JP2013507488A - 改善された性能を有する切削液 - Google Patents
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Abstract
Description
A.塩基触媒を使用してアルキレンオキシドを重合して塩基性PAGを形成する工程、及び
B.前記塩基性PAGを中和量の高分子酸で中和する工程、
を含む方法である。
上記重合は、水、アルキレングリコール、アルキレングリコールのオリゴマー、又は脂肪族若しくは芳香族のモノ−、ジ−、トリ−又は多官能性アルコールのうちの1又は2種以上により開始される。塩基触媒は、典型的には、水酸化ナトリウム又はカリウムである。
本発明の一実施態様は、水及び一価、二価又は多価化合物のうちの1又は2以上により開始され、当該技術分野で知られている反応条件(例えば"Alkylene Oxides and Their Polymers", Surfactant Science Series, Vol. 35参照)のもとで塩基触媒により促進される、アルキレンオキシドモノマー又はアルキレンオキシドモノマーの混合物の重合によるポリアルキレングリコールの製造である。重合の完了によって、反応混合物をベントし、反応混合物を1又は2種以上の高分子酸の添加により中和する。中和されたポリアルキレングリコール生成物は4.0〜8.5のpH値を有し、ウェハー切削液として有用である。
R1O−(CHR2CH2O)m−R3
(式中、R1及びR3は、独立に、直鎖又は分岐構造を有するC1〜C20脂肪族又は芳香族基であって、1又は2個以上の不飽和結合を含んでいてもよいC1〜C20脂肪族又は芳香族基であるか、水素であり、ただし、R1及びR3のうちの少なくとも1つは水素であることを条件とし;各R2は独立に水素、メチル又はエチルであり;mは0〜20の整数である)により表される化合物である。一実施態様において、出発化合物は3個以上のヒドロキシル基を含む炭化水素化合物、例えばグリセロール又はソルビトールである。
本発明の実施において使用される高分子酸は、典型的には、500〜1,000,000の分子量を有し、1分子当たり3個より多くの酸基を含む。酸基は、典型的には、ポリマー主鎖に組み込まれたか、炭素−炭素(C−C)結合、エステル結合、エーテル結合又は他の共有化学結合を介してポリマー主鎖にグラフト化したカルボン酸、マレイン酸、スルホン酸又はリン酸のうちの1又は2以上である。一実施態様において、高分子酸は、切削液製品において酸又はその中和塩の溶解性を高めるために、アルキレンオキシド単位を含むコポリマーである。本発明の実施に使用される高分子酸は、未中和又は部分的に中和(例えば、75%以下、典型的には50%以下)された酸性状態にあるものであるため、ポリアルキレングリコール中の塩基触媒を中和するのに十分な酸性度を与えることができる。
本発明の切削液は、高分子酸で中和された塩基触媒(base-catalyzed)ポリアルキレングリコールを含む。高分子酸、又は複数の高分子酸の混合物を、ポリアルキレングリコールニートに、あるいは、水溶液、又は極性溶剤、例えばアルコール、グリコール、グリコールエーテル、アミド、エステル、ケトン又はスルホキシドのうちの1又は2種以上の溶液に加えることができる。切削液が4.0〜8.5、又は4.5〜8.0、あるいは5.0〜7.5の範囲内のpHを有するように十分な高分子酸をポリアルキレングリコールに加える。典型的には、高分子酸は、重合反応の終わりに、極性溶剤又は水中の高分子酸の溶液として濃度1〜99質量%(wt%)、より典型的には濃度5〜60wt%で、塩基触媒ポリアルキレングリコールに加えられる。
R1O−(CHR2CH2O)nH
(式中、R1は、直鎖又は分岐構造を有するC1〜C20脂肪族又は芳香族基であって、1又は2個以上の不飽和結合を含んでいてもよいC1〜C20脂肪族又は芳香族基であるか、水素であり;R2は水素、メチル又はエチルであり;nは1〜50の整数である)により表される塩基触媒ポリアルキレングリコールを含む。切削液中のポリアルキレングリコールの量は、典型的には80〜99.5wt%、より典型的には90〜99.5wt%、さらに典型的には95〜99wt%である。切削液中の高分子酸の量は典型的には0.01〜5質量%(wt%)、より典型的には0.05〜3wt%、さらに典型的には0.1〜2wt%である。切削液中の添加剤の合計量は、典型的には0.01〜10質量%(wt%)、より典型的には0.05〜5wt%、さらに典型的には0.1〜3wt%である。
最終的には、切削液は、切削スラリーを形成するために、研磨剤材料と混合される。本発明のこの実施態様の実施において使用できる研磨剤材料としては、ダイヤモンド、シリカ、炭化タングステン、炭化ケイ素、炭化ホウ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、又は他の硬質グリット粉末、あるいは類似の材料が挙げられる。最も好ましい研磨剤材料の1つは炭化ケイ素である。一般的に、平均粒子サイズは、グリット粉末の国際グレード呼称に依存して、約2〜50ミクロン、好ましくは5〜30ミクロン、さらに好ましくは5〜15ミクロンである。切削スラリー中の研磨剤材料の濃度は典型的には20〜70wt%、より典型的には25〜60wt%、さらに典型的には35〜60wt%である。
実施例1:ポリエチレングリコール(PEG 300)材料の合成及び中和
5ガロン耐圧反応器を窒素でパージし、5201グラム(g)のジエチレングリコール及び29.55gの水酸化カリウム溶液(45wt%KOH)を入れた。反応器に窒素を20ポンド毎平方インチ(psia)(2.90mPa)まで充填し、135℃に加熱した。約20〜50psia(2.90〜7.25mPa)の圧力で、130℃〜140℃で、エチレンオキシド(9850g)を反応器に24時間(hr)にわたって計量供給した。エチレンオキシドの供給が完了した後、反応器を135℃の反応温度でさらに2時間攪拌して未反応のオキシドを消費した。
200ミリリットル(ml)広口ガラスボトルに、秤量した13.3±0.1gのSiC(中国のOmex製の#1200)を入れ、次に120±1gのPEG 300液を入れた。蓋をしたボトルをVWR DS−500 Orbital Shakerにより250回毎分(rpm)で20時間振とうした。混合したサンプルを100ml目盛り付きシリンダー(±1ml)に即座に入れた。底部にある沈降物層の体積を様々な時間で記録した。沈降物の体積がより小さいほど、SiC粒子に対する液の分散性がより良好であることを示す。種々の酸で中和されたPEG材料から得られた結果を図1に報告する。部分的に中和されたPAA及びPAMAで中和されたPEG 300は、モノ−、ジ−及びトリ酸で中和されたPEG 300材料よりもSiC粒子の分散がかなり良好である。PAAはPEG 300に可溶でないため、生成物は十分に中和されなかった。
200ml広口ガラスボトルに、秤量した13.3±0.1gのSi粉末(99.0+%、サイズ<10ミクロン、Atlantic Equipment Engineers)を入れ、次に120±1gのPEG 300液を入れた。蓋をしたボトルをVWR DS−500 Orbital Shakerにより250rpmで24時間振とうした。混合したサンプルを100ml目盛り付きシリンダー(±1ml)に即座に入れた。シリンダーに栓をし、室温で静置した。28時間後、上部の透明層の体積を記録した。種々の酸で中和されたPEG材料から得られた結果を図2に報告する。透明層の体積がより小さいほど、Si粉末の分散がより良好であることを意味する。これらの結果から、部分的に中和されたPAA(Na PAA)及びPAMAで中和されたPEG 300材料は、モノ−、ジ−及びトリ酸で中和されたPEG 300材料よりもSi粉末の分散がかなり良好であることが判る。
SiC粒子(Omex製#1200)及び上記のように調製された中和されたPEG 300を1:1(質量/質量)で混合し、次に、Cowlesブレードを使用してLightninミキサーにより1000rpmで10分間(min)攪拌し、SiC−PEGスラリーを形成した。このスラリーの粘度を、#31スピンドル及び小サンプルアダプターを使用してブルックフィールド(Brookfield)レオメーターにより25℃で測定した。種々の酸で中和されたPEG 300材料中のスラリーの粘度を図4に報告する。Na PAAで中和されたPEG 300から調製されたスラリーは、他の酸で中和されたものよりもかなり低い粘度を有していた。このことは、Na PAAで中和されたPEG材料中の粒子の凝集がより少ないことを示している。
SiC粒子(Omex製#1200)及び上記のように調製された中和されたPEG 300を1:1(質量/質量)で混合し、次に、5wt%のSi粉末(99.0+%、サイズ<10ミクロン、Atlantic Equipment Engineers)を加えた。混合物を、Cowlesブレードを使用してLightninミキサーにより1000rpmで10分間攪拌し、SiC−PEGスラリーを形成した。スラリーの粘度を、#31スピンドル及び小サンプルアダプターを使用してブルックフィールドレオメーターにより25℃で測定した。種々の酸で中和されたPEG 300材料中のスラリーの粘度を図5において比較する。Na PAAで中和されたPEG 300から調製されたスラリーは、他の酸で中和されたものよりもかなり低い粘度を有していた。このことは、Na PAAで中和されたPEG材料中の粒子の凝集がより少ないことを示している。
実施例1に記載したPEG 300の調製及び中和の手順に従って、PEG 300材料を調製し、表2に掲載した種々の高分子酸で中和した。
200ml広口ガラスボトルに、秤量した13.3±0.1gのSiC粉末(Omex製#1200)を入れ、次に120±1gのPEG 300液を入れた。蓋をしたボトルをVWR DS−500 Orbital Shakerにより250rpmで20時間振とうした。混合したサンプルを100ml目盛り付きシリンダー(±1ml)に即座に入れた。底部の沈降物層の体積を様々な時間で記録した。沈降物の体積がより小さいほど、SiC粒子に対する液の分散がより良好であることを示す。種々の高分子酸で中和されたPEG材料から得られた結果を表3において比較する。
SiC粒子(#1200)及び実施例6で調製したEPML−483で中和されたPEG 300をそれぞれ0.8:1、1:1及び1.2:1(質量/質量)で混合し、Cowlesブレードを使用してLightninミキサーにより1000rpmで10分間攪拌し、SiC−PEGスラリーを形成した。スラリーの粘度を、#31スピンドル及び小サンプルアダプターを使用してブルックフィールドレオメーターにより25℃で測定した。スラリーの粘度を、従来の酢酸で中和されたPEG 300から調製されたスラリーの粘度と図6において比較する。EPML−483で中和されたPEG 300におけるSiC添加量の増加に伴う粘度の増加は、従来の酢酸で中和されたPEG 300におけるものよりも遅かった。
実施例1に記載したものと同様の手順に従って、酢酸、EPML−483、ポリ(4−スチレンスルホン酸)(PSA)、50%TMAH中和EPML−483、及び30%TMAH中和ポリアクリル酸により仕上げされたPEG 200材料を調製した。
200ml広口ガラスボトルに、秤量した13.3±0.1gのSiC粉末(Omex製#1200)を入れ、次に120±1gの実施例9で調製したPEG 200液を入れた。蓋をしたボトルをVWR DS−500 Orbital Shakerにより250rpmで20時間振とうした。混合したサンプルを100ml目盛り付きシリンダー(±1ml)に即座に入れた。底部の沈降物層の体積を様々な時間で記録した。沈降物の体積がより小さいほど、SiC粒子に対する液の分散がより良好であることを示す。種々の高分子酸で中和されたPEG材料から得られた結果を表4に報告する。
SiC粒子(#1200)及び実施例10で調製したEPML−483で中和されたPEG 200をそれぞれ0.8:1、1:1及び1.2:1(質量/質量)で混合し、Cowlesブレードを使用してLightninミキサーにより1000rpmで10分間攪拌し、SiC−PEGスラリーを形成した。スラリーの粘度を、#31スピンドル及び小サンプルアダプターを使用してブルックフィールドレオメーターにより25℃で測定した。スラリーの粘度を、従来の酢酸で中和されたPEG 200から調製されたスラリーの粘度と図8において比較する。EPML−483で中和されたPEG 200から調製されたスラリーの粘度は、従来の酢酸で中和されたPEG 200から調製されたものよりも、SiC粒子添加量の増加に伴う増加がより遅かった。
200ml広口ガラスボトルに、秤量した13.3±0.1gのSiC(中国のOmex製の#1200)を入れ、次に、実施例9で調製したEPML−483で中和されたPEG 200液と従来の酢酸で中和されたPEG 200との質量比1:1の混合物120±1グラムを入れた。蓋をしたボトルをVWR DS−500 Orbital Shakerにより250rpmで20時間振とうした。従来の酢酸で中和されたPEG 200中の同様なSiC分散体を比較例として調製した。混合したサンプルを100ml目盛り付きシリンダー(±1ml)に即座に入れた。底部にある沈降物層の体積を記録した。2時間後、従来の酢酸で中和されたPEG 200から調製されたサンプルにおける沈降物層の体積は4.5mlであり、EPML−483で中和されたPEG 200と従来の酢酸で中和されたPEG 200との混合物から調製されたサンプルにおける沈降物層の体積は約0.1mlであった。このことは、混合PEG 200サンプルにおける分散がかなり良好であることを示す。
本発明の実施において使用される高分子酸は、典型的には、500〜1,000,000の分子量を有し、1分子当たり3又は4個以上の酸基を含む。酸基は、典型的には、ポリマー主鎖に組み込まれたか、炭素−炭素(C−C)結合、エステル結合、エーテル結合又は他の共有化学結合を介してポリマー主鎖にグラフト化したカルボン酸、マレイン酸、スルホン酸又はリン酸のうちの1又は2以上である。一実施態様において、高分子酸は、切削液製品において酸又はその中和塩の溶解性を高めるために、アルキレンオキシド単位を含むコポリマーである。本発明の実施に使用される高分子酸は、未中和又は部分的に中和(例えば、75%以下、典型的には50%以下)された酸性状態にあるものであるため、ポリアルキレングリコール中の塩基触媒を中和するのに十分な酸性度を与えることができる。
Claims (12)
- 500〜1,000,000の分子量を有し、1分子当り3個より多くの酸基を含む未中和の又は部分的に中和された高分子酸で中和されたポリアルキレングリコール。
- 前記高分子酸が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、スチレンスルホン酸又は2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸のうちの1又は2種以上がラジカルグラフト化したポリアルキレンオキシドである、請求項1に記載のポリアルキレングリコール。
- 前記高分子酸が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、スチレンスルホン酸又は2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸のホモ又はコポリマーであり、ポリアルキレンオキシド又はポリアルキレンオキシドのモノ−アルキル若しくはアリールエーテルがグラフト化したものである、請求項1に記載のポリアルキレングリコール。
- 前記高分子酸が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、スチレンスルホン酸又は2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸のホモ−又はコポリマーである、請求項1に記載のポリアルキレングリコール。
- 中和されたポリアルキレングリコールの製造方法であって、
A.塩基触媒を使用してアルキレンオキシドを重合して塩基性PAGを形成する工程、及び
B.中和量の、500〜1,000,000の分子量を有し、かつ、1分子当り3個より多くの酸基を含む未中和の又は部分的に中和された高分子酸によって、前記塩基性PAGを中和する工程、
を含む製造方法。 - 前記高分子酸が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、スチレンスルホン酸又は2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸のうちの1又は2種以上がラジカルグラフト化したポリアルキレンオキシドである、請求項5に記載の方法。
- 前記高分子酸が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、スチレンスルホン酸又は2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸のホモ−又はコポリマーである、請求項5に記載の方法。
- 前記高分子酸がアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、スチレンスルホン酸又は2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸のホモ−又はコポリマーであり、ポリアルキレンオキシド又はポリアルキレンオキシドのモノ−アルキル若しくはアリールエーテルがグラフト化したものである、請求項5に記載の方法。
- 500〜1,000,000の分子量を有し、かつ、1分子当り3個より多くの酸基を含む未中和の又は部分的に中和された高分子酸で中和されたPAGを含む切削液。
- 前記高分子酸が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、スチレンスルホン酸又は2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸のうちの1又は2種以上がラジカルグラフト化したポリアルキレンオキシド;アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、スチレンスルホン酸又は2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸のホモ−又はコポリマー;あるいは、かかるホモ−又はコポリマーであって、ポリアルキレンオキシド又はポリアルキレンオキシドのモノ−アルキル若しくはアリールエーテルがグラフト化したホモ−又はコポリマーである、請求項9に記載の切削液。
- ワイヤ鋸により半導体結晶を切削する方法であって、500〜1,000,000の分子量を有し、かつ、1分子当り3個より多くの酸基を含む未中和の又は部分的に中和された高分子酸で中和されたPAGを含む切削液を、ワイヤ鋸により前記結晶を切削する際に前記結晶に適用する工程を含む方法。
- 前記高分子酸が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、スチレンスルホン酸又は2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸のうちの1又は2種以上がラジカルグラフト化したポリアルキレンオキシド;アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、スチレンスルホン酸又は2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸のホモ−又はコポリマー;あるいは、かかるホモ−又はコポリマーであって、ポリアルキレンオキシド又はポリアルキレンオキシドのモノ−アルキル若しくはアリールエーテルがグラフト化したホモ−又はコポリマーである、請求項11に記載の方法。
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