JP2013541834A - エレクトロルミネッセントデバイス - Google Patents
エレクトロルミネッセントデバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013541834A JP2013541834A JP2013526545A JP2013526545A JP2013541834A JP 2013541834 A JP2013541834 A JP 2013541834A JP 2013526545 A JP2013526545 A JP 2013526545A JP 2013526545 A JP2013526545 A JP 2013526545A JP 2013541834 A JP2013541834 A JP 2013541834A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- fluorine
- substituent
- organic compound
- fluorinated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 38
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims description 5
- MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1F MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 3
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 2
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 1
- 239000002650 laminated plastic Substances 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- -1 poly (arylene vinylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
一つ以上のフルオレン残基をもち、且つフッ素化溶媒中で可溶性であるフッ素化された第一の有機化合物を含む第一の層を有するエレクトロルミネッセントデバイス(20)であって、前記第一の層は、フッ素化溶媒中で不溶性である第二の有機化合物を有する第二の層に隣接している前記デバイス並びに、前記デバイスを製造するための方法及び材料。
【選択図】図２
【選択図】図２
Description
本発明は、エレクトロルミネッセントデバイス(electroluminescent device：電子発光デバイス)、たとえば隣接した有機エミッター及び電子輸送層をもつようなもの、並びにかかるデバイスを製造するための方法および材料に関する。
図１を参照して、本発明によるエレクトロルミネッセントデバイスの構造は、透明ガラスまたはプラスチック基板１、インジウムスズ酸化物のアノード２、及びカソード４を含む。エレクトロルミネッセント層３は、アノード２とカソード４との間に提供される。
実際のデバイスでは、電極の少なくとも一つは、光を(光応答性デバイスの場合には)吸収、または(OLEDの場合には)放出することができるように、半透明である。前記アノードが透明である場合には、通常、インジウムスズ酸化物を含む。
さらなる層、たとえば電荷輸送層、電荷注入層、または電荷阻止層（charge blocking layer）をアノード２とカソード３との間に配置することができる。
特に、前記アノード２と前記エレクトロルミネッセント層３との間に配置されたドープ化有機材料で形成された導電性正孔注入層を提供して、アノードから半導電性ポリマーの単数または複数の層への正孔注入を助けるのが好ましい。ドープ化有機正孔注入材料の例としては、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、米国特許第US5723873号(特許文献１)及び同第US5798170号(特許文献２)に開示されているようなポリアニリン、及びポリ(チオノチオフェン)が挙げられる。代表的な酸としては、欧州特許第EP0901176号(特許文献３)及び同欧州特許第EP0947123号(特許文献４)に開示されているようなポリスチレンスルホン酸(polystyrene sulfonate)(PSS)、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸、たとえばNafion(登録商標)でドープ化したPEDTが挙げられる。
存在する場合には、アノード２とエレクトロルミネッセント層３との間に配置された正孔輸送層は、5.5eV以下、より好ましくは約4.8〜5.5eVのHOMOレベルを有する。
存在する場合には、エレクトロルミネッセント層３とカソード４との間に配置されている電子輸送層は、好ましくは約3〜3.5eVのLUMOレベルを有する。
エレクトロルミネッセント層３は、前記エレクトロルミネッセント材料単独からなりえるか、または一つ以上のさらなる材料と組み合わせて前記エレクトロルミネッセント材料を含むことができる。特に、前記エレクトロルミネッセント材料は、PCT国際公開第WO99/48160号(特許文献５)などに開示されているような正孔及び/または電子輸送材料とブレンドすることができるか、または半導電性ホストマトリックス中に発光ドーパントを含むことができる。あるいは、エレクトロルミネッセント材料は、電荷輸送材料及び/またはホスト材料に共有結合することができる。
エレクトロルミネッセント層３はパターン化されていても、パターン化されていなくてもよい。非パターン化層(unpatterned layer)を含むデバイスは、たとえば照明光源で使用することができる。パターン化層を含むデバイスは、たとえばアクティブ・マトリックス・ディスプレイまたはパッシブ・マトリックス・ディスプレイでありえる。アクティブ・マトリックス・ディスプレイの場合には、パターン化エレクトロルミネッセント層は通常、パターン化アノード層及び非パターン化カソードと組み合わせて使用される。パッシブ・マトリックス・ディスプレイの場合には、アノード層は、アノード材料の平行なストライプと、アノード材料と直角に配置されたカソード材料とエレクトロルミネッセント材料の平行なストライプから形成され、ここでエレクトロルミネッセント材料とカソード材料の平行なストライプは、通常、フォトリソグラフィーにより形成された絶縁材料(カソード分離板)のストライプにより隔てられている。
層３で使用するのに適したエレクトロルミネッセントデンドリマーとしては、PCT国際公開第WO02/066552号(特許文献６)に開示されているようなデンドリマー基を保持するエレクトロルミネッセント金属錯体が挙げられる。
カソード４は、エレクトロルミネッセント層への電子注入を可能にする仕事関数(workfunction)を有する材料から選択される。カソードとエレクトロルミネッセント材料との間に不都合な相互作用が起こる可能性などの他の因子も、カソードの選択に影響する。カソードはアルミニウム層などの単一材料からなっていてもよい。あるいは、これは複数の金属、たとえばPCT国際公開第WO98/10621号(特許文献７)に開示されているようなカルシウム及びアルミニウムなどの仕事関数が低い材料と仕事関数が高い材料との二層；PCT国際公開第WO98/57381号(特許文献８)、Appl．Phys．Lett．2002年、81(4)巻、634頁(非特許文献１)及びPCT国際公開第WO02/84759号(特許文献９)に開示されているようなバリウム元素；または金属化合物の薄層、特に電子注入を補助するためのアルカリ若しくはアルカリ土類金属の酸化物若しくはフッ化物、たとえばPCT国際公開第WO00/48258号(特許文献10)に開示されているようなフッ化リチウム；Appl．Phys．Lett．2001年、79(5)巻、2001頁(非特許文献２)に開示されているようなフッ化バリウムを含んでもよい。デバイス中への電子の効率的な注入を提供するためには、カソードは好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。
カソードは不透明または透明であってもよい。透明カソードはアクティブマトリックスデバイスにおいて特に有利である。というのも、そのようなデバイスにおける透明アノードを通る発光は、発光画素の下に配置される駆動回路によって少なくとも部分的に遮断されるからである。透明カソードは、透明にするために充分に薄い電子注入材料の層を含むようになる。通常、この層は薄いため、この層の側面の導電率（lateral conductivity）は低くなる。この場合、電子注入材料の層は酸化インジウムスズなどの透明導電材料のより厚い層と組み合わせて用いられる。
透明カソードデバイスは透明アノードを有する必要はなく(もちろん、完全に透明なデバイスが望ましい限り)、従って底面発光デバイスに用いられる透明アノードは、アルミニウム層などの反射材料の層によって置換されたり、または補完されたりし得ることが理解されるであろう。透明カソードデバイスの例は、たとえば英国特許第GB2348316号(特許文献１１)に開示されている。
光学デバイスは水分及び酸素に影響されやすい。従って、基板は、デバイスへの水分及び酸素の浸透を防ぐための良好なバリア特性をもつのが好ましい。基板は一般にはガラスであるが、特にデバイスの柔軟性が望まれる場合には代替基板も用いることができる。たとえば、基板は、プラスチック及びバリアの交互層の基板を開示している米国特許第US6268695号(特許文献１２)におけるようなプラスチック、あるいは欧州特許第EP0949850号(特許文献１３)に開示されているような薄いガラスとプラスチックのラミネートを含んでもよい。
デバイスは好ましくは水分及び酸素の浸透を防ぐために封止材(示されていない)で封止される。好適な封止材としては、ガラスシート、たとえばPCT国際公開第WO01/81649号(特許文献１４)に開示されているようなポリマーと誘電体との交互積層体等の適当なバリア特性を有するフィルム、あるいはたとえばPCT国際公開第WO01/19142号(特許文献１５)に開示されているような気密容器が挙げられる。基板または封止材を浸透する可能性がある大気中のいかなる水分及び／または酸素をも吸収するためのゲッター材料(getter material)を、基板と封止材との間に配置してもよい。
図１の態様は、最初に基板上にアノードを形成し、続いてエレクトロルミネッセント層とカソードを堆積することにより形成されるデバイスを示すが、本発明のデバイスは、最初に基板上にカソードを形成し、続いてエレクトロルミネッセント層とアノードを堆積することにより形成しえることも理解されるだろう。
好適なエレクトロルミネッセント及び/または電荷輸送ポリマーとしては、ポリ(アリーレンビニレン)類、たとえばポリ(p-フェニレンビニレン)類及びポリアリーレン類が挙げられる。
ポリマーは好ましくは、例えばAdv．Mater．2000年、12(23)巻、1737-1750頁(非特許文献３)及びその中の参考文献に開示されているような、アリーレン繰り返し単位から選択される第一の繰り返し単位を含む。代表的な第一の繰り返し単位としては、J. Appl. Phys. 1996年、79巻、934頁(非特許文献４)に開示されているような1,4-フェニレン繰り返し単位；欧州特許第EP0842208号(特許文献１６)に開示されているようなフルオレン繰り返し単位；Macromolecules 2000年、33(6)巻、2016-2020頁(非特許文献５)に開示されているようなインデノフルオレン繰り返し単位；及び欧州特許第EP0707020号(特許文献１７)に開示されているようなスピロフルオレン繰り返し単位が挙げられる。これらの繰り返し単位のそれぞれは、場合により置換されている。置換成分（substituent）の例としては、C1-20アルキルまたはアルコキシなどの可溶化基；フッ素、ニトロまたはシアノなどの電子求引基、及びポリマーのガラス転移温度(Tg)を上昇させるための置換成分が挙げられる。
特に好ましいポリマーは、場合により置換された、2,7-結合フルオレン類、式VIII：
前記第一の繰り返し単位を含むポリマーは、デバイスのどの層に使用されるか、及び共役繰り返し単位(co-repeat unit)の性質に依存して、正孔輸送、電子輸送及び発光の機能の一つ以上を提供することができる。
特に、
・9,9-ジアルキルフルオレン-2,7-ジイルのホモポリマーなどの第一の繰り返し単位のホモポリマーを使用して、電子輸送を提供することができる。
・第一の繰り返し単位及びトリアリールアミン繰り返し単位、特に式１〜６から選択される繰り返し単位を含むコポリマーを使用して、正孔輸送及び/または発光を提供することができる：
・9,9-ジアルキルフルオレン-2,7-ジイルのホモポリマーなどの第一の繰り返し単位のホモポリマーを使用して、電子輸送を提供することができる。
・第一の繰り返し単位及びトリアリールアミン繰り返し単位、特に式１〜６から選択される繰り返し単位を含むコポリマーを使用して、正孔輸送及び/または発光を提供することができる：
このタイプの特に好ましい正孔輸送ポリマーは、第一の繰り返し単位とトリアリールアミン繰り返し単位とのABコポリマーである。
・第一の繰り返し単位とヘテロアリーレン繰り返し単位とを含むコポリマーは、電荷輸送または発光に使用することができる。好ましいヘテロアリーレン繰り返し単位は、式７〜２１から選択される：
エレクトロルミネッセントコポリマーは、PCT国際公開第WO00/55927号(特許文献１８)及び米国特許第US6353083号(特許文献１９)に開示されているような正孔輸送領域と電子輸送領域の少なくとも一つとエレクトロルミネッセント領域とを含むことができる。正孔輸送領域と電子輸送領域の一方だけが提供される場合、エレクトロルミネッセント領域は正孔輸送機能性と電子輸送機能性の他方を提供することもできる。
そのようなポリマーの中の様々な領域は、米国特許第US6353083号(特許文献１９)のようにポリマー骨格に沿って、またはPCT国際公開第WO01/62869号(特許文献２０)のようにポリマー骨格から垂れ下がった（pendant）基として提供することができる。
これらのポリマーの好ましい製造法は、たとえばPCT国際公開第WO00/53656号(特許文献２１)に記載されているスズキ重合及び、Polymer Science 1993年、17巻、1153-1205頁の”Electrically Conducting And Thermally Stable Π−Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes”、T. Yamamoto(非特許文献６)に記載されているようなヤマモト重合である。これらの重合法はいずれも「金属挿入」により作用し、ここで金属錯体触媒の金属原子は、モノマーのアリール基と離脱基の間に挿入される。ヤマモト重合の場合には、ニッケル錯体触媒を使用し；スズキ重合の場合には、パラジウム錯体触媒を使用する。
たとえば、ヤマモト重合による直鎖状ポリマーの合成では、二つの反応性ハロゲン基をもつモノマーを使用する。同様に、スズキ重合法に従って、少なくとも一つの反応基は、ボロン酸またはボロン酸エステルなどのホウ素誘導基であり、他方の反応基はハロゲンである。好ましいハロゲンとしては、塩素、臭素及びヨウ素であり、臭素が最も好ましい。
従って、本出願を通して示されているようにアリール基を含む繰り返し単位及び末端基は、好適な離脱基をもつモノマーから誘導することができることが理解されるだろう。
スズキ重合は、立体規則性(regioregular)、ブロック及びランダムコポリマーを製造するのに使用することができる。特に、ホモポリマーまたはランダムコポリマーは、一つの反応基がハロゲンであり、他方の反応基がホウ素誘導基であるときに製造することができる。あるいは、ブロックまたは立体規則性、特にAB、コポリマーは、第一のモノマーの反応基が両方ともホウ素であり、且つ第二のモノマーの反応基が両方ともハロゲンである時に製造することができる。
ハロゲン化物の代替物として、金属挿入に関与しえる他の離脱基としては、トシレート、メシレート及びトリフレートが挙げられる。
本明細書において、発光材料の「色」について議論または言及する場合、文脈から逸脱しなければならない場合を除いて、本出願人は以下の定義を支持する。
「赤色エレクトロルミネッセント材料」とは、エレクトロルミネッセンスによって、600〜750nmの範囲、好ましくは600〜700nm、より好ましくは610〜650nmの範囲の波長と、最も好ましくは約650〜660nmに放出ピークをもつ放射を放つ有機材料を意味するものとする。
「緑色エレクトロルミネッセント材料」とは、エレクトロルミネッセンスによって、500〜580nm、好ましくは510〜570nmの範囲の波長をもつ放射を放つ有機材料を意味するものとする。
「青色エレクトロルミネッセント材料」とは、エレクトロルミネッセンスによって、400〜500nm、より好ましくは430〜500nmの範囲の波長をもつ放射を放つ有機材料を意味するものとする。
単一ポリマーまたは複数のポリマーを溶液から堆積させて層３を形成することができる。ポリアリーレン類、特にポリフルオレン類用に好適な溶媒としては、モノ-またはポリ-アルキルベンゼン類、たとえばトルエン及びキシレンが挙げられる。特に好ましい溶液堆積法は、スピン-コーティング、スロット-ダイコーティング及びインクジェット印刷である。
スピン-コーティングまたはスロット-ダイコーティングは、エレクトロルミネッセント材料のパターン化が不必要な場合のデバイス、たとえば照明用途または単純な単色セグメント化ディスプレイに特に適している。
インクジェット印刷は、情報量が多いディスプレイ、特にフルカラーディスプレイに特に適している。OLEDのインクジェット印刷は、たとえば欧州特許第EP0880303号(特許文献２２)に記載されている。
他の溶液堆積方法としては、浸漬コーティング（dip-coating）、レリーフ印刷、ロール印刷及びスクリーン印刷が挙げられる。
エレクトロルミネッセントデバイスの連続層を置くために溶液処理法を使用できるのが確かに望ましい。しかしながら、従来、この方法は隣接層で使用される材料が似通っているため、問題であることが判明した。従って第二の層を第一の層に適用すると、第一の層が汚染される（corrupted）ことがありうる。
層を構築するのに使用される化合物の多くは、似たような骨格から構成されており、このことは必然的に、これらの化合物が似たような溶媒に可溶性であり、その溶解性も似ているということを意味する。従って、新しい層を作るために、インクジェット印刷またはスピン-コーティングなどの溶液処理法によって、第一の化合物の溶液を第二の化合物の乾燥した層(dry layer)に適用すると、その乾燥した層の少なくとも幾らかが溶媒に溶けるかもしれない。その結果、新しい層と乾燥した層とが混ざって、デバイス効率を低下させてしまうのである。このため、この分野の研究者は似たような材料の連続層を適用する別の方法を探すか、または正孔輸送層若しくは電子輸送層の一方若しくは他方を断念していた。実際、二重機能性をもつ有機化合物、たとえば電子輸送と正孔輸送の両方が可能なものを配合したものもあった。
Appl．Phys．Lett．2002年、81(4)巻、634頁
Appl．Phys．Lett．2001年、79(5)巻、2001頁
Adv．Mater．2000年、12(23)巻、1737-1750頁
J. Appl. Phys. 1996年、79巻、934頁
Macromolecules 2000年、33(6)巻、2016-2020頁
Progress in Polymer Science 1993年、17巻、1153-1205頁、"Electrically Conducting And Thermally Stable Π−Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes"、T. Yamamoto
本発明は、有機電子デバイスで連続する隣接層を溶液処理する方法、そして材料を提供する。
第一の側面において、本発明は、一つ以上のフルオレン残基をもち、フッ素化溶媒に可溶性であるフッ素化された第一の有機化合物を含む第一の層を含む有機電子デバイスに関し、前記第一の層は、フッ素化溶媒中に不溶性である第二の有機化合物を含む第二の層に隣接している、前記有機電子デバイスに関する。
好ましくは、前記第一の有機化合物は、導電性または半導電性化合物である。たとえばオリゴマー性またはポリマー性であってもよい。
特定の態様では、前記第一の有機化合物は、構造：
態様によっては、R1及びR2の少なくとも一つはフッ素を含む。他の態様では、R1及びR2の少なくとも一つは、部分的または完全にフッ素残基で置換された置換基を含む。
態様によっては、X1及びX2の少なくとも一つはフッ素を含む。他の態様では、X1及びX2の少なくとも一つは、部分的にまたは完全にフッ素残基で置換された置換基を含む。
好ましくは、フッ素置換基は、前記第一の化合物の分子量の少なくとも10重量％(w/w%)(たとえば10重量%〜85重量％)を構成する。
好ましくは、前記第二の有機材料は第二の有機化合物を含み、そのうちフッ素はその分子量の10重量％未満、たとえば５重量％未満を構成し、好ましくはフッ素を含まない。第二の有機化合物は好ましくは、導電性または半導電性化合物であり、たとえばオリゴマー性またはポリマー性であってもよい。
第二の有機化合物は、構造：
好ましくは、前記第一の溶媒は、たとえばフルオロアルカン類、たとえばフルオロオクタン、フルオロノナン、フルオロデカン及びフルオロシクロヘキシルメチルデカリン、またはフルオロ芳香族(fluoroaromatic)、たとえばフルオロトルエン及びフルオロキシレンからなる群から選択されるフッ素化溶媒である。あるいは、前記フッ素化溶媒は構造：
好ましくは、第二の溶媒は実質的に非フッ素化溶媒、たとえばトルエン及びキシレン、またはその混合物などの芳香族溶媒からなる群から選択される非フッ素化溶媒である。
好ましくは、前記第一の層は、カソードから発光層へ電子を輸送するための電子輸送層を含む。
好ましくは、前記第二の層は、電磁放射を放出するための発光層を含む。前記電磁放射は好ましくは、300nm〜800nmの範囲である。より好ましくは、電磁放射は、400nm〜500nm、510nm〜580nm、600nm〜750nmの範囲の一つにある。
さらなる側面において、本発明は、本明細書に記載の有機電子デバイスを含むエレクトロルミネッセントデバイスに関する。
さらなる側面において、本発明は、本細書に記載の有機電子デバイスを含むフォトルミネッセントデバイスに関する。
さらなる側面において、本発明は、本明細書に記載の有機電子デバイスを含む光学ディスプレイデバイスに関する。
別の側面では、本発明は、有機電子デバイスの導電性または半導電性層を形成するための溶液に関し、前記溶液はフッ素化溶媒と、一つ以上のフルオレン残基をもつフッ素化された第一の有機化合物を含む溶質とを含む。
好ましくは、前記第一の有機化合物は導電性または半導電性化合物であり、たとえばオリゴマー性またはポリマー性でありえる。
好ましくは、フッ素化溶媒は、フルオロアルカン類、たとえばフルオロオクタン、フルオロノナン、フルオロデカン及びフルオロシクロヘキシルメチルデカリン、またはフルオロ芳香族(fluoroaromatic)、たとえばフルオロトルエン及びフルオロキシレンからなる群から選択される。あるいは、前記フッ素化溶媒は、構造：
さらなる側面において、本発明は、フッ素化溶媒と、一つ以上のフルオレン残基をもつフッ素化された第一の有機化合物を含む溶質とを含む溶液の層を基板に適用して第一の層を製造する段階を含む、有機電子デバイスの製造法であって、前記基板は第二の有機化合物を含む第二の層を含み、そのようにして形成された前記第一の層は第二の層に隣接し、且つ密接に接触する、前記方法を提供する。
さらなる側面では、本発明は、一つ以上のフルオレン残基をもつフッ素化された有機化合物を含む電子輸送材料に関する。
さらなる側面では、本発明は、非フッ素化エミッター層に隣接したフッ素化された電子輸送層を含む、エレクトロルミネッセントデバイスを提供する。
別の側面では、本発明は、一つ以上のフルオレン残基を有するフッ素化された有機化合物を含む、エレクトロルミネッセント発光材料を提供する。
本発明をより十分に理解するために、付記図面を参照して単なる例示として説明する。
銀アノード２２は、当業界で公知の方法により、ガラス基板２１上に堆積させた。PEDOT：PSSの正孔注入層２３は、前記アノード２２の上に堆積させた。
放出層(emissive layer)２４は、オルト-キシレン中のポリ(9-ジオクチルフルオレン)の１重量％(w/w％)溶液をスピンコーティングすることにより一番上に堆積させた。
トリフルオロトルエン中のポリ(9-ジパーフルオロオクチルフルオレン)の１重量％溶液を、放出層２４の上にスピンコーティングして、電子輸送層２５を形成した。電子輸送層２５は、放出層２４を全く溶解することなく、放出層２４上に均一に形成した。
最終的に銀カソード２６を電子輸送層２５上に堆積させて、完成したエレクトロルミネッセントデバイスを提供した。
当業者には他の多くの効果的な代替案が思い浮かぶことであろう。本発明が記載の態様に制限されず、本明細書に付記された請求の範囲の趣旨及び範囲内の当業者には明らかな変形を包含することは理解されるだろう。
Claims (35)
- 一つ以上のフルオレン残基をもち、且つフッ素化溶媒中で可溶性であるフッ素化された第一の有機化合物を含む第一の層をもつ有機電子デバイス（organic electronic device）であって、前記第一の層は、フッ素化溶媒中で不溶性である第二の有機化合物を含む第二の層に隣接している前記デバイス。
- 前記第一の有機化合物は、導電性または半導電性化合物である、請求項１に記載のデバイス。たとえばオリゴマーまたはポリマー性であってもよい。
- 前記第一の有機化合物が構造：
- R1及びR2の少なくとも一つはフッ素を含む、請求項３に記載のデバイス。
- R1及びR2の少なくとも一つは、部分的または完全にフッ素残基(residue)で置換された置換基を含む、請求項３に記載のデバイス。
- X1及びX2の少なくとも一つはフッ素を含む、請求項３〜５のいずれか一項に記載のデバイス。
- X1及びX2の少なくとも一つは、部分的にまたは完全にフッ素残基で置換された置換基を含む、請求項３〜５のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記フッ素置換基は、前記第一の化合物の分子量の少なくとも10重量％(w/w%)(たとえば10重量%〜85重量％)を構成する、請求項１〜７のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記第二の有機材料が第二の有機化合物を含み、そのうちフッ素はその分子量の10重量％未満、たとえば５重量％未満を構成し、好ましくはフッ素を含まない、請求項１〜８のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記第二の有機化合物が導電性または半導電性化合物であり、たとえばオリゴマーまたはポリマー性であってもよい、請求項１〜９のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記第二の有機化合物が、構造：
- 前記第一の溶媒は、フルオロアルカン類、たとえばフルオロオクタン、フルオロノナン、フルオロデカン及びフルオロシクロヘキシルメチルデカリン、またはフルオロ芳香族(fluoroaromatic)、たとえばフルオロトルエン及びフルオロキシレンからなる群から選択されるフッ素化溶媒である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記第一の溶媒は、構造：
- 前記置換基は一つ以上のフッ素置換基で置換されている、請求項１３に記載のデバイス。
- 前記第二の溶媒が実質的に非フッ素化溶媒、たとえばトルエン及びキシレン、またはその混合物などの芳香族溶媒から選択される非フッ素化溶媒である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記第一の層は、カソードから発光層へ電子を輸送するための電子輸送層を含む、請求項１〜１５のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記第二の層は、電磁放射を放出するための発光層を含む、請求項１〜１６のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記電磁放射は好ましくは、300nm〜800nmの範囲、たとえば400nm〜500nm、510nm〜580nm、600nm〜750nmの範囲の一つ以上である、請求項１７に記載のデバイス。
- 本明細書に記載の有機電子デバイスを含む、エレクトロルミネッセントデバイス。
- 本明細書に記載の有機電子デバイスを含む、光学ディスプレイデバイス。
- 有機電子デバイスの導電性または半導電性層を形成するための溶液であって、前記溶液は、フッ素化(たとえばフッ素化有機)溶媒と、一つ以上のフルオレン残基をもつフッ素化された第一の導電性または半導電性有機化合物を含む溶質とを含む、前記溶液。
- 前記第一の有機化合物がオリゴマーまたはポリマー性である、請求項２１に記載の溶液。
- 前記第一の有機化合物が、構造：
- 前記フッ素化溶媒が、フルオロアルカン類、たとえばフルオロオクタン、フルオロノナン、フルオロデカン及びフルオロシクロヘキシルメチルデカリン、またはフルオロ芳香族、たとえばフルオロトルエン及びフルオロキシレンからなる群から選択される、請求項２１〜２３のいずれか一項に記載の溶液。
- 前記フッ素化溶媒が、構造：
- 前記置換基は、フッ素残基で部分的にまたは完全に置換されている、請求項２４に記載の溶液。
- 請求項２１〜２６のいずれか一項に記載の第一の溶液の層を基板(substrate)に適用して第一の層を製造する段階を含む、有機電子デバイスの製造法であって、前記基板は第二の有機化合物を含む第二の層を含み、そのようにして形成された前記第一の層は第二の層に隣接し、且つ密接に接触し、ここで前記第二の層は、第二の溶媒および前記第二の有機化合物を含む第二の溶液を適用することにより堆積されており、前記第二の有機化合物は前記フッ素化溶液に不溶性である、前記方法。
- 請求項２１〜２６のいずれか一項に記載の第一の溶液の層を基板に適用して第一の層を製造する、及び第二の溶媒と前記第二の有機化合物とを含む第二の溶液を適用する、各段階を含む有機電子デバイスの製造法であって、前記第二の有機化合物はフッ素化溶液に不溶性であり、このようにして形成された第二の層は前記第一の層に隣接し、且つ密接に接着している、前記方法。
- 前記第二の溶媒は有機溶媒を含む、請求項２７または２８に記載の方法。
- 請求項２７〜２９のいずれか一項に記載の方法であって、前記第二の有機化合物は、構造：
- 一つ以上のフルオレン残基をもつフッ素化有機化合物を含む、電子輸送材料。
- 前記材料がオリゴマー性またはポリマー性である、請求項３１に記載の材料。
- 請求項３１または３２に記載の材料であって、前記第一の有機化合物は構造：
- 非フッ素化エミッター層に隣接するフッ素化電子輸送層(たとえば、請求項３１〜３３のいずれか一項に記載の材料)を含む、エレクトロルミネッセントデバイス。
- 一つ以上のフルオレン残基をもつフッ素化有機化合物を含む、エレクトロルミネッセント発光材料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1014571.2A GB2483269A (en) | 2010-09-02 | 2010-09-02 | Organic Electroluminescent Device containing Fluorinated Compounds |
| GB1014571.2 | 2010-09-02 | ||
| PCT/GB2011/001292 WO2012028853A1 (en) | 2010-09-02 | 2011-09-02 | Electroluminescent device |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013541834A true JP2013541834A (ja) | 2013-11-14 |
| JP2013541834A5 JP2013541834A5 (ja) | 2014-10-02 |
| JP5833655B2 JP5833655B2 (ja) | 2015-12-16 |
Family
ID=43013556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013526545A Expired - Fee Related JP5833655B2 (ja) | 2010-09-02 | 2011-09-02 | エレクトロルミネッセントデバイス |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9543522B2 (ja) |
| JP (1) | JP5833655B2 (ja) |
| KR (1) | KR101853150B1 (ja) |
| CN (1) | CN103154076B (ja) |
| DE (1) | DE112011102918T5 (ja) |
| GB (2) | GB2483269A (ja) |
| WO (1) | WO2012028853A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017010124A1 (ja) * | 2015-07-15 | 2017-01-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機薄膜積層体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2017022063A (ja) * | 2015-07-15 | 2017-01-26 | コニカミノルタ株式会社 | 有機薄膜積層体の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
| JP2020513432A (ja) * | 2016-11-10 | 2020-05-14 | 中国科学院▲長▼春▲応▼用化学研究所Ｃｈａｎｇｃｈｕｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ | ポリスピロフルオレン及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002216956A (ja) * | 2001-01-19 | 2002-08-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子およびその製造方法 |
| JP2004339193A (ja) * | 2003-03-07 | 2004-12-02 | Merck Patent Gmbh | フルオレンおよびアリール基を含むモノマー、オリゴマーおよびポリマー |
| JP2006505647A (ja) * | 2002-11-06 | 2006-02-16 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマー |
| WO2009053089A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Merck Patent Gmbh | Optoelektronische vorrichtung |
| WO2009063850A1 (ja) * | 2007-11-12 | 2009-05-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US127592A (en) * | 1872-06-04 | Improvement in steam water-elevators | ||
| US202616A (en) * | 1878-04-16 | Improvement in clothes-sprinklers | ||
| US5723873A (en) | 1994-03-03 | 1998-03-03 | Yang; Yang | Bilayer composite electrodes for diodes |
| DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE69608446T3 (de) | 1995-07-28 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere |
| US5798170A (en) | 1996-02-29 | 1998-08-25 | Uniax Corporation | Long operating life for polymer light-emitting diodes |
| GB2331400B (en) | 1996-07-29 | 2001-01-17 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices with electrode protection |
| DE69724129T2 (de) | 1996-09-04 | 2004-02-26 | Cambridge Display Technology Ltd. | Lichtemittierende organische vorrichtungen mit verbesserter kathode |
| JP3899566B2 (ja) | 1996-11-25 | 2007-03-28 | セイコーエプソン株式会社 | 有機ｅｌ表示装置の製造方法 |
| US6452218B1 (en) | 1997-06-10 | 2002-09-17 | Uniax Corporation | Ultra-thin alkaline earth metals as stable electron-injecting electrodes for polymer light emitting diodes |
| GB9718393D0 (en) | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent Device |
| GB9805476D0 (en) | 1998-03-13 | 1998-05-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent devices |
| KR100697861B1 (ko) | 1998-03-13 | 2007-03-22 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 전장 발광 디바이스들 |
| GB2335884A (en) | 1998-04-02 | 1999-10-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Flexible substrates for electronic or optoelectronic devices |
| US6268695B1 (en) | 1998-12-16 | 2001-07-31 | Battelle Memorial Institute | Environmental barrier material for organic light emitting device and method of making |
| EP1155096B1 (en) | 1999-02-04 | 2005-03-09 | Dow Global Technologies Inc. | Fluorene copolymers and devices made therefrom |
| GB9903251D0 (en) | 1999-02-12 | 1999-04-07 | Cambridge Display Tech Ltd | Opto-electric devices |
| AU2926400A (en) | 1999-03-05 | 2000-09-28 | Cambridge Display Technology Limited | Polymer preparation |
| GB2348316A (en) | 1999-03-26 | 2000-09-27 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic opto-electronic device |
| EP1208726A1 (en) | 1999-09-03 | 2002-05-29 | Uniax Corporation | Encapsulation of organic electronic devices |
| US6413645B1 (en) | 2000-04-20 | 2002-07-02 | Battelle Memorial Institute | Ultrabarrier substrates |
| GB0004541D0 (en) | 2000-02-25 | 2000-04-19 | Cambridge Display Tech Ltd | Luminescent polymer |
| US7592074B2 (en) | 2001-02-20 | 2009-09-22 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
| DE50207293D1 (de) * | 2001-03-10 | 2006-08-03 | Merck Patent Gmbh | Lösung und dispersionen organischer halbleiter |
| WO2002084759A1 (en) | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Led comprising a conductive transparent polymer layer with low sulfate and high metal ion content |
| US7074886B2 (en) * | 2001-05-07 | 2006-07-11 | E. I. Du Pont De Memours And Company | Electroactive fluorene polymers having perfluoroalkyl groups, process for preparing such polymers and devices made with such polymers |
| US7271406B2 (en) * | 2003-04-15 | 2007-09-18 | 3M Innovative Properties Company | Electron transport agents for organic electronic devices |
| US20060139342A1 (en) * | 2004-12-29 | 2006-06-29 | Gang Yu | Electronic devices and processes for forming electronic devices |
| JP5529382B2 (ja) * | 2005-03-01 | 2014-06-25 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 固体照明に用いられる多層ポリマー発光ダイオード |
| US20080015269A1 (en) * | 2006-04-17 | 2008-01-17 | Bazan Guillermo C | Hybrid polymer light-emitting devices |
| US20110037058A1 (en) * | 2007-10-24 | 2011-02-17 | Merck Patent Gmbh Patents & Scientific Information | Optoelectronic device |
| JP5355421B2 (ja) * | 2007-12-21 | 2013-11-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5416906B2 (ja) * | 2008-02-18 | 2014-02-12 | 凸版印刷株式会社 | 蛍光性化合物、発光性インク組成物および有機ｅｌ素子 |
| EP2491458A4 (en) * | 2009-10-20 | 2013-06-12 | Univ Cornell | METHOD FOR PRODUCING PATTERNED STRUCTURES FROM FLUOROUS POLYMER MATERIALS AND FLUOROUS POLYMERS |
-
2010
- 2010-09-02 GB GB1014571.2A patent/GB2483269A/en not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-09-02 CN CN201180048811.3A patent/CN103154076B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-02 US US13/820,055 patent/US9543522B2/en active Active
- 2011-09-02 KR KR1020137008279A patent/KR101853150B1/ko active IP Right Grant
- 2011-09-02 JP JP2013526545A patent/JP5833655B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-02 WO PCT/GB2011/001292 patent/WO2012028853A1/en active Application Filing
- 2011-09-02 GB GB1303555.5A patent/GB2496562B/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-02 DE DE112011102918T patent/DE112011102918T5/de not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002216956A (ja) * | 2001-01-19 | 2002-08-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子およびその製造方法 |
| JP2006505647A (ja) * | 2002-11-06 | 2006-02-16 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマー |
| JP2004339193A (ja) * | 2003-03-07 | 2004-12-02 | Merck Patent Gmbh | フルオレンおよびアリール基を含むモノマー、オリゴマーおよびポリマー |
| WO2009053089A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-30 | Merck Patent Gmbh | Optoelektronische vorrichtung |
| WO2009063850A1 (ja) * | 2007-11-12 | 2009-05-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017010124A1 (ja) * | 2015-07-15 | 2017-01-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機薄膜積層体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2017022063A (ja) * | 2015-07-15 | 2017-01-26 | コニカミノルタ株式会社 | 有機薄膜積層体の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
| CN107852793A (zh) * | 2015-07-15 | 2018-03-27 | 柯尼卡美能达株式会社 | 有机薄膜层叠体及有机电致发光元件 |
| JPWO2017010124A1 (ja) * | 2015-07-15 | 2018-05-24 | コニカミノルタ株式会社 | 有機薄膜積層体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US10529954B2 (en) | 2015-07-15 | 2020-01-07 | Konica Minolta, Inc. | Organic thin-film laminate and organic electroluminescence element |
| CN107852793B (zh) * | 2015-07-15 | 2020-02-21 | 柯尼卡美能达株式会社 | 有机薄膜层叠体及有机电致发光元件 |
| JP2020513432A (ja) * | 2016-11-10 | 2020-05-14 | 中国科学院▲長▼春▲応▼用化学研究所Ｃｈａｎｇｃｈｕｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ | ポリスピロフルオレン及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB201303555D0 (en) | 2013-04-10 |
| CN103154076B (zh) | 2016-08-17 |
| CN103154076A (zh) | 2013-06-12 |
| DE112011102918T5 (de) | 2013-07-04 |
| GB2483269A (en) | 2012-03-07 |
| JP5833655B2 (ja) | 2015-12-16 |
| GB2496562B (en) | 2017-04-26 |
| US9543522B2 (en) | 2017-01-10 |
| KR20130113446A (ko) | 2013-10-15 |
| GB201014571D0 (en) | 2010-10-13 |
| KR101853150B1 (ko) | 2018-04-27 |
| WO2012028853A1 (en) | 2012-03-08 |
| GB2496562A (en) | 2013-05-15 |
| US20130200352A1 (en) | 2013-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5721438B2 (ja) | 発光デバイスおよびそのための材料 | |
| EP1894261B1 (en) | Arylamine- and fluorene- polymers for oled displays | |
| US20130187145A1 (en) | Organic light-emitting composition comprising anthranthene derivates and device and method using the same | |
| KR101632087B1 (ko) | 유기발광소자 | |
| TW201312820A (zh) | 有機發光裝置及方法 | |
| JP5610382B2 (ja) | 発光素子 | |
| JP2010506417A (ja) | 光電気素子及びその製造方法 | |
| KR20080098411A (ko) | 인광 유기 발광 소자 | |
| US9691984B2 (en) | Semiconducting polymer and organic electroluminescence device thereof | |
| US8404361B2 (en) | Electroluminescent material and device | |
| JP5833655B2 (ja) | エレクトロルミネッセントデバイス | |
| JP2013539198A (ja) | 有機発光組成物、デバイスおよび方法 | |
| KR20080100440A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| JP2009525606A5 (ja) | ||
| JP5274448B2 (ja) | 光電気ポリマー及び装置 | |
| KR20120012814A (ko) | 단량체, 중합 방법 및 중합체 | |
| JP2009535795A5 (ja) | ||
| US20110186827A1 (en) | Organic Light-emitting Materials and Devices | |
| US20130207086A1 (en) | Organic electroluminescent device | |
| KR20160134535A (ko) | 중합체 및 유기 발광 소자 | |
| WO2015044656A1 (en) | Polymer and organic light emitting device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140815 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140815 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20140818 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140819 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150526 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150602 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150828 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151006 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151029 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5833655 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |