JP2013507350A5 - - Google Patents

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JP2013507350A5
JP2013507350A5 JP2012532675A JP2012532675A JP2013507350A5 JP 2013507350 A5 JP2013507350 A5 JP 2013507350A5 JP 2012532675 A JP2012532675 A JP 2012532675A JP 2012532675 A JP2012532675 A JP 2012532675A JP 2013507350 A5 JP2013507350 A5 JP 2013507350A5
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Description

【0020】
特にCRACに関連した疾患および障害の治療のためにCRACチャネルを制御および/または調節するための、Stim1および/またはOrai1に対する特異性を有する小分子モジュレータの必要性は、依然として満たされておらず、極めて必要とされている。
この出願の発明に関連する先行技術文献情報としては、以下のものがある(国際出願日以降国際段階で引用された文献及び他国に国内移行した際に引用された文献を含む)。
(先行技術文献)
(特許文献)
【特許文献1】 米国特許出願公開第2001/0044445号明細書
【特許文献2】 米国特許出願公開第2006/0173006号明細書
【特許文献3】 米国特許出願公開第2007/0249051号明細書
【特許文献4】 米国特許出願公開第2008/0293092号明細書
【特許文献5】 米国特許出願公開第2009/0023177号明細書
【特許文献6】 米国特許出願公開第2009/0311720号明細書
【特許文献7】 米国特許出願公開第2010/0087415号明細書
【特許文献8】 米国特許出願公開第2010/0152241号明細書
【特許文献9】 米国特許第6,348,480号明細書
【特許文献10】 米国特許第6,696,267号明細書
【特許文献11】 米国特許第7,452,675号明細書
【特許文献12】 米国特許出願公開第2011/0112058号明細書
【特許文献13】 欧州特許出願公開第1875925号明細書
【特許文献14】 国際公開第2008/016643号
【特許文献15】 国際公開第2007/004038号
【特許文献16】 国際公開第2005/095351号
【特許文献17】 国際公開第03/045912号
【特許文献18】 国際公開第03/022852号
【特許文献19】 国際公開第02/089793号
【特許文献20】 国際公開第99/62885号
【特許文献21】 国際公開第2010/048559号
【特許文献22】 国際公開第2004/078995号
【特許文献23】 国際公開第2005/009539号
【特許文献24】 国際公開第2005/009954号
【特許文献25】 国際公開第2006/034402号
【特許文献26】 国際公開第2006/050214号
【特許文献27】 国際公開第2006/081389号
【特許文献28】 国際公開第2006/081391号
【特許文献29】 国際公開第2007/087427号
【特許文献30】 国際公開第2007/087429号
【特許文献31】 国際公開第2007/087441号
【特許文献32】 国際公開第2007/087442号
【特許文献33】 国際公開第2007/087443号
【特許文献34】 国際公開第2007/089904号
【特許文献35】 国際公開第2007/109362号
【特許文献36】 国際公開第2007/112093号
【特許文献37】 国際公開第2007/121186号
【特許文献38】 国際公開第2007/139926号
【特許文献39】 国際公開第2008/039520号
【特許文献40】 国際公開第2008/063504号
【特許文献41】 国際公開第2008/10331O号
【特許文献42】 国際公開第2008/106731号
【特許文献43】 国際公開第2008/148108号
【特許文献44】 国際公開第2009/017818号
【特許文献45】 国際公開第2009/017819号
【特許文献46】 国際公開第2009/017831号
【特許文献47】 国際公開第2009/035818号
【特許文献48】 国際公開第2009/038775号
【特許文献49】 国際公開第2009/076454号
【特許文献50】 国際公開第2009/089305号
【特許文献51】 国際公開第2010/025295号
【特許文献52】 国際公開第2010/027875号
【特許文献53】 国際公開第2010/034003号
【特許文献54】 国際公開第2010/034011号
【特許文献55】 国際公開第2010/039236号
【特許文献56】 国際公開第2010/039237号
【特許文献57】 国際公開第2010/039238号
(非特許文献)
【非特許文献1】 Yonetoku, et al., Novel potent and selective calcium−release−activated calcium (CRAC) channel inhibitors. Part 1: Synthesis and inhibitory activity of 5−(1−methyl−3−trifluoromethyl−1Hpyrazol−5−yl)−2−thiophenecarboxamides, Bioorganic & Medicinal Chemistry 14 (2006) 4750−4760
【非特許文献2】 Yonetoku, et al., Novel potent and selective calcium−release−activated calcium (CRAC) channel inhibitors. Part 2: Synthesis and inhibitory activity of aryl−3−trifluoromethylpyrazoles, Bioorganic & Medicinal Chemistry 14 (2006) 5370−5383
【非特許文献3】 Yonetoku, et al., Novel Potent and Selective Ca2+ release−activated Ca2+ (CRAC) channel inhibitors. Part 3: Synthesis and CRAC channel inhibitory activity of 4’−[trifluoromethyl)pyrazol−1−yl]carboxanilides, Bioorganic & Medicinal Chemistry 16 (2008) 9457−9466
【非特許文献4】 Isabella Derler et al., Expert Opinion in Drug Discovery, 3(7), 787−800, 2008
【非特許文献5】 Taiji et al. (European Journal of Pharmacoloqv 560,225−233,2007)
【非特許文献6】 Yasuhiro Yonetoku et al. (Bio. & Med. Chern., 16, 9457−9466, 2008)
【非特許文献7】 Yousang G et al., Cell Calcium, 42, 145−156, 2007
【非特許文献8】 International Search Report for PCT/IB2010/002535
【非特許文献9】 Application No. 12/899,410, filed on October 6, 2010
【非特許文献10】 International Search Report for PCT/IB2010/002539
【発明の概要】

Claims (18)


  1. Figure 2013507350
    の化合物、またはその互変異性体、プロドラッグ、N−オキシド、薬学的に許容されるエステル、もしくは薬学的に許容される塩であって、
    式中、
    環Hyは、R’’’で任意に置換された、
    Figure 2013507350
    を表し、
    およびRは、同じかまたは異なり、独立して、CH、CHF、CHF、CF、置換もしくは非置換C(3−5)シクロアルキル、CH−OR、CH−NR、CN、およびCOOHから選択されるが、ただし、
    環Arは、
    Figure 2013507350
    を表し、
    T、U、V、およびWは、同じかまたは異なり、独立して、CRおよびNから選択され、
    、Z、およびZは、同じかまたは異なり、独立して、CR、CR、O、S、および−NRから選択されるが、ただし、Z、Z、およびZのうちの少なくとも1つは、O、S、または−NRを表し、
    およびLは、一緒になって、−NH−C(=X)−、−NH−S(=O)−、−C(=X)NH−、もしくは−S(=O)NH−、または−NH−CR’R’’−を表し、
    Aは、存在しないか、または−(CR’R’’)−、O、S(=O)、C(=X)、および−NRから選択され、
    R’およびR’’は、同じかもしくは異なり、独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−OR、−COOR、−S(=O)−R、−NR、−C(=X)−R、置換もしくは非置換C(1−6)アルキル基、置換もしくは非置換C(1−6)アルケニル、置換もしくは非置換C(1−6)アルキニル、および置換もしくは非置換C(3−5)シクロアルキルから選択されるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、同じかもしくは異なっていてもよく、且つO、NR、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜6員環を形成してもよく、
    R’’’は、水素、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−OR、−COOR、−S(=O)−R、−NR、−C(=X)−R、置換もしくは非置換C(1−6)アルキル基、置換もしくは非置換C(1−6)アルケニル、置換もしくは非置換C(1−6)アルキニル、および置換もしくは非置換C(3−5)シクロアルキルから選択され、
    はその存在ごとに、独立して、O、S、および−NRから選択され、
    Cyは、単環式置換もしくは非置換シクロアルキル基、単環式置換もしくは非置換ヘテロシクリル、単環式置換もしくは非置換アリール、および単環式置換もしくは非置換ヘテロアリールから選択され、
    およびR はその存在ごとに、同じかもしくは異なり、独立して、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−OR、−S(=O)−R、−NR、−C(=Y)−R、−CR−C(=Y)−R、−CR−Y−CR−、−C(=Y)−NR−、−NRR−C(=Y)−NR−、−S(=O)−NR−、−NR−S(=O)−NR−、−NR−NR−、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、および置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキルから選択されるか、または、RおよびRは、同じ原子に直接結合する場合、一緒になって、同じかもしくは異なっていてもよく、且つO、NR、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜10員環を形成してもよく、
    およびR はその存在ごとに、同じかもしくは異なっていてもよく、独立して、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロ環式基、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキルから選択されるか、または、2つのRおよび/もしくはR置換基は、同じ原子に直接結合する場合、一緒になって、同じかもしくは異なり、且つO、NH、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜10員環を形成してもよく、
    はその存在ごとに、O、S、および−NRから選択され、
    はその存在ごとに、独立して、0、1、または2を表すが、
    ただし、
    i)
    a)RおよびRの両方が同時にCFを表すことはなく、
    b)RおよびRの両方が同時にCHを表すことはなく、
    c)RがCFである場合、RはCHではなく、
    d)RがCHである場合、RはCFではなく
    ii)式(I)の化合物は、
    N−[4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−1−(ジフルオロメチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド、
    N−[4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−1−メチル−4−ニトロ−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
    N−[4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−3−(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−5−イソオキサゾールカルボキサミド、
    N−[4−[5−シクロプロピル−3−トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−4,5−ジヒドロ−3−(2−メトキシフェニル)−5−イソオキサゾールカルボキサミド、
    N−[4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−2−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−シクロプロパンカルボキサミド、
    N−[4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−3−ピリジンカルボキサミド、
    N−[4−[3−シクロプロピル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−3−ピリジンカルボキサミド、
    N−ベンジル−6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリダジン−3−アミン、
    (6−(3−シアノ−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−{[2−(3−フルオロフェニル)エチル]アミノ}(3−ピリジル))−N−(3−ピリジルメチル)カルボキサミド、
    1−{3−クロロ−5−[4(2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−ピリジン−2−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸、
    N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(2−メチル−1−(メチルチオ)プロパン−2−イル)フタルアミド、
    N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロ−メチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(2−メチル−1−(メチルスルフィニル)プロパン−2−イル)フタルアミド、
    N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(2−メチル−1−(メチルスルホニル)プロパン−2−イル)フタルアミド、
    N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(1−(メチルチオ)プロパン−2−イル)フタルアミド、
    N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(1−(メチルスルフィニル)プロパン−2−イル)フタルアミド、
    N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(1−メチルスルホニル)プロパン−2−イル)フタルアミド、
    (2R,4R)−4−メトキシ−ピロリジン−1,2−ジカルボン酸1−[(4−クロロフェニル)アミド]2−{[2−フルオロ−4−(5−メトキシメチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル)フェニル]アミド}、
    (2R,4R)−4−メトキシ−ピロリジン−1,2−ジカルボン酸1−[(4−クロロフェニル)アミド]2−{[2−フルオロ−4−(3−メトキシメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル)フェニル]アミド}、
    4−アミノ−3−(4−((5−(4−シアノ−1−メチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル)チオフェン−2−スルホニルアミノ)フェニル)フロ[2,3−d]ピリミジン、
    5−(4−シアノ−1−メチル−5−メチルスルファニル−1−H−ピラゾール−3−イル)−チオフェン−2−スルホン酸[((R)−1−メチル−ピロリジン−3−イルオキシ)−トリフルオロメチル−フェニル]−アミド、
    エチル1−(4−(4−クロロベンズアミド)フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、
    4−クロロ−N−(4−(5−((ジメチルアミノ)メチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、
    4−クロロN−(4−(5−(ヒドロキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、
    N−(4−(5−(tert−ブトキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−4−クロロベンズアミド、
    4−クロロ−N−(4−(5−(メトキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、
    N−(4−(5−(メトキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ニコチンアミド、
    4−クロロ−N−(4−(3−(メトキシメチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、
    4−クロロ−N−(4−(3−(メトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、
    N−(4−(3−(メトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ニコチンアミド、
    N−(4−(3−シクロペンチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ニコチンアミド、
    N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−2−フルオロベンズアミド、
    N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド、
    N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)イソニコチンアミド、
    N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−3−フルオロイソニコチンアミド、
    N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−2−フルオロイソニコチンアミド、
    N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−2,3,5−トリフルオロベンズアミド、
    2−クロロ−N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、および
    2−クロロ−N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)イソニコチンアミド
    を含まない、化合物、またはその互変異性体、プロドラッグ、N−オキシド、薬学的に許容されるエステル、もしくは薬学的に許容される塩。
  2. Hyは、
    Figure 2013507350
    である、請求項に記載の化合物。
  3. Arは、
    Figure 2013507350
    から選択されるものである、請求項1または2に記載の化合物。
  4. およびLは、一緒になって、−NH−C(=O)−を表す、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
  5. Aは、存在しないか、または−(CR’R’’)−もしくは−NRから選択される、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
  6. Cyは、
    Figure 2013507350
    から選択されるものである、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
  7. IA−III
    Figure 2013507350
    の化合物、またはその互変異性体、プロドラッグ、N−オキシド、薬学的に許容されるエステル、もしくは薬学的に許容される塩であって、
    式中、
    およびRは、同じかまたは異なり、独立して、CHF、CHF、CF、シクロプロピルから選択されるが、ただし、RおよびRの両方が同時にCFを表すことはなく、
    TおよびVは、同じかまたは異なり、独立して、CF、およびNから選択され、
    Uおよびのそれぞれが、CRであり、
    およびLは、一緒になって、−NH−C(=X)−、NH−S(−O)−、−C(=X)NH−、もしくは−S(=O)NH−、または−NH−CR’R’’−を表し、
    Aは、存在しないか、または−(CR’R’’)−および−NRから選択され、
    R’およびR’’はその存在ごとに、同じかまたは異なり、独立して、水素または置換もしくは非置換C(1−6)アルキル基から選択されるか、あるいはR’およびR’’は、一緒になって、同じかもしくは異なっていてもよく、且つO、NR、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜6員環を形成してもよく、
    R’’’は、水素またはハロゲンから選択され、
    はその存在ごとに、独立して、O、S、および−NRから選択され、
    Cyは、単環式置換もしくは非置換ヘテロシクリル、単環式置換もしくは非置換アリール、および単環式置換もしくは非置換ヘテロアリールから選択され、
    およびR はその存在ごとに、同じかまたは異なり、独立して、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−OR、−S(=O)−R、−NR、−C(=Y)−R、−CR−C(=Y)−R、−CR −Y−CR−、−C(=Y)−NR−、−NRR−C(=Y)−NR−、−S(=O)−NR−、−NR−S(=O)−NR、−NR−NR−、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、および置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキルから選択されるか、または、RおよびR置換基は、同じ原子に直接結合する場合、一緒になって、同じかもしくは異なっていてもよく、且つO、NR、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜10員環を形成してもよく、
    およびR はその存在ごとに、同じかもしくは異なっていてもよく、独立して、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロ環式基、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキルから選択されるか、または、2つのRおよび/もしくはR置換基が同じ原子に直接結合する場合、一緒になって、同じかもしくは異なり、且つO、NH、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜10員環を形成してもよく、
    はその存在ごとに、O、S、および−NRから選択され、
    はその存在ごとに、独立して、0、1、または2を表す、
    化合物、またはその互変異性体、プロドラッグ、N−オキシド、薬学的に許容されるエステル、もしくは薬学的に許容される塩。
  8. およびRのうちの一方が、CFであり、もう一方が、シクロプロピルである、請求項に記載の化合物。
  9. Tは、CFまたはNであり、U、V、Wは、CH、CF、またはNである、請求項7または8のいずれかに記載の化合物。
  10. およびLは、一緒になって、−NH−C(=O)−を表す、請求項7〜9のいずれかに記載の化合物。
  11. Aは、存在しない、請求項7〜10のいずれかに記載の化合物。
  12. Cyは、
    Figure 2013507350
    である、請求項7〜11のいずれかに記載の化合物。
  13. N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボキサミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ベンズアミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−メチルベンズアミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2,6−ジフルオロベンズアミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2,3−ジフルオロベンズアミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル−3−(メチルスルホニル)ベンズアミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−4−(メチルスルホニル)ベンズアミド
    2−クロロ−N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−5−(メチルチオ)ベンズアミド
    2−クロロ[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−5−(メチルスルホニル)ベンズアミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ニコチンアミド塩酸塩
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イソニコチンアミド塩酸塩
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−3−フルオロイソニコチンアミド
    3,5−ジクロロ−N−(4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)イソニコチンアミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−フェニルアセトアミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)アセトアミド:
    N−(4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−1−フェニルシクロプロパンカルボキサミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−(ピリジン−2−イル)アセトアミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−(ピリジン−3−イル)アセトアミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−(ピリジン−4−イル)アセトアミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−(ピペラジン−1−イル)アセトアミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−モルホリノアセトアミド
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−3,5−ジメチルイソキサゾール−4−カルボキサミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−2メチルベンズアミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−2,3−ジフルオロベンズアミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−2,6−ジフルオロベンズアミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]ニコチンアミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]イソニコチンアミド:
    N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
    N−[4−(4−クロロ−3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
    N−[6−(3,5ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
    N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
    6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−N−o−トリルニコチンアミド:
    N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−2−フルオロベンズアミド:
    N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−2,3−ジフルオロベンズアミド:
    N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−2,6−ジフルオロベンズアミド:
    N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]ニコチンアミド二塩酸塩:
    N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミド:
    N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−3−フルオロイソニコチンアミド:
    3,5−ジクロロ−N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}イソニコチンアミド:
    3,5−ジクロロ−N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミド:
    N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−N,4−ジメチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル)−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−2−カルボキサミド:
    N−{4−[3−シクロプロピル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチル−1H−イミダゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−メチルベンズアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2,3−ジフルオロベンズアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2,6−ジフルオロベンズアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−(メチルスルホニル)ベンズアミド
    2−クロロ−N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−5−(メチルチオ)ベンズアミド:
    2−クロロ−N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−5−(メチルスルホニル)ベンズアミド:
    N−{4−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニルピリジン−4−カルボキサミド塩酸塩:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−フルオロイソニコチンアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2,4−ジメチルピリミジン−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−(4−フルオロフェニル)アセトアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−(ピリジン−2−イル)アセトアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−(ピリジン−3−イル)アセトアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−(ピリジン−4−イル)アセトアミド:
    4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−[(4−メチルチアゾール−5−イル)メチル]アニリン:
    1−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−(4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−イル)尿素:
    1−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−(4−メチルチアゾール−5−イル)尿素:
    1−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾ−1−イル]フェニル}−3−(4−メチルピリミジン−5−イル)尿素:
    4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(4−メチルチアゾール−5−イル)ベンズアミド:
    4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1Hピラゾール−1−イル]−N−(2,6−ジフルオロフェニル)ベンズアミド:
    N−{4−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−(ピリジン−2−イル)アセトアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2−メチルベンズアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2,3−ジフルオロベンズアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2,6−ジフルオロベンズアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}ニコチンアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}イソニコチンアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル)−3−フルオロイソニコチンアミド;
    3,5−ジクロロ−N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}イソニコチンアミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−N,4−ジメチルピリミジン−5−カルボキサミド:
    N−{4−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2−(ピリジン−2−イル)アセトアミド:
    1−(4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−3−(4−メチルピリミジン−5−イル)尿素:
    N−{4−[5)−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]3−フルオロフェニル}−2,6−ジクロロベンズアミド:
    4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド:
    4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル)−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−2−メチルベンズアミド:
    2−クロロ−N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}ベンズアミド:
    N−{6−(5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル)−2−フルオロベンズアミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−2,3−ジフルオロベンズアミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−2,6−ジフルオロベンズアミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}ピコリンアミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−3−メチルピコリンアミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}ニコチンアミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル)−2−メチルニコチンアミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}イソニコチンアミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−3−フルオロイソニコチンアミド:
    3,5−ジクロロ−N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}イソニコチンアミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−2−(ピリジン−2−イル)アセトアミド;
    N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−2−(ピリジン−4−イル)アセトアミド;
    N−{4−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド;
    1−{6−[3−シクロプロピル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−3−(4−メチルチアゾール−5−イル)尿素:
    6−(5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(2,3−ジフルオロフェニル)ニコチンアミド:
    6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(2,6−ジフルオロフェニル)ニコチンアミド:
    N−{6−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{2−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリミジン−5−イル}−2,6−ジフルオロベンズアミド:
    N−{4−[5−(フルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド
    3,5−ジクロロ−N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]イソニコチンアミド:
    N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロベンズアミド:
    N−{2−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリミジン−5−イル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3,5−ジフルオロフェニル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
    {4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−]−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−1−フェニルシクロブタンカルボキサミド:
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチルオキサゾール−5−カルボキサミド:
    N−{2−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリミジン−5−イル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
    4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロ−N−(4−メチルピリミジン−5−イル)ベンズアミド:および
    N−{4−(3−シクロプロピル−5−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2,6−ジフルオロベンズアミド、および
    N−{4−[5−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2,6−ジフルオロベンズアミド
    から選択される、請求項1に記載の化合物、またはその互変異性体、プロドラッグ、N−オキシド、薬学的に許容されるエステル、もしくは薬学的に許容される塩。
  14. ストア作動性カルシウム(SOC)チャネル活性を調節するために使用する請求項1〜13のいずれかに記載の化合物であって、SOCチャネル複合体またはその一部が当該化合物に接触されるものである、化合物
  15. 哺乳動物におけるカルシウム放出依存性カルシウムチャネル(CRAC)活性を調節するために使用する請求項1〜13のいずれかに記載の化合物であって、当該化合物前記哺乳動物に投与されるものである、化合物
  16. カルシウム放出依存性カルシウム(CRAC)チャネルの調節から恩恵を受ける疾患、障害、または状態の治療において使用する請求項1〜13のいずれかに記載の化合物
  17. 癌を治療するために使用する請求項1〜13のいずれかに記載の化合物
  18. 自己免疫疾患を治療するために使用する請求項1〜13のいずれかに記載の化合物であって、前記自己免疫疾患は、慢性閉塞性肺疾患、関節リウマチ、炎症性腸疾患、アレルギー性鼻炎、喘息、多発性硬化症、乾癬、クローン病、大腸炎、潰瘍性大腸炎、関節炎、骨吸収の増加を伴う骨疾患、または慢性閉塞性気道疾患である、化合物
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