択される基が好ましい。R5及びR6は、各々独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、又は炭素原子数6〜20のアリール基を表す。R5及びR6で表される炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基は、前記R1及びR2における場合と同義であり、好ましい態様も同様である。
また、R3及びR4は互いに結合して環を形成してもよい。
(例えば、スチレン及びその誘導体、例えばビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニルアセトフェノン、スルホスチレン、及びスチレンスルフィン酸等)、イタコン酸、シトラコン酸、クロトン酸、ビニリデンクロライド、ビニルアルキルエーテル(例えば、ビニルエチルエーテル等)、マレイン酸エステル、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルピリジン、2−及び4−ビニルピリジン等がある。
このうち特にアクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物が好ましい。
上記他のモノマー化合物の2種以上を一緒に併用することも出来る。例えば、n−ブチルアクリレートとジビニルベンゼン、スチレンとメチルメタアクリレート、メチルアクリレートとメタアクリレート酸等を併用できる。
また、本発明においては、前記各種の紫外線吸収剤は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタで濾過することが好ましい。従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂、ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等によるフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)が好ましい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜2.5μm程度、さらに好ましくは0.01〜1.5μm程度である。この範囲とすることにより、溶解した顔料等に混入しており、後工程において均一及び平滑な硬化性組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
フィルタを使用する際、異なるフィルタを組み合わせても良い。その際、第1のフィルタでのフィルタリングは、1回のみでもよいし、2回以上行ってもよい。異なるフィルターを組み合わせて2回以上フィルタリングを行う場合は1回目のフィルタリングの孔径より2回目以降の孔径が大きい方が好ましい。また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。第2のフィルタの孔径は、0.5〜7.0μm程度が適しており、好ましくは2.5〜7.0μm程度、さらに好ましくは4.5〜6.0μm程度である。この範囲とすることにより、混合液に含有されている成分粒子を残存させたまま、混合液に混入しており、後工程でおいて均一及び平滑な硬化性組成物の調製を阻害する異物を除去することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
本発明の透明膜の製造方法としては、前述の硬化性組成物をウエハ上にスプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、バー塗布法等で塗布する工程、
続く第一の加熱工程、及び
さらに続いてより高い温度での第二の加熱工程を有する。
第一の加熱工程における条件としては、マイクロレンズの製造方法における(イ)工程におけるプリベーク条件として後述する条件と同様である。
第二の加熱工程における条件としては、マイクロレンズの製造方法における(ニ)工程におけるポストベーク条件として後述する条件と同様である。
<マイクロレンズ>
本発明の硬化性組成物は、高屈折率で高透過率な透明膜を形成可能であるため、例えば、マイクロレンズ及びマイクロレンズアレイの形成に極めて好適に使用することができる。
すなわち、本発明の硬化性組成物は、マイクロレンズ形成用であることが好ましい。
また、本発明は、本発明の硬化性組成物を用いて形成された透明膜を用いて形成されたマイクロレンズにも関する。
本発明の硬化性組成物を用いたマイクロレンズの製造方法には、特に制限はなく通常用いられる方法を適用することができ、例えば、前述の透明膜をポストベーク処理し整形する工程、さらにドライエッチング工程を有する製造方法などが挙げられる。
透明膜をポストベーク処理し整形する工程としては、(f)工程として詳細に後述するものと同様である。
ドライエッチング工程としては、(g)工程として詳細に後述するものと同様である。
本発明の硬化性組成物を用いたマイクロレンズの製造方法の好ましい1つの態様として、少なくとも下記(イ)〜(ニ)の工程を含む製造方法が挙げられる。
(イ)本発明の硬化性組成物の塗膜を基板上に形成する工程。
(ロ)該塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程。
(ハ)照射後の塗膜を現像する工程。
(ニ)現像後の塗膜を加熱する工程。
(イ)工程
この工程においては、硬化性組成物を、好ましくは液状組成物として、基板表面に塗布し、プリベークを行うことにより溶媒を除去して、基板上に塗膜を形成する。
前記基板としては、例えば、ガラス基板、シリコンウエハーや、これらの表面に各種金属層が形成された基板、イメージセンサー用オンチップカラーフィルターが塗布された基板等を挙げることができる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法、バー塗布法等の適宜の方法を採用することができる。
プリベークの条件としては、各成分の種類や使用量等によっても異なるが、通常、60〜120℃で30秒〜15分間程度である。形成される塗膜の膜厚は、プリベーク後の値として、0.5〜20μm程度が好ましい。
この工程においては、形成された塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する。
塗膜の一部のみに放射線を照射する際には、所定のパターンを有するマスクを介して照射する。
照射する放射線としては、例えば、g線、i線等の紫外線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー等の遠紫外線、シンクロトロン放射線等のX線、電子線等の荷電粒子線等を使用することができるが、これらのうち紫外線が好ましい。
露光量は、硬化性組成物の構成等に応じて適宜選択できるが、50〜2,000J/m2程度が好ましい。
この工程においては、露光後の塗膜を現像液、好ましくはアルカリ現像液により現像して、放射線の未照射部分を除去することにより、所定形状のパターンを形成させる。
前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ [4.3.0]−5−ノネン等の水溶液を挙げることができる。また、アルカリ現像液には、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒、界面活性剤や各種有機溶媒を添加して使用することができる。
現像方法としては、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法、シャワー法等の適宜の方法を採用することができる。なお、アルカリ現像液で現像したのちは、通常、例えば流水洗浄等により洗浄する。
現像時間は、硬化性組成物の構成、現像液の構成によって異なるが、通常、常温で30〜120秒間程度である。
この工程においては、現像後の塗膜を、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により加熱(ポストベーク)することにより、当該塗膜を硬化させる。
このポストベークにおいて、加熱温度は、通常、120〜250℃、好ましくは160〜230℃である。また加熱時間は、加熱手段により異なるが、ホットプレート上で加熱する場合、通常5〜30分間程度であり、オーブン中で加熱する場合、通常、30〜90分間程度である。
また、ポストベークに際しては、2回以上加熱するステップベーク法等を採用することもできる。
本発明の硬化性組成物を用いたマイクロレンズの製造方法の好ましい別の態様として、少なくとも下記(a)〜(g)の工程を含む形成方法が挙げられる。
(b)上記の塗布膜を加熱して、塗布膜の乾燥(又は、乾燥及び硬化)を行うか、上記の塗布膜を適切な波長の光源(g線、i線等)により露光し硬化させるかの少なくともいずれかを行うことにより、高屈折率膜(透明膜)を得る工程
(c)上記加熱後の高屈折率膜上にレジスト塗膜を形成する工程
(d)上記レジスト塗膜を、適切な波長の光源(g線、i線等)により露光する工程
(e)上記露光後のレジスト塗膜を現像し、レジストパターンを形成する工程
(f)後加熱により上記レジストパターンをレンズ状に整形させる工程
(g)ドライエッチングにより、上記レジストパターンと、上記高屈折率膜の一部を除去することにより、高屈折率膜をレンズ状に整形する工程
−(a)工程−
この工程においては、本発明の硬化性組成物を、カラーフィルター等の基材上に塗布して、塗布膜を形成する。
塗布方法としては、前記工程(イ)と同様の方法が挙げられる。
この工程において、塗布膜の加熱の好ましい一実施形態としては、プリベークとポストベークの2段階の加熱処理が挙げられる。
プリベークの条件としては、各成分の種類や使用量等によっても異なるが、通常、60〜120℃で30秒〜15分間程度である。形成される塗膜の膜厚は、プリベーク後の値として、0.5〜20μm程度が好ましい。このプリベークの工程は省略されることもある。
次いで、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により加熱(ポストベーク)することにより、当該塗布膜を硬化させる。ポストベークの条件としては、通常、120℃〜300℃で30秒〜60分間程度である。なお、ポストベーク工程の前に露光を行うことにより、硬化を促進してもよい。
上記の塗布膜を適切な波長の光源(g線、i線等)により露光し硬化させる場合において、照射する放射線としては、前記工程(ロ)と同様な放射線種及び露光量が挙げられる。
この工程においては、高屈折率膜の上にレジスト塗膜を形成する。このレジストとしては、一般に市販されている、紫外線露光によりパターン形成可能なレジストが使用可能である。このレジスト塗膜に対し、(a)工程と同様にプリベークを実施する。
−(d)工程−
この工程においては、上記塗膜に対しマスクを使用してパターン状に露光する。照射する放射線としては、前記工程(ロ)と同様な放射線種及び露光量が挙げられる。
−(e)工程−
この工程においては、露光後のレジスト塗膜を現像液、好ましくはアルカリ現像液により現像して、放射線の未照射部分あるいは照射部分を除去することにより、所定形状のパターンを形成させる。
前記アルカリ現像液としては、前記工程(ハ)と同様なアルカリ現像液が挙げられる。
現像方法としては、工程(ハ)について前述した方法と同様の方法が挙げられる。
現像時間としては、工程(ハ)について前述したものと同様である。
この工程においては、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により後加熱(ポストベーク)することにより、上記パターン形成後のレジストをレンズ状に変形させる。ポストベークの条件としては、通常、120℃〜300℃で30秒〜60分間程度である。また、レンズ状に変形させるため、2回以上加熱するステップベーク法等を採用することもできる。
ドライエッチングは、公知の方法(たとえば特開2010−204154号公報)により実行することができる。
本発明のマイクロレンズの製造方法によると、優れた特性(例えば、高屈折率と高透過性)を有する高精細なマイクロレンズおよびマイクロレンズアレイを高い製品歩留りで簡便に形成することができる。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明の硬化性組成物を用いて形成されたマイクロレンズを備えることを特徴とする。
本発明の固体撮像素子は、高屈折率で高透過性のマイクロレンズを備えているため、ノイズを低減でき、優れた色再現性を示す。
本発明の固体撮像素子は、本発明の硬化性組成物を用いて形成されたマイクロレンズを備えた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば、特に限定はなく、例えば、基板上に、固体撮像素子(CCDイメージセンサ、CMOSイメージセンサ等)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる受光素子を有し、カラーフィルター上に前記マイクロレンズが備えた構成等が挙げられる。
本発明の固体撮像素子の製造方法としては特に制限はないが、1つの好ましい態様としては、少なくともフォトダイオード、遮光膜、及びデバイス保護膜を有する固体撮像素子用基板に、赤色画素、青色画素、及び緑色画素を形成する工程、
前述の硬化性組成物を塗布し加熱する工程、
レジストパターンを形成する工程、
ポストベーク処理し、形成したレジストパターンをレンズ状の形状に整形する工程、及び
ドライエッチング工程
を有する。
硬化性組成物を塗布し加熱する工程としては、前述のマイクロレンズの製造方法における(a)工程及び(b)工程における基材上に塗布膜を形成するステップ及び塗布膜を加熱して、塗布膜の乾燥(又は、乾燥及び硬化)を行うステップと同様である。
レジストパターンを形成する工程としては、前述のマイクロレンズの製造方法における
(d)工程及び(e)工程と同様である。
ポストベーク処理し、形成したレジストパターンをレンズ状の形状に整形する工程としては、前述のマイクロレンズの製造方法における(f)工程と同様である。
ドライエッチング工程としては、前述のマイクロレンズの製造方法における(g)工程と同様である。
また、実施例中、酸価及びアミン価は電位差法(溶媒テトラヒドロフラン/水=100/10(体積比)、滴定液 0.01N水酸化ナトリウム水溶液(酸価)、0.01N塩酸(アミン価))により決定した。
n−オクタン酸6.4g、ε−カプロラクトン200g、チタン(IV)テトラブトキシド5gを混合し、160℃で8時間加熱した後、室温まで冷却しポリエステル(i−1)を得た。
スキームを以下に示す。
合成例1でカルボン酸、ラクトンを表1のように変更し、さらにカルボン酸の仕込み量を変更する以外は合成例1と同様にして、ポリエステル(i−2)〜(i−10)及び(i−15)〜(i−19)を得た。これらの合成例で得た樹脂の数平均分子量、重量平均分子量を既述のGPC法により測定した。結果を下記表1に示す。また、各ポリエステルについて算出した原子数、原料仕込み比より算出したラクトン由来の繰り返し単位の単位数をともに下記表1に示す。
窒素気流下、12−ヒドロキシステアリン酸100g、チタン(IV)テトラブトキシド0.1g及びキシレン300gを混合し、外温160℃で生成する水をディーンスターク管で留去しながら反応した。GPC測定における数平均分子量が8,000、重量平均分子量が12,000となったところで加熱を停止し、ポリエステル(i−11)を得た。
(合成例17)ポリエステル(i−12)の合成
合成例16と同様の実験を行い、GPC測定における数平均分子量が6,000、重量平均分子量が11,000となったところで加熱を停止し、ポリエステル(i−12)を得た。
(合成例18)ポリエステル(i−13)の合成
窒素気流下、アジピン酸307g、ネオペンチルグリコール110g、1,4−ブタンジオール57g及びエチレングリコール26gを外温160℃で生成する水をディーンスターク管で留去しながら反応した。GPC測定における数平均分子量が8,000、重量平均分子量が13,000となったところで反応を停止し、ポリエステル(i−13)を得た。
(合成例19)マクロモノマー(i−14)の合成
窒素気流下、メタクリル酸メチル50g(500mmol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル100g、2−メルカプトプロピオン酸2.5g(23.6mmol)を80℃に加熱した。次に、V−601(アゾビス(イソ酪酸)ジメチル 和光純薬製)0.1gを添加し、3時間後、さらにV−601を0.1g添加し、4時間加熱した。その後、メタクリル酸グリシジル3.35g(23.6mmol)及びテトラブチルアンモニウムブロミド0.5gを添加し、80℃で5時間加熱した。放冷後、水200mLとメタノール800mLの混合溶媒を用いて再沈し、乾燥後、マクロモノマー(i−14)を55g得た。
(合成例20)
[樹脂(J−1)の合成]
ポリエチレンイミン(SP−018、数平均分子量1,800、日本触媒製)10g及び、Y前駆体yとしてポリエステル(i−1)100gを混合し、120℃で3時間加熱して、中間体(J−1B)を得た。その後、65℃まで放冷し、X前駆体xとして無水コハク酸2.3gを含有するプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(以下、PGMEAと称することがある)200gをゆっくり添加し2時間攪拌した。その後、PGMEAを添加し、樹脂(J−1)のPGMEA10質量%溶液を得た。樹脂(J−1)は、ポリエステル(i−1)由来の側鎖と、無水コハク酸由来のpKaが14以下である官能基(カルボキシル基)を有する基とを有するものである。
合成スキームを以下に示す。
(J−1)の酸価と中間体(J−1B)の酸価の差より、一般式(J−1)に相当する繰り返し単位のモル%)が、樹脂(J−1)のアミン価と反応前の樹脂の窒素原子数の差より(l1+l2)(=一般式(I−2)に相当する繰り返し単位のモル%)が、中間体(J−1B)の酸価より(m1+m2)(=一般式(I−3)に相当する繰り返し単位)のモル%が計算でき、k/(l1+l2)/(m1+m2)/n=10/50/5/35となる。
即ち、一般式(I−1)で表される繰り返し単位において、Xが−COCH2CH2CO2Hである繰り返し単位を10モル%、一般式(I−2)で表される繰り返し単位において、Yがポリ(ε−カプロラクトン)であるものを50モル%含む樹脂であることがわかる。また、GPC法による重量平均分子量は15,000であった。
(合成例21〜32及び47〜52)
[樹脂(J−2)〜(J−13)及び(J−28)〜(J−33)の合成]
表2〜4に記載の如き、アミノ基含有樹脂と、X前駆体xと、前記合成例1〜18で得たポリエステルと、を用いた他は、合成例20と同様に合成を行い、樹脂(J−2)〜(J−13)及び(J−28)〜(J−33)のPGMEA10質量%溶液を得た。また、樹脂(J−13)は、反応液を水で再沈し、乾燥後、PGMEAで10質量%溶液としたものを用いた。
合成に用いたアミノ基含有樹脂は、以下に示すとおりである。
SP−003(ポリエチレンイミン(日本触媒製) 数平均分子量300)
SP−006(ポリエチレンイミン(日本触媒製) 数平均分子量600)
SP−012(ポリエチレンイミン(日本触媒製) 数平均分子量1,200)
SP−018(ポリエチレンイミン(日本触媒製) 数平均分子量1,800)
SP−200(ポリエチレンイミン(日本触媒製) 数平均分子量10,000)
(合成例33)
[樹脂(J−14)の合成]
ディーンスターク管を備えた反応器中、ポリアリルアミン(PAA−08、重量平均分子量8,000、日本触媒製)水溶液100g、トルエン500gを外温130℃で水分の留去が停止するまで還流し、その後、濃縮してトルエンを除いた。次に、ポリエステル(i−1)100gを混合し、120℃で3時間加熱した。その後、65℃まで放冷し、無水グルタル酸(X前駆体x)9.0gを含有するPGMEA200gをゆっくり添加し2時間撹拌した。その後、PGMEAを添加し、樹脂(J−14)のPGMEAの10質量%溶液を得た。
(合成例34〜45及び53〜56)
[樹脂(J−15)〜(J−26)及び(J−34)〜(J−37)の合成]
表2〜4に記載の如き、アミノ基含有樹脂と、X前駆体xと、前記合成例1〜18で得たポリエステルと、を用いた他は、合成例33と同様に合成を行い、樹脂(J−15)〜(J−26)及び(J−34)〜(J−37)のPGMEAの10質量%溶液を得た。
合成に用いたアミノ基含有樹脂は、以下に示すとおりである。
PAA−01(ポリアリルアミン(日東紡製)重量平均分子量1,000)
PAA−03(ポリアリルアミン(日東紡製)重量平均分子量3,000)
PAA−05(ポリアリルアミン(日東紡製)重量平均分子量5,000)
PAA−08(ポリアリルアミン(日東紡製)重量平均分子量8,000)
PAA−15(ポリアリルアミン(日東紡製)重量平均分子量15,000)
(合成例46)
[樹脂(J−27)の合成]
モノマー(B)0.50g(3.5mmol)、マクロモノマー(i−14)55g(23mmol)、メタクリル酸2−(N,N−ジメチルアミノエチル)(9.6mmol)1.50g、ドデカンチオール0.2g(1.0mmol)をジメチルスルホキシド200gとN−メチルピロリドン100gの混合溶媒に溶解させた。80℃に加熱後、V−601を0.1g添加し3時間撹拌した。その後、V−601を0.1g添加し、3時間撹拌後、放冷した。得られた溶液を水4000Lに1時間かけて滴下し、析出した樹脂を濾過で採取した。乾燥後、1−メトキシ−2−プロパノールに溶解させ、10質量%溶液を得た。
合成スキームを以下に示す。
得られた樹脂(J−1)〜(J−37)の酸価及びアミン価を既述の方法により測定した。結果を表2〜4に併記した。
これらの測定結果より、中間体酸価と目的樹脂酸価の結果などから、側鎖にpKaが14以下である官能基が存在することが確認できた。
[二酸化チタン分散液(分散組成物)の調製]
下記組成の混合液に対し、循環型分散装置(ビーズミル)として、寿工業株式会社製ウルトラアペックスミルを用いて、以下のようにして分散処理を行い、分散組成物として二酸化チタン分散液を得た。
〜組成〜
・二酸化チタン(石原産業(株)製 TTO−51(C))(純度75%以上):150部
・特定樹脂J−1 : 40.5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート : 462部
・ビーズ径:φ0.05mm
・ビーズ充填率:75体積%
・周速:8m/sec
・ポンプ供給量:10Kg/hour
・冷却水:水道水
・ビーズミル環状通路内容積:0.15L
・分散処理する混合液量:0.44Kg
平均粒子径は分散時間(パス回数)とともに減少していったが、次第にその変化量が少なくなっていった。分散時間を30分間延長したときの一次粒子径の変化が5nm以下となった時点で分散を終了した。尚、この分散液中の二酸化チタン粒子の一次粒子径は40nmであった。
また、このときの粘度を測定し分散性を評価し、分散一か月後の粘度変動を測定し分散安定性(保存温度25℃)を評価した。
粘度が15mPa・s以下である場合、分散性は良好であり、15mPa・sを超える場合分散性に劣る。
分散安定性としては以下の評価基準により評価した。
分散一か月後の粘度変動が±10%以内:A
分散一か月後の粘度変動が±10%を超え±20%以内:B
分散一か月後の粘度変動が±20%より大きい:C
また、後述の実施例2〜37、比較例1、2に対応するように、二酸化チタンの含有量、特定樹脂の種類を下記表5のように変更する以外は実施例1における分散組成物に準じて調製した、後述の実施例2〜37、比較例1、2に対応する分散組成物についても粘度を測定し分散性を評価し、分散一か月後の粘度変動を測定し分散安定性(保存温度25℃)を評価した。結果を表5に示す。
この測定は、日機装株式会社製マイクロトラックUPA−EX150を用いて行って得られた数平均粒子径のこととする。
上記で得られた二酸化チタン分散液(分散組成物)を用いて、以下の組成となるように各成分を混合して硬化性組成物を得た。
〜硬化性組成物の組成〜
・上記で調製した二酸化チタン分散液(分散組成物) … 78.26部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート … 4.36部
(重合性化合物、下記T−1)
・オキシム系光重合開始剤 … 0.30部
(重合開始剤、下記K−1)
・バインダーポリマー … 2.18部
(下記M−1;重量平均分子量(Mw)及び共重合比(モル比)は下記の通りである)
・界面活性剤 メガファックF−781 … 0.30部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート … 14.60部
上記で得られた硬化性組成物を12インチシリコンウエハ上にスピンコート法で塗布し、その後ホットプレート上で100℃で2分間加熱して膜厚1.05μmの塗布膜を得た。さらにこの塗布膜を、200℃で5分、ホットプレート上で加熱して、透明膜としての硬化膜(膜厚:1.0μm)を得た。
上記で得られた基板に対して、ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製エリプソメトリーを用いて、透明パターンの波長500nmの光に対する屈折率を測定した。また、この透明膜に関して、大塚電子社製のMCPD Seriesを用いて、400nm〜700nmの波長領域全域に渡る光透過率を測定した。
それぞれの結果を下記表5に示す。
上記で得られた、透明膜が設けられたウエハ基板に対して、ウエハー中心部における透明膜の膜厚と、ウエハーの周縁からウエハー中心部に向かって3cm入った部分における透明膜の膜厚との差をDekrak(日本ビーコ(株)製)で測定した。数値結果を下記表5に示す。
硬化性組成物の全固形分に対する二酸化チタンの含有量、特定樹脂及び重合開始剤の種類を下記表5のように変更する以外は、実施例1に準じて、実施例2〜37、比較例1、2の硬化性組成物を調製した。
すなわち、特定樹脂を、実施例1で使用したJ−1から変更した例については、実施例1で使用した二酸化チタン分散液の調製において、J−1の代わりに表5に示す特定樹脂を用いて得た二酸化チタン分散液を使用した。
なお、比較例1、2においては、本発明の特定樹脂とは異なる樹脂として、それぞれ、ルーブリゾール社製ソルスパース5000、BYK Chemie社製DISPERBYK180を用いた。
また、重合開始剤を、実施例1で使用した化合物K−1から変更した例については、実施例1における硬化性組成物の調製において、化合物K−1の代わりに表5に示す重合開始剤を使用した。
硬化性組成物の全固形分に対する二酸化チタンの含有量(濃度)の変更は、硬化性組成物の全固形分に対する二酸化チタンとバインダーの総量を実施例1におけるものと同様としつつ、二酸化チタンの含有量の増減分を、バインダーポリマーの含有量の増減で補うことにより行った。
また得られた硬化性組成物を用いて、実施例1と同様にして透明膜をそれぞれ作製し、実施例1と同様にして評価を行なった。結果を表5に示した。
一方、本発明の特定樹脂を使用した実施例1〜37の分散組成物は粘度が低く分散性が良好であり、分散安定性も良好であることがわかる。
また、特定樹脂を使用しない比較例1、2の硬化性組成物は、ウエハー中心部と周辺部での膜厚差が大きいことがわかる。
一方、本発明の特定樹脂を使用した実施例1〜37の硬化性組成物は、ウエハー中心部と周辺部での膜厚差が小さいことがわかる。
また特定樹脂を使用しない比較例1、2の硬化性組成物を用いて形成された透明膜は、屈折率及び透過率が小さいことが分かる。
一方、本発明の特定樹脂を使用した実施例1〜37の硬化性組成物を用いて形成された透明膜は、屈折率及び透過率が高いことが分かる。
フォトダイオード及び転送電極が形成されたシリコンウエハー上に、フォトダイオードの受光部のみ開口したタングステンからなる遮光膜を形成し、形成された遮光膜全面及びフォトダイオード受光部(遮光膜中の開口部)を覆うようにして窒化シリコンからなるデバイス保護層を形成する。
この上に、上記のようにして調整した実施例の硬化性組成物を膜厚1.5μmとなるように塗布後、100℃で2分間、ホットプレートで加熱後、200℃で5分間、ホットプレートで加熱し、硬化させた。
さらに、この上にHPR−204ESZ−9−5mPa・s(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製レジスト液)を塗布し、90℃で1分間、ホットプレートで加熱した。この塗布膜を、1辺1.4μmの正方パターンを多数有するマスクを介してi線ステッパー(製品名:FPA−3000i5+、キャノン(株)製)により100mJ/cm2で露光した。ここで、マスクは、マスクにおける多数の正方パターンが、それぞれ、上記カラーフィルタにおける赤色画素、青色画素、及び緑色画素に対応する位置となるように配置した。
・RFパワー:800W
・アンテナバイアス:100W
・ウエハバイアス:500W
・チャンバー内圧:0.5Pa
・基板温度:50℃
・混合ガス種および流量:CF4/C4F6/O2/Ar=175/25/50/200ml/分
・フォトレジストエッチングレート:140nm/分
Claims (17)
- 屈折率が1.75〜2.70であり、一次粒子径が1nm〜100nmの無色又は透明な金属酸化物粒子(A)と、
(i)ポリ(低級アルキレンイミン)系繰り返し単位、及びポリアリルアミン系繰り返し単位から選択される少なくとも1種の、窒素原子を含有する繰り返し単位であって、前記窒素原子に結合し、かつpKa14以下の官能基を有する下記一般式(V−1)、(V−2)又は(V−3)で表される基Xを有する繰り返し単位と、側鎖に(ii)カルボン酸とラクトンとの重縮合物、及びヒドロキシ基含有カルボン酸の重縮合物から選ばれる原子数40〜10,000のポリエステル鎖Yとを有する樹脂(B)と、溶媒(C)とを含有する分散組成物。
上記一般式(V−1)、一般式(V−2)中、
Uは単結合又は2価の連結基を表す。
d及びeは、それぞれ独立して0又は1を表す。
上記一般式(V−3)中、Qはアシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。 - 前記金属酸化物粒子(A)の含有量が、分散組成物全固形分に対して40〜90質量%である、請求項1に記載の分散組成物。
- 前記金属酸化物粒子(A)が二酸化チタン粒子又は二酸化ジルコニウム粒子である、請求項1又は2に記載の分散組成物。
- 前記金属酸化物粒子(A)が二酸化チタン粒子である、請求項3に記載の分散組成物。
- 前記樹脂(B)が、下記一般式(I−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(I−2)で表される繰り返し単位を含有する樹脂である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の分散組成物。
上記一般式(I−1)及び(I−2)中、
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。aは、各々独立に、1〜5の整数を表す。*は繰り返し単位間の連結部を表す。
XはpKa14以下の官能基を有する前記一般式(V−1)、(V−2)又は(V−3)で表される基を表す。
Yはカルボン酸とラクトンとの重縮合物、及びヒドロキシ基含有カルボン酸の重縮合物から選ばれる原子数40〜10,000のポリエステル鎖を表す。 - 前記樹脂(B)が、下記一般式(II−1)で表される繰り返し単位及び下記一般式(II−2)で表される繰り返し単位を含有する樹脂である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の分散組成物。
一般式(II−1)及び(II−2)中、
R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
*は繰り返し単位間の連結部を表す。
XはpKa14以下の官能基を有する前記一般式(V−1)、(V−2)又は(V−3)で表される基を表す。
Yはカルボン酸とラクトンとの重縮合物、及びヒドロキシ基含有カルボン酸の重縮合物から選ばれる原子数40〜10,000のポリエステル鎖を表す。 - 前記カルボン酸とラクトンとの重縮合物、及びヒドロキシ基含有カルボン酸の重縮合物から選ばれる原子数40〜10,000のポリエステル鎖Yが下記一般式(III−1)で表される構造を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の分散組成物。
上記一般式(III−1)中、Zはポリエステル鎖を部分構造として有するポリマー又はオリゴマーであり、下記一般式(IV)で表される遊離のカルボン酸を有するポリエステルからカルボキシル基を除いた残基を表す。
上記一般式(IV)中、Zは一般式(III−1)中のZと同義である。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の分散組成物が、重合性化合物(D)と、重合開始剤(E)とを含んでなる硬化性組成物。
- バインダーポリマーを更に含む請求項8に記載の硬化性組成物。
- 前記重合開始剤(E)が、オキシム系重合開始剤である請求項8又は9に記載の硬化性組成物。
- マイクロレンズ形成用である請求項8〜10のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項8〜11のいずれか1項に記載の硬化性組成物を用いて形成された透明膜。
- 請求項12に記載の透明膜を用いて形成されたマイクロレンズ。
- 請求項13に記載のマイクロレンズを有する固体撮像素子。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載の硬化性組成物をウエハ上に塗布する工程、
続く第一の加熱工程、及び
さらに続いて、前記第一の加熱工程の温度よりも高い温度での第二の加熱工程を有する、透明膜の製造方法。 - 請求項12に記載の透明膜をポストベーク処理し整形する工程、さらにドライエッチング工程を有する、マイクロレンズの製造方法。
- 少なくともフォトダイオード、遮光膜、及びデバイス保護膜を有する固体撮像素子用基板に、赤色画素、青色画素、及び緑色画素を形成する工程、
請求項8〜10のいずれか1項に記載の硬化性組成物を塗布し加熱する工程、
レジストパターンを形成する工程、
ポストベーク処理し、形成したレジストパターンをレンズ状の形状に整形する工程、及び
ドライエッチング工程
を有する、固体撮像素子の製造方法。
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