JP2013512899A - 癌ならびに免疫疾患および自己免疫疾患の治療用のアポトーシス誘発剤 - Google Patents

癌ならびに免疫疾患および自己免疫疾患の治療用のアポトーシス誘発剤 Download PDF

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Abstract

抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の活性を阻害する化合物、その化合物を含む組成物ならびに抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現される疾患の治療方法が開示される。

Description

本発明は、Ｂｃｌ−２抗アポトーシスタンパク質の活性を阻害する化合物、その化合物を含む組成物、および抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現されている疾患の治療方法に関するものである。
抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質は、多くの疾患に関連している。従って、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の活性を阻害する化合物が、治療分野において現在も必要とされている。
Ｂｃｌ−２タンパク質の過剰発現は、各種癌および免疫系の障害における化学療法に対する耐性、臨床転帰、疾患の進行、全体的な予後またはこれらの組み合わせと相関している。
膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌、脾臓癌などにおけるＢｃｌ−２タンパク質の関与が、ＷＯ２００５／０４９５９３として公開された共同所有のＰＣＴＵＳ２００４／３６７７０およびＷＯ２００５／０２４６３６として公開されたＰＣＴＵＳ２００４／３７９１１に記載されている。
免疫疾患および自己免疫疾患におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与が、Ｃｕｒｒｅｎｔ Ａｌｌｅｒｇｙ ａｎｄ Ａｓｔｈｍａ Ｒｅｐｏｒｔｓ ２００３， ３， ３７８−３８４；Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ ２０００， １１０（３）， ５８４−９０；Ｂｌｏｏｄ ２０００， ９５（４）， １２８３−９２；およびＮｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００４， ３５１（１４）， １４０９−１４１８に記載されている。関節炎におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与が、共同所有の米国仮特許出願第６０／９８８４７９号に開示されている。骨髄移植拒絶反応におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与が、共同所有の米国逐次特許出願第１１／９４１１９６号に開示されている。
国際公開第２００５／０４９５９３号 国際公開第２００５／０２４６３６号 米国仮特許出願第６０／９８８４７９号明細書 米国逐次特許出願第１１／９４１１９６号明細書
Ｃｕｒｒｅｎｔ Ａｌｌｅｒｇｙ ａｎｄ Ａｓｔｈｍａ Ｒｅｐｏｒｔｓ ２００３， ３， ３７８−３８４． Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ ２０００， １１０（３）， ５８４−９０． Ｂｌｏｏｄ ２０００， ９５（４）， １２８３−９２；およびＮｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００４， ３５１（１４）， １４０９−１４１８．
従って本発明の１実施形態は、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の阻害薬として有用である化合物またはそれの治療上許容される塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関するものであり、その化合物は下記式Ｉを有する。
Figure 2013512899
 式中、
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｂ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｄ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｅ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；および
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＳＯ２Ｒ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７またはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；または
Ｅ１およびＹ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ａ２、Ｂ１およびＤ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ｙ１およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ａ２、Ｄ１およびＥ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ａ２およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ｄ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ａ２およびＤ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフタレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｂ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１Ａは、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ６は、それぞれ置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ３）２で置換されているＣ２−Ｃ５スピロアルキルであり；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルであるか、それらが結合しているＮと一体となってＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それらはそれぞれ置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個のＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７は、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１２は、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しているシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；Ｒ１５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２２は、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり；
Ｚ２はＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０であり；
Ｚ１ＡおよびＺ２Ａは両方が非存在であるか、一体となってＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＺ１２Ａを形成しており；
Ｚ１２Ａは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２によって置き換わった１個もしくは２個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレンであり；
Ｌ１は、Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７、ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｎ）ＮＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７であり；
Ｒ２６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２６Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２７Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２９Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しているシクロアルキレン、シクロアルケニレン、複素環アルキレンまたは複素環アルケニレンであり；Ｒ３０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７は、結合またはＲ３７Ａであり；
Ｒ３７Ａは、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ３７Ｂ、ＯＲ３７Ｂ、ＳＲ３７Ｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨ２、ＮＨＲ３７Ｂ、Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７ＢＳＯ２Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３７Ｂ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり；
Ｒ３７Ｂはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｚ３はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
Ｒ３８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７によって表される部分は、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ４１、ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１、ＳＯ２Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＨ２、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４１、ＮＲ４１Ｓ（Ｏ）２Ｒ４１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４１ＳＯ２Ｒ４１、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４１、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４１）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているか（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが非存在である場合）またはさらに置換されており（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが存在する場合）；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＳＲ４６、Ｓ（Ｏ）Ｒ４６、ＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨ２、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＲ４６Ｓ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４６、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４６、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４６はアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｒ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａによって表される部分は独立に、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ５３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
前記の各環状部分は独立に、置換されていないか、さらに置換されていないか、置換されているか、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるでＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩさらに置換されており；
Ｒ５７Ａはスピロ環であり；
Ｒ５７はＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
Ｒ５８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
Ｒ６３は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６４は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６６は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
Ｒ６７はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７によって表される部分は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ６８、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ６８はＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
Ｒ６９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７０は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ７１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７２は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
Ｒ７３は、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１によって表される部分は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。
別の実施形態は、下記式（ＩＩ）を有する化合物またはそれの治療上許容される塩に関するものである。
Figure 2013512899
 式中、
Ｒ１００は、Ｒ２６上の置換基について記載の通りであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ｒ１０１は、Ｒ４２上の置換基について記載の通りであり；
ｍは１、２、３、４または５であり；
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｂ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｄ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｅ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；および
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＳＯ２Ｒ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７またはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；または
Ｅ１およびＹ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ａ２、Ｂ１およびＤ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ｙ１およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ａ２、Ｄ１およびＥ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ａ２およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ｄ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ａ２およびＤ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフタレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ｂ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１Ａは、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ６は、それぞれ置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ３）２で置換されているＣ２−Ｃ５スピロアルキルであり；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルであるか、それらが結合しているＮと一体となってＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それらはそれぞれ置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個のＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７は、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１２は、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しているシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；Ｒ１５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２２は、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｚ２はＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０であり；
Ｚ１ＡおよびＺ２Ａは両方が非存在であるか、一体となってＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＺ１２Ａを形成しており；
Ｚ１２Ａは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２によって置き換わった１個もしくは２個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレンであり；
Ｌ１は、Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７、ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｎ）ＮＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７であり；
Ｒ２８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２９Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しているシクロアルキレン、シクロアルケニレン、複素環アルキレンまたは複素環アルケニレンであり；Ｒ３０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７は、結合またはＲ３７Ａであり；
Ｒ３７Ａは、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ３７Ｂ、ＯＲ３７Ｂ、ＳＲ３７Ｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨ２、ＮＨＲ３７Ｂ、Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７ＢＳＯ２Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３７Ｂ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり；
Ｒ３７Ｂはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｚ３はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
Ｒ３８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４２によって表される部分は独立に、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ５３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；および
Ｒ２６はさらに置換されていないかさらに置換されており、前記の各環状部分は独立に、置換されていないか、さらに置換されていないか、置換されているか、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるでＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩさらに置換されており；
Ｒ５７Ａはスピロ環であり；
Ｒ５７はＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
Ｒ５８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
Ｒ６３は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６４は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６６は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
Ｒ６７はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７によって表される部分は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ６８、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ６８はＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
Ｒ６９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７０は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ７１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７２は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
Ｒ７３は、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１によって表される部分は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。
さらに別の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）であり、Ａ２がＨである式Ｉまたは式ＩＩの化合物に関するものである。
さらに別の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１である式Ｉまたは式ＩＩの化合物に関するものである。
さらに別の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨである式Ｉまたは式ＩＩの化合物に関するものである。
さらに別の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨであり；Ｅ１がＨである式Ｉまたは式ＩＩの化合物に関するものである。
さらに別の実施形態は、Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２がＨであり；Ｂ１がＮＨＲ１であり；Ｄ１がＨであり；Ｅ１がＨであり；Ｙ１がＮＯ２である式Ｉまたは式ＩＩの化合物に関するものである。
さらに別の実施形態は、
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカーバメート；
２−（１，１′−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカーバメート；
２−（１，１′−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３、４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ｝−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イルカーバメート；
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカーバメート；
２−［（５−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−インイル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−４−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド；
２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−２，６−ジイルジカーバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−６−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ジアミノピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
２−［２−（２−アミノピリジン−３−イル）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
５−［（４−｛４−［（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）カルバモイル］−３−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］フェニル｝ピペラジン−１−イル）メチル］−４−（４−クロロフェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−１，２，５、６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［トランス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［シス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（｛［４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［４−（｛２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル｝スルファモイル）−２−ニトロフェニル］モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−［４−（｛２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル｝スルファモイル）−２−ニトロフェニル］−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド
である式Ｉを有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；およびそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の実施形態は、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）の化合物を含む、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物に関する。
別の実施形態は、患者に対して治療上有効量の式（Ｉ）を投与する段階を有する、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法に関する。
別の実施形態は、患者に対して治療上有効量の式（Ｉ）の化合物および治療上有効量の１種類の別の治療薬もしくは複数の別の治療薬を投与する段階を有する、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法に関するものである。
本明細書における可変部分は、識別表現（大文字に上付数字および／または上付アルファベットを付けたもの）によって表され、具体的に表すことができる。
適切な価数が本発明における全ての部分および組み合わせにおいて維持され、複数原子を有する１価部分は左から右に描かれて左端で結合しており、２価部分も左から右に描かれることは明らかである。
本明細書における可変部分の具体的な実施形態は、同じ識別表現を有する別の具体的な実施形態と同一でも異なっていても良いことも明らかである。
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、２から１０個の炭素を含み、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキル」という用語は、ｘからｙ個の炭素原子を含む少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖を意味する。「Ｃ２−Ｃ４アルケニル」という用語は、２から４個の炭素原子を含むアルケニル基を意味する。アルケニルの代表例には、ブタ−２，３−ジエニル、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
「アルケニレン」という用語は、２から４個の炭素原子の直鎖もしくは分岐の炭化水素から誘導される二価の基を意味し、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む。「Ｃｘ−Ｃｙアルキレン」という用語は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含み、ｘからｙ個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。アルケニレンの代表例には、−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−などがあるがこれらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「アルキル」という用語は、１から１０個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素鎖を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキル」という用語は、ｘからｙ個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素を意味する。例えば、「Ｃ２−Ｃ１０アルキル」は、２から１０個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素を意味する。アルキルの例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
「アルキレン」という用語は、１から１０個の炭素原子、例えば１から４個の炭素原子の直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキレン」という用語は、ｘからｙ個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素から誘導される二価の基を意味する。例えば、「Ｃ２−Ｃ６アルキレン」は、２から６個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素を意味する。アルキレンの例には、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−などがあるがこれらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、２から１０個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素基を意味する。「Ｃｘ−Ｃｙアルキニル」という用語は、ｘからｙ個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素基を意味する。アルキニルの例には、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニルおよび１−ブチニルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「アルキニレン」という用語は、２から１０個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素基から誘導される二価の基を意味する。
本明細書で使用される「アリール」という用語は、フェニルを意味する。
本明細書で使用される「環状部分」という用語は、ベンゼン、フェニル、フェニレン、シクロアルカン、シクロアルキル、シクロアルキレン、シクロアルケン、シクロアルケニル、シクロアルケニレン、シクロアルキン、シクロアルキニル、シクロアルキニレン、ヘテロアレーン、ヘテロアリール、複素環アルカン、複素環アルキル、複素環アルケン、複素環アルケニルおよびスピロアルキルを意味する。
本明細書で使用される「シクロアルキレン」または「シクロアルキル」または「シクロアルカン」という用語は、単環式または架橋炭化水素環系を意味する。単環式シクロアルキルは、３から８個の炭素原子、０個のヘテロ原子および０個の二重結合を含む炭素環系である。単環式環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどがある。単環式環は、１個もしくは２個のアルキレン架橋を含むことができ、各架橋は１、２もしくは３個の炭素原子からなり、それぞれ環系の２個の隣接しない炭素原子を連結している。そのような架橋シクロアルキル環系の例には、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、ビシクロ［３．３．１］ノナン、ビシクロ［４．２．１］ノナン、トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノナン（オクタヒドロ−２，５−メタノペンタレンまたはノルアダマンタン）およびトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン（アダマンタン）などがあるがこれらに限定されるものではない。単環式および架橋シクロアルキルは、環系内に含まれるいずれか置換可能な原子を介して親分子部分に結合していることができる。
本明細書で使用される「シクロアルケニレン」または「シクロアルケニル」または「シクロアルケン」という用語は、単環式または架橋炭化水素環系を意味する。単環式シクロアルケニルは４個、５個、６個、７個または８個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する。４員環系は１個の二重結合を有し、５もしくは６員環系は１個もしくは２個の二重結合を有し、７もしくは８員環系は１、２もしくは３個の二重結合を有する。単環式シクロアルケニル基の代表例には、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルなどがあるがこれらに限定されるものではない。単環式シクロアルケニル環は１個もしくは２個のアルキレン架橋を含むことができ、各架橋は１、２もしくは３個の炭素原子からなり、それぞれ環系の２個の隣接しない炭素原子を連結している。二環式シクロアルケニル基の代表例には、４，５，６，７−テトラヒドロ−３ａＨ−インデン、オクタヒドロナフタレニルおよび１，６−ジヒドロ−ペンタレンなどがあるがこれらに限定されるものではない。単環式および二環式シクロアルケニルは、環系内に含まれるいずれか置換可能な原子を介して親分子部分に結合していることができる。
本明細書で使用される「シクロアルキン」または「シクロアルキニル」または「シクロアルキニレン」という用語は、単環式または架橋炭化水素環系を意味する。単環式シクロアルキニルは、８以上の炭素原子、０個のヘテロ原子および１以上の三重結合を有する。単環式シクロアルキニル環は１個もしくは２個のアルキレン架橋を含むことができ、各架橋は１、２もしくは３個の炭素原子からなり、それぞれ環系の２個の隣接しない炭素原子を連結している。単環式および架橋シクロアルキニルは、環系内に含まれるいずれか置換可能な原子を介して親分子部分に結合していることができる。
本明細書で使用される「ヘテロアレーン」または「ヘテロアリール」または「ヘテロアリーレン」という用語は、少なくとも１個の炭素原子および１以上の独立に選択される窒素、酸素もしくは硫黄原子を有する５員もしくは６員の芳香環を意味する。本発明のヘテロアレーンは、環中のいずれか隣接する原子を介して連結されており、ただし適切な価数が維持される。ヘテロアリールの代表例には、フラニル（フラン−２−イルなどがあるが、それに限定されるものではない）、イミダゾリル（１Ｈ−イミダゾール−１−イルなどがあるが、それに限定されるものではない）、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル（例えば、ピリジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル（チエン−２−イル、チエン−３−イルなどがあるが、それに限定されるものではない）、トリアゾリルおよびトリアジニルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環アルカン」または「複素環アルキル」または「複素環アルキレン」という用語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子および０個の二重結合を含む単環式または架橋の３、４、５、６、７もしくは８員環を意味する。単環式および架橋複素環アルカンは、環内に含まれるいずれか置換可能な炭素原子またはいずれか置換可能な窒素原子を介して親分子部分に連結されている。複素環中の窒素および硫黄ヘテロ原子は酸化されても良く、窒素原子は４級化されても良い。複素環アルカン基の代表例には、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、チオモルホリニル、ジオキサニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、オキセタニル、ピペラジニル、イミダゾリジニル、アゼチジン、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、ジチアニル、イソオキサゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリジニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、トリチアニルおよびトリチアニルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「複素環アルケン」または「複素環アルケニル」または「複素環アルケニレン」という用語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から独立に選択される少なくとも１個のヘテロ原子および１以上の二重結合を含む単環式または架橋３、４、５、６、７または８員環を意味する。単環式および架橋複素環アルケンは、環内に含まれるいずれか置換可能な炭素原子またはいずれか置換可能な窒素原子を介して親分子部分に連結されている。複素環中の窒素および硫黄ヘテロ原子は酸化されても良く、窒素原子は４級化されても良い。複素環アルケン基の代表例には、テトラヒドロオキソシニル、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピラニル、イミダゾリニル、イソチアゾリニル、オキサジアゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピロリニル、チアジアゾリニル、チアゾリニルおよびチオピラニルなどがあるがこれらに限定されるものではない。
本明細書で使用される「フェニレン」という用語は、フェニルからの水素原子の脱離によって形成される２価基を意味する。
本明細書で使用される「スピロアルキル」という用語は、両端が同一の炭素原子に結合しているアルキレンを意味し、例としてはＣ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、Ｃ４−スピロアルキル、Ｃ５−スピロアルキル、Ｃ６−スピロアルキル、Ｃ７−スピロアルキル、Ｃ８−スピロアルキル、Ｃ９−スピロアルキルなどがある。
本明細書で使用される「スピロヘテロアルキル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わった１個または２個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１個もしくは２個のＣＨ部分を有するスピロアルキルを意味する。
本明細書で使用される「スピロヘテロアルケニル」という用語は、独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個のＣＨ２部分および置き換わっていないかＮで置き換わっている１個または２個のＣＨ部分を有するスピロアルケニルを意味し、置き換わっていないか独立に選択されるＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個もしくは２個のＣＨ２部分およびＮで置き換わった１個または２個のＣＨ部分を有するスピロアルケニルも意味する。
本明細書で使用される「スピロシクロ」という用語は、同一炭素原子上の２個の置換基であって、それらが結合している炭素原子とともにシクロアルカン、複素環アルカン、シクロアルケンまたは複素環アルケン環を形成しているものを意味する。
本明細書で使用される「Ｃ２−Ｃ５−スピロアルキル」という用語は、Ｃ２−スピロアルキル、Ｃ３−スピロアルキル、Ｃ４−スピロアルキルおよびＣ５−スピロアルキルを意味する。
本明細書で使用される「Ｃ２−スピロアルキル」という用語は、両端が同一ＣＨ２部分の水素と置き換わっているエト−１，２−イレンを意味する。
本明細書で使用される「Ｃ３−スピロアルキル」という用語は、両端が同一ＣＨ２部分の水素と置き換わっているプロパ−１，３−イレンを意味する。
本明細書で使用される「Ｃ４−スピロアルキル」という用語は、両端が同一ＣＨ２部分の水素と置き換わっているブタ−１，４−イレンを意味する。
本明細書で使用される「Ｃ５−スピロアルキル」という用語は、両端が同一ＣＨ２部分の水素と置き換わっているペンタ−１，５−イレンを意味する。
本明細書で使用される「Ｃ６−スピロアルキル」という用語は、両端が同一ＣＨ２部分の水素と置き換わっているヘキサ−１，６−イレンを意味する。
本明細書で使用される「ＮＨ保護基」という用語は、トリクロロエトキシカルボニル、トリブロモエトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、パラ−ニトロベンジルカルボニル、オルト−ブロモベンジルオキシカルボニル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、フェニルアセチル、ホルミル、アセチル、ベンゾイル、ｔｅｒｔ−アミルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、パラ−メトキシベンジルオキシカルボニル、３、４−ジメトキシベンジル−オキシカルボニル、４−（フェニルアゾ）ベンジルオキシカルボニル、２−フルフリル−オキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシ−カルボニル、イソプロポキシカルボニル、フタロイル、スクシニル、アラニル、ロイシル、１−アダマンチルオキシカルボニル、８−キノリルオキシカルボニル、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、２−ニトロフェニルチオ、メタンスルホニル、パラ−トルエンスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、ベンジリデン、２−ヒドロキシベンジリデン、２−ヒドロキシ−５−クロロベンジリデン、２−ヒドロキシ−１−ナフチル−メチレン、３−ヒドロキシ−４−ピリジルメチレン、シクロヘキシリデン、２−エトキシカルボニルシクロヘキシリデン、２−エトキシカルボニルシクロペンチリデン、２−アセチルシクロヘキシリデン、３，３−ジメチル−５−オキシシクロ−ヘキシリデン、ジフェニルホスホリル、ジベンジルホスホリル、５−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３−ジオキソール−４−イル−メチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびトリフェニルシリルを意味する。
本明細書で使用される「Ｃ（Ｏ）ＯＨ保護基」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１，１−ジメチルプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、パラ−ニトロベンジル、パラ−メトキシベンジル、ビス（パラ−メトキシフェニル）メチル、アセチルメチル、ベンゾイルメチル、パラ−ニトロベンゾイルメチル、パラ−ブロモベンゾイルメチル、パラ−メタンスルホニルベンゾイルメチル、２−テトラヒドロピラニル２−テトラヒドロフラニル、２，２，２−トリクロロ−エチル、２−（トリメチルシリル）エチル、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、フタルイミドメチル、スクシンイミドメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、ベンジルオキシメチル、メチルチオメチル、２−メチルチオエチル、フェニルチオメチル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル、アリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルを意味する。
本明細書で使用される「ＯＨまたはＳＨ保護基」という用語は、ベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ブロモベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ジフェニルメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−（フェニルスルホニル）エトキシカルボニル、２−（トリフェニルホスホニオ）エトキシカルボニル、２−フルフリルオキシカルボニル、１−アダマンチルオキシカルボニル、ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、Ｓ−ベンジルチオカルボニル、４−エトキシ−１−ナフチルオキシカルボニル、８−キノリルオキシカルボニル、アセチル、ホルミル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、メトキシアセチル、フェノキシアセチル、ピバロイル、ベンゾイル、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、３−メチル−３−ブテニル、アリル、ベンジル（フェニルメチル）、パラ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、メトキシメチル、メチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロ−エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、１−エトキシエチル、メタンスルホニル、パラ−トルエンスルホニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルメトキシフェニルシリルを意味する。
化合物
本発明の化合物では幾何異性体が存在し得る。本発明の化合物は、ＥまたはＺ配置で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むことができ、カーン・インゴルド・プレローグ順位則によって決定されるように、「Ｅ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側に相対的に上位の２個の置換基があることを表し、「Ｚ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同じ側に相対的に上位の２個の置換基があることを表す。本発明の化合物は、「Ｅ」および「Ｚ」異性体の混合物として存在することもできる。シクロアルキルまたは複素環アルキル周囲の置換基は、シス配置またはトランス配置のものと称される。さらに本発明は、アダマンタン環系周囲の置換基の配置から生じる各種異性体およびそれらの混合物をも想到するものである。アダマンタン環系内の単一の環周囲の２個の置換基は、ＺまたはＥの相対配置のものであると称される。例えばＣ． Ｄ． Ｊｏｎｅｓ， Ｍ． Ｋａｓｅｌｊ， Ｒ． Ｎ． Ｓａｌｖａｔｏｒｅ， Ｗ． Ｊ． ｌｅ Ｎｏｂｌｅ Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９８， ６３， ２７５８−２７６０およびＥ． Ｌ． Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓ． Ｈ． Ｗｉｌｅｎ． （１９９４） Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ． Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ＮＹ： Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．を参照する。
本発明の化合物は、ＲまたはＳ配置で不斉置換された炭素原子を含むことができ、その場合に「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、ＩＵＰＡＣ １９７４ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｅ， Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ． Ｃｈｅｍ． （１９７６） ４５， １３−１０によって定義された通りである。Ｒ配置およびＳ配置が等量である不斉置換された炭素原子を持った化合物は、それらの炭素原子でラセミ体である。一方の立体配置が他方の立体配置より過剰である原子は、より大きい量で、好ましくは約８５％から９０％過剰、より好ましくは約９５％から９９％過剰、さらにより好ましくは約９９％超の過剰で存在する立体配置に割り当てられる。従って本発明は、ラセミ混合物、相対および絶対立体異性体、ならびに相対および絶対立体異性体の混合物を含む。
ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＨまたはＳＨ部分を含む本発明の化合物は、それに結合したプロドラッグ形成部分を有していても良い。プロドラッグ形成部分は、代謝プロセスによって外され、イン・ビボで遊離されたヒドロキシル、アミノまたはカルボン酸を有する化合物を放出する。プロドラッグは、溶解度および／または疎水性、消化管での吸収、生物学的利用能、組織浸透およびクリアランス速度などの化合物の薬物動態特性を調節する上で有用である。プロドラッグ形成部分を有する化合物の例には、２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（実施例３１８）のプロドラッグであるリン酸二水素［３−クロロ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル］メチル（実施例３９７）がある。
同位体豊富または同位体標識化合物
本発明の化合物は、天然で最も豊富に認められる原子量または質量数とは異なる原子量または質量数を有する１以上の原子を含む同位体標識型または同位体豊富型で存在することができる。同位体は、放射性同位体または非放射性同位体であることができる。水素、炭素、リン、硫黄、フッ素、塩素およびヨウ素などの原子の同位体には、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌおよび１２５Ｉなどがあるがこれらに限定されるものではない。これらの原子および／または他の原子の他の同位体を含む化合物は、本発明の範囲に包含される。
別の実施形態において、同位体標識化合物は、重水素（２Ｈ）、三重水素（３Ｈ）または１４Ｃ同位体を含む。本発明の同位体標識化合物は、当業者には公知の一般的方法によって製造することができる。そのような同位体標識化合物は、標識されてない試薬に代えて容易に入手可能な同位体標識試薬を用いることで、本明細書に開示の実施例および図式に開示されている手順を実行することによって容易に製造可能である。場合により、化合物を同位体標識試薬で処理して、通常の原子をそれの同位体と交換することができる。例えば、Ｄ２ＳＯ４／Ｄ２Ｏなどの重水素酸の作用によって水素を重水素に交換することができる。上記の内容に加えて、関連する手順および中間体が、例えば、Ｌｉｚｏｎｄｏ， Ｊ ｅｔ ａｌ，Ｄｒｕｇｓ Ｆｕｔ， ２１（１１）， １１１６（１９９６）；Ｂｒｉｃｋｎｅｒ， Ｓ Ｊ ｅｔ ａｌ．， Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ， ３９（３）， ６７３（１９９６）；Ｍａｌｌｅｓｈａｍ， Ｂ ｅｔ ａｌ．， Ｏｒｇ Ｌｅｔｔ， ５（７）， ９６３（２００３）；ＰＣＴ公開ＷＯ１９９７０１０２２３、ＷＯ２００５０９９３５３、ＷＯ１９９５００７２７１、ＷＯ２００６００８７５４；米国特許第７５３８１８９号；同７５３４８１４号；同７５３１６８５号；同７５２８１３１号；同７５２１４２１号；同７５１４０６８号；同７５１１０１３号；および米国特許出願公開第２００９０１３７４５７号；同２００９０１３１４８５号；同２００９０１３１３６３号；同２００９０１１８２３８号；同２００９０１１１８４０号；同２００９０１０５３３８号；同２００９０１０５３０７号；同２００９０１０５１４７号；同２００９００９３４２２号；同２００９００８８４１６号；および同２００９００８２４７１号（これらの方法は参照によって本明細書に組み込まれる。）に開示されている。
本発明の同位体標識化合物を標準として用いて、結合アッセイでＢｃｌ−２阻害薬の有効性を求めることができる。同位体含有化合物は、同位体標識されていない親化合物による作用機序および代謝経路の評価によって、その化合物のイン・ビボでの代謝経過を調べるための薬学研究で用いられてきた（Ｂｌａｋｅ ｅｔ ａｌ． Ｊ． Ｐｈａｒｍ． Ｓｃｉ． ６４， ３， ３６７−３９１（１９７５））。そのような代謝研究は、イン・ビボ活性な化合物が患者に投与されるか、親化合物から産生される代謝物が有毒であるか発癌性であると確認されることから、安全かつ有効な治療薬の設計において重要である（Ｆｏｓｔｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｖｏｌ． １４， ｐｐ．２−３６， Ａｃａｄｅｍｉｃ ｐｒｅｓｓ， Ｌｏｎｄｏｎ， １９８５；Ｋａｔｏ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ Ｃｏｍｐ． Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔ．， ３６（１０）：９２７−９３２（１９９５）；Ｋｕｓｈｎｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｃａｎ． Ｊ． Ｐｈｙｓｉｏｌ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．， ７７， ７９−８８（１９９９））。
さらに、「重薬剤（ｈｅａｖｙ ｄｒｕｇ）」と称される重水素化薬剤などの非放射性同位体含有薬剤を、Ｂｃｌ−２活性に関連する疾患および状態の治療に用いることができる。上記化合物中に存在する同位体の量を増加させることは濃縮と称される。濃縮量の例には、約０．５、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、２１、２５、２９、３３、３７、４２、４６、５０、５４、５８、６３、６７、７１、７５、７９、８４、８８、９２、９６から約１００ｍｏｌ％などがある。通常の原子のうちの約１５％を重同位体に置き換える手法が、齧歯類およびイヌなどの哺乳動物において数日から数週間の期間にわたって実施および維持されており、認められた有害効果は小さいものであった（Ｃｚａｊｋａ Ｄ Ｍ ａｎｄ Ｆｉｎｋｅｌ Ａ Ｊ， Ａｎｎ． Ｎ． Ｙ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． １９６０ ８４：７７０；Ｔｈｏｍｓｏｎ Ｊ Ｆ， Ａｎｎ． Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ Ａｃａｄ． Ｓｃｉ １９６０ ８４：７３６；Ｃｚａｋｊａ Ｄ Ｍ ｅｔ ａｌ．， Ａｍ． Ｊ． Ｐｈｙｓｉｏｌ． １９６１ ２０１：３５７）。ヒト体液中の１５％から２３％という高さで重水素に急性的に置き換えることで、毒性は生じないことが認められている（Ｂｌａｇｏｊｅｖｉｃ Ｎ ｅｔ ａｌ． ″Ｄｏｓｉｍｅｔｒｙ ＆ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ Ｐｌａｎｎｉｎｇ ｆｏｒ Ｎｅｕｔｒｏｎ Ｃａｐｔｕｒｅ Ｔｈｅｒａｐｙ″， Ｚａｍｅｎｈｏｆ Ｒ， Ｓｏｌａｒｅｓ Ｇ ａｎｄ Ｈａｒｌｉｎｇ Ｏ Ｅｄｓ． １９９４． Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ， Ｍａｄｉｓｏｎ Ｗｉｓ． ｐｐ．１２５−１３４；Ｄｉａｂｅｔｅｓ Ｍｅｔａｂ． ２３：２５１（１９９７））。
薬剤の安定な同位体標識によって、ｐＫａおよび脂溶性などの物理−化学特性が変わる可能性がある。同位体置換がリガンド−受容体相互作用に関与する領域に影響する場合、これらの効果および変化は薬剤分子の薬力学的応答に影響し得る。安定な同位体標識分子の物理特性の中には標識されていないものの特性と異なるものがあるが、化学特性および生理特性は一つの例外があるが同じである。すなわち重同位体の質量が増加することから、重同位体と別の原子とが関与する結合が軽同位体とその原子の間の同じ結合より強くなる。従って、代謝または酵素的変換の部位での同位体組み込みによって前記反応が遅くなり、同位体標識されていない化合物と比較して薬物動態プロファイルや効力が変化する可能性がある。
アミド、エステルおよびプロドラッグ
プロドラッグは、何らかの特定されている望ましくない物理的または生物学的特性を改善するように設計された活性薬物の誘導体である。その物理的特性は、通常溶解性（過剰もしくは不十分な脂質溶解性もしくは水溶性）または安定性に関連するものであるが、問題となる生物学的特性には、それ自体が物理化学的特性に関係している可能性のある過度に速い代謝または不十分な生物学的利用能が含まれる。
プロドラッグは：ａ）活性薬物のエステル、ヘミエステル、炭酸エステル、硝酸エステル、アミド、ヒドロキサム酸、カルバメート、イミン、マンニッヒ塩基、リン酸塩、リン酸エステルおよびエナミンの形成、ｂ）アゾ、グリコシド、ペプチドおよびエーテル官能基による薬物の官能化、ｃ）薬物のアミナール、ヘミアミナール、ポリマー、塩、錯体、ホスホルアミド、アセタール、ヘミアセタールおよびケタールの形態の使用によって通常製造される。例えば、Ａｎｄｒｅｊｕｓ Ｋｏｒｏｌｋｏｖａｓ′ｓ， ″Ｅｓｓｅｎｔｉａｌｓ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８８）， ９７−１１８を参照する（これらの全内容が参照により本明細書に組み込まれる。）。
エステルは、ヒドロキシル基またはカルボキシ基を含む式（Ｉ）の基質から、当業者に公知の一般的な方法で製造することができる。これらの化合物の代表的な反応はヘテロ原子の一つを別の原子で置き換える置換反応、例えば：
Figure 2013512899
 である。
アミドは、アミノ基またはカルボキシ基を含む式（Ｉ）の基質から同様の方法で製造することができる。エステルを、アミンまたはアンモニアと反応させてアミドを形成させることもできる。
Figure 2013512899
式（Ｉ）の化合物からアミドを作製する別の方法は、カルボン酸とアミンを一緒に加熱する方法である。
Figure 2013512899
 上記の図式２および３において、ＲおよびＲ′は独立に式（Ｉ）の基質、アルキルまたは水素である。
式（Ｉ）の化合物中のＡ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｌ１、Ｚ１Ａ、Ｚ２Ａ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３に適した基は独立に選択される。本発明で説明する実施形態は組み合わせることができる。そうした組合せも考慮し、それらは本発明の範囲内にある。例えば、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｌ１、Ｚ１Ａ、Ｚ２Ａ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のいずれかについての実施形態は、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｌ１、Ｚ１Ａ、Ｚ２Ａ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の任意の他のものについて定義される実施形態と組み合わせることができるものとする。
従って、本発明の一つの実施形態は、下記式（Ｉ）を有する抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の阻害薬として有用な化合物またはそれの治療上許容される塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩に関するものである。
Figure 2013512899
 式中、
Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｂ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｄ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｅ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；および
Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＳＯ２Ｒ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７またはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；または
Ｅ１およびＹ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ａ２、Ｂ１およびＤ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ｙ１およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ａ２、Ｄ１およびＥ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ａ２およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ｄ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ａ２およびＤ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフタレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｂ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１Ａは、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであり；
Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ６は、それぞれ置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ３）２で置換されているＣ２−Ｃ５スピロアルキルであり；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルであるか、それらが結合しているＮと一体となってＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それらはそれぞれ置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個のＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７は、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１２は、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しているシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；Ｒ１５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２２は、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり；
Ｚ２はＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０であり；
Ｚ１ＡおよびＺ２Ａは両方が非存在であるか、一体となってＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＺ１２Ａを形成しており；
Ｚ１２Ａは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２によって置き換わった１個もしくは２個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレンであり；
Ｌ１は、Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７、ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｎ）ＮＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７であり；
Ｒ２６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２６Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２６Ａは、、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２７Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２９Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しているシクロアルキレン、シクロアルケニレン、複素環アルキレンまたは複素環アルケニレンであり；Ｒ３０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７は、結合またはＲ３７Ａであり；
Ｒ３７Ａは、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ３７Ｂ、ＯＲ３７Ｂ、ＳＲ３７Ｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨ２、ＮＨＲ３７Ｂ、Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７ＢＳＯ２Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３７Ｂ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり；
Ｒ３７Ｂはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｚ３はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
Ｒ３８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７によって表される部分は、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ４１、ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１、ＳＯ２Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＨ２、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４１、ＮＲ４１Ｓ（Ｏ）２Ｒ４１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４１ＳＯ２Ｒ４１、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４１、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４１）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているか（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが非存在である場合）またはさらに置換されており（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが存在する場合）；
Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＳＲ４６、Ｓ（Ｏ）Ｒ４６、ＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨ２、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＲ４６Ｓ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４６、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４６、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４６はアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｒ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａによって表される部分は独立に、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ５３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；および
前記の各環状部分は独立に、置換されていないか、さらに置換されていないか、置換されているか、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるでＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩさらに置換されており；
Ｒ５７Ａはスピロ環であり；
Ｒ５７はＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
Ｒ５８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
Ｒ６３は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６４は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６６は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
Ｒ６７はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７によって表される部分は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ６８、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ６８はＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
Ｒ６９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７０は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ７１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７２は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
Ｒ７３は、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；および
Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１によって表される部分は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。
本発明の別の実施形態は、
Ａ１がＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２が、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｂ１が、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｄ１が、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｅ１が、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；および
Ｙ１が、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＳＯ２Ｒ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７またはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；または
Ｅ１およびＹ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ａ２、Ｂ１およびＤ１が独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ｙ１およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ａ２、Ｄ１およびＥ１が独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ａ２およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ｄ１、Ｅ１およびＹ１が独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
Ａ２およびＤ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフタレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
Ｂ１、Ｅ１およびＹ１が独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
Ｒ１がＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ１Ａが、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであり；
Ｒ２が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ３が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａがシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
Ｒ４が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ６が、それぞれ置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ３）２で置換されているＣ２−Ｃ５スピロアルキルであり；
Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂが独立に選択されるアルキルであるか、それらが結合しているＮと一体となってＲ６Ｃであり；
Ｒ６Ｃが、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それらはそれぞれ置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個のＣＨ２部分を有しており；
Ｒ７が、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
Ｒ８が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ８Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ９が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１０が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ１０Ａがシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１１が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１２が、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
Ｒ１３が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１４が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１５が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しているシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；Ｒ１５Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１６がアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ１７がＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
Ｒ１８が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ１９が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２０が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２０Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２１が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ２２が、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
Ｒ２３が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２４が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２５が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２５Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｚ１がＲ２６またはＲ２７であり；
Ｚ２がＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０であり；
Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが両方が非存在であるか、一体となってＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＺ１２Ａを形成しており；
Ｚ１２Ａが、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２によって置き換わった１個もしくは２個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレンであり；
Ｌ１が、Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７、ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｎ）ＮＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７であり；
Ｒ２６が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２６Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２６Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２７が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２７Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２７Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２８が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２８Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２９が、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２９Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２９Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３０が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しているシクロアルキレン、シクロアルケニレン、複素環アルキレンまたは複素環アルケニレンであり；Ｒ３０Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３７が、結合またはＲ３７Ａであり；
Ｒ３７Ａが、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ３７Ｂ、ＯＲ３７Ｂ、ＳＲ３７Ｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨ２、ＮＨＲ３７Ｂ、Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７ＢＳＯ２Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３７Ｂ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり；
Ｒ３７Ｂがアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｚ３がＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
Ｒ３８が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ３９が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４０が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４０Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ２６およびＲ２７によって表される部分が、ＯＲ４１によって置換されており；
Ｒ４１がＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
Ｒ４２が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４３が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４４が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４４Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４５が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＳＲ４６、Ｓ（Ｏ）Ｒ４６、ＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨ２、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＲ４６Ｓ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４６、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４６、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ４６がアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｒ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
Ｒ４７が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４８が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４８Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４９が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４９Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａによって表される部分が独立に、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５０がＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５２が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５３が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ５３Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５４が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ５５が、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；および
前記の各環状部分が独立に、置換されていないか、さらに置換されていないか、置換されているか、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるでＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩさらに置換されており；
Ｒ５７がＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
Ｒ５７Ａがスピロ環であり；
Ｒ５８が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ５９が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６０が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６０Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６１が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
Ｒ６２がＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
Ｒ６３が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６４が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６５が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６５Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ６６が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
Ｒ６７がアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７によって表される部分が、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ６８、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ６８がＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
Ｒ６９が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７０が縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７１が、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ７１Ａが、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
Ｒ７２が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
Ｒ７３が、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；および
Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１によって表される部分が、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている式（Ｉ）の化合物に関するものである。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ａ１はＮである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｄ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｙ１はＣｌである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義の通りである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はＮＯ２およびＮＨＲ５７で置換されているフェニルである。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４である。式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５である。式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルである。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されており．式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていない複素環アルキルである。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はＲ５７で置換されている。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記複素環アルキル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個以上のＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨで置換されており、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり、前記複素環アルキルはモルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、前記シクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；前記Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないか置換されている。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないか置換されているアルキルである。式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されたアルキルである。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０またはＲ１１である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１１である。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されている複素環アルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニルまたはピロリジニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロピラニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているモルホリニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロヘキシルである。
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているメチルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、本明細書で定義のように置換されているアルキルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
本発明の別の実施形態は、
Ａ１がＮまたはＣ（Ａ２）であり；
Ａ２がＨであり；
Ｂ１がＯＲ１、ＮＨＲ１またはＮＨＳＯ２Ｒ１であり；
Ｄ１がＨであり；
Ｅ１がＨであり；および
Ｙ１がＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７であり；
Ｒ１がＲ２、Ｒ４またはＲ５であり；
Ｒ２がフェニルであり；
Ｒ４がシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；
Ｒ５が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルまたはアルキニルであり；
Ｒ７がＲ１０またはＲ１１であり；
Ｒ１０がシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；
Ｒ１１が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；
Ｒ１７がＲ２１であり；
Ｒ２１が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルまたはアルキニルであり；
Ｚ１がＲ２６であり；
Ｚ２がＲ３０であり；
Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが両方とも非存在であり；
Ｌ１がＲ３７であり；
Ｒ２６がフェニレンであり；
Ｒ３０が複素環アルキレンであり；
Ｒ３７がＲ３７Ａであり；
Ｒ３７Ａが、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり；
Ｚ３がＲ３８またはＲ４０であり；
Ｒ３８が縮合していないかＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａが複素環アルカンであり；
Ｒ４０が、シクロアルケニルまたは複素環アルケニルであり；
Ｒ２６およびＲ２７によって表される部分が、置換されているか（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが非存在である場合）、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ４１、ＯＲ４１またはＮＨＲ４１によってさらに置換されており（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが存在する場合）；
Ｒ４１がＲ４２、Ｒ４３またはＲ４５であり；
Ｒ４２が縮合していないかＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａが複素環アルカンであり；
Ｒ４３が、縮合していないかヘテロアレーンと縮合しているでありヘテロアリール；
Ｒ４５が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ４６、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；
Ｒ４６がＲ４７またはＲ４８であり；
Ｒ４７がフェニルであり；
Ｒ４８がヘテロアリールであり；
によって表される部分Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａが独立に、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ５０がＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
Ｒ５１がフェニルであり；
Ｒ５２がヘテロアリールであり；
Ｒ５３がシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；
Ｒ５４が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；
Ｒ５５が、アルキル、フェニルまたは複素環アルキルであり；および
前記の各環状部分が独立に、置換されていないか、さらに置換されていないか、置換されているか、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩでさらに置換されており；
Ｒ５７Ａがスピロ環であり；
Ｒ５７がＲ５８、Ｒ６０またはＲ６１であり；
Ｒ５８がフェニルであり；
Ｒ６０がシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；
Ｒ６１が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルまたはアルケニルであり；
Ｒ６２がＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
Ｒ６３がフェニルであり；
Ｒ６４がヘテロアリールであり；
Ｒ６５がシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；
Ｒ６６が、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＯＲ６７、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキルであり；
Ｒ６７がアルキルであり；
Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４およびＲ６５によって表される部分が、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ６８、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
Ｒ６８がＲ７１またはＲ７２であり；
Ｒ７１が複素環アルキルであり；
Ｒ７２が置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＯＲ７３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキルであり；および
Ｒ７３がアルキルである式（Ｉ）の化合物に関するものである。
さらに別の実施形態は、
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカーバメート；
２−（１，１′−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカーバメート；
２−（１，１′−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３、４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ｝−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イルカーバメート；
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカーバメート；
２−［（５−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−インイル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−４−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド；
２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−２，６−ジイルジカーバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−６−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ジアミノピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
２−［２−（２−アミノピリジン−３−イル）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
５−［（４−｛４−［（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）カルバモイル］−３−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］フェニル｝ピペラジン−１−イル）メチル］−４−（４−クロロフェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−１，２，５、６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［トランス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［シス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（｛［４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［４−（｛２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル｝スルファモイル）−２−ニトロフェニル］モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−［４−（｛２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル｝スルファモイル）−２−ニトロフェニル］−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド
である式（Ｉ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、リン酸二水素［３−クロロ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル］メチル；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；およびそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
さらに別の実施形態は、４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において本発明は、下記式（ＩＩ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512899
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について本明細書に記載の通りであり、ｎは０、１、２または３であり；Ｒ２６およびＲ１００上の追加の置換基数についての説明はＲ２６上の置換基について記載の通りであり、ｍは１、２、３、４または５であり；Ｒ４２およびＲ１０１上の置換基数についての説明は、Ｒ４２上の置換基について記載の通りである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ａ１はＮである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｄ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｅ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義の通りである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はＮＯ２およびＮＨＲ５７で置換されているフェニルである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されており．式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていない複素環アルキルである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はＲ５７で置換されている。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記複素環アルキル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個以上のＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨで置換されており、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり、前記複素環アルキルはモルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、前記シクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；前記Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないか置換されている。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されたアルキルである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０またはＲ１１である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０である。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１１である。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されている複素環アルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニルまたはピロリジニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロピラニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているモルホリニルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロヘキシルである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているメチルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、本明細書で定義のように置換されているアルキルである。式（ＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＩＩ）の１実施形態において、ｎは０であり、ｍは１である、式（ＩＩ）の別の実施形態において、ｎは０であり、ｍは２である。
さらに別の実施形態は、
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカーバメート；
２−（１，１′−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカーバメート；
２−（１，１′−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
Ｎ−（４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−｛［４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−
｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
２−［２−（２−アミノピリジン−３−イル）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
である式（ＩＩ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において本発明は、下記式（ＩＩＩ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512899
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について本明細書で記載の通りであり、ｎは０、１、２または３であり；Ｒ２６およびＲ１００上の別の置換基数についての説明はＲ２６上の置換基について記載の通りであり、少なくとも一つのＲ１０２がＲ４２およびＲ４２Ａ上での置換基について記載の置換基であり、残りはＨである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ａ１はＮである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｄ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｅ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義の通りである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はＮＯ２およびＮＨＲ５７で置換されているフェニルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていない複素環アルキルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はＲ５７で置換されている。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記複素環アルキル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個以上のＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨで置換されており、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり、前記複素環アルキルはモルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、前記シクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；前記Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないか置換されている。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されたアルキルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０またはＲ１１である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０である。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１１である。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されている複素環アルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニルまたはピロリジニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロピラニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているモルホリニルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロヘキシルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているメチルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、本明細書で定義のように置換されているアルキルである。式（ＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＩＩＩ）の１実施形態において、ｎは０である。
さらに別の実施形態は、
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−インイル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
５−［（４−｛４−［（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）カルバモイル］−３−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］フェニル｝ピペラジン−１−イル）メチル］−４−（４−クロロフェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
である式（ＩＩＩ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において本発明は、下記式（ＩＶ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512899
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について本明細書で記載の通りであり、ｎは０、１、２または３であり；Ｒ２６およびＲ１００上の追加の置換基数の説明は、Ｒ２６上の置換基について記載の通りであり、少なくとも一つのＲ１０２がＲ４２およびＲ４２Ａ上の置換基について記載の置換基であり、残りはＨである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ａ１はＮである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｄ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｅ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｙ１はＣｌである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義の通りである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はＮＯ２およびＮＨＲ５７で置換されているフェニルである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４である。式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５である。式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されており．式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていない複素環アルキルである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はＲ５７で置換されている。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記複素環アルキル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個以上のＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨで置換されており、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり、前記複素環アルキルはモルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、前記シクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；前記Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないか置換されている。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されたアルキルである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０またはＲ１１である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０である。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１１である。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されている複素環アルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニルまたはピロリジニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロピラニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているモルホリニルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロヘキシルである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているメチルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、本明細書で定義のように置換されているアルキルである。式（ＩＶ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＩＶ）の１実施形態において、ｎは０である。
さらに別の実施形態は、式（ＩＶ）を有する化合物に関するものである。
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
である式（ＩＶ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において本発明は、下記式（Ｖ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512899
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について記載の通りであり、ｎは０、１または３であり；Ｒ２６およびＲ１００上の追加の置換基数についての説明はＲ２６上の置換基について記載の通りであり、Ｒ１０３またはＲ１０４のうちの少なくとも一つがＲ４２およびＲ４２Ａ上の置換基について記載の置換基であり、残りはＨである。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ａ１はＮである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｄ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｅ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｙ１はＣｌである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義の通りである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はＮＯ２およびＮＨＲ５７で置換されているフェニルである。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４である。式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５である。式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルである。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていない複素環アルキルである。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はＲ５７で置換されている。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記複素環アルキル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個以上のＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨで置換されており、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり、前記複素環アルキルはモルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、前記シクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；前記Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないか置換されている。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないか置換されているアルキルである。式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されたアルキルである。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０またはＲ１１である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０である。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１１である。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されている複素環アルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニルまたはピロリジニルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロピラニルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているモルホリニルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロヘキシルである。
式（Ｖ）の１実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているメチルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、本明細書で定義のように置換されているアルキルである。式（Ｖ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（Ｖ）の１実施形態において、ｎは０である。式（Ｖ）の別の実施形態において、ｎは０であり、Ｒ１０４はＮＨ２であり、１個のＲ１０３がＣｌまたはＢｒであり、残りはＨである。
さらに別の実施形態は、
２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカーバメート；
２−［（５−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド；
２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−２，６−ジイルジカーバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−６−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ジアミノピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［トランス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［シス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（｛［４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−［４−（｛２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル｝スルファモイル）−２−ニトロフェニル］モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−［４−（｛２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル｝スルファモイル）−２−ニトロフェニル］−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド；
である式（Ｖ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において本発明は、下記式（ＶＩ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512899
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について記載の通りであり、ｎは０、１または３であり；Ｒ２６およびＲ１００上の追加の置換基数についての説明はＲ２６上の置換基について記載の通りであり、少なくとも一つのＲ１０２がＲ４２およびＲ４２Ａ上の置換基について記載の置換基であり、残りはＨである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ａ１はＮである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｄ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｅ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＣｌである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義の通りである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はＮＯ２およびＮＨＲ５７で置換されているフェニルである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４である。式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５である。式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されており．式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていない複素環アルキルである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はＲ５７で置換されている。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記複素環アルキル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個以上のＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨで置換されており、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり、前記複素環アルキルはモルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、前記シクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；前記Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないか置換されている。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されたアルキルである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０またはＲ１１である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０である。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１１である。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されている複素環アルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニルまたはピロリジニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロピラニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているモルホリニルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロヘキシルである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているメチルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、本明細書で定義のように置換されているアルキルである。式（ＶＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＶＩ）の１実施形態において、ｎは０である。
さらに別の実施形態は、４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミドである；
式（ＶＩ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において本発明は、下記式（ＶＩＩ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512899
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について記載の通りであり、ｎは０、１または３であり；Ｒ２６およびＲ１００上の追加の置換基数についての説明はＲ２６上の置換基について記載の通りであり、少なくとも一つのＲ１０２がＲ４２およびＲ４２Ａ上の置換基について記載の置換基であり、残りはＨである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ａ１はＮである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＣｌである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義の通りである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はＮＯ２およびＮＨＲ５７で置換されているフェニルである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４である。式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５である。式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されており．式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていない複素環アルキルである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はＲ５７で置換されている。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記複素環アルキル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個以上のＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨで置換されており、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり、前記複素環アルキルはモルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、前記シクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；前記Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないか置換されている。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されたアルキルである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０またはＲ１１である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０である。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１１である。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されている複素環アルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニルまたはピロリジニルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロピラニルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているモルホリニルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロヘキシルである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないアルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているメチルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、本明細書で定義のように置換されているアルキルである。式（ＶＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＶＩＩ）の１実施形態において、ｎは０である。
さらに別の実施形態は、
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
である式（ＶＩＩ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
別の態様において本発明は、下記式（ＶＩＩＩ）の化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物を提供する。
Figure 2013512899
 式中、Ａ１、Ｂ１、Ｄ１、Ｅ１、Ｙ１、Ｚ２、Ｌ１およびＺ３は式（Ｉ）について記載の通りであり、ｎは０、１または３であり；Ｒ２６およびＲ１００上の追加の置換基数についての説明はＲ２６上の置換基について記載の通りであり、少なくとも一つのＲ１０２がＲ４２およびＲ４２Ａ上の置換基について記載の置換基であり、残りはＨである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ａ１はＮである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＯＲ１またはＮＨＲ１である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１である。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＳＯ２Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｙ１はＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、Ｒ１７またはＳＯ２Ｒ１７である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＣｌである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７は本明細書で定義の通りである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｙ１はＲ１７であり；Ｒ１７はアルキニルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）であり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２またはＳＯ２Ｒ１７であり；Ｒ１７はアルキルまたはアルキニルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＮＯ２である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＮＨＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＳＯ２Ｒ１７であり、Ｒ１７は３個のＦで置換されたアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ａ１はＣ（Ａ２）またはＮであり；Ａ２はＨであり；Ｂ１はＯＲ１であり；Ｄ１はＨであり；Ｅ１はＨであり；Ｙ１はＣｌである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はフェニルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ２であり、Ｒ２はＮＯ２およびＮＨＲ５７で置換されているフェニルである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４またはＲ５である。式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４である。式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５である。式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＲ５７、ＮＨＲ５７またはＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はモルホリニルまたはピペラジニルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されている。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６１であり、Ｒ６１は置換されていないアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮ（Ｒ５７）２で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていないシクロアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はＮＨＲ５７で置換されており．式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されている。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４はシクロアルキルであり；前記シクロアルキル環はシクロヘキシルであり；前記シクロヘキシル環はＮＨＲ５７で置換されており、Ｒ５７はＲ６０であり、Ｒ６０は置換されていない複素環アルキルである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；Ｒ４は置換されていないか本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環は本明細書で定義のように置換されている。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はＲ５７で置換されている。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記複素環アルキル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個以上のＲ５７、ＳＯ２Ｒ５７またはＯＨで置換されており、Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０またはＲ６１であり；Ｒ６０はシクロアルキルまたは複素環アルキルであり；Ｒ６１はアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０は複素環アルキルであり、前記複素環アルキルはモルホリニル、テトラヒドロピラニルまたはオキセタニルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり；前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環はＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６０であり；Ｒ６０はシクロアルキルであり、前記シクロアルキルはシクロプロピルまたはシクロペンチルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１はＲ４であり；Ｒ４は複素環アルキルであり；前記複素環アルキル環はピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニルであり、前記ピペリジニル、ピロリニル、モルホリニルまたはピペリジニル環は１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個のＲ５７で置換されており；Ｒ５７はＲ６１であり；Ｒ６１はアルキルであり；前記アルキルはＣ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルであり；前記Ｃ１−アルキル、Ｃ２−アルキルまたはＣ３−アルキルは置換されていないか置換されている。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないか置換されているアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１はＲ５であり；Ｒ５は置換されていないかＲ７、ＯＲ７、Ｎ（Ｒ７）２またはＯＨで置換されたアルキルである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０またはＲ１１である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１０である。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ７は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているＲ１１である。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルまたは複素環アルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されている複素環アルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ジオキサニル、ピペリジニル、ピペリジニルまたはピロリジニルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているテトラヒドロピラニルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているモルホリニルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１０は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているシクロヘキシルである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、置換されていないか本明細書で定義のように置換されているメチルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、本明細書で定義のように置換されているアルキルである。式（ＶＩＩＩ）の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＯＲ１２で置換されているアルキルであり、Ｒ１２はＲ１６であり、Ｒ１６はアルキルである。
式（ＶＩＩＩ）の１実施形態において、ｎは０である。
さらに別の実施形態は、
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
である式（ＶＩＩＩ）を有する化合物ならびにそれの治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物に関するものである。
医薬組成物、併用療法、治療方法および投与
別の実施形態は、式（Ｉ）を有する化合物および賦形剤を含む医薬組成物を含む。
さらに別の実施形態は、治療上許容される量の式（Ｉ）を有する化合物を哺乳動物に投与する段階を有する、哺乳動物での癌の治療方法を含む。
さらに別の実施形態は、治療上許容される量の式（Ｉ）を有する化合物を哺乳動物に投与する段階を有する、哺乳動物での自己免疫疾患の治療方法を含む。
さらに別の実施形態は、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を含む、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現されている疾患を治療するための組成物に関する。
さらに別の実施形態は、患者に対して治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を投与する段階を有する、患者での抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現されている疾患の治療方法に関する。
さらに別の実施形態は、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を含む、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物に関する。
さらに別の実施形態は、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物を患者に投与する段階を有する、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌の治療方法に関する。
さらに別の実施形態は、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物ならびに治療上有効量の１種類の別の治療剤もしくは複数種類の別の治療剤を含む、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現されている疾患を治療するための組成物に関する。
さらに別の実施形態は、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１種類の別の治療剤もしくは複数種類の別の治療剤を患者に投与する段階を有する、患者における抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現されている疾患の治療方法に関する。
さらに別の実施形態は、賦形剤および治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１種類の別の治療剤もしくは複数種類の別の治療剤を含む、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物に関する。
さらに別の実施形態は、治療上有効量の式（Ｉ）を有する化合物および治療上有効量の１種類の別の治療剤もしくは複数種類の別の治療剤を患者に投与する段階を有する、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌の治療方法に関する。
イン・ビトロまたはイン・ビボ代謝プロセスによって産生される式（Ｉ）を有する化合物の代謝物も、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質関連の疾患の治療に有用であり得る。
イン・ビトロまたはイン・ビボで代謝されて式（Ｉ）を有する化合物を形成することができるある種の前駆体化合物も、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質の発現に関連する疾患の治療に有用であり得る。
式（Ｉ）を有する化合物は、酸付加塩、塩基付加塩または両性イオンとして存在し得る。その化合物の塩は、化合物の単離時または精製後に製造される。化合物の酸付加塩は、その化合物の酸との反応から誘導されるものである。例えば、前記化合物およびそれのプロドラッグの酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重炭酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グリセロリン酸塩、グルタミン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒席酸塩、チオシアン酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、パラトルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩が、本発明に包含されるものとして想到される。化合物の塩基付加塩は、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムなどのカチオンの水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩とその化合物との反応から誘導されるものである。
式（Ｉ）を有する化合物は、例えば口腔投与、眼球投与、経口投与、浸透圧投与、非経口投与（筋肉投与、腹腔内投与、胸骨内投与、静脈投与、皮下投与）、直腸投与、局所投与、経皮投与または膣投与で投与することができる。
式（Ｉ）を有する化合物の治療上有効量は、治療対象者、治療される障害およびそれの重度、その化合物を含む組成物、投与時刻、投与経路、治療期間、化合物の効力、それのクリアランス速度および併用される別薬剤の有無によって決まる。単回投与または分割投与で患者に１日に投与される組成物を製造する上での式（Ｉ）を有する本発明の化合物の量は、約０．０３から約２００ｍｇ／ｋｇである。単一用量組成物は、これらの量またはその量の分割量の組み合わせを含む。
式（Ｉ）を有する化合物は、賦形剤とともにまたはそれを含まずに投与することができる。賦形剤には、例えばカプセル化剤または吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、潤滑剤、芳香剤、保存剤、推進剤、離型剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿展剤およびこれらの混合物などの添加剤などがある。
固体製剤で経口的に投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造用の賦形剤には、例えば寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー類、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、カカオバター、コーンスターチ、トウモロコシ油、綿実油、クロス−ポビドン、ジグリセリド類、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセリン、落花生油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等帳性生理食塩水、乳糖、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、マニトール、モノグリセリド類、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩類、ジャガイモデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、リン酸ナトリウム塩類、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール、大豆油、ステアリン酸類、フマル酸ステアリル、ショ糖、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド類、水およびこれらの混合物などがある。液体製剤で眼球投与または経口投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、例えば１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、落花生油、グリセリン、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、ゴマ油、水およびそれらの混合物などがある。浸透圧的に投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物を製造する上での賦形剤には、例えばクロロフルオロ炭化水素類、エタノール、水およびそれらの混合物などがある。非経口的に投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、例えば１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ糖、胚芽油、落花生油、リポソーム類、オレイン酸、オリーブ油、ピーナツ油、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性塩化ナトリウム溶液、水およびそれらの混合物などがある。直腸投与または膣投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、カカオバター、ポリエチレングリコール、ロウおよびそれらの混合物などがある。
式（Ｉ）を有する化合物は、アルキル化剤、血管新生阻害薬、抗体、代謝拮抗薬、有糸分裂阻害剤、抗増殖剤、抗ウィルス薬、オーロラキナーゼ阻害薬、他のアポトーシス促進剤（例えば、Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−ｗおよびＢｆｌ−１）阻害薬、死受容体経路の活性化剤、Ｂｃｒ−Ａｂｌキナーゼ阻害薬、ＢｉＴＥ（二重特異的Ｔ細胞結びつけ）抗体、抗体−薬剤複合体、生体応答調節剤、サイクリン依存性キナーゼ阻害薬、細胞周期阻害薬、シクロオキシゲナーゼ−２阻害薬、ＤＶＤ類、白血病ウィルス癌遺伝子相同体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害薬、増殖因子阻害薬、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害薬、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害薬、ホルモン療法、免疫薬、アポトーシスタンパク質（ＩＡＰ）の阻害薬の阻害薬、挿入性抗生物質、キナーゼ阻害薬、キネシン阻害薬、Ｊａｋ２阻害薬、ラパマイシン阻害薬の哺乳動物標的、ミクロＲＮＡ、マイトジェン活性化細胞外シグナル調節キナーゼ阻害薬、多価結合性タンパク質、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ類）、ポリＡＤＰ（アデノシン二リン酸）−リボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害薬、白金系化学療法薬、ポロ様キナーゼ（Ｐｌｋ）阻害薬、ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害薬、プロテオソーム阻害薬、プリン類縁体、ピリミジン類縁体、受容体チロシンキナーゼ阻害薬、エチノイド（ｅｔｉｎｏｉｄｓ）／デルトイド（ｄｅｌｔｏｉｄｓ）植物アルカロイド、低分子阻害性リボ核酸（ｓｉＲＮＡ）、トポイソメラーゼ阻害薬、ユビキチンリガーゼ阻害薬など、ならびにこれら薬剤の１以上の組み合わせと併用した場合に有用であるものと予想される。
ＢｉＴＥ抗体は、同時にＴ細胞と癌細胞の二つと結合することでＴ細胞に癌細胞を攻撃するようし向ける二重特異的抗体である。次に、Ｔ細胞は標的の癌細胞を攻撃する。ＢｉＴＥ抗体の例には、アデカツムマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ ＭＴ２０１）、ブリナツモマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ ＭＴ１０３）などがある。理論に拘束されるものではないが、Ｔ細胞が標的癌細胞のアポトーシスを誘発する機序の一つが、パーフォリンおよびグランザイムＢなどの細胞傷害性顆粒成分の開口分泌によるものである。この点に関して、Ｂｃｌ−２は、パーフォリンおよびグランザイムＢの両方によるアポトーシス誘発を弱めることが明らかになっている。これらのデータは、Ｂｃｌ−２の阻害が、癌細胞を標的とした時にＴ細胞によって誘発される細胞傷害性効果を高める可能性があることを示唆している（Ｖ． Ｒ． Ｓｕｔｔｏｎ， Ｄ． Ｌ． Ｖａｕｘ ａｎｄ Ｊ． Ａ． Ｔｒａｐａｎｉ， Ｊ． ｏｆ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ １９９７， １５８（１２）， ５７８３）。
ＳｉＲＮＡは、内因性ＲＮＡ塩基または化学修飾されたヌクレオチドを有する分子である。その修飾によって細胞活性は消滅せず、むしろ安定性向上および／または細胞効力上昇をもたらす。化学修飾の例には、ホスホロチオエート基、２′−デオキシヌクレオチド、２′−ＯＣＨ３含有リボヌクレオチド、２′−Ｆ−リボヌクレオチド、２′−メトキシエチルリボヌクレオチド、これらの組み合わせなどがある。ｓｉＲＮＡは多様な長さ（例えば、１０から２００ｂｐｓ）および構造（例えば、ヘアピン、一本鎖／二本鎖、膨らみ、ニック／ギャップ、ミスマッチ）を有することができ、細胞で処理されて活性遺伝子サイレンシングを提供する。二本鎖ｓｉＲＮＡ（ｄｓＲＮＡ）は、各鎖（平滑末端）または不斉末端（張り出し）上で同じ数のヌクレオチドを有することができる。１から２個のヌクレオチドの張り出しが、センスおよび／またはアンチセンス鎖上に存在する可能性があり、所定の鎖の５′末端および／または３′末端上に存在する可能性がある。例えば、Ｍｃｌ−１を標的とするｓｉＲＮＡは、複数の主要細胞系でＡＢＴ−２６３（すなわち、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド）またはＡＢＴ−７３７（すなわち、Ｎ−（４−（４−（（４′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）の活性を促進することが明らかになっている（Ｔｓｅ ｅｔ ａｌ．， Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２００８， ６８（９）， ３４２１およびその文献での報告での引用文献）。
多価結合タンパク質は、２以上の抗原結合部位を有する結合タンパク質である。多価結合タンパク質は、３以上の抗原結合部位を有するように操作され、それは通常は天然抗体ではない。「多特異的結合タンパク質」という用語は、２以上の関連するか関連しない標的に結合することができる結合タンパク質を意味する。二重可変（ｖａｒｉａｂｌｅ）ドメイン（ＤＶＤ）結合タンパク質は、２以上の抗原結合部位を有する４価または多価の結合タンパク質結合タンパク質である。そのようなＤＶＤは、単一特異的（すなわち、１種類の抗原に結合することができる）または多特異的（すなわち、２以上の抗原に結合することができる）であることができる。二つの重鎖ＤＶＤポリペプチドおよび二つの軽鎖ＤＶＤポリペプチドを含むＤＶＤ結合タンパク質は、ＤＶＤＩｇと称される。ＤＶＤＩｇの各半分は、重鎖ＤＶＤポリペプチド、軽鎖ＤＶＤポリペプチドおよび二つの抗原結合部位を含む。各結合部位は、抗原結合部位当たり抗原結合に関与する合計６個のＣＤＲを有する重鎖可変ドメインおよび軽鎖可変ドメインを含む。多特異的ＤＶＤ類には、ＤＬＬ４とＶＥＧＦ、またはＣ−ｍｅｔとＥＦＧＲ、またはＥｒｂＢ３とＥＧＦＲを結合させるＤＶＤ結合タンパク質などがある。
アルキル化剤には、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジクオン、ベンダムスチン、ブロスタリシン（ｂｒｏｓｔａｌｌｉｃｉｎ）、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロラムブシル、クロレタジン（ＣＬＯＲＥＴＡＺＩＮＥ；登録商標）（ラロムスチン、ＶＮＰ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、デカルバジン、エストラムスチン、フォテムスチン、グルフォスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マフォスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェンマスタードＮ−オキサイド、ラニムスチン、テモゾロマイド、チオテパ、トレアンダ（登録商標）（ベンダムスチン）、トレオサルファン、ロフォスファミドなどがある。
血管新生阻害薬には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害薬、上皮細胞増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害薬、インシュリン成長因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害薬、血小板由来増殖因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害薬、トロンボスポンジン類縁体、血管内皮増殖因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害薬などがある。
代謝拮抗剤には、アリムタ（登録商標）（ペメトレキセド（ｐｒｅｍｅｔｒｅｘｅｄ）・２ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ゼローダ（登録商標）（カペシタビン）、カルモフール、ロイスタット（ＬＥＵＳＴＡＴ；登録商標）（クラドリビン（ｃｌａｄｒｉｂｉｎｅ））、クロファラビン、シタラビン、シタラビンオクホスファート、シトシンアラビノシド、デシタビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ（５−エチニル−１−β−Ｄ−リボフラノシルイミダゾール−４−カルボキサミド）、エノシタビン、エトニルシチジン（ｅｔｈｎｙｌｃｙｔｉｄｉｎｅ）、フルダラビン、５−フルオロウラシル単剤またはロイコボリンとの併用、ジェムザール（登録商標）（ゲムシタビン）、ヒドロキシ尿素、アルケラン（登録商標）（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、メトトレキセート、ミコフェノール酸、ネララビン（ｎｅｌａｒａｂｉｎｅ）、ノラトレキセド、オクフォセート（ｏｃｆｏｓａｔｅ）、ペリトレキソール（ｐｅｌｉｔｒｅｘｏｌ）、ペントスタチン、ラルチトレキセド（ｒａｌｔｉｔｒｅｘｅｄ）、リバビリン、トリアピン（ｔｒｉａｐｉｎｅ）、トリメトレキセート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴなどがある。
抗ウィルス薬には、リトナビル、ヒドロキシクロロキンなどがある。
オーロラキナーゼ阻害薬には、ＡＢＴ−３４８、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０、オーロラＡ特異的キナーゼ阻害薬、オーロラＢ特異的キナーゼ阻害薬およびｐａｎ−オーロラキナーゼ阻害薬などがある。
Ｂｃｌ−２タンパク質阻害薬には、ＡＴ−１０１（（−）ゴシポール）、ジェナセンス（登録商標）（Ｇ３１３９またはオブリメルセン（Ｂｃｌ−２標的アンチセンスオリゴヌクレオチド））、ＩＰＩ−１９４、ＩＰＩ−５６５、Ｎ−（４−（４−（（４′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）（ＡＢＴ−７３７）、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（ＡＢＴ−２６３）、ＧＸ−０７０（オバトクラックス）などがある。
Ｂｃｒ−ａｂ１キナーゼ阻害薬には、ダサチニブ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）グリーベック（登録商標）（イマチニブ）などがある。
ＣＤＫ阻害薬には、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９などがある。
ＣＯＸ−２阻害薬には、ＡＢＴ−９６３、アルコキシア（登録商標）（エトリコキシブ）、ベクストラ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、セレブレックス（商標名）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、デラマクス（ＤＥＲＡＭＡＸＸ；登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パレコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、バイオックス（登録商標）（ロフェコキシブ）などがある。
ＥＧＦＲ阻害薬には、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗ＥＧＦＲ免疫リポソーム類、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、エルビタックス（登録商標）（セテュキマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、イレッサ（登録商標）（ゲフィチニブ）、タルセバ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、タイカーブ（登録商標）（ラパチニブ）などがある。
ＥｒｂＢ２受容体阻害薬には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ（ｃａｎｅｒｔｉｎｉｂ））、ハーセプチン（登録商標）（トラスツズマブ）、タイケルブ（登録商標）（ラパチニブ）、オムニターグ（登録商標）（２Ｃ４、ペツズマブ（ｐｅｔｕｚｕｍａｂ））、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファルニブ（ｉｏｎａｆａｒｎｉｂ））、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢＡＲ−２０９、ｍＡＢ２Ｂ−１などがある。
ヒストンデアセチラーゼ阻害薬には、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン（ｔｒａｐｏｘｉｎ）、スベロイラニリド・ヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸などがある。
ＨＳＰ−９０阻害薬には、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、ミコグラブ（ＭＹＣＯＧＲＡＢ；登録商標）（ＨＳＰ−９０に対するヒト組換え抗体）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣ１、ＰＵ−３、ラジシコール（ｒａｄｉｃｉｃｏｌ）、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０、ＶＥＲ４９００９などがある。
アポトーシスタンパク質の阻害剤の阻害薬には、ＨＧＳ１０２９、ＧＤＣ−０１４５、ＧＤＣ−０１５２、ＬＣＬ−１６１、ＬＢＷ−２４２などがある。
抗体−薬剤複合体には、抗−ＣＤ２２−ＭＣ−ＭＭＡＦ、抗−ＣＤ２２−ＭＣ−ＭＭＡＥ、抗−ＣＤ２２−ＭＣＣ−ＤＭＩ、ＣＲ−０１１−ｖｃＭＭＡＥ、ＰＳＭＡ−ＡＤＣ、ＭＥＤＩ−５４７、ＳＧＮ−１９ＡｍＳＧＮ−３５、ＳＧＮ−７５などがある。
死受容体経路の活性化剤には、ＴＲＡＩＬ、抗体またはアポマブ、コナツムマブ、ＥＴＲ２−ＳＴ０１、ＧＤＣ０１４５、（レクサツムマブ）、ＨＧＳ−１０２９、ＬＢＹ−１３５、ＰＲＯ−１７６２およびトラスツズマブなどのＴＲＡＩＬもしくは死受容体（例えばＤＲ４およびＤＲ５）を標的とする他の薬剤などがある。
キネシン阻害薬には、ＡＺＤ４８７７、ＡＲＲＹ−５２０などのＥｇ５阻害薬；ＧＳＫ９２３２９５ＡなどのＣＥＮＰＥ阻害薬などがある。
ＪＡＫ−２阻害薬には、ＣＥＰ−７０１（レスタウルチニブ）、ＸＬ０１９およびＩＮＣＢ０１８４２４などがある。
ＭＥＫ阻害薬には、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２、ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９などがある。
ｍＴＯＲ阻害薬には、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムス、ＡＴＰ競合的ＴＯＲＣ１／ＴＯＲＣ２阻害薬（ＰＩ−１０３、ＰＰ２４２、ＰＰ３０、Ｔｏｒｉｎ１など）などがある。
非ステロイド系抗炎症薬には、アミゲスシック（ＡＭＩＧＥＳＩＣ；登録商標）（サルサラート）、ドロビッド（登録商標）（ジフルニサル）、モトリン（登録商標）（イブプロフェン）、オルヂス（登録商標）（ケトプロフェン）、レラフェン（登録商標）（ナブメトン）、フェルデン（登録商標）（ピロキシカム）、イブプロフェンクリーム、アリーブ（登録商標）（ナプロキセン）およびナプロシン（登録商標）（ナプロキセン）、ボルタレン（登録商標）（ジクロフェナク）、インドシン（ＩＮＤＯＣＩＮ；登録商標）（インドメタシン）、クリノリル（登録商標）（スリンダク）、トレクチン（登録商標）（トルメチン）、ロジン（ＬＯＤＩＮＥ；登録商標）（エトドラク）、トラドール（登録商標）（ケトロラク）、ダイプロ（ＤＡＹＰＲＯ；登録商標）（オキサプロジン）などがある。
ＰＤＧＦＲ阻害薬には、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６などがある。
白金系化学療法薬には、シスプラチン、エロキサチン（登録商標）（オキサリプラチン）、エプタプラチン（ｅｐｔａｐｌａｔｉｎ）、ロバプラチン、ネダプラチン、パラプラチン（登録商標）（カルボプラチン）、サトラプラチン、ピコプラチンなどがある。
ポロ様キナーゼ阻害薬には、ＢＩ−２５３６などがある。
ホスホイノシチド−３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害薬には、ワートマニン、ＬＹ２９４００２、ＸＬ−１４７、ＣＡＬ−１２０、ＯＮＣ−２１、ＡＥＺＳ−１２７、ＥＴＰ−４５６５８、ＰＸ−８６６、ＧＤＣ−０９４１、ＢＧＴ２２６、ＢＥＺ２３５、ＸＬ７６５などがある。
トロンボスポンジン類縁体には、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＡＢＴ−８９８、ＴＳＰ−１などがある。
ＶＥＧＦＲ阻害薬には、アバスチン（登録商標）（ベバシズマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、アンギオザイム（ＡＮＧＩＯＺＹＭＥ；商標名）（血管新生を阻害するリボザイム（Ｒｉｂｏｚｙｍｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ（Ｂｏｕｌｄｅｒ， ＣＯ．）およびＣｈｉｒｏｎ（Ｅｍｅｒｙｖｉｌｌｅ， ＣＡ））、アキシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、マクゲン（ペガプタニブ（ｐｅｇａｐｔａｍｉｂ））、ネクサバール（登録商標）（ソラフェニブ（ｓｏｒａｆｅｎｉｂ）、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、バタラニブ（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、スーテント（登録商標）（スニチニブ（ｓｕｎｉｔｉｎｉｂ）、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦトラップ、ザクチマ（商標名）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）などがある。
抗生物質には、挿入抗生物質が含まれ、アクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アンナマイシン（ａｎｎａｍｙｃｉｎ）、アドリアマイシン、ブレノキサン（ＢＬＥＮＯＸＡＮＥ；登録商標）（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、ケリックス（登録商標）またはマイオセト（ＭＹＯＣＥＴ；登録商標）（リポソームドキソルビシン）、エルサミツルシン（ｅｌｓａｍｉｔｒｕｃｉｎ）、エピルビシン（ｅｐｉｒｂｕｃｉｎ）、グラルブイシン（ｇｌａｒｂｕｉｃｉｎ）、ザベドス（登録商標）（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン（ｎｅｍｏｒｕｂｉｃｉｎ）、ネオカルチノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、ヴァルスター（登録商標）（バルルビシン）、ジノスタチンなどがある。
トポイソメラーゼ阻害薬には、アクラルビシン、９−アミノカンプトセシン、アモナフィド（ａｍｏｎａｆｉｄｅ）、アムサクリン、ベカテカリン（ｂｅｃａｔｅｃａｒｉｎ）、ベロテカン（ｂｅｌｏｔｅｃａｎ）、ＢＮ−８０９１５、カンプトサー（登録商標）（イリノテカン塩酸塩）、カンプトセシン、カルジオキサン（ＣＡＲＤＩＯＸＡＮＥ；登録商標）（デクスラゾキシン（ｄｅｘｒａｚｏｘｉｎｅ））、ジフロモテカン（ｄｉｆｌｏｍｏｔｅｃａｎ）、エドテカリン（ｅｄｏｔｅｃａｒｉｎ）、エレンス（ＥＬＬＥＮＣＥ；登録商標）またはファルモルビシン（登録商標）（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン（ｅｘａｔｅｃａｎ）、１０−ヒドロキシカンプトセシン、ジマテカン、ルルトテカン（ｌｕｒｔｏｔｅｃａｎ）、ミトキサントロン、オラテシン（ｏｒａｔｈｅｃｉｎ）、ピラルブシン（ｐｉｒａｒｂｕｃｉｎ）、ピキサントロン（ｐｉｘａｎｔｒｏｎｅ）、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド（ｔａｆｌｕｐｏｓｉｄｅ）、トポテカンなどがある。
抗体には、アバスチン（登録商標）（ベバシズマブ）、ＣＤ４０−特異的抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、エルビタックス（登録商標）（セテュキマブ）、ヒューマックス−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ（ｚａｎｏｌｉｍｕｍａｂ））、ＩＧＦ１Ｒ−特異抗体、リンツズマブ（ｌｉｎｔｕｚｕｍａｂ）、パノレクス（ＰＡＮＯＲＥＸ；登録商標）（エドレコロマブ（ｅｄｒｅｃｏｌｏｍａｂ））、レンカレクス（ＲＥＮＣＡＲＥＸ；登録商標）（ＷＸＧ２５０）、リツキサン（登録商標）（リツキシマブ）、チシリムマブ（ｔｉｃｉｌｉｍｕｍａｂ）、トラスツジマブ（ｔｒａｓｔｕｚｉｍａｂ）、ＣＤ２０抗体Ｉ型およびＩＩ型、ＧＡ１０１、オファツムマブ、ＡＢＴ−８０６（ｍＡｂ−８０６）、ＥｒｂＢ３特異抗体、ＢＳＧ２特異抗体、ＤＬＬ４特異抗体およびＣ−ｍｅｔ特異抗体などがある。
ホルモン療法薬には、アリミデックス（登録商標）（アナストロゾール）、アロマシン（登録商標）（エクセメスタン（ｅｘｅｍｅｓｔａｎｅ））、アルゾキシフェン（ａｒｚｏｘｉｆｅｎｅ）、カソデックス（登録商標）（ビカルタミド）、セトロタイド（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン（ｄｅｓｌｏｒｅｌｉｎ）、デソパン（登録商標）（トリロスタン）、デキサメタゾン、ドロゲニル（登録商標）（フルタミド）、エビスタ（登録商標）（ラロキシフェン）、アフェマ（商標名）（ファドロゾール）、フェアストン（登録商標）（トレミフェン）、ファスロデックス（登録商標）（フルベストラント）、フェマーラ（登録商標）、（レトロゾール）、フォルメスタン、糖質コルチコイド類、ヘクトロール（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、リナジェル（登録商標）（セベラマー炭酸塩）、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、メゲース（登録商標）（メゲステロール（ｍｅｇｅｓｔｅｒｏｌ））、ミフェプレックス（登録商標）（ミフェプリストーン）、ニランドロン（商標名）（ニルタミド）、ノルバデックス（登録商標）（クエン酸タモキシフェン）、プレナキス（ＰＬＥＮＡＸＩＳ；商標名）（アバレリクス）、プレドニゾン、プロペシア（登録商標）（フィナステリド）、リロスタン（ｒｉｌｏｓｔａｎｅ）、スプレファクト（登録商標）（ブセレリン）、トレルスター（登録商標）（黄体ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、バンタス（ＶＡＮＴＡＳ；登録商標）（ヒストレリン埋込物）、ベトリール（登録商標）、（トリロスタンまたはモドラスタン（ｍｏｄｒａｓｔａｎｅ））、ゾラデックス（登録商標）（フォスレリン（ｆｏｓｒｅｌｉｎ）、ゴセレリン（ｇｏｓｅｒｅｌｉｎ））などがある。
デルトイド類およびレチノイド類には、セオカルシトール（ｓｅｏｃａｌｃｉｔｏｌ）（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトロール（ｌｅｘａｃａｌｃｉｔｒｏｌ）（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド（ｆｅｎｒｅｔｉｎｉｄｅ）、パンレチン（登録商標）（アリレチノイン（ａｌｉｒｅｔｉｎｏｉｎ））、アトラゲン（ＡＴＲＡＧＥＮ；登録商標）（リポソームトレチノイン）、タルグレチン（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０などがある。
ＰＡＲＰ阻害薬には、ＡＢＴ−８８８（ベリパリブ）、オラパリブ、ＫＵ−５９４３６、ＡＺＤ−２２８１、ＡＧ−０１４６９９、ＢＳＩ−２０１、ＢＧＰ−１５、ＩＮＯ−１００１、ＯＮＯ−２２３１などがある。
植物アルカロイド類には、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
プロテアソーム阻害薬には、ベルケイド（登録商標）（ボルテゾミブ）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などがある。
免疫剤の例には、インターフェロン類および他の免疫促進剤などがある。インターフェロン類には、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、アクティミューン（登録商標）（インターフェロンγ−１ｂ）またはインターフェロンγ−ｎ１、それらの組み合わせなどがある。他の薬剤には、アルファフェロン（ＡＬＦＡＦＥＲＯＮＥ；登録商標）（ＩＦＮ−α）、ＢＡＭ−００２（酸化型グルタチオン）、ベロムン（ＢＥＲＯＭＵＮ；登録商標）（タソネルミン）、ベキサール（登録商標）（トシツモマブ）、キャンパス（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）、ダカルバジン（ｄｅｃａｒｂａｚｉｎｅ）、デニロイキン、エプラツズマブ、グラノサイト（ＧＲＡＮＯＣＹＴＥ；登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球アルファインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０（抗ＣＴＬＡ−４）、メラノーマワクチン、ミツモマブ（ｍｉｔｕｍｏｍａｂ）、モルグラモスチム（ｍｏｌｇｒａｍｏｓｔｉｍ）、マイロターグ（商標名）（ゲムツズマブ・オゾガマイシン）、ノイポジン（登録商標）（フィルグラスチム）、ＯｎｃｏＶＡＣ−ＣＬ、オバレクス（ＯＶＡＲＥＸ；登録商標）（オレゴボマブ）、ペムツモマブ（ｐｅｍｔｕｍｏｍａｂ）（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、プロベンジ（登録商標）（シプリューセル−Ｔ）、サルガラモスチム（ｓａｒｇａｒａｍｏｓｔｉｍ）、シゾフィラン（ｓｉｚｏｆｉｌａｎ）、テセロイキン（ｔｅｃｌｅｕｋｉｎ）、テラシス（ＴＨＥＲＡＣＹＳ；登録商標）（バチルスカルメットゲラン）、ウベニメクス、ビルリジン（登録商標）（免疫療法薬、Ｌｏｒｕｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、Ｚ−１００（丸山ワクチン（ＳＳＭ））、ＷＦ−１０（テトラクロロデカオキサイド（ＴＣＤＯ））、プロリュウキン（登録商標）（アルデスロイキン）、ザダキシン（登録商標）（チマラシン（ｔｈｙｍａｌａｓｉｎ））、ゼナパックス（登録商標）（ダクリズマブ）、ゼバリン（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブチウキセタン）などがある。
生物反応修飾物質は、生きている生物の防衛機構または組織細胞の生存、増殖もしくは分化などの生体応答を変えて、それらが抗腫瘍活性を有するようにする薬剤であり、クレスチン（ｋｒｅｓｔｉｎ）、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどがある。
ピリミジン類縁体には、シタラビン（ａｒａＣまたはアラビノシドＣ）、シトシンアラビノシド、ドキシフルリジン、フルダラ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロクスウリジン、ジェムザール（登録商標）（ゲムシタビン）、トミュデックス（登録商標）（ラチトレキセド（ｒａｔｉｔｒｅｘｅｄ））、トロキサチル（商標名）（トリアセチルウリジン・トロキサシタビン（ｔｒｏｘａｃｉｔａｂｉｎｅ））などがある。
プリン類縁体には、ランビス（ＬＡＮＶＩＳ；登録商標）（チオグアニン）およびプリネトール（登録商標）（メルカプトプリン）などがある。
有糸分裂阻害剤には、バタブリン（ｂａｔａｂｕｌｉｎ）、エポチロン（ｅｐｏｔｈｉｌｏｎｅ）Ｄ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パクリタキセル、タキソテール（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン（ｐａｔｕｐｉｌｏｎｅ）、ＸＲＰ−９８８１（ラロタキセル）、ビンフルニン（ｖｉｎｆｌｕｎｉｎｅ）、ＺＫ−ＥＰＯ（合成エポチロン）などがある。
ユビキチンリガーゼ阻害薬には、ヌトリン類などのＭＤＭ２阻害薬、ＭＬＮ４９２４などのＮＥＤＤ８阻害薬などがある。
本発明の化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤として用いることもできる放射線療法の例には、外照射放射線療法、遠隔療法、近接照射療法または密封線源放射線療法、非密封線源放射線療法などがある。
さらに、式（Ｉ）を有する化合物は、アブラキサン（商標名）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシルトランスフェラーゼ阻害薬）、アドベキシン（ＡＤＶＥＸＩＮ；登録商標）（Ａｄ５ＣＭＶ−ｐ５３ワクチン）、アルトコール（ＡＬＴＯＣＯＲ；登録商標）またはメバコール（ＭＥＶＡＣＯＲ；登録商標）（ロバスタチン）、アンプリジェン（登録商標）（ポリＬポリＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、アプトシン（商標名）（エキシスリンド（ｅｘｉｓｕｌｉｎｄ））、アレディア（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン（ａｒｇｌａｂｉｎ）、Ｌ−アスパラギナーゼ、アタメスタン（ａｔａｍｅｓｔａｎｅ）（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、アバージ（ＡＢＡＧＥ；登録商標）（タザロテン）、ＡＶＥ−８０６２（コンブレタスタチン誘導体）、ＢＥＣ２（ミツモマブ（ｍｉｔｕｍｏｍａｂ））、カケクチンまたはカケキシン（ｃａｃｈｅｘｉｎ）（腫瘍壊死因子）、カンバキシン（ｃａｎｖａｘｉｎ）（ワクチン）、セアバック（ＣＥＡＶＡＣ；登録商標）（癌ワクチン）、セロイク（登録商標）（セルモロイキン）、セプレン（登録商標）（ヒスタミン・２塩酸塩）、セルバリックス（登録商標）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：シトキサン（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：アドリアマイシン（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（オンコビン（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、シパット（ＣＹＰＡＴ；商標名）（シプロテロン酢酸）、コンブレスタチン（ｃｏｍｂｒｅｓｔａｔｉｎ）Ａ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦ（Ｈｉｓ−Ａｌａ連結基を介してヒト上皮細胞成長因子に融合したジフテリア毒素の触媒ドメインおよび転移ドメイン）またはトランスミド（ＴｒａｎｓＭＩＤ）−１０７Ｒ（商標名）（ジフテリア毒）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、エビゾン（ＥＶＩＺＯＮ；商標名）（乳酸スクアラミン）、ジメリシン（ＤＩＭＥＲＩＣＩＮＥ；登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモライド、ＤＸ−８９５１ｆ（メシル酸エキサテカン）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６（エピチロン（ｅｐｉｔｈｉｌｏｎｅ）Ｂ）、ガーダシル（登録商標）（四価ヒトパピローマウイルス（６、１１、１６、１８型）組換えワクチン）、ガストリミューン（登録商標）、ジーナセンス（登録商標）、ＧＭＫ（ガングリオシド接合体ワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺癌ワクチン）、ハロフジノン、・ヒストレリン、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキン・ベスドトクス）、ＩＬ−１３−シュードモナス・エキソトキシン、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ジュノバン（商標名）またはメパクト（商標名）（ミファムルチド）、ロナファーニブ、５，１０−メチレンテトラヒドロフォレート、ミルテホシン（ヘキサデシルホスホコリン）、ネオバスタット（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ニュートレキシン（ＮＥＵＴＲＥＸＩＮ；登録商標）（グルコン酸トリメトレキサート）、ニペント（ＮＩＰＥＮＴ；登録商標）（ペントスタチン）、オンコナーゼ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、オンコファージ（登録商標）（メラノーマワクチン処理）、ＯＮＣＯＶＡＸ（登録商標）（ＩＬ−２ワクチン）、オラテシン（ＯＲＡＴＨＥＣＩＮ；商標名）（ルビテカン）、オシデム（ＯＳＩＤＥＭ；登録商標）（抗体系細胞薬）、オバデクス（ＯＶＡＲＥＸ；登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パジタキセル（ｐａｄｉｔａｘｅｌ）、パンジメクス（ＰＡＮＤＩＭＥＸ；商標名）（２０（Ｓ）プロトパナキサジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパナキサトリオール（ａＰＰＴ）を含む人参からのアグリコンサポニン類）、パニツムマブ、パンバック（ＰＡＮＶＡＣ；登録商標）−ＶＦ（治験中の癌ワクチン）、ペガスパルガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノキソジオール、プロカルバジン、レビマスタト、レモバブ（ＲＥＭＯＶＡＢ；登録商標）（カツマクソマブ）、レブリミド（登録商標）（レナリドマイド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル）、ソマチュリン（登録商標）ＬＡ（ランレオチド）、ソリアタン（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトミセス星形胞子）、タラボスタット（ＰＴ１００）、タルグレチン（登録商標）（ベキサロテン）、タクサオプレキシン（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、テルシタ（ＴＥＬＣＹＴＡ；登録商標）（カンホスファミド、ＴＬＫ２８６）、テミリフェン（ｔｅｍｉｌｉｆｅｎｅ）、テモダール（登録商標）（テモゾロマイド）、テスミリフェン、サリドマイド、テラトープ（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタク（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリン・２塩酸塩）、ＴＮＦＥＲＡＤＥ（商標名）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αの遺伝子を含むＤＮＡキャリア）、トラクリア（登録商標）またはザベスカ（登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（Ｒｅｔｉｎ−Ａ）、テトランドリン、トリセノックス（登録商標）（三酸化ヒ素）、ビルリジン（登録商標）、ウクライン（クサノオウ植物からのアルカロイドの誘導体）、ビタキシン（抗α，β３抗体）、クサイトリン（ＸＣＹＴＲＩＮ；登録商標）（モテクサフィンガドリニウム）、キシンレイ（ＸＩＮＬＡＹ；商標名）（アトラセンタン）、ジオタックス（商標名）（パクリタキセル・ポリグルメクス）、ヨンデリス（登録商標）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ザインカード（登録商標）（デクスラゾキサン）、ゾメタ（登録商標）（ゾレドロン（ｚｏｌｅｎｄｒｏｎｉｃ）酸）、ゾルビシンなどの他の化学療法薬と併用することができる。
データ
抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質への結合剤およびそれの阻害薬としての式（Ｉ）を有する化合物の有用性の確認を、時間分解蛍光共鳴エネルギー遷移（ＴＲ−ＦＲＥＴ）アッセイを用いて実施した。Ｔｂ−抗−ＧＳＴ抗体は、Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎから購入した（カタログ番号ＰＶ４２１６）。
プローブ合成
別段の断りがない限り、いずれの試薬も販売者から入手したものをそのまま使用した。ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）およびピペリジンなどのペプチド合成試薬は、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， Ｉｎｃ．（ＡＢＩ）， Ｆｏｓｔｅｒ Ｃｉｔｙ， ＣＡまたはＡｍｅｒｉｃａｎ Ｂｉｏａｎａｌｙｔｉｃａｌ， Ｎａｔｉｃｋ， ＭＡから入手した。プレロードの９−フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）アミノ酸カートリッジ（Ｆｍｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｃｙｓ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｓｐ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｕ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｈｉｓ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｉｌｅ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｌｅｕ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｂｏｃ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｍｅｔ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｓｎ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｐｒｏ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｇｌｎ（Ｔｒｔ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｂｆ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｓｅｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｈｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｖａｌ−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｒｐ（Ｂｏｃ）−ＯＨ、Ｆｍｏｃ−Ｔｙｒ（ｔＢｕ）−ＯＨ）は、ＡＢＩまたはＡｎａｓｐｅｃ， Ｓａｎ Ｊｏｓｅ， ＣＡから入手した。ペプチド合成樹脂（Ｆｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂）およびＦｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）−ＯＨは、Ｎｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ， Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ， ＣＡから入手した。単一異性体６−カルボキシフルオレセインスクシニミジルエステル（６−ＦＡＭ−ＮＨＳ）はＡｎａｓｐｅｃから入手した。トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）は、Ｏａｋｗｏｏｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ， Ｗｅｓｔ Ｃｏｌｕｍｂｉａ， ＳＣから入手した。チオアニソール、フェノール、トリイソプロピルシラン（ＴＩＳ）、３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール（ＤＯＤＴ）およびイソプロパノールは、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．， Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ， ＷＩから入手した。マトリクス支援レーザー脱離イオン化質量分析（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）は、Ａｐｐｌｉｅｄ ＢｉｏｓｙｓｔｅｍｓのＶｏｙａｇｅｒ ＤＥ−ＰＲＯ ＭＳで記録した。エレクトロスプレー質量分析スペクトラム（ＥＳＩ−ＭＳ）は、陽イオンモードおよび陰イオンモードの両方にてＦｉｎｎｉｇａｎ ＳＳＱ７０００（Ｆｉｎｎｉｇａｎ Ｃｏｒｐ．， Ｓａｎ Ｊｏｓｅ， ＣＡ）で記録した。
固相ペプチド合成（ＳＰＰＳ）の一般手順
２５０μｍｏｌ規模のＦａｓｔｍｏｃ（商標名）カップリングサイクルを用いるＡＢＩ４３３Ａペプチド合成装置において最大２５０μｍｏｌプレロードワン（Ｗａｎｇ）樹脂／容器でペプチドを合成した。１ｍｍｏｌのＦｍｏｃ−Ｌｙｓ（Ｍｔｔ）−ＯＨをカートリッジに入れた、フルオロフォアの結合位置以外は１ｍｍｏｌの標準的なＦｍｏｃ−アミノ酸を含むプレロードカートリッジを、導電率フィードバックモニタリングを行いながら用いた。標準的なカップリング条件下にカートリッジ中１ｍｍｏｌの酢酸を用いることで、Ｎ−末端アセチル化を行った。
リジンからの４−メチルトリチル（Ｍｔｔ）の脱離
合成装置からの樹脂をジクロロメタンで３回洗浄し、濡れた状態に維持した。９５：４：１ジクロロメタン：トリイソプロピルシラン：トリフルオロ酢酸１５０ｍＬを、３０分間にわたり樹脂床に流した。混合物は深黄色に変化してから、色が薄くなって淡黄色となった。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬを１５分間にわたって床に流した。次に、樹脂をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで３回洗浄し、濾過した。ニンヒドリン試験で１級アミンの強いシグナルが示された。
６−カルボキシフルオレセイン−ＮＨＳ（６−ＦＡＭ−ＮＨＳ）による樹脂標識
樹脂を１％ＤＩＥＡ／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２当量の６−ＦＡＭ−ＮＨＳで処理し、環境温度で終夜にわたり撹拌または振盪した。完了した時点で、樹脂を排液し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで３回、（１×ＤＣＭおよび１×メタノール）で３回洗浄し、乾燥させて、橙赤色樹脂を得て、それはニンヒドリン試験で陰性であった。
樹脂結合ペプチドの開裂および脱保護の一般手順
８０％ＴＦＡ、５％水、５％チオアニソール、５％フェノール、２．５％ＴＩＳおよび２．５％ＥＤＴ（１ｍＬ／０．１ｇ樹脂）からなる開裂カクテル中、環境温度で３時間振盪することで、ペプチドを開裂させた。樹脂を濾過によって除去し、ＴＦＡで２回洗った。濾液からＴＦＡを留去し、エーテル（１０ｌＬ／０．１ｇ樹脂）によって生成物を沈澱させ、遠心によって回収し、エーテルで２回洗浄し（１０ｍＬ／０．１ｇ樹脂）、乾燥させて粗ペプチドを得た。
ペプチド精製の一般手順
孔径１００ÅのＤｅｌｔａ−Ｐａｋ（商標名）Ｃ１８ １５μｍ粒子を充填し、下記に挙げた勾配法のうちの一つで溶離を行う２個の２５×１００ｍｍ部分を含む半径方向圧縮カラムでＵｎｉｐｏｉｎｔ（登録商標）分析ソフトウェア（Ｇｉｌｓｏｎ， Ｉｎｃ．， Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ， ＷＩ）を動作させるＧｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣシステムで粗ペプチドを精製した。注入ごとに粗ペプチド溶液（９０％ＤＭＳＯ／水中１０ｍｇ／ｍＬ）１から２ｍＬを精製した。各試行からの生成物を含むピークを蓄積し、凍結乾燥した。全ての分取試行は、緩衝液Ａ：０．１％ＴＦＡ−水および緩衝液Ｂ：アセトニトリルを溶離液として２０ｍＬ／分で流した。
分析ＨＰＬＣの一般手順
孔径１２０ÅのＯＤＳ−ＡＱ５μｍ粒子を充填し、開始条件で７分間にわたって前平衡化した後に下記に挙げた勾配法の一つで溶離を行う４．６×２５０ｍｍＹＭＣカラムで、ＨＰＬＣ ３Ｄ ＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎソフトウェアバージョンＡ．０３．０４（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ． Ｐａｌｏ Ａｌｔｏ， ＣＡ）を動作させるダイオードアレイ検出器およびヒューレット・パッカード１０４６Ａ蛍光検出器搭載のヒューレット・パッカード（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ）１２００シリーズシステムで、分析ＨＰＬＣを行った。溶離液は、緩衝液Ａ：０．１％ＴＦＡ−水および緩衝液Ｂ：アセトニトリルであった。全ての勾配について流量は１ｍＬ／分であった。
Ｆ−Ｂａｋ：ペプチドプローブアセチル−（配列番号１）ＧＱＶＧＲＱＬＡＩＩＧＤＫ（６−ＦＡＭ）−（配列番号２）ＩＮＲ−ＮＨ２
一般的ペプチド合成手順を用いてＦｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂を延長して、保護樹脂結合ペプチドを得た（１．０２０ｇ）。Ｍｔｔ基を脱離させ、６−ＦＡＭ−ＮＨＳで標識し、開裂し、本明細書で前述の方法で脱保護して、粗生成物を橙赤色固体として得た（０．３７ｇ）。この生成物をＲＰ−ＨＰＬＣによって精製した。主ピークにわたる分画を分析ＲＰ−ＨＰＬＣによって調べ、純粋な分画を単離および凍結乾燥したところ、その主ピークによって標題化合物（０．０８０２ｇ）が黄色固体として得られた。ＭＡＬＤＩ−ＭＳ ｍ／ｚ＝２１３７．１［（Ｍ＋Ｈ）＋］。
ペプチドプローブＦ−Ｂａｋ：アセチル−（配列番号１）ＧＱＶＧＲＱＬＡＩＩＧＤＫ（６−ＦＡＭ）−（配列番号２）ＩＮＲ−ＮＨ ２ の別途合成
１ｍｍｏｌのＦｍｏｃ−Ｌｙｓ（４−メチルトリチル）がカートリッジに秤量して加えられている、フルオレセイン（６−ＦＡＭ）標識樹脂以外はプレロード１ｍｍｏｌアミノ酸カートリッジを用いるＦａｓｔｍｏｃ（商標名）カップリングサイクルを行うＡｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ４３３Ａ自動ペプチド合成装置で、前記保護されたペプチドを０．２５ｍｍｏｌのＦｍｏｃ−ＲｉｎｋアミドＭＢＨＡ樹脂（Ｎｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ）上に集めた。１ｍｍｏｌの酢酸をカートリッジに入れ、上記の方法に従ってカップリングを行うことで、Ｎ−末端アセチル基を組み込んだ。樹脂に１５分間にわたって９５：４：１ ＤＣＭ：ＴＩＳ：ＴＦＡ（体積比）溶液を流し、次にジメチルホルムアミドを流して反応停止することで、４−メチルトリチル基の選択的脱離を行った。単一の異性体６−カルボキシフルオレセイン−ＮＨＳを、１％ＤＩＥＡ／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中でリジン側鎖と反応させ、ニンヒドリン検査によって完了を確認した。８０：５：５：５：２．５：２．５ ＴＦＡ／水／フェノール／チオアニソール／トリイソプロピルシラン：３，６−ジオキサ−１，８−オクタンジチオール（体積比）で処理することで脱保護した樹脂および側鎖からペプチドを開裂させ、ジエチルエーテルで沈澱させることで粗ペプチドを回収した。粗ペプチドを逆相高速液体クロマトグラフィーによって精製し、それの純度確認および同定を、分析逆相高速液体クロマトグラフィーおよびマトリクス支援レーザー脱離質量分析によって行った（ｍ／ｚ＝２１３７．１（（Ｍ＋Ｈ）＋））。
時間分解蛍光共鳴エネルギー遷移（ＴＲ−ＦＲＥＴ）アッセイ
代表的な化合物を５０μＭ（開始濃度の２倍；１０％ＤＭＳＯ）から始めてジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で連続希釈し、１０μＬを３８４ウェルプレートに移した。次に、タンパク質／プローブ／抗体混合物１０μＬを、表１に挙げた最終濃度で各ウェルに加えた。次に、サンプルを振盪機で１分間混和し、室温でさらに３時間インキュベートした。各アッセイにおいて、それぞれ陰性対照および陽性対照として、各アッセイプレートにプローブ／抗体およびタンパク質／プローブ／抗体を含めた。３４０／３５ｎｍ励起フィルターおよび５２０／５２５（Ｆ−Ｂａｋペプチド）および４９５／５１０ｎｍ（Ｔｂ標識抗ヒスチジン抗体）発光フィルターを用いるＥｎｖｉｓｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ）で蛍光を測定した。解離定数（Ｋｉ）を下記の表２に示してあり、ワン（Ｗａｎｇ）の式（Ｗａｎｇ Ｚ．−Ｘ．， Ａｎ Ｅｘａｃｔ Ｍａｔｈｅｍａｔｉｃａｌ Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ Ｆｏｒ Ｄｅｓｃｒｉｂｉｎｇ Ｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅ Ｂｉｎｄｉｎｇ Ｏｆ Ｔｗｏ Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ Ｌｉｇａｎｄｓ Ｔｏ Ａ Ｐｒｏｔｅｉｎ Ｍｏｌｅｃｕｌｅ． ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ．１９９５， ３６０：１１１−４）を用いて求めた。
Figure 2013512899
次に、サンプルを１分間振盪機で混和し、室温でさらに３時間インキュベートした。各アッセイにおいて、それぞれ陰性対照および陽性対照として、各アッセイプレートにプローブ／抗体およびタンパク質／プローブ／抗体を含めた。３４０／３５ｎｍ励起フィルターおよび５２０／５２５（Ｆ−Ｂａｋペプチド）および４９５／５１０ｎｍ（Ｔｂ標識抗ヒスチジン抗体）発光フィルターを用いるＥｎｖｉｓｉｏｎ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ）で蛍光を測定した。
本発明による化合物についての阻害定数（Ｋｉ）を下記の表２に示してある。ある化合物についてのＫｉが「＞」（より大きい）ある数値として表されている場合、それは、結合親和力値が使用されたアッセイの検出限界より大きいことを意味するものである。ある化合物についてのＫｉが「＜」（未満）ある数値として表されている場合、それは、結合親和力値が使用されたアッセイの検出限界より低いことを意味するものである。
Figure 2013512899
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阻害定数（Ｋｉ）は酵素−阻害薬複合体またはタンパク質／小分子複合体の解離定数であり、小分子は一つのタンパク質の別のタンパク質の結合を阻害するものである。従って、大きいＫｉ値は結合親和性が低いことを示しており、小さいＫｉ値は高い結合親和性を示す。
表２中のデータは、Ｂａｋ ＢＩＩ３ペプチドプローブのＢｃｌ−２タンパク質に対する阻害の阻害定数を示しており、本発明による化合物が抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質に対して高い結合親和性を有することが示されている。従って、その化合物は、抗アポトーシスＢｃｌ−２タンパク質が発現されている疾患の治療において有用であることが期待される。
式Ｉを有する化合物はＢｃｌ−２に結合することから、それは、例えば抗アポトーシスＢｃｌ−ＸＬ、Ｂｃｌ−ｗ、Ｍｃｌ−１およびＢｆｌ−１／Ａ１タンパク質などのＢｃｌ−２に対して非常に近い構造的相同性を有する抗アポトーシスタンパク質への結合剤としても有用となり得るものと予想される。
膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、前立腺癌、小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、脾臓癌などにおけるＢｃｌ−２タンパク質の関与については、ＷＯ２００５／０４９５９３として公開されている共同所有のＰＣＴ ＵＳ２００４／３６７７０およびＷＯ２００５／０２４６３６として公開のＰＣＴ ＵＳ２００４／３７９１１に記載されている。
免疫疾患および自己免疫疾患におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与については、Ｃｕｒｒｅｎｔ Ａｌｌｅｒｇｙ ａｎｄ Ａｓｔｈｍａ Ｒｅｐｏｒｔｓ ２００３， ３， ３７８−３８４；Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈａｅｍａｔｏｌｏｇｙ ２０００， １１０（３）， ５８４−９０； Ｂｌｏｏｄ ２０００， ９５（４）， １２８３−９２；およびＮｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００４， ３５１（１４）， １４０９−１４１８に記載されている。
関節炎におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与については、共同所有の米国仮特許出願第６０／９８８４７９号に開示されている。
骨髄移植拒絶反応におけるＢｃｌ−２タンパク質の関与については、共同所有の米国逐次特許出願第１１／９４１１９６号に開示されている。
Ｂｃｌ−２タンパク質の過剰発現は、各種の癌および免疫系の障害における化学療法に対する抵抗性、臨床転帰、疾患の進行、全体的な予後またはこれらの組み合わせと相関する。癌には、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ球性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌性、血管肉腫性、星状細胞腫性、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌（エストロゲン受容体陽性乳癌を含む）、気管支癌、バーキットリンパ腫、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性（顆粒球性）白血病、慢性骨髄性白血病、結腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、異常増殖変化（異形成および化生）、胎生期癌、子宮内膜癌、内皮肉腫、上衣細胞腫、上皮癌、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、胃癌、胚細胞睾丸癌、妊娠性絨毛性疾患、膠芽細胞腫、頭部癌および頸部癌、重鎖病、血管芽細胞腫、肝臓癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌（小細胞肺癌および非小細胞肺癌を含む）、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫（びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫などのリンパ腫）、膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の悪性腫瘍および過剰増殖障害、Ｔ細胞またはＢ細胞起源のリンパ性悪性腫瘍、白血病、髄様癌、髄芽細胞腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、乏突起膠腫、口腔癌、骨原性肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、末梢Ｔ細胞リンパ腫、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌（ホルモン非感受性（不応性）前立腺癌など）、直腸癌、腎臓細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚癌、小細胞性肺癌、固形腫瘍（癌および肉腫）、胃癌、扁平上皮細胞癌、滑液腫瘍、汗腺癌、睾丸癌（胚細胞睾丸癌を含む）、甲状腺癌、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、睾丸腫瘍、子宮癌、ウィルムス腫瘍などの各種形態の血液腫瘍型および固形腫瘍型などがあるが、これらに限定されるものではない。
式（Ｉ）を有する化合物が、胎児性横紋筋肉腫、小児急性リンパ芽球性白血病、小児急性骨髄性白血病、小児胞巣状横紋筋肉腫、小児未分化上衣腫、小児未分化大細胞リンパ腫、小児未分化髄芽細胞腫、中枢神経系の小児非定型奇形腫／横紋筋様腫瘍、小児混合性（ｂｉｐｈｅｎｏｔｙｐｉｃ）急性白血病、小児バーキットリンパ腫、未分化神経外胚葉性腫瘍などのユーイング類の腫瘍の小児癌、小児びまん性未分化ウィルムス腫瘍、小児組織像良好ウィルムス腫瘍、小児膠芽細胞腫、小児髄芽細胞腫、小児神経芽細胞腫、小児神経芽細胞腫由来骨髄球腫症、小児前Ｂ細胞癌（白血病など）、小児骨肉腫（ｐｓｔｅｏｓａｒｃｏｍａ）、小児腎臓桿状腫瘍、小児横紋筋肉腫ならびにリンパ腫および皮膚癌などの小児Ｔ細胞癌などの小児の癌または腫瘍由来のＢｃｌ−２タンパク質を発現する細胞の増殖を阻害する可能性があることも予想される。
自己免疫障害には、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）、自己免疫性リンパ球増殖性症候群、溶血性貧血、炎症疾患および血小板減少症、臓器移植に関連する急性もしくは慢性免疫疾患、アジソン病、アレルギー疾患、脱毛症、円形脱毛症、アテローム性疾患／アテローム性動脈硬化、アテローム性動脈硬化、関節炎（骨関節炎、若年性慢性関節炎、敗血症性関節炎、ライム関節炎、乾癬性関節炎および反応性関節炎など）、自己免疫性水疱性疾患、無βリポタンパク質血症、後天性免疫不全関連疾患、臓器移植に関連する急性免疫疾患、後天性先端チアノーゼ、急性および慢性の寄生虫もしくは感染プロセス、急性膵炎、急性腎不全、急性リウマチ熱、急性横断性脊髄炎、腺癌、心房（ａｅｒｉａｌ）異所性拍動、成人（急性）呼吸窮迫症候群、ＡＩＤＳ認知症、アルコール性肝硬変、アルコール誘導肝臓障害、アルコール性肝炎、アレルギー性結膜炎、アレルギー性接触皮膚炎、アレルギー性鼻炎、アレルギーおよび喘息、同種移植の拒絶反応、α−１−抗トリプシン欠乏症、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、貧血、狭心症、強直性脊椎炎関連肺疾患、前角細胞変性、抗体介在細胞傷害性、抗リン脂質症候群、抗受容体過敏反応、大動脈瘤および末梢動脈瘤、大動脈解離、動脈性高血圧、動脈硬化症、動静脈瘻、関節症、無力症、喘息、運動失調、アトピー性アレルギー、心房細動（持続性または発作性）、心房粗動、房室ブロック、萎縮性自己免疫性甲状腺機能低下症、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫肝炎、１型自己免疫肝炎（古典的自己免疫またはルポイド肝炎）、自己免疫介在低血糖症、自己免疫性好中球減少症、自己免疫性血小板減少症、自己免疫性甲状腺疾患、Ｂ細胞リンパ腫、骨移植片拒絶、骨髄移植（ＢＭＴ）拒絶反応、閉塞性細気管支炎、脚ブロック、火傷、悪液質、心不整脈、心臓気絶症候群（ｃａｒｄｉａｃ ｓｔｕｎ ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、心臓腫瘍、心筋症、人工心肺炎症応答、軟骨移植拒絶反応、小脳皮質変性症、小脳疾患、無秩序性（ｃｈａｏｔｉｃ）または多源性心房頻拍、化学療法関連障害、クラミジア、胆汁鬱帯（ｃｈｏｌｅｏｓａｔａｔｉｓ）、慢性アルコール依存症、慢性活動性肝炎、慢性疲労症候群、臓器移植関連の慢性免疫疾患、慢性好酸球性肺炎、慢性炎症病、慢性粘膜皮膚カンジダ症、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、慢性サリチル酸中毒、結腸直腸分類不能原発性免疫不全症（分類不能原発性低ガンマグロブリン血症）、結膜炎、結合組織病関連間質性肺炎、接触性皮膚炎、クームズ陽性溶血性貧血、肺性心、クロイツフェルトヤコブ病、特発性自己免疫性肝炎、特発性線維化性肺胞炎、培養陰性敗血症、嚢胞性線維症、サイトカイン療法関連障害、クローン病、拳闘家認知症、脱髄疾患、デング出血熱、皮膚炎、皮膚炎性強皮症（ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ ｓｃｌｅｒｏｄｅｒｍａ）、皮膚科状態、皮膚筋炎／多発性筋炎関連肺疾患、糖尿病、糖尿病性動脈硬化性疾患、真性糖尿病、びまん性レヴィー小体病、拡張型心筋症、拡張型鬱血性心筋症、円板状エリテマトーデス、基底核の障害、播種性血管内血液凝固、中年でのダウン症候群、薬物誘発性間質性肺疾患、薬物誘発性肝炎、ＣＮＳドーパミン、受容体を遮断する薬剤によって誘発される薬物誘発性運動障害、薬物過敏、湿疹、脳脊髄炎、心内膜炎、内分泌疾患、腸炎性関節炎、喉頭蓋炎、エプスタイン・バー・ウィルス感染、肢端紅痛症、錐体外路疾患および小脳疾患、家族性血球貪食性リンパ組織球症、致死的胸腺移植片拒絶、フリードライヒ失調症、末梢動脈機能障害、女性不妊症、線維症、線維性肺疾患、真菌性敗血症、ガス壊疸、胃潰瘍、巨細胞性動脈炎、糸球体腎炎、糸球体腎炎（ｇｌｏｍｅｒｕｌｏｎｅｐｈｒｉｔｉｄｅｓ）、グッドパスチャー症候群、甲状腺腫性（ｇｏｉｔｒｏｕｓ）自己免疫性甲状腺機能低下症（橋本病）、痛風性関節炎、あらゆる臓器もしくは組織の移植片拒絶、移植片対宿主病、グラム陰性菌敗血症、グラム陽性菌敗血症、細胞内生物による肉芽腫、Ｂ群連鎖球菌（ＧＢＳ）感染症、グレーブス病、ヘモジデリン沈着症関連肺疾患、有毛細胞白血病、有毛細胞白血病、ハラーフォルデン・シュパッツ病、橋本甲状腺炎、花粉症、心移植拒絶反応、血色素症、造血器悪性腫瘍（白血病およびリンパ腫）、溶血性貧血、溶血性尿毒症症候群／血液溶解性血小板減少性紫斑病、出血、ヘノッホ・シェーンライン紫斑病、Ａ型肝炎、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、ＨＩＶ感染／ＨＩＶ神経障害、ホジキン病、副甲状腺機能低下症、ハンチントン舞踏病、多動性運動障害、超過敏反応、過敏性肺炎、甲状腺機能亢進症、運動低下性運動障害、視床下部・下垂体・副腎系軸評価、特発性アジソン病、特発性白血球減少症、特発性肺線維症、特発性血小板減少症、特異耐湿性肝臓疾患、乳児脊髄性筋萎縮症、感染症、大動脈の炎症、炎症性大腸炎、インシュリン依存性糖尿病、間質性肺炎、虹彩毛様体炎／ブドウ膜炎／視神経炎、虚血再潅流傷害、虚血性脳卒中、若年性悪性貧血、若年性関節リウマチ、若年性脊髄性筋萎縮症、カポジ肉腫、川崎病、腎移植拒絶反応、レジオネラ病、レーシュマニア症、ハンセン病、皮質脊髄系の病変、リニアＩｇＡ病、脂質血症、肝移植拒絶反応、ライム病、リンパ浮腫、リンパ性浸潤性肺疾患、マラリア、特発性男性不妊またはＮＯＳ、悪性組織球増殖症、悪性黒色腫、髄膜炎、髄膜炎菌血症、腎臓の顕微鏡的血管炎、片頭痛、ミトコンドリア多系統疾患、混合結合組織病、混合結合組織病関連肺疾患、単クローン性免疫グロブリン血症、多発性骨髄腫、多系統変性症（Ｍｅｎｃｅｌ Ｄｅｊｅｒｉｎｅ−Ｔｈｏｍａｓ Ｓｈｉ−ＤｒａｇｅｒおよびＭａｃｈａｄｏ−Ｊｏｓｅｐｈ）、筋痛性脳炎／ロイヤルフリー病、重症筋無力症、腎臓の顕微鏡的血管炎、マイコバクテリウム・アビウム・イントラセルラーレ、ヒト型結核菌、骨髄異形成症候群、心筋梗塞、心筋性虚血性疾患、上咽頭癌、新生児慢性肺疾患、腎炎、ネフローゼ、ネフローゼ症候群、神経変性疾患、神経原性Ｉ筋萎縮症、好中球減少症、非アルコール性脂肪性肝炎、腹大動脈およびそれの分枝の閉塞、閉塞性動脈障害、臓器移植拒絶反応、睾丸炎／副睾丸炎、睾丸炎／精管復元術、臓器肥大症、骨関節症、骨粗鬆症、卵巣障害、膵臓移植拒絶反応、寄生虫症、副甲状腺移植拒絶反応、パーキンソン病、骨盤感染症、尋常性天疱瘡、落葉状天疱瘡、類天疱瘡、通年性鼻炎、心膜疾患、末梢性動脈硬化性疾患、末梢血管障害、腹膜炎、悪性貧血、水晶体起因性ブドウ膜炎、カリニ肺炎、肺炎、ＰＯＥＭＳ症候群（多発神経障害、臓器肥大症、内分泌疾患、単クローン性免疫グロブリン血症および皮膚変化症候群）、体外循環後症候群、ポストポンプ症候群、心筋梗塞後開心術症候群、感染後間質性肺炎、早期閉経、原発性胆汁性肝硬変、原発性硬化性肝炎、原発性粘液水腫、原発性肺性高血圧、原発性硬化性胆管炎、原発性血管炎、進行性核上性麻痺、乾癬、Ｉ型乾癬、ＩＩ型乾癬、乾癬性関節症、結合組織病に続発する肺性高血圧、結節性多発性動脈炎の肺症状、炎症後間質性肺疾患、放射線線維症、放射線療法、レイノー現象および疾患、レイノー病、レフサム病、規則的狭ＱＲＳ頻脈（ｒｅｇｕｌａｒ ｎａｒｒｏｗ ＱＲＳ ｔａｃｈｙｃａｒｄｉａ）、ライター病、腎疾患ＮＯＳ、腎血管性高血圧、再潅流傷害、拘束型心筋症、関節リウマチ関連間質性肺疾患、リウマチ様脊椎炎、サルコイドーシス、シュミット症候群、強皮症、老年性皮膚萎縮症、レビ小体型の老年性認知症、敗血症症候群、敗血症ショック、血清反応陰性関節症、ショック、鎌状赤血球貧血、シェーグレン病関連肺疾患、シェーグレン症候群、皮膚同種移植片拒絶反応、皮膚変化症候群、小腸移植拒絶反応、精子自己免疫、多発性硬化症（全てのサブタイプ）、脊髄性運動失調症、脊髄小脳変性症、脊椎関節症、脊椎関節症、散発性、多内分泌腺機能低下Ｉ型散発性、多内分泌腺機能低下ＩＩ型、スティル病、連鎖球菌筋炎（ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃａｌ ｍｙｏｓｉｔｉｓ）、脳卒中、小脳の構造的病変、亜急性硬化性全脳炎、交感性眼炎、失神、心血管系の梅毒、全身性アナフィラキシー、全身性炎症反応症候群、全身性発症若年性関節リウマチ、全身性エリテマトーデス、全身性エリテマトーデス関連肺疾患、全身性硬化症、全身性硬化症関連間質性肺疾患、Ｔ細胞またはＦＡＢ ＡＬＬ、高安病／動脈炎、末梢血管拡張、Ｔｈ２型およびＴｈ１型介在疾患、閉塞性血栓血管炎、血小板減少症、甲状腺炎、毒性、毒素性ショック症候群、移植、外傷／出血、２型自己免疫性肝炎（抗ＬＫＭ抗体肝炎）、黒色表皮症を伴うＢ型インシュリン抵抗性、ＩＩＩ型超過敏反応、ＩＶ型超過敏反応、潰瘍性大腸炎性関節症、潰瘍性大腸炎、不安定狭心症、尿毒症、尿性敗血症、蕁麻疹、ブドウ膜炎、心臓弁膜症、静脈瘤、血管炎、血管炎性びまん性肺疾患、静脈疾患、静脈血栓症、心室細動、白斑急性肝疾患、ウィルス感染および真菌感染、ウィルス（ｖｉｔａｌ）脳炎／無菌性髄膜炎、ウィルス（ｖｉｔａｌ）関連血球貪食症候群、ヴェグナー肉芽腫症、ウェルニッケ・コルサコフ症候群、ウィルソン病、あらゆる臓器もしくは組織の異種移植拒絶反応、エルシニアおよびサルモネラ関連関節症などがある。
図式および実験
下記の略称は、ここに示した意味を有する。ＡＤＤＰは１，１′−（アゾジカルボニル）ジピペリジンを意味し；ＡＤ−ｍｉｘ−βは（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６、Ｋ２ＣＯ３およびＫ２ＳＯ４の混合物を意味し；９−ＢＢＮは９−ボラビシクロ（３．３．１）ノナンを意味し；Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを意味し；（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬはヒドロキニジン１，４−フタラジンジイルジエチルエーテルを意味し；ＤＢＵは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンを意味し；ＤＩＢＡＬは水素化アルミニウムジイソブチルを意味し；ＤＩＥＡはジイソプロピルエチルアミンを意味し；ＤＭＡＰはＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンを意味し；ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを意味し；ｄｍｐｅは１，２−ビス（ジメチルホスフィノ）エタンを意味し；ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを意味し；ｄｐｐｂは１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）−ブタンを意味し；ｄｐｐｅは１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを意味し；ｄｐｐｆは１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンを意味し；ｄｐｐｍは１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）メタンを意味し；ＥＤＡＣ−ＨＣｌは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩を意味し；Ｆｍｏｃはフルオレニルメトキシカルボニルを意味し；ＨＡＴＵはＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ′Ｎ′Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを意味し；ＨＭＰＡはヘキサメチルホスホルアミドを意味し；ＩＰＡはイソプロピルアルコールを意味し；ＭＰ−ＢＨ３はマクロ多孔性トリエチルアンモニウムメチルポリスチレンシアノボロハイドレートを意味し；ＴＥＡはトリエチルアミンを意味し；ＴＦＡはトリフルオロ酢酸を意味し；ＴＨＦはテトラヒドロフランを意味し；ＮＣＳはＮ−クロロコハク酸イミドを意味し；ＮＭＭはＮ−メチルモルホリンを意味し；ＮＭＰはＮ−メチルピロリジンを意味し；ＰＰｈ３はトリフェニルホスフィンを意味する。
下記の図式は、本発明の手順および概念的側面についての最も有用かつ容易に理解される説明であると考えられるものを提供すべく提示されたものである。本発明の化合物は、合成化学的プロセスによって製造することができ、それの例が本明細書において示されている。これらのプロセスにおける段階の順序が可変であること、そして試薬、溶媒および反応条件を具体的に言及されたものから代えたものとすることが可能であること、そして弱い部分の保護および脱保護を必要に応じて行うことが可能であることは理解すべき点である。
Figure 2013512899
 式（４）の化合物は、図式１に示した方法に従って製造することができ、図式８に記載の方法に従って用いて、本発明の化合物を代表するものである式（Ｉ）の化合物を提供することができる。Ｒがアルキルである式（１）の化合物は、エーテルまたはテトラヒドロフランなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、Ｚ３Ｌ１ＭｇＸ１（Ｘ１はハライドである。）を用いて式（２）の化合物に変換することができる。式（３）の化合物は、ＮａＨなどの強塩基およびＲ５７Ｘ２（Ｘ２はハライドであり、Ｒ５７は本明細書で記載の通りである。）を用いて式（２）の化合物から製造することができる。式（３）の化合物をＮａＯＨまたはＬｉＯＨの水溶液で処理すると、式（４）の化合物が得られる。
Figure 2013512899
 図式２に示したように、式（５）の化合物を式（６）の化合物および還元剤と反応させて、式（７）の化合物を得ることができる。還元剤の例には、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム、ポリマー担持水素化シアノホウ素などがある。その反応は代表的には、メタノール、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンまたはこれらの混合物など（これらに限定されるものではない）の溶媒中で行う。式（８）の化合物は、図式１に記載の方法に従って式（７）の化合物から製造することができ、図式８に記載の方法で使用して、式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512899
 式（９）の化合物を、Ｘがハライドもしくはトリフレートである式（１０）の化合物および塩基と反応させると、式（１１）の化合物が得られる。その反応で有用な塩基には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどがある。Ｚ３上の置換基について本明細書で記載した通りである式（１３）の化合物は、当業者には公知であって文献で容易に利用可能なスズキカップリング条件を用いて、式（１１）の化合物および式（１２）の化合物から製造することができる。式（１４）の化合物は、図式１に記載の方法に従って式（１３）の化合物から製造することができ、図式８に記載の方法に従って用いて式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512899
 図式４で示したように、式（１７）の化合物は、当業者には公知であって文献で容易に利用可能なスズキカップリング条件を用いて、式（１５）の化合物および式（１６）の化合物（Ｒはアルキルであり、Ｒ３８は本明細書に記載の通りである。）から製造することができる。式（１７）の化合物を、ジエチルエーテルまたはＴＨＦなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、ＬｉＡｌＨ４などの還元剤を用いて還元して、式（１８）の化合物とすることができる。式（１９）の化合物は、当業者には公知であって文献で容易に利用可能なデス−マーチンペルヨージナンまたはスウェルン酸化条件を用いて、式（１８）の化合物から製造することができる。式（１９）の化合物を式（５）の化合物および還元剤と反応させて、式（２０）の化合物を得ることができる。還元剤の例には、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム、ポリマー担持水素化シアノホウ素などがある。その反応は代表的には、メタノール、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタンおよびジクロロメタンまたはこれらの混合物など（これらに限定されるものではない）の溶媒中で行う。式（２１）の化合物は、図式１に記載の方法に従って式（２０）の化合物から製造することができ、図式８に記載の方法に従って用いて、式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512899
 図式５で示したように、Ｒがアルキルである式（２２）の化合物は、第１の塩基の存在下もしくは非存在下に、Ｘ１がＣｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＦ３ＳＯ３−であるその化合物および式Ｒ４１−ＯＨの化合物および触媒を反応させることで、式（２３）の化合物に変換することができる。触媒の例には、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）・トルエン錯体、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２およびＰｄ２（ｄｂａ）３などがある。第１の塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４およびこれらの混合物などがある。
式（２２）の化合物は、Ｘ１がＣｌ、ＦもしくはＮＯ２であるその化合物および式Ｒ４１−ＯＨの化合物を第１の塩基とともに反応させることで式（２３）の化合物に変換することもできる。第１の塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４およびこれらの混合物などがある。
Figure 2013512899
 式（１８）の化合物を、メシルクロライドおよびトリエチルアミンなど（これに限定されるものではない）の塩基と反応させ、次にＮ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジンと反応させて、式（２４）の化合物を得ることができる。式（２４）の化合物をトリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸と反応させることで、式（２５）の化合物を製造することができる。ジメチルスルホキシドなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、式（２５）の化合物を式（２６）の化合物およびＨＫ２ＰＯ４と反応させて、式（２７）の化合物を得ることができる。式（２８）の化合物は、は、図式１に記載の方法に従って式（２７）の化合物から製造することができ、図式８に記載の方法に従って用いて、式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512899
 図式７に示したように、式（１）の化合物を式（２９）の適切なトリフェニルホスホニウムブロマイドおよび水素化ナトリウムまたはｎ−ブチルリチウムなど（これらに限定されるものではない）の塩基と反応させて、式（３０）の化合物を得ることができる。その反応は代表的には、ＴＨＦまたはＤＭＳＯなどの溶媒中で行う。式（３１）の化合物は図式１に記載の方法に従って式（３０）の化合物から製造することができ、図式８に記載の方法に従って用いて、式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512899
 図式８に示したように、本明細書に記載の方法に従って製造することができる式（３２）の化合物を、それのアンモニアとの反応によって式（３３）の化合物に変換することができる。式（３３）の化合物は、第１の塩基の存在下または非存在下に、その化合物および式（４）、（８）、（１４）、（２１）、（２８）、（３１）もしくは（３８）の化合物およびカップリング剤を反応させることで式（Ｉ）の化合物に変換することができる。カップリング剤の例には、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩、１，１′−カルボニルジイミダゾールおよびベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェートなどがある。第１の塩基の例には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンおよびこれらの混合物などがある。
Figure 2013512899
 図式８に記載の方法に従って製造した式（３３）の化合物は、その化合物および式（３４）の化合物および第１の塩基を反応させることで式（Ｉ）の化合物に変換することもできる。第１の塩基の例には、水素化ナトリウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンおよびこれらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2013512899
 図式１０で示したように、Ｌが結合、アルキル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＮＨなどである式（３５）の化合物を式（３６）の化合物と反応させて、式（３７）の化合物を得ることができる。その反応は代表的には、ジメチルスルホキシドなど（これに限定されるものではない）の溶媒中高温で行い、リン酸カリウム、炭酸カリウムなどなど（これらに限定されるものではない）の塩基を使用する必要がある場合がある。式（３８）の化合物は、図式１に記載の方法に従って式（３７）の化合物から製造することができ、図式８に記載の方法に従って用いて、式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
Figure 2013512899
 ＹがＺ上の置換基に関して本明細書で記載の通りである式（３９）の化合物は、当業界で公知であり、文献で容易に利用可能なスズキカップリング条件を用いて、Ｘがハライドもしくはトリフレートである式（３９Ａ）の化合物およびＹ−Ｂ（ＯＨ）２から製造することができる。式（３９）の化合物をピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび水素化ホウ素トリアセトキシナトリウムなどの還元剤と反応させて、式（４０）の化合物を得ることができる。その反応は代表的には、塩化メチレンなど（これに限定されるものではない）の溶媒中で行う。式（４１）の化合物は、式（４０）の化合物の化合物から、それをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中にてＲ５７Ｘ（Ｘはハライドである。）およびＮａＨと反応させることで製造することができ、次に得られた物質をジクロロメタン中トリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸で処理することができる。式（４１）の化合物を、図式１０に記載の方法に従って用いることができ、Ｌ１−Ｚ３は式（４１）に示した通りである。
Figure 2013512899
 図式１２で示したように、Ｒ５７がアルキルである置換されたピペラジン−２−オンを、ジクロロメタン中にて式（６）の化合物および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウムなどの還元剤と反応させて、式（４２）の化合物を得ることができる。テトラヒドロフランなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、水素化リチウムアルミニウムなど（これに限定されるものではない）の還元剤を用いて、式（４２）の化合物を式（４３）の化合物に還元することができる。式（４３）の化合物を図式１０に記載の方法に従って用いることができ、Ｌ１−Ｚ３は式（４３）に示した通りである。
下記の実施例は、本発明の手順および概念的側面についての最も有用かつ容易に理解される説明であると考えられるものを提供すべく提示されたものである。例示された化合物は、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈバージョン５．０６（２００１年６月５日、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｉｎｃ．， Ｔｏｒｏｎｔｏ， Ｏｎｔａｒｉｏ）、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈバージョン１２．０１（２００９年５月１３日）、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｉｎｃ．， Ｔｏｒｏｎｔｏ， Ｏｎｔａｒｉｏ）またはＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）バージョン９．０．５（ＣａｍｂｒｄｉｇｅＳｏｆｔ， Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ， ＭＡ）を用いて命名した。中間体は、ＣｈｅｍＤｒａｗ（登録商標）バージョン９．０．５（ＣａｍｂｒｄｉｇｅＳｏｆｔ， Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ， ＭＡ）を用いて命名した。
（実施例１）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ａ
４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）中の４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒド（４．１ｇ）、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．２３ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（５．６１ｇ）を２４時間撹拌した。混合物をメタノールで処理し、エーテルに投入した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、濃縮した。濃縮物について、２％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１Ｂ
１−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン
実施例１Ａ（３．０ｇ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（３０ｍＬ）中で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、エーテルに取り、再度濃縮した。
実施例１Ｃ
２−ブロモ−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチル（３ｇ）、実施例１Ｂ（４．４３ｇ）およびＫ２ＣＯ３（３．５６ｇ）を、１２５℃で２４時間にわたりＤＭＳＯ（３５ｍＬ）中で撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチル（５００ｍＬ）に取り、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。濃縮物について、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１Ｄ
３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノール
３−ヒドロキシベンズアルデヒド（１．０ｇ）、２Ｍジメチルアミン／ＴＨＦ（５ｍＬ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（２ｇ）／ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）を２４時間撹拌した。混合物をメタノールで処理し、２％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１Ｅ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）安息香酸メチル
トルエン（２ｍＬ）中の実施例１Ｃ（４００ｍｇ）、実施例１Ｄ（２６０ｍｇ）、Ｃｓ２ＣＯ３（５７０ｍｇ）、１−ナフトエ酸（２．９６ｇ）、トリフ酸銅（Ｉ）−トルエン錯体（２４５ｍｇ）、酢酸エチル（９μＬ）および４Åシーブス（３０ｍｇ）を１０５℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（４０ｍＬ）に取った。層を分離し、抽出液をＮａ２ＣＯ３溶液で２回およびブラインで洗浄し、脱水し、濃縮した。濃縮物について、２５％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１Ｆ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｅ（７５０ｍｇ）を２：１ジオキサン／１Ｍ ＮａＯＨ ２５ｍＬ中にて８０℃で４時間撹拌した。溶液を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液および濃ＨＣｌを用いてｐＨ４に調節し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。
実施例１Ｇ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．１８ｇ）、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミン（１．１４ｇ）およびトリエチルアミン（１ｇ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）中で２４時間撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。生成物を酢酸エチルから磨砕した。
実施例１Ｈ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆ（１２８ｍｇ）、実施例１Ｇ（７３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−カルボジイミド塩酸塩（８８ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２８ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、０％から１０％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４４−７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、６Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．６６（ｓ、６Ｈ）、２．３７（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２Ａ
３−（メチルアミノ）フェノール
エチルアミンを４−ヒドロキシベンズアルデヒド（２．０ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（５．２ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）溶液に１時間吹き込み、混合物に栓を施し、２４時間撹拌した。１Ｍ ＮａＯＨ溶液（１０ｍＬ）を加え、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（３．５７ｇ）およびトリエチルアミン（２．２８ｍＬ）を加え、混合物を２４時間撹拌した。溶液を冷却し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液および濃ＨＣｌでｐＨ４に調節し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。濃縮物について、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例２Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）安息香酸メチル
トルエン（５ｍＬ）中の実施例１Ｃ（４５７ｍｇ）、実施例２Ａ（２２５ｍｇ）、炭酸セシウム（５９５ｍｇ）、トリフ酸銅（Ｉ）トルエン錯体（４１ｍｇ）および酢酸エチル（０．０１６ｍＬ）を１１０℃で７２時間撹拌した。混合物を冷却し、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例２Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例２Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２Ｄ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｇにおいて実施例１Ｆに代えて実施例２Ｃを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．９２（ｄ、１Ｈ）、５．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、６Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｂｒｓ、３Ｈ）、２．３６（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３Ａ
４−フルオロ−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸エチル
２，４−ジフルオロ安息香酸エチル（１．１４ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（１．３０ｇ）および２−メチル−５−インドロール（０．９０ｇ）を１１０℃でジグライム（１２ｍＬ）中にて２４時間撹拌した。混合物を冷却し、エーテルに投入した。溶液を１Ｍ ＮａＯＨ溶液で３回およびブラインで洗浄し、脱水した。溶液を濃縮した。濃縮物について、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例３Ｂ
４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
ヘキサンで洗ったＮａＨ（１７ｇ）のジクロロメタン（７００ｍＬ）懸濁液に、５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノン（３８．５ｇ）を０℃で滴下した。３０分間撹拌後、混合物を冷却して−７８℃とし、無水トリフルオロ酢酸（４０ｍＬ）を加えた。混合物を昇温させて室温とし、２４時間撹拌した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し、濃縮した。
実施例３Ｃ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
２：１ジメトキシエタン／メタノール（６００ｍＬ）中の実施例３Ｂ（６２．１５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３２．２４ｇ）、ＣｓＦ（６４ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｇ）を加熱して７０℃として２４時間経過させた。混合物を濃縮した。エーテルを加え、混合物を濾過し、濃縮した。
実施例３Ｄ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
ＬｉＢＨ４（１３ｇ）、実施例３Ｃ（５３．８ｇ）およびエーテル（４００ｍＬ）の混合物に、メタノール（２５ｍＬ）を注射器によってゆっくり加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。混合物を氷冷しながら１Ｎ ＨＣｌで反応停止した。混合物を水で希釈し、エーテルによって抽出した（１００ｍＬで３回）。抽出液を脱水し、濃縮した。濃縮物について、０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例３Ｅ
４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
メシルクロライド（７．５ｍＬ）を注射器を介して、ＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）中の実施例３Ｄ（２９．３ｇ）およびトリエチルアミン（３０ｍＬ）に０℃で加え、混合物を１分間撹拌した。Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン（２５ｇ）を加え、混合物を室温で２４時間撹拌した。懸濁液をブラインで洗浄し、脱水し、濃縮した。濃縮物について、１０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例３Ｆ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例３Ｅを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３Ｇ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｆ（１００８ｍｇ）、実施例３Ａ（９００ｍｇ）およびＨＫ２ＰＯ４（５５０ｍｇ）をＤＭＳＯ（７ｍＬ）中で１４０℃にて２４時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄し、ブラインで洗浄し、脱水し、濃縮した。濃縮物について、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例３Ｈ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例３Ｇを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３Ｉ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて４−アミノ−Ｎ−メチルピペリジンを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３Ｊ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９８（ｓ、１Ｈ）、１０．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｄｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、２Ｈ）、２．３８（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（５５０ｍｇ）、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミン（１．００ｇ）およびトリエチルアミン（１ｇ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）中で２４時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。生成物を酢酸エチルから磨砕した。
実施例４Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例４Ａを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｈを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９８（ｍ、２Ｈ）、８．８０（ｄｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、４Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７１（ｂｒｓ、３Ｈ）、２．３８（ｍ、８Ｈ）、２．１４（ｂｒｓ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて２−クロロフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例５Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例５Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例５Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例５Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。粗生成物を、２５０×５０ｍｍＣ１８カラムを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、５Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．８０−２．８０（ｖｂｒｍ、７Ｈ）、３．３６（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて３−クロロフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例６Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例６Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例６Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂに代えて実施例６Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、４．３５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．８０−２．８０（ｖｂｒｍ、７Ｈ）、３．３６（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて４−クロロフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例７Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例７Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例７Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂに代えて実施例７Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、４．３５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．８０−２．８０（ｖｂｒｍ、７Ｈ）、３．３６（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて３−ニトロフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例８Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例８Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例８Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂに代えて実施例８Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５９（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、４．３５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．８０−２．８０（ｖｂｒｍ、７Ｈ）、３．３６（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例９Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて３−（ヒドロキシメチル）フェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例９Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例９Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例９Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
精製を実施例５Ｃに従ってＨＰＬＣによって行った以外は、実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例９Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６０（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、３Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ、２２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
精製を実施例５Ｃに従ってＨＰＬＣによって行った以外は、実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例５Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６２（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ、２２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１１Ａ
４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて３−（ジメチルアミノ）−１−プロピルアミンを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例１１Ｂ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
精製を実施例５Ｃに従ってＨＰＬＣによって行った以外は、実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例５Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３８（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．３３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ、１２Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１２）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
精製を実施例５Ｃに従ってＨＰＬＣによって行った以外は、実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例６Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６３（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ、２２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
精製を実施例５Ｃに従ってＨＰＬＣによって行った以外は、実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例７Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６３（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ、２２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１４）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
精製を実施例５Ｃに従ってＨＰＬＣによって行った以外は、実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例６Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６３（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．５６（ｓ、１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ、１２Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）。
(実施例１５）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
精製を実施例５Ｃに従ってＨＰＬＣによって行った以外は、実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例７Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６８（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｍ、３Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ、１２Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１６）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド
実施例１６Ａ
１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−４−オール
４−ベンジルオキシインドール（１ｇ）をＴＨＦ中の６０％含油ＮａＨ（１３５ｍｇ）およびトリイソプロピルシリルクロライド（１ｇ）で処理し、フラッシュクロマトグラフィーによって精製し（９８／２酢酸エチル／ヘキサン）、パールマン触媒（０．１９ｇ）および水素風船を用いてエタノール（３５ｍＬ）中で脱ベンジル化した。
実施例１６Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて実施例１６Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。エーテル形成からの粗生成物を、ＴＨＦ／水９５／５中のフッ化テトラブチルアンモニウムを用いて１時間脱シリル化してから精製した。
実施例１６Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
ＴＨＦ（１ｍＬ）中の実施例１６Ｂ（１４８ｍｇ）、６０％含油ＮａＨ（９ｍｇ）およびヨウ化メチル（５７ｍｇ）を室温で終夜撹拌した。混合物について、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１６Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例１６Ｃを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例１６Ｅ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド
精製を実施例５Ｃに従ってＨＰＬＣによって行った以外は、実施例１Ｈにおいて実施例１Ｇに代えて実施例１１Ａを用い、実施例１Ｆに代えて実施例１６Ｄを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．４２（ｂｒｓ、２Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、４．３５−２．８０（ｍ、１２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、２．７７（ｓ、３Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１７）
２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１７Ａ
２−（３−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて３−アセトアミドフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例１７Ｂ
２−（３−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例１７Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例１７Ｃ
２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例１７Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．４８（ｓ、１Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｓ、４Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄｄ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１８）
２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１８Ａ
２−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えてＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−アミノフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例１８Ｂ
２−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例１８Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例１８Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）フェニルカーバメート
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例１８Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例１８Ｄ
２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例１８Ｃを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．４１（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、５Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、４Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２４（ｍ、１Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、４Ｈ）、３．２６（ｔｄ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄｄ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１９）
２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１９Ａ
２−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えてＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−アミノフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例１９Ｂ
２−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例１９Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例１９Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）フェニルカーバメート
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例１９Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例１９Ｄ
２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例１９Ｃを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３９（ｓ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、５Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２８（ｍ、１Ｈ）、６．０９（ｍ、１Ｈ）、６．０２（ｄ、１Ｈ）、５．２４（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｍ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、８Ｈ）、３．２０（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、３Ｈ）、２．８５（ｍ、１Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄｄ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２０）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２０Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて３−メトキシフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２０Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例２０Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２０Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例２０Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．５７（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｍ、３Ｈ）、３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｍ、６Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．３６（ｍ、４Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄｄ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２１）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２１Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて３−（ジメチルアミノ）フェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２１Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例２１Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２１Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例２１Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．３６（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｔ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｔ、１Ｈ）、６．１０（ｄｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、６Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、６Ｈ）、２．３４（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄｄ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２２）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２２Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて３−シアノフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２２Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）安息香酸
磁気撹拌バーを入れた１０ｍＬマイクロ波バイアルに入った実施例２２Ａ（０．０８１ｇ）のピリジン（２ｍＬ）混合物をＬｉＩ（０．４０２ｇ）で処理し、窒素を流し、ＣＥＭマイクロ波リアクターで１２０℃で３０分間加熱した。混合物を濃縮し、１Ｎ ＨＣｌで酸性とし、酢酸エチルで抽出し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、０％から１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例２２Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例２２Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１１．７８（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、６Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、６Ｈ）、３．２２（ｍ、４Ｈ）、２．３８（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｄｄ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２３）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２３Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて２−メチルベンゾチアゾール−６−オールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２３Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例２３Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２３Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例２３Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７８（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｍ、１Ｈ）、４．３３（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．６９（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．８４（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．７４（ｓ、３Ｈ）、２．４９（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．６３（ｄｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、３Ｈ）。
（実施例２４）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２４Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて２−メチルベンゾチアゾール−５−オールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２４Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例２４Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２４Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例２４Ｂおよび実施例４Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８３（ｓ、１Ｈ）、９．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．３５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、３Ｈ）、３．７７（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．６０（ｔ、４Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、２．５６（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２５）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例２４Ｂおよび実施例１１Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８６（ｓ、１Ｈ）、９．２３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、６Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．３２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７６（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．４９（ｍ、４Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、２．７７（ｓ、３Ｈ）、２．７６（ｓ、３Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２６）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２６Ａ
３−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
クロマン−２−オン（４４４ｍｇ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液をジメチルアミン（７．５ｍＬ）で処理し、室温で５時間撹拌した。溶液を濃縮した。濃縮物を小さいシリカゲル充填剤で濾過した。
実施例２６Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて実施例２６Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２６Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例２６Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２６Ｄ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例２６Ｃを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７４（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、５Ｈ）、７．３５（ｄ、３Ｈ）、７．１３（ｄｄ、２Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、６．８７（ｔ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．６７（ｂｒ、８Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．００（ｂｒ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、２．７４（ｔ、２Ｈ）、２．５５（ｔ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２７）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２７Ａ
２−（２−ヒドロキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例２６Ａにおいてクロマン−２−オンに代えてベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２７Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）安息香酸メチル
に実施例１Ｅおいて実施例１Ｄに代えて実施例２７Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２７Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例２７Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２７Ｄ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例２７Ｃを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、５Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、２Ｈ）、３．４０（ｂｒ、１２Ｈ）、３．２５（ｔ、２Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｓ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２８）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２８Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例２６Ｂ（２１１ｍｇ）のＴＨＦ（１．７ｍＬ）溶液を室温で、ボラン（６８９μＬ）で処理し、２４時間撹拌した。混合物を１Ｎ ＨＣｌで反応停止し、５０℃で終夜加熱した。溶液を濃縮した。濃縮物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製した（０％から５％ ７Ｎ ＮＨ３／［１０％メタノール／ジクロロメタン］）。
実施例２８Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例２８Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２８Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例２８Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、６Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｔ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｄ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、６Ｈ）、２．６１（ｔ、２Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．３０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２９）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例２９Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例２８Ａにおいて実施例２６Ｂに代えて実施例２７Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２９Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例２９Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例２９Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例２９Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０１（ｔｄ、１Ｈ）、６．９０（ｔ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、３．８８（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｂｒ、１０Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、３．２９（ｔ、４Ｈ）、２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．８１（ｍ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３０）
２−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
実施例３０Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３０Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例３０Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３０Ｃ
２−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例３０Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３０（ｍ、５Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、４．３０（ｓ、１Ｈ）、３．８０（ｂｒ、１１Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｓ、１Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．２７（ｄｄｄ、２Ｈ）。
（実施例３１）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３１Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例２８Ａにおいて実施例２６Ｂに代えて実施例３０Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３１Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例３１Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３１Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例３１Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｍ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、４Ｈ）、７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．６１（ｓ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、３．８８（ｄ、２Ｈ）、３．５５（ｂｒ、１０Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、６Ｈ）、１．９２（ｓ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．３１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３２）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例３２Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリノフェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて３−モルホリノフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３２Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリノフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例３２Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３２Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３２Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、２Ｈ）、６．２３（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｍ、４Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、３．００（ｍ、６Ｈ）、２．７８（ｓ、６Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３３）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３３Ａ
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて実施例１Ｄに代えて３−（ベンジルオキシ）フェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３３Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）安息香酸メチル
ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の実施例３３Ａ（５１０ｍｇ）を冷却して０℃とし、１Ｍ ＢＢｒ３／ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）で処理し、室温で２時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した。濃縮物を、０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例３３Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）フェノキシ）安息香酸メチル
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例３３Ｂ（１８０ｍｇ）を冷却して−７８℃とし、１Ｍリチウムヘキサメチルジシラジド／ＴＨＦ０．５ｍＬを加えた。混合物を１５分間撹拌し、１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（１４６ｍｇ）で処理した。混合物を終夜で昇温させて室温とし、飽和ＮＨ４Ｃ１溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した。
実施例３３Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例３３Ｃ（６０ｍｇ）、２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾール（３６ｍｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２ｍｇ）をジメトキシエタン：エタノール：２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３溶液（７：２：２）５ｍＬに溶かした。混合物を、マイクロ波リアクターにて１３０℃で１５分間加熱し、濃縮した。濃縮物を０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例３３Ｅ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例３３Ｄを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３３Ｆ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３３Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、５Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｍ、３Ｈ）、６．５７（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、６Ｈ）、３．４５（ｍ、６Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３４Ａ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて２−メチル−５−インドロールに代えて２−クロロフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３４Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて実施例３Ａに代えて実施例３４Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３４Ｃ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例３４Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３４Ｄ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０７−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｔｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、２．２８−２．０４（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３５Ａ
２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて２−メチル−５−インドロールに代えて３，５−ジクロロフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３５Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて実施例３Ａに代えて実施例３５Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３５Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例３５Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３５Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１４（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｍ、３Ｈ）、６．８１（ｍ、２Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、２Ｈ）、２．５６（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｍ、６Ｈ）、２．１４（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３６Ａ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて２−メチル−５−インドロールに代えて２−クロロフェノールを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３６Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて実施例３Ａに代えて実施例３６Ａを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３６Ｃ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例３６Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例３６Ｄ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１２（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、２Ｈ）、４．０５（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．５５（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．３１（ｓ、６Ｈ）、２．９９（ｓ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｂｒｓ、３Ｈ）、２．４１（ｓ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３７）
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３７Ａ
４′−クロロ−４−ヒドロキシビフェニル−２−カルボアルデヒド
２−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアルデヒド（２０ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１７．１ｇ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．７５ｇ）をジメトキシエタン：エタノール：２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３溶液（７：２：２）４７５ｍＬに溶かした。混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで十分洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。得られた固体をヘキサン：エーテル混合物（２：１）５００ｍＬ中でスラリー化した。標題化合物を濾過によって回収した。
実施例３７Ｂ
４−（（４′−クロロ−４−ヒドロキシビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例３７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７Ｃ
４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３７Ｂ（２ｇ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩（２．１５ｇ）および炭酸セシウム（９．７０ｇ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ中で合わせた。得られた混合物を８０℃で終夜加熱させた。反応液を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、水に投入した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水およびブラインで十分洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をエーテル１００ｍＬ中でスラリー化し、生成物を濾過によって得た。
実施例３７Ｄ
２−（４′−クロロ−２−（ピペラジン−１−イルメチル）ビフェニル−４−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３７Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７Ｅ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例３６Ａを用い、実施例３Ｆに代えて実施例３７Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７Ｆ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３７Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７Ｇ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３７Ｆを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４５（ｍ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｍ、１Ｈ）、４．３５（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｍ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、６Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３８）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３８Ａ
６，６−ジメチル−４−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル
ヘキサン洗浄ＮａＨ（０．７２ｇ、６０％）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）懸濁液に２，２−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を加えた。懸濁液を室温で３０分間撹拌した。炭酸ジメチル（６．３１ｍＬ）を注射器によって滴下した。混合物を４時間加熱還流した。混合物を５％ＨＣｌ水溶液で酸性とし、ジクロロメタンで抽出し（１００ｍＬで３回）、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、粗生成物をカラムに乗せ、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、生成物を得た。
実施例３８Ｂ
６，６−ジメチル−４−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル
ＮａＨ（０．９８３ｇ、鉱油中６０％品、ヘキサンで３回洗浄）のエーテル（５０ｍＬ）懸濁液を冷却して（０℃）撹拌しながら、それに実施例３８Ａ（３．２ｇ）を加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌してから、無水トリフ酸（４．２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、５％ＨＣｌ、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、溶媒留去によって粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
実施例３８Ｃ
４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチル
実施例３８Ｂ（２．８８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５７８ｇ）のトルエン（４０ｍＬ）およびエタノール（１０ｍＬ）溶液に、２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）を加えた。混合物を終夜還流攪拌した。混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、残留物をカラムに乗せおよびで溶離を行って３％酢酸エチル／ヘキサン、生成物を得た。
実施例３８Ｄ
（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタノール
実施例３８Ｃ（１．６ｇ）のエーテル（２０ｍＬ）溶液に、ＬｉＡｌＨ４（１．２ｇ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を５％ＨＣ１水溶液で注意深く酸性とし、酢酸エチルで抽出し（１００ｍＬで３回）、合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、粗生成物をカラムに乗せ、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、生成物を得た。
実施例３８Ｅ
４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−カルボアルデヒド
オキサリルクロライド（１．１ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に−７８℃で、ジメチルスルホキシド（６．１２ｍＬ）を加えた。混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、実施例３８Ｄ（１．２ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を加えた。混合物を−７８℃で２時間撹拌してから、トリエチルアミン（１０ｍＬ）を加えた。混合物を終夜撹拌し、昇温させて室温とした。混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、粗生成物をカラムに乗せ、５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、生成物を得た。
実施例３８Ｆ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例３４Ａを用いることで、この実施例を製造した。
実施例３８Ｇ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３８Ｅ（１００ｍｇ）および実施例３８Ｆ（１７７ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１５４ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、２重量％ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水および濾過後、溶媒を減圧下に留去し、残留物をカラムに乗せ、３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、生成物を得た。
実施例３８Ｈ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｇ（２５４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１２６ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を５％ＨＣ１水溶液で中和し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。ブラインで洗浄後、それをＮａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去によって生成物を得た。
実施例３８Ｉ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例３８Ｈおよび実施例３１を用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、１０Ｈ）、２．８７（ｍ、２Ｈ）、２．４２（ｍ、４Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．２１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例３９Ａ
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン
３−（ベンジルオキシ）フェノール（２．００２ｇ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン（１．４５９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液を炭酸セシウム（３．９１ｇ）で処理し、５０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルおよび１Ｎ ＮａＯＨ水溶液で希釈し、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーによって精製して（５％７Ｎ ＮＨ３／メタノール−ジクロロメタン）、所望の生成物を得た。
実施例３９Ｂ
３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノール
実施例３９Ａ（４５０ｍｇ）を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶かした。フラスコに窒素を３回流し、次に１０％Ｐｄ／Ｃ（４５ｍｇ）を加えた。反応混合物を、１気圧の水素下に室温で終夜維持した。混合物を濾過し、濃縮した。残留物を小さいシリカゲル充填物で濾過し、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
実施例３９Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例３９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３９Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３９Ｅ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３９Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｍ、１Ｈ）、９．６０（ｍ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、５Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、３Ｈ）、４．２４（ｓ、２Ｈ）、３．８６（ｄ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、１０Ｈ）、３．４８（ｓ、２Ｈ）、３．３５（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、６Ｈ）、１．９１（ｓ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．２７（ｄ、２Ｈ）。
（実施例４０）
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４０Ａ
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて４−アミノ−３−クロロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４０Ｂ
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ｃにおいて、２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチルに代えて実施例４０Ａを用い、実施例１Ｂに代えて実施例３Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４０Ｃ
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例４０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４０Ｄ
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４０Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、４．０３（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｍ、６Ｈ）、２．８０（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４１Ａ
４−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．６６４ｇ）トリエチルアミン（２ｍＬ）および１−イソプロピルピペリジン−４−アミン（１ｇ）のジオキサン（１０ｍＬ）懸濁液を９０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却して室温とし、固体を濾取した。その固体を２０％メタノール／ジクロロメタンで洗浄し、混合物を真空乾燥して、生成物を得た。
実施例４１Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１８（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．４０−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．００−７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９４−６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、２Ｈ）、３．９０−３．９９（ｍ、１Ｈ）、３．４１−３．５５（ｍ、３Ｈ）、３．１０−３．２１（ｍ、６Ｈ）、２．８７（ｓ、２Ｈ）、２．２４−２．４５（ｍ、１０Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．２５（ｄ、６Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２）
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４２Ａ
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２−ブロモフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２Ｂ
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例４２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２Ｃ
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例４２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２Ｄ
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８１（ｓ、１Ｈ）、９．２４−９．７６（ｍ、２Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、４．０３−４．１３（ｍ、１Ｈ）、３．４７−３．６５（ｍ、５Ｈ）、３．２０−３．４０（ｍ、３Ｈ）、３．０１−３．１９（ｍ、４Ｈ）、２．７０−２．９１（ｍ、５Ｈ）、２．１４−２．２６（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｓ、２Ｈ）、１．７３−１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４３Ａ
２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸エチル
実施例３８Ａに代えて２−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチルを用いることで、実施例３８Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例４３Ｂ
２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸エチル
実施例３８Ｂに代えて実施例４３Ａを用いることで、実施例３８Ｃに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例４３Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
実施例３８Ｃに代えて実施例４３Ｂを用いることで、実施例３８Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例４３Ｄ
２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
実施例３８Ｄに代えて実施例４３Ｃを用いることで、実施例３８Ｅに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例４３Ｅ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３８Ｅに代えて実施例４３Ｄを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例４３Ｆ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例４３Ｅを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例４３Ｇ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例４３Ｆおよび実施例３１を用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｍ、８Ｈ）、２．７７（ｍ、４Ｈ）、２．５９（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｍ、８Ｈ）、１．７０（ｍ、８Ｈ）。
（実施例４４）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４４Ａ
４−メトキシ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール
１−（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）エタノン（１ｇ）、ヒドラジン（１．０４ｇ）および酢酸ナトリウム（０．４９ｇ）の溶液をトルエン（１０ｍＬ）中で７２時間撹拌した。混合物を濃縮し、ＤＭＳＯ（８ｍＬ）に取り、１３５℃で２４時間加熱させた。混合物を冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）に投入し、水で３回およびブラインで洗った。有機層を濃縮し、１０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー精製を行った。
実施例４４Ｂ
３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−オール
１Ｍ ＢＢｒ３溶液（６．５７ｍＬ）を、実施例４４Ａ（０．７１ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に加え、反応液を１８時間撹拌した。メタノールをゆっくり加えることで反応停止し、混合物を濃縮し、１０％メタノール／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー精製を行った。
実施例４４Ｃ
４−フルオロ−２−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて実施例４４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸エチル
実施例１Ｃにおいて、２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチルに代えて実施例４４Ｃを用い、実施例１Ｂに代えて実施例３Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例４０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、８．４７（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｍ、２Ｈ）、６．７２（ｍ、２Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、５．９２（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．３９（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｍ、６Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４５Ａ
２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２，３−ジフルオロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例４５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５Ｃ
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例４５Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例４５Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）９．１７（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｓ、２Ｈ）、２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｍ、６Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４６）
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４６Ａ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて３−ブロモフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４６Ｂ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例４６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４６Ｃ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例４６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４６Ｄ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９７（ｓ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．３９−８．４８（ｍ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、７．０８−７．２４（ｍ、５Ｈ）、６．７５−６．８６（ｍ、３Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、４．０８（ｓ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．５５（ｄ、４Ｈ）、３．２３−３．３９（ｍ、３Ｈ）、３．０５−３．２０（ｍ、４Ｈ）、２．７８−２．９１（ｍ、５Ｈ）、２．７０−２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．１３−２．２８（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｓ、２Ｈ）、１．７８−１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４７）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４７Ａ
４−（１−エチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジン−４−アミンに代えて１−エチルピペリジン−４−アミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４７Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１８（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、５Ｈ）、７．０３−７．０６（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｄｄ、１Ｈ）、６．９６（ｔｄ、２Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、３．９３−４．００（ｍ、１Ｈ）、３．５５（ｓ、２Ｈ）、３．１３−３．２１（ｍ、５Ｈ）、３．１０（ｑ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、２Ｈ）、２．２８−２．３７（ｍ、８Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２６（ｔ、３Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４８）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４８Ａ
４−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジン−４−アミンに代えて１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−イルアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４８Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１９（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、３Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｔｄ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、４．１６−４．２５（ｍ、１Ｈ）、３．１６−３．２３（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｓ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、２．４５−２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｄ、６Ｈ）、２．１７（ｄｄ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．５５（ｓ、６Ｈ）、１．４６（ｓ、６Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４９）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例４９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメート（４５ｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２４．７４ｇ）のジクロロメタン（１０００ｍＬ）混合物を水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（６１．９ｇ）で処理し、室温で１６時間撹拌し、１Ｍ水酸化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。濃縮物を、１０％から２０％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでフラッシュカラムクロマトグラフィー精製した。
実施例４９Ｂ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−アミン・２塩酸塩
実施例４９Ａ（５２．５７ｇ）のジクロロメタン（９００ｍＬ）溶液を、４Ｍ ＨＣｌ水溶液（４６２ｍＬ）で処理し、高撹拌下に室温で１６時間混合し、濃縮した。
実施例４９Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４９Ｂ（２２．１２ｇ）、水（４３ｍＬ）およびトリエチルアミン（４３．６ｍＬ）の１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）混合物を、実施例４９Ｂが完全に溶解するまで室温で撹拌した。溶液を４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２０．３ｇ）で処理し、９０℃で１６時間加熱し、冷却し、濃縮した。１０％メタノール／ジクロロメタンを加え、溶液を微細懸濁液が存在するまで室温で高撹拌し、混合物を濾過した。
実施例４９Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１８（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｔ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、３．１１（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｍ、３Ｈ）、２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｍ、６Ｈ）、２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．７４（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５０）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５０Ａ
（（３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ）メチレン）ジベンゼン
ブロモジフェニルメタン（３．５ｇ）および３−フルオロ−４−ニトロフェノールをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶かし、Ｋ２ＣＯ３（４．２ｇ）を加え、反応液を室温で６０時間撹拌した。反応液を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、粗生成物を１．５％から２．０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例５０Ｂ
５−（ベンズヒドリルオキシ）−７−フルオロ−１Ｈ−インドール
実施例５０Ａ（２．０ｇ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に溶かし、その溶液を冷却して−４０℃とした。温度を−３０℃以下に維持しながら、ビニルマグネシウムブロマイドの１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（２１ｍＬ）を滴下した。反応液を−４０℃で９０分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌと酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、粗生成物を２．５％から３．０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例５０Ｃ
７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−オール
実施例５０Ｂ（２４０ｍｇ）を酢酸エチル（１ｍＬ）およびメタノール（９ｍＬ）に溶かし、水酸化パラジウム／炭素（３５ｍｇ）を加え、反応液を水素風船下に室温で９０分間撹拌した。反応液をセライトで濾過し、濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に用いた。
実施例５０Ｄ
４−フルオロ−２−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて実施例５０Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５０Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例５０Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５０Ｆ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例５０Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５０Ｇ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド・ビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
実施例５０Ｆ（３５ｍｇ）、実施例３Ｉ（１７ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（２１ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（１４ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（１．５ｍＬ）中で終夜撹拌した。反応液を濃縮し、粗生成物を２５０×５０ｍｍＣ１８カラムを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６５、９．４５（両方ともｖｂｒｓ、合計２Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｍ、２Ｈ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、４．０２、３．８２（両方ともｂｒｓ、合計２Ｈ）、３．６０（ｖｂｒｍ、４Ｈ）、３．０５（ｖｂｒｍ、５Ｈ）、２．８５、２．８０（ｂｒｍ、ｂｒｓ、合計５Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、５Ｈ）、２．００（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．８０（ｖｂｒｍ、２Ｈ）１．４４（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５１）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２１（ｄ、１Ｈ）、９．００（ｍ、１Ｈ）、８．３６（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、３Ｈ）、６．６９（ｄ、２Ｈ）、３．８２（ｍ、４Ｈ）、３．３８（ｑ、２Ｈ）、３．２１（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｓ、２Ｈ）、２．４５（ｍ、６Ｈ）、２．２８（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５２）
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４０Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８０（ｔ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、２Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、５．２０（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｍ、６Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５３）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５３Ａ
５−ホルミル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）安息香酸メチル
無水トリフ酸（７．７４ｍＬ）を、ＣＨ２Ｃｌ２１５０ｍＬ中の５−ホルミル−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（７．５ｇ）に０℃で加え、反応混合物を撹拌し、３時間かけて昇温させて室温とした。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで３回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。生成物をそれ以上精製せずに用いた。
実施例５３Ｂ
４′−クロロ−４−ホルミルビフェニル−２−カルボン酸メチル
実施例５３Ａ（１４．５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（６．８８ｇ）、ＣｓＦ（１２．２ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を７０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、濾過し、濃縮した。粗生成物を酢酸エチル（２５０ｍＬ）に取り、１Ｍ ＮａＯＨ水溶液で３回およびブラインで洗浄し、濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例５３Ｃ
４′−クロロ−４−（２−オキソエチル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル
（メトキシメチル）ジフェニルホスフィンオキサイド（１．６２ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に−７８℃で、リチウムジイソプロピルアミド（２Ｍ、３．３ｍＬ）を加え、３分間撹拌後に、実施例５３Ｂ（１．５７ｇ）を加え、溶液を昇温させて室温とした。ＮａＨ（２３０ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍＬを加え、混合物を６０℃で１時間加熱させた。反応混合物を冷却し、飽和ＮａＨ２ＰＯ４水溶液に投入した。得られた溶液をエーテルで２回抽出し、合わせた抽出液を水で２回およびブライン洗浄し、濃縮した。エノールエーテルの粗混合物を１Ｍ ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）およびジオキサン（５０ｍＬ）に取り、６０℃で３時間撹拌した。反応液を冷却し、ＮａＨＣＯ３溶液に投入した。得られた溶液をエーテルで２回抽出し、合わせた抽出液を水およびブラインで洗浄し、濃縮した。生成物をそれ以上精製せずに用いた。
実施例５３Ｄ
４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−カルボン酸メチル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例５３Ｃを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてピロリジンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５３Ｅ
（４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メタノール
水素化アルミニウムジイソブチル（１Ｍヘキサン溶液、７．８ｍＬ）を実施例５３Ｄ（０．８９ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に０℃で加え、反応液を２０分間撹拌した。メタノールをゆっくり加えることで反応停止し、１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）に投入した。混合物を酢酸エチルで２回抽出し、抽出液を合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。
実施例５３Ｆ
４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−カルボアルデヒド
実施例５３Ｅ（０．８５ｇ）およびデス−マーチンペルヨージナン（１．２６ｇ）をジクロロメタン（４０ｍＬ）中で９０分間撹拌した。メタノール（５ｍＬ）で反応停止し、濃縮し、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例５３Ｇ
４−（３−（３−クロロフェノキシ）−４−（エトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｃにおいて、２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチルに代えて実施例３６Ａを用い、実施例１Ｂに代えてピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５３Ｈ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例５３Ｇを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５３Ｉ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）安息香酸エチル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例５３Ｆを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例５３Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５３Ｊ
４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例５３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５３Ｋ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例５３Ｊを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、２Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、８Ｈ）、３．０７（ｍ、６Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．４３（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、４Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５４）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５４Ａ
２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２，３−ジクロロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５４Ｂ
２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例５４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５４Ｃ
２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例５４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５４Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例５４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１６（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、３．９０−３．９８（ｍ、１Ｈ）、３．５１（ｄ、２Ｈ）、３．２０−３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ）、２．９０（ｓ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、２．３３（ｄ、９Ｈ）、２．１７−２．２６（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５５）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、５．９２（ｄ、１Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、７Ｈ）、２．７５（ｍ、４Ｈ）、２．４９（ｍ、４Ｈ）、２．２２（ｍ、８Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５６）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５６Ａ
（Ｚ）−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘプタ−１−エンカルボン酸メチル
実施例３８Ａに代えて２−オキソシクロヘプタンカルボン酸メチルを用いることで、実施例３８Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例５６Ｂ
（Ｚ）−２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンカルボン酸メチル
実施例３８Ｂに代えて実施例５６Ａを用いることで、実施例３８Ｃに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例５６Ｃ
（Ｚ）−（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンイル）メタノール
実施例３８Ｃに代えて実施例５６Ｂを用いることで、実施例３８Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例５６Ｄ
（Ｚ）−２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンカルボアルデヒド
実施例３８Ｄに代えて実施例５６Ｃを用いることで、実施例３８Ｅに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例５６Ｅ
（Ｚ）−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３８Ｅに代えて実施例５６Ｄを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例５６Ｆ
（Ｚ）−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例５６Ｅを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例５６Ｇ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例５６Ｆおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．８８（ｍ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、６Ｈ）、２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．３８（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｍ、５Ｈ）、２．０７（ｍ、４Ｈ）、１．７３（ｍ、５Ｈ）、１．５２（ｍ、５Ｈ）。
（実施例５７）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド
実施例５７Ａ
４−フルオロ−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて３−（トリフルオロメチル）フェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５７Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例５７Ａを用いることで、標題化合物を製造した
実施例５７Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて実施例１Ｅに代えて実施例５７Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例５７Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例５７Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｍ、３Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．６３（ｍ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、５Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例５８）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド
実施例５８Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて３，４−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−キノリン−２−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５８Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例５８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例５８Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例５８Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｓ、１Ｈ）、１０．０８（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．３６（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、６Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｄ、６Ｈ）、２．４０（ｔ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例５９）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１３１Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、３Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．６９（ｍ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、３．２５（ｍ、１０Ｈ）、３．０７（ｓ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、３Ｈ）、２．７７（ｄ、３Ｈ）、２．２０（ｄ、５Ｈ）、２．０４（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｄ、２Ｈ）、１．６３（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例６０）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６０Ａ
２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２，５−ジクロロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６０Ｂ
２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例６０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６０Ｃ
２−クロロ−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
２５０ｍＬ丸底フラスコに、ジクロロメタン（３０ｍＬ）中のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）を加えて無色溶液を得た。混合物を冷却して−１０℃とし、ホスホリルトリクロライド（４ｍＬ）を滴下した。溶液を昇温させて室温とし、３，３−ジメチルシクロヘキサノン（５．５ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を０℃の酢酸ナトリウム溶液（水５０ｍＬ中２５ｇ）によって反応停止した。水層をエーテルで抽出した（２００ｍＬで３回）。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空乾燥した。
実施例６０Ｄ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
１リットル丸底フラスコに、水（１００ｍＬ）中の実施例６０Ｃ（６．８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（６．５ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２ｇ）を加えて懸濁液を得た。炭酸カリウム（１５ｇ）および臭化テトラブチルアンモニウム（１０ｇ）を加えた。減圧および窒素による処理によって脱気した後、混合物を４５℃で４時間撹拌した。シリカゲルによる濾過後、エーテル（２００ｍＬで４回）を用いて生成物を抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を濃縮し、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例６０Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）安息香酸エチル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例６０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６０Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例６０Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６０Ｇ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例６０Ｆを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．０１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４３（ｍ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、５Ｈ）、３．２５（ｍ、６Ｈ）、２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｍ、４Ｈ）、２．０５（ｓ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例６１）
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６１Ａ
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２−クロロ−４−フルオロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６１Ｂ
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例６１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６１Ｃ
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例６１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６１Ｄ
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例６１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６１Ｅ
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例６１Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４０（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｍ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｍ、８Ｈ）、２．１６（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例６２）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６２Ａ
４，４−ジメチル−２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチル
この化合物を、ＷＯ２００６／０３５０６１（５３頁）に従って製造した。
実施例６２Ｂ
４，４−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロペンタ−１−エンカルボン酸メチル
実施例３８Ａに代えて実施例６２Ａを用いることで、実施例３８Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例６２Ｃ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンカルボン酸エチル
実施例３８Ｂに代えて実施例６２Ｂを用いることで、実施例３８Ｃに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例６２Ｄ
（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンイル）メタノール
実施例３８Ｃに代えて実施例６２Ｃを用いることで、実施例３８Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例６２Ｅ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンカルボアルデヒド
実施例３８Ｄに代えて実施例６２Ｄを用いることで、実施例３８Ｅに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例６２Ｆ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３８Ｅに代えて実施例６２Ｅを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例６２Ｇ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例６２Ｆを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例６２Ｈ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例６２Ｇおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、３．７８（ｄ、１Ｈ）、３．０７（ｄ、４Ｈ）、２．７１（ｍ、６Ｈ）、２．３３（ｍ、８Ｈ）、２．０６（ｍ、４Ｈ）、１．７４（ｍ、４Ｈ）、１．１０（ｍ、６Ｈ）。
（実施例６３）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６３Ａ
４−フルオロ−２−（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５インドロールに代えて３−メチル−４−インドロールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６３Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸エチル
実施例１Ｃにおいて、２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチルに代えて実施例６３Ａを用い、実施例１Ｂに代えて実施例３Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６３Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例６３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６３Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例６３Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９２（ｂｒｓ、２Ｈ）、８．７７（ｍ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、４Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．４３（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、８Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例６４）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６４Ａ
２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６４Ｂ
２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例６４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６４Ｃ
２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例６４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例６４Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例６４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．０２（ｓ、１Ｈ）、９．７６（ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、３．１５（ｍ、６Ｈ）、２．８３（ｍ、８Ｈ）、２．１１（ｍ、８Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例６５）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例６５Ａ
４−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．２６ｇ）および１−シクロプロピルピペリジン−４−アミン（０．８０２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２２ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（３５ｍｇ）を加えた。混合物を終夜還流攪拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、残留物をジクロロメタンに溶かし、カラムに載せ、ジクロロメタン（５００ｍＬ）、５％ ７Ｎ ＮＨ３／［１０％メタノール／ジクロロメタン］（１．５Ｌ）で溶離を行って、生成物を得た。
実施例６５Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例３４Ｃおよび実施例６５Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４６（ｄｄ、１Ｈ）、８．２２（ｔ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、１Ｈ）、３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．１３（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｄ、３Ｈ）、２．７８（ｓ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、５Ｈ）、１．９７（ｍ、５Ｈ）、１．５９（ｍ、５Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４２（ｍ、５Ｈ）。
（実施例６６）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例６３Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．８６（ｂｒｓ、２Ｈ）、８．５１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、６Ｈ）、２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｍ、３Ｈ）、２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、８Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例６７）
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例６０Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７１（ｍ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４６（ｄｄ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、４Ｈ）、３．４８（ｑ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｍ、６Ｈ）、２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例６８）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例５０Ｇにおいて、実施例５０Ｆに代えて実施例１６Ｄを用い、実施例３Ｉに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、４．３５−２．８０（一連のｂｒｍ、合計２２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例６９）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３２Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６３（ｓ、１Ｈ）、９．８６（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、２Ｈ）、６．２３（ｄｄ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｍ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、４Ｈ）、３．６３（ｍ、４Ｈ）、３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７０）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド
実施例７０Ａ
（Ｚ）−５−（ベンジルオキシ）−３−（３−モルホリノ−３−オキソプロパ−１−エンイル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−（ベンジルオキシ）−３−ブロモ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．０１１ｇ）、１−モルホリノプロパ−２−エン−１−オン（０．７７６ｇ）、酢酸パラジウム（３１ｍｇ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン（１８７ｍｇ）およびトリエチルアミン（１．１４ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４ｍＬ）混合物を窒素雰囲気下に、１００℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルおよび飽和塩化アンモニウムで希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して（８０％酢酸エチル−ヘキサン）、所望の生成物を得た。
実施例７０Ｂ
５−ヒドロキシ−３−（３−モルホリノ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３９Ｂにおいて、実施例３９Ａに代えて実施例７０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７０Ｃ
５−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）−３−（３−モルホリノ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例７０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７０Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−モルホリノ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例７０Ｃ（３００ｍｇ）のジオキサン（２ｍＬ）溶液を濃塩化水素水溶液（０．３７８ｍＬ）で処理し、室温で終夜撹拌した。溶液を濃縮し、残留物をそれ以上精製せずに次の段階に用いた。
実施例７０Ｅ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−モルホリノ−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例７０Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７０Ｆ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例７０Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３７（ｓ、１Ｈ）、１０．８８（ｓ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、５Ｈ）、７．３５（ｄｄ、３Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、３．４２（ｓ、２０Ｈ）、３．１２（ｓ、２Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｄ、６Ｈ）、２．６１（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７１）
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７１Ａ
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７１Ｂ
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例７１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６９（ｍ、１Ｈ）、８．６２（ｍ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｍ、６Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、２Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、１２Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７２）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７２Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて４−シアノフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７２Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例７２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７２Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例７２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９７（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、４Ｈ）、７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、３Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、４．３７（ｍ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、８Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｓ、１Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７３）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例７０Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３８（ｓ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、５Ｈ）、７．３４（ｄｄ、４Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、２Ｈ）、３．４４（ｓ、１８Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｔ、２Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７４）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７４Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例７０Ｃ（１０７ｍｇ）を脱水テトラヒドロフラン（０．７ｍＬ）に溶かし、次に１Ｍボランのテトラヒドロフラン溶液（０．５７ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１．５ｍＬ）で反応停止した。得られた溶液を５０℃で終夜加熱した。溶媒を減圧下に除去した。残留物を、１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して生成物を得た。
実施例７４Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例７４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７４Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例７４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３５（ｍ、１Ｈ）、１０．９５（ｓ、１Ｈ）、９．５８（ｍ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、５Ｈ）、７．３５（ｔ、３Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｄ、２Ｈ）、３．５０（ｍ、１５Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、２Ｈ）、２．６８（ｔ、２Ｈ）、１．９７（ｄ、２Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、１．６１（ｄ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７５）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７５Ａ
４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノール
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて４−ヒドロキシベンズアルデヒドを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてジメチルアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７５Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例７５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７５Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例７５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７５Ｄ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例７５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．４８（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、８Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、２．６８（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｍ、４Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｄｄ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７６）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７６Ａ
２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７６Ｂ
２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例７６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７６Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例７６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５０（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．４０−７．５８（ｍ、８Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、４Ｈ）、３．０８−３．２１（ｍ、６Ｈ）、２．３５（ｍ、４Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７７）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例７７Ａ
４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）および酢酸（１５ｍＬ）中の４−アミノベンゼンスルホンアミド（６．８０ｇ）、テトラヒドロピラン−４−カルボキシアルデヒド（４．９６ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１６．７４ｇ）を室温で２４時間撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルに取った。得られた溶液を水およびブラインで洗浄し、濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例７７Ｂ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド２，２，２−トリフルオロ酢酸塩
実施例５０Ｇにおいて、実施例５０Ｆに代えて実施例８Ｂを用い、実施例３Ｉに代えて実施例７７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、７Ｈ）、７．４０（ｍ、５Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７１（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、２Ｈ）、４．３７（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．７０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．５０−３．４０（エンベロープ、６Ｈ）、３．２６、（ｍ、２Ｈ）、３．０５、２．９６、２．９４、２．８５（全てｂｒｓ、合計４Ｈ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．２２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例７８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート
実施例７８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−ヒドロキシベンジル）カーバメート
ジエチルアミンガスを、飽和するまで、４−ヒドロキシベンズアルデヒド（２．０ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（５．２ｇ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）溶液に吹き込んだ。反応フラスコに栓を施し、反応液を２４時間撹拌した。１Ｍ ＮａＯＨ（１０ｍＬ）を加え、次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（３．５７ｇ）およびトリエチルアミン（２．２８ｍＬ）を加え、反応液を２４時間撹拌した。反応液を飽和ＮａＨ２ＰＯ４溶液で酸性とし、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮した。粗生成物を、溶離液として２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー精製を行って、生成物を得た。
実施例７８Ｂ
２−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（エチル）アミノ）メチル）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例７８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７８Ｃ
２−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（エチル）アミノ）メチル）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例７８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７８Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例７８Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
（実施例７９）
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート
実施例７９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルエチル（４−ヒドロキシベンジル）カーバメート
実施例７８Ａにおいて、４−ヒドロキシベンズアルデヒドに代えて３−ヒドロキシベンズアルデヒドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７９Ｂ
２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（エチル）アミノ）メチル）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例７９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７９Ｃ
２−（３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（エチル）アミノ）メチル）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例７９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例７９Ｄ
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例７９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
（実施例８０）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例７８Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、４Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、６Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）、２．９４（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄｄ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）、１．１７（ｔ、３Ｈ）。
（実施例８１）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例７９Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．３０−７．５５（ｍ、７Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、６Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｍ、２Ｈ）、２．３４（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｄｄ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｔ、３Ｈ）。
（実施例８２）
２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８２Ａ
２−（４−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて４−アセトアミドフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例８２Ｂ
２−（４−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例８２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例８２Ｃ
２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例８２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｓ、１Ｈ）、９．９１（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、７Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３０（ｍ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．２７（ｍ、９Ｈ）、３．０２（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄｄ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカーバメート
実施例１Ｈにおいて実施例１Ｆに代えて実施例１８Ｂを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３７（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、８Ｈ）、７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、６Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．３３（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｍ、９Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８４）
２−（１，１′−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８４Ａ
２−（ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて２−フェニルフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例８４Ｂ
２−（ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例８４Ｃ
２−（１，１′−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド２，２，２−トリフルオロ酢酸塩
実施例５０Ｇにおいて、実施例５０Ｆに代えて実施例８４Ｂを用い、実施例３Ｉに代えて実施例１Ｇを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．５０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、７Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、５Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．７０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．２５、３．２０（両方ともｍ、合計４Ｈ）、３．００、２．８０（両方ともｂｒｓ、合計４Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８５）
ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカーバメート
実施例１９Ｃに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４５（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｑｄ、１Ｈ）、１．６３（ｄｄ、２Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８６）
２−（１，１′−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８６Ａ
２−（ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて３−フェニルフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例８６Ｂ
２−（ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例８６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例８６Ｃ
２−（１，１′−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド２，２，２−トリフルオロ酢酸塩
実施例５０Ｇにおいて、実施例５０Ｆに代えて実施例８６Ｂを用い、実施例３Ｉに代えて実施例１Ｇを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８２（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．６０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．７２（ｔ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５−７．２０（ｍ、１５Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、４．３５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．７０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．２５、３．２０（両方ともｍ、合計４Ｈ）、３．００、２．８０（両方ともｂｒｓ、合計４Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．２２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８７）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８７Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例８７Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例８７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例８７Ｃ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例８７Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６７（ｓ、１Ｈ）、９．５１（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｄ、２Ｈ）、６．７６（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．５２（ｓ、１０Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｄｄ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｄ、６Ｈ）、１．９１（ｓ、１Ｈ）、１．６１（ｄ、２Ｈ）、１．２７（ｄｔ、２Ｈ）。
（実施例８８）
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例８８Ａ
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて４−（ベンジルオキシ）フェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例８８Ｂ
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例８８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例８８Ｃ
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例８８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｍ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、１３Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２５（ｍ、１Ｈ）、５．０４（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、１０Ｈ）、２．９０（ｍ、６Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例８９）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５８（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、５Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｄｄ、１Ｈ）、４．２９（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、６Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．００（ｍ、６Ｈ）、２．８３（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９０）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８３（ｓ、１Ｈ）、９．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、６Ｈ）、３．２３（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｍ、３Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９１）
４−（３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９１Ａ
４−（３−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて１−（３−ヒドロキシ−フェニル）−ピペラジン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９１Ｂ
２−（３−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例９１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９１Ｃ
４−（３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例９１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６５（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、２Ｈ）、６．２１（ｄｄ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．４１（ｍ、６Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．００（ｍ、６Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、９Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９２）
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例７１Ａを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７２（ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｔ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｍ、６Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、２Ｈ）、６．３８（ｍ、１Ｈ）、４．９９（ｓ、２Ｈ）、３．５０（ｍ、１０Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９３）
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例７１Ａを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７４（ｍ、１Ｈ）、９．７８（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｍ、６Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、３Ｈ）、４．９９（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、２Ｈ）、３．５１（ｍ、６Ｈ）、３．１７（ｍ、１０Ｈ）、２．６７（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９４）
４−（４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例９４Ａ
４−（２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）エチル）モルホリン
実施例３９Ａにおいて、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンに代えて４−（２−クロロエチル）モルホリンを用い、３−（ベンジルオキシ）フェノールに代えて４−（ベンジルオキシ）フェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９４Ｂ
４−（２−モルホリノエトキシ）フェノール
実施例３９Ｂにおいて、実施例３９Ａに代えて実施例９４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９４Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例９４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９４Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリノエトキシ）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例９４Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９４Ｅ
４−（４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例９４Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４６（ｍ、１Ｈ）、９．９８（ｍ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｍ、５Ｈ）、６．７１（ｄ、１Ｈ）、６．２９（ｓ、１Ｈ）、４．３０（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、２Ｈ）、３．４２（ｓ、１６Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｓ、１Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９５）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３、４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例５８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３６（ｍ、４Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｔ、２Ｈ）、２．４１（ｄｄ、２Ｈ）、２．３５（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９６）
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例８８Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５３（ｓ、１Ｈ）、９．７４（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、１３Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、５．０７（ｓ、２Ｈ）、４．２８（ｍ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）、３．５１（ｍ、６Ｈ）、３．１６（ｍ、１０Ｈ）、２．７３（ｄ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９７）
４−（４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９７Ａ
４−（４−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて１−（４−ヒドロキシ−フェニル）−ピペラジン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９７Ｂ
２−（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例９７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９７Ｃ
４−（４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例９７Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４４（ｍ、１Ｈ）、９．６７（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、７Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｍ、４Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、３．９５（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｍ、１０Ｈ）、３．１７（ｓ、４Ｈ）、３．０４（ｍ、１０Ｈ）、１．９７（ｄ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。
（実施例９８）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例９８Ａ
４−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン
実施例３３Ｄにおいて、実施例３３Ｃに代えて１−（ベンジルオキシ）−３−ブロモベンゼンを用い、２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾールに代えてピリジン−４−イルボロン酸を用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９８Ｂ
３−（ピリジン−４−イル）フェノール
実施例３３Ｂにおいて、実施例３３Ａに代えて実施例９８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９８Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例９８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９８Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例９８Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９８Ｅ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例９８Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８７（ｍ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、２Ｈ）、８．５８（ｍ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、４Ｈ）、７．５２（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、６Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、４．２２（ｍ、２Ｈ）、３．８９（ｍ、７Ｈ）、３．４１（ｍ、４Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、２．９１（ｍ、４Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例９９）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例９９Ａ
４−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン
実施例３３Ｄにおいて、実施例３３Ｃに代えて１−（ベンジルオキシ）−４−ブロモベンゼンを用い、２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾールに代えてピリジン−４−イルボロン酸を用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９９Ｂ
４−（ピリジン−４−イル）フェノール
実施例３３Ｂにおいて、実施例３３Ａに代えて実施例９９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９９Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例９９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９９Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例９９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例９９Ｅ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例９９Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．８０（ｄ、２Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｍ、５Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、４．６０（ｓ、４Ｈ）、４．２９（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、４Ｈ）、３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１００）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例１００Ａ
３−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン
実施例３３Ｄにおいて、実施例３３Ｃに代えて１−（ベンジルオキシ）−４−ブロモベンゼンを用い、２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾールに代えてピリジン−３−イルボロン酸を用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１００Ｂ
４−（ピリジン−４−イル）フェノール
実施例３３Ｂにおいて、実施例３３Ａに代えて実施例１００Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１００Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例１００Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１００Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（ピリジン−４−イル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１００Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１００Ｅ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１００Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８４（ｓ、１Ｈ）、８．９５（ｄ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．５７（ｍ、、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、５Ｈ）、７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、８Ｈ）、３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．１４（ｍ、８Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０１）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１０１Ａ
２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例３９Ａにおいて、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンに代えて２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用い、３−（ベンジルオキシ）フェノールに代えて４−（ベンジルオキシ）フェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０１Ｂ
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例３９Ｂにおいて、実施例３９Ａに代えて実施例１０１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０１Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例１０１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０１Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１０１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０１Ｅ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１０１Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６８（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、４Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、４Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｄ、２Ｈ）、３．５１（ｓ、１０Ｈ）、３．３６（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、２Ｈ）、２．８１（ｄ、６Ｈ）、１．９１（ｓ、１Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０２）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１０２Ａ
４−ブロモ−２−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−オール（２９６ｍｇ）、４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸メチル（３１１ｍｇ）および炭酸カリウム（５５３ｍｇ）をジメチルスルホキシド中で合わせ、終夜で加熱して９０℃とした。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで十分洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。
実施例１０２Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１０２Ａ（４８０ｍｇ）および実施例１Ｂ（４５７ｍｇ）をマイクロ波バイアル中でジメトキシエタン（７．５ｍＬ）に取った。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３７ｍｇ）、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル（４８ｍｇ）およびリン酸三カリウム（４２３ｍｇ）を加えた。バイアルにキャップを施し、ＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波リアクターで１５０℃にて３０分間加熱した。粗反応混合物をセライトで濾過し、濃縮した。生成物を１：１ジメチルスルホキシド：メタノールに溶かし、ＨＰＬＣによって精製した。
実施例１０２Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１０２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０２Ｄ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１０２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．３４（ｄ、１Ｈ）、８．９９（ｔ、１Ｈ）、８．９１（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｔ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、４Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、３．７９（ｔ、４Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、２．３６（ｍ、１２Ｈ）、１．７４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０３）
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１０３Ａ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルベンズアミドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０３Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１０３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０３Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミドビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
実施例５０Ｇにおいて、実施例５０Ｆに代えて実施例１０３Ｂを用い、実施例３Ｉに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７９（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．３８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｑ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．９９（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．７０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．６０、３．５０、３．４０（全てｂｒｍ、合計１０Ｈ）、３．２０、３１０、２．８０（全てｂｒｓ、合計８Ｈ）、２．７９、２．７７（両方ともｓ、合計３Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０４）
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）ベンズアミド
実施例５０Ｇにおいて、実施例５０Ｆに代えて実施例１０３Ｂを用い、実施例３Ｉに代えて実施例１１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７９（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．３８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｑ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、６Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、４．３５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．８０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．５０、（ｂｒｍ、８Ｈ）、３．１０、３．０５（ｍ、ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８１、２．８０（両方ともｓ、６Ｈ）、２．７８、２．７７（両方ともｓ、３Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０５）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１０５Ａ
２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例３９Ａにおいて、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンに代えて２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０５Ｂ
２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例３９Ｂにおいて、実施例３９Ａに代えて実施例１０５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０５Ｃ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例１０５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０５Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１０５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０５Ｅ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１０５Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４６（ｍ、３Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）、３．８３（ｄ、２Ｈ）、３．４８（ｓ、１０Ｈ）、３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、６Ｈ）、１．８９（ｓ、１Ｈ）、１．６０（ｄ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０６）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１０６Ａ
（Ｚ）−５−（ベンジルオキシ）−３−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロパ−１−エンイル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例７０Ａにおいて、１−モルホリノプロパ−２−エン−１−オンに代えてＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０６Ｂ
３−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３９Ｂにおいて、実施例３９Ａに代えて実施例１０６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０６Ｃ
５−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）−３−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて実施例１０６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０６Ｄ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例７４Ａにおいて、実施例７０Ｃに代えて実施例１０６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０６Ｅ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１０６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０６Ｆ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１０６Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．９７（ｄ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４−７．３６（ｍ、８Ｈ）、７．２２（ｍ、４Ｈ）、６．８６（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．３４−３．２４（ｍ、８Ｈ）、３．０７（ｍ、６Ｈ）、２．７６（ｓ、６Ｈ）、２．６７（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、０．８８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０７）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ベンズアミド
実施例５０Ｇにおいて、実施例５０Ｆに代えて実施例９Ａを用い、実施例３Ｉに代えて実施例１１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．４０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．７６（ｔ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、５Ｈ）、７．４０（ｍ、２Ｈ），７．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、４．４１（ｓ、２Ｈ）、３．５５（ｍ、４Ｈ）、３．４０（ｍ、６Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．８０、２．７９（両方ともｓ、合計６Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０８）
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１０８Ａ
４−フルオロ−２−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−安息香酸メチルエステル
４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（１６６１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に加えた。水素化ナトリウム（鉱油中６０％品、４３０ｍｇ）を加え、溶液を室温１５分間で撹拌し、１−（ブロモメチル）−４−メトキシベンゼン（２０６１ｍｇ）を加えた。溶液を室温で３日間撹拌し、０．０１Ｍ ＨＣｌ水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を水２回で洗浄し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下に除去した。
実施例１０８Ｂ
４−［４−（４′−クロロ−ビフェニル−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−２−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例１Ｃにおいて、２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチルに代えて実施例１０８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０８Ｃ
４−［４−（４′−クロロ−ビフェニル−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−２−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１０８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１０８Ｄ
４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１０８Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．７９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３−７．４１（ｍ、７Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ）、６．６９（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．４０（ｓ、２Ｈ）、３．３７−３．３２（ｍ、８Ｈ）、２．３８（ｍ、４Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄｄ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１０９）
Ｎ−（４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１０９Ａ
４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド、４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン塩酸およびトリエチルアミンのジオキサン（１０ｍＬ）混合物を１１０℃で終夜加熱した。冷却後、混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、濾過した。
実施例１０９Ｂ
Ｎ−（４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例６Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１０９Ａを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝９．０、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、６．９１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１−６．６２（ｍ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、３．６７−３．７１（ｍ、６Ｈ）、３．１１（ｍ、３Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９７−１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．７６−１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．６５−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．４２（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１１０）
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ａ
１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エタノン
１−（２−ブロモフェニル）エタノン（３．１ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（２．９２ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（１．２０２ｇ）およびＮａ２ＣＯ３（３．３０ｇ）の７：２：３ジメトキシエタン／エタノール／水（５０ｍＬ）混合物を１００℃で３時間加熱し、濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（３０ｍＬ）に懸濁させ、濾過した。濾液をシリカゲルカラムに乗せ、０％から５０％ジクロロメタン／ヘキサンでフラッシュクロマトグラフィーを行った。
実施例１１０Ｂ
４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１１０Ａ（１．９ｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）混合物を１Ｍ塩化チタン（ＩＶ）のジクロロメタン溶液（９．０６ｍＬ）で処理し、冷却して０℃とし、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．０７ｇ）で処理し、環境温度で３時間撹拌し、ＮａＣＮＢＨ４（０．８２８ｇ）／メタノール（５ｍＬ）で処理し、室温で終夜撹拌し、ＮａＯＨ水溶液で中和し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチルで処理し、濾過した。有機濾液を水で洗浄し、濃縮した。濃縮物をメタノール／トリフルオロ酢酸／ジメチルスルホキシドに溶かし、逆相Ｃ１８カラムに乗せ、７０分間かけての０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行った。
実施例１１０Ｃ
１−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン
実施例１１０Ｂ（６５０ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）溶液に０℃で、トリフルオロ酢酸（６ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で５０分間撹拌し、濃縮した。濃縮物をジクロロメタンに溶かし、ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。
実施例１１０Ｄ
４−（４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）安息香酸エチル
ジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）中の実施例１１０Ｃ（２５２ｍｇ）および２−（２−クロロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル（２７２ｍｇ）をリン酸水素カリウム（２１９ｍｇ）で処理し、１３５℃で終夜撹拌し、冷却し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、濃縮した。濃縮物をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルカラムに負荷し、５％１０Ｍアンモニアメタノール／ジクロロメタンで溶離を行った。
実施例１１０Ｅ
４−（４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）安息香酸
実施例１１０Ｄ（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）混合物を５０℃で１０％ＮａＯＨ（２０８５μＬ）で処理し、終夜撹拌し、ＨＣｌで中和し、濃縮した。濃縮物を水に取り、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。
実施例１１０Ｆ
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｅ（６５ｍｇ）、実施例１Ｇ（７４．９ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（５８ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）混合物に１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（４５．５ｍｇ）を加えた。混合物を環境温度で終夜撹拌し、濃縮した。濃縮物を、ＲＰ ＨＰＬＣ（１０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液／７０分間）によって精製した。生成物を含む分画を濃縮し、濃縮物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５８（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．１１−７．１９（ｍ、３Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．７０−６．７７（ｍ、２Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３３−３．３７（ｍ、１Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．３３−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．２０−２．３１（ｍ、２Ｈ）、１．８５−１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．１７−１．３３（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１１１）
Ｎ−｛［４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド
実施例１１１Ａ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロ安息香酸
４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸エチル（２．１３ｇ）および１−メチルピペリジン−４−アミン（１．１４ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５ｍＬ）を加えた。混合物を終夜還流攪拌した。溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶かし、ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブラインで洗浄した。溶媒留去後、残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）に溶かした。次に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（２ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を５％ＨＣｌ水溶液で中和した。沈殿を濾過し、ブラインで洗浄し、真空乾燥して、生成物を得た。
実施例１１１Ｂ
４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド
２，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド（１．５６ｇ）および１−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン（２．３２ｇ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５ｍＬ）を加えた。混合物を１２０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水（３回）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、残留物をカラムに乗せ、４０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、標題化合物を得た。
実施例１１１Ｃ
Ｎ−（４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−フルオロフェニルスルホニル）−４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンズアミド
実施例１Ｅおよび実施例１Ｆに代えてそれぞれ実施例１１１Ａおよび実施例１１１Ｂを用いることで、実施例１Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１１１Ｄ
Ｎ−｛［４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド
３，５−ジクロロフェノール（８１ｍｇ）および実施例１１１Ｃ（７２ｍｇ）のジグライム（３ｍＬ）溶液にＫ２ＨＰＯ４（５３ｍｇ）を加えた。混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波リアクターにおいて２００℃で２時間撹拌した。混合物を濾過し、ＲＰ ＨＰＬＣ（１０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液／７０分）によって精製した。生成物を含む分画を濃縮し、濃縮物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｍ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｍ、６Ｈ）、２．２２（ｍ、８Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１１２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１２Ａ
４−フルオロ−２−（３−フルオロフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて３−フルオロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１１２Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１１２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１１２Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１１２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１１２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１１２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、２Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１１３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１１２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、２Ｈ）、３．９３（ｄｄ、２Ｈ）、３．７７（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｍ、６Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｔ、２Ｈ）、２．０６（ｄ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８０（ｄ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１１４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１１２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７４（ｂｒｍ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．７３（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｍ、２Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｔ、４Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、５Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｍ、３Ｈ）、２．２２（ｍ、７Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１１５）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．０３（ｍ、４Ｈ）、６．８７（ｔ、１Ｈ）、６．６９（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｄ、２Ｈ）、３．５７（ｓ、４Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．２０（ｄ、６Ｈ）、１．９６（ｄ、４Ｈ）、１．７３（ｓ、２Ｈ）、１．６３（ｓ、２Ｈ）、１．４８（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１１６）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｔｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．４６（ｄｄ、２Ｈ）、３．１１（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｄ、２Ｈ）、２．４７（ｍ、４Ｈ）、２．２０（ｄ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８２（ｐ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１１７）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１７Ａ
４−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて１−シクロペンチルピペリジン−４−アミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１１７Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．８８（ｔｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、４．５７（ｓ、１Ｈ）、３．２９（ｓ、８Ｈ）、３．０５（ｄ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｄ、５Ｈ）、２．０７（ｓ、１Ｈ）、１．９５（ｄ、３Ｈ）、１．６６（ｓ、３Ｈ）、１．５３（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１１８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１８Ａ
４−フルオロ−２−（４−フルオロフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて４−フルオロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１１８Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１１８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１１８Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１１８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１１８Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１１８Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、４Ｈ）、２．６０（ｍ、３Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１１９）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例３６Ｃおよび実施例６５Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｍ、２Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．４４（ｍ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、３Ｈ）、１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４０（ｍ、５Ｈ）。
（実施例１２０）
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例６１Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７３（ｍ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．７５（ｍ、２Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、４Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１２１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例６５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４４（ｍ、２Ｈ）、３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、３．００（ｍ、２Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９２（ｍ、５Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例１２２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ｝−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２２Ａ
４−フルオロ−２−（２−フルオロフェノキシ）安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２−フルオロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１２２Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１２２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１２２Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１２２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１２２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１２２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８７（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、１０Ｈ）、３．１０（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、４Ｈ）、２．０３（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１２３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１２２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例６５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｍ、２Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、３．９７（ｍ、４Ｈ）、３．２１（ｓ、８Ｈ）、３．２１（ｓ、４Ｈ）、２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．２２（ｍ、４Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．４７（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１２４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１２２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９０（ｓ、１Ｈ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｍ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、４．０１（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｍ、６Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、４Ｈ）、１．９４（ｍ、８Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．４６（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１２５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１２２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８５（ｓ、１Ｈ）、９．９４（ｓ、１Ｈ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｍ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、３．９７（ｍ、２Ｈ）、３．５４（ｍ、６Ｈ）、３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．１９（ｍ、８Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、４Ｈ）、１．４７（ｔ、２Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１２６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２６Ａ
４−（２−モルホリノエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて２−（Ｎ−モルホリニル）−２−エチルアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１２６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１２２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．８１（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、５Ｈ）、６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．５０（ｑ、、２Ｈ）、３．３２（ｍ、６Ｈ）、３．１４（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１２７）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３８（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、６Ｈ）、３．１５（ｍ、６Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、９Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１２８）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７５（ｔ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｍ、２Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、３．６５（ｔ、４Ｈ）、３．４７（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．５６（ｍ、４Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１２９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１１２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４８（ｍ、１Ｈ）、８．８１（ｔ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．５４（ｍ、２Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．５０（ｑ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．１９（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｓ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１３０）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、１Ｈ）、３．１１（ｍ、６Ｈ）、２．９３（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｍ、５Ｈ）、１．６９（ｍ、４Ｈ）、１．５６（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１３１）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３１Ａ
（２−フルオロフェニル）（トリフルオロメチル）スルファン
メチルビオロゲン・塩酸塩（１．１７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）溶液を２５℃でヨウ化トリフルオロメチルで飽和させ、２−フルオロベンゼンチオール（９．７ｍＬ）およびＴＥＡ（２０ｍＬ）で処理し、２４時間攪拌し、水（２４０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を１Ｍ ＮａＯＨ水溶液、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄し、濃縮した。
実施例１３１Ｂ
１−フルオロ−２−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼン
実施例１３１Ａ（１７．３４６ｇ）の１：１：２四塩化炭素：アセトニトリル：水（８００ｍＬ）溶液を２５℃にて過ヨウ素酸ナトリウム（５６．８ｇ）および塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（１８３ｍｇ）で処理し、１８時間攪拌し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、珪藻土（セライト（登録商標））で濾過した。濾液を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、ジクロロメタンで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物をシリカゲルで濾過した。
実施例１３１Ｃ
４−フルオロ−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
クロロスルホン酸（３２．８ｍＬ）中の実施例１３１Ｂ（３７．３ｇ）を１２０℃で１８時間攪拌し、冷却して２５℃とし、ピペットで破砕氷上に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を−７８℃でイソプロパノール（７０６ｍＬ）に取り、水酸化アンモニウム（９８ｍＬ）を１時間かけて加え、１時間攪拌し、６Ｍ ＨＣｌ水溶液（３５３ｍＬ）で反応停止し、昇温させて２５℃とし、濃縮した。濃縮物を水と混合し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶した。
実施例１３１Ｄ
４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて１−メチル−４−アミノピペリジンを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて実施例１３１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１３１Ｅ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１３１Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．００（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｍ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、３．７９（なし、１Ｈ）、３．１１（ｍ、６Ｈ）、２．９０（ｔ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、３Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１３２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１１２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例６５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７３（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．５０（ｍ、２Ｈ）、０．４１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例１３３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、６Ｈ）、２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｍ、５Ｈ）、１．６３（ｍ、８Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１３４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１２２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３９（ｍ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｍ、１Ｈ）、６．２８（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、８Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、７Ｈ）、２．００（ｍ、４Ｈ）、１．６４（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１３５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７７（ｍ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４５（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．６８（ｔ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１３６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１３６Ａ
４−（２−ニトロ−４−スルファモイル−フェニルアミノ）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８．６３ｇ）を１，４−ジオキサン（２５０ｍＬ）に溶かし、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（６．００ｇ）を加え、次にトリエチルアミン（１０．６０ｍＬ）を加えた。溶液を９０℃で２０時間加熱し、冷却した。溶媒を減圧下に除去し、取得物を５０％酢酸エチル／ヘキサン、次に１００％酢酸エチルへの上昇、そして２０％メタノール／ジクロロメタンへのさらなる上昇を用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例１３６Ｂ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例１３６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１３６Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（チオフェン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてチオフェン−３−カルボアルデヒドを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例１３６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１３６Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１３６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、４Ｈ）、６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、３Ｈ）、３．１５（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、６Ｈ）、２．０２（ｍ、４Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１３７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１２２Ｃ（２０３ｍｇ）、実施例１１Ａ（１２４ｍｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（１４２ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（９０ｍｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（８ｍＬ）中で終夜撹拌した。反応液を濃縮し、粗生成物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。その塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７１（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、３．４７（ｄｄ、２Ｈ）、３．０５（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．８９（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、６Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１３８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１１２Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７０（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、３．４７（ｄｄ、２Ｈ）、３．１０（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．９４（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、６Ｈ）、２．２３（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１３９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１１８Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７５（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｍ、３Ｈ）、６．７５（ｍ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、３．４７（ｄｄ、２Ｈ）、３．０５（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．８９（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、６Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１４０Ａ
４−（２−ニトロ−４−スルファモイル−フェニルアミノ）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８．６３ｇ）を１，４−ジオキサン（２５０ｍＬ）に溶かし、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（６．００ｇ）を加え、次にトリエチルアミン（１０．６０ｍＬ）を加えた。溶液を９０℃で２０時間加熱し、冷却した。溶媒を減圧下に除去し、取得物を５０％酢酸エチル／ヘキサン、次に１００％酢酸エチルへの上昇、そして２０％メタノール／ジクロロメタンへのさらなる上昇を用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例１４０Ｂ
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）−ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例１４０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１４０Ｃ
４−［１−（２−フルオロ−エチル）−ピペリジン−４−イルアミノ］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
実施例１４０Ｂ（１０００ｍｇ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を加えた。１−フルオロ−２−ヨードエタン（４６２ｍｇ）およびトリエチルアミン（１．１８ｍＬ）を加え、溶液を７０℃で１６時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、取得物を酢酸エチルから１０％メタノール／ジクロロメタンに上昇させるものを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例１４０Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１４０Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４−６．８２（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、１Ｈ）、６．４１−６．３４（ｍ、１Ｈ）、４．７１（ｔ、１Ｈ）、４．５５（ｔ、１Ｈ）、３．８９−３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．０９−２．９０（ｍ、４Ｈ）、２．９１−２．７７（ｍ、３Ｈ）、２．２６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．０８−１．９６（ｍ、４Ｈ）、１．７１（ｑ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４１）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．８１（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｔ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｔ、４Ｈ）、３．５０（ｑ、２Ｈ）、３．２０（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｔ、２Ｈ）、２．０２−１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．３７−１．２２（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４２）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例３６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７１（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、３．４５（ｄｄ、２Ｈ）、３．０９（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．９３（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、６Ｈ）、２．２３（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４３）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１４３Ａ
４−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピルアミノ］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
実施例１４０Ａにおいて、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて１−（３−アミノプロピル）−４−メチルピペラジンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１４３Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１４３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５５（ｔ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．６０（ｔ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、３．４３（ｑ、２Ｈ）、３．１２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８９（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６０−２．４５（ｍ、９Ｈ）、２．２９−２．１５（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４４）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４４Ａ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例３６Ａを用いることで、この実施例を製造した。
実施例１４４Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３８Ｇにおいて、実施例３８Ｆに代えて実施例１４４Ａを用いることで、この実施例を製造した。
実施例１４４Ｃ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例１４４Ｂを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１４４Ｄ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例１４４Ｃおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．８６（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、８Ｈ）、２．８７（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、５Ｈ）、２．２６（ｍ、４Ｈ）、２．１３（ｍ、３Ｈ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４５）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４５Ａ
２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例４５Ａを用いることで、この実施例を製造した。
実施例１４５Ｂ
２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３８Ｇにおいて、実施例３８Ｆに代えて実施例１４５Ａを用いることで、この実施例を製造した。
実施例１４５Ｃ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例１４５Ｂを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１４５Ｄ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例１４５Ｃおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｓ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．８１（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｍ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、６．２７（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．１６（ｍ、８Ｈ）、２．８８（ｓ、３Ｈ）、２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｓ、４Ｈ）、２．１３（ｍ、４Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４６）
Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１４６Ａ
４−（１−アリルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（０．２７ｇ）、トリエチルアミン（０．２ｍＬ）および３−ブロモプロパ−１−エン（０．１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かした。混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を真空乾燥した。混合物について、０％から２０％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例１４６Ｂ
Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１４６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、６．３６（ｍ、１Ｈ）、５．８８（ｍ、１Ｈ）、５．３７（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．１３（ｍ、８Ｈ）、２．７４（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４７）
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４７Ａ
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて３−クロロ−２−フルオロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１４７Ｂ
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例１４７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１４７Ｃ
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例１４７Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１４７Ｄ
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１４７Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１４７Ｅ
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１４７Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３３（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、４Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、６Ｈ）、２．８４（ｍ、４Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４８）
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１４７Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７１（ｍ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５６（ｍ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、４Ｈ）、３．４７（ｑ、２Ｈ）、３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．５５（ｍ、６Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１４９）
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１４９Ａ
３−ニトロ−４−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−アミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１４９Ｂ
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１４７Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１４９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｑ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、８Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、８Ｈ）、１．９２（ｍ、８Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５０）
２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１４７Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．７９（ｍ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．５０（ｑ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５１）
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５１Ａ
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２−クロロ−６−フルオロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１５１Ｂ
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１５１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１５１Ｃ
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１５１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１５１Ｄ
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５１Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．５６（ｄｄ、１Ｈ）、５．８３（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５２）
２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５１Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５４（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、５．８５（ｄ、１Ｈ）、３．９３（ｄｄ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｓ、６Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．１６（ｍ、８Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５４Ａ
６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−オール
ＷＯ０２／１２２２７（７８頁）に従って２−フルオロ−４−ニトロフェノールから標題化合物を製造した。
実施例１５４Ｂ
４−フルオロ−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
２−メチル−５−インドロールに代えて実施例１５４Ａを用いることで、実施例３Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１５４Ｃ
２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｆおよび実施例３Ａに代えてそれぞれピペラジンおよび実施例１５４Ｂを用いることで、実施例３Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１５４Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅに代えてそれぞれ実施例１５４Ｃおよび実施例６０Ｄを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１５４Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例１５４Ｄを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１５４Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｍ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、６．０８（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．０６（ｍ、８Ｈ）、２．７２（ｍ、６Ｈ）、２．１７（ｓ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、５Ｈ）、１．７２（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５５）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１５５Ａ
４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル−１−プロピルアミンに代えて４−アミノメチル−Ｎ−メチルピペリジンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１５５Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１５５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４５（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、３．０２−３．１２（ｍ、８Ｈ）、２．７７（ｍ、４Ｈ）、２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、４Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４５Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１５５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５４（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、３Ｈ）、６．８８（ｄｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、６．３６（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１６（ｍ、８Ｈ）、２．８９（ｍ、２Ｈ）、２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、３Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５７Ａ
４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−オール
ＷＯ０２／１２２２７（７８頁）に従って２−フルオロ−４−ニトロフェノールから標題化合物を製造した。
実施例１５７Ｂ
４−フルオロ−２−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
２−メチル−５−インドロールに代えて実施例１５７Ａを用いることで、実施例３Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１５７Ｃ
２−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｆおよび実施例３Ａに代えてそれぞれピペラジンおよび実施例１５７Ｂを用いることで、実施例３Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１５７Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅに代えてそれぞれ実施例１５７Ｃおよび実施例６０Ｄを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１５７Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例１５７Ｄを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１５７Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて実施例１５７Ｅおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４０（ｍ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｍ、１Ｈ）、６．５２（ｍ、２Ｈ）、６．０２（ｓ、１Ｈ）、３．７７（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、６Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｍ、１２Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５８Ａ
４−フルオロ−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２−メチルベンゼン−１，３−ジオールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１５８Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１５８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１５８Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ）安息香酸エチル
実施例１５８Ｂ（０．６ｇ）、クロロ（メトキシ）メタン（０．１８ｇ）および炭酸セシウム（０．９ｇ）の混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に懸濁させた。それを室温で３０分間撹拌した後、粗生成物を２５０×５０ｍｍＣ１８カラムを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製した。
実施例１５８Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１５８Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１５８Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５８Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｍ、２Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、３．０９（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．５６（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、２．０７（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１５９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
１０ｍＬマイクロ波管中、テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の実施例１５８Ｅ（５４ｍｇ）および塩化水素（１．２５Ｍメタノール溶液）（０．５ｍＬ）を加えて溶液を得た。混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波リアクターにて６０℃で２０分間撹拌した。溶媒を真空乾燥し、粗生成物を２５０×５０ｍｍＣ１８カラムを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製した。トリフルオロ酢酸塩をアンモニウムを含むジクロロメタンに溶かし、飽和Ｎａ２ＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、遊離塩基生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｔ、１Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．０８（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、２．００（ｍ、９Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１６０）
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６０Ａ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
２−メチル−５−インドロールに代えて３−ブロモフェノールを用いることで、実施例３Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１６０Ｂ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｆおよび実施例３Ａに代えてそれぞれピペラジンおよび実施例１６０Ａを用いることで、実施例３Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１６０Ｃ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３８Ｆに代えて実施例１６０Ｂを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１６０Ｄ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例１６０Ｃを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１６０Ｅ
２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例１６０Ｄおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．２９（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ）、６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．６８（ｍ、３Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、５．８４（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．０９（ｍ、６Ｈ）、２．９９（ｍ、５Ｈ）、２．８７（ｓ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．２６（ｍ、４Ｈ）、１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１６１）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６１Ａ
４−フルオロ−２−（３−ヨードフェノキシ）安息香酸メチル
２−メチル−５−インドロールに代えて３−ヨードフェノールを用いることで、実施例３Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１６１Ｂ
２−（３−ヨードフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｆおよび実施例３Ａに代えてそれぞれピペラジンおよび実施例１６１Ａを用いることで、実施例３Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１６１Ｃ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）安息香酸メチル
実施例３８Ｆに代えて実施例１６１Ｂを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１６１Ｄ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例１６１Ｃを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１６１Ｅ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例１６１Ｄおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｍ、３Ｈ）、６．７１（ｍ、２Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．１５（ｍ、８Ｈ）、２．８７（ｓ、３Ｈ）、２．６０（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、８Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１６２）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１６２Ａ
４−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６２Ｂ
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１６２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６２Ｃ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例１６２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６２Ｄ
Ｎ−（４−（１−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）エチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例１６２Ｃを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）アセトアルデヒドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６２Ｅ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１６２Ｄ（２７０ｍｇ）の脱水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液およびフッ化テトラブチルアンモニウム（５ｍＬ、１Ｍテトラヒドロフラン溶液）の混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残留物を４０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。そのトリフルオロ酢酸塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．９９（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１６３）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例１６２Ｃを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて２−フェニルアセトアルデヒドを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、８Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．２７（ｍ、６Ｈ）、２．９８（ｍ、８Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１６４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６４Ａ
２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２，３−ジクロロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６４Ｂ
２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１６４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６４Ｃ
２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１６４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６４Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１６４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．３１−７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．７０−６．８１（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｓ、１Ｈ）、３．１９−３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、５Ｈ）、２．６９−２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．６３（ｓ、２Ｈ）、２．１５−２．２８（ｍ、８Ｈ）、２．０８（ｓ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、１．７７（ｓ、１Ｈ）、１．３６−１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｓ、１Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１６５）
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６５Ａ
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６５Ｂ
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例１６５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６５Ｃ
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例１６５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６５Ｄ
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１６５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６５Ｅ
２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１６５Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｍ、２Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、５．９３（ｄ、１Ｈ）、３．７７（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１６６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６６Ａ
４−フルオロ−２−（３−メトキシフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて３−メトキシフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６６Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１６６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６６Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１６６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６６Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１６６Ｃを用い、実施例１１Ａに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３０（ｍ、３Ｈ）、３．８０（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．０７（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．８０（ｂｒｍ、１Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、６Ｈ）、２．０９（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．４０（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１６７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６７Ａ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ホルミルフェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて３−ヒドロキシベンズアルデヒドを用い、実施例１Ｃに代えて実施例２１４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６７Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ホルミルフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１６７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６７Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ホルミルフェノキシ）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１６７Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６７Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６７Ｃ（１０７ｍｇ）をエタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（９ｍＬ）に溶かし、ＮａＢＨ４（１３ｍｇ）を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。２Ｎ ＨＣｌ水溶液（０．６７ｍＬ）を注意深く加えた後、反応液を濃縮し、粗生成物をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３／メタノール−ｄ４）δ８．８０（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｂｒｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、４Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、４．６７（ｓ、２Ｈ）、３．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１５（ｂｒｔ、４Ｈ）、２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｍ、５Ｈ）、２．２８（ｂｒｔ、４Ｈ）、２．２０（ｂｒｔ、２Ｈ）、２．１０（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１６８）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１６８Ａ
４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メチルピペリジン−４−カルボン酸（５．０ｇ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ、４．５８ｍＬ）、トリエチルアミン（２．８６ｍＬ）およびベンジルアルコール（４．２６ｍＬ）をトルエン（４５ｍＬ）中にて１１０℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却し、濃縮し、溶離液として１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー精製を行って、純粋な生成物を得た。
実施例１６８Ｂ
４−アミノ−４−メチルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１６８Ａ（４．５ｇ）およびエタノール（１００ｍＬ）を、２５０ｍＬＳＳ圧力瓶に入った２０％Ｐｄ（ＯＨ）２−Ｃ、含水品（０．９００ｇ）に加え、０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）および室温で３時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して、生成物を得た。
実施例１６８Ｃ
４−メチル−４−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４Ａにおいて、３−（ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて実施例１６８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６８Ｄ
４−（４−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例１６８Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１６８Ｅ
４−（１，４−ジメチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の実施例１６８Ｄ（１．３３ｇ）、ヨードメタン（０．２９ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．６５ｍＬ）を１時間撹拌した。混合物を濃縮し、溶離液として１０％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー精製を行って、生成物を得た。
実施例１６８Ｆ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１６８Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５５（ｍ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、２Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、２．９４−３．１２（ｍ、１１Ｈ）、２．７０（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）、１．５５（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１６９）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１６８Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４９（ｍ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｍ、６Ｈ）、２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．５５（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７０）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１６２Ｃ（１００ｍｇ）、１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタン（５２ｍｇ）、炭酸セシウム（７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド混合物を６０℃で終夜加熱した。溶媒を減圧下に除去した。残留物を、４０％から７０％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ水溶液の勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＴＦＡ塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、１Ｈ）、３．６５（ｔ、２Ｈ）、３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、３Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｍ、４Ｈ）、２．２１（ｍ、７Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７１）
２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７１Ａ
２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノール
実施例１５８Ｃにおいて、実施例１５８Ｂに代えて２−クロロベンゼン−１，３−ジオールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７１Ｂ
２−（２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて１７１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７１Ｃ
２−（２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例１７１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７１Ｄ
２−（２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例１７１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７１Ｅ
２−（２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて１７１Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７１Ｆ
２−（２−クロロ−３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１７１Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７１Ｇ
２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５９において、実施例１５８に代えて実施例１７１Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．１３（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｔ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｍ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．０９（ｍ、６Ｈ）、２．７９（ｍ、４Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７２）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例１６２Ｃを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−フェニルプロパナールを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．２９（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｍ、５Ｈ）、２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７３）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１７０において、１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンに代えて１−ブロモ−２−メトキシエタンを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｔ、２Ｈ）、３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．１３（ｍ、６Ｈ）、２．９９（ｍ、２Ｈ）、２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７４）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．５８−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．００−７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．８５−６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、１Ｈ）、３．１１（ｓ、５Ｈ）、２．９４（ｄ、２Ｈ）、２．７２−２．８１（ｍ、３Ｈ）、２．１２−２．２７（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７７（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７５）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．９８（ｂｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．５９−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．０４−７．０９（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１−６．６６（ｍ、１Ｈ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、１Ｈ）、３．１１（ｓ、６Ｈ）、２．７３−２．８３（ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．２８（ｍ、９Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、１．７６（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、３Ｈ）、１．１４−１．２９（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７６Ａ
２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えてレゾルシノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７６Ｂ
２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１７６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７６Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）安息香酸エチル
実施例１７６Ｂ（０．２９５ｇ）、メトキシメチルクロライド（０．１１７ｍＬ）および炭酸セシウム（０．３３４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）懸濁液を６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンと水との間で分配した。水層をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出液を水で洗浄し（２回）、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、５％から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して生成物を得た。
実施例１７６Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１７６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７６Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１７６Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７６Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７６Ｅ（３５．５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）およびＨＣｌ（１．２５Ｍメタノール溶液、２ｍＬ）懸濁液を６０℃で１時間撹拌した。生成物を濃縮した。粗生成物をＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製して生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．３１（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６６−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．０２−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９５−７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．１４（ｄｄ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、１Ｈ）、３．０５（ｄ、４Ｈ）、２．６８−２．８０（ｍ、３Ｈ）、２．２０（ｄ、６Ｈ）、２．０８（ｄ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６９−１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｓ、１Ｈ）、１．３９（ｄ、２Ｈ）、１．２１−１．３６（ｍ、９Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７７）
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１７７Ａ
２−クロロ−３−フルオロフェノール
２−クロロ−３−フルオロフェニルボロン酸（５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）および１Ｍ ＮａＯＨ水溶液（３０ｍＬ）溶液に０℃で３０％過酸化水素溶液（４ｍＬ）を加え、反応液を２時間撹拌した。飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で反応停止し、濃ＨＣｌ水溶液で酸性とし、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、濃縮し、溶離液として１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー精製を行って生成物を得た。
実施例１７７Ｂ
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて実施例１７７Ａを用い、２，４−ジフルオロ安息香酸エチルに代えて２，４−ジフルオロ安息香酸メチルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７７Ｃ
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｃにおいて、２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチルに代えて実施例１７７Ｂを用い、実施例１Ｂに代えて実施例３Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７７Ｄ
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１７７Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１７７Ｅ
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１７７Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．８８（ｔ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｍ、６Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７８）
２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１７７Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．２８（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｔ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｍ、６Ｈ）、２．８４（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、３Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、６Ｈ）、２．０１（ｍ、１Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１７９）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例３４Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５０（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５６（ｄｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、３．４７（ｄｄ、２Ｈ）、３．０５（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．９０（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、６Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８０Ａ
４−フルオロ−２−（２−メトキシフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２−メトキシフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８０Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１８０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８０Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１８０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８０Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１８０Ｃを用い、実施例１１Ａに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．０５（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．００（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、６Ｈ）、２．０４（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７３（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．４０（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８１Ａ
４−フルオロ−２−（２−メチルフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２−メチルフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８１Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１８１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８１Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１８１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８１Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１８１Ｃを用い、実施例１１Ａに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．１０（ｂｒｍ、３Ｈ）、３．０５（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７６（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．５８（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、６Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．４０（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８２Ａ
４−フルオロ−２−（３−メチルフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて３−メチルフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８２Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例１８２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８２Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例１８２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１８２Ｃを用い、実施例１１Ａに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｍ、２Ｈ）、６．２９（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｂｒｍ、１Ｈ）、３．１０（ｂｒｍ、３Ｈ）、３．０５（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．７６（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．５８（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、６Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．４０（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８３）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８３Ａ
６−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルボアルデヒド
６−ブロモベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルボアルデヒド（４．６ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３．７８ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３２ｇ）のトルエン（８０ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）溶液に、２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）を加えた。混合物を終夜還流攪拌した。混合物をエーテル（４００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒濃縮後、残留物をカラムに乗せ、３％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、生成物を得た。
実施例１８３Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（６−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３８Ｅに代えて実施例１８３Ａを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１８３Ｃ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（６−（４−クロロフェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例１８３Ｂを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例１８３Ｄ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例１８３Ｃおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、６Ｈ）、７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、６．０４（ｓ、２Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）、３．０８（ｍ、６Ｈ）、２．７２（ｍ、５Ｈ）、２．３３（ｍ、４Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、１Ｈ）。
（実施例１８４）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１８４Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて４−メチルピペラジン−１−アミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８４Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、１Ｈ）、３．１０（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｍ、６Ｈ）。
（実施例１８５）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｍ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、６Ｈ）、２．９９（ｍ、６Ｈ）、２．８８（ｓ、２Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８６）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１４５Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、６．３４（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、３．１４（ｍ、６Ｈ）、３．００（ｍ、４Ｈ）、２．８８（ｓ、２Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．２１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１８７）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ａ
４−（４−（Ｎ−（２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１６２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８７Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１８７ＡをＴＦＡ（０．５ｍＬ）で処理し、６時間撹拌した。生成物を濃縮し、ＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。
実施例１８７Ｃ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ｂ（５０ｍｇ）、シクロプロパンカルボアルデヒド（１００ｍｇ）およびＭＰ−ＣＮＢＨ３樹脂（０．２ｇ、２．４３ｍｍｏｌ／ｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）／メタノール（３ｍＬ）懸濁液を室温で１６時間振盪した。生成物を濾過し、ジクロロメタン／メタノールで洗浄し、濃縮した。粗生成物をＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製して生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６７−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、１Ｈ）、３．１２（ｓ、５Ｈ）、２．７１−２．８０（ｍ、３Ｈ）、２．１３−２．２８（ｍ、９Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｓ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９９−１．１１（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．８４（ｄ、１Ｈ）、０．６３（ｄ、２Ｈ）、０．３３（ｓ、２Ｈ）。
（実施例１８８）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８８Ａ
４−（４−（Ｎ−（２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１６２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８８Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１８７Ｂにおいて、実施例１８７Ａに代えて実施例１８８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１８８Ｃ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１８７Ｃにおいて、実施例１８７Ｂに代えて実施例１８８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．１６（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１（ｓ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、１Ｈ）、３．４４（ｓ、２Ｈ）、３．０２−３．１５（ｍ、５Ｈ）、２．９５（ｓ、２Ｈ）、２．６９−２．８２（ｍ、３Ｈ）、２．１３−２．２８（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、２Ｈ）、１．３２−１．４６（ｍ、３Ｈ）、０．９９−１．１０（ｍ、１Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．７６−０．９０（ｍ、１Ｈ）、０．５９−０．７１（ｍ、２Ｈ）、０．３４（ｄ、２Ｈ）。
（実施例１８９）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１７０において、１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンに代えて２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．６３（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｍ、８Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｍ、７Ｈ）、２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、８Ｈ）、１．４７（ｓ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９０）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例１６２Ｃを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて２−モルホリノアセトアルデヒドを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｍ、１Ｈ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１０Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｍ、６Ｈ）、２．８１（ｍ、７Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９１）
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１９１Ａ
４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇにおいて、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１９１Ｂ
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１９１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、３Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．０１−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３−６．７６（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、２Ｈ）、３．７１−３．７３（ｍ、４Ｈ）、３．１４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、２Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、１．８２−１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．７０−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９２）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１９２Ａ
実施例１Ｇにおいて、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて４−（アミノメチル）−１−メチルピペリジン−４−オールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１９２Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１９２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．３８（ｓ、１Ｈ）、δ８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１９−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７０−６．７４（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｓ、１Ｈ）、３．６０（ｄ、２Ｈ）、３．４７（ｄ、２Ｈ）、３．１０−３．１７（ｍ、４Ｈ）、２．８０−２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｓ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、２Ｈ）、１．７６−１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．４７（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例４９Ｃを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、７Ｈ）、２．７１（ｍ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｍ、４Ｈ）、１．４９（ｍ、１０Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９４）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１９４Ａ
（Ｓ）−３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１４０Ａにおいて、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１９４Ｂ
（Ｓ）−３−（４−（Ｎ−（２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例１９４Ａを用い、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１９４Ｃ
（Ｓ）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例１９４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１９４Ｄ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１９４Ｃ（４７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）および酢酸（１ｍＬ）溶液に３７％ホルムアルデヒド水溶液（０．４２ｍＬ）およびＭＰ−ＣＮＢＨ３樹脂（９４７ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ／ｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。樹脂を濾去し、反応混合物を濃縮した。残留物を酢酸エチルと次に３％から１０％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｍ、７Ｈ）、２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．６１（ｂｒｍ、１Ｈ）、２．２７（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、３Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９５）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１９５Ａ
（Ｒ）−３−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１４０Ａにおいて、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１９５Ｂ
（Ｒ）−３−（４−（Ｎ−（２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニルアミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例１９５Ａを用い、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１９５Ｃ
（Ｒ）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（ピロリジン−３−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例１９５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例１９５Ｄ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１９４Ｄにおいて、実施例１９４Ｃに代えて実施例１９５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｔ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６４（ｍ、２Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、４．０１（ｓ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．１３（ｍ、５Ｈ）、２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｍ、３Ｈ）、２．５６（ｍ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、７Ｈ）、１．９０（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェノキシ］ベンズアミド
実施例１６１（０．０９５ｇ）、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール−２−イルボロン酸（０．０２５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０１２ｇ）およびＣｓＦ（０．０４６ｇ）のジメトキシエタン（２ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波リアクターで加熱した（８０℃、２０分間）。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を４Ｎ ＨＣ１／ジオキサンで処理した。溶媒を除去し、残留物を逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１１−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、２Ｈ）、６．４８（ｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．２８（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、３．０５（ｓ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１８−２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．７４（ｓ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１１２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１９２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４４（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２−６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．４７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６−６．４０（ｍ、２Ｈ）、５．１６（ｓ、１Ｈ）、３．０９（ｓ、６Ｈ）、２．９２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．７６（ａ、２Ｈ）、２．６２−２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．１８−２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．９３（ｄ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）、１．７２−１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例１９９）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．１２（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｔ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、３．１４（ｍ、４Ｈ）、２．９６（ｍ、６Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２００）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２００Ａ
２，３−ジフルオロ−４−ニトロフェノール
２，３−ジフルオロ−４−ニトロアニソール（１０ｇ）の４８％ＨＢｒ（６０ｍＬ）および３０％ＨＢｒ／酢酸（３０ｍＬ）溶液を１２０℃で終夜撹拌した。混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで抽出し（２００ｍＬで３回）、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去によって生成物を得た。
実施例２００Ｂ
６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−オール
２−フルオロ−４−ニトロフェノールに代えて実施例２００Ａを用いることで、実施例１５４Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２００Ｃ
２−（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
２−メチル−５−インドロールに代えて実施例２００Ｂを用いることで、実施例３Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２００Ｄ
２−（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｆおよび実施例３Ａに代えてそれぞれピペラジンおよび実施例２００Ｃを用いることで、実施例３Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２００Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅに代えて実施例２００Ｄおよび実施例６０Ｄを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２００Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例２００Ｅを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２００Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例２００Ｆおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６３（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、８Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）、２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｍ、１０Ｈ）、１．７４（ｍ、３Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２０１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例２００Ｆおよび実施例４９Ｃを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６４（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．６４（ｍ、２Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．０１（ｍ、８Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｍ、５Ｈ）、１．５３（ｍ、８Ｈ）、０．９４（ｍ、６Ｈ）。
（実施例２０２）
４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２０２Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて４−ヒドロキシインドールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０２Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２０２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０２Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２０２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０２Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、２％から１０％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２をクロマトグラフィーに用いた以外は、実施例１Ｆに代えて実施例２０２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０２Ｅ
４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル・ビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
実施例２０２Ｄ（０．５８ｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶かし、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（０．１４ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．０２ｇ）を加え、反応液を室温で６０時間撹拌した。反応液をセライトで濾過し、濃縮し、粗生成物を２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う２５０×５０ｍｍＣ１８カラムを用いる分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．８０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．６５、９．４５（両方ともｖｂｒｓ、合計２Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、４．０５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．８５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．６０、３．５０、３．４０（全てｖｂｒｍ、合計１０Ｈ）、３．１０（ｖｂｒｍ、２Ｈ）、２．９５、２．９０（両方ともｂｒｍ、合計５Ｈ）、２．２０ｂｒｍ、４Ｈ）、２．０５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８０（ｂｒｍ、１Ｈ）、１．６７（ｓ、９Ｈ）、１．４５（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２０３）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２０３Ａ
４−（４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジン−４−アミンに代えてＮ１，Ｎ１−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０３Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２０３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１６（ｄ、１Ｈ）、８．３１−８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．０３−８．０７（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．０８−７．１７（ｍ、４Ｈ）、７．００−７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．９１−６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、３．４４−３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．１４−３．２０（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｓ、２Ｈ）、２．６４（ｓ、１Ｈ）、２．４９（ｓ、６Ｈ）、２．３１（ｔ、２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、４Ｈ）、２．０９−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｓ、２Ｈ）、１．９７−２．０２（ｍ、２Ｈ）、１．４７−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．２７−１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｓ、１Ｈ）、０．９３−０．９８（ｍ、６Ｈ）。
（実施例２０４）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２０４Ａ
４−（４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジン−４−アミンに代えてＮ１，Ｎ１−ジエチルシクロヘキサン−１，４−ジアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０４Ｂ
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジエチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２０４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１８（ｄ、１Ｈ）、８．３２−８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．０５−８．０９（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．０８−７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９８−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、３．４３−３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．１３−３．１９（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｓ、２Ｈ）、２．７２（ｔ、１Ｈ）、２．６３（ｑ、４Ｈ）、２．３１（ｔ、２Ｈ）、２．２２−２．２８（ｍ、４Ｈ）、２．１１（ｄ、２Ｈ）、２．００（ｓ、２Ｈ）、１．９１（ｄ、２Ｈ）、１．４０−１．４８（ｍ、４Ｈ）、１．２４−１．３４（ｍ、２Ｈ）、１．１０（ｔ、６Ｈ）、０．９３−０．９９（ｍ、６Ｈ）。
（実施例２０５）
トランス−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０５Ａ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジン−４−アミンに代えてトランス−４−モルホリノシクロヘキサンアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０５Ｂ
トランス−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２０５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１７（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、３．７３−３．７８（ｍ、４Ｈ）、３．４３−３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．１５−３．２１（ｍ、４Ｈ）、２．８４（ｓ、２Ｈ）、２．５０−２．５４（ｍ、４Ｈ）、２．３１（ｔ、２Ｈ）、２．２１−２．２７（ｍ、５Ｈ）、２．１１（ｄ、２Ｈ）、２．００（ｓ、２Ｈ）、１．９１（ｄ、２Ｈ）、１．３６−１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．２８−１．３４（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２０６）
４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１２２Ｃに代えて実施例を用い、実施例１１１Ａに代えて実施例３Ｉを用いることで、実施例１３７に記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＨ２ＣＤ２）δ８．８０（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、２Ｈ）、７．２９−７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．１７−７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．１０−７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、５．９５（ｓ、１Ｈ）、３．５３−３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．３９（ｑ、１Ｈ）、３．０１−３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｔ、２Ｈ）、２．３８−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．１５−２．３１（ｍ、７Ｈ）、２．０５（ｄ、２Ｈ）、１．６３−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．２２（ｄ、３Ｈ）。
（実施例２０７）
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０７Ａ
２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノール
実施例１５８Ｃにおいて、実施例１５８Ｂに代えて２−クロロベンゼン−１，４−ジオールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０７Ｂ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２０７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０７Ｃ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例２０７Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０７Ｄ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例２０７Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０７Ｅ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２０７Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０７Ｆ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２０７Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０７Ｇ
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５９において、実施例１５８に代えて実施例２０７Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２９（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、４Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｍ、４Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２０８）
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０８Ａ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２０７Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０８Ｂ
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５９において、に実施例１５８Ｅ代えて実施例２０８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３３（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．２８（ｍ、２Ｈ）、８．４４（ｄｄ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．９４（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、１０Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｍ、６Ｈ）。
（実施例２０９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２０９Ａ
６−フルオロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸メチルエステル
ナトリウムメトキシド溶液（２５重量％メタノール溶液、２２．２５ｍＬ）およびメタノール（５２ｍＬ）をフラスコに加え、アセトニトリル／ドライアイス浴を用いて冷却して−２０℃とした。２−アジド酢酸エチル（２５重量％エタノール溶液、５０．３ｇ）および４−フルオロ−２−メトキシベンズアルデヒド（５．００ｇ、２−アジド酢酸エチル溶液に溶解させたもの）を、撹拌するナトリウムメトキシド溶液に−２０℃で滴下した。溶液を−２０℃で３．５時間、次に０℃で１時間撹拌した。溶液を氷に投入し、真空濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をキシレン（１００ｍＬ）に取り、ブラインで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて脱水し、濾過した。別のフラスコ中、キシレン（５０ｍＬ）を還流させた。濾過取得物を含むキシレン溶液を、前記還流するキシレンに滴下した。溶液を５時間還流させ、冷却し、冷凍庫に１６時間入れておいた。沈殿を濾過した。濾液の容量を減圧下に減少させて、第２の沈殿塊を得て、それをヘキサンと次に５％酢酸エチル／ヘキサンで洗浄し、最初の濾過からの取得物と合わせた。
実施例２０９Ｂ
６−フルオロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２０９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０９Ｃ
６−フルオロ−４−メトキシ−１Ｈ−インドール
実施例２０９Ｂ（１７７５ｍｇ）をＮ−メチルピロリジノン（７５ｍＬ）に溶かし、銅粉末（２１５７ｍｇ）を加えた。溶液を撹拌して銅粉末を懸濁状態に維持し、溶液を、それぞれ撹拌バーの入った９本のマイクロ波リアクターバイアルに分けた。各バイアルをＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波リアクター中にて、撹拌しながら２６０℃で２５分間加熱した。バイアルを合わせ、水に加え、エチルエーテルで抽出した。エーテルをブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濾過し、濾液を濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例２０９Ｄ
６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−オール
塩化アルミニウム（７２７ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に加え、混合物を冷却して０℃とし、ベンジルメルカプタン（４５１２ｍｇ）を加えた。ジクロロメタン（５ｍＬ）に溶かした実施例２０９Ｃ（６００ｍｇ）を滴下した。溶液を０℃で３０分間混合した。ベンジルメルカプタン（４５１ｍｇ）および塩化アルミニウム（７２７ｍｇ）を加え、溶液を０℃で７５分間撹拌した。１Ｍ ＨＣｌ水溶液を加えるによって反応停止した。溶液を酢酸エチルで抽出し、それを次にブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、濾液を濃縮し、５％酢酸エチル／ヘキサンから２０％酢酸エチル／ヘキサンへの上昇、再度５０％酢酸エチル／ヘキサンへの上昇を用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例２０９Ｅ
４−フルオロ−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−安息香酸エチルエステル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて実施例２０９Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０９Ｆ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−安息香酸エチルエステル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２０９Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０９Ｇ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２０９Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２０９Ｈ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２０９Ｇを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｔ、１Ｈ）、５．９７（ｄｄ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．１８−３．０９（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８３−２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．２５−２．１２（ｍ、６Ｈ）、２．０９−２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７２（ｑ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２０９Ｇを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｔ、２Ｈ）、６．００（ｄ、１Ｈ）、３．９９−３．８９（ｍ、３Ｈ）、３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２７−２．１２（ｍ、８Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．８６−１．４８（ｍ、８Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１１）
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１１Ａ
４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて４−メチルピペラジン−１−アミンを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて実施例１３１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１１Ｂ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２０７Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２１１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１１Ｃ
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１５９において、実施例１５８Ｅに代えて実施例２１１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．８７（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、６Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１２）
２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２１２Ａ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２０２Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１２Ｂ
２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２１２Ａ（０．２５ｇ）をメタノール（０．６０ｍＬ）に溶かし、それに３７％（重量基準）ホルムアルデヒドの水溶液（０．２２ｍＬ）および１−メチルピペラジン（０．３３ｍＬ）を加えた。反応液を６０℃で２時間加熱し、冷却し、濃縮した。粗生成物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。その塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６８（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、５．５８（ｄ、１Ｈ）、４．８５（ｓ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．２０（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、３．０５（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．４０（ｂｒｍ、６Ｈ）、２．２０（ｍ、２１Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）ベンズアミド
実施例２１２Ａ（０．１３ｇ）のメタノール（０．３０ｍＬ）溶液に、３７％（重量基準）ホルムアルデヒドの水溶液（０．０２２ｍＬ）および１−メチルピペラジン（０．０３５ｍＬ）を加えた。反応液を６０℃で５０分間加熱し、それを冷却し、濃縮した。粗生成物を、Ｃ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製して生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。その塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｂｒｔ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、５．６５（ｄ、１Ｈ）、４．３３（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、４Ｈ）、３．２０（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、３．０３（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．４２（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、１５Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１４）
２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
実施例２１４Ａ
２−ブロモ−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｃにおいて、実施例１Ｂに代えて実施例３Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１４Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｃに代えて実施例２１４Ａを用い、実施例１Ｄに代えて２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１４Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（ジメチルカルバモイル）フェノキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２１４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１４Ｄ
２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２１４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．８６（ｓ、３Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、２．０１（ｍ、４Ｈ）、１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド
実施例２１５Ａ
２−（３−アミノ−２−メチルフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて３−アミノ−２−メチルフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１５Ｂ
（Ｅ）−２−（３−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチリデンアミノ）−２−メチルフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
トリエチルアミン（０．４７６ｇ）およびトリフェニルホスフィン（３．０５ｇ）のＣＣｌ４（１０ｍＬ）混合物に、トリフルオロ酢酸（０．４７７ｇ）を０℃で滴下した。溶液を１０分間撹拌した。この溶液に、ＣＣｌ４（５ｍＬ）中の実施例２１５Ａ（１．０８ｇ）を加えた。溶液を還流下に３時間加熱した。冷却後、反応混合物を濃縮し、３：７酢酸エチル／ヘキサンで希釈した。固体を濾去し、濾液を濃縮した。残留物を、１：１０酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例２１５Ｃ
（Ｅ）−２−（２−（ブロモメチル）−３−（１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチリデンアミノ）フェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例２１５Ｂ（１．４ｇ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．６７１ｇ）および過酸化ベンゾイル（０．０４４ｇ）のＣＣｌ４（２０ｍＬ）混合物を還流下に４時間加熱した。冷却後、固体を濾去した。濾液を濃縮した。残留物を、１：２０酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例２１５Ｄ
４−フルオロ−２−（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のマグネシウム（０．０８１ｇ）に、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の実施例２１５Ｃ（１．３ｇ）を０℃で滴下した。添加完了後、Ｉ２結晶２個を反応液に加えた。２時間撹拌後、マグネシウムの消失が始まった。反応液を室温でさらに６時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、１：４酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例２１５Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２１５Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１５Ｆ
実施例２１５Ｅ（０．１３ｇ）およびヨウ化リチウム（０．５３４ｇ）のピリジン（２ｍＬ）混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波リアクターで加熱した（１３０℃、３０分間）。ピリジンを減圧下に除去し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。
実施例２１５Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２１５Ｆを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．２９（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．００−７．１２（ｍ、５Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、１Ｈ）、３．９３（ｄｄ、１Ｈ）、３．０６−３．０９（ｍ、６Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．６２−２．６４（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．１９（ｍ、６Ｈ）、２．０３−２．０５（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．７９−１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．６６−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．４９−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１６）
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１６Ａ
２−（２−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２０７Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１６Ｂ
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１５９において、実施例１５８Ｅに代えて実施例２１６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．８３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、２Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｍ、６Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド
実施例２１７Ａ
４−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）フェノール
２，３−ジフルオロ−４−ニトロアニソールに代えて２−トリフルオロメチル−４−ニトロアニソールを用いることで、実施例２００Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２１７Ｂ
６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−オール
ＷＯ０２／１２２２７（７８頁）における２−フルオロ−４−ニトロフェノールの場合と同様にして、標題化合物を製造した。
実施例２１７Ｃ
４−フルオロ−２−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
２−メチル−５−インドロールに代えて実施例２１７Ｂを用いることで、実施例３Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２１７Ｄ
４−（ピペラジン−１−イル）−２−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３Ｆおよび実施例３Ａに代えてそれぞれピペラジンおよび実施例２１７Ｃを用いることで、実施例３Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２１７Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅに代えてそれぞれ実施例２１７Ｄおよび実施例６０Ｄを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２１７Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例２１７Ｅを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２１７Ｇ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例２１７Ｆおよび実施例３Ｉを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｍ、４Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．０５（ｍ、７Ｈ）、２．７２（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｍ、７Ｈ）、１．９８（ｍ、５Ｈ）、１．７２（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、３Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例２１７Ｆおよび実施例４９Ｃを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４２（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．０３（ｍ、５Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｍ、３Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、８Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｍ、１０Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．４８（ｍ、５Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２１９）
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２１９Ａ
２−（（２−アミノチアゾール−４−イル）メトキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（５５２ｍｇ）、４−（クロロメチル）チアゾール−２−アミン塩酸（６００ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（２．６４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）混合物を室温で２４時間撹拌した。水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出し（２回）、水（２回）およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物について、溶離液として１０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー精製を行った。
実施例２１９Ｂ
２−（（２−アミノチアゾール−４−イル）メトキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２１９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１９Ｃ
２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）チアゾール−４−イル）メトキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例２１９Ｂ（２８０ｍｇ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２．９４ｍｇ）、トリエチルアミン（８１μＬ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に室温で、カニューレを介してジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１３４μＬ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液を加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、水と酢酸エチルとの間で分配した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。油状残留物について、２５％から６０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例２１９Ｄ
２−（（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）チアゾール−４−イル）メトキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２１９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１９Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）メチル）チアゾール−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、それぞれ実施例１Ｆに代えて実施例２１９Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２１９Ｆ
２−（（２−アミノチアゾール−４−イル）メトキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａに代えて実施例２１９Ｅを用いることで、本実施例化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ０．９６（ｓ、６Ｈ）１．３６−１．７８（ｍ、８Ｈ）１．９９（ｍ、２Ｈ）２．１４−２．３１（ｍ、７Ｈ）２．４０−２．６４（ｍ、３Ｈ）２．７８（ｍ、２Ｈ）２．９２（ｄ、２Ｈ）３．１６−３．４３（ｍ、１０Ｈ）３．７５（ｍ、１Ｈ）３．８４−３．９６（ｍ、２Ｈ）５．０１（ｓ、２Ｈ）６．５１（ｄ、１Ｈ）６．５７（ｓ、１Ｈ）６．６３（ｓ、１Ｈ）６．９３（ｓ、２Ｈ）７．０６（ｄ、２Ｈ）７．２８（ｄ、１Ｈ）７．３７（ｄ、２Ｈ）７．４５（ｄ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、１Ｈ）８．２８（ｄ、１Ｈ）８．６２（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例２００Ｆおよび実施例１８４Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７２（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、２．９８（ｍ、１１Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、７Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１９（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．０７（ｍ、１Ｈ）、２．９４（ｍ、１０Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｍ、６Ｈ）。
（実施例２２２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、それぞれ実施例１Ｆに代えて実施例２１９Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ０．９６（ｓ、６Ｈ）１．３７−１．５４（ｍ、１２Ｈ）１．６０−１．７９（ｍ、２Ｈ）１．９７−２．０８（ｍ、３Ｈ）２．１５−２．３０（ｍ、７Ｈ）２．３８（ｓ、３Ｈ）２．７８（ｓ、２Ｈ）２．９１（ｄ、２Ｈ）３．１７−３．２６（ｍ、５Ｈ）３．６９−３．８４（ｍ、１Ｈ）５．０８（ｓ、２Ｈ）６．４８（ｄ、１Ｈ）６．５３（ｓ、１Ｈ）７．０７（ｄ、２Ｈ）７．１７（ｓ、１Ｈ）７．２３（ｄ、１Ｈ）７．３７（ｄ、２Ｈ）７．４３（ｄ、１Ｈ）７．９０（ｄｄ、１Ｈ）８．２２（ｄ、１Ｈ）８．５８（ｄ、１Ｈ）１０．３９（ｓ、１Ｈ）１１．３５（ｓ、１Ｈ）。
（実施例２２３）
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例２２２を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ０．９６（ｓ、６Ｈ）１．４２（ｔ、２Ｈ）１．５９−１．７６（ｍ、２Ｈ）１．９２−２．０６（ｍ、３Ｈ）２．１６−２．４２（ｍ、１１Ｈ）２．７８（ｓ、４Ｈ）３．２０−３．２６（ｍ、５Ｈ）３．６７−３．８２（ｍ、１Ｈ）４．９９（ｓ、２Ｈ）６．５０（ｄ、１Ｈ）６．５５（ｓ、１Ｈ）６．６２（ｓ、１Ｈ）６．９１（ｓ、２Ｈ）７．０８（ｄ、２Ｈ）７．２６（ｄ、１Ｈ）７．３７（ｄ、２Ｈ）７．４５（ｄ、１Ｈ）７．９３（ｄｄ、１Ｈ）８．２４（ｄ、１Ｈ）８．６０（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２２４）
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２４Ａ
２−（３−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ｅにおいて、実施例１Ｄに代えて３−アセトアミドフェノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２４Ｂ
２−（３−アセトアミドフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２２４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２４Ｃ
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２２４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４８（ｓ、１Ｈ）、９．８９（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、６Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｍ、６Ｈ）、３．１６（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｓ、４Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄｄ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２２５）
２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２２４Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．８６（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、４Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、３．９５（ｄｄ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．３６（ｍ、３Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｍ、５Ｈ）、１．６６（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２６）
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２６Ａ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェニルアミノ）安息香酸メチル
実施例２１４Ａ（５００ｍｇ）、炭酸セシウム（４２９ｍｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ（２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチル）（５８．５ｍｇ）およびトルエン（６．４ｍＬ）の溶液をＮ２で脱気した。溶液を１１５℃で５分間撹拌した。冷却して室温とした後、２−クロロアニリン（１４４ｍｇ）を加え、反応混合物を再度Ｎ２で脱気し、１１５℃で４５分間撹拌した。溶液を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物をジクロロメタン／１％メタノールで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
実施例２２６Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェニルアミノ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２６Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェニルアミノ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２２６Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１１（ｂｒｓ、１Ｈ）、９．１５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．９７−８．２０（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｔ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、１Ｈ）、３．９６（ｄ、２Ｈ）、３．４６−３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．３３−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．２３−３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．９６−３．１４（ｍ、６Ｈ）、２．１３−２．３１（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、６Ｈ）、１．６５（ｂｒｓ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２７Ａ
６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−オール
５−（ベンジルオキシ）−６−メトキシ−１Ｈ−インドール（３．００ｇ）を圧力瓶中のメタノール（１００ｍＬ）および酢酸エチル（１００ｍＬ）に加えた。水酸化パラジウム／炭素（０．８３２ｇ）を加え、溶液を０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下に室温で４０分間振盪した。混合物をナイロン膜で濾過し、減圧下に溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに取り、その溶液をシリカゲル充填剤で濾過し、濾液から減圧下に溶媒を除去した。
実施例２２７Ｂ
４−フルオロ−２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例３Ａにおいて、２，４−ジフルオロ安息香酸エチルに代えて２，４−ジフルオロ安息香酸メチルを用い、２−メチル−５−インドロールに代えて実施例２２７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２７Ｃ
２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例２２７Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２７Ｄ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例２２７Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２７Ｅ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２２７Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２７Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２２７Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２９−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３６（ｔ、１Ｈ）、６．０３（ｄ、１Ｈ）、３．９６−３．８７（ｍ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、２．９７（ｍ、８Ｈ）、２．７０（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１３（ｂｒｓ、８Ｈ）、２．０５−１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２２９）
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２２９Ａ
２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−オールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２９Ｂ
２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２２９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２９Ｃ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例２１９Ｃにおいて、実施例２１９Ｂに代えて実施例２２９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２９Ｄ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２２９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２９Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル６−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、それぞれ実施例１Ｆに代えて実施例２２９Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２２９Ｆ
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例２２９Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ０．９３（ｓ、６Ｈ）１．３９（ｔ、２Ｈ）１．６２−１．８０（ｍ、２Ｈ）１．９１−２．２４（ｍ、１０Ｈ）２．５０−２．６２（ｍ、４Ｈ）２．７４（ｓ、４Ｈ）２．９７−３．１８（ｍ、５Ｈ）３．６６−３．８２（ｍ、１Ｈ）６．２４（ｄ、１Ｈ）６．６４（ｄｄ、１Ｈ）６．７５（ｄｄ、１Ｈ）６．９２（ｄ、１Ｈ）７．０１−７．１２（ｍ、３Ｈ）７．２０（ｄ、１Ｈ）７．３１（ｓ、２Ｈ）７．３５（ｄ、２Ｈ）７．５２（ｄ、１Ｈ）７．６１−７．７１（ｍ、１Ｈ）８．０９（ｄ、１Ｈ）８．４４（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２３０）
２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２２６Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１８−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８５−６．９２（ｍ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄｄ、１Ｈ）、３．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．０１−３．０９（ｍ、７Ｈ）、２．６６−２．８３（ｍ、６Ｈ）、２．０７−２．３２（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３１）
５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２３１Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて５−ヒドロキシインドールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２３１Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２３１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２３１Ｃ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２３１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２３１Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、２％から１０％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２をクロマトグラフィーに用いた以外は、実施例１Ｆに代えて実施例２３１Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２３１Ｅ
５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル・ビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
実施例２０２Ｅにおいて、実施例２０２Ｄに代えて実施例２３１Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６３（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、９．４０（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、８．６１（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、４Ｈ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｄ、１Ｈ）、３．６０、３．５０、３．３０（全てｖｂｒｍ、合計１０Ｈ）、３．１０（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７９ ２．７７（両方ともｓ、合計６Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．６６（ｓ、９Ｈ）、１．４５（ｂｒｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３２）
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２３２Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル６−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、それぞれ実施例１Ｆに代えて実施例２２９Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２３２Ｂ
２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例２３２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ０．９５（ｓ、６Ｈ）１．４４（ｂｒｓ、２Ｈ）１．６１−１．８９（ｍ、３Ｈ）１．９０−２．１２（ｍ、５Ｈ）２．１３−２．３２（ｍ、４Ｈ）２．３６−２．６３（ｍ、２Ｈ）２．９７−３．７８（ｍ、１６Ｈ）４．０１（ｄｄ、２Ｈ）６．３０（ｓ、１Ｈ）６．７２（ｄ、１Ｈ）６．８４（ｄ、１Ｈ）７．１１（ｍ、３Ｈ）７．１８−７．３２（ｍ、２Ｈ）７．３３−７．５５（ｍ、５Ｈ）７．６８−７．８９（ｍ、１Ｈ）８．１７（ｄ、１Ｈ）８．５７（ｄ、１Ｈ）９．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）１１．６２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
（実施例２３３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１１Ａに代えて実施例２５４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６２（ｂｒｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、３．４３（ｄｄ、２Ｈ）、３．１８（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．０４（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．９５（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、２Ｈ）、２．５５（ｔ、２Ｈ）、２．４５（ｔ、２Ｈ）、２．１７（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３４）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１１Ａに代えて実施例２０５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．１１（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、３．６２（ｂｒｍ、４Ｈ）、３．５８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．００（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．４７（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、２．１８（ｂｒｍ、６Ｈ）、２．０６（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９３（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．４０（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３５）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例２００Ｆを用い、実施例１１Ａに代えて実施例２０５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７２（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｂｒｄ、１Ｈ）、６．６６（ｂｒｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｂｒｍ、４Ｈ）、３．５８（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、３．００（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．４７（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、２．１８（ｂｒｍ、６Ｈ）、２．０６（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９３（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．４０（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２３６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イルカーバメート
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてシクロプロパンカルボアルデヒドを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２３６Ｂ
１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−アミン・ビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例２３６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２３６Ｃ
４−（１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、４−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて実施例２３６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２３６Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２３６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３９（ｓ、１Ｈ）、９．３１（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．４５（ｄｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５７（ｄｄ、２Ｈ）、３．４８−３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｄ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｄ、４Ｈ）、２．０７−２．１３（ｍ、４Ｈ）、１．９３−２．００（ｍ、４Ｈ）、１．６３−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）、０．８４−０．９１（ｍ、１Ｈ）、０．４５−０．４９（ｍ、２Ｈ）、０．１１（ｑ、２Ｈ）。
（実施例２３７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２００Ｆを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２３６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１３．１２（ｓ、１Ｈ）、９．２９（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．４６（ｄｄ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、６．５１−６．５４（ｍ、１Ｈ）、３．５０−３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．０７−３．１３（ｍ、４Ｈ）、２．８３−２．８７（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．１１−２．２３（ｓ、８Ｈ）、１．９３−２．００（ｍ、４Ｈ）、１．６３−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．８４−０．９０（ｍ、１Ｈ）、０．４４−０．４９（ｍ、２Ｈ）、０．０８−０．１２（ｍ、２Ｈ）。
（実施例２３８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．３０−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．８７−１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２２−１．３０（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２３９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例２００Ｆを用い、実施例１１Ａに代えて実施例２５４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７０（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、６．８３（ｖｂｒｓ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、３．４４（ｑ、２Ｈ）、３．１８（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．０４（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．９７（ｓ、２Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．５７（ｔ、２Ｈ）、２．４７（ｔ、２Ｈ）、２．１８（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４０Ａ
Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１１Ａに代えて４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２４０Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４０Ａ（１５０ｍｇ）をジオキサン（１．８ｍＬ）に溶かし、２−アミノ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノール（３５ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０７８ｍＬ）を加えた。反応液を１１０℃で２０時間加熱した。反応液を濃縮し、粗生成物をＣ１８カラム、２５０×５０ｍｍ、１０μを用い、２０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配で溶離を行う分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。その塩をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶かし、５０％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、５．０３（ｔ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、１Ｈ）、３．２６（ｄｄ、２Ｈ）、３．０２（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、３Ｈ）、１．３０（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２４１Ａ
４−（（４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇにおいて、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて（４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２４１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２４１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、２Ｈ）、９．１０（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３０−７．３９（ｍ、５Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．０２−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、５．２２（ｔ、１Ｈ）、３．５１−３．６２（ｍ、６Ｈ）、３．４１（ｄ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．０９−２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．４５−１．５１（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４２）
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２４２Ａ
２−（４−アミノ−２−クロロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
２，４−ジフルオロ安息香酸エチル（６．４８ｇ）および４−アミノ−２−クロロフェノール（５．０ｇ）のジグライム（４０ｍＬ）溶液にＫ３ＰＯ４（７．３９ｇ）を加えた。混合物を１１０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を濾過し、溶媒を留去し、残留物をカラムに乗せ、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って生成物を得た。
実施例２４２Ｂ
２−（４−アミノ−２−クロロ−５−ヨードフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例２４２Ａ（８．１５ｇ）のジクロロメタン（６０ｍＬ）溶液にビス（ピリジン）ヨードニウム・テトラフルオロボレート（９．７９ｇ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を濾過し、溶媒を留去し、残留物をカラムに乗せ、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って純粋な生成物を得た。
実施例２４２Ｃ
２−（４−アミノ−２−クロロ−５−（（トリメチルシリル）エチニル）フェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例２４２Ｂ（３．０ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（２４２ｍｇ）、ＣｕＩ（６６ｍｇ）のトリエチルアミン（３０ｍＬ）混合物に、トリメチルシリルアセチレン（２．２ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を濾過し、溶媒を留去し、残留物をカラムに乗せ、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って純粋な生成物を得た。
実施例２４２Ｄ
２−（４−アミノ−２−クロロ−５−エチニルフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例２４２Ｃ（２．６９ｇ）のメタノール（２０ｍＬ）溶液にＣｓＦ（５ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶かし、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を濾過し、溶媒を留去した。
実施例２４２Ｅ
２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例２４２Ｄ（１．０ｇ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液にＮａＡｕＣｌ４・２Ｈ２Ｏ（６０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。混合物を濾過し、溶媒を留去し、残留物をカラムに乗せ、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、純粋な生成物を得た。
実施例２４２Ｆ
２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｆおよび実施例３Ａに代えて、それぞれピペラジンおよび実施例２４２Ｅを用いることで、実施例３Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２４２Ｇ
２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅに代えて実施例２４２Ｆおよび実施例６０Ｄを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２４２Ｈ
２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例２４２Ｇを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２４２Ｉ
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例２４２Ｈおよび実施例４９Ｃを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、３Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、４Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．０１（ｄ、１Ｈ）、３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．７７（ｍ、１Ｈ）、３．１３（ｍ、８Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｍ、６Ｈ）、１．５２（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆに代えて実施例２００Ｆを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７５（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、３Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、５Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．９２（ｍ、５Ｈ）、１．６０（ｍ、３Ｈ）、１．３０（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４４）
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例２４２Ｈおよび実施例１８４Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．４２（ｔ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、５．９８（ｄ、１Ｈ）、２．９４（ｍ、１０Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）、２．３７（ｍ、３Ｈ）、２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２４５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルカーバメート
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボアルデヒドに代えてチアゾール−４−カルボアルデヒドを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２４５Ｂ
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例２４５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２４５Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇにおいて、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて実施例２４５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２４５Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２４５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、１Ｈ）、９．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｓ、２Ｈ）、２．９０−２．９８（ｍ、８Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１４−２．１７（ｍ、６Ｈ）、２．０１（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．５３−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４６）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｔ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．２１−３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．２０（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２７（ｓ、４Ｈ）、２．１６（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９０−１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．６３−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．２７−１．３０（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４７）
２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４０Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、３．６３−３．７０（ｍ、６Ｈ）、２．９６（ｓ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７２−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４８）
Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１９１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、３．８５−３．８９（ｍ、４Ｈ）、３．６１−３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．６６−３．６９（ｍ、４Ｈ）、３．４８−３．５１（ｍ、２Ｈ）、２．９６（ｓ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．１４−２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７２−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２４９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２４９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ，４Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イルカーバメート（０．４２ｇ）および水酸化パラジウム／炭素（０．０９５ｇ）のエタノール（１５ｍＬ）混合物を、Ｈ２の風船で水素化した。反応混合物を１６時間撹拌した。固体を濾去し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。
実施例２４９Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルカーバメート
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボアルデヒドに代えてチアゾール−４−カルボアルデヒドを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例２４９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２４９Ｃ
（３Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−３−オール
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例２４９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２４９Ｄ
４−（（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇにおいて、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて実施例２４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２４９Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２４９Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、９．０７−９．０９（ｍ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、７．１９−７．３２（ｍ、６Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６２−６．６４（ｍ、２Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｓ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．１２−２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５０）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２５０Ａ
４−（（４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇにおいて、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて（４−（アミノメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２５０Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２５０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．１１（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１７−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄｄ、２Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｔ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、１Ｈ）、５．２４（ｔ、１Ｈ）、３．５４−３．６５（ｍ、６Ｈ）、３．４２（ｄ、２Ｈ）、３．２１（ｓ、４Ｈ）、２．８４（ｓ、２Ｈ）、２．２６−２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．１７−２．１９（ｍ、２Ｈ）、１．４８−１．５５（ｍ、４Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２４０Ｂにおいて、２−アミノ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールに代えてテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、３Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．９１（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２５２Ａ
４−（モルホリノアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、４−イソプロピルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えてモルホリン−４−アミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２５２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２５２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３８（ｓ、１Ｈ）、９．２６−９．３０（ｍ、２Ｈ）、８．４８（ｄｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｔ、１Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４−６．５８（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、２Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｄ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．２３（ｔ、２Ｈ）、２．０７−２．１３（ｍ、４Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５３）
２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２５２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２６（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、２Ｈ）、３．２７（ｓ、２Ｈ）、３．１３−３．１９（ｍ、４Ｈ）、２．９３（ｓ、４Ｈ）、２．８４（ｓ、２Ｈ）、２．３１（ｔ、２Ｈ）、２．２３−２．２８（ｍ、４Ｈ）、２．００（ｓ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９７（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５４）
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２５４Ａ
３−ニトロ−４−［３−（３−オキソ−ピペラジン−１−イル）−プロピルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド
実施例１４０Ａにおいて、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて４−（３−アミノプロピル）−ピペラジン−２−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２５４Ｂ
２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例５Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２５４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．８５（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．８０−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１８−７．０３（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｔｄ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｄ、１Ｈ）、３．４６（ｑ、２Ｈ）、３．２２−３．１１（ｍ、６Ｈ）、２．９７（ｓ、２Ｈ）、２．７９（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、２Ｈ）、２．４７（ｔ、２Ｈ）、２．３１−２．１２（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．４６９ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５５）
２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２５５Ａ
２−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミン（１．０３９ｇ）、ＣｓＦ（１．９５６ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（０．３０１ｇ）および２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸メチル（１．０ｇ）のジメトキシエタン−メタノール（１：１）（５０ｍＬ）混合物を８０℃で２．５時間加熱した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物について、２５％から８０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例２５５Ｂ
２−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２５５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２５５Ｃ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例２１９Ｃにおいて、実施例２１９Ｂに代えて実施例２５５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２５５Ｄ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２５５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２５５Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、それぞれ実施例１Ｆに代えて実施例２５５Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２５５Ｆ
２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例２５５Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ０．９６（ｓ、６Ｈ）１．４２（ｔ、２Ｈ）１．６１−１．７５（ｍ、２Ｈ）１．９２−２．０５（ｍ、６Ｈ）２．２１（ｓ、５Ｈ）２．２８−２．４２（ｍ、３Ｈ）２．８０−３．５７（ｍ、１４Ｈ）３．９５−４．００（ｍ、２Ｈ）６．３１（ｄ、１Ｈ）６．６８（ｄ、１Ｈ）６．８２（ｄｄ、１Ｈ）７．０８（ｄ、２Ｈ）７．１５（ｓ、１Ｈ）７．２８−７．４１（ｍ、４Ｈ）７．６８（ｄ、１Ｈ）７．８５（ｄｄ、１Ｈ）８．２２（ｓ、１Ｈ）８．５０（ｄ、１Ｈ）。
（実施例２５６）
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２５６Ａ
４−（４−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３４Ａに代えて実施例１５４Ｂを用いることで、実施例１１０Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２５６Ｂ
４−（４−（１−（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１１０Ｄに代えて実施例２５６Ａを用いることで、実施例１１０Ｅに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２５６Ｃ
４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｅに代えて実施例２５６Ｂを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２９（ｓ、１Ｈ）、１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．２７−７．４０（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、６．６０−６．６８（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２０−３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．０１（ｓ、４Ｈ）、２．５９−２．７２（ｍ、１Ｈ）、２．１６−２．３１（ｍ、４Ｈ）、１．７５−２．１２（ｍ、５Ｈ）、１．５８−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．２０−１．２９（ｍ、２Ｈ）、１．０１（ｄ、３Ｈ）、０．９１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｓ、３Ｈ）。
（実施例２５７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２０９Ｇを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２５４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７５（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｔ、１Ｈ）、６．０６（ｄｄ、１Ｈ）、３．４３（ｑ、２Ｈ）、３．２０−３．０８（ｍ、６Ｈ）、２．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．７６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．５７９ｔ、２Ｈ）、２．４７（ｔ、２Ｈ）、２．２７−２．１２（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２５８Ａ
実施例１Ｇにおいて、１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタンアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２５８Ｂ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８Ａのラセミ混合物を、１５分間かけての１０％から３０％の０．１％ジエチルアミンメタノール／ＣＯ２の勾配を用いるＡＤカラム（内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ）でのキラルＳＦＣ（オーブン温度：４０℃；流量：４０ｍＬ／分）によって分割して、標題化合物を得た。
実施例２５８Ｃ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２５８Ａのラセミ混合物を、１５分間かけての１０％から３０％の０．１％ジエチルアミンメタノール／ＣＯ２の勾配を用いるＡＤカラム（内径２１ｍｍ×長さ２５０ｍｍ）でのキラルＳＦＣ（オーブン温度：４０℃；流量：４０ｍＬ／分）によって分割して、標題化合物を得た。
実施例２５８Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えてそれぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例２５８Ｂを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、２Ｈ）、８．５０−８．６５（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｄｄ、１Ｈ）、３．６８−３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．１４−３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．０８−２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．７８−１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．５５−１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．４１−１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．２３−１．４０（ｍ、３Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２５９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例２５８Ｃを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、２Ｈ）、８．５０−８．６５（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．２８−７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、３．７９（ｄｄ、１Ｈ）、３．６８−３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．１４−３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．０８−２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．７８−１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．５５−１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．４１−１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．２３−１．４０（ｍ、３Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６０）
５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２６０Ａ
５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−オール、塩酸（１．０ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．２７ｇ）および１．０Ｎ ＮａＯＨ水溶液（１４．５ｍＬ）のジオキサン（２０ｍＬ）混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を５％ＨＣｌ水溶液で中和した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例２６０Ｂ
５−（２−（エトキシカルボニル）−５−フルオロフェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて実施例２６０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６０Ｃ
５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（エトキシカルボニル）フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２６０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６０Ｄ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２６０Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６０Ｅ
２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホン酸無水物
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２６０Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．５３（ｔ、２Ｈ）、３．１４（ｓ、４Ｈ）、２．６７−２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３０（ｍ、６Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６１）
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６１Ａ
４−フルオロ−２−（６−ニトロ−ピリジン−３−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（３．００ｇ）、５−クロロ−２−ニトロピリジン（３．０８ｇ）および炭酸カリウム（４．８７ｇ）をジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）に加え、１１０℃で１時間加熱させ、冷却し、水に加え、エチルエーテルで抽出した。エーテル層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶液を濾過し、濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサン、次に２０％酢酸エチル／ヘキサンへの上昇、そして再度３０％酢酸エチル／ヘキサンへの上昇を用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例２６１Ｂ
２−（６−アミノ−ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例２６１Ａ（１０１５ｍｇ）、シクロヘキセン（３．５２ｍＬ、２８５３ｍｇ）および１０％パラジウム／炭素（１００ｍｇ）をエタノール（１２ｍＬ）および酢酸エチル（４ｍＬ）に加え、７５℃で３時間加熱した。溶液を冷却し、珪藻土で減圧濾過した。溶媒を減圧下に除去した。
実施例２６１Ｃ
２−（６−アミノ−ピリジン−３−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２６１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６１Ｄ
２−（６−アミノ−ピリジン−３−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２６１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６１Ｅ
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えてを実施例２６１Ｄ用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２５−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、５．８１（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｄ、２Ｈ）、３．０３（ｂｒｓ、６Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．２４−２．１２（ｍ、８Ｈ）、２．０９−２．００（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．０９−２．００（ｍ、２Ｈ）、１．８４−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．７０−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．４７（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６２Ａ
５，５−ジメチル−２−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）シクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
実施例３Ｂにおいて、５，５−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンに代えて４，４−ジメチル−２−メトキシカルボニルシクロヘキサノンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６２Ｂ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボン酸メチル
実施例３Ｃにおいて、実施例３Ｂに代えて実施例２６２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６２Ｃ
（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メタノール
実施例３Ｄにおいて、実施例３Ｃに代えて実施例２６２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６２Ｄ
２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
実施例５３Ｅに代えて実施例２６２Ｃを用いることで、実施例５３Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２６２Ｅ
４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例２６２Ｄを用いることで、実施例１Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２６２Ｆ
１−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン
実施例１１０Ｂに代えて実施例２６２Ｅを用いることで、実施例１１０Ｃに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２６２Ｇ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３４Ａおよび実施例１１０Ｃに代えて、それぞれ実施例１５４Ｂおよび実施例２６２Ｆを用いることで、実施例１１０Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２６２Ｈ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例１１０Ｄに代えて実施例２６２Ｇを用いることで、実施例１１０Ｅに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２６２Ｉ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｅに代えて実施例２６２Ｈを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２７（ｓ、１Ｈ）、１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．３１−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２２−３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．６８（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、６Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．５７−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２０−１．３１（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６３Ａ
４−（２−メトキシエチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて２−メトキシエタンアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２６３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２８（ｓ、１Ｈ）、１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．１０（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、４Ｈ）、３．３０（ｓ、３Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例２６４Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（２．０ｇ）を６０％ＮａＨ（１．３７７ｇ）で処理した。溶液を室温で２０分間撹拌した。この溶液に、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．８４ｇ）を少量ずつ加えた。反応液をさらに２時間撹拌した。混合物を水に投入し、１０％ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を２０％から６０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例２６４Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２６４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．１０（ｓ、１Ｈ）、４．０９（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄｄ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．８０（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．０３−２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．６３−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３３−１．４０（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６５）
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６５Ａ
２−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて５−インドロールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６５Ｂ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
Ｎ−クロロ−コハク酸イミド（１６０ｍｇ）を、実施例２６５Ａ（３００ｍｇ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に少量ずつ加え、混合物を室温で約２時間撹拌した。混合物について、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルカラムでのクロマトグラフィー精製を行って、標題化合物を得た。
実施例２６５Ｃ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２６５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６５Ｄ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２６５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６５Ｅ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２６５Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４２（ｓ、１Ｈ）、１１．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２８（ｄｄ、２Ｈ）、３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．２５−２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｄｄ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６６）
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２６６Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて４−インドロールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６６Ｂ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例２６５Ｂにおいて、実施例２６５Ａに代えて実施例２６６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６６Ｃ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２６６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６６Ｄ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２６６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２６６Ｅ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２６６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５６（ｓ、１Ｈ）、１１．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、２Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２６（ｔ、２Ｈ）、３．０２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２０−２．１０（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｄｄ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２６５Ｅ（３８ｍｇ）のエタノール（５ｍＬ）および１Ｎ ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）溶液を８５℃で７時間撹拌した。混合物を環境温度に冷却して濃縮した。残留物を、酢酸アンモニウム緩衝剤を含む水−アセトニトリル勾配を用いるＣ１８カラムでの逆相ＨＰＬＣで精製して標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．３３（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．４３（ｓ、２Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ）、３．１０（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７７（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２５−２．１０（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２６７において、実施例２６５Ｅに代えて実施例２６６Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．４０（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．２８（ｔ、２Ｈ）、３．２５（ｓ、２Ｈ）、３．１９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２６９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２０９Ｇを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２６３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｔ、１Ｈ）、６．０６（ｔ、１Ｈ）、３．６３−３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、３．１３（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３１−２．１２（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７０）
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート
実施例２７０Ａ
２−（６−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例２６１Ｃ（１０８０ｍｇ）をアセトニトリル（１２ｍＬ）に溶かし、４−ジメチルアミノピリジン（４７ｍｇ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（４６２ｍｇ）を加えた。溶液を室温で１６時間混合し、溶媒体積を減少させ、生成物を３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例２７０Ｂ
２−（６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−３−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２７０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２７０Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２７０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．７２（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．３２（ｄｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．１３（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．５４（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｍ、１Ｈ）、２．２９−２．１３（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．４８（ｓ、９Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．３４−１．２０（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート
実施例２７１Ａ
２−（２−アミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例３Ａにおいて、ここで加熱を１３０℃で行った以外は、２，４−ジフルオロ安息香酸エチルに代えて２，４−ジフルオロ安息香酸メチルを用い、２−メチル−５−インドロールに代えて２−アミノピリジン−４−オールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２７１Ｂ
２−（２−アミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２７１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２７１Ｃ
２−（２−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ピリジン−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例２７０Ａにおいて、実施例２６１Ｃに代えて実施例２７１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２７１Ｄ
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２７１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２７１Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２７１Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．３２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２０−６．９５（ｍ、４Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．９９−３．９０（ｍ、３Ｈ）、３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．４２−２．３２（ｍ、１Ｈ）、２．３０−２．１４（ｍ、８Ｈ）、２．１３−２．０３（ｍ、２Ｈ）、２０．２−１．９５（ｍ、３Ｈ）、１．９０−１．６５（ｍ、６Ｈ）、１．６０−１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．３１（ｔ、９Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７２）
２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例２７０Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、５．９０（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２８−２．１１（ｍ、１０Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７３）
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例２７１Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１６−８．０６（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．０９（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．９６−３．８９（ｍ、３Ｈ）、３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．００（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９３−２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２９−２．１１（ｍ、８Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．９０−１．４６（ｍ、８Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７４）
２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７４Ａ
２−（５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
５−ブロモピリジン−３−オール（１．０６０ｇ）の２−メチルテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６．０９ｍＬ、１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下した。５分間撹拌後、２，４−ジフルオロ安息香酸メチル（１．０４９ｇ）を２−メチルテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液として加え、反応液を加熱して７５℃とした。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）を反応液に加え、反応液を終夜撹拌した。反応液を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。５％から３５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＳＦ４０−８０）によって生成物を得た。
実施例２７４Ｂ
２−（５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２７４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２７４Ｃ
２−（５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２７４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２７４Ｄ
２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２７４Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９９−１１．４２（ｍ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、３Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．４４−３．１５（ｍ、８Ｈ）、２．８８（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、４Ｈ）、２．１９（ｓ、２Ｈ）、１．９７（ｄ、３Ｈ）、１．６６（ｄ、２Ｈ）、１．５０−１．２０（ｍ、４Ｈ）、０．９７（ｄ、６Ｈ）。
（実施例２７５）
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７５Ａ
２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３８Ｆに代えて実施例２４２Ｆを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２７５Ｂ
２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例２７５Ａを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２７５Ｃ
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例２７５Ｂおよび実施例１Ｇを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。．１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２７（ｓ、１Ｈ）、１１．１９（ｍ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｍ、３Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、６．００（ｄ、１Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、１Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、４Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７６）
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆに代えて実施例２４２Ｈを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２７（ｓ、１Ｈ）、１１．１２（ｍ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、３Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、６．００（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．６１（ｍ、３Ｈ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７７）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２７７Ａ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３８Ｆに代えて実施例１５４Ｃを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２７７Ｂ
４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例３８Ｇに代えて実施例２７７Ａを用いることで、実施例３８Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２７７Ｃ
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆに代えて実施例２７７Ｂを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３０（ｍ、１Ｈ）、１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、５Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、４Ｈ）、１．１９（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７８）
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカーバメート
実施例２７８Ａ
２−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例２７４Ｂ（０．１３５ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカーバメート（０．０２８ｇ）および炭酸セシウム（０．１０６ｇ）をジオキサン（２ｍＬ）中で一緒に混合した。ジアセトキシパラジウム（２．４２５ｍｇ）および（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）（０．０１２ｇ）を加え、反応液を窒素で脱気し、密閉し、加熱して８５℃とした。反応液を１６時間撹拌し、冷却し、シリカゲル（４０ｇ）に乗せ、０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離を行って生成物を得た。
実施例２７８Ｂ
２−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２７８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２７８Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２７８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．７５（ｓ、１Ｈ）、８．８４（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．１３（ｄｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、３Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．０６（ｄ、１Ｈ）、４．０２（ｄｄ、２Ｈ）、３．４２（ｄｄ、２Ｈ）、３．３２−３．２１（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｓ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２２（ｄ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、１．７０（ｔ、２Ｈ）、１．５６−１．３６（ｍ、１３Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２７９）
２−［（５−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例２７８Ｃ（０．０５０ｇ）に、トリフルオロ酢酸（０．０６１ｍＬ）を加え、反応液を室温で撹拌した。１９時間撹拌後、反応液を濃縮し、高真空下に乾燥させた。残留物をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶かし、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０２８ｍＬ）で中和した。溶液をシリカゲル（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ １２ｇ）に乗せ、３０分間かけての０．５％メタノール／ジクロロメタンから５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて生成物を溶離して（流量＝３０ｍＬ／分）、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．８２（ｄ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄｄ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．３０−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０１−６．８３（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｔ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、４．１０−３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、３．４２（ｄｄ、２Ｈ）、３．３４−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｄ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２２（ｄ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．７３（ｄ、２Ｈ）、１．６２−１．１０（ｍ、４Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８０）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２７１Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．３３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．５５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．３２−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７１（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．０９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７３（ｄ、２Ｈ）、２．２５−２．１２（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６６−１．４７（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．３１（ｓ、９Ｈ）、１．２４（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８１）
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２６５Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３４（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．８７−６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、３．９４（ｄｄ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｄｄ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、６Ｈ）、２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．２５−２．１０（ｍ、６Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．７７（ｄ、２Ｈ）、１．７０−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８２）
２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例２８０を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．１４−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、２Ｈ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３０−２．１２（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．３５−１．１５（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２８３Ａ
２−（６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
２−メチルテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−オール（１．１０ｇ）に、カリウムｔ−ブトキシド（５．４７ｍＬ、１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液）を加えた。１５分間撹拌後、２−メチルテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の２，４−ジフルオロ安息香酸メチル（１．０３５ｇ）を加え、反応液を７５℃で１時間加熱させた。反応液を冷却し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＳＦ４０−８０ｇ）によって、標題化合物を得た。
実施例２８３Ｂ
２−（６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２８３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２８３Ｃ
２−（６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２８３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２８３Ｄ
２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２８３Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２８３Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−）６−ヒドロキシピリジン−３−イルオキシ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（１ｍＬ）中の２−（６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド（０．１３２ｇ）に、トリフルオロ酢酸（０．３３ｍＬ）を加え、反応液をバイアル中窒素下に密閉し、加熱して４０℃とした。１６時間撹拌後、反応液を冷却し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、炭酸ナトリウムで洗浄した（２５ｍＬで２回）。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分間かけての０．３％から３％メタノール／ジクロロメタン（流量＝３６ｍＬ／分）の勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ １２ｇ）によって標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１２．５１−１１．３８（ｍ、１Ｈ）、９．７８（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）、８．１９（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、７．００−６．８９（ｍ、３Ｈ）、６．７４−６．６７（ｍ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ）、６．００（ｄ、１Ｈ）、４．００（ｄ、２Ｈ）、３．４２（ｄｄ、２Ｈ）、３．３４−３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｄ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｓ、２Ｈ）、１．５５−１．３３（ｍ、４Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８４）
２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２８３Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．９３（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．４５−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、６．９７−６．８５（ｍ、４Ｈ）、６．５４（ｄｄ、１Ｈ）、５．９５（ｄ、１Ｈ）、５．４１（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｄｄ、２Ｈ）、３．４８−３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．３０−３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．１５−３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．２３（ｄｄ、６Ｈ）、１．９５（ｄ、３Ｈ）、１．７１（ｓ、２Ｈ）、１．５９−１．３３（ｍ、４Ｈ）、１．０３−０．８９（ｍ、６Ｈ）。
（実施例２８５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２８５Ａ
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノール（３８０ｍｇ）を水素化ナトリウム（６０％、２４５ｍｇ）によって、室温で３０分間処理した。反応混合物を氷浴で冷却し、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（６７５ｍｇ）を加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、追加の水素化ナトリウム（６０％、２４５ｍｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、氷水（３ｍＬ）で反応停止した。濁った混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をメタノールで磨砕して、標題化合物を得た。
（実施例２８５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例２８５Ａを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、４．２０−４．２９（ｍ、２Ｈ）、３．８５−３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｄｄ、１Ｈ）、３．７４−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、４Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８６）
２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２６６Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５１（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０７−７．０３（ｍ、３Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｍ、１Ｈ）、６．１０（ｓ、１Ｈ）、３．００（ｍ、３Ｈ）、２．９０（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．３２（ｍ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２６７において、実施例２６５Ｅに代えて実施例２８６を用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．３１（ｓ、１Ｈ）、８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｔ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、２Ｈ）、６．０６（ｄ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｓ、２Ｈ）、３．０８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、２．２５−２．１０（ｍ、６Ｈ）、１．９７（（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２８８Ａ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２６６Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２８８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２６７において、実施例２６５Ｅに代えて実施例２８８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．２９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｔ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｍ、２Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｓ、２Ｈ）、３．０９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、２．２５−２．０５（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、２Ｈ），１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２８９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２８９Ａ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２６６Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２８９Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）フェニルスルホニル）−２−（２−オキソインドリン−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例２６７において、実施例２６５Ｅに代えて実施例２８９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．３２（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、２Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、３．９４（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．３４（ｍ、７Ｈ）、３．２３（ｓ、２Ｈ）、３．１２（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、２Ｈ）、２．３０−２．００（ｍ、８Ｈ）、１．９８（（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９０）
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例２４２Ｈおよび実施例２８５Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２５（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、４Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．０１（ｄ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、３Ｈ）、３．６３（ｍ、３Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、５Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９１）
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９１Ａ
４−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えてＣ−［１，４］ジオキサン−２−イル−メチルアミンを用いることで、実施例４Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例２９１Ｂ
２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例２４２Ｈおよび実施例２９１Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２５（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、６．０１（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｍ、３Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、５Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例２９１Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、２Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、３．７８（ｍ、３Ｈ）、３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｍ、３Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．８９（ｓ、３Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９３）
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例２４２Ｈおよび実施例２０５Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｔ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０１（ｄ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、５Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．５７（ｍ、６Ｈ）、２．０３（ｍ、１２Ｈ）、１．３９（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９４）
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例２７５Ｂおよび実施例２０５Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｍ、４Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．０２（ｄ、１Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、６Ｈ）、３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．６８（ｓ、２Ｈ）、２．５４（ｍ、３Ｈ）、２．０３（ｍ、５Ｈ）、１．３９（ｍ、４Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９５）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例２７７Ｂおよび実施例２０５Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１７（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、４．０１（ｓ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、３Ｈ）、２．１２（ｍ、１２Ｈ）、１．３９（ｍ、４Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９６Ａ
１，６−ジオキサスピロ［２．５］オクタン−２−カルボニトリル
ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（１０．０ｇ）および２−クロロアセトニトリル（７．５ｇ）のｔｅｒｔ−ブタノール（１０ｍＬ）混合物に、１．０Ｎカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１００ｍＬ）を２０分間かけて滴下した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。それを水（１０ｍＬ）および１０％ＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）で希釈した。反応混合物を濃縮してそれの最初の体積の１／３とし、ジエチルエーテルで４回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を２０％から４０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例２９６Ｂ
２−（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−ヒドロキシアセトニトリル
実施例２９６Ａ（１１．５ｇ）をポリプロピレン瓶中でジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶かした。その瓶を冷却して０℃とした。この溶液に、７０％フッ化水素−ピリジン（１０．３ｍＬ）をゆっくり加えた。溶液を３時間かけて昇温させて室温とし、２４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に投入した。追加の固体ＮａＨＣＯ３を用いて、発泡が停止するまで溶液を注意深く中和した。有機層を単離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した（各１５０ｍＬ）。合わせた有機層を１％ＨＣｌ水溶液、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、所望の化合物を得て、それを直接次の反応で用いた。
実施例２９６Ｃ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール
２−プロパノール（１５０ｍＬ）および水（３７ｍＬ）中の実施例２９６Ｂ（１１．８ｇ）を冷却して０℃とした。この溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（４．２ｇ）を加えた。溶液を撹拌し、３時間かけて昇温させて室温とした。アセトンで反応停止し、さらに１時間撹拌した。得られた透明液を、傾斜法によって固体から分離した。追加の酢酸エチルを用いて固体を洗浄し、傾斜法によって分離した。合わせた有機溶液を濃縮した。残留物を２０％から４０％酢酸エチル−ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例２９６Ｄ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の実施例２９６Ｃ（２．０ｇ）を６０％ＮａＨ（１．３ｇ）で処理した。溶液を室温で２０分間撹拌した。この溶液に、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．８ｇ）を少量ずつ加えた。反応液をさらに２時間撹拌した。混合物を水に投入し、１０％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を２０％から６０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製した。
実施例２９６Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１１Ａに代えて実施例２９６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、３Ｈ）、７．２８（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．８２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２７（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．１５（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９７）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例２７７Ｂを用い、実施例１１Ａに代えて実施例２９６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．３０（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、４．４０（ｄ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．８４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２４（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．１６（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９８）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例２７７Ｂを用い、実施例１１Ａに代えて実施例３０１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．８３（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．２１（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．１２（ｓ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３１（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．１６（ｓ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．３８（ｄｄｄ、２Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例２９９）
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカーバメート
３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−オール、塩酸塩（５ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）懸濁液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３．１９ｇ）と次にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５．６４ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を加えた。混合物を環境温度で窒素下に１８時間撹拌した。得られた溶液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を１％から５％メタノール／メチレンクロライドを用いるシリカゲルで精製した。
実施例２９９Ｂ
２−（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸エチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて実施例２９９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２９９Ｃ
２−（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例２９９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２９９Ｄ
２−（３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例２９９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２９９Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２９９Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例２９９Ｆ
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９９Ｅ（１４６．６ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を氷浴で冷却し、５分間かけて２，２，２−トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を滴下した。反応混合物を窒素下に１５分間撹拌し、氷浴を外し、反応液を環境温度とした。反応液を１．５時間撹拌し、濃縮した。粗生成物を、酢酸アンモニウム緩衝剤／アセトニトリルを用いる逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．８６（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｔ、１Ｈ）、８．０６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、３Ｈ）、２．８２−３．００（ｍ、８Ｈ）、２．７２（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、４Ｈ）、１．６０（ｄ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３００）
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３００Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２９９Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３００Ｂ
２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例２９９Ｆにおいて、実施例２９９Ｅに代えて実施例３００Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．８８（ｄ、１Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄｍ、１Ｈ）、３．０２−２．８０（ｍ、１２Ｈ）、２．７１（ｓ、２Ｈ）、２．２０−２．１１（ｍ、９Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．９０（ｓ、６Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０１Ａ
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（０．６５ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．８９５ｇ）で処理した。反応混合物を１０分間撹拌した。この溶液に、実施例３０５Ａ（１．５１９ｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。それを水に投入し、１０％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％から６０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。
実施例３０１Ｂ
実施例３０１Ａ（０．７０２ｇ）、ジシアノ亜鉛（０．１２９ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）混合物を真空／窒素サイクル３回によって脱気した。反応混合物を１２０℃で３時間加熱した。冷却後、それを水に投入し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％から６０％テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。
実施例３０１Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３０１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．１１（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｄ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、２．９２−３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．３５−２．３８（ｍ、２Ｈ）、１．９５−２．１５（ｍ、５Ｈ）、１．６１−１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３４−１．４０（ｍ、４Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０２）
２−［（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３０２Ａ
２−（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−オール（０．９７７ｇ）の２−メチルテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）溶液にカリウム２−メチルプロパン−２−オレート（１．０Ｍのテトラヒドロフラン溶液、７．２８ｍＬ）を加えた。室温で１５分間撹拌後、２，４−ジフルオロ安息香酸メチル（１．７１０ｇ）を２−メチルテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液として加え、次にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）を加え、次に反応液を窒素雰囲気下に加熱して７５℃とした。終夜撹拌後、反応液を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。２％から１５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ ４０ｇ）によって標題化合物を得た。
実施例３０２Ｂ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
２−（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル（０．８７５ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカーバメート（０．４１０ｇ）、炭酸セシウム（１．４２７ｇ）、ジアセトキシパラジウム（０．０３３ｇ）および（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）（０．１６９ｇ）をジオキサン（１０ｍＬ）に加えた。反応液を窒素で脱気し、密閉した。反応液を加熱して８５℃とした。１６時間撹拌後、反応液を冷却し、水（２５ｍＬ）で希釈し、生成物をジクロロメタンで抽出した（２５ｍＬで２回）。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ４０ｇ）によって標題化合物を得た。
実施例３０２Ｃ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル（０．１７０ｇ）およびピペラジン（０．１５４ｇ）をジメチルスルホキシド（２ｍＬ）に溶かし、加熱して８５℃とした。１時間後、反応液を冷却し、ジクロロメタン（７５ｍＬ）に投入し、水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３０２Ｄ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３０２Ｃを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０２Ｅ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３０２Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０２Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−３−フルオロピリジン−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３０２Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０２Ｇ
２−（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例３０２Ｆ（０．１１５ｇ）に、ＴＦＡ（０．２７６ｍＬ）を加えた。３時間撹拌後、反応液を濃縮し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。０．５％から３％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ １２ｇ）によって標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．８６（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、Ｊ＝２．２、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、３Ｈ）、６．５４（ｄｄ、１Ｈ）、５．９８（ｄ、１Ｈ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｄｄ、２Ｈ）、３．４２（ｄ、２Ｈ）、３．３１−３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｓ、２Ｈ）、１．５５−１．３４（ｍ、４Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０３Ａ
５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ａにおいて、５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロライドに代えて５，６−ジクロロピリジン−３−スルホニルクロライドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０３Ｂ
５−クロロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ｂにおいて、実施例３０５Ａに代えて実施例３０３Ａを用い、（１，３−ジオキサン−４−イル）メタノールに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０３Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１１Ａに代えて実施例３０３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１０（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．８６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．３０（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６３（ｂｒｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．３３（ｄｄｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０４）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０４Ａ
４−フルオロ−２−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例３Ａにおいて、この場合に加熱を１３０℃で行った以外は２，４−ジフルオロ安息香酸エチルに代えて２，４−ジフルオロ安息香酸メチルを用い、２−メチル−５−インドロールに代えて５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０４Ｂ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例３０４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０４Ｃ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−５−イルオキシ）−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３０４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０４Ｄ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３０４Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２０５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３７（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２２−８．１８（ｍ、２Ｈ）、７．９３−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１２−７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、３．６２（ｂｒｓ、４Ｈ）、３．１３（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９５−２．６９（ｍ、６Ｈ）、２．６８−２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．３２−３．０３（ｍ、１０Ｈ）、２．０２−１．８４（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｔ、６Ｈ）。
（実施例３０５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０５Ａ
５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホンアミド
メタノール（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロライド（８．２ｇ）を冷却して０℃とした。この溶液に、７Ｎ ＮＨ３／メタノール（８０ｍＬ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を低温で除去し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して生成物を得た。
実施例３０５Ｂ
６−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−５−ブロモピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノール（２１１ｍｇ）を６０％水素化ナトリウム（１２５ｍｇ）で処理した。反応混合物を１０分間撹拌した。この溶液に、実施例３０５Ａ（２１１ｍｇ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。それを水に投入し、１０％ＨＣｌ水溶液で中和し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して生成物を得た。
実施例３０５Ｃ
６−（（１，４−ジオキサン−２−イル）メトキシ）−５−シアノピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ｂ（１００ｍｇ）、ジシアノ亜鉛（２０ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）混合物を真空／窒素サイクル３回で脱気した。反応混合物を１２０℃で３時間加熱した。冷却後、それを水に投入し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を２％から５％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。
実施例３０５Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３０５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．１４（ｓ、１Ｈ）、４．４４（ｄ、２Ｈ）、３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０６）
Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３０５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１９（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、４．３７（ｍ、２Ｈ）、３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０７）
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０７Ａ
トランス−５−ブロモ−６−（（１ｒ，４ｒ）−４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ａ（１．０ｇ）、トランス４−モルホリノシクロヘキサンアミン（０．９５ｇ）およびトリエチルアミン（３．０８ｍＬ）の脱水ジオキサン（２０ｍＬ）混合物を１１０℃で終夜加熱した。有機溶媒を減圧下に除去した。残留物を２％から８％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。
実施例３０７Ｂ
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３０７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｍ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、４Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、４Ｈ）、２．７０（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、４Ｈ）、２．３４（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９２（ｄ、６Ｈ）、１．３７（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３０８Ａ
５−ブロモ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０１Ａにおいて、（テトラヒドロ２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて実施例２９６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０８Ｂ
５−シアノ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０１Ｂにおいて、実施例３０１Ａに代えて実施例３０８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３０８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．７９（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、３．７５−３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．５６−３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．１５−２．６０（ｍ、４Ｈ）、１．８０−２１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｄ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３０９）
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３０９Ａ
２−（３−クロロ−５−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
１−ブロモ−３−クロロ−５−ニトロベンゼン（０．５１ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．６０ｇ）、酢酸カリウム（０．６３ｇ）および［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．０９ｇ）をジメチルホルムアミド（５．３ｍＬ）と合わせ、窒素を流し、６０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として５％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、生成物を得た。
実施例３０９Ｂ
３−クロロ−５−ニトロフェノール
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例３０９Ａ（０．５ｇ）を４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．６５ｍＬ）で処理し、５０℃４時間で加熱し、冷却して０℃とし、３０％過酸化水素水溶液（０．６５ｍＬ）を滴下し、終夜撹拌しながら昇温させて室温とし、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で反応停止した。得られた混合物を酢酸エチルと１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液との間で分配し、有機部分を取っておいた。水層を２Ｎ ＨＣｌ水溶液でｐＨ４の酸性とし、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで２回）。これらの抽出液を合わせ、ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として５％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、生成物を得た。
実施例３０９Ｃ
２−（３−クロロ−５−ニトロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２，４−ジフルオロ安息香酸エチルに代えて２，４−ジフルオロ安息香酸メチルを用い、２−メチル−５−インドロールに代えて実施例３０９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０９Ｄ
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
１：１メタノールおよびテトラヒドロフラン混合物（９．５ｍＬ）中の実施例３０９Ｃ（０．３１ｇ）を塩化スズ（ＩＩ）・２水和物（１．０６ｇ）で処理し、６５℃で４時間加熱し、セライト層で濾過して酢酸エチルで洗った。濾液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として１０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して生成物を得た。
実施例３０９Ｅ
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ｆに代えてピペラジンを用い、実施例３Ａに代えて実施例３０９Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０９Ｆ
１−クロロ−４−（２−（クロロメチル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）ベンゼン
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の実施例３Ｄ（０．２５１ｇ）を０℃で、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５２４ｍＬ）およびメタンスルホニルクロライド（０．０８６ｍＬ）の順で処理し、１．５時間撹拌した。追加のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．５２４ｍＬ）およびメタンスルホニルクロライド（０．０８６ｍＬ）を加え、撹拌をさらに１時間続けた。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物を、ジエチルエーテルおよびジクロロメタンの１：１混合物中でスラリー化し、未反応の実施例３Ｄを濾過によって除去した。濾液を濃縮した。混合物をジエチルエーテルとともに振り混ぜ、液体を傾斜法で３回分離した。傾斜法で分離したジエチルエーテル混合物を濃縮し、真空乾燥して、生成物を得た。
実施例３０９Ｇ
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の実施例３０９Ｆ（０．１０９ｇ）を実施例３０９Ｅ（０．１５ｇ）および炭酸セシウム（０．２６４ｇ）で処理し、環境温度で２晩にわたって撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として０％から５％アセトン／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、生成物を得た。
実施例３０９Ｈ
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３０９Ｇを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３０９Ｉ
２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３０９Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４２（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．２２（ｔ、１Ｈ）、５．９２（ｍ、２Ｈ）、５．４７（ｓ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄｄ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３１０Ａ
５−ブロモ−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０１Ａにおいて、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて２−モルホリノエタノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３１０Ｂ
５−シアノ−６−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０１Ｂにおいて、実施例３０１Ａに代えて実施例３１０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３１０Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１４（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、６．１２（ｓ、１Ｈ）、４．６２（ｔ、２Ｈ）、３．２５−３．６１（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．９３（ｓ、４Ｈ）、２．６８（ｓ、４Ｈ）、２．３２−２．３６（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｄ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１１）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１１Ａ
トランス−４−（４−アミノシクロヘキシルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ｔｅｒｔ−ブチル４−ヒドロキシシクロヘキシルカーバメート（０．２５０ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（０．１８６ｇ）を加えた。１５分間撹拌後、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．２５６ｇ）を、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液として加えた。反応液を６０℃で１．５時間加熱させ、冷却し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）および水（２５ｍＬ）の混合物に投入した。水層を１Ｎ ＨＣｌでｐＨ約４に調節し、有機層を分離し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物をシリカゲル（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ ４０ｇ）に乗せ、３０分間かけてのの勾配０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンを用いて溶離した。この固体を直ちに、室温で１時間にわたってＨＣｌ（４．０Ｍジオキサン溶液、５ｍＬ）で処理し、濃縮し、標題化合物を得た。
実施例３１１Ｂ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の実施例３１１Ａ（０．２２０ｇ）および１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（０．１７７ｇ）に、トリエチルアミン（０．３３８ｍＬ）を加え、反応液を７０℃で５時間加熱させた。反応液を冷却し、得られた沈殿を濾過によって除去した。反応液を濃縮し、シリカゲルに乗せ、０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離して、標題化合物を得た。
実施例３１１Ｃ
トランス−２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−モルホリノシクロヘキシルオキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１−１１．０９（ｍ、１Ｈ）、８．２９−８．１３（ｍ、２Ｈ）、８．０３−７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、４Ｈ）、７．２１−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９７−６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．６６−６．５１（ｍ、１Ｈ）、６．４３−６．３１（ｍ、１Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、４．６２−４．４９（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、４Ｈ）、２．９８（ｓ、４Ｈ）、２．６８（ｄ、７Ｈ）、２．１９（ｓ、８Ｈ）、１．９５（ｓ、４Ｈ）、１．３８（ｓ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１２）
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３１２Ａ
５−ブロモ−６−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０７Ａにおいて、トランス４−モルホリノシクロヘキサンアミンに代えて実施例４９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３１２Ｂ
Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１６（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｓ、１Ｈ）、６．０５（ｓ、１Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｄ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、８Ｈ）、２．９６（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｍ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．１７（ｔ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３１３Ａ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２６６Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２９６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３１３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２６７において、実施例２６５Ｅに代えて実施例３１３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メチレンクロライド−ｄ２）δ８．４４（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、２Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、２Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、４．１９（ｄ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．３９（ｓ、２Ｈ）、３．１４（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．３０−２．１０（ｍ、６Ｈ）、１．９９（（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．９５−１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１４）
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１４Ａ
オキセパン−４−オン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オン（５ｇ）を、酸化バリウム（０．８５ｇ）存在下にメタノール（３０ｍＬ）中に入れた。反応混合物にニトロソメチルウレタン（６．６ｇ）をゆっくり加えた。添加中、酸化バリウム（１．０ｇ）を少量ずつ加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌し、濾過した。メタノールを留去し、ジエチルエーテルを残留物に加えたところ、沈殿が生成した。混合物を濾過し、ジエチルエーテルを留去して、生成物を得た。
実施例３１４Ｂ
（Ｚ）−５−クロロ−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−カルボアルデヒド
実施例３１４Ａ（４．２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）およびジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液を冷却し（０℃）、それにオキシ塩化リン（３．４５ｍＬ）を滴下した。混合物を室温で終夜撹拌してから、それを酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、酢酸ナトリウム水溶液、水（３回）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、粗生成物をそれ以上精製せずに次の反応に直接用いた。
実施例３１４Ｃ
（Ｚ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−カルボアルデヒド
４−クロロフェニルボロン酸（６．１０ｇ）、実施例３１４Ｂ（５．２ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．５ｇ）および臭化テトラブチルアンモニウム（１０．５ｇ）の混合物に水（２００ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で４時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（３回）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、残留物をカラムに乗せ、５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って純粋な生成物を得た。
実施例３１４Ｄ
（Ｚ）−２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エチル
実施例３８Ｆおよび実施例３８Ｅに代えて実施例２４２Ｆおよび実施例３１４Ｃを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例３１４Ｅ
（Ｚ）−２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（４−（（５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３４Ｂに代えて実施例３１４Ｄを用いることで、実施例３８Ｇに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例３１４Ｆ
トランス−４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えてトランス４−モルホリノシクロヘキサンアミンを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて実施例１３１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３１４Ｇ
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例３１４Ｅおよび実施例３１４Ｆを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、３Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｍ、１２Ｈ）、３．３６（ｍ、３Ｈ）、３．０２（ｍ、６Ｈ）、２．７４（ｄ、８Ｈ）、２．１８（ｍ、４Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３１５）
トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例３１４Ｅおよび実施例２０５Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０９（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｍ、２Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、６．０２（ｄ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、１０Ｈ）、２．９８（ｍ、１２Ｈ）、２．２８（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３１６）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例２７７Ｂおよび実施例１８４Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、５Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、４．０９（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、９Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−インイル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１７Ａ
４−モルホリノブタ−２−イン−１−オール
モルホリン（４．３６ｇ）のトルエン（１５ｍＬ）溶液に、トルエン（５ｍＬ）中の４−クロロブタ−２−イン−１−オール（２．０９ｇ）を加えた。溶液を８５℃で３時間撹拌した。冷却後、固体を濾去した。濾液について減圧蒸留を行って、標題化合物を得た。
実施例３１７Ｂ
４−（４−モルホリノブタ−２−インイルオキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２６４Ａにおいて、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて実施例３１７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３１７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−インイル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１７Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１２（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、８．１４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．３２−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、３．５２−３．５５（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、４Ｈ）、２．３７−２．３９（ｍ、４Ｈ）、２．２６（ｓ、４Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３９（ｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１８）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１８Ａ
４−フルオロ−２−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）安息香酸メチル
４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（２３．５ｇ）および２−ニトロ−５−クロロピリジン（２１．９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）溶液に炭酸セシウム（４５ｇ）を加えた。混合物を５０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（８００ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで３回洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水および濾過後、溶媒を減圧下に留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（２％酢酸エチル／ジクロロメタン）によって精製して、標題化合物を得た。
実施例３１８Ｂ
２−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
２５０ｍＬＳＳ圧力瓶中にて、実施例３１８Ａ（１２．９９５ｇ）およびメタノール（１５０ｍＬ）をＲａ−Ｎｉ含水品（６．５０ｇ）に加え、０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）および室温で２時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３１８Ｃ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３１８Ｂ（３．０ｇ）および１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（１．６８０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中にて室温で窒素下に１６時間にわたり一緒に撹拌した。反応液を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（７５ｍＬ）、ブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。４０分間かけての５％から３５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ ８０ｇ）（流量＝４０ｍＬ／分）によって標題化合物を得た。
実施例３１８Ｄ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３１８Ｃ（８．９０ｇ）およびピペラジン（１０．３４ｇ）のジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）溶液を加熱して８５℃とした。３時間撹拌後、反応液を冷却し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（２５０ｍＬで２回）、ブライン（２５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３１８Ｅ
２−クロロ−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
２５０ｍＬ丸底フラスコ中、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に加えた。混合物を冷却して−１０℃とし、ホスホリルトリクロライド（４ｍＬ）を滴下した。溶液を昇温させて室温とし、３，３−ジメチルシクロヘキサノン（５．５ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を終夜加熱還流した。酢酸ナトリウムの溶液（水５０ｍＬ中２５ｇ）を０℃としたものによって反応混合物を反応停止した。水層をエーテルで抽出した（２００ｍＬで３回）。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空乾燥した。
実施例３１８Ｆ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
１リットル丸底フラスコに、水（１００ｍＬ）中の実施例３２４Ｅ（６．８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（６．５ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２ｇ）を加えて懸濁液を得た。炭酸カリウム（１５ｇ）および臭化テトラブチルアンモニウム（１０ｇ）を加えた。減圧および窒素による処理によって脱気した後、混合物を４５℃で４時間撹拌した。シリカゲルによる濾過後、エーテルを用いて生成物を抽出した（２００ｍＬで４回）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を濃縮し、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例３１８Ｇ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３１８Ｄ（９．０ｇ）のジクロロメタン（７５ｍＬ）溶液に、実施例３１８Ｆ（７．４０ｇ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）溶液として加えた。その溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（７．８９ｇ）を加え、反応液を室温で終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した（１００ｍＬで３回）。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。４０分間かけての１０％から７５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ３３０ｇ）（流量＝９０ｍＬ／分）によって標題化合物を得た。
実施例３１８Ｈ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３１８Ｇ（１２．５ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）およびメタノール（２５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（１．０Ｍ、５２．５ｍＬ）を加え、反応液を加熱して５５℃とした。反応液を４時間撹拌し、冷却し、ジクロロメタン（３００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１．０Ｍ、５０ｍＬ）で反応停止した。有機層を分離し、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。
実施例３１８Ｉ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（２．１８ｇ）、（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミン（１．１４ｇ）およびトリエチルアミン（１ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中で２４時間撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４溶液およびブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。生成物を酢酸エチルから磨砕した。
実施例３１８Ｊ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３１８Ｈ（７．１８ｇ）、実施例３１８Ｉ（３．８９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（４．５３ｇ）の懸濁液を、ジクロロメタン（５０ｍＬ）中にて１５分間にわたり一緒に撹拌した。Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（３．５５ｇ）を１回で加え、反応液を窒素雰囲気下に３６時間室温で撹拌した。反応液をジクロロメタン（２５０ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウムで洗浄した（２００ｍＬで３回）。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラム（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ３３０ｇ）に乗せ、４５分間かけての０．５％から２．５％の勾配を用いて溶離した（流量＝１２０ｍＬ／分間）。生成物を含む分画を合わせ、濃縮した。アセトニトリル（１００ｍＬ）を加え、ゆるやかに加熱して生成物を溶解させた。溶液を冷却し、得られた固体を濾過によって回収し、アセトニトリル（２０ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥機中８５％で２日間乾燥させて、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．８６（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｄ、１Ｈ）、８．５２（ｔ、１Ｈ）、８．１７（ｄｄ、１Ｈ）、７．９６−７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）、６．９９−６．８６（ｍ、３Ｈ）、６．５４（ｄｄ、１Ｈ）、５．９７（ｄ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）、４．０１（ｄ、２Ｈ）、３．４２（ｄ、２Ｈ）、３．３２−３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２２（ｄ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．７２（ｓ、２Ｈ）、１．５０−１．３４（ｍ、５Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３１９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３１９Ａ
４−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
実施例１４０Ａにおいて、４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−アミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３１９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３１９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｔ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．５６（ｄｔ、２Ｈ）、３．０９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９６（ｄｄ、２Ｈ）、２．９２（ｓ、３Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．２５−２．０８（ｍ、６Ｈ）、２．０２（ｄｄ、２Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２０）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２０Ａ
トランス−２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２６６Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２０５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３２０Ｂ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２６７において、実施例２６５Ｅに代えて実施例３２０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．３７（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．４４（ｍ、２Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、３．７０−３．５８（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．２４（ｓ、２Ｈ）、３．１６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７９（ｍ、６Ｈ）、２．２５（ｍ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、３Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．５５−１．４０（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２１Ａ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（２−メトキシエチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２６６Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２６３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３２１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２６７において、実施例２６５Ｅに代えて実施例３２１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メチレンクロライド−ｄ２）δ９．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｔ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｍ、２Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、３．６８（ｔ、２Ｈ）、３．５４（ｔ、２Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｓ、２Ｈ）、３．１３（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．３０−２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｂｒｓ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２２Ａ
６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−５−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０１Ｂ（０．１７６ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（０．１７６ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０１０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２．５ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．１０５ｍＬ）を合わせ、窒素を流し、２分間撹拌した。（トリイソプロピル）アセチレン（０．１３５ｍＬ）を加え、反応混合物に窒素を再度流し、６０℃で加終夜熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として１０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、生成物を得た。
実施例３２２Ｂ
５−エチニル−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の実施例３２２Ａ（０．２０５ｇ）を環境温度で、フッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）（０．９０６ｍＬ）で処理し、環境温度で４時間撹拌した。追加のフッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）（１．８ｍＬ）を加え、混合物を４０℃で４５分間加熱した。固体フッ化テトラブチルアンモニウム（０．２５３ｇ）を加え、加熱を３０分間続けた。反応混合物を濃縮し、溶離液として０％から２％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー精製を行い、生成物を得た。
実施例３２２Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３２２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、１Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、４．５６（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｄ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、６Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．６４（ｄｄ、２Ｈ）、１．３６（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２３）
４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２７７Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３２２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３９（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｄ、１Ｈ）、８．９０（ｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、４．４９（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｍ、２Ｈ）、４．２２（ｄ、２Ｈ）、３．９５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２９（ｔｄ、２Ｈ）、２．９８（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｍ、４Ｈ）、１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄｄ、２Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２４）
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３２４Ａ
４−フルオロ−２−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）安息香酸メチル
４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（２３．５ｇ）および２−ニトロ−５−クロロピリジン（２１．９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）溶液に炭酸セシウム（４５ｇ）を加えた。混合物を５０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（８００ｍＬ）で希釈し、水（３回）およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水および濾過後、溶媒を減圧下に留去し、残留物を（２％酢酸エチル／ジクロロメタン）シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例３２４Ｂ
２−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
２５０ｍＬＳＳ圧力瓶中にて実施例３２４Ａ（１２．９９５ｇ）およびメタノール（１５０ｍＬ）をＲａ−Ｎｉ含水品（６．５０ｇ）に加え、０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）および室温で２時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３２４Ｃ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３２４Ｂ（３．０ｇ）および１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（１．６８０ｇ）を、室温で窒素下に１６時間にわたってＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中で一緒に撹拌した。反応液を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水（７５ｍＬ）、ブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。４０分間かけての５％から３５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ ８０ｇ）（流量＝４０ｍＬ／分）によって、標題化合物を得た。
実施例３２４Ｄ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３２４Ｃ（８．９０ｇ）およびピペラジン（１０．３４ｇ）のジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）溶液を加熱して８５℃とした。３時間撹拌後、反応液を冷却し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（２５０ｍＬで２回）、ブライン（２５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３２４Ｅ
２−クロロ−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
２５０ｍＬ丸底フラスコ中、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．５ｍＬ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に加えた。混合物を冷却して−１０℃とし、ホスホリルトリクロライド（４ｍＬ）を滴下した。溶液を昇温させて室温とし、３，３−ジメチルシクロヘキサノン（５．５ｍＬ）をゆっくり加えた。混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を酢酸ナトリウムの０℃溶液（水５０ｍＬ中２５ｇ）で反応停止した。水層をエーテルで抽出した（２００ｍＬで３回）。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、真空乾燥して、標題化合物を得た。
実施例３２４Ｆ
２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンカルボアルデヒド
１リットル丸底フラスコに、水（１００ｍＬ）中の実施例３２４Ｅ（６．８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（６．５ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２ｇ）を加えて懸濁液を得た。炭酸カリウム（１５ｇ）および臭化テトラブチルアンモニウム（１０ｇ）を加えた。減圧および窒素による処理によって脱気した後、混合物を４５℃で４時間撹拌した。シリカゲルによる濾過後、エーテルを用いて生成物を抽出した（２００ｍＬで４回）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液を濃縮し、０％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例３２４Ｇ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３２４Ｄ（９．０ｇ）のジクロロメタン（７５ｍＬ）溶液に、実施例３２４Ｆ（７．４０ｇ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）溶液として加えた。その溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（７．８９ｇ）を加え、反応液を室温で終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した（１００ｍＬで３回）。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。４０分間かけての１０％から７５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（ＧｒａｃｅＲｅｓｏｌｖ ３３０ｇ）（流量＝９０ｍＬ／分）によって標題化合物を得た。
実施例３２４Ｈ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３２４Ｇ（１２．５ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）およびメタノール（２５ｍＬ）溶液に水酸化リチウム（１．０Ｍ、５２．５ｍＬ）を加え、反応液を加熱して５５℃とした。反応液を４時間撹拌し、冷却し、ジクロロメタン（３００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１．０Ｍ、５０ｍＬ）で反応停止した。有機層を分離し、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３２４Ｉ
ｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−モルホリノシクロヘキシルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−アミノシクロヘキシルカーバメート（２０．３２ｇ）、１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（１４．３０ｍＬ）およびトリエチルアミン（３３．０ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）溶液を７０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却して室温とし、濃縮し、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸ナトリウム溶液（１５％水溶液）で洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３２４Ｊ
トランス−４−モルホリノシクロヘキサンアミン・２塩酸塩
実施例３２４Ｉ（１９．２ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液にＨＣｌ（１００ｍＬ、４Ｍジオキサン溶液）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をエーテルで希釈し、固体塩を濾去し、乾燥させて、標題化合物を得た。
実施例３２４Ｋ
４−（トランス−４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３２４Ｊ（１．００ｇ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．９０ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（４．７５ｍＬ）を加え、反応液を室温で終夜撹拌した。反応液を濾過し、固体をジクロロメタンで洗浄した。反応混合物を洗浄液と合わせ、濃縮した。得られた固体をジクロロメタンで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。
実施例３２４Ｌ
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３２４Ｈ（０．７２ｇ）、実施例３２４Ｋ（０．４８ｇ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（０．３６ｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．４５ｇ）の懸濁液をジクロロメタン（５ｍＬ）中で撹拌した。１時間後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０滴）を加え、反応液を終夜撹拌した。追加量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（５ｍＬ）を反応液に加え、撹拌をさらに２４時間続けた。反応液をシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ３３０ｇ）に乗せ、４０分間かけての０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離を行った（流量＝１００ｍＬ／分）。得られた固体を６０℃で１時間にわたりアセトニトリルで磨砕し、冷却して室温とし、濾過し、真空乾燥機にて７５℃で終夜乾燥させて、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．３１（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、８．０８−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．１１−７．０７（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｓ、２Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、３．７９−３．７０（ｍ、４Ｈ）、３．５２−３．３８（ｍ、１Ｈ）、３．１６−３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．５４−２．４５（ｍ、４Ｈ）、２．２８（ｔ、２Ｈ）、２．２５−２．１３（ｍ、５Ｈ）、２．０８（ｄ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．９２−１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．４５−１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２６）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２６Ａ
５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ｂにおいて、実施例３０５Ａに代えて実施例３０３Ａを用い、（１，３−ジオキサン−４−イル）メタノールに代えて実施例２９６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３２６Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１１Ａに代えて実施例３２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１８（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、４．５３（ｄ、２Ｈ）、３．７７（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．８２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２７（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．１５（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｆおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例６５Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、５Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、２．９８（ｍ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、６Ｈ）、１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．４３（ｍ、５Ｈ）。
（実施例３２８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３２８Ａ
（４−エチルモルホリン−３−イル）メタノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のモルホリン−３−イルメタノール（５００ｍｇ）およびヨードエタン（６６６ｍｇ）をＫ２ＣＯ３（１．１ｇ）で終夜処理した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３２８Ｂ
４−（（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて実施例３２８Ａを用いることで、実施例２８５Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例３２８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例１５４Ｅおよび実施例３２８Ｂを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、２Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、２Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）、７．３１−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、４．４３（ｄｄ、１Ｈ）、４．２４（ｄｄ、１Ｈ）、３．８０（ｄｄ、１Ｈ）、３．６４−３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．４９−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．９２（ｓ、１Ｈ）、２．７８（ｓ、４Ｈ）、２．５２−２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｓ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、４Ｈ）、２．１４（ｓ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．００（ｔ、３Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３２９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３２９Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−３−イルカーバメート
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３２９Ｂ
（Ｓ）−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−３−アミン
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３２９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３２９Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２４０Ｂにおいて、２−アミノ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールに代えて実施例３２９Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．９２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．０８（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｍ、４Ｈ）、２．７７（ｍ、４Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｍ、５Ｈ）、１．５０（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、１Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３０）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２９６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．８８（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）、７．９１（ｔ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．２９−７．１１（ｍ、３Ｈ）、６．９４（ｄ、２Ｈ）、６．６２−６．４７（ｍ、１Ｈ）、５．９６（ｓ、１Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｄ、２Ｈ）、３．８１（ｄｔ、４Ｈ）、３．１３（ｓ、４Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．２２（ｄ、６Ｈ）、２．０７−１．７８（ｍ、６Ｈ）、１．４４（ｓ、２Ｈ）、０．９７（ｄ、６Ｈ）。
（実施例３３１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３３１Ａ
３−ニトロ−４−（ジオキシドチオモルホリノアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて４−アミノチオモルホリン−１，１−ジオキサイドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３３１Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３３１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、４Ｈ）、３．１８（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｓ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、Ｊ＝６．１５Ｈｚ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３３２Ａ
３−ニトロ−４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて２−アミノメチル−テトラヒドロフランを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３３２Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３３２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．２３（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．１０（ｓ、１Ｈ）、３．８０（ｑ、１Ｈ）、３．７０（ｔ、１Ｈ）、３．６３（ｑ、１Ｈ）、３．５１（ｄｄ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．３５−２．１０（ｍ、５Ｈ）、２．００−１．９０（ｍ、３Ｈ）、１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３３）
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３３３Ａ
トランス−４−モルホリノシクロヘキサノール
トランス−４−アミノシクロヘキサノール（０．５ｇ）、１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（１．０７ｇ）およびトリエチルアミン（２．４２ｍＬ）を脱水アセトニトリル（２０ｍＬ）に溶かした。反応混合物を６０℃で終夜加熱した。有機溶媒を減圧下に除去した。残留物を７％から１０％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例３３３Ｂ
トランス−５−ブロモ−６−（４−モルホリノシクロヘキシルオキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ｂにおいて、（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて実施例３３３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３３３Ｃ
トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３３３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、５．０２（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｍ、４Ｈ）、２．９９（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、７Ｈ）、２．２３（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３４）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３３４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−アミノシクロヘキシルカーバメート（１ｇ）、モレキュラーシーブス３Å（１ｇ）、酢酸（２．６７ｍＬ）、（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（３．７４ｍＬ）および水素化ホウ素シアノナトリウム（０．８８０ｇ）の脱水メタノール（１０ｍＬ）懸濁液を３時間加熱還流した。不溶物を濾去し、得られた溶液をＮａＯＨ水溶液（６Ｍ）でｐＨ１４の塩基性とし、エーテルで抽出した。合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル８０ｇ、３０％から１００％アセトン／ヘキサン）によって精製して生成物を得た。
実施例３３４Ｂ
（トランス）−Ｎ １ ，Ｎ １ −ジシクロプロピルシクロヘキサン−１，４−ジアミン・ビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３３４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３３４Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例２４０Ａ（０．１４ｇ）、実施例３３４Ｂ（０．１１０ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．３０３ｍＬ）のジオキサン（３ｍＬ）懸濁液を１００℃で３日間撹拌した。混合物を濃縮し、ＲＰ ＨＰＬＣ（Ｃ８、３０％から１００％ＣＨ３ＣＮ／水／０．１％ＴＦＡ）によって精製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３８（ｓ、１Ｈ）、９．３１（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．０１−７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４−６．５９（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｄｄｄ、１Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７２−２．７９（ｍ、３Ｈ）、２．２４（ｔ、２Ｈ）、２．１０（ｄ、６Ｈ）、２．００−２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｄ、２Ｈ）、１．６７（ｑｄ、２Ｈ）、１．３４−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．２０−１．２９（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）、０．４８（ｄ、８Ｈ）。
（実施例３３５）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３３５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシルカーバメート
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−アミノシクロヘキシルカーバメートを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３３５Ｂ
（トランス）−Ｎ １ −（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン・ビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３３５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３３５Ｃ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３３４Ｃにおいて、実施例３３４Ｂに代えて実施例３３５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３５（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、２Ｈ）、７．４６−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４−６．５９（ｍ、２Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、２Ｈ）、３．４５−３．５２（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｔ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、１Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．９１（ｓ、１Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．２１−２．２６（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｄ、５Ｈ）、２．０８（ｄ、３Ｈ）、１．９６（ｓ、４Ｈ）、１．５９（ｓ、２Ｈ）、１．５４（ｄ、２Ｈ）、１．３０−１．４０（ｍ、４Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３６）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３３６Ａ
４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５．１５ｇ）およびジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（３．０５ｇ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（１６．２０ｍＬ）溶液を室温で２４時間撹拌し、それにメタノール（５ｍＬ）を加え、次に水素化ホウ素ナトリウム（２．０９２ｇ）を注意深く加えた。反応混合物を水／ＮａＯＨ溶液で反応停止し、エーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して生成物を得た。粗生成物を次の段階で用いた。
実施例３３６Ｂ
１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン・２塩酸塩
実施例３３６Ａ（３．９２ｇ）のエーテル溶液に、ＨＣｌ（２５ｍＬ、２Ｍエーテル溶液）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。固体生成物を濾去し、乾燥させ、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
実施例３３６Ｃ
トランス−ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル）シクロヘキシルカーバメート
実施例３３６Ｂ（１ｇ）およびｔｅｒｔ−ブチル４−オキソシクロヘキシルカーバメート（０．８７７ｇ）のチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（２．４１０ｍＬ）溶液を室温で２４時間撹拌し、それにメタノール（２ｍＬ）を加え、次に水素化ホウ素ナトリウム（０．３１１ｇ）を注意深く加えた。反応混合物を水で反応停止し、エーテルで抽出し、脱水し、濃縮した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカ８０ｇ、５０％から１００％アセトン／ヘキサン）によって精製して生成物を得た。
実施例３３６Ｄ
トランス−４−（４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペラジン−１−イル）シクロヘキサンアミントリス（２，２，２−トリフルオロ酢酸塩）
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３３６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３３６Ｅ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３３４Ｃにおいて、実施例３３４Ｂに代えて実施例３３６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３８（ｓ、１Ｈ）、９．３０−９．３４（ｍ、１Ｈ）、８．４１−８．４６（ｍ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４１−７．４６（ｍ、３Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ）、６．６９−６．７４（ｍ、１Ｈ）、６．５４−６．５９（ｍ、２Ｈ）、３．９９−４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．３６（ｍ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、５Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．２７−２．３６（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．２７（ｍ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．９１（ｓ、１Ｈ）、１．８７（ｓ、１Ｈ）、１．７０（ｓ、２Ｈ）、１．６４（ｓ、１Ｈ）、１．５６（ｔｄ、２Ｈ）、１．３５−１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．２９（ｓ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３３７Ａ
メタンスルホン酸（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル
実施例２９６Ｃ（１．４ｇ）、メタンスルホニルクロライド（１．０５４ｍＬ）、トリエチルアミン（２．９９ｍＬ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．０５１ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）混合物を０℃で２時間撹拌し、濃縮し、溶離液として３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、生成物を得た。
実施例３３７Ｂ
２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン
実施例３３７Ａ（１．８ｇ）およびカリウムフタルイミド（２．３５６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）混合物を１５０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、生成物を得た。
実施例３３７Ｃ
（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミン
実施例３３７Ｂ（１．４ｇ）およびヒドラジン（１．５４８ｍＬ）のエタノール（４０ｍＬ）混合物を７０℃で終夜加熱し、冷却して室温とし、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）でスラリーとし、固体を濾過によって除去した。濾液を濃縮し、溶離液として１００：５：１酢酸エチル／メタノール／ＮＨ４ＯＨを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、生成物を得た。
実施例３３７Ｄ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．４４ｇ）、実施例３３７Ｃ（０．２６６ｇ）およびトリエチルアミン（１．１１ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）混合物を７０℃で終夜加熱し、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、生成物を得た。
実施例３３７Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３３７Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｍ、２Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、６Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、４Ｈ）、３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３８）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例２４０Ａ（１５３ｍｇ）、トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキサノール（７３．５ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１６ｍＬ）のジオキサン（２ｍＬ）混合物を１００℃で２０時間加熱し、濃縮した。残留物をジメチルスルホキシド−メタノール（１：１）に溶かし、４０分間かけての４０％から６５％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ水溶液で溶離を行うＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、２Ｈ）、８．５６−８．６２（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、４．５１（ｄ、１Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１６（ｄ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｄ、２Ｈ）、１．７４（ｄ、２Ｈ）、１．５６（ｄｄ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９５−１．１６（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３３９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３３９Ａ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
２，４−ジフルオロ安息香酸メチル（１．５３ｇ）、Ｋ３ＰＯ４（１．８９ｇ）および４−ヒドロキシインドール（１．０８ｇ）を１１０℃でジグライム（１２ｍＬ）中にて２４時間撹拌した。反応液を冷却し、エーテルに投入した。溶液を１Ｍ ＮａＯＨ水溶液で３回およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶液を濃縮し、粗生成物について、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例３３９Ｂ
２−（１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３３９Ａ（１４２５ｍｇ）、ピペラジン（４５２ｍｇ）およびＨＫ２ＰＯ４（９５８ｍｇ）をジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中で１４０℃にて２４時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水で３回洗浄し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した。粗生成物について、メタノール／メチレンクロライド勾配を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例３３９Ｃ
２−（３−ブロモ−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３３９Ｂ（１ｇ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液を氷浴で冷却した。Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．５８２ｇ）を加え、混合物を終夜撹拌しながら昇温させて環境温度とした。反応液を濃縮し、粗生成物について、メタノール／メチレンクロライド勾配を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製を行った。
実施例３３９Ｄ
３−ブロモ−４−（５−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）ピペラジン−１−イル）−２−（メトキシカルボニル）フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３３９Ｃ（３８８ｍｇ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５９０ｍｇ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）およびジクロロメタン（２０ｍＬ）の混合物に溶かした。Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１６５ｍＬ）と、次にＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（３３．０ｍｇ）を加え、混合物を１８時間撹拌した。反応液を濃縮し、粗生成物を１５％酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲル充填剤で精製した。
実施例３３９Ｅ
Ｅ（Ｅ）−４−（３−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−エンイル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３３９Ｄ（１７５ｍｇ）、（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）プロパ−２−エン−１−アミン（１０３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（７３．５ｍｇ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（９．７４ｍｇ）の１，２−ジメトキシエタン（３．０ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）混合液中の混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波リアクターにおいて１５０℃で３０分間加熱した。反応液をブラインと酢酸エチルとの間で分配した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、７Ｎメタノール性アンモニア／メチレンクロライド勾配を用いてシリカゲルで精製した。
実施例３３９Ｆ
４−（３−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３３９Ｅ（７１５ｍｇ）および５％パラジウム／炭素（１４３ｍｇ）のメタノール（２０ｍＬ）混合物を、０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）にて環境温度で１６時間水素化した。反応混合物を濾過し、濃縮し、粗生成物について、７Ｎ−メタノール性アンモニア／メチレンクロライドを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例３３９Ｇ
２−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３３９Ｆ（４８４ｍｇ）のジクロロメタン（２２ｍＬ）溶液を氷浴で冷却し、２，２，２−トリフルオロ酢酸（１１ｍＬ）を加えた。反応液を２時間撹拌し、濃縮し、粗生成物について、７Ｎメタノール性アンモニア／メチレンクロライドを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例３３９Ｈ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３３９Ｇ（２８５ｍｇ）および実施例６０Ｄ（１７１ｍｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（２０８ｍｇ）を数分間かけて少量ずつ加えた。反応液を７２時間環境温度で撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）をゆっくり加えることで反応停止し、メチレンクロライド（７５ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を７Ｎ−メタノール性アンモニア／メチレンクロライドを用いてシリカゲルで精製した。
実施例３３９Ｉ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３９９Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３９９Ｊ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３３９Ｉを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．００（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｍ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｔ、１Ｈ）、６．８１（ｍ、３Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、３．９６（ｄ、２Ｈ）、３．３０（ｔ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、１０Ｈ）、２．８２（ｍ、７Ｈ）、２．４９（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、５Ｈ）、１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、４Ｈ）、０．９６（ｍ、６Ｈ）、０．８４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３３９Ｉを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１１．９８（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｄ、１Ｈ）、８．９７（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｍ、１Ｈ）、８．４２（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｍ、８Ｈ）、２．８２（ｍ、１０Ｈ）、２．４９（ｍ、３Ｈ）、２．２８（ｍ、３Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、２．１６（ｍ、３Ｈ）、２．０８（ｍ、１Ｈ）、１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９６（ｍ、６Ｈ）、０．８４（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３４１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３４１Ａ
４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の４−エチル４−フルオロピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）を、０℃で１．０Ｎ ＬｉＡｌＨ４（２．５４ｍＬ）で処理した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。水（０．６ｍＬ）を反応混合物に滴下し、次に２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）を加えた。反応液をさらに１時間撹拌した。セライト充填層を介した濾過によって固体を除去し、酢酸エチルで洗浄した。濾液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、生成物を得た。
実施例３４１Ｂ
４−フルオロ−４−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェノキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２６４Ａにおいて、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて実施例３４１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３４１Ｃ
４−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３４１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３４１Ｄ
４−（（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
メタノール（３ｍＬ）中の実施例３４１Ｃ（０．２４ｇ）に、３Åモレキュラーシーブス（０．１ｇ）を加え、次に酢酸（０．３１ｍＬ）、（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（０．６４ｍＬ）および水素化シアノホウ素ナトリウム（０．１４８ｇ）の順で加えた。反応液を還流下に終夜加熱した。冷却後、反応混合物をシリカゲルカラムに乗せた。乾燥後、カラムを１００：２：０．２酢酸エチル／メタノール／ＮＨ４ＯＨで溶離して、標題化合物を得た。
実施例３４１Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３４１Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２０（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．９０（ｓ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、２Ｈ）、２．１４−２．２６（ｍ、６Ｈ）、１．６８−１．８２（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｄ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）、０．４０−０．４９（ｍ、４Ｈ）。
（実施例３４２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−４−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４２Ａ
４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中の４−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５．０００ｇ）に、水素化ナトリウム（６０％、０．９３２ｇ）を加えた。溶液を室温で２０分間撹拌し、冷却して０℃とし、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（５．８６０ｇ）を加え、溶液を昇温させて室温とし、１６時間撹拌した。追加の水素化ナトリウム（６０％、０．５００ｇ）を加え、溶液を１５分間撹拌し、追加のｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（３．０００ｇ）を加え、溶液を室温で３時間撹拌した。溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、２０％から３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例３４２Ｂ
４−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の実施例３４２Ａ（２．００ｇ）に、水素化ナトリウム（６０％、０．３５３ｇ）を加えた。溶液を室温で１０分間混合し、４−メトキシベンジルクロライド（１．３８２ｇ）を加えた。溶液を８０℃で１６時間加熱し、冷却し、水に加え、５０％酢酸エチル／ヘキサンで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例３４２Ｃ
１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−オール
実施例３４２Ｂ（２．５９ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に、フッ化テトラアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、２１．０３ｍＬ）を加えた。溶液を室温で２時間混合した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を酢酸エチルに取り、溶液をシリカゲル充填剤で減圧濾過した。濾液を濃縮し、３５％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例３４２Ｄ
４−フルオロ−２−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ］−安息香酸メチルエステル
実施例３４２Ｃ（９９０ｍｇ）および２，４−ジフルオロ安息香酸メチル（７３４ｍｇ）のジグライム（４０ｍＬ）溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１Ｍのテトラヒドロフラン溶液、４．０７ｍＬ）を加えた。溶液を１００℃で１６時間加熱させ、冷却し、飽和塩化アンモニウムに加え、７０％酢酸エチル／ヘキサンで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、３０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例３４２Ｅ
２−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ］−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
実施例３４２Ｄ（６５０ｍｇ）のジメチルスルホキシド（１２ｍＬ）溶液に、ピペラジン（６１８ｍｇ）を加えた。溶液を１００℃で１時間加熱し、冷却し、ジクロロメタンに加え、水で３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。
実施例３４２Ｆ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ］−安息香酸メチルエステル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３４２Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３４２Ｇ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−［１−（４−メトキシ−ベンジル）−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−４−イルオキシ］−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３４２Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３４２Ｈ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−４−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３４２Ｇを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５９（ｔ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｔ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．１６（ｂｓ、２Ｈ）、２．７８（ｂｓ、２Ｈ）、２．５７（ｂｓ、２Ｈ）、２．２９−２．１４（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｓ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｄｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４３）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．０４−１０．４７（ｍ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．９０−７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、６．０７（ｓ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．９５（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｓ、４Ｈ）、２．１９（ｍ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｄ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４４）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２８５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５４−１１．１５（ｍ、１Ｈ）、８．３５（ｔ、２Ｈ）、８．０５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、１Ｈ）、６．２１−６．１５（ｍ、３Ｈ）、３．８５−３．７５（ｍ、３Ｈ）、３．５１（ｍ、６Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４５）
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３４５Ａ
（４−メトキシシクロヘキシル）メタンアミン
エタノール（１０ｍＬ）中の（４−メトキシフェニル）メタンアミン（１ｇ）を、Ｈ２雰囲気（約３．４５ＭＰａ（５００ｐｓｉ））下に５０℃で１６時間にわたり、５％Ｒｈ−Ａｌ２Ｏ３（９９．８ｍｇ）で処理した。追加の５％Ｒｈ−Ａｌ２Ｏ３（０．４ｇ）を加えた。得られた混合物をＨ２雰囲気（約３．４５ＭＰａ（５００ｐｓｉ））下に６０℃で２時間撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を濃縮して、シスおよびトランス生成物の混合物を油状物として得て、それをそれ以上精製せずに次の段階に用いた。
実施例３４５Ｂ
４−（（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．０９８ｇ）および実施例３４５Ａ（１ｇ）をジイソプロピルエチルアミン（０．８７１ｍＬ）で終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を逆相クロマトグラフィーによって精製し、２５分間かけての４０％から５５％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離して、標題化合物を得た。
実施例３４５Ｃ
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例３１８Ｈおよび実施例３４５Ｂを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、３Ｈ）、３．２６−３．３３（ｍ、４Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、３．０３−３．０９（ｍ、１Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．９３−２．０３（ｍ、４Ｈ）、１．８０（ｄ、２Ｈ）、１．６２（ｄｄ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９８−１．１４（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４６）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２９１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５４−１１．１５（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｔ、２Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、３Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１−６．１５（ｍ、３Ｈ）、３．８４−３．７５（ｍ、３Ｈ）、３．５１（ｍ、６Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｄ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４７）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４７Ａ
４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の３−モルホリノプロパン−１−アミン（３７６ｍｇ）、実施例１３１Ｃ（８００ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．４ｍＬ）を５５℃で３時間加熱した。溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに溶かし、水およびブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３４７Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３４７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３１−１０．５５（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、３Ｈ）、３．６１（ｓ、４Ｈ）、３．４２（ｄ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．４８−２．４１（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｓ、８Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７６（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｓ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４８）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３４８Ａ
４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９６Ｃ（０．５００ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（０．５９６ｇ）を加えた。テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）を加え、混合物を３０分間撹拌し、実施例１３１Ｃ（１．１４５ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の溶液として加えた。２時間撹拌後、反応液を１Ｎ ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）とジクロロメタン（２００ｍＬ）との間で分配した。ジクロロメタン層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた固体について、３０分間かけての０．５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）でクロマトグラフィー精製して（流量＝４０ｍＬ／分）、標題化合物を得た。
実施例３４８Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３４８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．３７−８．２８（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６５−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．８、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．４、３Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝８．４、２Ｈ）、６．６７（ｓ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．１２（ｓ、２Ｈ）、４．４７（ｄ、Ｊ＝２０．７、２Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、２Ｈ）、３．２１−３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｓ、６Ｈ）、２．０１−１．７９（ｍ、８Ｈ）、１．４２（ｓ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３４９）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例３２６Ａを用い、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．３４−７．３８（ｍ、１３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．１２（ｓ、２Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ）、３．７５６−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．５７−３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８２−１．９１（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５０）
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５０Ａ
２−（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３１８Ｂ（１．６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）混合物を冷却して０℃とし、次にＮ−ブロモコハク酸イミド（１．１９５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、氷冷飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、３０％から４０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュカラム精製を用いて精製して、標題化合物を得た。
実施例３５０Ｂ
２−（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例３５０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５０Ｃ
２−（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３５０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５０Ｄ
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３５０Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５２（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、５．９８（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９３（ｍ、４Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５１）
２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド
実施例３５１Ａ
２−（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３５０Ａ（１５０ｍｇ）、シアン化亜鉛（２８ｍｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）に溶かし、Ｎ２を３回流した。反応混合物を１２０℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を２．５％から５％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例３５１Ｂ
２−（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例３５１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５１Ｃ
２−（６−アミノ−５−カルバモイルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３５１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５１Ｄ
２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３５１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５０（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｍ、３Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、５Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５２）
２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５２Ａ
２−（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３５１Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５２Ｂ
２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３５２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４６（ｍ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、２Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９３（ｍ、５Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５３）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３５３Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルカーバメート
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメート（５００ｍｇ）を、２０ｍＬバイアルにおいてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（６１８ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．４ｍＬ）と合わせた。反応液を７０℃で４８時間加熱させた。反応混合物を濃縮し、残留物を０％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例３５３Ｂ
（Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−アミン
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３５３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５３Ｃ
（Ｒ）−４−（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて実施例３５３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５３Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３５３Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２７、６．１３、５．９９（各ｔ、合計１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３１（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．９２（ｍ、５Ｈ）、２．８０（ｍ、３Ｈ）、２．５５（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５４）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１３１Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．０７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、７．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、５．９５（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、５Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５５）
２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５５Ａ
２−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例３１８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５５Ｂ
２−（６−アセトアミドピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３５５Ａ（２００ｍｇ）を脱水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かし、次にトリエチルアミン（０．１５ｍＬ）およびアセチルクロライド（０．３ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残留物を２０％から４０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュカラム精製によって精製して、標題化合物を得た。
実施例３５５Ｃ
２−（６−アセトアミドピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３５５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５５Ｄ
２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３５５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．３６（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｍ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｍ、３Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３５６Ａ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３５５Ｂにおいて、アセチルクロライドに代えてメタンスルホニルクロライドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５６Ｂ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（メチルスルホンアミド）ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３５６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３５６Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３５６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．３０（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、７Ｈ）、３．０９（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３５７Ａ
（Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−アミン
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメート（０．５００ｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．２７８ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．８５３ｇ）を加えた。１時間撹拌後、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）で反応停止した。生成物をジクロロメタン（２５ｍＬ）で抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物をＨＣｌ（４．０Ｍジオキサン溶液、４ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）で処理し、１時間撹拌した。混合物を濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３５７Ｂ
（Ｒ）−４−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）中の４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．２７２ｇ）および（Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−アミン（０．１９５ｇ）に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５１２ｍＬ）を加え、反応液を室温で撹拌した。６時間撹拌後、反応液を濃縮し、シリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）に乗せ、生成物を３０分間かけての２５％から１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例３５７Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３５７Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、２Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．４０−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６７（ｓ、１Ｈ）、６．４０（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、４．６２（ｄｄ、４Ｈ）、４．３１−４．１８（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｓ、６Ｈ）、２．７３（ｓ、４Ｈ）、２．３９−２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．７９−１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｓ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３５８）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例６５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５６（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．１１（ｍ、５Ｈ）、２．９１（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｍ、３Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４６（ｍ、２Ｈ）、０．３６（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３５９）
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３５０Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例１８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．９６（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、５．８５（ｓ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、７Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６０）
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３５０Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２９６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．３０（ｄ、１Ｈ）、５．８１（ｓ、２Ｈ）、４．３４（ｄ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２１（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６１）
２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３５０Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２９１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４８（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、６．２５（ｍ、１Ｈ）、５．９２（ｍ、２Ｈ）、３．７９（ｍ、３Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．４９（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、３Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６２）
２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６２Ａ
２−（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３５０Ａ（２６０ｍｇ）、ジシクロヘキシル（２′，６′−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン（２５ｍｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ）を脱水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）に懸濁させた。混合物をＮ２で３回流し、室温で５分間撹拌し、次にメチル亜鉛（ＩＩ）クロライド（０．４５ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を６０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンを用いるフラッシュカラム精製によって精製して、標題化合物を得た。
実施例３６２Ｂ
２−（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例３６２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３６２Ｃ
２−（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３６２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３６２Ｄ
２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３６２Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５７（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、５．６１（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、７Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６３）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３３７Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５３−１１．０８（ｍ、１Ｈ）、８．６６（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄｄ、５Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｄｄ、４Ｈ）、３．５２（ｄｄ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２２（ｄ、６Ｈ）、２．０３−１．６７（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６４）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イルカーバメート
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカーバメートを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えてオキセタン−３−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３６４Ｂ
１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−アミン
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３６４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３６４Ｃ
３−ニトロ−４−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジニル−４−アミンに代えて実施例３６４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３６４Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３６４Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５７（ｄ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．１７（ｍ、３Ｈ）、４．５５（ｔ、２Ｈ）、４．４４（ｔ、２Ｈ）、３．７６（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．１１（ｍ、５Ｈ）、２．７７（ｍ、２Ｈ）、２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、２．０８（ｍ、１Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６５）
２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６５Ａ
２−（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３６２Ａにおいて、実施例３５０Ａに代えて実施例３５０Ｂを用い、メチル亜鉛（ＩＩ）クロライドに代えてイソプロピル亜鉛（ＩＩ）クロライドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３６５Ｂ
２−（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３６５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３６５Ｃ
２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３６５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６１（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．０６（ｄｄ、１Ｈ）、５．７１（ｄ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、１Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．３８（ｔ、１Ｈ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）、１．９２（ｍ、３Ｈ）、１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｄ、６Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６６）
２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６６Ａ
２−（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３６２Ａにおいて、実施例３５０Ａに代えて実施例３５０Ｂを用い、メチル亜鉛（ＩＩ）クロライドに代えてシクロプロピル亜鉛（ＩＩ）クロライドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３６６Ｂ
２−（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３６６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３６６Ｃ
２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３６６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ）、６．０４（ｄ、１Ｈ）、５．８３（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、３Ｈ）、１．６５（ｍ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．８７（ｍ、２Ｈ）、０．４９（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３６７）
トランス−２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３５０Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３４５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５０（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、５．９８（ｓ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｍ、４Ｈ）、１．８０（ｄ、２Ｈ）、１．６２（ｓ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．０４（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６８Ａ
４−フルオロ−２−（３−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）安息香酸メチル
４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（１．２２５ｇ）の脱水テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（０．８０８ｇ）を加えた。混合物を室温で２０分間撹拌した。１，３−ジフルオロ−２−ニトロベンゼン（０．９５５ｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液を滴下した。得られた混合物を室温で１時間撹拌し、次に８０℃で終夜撹拌した。反応混合物を、水（４０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した。有機溶液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルカラムで精製して標題化合物を得た。
実施例３６８Ｂ
２−（３−（ビス（４−メトキシフェニル）メチルアミノ）−２−ニトロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３６８Ａ（１．３３ｇ）、ビス（４−メトキシフェニル）メタンアミン（１．０４６ｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．１２７ｍＬ）の脱水１−メチル−２−ピロリジノン（２０ｍＬ）溶液を１２０℃で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を水（１００ｍＬ）に取り、ジクロロメタンで抽出した。残留物をシリカ上で吸着させ、２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルカラムでのクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例３６８Ｃ
２−（２−アミノ−３−（ビス（４−メトキシフェニル）メチルアミノ）フェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３６８Ｂ（１．１ｇ）のメタノール溶液を、０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）のＨ２にて室温でラネーＮｉで水素化した。濾過した溶液を濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３６８Ｄ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３６８Ｃ（０．５８ｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．８０４ｍＬ）のジクロロメタン（８ｍＬ）溶液を氷浴で冷却した。次に、２０重量％のホスゲン／トルエン溶液（０．８５０ｍＬ）を滴下した。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、５％ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。取得物をシリカ上に吸着させ、５０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルカラムで精製して、標題化合物を得た。
実施例３６８Ｅ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３６８Ｄ（２５０ｍｇ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（３４．１ｍｇ）を加えた。混合物を５０℃で３０分間撹拌した。次に、ヨードメタン（３５．６μＬ）を加え、混合物を５０℃で終夜撹拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。溶液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３６８Ｆ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
フラスコに実施例３６８Ｅ（２８１ｍｇ）、脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）およびピペラジン（２６８ｍｇ）を入れた。混合物を７５℃で終夜撹拌した。溶媒を留去し、残留物を再度酢酸エチルに溶かした。粗生成物を、５％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルカラムで精製して、標題化合物を得た。
実施例３６８Ｇ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３６８Ｆ（２７５ｍｇ）および実施例６０Ｄ（１６９ｍｇ）の脱水ジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１７２ｍｇ）を５分間かけて数回に分けて加えた。得られた混合物を環境温度で終夜撹拌した。混合物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタンで抽出した。粗生成物を、４５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルカラムで精製して標題化合物を得た。
実施例３６８Ｈ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３６８Ｇを用いることで、この実施例を製造した。
実施例３６８Ｉ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６８Ｈを用いることで、この実施例を製造した。
実施例３６８Ｊ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３６８Ｉ（１４０ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を氷浴で冷却した。トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を加えた。得られた溶液を昇温させて室温とし、４８時間撹拌した。溶液を濃縮し、残留物をジエチルエーテルで磨砕した。得られた固体を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｌｕｎａ Ｃ１８カラムおよび酢酸アンモニウムで緩衝された水−アセトニトリル移動相を用いるウォーターズ分取ＬＣ４０００システムを用いた逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３４（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｔ、１Ｈ）、８．４４（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．８６−６．７９（ｍ、３Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ）、３．９６（ｄｄ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．３０（ｄ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．３０−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８５−１．７５（ｍ、１Ｈ）、１．５８（ｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．３３（ｄｑ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３６９）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３６９Ａ
２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３６９Ｂ
４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３６９Ａ（０．８ｇ）のメチレンクロライド（１０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を留去し、残留物をジエチルエーテルで磨砕した。得られた固体を５％炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）に溶かした。混合物を濃縮して乾固させ、得られた固体を１０％メタノール／メチレンクロライドの溶液で数回磨砕した。有機溶媒の留去によって標題化合物を得た。
実施例３６９Ｃ
４−（（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３６９Ｂ（０．６３３ｇ）および（１−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（１．６０１ｍＬ）の脱水メタノール（１５ｍＬ）および酢酸（１．７１７ｍＬ）溶液を３０分間還流し、放冷して室温とした。水素化シアノホウ素ナトリウム（０．３７７ｇ）を加え、混合物を環境温度で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮して乾固させた。残留物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）と混和し、酢酸エチルで抽出した。粗生成物を５％から１０％メタノール／ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルカラムで精製して、標題化合物を得た。
実施例３６９Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３６９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．５６（ｍ、１Ｈ）、３．４５（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．９１（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｍ、３Ｈ）、２．２６（ｍ、５Ｈ）、２．１５（ｍ、３Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４２（ｍ、２Ｈ）、０．３３（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７０）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３７０Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−シクロプロピルピロリジン−３−イルカーバメート
実施例３３４Ａにおいて、ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−アミノシクロヘキシルカーバメートに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７０Ｂ
（Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−アミン
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３７０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７０Ｃ
（Ｒ）−４−（１−シクロプロピルピロリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジニル−４−アミンに代えて実施例３７０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７０Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３７０Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５２（ｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．２７（ｍ、１Ｈ）、３．０９（ｍ、４Ｈ）、３．０１（ｍ、１Ｈ）、２．９１（ｍ、１Ｈ）、２．７６（ｍ、３Ｈ）、２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４３（ｍ、２Ｈ）、０．３７（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７１）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３７１Ａ
４−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３４１Ｃ（０．１００ｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．０２５ｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）懸濁液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．０７１ｇ）を加えた。１５分後、橙色溶液となるまでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを滴下した（約１５滴）。終夜撹拌後、追加の１，３−ジフルオロプロパン−２−オンおよび水素化ホウ素トリアセトキシナトリウムを加えた。３時間後、反応液をシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）に乗せ、３０分間かけての０．５％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配（流量＝４０ｍＬ／分）で溶離を行って、標題化合物を得た。
実施例３７１Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３７１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．０５−１０．７４（ｍ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、３Ｈ）、４．６２（ｄｄ、４Ｈ）、４．３８（ｄ、２Ｈ）、３．１６（ｓ、５Ｈ）、２．９７−２．６０（ｍ、８Ｈ）、２．１８（ｓ、４Ｈ）、２．０７−１．６０（ｍ、６Ｈ）、１．４２（ｓ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３７２）
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート
実施例３７２Ａ
２−（２，６−ジブロモ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（２．００ｇ）、２，６−ジブロモ−４−ニトロピリジン（３．６５ｇ）および炭酸セシウム（４．２１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液を加熱して５５℃として１６時間経過させ、冷却し、水に加え、５０％酢酸エチル／ヘキサンで抽出した。有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、３０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例３７２Ｂ
２−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例３７２Ａ（１４００ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカーバメート（４０５ｍｇ）および炭酸セシウム（１６８９ｍｇ）を１，４−ジオキサン（２４ｍＬ）に加えた。溶液を脱気し、窒素を３回流した。酢酸パラジウム（ＩＩ）（３９ｍｇ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２００ｍｇ）を加え、溶液を８０℃で２．５時間加熱し、冷却し、水に加え、５０％酢酸エチル／ヘキサンで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、１０％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例３７２Ｃ
２−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
実施例３４２Ｅにおいて、実施例３４２Ｄに代えて実施例３７２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７２Ｄ
２−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３７２Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７２Ｅ
２−（２−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３７２Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７２Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３７２Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．９３（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｂｓ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６３（ｂｓ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．３５−３．２５（ｍ、８Ｈ）、２．８５（ｂｓ、２Ｈ）、２．４０−２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｓ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｄ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）、１．３６−１．２２（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３７３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７３Ａ
２−（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例３７２Ｂの合成時に標題化合物を製造した。
実施例３７３Ｂ
２−（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
実施例３４２Ｅにおいて、実施例３４２Ｄに代えて実施例３７３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７３Ｃ
２−（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３７３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７３Ｄ
２−（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３７３Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７３Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３７３Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．１２（ｂｓ、２Ｈ）、８．５７（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８６（ｓ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．５６（ｂｓ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７−３．１８（ｍ、８Ｈ）、２．７９（ｂｓ、２Ｈ）、２．３１−２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｓ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．４１（ｓ、１８Ｈ）、１．３３−１．２３（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３７４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７４Ａ
２−（６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３７７Ｂにおいて、ｔｅｒｔ−ブチルカーバメートに代えてシクロプロピルアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７４Ｂ
２−（６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３７７Ｆにおいて、実施例３７７Ｅに代えて実施例３７４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７４Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３７４Ｂを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７４Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３７４Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７４Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３７４Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５４（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、３Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、４Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９２（ｍ、３Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．６８（ｍ、２Ｈ）、０．４１（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３７５）
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３７５Ａ
２−（６−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３７７Ｂにおいて、ｔｅｒｔ−ブチルカーバメートに代えて２，２−ジフルオロエタンアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７５Ｂ
２−（６−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３７７Ｆにおいて、実施例３７７Ｅに代えて実施例３７５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７５Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３７５Ｂを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７５Ｄ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−（２，２−ジフルオロエチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３７５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７５Ｅ
トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３７５Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３４５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５２（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ）、６．８７（ｔ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、６．１０（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｍ、４Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．０７（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３７６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３７５Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５５（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｍ、２Ｈ）、６．１０（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９４（ｍ、４Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３７７）
２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７７Ａ
２−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
６−クロロピリジン−３−オール（２．４１ｇ）の２−メチルテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．０Ｍのテトラヒドロフラン溶液）（１８．６０ｍＬ）を加えた。反応液を１５分間撹拌し、次に２，４−ジフルオロ安息香酸メチル（３．５２ｇ）を２−メチルテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の溶液として加えた。反応液を加熱して８０℃とし、窒素雰囲気下に３日間撹拌した。反応液を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）によって標題化合物を得た。
実施例３７７Ｂ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
ジオキサン（３０ｍＬ）中の実施例３７７Ａ（３．３０ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカーバメート（１．５１ｇ）および炭酸セシウム（５．７３ｇ）に、ジアセトキシパラジウム（０．０７９ｇ）および（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）（０．４１ｇ）を加え、反応液を窒素雰囲気下に８５℃で終夜加熱させた。反応液を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（７５ｍＬ）およびブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。２０分間かけての１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）によって、標題化合物を得た。
実施例３７７Ｃ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３７７Ｂ（０．７５０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（０．０９１ｇ）を加えた。反応液を室温で３０分間撹拌し、ヨードメタン（０．１４２ｍＬ）を反応液に加え、撹拌を室温で２時間続けた。水（２５ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチル（７５ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）に乗せ、３０分間かけての５％から１５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行って（流量＝４０ｍＬ／分）、標題化合物を得た。
実施例３７７Ｄ
４−フルオロ−２−（６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）安息香酸メチル
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の実施例３７７Ｃ（０．７１４ｇ）に、トリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を加えた。３時間撹拌後、反応液を濃縮し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（７５ｍＬで２回）およびブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３７７Ｅ
２−（５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３７７Ｄ（０．４５０ｇ）およびＮ−クロロコハク酸イミド（０．２３９ｇ）の溶液を、室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中で一緒に撹拌した。反応液を４８時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬで２回）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分間かけての５％から３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）（流量＝４０ｍＬ／分）によって標題化合物を得た。
実施例３７７Ｆ
２−（５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３７７Ｅ（０．２３０ｇ）およびピペラジン（０．２５５ｇ）のジメチルスルホキシド（３ｍＬ）溶液を８５℃で１時間加熱させた。反応液を冷却し、酢酸エチル（７５ｍＬ）で希釈した。有機層を水（５０ｍＬで３回）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮し、標題化合物を得た。
実施例３７７Ｇ
２−（５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３７７Ｆ（０．２３０ｇ）および実施例６０Ｄ（０．１８２ｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．１９４ｇ）を加え、反応液を室温で終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタン（７５ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分間かけての５％から３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）によって標題化合物を得た。
実施例３７７Ｈ
２−（５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３７７Ｇ（０．２９５ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）溶液に、１．０Ｍ ＬｉＯＨ水溶液（１．４５２ｍＬ）を加え、反応液を加熱して５５℃とした。３時間撹拌後、反応液を冷却し、ジクロロメタン（７５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１．４５ｍＬ）で反応停止した。有機層を分離し、ブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３７７Ｉ
２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３７７Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５２−１１．１６（ｍ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、２Ｈ）、３．４１−３．１９（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．８４（ｄ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｄ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．４１（ｄ、２Ｈ）、１．２９（ｄｄ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３７８）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７８Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メチルカーバメート
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてｔｅｒｔ−ブチルモルホリン−２−イルメチルカーバメートを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて１，３−ジフルオロプロパン−２−オンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７８Ｂ
（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メタンアミン
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３７８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７８Ｃ
４−（（４−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて実施例３７８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３７８Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３７８Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．６８（ｔ、２Ｈ）、４．５６（ｔ、２Ｈ）、３．８３（ｄ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．９０（ｄ、１Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｔ、１Ｈ）、２．４２（ｔ、１Ｈ）、２．２５（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３７９）
２−［（２−アミノ−６−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７２Ｆ（１３７ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（０．２１ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５７（ｂｓ、１Ｈ）、８．４８（ｂｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｂｓ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、２Ｈ）、６．０３（ｄ、１Ｈ）、５．５９（ｄ、１Ｈ）、３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．２４（ｍ、８Ｈ）、２．８１（ｂｓ、２Ｈ）、２．３５−２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｓ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｄ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．３５−１．２１（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８０）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ジアミノピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７９において、実施例３７２Ｆに代えて実施例３７３Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３６（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｔ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、５．２１（ｂｓ、４Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．２９−２．１５（ｍ、８Ｈ）、１．９８（ｂｓ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．３４−１．１７（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８１）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２６４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．７８−１１．０８（ｍ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５４−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、３Ｈ）、４．１３（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｄ、２Ｈ）、３．３５（ｄ、２Ｈ）、３．１４（ｓ、４Ｈ）、２．９９−２．７８（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｔ、９Ｈ）、１．６６（ｄ、２Ｈ）、１．４５−１．２２（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８２）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例３８２Ａ
（Ｒ）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−３−アミン塩化水素
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−３−イルカーバメート（０．５００ｇ）、１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（０．２５８ｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．７９４ｇ）の溶液をジクロロメタン（５ｍＬ）中にて一緒に終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をＨＣｌ（４．０Ｍジオキサン溶液、２ｍＬ）／メタノール（２ｍＬ）で処理した。２時間撹拌後、反応液を濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３８２Ｂ
（Ｒ）−４−（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピペリジン−３−イルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジオキサン（１０ｍＬ）中の実施例３８２Ａ（０．５９０ｇ）および４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．６１１ｇ）に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．６４１ｍＬ）を加え、反応液を加熱して９０℃とした。反応液を濃縮し、シリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）に乗せ、３０分間かけての３５％から１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を用いて溶離を行って、標題化合物を得た。
実施例３８２Ｃ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３８２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．６２−１１．０６（ｍ、１Ｈ）、８．９１（ｄ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、３Ｈ）、４．６４（ｄｔ、４Ｈ）、４．００（ｓ、１Ｈ）、３．２７−３．０８（ｍ、５Ｈ）、２．９０−２．５８（ｍ、６Ｈ）、２．２０（ｄ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６０（ｓ、４Ｈ）、１．４０（ｓ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８３）
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート
実施例３８３Ａ
２−（２−アミノ−５−ブロモ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例２７１Ａ（６００ｍｇ）、臭化カリウム（３００ｍｇ）およびモリブデン酸アンモニウム（８５ｍｇ）を酢酸（６ｍＬ）に加えた。過ホウ酸ナトリウム・４水和物（３８７ｍｇ）を加えた。混合物を室温で１６時間にわたって撹拌し、水に加えた。１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨを１２調節し、溶液を酢酸エチルで抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、３０％から７０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製した。
実施例３８３Ｂ
２−（５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例３８３Ａ（７２６ｍｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５５７ｍｇ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２６ｍｇ）をアセトニトリル（１５ｍＬ）に加え、室温で１６時間撹拌した。溶液を濃縮し、２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーよって精製して、標題化合物を得た。
実施例３８３Ｃ
２−（５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
実施例３４２Ｅにおいて、実施例３４２Ｄに代えて実施例３８３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８３Ｄ
２−（５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸メチルエステル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８３Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８３Ｅ
２−（５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ピリジン−４−イルオキシ）−４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３８３Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８３Ｆ
ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３８３Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ９．６２（ｂｓ、１Ｈ）、８．５８（ｂｓ、１Ｈ）、８．４８（ｂｓ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１５−６．９８（ｍ、４Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｂｓ、１Ｈ）、３．８７（ｄ、２Ｈ）、３．３５−３．２０（ｍ、８Ｈ）、２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．３０−２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｂｓ、２Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．３２（ｓ、９Ｈ）、１．３０（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８４）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３８４Ａ
２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−フルオロ−安息香酸メチルエステル
実施例３４２Ｄにおいて、実施例３４２Ｃに代えて４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−Ｂ］ピリジン−５−オールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８４Ｂ
２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−４−ピペラジン−１−イル−安息香酸メチルエステル
実施例３４２Ｅにおいて、実施例３４２Ｄに代えて実施例３８４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８４Ｃ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８４Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８４Ｄ
４−｛４−［２−（４−クロロ−フェニル）−４，４−ジメチル−シクロヘキサ−１−エンイルメチル］−ピペラジン−１−イル｝−２−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルオキシ）−安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例３８４Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８４Ｅ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３８４Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．０７（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．６５（ｔ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ）、６．０３（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２６（ｍ、４Ｈ）、３．１３−２．９６（ｍ、４Ｈ）、２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．１６（ｍ、６Ｈ）、１．９５（ｂｓ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６１（ｄ、２Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、１．３６−１．２１（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド
実施例３８５Ａ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３７７Ｃにおいて、ヨウ化メチルに代えて１，１，１−トリフルオロ−２−ヨードエタンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８５Ｂ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３７７Ｆにおいて、実施例３７７Ｅに代えて実施例３８５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８５Ｃ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例３８５Ｂを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例６０Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８５Ｄ
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例３８５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８５Ｅ
ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）−フェノキシ）ピリジン−２−イル（２，２，２−トリフルオロエチル）カーバメート
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３８５Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８５Ｆ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド
実施例３８５Ｅ（２０ｍｇ）を脱水ジクロロメタンに溶かし、トリフルオロ酢酸（０．１ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残留物を酢酸エチルに溶かし、ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５６（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．６３（ｍ、２Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、４Ｈ）、３．０６（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｓ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｍ、３Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８６）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３８６Ａ
トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキサノール
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルトランス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルカーバメート（１ｇ）を、０℃で２時間にわたり、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）で処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を真空乾燥して、標題化合物を得た。
実施例３８６Ｂ
４−（トランス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇにおいて、１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて実施例３８６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３８６Ｃ
トランス−２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えて、実施例３１８Ｈおよび実施例３８６Ｂを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、３Ｈ）、４．５２（ｄ、１Ｈ）、３．２４−３．３０（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７９−１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．７５（ｄ、２Ｈ）、１．５０−１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９７−１．１７（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８７）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３８７Ａ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３１８Ｃ（８．９０ｇ）およびピペラジン（１０．３４ｇ）のジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）溶液を加熱して８５℃とした。３時間撹拌後、反応混合物を冷却し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（２５０ｍＬで２回）およびブライン（２５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３８７Ｂ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３８７Ａ（０．３４４ｇ）および実施例３８Ｅ（０．２３８ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．３０２ｇ）を加え、反応液を室温で終夜撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分間かけての１０％から７５％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）（流量＝４０ｍＬ／分）によって標題化合物を得た。
実施例３８７Ｃ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３８７Ｂ（０．３００ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）溶液に、１．０Ｍ水酸化リチウム（１．５０６ｍＬ）を加え、懸濁液を加熱して５５℃とした。３時間後、反応液を冷却し、ジクロロメタン（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１．５ｍＬ）で反応停止した。有機層を分離し、水層をジクロロメタン２０ｍＬで抽出した。合わせた有機抽出液をブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３８７Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３８７Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４０（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ）、７．１９−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、３Ｈ）、４．１４（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．４４−３．２１（ｍ、４Ｈ）、３．１１（ｓ、４Ｈ）、２．８７（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、４Ｈ）、２．１６（ｓ、２Ｈ）、１．９１（ｓ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．３８−１．１５（ｍ、８Ｈ）。
（実施例３８８）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例２７７Ｂを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、４．５３（ｄ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．８６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２５（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３８９）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３３２Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５２−１１．１１（ｍ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４７−７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｓ、３Ｈ）、３．８６−３．３８（ｍ、６Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｓ、１Ｈ）、２．２１（ｄ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｄ、１Ｈ）、１．４０（ｓ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９０）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３８７Ｃを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．９４−１１．０４（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、３Ｈ）、７．１６（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、３Ｈ）、４．５６（ｄ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、３．７７（ｄｄ、２Ｈ）、３．６７−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｓ、４Ｈ）、２．９５（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．８７（ｔｄ、４Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９１）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３９１Ａ
４−（ピペリジン−１−イルメチレン）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル
４−ホルミルピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（２２．３５ｇ）のトルエン（３００ｍＬ）溶液に、ピペリジン（１１．５５ｇ）を加えた。混合物をディーン−スタークトラップ下に終夜還流攪拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を次の段階で直接用いた。
実施例３９１Ｂ
９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−３−カルボン酸ベンジル
粗実施例３９１Ａ（３５．５ｇ）のエタノール（３００ｍＬ）溶液にブタ−３−エンオン（８．７１ｇ）を加えた。混合物を終夜還流攪拌した。酢酸（５０ｍＬ）を混合物に加え、それを再度終夜還流攪拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーによって標題化合物を得た。
実施例３９１Ｃ
９−ヒドロキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ベンジル
２５０ｍＬＳＳ圧力瓶中にて、実施例３９１Ｂ（２１ｇ）およびテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）を含水５％Ｐｔ−Ｃ（３．１５ｇ）に加え、混合物を０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）のＨ２で２４時間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して生成物を得た。
実施例３９１Ｄ
９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ベンジル
実施例３９１Ｃ（２３．６６ｇ）のジクロロメタン（３５０ｍＬ）溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（３３．１ｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液、水およびブラインで洗浄した。Ｎａ２ＳＯ４で脱水後、混合物を濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３９１Ｅ
９−クロロ−８−ホルミル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボン酸ベンジル
実施例３９１Ｄ（１８．３７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）およびジクロロメタン（８０ｍＬ）溶液を冷却しながら（０℃）、それにオキシ塩化リン（５．６８ｍＬ）を滴下した。混合物を終夜撹拌してから、それを酢酸エチル（６００ｍＬ）で希釈し、酢酸ナトリウム水溶液、水（３回）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、粗生成物をそれ以上精製せずに次の反応で直接用いた。
実施例３９１Ｆ
９−（４−クロロフェニル）−８−ホルミル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボン酸ベンジル
４−クロロフェニルボロン酸（１１．３４ｇ、７２．５ｍｍｏｌ）、実施例３９１Ｅ（２１．０１ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２７１ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（２５．０５ｇ）および臭化テトラブチルアンモニウム（１９．５ｇ）の混合物に、水（１２０ｍＬ）を加えた。混合物を５０℃で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチル（４００ｍＬ）で希釈し、水（３回）およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮後、残留物をカラムに乗せ、５％から２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、標題化合物を得た。
実施例３９１Ｇ
８−（（４−（３−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−９−（４−クロロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−３−カルボン酸ベンジル
実施例３８７Ａ（４９８ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、実施例３９１Ｆ（５８２ｍｇ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（４３６ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過、溶媒留去およびフラッシュクロマトグラフィー（２％メタノール／ジクロロメタン）によって、標題化合物を得た。
実施例３９１Ｈ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３９１Ｇ（１．０２ｇ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０％、１５０ｍｇ）を加えた。混合物を５時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３９１Ｉ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例３９１Ｈ（３１８ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に、１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（２８２ｍｇ）および水素化ホウ素アセトキシナトリウム（３１８ｍｇ）を加えた。混合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＮａＯＨ水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮によって粗生成物を得て、それをテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、メタノール（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）に溶かした。ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（４５０ｍｇ）を加え、混合物を終夜撹拌した。混合物を２Ｎ ＨＣｌ水溶液で中和し、それぞれ酢酸エチル（３００ｍＬ）およびジクロロメタン（３００ｍＬ）で抽出した。有機抽出液を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および濃縮によって標題化合物を得た。
実施例３９１Ｊ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆに代えて実施例３９１Ｉを用いて、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１７（ｍ、３Ｈ）、４．６９（ｄ、２Ｈ）、４．５３（ｄ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．１０（ｍ、６Ｈ）、２．７１（ｍ、９Ｈ）、２．２５（ｍ、８Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．４８（ｍ、４Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３９２）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３９２Ａ
２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
ジフルオロプロパン−２−オンに代えてアセトンを用いることで、実施例３９１Ｉに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例３９２Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｆに代えて実施例３９２Ａを用いることで、実施例１Ｈに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．４０（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、３Ｈ）、７．１１（ｄ、４Ｈ）、７．００（ｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、５．８８（ｓ、２Ｈ）、３．８４（ｄｄ、３Ｈ）、３．０４（ｍ、７Ｈ）、２．７３（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｍ、９Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｍ、１０Ｈ）、１．２７（ｍ、６Ｈ）。
（実施例３９３）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例３９３Ａ
４−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の４−フルオロピペリジン−１，４−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル（１．０ｇ）を０℃で、１Ｎ ＬｉＡｌＨ４／テトラヒドロフラン溶液（２．５４ｍＬ）で処理し、室温で２時間撹拌し、水（０．２ｍＬ）および２Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．６ｍＬ）の順に滴下し、１時間撹拌した。固体を珪藻土充填物による濾過によって除去し、酢酸エチルで洗った。濾液を水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例３９３Ｂ
４−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２６４Ａにおいて、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて実施例３９３Ａを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて実施例３０３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３９３Ｃ
５−クロロ−６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例３９３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例３９３Ｄ
５−クロロ−６−（（１−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
５ｍＬバイアル中にて、５−クロロ−６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド・２トリフルオロ酢酸（０．１３１ｇ）、２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド塩酸（０．１３９ｇ）および炭酸ナトリウム（０．０４８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）と合わせ、室温で終夜撹拌した。追加の炭酸ナトリウム（０．０４８ｇ）を加え、次に２−（ジメチルアミノ）アセチルクロライド塩酸（０．１３９ｇ）を加え、撹拌を第２夜にわたって続けた。反応混合物を高真空下に濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２中でスラリーとし、濾過し、濃縮し、溶離液として０％から４％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２を用いるアミン官能化シリカゲルでのクロマトグラフィーを行い、真空乾燥機にて８０℃で乾燥させた。
実施例３９３Ｅ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３９３Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１４（ｄ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、４．６６（ｄ、１Ｈ）、４．５７（ｄ、１Ｈ）、４．５３（ｄ、１Ｈ）、４．０８（ｄ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．２７（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｍ、５Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）、２．２９（ｔ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、４Ｈ）、２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９４）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３５７Ｂを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｍ、３Ｈ）、４．６７（ｄ、２Ｈ）、４．５８（ｄ、２Ｈ）、４．３０（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｍ、５Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｍ、４Ｈ）、２．２３（ｍ、７Ｈ）、１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９５）
２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３７９において、実施例３７２Ｆに代えて実施例３８３Ｆを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６１（ｔ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、５．６５（ｂｓ、１Ｈ）、５．９３（ｂｓ、２Ｈ）、５．４９（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｄｄ、２Ｈ）、３．３１−３．１９（ｍ、８Ｈ）、２．８４（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．１５（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｂｓ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．３５−１．２１（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９６）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例３９６Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソシクロヘキシル）メチルカーバメート（５ｇ）および三フッ化ジエチルアミノ硫黄（７．４５ｇ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）中で２４時間撹拌した。混合物をｐＨ７緩衝液（１００ｍＬ）で反応停止し、エーテル（４００ｍＬ）に投入した。得られた溶液を分離、有機層を水およびブラインで２回洗浄し、濃縮して、粗生成物およびフルオロオレフィンを３：２の比率で得た。粗生成物をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）に取りおよびＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキサイド（１．７５ｇ）およびＯｓＯ４（２．５重量％のｔ−ブタノール溶液）を加え、混合物を２４時間撹拌した。Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｇ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。混合物をエーテル（３００ｍＬ）で希釈し、得られた溶液を分離し、水およびブラインで２回洗い、濃縮した。粗生成物を、５％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。
実施例３９６Ｂ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタンアミン
実施例３９６Ａ（３ｇ）のジクロロメタン（３５ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（１５ｍＬ）およびトリエチルシラン（１ｍＬ）溶液を２時間撹拌した。溶液を濃縮し、トルエンから濃縮し、高真空下に２４時間放置した。得られた半固体をエーテル／ヘキサンに取り、濾過して、標題化合物をそれのＴＦＡ塩として得た。
実施例３９６Ｃ
４−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジン−４−アミンに代えて実施例３９６Ｂを用いることで、この実施例を製造した。
実施例３９６Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３９６Ｃを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１７（ｍ、３Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｖｂｒｍ、４Ｈ）、２．８０（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２５（ｖｂｒｍ、４Ｈ）、２．１７（ｂｒｔ、２Ｈ）、２．０１（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８０（ｂｒｍ、５Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２８（ｂｒｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９７）
リン酸二水素［３−クロロ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル］メチル
実施例３１８Ｊ（９３ｍｇ）、リン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルクロロメチル（８２ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｍＬ）のアセトニトリル（３ｍＬ）混合物をバイオテージ（Ｂｉｏｔａｇｅ）マイクロ波合成装置にて９０℃で３時間加熱し、冷却し、濃縮した。残留物をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えた。得られた溶液を室温で撹拌し、濃縮した。残留物をジメチルスルホキシドおよびメタノールの混合物に溶かし、４０分間かけての４０％から５５％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行うＨＰＬＣによって精製した。標題化合物をＴＦＡ塩として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６７（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ）、６．７４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、１Ｈ）、５．７７（ｄ、２Ｈ）、３．８６（ｄｄ、４Ｈ）、３．３２−３．４２（ｍ、４Ｈ）、３．２７（ｄｄ、４Ｈ）、２．９９（ｓ、４Ｈ）、２．２３（ｓ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、２Ｈ）、１．９１（ｄｄ、１Ｈ）、１．６３（ｄ、２Ｈ）、１．４７（ｔ、２Ｈ）、１．２０−１．３３（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｓ、６Ｈ）。
（実施例３９８）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例３９８Ａ
４′−クロロ−３−ヒドロキシビフェニル−２−カルボアルデヒド
２−ブロモ−６−ヒドロキシベンズアルデヒド（２．０ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８６ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５７５ｇ）を、ジメトキシエタン（７ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）および２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍＬ）の混合溶媒中で懸濁させた。反応混合物を９０℃で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水に投入した。有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた固体をメタノールで磨砕し、濾過して標題化合物を得た。
実施例３９８Ｂ
４′−クロロ−３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ビフェニル−２−カルボアルデヒド
実施例３９８Ａ（２５０ｍｇ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン塩酸塩（３１０ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）および５０％水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、次にヨウ化テトラブチルアンモニウム（７９ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。フラッシュカラム精製を、０％から５％メタノール／ジクロロメタンを用いて行って、標題化合物を得た。
実施例３９８Ｃ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３９８Ｂを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ１１．６７−１１．６１（ｍ、１Ｈ）、９．９１−９．７１（ｍ、１Ｈ）、９．１３−８．９３（ｍ、１Ｈ）、８．６８−８．６５（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、３Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、６．７１−６．６４（ｍ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、２Ｈ）、４．４５（ｓ、８Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．３１（ｄ、６Ｈ）、２．９２（ｓ、４Ｈ）、１．９９−１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｓ、２Ｈ）、１．３６−１．１８（ｍ、２Ｈ）。
（実施例３９９）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例３９９Ａ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４００Ｂ（２７８ｍｇ）および１，３−ジフルオロプロパン−２−オン（９４ｍｇ）を１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）に懸濁させた。乳状懸濁液が生成するまでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）を滴下した。反応混合物を撹拌し室温で１５分間、次に水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（４２４ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。２．５％から５％メタノール／ジクロロメタンを用いるフラッシュカラム精製によって標題化合物を得た。
実施例３９９Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３９９Ａを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、１Ｈ）、５．９２（ｂｓ、２Ｈ）、４．６５（ｍ、２Ｈ）、４．５３（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．９０（ｍ、２Ｈ）、２．７６（ｍ、４Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｍ、３Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４００）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４００Ａ
（Ｒ）−３−（（３−クロロ−５−スルファモイルピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３０３Ｂにおいて、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて（Ｒ）−３−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、この実施例を製造した。
実施例４００Ｂ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（ピロリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４００Ａ（４８０ｍｇ）を脱水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶かし、次に塩化水素／ジオキサン溶液（４Ｍ、２．５ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た。
実施例４００Ｃ
（Ｒ）−５−クロロ−６−（（１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４００Ｂ（３５３ｍｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（２６８ｍｇ）およびＮａ２ＣＯ３（２８３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中反応混合物を８０℃で終夜加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈した。有機相を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。２．５％から３％メタノール／ジクロロメタンを用いるフラッシュカラム精製によって、標題化合物を得た。
実施例４００Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４００Ｃを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３７（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、１Ｈ）、６．０７（ｍ、３Ｈ）、４．２７（ｍ、２Ｈ）、３．０７（ｓ、４Ｈ）、２．８３（ｍ、５Ｈ）、２．６４（ｍ、３Ｈ）、２．２０（ｍ、６Ｈ）、１．９９（ｍ、４Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０１）
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４０１Ａ
２−（トランス−４−（アミノメチル）シクロヘキシル）アセトニトリル
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス−４−（シアノメチル）シクロヘキシル）メチルカーバメート（５００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を０℃でゆっくり加えた。混合物を昇温させて室温とし、１時間撹拌し、濃縮した。残留物を真空乾燥して、標題化合物を得た。
実施例４０１Ｂ
４−（（トランス−４−シアノシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇにおいて、１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて実施例４０１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４０１Ｃ
トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えて、実施例３１８Ｈおよび実施例４０１Ｂを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１９（ｓ、３Ｈ）、３．２４−３．３１（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．５８−２．６９（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．９２−２．０７（ｍ、４Ｈ）、１．７９（ｄ、２Ｈ）、１．６０−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．３４−１．５５（ｍ、４Ｈ）、０．９７−１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０２）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４０２Ａ
５−ブロモ−３−フルオロ−２−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン
実施例２６４Ａにおいて、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて実施例２９６Ｃを用い、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて５−ブロモ−２，３−ジフルオロピリジンを用いることで、この実施例を製造した。
実施例４０２Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルカーバメート
２０ｍＬバイアル中にて、実施例４０２Ａ（０．６５８ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルカーバメート（０．３００ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０２４ｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．０９３ｇ）および炭酸セシウム（１．０４４ｇ）をジオキサン（１０．７ｍＬ）と合わせた。バイアルに窒素を流し、キャップを施し、１００℃で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、溶離液として２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例４０２Ｃ
５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホニルクロライド
氷冷下に、塩化チオニル（１．５６３ｍＬ）を２０分間かけて水（９ｍＬ）に滴下した。混合物を１２時間撹拌して、ＳＯ２含有溶液を得た。別個に、実施例４０２Ｂ（０．２９５ｇ）をジオキサン（３．２ｍＬ）、濃ＨＣｌ（８ｍＬ）の混合物に０℃で加えた。溶液を１５分間撹拌し、亜硝酸ナトリウム（０．０６５ｇ）の水溶液（水２ｍＬ）を０℃で滴下し、０℃で３時間撹拌した。ＳＯ２含有溶液を冷却して０℃とし、塩化銅（Ｉ）（０．０４２ｇ）および前記ジアゾ化混合物の順で処理し、３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物について、溶離液として５％から１０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。
実施例４０２Ｄ
５−フルオロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
イソプロパノール（２ｍＬ）中の実施例４０２Ｃ（０．０８ｇ）を０℃で、水酸化アンモニウム（１．７０ｍＬ）で処理し、終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、水中でスラリーとし、濾過し、水で洗い、真空乾燥した。
実施例４０２Ｅ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例４０２Ｄを用い、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．０５（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｄｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、２Ｈ）、３．８１（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｔ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０３）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４０３Ａ
２０ｍＬバイアル中、実施例３９３Ｃ（０．２６３ｇ）、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン（０．２３ｇ）および炭酸ナトリウム（０．２５４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）と合わせ、混合物を７０℃で終夜撹拌した。反応混合物を高真空下に濃縮し、溶離液として０％から５％メタノール／ジクロロメタンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製し、真空乾燥機にて８０℃で終夜乾燥させた。
実施例４０３Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例４０３Ａを用い、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．１５（ｄ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｔｔ、１Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｍ、６Ｈ）、２．６０（ｔｄ、２Ｈ）、２．２８（ｔ、２Ｈ）、２．１７（ｍ、４Ｈ）、１．９３（ｍ、６Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０４）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４０４Ａ
３−クロロ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９６Ｃ（０．１７５ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（０．２０９ｇ）を加え、反応液を室温で１５分間撹拌した。３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（０．２７３ｇ）を加え、反応液を３時間撹拌した。得られた粘稠懸濁液に、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を加えた。反応液を６０℃で３時間撹拌し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）および１Ｎ ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）に投入した。有機層をブライン（３５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分間かけての１０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ４０ｇ）（流量＝４０ｍＬ／分）によって標題化合物を得た。
実施例４０４Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４０４Ａを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ１１．４４−１１．１７（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄｄ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、６．１９（ｄ、３Ｈ）、４．３１（ｄ、２Ｈ）、３．８４−３．７３（ｍ、２Ｈ）、３．６６−３．５５（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２６（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、２．０２−１．７４（ｍ、６Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０５）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４０５Ａ
５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オール
３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オール（２．３ｇ）を濃硫酸（１５ｍＬ）に０℃で加えた。混合物を０℃で５分間撹拌した。この溶液に、硝酸（発煙、６ｍＬ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、５０℃で３時間加熱した。冷却後、反応混合物を氷（２００ｇ）に投入し、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。
実施例４０５Ｂ
２−クロロ−５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ピリジン
実施例４０５Ａ（１．６９ｇ）、五塩化リン（２．０３ｇ）および三塩化リン（０．９７ｍＬ）の混合物を９０℃で３時間加熱した。冷却後、反応混合物を氷に投入し、酢酸エチルで３回抽出した。抽出液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、１：９酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４０５Ｃ
鉄（１．５ｇ）および塩化アンモニウム（２．３８ｇ）の水（４０ｍＬ）混合物を室温で５分間撹拌した。この懸濁液に、メタノール（４０ｍＬ）中の実施例４０５Ｂを加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。追加の鉄（１．８ｇ）を反応混合物に加え、それをさらに３時間撹拌した。反応混合物からの固体を濾去し、濾液を水と酢酸エチルとの間で分配した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を１：４酢酸エチル／へキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４０５Ｄ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホニルクロライド
氷冷下に、塩化チオニル（４ｍＬ）を２０分間かけて水（２７ｍＬ）に滴下した。混合物を終夜１２時間撹拌して、ＳＯ２含有溶液を得た。別個に、ジオキサン（５ｍＬ）中の実施例４０５Ｃ（１．１４ｇ）を濃ＨＣｌ（２０ｍＬ）に０℃で加えた。溶液を５分間撹拌した。この懸濁液／溶液に、亜硝酸ナトリウム（０．４４ｇ）の水溶液（水６ｍＬ）を０℃で滴下した。溶液を０℃で３時間撹拌した。ＳＯ２含有溶液に、塩化銅（Ｉ）（０．１１５ｇ）を加えた。次に、この溶液に、前記ジアゾ化した実施例４０５Ｃを０℃で加えた。溶液を３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、１：２０酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４０５Ｅ
６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ａにおいて、５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−スルホニルクロライドに代えて実施例４０５Ｄを用いることで、この実施例を製造した。
実施例４０５Ｆ
４−フルオロ−４−（（５−スルファモイル−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３０５Ｂにおいて、実施例３０５Ａに代えて実施例４０５Ｅを用い、（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて実施例３４１Ａを用いることで、この実施例を製造した。
実施例４０５Ｇ
６−（（４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４００Ｂにおいて、実施例４００Ａに代えて実施例４０５Ｆを用いることで、この実施例を製造した。
実施例４０５Ｈ
６−（（１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３９９Ａにおいて、実施例４００Ｂに代えて実施例４０５Ｇを用いることで、この実施例を製造した。
実施例４０５Ｉ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４０５Ｈを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．６２（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、１Ｈ）、５．８６（ｂｓ、２Ｈ）、４．６７（ｄ、２Ｈ）、４．５３（ｍ、４Ｈ）、３．０８（ｍ、５Ｈ）、２．７４（ｍ、６Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）、１．８９（ｍ、６Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド
実施例４０６Ａ
２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｅに代えて実施例４２Ｃを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。
実施例４０６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド
実施例４０６Ａ（５７ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７．７ｍｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（６．６１ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（０．２ｍＬ）のジメトキシエタン／エタノール／水（７：２：３）混合物を、バイオテージマイクロ波合成装置にて１６０℃で１０分間加熱し、濃縮した。残留物をジメチルスルホキシド：メタノール（１：１）に溶かし、４０分間かけての４０％から６５％アセトニトリル／０．１％ＴＦＡ水溶液で溶離を行うＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。そのＴＦＡ塩をジクロロメタンに溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．８７（ｓ、１Ｈ）、１１．５５（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５９−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ）、７．００−７．１１（ｍ、５Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２０−３．２９（ｍ、４Ｈ）、３．０４（ｓ、４Ｈ）、２．７７（ｓ、２Ｈ）、２．１７（ｄ、６Ｈ）、１．９６（ｓ、２Ｈ）、１．８０−１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．５５−１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１９−１．３２（ｍ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０７）
２−［２−（２−アミノピリジン−３−イル）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えてｔｅｒｔ−ブチル３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルカーバメートを用いることで、実施例４０６Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５７（ｔ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ）、７．０２−７．１３（ｍ、５Ｈ）、６．９７（ｔ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ）、６．６１−６．６７（ｍ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｄ、１Ｈ）、３．８４（ｄｄ、２Ｈ）、３．２１−３．３０（ｍ、４Ｈ）、３．１５（ｓ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、２Ｈ）、２．２３−２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．８４−２．０２（ｍ、３Ｈ）、１．６３（ｄｄ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．２０−１．３３（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンズアミド
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて１Ｈ−ピラゾール−５−イルボロン酸を用いることで、実施例４０６Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１２．９５（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、２Ｈ）、７．５７−７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．２２−７．３７（ｍ、４Ｈ）、７．００−７．１５（ｍ、４Ｈ）、６．５６−６．７０（ｍ、２Ｈ）、５．９６（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄｄ、２Ｈ）、３．２１−３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｓ、４Ｈ）、２．７０−２．８５（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．３０（ｍ、５Ｈ）、１．８３−１．９９（ｍ、３Ｈ）、１．６２（ｄ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．１９−１．３１（ｍ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４０９）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４０９Ａ
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メタノール
水素化リチウムアルミニウム（０．２４ｇ）をジエチルエーテル（１５ｍＬ）に加え、それにジエチルエーテル（２ｍＬ）中の４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸エチル（１．０ｇ）を滴下し、反応液を窒素下に４時間還流攪拌した。反応液を冷却して０℃とし、次に水（０．２４ｍＬ）、４Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２４ｍＬ）および追加の水（０．７２ｍＬ）を注意深く加えた。次に、Ｎａ２ＳＯ４およびジエチルエーテル（４０ｍＬ）を加え、混合物を３０分間撹拌した。珪藻土による濾過および濃縮後、標題化合物をそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
実施例４０９Ｂ
５−クロロ−６−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ｂにおいて、（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて実施例４０９Ａを用い、実施例３０５Ａに代えて実施例３０３Ａを用いることで、この実施例を製造した。
実施例４０９Ｃ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１１Ａに代えて実施例４０９Ｂを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２０（２、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．１３（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、３．１７（ｖｂｒｍ、４Ｈ）、２．９８（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．４３（ｖｂｒｍ、４Ｈ）、２．１８（ｂｒｔ、２Ｈ）、２．０５（ｂｒｍ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．４３（ｔ、２Ｈ）、１．３５（ｂｒｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１０）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例２７７Ｂを用い、実施例１１Ａに代えて実施例４０９Ｂを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｂｒｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．０５（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．８６（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．２５（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、２Ｈ）、２．０３（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９６（ｂｒｍ、１Ｈ）、１．８５（ｂｒｍ、４Ｈ）、１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１１）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１２２Ｃに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１１Ａに代えて実施例３９６Ｃを用いることで、この実施例を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２２（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｔ、１Ｈ）、８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、３．０４（ｖｂｒｍ、４Ｈ）、２．７６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．２０（ｖｂｒｍ、４Ｈ）、２．１３（ｂｒｔ、２Ｈ）、２．００（ｂｒｍ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８１（ｂｒｍ、６Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、１．２４（ｂｒｍ、２Ｈ）、０．９１（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１２）
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４１２Ａ
３−クロロ−４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
この場合にテトラヒドロフランに代えてジメチルホルムアミドを用いた以外は、実施例２９６Ｄにおいて、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて４−フルオロ−３−クロロベンゼンスルホンアミドを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１２Ｂ
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１１Ａに代えて実施例４１２Ａを用い、実施例１２２Ｃに代えて実施例１５４Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、６Ｈ）、７．０４（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、４．２８（ｄ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｂｒｍ、４Ｈ）、２．１５（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．３９（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１３）
Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１３７において、実施例１１Ａに代えて実施例４１２Ａを用い、実施例１２２Ｃに代えて実施例２７７Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２４（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、５Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．０６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９０（ｖｂｒｓ、２Ｈ）、２．２５（ｖｂｒｓ、４Ｈ）、２．１５（ｂｒｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．１８（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１４）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４１４Ａ
４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−オール（０．９１ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．２５１ｇ）で処理した。１０分後、ｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（０．９９２ｇ）を加えた。溶液を１６時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４１４Ｂ
４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−６−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の実施例４１４Ａ（１．３２ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．２１５ｇ）で処理した。１０分後、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１．０３ｇ）を加えた。溶液を２時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を二つの異性体の混合物として得た。
実施例４１４Ｃ
６−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−オール
実施例４１４Ｂ（１．８ｇ）および１．０Ｎフッ化テトラブチルアンモニウム（１３．６ｍＬ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）混合物を２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４１４Ｄ
４−フルオロ−２−（６−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて実施例４１４Ｃを用い、２，４−ジフルオロ安息香酸エチルに代えて２，４−ジフルオロ安息香酸メチルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１４Ｅ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例４１４Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１４Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例４１４Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１４Ｇ
６−（（トランス−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル）メトキシ）−５−クロロピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ｂにおいて、（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて（トランス−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル）メタノールを用い、実施例３０５Ａに代えて実施例３０３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１４Ｈ
Ｎ−（６−（（トランス−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）シクロヘキシル）メトキシ）−５−クロロピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４１４Ｆを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４１４Ｇを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１４Ｉ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例４１４Ｈ（０．２２ｇ）を１．０Ｎフッ化テトラブチルアンモニウム（１０ｍＬ）で処理した。反応混合物を６０℃で１６時間加熱した。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、２０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離を行うＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ分取カラム（Ｌｕｎａ、５μ、Ｃ１８（２）、２５０×２１．２０ｍｍ、５Å）を用いる逆相Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣシステムによって精製して、標題化合物を得た。生成物を含む分画を濃縮し、濃縮物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０８（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、５．８３（ｄｄ、１Ｈ）、４．５３（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｄ、２Ｈ）、３．１９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８６（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１９−２．３４（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．７５−１．８６（ｍ、６Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．０８−１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１５）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４１５Ａ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４１４Ｆを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１５Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４１４Ｉにおいて、実施例４１４Ｈに代えて実施例４１５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０８（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、５．８３（ｄｄ、１Ｈ）、４．４９（ｄ、２Ｈ）、３．７６−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．５７−３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８２−１．９１（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１６）
５−［（４−｛４−［（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）カルバモイル］−３−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］フェニル｝ピペラジン−１−イル）メチル］−４−（４−クロロフェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４１６Ａ
４−クロロ−３−ホルミル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
０℃のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．８７ｍＬ）に、温度を５℃以下に維持しながら、ＰＯＣｌ３（３．７３ｍＬ）を滴下した。得られた混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を氷浴で冷却した。４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．９８ｇ）を、ジクロロメタン溶液（２０ｍＬ）としてゆっくり加えた。添加完了後、氷浴を外し、反応液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を氷および固体酢酸ナトリウムに投入し、１５分間撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を水およびブラインで十分洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに用いた。
実施例４１６Ｂ
４−（４−クロロフェニル）−３−ホルミル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４１６Ａ（５．２ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（２．０１５ｇ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０５５ｇ）を水中で合わせて懸濁液を得た。炭酸カリウム（４．４１ｇ）および臭化テトラブチルアンモニウム（１．９７９ｇ）を加えた。反応混合物を４５℃で３．５時間撹拌した。混合物を昇温させて室温とし、酢酸エチルの２００から３００ｍＬで希釈した。有機層を水およびブラインで十分洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、１０％酢酸エチル／ヘキサンから４０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。
実施例４１６Ｃ
４−（４−クロロフェニル）−３−（（４−（３−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−４−（メトキシカルボニル）フェニル）ピペラジン−１−イル）メチル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ａにおいて、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて実施例４１６Ｂを用い、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例１５４Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１６Ｄ
４−（４−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４−クロロフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）安息香酸
実施例３８Ｈにおいて、実施例３８Ｇに代えて実施例４１６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１６Ｅ
５−［（４−｛４−［（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）カルバモイル］−３−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］フェニル｝ピペラジン−１−イル）メチル］−４−（４−クロロフェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４１６Ｄを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、６．０９（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、３．９３（ｍ、２Ｈ）、３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｍ、６Ｈ）、１．８３（ｍ、５Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）。
（実施例４１７）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−１，２，５、６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４１７Ａ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例４１６Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１７Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて実施例４１７Ａを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて１，３−ジフルオロプロパン−２−オンを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５７（ｍ、１Ｈ）、８．２６（ｍ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、６．０８（ｍ、１Ｈ）、４．７０（ｍ、２Ｈ）、４．５９（ｍ、２Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ）、３．７４（ｍ、４Ｈ）、３．５７（ｍ、４Ｈ）、３．０２（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．２７（ｍ、６Ｈ）、１．８３（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４１８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４１８Ａ
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４１４Ｆを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３３７Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１８Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４１４Ｉにおいて、実施例４１４Ｈに代えて実施例４１８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０９（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．５４−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０４−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｄｄ、１Ｈ）、３．７０−３．７８（ｍ、４Ｈ）、３．５１−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．２１（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．１８−２．３３（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７５−１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４１９）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４１９Ａ
６−（ベンジルオキシ）−２、３−ジフルオロベンズアルデヒド
２，３−ジフルオロ−６−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．９３ｇ）、（ブロモメチル）ベンゼン（１．１１ｇ）および炭酸カリウム（１．２２ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）混合物を７０℃で終夜加熱した。冷却して室温とした後、反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を分離し、水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４１９Ｂ
４−（ベンジルオキシ）−７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
実施例４１９Ａ（１．４５ｇ）、ｏ−メチルヒドロキシルアミン、塩酸（０．４８８ｇ）および炭酸カリウム（０．８８８ｇ）のジメトキシエタン（１０ｍＬ）混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒を部分的に除去した。この溶液に、ヒドラジン水和物（５ｍＬ）を加えた。反応混合物を還流下（１１０℃）に終夜加熱した。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４１９Ｃ
４−（ベンジルオキシ）−７−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール
実施例４１４Ｂにおいて、実施例４１４Ａに代えて実施例４１８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１９Ｄ
７−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−オール
実施例４１９Ｃ（１．２５ｇ）および５％パラジウム／炭素（０．３５ｇ）のエタノール（２０ｍＬ）混合物を水素風船で処理した。反応混合物を終夜撹拌した。固体を濾去した。濾液を濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４１９Ｅ
４−フルオロ−２−（７−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて実施例４１９Ｄを用い、２，４−ジフルオロ安息香酸エチルに代えて２，４−ジフルオロ安息香酸メチルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１９Ｆ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（７−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例４１９Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１９Ｇ
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例４１９Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４１９Ｈ
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４１９Ｇを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４１４Ｇを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例４１９Ｉ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４１９Ｈ（１８５ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１．８ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）に溶かし、室温で９０分間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶かし、１Ｍ水酸化ナトリウム（１ｍＬ）で処理し、溶液を室温で３０分間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を、２０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離を行うＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ分取カラム（Ｌｕｎａ、５μ、Ｃ１８（２）、２５０×２１．２０ｍｍ、５Å）を用いる逆相Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣシステムによって精製した。生成物を含む分画を濃縮し、濃縮物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．６６（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）、６．０５（ｄｄ、１Ｈ）、４．５３（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｄ、２Ｈ）、３．１５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．１８−２．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．７０−１．８６（ｍ、６Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、１．０５−１．１５（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２０）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４２０Ａ
Ｎ−（５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（７−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４１９Ｇを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２０Ｂ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４１９Ｉにおいて、実施例４１９Ｈに代えて実施例４２０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．６４（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、６．０４（ｄｄ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、２Ｈ）、３．７５−３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．５７−３．６３（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．９３（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１８−２．３３（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８１−１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２１）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４２１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル）メチルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチルモルホリン−２−イルメチルカーバメート（０．５０ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液にオキセタン−３−オン（０．２０ｇ）を加えた。５分間撹拌後、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（０．７３５ｇ）を加えた。２時間撹拌後、反応液をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）で反応停止した。有機層を分離し、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。４０分間かけての０．５％から５％メタノール／ジクロロメタンの勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）（流量＝４０ｍＬ／分）によって標題化合物を得た。
実施例４２１Ｂ
（４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル）メタンアミン
実施例１Ｂにおいて、実施例１Ａに代えて実施例４２１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２１Ｃ
３−ニトロ−４−（（４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４２１Ｂ（５ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．２４ｍＬ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に３−ニトロ−４−（（４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（０．４５ｇ）を加えた。反応液を終夜撹拌し、濃縮し、シリカゲル（Ｒｅｖｅｌｅｒｉｓ ８０ｇ）に乗せ、４０分間かけての０．７５％から７．５％メタノール／ジクロロメタンの勾配を用いて溶離して（流量＝４０ｍＬ／分）、標題化合物を得た。
実施例４２１Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４２１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４８−１１．１６（ｍ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．９２−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．２４−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７３−６．５８（ｍ、１Ｈ）、６．２５−６．１０（ｍ、３Ｈ）、４．５３（ｄ、２Ｈ）、４．４５（ｄ、２Ｈ）、３．９３−３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．８２−３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．６３−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．５１−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．８６−２．６６（ｍ、３Ｈ）、２．６２−２．５４（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｄ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．８８−１．７５（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｓ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２２）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例１５４Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４２１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．２１（ｓ、２Ｈ）、８．６９−８．５２（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４１−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０８−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．４３−６．３６（ｍ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、４．５４（ｔ、２Ｈ）、４．４５（ｔｄ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、１Ｈ）、３．６２−３．４９（ｍ、２Ｈ）、３．４９−３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｓ、４Ｈ）、２．７４（ｄ、３Ｈ）、２．５２（ｄｄ、２Ｈ）、２．１６（ｄ、６Ｈ）、１．９５（ｓ、４Ｈ）、１．８０（ｓ、１Ｈ）、１．３８（ｔ、２Ｈ）、０．９２（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２３Ａ
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４１９Ｇを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３３７Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４１９Ｉにおいて、実施例４１９Ｈに代えて実施例４２３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．６６（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｔ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．８９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ）、７．０３−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄｄ、１Ｈ）、３．７０−３．７９（ｍ、４Ｈ）、３．５０−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７９（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１７−２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７６−１．８５（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９３（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２４）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４２４Ａ
４−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサノン（８００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６．２４ｍＬ）中の３Ｍメチルマグネシウムクロライドで０℃にて処理した。反応液を２時間かけて昇温させて室温とし、メタノールおよび水で反応停止した。得られた混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルに懸濁させた。沈殿物を濾去し、濾液を濃縮した。残留物を０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４２４Ｂ
５−クロロ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の実施例４２４Ａ（９７０ｍｇ）および５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド（１．６ｇ）を水素化ナトリウム（１．８ｇ、６０％）で室温にて２日間処理した。水で反応停止した。得られた混合物を希ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を３０％から４５％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４２４Ｃ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４２４Ｂ（８８ｍｇ）、実施例４１４Ｆ（１５７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１０７ｍｇ）および１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩（５１ｍｇ）のジクロロメタン（６ｍＬ）混合物を終夜撹拌し、濃縮した。残留物を１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に溶かした。得られた混合物を８時間還流し、濃縮した。残留物を４０分間かけての４０％から７０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相Ｇｌｉｓｏｎ ＨＰＬＣによって精製した。所望の分画を濃縮してアセトニトリルを除去し、ＮａＨＣＯ３で中和し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、乾燥させて、標題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、５．８５（ｄ、１Ｈ）、４．１９−４．２９（ｍ、３Ｈ）、３．１１−３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、２Ｈ）、２．００（ｓ、２Ｈ）、１．６９−１．８４（ｍ、３Ｈ）、１．５６（ｄ、２Ｈ）、１．３４−１．４７（ｍ、４Ｈ）、１．１６−１．３３（ｍ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２５）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４２５Ａ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（５−クロロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３０３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２５Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３６８Ｊにおいて、実施例３６８Ｉに代えて実施例４２５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３６（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｍ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．９０−６．７９（ｍ、３Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｍ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、２Ｈ）、３．９７（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．４５−１．３７（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２６）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４２６Ａ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２９６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２６Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３６８Ｊにおいて、実施例３６８Ｉに代えて実施例４２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．２８（ｓ、１Ｈ）、８．９６（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８６−６．８０（ｍ、３Ｈ）、６．７６（ｍ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、１Ｈ）、６．０２（ｍ、１Ｈ）、４．４０（ｄ、２Ｈ）、３．８６−３．７０（ｍ、４Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、２．０６−１．９２（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２７）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４２７Ａ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３４５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２７Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３６８Ｊにおいて、実施例３６８Ｉに代えて実施例４２７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚピリジン−ｄ５）δ１２．３３（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｄ、１Ｈ）、８．７０（ｔ、１Ｈ）、８．４３（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、６．８５−６．７９（ｍ、３Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、１Ｈ）、５．８３（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、３．１９（ｍ、６Ｈ）、３．０１（ｍ、１Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、１．０３−０．９０（ｍ、８Ｈ）。
（実施例４２８）
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ａ
２−（２−シアノ−３−フルオロフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
４−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（１０．５ｇ）、２，６−ジフルオロベンゾニトリル（１７．１７ｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（２２．１２ｇ）のジメチルスルホキシド（１５０ｍＬ）混合物を９０℃で２時間加熱した。冷却後、反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。固体を７：３ヘキサン／酢酸エチル（３００ｍＬ）で磨砕した。濾液を濃縮し、残留物を１５％から２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４２８Ｂ
２−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例４２８Ａ（１４．８ｇ）、ヒドラジン１水和物（２．７４ｍＬ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１８ｍＬ）のジオキサン（１５０ｍＬ）混合物を９０℃で終夜加熱した。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、８０％から１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４２８Ｃ
２−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例４２８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２８Ｄ
２−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例４２８Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２８Ｅ
２−（３−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例４２８Ｄ（０．４ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（０．４９２ｇ）、トリエチルアミン（２．０ｍＬ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．０４２ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）混合物を終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに次の反応に用いた。
実施例４２８Ｆ
３−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４２８Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３３７Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２８Ｇ
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｆの粗生成物（０．１０ｇ）を１：１ジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）で処理した。反応液を２時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を、２０％から８０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水で溶離を行うＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ分取カラム（Ｌｕｎａ、５μ、Ｃ１８（２）、２５０×２１．２０ｍｍ、５Å）を用いる逆相Ｇｉｌｓｏｎ分取ＨＰＬＣシステムによって精製した。生成物を含む分画を濃縮し、濃縮物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４７（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、６．８８（ｔ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ）、５．６９（ｓ、１Ｈ）、３．６８−３．７９（ｍ、４Ｈ）、３．５２−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１７−２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７７−１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４２９）
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４２９Ａ
３−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４２８Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２９６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４２９Ｂ
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４２８Ｇにおいて、実施例４２８Ｆに代えて実施例４２９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４７（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、６．４６（ｓ、１Ｈ）、５．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、２Ｈ）、３．７７−３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．６２（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１８−２．３６（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８３−１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３０）
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４３０Ａ
３−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（２−（５−クロロ−６−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニルカルバモイル）−５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４２８Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３２６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４３０Ｂ
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｇにおいて、実施例４２８Ｆに代えて実施例４３０Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４４（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、５．９１（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．４９（ｄ、２Ｈ）、３．７６−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．５６−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８０（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１６−２．３０（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．８１−１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３１）
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４３１Ａ
３−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４２８Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４３１Ｂ
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４２８Ｇにおいて、実施例４２８Ｆに代えて実施例４３１Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４８（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｔ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、７．４６−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７７−６．９０（ｍ、４Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、５．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８４−３．９０（ｍ、２Ｈ）、３．１６（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７９（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１７−２．３３（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６１−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．２３−１．２８（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３２）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４３２Ａ
４−（（４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３４１Ｃ（７２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）および酢酸（０．５ｍＬ）溶液にオキセタン−３−オン（１４ｍｇ）およびＭＰ−水素化シアノホウ素（２．３８ｍｍｏｌ／ｇ、１６２ｍｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をエーテル中でスラリー化し、生成物を濾過によって回収した。
実施例４３２Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例４３２Ａを用い、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３１（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、６．０７（ｓ、２Ｈ）、４．５５（ｍ、２Ｈ）、４．４５（ｍ、２Ｈ）、４．３７（ｄ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．８３（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、５Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４３３Ａ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（６−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（４−（（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４１４Ｆを用い、実施例１Ｇに代えて実施例２９６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４３３Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４１４Ｉにおいて、実施例４１４Ｈに代えて実施例４３３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、７．７５−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．８１−６．８３（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｄ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、２Ｈ）、３．７７−３．７８１（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．６３（ｍ、２Ｈ）、２．８１（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１９−２．３７（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８５−１．８９（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３４）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４３４Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（４−オキソシクロヘキシル）メチルカーバメート（１．７ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液を−７８℃で高撹拌しながら、それに１．６Ｍメチルリチウム（１４．０２ｍＬ）／エーテルを滴下した。添加完了後、混合物を−７８℃で１．２時間撹拌し、冷ＮＨ４Ｃｌ水溶液に投入した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し（１００ｍＬで３回）、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムに乗せ、０％から５０％酢酸エチル／ジクロロメタンで溶離を行って、標題化合物を得た。
実施例４３４Ｂ
４−（アミノメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の実施例４３４Ａ（１．３ｇ）を０℃で、トリフルオロ酢酸（２．１ｍＬ）および数滴の水で１時間処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を次の段階に直接用いた。
実施例４３４Ｃ
４−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の実施例４３４Ｂ（７３２ｍｇ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．１ｇ）をトリエチルアミンで終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を３０％から５０％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４３４Ｄ
４−（（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の実施例４３４Ｂ（７３２ｍｇ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．１ｇ）をＴＥＡで終夜処理した。反応混合物を濃縮し、残留物を３０％から５０％ＣＨ３ＣＮ／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４３４Ｅ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例３１８Ｈおよび実施例４３４Ｃを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３２（ｓ、１Ｈ）、８．５６−８．６３（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｓ、３Ｈ）、４．２３（ｓ、１Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．６３−１．７４（ｍ、３Ｈ）、１．５４（ｄ、２Ｈ）、１．２８−１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．０７−１．１９（ｍ、５Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３５）
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４３５Ａ
３−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４２８Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３４５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４３５Ｂ
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４２８Ｇにおいて、実施例４２８Ｆに代えて実施例４３５Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４７（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．７６−６．９０（ｍ、４Ｈ）、６．４９（ｓ、１Ｈ）、５．６７（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、２．７７（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１２−２．３３（ｍ、６Ｈ）、１．９７−２．０２（ｍ、４Ｈ）、１．７８−１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．０３−１．０８（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３６）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４３６Ａ
４−（（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の実施例４２４Ａ（７３２ｍｇ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（１．２ｇ）を６０％水素化ナトリウム（１．６ｇ）で３日間処理した。水で反応停止した。得られた混合物を希ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を３０％から５０％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４３６Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４３６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１８（ｍ、３Ｈ）、４．０７（ｄ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、１Ｈ）、３．１４（ｍ、４Ｈ）、２．８５（ｍ、１Ｈ）、２．３１（ｍ、３Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｍ、４Ｈ）、１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３７）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例３１８Ｈおよび実施例４３４Ｄを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１４−６．２３（ｍ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、１Ｈ）、３．２７−３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４６−１．６０（ｍ、５Ｈ）、１．３３−１．４４（ｍ、４Ｈ）、１．１９−１．３０（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３８）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４３８Ａ
３−クロロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０４Ａにおいて、実施例２９６Ｃに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４３８Ｂ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−Ｎ−（３−クロロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）フェニルスルホニル）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４３８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４３８Ｃ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３６８Ｊにおいて、実施例３６８Ｉに代えて実施例４３８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．３５（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、６．９１−６．８４（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄ、１Ｈ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．５６（ｄｄ、１Ｈ）、６．００（ｍ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｄ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、４Ｈ）、１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４９−１．３８（ｍ、４Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４３９）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４３９Ａ
２−（１−（ビス（４−メトキシフェニル）メチル）−３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３６８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例３６９Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４３９Ｂ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例３６８Ｊにおいて、実施例３６８Ｉに代えて実施例４３９Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１２．２５（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｄ、１Ｈ）、８．９４（ｔ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．０９−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．８２−６．７５（ｍ、４Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ）、５．８４（ｍ、１Ｈ）、３．８７−３．８０（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．６５−３．４８（ｍ、３Ｈ）、３．２０（ｍ、４Ｈ）、２．９４（ｍ、１Ｈ）、２．８１（ｓ、２Ｈ）、２．６８（ｍ、１Ｈ）、２．３６−２．２８（ｍ、３Ｈ）、２．２４−２．１９（ｍ、５Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．５７（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．４３−０．３６（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４４０）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４４０Ａ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８，８−ジカルボン酸ジエチル
５００ｍＬ丸底フラスコにジイソプロピルアミン（１６ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３１１ｍＬ）を入れた。溶液をＮ２下に冷却して−７８℃とし、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍのヘキサン溶液、４４．８ｍＬ））を加えた。反応液を−７８℃で３０分間撹拌し、１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸エチル（２０ｇ）をテトラヒドロフラン溶液（約１０ｍＬ）として加えた。混合物を−７８℃で１時間撹拌し、クロルギ酸エチル（９ｍＬ）を無希釈で加えた。−７８℃で１０分間撹拌後、反応液を２時間かけて昇温させて室温とした。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ジエチルエーテルで希釈した。層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出し、合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から６５％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例４４０Ｂ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８，８−ジイルジメタノール
１リットル丸底フラスコに、実施例４４０Ａ（２６．６ｇ）およびテトラヒドロフラン（３１０ｍＬ）を加えた。溶液を冷却して０℃とし、水素化リチウムアルミニウム（２Ｍのテトラヒドロフラン溶液、６２ｍＬ）を注射器を介して加えた。反応液を昇温させて室温とし、終夜撹拌した。混合物を再度冷却して０℃とし、水４．７ｍＬ、１０％ＮａＯＨ ４．７ｍＬおよび水１４ｍＬでゆっくり反応停止した。混合物を塩が生成するまで撹拌し、Ｓｕｐｅｌｃｏ ９０ｍｍシリカゲルブフナー漏斗で濾過した。濾液をロータリーエバポレータによって濃縮し、残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から８０％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例４４０Ｃ
２，８，１１−トリオキサ−ジスピロ［３．２．４］トリデカン
１リットル丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（３２１ｍＬ）中の実施例４４０Ｂ（１３ｇ）を加えた。混合物をＮ２下に冷却して−７８℃とし、ｎ−ブチルリチウム（２５．７ｍＬ）を注射器を介して滴下した。添加完了後、混合物を３０分間撹拌し、トルエン−２−スルホニルクロライド（１２．２５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下漏斗を介して加えた。反応液を終夜撹拌し、徐々に昇温させて室温とした。反応液を再冷却して−７８℃とし、ｎ−ブチルリチウム（２５．７ｍＬ）を加え、昇温させて室温とし、３時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ジエチルエーテルで希釈した。層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出し、合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から２０％アセトン／ヘキサン）によって精製した。
実施例４４０Ｄ
２−オキサスピロ［３．５］ノナン−７−オン
５００ｍＬ丸底フラスコに、８０％酢酸（２００ｍＬ）中の実施例４４０Ｃ（１１ｇ）を加えた。反応液を加熱して６５℃とし、約４時間撹拌した。ほとんどの酢酸および水をロータリーエバポレータによって除去し、残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から６５％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例４４０Ｅ
７−メチレン−２−オキサスピロ［３．５］ノナン
２５０ｍＬ丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（３５．７ｍＬ）中のヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム（４．３３ｇ）を加えた。懸濁液を冷却して−１５℃とした。ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液、４．２８ｍＬ）を滴下し、反応液を−１５℃で４０分間撹拌し、実施例４４０Ｄ（１ｇ）をテトラヒドロフラン（約５ｍＬ）溶液として加えた。反応液を−１５℃で約１５分間撹拌し、昇温させて室温とした。１．５時間後、反応は完結しており、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ジエチルエーテルで希釈した。層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した（２回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相クロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例４４０Ｆ
２−オキサスピロ［３．５］ノナン−７−イルメタノール
２５ｍＬ丸底フラスコに、実施例４４０Ｅ（５６８ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（４．１１ｍＬ）を加えた。９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（０．５Ｍのテトラヒドロフラン溶液、２４．７ｍＬ）を加え、反応液を室温で２時間撹拌した。エタノール（１１ｍＬ）と次にＮａＯＨ（５Ｍ、４．１１ｍＬ）を加え、過酸化水素（２．１ｍＬ）を加えた。反応液を５０℃で２時間加熱した。ほとんどのエタノールおよびテトラヒドロフランをロータリーエバポレータによって除去し、粗生成物を水および酢酸エチルで希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し（３回）、合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から７０％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例４４０Ｇ
４−（２−オキサスピロ［３．５］ノナン−７−イルメトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２６４Ａにおいて、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて実施例４４０Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４０Ｈ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例４４０Ｇを用い、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３４（ｓ、１Ｈ）８．００−８．１１（ｍ、１Ｈ）７．７３（ｄ、１Ｈ）７．４１−７．５４（ｍ、２Ｈ）７．３６（ｍ、３Ｈ）７．０７（ｄ、２Ｈ）６．６５（ｄｄ、１Ｈ）６．１８（ｄ、３Ｈ）４．２９（ｓ、２Ｈ）４．２１（ｓ、２Ｈ）４．０５（ｄ、２Ｈ）３．０５−３．２３（ｍ、４Ｈ）２．８４（ｓ、２Ｈ）２．１２−２．４２（ｍ、５Ｈ）１．９３−２．１２（ｍ、４Ｈ）１．６４−１．７８（ｍ、３Ｈ）１．３５−１．５２（ｍ、４Ｈ）０．９９−１．１６（ｍ、２Ｈ）０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４１）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４４１Ａ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸エチル
４−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル（３１．８ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）溶液にエチレングリコール（３６．５ｍＬ）およびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．４２６ｇ）を加えた。得られた二相混合物を環境温度で７２時間高撹拌した。反応液を水（９００ｍＬ）で希釈し、エーテル（９００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。濾過後、高真空下に濃縮することで標題化合物を得た。
実施例４４１Ｂ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イルメタノール
水素化リチウムアルミニウム（８．１９ｇ）のテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）懸濁液に実施例４４１Ａ（３７．８ｇ）のテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）溶液をゆっくり滴下した。混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を氷浴で冷却し、水（８ｍＬ）で非常にゆっくり反応停止した。次に、４Ｎ水酸化ナトリウム（８ｍＬ）、エーテル（２００ｍＬ）、水（２４ｍＬ）、エーテル（５００ｍＬ）および無水硫酸ナトリウム（２５０ｇ）の順に加えた。得られた混合物を２時間高撹拌し、濾過した。標題化合物を濾液の濃縮によって単離した。
実施例４４１Ｃ
８−（ベンジルオキシメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン
水素化ナトリウム（６０％オイル分散品）（８．８６ｇ）のテトラヒドロフラン（１７０ｍＬ）懸濁液に実施例４４１Ｂ（３０．５２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を加えた。混合物を３０分間撹拌し、臭化ベンジル（２４ｍＬ）を加えた。７２時間撹拌後、飽和塩化アンモニウム溶液（４００ｍＬ）で反応停止し、エーテル（５００ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をエーテルで抽出した（１５０ｍＬで２回）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を０、１０、１５、７５％酢酸エチル／ヘキサンの段階勾配で溶離を行うシリカゲルで精製して、標題化合物を得た。
実施例４４１Ｄ
４−（ベンジルオキシメチル）シクロヘキサノン
実施例４４１Ｃ（４３．０２ｇ）のジオキサン（５００ｍＬ）溶液に水（１２５ｍＬ）および２Ｍ塩酸（９０ｍＬ）を加えた。混合物を８５℃で１８時間加熱した。冷却してから、反応混合物をブライン（１５００ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（３００ｍＬ）およびエーテル（１０００ｍＬ）で希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、５、１５、２５、５０％酢酸エチル／ヘキサンの段階勾配で溶離を行うシリカゲルで精製して、標題化合物を得た。
実施例４４１Ｅ
トランス−４−（ベンジルオキシメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
トルエン（１１００ｍＬ）中の２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（８３．４ｇ）に、２．０Ｍ（ヘキサン中）（ＣＨ３）３Ａｌ（９５ｍＬ）を、メタン発生を抑制し発熱を小さくするように若干注意深く加えた。反応混合物を環境温度でＮ２下に７５分間撹拌し、冷却して−７７℃とした。温度を−７４℃以下に維持しながら実施例４４１Ｄ（１４ｇ）のトルエン（１５ｍＬ）溶液を滴下した。温度を−６５℃以下に維持しながらメチルリチウム（１．６Ｍジエチルエーテル溶液）（１２０ｍＬ）を滴下した。得られた混合物を−７７℃でＮ２下に２時間撹拌した。反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１６００ｍＬ）に投入し、フラスコをトルエンで洗った。有機層をブラインで洗浄し、合わせた水層をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物について、溶離液として８０／２０ヘキサン／酢酸エチル２リットル、次に７５／２５ヘキサン／酢酸エチル３．０リットル、最後に７０／３０ヘキサン／酢酸エチル４．０リットルを用いる球形シリカゲル６５０ｇでのクロマトグラフィー精製を行って、標題化合物を得た。
実施例４４１Ｆ
トランス−４−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
５００ｍＬＳＳ圧力瓶中、実施例４４１Ｅ（１２．６ｇ）およびエタノール（１２０ｍＬ）を含水２０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１．２６０ｇ）に加えた。反応混合物を環境温度で０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素ガス下に撹拌した。水素取り込みは５分間で停止した。混合物をナイロン膜で濾過し、エタノールで洗った。濾液を濃縮し、トルエン（１００ｍＬ）と共沸させて、残留エタノールを除去した。濃縮物を４０分間高真空乾燥して、標題化合物を得た。
実施例４４１Ｇ
４−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例２６４Ａにおいて、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて実施例４４１Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４１Ｈ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４４１Ｇを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、６．１５（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｓ、１Ｈ）、４．１２（ｄ、２Ｈ）、３．１４（ｍ、４Ｈ）、２．８６（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｍ、４Ｈ）、２．１７（ｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、３Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４２）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４４２Ａ
（Ｒ）−２−（トシルオキシメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１ｇ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（１．６０４ｍＬ）および４−メチルベンゼン−１−スルホニルクロライド（１．０９７ｇ）を加えた。混合物を環境温度で窒素下に７２時間撹拌した。反応液をメチレンクロライド（５０ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で希釈した。ブライン層をメチレンクロライド（７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、１５％から６５％酢酸エチル／ヘキサン勾配で溶離を行うシリカゲルカラムで精製して標題化合物を得た。
実施例４４２Ｂ
（Ｒ）−２−（アジドメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４４２Ａ（１．６６ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）およびナトリウムアジド（０．５８１ｇ、８．９４ｍｍｏｌ）の脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を９０℃で４時間撹拌した。混合物を冷却し、濃縮して乾固させた。残留物を５％炭酸ナトリウム水溶液に取り、メチレンクロライドで抽出した。合わせた有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、標題化合物を得た。
実施例４４２Ｃ
（Ｓ）−２−（アミノメチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）の水素下に、メタノール（５０ｍＬ）中の含水２０％パラジウム／炭素で１時間にわたり、実施例４４２Ｂ（１ｇ）を水素化することによって標題化合物を得た。混合物をナイロン膜で濾過し、濃縮して、生成物を得た。
実施例４４２Ｄ
（Ｓ）−２−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）モルホリン−４−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４Ａにおいて、３−（Ｎ−モルホリニル）−１−プロピルアミンに代えて実施例４４２Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４２Ｅ
（Ｒ）−４−（モルホリン−２−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３６９Ｂにおいて、実施例３６９Ａに代えて実施例４４２Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４２Ｆ
（Ｓ）−４−（（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例３６９Ｃにおいて、実施例３６９Ｂに代えて実施例４４２Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４２Ｇ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４４２Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２８（ｄ、１Ｈ）、８．９３（ｔ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．８４（ｂｓ、２Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．６１−３．４７（ｍ、３Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．９３（ｄ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｄ、１Ｈ）、２．２５（ｄｔ、１Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．２１（ｄ、１Ｈ）、２．１９（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）、０．４２（ｍ、４Ｈ）。
（実施例４４３）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４４３Ａ
１，５，８−トキオキサジスピロ［２．２．２．４］ドデカン
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オン（６．２５ｇ）のジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）溶液を、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム（８．８ｇ）およびカリウムｔ−ブトキシド（４．５ｇ）のジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）溶液に滴下した。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を氷水に投入し、ジエチルエーテルで抽出した（２００ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液の濃縮によって、粗生成物を得た。
実施例４４３Ｂ
（８−フルオロ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）メタノール
ポリエチレン瓶中にて０℃で、ピリジン・フッ化水素（４ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を、実施例４４３Ａ（１．７ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に滴下した。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を氷水およびＮａ２ＣＯ３の混合物に注意深く投入し、酢酸エチルで抽出した（３００ｍＬで２回）。水およびブラインで洗浄後、有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液の濃縮によって、粗生成物を得た。
実施例４４３Ｃ
５−クロロ−６−（（８−フルオロ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４４３Ｂ（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（鉱油中６５％品、２５２ｍｇ）を室温で加えた。混合物を３０分間撹拌し、５，６−ジクロロピリジン−３−スルホンアミド（０．６ｇ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液に投入し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。濾過および溶媒留去後、残留物をシリカゲルカートリッジに乗せ、３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行って、標題化合物を得た。
実施例４４３Ｄ
５−クロロ−６−（（１−フルオロ−４−オキソシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４４３Ｃ（１．６ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（１．２ｇ）のアセトン（１０ｍＬ）溶液に、水（２ｍＬ）を加え、混合物をバイオテージＩｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波リアクターにおいて１００℃で１０分間撹拌した。混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。濾液の濃縮によって、粗生成物を得た。
実施例４４３Ｅ
５−クロロ−６−（（トランス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４４３Ｄ（１．２ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液にメチルマグネシウムブロマイドの溶液（５ｍＬ、３．０Ｍエーテル溶液）を０℃で滴下した。添加したら、反応混合物は固化した。追加のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を混合物に加え、撹拌を１時間続けた。混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液に投入し、酢酸エチルで抽出した（３００ｍＬで３回）。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジメチルスルホキシド／メタノール（２０ｍＬ、１：１）に溶かし、ＨＰＬＣに負荷した（ＨＰＬＣ条件：Ｇｉｌｓｏｎ、Ｃ１８（１００Å）２５０×１２１．２ｍｍ（１０ミクロン）、条件：２０％から４５％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水）。
実施例４４３Ｆ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４４３Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５２（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、６．０９（ｍ、２Ｈ）、４．４９（ｄ、２Ｈ）、４．１４（ｓ、１Ｈ）、３．１６（ｍ、５Ｈ）、２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．８５（ｍ、５Ｈ）、１．４９（ｍ、７Ｈ）、１．１４（ｓ、３Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４４）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４４４Ａ
５−クロロ−６−（（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例４４３Ｅで、標題化合物も生成した。
実施例４４４Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４４４Ａを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、３Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２２（ｓ、１Ｈ）、６．１１（ｍ、２Ｈ）、４．５５（ｄ、２Ｈ）、４．３５（ｓ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、３Ｈ）、２．２３（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｍ、６Ｈ）、１．６９（ｍ、６Ｈ）、１．４４（ｍ、５Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４５）
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４４５Ａ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸エチル
４−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル（３１．８ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）溶液にエチレングリコール（３６．５ｍＬ）およびｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（０．４２６ｇ）を加えた。得られた二相混合物を環境温度で７２時間高撹拌した。反応液を水（９００ｍＬ）で希釈し、エーテル（９００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を高真空下に濃縮することで、標題化合物を得た。
実施例４４５Ｂ
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イルメタノール
水素化リチウムアルミニウム（８．１９ｇ）のテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）懸濁液に、実施例４４５Ａ（３７．８ｇ）のテトラヒドロフラン（７５ｍＬ）溶液をゆっくり滴下した。混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を氷浴冷却し、水（８ｍＬ）で非常にゆっくり反応停止した。次に、４Ｎ水酸化ナトリウム（８ｍＬ）、エーテル（２００ｍＬ）、水（２４ｍＬ）、エーテル（５００ｍＬ）および無水硫酸ナトリウム（２５０ｇ）の順で加えた。得られた混合物を２時間高撹拌し、濾過した。標題化合物を濾液の濃縮によって単離した。
実施例４４５Ｃ
８−（ベンジルオキシメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン
水素化ナトリウム（６０％オイル分散品）（８．８６ｇ）のテトラヒドロフラン（１７０ｍＬ）懸濁液に、実施例４４５Ｂ（３０．５２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を加えた。混合物を３０分間撹拌し、臭化ベンジル（２４ｍＬ）を加えた。７２時間撹拌後、飽和塩化アンモニウム溶液（４００ｍＬ）で反応停止し、エーテル（５００ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をエーテルで抽出した（１５０ｍＬで２回）。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を０、１０、１５、７５％酢酸エチル／ヘキサンの段階勾配で溶離を行うシリカゲルで精製して、標題化合物を得た。
実施例４４５Ｄ
４−（ベンジルオキシメチル）シクロヘキサノン
実施例４４５Ｃ（４３．０２ｇ）のジオキサン（５００ｍＬ）溶液に水（１２５ｍＬ）および２Ｍ塩酸（９０ｍＬ）を加えた。混合物を８５℃で１８時間加熱した。冷却してから、反応混合物をブライン（１５００ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（３００ｍＬ）およびエーテル（１０００ｍＬ）で希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、５、１５、２５、５０％酢酸エチル／ヘキサンの段階勾配で溶離を行うシリカゲルで精製して標題化合物を得た。
実施例４４５Ｅ
トランス−４−（ベンジルオキシメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
トルエン（１１００ｍＬ）中の２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（８３．４ｇ）に、メタン発生を抑制し、わずかな発熱とするべく若干注意深く、２．０Ｍ（ヘキサン中）トリメチルアルミニウム（９５ｍＬ）を加えた。反応混合物を環境温度でＮ２下に７５分間撹拌し、冷却して−７７℃とした。温度を−７４℃以下に維持しながら、実施例４４５Ｄ（１４ｇ）のトルエン（１５ｍＬ）溶液を滴下した。温度を−６５℃以下に維持しながら、メチルリチウム（１．６Ｍジエチルエーテル溶液）（１２０ｍＬ）を滴下した。得られた混合物を−７７℃でＮ２下に２時間撹拌した。反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１６００ｍＬ）に投入し、フラスコをトルエンで洗った。有機層をブラインで洗浄し、合わせた水層をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。濃縮物について、溶離液として８０／２０ヘキサン／酢酸エチル２．５リットル、次に７５／２５ヘキサン／酢酸エチル３．０リットル、最後に７０／３０ヘキサン／酢酸エチル４．０リットルを用いる球形シリカゲル６５０ｇでのクロマトグラフィー精製を行って、標題化合物を得た。
実施例４４５Ｆ
トランス−４−（ヒドロキシメチル）−１−メチルシクロヘキサノール
５００ｍＬＳＳ圧力瓶中、実施例４４５Ｅ（１２．６ｇ）およびエタノール（１２０ｍＬ）を含水２０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１．２６０ｇ）に加えた。反応混合物を環境温度で０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素ガス下に撹拌した。水素取り込みは５分で停止した。混合物をナイロン膜で濾過し、エタノールで洗った。濾液を濃縮し、トルエン（１００ｍＬ）と共沸させることで残留エタノールを除去した。濃縮物を４０分間高真空乾燥して、標題化合物を得た。
実施例４４５Ｇ
５−クロロ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ａにおいて、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて実施例３０３Ａを用い、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールに代えて実施例４４５Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４５Ｈ
３−（ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−４−（２−（５−クロロ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニルカルバモイル）−５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）フェノキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４２８Ｅを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４４５Ｇを用いることで、本実施例化合物を製造した。
実施例４４５Ｉ
２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｇにおいて、実施例４２８Ｆに代えて実施例４４５Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．４５（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、６．４３（ｓ、１Ｈ）、５．８８（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．２１−４．２５（ｍ、３Ｈ）、３．１３（ｓ、４Ｈ）、２．８２（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１６−２．３２（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、２Ｈ）、１．７０−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．５０−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．４２（ｍ、４Ｈ）、１．１４−１．２３（ｍ、４Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４６）
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４４６Ａ
２−（３−アミノ−２−メチルフェノキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例３Ａにおいて、２−メチル−５−インドロールに代えて３−アミノ−２−メチルフェノールを用い、２，４−ジフルオロ安息香酸エチルに代えて２，４−ジフルオロ安息香酸メチルを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４６Ｂ
２−（１−アセチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例４４６Ａ（１．０ｇ）、無水酢酸（０．７３４ｍＬ）および酢酸カリウム（０．４２８ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）混合物を室温で３時間撹拌した。そのフラスコに、亜硝酸イソアミル（１．０３ｍＬ）を加えた。反応混合物を８０℃で１６時間加熱した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４４６Ｃ
実施例４４６Ｂ（５．２ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶かした。この溶液に、ＬｉＯＨ・１水和物（水２５ｍＬ中０．７３ｇ）を室温滴下した。反応液を３時間撹拌した。５％ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）で反応停止した。溶媒を除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を３：７酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４４６Ｄ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−フルオロ安息香酸メチル
実施例４４６Ｃ（０．９１ｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．０４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）混合物を室温で１０分間撹拌した。この溶液に、１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（０．４６７ｇ）を加えた。反応混合物を４時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を３：７酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４４６Ｅ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸メチル
実施例３Ｇにおいて、実施例３Ａに代えて実施例４４６Ｄを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４６Ｆ
２−（３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例１Ｆにおいて、実施例１Ｅに代えて実施例４４６Ｅを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４６Ｇ
２−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸
実施例４２８Ｅにおいて、実施例４２８Ｄに代えて実施例４４６Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４６Ｈ
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４４６Ｇを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４４５Ｇを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４６Ｉ
Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド
実施例４２８Ｇにおいて、実施例４２８Ｆに代えて実施例４４６Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．３１（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、７．０７−７．１６（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ）、４．２４−４．２６（ｍ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、２Ｈ）、２．０１（ｓ、２Ｈ）、１．７３−１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．５５−１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．５４（ｍ、４Ｈ）、１．１７−１．２５（ｍ、４Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４７）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４４７Ａ
ベンジル（４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルカーバメート
ベンジル（４−オキソシクロヘキシル）メチルカーバメート（１ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を−７８℃で高撹拌しながら、それに１Ｍエチルマグネシウムブロマイド（１１．４８ｍＬ）／エーテルをゆっくり加えた。添加完了後、混合物を−７８℃で２時間撹拌し、次に昇温させて０℃とし、氷浴にて３０分間撹拌した。冷ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止した。沈殿物を濾去し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶かし、Ａｎａｌｏｇｉｘ精製システムに乗せ、０％から５０％酢酸エチル／ジクロロメタンで溶離を行って、標題化合物を得た。
実施例４４７Ｂ
４−（アミノメチル）−１−エチルシクロヘキサノール
実施例４４７Ａ（５００ｍｇ）および１０％Ｐｄ／Ｃ（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）混合物をＨ２下に３時間撹拌した。不溶物を濾過によって除去し、濾液を濃縮して、標題化合物を得た。
実施例４４７Ｃ
４−（（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン中の実施例４４７Ｂ（２７０ｍｇ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（４１７ｍｇ）をトリエチルアミン（０．８ｍＬ）で終夜処理した。水で反応停止した。得られた混合物を希ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、４０％から５５％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸水溶液で溶離を行う逆相クロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。
実施例４４７Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例３１８Ｈおよび実施例４４７Ｃを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３１（ｓ、１Ｈ）、８．６３（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１５−６．２２（ｍ、３Ｈ）、３．７６（ｓ、１Ｈ）、３．２８−３．３２（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．４７−１．６２（ｍ、５Ｈ）、１．２９−１．４６（ｍ、６Ｈ）、１．１３−１．２４（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）、０．８１（ｔ、３Ｈ）。
（実施例４４８）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４４８Ａ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（（４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル）メチルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
丸底フラスコに実施例４４２Ｅ（１．０１２ｇ）、脱水メタノール（１５ｍＬ）および酢酸（２．７５ｍＬ）を入れた。オキセタン−３−オン（０．４６１ｇ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。水素化シアノホウ素ナトリウム（０．６０３ｇ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）に取った。混合物を酢酸エチルで抽出した。粗生成物を５％および１０％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルカラムで精製して、標題化合物を得た。
実施例４４８Ｂ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例４４８Ａを用い、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．２８（ｄ、１Ｈ）、８．９２（ｔ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、６．８２（ｂｓ、２Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ）、４．６３（ｍ、４Ｈ）、３．９５（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｄ、１Ｈ）、３．７０（ｄｔ、１Ｈ）、３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、２Ｈ）、２．７２（ｄ、１Ｈ）、２．４８（ｄ、１Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．９６（ｄｄ、１Ｈ）、１．８５（ｔ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４４９）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４４９Ａ
６−アミノ−５−ニトロピリジン−３−スルホン酸
濃Ｈ２ＳＯ４（８０ｍＬ）中の６−アミノピリジン−３−スルホン酸（２０ｇ）を、それが完全に溶解するまで５０℃で加熱した。この溶液に、２０分間かけて発煙ＨＮＯ３を滴下した。添加速度を小さく維持することで、内部温度が５５℃を超えないようにした。添加完了後、反応混合物を５０℃で１時間加熱した。それを冷却して室温とした後、それを氷１５０ｇに投入した。混合物をさらに１時間撹拌した。フラスコ全体を冷却して０℃とし、さらに２時間にわたって０℃に維持した。固体を濾過によって回収した。固体を冷１：１水／エタノール（２０ｍＬ）と次にジエチルエーテル（１０ｍＬ）で洗浄した。固体を真空乾燥機にて終夜乾燥させて、標題化合物を得た。
実施例４４９Ｂ
６−ヒドロキシ−５−ニトロピリジン−３−スルホン酸
濃ＨＣｌ（３７％、１２ｍＬ）および水（５０ｍＬ）中の実施例４４９Ａ（４．０ｇ）に、０℃で亜硝酸ナトリウム（１．１９ｇ）の水溶液（水８ｍＬ）を滴下した。添加完了後、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。それを還流下に２時間加熱した。水を留去して、ほぼ乾燥した残留物を得た。それを冷却して室温とした後、１：１エタノール／水の溶液（２０ｍＬ）を加えた。得られた懸濁液を冷却して０℃とし、１時間にわたって０℃で維持した。固体を濾過によって回収して、標題化合物を得た。
実施例４４９Ｃ
６−クロロ−５−ニトロピリジン−３−スルホニルクロライド
実施例４４９Ｂ（２．６ｇ）、ＰＣｌ５（５．９１ｇ）およびＰＯＣｌ３（１０ｍＬ）の混合物を１２０℃で４時間加熱した。最初の懸濁液は透明溶液となった。過剰のＰＯＣｌ３を留去した。それを冷却して室温とした後、残留物を砕いた氷５０ｇに投入した。固体を酢酸エチルで抽出した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して粗生成物を得て、それをそれ以上精製せずに次の反応に用いた。
実施例４４９Ｄ
６−クロロ−５−ニトロピリジン−３−スルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例４４９Ｃを冷却して−１０℃とした。この溶液に、濃水酸化アンモニウム（０．８２ｍＬ）を滴下した。溶液を−１０℃で１０分間撹拌した。溶媒を圧力下に室温で除去した。残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４４９Ｅ
５−ニトロ−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３３７Ｄにおいて、４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミドに代えて実施例４４９Ｄを用い、実施例３３７Ｃに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４４９Ｆ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例４４９Ｅを用い、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．９５（ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｄ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ）、７．３５−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．０７（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｓ、１Ｈ）、６．１０（ｓ、２Ｈ）、３．８３（ｄｄ、２Ｈ）、３．５４（ｔ、２Ｈ）、３．２２−３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．８４（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．７−２．３４（ｍ、６Ｈ）、１．９１−１．９９（ｍ、３Ｈ）、１．５７−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、１．２３−１．２９（ｍ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５０）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例４５０Ａ
７−（アジドメチル）−２−オキサスピロ［３．５］ノナン
２５０ｍＬ丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（７５．０ｍＬ）中の実施例４４０Ｆ（３５０ｍｇ）を入れて無色溶液を得た。溶液を冷却して０℃とし、トリフェニルホスフィン（２．９４ｇ）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（２．１８ｍＬ）およびジフェニルホスホルアジデート（２．３２ｍＬ）を加え、反応液を室温で３０分間撹拌した。ほとんどのテトラヒドロフランをロータリーエバポレータによって除去し、残留物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０％から２０％ヘキサン／酢酸エチル）によって精製した。
実施例４５０Ｂ
２−オキサスピロ［３．５］ノナン−７−イルメタンアミン
５０ｍＬ丸底フラスコに、１０％パラジウム／炭素（５８．７ｍｇ）を加えた。フラスコにＮ２を流し、実施例４５０Ａ（４００ｍｇ）をメタノール溶液（１０．５ｍＬ）として加えた。フラスコをＨ２（風船によって）で数回流し、加熱して４５℃として２時間経過させた。反応液を冷却して室温とし、珪藻土で濾過し、濾液をロータリーエバポレータによって濃縮した。残留物をそれ以上精製せずに次の段階で用いた。
実施例４５０Ｃ
４−（２−オキサスピロ［３．５］ノナン−７−イルメチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１Ｇにおいて、１−（テトラヒドロピラン−４−イル）メチルアミンに代えて実施例４５０Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。この場合、生成物を順相フラッシュカラムクロマトグラフィー（Ａｎａｌｏｇｉｘ、０．４％から４％ジクロロメタン／メタノール）によって精製した。
実施例４５０Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｇに代えて実施例４５０Ｃを用い、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ８．５５−８．６５（ｍ、２Ｈ）７．８５（ｄｄ、１Ｈ）７．７５（ｄ、１Ｈ）７．３０−７．４７（ｍ、４Ｈ）７．１８（ｄ、１Ｈ）７．０６（ｄ、２Ｈ）６．６５（ｄｄ、１Ｈ）６．１８（ｓ、３Ｈ）４．２９（ｓ、２Ｈ）４．１９（ｓ、２Ｈ）３．２１−３．２９（ｍ、４Ｈ）３．０３−３．１６（ｍ、４Ｈ）２．６６−２．８３（ｍ、２Ｈ）２．１１−２．３３（ｍ、６Ｈ）１．９１−２．０９（ｍ、４Ｈ）１．５４−１．７３（ｍ、３Ｈ）１．３１−１．４５（ｍ、４Ｈ）０．８９−１．０４（ｍ、８Ｈ）。
（実施例４５１）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［トランス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４５１Ａ
ｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−（（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニルアミノ）メチル）シクロヘキシルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチルトランス−４−（アミノメチル）シクロヘキシルカーバメートＨＣｌ（１．０ｇ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（０．８３ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．９８ｍＬ）を加え、反応液を室温で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチル（７５ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。得られた固体をジクロロメタン（５０ｍＬ）で磨砕し、濾過し、乾燥させて、標題化合物を得た。
実施例４５１Ｂ
４−（（トランス−４−アミノシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４５１Ａ（１．０ｇ）に、ＨＣｌ（４．０Ｍジオキサン溶液、１．７ｍＬ）を加えた。生成物は徐々に溶解し、次に生成物が溶液から沈殿した。２時間撹拌後、反応液を濃縮し、固体をジエチルエーテル（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た。
実施例４５１Ｃ
４−（（トランス−４−モルホリノシクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４５１Ｂ（０．８５ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（２．０３ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）溶液に、ビス（２−ブロモエチル）エーテル（０．５４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中の溶液として加えた。反応液を室温で１時間撹拌し、７０℃で終夜加熱させた。反応液を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。３０分間かけての０．７５％から７．５％の勾配で溶離を行うシリカゲルクロマトグラフィー（Ｒｅｖｌｅｒｉｓ １２０ｇ）（流量＝８０ｍＬ／分）によって標題化合物を得た。
実施例４５１Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［トランス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４５１Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１０．７１（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、３Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、６．０７（ｓ、２Ｈ）、３．６３（ｓ、４Ｈ）、３．３１（ｓ、２Ｈ）、３．０８（ｓ、４Ｈ）、２．７５（ｓ、６Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、６Ｈ）、１．６１（ｓ、２Ｈ）、１．４０（ｓ、６Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５２）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［シス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４５２Ａ
シス−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル−４−モルホリノシクロヘキシルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチルシス−４−アミノシクロヘキシルカーバメート（１．５ｇ）、ビス（２−ブロモエチル）エーテル（１．０６ｍＬ）およびトリエチルアミン（２．４ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液をし７０℃で窒素下に２０時間加熱した。反応液を冷却し、１Ｍ Ｎａ２ＣＯ３に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。９８／２／０．５ＣＨＣｌ３／メタノール／濃ＮＨ４ＯＨを用いる球形シリカゲル１７５ｇでのシリカゲルクロマトグラフィーによって標題化合物を得た。
実施例４５２Ｂ
シス−４−モルホリノシクロヘキサンアミン塩酸塩
実施例４５２Ａ（６００ｍｇ）を４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン２０ｍＬ中で１５分間スラリー化した。ジクロロメタン（２０ｍＬ）を加え、混合物をさらに１．５時間撹拌した。反応液を濃縮し、高真空乾燥して、標題化合物を得た。
実施例４５２Ｃ
４−（シス−４−モルホリノシクロヘキシルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジン−４−アミンに代えて実施例４５２Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５２Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［シス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４５２Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ９．３２（ｄ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄｄ、１Ｈ）、８．４４（ｄｄ、１Ｈ）、８．０７−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ）、６．８９（ｓ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、３．７９−３．６５（ｍ、５Ｈ）、３．１５−３．０７（ｍ、４Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．４５（ｄ、４Ｈ）、２．２８（ｔ、２Ｈ）、２．１６（ｄｄ、５Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８３（ｄｄ、２Ｈ）、１．６７−１．５４（ｍ、６Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５３）
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４５３Ａ
５−ブロモ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ｂにおいて、（１，４−ジオキサン−２−イル）メタノールに代えて実施例４４５Ｆを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５３Ｂ
５−シアノ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例３０５Ｃにおいて、実施例３０５Ｂに代えて実施例４５３Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５３Ｃ
４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（５−シアノ−６−（（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ）ピリジン−３−イルスルホニル）−２−（６−フルオロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インダゾール−４−イルオキシ）ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例４１４Ｆを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４５３Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５３Ｄ
４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチルＪピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド
実施例４１４Ｉにおいて、実施例４１４Ｈに代えて実施例４５３Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１３．０５（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、１Ｈ）、６．５６（ｓ、１Ｈ）、４．２５−４．２７（ｍ、３Ｈ）、３．１５（ｂｒｓ、４Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、２Ｈ）、２．１９−２．２４（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．７２−１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．４２（ｍ、４Ｈ）、１．２１−１．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５４）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（｛［４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例４５４Ａ
（４，４−ジエトキシシクロヘキシル）メタノール
テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）中の文献手順（Ｅｕｒ Ｊ Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ．，２００８， ５， ８９５）に従って合成した４，４−ジエトキシシクロヘキサンカルボン酸エチル（６．６７ｇ）を、０℃にて１時間にわたり２Ｍ水素化リチウムアルミニウム／テトラヒドロフラン（１４．５ｍＬ）で処理した。水（３ｍＬ）をゆっくり加えて反応停止した。沈殿物を濾去し、酢酸エチルで洗浄した。濾液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例４５４Ｂ
１，１−ジエトキシ−４−（メトキシメチル）シクロヘキサン
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の実施例４５４Ａ（６６５ｍｇ）をＮａＨ（３９４ｍｇ）で３０分間処理し、次にＣＨ３Ｉ（０．２６７ｍＬ）をゆっくり加えた。得られた混合物を終夜撹拌し、数滴の水で反応停止した。混合物を濃縮し、残留物を水に懸濁させ、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、０％から１５％酢酸エチル／ジクロロメタンで溶離して、標題化合物を得た。
実施例４５４Ｃ
４−（メトキシメチル）シクロヘキサノン
水（３ｍＬ）および酢酸（１２ｍＬ）の混合液の実施例４５４Ｂ（２．２ｇ）を６５℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮した。残留物を水および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液と混合し、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層をＮａ２ＣＯ３で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例４５４Ｄ
４−（メトキシメチル）シクロヘキサンカルボニトリル
実施例４５４Ｃ（１．１８ｇ）およびトルエンスルホニルメチルイソシアニド（２．２６８ｇ）のジメトキシエタン（３ｍＬ）および純粋エタノール（０．１ｍＬ）溶液を冷却し（−１０℃）、それにカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．２３５ｇ）を少量ずつ加えた。温度を５℃以下に維持しながら反応混合物の撹拌を３０分間続け、昇温させて室温とし、３５℃で３０分間加熱し、次に室温で２時間撹拌させた。反応混合物を濃縮し、残留物を水−ブラインに溶かし、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を５％酢酸エチル／ジクロロメタンで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
実施例４５４Ｅ
（４−（メトキシメチル）シクロヘキシル）メタンアミン
実施例４５４Ｄ（４６０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、２Ｍ水素化リチウムアルミニウム／テトラヒドロフラン（２．２５２ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、１時間還流し、冷却した。水酸化ナトリウム（２Ｍ溶液２ｍＬ）および水（５ｍＬ）を加えた。固体を濾去し、エーテルで洗浄した。濾液を濃縮した。残留物をジクロロメタン（５０ｍＬ）と混合し、得られた混合物をＮａ２ＣＯ３で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
実施例４５４Ｆ
４−（（４−（メトキシメチル）シクロヘキシル）メチルアミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例４５４Ｅ（４５０ｍｇ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（６９３ｍｇ）を終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をアセトニトリル、メタノールおよび水の混合物に懸濁させた。沈殿物を回収し、水で洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た。
実施例４５４Ｇ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチルＪピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（｛［４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド
実施例１１０Ｅおよび実施例１Ｇに代えて、それぞれ実施例３１８Ｈおよび実施例４５４Ｆを用いることで、実施例１１０Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３０（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｔ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、７．８３−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．０２−７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．１６−６．２２（ｍ、３Ｈ）、３．２４−３．３９（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｄ、３Ｈ）、３．１２（ｄ、５Ｈ）、２．７９（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、４Ｈ）、２．１７（ｓ、２Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７０−１．８７（ｍ、３Ｈ）、１．３５−１．６５（ｍ、６Ｈ）、０．８６−１．０６（ｍ、８Ｈ）。
（実施例４５５）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４５５Ａ
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキセタノンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５５Ｂ
（Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例４５５Ａ（０．７ｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（２．２ｍＬ）を加えた。反応液を４時間撹拌し、濃縮した。濃縮物を１：１メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄しておいたイオン交換カラム（ＶａｒｉａｎからのＢｏｎｄ Ｅｌｕｔ Ｐｌｅｘａカラム）に乗せた。トリフルオロ酢酸を１：１メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２によって十分に洗浄した。カラムを７Ｎ ＮＨ３／メタノールで溶離して、標題化合物を得た。
実施例４５５Ｃ
（Ｒ）−３−ニトロ−４−（１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジン−４−アミンに代えて実施例４５５Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５５Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４５５Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．３５（ｓ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．５１−７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ）、６．２５−６．１１（ｍ、３Ｈ）、４．５８（ｄ、２Ｈ）、４．４９（ｄ、２Ｈ）、４．３３（ｓ、１Ｈ）、３．７９−３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．７９（ｄ、５Ｈ）、２．４７−２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．７８（ｄｄ、１Ｈ）、１．４０（ｓ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５６）
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例４５６Ａ
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イルカーバメート
実施例１Ａにおいて、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン−３−イルカーバメートを用い、４′−クロロビフェニル−２−カルボキシアルデヒドに代えて３−オキセタノンを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５６Ｂ
（Ｓ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−アミン
実施例４５５Ｂにおいて、実施例４５５Ａに代えて実施例４５６Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５６Ｃ
（Ｓ）−３−ニトロ−４−（１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド
実施例４１Ａにおいて、１−イソプロピルピペリジン−４−アミンに代えて実施例４５６Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５６Ｄ
２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド
実施例１Ｈにおいて、実施例１Ｆに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４５６Ｃを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ジメチルスルホキシド−ｄ６）δ１１．５２−１１．１５（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．１４−６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．７３−６．５８（ｍ、１Ｈ）、６．２５−６．１１（ｍ、３Ｈ）、４．５９（ｔ、２Ｈ）、４．４９（ｄｄ、２Ｈ）、４．３９−４．２５（ｍ、１Ｈ）、３．７９−３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｓ、４Ｈ）、２．９１−２．６１（ｍ、５Ｈ）、２．４２（ｓ、２Ｈ）、２．３２−２．０９（ｍ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、２Ｈ）、１．８８−１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、２Ｈ）、０．９４（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５７）
Ｎ−［４−（｛２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル｝スルファモイル）−２−ニトロフェニル］モルホリン−４−カルボキサミド
実施例４５７Ａ
モルホリン−４−カルボキサミド
モルホリン−４−カルボニルクロライド（２．０ｇ）のメタノール（１０ｍＬ）および７Ｎ ＮＨ３／メタノール（５ｍＬ）溶液を４５℃で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、固体を真空乾燥した。
実施例４５７Ｂ
Ｎ−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニル）モルホリン−４−カルボキサミド
実施例２９６Ｄにおいて、実施例２９６Ｃに代えて実施例４５７Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５７Ｃ
Ｎ−（４−（Ｎ−（２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニル）モルホリン−４−カルボキサミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４５７Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１０．４５（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｄ、１Ｈ）、８．９９（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｂｓ、２Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、３．６６（ｍ、４Ｈ）、３．５８（ｍ、４Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｔ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。
（実施例４５８）
Ｎ−［４−（｛２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル｝スルファモイル）−２−ニトロフェニル］−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド
実施例４５８Ａ
４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド
ホスゲン（２０重量％トルエン溶液、３．１６ｍＬ）およびジクロロメタン（１０ｍＬ）の入った丸底フラスコを氷浴で冷却した。Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１．３９３ｍＬ）およびピペリジン−４−カルボニトリル（０．４４１ｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液を注射器で滴下した。混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮して乾固させた。残留物をメタノール（１０ｍＬ）および７Ｎ ＮＨ３／メタノール２ｍＬに溶かした。混合物を５０℃で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残留固体をブライン（５ｍＬ）と混合し、酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬで８回）。有機溶液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗生成物を５％から１０％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルカラムで精製した。
実施例４５８Ｂ
４−シアノ−Ｎ−（２−ニトロ−４−スルファモイルフェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド
実施例２９６Ｄにおいて、実施例２９６Ｃに代えて実施例４５８Ａを用いることで、標題化合物を製造した。
実施例４５８Ｃ
Ｎ−（４−（Ｎ−（２−（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イルオキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）スルファモイル）−２−ニトロフェニル）−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド
実施例１１０Ｆにおいて、実施例１１０Ｅに代えて実施例３１８Ｈを用い、実施例１Ｇに代えて実施例４５８Ｂを用いることで、標題化合物を製造した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δ１０．５０（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｄ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｄｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、２Ｈ）、６．８０（ｂｓ、２Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．１２（ｍ、４Ｈ）、２．９８（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、２Ｈ）、２．２９（ｔ、２Ｈ）、２．１８（ｍ、４Ｈ）、１．９９（ｓ、２Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、２Ｈ）、０．９５（ｓ、６Ｈ）。

Claims (24)

  1. 下記式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2013512899
     ［式中、
    Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
    Ａ２は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｂ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｄ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｅ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；および
    Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＳＯ２Ｒ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７またはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；または
    Ｅ１およびＹ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
    Ａ２、Ｂ１およびＤ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
    Ｙ１およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
    Ａ２、Ｄ１およびＥ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
    Ａ２およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；および
    Ｄ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
    Ａ２およびＤ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフタレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｂ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
    Ｒ１Ａは、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであり；
    Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ４は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ６は、それぞれ置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ３）２で置換されているＣ２−Ｃ５スピロアルキルであり；
    Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルであるか、それらが結合しているＮと一体となってＲ６Ｃであり；
    Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それらはそれぞれ置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個のＣＨ２部分を有しており；
    Ｒ７は、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
    Ｒ８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１２は、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
    Ｒ１３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しているシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；Ｒ１５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
    Ｒ１８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ２２は、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
    Ｒ２３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｚ１はＲ２６またはＲ２７であり；
    Ｚ２はＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０であり；
    Ｚ１ＡおよびＺ２Ａは両方が非存在であるか、一体となってＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＺ１２Ａを形成しており；
    Ｚ１２Ａは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２によって置き換わった１個もしくは２個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレンであり；
    Ｌ１は、Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７、ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｎ）ＮＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７であり；
    Ｒ２６は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２６Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２６Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２７は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２７Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２９Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しているシクロアルキレン、シクロアルケニレン、複素環アルキレンまたは複素環アルケニレンであり；Ｒ３０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３７は、結合またはＲ３７Ａであり；
    Ｒ３７Ａは、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ３７Ｂ、ＯＲ３７Ｂ、ＳＲ３７Ｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨ２、ＮＨＲ３７Ｂ、Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７ＢＳＯ２Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３７Ｂ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり；
    Ｒ３７Ｂはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
    Ｚ３はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
    Ｒ３８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２６およびＲ２７によって表される部分は、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ４１、ＯＲ４１、ＳＲ４１、Ｓ（Ｏ）Ｒ４１、ＳＯ２Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＨ２、ＮＨＲ４１、Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）Ｒ４１、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４１、ＮＲ４１Ｓ（Ｏ）２Ｒ４１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）ＯＲ４１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１、ＮＲ４１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４１ＳＯ２Ｒ４１、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４１）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４１、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４１）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているか（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが非存在である場合）またはさらに置換されており（すなわち、Ｚ１ＡおよびＺ２Ａが存在する場合）；
    Ｒ４１はＲ４２、Ｒ４３、Ｒ４４またはＲ４５であり；
    Ｒ４２は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４３は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４４は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４５は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ４６、ＯＲ４６、ＳＲ４６、Ｓ（Ｏ）Ｒ４６、ＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＣＯ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨ２、ＮＨＲ４６、Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｒ４６、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＲ４６Ｓ（Ｏ）２Ｒ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＯＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、ＮＲ４６Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ４６、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４６ＳＯ２Ｒ４６、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ４６、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４６）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ４６、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ４６）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ４６はアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｒ４７、Ｒ４８またはＲ４９であり；
    Ｒ４７は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４７Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ４７Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４８Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ４８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４９は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４９Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４２、Ｒ４２Ａ、Ｒ４３、Ｒ４３Ａ、Ｒ４４、Ｒ４４Ａ、Ｒ４７、Ｒ４７Ａ、Ｒ４８、Ｒ４８Ａ、Ｒ４９およびＲ４９Ａによって表される部分は独立に、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
    Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
    Ｒ５１は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５２は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ５３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５４は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
    前記の各環状部分は独立に、置換されていないか、さらに置換されていないか、置換されているか、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるでＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩさらに置換されており；
    Ｒ５７Ａはスピロ環であり；
    Ｒ５７はＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
    Ｒ５８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ６０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ６１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
    Ｒ６３は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ６４は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ６５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ６６は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
    Ｒ６７はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
    Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７によって表される部分は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ６８、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
    Ｒ６８はＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
    Ｒ６９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ７０は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ７１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ７１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ７２は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
    Ｒ７３は、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
    Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１によって表される部分は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。］
  2. 下記式（ＩＩ）を有する化合物または該化合物の治療上許容される塩、プロドラッグもしくはプロドラッグの塩。
    Figure 2013512899
     ［式中、
    Ｒ１００は、Ｒ２６上の置換基について記載の通りであり；
    ｎは０、１、２または３であり；
    Ｒ１０１は、Ｒ４２上の置換基について記載の通りであり；
    ｍは１、２、３、４または５であり；
    Ａ１はＮまたはＣ（Ａ２）であり；
    Ａ２は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｂ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｄ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｅ１は、Ｈ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｙ１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｒ１７、ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、ＳＲ１７、ＳＯ２Ｒ１７、ＮＨ２、ＮＨＲ１７、Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）２、ＮＨＳ（Ｏ）Ｒ１７またはＮＨＳＯ２Ｒ１７であり；または
    Ｅ１およびＹ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ａ２、Ｂ１およびＤ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
    Ｙ１およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ａ２、Ｄ１およびＥ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
    Ａ２およびＢ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフチレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｄ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；または
    Ａ２およびＤ１がそれらが結合している原子と一体となって、ベンゼン、ナフタレン、ヘテロアレーン、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｂ１、Ｅ１およびＹ１は独立に選択されるＨ、Ｒ１、ＯＲ１、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ２Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＲ１、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１、ＮＲ１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２Ｒ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｒ１、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、ＮＲ１ＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＲ１ＳＯ２Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＮＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１、Ｃ（ＮＨ）ＮＨ２、Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ１、Ｃ（ＮＨ）Ｎ（Ｒ１）２、ＮＨＳＯ２ＮＨＲ１、ＮＨＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）Ｒ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＨＮＯＨ、ＣＨ（ＮＯＣＨ３）、ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２またはＣ（Ｏ）ＯＲ１Ａであり；
    Ｒ１はＲ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５であり；
    Ｒ１Ａは、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルであり；
    Ｒ２は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３Ａはシクロアルカンまたは複素環アルカンであり；
    Ｒ４は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６、ＮＣ（Ｒ６Ａ）（Ｒ６Ｂ）、Ｒ７、ＯＲ７、ＳＲ７、Ｓ（Ｏ）Ｒ７、ＳＯ２Ｒ７、ＮＨＲ７、Ｎ（Ｒ７）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）Ｒ７、ＮＨＳＯ２Ｒ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＲ１、ＯＨ、（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｎ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ６は、それぞれ置換されていないかＯＨ、（Ｏ）、Ｎ３、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）またはＮ（ＣＨ３）２で置換されているＣ２−Ｃ５スピロアルキルであり；
    Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは独立に選択されるアルキルであるか、それらが結合しているＮと一体となってＲ６Ｃであり；
    Ｒ６Ｃは、アジリジン−１−イル、アゼチジン−１−イル、ピロリジン−１−イルまたはピペリジン−１−イルであり、それらはそれぞれ置き換わっていないかＯ、Ｃ（Ｏ）、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ２またはＮＨで置き換わっている１個のＣＨ２部分を有しており；
    Ｒ７は、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０またはＲ１１であり；
    Ｒ８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ９Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ１０Ａはシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ１２、ＯＲ１２、ＳＲ１２、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨ２、ＮＨＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＲ１２Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、ＮＲ１２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ１２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１２は、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５またはＲ１６であり；
    Ｒ１３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１５Ａと縮合しているシクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；Ｒ１５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１６はアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ１７はＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０またはＲ２１であり；
    Ｒ１８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ１８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ１９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ１９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ１９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ２２、ＯＲ２２、ＳＲ２２、Ｓ（Ｏ）Ｒ２２、ＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨ２、ＮＨＲ２２、Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｒ２２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＲ２２Ｓ（Ｏ）２Ｒ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＯＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２２ＳＯ２Ｒ２２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ２２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ２２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ２２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ２２は、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５であり；
    Ｒ２３は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ２３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２４は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２４Ａと縮合しているヘテロアレーンであり；Ｒ２４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ２５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｚ２はＲ２８、Ｒ２９またはＲ３０であり；
    Ｚ１ＡおよびＺ２Ａは両方が非存在であるか、一体となってＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２またはＺ１２Ａを形成しており；
    Ｚ１２Ａは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳＯ２によって置き換わった１個もしくは２個のＣＨ２部分を有するＣ２−Ｃ６−アルキレンであり；
    Ｌ１は、Ｒ３７、ＯＲ３７、ＳＲ３７、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７、ＳＯ２Ｒ３７、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７、ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７、ＳＯ２ＮＨ、ＳＯ２ＮＨＲ３７、Ｃ（Ｎ）ＮＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７であり；
    Ｒ２８は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２８Ａと縮合しているフェニレンであり；Ｒ２８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ２９は、縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ２９Ａと縮合しているヘテロアリーレンであり；Ｒ２９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３０Ａと縮合しているシクロアルキレン、シクロアルケニレン、複素環アルキレンまたは複素環アルケニレンであり；Ｒ３０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３７は、結合またはＲ３７Ａであり；
    Ｒ３７Ａは、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ３７Ｂ、ＯＲ３７Ｂ、ＳＲ３７Ｂ、Ｓ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＣＯ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨ２、ＮＨＲ３７Ｂ、Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｒ３７Ｂ、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＳ（Ｏ）２Ｒ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＯＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、ＮＲ３７ＢＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ３７Ｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３７ＢＳＯ２Ｒ３７Ｂ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ３７Ｂ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ３７Ｂ、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ３７Ｂ）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ置換基で置換されたアルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり；
    Ｒ３７Ｂはアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
    Ｚ３はＲ３８、Ｒ３９またはＲ４０であり；
    Ｒ３８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ３８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ３９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ３９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ３９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ４０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ４０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ４２によって表される部分は独立に、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ５０、ＯＲ５０、ＳＲ５０、Ｓ（Ｏ）Ｒ５０、ＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨ２、ＮＨＲ５０、Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｒ５０、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＲ５０Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＯＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、ＮＲ５０Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５０ＳＯ２Ｒ５０、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５０、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５０）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５０、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５０）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
    Ｒ５０はＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５３またはＲ５４であり；
    Ｒ５１は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５１Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５２は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５２Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５２Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５３は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５３Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ５３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５４は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ５５、ＯＲ５５、ＳＲ５５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５５、ＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨ２、ＮＨＲ５５、Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｒ５５、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＲ５５Ｓ（Ｏ）２Ｒ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＯＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、ＮＲ５５Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５５ＳＯ２Ｒ５５、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５５、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５５）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５５、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５５）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ５５は、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
    Ｒ２６はさらに置換されていないかさらに置換されており、前記の各環状部分は独立に、置換されていないか、さらに置換されていないか、置換されているか、１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個もしくは５個の独立に選択されるでＲ５７Ａ、Ｒ５７、ＯＲ５７、ＳＲ５７、Ｓ（Ｏ）Ｒ５７、ＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨ２、ＮＨＲ５７、Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｒ５７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＲ５７Ｓ（Ｏ）２Ｒ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＯＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、ＮＲ５７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ５７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ５７ＳＯ２Ｒ５７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ５７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ５７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ５７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩさらに置換されており；
    Ｒ５７Ａはスピロ環であり；
    Ｒ５７はＲ５８、Ｒ５９、Ｒ６０またはＲ６１であり；
    Ｒ５８は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５８Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ５８Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ５９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ５９Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ５９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ６０は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６０Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ６１は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６２、ＯＲ６２、ＳＲ６２、Ｓ（Ｏ）Ｒ６２、ＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨ２、ＮＨＲ６２、Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｒ６２、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＲ６２Ｓ（Ｏ）２Ｒ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＯＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、ＮＲ６２Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６２ＳＯ２Ｒ６２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６２）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６２、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６２）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり；
    Ｒ６２はＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５またはＲ６６であり；
    Ｒ６３は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６３Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６３Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ６４は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６４Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ６４Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ６５は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６５Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ６５Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ６６は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ６７、ＯＲ６７、ＳＲ６７、Ｓ（Ｏ）Ｒ６７、ＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨ２、ＮＨＲ６７、Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｒ６７、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＲ６７Ｓ（Ｏ）２Ｒ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、ＮＲ６７Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６７、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６７ＳＯ２Ｒ６７、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６７、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６７）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６７、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６７）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ置換基で置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
    Ｒ６７はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
    Ｒ５７Ａ、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５およびＲ６７によって表される部分は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＲ６８、ＯＲ６８、ＳＲ６８、Ｓ（Ｏ）Ｒ６８、ＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＣＯ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨ２、ＮＨＲ６８、Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｒ６８、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＲ６８Ｓ（Ｏ）２Ｒ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＯＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、ＮＲ６８Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ６８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ６８ＳＯ２Ｒ６８、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ６８、ＳＯ２Ｎ（Ｒ６８）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ６８、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ６８）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されており；
    Ｒ６８はＲ６９、Ｒ７０、Ｒ７１またはＲ７２であり；
    Ｒ６９は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ６９Ａと縮合しているフェニルであり；Ｒ６９Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ７０は縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７０Ａと縮合しているヘテロアリールであり；Ｒ７０Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ７１は、それぞれ縮合していないかベンゼン、ヘテロアレーンもしくはＲ７１Ａと縮合しているシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；Ｒ７１Ａは、シクロアルカン、シクロアルケン、複素環アルカンまたは複素環アルケンであり；
    Ｒ７２は、それぞれ置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個の独立に選択されるＲ７３、ＯＲ７３、ＳＲ７３、Ｓ（Ｏ）Ｒ７３、ＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＣＯ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨ２、ＮＨＲ７３、Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｒ７３、ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＲ７３Ｓ（Ｏ）２Ｒ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＯＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、ＮＲ７３Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＲ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２Ｒ７３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７３ＳＯ２Ｒ７３、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨＲ７３、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７３）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、Ｃ（Ｎ）ＮＨＲ７３、Ｃ（Ｎ）Ｎ（Ｒ７３）２、ＣＮＯＨ、ＣＮＯＣＨ３、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されているアルキル、アルケニルまたはアルケニルであり；
    Ｒ７３は、アルキル、アルケニル、アルケニル、フェニル、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環アルキルまたは複素環アルケニルであり；
    Ｒ６９、Ｒ７０およびＲ７１によって表される部分は、置換されていないか１個もしくは２個もしくは３個もしくは４個の独立に選択されるＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、ＳＯ２ＮＨ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｎ）ＮＨ２、ＯＨ、（Ｏ）、ＣＮ、Ｎ３、ＮＯ２、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩで置換されている。］
  3. Ａ１がＣ（Ａ２）であり、および
    Ａ２がＨである請求項１または請求項２の化合物。
  4. Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；
    Ａ２がＨであり；および
    Ｂ１がＮＨＲ１である請求項１または請求項２の化合物。
  5. Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；
    Ａ２がＨであり；
    Ｂ１がＮＨＲ１であり；および
    Ｄ１がＨである請求項１または請求項２の化合物。
  6. Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；
    Ａ２がＨであり；
    Ｂ１がＮＨＲ１であり；
    Ｄ１がＨであり；および
    Ｅ１がＨである請求項１または請求項２の化合物。
  7. Ａ１がＣ（Ａ２）またはＮであり；
    Ａ２がＨであり；
    Ｂ１がＮＨＲ１であり；
    Ｄ１がＨであり；
    Ｅ１がＨであり；および
    Ｙ１がＮＯ２である請求項１または請求項２の化合物。
  8. 前記化合物が、
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）ベンズアミド；
    ２−（３−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（４−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−アミノフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（ジメチルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）−３−オキソプロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（５−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）シクロヘプタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロペンタ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２，５−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−イル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
    ２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−シアノフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート；
    ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）ベンジル（エチル）カーバメート；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（（エチルアミノ）メチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（４−（アセチルアミノ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカーバメート；
    ２−（１，１′−ビフェニル−２−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニルカーバメート；
    ２−（１，１′−ビフェニル−３−イルオキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（３−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）−２−（（２−オキソ−１，２，３、４−テトラヒドロキノリン−５−イル）オキシ）ベンズアミド；
    ２−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（５−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル）フェノキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ４−（４−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−４−イルフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（４−ピリジン−３−イルフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ−（４−（３−モルホリノプロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロピルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−（メチルカルバモイル）フェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（３−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（３−（ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）−２−（３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−（４−（（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニル）−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ４−（４−（１−（４′−クロロビフェニル−２−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−｛［４−｛４−［（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ｝−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロペンチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（チエン−３−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（３−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（４−フルオロフェノキシ）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−フルオロエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛４−［（１−アリルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロ−２−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−６−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（メトキシメトキシ）−２−メチルフェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシ−２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−ブロモフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヨードフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［３−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−３−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−メトキシエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−エチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−３−フルオロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メトキシフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［６−（４−クロロフェニル）−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（２，３−ジフルオロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛１−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル］ピペリジン−４−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−メチルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［３−（１Ｈ−ピロール−２−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３−フルオロフェノキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジエチルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    トランス−２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−｛４−［１−（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）エチル］ピペラジン−１−イル｝−２−（２−クロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（｛１，３−ビス［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−（｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）ベンズアミド；
    ２−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝ベンズアミド；
    ２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−｛［６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝ベンズアミド；
    ２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−［（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イルカーバメート；
    ２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［３−（アセチルアミノ）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−メトキシ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（２−クロロフェニル）アミノ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ５−［５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）フェノキシ］−１Ｈ−インドール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ２−［（２−アミノ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−ヒドロキシ−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−（４−アミノ−３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−［（４−｛［（４−アミノテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−（３−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（モルホリン−４−イルアミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−（６−アミノピリジン−３−イル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛１−［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］エチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
    ２−［（６−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−３−イルカーバメート；
    ２−［（５−アミノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
    ２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（２−アミノピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−｛［６−（ベンジルオキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−［（３−クロロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−｛［３−（２−アミノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    Ｎ−｛［５−ブロモ−６−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−（３−アミノ−５−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−シアノ−６−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    トランス−２−［（６−クロロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−４−（４−｛［５−（４−クロロフェニル）−２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−４−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルブタ−２−インイル）オキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−エチニル−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−エチルモルホリン−３−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    トランス−Ｎ−（｛５−ブロモ−６−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）オキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−（ジシクロプロピルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピペラジン−１−イル）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−４−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピル−４−フルオロピペリジン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−４−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（１，４−ジオキサン−２−イルメトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−アミノ−５−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ニコチンアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−シアノピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−｛［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（メチルスルホニル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１−シクロプロピルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（１，４−ジオキサン−２−イルメチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（１−オキセタン−３−イルピペリジン−４−イル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−イソプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    トランス−２−［（６−アミノ−５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（３Ｒ）−１−シクロプロピルピロリジン−３−イル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
    ｔｅｒｔ−ブチル４−（５−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチルアミノ）フェニルスルホニルカルバモイル）フェノキシ）ピリジン−２，６−ジイルジカーバメート；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［６−（シクロプロピルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    トランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−［（４−｛［（４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（｛６−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−｛［５−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］オキシ｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（｛４−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］モルホリン−２−イル｝メチル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（２−アミノ−６−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（２，６−ジアミノピリジン−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−４−（５−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−｛［（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝フェノキシ）ピリジン−２−イルカーバメート；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−（｛６−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝オキシ）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛９−（４−クロロフェニル）−３−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［９−（４−クロロフェニル）−３−イソプロピル−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−８−エン−８−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−［（２−アミノ−５−ブロモピリジン−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−［４−（｛４′−クロロ−３−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−１，１′−ビフェニル−２−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（｛（３Ｒ）−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピロリジン−３−イル｝メトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［（３Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロエチル）ピロリジン−３−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    トランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シアノシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−フルオロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−［（５−クロロ−６−｛［１−（２，２−ジフルオロエチル）−４−フルオロピペリジン−４−イル］メトキシ｝ピリジン−３−イル）スルホニル］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［６−（｛４−フルオロ−１−［２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル］ピペリジン−４−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
    ２−［２−（２−アミノピリジン−３−イル）フェノキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−［２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノキシ］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛３−クロロ−４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］フェニル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−６，６−ジメチル−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ５−［（４−｛４−［（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）カルバモイル］−３−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］フェニル｝ピペラジン−１−イル）メチル］−４−（４−クロロフェニル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［４−（４−クロロフェニル）−１−（１，３−ジフルオロプロパン−２−イル）−１，２，５、６−テトラヒドロピリジン−３−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（７−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［５−クロロ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）ピリジン−３−イル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［４−フルオロ−１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル］メトキシ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛４−［（４−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−クロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（４−シクロプロピルモルホリン−２−イル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］−２−［（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［（２Ｓ）−４−シクロプロピルモルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（シス−１−フルオロ−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−［（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    Ｎ−（｛５−クロロ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［（シス−４−エチル−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［３−ニトロ−４−（｛［（２Ｓ）−４−（オキセタン−３−イル）モルホリン−２−イル］メチル｝アミノ）フェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−ニトロ−６−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（２−オキサスピロ［３．５］ノン−７−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［トランス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［シス−４−（モルホリン−４−イル）シクロヘキシル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛５−シアノ−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）メトキシ］ピリジン−３−イル｝スルホニル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−４−イル）オキシ］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル］ピペラジン−１−イル）−Ｎ−｛［４−（｛［４−（｛［４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］メチル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］スルホニル｝ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    ２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミド；
    Ｎ−［４−（｛２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル｝スルファモイル）−２−ニトロフェニル］モルホリン−４−カルボキサミド；
    Ｎ−［４−（｛２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）ベンゾイル｝スルファモイル）−２−ニトロフェニル］−４−シアノピペリジン−１−カルボキサミド
    から選択される請求項１の化合物ならびに該化合物の治療上許容される塩、プロドラッグ、プロドラッグの塩および代謝産物。
  9. 前記化合物が２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛３−ニトロ−４−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  10. 前記化合物がトランス−２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（｛４−［（４−モルホリン−４−イルシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  11. 前記化合物が２−［（６−アミノ−５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｒ）−１−（オキセタン−３−イル）ピロリジン−３−イル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  12. 前記化合物がトランス−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）シクロヘキシル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  13. 前記化合物が４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［（３Ｓ）−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  14. 前記化合物が４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−［（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ］−Ｎ−［（３−ニトロ−４−｛［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロピル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  15. 前記化合物が２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−Ｎ−［（４−｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）スルホニル］ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  16. 前記化合物が４−（４−｛［２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−２−（３，４−ジクロロフェノキシ）−Ｎ−（｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロフェニル｝スルホニル）ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  17. 前記化合物が２−（２−クロロフェノキシ）−４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（（４−（（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  18. 前記化合物が４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）フェノキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  19. 前記化合物が４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）オキシ）−Ｎ−（（３−ニトロ−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ）フェニル）スルホニル）ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  20. 前記化合物が４−（４−（（４′−クロロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（４−（（３−モルホリン−４−イルプロピル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  21. 前記化合物が４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチルシクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）−２−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）オキシ）−Ｎ−（（４−（（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ）−３−ニトロフェニル）スルホニル）ベンズアミドである請求項１の化合物または該化合物の医薬として許容される塩。
  22. 賦形剤および治療上有効量の請求項１または請求項２の化合物を含む、膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療するための組成物。
  23. 患者に対して治療上有効量の請求項１または請求項２の化合物を投与する段階を有する、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法。
  24. 患者に対して治療上有効量の請求項１または請求項２の化合物および治療上有効量の１種類の別の治療薬もしくは複数の別の治療薬を投与する段階を有する、患者における膀胱癌、脳腫瘍、乳癌、骨髄癌、子宮頸癌、慢性リンパ球性白血病、結腸直腸癌、食道癌、肝細胞癌、リンパ芽球性白血病、濾胞性リンパ腫、Ｔ細胞もしくはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、メラノーマ、骨髄性白血病、骨髄腫、口腔癌、卵巣癌、非小細胞肺癌、慢性リンパ球性白血病、骨髄腫、前立腺癌、小細胞肺癌または脾臓癌を治療する方法。
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