JP2015510932A5 - - Google Patents

Claims (19)

1. 式Ｉ：
   

   

   ［式中、
   Ｒは、水素又は、無置換の若しくは置換されたＣ₁−Ｃ₂₀アルキルであり、ここで前記アルキルは直鎖又は分岐鎖であり、そして場合によりアルキル鎖の内部又は末端にカルボニル部位（Ｃ＝Ｏ）を含む］
   の化合物、又はその塩の製造方法であって、以下のステップ：
   トリグリセリド、脂肪酸又は脂肪酸エステルをオゾン分解して、式Ｒ−ＣＨ₂ＣＨＯで表されるモノ−アルデヒドを得；そして
   前記モノ−アルデヒドを二量体化して、式Ｉの化合物を得ること
   を含み、ここで、前記二量体化反応は、アルコール水溶液中で行われる、前記方法。
2. 式Ｉの化合物を還元して、式ＩＩ：
   

   

   の化合物、又はその塩を製造すること
   をさらに含む、請求項１に記載の方法。
3. 前記還元が、水素化触媒の存在下で行われる、請求項２に記載の方法。
4. オゾン分解ステップと二量体化ステップとの間に、蒸留によって、他のオゾン分解産物から前記モノ−アルデヒドを単離することをさらに含む、請求項１に記載の方法。
5. 前記蒸留が真空下で行われる、請求項４に記載の方法。
6. Ｒが、１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個又は１６個の炭素原子を有するアルキルである、請求項１に記載の方法。
7. Ｒが、２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個又は１０個の炭素原子を有するアルキルである、請求項１に記載の方法。
8. 前記二量体化反応は、酸又は塩基の存在下でさらに行われる、請求項１に記載の方法。
9. 前記アルコール水溶液中のアルコールと水との体積比が１０：１〜１：１０である、請求項１に記載の方法。
10. 前記アルコールがエタノールである、請求項９に記載の方法。
11. 前記オゾン分解ステップにおいて使用されるオゾンは、水を電解することによって生じる、請求項１に記載の方法。
12. 水を電解することによって生じる水素が、請求項２の還元ステップにおいて使用される、請求項１１に記載の方法。
13. Ｒが、水素、無置換のＣ₁−Ｃ₂₀アルキル又は、アルキル鎖の末端に−ＣＯＯＨを含む置換されたＣ₁−Ｃ₂₀アルキルである、請求項１に記載の方法。
14. 式Ｉの化合物を誘導体化して、式ＩＩＩ：
    

    

    [式中、
    

    

    は単結合又は二重結合であり、
    

    

    の各々は、二重結合であるか、又は存在せず、
    

    

    が二重結合であるとき、Ｚの各々は、独立して、Ｏ又はＳであり、あるいは、
    

    

    が存在しないとき、Ｚは存在せず、
    Ｒ’の各々は、独立して、ＯＲ_a又はＮＲ_aＲ_bであり、Ｒ_a及びＲ_bの各々は、独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２である］
    の化合物又はその塩を製造することをさらに含む、請求項１３に記載の方法。
15. 請求項１に記載の方法によって製造された、式Ｉ：
    

    

    ［式中、
    Ｒは、水素又は、無置換の若しくは置換されたＣ₁−Ｃ₂₀アルキルであり、ここで前記アルキルは直鎖又は分岐鎖であり、そして場合によりアルキル鎖の内部又は末端にカルボニル部位（Ｃ＝Ｏ）を含み、そして場合により、ＯＲ_a、ＣＯＯＲ_a、ＮＲ_aＲ_b、Ｓ（Ｏ）_pＲ_a、ＣＯＮＲ_aＲ_b又はＮＲ_aＣＯＲ_bで置換され、ｐは０、１又は２であり、そしてＲ_a及びＲ_bの各々は、独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールである］
    の化合物又はその塩。
16. 請求項２に記載の方法によって製造された、式ＩＩ：
    

    

    ［式中、
    Ｒは、水素又は、無置換の若しくは置換されたＣ₁−Ｃ₂₀アルキルであり、ここで前記アルキルは直鎖又は分岐鎖であり、そして場合によりアルキル鎖の内部又は末端にカルボニル部位（Ｃ＝Ｏ）を含み、そして場合により、ＯＲ_a、ＣＯＯＲ_a、ＮＲ_aＲ_b、Ｓ（Ｏ）_pＲ_a、ＣＯＮＲ_aＲ_b又はＮＲ_aＣＯＲ_bで置換され、ｐは０、１又は２であり、そしてＲ_a及びＲ_bの各々は、独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールである］
    の化合物又はその塩。
17. 請求項１４に記載の方法によって製造された、式ＩＩＩ：
    

    

    [式中、
    

    

    は単結合又は二重結合であり、
    

    

    の各々は、二重結合であるか、又は存在せず、
    

    

    が二重結合であるとき、Ｚの各々は、独立して、Ｏ又はＳであり、あるいは、
    

    

    が存在しないとき、Ｚは存在せず、
    Ｒ’の各々は、独立して、ＯＲ_a又はＮＲ_aＲ_bであり、Ｒ_a及びＲ_bの各々は、独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、そしてｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２である］
    の化合物又はその塩。
18. 請求項１４に記載の方法によって製造された、式ＩＩＩの化合物であって、前記化合物が、以下の式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ又はＩＩＩｃ：
    

    

    の化合物である、前記化合物。
19. 式ＩＶ：
    

    

    [式中、
    

    

    は単結合又は二重結合であり、
    

    

    の各々は、二重結合であるか、又は存在せず、
    

    

    が二重結合であるとき、Ｚの各々は、独立して、Ｏ又はＳであり、あるいは、
    

    

    が存在しないとき、Ｚは存在せず、
    Ｒ’の各々は、独立して、ＯＲ_a又はＮＲ_aＲ_bであり、Ｒ_a及びＲ_bの各々は、独立して、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、そしてｍ及びｎの各々は、独立して、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２である］
    の化合物又はその塩。