JP2013507350A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013507350A5 JP2013507350A5 JP2012532675A JP2012532675A JP2013507350A5 JP 2013507350 A5 JP2013507350 A5 JP 2013507350A5 JP 2012532675 A JP2012532675 A JP 2012532675A JP 2012532675 A JP2012532675 A JP 2012532675A JP 2013507350 A5 JP2013507350 A5 JP 2013507350A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyrazol
- trifluoromethyl
- cyclopropyl
- phenyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 11
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 6
- 108091022050 Calcium release-activated calcium channel protein Proteins 0.000 claims description 5
- 102000029056 Calcium release-activated calcium channel protein Human genes 0.000 claims description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 230000000051 modifying Effects 0.000 claims description 2
- -1 nitro, hydroxy Chemical group 0.000 claims 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 5
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- QLEZWYHCXVFRKO-RFZPGFLSSA-N (2R,4R)-4-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CO[C@@H]1C[C@H](C(O)=O)N(C(O)=O)C1 QLEZWYHCXVFRKO-RFZPGFLSSA-N 0.000 claims 2
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000009596 autoimmune hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- GWFGTSREWAXBIS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-chloro-5-[[4-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]carbamoyl]pyridin-2-yl]-5-methylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=NN1C1=NC=C(C(=O)NC=2SC=C(N=2)C=2C(=C(C=CC=2)C(F)(F)F)F)C=C1Cl GWFGTSREWAXBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLFVXQLTWWLREF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-3-(4-methylpyrimidin-5-yl)urea Chemical compound CC1=NC=NC=C1NC(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=C1 GLFVXQLTWWLREF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZEYRUILRLQREM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-3-(4-methylthiadiazol-5-yl)urea Chemical compound N1=NSC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C NZEYRUILRLQREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYNMTGYQHCTIBE-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[3-cyclopropyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-3-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)urea Chemical compound N1=CSC(NC(=O)NC=2C=NC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C2CC2)C(F)(F)F)=C1C ZYNMTGYQHCTIBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBFCARIDRZXMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]cyclopropane-1-carboxamide Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1C(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C1 UBFCARIDRZXMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICAJDZQXGRNALW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-5-methylsulfanylbenzamide Chemical compound CSC1=CC=C(Cl)C(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1 ICAJDZQXGRNALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMWFBGRXPMCMBD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-5-methylsulfonylbenzamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1 NMWFBGRXPMCMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRCVLUZEPLXIPR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound ClC1=CN=CC(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)N=C1 LRCVLUZEPLXIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMRIYHZNPLWXAW-UHFFFAOYSA-N 3,5-dicyclopropyl-1H-pyrazole Chemical compound C1CC1C1=NNC(C2CC2)=C1 IMRIYHZNPLWXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- KWRNPTYEYIKSAW-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-N-(2,3-difluorophenyl)-3-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(NC(=O)C=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1F KWRNPTYEYIKSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEBHBILBEVKHHU-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)-3-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC(=O)C1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=C1 BEBHBILBEVKHHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYWRMJZQVRBGIM-UHFFFAOYSA-N 4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-N-[(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)methyl]aniline Chemical compound N1=CSC(CNC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C MYWRMJZQVRBGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDBOALQBLLXYLI-UHFFFAOYSA-N 6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-N-(2-methylphenyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)N=C1 KDBOALQBLLXYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXDCXYQMUUKCMI-UHFFFAOYSA-N 6-(3-cyano-1-methylpyrazol-4-yl)-2-[2-(3-fluorophenyl)ethylamino]-N-(pyridin-3-ylmethyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound N#CC1=NN(C)C=C1C(N=C1NCCC=2C=C(F)C=CC=2)=CC=C1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 DXDCXYQMUUKCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 208000003432 Bone Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006386 Bone Resorption Diseases 0.000 claims 1
- JINFWWBNCYPTDI-UHFFFAOYSA-N C(#N)C=1C(=NN(C=1SC)C)C1=CC=C(S1)S(=O)(=O)NC1=C(C=CC=C1)C=1C2=C(N=CN=1)OC=C2 Chemical compound C(#N)C=1C(=NN(C=1SC)C)C1=CC=C(S1)S(=O)(=O)NC1=C(C=CC=C1)C=1C2=C(N=CN=1)OC=C2 JINFWWBNCYPTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYZBMEMJAVMCHK-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)OCC1=CC(=NN1C1=CC=C(C=C1)NC(C1=CC=C(C=C1)Cl)=O)C(F)(F)F Chemical compound C(C)(C)(C)OCC1=CC(=NN1C1=CC=C(C=C1)NC(C1=CC=C(C=C1)Cl)=O)C(F)(F)F RYZBMEMJAVMCHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOOLSTGISCCXKF-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)C1=NN(C(=C1)C(F)(F)F)C1=CC=C(C=C1)NC(C1=CN=CC=C1)=O Chemical compound C1(CCCC1)C1=NN(C(=C1)C(F)(F)F)C1=CC=C(C=C1)NC(C1=CN=CC=C1)=O KOOLSTGISCCXKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKBIFBIGPUFKJD-UHFFFAOYSA-N COCC1=CC(=NN1C1=CC=C(C=C1)NC(C1=CN=CC=C1)=O)C(F)(F)F Chemical compound COCC1=CC(=NN1C1=CC=C(C=C1)NC(C1=CN=CC=C1)=O)C(F)(F)F VKBIFBIGPUFKJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXLRZHXEBHQPKM-UHFFFAOYSA-N COCC1=NN(C(=C1)C(F)(F)F)C1=CC=C(C=C1)NC(C1=CN=CC=C1)=O Chemical compound COCC1=NN(C(=C1)C(F)(F)F)C1=CC=C(C=C1)NC(C1=CN=CC=C1)=O MXLRZHXEBHQPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXTTXPZCOFNKFY-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C(=O)NC2=CC=C(C=C2)N2N=C(C=C2C)C(=O)OCC)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)NC2=CC=C(C=C2)N2N=C(C=C2C)C(=O)OCC)C=C1 VXTTXPZCOFNKFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010009887 Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 206010011401 Crohn's disease Diseases 0.000 claims 1
- 241000239366 Euphausiacea Species 0.000 claims 1
- 206010021972 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- FEIPNLUVWDTZAA-UHFFFAOYSA-N N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1NC(=O)C1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=C1 FEIPNLUVWDTZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLBVHWVLKVATBM-UHFFFAOYSA-N N-[2-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyrimidin-5-yl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC1=CN=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)N=C1 OLBVHWVLKVATBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZERPDVBVUIWHHT-UHFFFAOYSA-N N-[2-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyrimidin-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=CSC(C(=O)NC=2C=NC(=NC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C ZERPDVBVUIWHHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQKBZWKRMAQMOD-UHFFFAOYSA-N N-[2-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyrimidin-5-yl]-4-methylpyrimidine-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC=NC=C1C(=O)NC1=CN=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)N=C1 UQKBZWKRMAQMOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAJBKTAYRHGBNZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-2,3-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)=C1F DAJBKTAYRHGBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQBXOFLHBKDTPO-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)C(F)=C1 FQBXOFLHBKDTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYVBUGBOCHROJO-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)C(F)=C1 HYVBUGBOCHROJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJBZJVCDPSSPHC-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)C(F)=C1 RJBZJVCDPSSPHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEFMLAQCTGIRHW-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=CSC(C(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)=C1C XEFMLAQCTGIRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MOXHODGYJMWHOR-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-4-methylpyrimidine-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC=NC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)C(F)=C1 MOXHODGYJMWHOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOXHLYMLCPPNGX-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)=C1C UOXHLYMLCPPNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFZPYAVQNLTBTL-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-3-fluorophenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)C(F)=CC=1NC(=O)C1=CC=CN=C1 NFZPYAVQNLTBTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJSSCSFJKBMVPA-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-3-fluorophenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)C(F)=CC=1NC(=O)C1=CC=NC=C1 CJSSCSFJKBMVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMKGWPJBXBQFQU-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,3-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)=C1F RMKGWPJBXBQFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLCUBAQCPQZECR-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)phenyl]-2-morpholin-4-ylacetamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)C=CC=1NC(=O)CN1CCOCC1 CLCUBAQCPQZECR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUJQSLUNDPQAFU-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)phenyl]-2-phenylacetamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)C=CC=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 OUJQSLUNDPQAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXHWFMNIDPYRFF-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)phenyl]-2-pyridin-2-ylacetamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)C=CC=1NC(=O)CC1=CC=CC=N1 AXHWFMNIDPYRFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJQWLQPCTCKEPQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)phenyl]-2-pyridin-3-ylacetamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)C=CC=1NC(=O)CC1=CC=CN=C1 IJQWLQPCTCKEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADZPZBMIBOCSKO-UHFFFAOYSA-N N-[4-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)phenyl]pyridine-3-carboxamide;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CN=CC=1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1N1N=C(C2CC2)C=C1C1CC1 ADZPZBMIBOCSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFTNCPFRYIPUHX-UHFFFAOYSA-N N-[4-(4-chloro-3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)-3-fluorophenyl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=C(Cl)C(C3CC3)=N2)C2CC2)=C1C RFTNCPFRYIPUHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSXBBIIEXWJJRE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[3-cyclopropyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide Chemical compound N1=CNC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C2CC2)C(F)(F)F)=C1C RSXBBIIEXWJJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUXWRUPUAQQFBG-UHFFFAOYSA-N N-[4-[3-cyclopropyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C2CC2)=NN1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1 KUXWRUPUAQQFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNCWFJBFNVQYKC-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-chloro-5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-2-pyridin-2-ylacetamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=C(Cl)C(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=CC=1NC(=O)CC1=CC=CC=N1 XNCWFJBFNVQYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNDCIKVQPXZSNK-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-chloro-5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-4-methylpyrimidine-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC=NC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=C(Cl)C(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=C1 KNDCIKVQPXZSNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQIHPFFLXQIRDI-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-chloro-5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=C(Cl)C(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C JQIHPFFLXQIRDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOAUWBDKSVKMMA-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-chloro-5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=CSC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=C(Cl)C(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C KOAUWBDKSVKMMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXWNMOKUOCPKID-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-(difluoromethyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=CSC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C(F)F)=C1C AXWNMOKUOCPKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFLUJRNSUGGAAG-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-(fluoromethyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=CSC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)CF)=C1C QFLUJRNSUGGAAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SELAHIRCUMEAHK-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyano-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2,3,5-trifluorobenzamide Chemical compound FC1=CC(F)=C(F)C(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C#N)=C1 SELAHIRCUMEAHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEACLAWLBLLLNT-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyano-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C#N)C=C1 MEACLAWLBLLLNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQGMSMPOFXNURM-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyano-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-3-fluoropyridine-4-carboxamide Chemical compound FC1=CN=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C#N)C=C1 ZQGMSMPOFXNURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKJSZUIOVOBQDB-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyano-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C#N)=C1C BKJSZUIOVOBQDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVZIVYYWEYPNLD-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyano-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound N1=C(C(F)(F)F)C=C(C#N)N1C(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 IVZIVYYWEYPNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CONSRZGLEPTIHY-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C=C(F)C=1N1N=C(C(F)F)C=C1C1CC1 CONSRZGLEPTIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XINKLXCYTHBPOA-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3,5-difluorophenyl]-4-methylpyrimidine-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC=NC=C1C(=O)NC1=CC(F)=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=C1 XINKLXCYTHBPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAQNSPWVOORBLB-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-2,3-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1F UAQNSPWVOORBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRJYDHRCHDJURL-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=C1 DRJYDHRCHDJURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSATXOOGPNSIBY-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=C1 RSATXOOGPNSIBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCYNYRDMISKKIK-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=C1 WCYNYRDMISKKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZXATCCXNXZJSE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-3-fluoropyridine-4-carboxamide Chemical compound FC1=CN=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=C1 ZZXATCCXNXZJSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZOCFUMVIUFWRF-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-4-methyl-1,3-oxazole-5-carboxamide Chemical compound N1=COC(C(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C WZOCFUMVIUFWRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCTONGNRTZPQBT-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=CSC(C(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C XCTONGNRTZPQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXBHQPCJVRNUPD-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-4-methylpyrimidine-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC=NC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=C1 LXBHQPCJVRNUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHVJBFUZYPACNM-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C GHVJBFUZYPACNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEEFSWBIYMHIDZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1N=CC(C(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C VEEFSWBIYMHIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBEBFBSHFQIHMB-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]-N,4-dimethylpyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=CC=1N(C)C(=O)C1=CN=CN=C1C JBEBFBSHFQIHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYSZVMLSJODPRA-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=CC=1NC(=O)C1=CC=CN=C1 OYSZVMLSJODPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVNNWXCNOLKWDE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-3-fluorophenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C(F)=CC=1NC(=O)C1=CC=NC=C1 AVNNWXCNOLKWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEGYVKDDPSXUCP-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-1-(difluoromethyl)-5-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC(F)N1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=N1 MEGYVKDDPSXUCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJVLCEQBPOMQNU-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-1-methylimidazole-2-carboxamide Chemical compound CN1C=CN=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C=C1 MJVLCEQBPOMQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKSRWQAVRPYVNY-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2,3-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1F QKSRWQAVRPYVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEJLPHAJHDXLOZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C=C1 LEJLPHAJHDXLOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUPYEWSKZLPBBJ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2,4-dimethylpyrimidine-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC(C)=NC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C=C1 IUPYEWSKZLPBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVTBNBAPBMGPGZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C=C1 XVTBNBAPBMGPGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KABRMRMZYISQAP-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2-methyl-4-nitropyrazole-3-carboxamide Chemical compound CN1N=CC([N+]([O-])=O)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C=C1 KABRMRMZYISQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWFALJHSGGWRGC-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C=C1 FWFALJHSGGWRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZKQBCKEKYHTTF-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2-pyridin-2-ylacetamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)CC=2N=CC=CC=2)C=CC=1N1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1CC1 IZKQBCKEKYHTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HACUWFNZXMLECQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2-pyridin-3-ylacetamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)CC=2C=NC=CC=2)C=CC=1N1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1CC1 HACUWFNZXMLECQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADEWYGWDTNXWHY-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-2-pyridin-4-ylacetamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)CC=2C=CN=CC=2)C=CC=1N1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1CC1 ADEWYGWDTNXWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYEBDSIZVIIHNS-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C=C1 SYEBDSIZVIIHNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSJFNGKWCSIZEP-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-3-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-1,2-oxazole-5-carboxamide Chemical compound CCN1N=CC(C2=NOC(=C2)C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C PSJFNGKWCSIZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPBVNNVYYBZUBT-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-3-fluoropyridine-4-carboxamide Chemical compound FC1=CN=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C=C1 MPBVNNVYYBZUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYDXXCFKGFJZIR-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=CSC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C NYDXXCFKGFJZIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGOXPDBDJFKGOB-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-4-methylpyrimidine-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC=NC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C=C1 CGOXPDBDJFKGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFWWKCQISQJWEL-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C AFWWKCQISQJWEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLGFZBLOESSPHG-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1N=CC(C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C JLGFZBLOESSPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJDMDXPSLUWHCE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]-N,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound C=1C=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)C=CC=1N(C)C(=O)C=1SC=NC=1C VJDMDXPSLUWHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMCMZPWFEIWORO-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)C=2C=NC=CC=2)C=CC=1N1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1CC1 CMCMZPWFEIWORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYSSXGLPYVGVEV-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]phenyl]pyridine-4-carboxamide;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)C=CC=1N1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1CC1 GYSSXGLPYVGVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKWFWOOHKZBSDK-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]-2,3-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)=C1F AKWFWOOHKZBSDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDOXPJQXIMICOB-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]-2,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)N=C1 BDOXPJQXIMICOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIRYJPWBSQQCAQ-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)N=C1 MIRYJPWBSQQCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRASVZRNENOMDQ-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)N=C1 WRASVZRNENOMDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXVYKMSUNOTJRQ-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]-3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)N=C1 BXVYKMSUNOTJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPIHQEIAVDSDJD-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]-3-fluoropyridine-4-carboxamide Chemical compound FC1=CN=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)N=C1 QPIHQEIAVDSDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKFRLLUOEZYDNB-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=CSC(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)=C1C GKFRLLUOEZYDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDYGCNFZZUCSDS-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]-4-methylpyrimidine-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC=NC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)N=C1 VDYGCNFZZUCSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SURSAZLFUNKFLA-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C2CC2)C2CC2)=C1C SURSAZLFUNKFLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWIGLAOOHISPFC-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]pyridine-3-carboxamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=CN=CC=1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1N1N=C(C2CC2)C=C1C1CC1 IWIGLAOOHISPFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZPYIJFFZPQWJP-UHFFFAOYSA-N N-[6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridin-3-yl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=NC=CC=1C(=O)NC(C=N1)=CC=C1N1N=C(C2CC2)C=C1C1CC1 MZPYIJFFZPQWJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLTCFSSBFYODOL-UHFFFAOYSA-N N-[6-[4-chloro-5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=CSC(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)N2C(=C(Cl)C(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C JLTCFSSBFYODOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVXWEWXVLIUSCI-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-2,3-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1F WVXWEWXVLIUSCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUIVHTZNEFYWML-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)N=C1 LUIVHTZNEFYWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UILDQRFIEXOIGD-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)N=C1 UILDQRFIEXOIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NETRIIZSLUUEKM-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)N=C1 NETRIIZSLUUEKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJNRNJHFHDOYNR-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-2-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)N=C1 MJNRNJHFHDOYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HALLSRKYYPDPFK-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-2-pyridin-2-ylacetamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)CC=2N=CC=CC=2)C=NC=1N1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1CC1 HALLSRKYYPDPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIJCXPPNNHDSTF-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-2-pyridin-4-ylacetamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)CC=2C=CN=CC=2)C=NC=1N1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1CC1 RIJCXPPNNHDSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXEUHVXUVCFCAE-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)N=C1 WXEUHVXUVCFCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZMFKIDZMKHSBA-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-3-fluoropyridine-4-carboxamide Chemical compound FC1=CN=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)N=C1 VZMFKIDZMKHSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPXWWMUZPHPUOJ-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-3-methylpyridine-2-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CN=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)N=C1 FPXWWMUZPHPUOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZAQCXHUYCDCEH-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=CSC(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C SZAQCXHUYCDCEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAVAIAJBTPNEBX-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-4-methylpyrimidine-5-carboxamide Chemical compound CC1=NC=NC=C1C(=O)NC1=CC=C(N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)N=C1 OAVAIAJBTPNEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FECPMVWBSZDHPR-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]-4-methylthiadiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=NSC(C(=O)NC=2C=NC(=CC=2)N2C(=CC(=N2)C(F)(F)F)C2CC2)=C1C FECPMVWBSZDHPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKNIJIQIERIUSK-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]pyridine-2-carboxamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)C=2N=CC=CC=2)C=NC=1N1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1CC1 GKNIJIQIERIUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBECWQKEMCDNIH-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)C=2C=NC=CC=2)C=NC=1N1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1CC1 OBECWQKEMCDNIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWFWVONQCHIWTH-UHFFFAOYSA-N N-[6-[5-cyclopropyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)C=NC=1N1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1CC1 CWFWVONQCHIWTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAWASHJAOJYWGT-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-6-(3,5-dicyclopropylpyrazol-1-yl)pyridazin-3-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(N=N1)=CC=C1N1N=C(C2CC2)C=C1C1CC1 VAWASHJAOJYWGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- YIYZHARUXWKUEN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YIYZHARUXWKUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000024279 bone resorption Effects 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent Effects 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000006704 ulcerative colitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 230000003389 potentiating Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- 150000001669 calcium Chemical class 0.000 description 2
- JGUMDUSKGJDSFG-UHFFFAOYSA-N 5-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]thiophene-2-carboxamide Chemical class CN1N=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(C(N)=O)S1 JGUMDUSKGJDSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001432959 Chernes Species 0.000 description 1
- 101710023119 ORAI1 Proteins 0.000 description 1
- 101700024879 STIM1 Proteins 0.000 description 1
- 238000007876 drug discovery Methods 0.000 description 1
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
Description
【0020】
特にCRACに関連した疾患および障害の治療のためにCRACチャネルを制御および/または調節するための、Stim1および/またはOrai1に対する特異性を有する小分子モジュレータの必要性は、依然として満たされておらず、極めて必要とされている。
この出願の発明に関連する先行技術文献情報としては、以下のものがある(国際出願日以降国際段階で引用された文献及び他国に国内移行した際に引用された文献を含む)。
(先行技術文献)
(特許文献)
【特許文献1】 米国特許出願公開第2001/0044445号明細書
【特許文献2】 米国特許出願公開第2006/0173006号明細書
【特許文献3】 米国特許出願公開第2007/0249051号明細書
【特許文献4】 米国特許出願公開第2008/0293092号明細書
【特許文献5】 米国特許出願公開第2009/0023177号明細書
【特許文献6】 米国特許出願公開第2009/0311720号明細書
【特許文献7】 米国特許出願公開第2010/0087415号明細書
【特許文献8】 米国特許出願公開第2010/0152241号明細書
【特許文献9】 米国特許第6,348,480号明細書
【特許文献10】 米国特許第6,696,267号明細書
【特許文献11】 米国特許第7,452,675号明細書
【特許文献12】 米国特許出願公開第2011/0112058号明細書
【特許文献13】 欧州特許出願公開第1875925号明細書
【特許文献14】 国際公開第2008/016643号
【特許文献15】 国際公開第2007/004038号
【特許文献16】 国際公開第2005/095351号
【特許文献17】 国際公開第03/045912号
【特許文献18】 国際公開第03/022852号
【特許文献19】 国際公開第02/089793号
【特許文献20】 国際公開第99/62885号
【特許文献21】 国際公開第2010/048559号
【特許文献22】 国際公開第2004/078995号
【特許文献23】 国際公開第2005/009539号
【特許文献24】 国際公開第2005/009954号
【特許文献25】 国際公開第2006/034402号
【特許文献26】 国際公開第2006/050214号
【特許文献27】 国際公開第2006/081389号
【特許文献28】 国際公開第2006/081391号
【特許文献29】 国際公開第2007/087427号
【特許文献30】 国際公開第2007/087429号
【特許文献31】 国際公開第2007/087441号
【特許文献32】 国際公開第2007/087442号
【特許文献33】 国際公開第2007/087443号
【特許文献34】 国際公開第2007/089904号
【特許文献35】 国際公開第2007/109362号
【特許文献36】 国際公開第2007/112093号
【特許文献37】 国際公開第2007/121186号
【特許文献38】 国際公開第2007/139926号
【特許文献39】 国際公開第2008/039520号
【特許文献40】 国際公開第2008/063504号
【特許文献41】 国際公開第2008/10331O号
【特許文献42】 国際公開第2008/106731号
【特許文献43】 国際公開第2008/148108号
【特許文献44】 国際公開第2009/017818号
【特許文献45】 国際公開第2009/017819号
【特許文献46】 国際公開第2009/017831号
【特許文献47】 国際公開第2009/035818号
【特許文献48】 国際公開第2009/038775号
【特許文献49】 国際公開第2009/076454号
【特許文献50】 国際公開第2009/089305号
【特許文献51】 国際公開第2010/025295号
【特許文献52】 国際公開第2010/027875号
【特許文献53】 国際公開第2010/034003号
【特許文献54】 国際公開第2010/034011号
【特許文献55】 国際公開第2010/039236号
【特許文献56】 国際公開第2010/039237号
【特許文献57】 国際公開第2010/039238号
(非特許文献)
【非特許文献1】 Yonetoku, et al., Novel potent and selective calcium−release−activated calcium (CRAC) channel inhibitors. Part 1: Synthesis and inhibitory activity of 5−(1−methyl−3−trifluoromethyl−1Hpyrazol−5−yl)−2−thiophenecarboxamides, Bioorganic & Medicinal Chemistry 14 (2006) 4750−4760
【非特許文献2】 Yonetoku, et al., Novel potent and selective calcium−release−activated calcium (CRAC) channel inhibitors. Part 2: Synthesis and inhibitory activity of aryl−3−trifluoromethylpyrazoles, Bioorganic & Medicinal Chemistry 14 (2006) 5370−5383
【非特許文献3】 Yonetoku, et al., Novel Potent and Selective Ca2+ release−activated Ca2+ (CRAC) channel inhibitors. Part 3: Synthesis and CRAC channel inhibitory activity of 4’−[trifluoromethyl)pyrazol−1−yl]carboxanilides, Bioorganic & Medicinal Chemistry 16 (2008) 9457−9466
【非特許文献4】 Isabella Derler et al., Expert Opinion in Drug Discovery, 3(7), 787−800, 2008
【非特許文献5】 Taiji et al. (European Journal of Pharmacoloqv 560,225−233,2007)
【非特許文献6】 Yasuhiro Yonetoku et al. (Bio. & Med. Chern., 16, 9457−9466, 2008)
【非特許文献7】 Yousang G et al., Cell Calcium, 42, 145−156, 2007
【非特許文献8】 International Search Report for PCT/IB2010/002535
【非特許文献9】 Application No. 12/899,410, filed on October 6, 2010
【非特許文献10】 International Search Report for PCT/IB2010/002539
【発明の概要】
特にCRACに関連した疾患および障害の治療のためにCRACチャネルを制御および/または調節するための、Stim1および/またはOrai1に対する特異性を有する小分子モジュレータの必要性は、依然として満たされておらず、極めて必要とされている。
この出願の発明に関連する先行技術文献情報としては、以下のものがある(国際出願日以降国際段階で引用された文献及び他国に国内移行した際に引用された文献を含む)。
(先行技術文献)
(特許文献)
【特許文献1】 米国特許出願公開第2001/0044445号明細書
【特許文献2】 米国特許出願公開第2006/0173006号明細書
【特許文献3】 米国特許出願公開第2007/0249051号明細書
【特許文献4】 米国特許出願公開第2008/0293092号明細書
【特許文献5】 米国特許出願公開第2009/0023177号明細書
【特許文献6】 米国特許出願公開第2009/0311720号明細書
【特許文献7】 米国特許出願公開第2010/0087415号明細書
【特許文献8】 米国特許出願公開第2010/0152241号明細書
【特許文献9】 米国特許第6,348,480号明細書
【特許文献10】 米国特許第6,696,267号明細書
【特許文献11】 米国特許第7,452,675号明細書
【特許文献12】 米国特許出願公開第2011/0112058号明細書
【特許文献13】 欧州特許出願公開第1875925号明細書
【特許文献14】 国際公開第2008/016643号
【特許文献15】 国際公開第2007/004038号
【特許文献16】 国際公開第2005/095351号
【特許文献17】 国際公開第03/045912号
【特許文献18】 国際公開第03/022852号
【特許文献19】 国際公開第02/089793号
【特許文献20】 国際公開第99/62885号
【特許文献21】 国際公開第2010/048559号
【特許文献22】 国際公開第2004/078995号
【特許文献23】 国際公開第2005/009539号
【特許文献24】 国際公開第2005/009954号
【特許文献25】 国際公開第2006/034402号
【特許文献26】 国際公開第2006/050214号
【特許文献27】 国際公開第2006/081389号
【特許文献28】 国際公開第2006/081391号
【特許文献29】 国際公開第2007/087427号
【特許文献30】 国際公開第2007/087429号
【特許文献31】 国際公開第2007/087441号
【特許文献32】 国際公開第2007/087442号
【特許文献33】 国際公開第2007/087443号
【特許文献34】 国際公開第2007/089904号
【特許文献35】 国際公開第2007/109362号
【特許文献36】 国際公開第2007/112093号
【特許文献37】 国際公開第2007/121186号
【特許文献38】 国際公開第2007/139926号
【特許文献39】 国際公開第2008/039520号
【特許文献40】 国際公開第2008/063504号
【特許文献41】 国際公開第2008/10331O号
【特許文献42】 国際公開第2008/106731号
【特許文献43】 国際公開第2008/148108号
【特許文献44】 国際公開第2009/017818号
【特許文献45】 国際公開第2009/017819号
【特許文献46】 国際公開第2009/017831号
【特許文献47】 国際公開第2009/035818号
【特許文献48】 国際公開第2009/038775号
【特許文献49】 国際公開第2009/076454号
【特許文献50】 国際公開第2009/089305号
【特許文献51】 国際公開第2010/025295号
【特許文献52】 国際公開第2010/027875号
【特許文献53】 国際公開第2010/034003号
【特許文献54】 国際公開第2010/034011号
【特許文献55】 国際公開第2010/039236号
【特許文献56】 国際公開第2010/039237号
【特許文献57】 国際公開第2010/039238号
(非特許文献)
【非特許文献1】 Yonetoku, et al., Novel potent and selective calcium−release−activated calcium (CRAC) channel inhibitors. Part 1: Synthesis and inhibitory activity of 5−(1−methyl−3−trifluoromethyl−1Hpyrazol−5−yl)−2−thiophenecarboxamides, Bioorganic & Medicinal Chemistry 14 (2006) 4750−4760
【非特許文献2】 Yonetoku, et al., Novel potent and selective calcium−release−activated calcium (CRAC) channel inhibitors. Part 2: Synthesis and inhibitory activity of aryl−3−trifluoromethylpyrazoles, Bioorganic & Medicinal Chemistry 14 (2006) 5370−5383
【非特許文献3】 Yonetoku, et al., Novel Potent and Selective Ca2+ release−activated Ca2+ (CRAC) channel inhibitors. Part 3: Synthesis and CRAC channel inhibitory activity of 4’−[trifluoromethyl)pyrazol−1−yl]carboxanilides, Bioorganic & Medicinal Chemistry 16 (2008) 9457−9466
【非特許文献4】 Isabella Derler et al., Expert Opinion in Drug Discovery, 3(7), 787−800, 2008
【非特許文献5】 Taiji et al. (European Journal of Pharmacoloqv 560,225−233,2007)
【非特許文献6】 Yasuhiro Yonetoku et al. (Bio. & Med. Chern., 16, 9457−9466, 2008)
【非特許文献7】 Yousang G et al., Cell Calcium, 42, 145−156, 2007
【非特許文献8】 International Search Report for PCT/IB2010/002535
【非特許文献9】 Application No. 12/899,410, filed on October 6, 2010
【非特許文献10】 International Search Report for PCT/IB2010/002539
【発明の概要】
Claims (18)
- 式
式中、
環Hyは、R’’’で任意に置換された、
R1およびR2は、同じかまたは異なり、独立して、CH3、CH2F、CHF2、CF3、置換もしくは非置換C(3−5)シクロアルキル、CH2−ORa、CH2−NRaRb、CN、およびCOOHから選択されるが、ただし、
環Arは、
T、U、V、およびWは、同じかまたは異なり、独立して、CRaおよびNから選択され、
Z1、Z2、およびZ3は、同じかまたは異なり、独立して、CRa、CRaRb、O、S、および−NRaから選択されるが、ただし、Z1、Z2、およびZ3のうちの少なくとも1つは、O、S、または−NRaを表し、
L1およびL2は、一緒になって、−NH−C(=X)−、−NH−S(=O)q−、−C(=X)NH−、もしくは−S(=O)qNH−、または−NH−CR’R’’−を表し、
Aは、存在しないか、または−(CR’R’’)−、O、S(=O)q、C(=X)、および−NRaから選択され、
R’およびR’’は、同じかもしくは異なり、独立して、水素、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−ORa、−COORa、−S(=O)q−Ra、−NRaRb、−C(=X)−Ra、置換もしくは非置換C(1−6)アルキル基、置換もしくは非置換C(1−6)アルケニル、置換もしくは非置換C(1−6)アルキニル、および置換もしくは非置換C(3−5)シクロアルキルから選択されるか、またはR’およびR’’は、一緒になって、同じかもしくは異なっていてもよく、且つO、NRa、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜6員環を形成してもよく、
R’’’は、水素、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−ORa、−COORa、−S(=O)q−Ra、−NRaRb、−C(=X)−Ra、置換もしくは非置換C(1−6)アルキル基、置換もしくは非置換C(1−6)アルケニル、置換もしくは非置換C(1−6)アルキニル、および置換もしくは非置換C(3−5)シクロアルキルから選択され、
Xはその存在ごとに、独立して、O、S、および−NRaから選択され、
Cyは、単環式置換もしくは非置換シクロアルキル基、単環式置換もしくは非置換ヘテロシクリル、単環式置換もしくは非置換アリール、および単環式置換もしくは非置換ヘテロアリールから選択され、
RaおよびRb はその存在ごとに、同じかもしくは異なり、独立して、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−ORc、−S(=O)q−Rc、−NRcRd、−C(=Y)−Rc、−CRcRd−C(=Y)−Rc、−CRcRd−Y−CRcRd−、−C(=Y)−NRcRd−、−NRRd−C(=Y)−NRcRd−、−S(=O)q−NRcRd−、−NRcRd−S(=O)q−NRcRd−、−NRcRd−NRcRd−、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、および置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキルから選択されるか、または、RaおよびRbは、同じ原子に直接結合する場合、一緒になって、同じかもしくは異なっていてもよく、且つO、NRc、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜10員環を形成してもよく、
RcおよびRd はその存在ごとに、同じかもしくは異なっていてもよく、独立して、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロ環式基、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキルから選択されるか、または、2つのRcおよび/もしくはRd置換基は、同じ原子に直接結合する場合、一緒になって、同じかもしくは異なり、且つO、NH、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜10員環を形成してもよく、
Yはその存在ごとに、O、S、および−NRaから選択され、
qはその存在ごとに、独立して、0、1、または2を表すが、
ただし、
(i)
a)R1およびR2の両方が同時にCF3を表すことはなく、
b)R1およびR2の両方が同時にCH3を表すことはなく、
c)R1がCF3である場合、R2はCH3ではなく、
d)R1がCH3である場合、R2はCF3ではなく、
(ii)式(I)の化合物は、
N−[4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−1−(ジフルオロメチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド、
N−[4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−1−メチル−4−ニトロ−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
N−[4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−3−(1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−5−イソオキサゾールカルボキサミド、
N−[4−[5−シクロプロピル−3−トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−4,5−ジヒドロ−3−(2−メトキシフェニル)−5−イソオキサゾールカルボキサミド、
N−[4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−2−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−3−ピリジンカルボキサミド、
N−[4−[3−シクロプロピル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル]−3−ピリジンカルボキサミド、
N−ベンジル−6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリダジン−3−アミン、
(6−(3−シアノ−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−{[2−(3−フルオロフェニル)エチル]アミノ}(3−ピリジル))−N−(3−ピリジルメチル)カルボキサミド、
1−{3−クロロ−5−[4(2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル)−チアゾール−2−イルカルバモイル]−ピリジン−2−イル}−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボン酸、
N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(2−メチル−1−(メチルチオ)プロパン−2−イル)フタルアミド、
N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロ−メチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(2−メチル−1−(メチルスルフィニル)プロパン−2−イル)フタルアミド、
N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(2−メチル−1−(メチルスルホニル)プロパン−2−イル)フタルアミド、
N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(1−(メチルチオ)プロパン−2−イル)フタルアミド、
N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(1−(メチルスルフィニル)プロパン−2−イル)フタルアミド、
N1−(4−(1−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)−2−メチルフェニル)−3−ヨード−N2−(1−メチルスルホニル)プロパン−2−イル)フタルアミド、
(2R,4R)−4−メトキシ−ピロリジン−1,2−ジカルボン酸1−[(4−クロロフェニル)アミド]2−{[2−フルオロ−4−(5−メトキシメチル−3−メチル−ピラゾール−1−イル)フェニル]アミド}、
(2R,4R)−4−メトキシ−ピロリジン−1,2−ジカルボン酸1−[(4−クロロフェニル)アミド]2−{[2−フルオロ−4−(3−メトキシメチル−5−メチル−ピラゾール−1−イル)フェニル]アミド}、
4−アミノ−3−(4−((5−(4−シアノ−1−メチル−5−メチルチオ−1H−ピラゾール−3−イル)チオフェン−2−スルホニルアミノ)フェニル)フロ[2,3−d]ピリミジン、
5−(4−シアノ−1−メチル−5−メチルスルファニル−1−H−ピラゾール−3−イル)−チオフェン−2−スルホン酸[((R)−1−メチル−ピロリジン−3−イルオキシ)−トリフルオロメチル−フェニル]−アミド、
エチル1−(4−(4−クロロベンズアミド)フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、
4−クロロ−N−(4−(5−((ジメチルアミノ)メチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−(5−(ヒドロキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、
N−(4−(5−(tert−ブトキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−4−クロロベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−(5−(メトキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、
N−(4−(5−(メトキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ニコチンアミド、
4−クロロ−N−(4−(3−(メトキシメチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−(3−(メトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、
N−(4−(3−(メトキシメチル)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ニコチンアミド、
N−(4−(3−シクロペンチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ニコチンアミド、
N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−2−フルオロベンズアミド、
N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド、
N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)イソニコチンアミド、
N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−3−フルオロイソニコチンアミド、
N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−2−フルオロイソニコチンアミド、
N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−2,3,5−トリフルオロベンズアミド、
2−クロロ−N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)ベンズアミド、および
2−クロロ−N−(4−(5−シアノ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)イソニコチンアミド
を含まない、化合物、またはその互変異性体、プロドラッグ、N−オキシド、薬学的に許容されるエステル、もしくは薬学的に許容される塩。 - L1およびL2は、一緒になって、−NH−C(=O)−を表す、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- Aは、存在しないか、または−(CR’R’’)−もしくは−NRaから選択される、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 式IA−III
式中、
R1およびR2は、同じかまたは異なり、独立して、CH2F、CHF2、CF3、シクロプロピルから選択されるが、ただし、R1およびR2の両方が同時にCF3を表すことはなく、
TおよびVは、同じかまたは異なり、独立して、CF、およびNから選択され、
UおよびWのそれぞれが、CRaであり、
L1およびL2は、一緒になって、−NH−C(=X)−、−NH−S(−O)q−、−C(=X)NH−、もしくは−S(=O)qNH−、または−NH−CR’R’’−を表し、
Aは、存在しないか、または−(CR’R’’)−および−NRaから選択され、
R’およびR’’はその存在ごとに、同じかまたは異なり、独立して、水素または置換もしくは非置換C(1−6)アルキル基から選択されるか、あるいはR’およびR’’は、一緒になって、同じかもしくは異なっていてもよく、且つO、NRa、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜6員環を形成してもよく、
R’’’は、水素またはハロゲンから選択され、
Xはその存在ごとに、独立して、O、S、および−NRaから選択され、
Cyは、単環式置換もしくは非置換ヘテロシクリル、単環式置換もしくは非置換アリール、および単環式置換もしくは非置換ヘテロアリールから選択され、
RaおよびRb はその存在ごとに、同じかまたは異なり、独立して、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−ORc、−S(=O)q−Rc、−NRcRd、−C(=Y)−Rc、−CRcRd−C(=Y)−Rc、−CRc R d −Y−CRcRd−、−C(=Y)−NRcRd−、−NRRd−C(=Y)−NRcRd−、−S(=O)q−NRcRd−、−NRcRd−S(=O)q−NRcRd、−NRcRd−NRcRd−、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、および置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキルから選択されるか、または、RaおよびRb置換基は、同じ原子に直接結合する場合、一緒になって、同じかもしくは異なっていてもよく、且つO、NRc、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜10員環を形成してもよく、
RcおよびRd はその存在ごとに、同じかもしくは異なっていてもよく、独立して、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロ環式基、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキルから選択されるか、または、2つのRcおよび/もしくはRd置換基が同じ原子に直接結合する場合、一緒になって、同じかもしくは異なり、且つO、NH、およびSから選択される1つ以上のヘテロ原子を選択的に含んでいてもよい置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和3〜10員環を形成してもよく、
Yはその存在ごとに、O、S、および−NRaから選択され、
qはその存在ごとに、独立して、0、1、または2を表す、
化合物、またはその互変異性体、プロドラッグ、N−オキシド、薬学的に許容されるエステル、もしくは薬学的に許容される塩。 - R1およびR2のうちの一方が、CF3であり、もう一方が、シクロプロピルである、請求項7に記載の化合物。
- Tは、CFまたはNであり、U、V、Wは、CH、CF、またはNである、請求項7または8のいずれかに記載の化合物。
- L1およびL2は、一緒になって、−NH−C(=O)−を表す、請求項7〜9のいずれかに記載の化合物。
- Aは、存在しない、請求項7〜10のいずれかに記載の化合物。
- N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボキサミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ベンズアミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−メチルベンズアミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2,6−ジフルオロベンズアミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2,3−ジフルオロベンズアミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル−3−(メチルスルホニル)ベンズアミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−4−(メチルスルホニル)ベンズアミド
2−クロロ−N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−5−(メチルチオ)ベンズアミド
2−クロロ−N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−5−(メチルスルホニル)ベンズアミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ニコチンアミド塩酸塩
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]イソニコチンアミド塩酸塩
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−3−フルオロイソニコチンアミド
3,5−ジクロロ−N−(4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)イソニコチンアミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−フェニルアセトアミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)アセトアミド:
N−(4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−1−フェニルシクロプロパンカルボキサミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−(ピリジン−2−イル)アセトアミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−(ピリジン−3−イル)アセトアミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−(ピリジン−4−イル)アセトアミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−(ピペラジン−1−イル)アセトアミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]−2−モルホリノアセトアミド
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]ベンゼンスルホンアミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−3,5−ジメチルイソキサゾール−4−カルボキサミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−2メチルベンズアミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−2,3−ジフルオロベンズアミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−2,6−ジフルオロベンズアミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]ニコチンアミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]イソニコチンアミド:
N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
N−[4−(4−クロロ−3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
N−[6−(3,5ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−N−o−トリルニコチンアミド:
N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−2−フルオロベンズアミド:
N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−2,3−ジフルオロベンズアミド:
N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−2,6−ジフルオロベンズアミド:
N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]ニコチンアミド二塩酸塩:
N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミド:
N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−3−フルオロイソニコチンアミド:
3,5−ジクロロ−N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}イソニコチンアミド:
3,5−ジクロロ−N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミド:
N−[6−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル]−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−N,4−ジメチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2,4−ジメチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル)−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−2−カルボキサミド:
N−{4−[3−シクロプロピル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチル−1H−イミダゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−メチルベンズアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2,3−ジフルオロベンズアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2,6−ジフルオロベンズアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−(メチルスルホニル)ベンズアミド
2−クロロ−N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−5−(メチルチオ)ベンズアミド:
2−クロロ−N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−5−(メチルスルホニル)ベンズアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}ピリジン−4−カルボキサミド塩酸塩:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−フルオロイソニコチンアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2,4−ジメチルピリミジン−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−(4−フルオロフェニル)アセトアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−(ピリジン−2−イル)アセトアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−(ピリジン−3−イル)アセトアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−(ピリジン−4−イル)アセトアミド:
4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−[(4−メチルチアゾール−5−イル)メチル]アニリン:
1−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−(4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−イル)尿素:
1−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−3−(4−メチルチアゾール−5−イル)尿素:
1−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾ−1−イル]フェニル}−3−(4−メチルピリミジン−5−イル)尿素:
4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(4−メチルチアゾール−5−イル)ベンズアミド:
4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1Hピラゾール−1−イル]−N−(2,6−ジフルオロフェニル)ベンズアミド:
N−{4−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−2−(ピリジン−2−イル)アセトアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−5−メチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2−メチルベンズアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2,3−ジフルオロベンズアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2,6−ジフルオロベンズアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}ニコチンアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}イソニコチンアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル)−3−フルオロイソニコチンアミド;
3,5−ジクロロ−N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}イソニコチンアミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−N,4−ジメチルピリミジン−5−カルボキサミド:
N−{4−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2−(ピリジン−2−イル)アセトアミド:
1−(4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−3−(4−メチルピリミジン−5−イル)尿素:
N−{4−[5)−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]3−フルオロフェニル}−2,6−ジクロロベンズアミド:
4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド:
4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボキサミド
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル)−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−カルボキサミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−2−メチルベンズアミド:
2−クロロ−N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}ベンズアミド:
N−{6−(5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン−3−イル)−2−フルオロベンズアミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−2,3−ジフルオロベンズアミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−2,6−ジフルオロベンズアミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}ピコリンアミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−3−メチルピコリンアミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}ニコチンアミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル)−2−メチルニコチンアミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}イソニコチンアミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−3−フルオロイソニコチンアミド:
3,5−ジクロロ−N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}イソニコチンアミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−2−(ピリジン−2−イル)アセトアミド;
N−{6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−2−(ピリジン−4−イル)アセトアミド;
N−{4−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド;
1−{6−[3−シクロプロピル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−3−(4−メチルチアゾール−5−イル)尿素:
6−(5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(2,3−ジフルオロフェニル)ニコチンアミド:
6−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−N−(2,6−ジフルオロフェニル)ニコチンアミド:
N−{6−[4−クロロ−5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−3−イル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−{2−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリミジン−5−イル}−2,6−ジフルオロベンズアミド:
N−{4−[5−(フルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−(ジフルオロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]フェニル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド
3,5−ジクロロ−N−[4−(3,5−ジシクロプロピル−1H−ピラゾール−1−イル)−3−フルオロフェニル]イソニコチンアミド:
N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロベンズアミド:
N−{2−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリミジン−5−イル}−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3,5−ジフルオロフェニル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−]−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−1−フェニルシクロブタンカルボキサミド:
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−4−メチルオキサゾール−5−カルボキサミド:
N−{2−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリミジン−5−イル}−4−メチルピリミジン−5−カルボキサミド:
4−[5−シクロプロピル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロ−N−(4−メチルピリミジン−5−イル)ベンズアミド:および
N−{4−(3−シクロプロピル−5−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2,6−ジフルオロベンズアミド、および
N−{4−[5−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−フルオロフェニル}−2,6−ジフルオロベンズアミド
から選択される、請求項1に記載の化合物、またはその互変異性体、プロドラッグ、N−オキシド、薬学的に許容されるエステル、もしくは薬学的に許容される塩。 - ストア作動性カルシウム(SOC)チャネル活性を調節するために使用する請求項1〜13のいずれかに記載の化合物であって、SOCチャネル複合体またはその一部が当該化合物に接触されるものである、化合物。
- 哺乳動物におけるカルシウム放出依存性カルシウムチャネル(CRAC)活性を調節するために使用する請求項1〜13のいずれかに記載の化合物であって、当該化合物は前記哺乳動物に投与されるものである、化合物。
- カルシウム放出依存性カルシウム(CRAC)チャネルの調節から恩恵を受ける疾患、障害、または状態の治療において使用する請求項1〜13のいずれかに記載の化合物。
- 癌を治療するために使用する請求項1〜13のいずれかに記載の化合物。
- 自己免疫疾患を治療するために使用する請求項1〜13のいずれかに記載の化合物であって、前記自己免疫疾患は、慢性閉塞性肺疾患、関節リウマチ、炎症性腸疾患、アレルギー性鼻炎、喘息、多発性硬化症、乾癬、クローン病、大腸炎、潰瘍性大腸炎、関節炎、骨吸収の増加を伴う骨疾患、または慢性閉塞性気道疾患である、化合物。
Applications Claiming Priority (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN2439CH2009 | 2009-10-08 | ||
IN2439/CHE/2009 | 2009-10-08 | ||
IN2636CHE/2009 | 2009-10-30 | ||
IN2636CH2009 | 2009-10-30 | ||
US26554009P | 2009-12-01 | 2009-12-01 | |
US61/265,540 | 2009-12-01 | ||
IN158/CHE/2010 | 2010-01-25 | ||
IN158CH2010 | 2010-01-25 | ||
IN1514/CHE/2010 | 2010-06-02 | ||
IN1514CH2010 | 2010-06-02 | ||
IN1513CH2010 | 2010-06-02 | ||
IN1513/CHE/2010 | 2010-06-02 | ||
PCT/IB2010/002535 WO2011042797A1 (en) | 2009-10-08 | 2010-10-07 | Pyrazole derivatives as modulators of calcium release -activated calcium channel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013507350A JP2013507350A (ja) | 2013-03-04 |
JP2013507350A5 true JP2013507350A5 (ja) | 2013-11-07 |
JP5749725B2 JP5749725B2 (ja) | 2015-07-15 |
Family
ID=43432026
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012532675A Active JP5749725B2 (ja) | 2009-10-08 | 2010-10-07 | カルシウム放出依存性カルシウムチャネルのモジュレータとしてのピラゾール誘導体 |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US8377970B2 (ja) |
EP (2) | EP2509955B1 (ja) |
JP (1) | JP5749725B2 (ja) |
KR (2) | KR101887599B1 (ja) |
CN (1) | CN102834382B (ja) |
AU (1) | AU2010304740B2 (ja) |
CA (2) | CA3012610A1 (ja) |
CO (1) | CO6551740A2 (ja) |
DK (1) | DK2509955T3 (ja) |
EA (1) | EA024630B9 (ja) |
ES (1) | ES2677043T3 (ja) |
HR (1) | HRP20181076T1 (ja) |
HU (1) | HUE038763T2 (ja) |
IL (2) | IL219192A (ja) |
LT (1) | LT2509955T (ja) |
MX (1) | MX2012004210A (ja) |
NZ (1) | NZ599507A (ja) |
PL (1) | PL2509955T3 (ja) |
RS (1) | RS57523B1 (ja) |
SG (1) | SG10201803845SA (ja) |
SI (1) | SI2509955T1 (ja) |
TR (1) | TR201810009T4 (ja) |
WO (1) | WO2011042797A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201202921B (ja) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK2563776T3 (en) | 2010-04-27 | 2016-09-19 | Calcimedica Inc | Relations that modulate intracellular calcium |
US10703722B2 (en) | 2010-04-27 | 2020-07-07 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
AU2011248579A1 (en) | 2010-04-27 | 2012-11-29 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
JP5916149B2 (ja) | 2010-08-27 | 2016-05-11 | カルシメディカ,インク. | 細胞内カルシウムを調節する化合物 |
US20120316182A1 (en) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
WO2013059677A1 (en) | 2011-10-19 | 2013-04-25 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
WO2013080120A1 (en) * | 2011-11-28 | 2013-06-06 | Novartis Ag | Novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease |
EP2844656A1 (en) | 2012-05-02 | 2015-03-11 | Lupin Limited | Substituted pyrazole compounds as crac modulators |
US9457031B2 (en) * | 2012-07-30 | 2016-10-04 | The Ohio State University | Antibacterial protein kinase inhibitors |
WO2014059333A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
EA201500737A1 (ru) * | 2013-01-10 | 2016-04-29 | Грюненталь Гмбх | Пиразолилкарбоксамиды ii в качестве ингибиторов crac каналов |
EA201500736A1 (ru) | 2013-01-10 | 2016-04-29 | Грюненталь Гмбх | Пиразолилкарбоксамиды i в качестве ингибиторов crac каналов |
AR094929A1 (es) | 2013-02-28 | 2015-09-09 | Bristol Myers Squibb Co | Derivados de fenilpirazol como inhibidores potentes de rock1 y rock2 |
WO2014134391A1 (en) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Phenylpyrazole derivatives as potent rock1 and rock2 inhibitors |
GB201309333D0 (en) | 2013-05-23 | 2013-07-10 | Agency Science Tech & Res | Purine diones as WNT pathway modulators |
EP2848615A1 (en) * | 2013-07-03 | 2015-03-18 | Almirall, S.A. | New pyrazole derivatives as CRAC channel modulators |
EP2865758A1 (en) * | 2013-10-22 | 2015-04-29 | Sylentis, S.A.U. | siRNA and their use in methods and compositions for inhibiting the expression of the ORAI1 gene |
WO2015143653A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF |
JPWO2015174421A1 (ja) * | 2014-05-14 | 2017-04-20 | 旭硝子株式会社 | エーテル性酸素原子含有ペルフルオロアルキル基置換ピリミジン環化合物およびその製造方法 |
KR101685993B1 (ko) | 2014-05-15 | 2016-12-13 | 한국과학기술연구원 | 전압개폐 칼슘이온채널 억제 활성화능을 갖는 n-(피라졸릴메틸)아릴설폰아마이드 화합물 및 이를 포함하는 약학적 조성물 |
AR100712A1 (es) * | 2014-06-03 | 2016-10-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos de pirazol como bloqueadores de los canales de calcio tipo t |
US20170114060A1 (en) * | 2014-06-03 | 2017-04-27 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Novel effective antiviral compounds and methods using same |
WO2015197187A1 (en) * | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Grünenthal GmbH | Pyrazolyl-based carboxamides v |
AU2016207014B2 (en) * | 2015-01-13 | 2020-07-16 | Vivreon Biosciences, Llc | Modulators of CA2+ release-activated CA2+ (CRAC) channels and pharmaceutical uses thereof |
PT3778595T (pt) | 2015-02-27 | 2021-11-09 | Calcimedica Inc | Tratamento de pancreatite |
CN107847548B (zh) | 2015-05-18 | 2022-06-14 | 贝思以色列女会吏医学中心公司 | P物质、肥大细胞脱颗粒抑制剂和周围神经病 |
ES2791496T3 (es) * | 2015-08-03 | 2020-11-04 | Glenmark Pharmaceuticals Sa | Compuestos novedosos como moduladores de ROR gamma |
DK3331525T3 (da) | 2015-08-07 | 2020-12-14 | Calcimedica Inc | Anvendelse af CRAC-kanal-inhibitorer til behandling af slagtilfælde og traumatisk hjerneskade |
US10246449B2 (en) | 2015-12-21 | 2019-04-02 | Council Of Scientific & Industrial Research | 1,2,3 triazole-thiazole compounds, process for preparation and use thereof |
PL3426245T3 (pl) * | 2016-03-07 | 2023-05-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Środki przeciwwirusowe zapalenia wątroby typu b |
ITUA20164199A1 (it) | 2016-06-08 | 2017-12-08 | Univ Degli Studi Del Piemonte Orientale Amedeo Avogadro | Modulatori di soce compisizioni e relativi usi |
RS60729B1 (sr) | 2016-09-15 | 2020-09-30 | Boehringer Ingelheim Int | Heteroarilna karboksamidna jedinjenja kao inhibitori ripk2 |
SG11202001685TA (en) | 2017-08-28 | 2020-03-30 | Enanta Pharm Inc | Hepatitis b antiviral agents |
KR20200079256A (ko) * | 2017-10-30 | 2020-07-02 | 리젠 파마슈티컬스 소시에떼 아노님 | 혈액암 및 고형암을 치료하기 위한 칼슘 방출-활성화된 칼슘 채널 조절제 |
CN112055713A (zh) | 2018-03-01 | 2020-12-08 | 安娜普尔纳生物股份有限公司 | 用于治疗与apj受体活性有关的疾病的化合物和组合物 |
AU2019340601A1 (en) | 2018-09-14 | 2021-05-13 | Rhizen Pharmaceuticals A G | Compositions comprising a CRAC inhibitor and a corticosteroid and methods of use thereof |
WO2020072942A1 (en) * | 2018-10-04 | 2020-04-09 | The Trustees Of Indiana University | Methods to treat renal disorders using calcium channel inhibitors |
WO2020106816A1 (en) | 2018-11-21 | 2020-05-28 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Functionalized heterocycles as antiviral agents |
CN114174266A (zh) | 2019-08-15 | 2022-03-11 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 作为mglur4负别构调节剂的芳基磺酰胺衍生物 |
AU2020417293A1 (en) | 2020-01-03 | 2022-09-01 | Berg Llc | Polycyclic amides as UBE2K modulators for treating cancer |
US11802125B2 (en) | 2020-03-16 | 2023-10-31 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Functionalized heterocyclic compounds as antiviral agents |
CN111269097B (zh) * | 2020-04-02 | 2023-02-17 | 苏州爱玛特生物科技有限公司 | 一种多元环双取代的1,3-丙二酮类化合物的合成方法 |
CN115925649A (zh) * | 2022-10-09 | 2023-04-07 | 深圳市茵诺圣生物科技有限公司 | 一种连续流制备4-甲基噻唑-5-甲醛的方法 |
WO2024118667A1 (en) * | 2022-11-29 | 2024-06-06 | The United States Government As Represented By The Department Of Veterans Affairs | Eif4a1 inhibitors with antitumor activity |
WO2024153190A1 (en) * | 2023-01-19 | 2024-07-25 | Lumistar Biotechnology, Inc. | Pharmaceutical composition for use in the treatment or prevention of calcium release-activated calcium channel or discoidin domain receptor 2 related disorders or conditions |
Family Cites Families (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU751139B2 (en) | 1997-10-13 | 2002-08-08 | Astellas Pharma Inc. | Amide derivative |
JP4385414B2 (ja) * | 1997-10-13 | 2009-12-16 | アステラス製薬株式会社 | アミド若しくはアミン誘導体 |
CA2332957A1 (en) * | 1998-06-05 | 1999-12-09 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents |
JP2000256358A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-09-19 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | ピラゾール誘導体 |
US20010044445A1 (en) | 1999-04-08 | 2001-11-22 | Bamaung Nwe Y. | Azole inhibitors of cytokine production |
EP1143013A1 (en) | 2000-04-03 | 2001-10-10 | Warner-Lambert Company | Methods and compositions for screening Icrac modulators |
WO2002089793A1 (en) | 2001-05-07 | 2002-11-14 | Smithkline Beecham Corporation | Sulfonamides |
JP2005508904A (ja) | 2001-09-11 | 2005-04-07 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 血管新生阻害剤としてのフロ−及びチエノピリミジン誘導体 |
US7030141B2 (en) | 2001-11-29 | 2006-04-18 | Christopher Franklin Bigge | Inhibitors of factor Xa and other serine proteases involved in the coagulation cascade |
US7452675B2 (en) | 2002-01-25 | 2008-11-18 | The Queen's Medical Center | Methods of screening for TRPM4b modulators |
WO2004078995A2 (en) | 2003-03-04 | 2004-09-16 | Neurogenetics, Inc. | Methods of modulating and of identifying agents that modulate intracellular calcium |
WO2005009539A2 (en) | 2003-07-23 | 2005-02-03 | Synta Pharmaceuticals, Corp. | Compounds for inflammation and immune-related uses |
JP2006076990A (ja) | 2004-03-12 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類 |
KR20070032648A (ko) | 2004-05-12 | 2007-03-22 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | 혈전 상태의 치료에 유용한 p2y1 수용체의 우레아길항제 |
CA2580852A1 (en) | 2004-09-21 | 2006-03-30 | Synta Pharmaceutical Corp. | Compounds for inflammation and immune-related uses |
US20060141569A1 (en) | 2004-10-29 | 2006-06-29 | Matthew Hsu | Compositions and methods for the assay of G-protein coupled receptors and their ligands |
MX2007008290A (es) | 2005-01-07 | 2008-02-15 | Synta Pharmaceuticals Corp | Compuestos para inflamacion y usos inmuno-relacionados. |
AU2006208045B2 (en) | 2005-01-25 | 2012-08-30 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Compounds for inflammation and immune-related uses |
TWI444187B (zh) | 2005-01-25 | 2014-07-11 | Synta Pharmaceuticals Corp | 用於炎症及免疫相關用途之噻吩化合物 |
EP1875925A1 (en) | 2005-04-22 | 2008-01-09 | Astellas Pharma Inc. | Preventive or remedy for bowel disease |
WO2007004038A1 (en) | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Pfizer Products Inc. | Aminothiazole derivatives as agonists of the thrombopoietin receptor |
US8623871B2 (en) | 2006-01-25 | 2014-01-07 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Substituted biaryl compounds for inflammation and immune-related uses |
EP1983980A4 (en) | 2006-01-25 | 2010-05-05 | Synta Pharmaceuticals Corp | THIAZOL AND THIADIAZOL COMPOUNDS FOR USES IN RELATION TO INFLAMMATION AND IMMUNITY |
AU2007208239B2 (en) | 2006-01-25 | 2013-04-18 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Substituted aromatic compounds for inflammation and immune-related uses |
EP1984337B1 (en) | 2006-01-25 | 2014-04-30 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Vinyl-phenyl derivatives for inflammation and immune-related uses |
US20070275960A1 (en) | 2006-01-25 | 2007-11-29 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Phenyl and pyridyl compounds for inflammation and immune-related uses |
WO2007089904A2 (en) | 2006-01-31 | 2007-08-09 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Pyridylphenyl compounds for inflammation and immune-related uses |
US8119643B2 (en) | 2006-03-20 | 2012-02-21 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Benzoimidazolyl-pyrazine compounds for inflammation and immune-related uses |
US8163777B2 (en) | 2006-03-23 | 2012-04-24 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Benzimidazolyl-pyridine compounds for inflammation and immune-related uses |
CA2648588A1 (en) | 2006-04-10 | 2007-10-25 | The Queen's Medical Center | Crac modulators and use of same for drug discovery |
US20080039392A1 (en) | 2006-05-26 | 2008-02-14 | The Regents Of The University Of California | CRAC channel and modulator screening methods |
WO2008016643A2 (en) | 2006-08-01 | 2008-02-07 | Cytokinetics, Incorporated | Certain chemical entities, compositions, and methods |
US8779154B2 (en) | 2006-09-26 | 2014-07-15 | Qinglin Che | Fused ring compounds for inflammation and immune-related uses |
US20080207641A1 (en) | 2006-11-13 | 2008-08-28 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Cyclohexenyl-aryl compounds for inflammation and immune-related uses |
CA2678615A1 (en) | 2007-02-16 | 2008-08-28 | Synta Pharmaceutical Corp. | Substituted fused-ring compounds for inflammation and immune-related uses |
NZ580195A (en) | 2007-03-05 | 2012-03-30 | Univ Queensland | Targeting crac for breast cancer therapy and/or diagnosis |
WO2008118795A1 (en) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | The Queen's Medical Center | Assays and methods for determining stim2 activity |
CA2688417C (en) | 2007-05-24 | 2017-04-25 | Calcimedica, Inc. | Calcium channel proteins and uses thereof |
CA2695148A1 (en) | 2007-08-01 | 2009-02-05 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Pyridine compounds for inflammation and immune-related uses |
JP5511664B2 (ja) | 2007-08-01 | 2014-06-04 | シンタ ファーマシューティカルズ コーポレーション | 炎症および免疫関連用途のための複素環−アリール化合物 |
TW200914440A (en) | 2007-08-01 | 2009-04-01 | Synta Pharmaceuticals Corp | Vinyl-aryl derivatives for inflammation and immune-related uses |
US8263641B2 (en) | 2007-09-10 | 2012-09-11 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
US8324219B2 (en) | 2007-09-20 | 2012-12-04 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Substituted benzoimidazolyl-pyrazine compounds for inflammation and immune-related uses |
WO2009076454A2 (en) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Calcimedica, Inc. | Compounds that modulate intracellular calcium |
AU2009204147A1 (en) | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Compounds for inflammation and immune-related uses |
TWI392673B (zh) | 2008-08-27 | 2013-04-11 | Calcimedica Inc | 調控細胞內鈣離子濃度之化合物 |
US8524763B2 (en) | 2008-09-22 | 2013-09-03 | Calcimedica, Inc. | Inhibitors of store operated calcium release |
US20110257177A1 (en) | 2008-09-22 | 2011-10-20 | Calcimedica, Inc. | Benzylthiotetrazole inhibitors of store operated calcium release |
US20110269743A1 (en) | 2008-09-22 | 2011-11-03 | CalciMedica, Inc | Phenylthiophenyldihydrobenzothiazepine inhibitors of store operated calcium release |
WO2010039238A1 (en) | 2008-10-01 | 2010-04-08 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Compounds for inflammation and immune-related uses |
CA2739322A1 (en) | 2008-10-01 | 2010-04-08 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Compounds for inflammation and immune-related uses |
TW201018666A (en) | 2008-10-01 | 2010-05-16 | Synta Pharmaceuticals Corp | Compounds for inflammation and immune-related uses |
US8143269B2 (en) | 2008-10-03 | 2012-03-27 | Calcimedica, Inc. | Inhibitors of store operated calcium release |
WO2010048559A2 (en) | 2008-10-24 | 2010-04-29 | Calcimedica Inc. | Phenylpyrazole inhibitors of store operated calcium release |
US8993612B2 (en) * | 2009-10-08 | 2015-03-31 | Rhizen Pharmaceuticals Sa | Modulators of calcium release-activated calcium channel and methods for treatment of non-small cell lung cancer |
-
2010
- 2010-10-06 US US12/899,416 patent/US8377970B2/en active Active
- 2010-10-07 CA CA3012610A patent/CA3012610A1/en not_active Abandoned
- 2010-10-07 RS RS20180824A patent/RS57523B1/sr unknown
- 2010-10-07 KR KR1020177016529A patent/KR101887599B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-07 CA CA2776842A patent/CA2776842C/en active Active
- 2010-10-07 MX MX2012004210A patent/MX2012004210A/es unknown
- 2010-10-07 SG SG10201803845SA patent/SG10201803845SA/en unknown
- 2010-10-07 LT LTEP10779334.1T patent/LT2509955T/lt unknown
- 2010-10-07 SI SI201031710T patent/SI2509955T1/en unknown
- 2010-10-07 CN CN201080053054.4A patent/CN102834382B/zh active Active
- 2010-10-07 EP EP10779334.1A patent/EP2509955B1/en active Active
- 2010-10-07 EA EA201290138A patent/EA024630B9/ru unknown
- 2010-10-07 DK DK10779334.1T patent/DK2509955T3/en active
- 2010-10-07 NZ NZ599507A patent/NZ599507A/en not_active IP Right Cessation
- 2010-10-07 HU HUE10779334A patent/HUE038763T2/hu unknown
- 2010-10-07 EP EP17195240.1A patent/EP3299361A1/en not_active Withdrawn
- 2010-10-07 KR KR1020127011833A patent/KR101750965B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-07 WO PCT/IB2010/002535 patent/WO2011042797A1/en active Application Filing
- 2010-10-07 ES ES10779334.1T patent/ES2677043T3/es active Active
- 2010-10-07 TR TR2018/10009T patent/TR201810009T4/tr unknown
- 2010-10-07 PL PL10779334T patent/PL2509955T3/pl unknown
- 2010-10-07 JP JP2012532675A patent/JP5749725B2/ja active Active
- 2010-10-07 AU AU2010304740A patent/AU2010304740B2/en not_active Ceased
-
2012
- 2012-04-15 IL IL219192A patent/IL219192A/en active IP Right Grant
- 2012-04-20 ZA ZA2012/02921A patent/ZA201202921B/en unknown
- 2012-05-08 CO CO12075407A patent/CO6551740A2/es not_active Application Discontinuation
- 2012-12-20 US US13/722,523 patent/US8921364B2/en active Active
-
2014
- 2014-11-12 US US14/539,470 patent/US9758514B2/en active Active
-
2017
- 2017-06-19 IL IL253000A patent/IL253000B/en active IP Right Grant
- 2017-06-28 US US15/635,268 patent/US9944631B2/en active Active
-
2018
- 2018-02-08 US US15/892,229 patent/US10246450B2/en active Active
- 2018-07-10 HR HRP20181076TT patent/HRP20181076T1/hr unknown
-
2019
- 2019-01-15 US US16/248,528 patent/US10668051B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2013507350A5 (ja) | ||
HRP20181076T1 (hr) | Pirazolski derivati kao modulatori kalcijevih kanala aktiviranih oslobađanjem kalcija | |
RU2462454C2 (ru) | Новое сульфонамидное производное малоновой кислоты и его фармацевтическое применение | |
JP2008500336A5 (ja) | ||
RU2015143191A (ru) | Дигидропирролопиридиновые ингибиторы бромодоменов | |
JP2014511869A5 (ja) | ||
JP2013530240A5 (ja) | ||
JP2012526803A5 (ja) | ||
CA2476343A1 (en) | 2-hydroxy-3-heteroarylindole derivatives as gsk3 inhibitors | |
HRP20210143T1 (hr) | 2-heteroaril-3-okso-2,3-dihidropiridazin-4-karboksamidi za liječenje raka | |
CA2663366A1 (en) | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
JP2008517945A5 (ja) | ||
JP2009514866A5 (ja) | ||
RU2009116670A (ru) | Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина | |
JP2006500369A5 (ja) | ||
RU2011149360A (ru) | Замещенные фенилмочевины и фениламиды в качестве лигандов ваниллоидных рецепторов | |
JP2007514003A5 (ja) | ||
JP2021501179A5 (ja) | ||
JP2007523905A5 (ja) | ||
JP2013510876A5 (ja) | ||
JP2017522346A5 (ja) | ||
JP2008533137A5 (ja) | ||
JP2010504280A5 (ja) | ||
CA2648569A1 (en) | Pyridyl amide t-type calcium channel antagonists | |
NO339260B1 (no) | Pyridylforbindelser som inhiberer hedgehog-signalveien, fremgangsmåte for fremstilling derav, preparat der av, anvendelse derav for fremstilling av et medikament for behandling av kreft eller inhibering av angiogenese eller hedgehog-signalveien hos et pattedyr |