JP2013521393A - 耐熱老化性ポリアミド - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、
A)熱可塑性ポリアミド10〜98質量%、
b)高度に分岐したメラミンポリマー又はメラミン尿素ポリマー又はそれらの混合物0.01〜20質量%、
C)更なる添加剤0〜70質量%
を含有する熱可塑性成形材料に関し、その際、成分A)〜C)の質量パーセントの合計は100%である。
PA 4 ピロリドン
PA 6 ε−カプロラクタム
PA 7 エタノラクタム
PA 8 カプリルラクタム
PA 9 9−アミノペラルゴン酸
PA 11 11−アミノウンデカン酸
PA 12 ラウリルラクタム
AA/BB−ポリマー:
PA 46 テトラメチレンジアミン、アジピン酸
PA 66 ヘキサメチレンジアミン、アジピン酸
PA 69 ヘキサメチレンジアミン、アゼライン酸
PA 610 ヘキサメチレンジアミン、セバシン酸
PA 612 ヘキサメチレンジアミン、デカンジカルボン酸
PA 613 ヘキサメチレンジアミン、ウンデカンジカルボン酸
PA 1212 1,12−ドデカンジアミン、デカンジカルボン酸
PA 1313 1,13−ジアミノトリデカン、ウンデカンジカルボン酸
PA 6T ヘキサメチレンジアミン、テレフタル酸
PA MXD6 m−キシリレンジアミン、アジピン酸
AA/BB−ポリマー:
PA 6I ヘキサメチレンジアミン、イソフタル酸
PA 6−3−T トリメチルヘキサメチレンジアミン、テレフタル酸
PA 6/6T (PA6及びPA6Tを参照されたい)
PA 6/66 (PA6及びPA66を参照されたい)
PA 6/12 (PA6及びPA12を参照されたい)
PA 66/6/610 (PA66、PA6及びPA610を参照されたい)
PA 6I/6T (PA6I及びPA6Tを参照されたい)
PA PACM 12 ジアミノジシクロヘキシルメタン、ラウリンラクタム
PA 6I/6T/PACM 例えばPA 6I/6T+ジアミノジシクロヘキシルメタン
PA 12/MACMI ラウリンラクタム、ジメチル−ジアミノジシクロヘキシルメタン、イソフタル酸
PA 12/MACMT ラウリンラクタム、ジメチル−ジアミノジシクロヘキシルメタン、テレフタル酸
PA PDA−T フェニレンジアミン、テレフタル酸。
(i)尿素及び/又は少なくとも1種の尿素誘導体;
(ii)メラミン;及び
(iii)少なくとも1種のアミン、その際、該少なくとも1種のアミンは、
(iii.1)成分(iii.1)、(iii.2)及び(iii.3)の全量を基準として、2個の第一級アミノ基を有する少なくとも1種のジアミン又はポリアミン20〜100モル%、
(iii.2)成分(iii.1)、(iii.2)及び(iii.3)の全量を基準として、少なくとも3個の第一級アミノ基を有する少なくとも1種のポリアミン;及び
(iii.3)成分(iii.1)、(iii.2)及び(iii.3)の全量を基準として、1個のアミノ基を有する少なくとも1種のアミン0〜80モル%を包含する;及び
(iv)場合により、ベンゾグアナミン、置換メラミン及びメラミン縮合物の中から選択されている少なくとも1種のメラミン誘導体
の反応によって得られる。
− 式R1R2N−C(=O)−NR3R4の置換尿素、その際、R1、R2、R3及びR4は、互いに無関係に、水素、C1〜C12−アルキル、アリール及びアリール−C1〜C4−アルキルの中から選択されているか、
又はR1及びR2並びに/若しくはR3及びR4は、それぞれ一緒になってC2〜C5−アルキレンを表すか、その際、メチレン基(すなわちアルキレン鎖中のCH2基)は、場合によりカルボニル基によって置き換えられていてもよい、
又はR1及びR3は、一緒になってC2〜C5−アルキレンを表すか、その際、メチレン基(すなわちアルキレン鎖中のCH2基)は、場合によりカルボニル基によって置き換えられていてもよい、
又はR1及びR2並びに/若しくはR3及びR4は、それぞれ、それらが結合している窒素原子と一緒になって5員若しくは6員の不飽和芳香族環若しくは不飽和非芳香族環を形成し、該環は、1個若しくは2個の更なる窒素原子又は硫黄原子又は酸素原子を環員として含有してよい(すなわち、R1及びR2若しくはR3及びR4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Nを介して結合した5員若しくは6員の不飽和芳香族環若しくは不飽和非芳香族環を表し、該環は、1個若しくは2個の更なる窒素原子又は硫黄原子又は酸素原子を環員として含有してよい);
その際、基R1、R2、R3及びR4の少なくとも1つは水素を表さない;
− チオ尿素;
− 式R5R6N−C(=S)−NR7R8の置換チオ尿素、その際、R5、R6、R7及びR8は、互いに無関係に、水素、C1〜C12−アルキル、アリール及びアリール−C1〜C4−アルキルの中から選択されているか、
又はR5及びR6並びに/若しくはR7及びR8は、それぞれ一緒になってC2〜C5−アルキレンを表すか、その際、メチレン基(すなわちアルキレン鎖中のCH2基)は、場合によりカルボニル基によって置き換えられていてもよい、
又はR5及びR7は、一緒になってC2〜C5−アルキレンを表すか、その際、メチレン基(すなわちアルキレン鎖中のCH2基)は、場合によりカルボニル基によって置き換えられていてもよい、
又はR5及びR6並びに/若しくはR7及びR8は、それぞれ、それらが結合している窒素原子と一緒になって5員若しくは6員の不飽和芳香族環若しくは不飽和非芳香族環を形成し、該環は、1個若しくは2個の更なる窒素原子又は硫黄原子又は酸素原子を環員として含有してよい(すなわち、R5及びR6若しくはR7及びR8は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Nを介して結合した5員若しくは6員の不飽和芳香族環若しくは不飽和非芳香族環を表し、該環は、1個若しくは2個の更なる窒素原子又は硫黄原子又は酸素原子を環員として含有してよい);
その際、基R5、R6、R7及びR8の少なくとも1つは水素を表さない:
− グアニジン;
− 式R9R10N−C(=NR11)−NR12R13の置換グアニジン、その際、R9、R10、R11、R12及びR13は、互いに無関係に、水素、C1〜C12−アルキル、アリール及びアリール−C1〜C4−アルキルの中から選択されているか、
又はR9及びR10並びに/若しくはR12及びR13は、それぞれ一緒になってC2〜C5−アルキレンを表すか、その際、メチレン基(すなわちアルキレン鎖中のCH2基)は、場合によりカルボニル基によって置き換えられていてもよい、
又はR9及びR12は、一緒になってC2〜C5−アルキレンを表すか、その際、メチレン基(すなわちアルキレン鎖中のCH2基)は、場合によりカルボニル基によって置き換えられていてもよい、
又はR9及びR10並びに/若しくはR12及びR13は、それぞれ、それらが結合している窒素原子と一緒になって5員若しくは6員の不飽和芳香族環若しくは不飽和非芳香族環を形成し、該環は、付加的に更なる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を環員として含有してよい(すなわち、R9及びR10若しくはR12及びR13は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Nを介して結合した5員若しくは6員の不飽和芳香族環若しくは不飽和非芳香族環を表し、該環は、1個若しくは2個の更なる窒素原子又は硫黄原子又は酸素原子を環員として含有してよい);
その際、基R9、R10、R11、R12及びR13の少なくとも1つは水素を表さない:
− 式R14−O−CO−O−R15の炭酸エステル、その際、R14及びR15は、互いに無関係に、C1〜C12−アルキル、アリール及びアリール−C1〜C4−アルキルの中から選択されているか、又はR14及びR15は、一緒になってC2〜C5−アルキレンを表す、
の中から選択されている。
NH2−A−NH2
[式中、
Aは、二価の脂肪族基、脂環式基、脂肪族/脂環式基、芳香族基若しくは芳香脂肪族基を表し、その際、前述の基はまた、カルボニル基によって若しくはスルホン基によって中断されていてもよく、かつ/若しくはC1〜C4−アルキルの中から選択されている1、2、3若しくは4個の基によって置換されていてもよい;又は式
Xは、O又はNRaを表し、その際、Raは、H、C1〜C4−アルキル、C2〜C4−ヒドロキシアルキル又はC1〜C4−アルコキシを表す;
Bは、C2〜C6−アルキレンを表す;及び
aは、1〜20の数を表す]の二価の基を表す]のアミンの中から選択されている。
Xは、Oを表す;
Bは、C2〜C6−アルキレンを表す;及び
aは、1〜100の数、有利には1〜80の数、かつ殊に1〜20の数を表す]の二価の基を表す]のジアミンである。
の比は、好ましくは、0.05:1〜0.75:1、特に有利には0.075:1〜0.5:1、かつ殊に0.1:1〜0.4:1の範囲内にある、が適用されるモル比で用いられる。
(X−(CH2)n)k−Si−(O−CmH2m+1)4-k
[式中、置換基は、以下の意味を有する:
Xは、NH2−、
nは、2〜10の整数、有利には3〜4の整数を意味し、
mは、1〜5の整数、有利には1〜2の整数を意味し、
kは、1〜3の整数、有利には1の整数を意味する]のシラン化合物である。
2,2'−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート]、ペンタエリスリトール−テトラキス−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート]、ジステアリル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、2,6,7−トリオキサ−1−ホスファビシクロ−[2.2.2]オクタ−4−イル−メチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル−3,5−ジステアリル−チオトリアジルアミン、2−(2'−ヒドロキシ−3'−ヒドロキシ−3',5'−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2,6−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシメチルフェノール、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−ベンゼン、4,4'−メチレン−ビス−(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ジメチルアミン。
1.α−Fe(フェライト)は、体心立方格子を形成し、磁化可能であり、炭素を少ししか溶解せず、928℃までの純鉄中に存在する。770℃(キュリー温度)では、フェライトはその強磁特性を失い、そして常磁性になる;770〜928℃の温度範囲内の鉄は、β−Feとも呼ばれる。普通の温度及び少なくとも13000MPaの圧力では、α−Feは、いわゆるε−Feに、約0.20cm3/モルの体積減少下で移行し、その際、密度は7.85から9.1(20000MPaで)に高まる。
2.γ−Fe(オーステナイト)は、面心立方格子を形成し、非磁性であり、炭素を多く炭溶解し、かつ928〜1398℃の温度範囲内でのみ観察されることができる。
3.δ−Feは、体心であり、1398℃から融点1539℃の間で存在する。
d10値:好ましくは1〜5μm、殊に1〜3μm、かつ極めて特に1.4〜2.7μm
d90値:好ましくは3〜35μm、殊に3〜12μm、かつ極めて特に6.4〜9.2μm
エチレン50〜98質量%、殊に55〜95質量%、
グリシジルアクリレート及び/又はグリシジルメタクリレート、(メタ)アクリル酸及び/又は無水マレイン酸0.1〜40質量%、殊に0.3〜20質量%、及び
n−ブチルアクリレート及び/又は2−エチルヘキシルアクリレート1〜45質量%、殊に50〜40質量%
からのコポリマーである。
上記式中、置換基は、次の意味を有していてよい:
R10は、水素又はC1〜C4−アルキル基であり、
R11は、水素、C1〜C8−アルキル基又はアリール基、殊にフェニルであり、
R12は、水素、C1〜C10−アルキル基、C6〜C12−アリール基又は−OR13であり、
R13は、C1〜C8−アルキル基又はC6〜C12−アリール基であり、該基は、場合によりO含有基又はN含有基で置換されていてよく、
Xは、化学結合、C1〜C10−アルキレン基又はC6〜C12−アリーレン基又は
Yは、O−Z又はNH−Zであり、かつ
Zは、C1〜C10−アルキレン基又はC6〜C12−アリーレン基である。
I.ポリアミド中での種々のメラミンポリマーの使用
96質量%硫酸中で0.5質量%の溶液として25℃でISO 307に従って測定した、148ml/gの粘度数VZを有するポリアミド66(BASF SEのUltramid(R)A27を使用した)。
アミン価を、DIN 53176により測定した。粘度を、レオメーター(Anton Paar GmbH,Austria(Graz)のPhysica MCR51)を使用して測定した。溶解度を測定するために、生成物及び溶媒を10:90の質量比で混合し、かつヒートガンで加熱した。生成物は、それが冷却に際して沈殿しなければ可溶性と見なされる。
テトラエチレンペンタミン1855g(9.8モルに相当)を装入し、塩化アンモニウム121.9g(2.28モルに相当)を触媒として混ぜ、そして比較的軽く窒素流を当てた。メラミン441g(3.5モルに相当)を4回に分けて添加した。その際、メラミンの各添加後に、反応混合物を200℃に加熱し、かつメラミンが溶解するまで撹拌した。溶解後、混合物をまず100℃に、次の分量を添加する前に冷却した。最後の分量の添加後、反応混合物を200℃で、粘度がもはやさらに上昇しなくなるまで(75℃で約20000mPas)撹拌した。冷却後、触媒を50%の水酸化ナトリウム溶液で中和し、かつ、その際に形成された水酸化ナトリウムを90℃で加圧ヌッチェを使って濾過分離した。以下の特性を有する黄色のポリマーが得られた:
溶解度:HFIP(ヘキサフルオロイソプロパノール)、水
アミン価:677.7mg KOH/g
GPC:Mw=13400g/モル
Mn=5100g/モル
ペンタエチレンヘキサミン2.8モルを装入し、塩化アンモニウム0.65モルを触媒として混ぜ、そして比較的軽く窒素流を当てた。メラミン1モルを、0.25モルの4回の分量で添加した。その際、メラミンの各添加後に、反応混合物を200℃に加熱し、かつメラミンが溶解するまで撹拌した。溶解後、混合物をまず100℃に、次の分量を添加する前に冷却した。最後の分量の添加後、反応混合物を200℃で、粘度がもはやさらに上昇しなくなるまで(75℃で約20000mPas)撹拌した。冷却後、触媒を50%の水酸化ナトリウム溶液で中和し、かつ、その際に形成された水酸化ナトリウムを90℃で加圧ヌッチェを使って濾過分離した。以下の特性を有するポリマーが得られた:
GPC(HFIP)Mn=6300 Mw=24400
溶解度:HFIP(=ヘキフルオロイソプロパノール)、水
アミン価:665mg KOH/g
溶解度:HFIP(=ヘキフルオロイソプロパノール)、水
ガラス繊維
ステアリン酸カルシウム
比1:4でのCuI/KI(PA6中で20%のバッチ)
ニグロシンを有する40%のPA6マスターバッチ
ISO 527に従った引張試験、空気循環炉内で200℃若しくは220℃での熱貯蔵前及び熱貯蔵後の機械的特性値。
成分A/1、A/4、B1、C1〜C4はIに相当する。
CAS番号7439−89−6の鉄粉。Fe、C、N、及びO含有量の測定は、本明細書の第51頁〜第55頁を参照されたい。
d10 1.4〜2.7μm
d50 2.9〜4.2μm
d90 6.4〜9.2μm
BET表面積 0.44m2/g(DIN ISO 9277)
A/1 54.75質量%
A/4 10質量%
B/1 0.5質量%
C/1 30質量%
C/2 0.35質量%
C/3 1.5質量%
C/4 1.9質量%
C/5 1質量%
Claims (10)
- A)熱可塑性ポリアミド10〜98質量%、
b)高度に分岐したメラミンポリマー又はメラミン尿素ポリマー又はそれらの混合物0.01〜20質量%、
C)更なる添加剤0〜70質量%
を含有し、その際、成分A)〜C)の質量パーセントの合計が100%である、熱可塑性成形材料。 - 繊維状又は粒子状の添加剤C1 1〜50質量%を含有する、請求項1記載の熱可塑性成形材料。
- 銅含有安定剤C3 0.05〜3質量%を含有する、請求項1又は2記載の熱可塑性成形材料。
- 前記成分B)が、10〜99.9%の分岐度を有する、請求項1から3までのいずれか1項記載の熱可塑性成形材料。
- 前記成分B)が、100〜900mg KOH/gのアミン価(DIN 53176)を有する、請求項1から4までのいずれか1項記載の熱可塑性成形材料。
- 前記成分B)が、1000〜40000g/モルの数平均分子量Mnを有する(GPC)、請求項1から5までのいずれか1項記載の熱可塑性成形材料。
- 前記成分B)が、1500〜150000g/モルの重量平均分子量Mwを有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の熱可塑性成形材料。
- 最大10μm(d50値)の粒径を有する鉄粉(成分C5)0.001〜20質量%を含有する、請求項1から7までのいずれか1項記載の熱可塑性成形材料。
- 任意の種類の繊維、シート及び成形体を製造するための、請求項1から8までのいずれか1項記載の熱可塑性成形材料の使用。
- 請求項1から8までのいずれか1項記載の熱可塑性成形材料から得られる、繊維、シート及び成形体。
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