JP2013539466A - 抗菌剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、ニュージーランド特許出願第587490号に関連して提出された仮明細書に基づいており、その全体の内容は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明の別の態様によると、以下のものを含む農業用組成物を提供する:
農学的に許容される担体;および
以下の式(I)の抗菌性化合物、その塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物または糖類似体。
C−β−D−ガラクトピラノース、C−α−D−ガラクトフラノース、C−β−D−ガラクトフラノース、C−β―L−ガラクトピラノース、C−α−L−ガラクトフラノース、C−β−L−ガラクトフラノース、または関連するピラノース。)
薬学的に許容される担体もしくは希釈剤;および
以下の式(I)の抗菌性化合物、その塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物、糖類似体、プロドラッグ。
C−β−D−ガラクトピラノース、C−α−D−ガラクトフラノース、C−β−D−ガラクトフラノース、C−β―L−ガラクトピラノース、C−α−L−ガラクトフラノース、C−β−L−ガラクトフラノース、または関連するピラノース。)
C−β−D−ガラクトピラノース、C−α−D−ガラクトフラノース、C−β−D−ガラクトフラノース、C−β―L−ガラクトピラノース、C−α−L−ガラクトフラノース、C−β−L−ガラクトフラノース、または関連するピラノース。)
C−β−D−ガラクトピラノース、C−α−D−ガラクトフラノース、C−β−D−ガラクトフラノース、C−β―L−ガラクトピラノース、C−α−L−ガラクトフラノース、C−β−L−ガラクトフラノース、または関連するピラノース。)
以下の式(I)の化合物、その農学的に許容される塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物または糖類似体を含む治療有効量の組成物を、植物もしくはその植物部分に適用するステップ。
C−β−D−ガラクトピラノース、C−α−D−ガラクトフラノース、C−β−D−ガラクトフラノース、C−β―L−ガラクトピラノース、C−α−L−ガラクトフラノース、C−β−L−ガラクトフラノース、または関連するピラノース。)
ボトリチス属またはレカニシリウムの増殖を防止するか、または抑制するために、治療有効量の組成物を、植物もしくはその植物部分に適用するステップ。
実験1:有効成分の抽出および同定
ダイオードアレイ検出を伴う高速液体クロマトグラフィー(HPLC)法を設定し、精製中の色素を監視した。同じHPLC法を、液体クロマトグラフィー質量分析(LCMS)解析のために用いた。
30%アセトニトリル(pH2.5)200mL
40%アセトニトリル(pH2.5)200mL
50%アセトニトリル(pH2.5)500mL
55%アセトニトリル(pH2.5)700mL。
エピピロンAの精製中のHPLC分析により、(図2に示すとおり)少なくとも2つの密接に関連する化合物エピピロンBおよびエピピロンCの存在が明らかになった。さらなる分析により、これらの化合物が同じ分子量、UV吸光度および類似のMS/MSフラグメンテーションを共有することが示された。精製の最終段階中に、エピピロンAからのエピピロンBおよびエピピロンCの分離を達成したが、これらの化合物は相互に変換可能であることがすぐに見出された。出発組成(エピピロンA:エピピロンB+エピピロンC)に関わらず、この混合物の最終組成は、エピピロンA70%およびエピピロンB+エピピロンC30%となった。この相互変換は酸性触媒によるものと思われた。エピピロンBおよびエピピロンCは、E.purpurascens培養物中にも存在するので、精製プロセスの人為産物ではない。
エタノール抽出
Epiccocum nigrum株SF7489の培養物を、10分間、3000gで遠心し、液体ブロスから菌糸体を分離した。菌糸体(1200g)を、手で持って操作するブレンダーを用いて均質化することによって、エタノールを合計1.2L用いて2回抽出した。固体を遠心により除去し、エタノール上清を保持した。もともと菌糸体から分離した液体ブロスと菌糸体エタノール抽出物の両方をHPLCにより分析し、比較のために下記のような2つの異なるHPLC法1およびHPLC法2を用いて、黄色色素の濃度を特定し、測定した(結果を、それぞれ図8および図9に示した)。
移動相A−0.1%酢酸;移動相B−アセトニトリル;カラム−Ascentis C8 Express 2.7μm 50×2.1mm;流速−0.5mL/分;注入量−1μL;カラムオーブン−15℃;勾配−5分間にわたり30%B〜70%B、次いで、1分かけて30%まで戻し、2分間、再平衡化した;検出器−437nMにおけるフォトダイオードアレイスキャン250nM〜500nM抽出クロマトグラム。
移動相A−水中NH4OH pH10;移動相B−1:4イソプロパノール/メタノール;カラム−Phenomenex Gemini C18 5μm 150×2mm;流速−0.2mL/分;注入量−1μL;カラムオーブン−15℃;勾配−12分間にわたり25%B〜100%B、1分間保持し、次いで、2分かけて初期条件に戻し、5分間、再平衡化した;検出器−428nMにおけるフォトダイオードアレイスキャン190nM〜500nM抽出クロマトグラム。
抽出物の体積を、回転蒸発により0.8Lまで減少させた。次いで、これを、リン酸を用いてpH2.5まで酸性化した。プロトン化化合物は水溶性ではないので、酸の添加により、色素が沈殿した。次いで、酸性溶液を、10分間、3000gで遠心した。上清をHPLC法1(結果を図10に示した)およびHPLC法2(結果を図10に示した)により試験し、この色素を約10mg含むことが判明した。固体を、pH7.4の50mMリン酸緩衝液80mLに再び溶解した。HPLC分析のために、この試料の200倍希釈物を調製した。この試料の残りを−20℃で保存した。
抽出物のもう一方の部分のpHを、NH4OHでpH10に調整し、回転蒸発により蒸発乾固した。この試料を、pH7.4の50mMリン酸緩衝液80mLに溶解した。HPLC分析のために、この試料の200倍希釈物を調製した(HPLC法1の結果を図12に示し、HPLC法2の結果を図13に示した)。この試料の残りを−20℃で保存した。
エタノール抽出した菌糸体を室温で一晩乾燥させ、次いで、さらに100℃で3時間、オーブン中で乾燥させ、残留溶媒を除去した。乾燥させた菌糸体の重量は16gであった。回転蒸発後に、塩基抽出からのエタノール抽出物の重量を量ると、この抽出物は13gであった。この抽出物は、全抽出物のわずか半分であったため、ブロス+エタノール抽出物中の固体の総重量は26gであった。培養物2.5Lからの固体の総重量は42gであったので、培養液1Lあたり固体は16.8gということになる。培養物2.5Lから抽出したエピピロンもしくはエピコカン(epicoccane)またはオレバクタエンと呼ばれる純粋な黄色色素の総重量は、250mgであった。これは100mg/Lに相当し、これは、前回の抽出の収量と一致する。
両方のHPLC法による分析により、元のエタノール抽出物中の黄色色素ならびに酸性および塩基性の両方の試料抽出物中の黄色色素は、同一のクロマトグラフィー特性およびスペクトル特性を共有することが判明した。両方の抽出により、この色素は同じ量が得られた(120mgおよび130mg)。したがって、本出願者らは、両方の方法から同じ化合物および同じ量の化合物が得られたので、抽出法は重要ではないと結論づける。
NMR分光法
NMR分析のために、上記の記載の精製試料をCD3ODに溶解した。
負のイオンモードにおいて、CO2のわずかな損失(44amu)m/z567.3ピークと共に、強い[M−H]−m/z611.3分子イオンが観察された(図3A)。陽イオンモードにおいて、[M+H]+m/z613.3および[M+Na]+m/z635.3は、観察される主たる分子イオンであった(図3B)。
アセチル化実験
化合物エピピロンAのサブ試料を、乾燥ジクロロメタン900μL、無水酢酸50μLおよびピリジン50μLの混合物に溶解した。この反応を、LC−MS陽イオンスキャニングによって監視した。この試料の分析は、2〜5つの酢酸塩の添加によりアセチル化化合物の混合物を示し、少なくとも5つの水酸基の存在を示した。これは、提唱するエピピロンAの構造と一致する(図5)。
化合物エピピロンAのサブ試料を、MeOH200μL+H2SO45μLに溶解した。この反応を、LC−MS陽イオンスキャニングによって監視した。室温でのエステル化は遅いので、この試料を2時間、50℃まで加熱し、単一のメチルエステルへの60%変換をもたらした。これは、1つのカルボキシル基が存在することを示し、提唱するエピピロンAの構造と一致する(図6)。
材料
Epiccocum purpurascens(同義語:nigrum株SF7489)の試料を、エタノール1Lで培養物1Lを抽出することにより調製し、次いで、固体を濾過により除去し、液体を回転蒸発により除去した。残留物を水25mLに再懸濁した。サブ試料を希釈し、HPLCにより分析し、エピピロンの濃度を測定した。このエピピロン濃度は、3.4mg/mLであった。
灰色カビ病菌(Botrytis cinerea)株ICMP16221を、PDA(ポテトデキストロース寒天)上で増殖させ、胞子を得た。
2.正味:希釈していない抽出濃度のエピピロン(3.4mg/mL=3400mg/L)を混合した胞子溶液;
3.エピピロン濃度を1000mg/Lまで希釈した胞子溶液;
4.エピピロン濃度を500mg/Lまで希釈した胞子溶液;
5.エピピロン濃度を250mg/Lまで希釈した胞子溶液;および
6.エピピロン濃度を125mg/Lまで希釈した胞子溶液;
6つの試験管のそれぞれの中の胞子増殖の程度を以下の表に示す。
胞子増殖の阻害は、250mg/Lを超えるエピピロン濃度で実証された。
Claims (15)
- 以下のものを含む農業用組成物:
農学的に許容される担体;および
式(I)の抗菌性化合物、その塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物または糖類似体。
C−β−D−ガラクトピラノース、C−α−D−ガラクトフラノース、C−β−D−ガラクトフラノース、C−β―L−ガラクトピラノース、C−α−L−ガラクトフラノース、C−β−L−ガラクトフラノース、または関連するピラノース。) - 以下のものを含む医薬組成物:
薬学的に許容される担体または希釈剤;および
式(I)の抗菌性化合物、その塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物、糖類似体、プロドラッグ。
C−β−D−ガラクトピラノース、C−α−D−ガラクトフラノース、C−β−D−ガラクトフラノース、C−β―L−ガラクトピラノース、C−α−L−ガラクトフラノース、C−β−L−ガラクトフラノース、または関連するピラノース。) - 前記組成物が粉末形態である、請求項1または請求項2に記載の組成物。
- 請求項1または請求項2に記載の組成物を含む抗菌溶液。
- 植物またはその植物部分における微生物感染の治療のための組成物の製造における、式(I)の化合物、その塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物または糖類似体の使用:
C−β−D−ガラクトピラノース、C−α−D−ガラクトフラノース、C−β−D−ガラクトフラノース、C−β―L−ガラクトピラノース、C−α−L−ガラクトフラノース、C−β−L−ガラクトフラノース、または関連するピラノース。) - 前記微生物感染が真菌感染である、請求項5に記載の農業用組成物。
- 前記植物部分が果実作物の植物または野菜作物の植物である、請求項5または請求項6に記載の農業用組成物。
- 動物またはその動物部分における微生物感染の治療のための薬剤の製造における、式(I)の化合物、その塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物、糖類似体またはプロドラッグの使用:
C−β−D−ガラクトピラノース、C−α−D−ガラクトフラノース、C−β−D−ガラクトフラノース、C−β―L−ガラクトピラノース、C−α−L−ガラクトフラノース、C−β−L−ガラクトフラノース、または関連するピラノース。) - 前記動物がヒトである、請求項8に記載の使用。
- 以下のステップを含む、植物またはその植物部分における微生物感染を防止するか、除去するか、または抑制する方法:
式(I)の化合物、その農学的に許容される塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物または糖類似体を含む治療有効量の組成物を、前記植物もしくはその植物部分に適用するステップ。
C−β−D−ガラクトピラノース、C−α−D−ガラクトフラノース、C−β−D−ガラクトフラノース、C−β―L−ガラクトピラノース、C−α−L−ガラクトフラノース、C−β−L−ガラクトフラノース、または関連するピラノース。) - 前記方法が以下のステップも含む、請求項10に記載の方法:
ボトリチス属またはレカニシリウムの増殖を防止するか、または抑制するために、治療有効量の前記組成物を、前記植物もしくはその植物部分に適用するステップ。 - 前記植物部分が果実または野菜である、請求項11に記載の方法。
- 微生物感染を防止するか、治療するか、または寛解させる方法であって、かかる防止、治療もしくは寛解を必要としている対象に、請求項1もしくは請求項2に記載の組成物、または請求項4に記載の抗菌溶液を投与することを含む方法。
- 前記対象が非ヒト動物対象である、請求項13に記載の方法。
- 前記投与が、前記組成物の局所投与を含む、請求項13または請求項14に記載の方法。
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