JP2013503120A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013503120A5 JP2013503120A5 JP2012525962A JP2012525962A JP2013503120A5 JP 2013503120 A5 JP2013503120 A5 JP 2013503120A5 JP 2012525962 A JP2012525962 A JP 2012525962A JP 2012525962 A JP2012525962 A JP 2012525962A JP 2013503120 A5 JP2013503120 A5 JP 2013503120A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- furan
- dicarboxylic acid
- mixture
- formula
- esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- CHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N 2,5-Furandicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)O1 CHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 decyl ester Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- XFDQLDNQZFOAFK-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyloxyethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XFDQLDNQZFOAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002479 Isosorbide Drugs 0.000 claims description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical class [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 2
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 claims description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 4
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 claims 4
- 239000000306 component Substances 0.000 claims 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 3
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 claims 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 2
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims 2
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 claims 2
- 229920000747 poly(lactic acid) polymer Polymers 0.000 claims 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 claims 2
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 claims 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- UWQOPFRNDNVUOA-UHFFFAOYSA-N dimethyl furan-2,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)O1 UWQOPFRNDNVUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDSULNVJASBMLP-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)O1 PDSULNVJASBMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Description
特に、式Iに記載の2,5−フランジカルボン酸の異性体デシルエステルの本発明による混合物は、エステルの混合物が高い割合の2−プロピルヘプチル基を有するように構成されている。エステルの混合物がC10側鎖中の2−プロピルヘプチル基の割合を50モル%から最大99モル%までの範囲内で有することは、好ましい。 更に、エステルの本発明による混合物が第四級C原子を有するC10側鎖を20モル%未満有することは、好ましい。
式Iのジエステルおよびポリマーを有する好ましい混合物において、単数のポリマー/複数のポリマー対式Iの単数のジエステル/複数のジエステルの質量比は、30:1〜1:2.5、有利に20:1〜1:2である。
式Iのジエステルでない、式Iのジエステルおよび可塑剤を有する好ましい混合物において、可塑剤、殊にアルキルベンゾエート、ジアルキルアジペート、グリセリンエステル、クエン酸トリアルキルエステル、アシル化クエン酸トリアルキルエステル、トリアルキルトリメリッテート、グリコールジベンゾエート、ジアルキルテレフタレート、ジアルキルフタレート、イソソルビドのジアルカノイルエステルおよび/または1,2−、1,3−または1,4−シクロヘキサンジカルボン酸のジアルキルエステル対式Iの単数のジエステル/複数のジエステルのモル比は、1:15〜15:1、有利に1:6〜6:1である。
Claims (16)
- エステルの混合物がC10側鎖中の2−プロピルヘプチル基の割合を50モル%から最大99モル%までの範囲内で有する、請求項1記載のフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの混合物。
- エステルの混合物が第四級C原子を有するC10側鎖を20モル%未満有する、請求項1または2記載のフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの混合物。
- 請求項1記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの混合物の製造法において、
a)フラン−2,5−ジカルボン酸を水の遊離下に異性体C10アルコールの混合物と接触させ;
b)その際、異性体C10アルコールの50%までモル過剰量の混合物が使用され;
c)ブレンステッド酸および/またはルイス酸の群から選択された、触媒を使用してa)に記載の反応を行なうことを特徴とする、式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの混合物の製造法。 - 請求項1記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの混合物の製造法において、
a)フラン−2,5−ジカルボン酸を相応するフラン−2,5−ジカルボン酸クロリドに変換し、このフラン−2,5−ジカルボン酸クロリドを、
b)引続き分離および精製の後に塩化水素の遊離下に異性体C10アルコールの混合物と接触させることを特徴とする、式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの混合物の製造法。 - 請求項1記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの混合物の製造法において、
a)フラン−2,5−ジカルボン酸ジメチルエステルをメタノールの遊離下に異性体C10アルコールの混合物と接触させ;
b)その際、ブレンステッド酸および/またはルイス酸の群から選択された、触媒を使用してa)に記載の反応を行なうことを特徴とする、式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの混合物の製造法。 - 請求項1記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの混合物ならびにアルキルベンゾエート、ジアルキルアジピエート、グリセリンエステル、クエン酸トリアルキルエステル、アシル化されたクエン酸トリアルキルエステル、トリアルキルトリメリテート、グリコールジベンゾエート、ジアルキルテレフタレート、ジアルキルフタレート、イソソルビドのジアルカノイルエステルおよび/または1,2−、1,3−または1,4−シクロヘキサンジカルボン酸のジアルキルエステルの群から選択された可塑剤を含有する組成物。
- 式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステル対可塑剤の比が1:15〜15:1の範囲内にある、請求項7記載の組成物。
- 前記組成物がポリ塩化ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ乳酸、ポリヒドロキシブチラールおよび/またはポリアルキルメタクリレートから選択されたポリマーを有する、請求項7または8記載の組成物。
- 請求項1記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの混合物、ならびにポリ塩化ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ乳酸、ポリヒドロキシブチラールおよび/またはポリアルキルメタクリレートから選択されたポリマーを含有する組成物。
- ポリマー対式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの比が30:1〜1:2.5の範囲内にある、請求項10記載の組成物。
- 可塑剤としての請求項1から3までのいずれか1項に記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体デシルエステルの使用。
- 染料、インキ、接着剤または接着剤成分、塗料、プラスチゾル、封止用コンパウンドの製造の際の、殊にプラスチックまたはプラスチック成分における可塑剤としての、請求項7から10までのいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 染料、インキ、接着剤または接着剤成分、塗料、プラスチゾル、封止用コンパウンドの製造の際の溶剤としての、請求項7から10までのいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 潤滑油成分としての請求項7から10までのいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 金属加工の際の助剤としての請求項7から10までのいずれか1項に記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009028976.3 | 2009-08-28 | ||
DE102009028976A DE102009028976A1 (de) | 2009-08-28 | 2009-08-28 | Ester der 2,5-Furandicarbonsäure mit isomeren Decanolen und ihre Verwendung |
PCT/EP2010/061123 WO2011023491A1 (de) | 2009-08-28 | 2010-07-30 | Ester der 2,5-furandicarbonsäure mit isomeren decanolen und ihre verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013503120A JP2013503120A (ja) | 2013-01-31 |
JP2013503120A5 true JP2013503120A5 (ja) | 2013-08-15 |
JP5757947B2 JP5757947B2 (ja) | 2015-08-05 |
Family
ID=42797060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012525962A Expired - Fee Related JP5757947B2 (ja) | 2009-08-28 | 2010-07-30 | 2,5−フランジカルボン酸と異性体デカノールとのエステルおよびその使用 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9169228B2 (ja) |
EP (1) | EP2470517B1 (ja) |
JP (1) | JP5757947B2 (ja) |
KR (1) | KR101718568B1 (ja) |
CN (1) | CN102596928B (ja) |
BR (1) | BR112012004416B1 (ja) |
DE (1) | DE102009028976A1 (ja) |
DK (1) | DK2470517T3 (ja) |
ES (1) | ES2481590T3 (ja) |
PL (1) | PL2470517T3 (ja) |
SI (1) | SI2470517T1 (ja) |
WO (1) | WO2011023491A1 (ja) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009028975A1 (de) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Evonik Oxeno Gmbh | Esterderivate der 2,5-Furandicarbonsäure und ihre Verwendung als Weichmacher |
DE102009028976A1 (de) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Evonik Oxeno Gmbh | Ester der 2,5-Furandicarbonsäure mit isomeren Decanolen und ihre Verwendung |
DE102011004676A1 (de) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Evonik Oxeno Gmbh | Pentylester der Furandicarbonsäure |
DE102011004675A1 (de) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Evonik Oxeno Gmbh | C11 bis C13 Dialkylester der Furandicarbonsäure |
DE102011004677A1 (de) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Evonik Oxeno Gmbh | Heptylester der Furandicarbonsäure |
DE102011006557A1 (de) | 2011-03-31 | 2012-10-04 | Evonik Oxeno Gmbh | Gemisch von Bersteinsäureestern |
US20130095271A1 (en) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing furandicarboxylic acid or an ester thereof, ethylene glycol and cyclohexanedimethanol |
US8609884B2 (en) * | 2012-03-19 | 2013-12-17 | Awi Licensing Company | Biobased plasticizer and surface covering employing same |
CA2873999C (en) * | 2012-06-04 | 2018-12-04 | Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek | Improved stabilized flexible pvc compositions and articles made therefrom |
US9029579B2 (en) | 2012-11-08 | 2015-05-12 | Eastman Chemical Company | Method of synthesizing low color furan diesters |
US9006470B2 (en) * | 2012-11-08 | 2015-04-14 | Eastman Chemical Company | Method of synthesizing low color furan diesters |
EP2997117B1 (en) * | 2013-05-14 | 2019-01-30 | Basf Se | Use of an ester |
MX2015015731A (es) * | 2013-05-29 | 2016-03-08 | Dow Global Technologies Llc | Plastificantes de 2,5-furandicarboxilato de dialquilo y composiciones polimericas plastificadas. |
US9938423B2 (en) | 2013-05-29 | 2018-04-10 | Dow Global Technologies Llc | Dialkyl 2, 5-furandicarboxylate plasticizers and plasticized polymeric compositions |
US20160215119A1 (en) * | 2013-09-04 | 2016-07-28 | Basf Se | Tetrahydrofuran derivatives and their use as plasticizers |
DE102013223496A1 (de) | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Tesa Se | Neuartiges Polyester geeignet zur Herstellung von Trägermaterialien für Klebebändern |
ES2675527T3 (es) | 2013-12-06 | 2018-07-11 | Basf Se | Composición plastificante que contiene derivados de tetrahidrofurano y ésteres de ácido 1,2-ciclohexano dicarboxílico |
PL3092266T3 (pl) | 2014-01-09 | 2018-12-31 | Basf Se | Kompozycja plastyfikatora zawierająca pochodną furanu i ester kwasu 1,2-cykloheksanodikarboksylowego |
US9309183B2 (en) | 2014-02-20 | 2016-04-12 | Basf Corporation | Plasticizer composition comprising di(2-ethylhexyl) terephthalate |
DE102015207291A1 (de) | 2014-04-24 | 2016-03-10 | Basf Se | Weichmacher-Zusammensetzung, die Furanderivate und 1,2-Cyclohexandicarbonsäureester enthält |
US20170044352A1 (en) * | 2014-04-24 | 2017-02-16 | Basf Se | Plasticizer composition which contains furan derivatives and terephthalic acid dialkyl esters |
WO2016027217A1 (en) | 2014-08-18 | 2016-02-25 | Basf Se | Organic semiconductor composition comprising liquid medium |
ES2911178T3 (es) | 2014-08-19 | 2022-05-18 | Archer Daniels Midland Co | Catalizador y procedimiento para preparar ácido 2,5-furanodicarboxílico a partir de hidroximetilfurfural en agua |
KR102515308B1 (ko) * | 2014-10-30 | 2023-03-28 | 바스프 에스이 | 폴리에스테르 폴리올의 제조 방법 |
JP6452428B2 (ja) * | 2014-12-18 | 2019-01-16 | 花王株式会社 | ハロゲン系樹脂用可塑剤 |
CN107848995B (zh) | 2015-04-14 | 2021-12-28 | 杜邦公司 | 用于生产2,5-呋喃二甲酸及其衍生物以及由其制成的聚合物的方法 |
EP3178908A1 (en) * | 2015-12-11 | 2017-06-14 | Basf Se | The use of 2,5-furandicarboxylic acid esters as lubricants |
WO2018168954A1 (ja) * | 2017-03-17 | 2018-09-20 | 株式会社クラレ | 注型板とその製造方法、および二次成形品 |
CN108130158B (zh) * | 2018-01-17 | 2021-01-22 | 内蒙古汉功润滑油有限公司 | 一种可生物降解环保润滑油 |
KR101966878B1 (ko) | 2018-06-22 | 2019-04-08 | 국도화학 주식회사 | 퍼퓨릴 알코올 유래 2 관능성 퓨란 에폭시 및 이의 제조방법 |
CN112209906A (zh) * | 2019-07-10 | 2021-01-12 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种呋喃二癸酯的制备方法 |
CN110776668A (zh) * | 2019-10-22 | 2020-02-11 | 华南理工大学 | 一种联呋喃羧酸酯类环保型增塑剂及其应用 |
MX2022014991A (es) | 2020-05-29 | 2023-04-19 | Braskem Sa | Produccion y uso de plastificadores basados en 2,4-isomero de diesteres de acido furandicarboxilico. |
CN111876229A (zh) * | 2020-08-18 | 2020-11-03 | 上海金兆节能科技有限公司 | 抗磨润滑剂组合物及其制备方法及组合物制备的微量润滑剂 |
CN115028973A (zh) * | 2021-03-03 | 2022-09-09 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种促进聚乳酸快速结晶的生物基助剂及其应用 |
JP7440926B2 (ja) | 2021-06-18 | 2024-02-29 | 平岡織染株式会社 | 産業資材シート |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3259636A (en) * | 1963-06-03 | 1966-07-05 | Atlas Chem Ind | Process of producing esters of cis-2, 5-tetrahydrofuran dicarboxylic acid |
US3875187A (en) * | 1969-01-27 | 1975-04-01 | Dow Chemical Co | 3-Mercaptomethyl and 3-organothiomethyl-4-methyl |
US4426542A (en) | 1981-04-22 | 1984-01-17 | Monsanto Company | Synthesis of plasticizer and detergent alcohols |
DE3803464A1 (de) | 1988-02-05 | 1989-08-17 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von 2-ethylhexanol durch hydrierung von 2-ethylhexenal in der fluessigphase und katalysator zu seiner herstellung |
DE4025245A1 (de) | 1990-08-09 | 1992-02-13 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von gesaettigten alkoholen aus aldehyden |
DE4210026A1 (de) | 1992-03-27 | 1993-09-30 | Hoechst Ag | Decylalkoholgemische, daraus erhältliche Phthalsäureester und ihre Verwendung als Weichmacher |
GB9207756D0 (en) | 1992-04-07 | 1992-05-27 | Davy Mckee London | Process |
JPH061900A (ja) * | 1992-06-18 | 1994-01-11 | Chisso Corp | 電線被覆用塩化ビニル樹脂組成物 |
DE4333324A1 (de) | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Ag | Decylalkoholgemische, daraus erhältliche Phthalsäureester und ihre Verwendung als Weichmacher |
US5689010A (en) | 1995-05-04 | 1997-11-18 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of higher aldehydes |
US6355711B1 (en) * | 1998-04-23 | 2002-03-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | High performance plasticizers from branched oxo alcohols |
DE19957522A1 (de) | 1999-11-30 | 2001-05-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur katalytischen Durchführung von Aldolkondensationen mittels Mehrphasenreaktion |
DE10146848A1 (de) * | 2001-09-24 | 2003-04-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Gemisch alicyclischer Polycarbonsäureester mit hohem cis-Anteil |
DE10249912A1 (de) * | 2002-10-26 | 2004-05-06 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Benzoesäureisodecyclestergemische, Herstellung und deren Verwendung |
DE10347863A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Benzoesäureestern |
DE102005028752A1 (de) * | 2005-06-22 | 2007-01-04 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Gemisch von Diisononylestern der 1,2-Cyclohexandicarbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung dieser Gemische |
DE102006001795A1 (de) * | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Terephthalsäuredialkylester und deren Verwendung |
DE102006026624A1 (de) * | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Tripentylcitrate und deren Verwendung |
DE102006038715A1 (de) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Evonik Röhm Gmbh | Plastisole auf Basis eines Methylmethacrylat-Mischpolymerisats |
JP5051509B2 (ja) | 2006-11-16 | 2012-10-17 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 2,5−フランジカルボン酸ジエステルの製造方法 |
DE102007006442A1 (de) * | 2007-02-05 | 2008-08-07 | Evonik Oxeno Gmbh | Gemisch von Diestern von Dianhydrohexitolderivaten mit Carbonsäuren der Summenformel C8H17COOH, Verfahren zur Herstellung dieser Diester und Verwendung dieser Gemische |
FR2916201B1 (fr) | 2007-05-15 | 2009-07-17 | Michelin Soc Tech | Systeme plastifiant et composition de caoutchouc pour pneumatique incorporant ledit systeme |
DE102008006400A1 (de) | 2008-01-28 | 2009-07-30 | Evonik Oxeno Gmbh | Gemische von Diisononylestern der Terephthalsäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE102009028976A1 (de) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Evonik Oxeno Gmbh | Ester der 2,5-Furandicarbonsäure mit isomeren Decanolen und ihre Verwendung |
DE102009028975A1 (de) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Evonik Oxeno Gmbh | Esterderivate der 2,5-Furandicarbonsäure und ihre Verwendung als Weichmacher |
US9006470B2 (en) * | 2012-11-08 | 2015-04-14 | Eastman Chemical Company | Method of synthesizing low color furan diesters |
-
2009
- 2009-08-28 DE DE102009028976A patent/DE102009028976A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-07-30 EP EP10742458.2A patent/EP2470517B1/de active Active
- 2010-07-30 ES ES10742458.2T patent/ES2481590T3/es active Active
- 2010-07-30 PL PL10742458T patent/PL2470517T3/pl unknown
- 2010-07-30 DK DK10742458.2T patent/DK2470517T3/da active
- 2010-07-30 JP JP2012525962A patent/JP5757947B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-30 US US13/393,120 patent/US9169228B2/en active Active
- 2010-07-30 BR BR112012004416-8A patent/BR112012004416B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-07-30 SI SI201030674T patent/SI2470517T1/sl unknown
- 2010-07-30 WO PCT/EP2010/061123 patent/WO2011023491A1/de active Application Filing
- 2010-07-30 CN CN201080048715.4A patent/CN102596928B/zh active Active
- 2010-07-30 KR KR1020127007811A patent/KR101718568B1/ko not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2013503120A5 (ja) | ||
JP2013503125A5 (ja) | ||
KR101718568B1 (ko) | 이소데칸올을 포함하는 2,5-푸란 디카르복실레이트 및 그의 용도 | |
CN107709429B (zh) | 增塑剂组合物和包含该增塑剂组合物的树脂组合物 | |
JP5973592B2 (ja) | 可塑剤として使用されるコハク酸アルキルエステル混合物 | |
ES2947322T3 (es) | Composición de plastificante y composición de resina que la comprende | |
RU2013112870A (ru) | Нефталатный пластификатор | |
de Espinosa et al. | Sulfur-containing fatty acid-based plasticizers via thiol–ene addition and oxidation: synthesis and evaluation in PVC formulations | |
RU2009133176A (ru) | Смесь сложных диэфиров производных диангидрогекситола с карбоновыми кислотами суммарной формулы с8н17соон, способы получения этих сложных диэфиров и применение этих смесей | |
BR112012017956A2 (pt) | Composição de poli (haleto de vinila) | |
TWI791845B (zh) | 塑化劑組成物及包含彼之樹脂組成物 | |
TWI746575B (zh) | 塑化劑組成物、樹脂組成物及彼等之製法 | |
EP2455361A2 (en) | Triethyleneglycol ester based plasticizer composition for polyvinyl chloride resin | |
EP3805302B1 (en) | Plasticizer composition and resin composition including the same | |
JP2019194256A (ja) | カルボン酸エステルの製造方法 | |
JP2008526959A (ja) | ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートエステル可塑剤組成物及びその製造方法 | |
JP6426700B2 (ja) | 可塑化組成物 | |
JP2015510932A5 (ja) | ||
ES2839217T3 (es) | Composición plastificante, composición de resina y procedimientos de preparación para la misma | |
US10113051B2 (en) | Epoxy estolide fatty acid alkyl esters useful as biorenewable plasticizers | |
TWI725275B (zh) | 含有建基於環己烷1 , 4 - 二酯之化合物的塑化劑組成物及含有彼之樹脂組成物 | |
JP2017537895A (ja) | エチルヘキサノール及びプロピルヘプタノールをベースとするエステル可塑剤 | |
RU2561923C1 (ru) | Пластификатор поливинилхлорида | |
ES2655568T3 (es) | Plastificantes para polímeros | |
EP3687984B1 (en) | Process for preparing mixtures of epoxidized fatty acid esters |