KR101853150B1 - 전기발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 불화된 용매에 가용성이고 하나 이상의 플루오렌 잔기를 갖는 불화된 제 1 유기 화합물을 포함하는 제 1 층을 갖는 전기발광 소자(이때, 제 1 층은, 불화된 용매에 불용성인 제 2 유기 화합물을 갖는 제 2 층에 인접해 있음), 및 상기 소자의 제조를 위한 방법 및 물질에 관한 것이다.

Description

전기발광 소자{ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 전기발광 소자, 예를 들면 유기 이미터(emitter) 및 전자 수송 층이 인접해 있는 전기발광 소자 및 이러한 소자를 제조하기 위한 방법 및 물질에 관한 것이다.
도 1을 참조하면, 전기발광 소자의 구조는 투명 유리 또는 플라스틱 기판(1), 인듐 주석 산화물의 애노드(2), 및 캐쏘드(4)를 포함한다. 전기발광 층(3)은 애노드(2)와 캐쏘드(4) 사이에 제공된다.
실제 소자에서, 상기 전극들 중 하나 이상은 광을 흡수(광반응성 소자의 경우)하거나 방출(OLED의 경우)할 수 있도록 반-투명하다. 애노드가 투명한 경우, 이는 전형적으로 인듐 주석 산화물을 포함한다.
전하 수송, 전하 주입 또는 전하 차단 층과 같은 추가적인 층들이 애노드(2)와 캐쏘드(4) 사이에 자리할 수 있다.
특히, 애노드(2)와 전기발광 층(3) 사이에 위치하여 애노드로부터 상기 층으로 또는 반-전도성 중합체 층으로 정공 주입을 돕는 도핑된 유기 물질로 형성된 전도성 정공 주입 층을 제공하는 것이 바람직하다. 도핑된 유기 정공 주입 물질의 예는 폴리(에틸렌 다이옥시티오펜)(PEDT), US 5723873 및 US 5798170에 개시되어 있는 바와 같은 폴리아닐린, 및 폴리(티에노티오펜)을 포함한다. 예시적인 산은 EP 0901176 및 EP 0947123에 개시되어 있는 바와 같은 폴리스타이렌 설폰에이트(PSS)로 도핑된 PEDT, 폴리아크릴산 또는 플루오르화된 설폰산 예컨대 나피온(Nafion)(등록상표)을 포함한다.
존재하는 경우, 애노드(2)와 전기발광 층(3) 사이에 위치하는 정공 수송 층은 바람직하게는 5.5 eV 이하, 더 바람직하게는 약 4.8 내지 5.5 eV의 HOMO 수준을 갖는다.
존재하는 경우, 전기발광 층(3)과 캐쏘드(4) 사이에 위치하는 전자 수송 층은 바람직하게는 약 3 내지 3.5 eV의 LUMO 수준을 갖는다.
전기발광 층(3)은 전기발광 물질 단독으로 구성되거나 전기발광 물질과 조합된 하나 이상의 추가적인 물질을 포함할 수 있다. 특히, 전기발광 물질은, 예를 들어 WO 99/48160에 개시되어 있는 바와 같이 정공 및/또는 전자 수송 물질과 블렌딩되거나, 반-전도성 호스트 매트릭스 내에 발광성 도판트를 포함할 수 있다. 다르게는, 전기발광 물질은 전하 수송 물질 및/또는 호스트 물질과 공유결합될 수 있다.
전기발광 층(3)은 패턴화되거나 비-패턴화될 수 있다. 비-패턴화된 층을 포함하는 소자는, 예를 들면 조명원으로 사용될 수 있다. 패턴화된 층을 포함하는 소자는, 예를 들면 능동 매트릭스 디스플레이 또는 수동 매트릭스 디스플레이일 수 있다. 능동 매트릭스 디스플레이의 경우에, 패턴화된 전기발광 층은 전형적으로 패턴화된 애노드 층과 비-패턴화된 캐쏘드와 함께 사용된다. 수동 매트릭스 디스플레이의 경우에, 애노드 층은 애노드 물질의 평행 스트라이프와 전기발광 물질 및 상기 애노드 물질에 수직으로 배열된 캐쏘드 물질의 평행 스트라이프로 형성되며, 이때 상기 전기발광 물질과 캐쏘드 물질의 스트라이프는 전형적으로 포토리쏘그래피에 의해 형성된 절연 물질("캐쏘드 분리막")의 스트라이프에 의해 분리된다.
층(3)에 사용하기에 적합한 전기발광성 덴드리머는, 예를 들면 WO 02/066552에 개시되어 있는 바와 같이 덴드리머 기를 갖는 전기발광성 금속 착체를 포함한다.
캐쏘드(4)는 전기발광 층 내로 전자 주입을 허용하는 일 함수를 갖는 물질로부터 선택된다. 캐쏘드와 전기발광 물질 사이의 유해한 상호작용 가능성과 같은 다른 인자들도 캐쏘드의 선택에 영향을 준다. 캐쏘드는 알루미늄 층과 같은 단일 물질로 구성될 수 있다. 다르게는, 캐쏘드는 복수 개의 금속, 예를 들면 WO 98/10621에 개시된 칼슘과 알루미늄 같은 낮은 일 함수 물질과 높은 일 함수 물질의 2층; WO 98/57381, 문헌[Appl. Phys. Lett. 2002, 81(4), 634] 및 WO 02/84759에 개시된 바륨 원소; 또는 전자 주입을 돕는 금속 화합물의 얇은 층, 특히 알칼리 또는 알칼리 토 금속의 옥사이드 또는 플루오라이드, 예를 들어 WO 00/48258에 개시된 리튬 플루오라이드 또는 문헌[Appl. Phys. Lett. 2001, 79(5), 2001]에 개시된 바륨 플루오라이드의 얇은 층을 포함할 수 있다. 상기 소자 내로 전자의 효율적인 주입을 제공하기 위해, 캐쏘드는 바람직하게는 3.5 eV 미만, 더 바람직하게는 3.2 eV 미만, 가장 바람직하게는 3 eV 미만의 일 함수를 갖는다.
캐쏘드는 불투명하거나 투명할 수 있다. 이와 같은 소자에서 투명한 애노드를 통한 발광은 발광 화소 아래에 위치한 구동 회로에 의해 적어도 부분적으로 차단되기 때문에, 투명한 캐쏘드가 능동 매트릭스 소자에 특히 유리하다. 투명한 캐쏘드는 투명할 정도로 충분히 얇은 전자 주입 물질 층을 포함할 것이다. 전형적으로, 이러한 층의 측면 방향 전도성은 층이 얇아서 낮을 것이다. 이 경우, 전자 주입 물질 층은 인듐 주석 산화물과 같은 투명한 전도성 물질의 더 두꺼운 층과 함께 사용된다.
투명한 캐쏘드 소자는 투명한 애노드를 가질 필요는 없고(물론, 완전 투명한 소자가 필요한 경우가 아니라면), 따라서 배면-발광 소자에 사용되는 투명한 애노드는 알루미늄 층과 같은 반사성 물질 층으로 대체되거나 보충될 수 있다. 투명한 캐쏘드 소자의 예는, 예를 들면 GB 2348316에 개시되어 있다.
광학 소자는 수분과 산소에 민감할 수 있다. 따라서, 기판은 소자 내로 수분과 산소의 침입을 방지하는 데 우수한 차단 특성을 갖는 것이 바람직하다. 기판은 통상적으로 유리이지만, 특히 소자의 유연성이 요구되는 경우에는 대체 기판을 사용할 수도 있다. 예를 들면, 기판은 플라스틱과 차단 층들이 교대로 위치하는 기판을 개시하고 있는 US 6,268,695에서와 같은 플라스틱, 또는 EP 0 949 850에 개시되어 있는 바와 같은 얇은 유리와 플라스틱의 라미네이트를 포함할 수 있다.
소자는 캡슐화제(도시되지 않음)로 캡슐화하여 수분과 산소의 침입을 방지하는 것이 바람직하다. 적합한 캡슐화제는 유리 시트, 예컨대 WO 01/81649에 개시된 중합체와 유전체의 교대 적층체(stack)와 같은 적합한 차단 특성을 갖는 필름, 또는 예컨대 WO 01/19142에 개시된 기밀 용기를 포함한다. 기판 또는 캡슐화제를 통해 침투할 수 있는 임의의 대기 수분 및/또는 산소를 흡수하기 위한 게터(getter) 물질을 기판과 캡슐화제 사이에 배치할 수 있다.
도 1의 실시양태는 먼저 기판 위에 애노드를 형성한 후 전기발광 층 및 캐쏘드를 침착시켜 소자를 형성하는 것을 도시하고 있지만, 먼저 기판 위에 캐쏘드를 형성한 후 전기발광 층 및 애노드를 침착시켜 본 발명의 소자를 형성하는 것도 고려할 수 있을 것이다.
적합한 전기발광 및/또는 전하 수송 중합체는 폴리(아릴렌 비닐렌), 예컨대 폴리(p-페닐렌 비닐렌) 및 폴리아릴렌을 포함한다.
중합체는 바람직하게는 예를 들면 문헌[Adv. Mater. 2000. 12(23) 1737-1750] 및 이의 참고문헌에 개시되어 있는 아릴렌 반복 단위로부터 선택되는 제 1 반복 단위를 포함한다. 예시적인 제 1 반복 단위는 문헌[J. Appl. Phys. 1996, 79, 934]에 개시된 1,4-페닐렌 반복 단위; EP 0 842 208에 개시된 플루오렌 반복 단위; 예컨대 문헌[Macromolecules 2000, 33(6), 2016-2020]에 개시된 인데노플루오렌 반복 단위; 및 예컨대 EP 0 707 020에 개시된 스피로플루오렌 반복 단위를 포함한다. 이들 반복 단위는 각각 임의로 치환된다. 치환기의 예는 C1 -20 알킬 또는 알콕시와 같은 가용성 기; 플루오르, 나이트로 또는 시아노와 같은 전자 회수 기; 및 중합체의 유리 전이 온도(Tg)를 증가시키기 위한 치환기를 포함한다.
특히 바람직한 중합체는 임의로 치환되는 2,7-연결된 플루오렌, 가장 바람직하게는 하기 화학식 VIII의 반복 단위를 포함한다:
[화학식 VIII]
Figure 112013028025757-pct00001
상기 식에서,
R9 및 R10은 독립적으로 수소; 및 임의로 치환되는 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬로부터 선택된다.
더 바람직하게는, R9와 R10 중 하나 이상은, 임의로 치환되는 C4-C20 알킬 또는 아릴 기를 포함한다.
제 1 반복 단위를 포함하는 중합체는, 소자의 층들 중 이것이 사용되는 층 및 공-반복 단위의 특성에 따라 정공 수송, 전자 수송 및 발광 기능 중 하나 이상의 기능을 제공할 수 있다.
특히, 9,9-다이알킬플루오렌-2,7-다이일의 단독중합체와 같은 제 1 반복 단위의 단독중합체를 사용하여 전자 수송 기능을 제공할 수 있고, 제 1 반복 단위 및 트라이아릴아민 반복 단위, 특히 하기 화학식 1 내지 6으로부터 선택되는 반복 단위를 포함하는 공중합체를 사용하여 정공 수송 및/또는 발광 기능을 제공할 수 있다:
Figure 112013028025757-pct00002
상기 식에서,
X, Y, A, B, C 및 D는 독립적으로 H 또는 치환기로부터 선택된다.
더 바람직하게는, X, Y, A, B, C 및 D 중 하나 이상은 독립적으로 임의로 치환되는 분지형 또는 선형 알킬, 퍼플루오로알킬, 티오알킬, 시아노, 알콕시, 헤테로아릴, 알킬아릴 및 아릴알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, X, Y, A 및 B는 C1-10 알킬이다.
이러한 유형의 특히 바람직한 정공 수송 중합체는 제 1 반복 단위와 트라이아릴아민 반복 단위의 AB 공중합체이다.
또한, 제 1 반복 단위 및 헤테로아릴렌 반복 단위를 포함하는 공중합체는 전하 수송 또는 발광 기능을 위해 사용될 수 있다. 바람직한 헤테로아릴렌 반복 단위는 하기 화학식 7 내지 21로부터 선택된다:
Figure 112013028025757-pct00003
[상기 식에서, R11 및 R12는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 치환기, 바람직하게는 알킬, 아릴, 퍼플루오로알킬, 티오알킬, 시아노, 알콕시, 헤테로아릴, 알킬아릴 또는 아릴알킬이다. 제조의 편의를 의해, R11 및 R12는 바람직하게는 동일하다. 더 바람직하게는, 이들은 동일하게 각각 페닐 기이다];
Figure 112013028025757-pct00004
Figure 112013028025757-pct00005
Figure 112013028025757-pct00006
Figure 112013028025757-pct00007
Figure 112013028025757-pct00008
Figure 112013028025757-pct00009
Figure 112013028025757-pct00010
Figure 112013028025757-pct00011
Figure 112013028025757-pct00012
전기발광 공중합체는, 예를 들면 WO 00/55927 및 US 6,353,083에 개시된 바와 같은 전기발광 영역, 및 정공 수송 영역 및 전자 수송 영역 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 정공 수송 영역 및 전자 수송 영역 중 하나만이 제공되는 경우, 상기 전자발광 영역은 정공 수송 기능과 전자 수송 기능 중 다른 하나를 제공할 수도 있다.
이와 같은 중합체 내에서의 서로 다른 영역은 US 6,353,083에 따르면 중합체 골격을 따라, 또는 WO 01/62869에 따르면 중합체 골격으로부터의 펜던트 기로서 제공될 수 있다.
이들 중합체의 바람직한 제조 방법은, 예를 들면 WO 00/53656에 기재된 스즈키(Suzuki) 중합, 및 예컨대 문헌[T. Yamamoto, "Electrically Conducting And Thermally Stable π - Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes", Progress in Polymer Science 1993, 17, 1153-1205]에 기재되어 있는 야마모토 중합이다. 이들 중합 기법은 둘 다 금속 착체 촉매의 금속 원자가 단량체의 아릴 기와 이탈 기 사이에 삽입되는 "금속 삽입(metal insertion)"을 통해 작용한다. 야마모토 중합의 경우에는 니켈 착체 촉매가 사용되고, 스즈키 중합의 경우에는 팔라듐 착체 촉매가 사용된다.
예를 들면, 야마모토 중합에 의한 선형 중합체의 합성에서는, 2개의 반응성 할로겐 기를 갖는 단량체가 사용된다. 유사하게, 스즈키 중합 방법에 따르면, 하나 이상의 반응성 기는 보론 유도체 예컨대 보론산 또는 보론산 에스터이고, 다른 반응성 기는 할로겐이다. 바람직한 할로겐은 염소, 브롬 및 요오드이고, 가장 바람직하게는 브롬이다.
따라서, 상기 출원서 전체에 걸쳐 예시되는 아릴기를 포함하는 반복 단위 및 말단 기는 적합한 이탈 기를 갖는 단량체로부터 유도될 수 있음을 알 수 있을 것이다.
스즈키 중합을 이용하여 입체 규칙적 공중합체, 블록 공중합체 및 랜덤 공중합체를 제조할 수 있다. 특히, 하나의 반응성 기가 할로겐이고 다른 반응성 기가 보론 유도체 기인 경우에는 단독중합체 또는 랜덤 공중합체가 제조될 수 있다. 다르게는, 제 1 단량체의 반응성 기가 둘 다 보론이고 제 2 단량체의 반응성 기가 둘 다 할로겐인 경우에는 블록 공중합체 또는 입체 규칙적 공중합체, 특히 AB 공중합체가 제조될 수 있다.
할라이드에 대한 대체기로서, 금속 삽입에 참여할 수 있는 다른 이탈 기로는 토실레이트, 메실레이트 및 트라이플레이트를 들 수 있다.
본원 명세서에서, 발광 물질의 "색상"을 논하거나 언급할 때, 문맥상 달리 해석될 필요가 있는 경우를 제외하고는 아래의 정의를 따른다.
"적색 전기발광 물질"이란 전기발광에 의해 600 내지 750 nm, 바람직하게는 600 내지 700 nm, 더 바람직하게는 610 내지 650 nm 범위의 파장, 가장 바람직하게는 약 650 내지 660 nm의 발광 피크를 갖는 복사선을 방출하는 유기 물질을 의미한다.
"녹색 전기발광 물질"이란 전기발광에 의해 500 내지 580 nm, 바람직하게는 510 내지 570 nm 범위의 파장을 갖는 복사선을 방출하는 유기 물질을 의미한다.
"청색 전기발광 물질"이란 전기발광에 의해 400 내지 500 nm, 바람직하게는 430 내지 500 nm 범위의 파장을 갖는 복사선을 방출하는 유기 물질을 의미한다.
단일 중합체 또는 복수 개의 중합체를 용액으로부터 침착시켜 층(3)을 형성할 수 있다. 폴리아릴렌, 특히 폴리플루오렌에 적합한 용매는 모노- 또는 폴리-알킬벤젠 예컨대 톨루엔 및 자일렌을 포함한다. 특히 바람직한 용액 침착 기법은 스핀-코팅, 슬롯-다이 코팅 및 잉크젯 인쇄이다.
스핀-코팅 또는 슬롯-다이 코팅은 특히 전기발광 물질의 패턴화가 불필요한 소자(예컨대, 조명 또는 간단한 단색 구획을 갖는 디스플레이)에 적합하다.
잉크젯 인쇄는 특히 정보 함량이 높은 디스플레이, 특히 풀 컬러 디스플레이에 적합하다. OLED의 잉크젯 인쇄는, 예를 들면 EP 0 880 303에 기재되어 있다.
다른 용액 침착 기법으로는 딥-코팅, 릴리프 인쇄, 롤 인쇄 및 스크린 인쇄를 들 수 있다.
명백하게, 용액 처리 방법을 사용하여 전기발광 소자의 연속 층을 적층하는 것이 바람직할 수 있다. 그러나, 이는 일부 인접 층들에 사용된 물질들의 유사성 때문에 지금까지 문제가 되었다. 따라서, 제 2 층이 제 1 층에 적용될 때 제 1 층을 손상시킬 수 있다.
상기 층들을 제조하는 데 사용되는 화합물은 대부분 유사한 골격으로 구성되는데, 이는 결국 상기 화합물들이 유사한 용매에 가용성이며 이들의 용해도 역시 유사함을 의미한다. 따라서, 용액 처리 기법 예컨대 잉크젯 인쇄 또는 스핀 코팅을 통해 제 1 화합물의 용액을 제 2 화합물의 무수물 층에 적용하여 새로운 층을 생성하는 경우, 상기 무수물 층의 적어도 일부가 상기 용매에 용해될 수 있다. 이는 상기 새로운 층과 무수물 층의 혼합물 유발하여, 결국 소자 효율의 감소를 일으킨다. 이는 당해 분야 작업자가 유사한 물질의 연속 층을 도포하기 위한 다른 기법을 알아보거나, 정공 수송 또는 전자 수송 층 중 한 층 또는 다른 층을 포기하는 원인이 된다. 실제로, 일부는 이원적 작용성(dual functionality)을 갖는 유기 화합물, 예컨대 전자 수송 기능 및 정공 수송 기능을 모두 수행할 수 있는 유기 화합물을 포함시켰다.
본 발명은 유기 전자 소자에서 연속적으로 인접한 층을 용액 처리하는 방법 및 이를 위한 물질을 제공한다.
제 1 양태에서, 본 발명은, 불화된 용매에 가용성이고 하나 이상의 플루오렌 잔기를 갖는 불화된 제 1 유기 화합물을 포함하는 제 1 층을 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다. 상기 제 1 층은, 불화된 용매에 불용성인 제 2 유기 화합물을 포함하는 제 2 층에 인접해 있다.
바람직하게는, 상기 제 1 유기 화합물은 전도성 또는 반전도성 화합물이다. 이는 예를 들면 올리고머성 또는 중합체성이다.
특정 실시양태에서, 상기 제 1 유기 화합물은 하기 구조를 포함한다:
Figure 112013028025757-pct00014
상기 식에서,
R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 할로겐, 또는 임의로 치환되는 알킬, 알켄일, 알킨일 또는 아릴 기를 포함할 수 있는 치환체 또는 치환기를 포함할 수 있고; X1 및 X2는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 임의로 치환되는 알킬, 알켄일, 알킨일 또는 아릴 기를 포함하는 치환기를 포함하고, 이때 X1, X2, R1 및 R2 중 하나 이상은 불소이거나, 불소에 의해 전체적으로 또는 부분적으로 치환된 치환기를 포함한다.
일부 실시양태에서, R1 및 R2 중 하나 이상은 불소를 포함한다. 다른 실시양태에서, R1 및 R2 중 하나 이상은 불소 잔기에 의해 부분적으로 또는 전체적으로 치환된 치환기를 포함한다.
일부 실시양태에서, X1 및 X2 중 하나 이상은 불소를 포함한다. 다른 실시양태에서, X1 및 X2 중 하나 이상은 불소 잔기에 의해 부분적으로 또는 전체적으로 치환된 치환기를 포함한다.
바람직하게는, 상기 불소 치환체는 상기 제 1 화합물의 분자량의 10 중량% 이상(예컨대, 10 내지 85 중량%)을 차지한다.
바람직하게는, 상기 제 2 유기 물질은 제 2 유기 화합물을 포함하고, 이때 불소는 상기 제 2 유기 화합물의 분자량의 10 중량% 미만, 예컨대 5 중량% 미만을 차지하고, 바람직하게는 불소 성분을 함유하지 않는다. 상기 제 2 유기 화합물은 바람직하게는 전도성 또는 반전도성 화합물이고, 예를 들면 올리고머성 또는 중합체성일 수 있다.
상기 제 2 유기 화합물은 하기 구조를 포함할 수 있으며 불소 성분을 실질적으로 함유하지 않는다:
Figure 112013028025757-pct00015
상기 식에서,
R3 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 또는 임의로 치환되는 알킬, 알켄일, 알킨일 또는 아릴 기를 포함하는 치환체 또는 치환기를 포함할 수 있다.
바람직하게는, 제 1 용매는 불화된 용매, 예를 들면 플루오로알칸, 예컨대 플루오로옥탄, 플루오로노난, 플루오로데칸 및 플루오로사이클로헥실 메틸 데칼린, 또는 플루오로방향족, 예컨대 플루오로톨루엔 및 플루오로자일렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 불화된 용매이다. 다르게는, 상기 불화된 용매는 하기 구조를 포함한다:
Figure 112013028025757-pct00016
상기 식에서,
R5 내지 R8은 독립적으로 불소, 수소, 또는 임의로 치환되는(예컨대, 임의로 불화되는) 알킬, 알켄일, 알킨일 또는 아릴 기를 포함하는 치환기를 포함하고, 이때 R5 내지 R8 중 하나 이상은 수소를 포함하지 않는다.
바람직하게는, 상기 치환기는 하나 이상의 불소 치환체로 치환된다.
바람직하게는, 제 2 용매는 실질적으로 비-불화된(non-fluorinated) 용매, 예를 들면 방향족 용매, 예컨대 톨루엔 및 자일렌 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 비-불화된 용매이다.
바람직하게는, 제 1 층은 캐쏘드로부터 발광 층으로 전자를 수송하기 위한 전자 수송 층을 포함한다.
바람직하게는, 제 2 층은 전자기선을 방출하기 위한 발광 층을 포함한다. 전자기선은 바람직하게는 300 내지 800 nm 범위이다. 더 바람직하게는, 전자기선은 400 내지 500 nm 범위, 510 내지 580 nm 범위 및 600 내지 750 nm 범위 중 하나 이상이다.
또 하나의 양태에서, 본 발명은 본원에 기재된 유기 전자 소자를 포함하는 전기발광 소자에 관한 것이다.
또 하나의 양태에서, 본 발명은 본원에 기재된 유기 전자 소자를 포함하는 광발광 소자에 관한 것이다.
또 하나의 양태에서, 본 발명은 본원에 기재된 유기 전자 소자를 포함하는 광학 디스플레이 소자에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 유기 전자 소자의 전도성 또는 반전도성 층을 형성하기 위한 용액에 관한 것으로, 이때 상기 용액은 불화된 용매, 및 하나 이상의 플루오렌 잔기를 갖는 불화된 제 1 유기 화합물을 포함하는 용질을 포함한다.
바람직하게는, 제 1 유기 화합물은 전도성 또는 반전도성 화합물이고, 예를 들면 올리고머성 또는 중합체성일 수 있다.
바람직하게는, 상기 불화된 용매는 플루오로알칸, 예컨대 플루오로옥탄, 플루오로노난, 플루오로데칸 및 플루오로사이클로헥실 메틸 데칼린, 또는 플루오로방향족, 예컨대 플루오로톨루엔 및 플루오로자일렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 다르게는, 상기 불화된 용매는 하기 구조를 포함한다:
Figure 112013028025757-pct00017
상기 식에서,
R5 내지 R8은 독립적으로 불소, 수소, 또는 임의로 치환되는(예컨대, 임의로 불화되는) 알킬, 알켄일, 알킨일 또는 아릴 기를 포함하는 치환기를 포함하고, 이때 R5 내지 R8 중 하나 이상은 수소를 포함하지 않는다.
바람직하게는, 상기 치환기는 불소 잔기에 의해 부분적으로 또는 전체적으로 치환된다.
또 하나의 양태에서, 본 발명은 불화된 용매, 및 하나 이상의 플루오렌 잔기를 갖는 불화된 제 1 유기 화합물을 포함하는 용질을 포함하는 용액의 층을 기판에 적용하여 제 1 층을 형성하되, 상기 기판은 제 2 유기 화합물을 포함하는 제 2 층을 포함하고, 형성된 제 1 층은 제 2 층에 인접하여 친밀한 접촉 관계에 있는 단계를 포함하는 유기 전자 소자의 형성 방법에 관한 것이다.
또 하나의 양태에서, 본 발명은 하나 이상의 플루오렌 잔기를 갖는 불화된 유기 화합물을 포함하는 전자 수송 물질에 관한 것이다.
또 하나의 양태에서, 본 발명은 비-불화된 이미터 층에 인접한 불화된 전자 수송 층을 포함하는 전기발광 소자를 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 하나 이상의 플루오렌 잔기를 갖는 불화된 유기 화합물을 포함하는 전기발광성 발광 물질을 제공한다.
본 발명을 더 충분히 이해할 수 있도록, 이하에서는 첨부 도면을 참조로 단지 예시적 방식으로 본 발명을 기술한다.
도 1은 종래 기술에 따른 전기발광 소자를 나타낸다.
도 2는 본 발명에 따른 전기발광 소자를 나타낸다.
당해 분야에 공지된 방법에 의해 유리 기판(21) 위에 은 애노드(22)를 침착시켰다. 그 후, 애노드(22) 위에 PEDOT:PSS의 정공 주입 층(23)을 침착시켰다.
오르토-자일렌 중의 폴리(9-다이옥틸 플루오렌)의 1 중량% 용액의 스핀 코팅에 의해 발광 층(24)을 정공 주입 층(23) 상단에 침착시켰다.
트라이플루오로 톨루엔 중의 폴리(9-다이퍼플루오로옥틸 플루오렌)의 1 중량% 용액을 발광 층(24) 위로 스핀 코팅하여 전자 수송 층(25)을 형성하였다. 전자 수송 층(25)은 발광 층(24)의 상당한 용해 없이 발광 층(24) 위에 고르게 형성되었다.
최종적으로, 전자 수송 층(25) 위로 은 캐쏘드(26)를 침착시켜 완전한 전기발광 소자를 제공하였다.
많은 효과적인 다른 대안을 당해 분야 숙련자가 생각해낼 수 있음은 의심의 여지가 없을 것이다. 본 발명은 상기 기재된 실시양태들로 제한되지 않고, 본원에 첨부된 특허청구범위의 진의 및 범주 안에 드는 당해 분야 숙련자에게 명백한 변형양태들을 포함함은 물론이다.

Claims (35)

  1. 하나 이상의 플루오렌 잔기를 갖는 불화된 제 1 유기 화합물을 포함하는 제 1 층을 포함하는 유기 전자 소자의 형성 방법으로서,
    상기 제 1 층이, 제 2 유기 화합물을 포함하는 제 2 층에 인접해 있고,
    상기 제 1 층이, 상기 불화된 제 1 유기 화합물 및 불화된 용매를 포함하는 용액을 침착시켜 상기 제 2 층 상에 형성되고,
    상기 제 2 유기 화합물이 상기 불화된 용매에 불용성인, 형성 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 유기 화합물이 전도성 또는 반전도성 화합물인, 형성 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 제 1 유기 화합물이 하기 구조를 포함하는, 형성 방법:
    Figure 112017084881911-pct00018

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 할로겐; 또는 비치환되거나 치환된 알킬, 알켄일, 알킨일 및 아릴 기로부터 선택되는 치환기를 포함할 수 있고;
    X1 및 X2는 독립적으로 수소; 할로겐; 또는 비치환되거나 치환된 알킬, 알켄일, 알킨일 및 아릴 기로부터 선택되는 치환기를 포함하고, 이때
    X1, X2, R1 및 R2 중 하나 이상은 불소이거나, 불소에 의해 전체적으로 또는 부분적으로 치환된 치환기를 포함한다.
  4. 제 3 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 하나 이상이 불소를 포함하는, 형성 방법.
  5. 제 3 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 하나 이상이, 불소 잔기에 의해 부분적으로 또는 전체적으로 치환된 치환기를 포함하는, 형성 방법.
  6. 제 3 항에 있어서,
    X1 및 X2 중 하나 이상이 불소를 포함하는, 형성 방법.
  7. 제 3 항에 있어서,
    X1 및 X2 중 하나 이상이, 불소 잔기에 의해 부분적으로 또는 전체적으로 치환된 치환기를 포함하는, 형성 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 유기 화합물의 분자량의 10 중량% 이상을 불소 치환체가 구성하는, 형성 방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 2 유기 화합물이, 불소를 상기 제 2 유기 화합물의 분자량의 10 중량% 미만으로 포함하는 것인, 형성 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 2 유기 화합물이, 불소를 포함하지 않는 것인, 형성 방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 2 유기 화합물이 전도성 또는 반전도성 화합물인, 형성 방법.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 2 유기 화합물이 하기 구조를 포함하고 불소를 포함하지 않는 것인, 형성 방법:
    Figure 112017084881911-pct00019

    상기 식에서,
    R3 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소; 또는 비치환되거나 치환된 알킬, 알켄일, 알킨일 및 아릴 기로부터 선택되는 치환기를 포함할 수 있다.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 불화된 용매가 플루오로알칸 및 플루오로방향족 화합물로부터 선택되는, 형성 방법.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 불화된 용매가 하기 구조를 포함하는, 형성 방법:
    Figure 112017084881911-pct00020

    상기 식에서,
    R5 내지 R8은 독립적으로 불소; 수소; 또는 비치환되거나 치환된 알킬, 알켄일, 알킨일 및 아릴 기로부터 선택되는 치환기를 포함하고, 이때
    R5 내지 R8 중 하나 이상은 수소를 포함하지 않는다.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 치환기가 하나 이상의 불소 치환체에 의해 치환된, 형성 방법.
  16. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 2 층이, 실질적으로 비-불화된(non-fluorinated) 용매인 제 2 용매 및 상기 제 2 유기 화합물을 포함하는 제 2 용액을 침착시킴으로써 형성되는, 형성 방법.
  17. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 층이, 캐쏘드로부터 발광 층으로 전자를 수송하기 위한 전자 수송 층인, 형성 방법.
  18. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 2 층이, 전자기선을 방출하기 위한 발광 층인, 형성 방법.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 전자기선이 300 내지 800 nm 범위의 전자기선인, 형성 방법.
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