JP2011520950A5 - - Google Patents
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Claims (10)
- Rがメチル基であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に定義したとおりの式(I−a)の化合物を製造するための方法であって、
a)2−R−3−メチレン−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン[式中、Rは、請求項1においてと同様の意味を有する]を、式Ra−C≡CCHO[式中、Raは、Si(Rb)3または(Rc)2COH基(RbおよびRcは、互いに独立して、C1-5基またはフェニル基を表す)を表す]の化合物と、触媒としてのAl、B、またはSn誘導体ルイス酸の存在下で反応させて、式(I−a)[式中、Raは、Si(Rb)3基または(Rc)2COH基(RbおよびRcは、互いに独立して、C1-5基またはフェニル基を表す)を表す]の化合物を得るステップと、
b)場合によって、得られた化合物(I−a)を適切な塩基またはフッ素塩で処理して、請求項3に定義したとおりの化合物(I)を得るステップと、を含む方法。 - a’)酸H(アニオン)と、
ラセミ型または光学活性の2−Rd−3−Re−5−Rf−4−イミダゾリジノン誘導体、あるいはラセミ型または光学活性の式(C4H8N)−2−CAr2 OSiRb 3のプロリノール誘導体と、
を一緒に反応させることによって得られた光学活性塩の存在下で、
シクロペンタジエンをトランス形のアルデヒドRHC=CHCHO[式中、Rは、上記と同様の意味を有する]と、ディールス・アルダー条件下で反応させるステップであって、
アニオンは、Cl-、ClO4 -、RgSO3 -もしくはRgCO2 -[式中、Rgは、C1−C7炭化水素基、またはC1−C8フルオロアルキル基もしくはフルオロアリール基である]、ClSO3 -、FSO3 -、BF4 -、PF6 -、SbCl6 -、AsCl6 -、SbF6 -、AsF6 -、またはB(Rh)4 -[式中、Rhは、場合によって1〜5個の基、例えばハライド原子、あるいはメチル基、またはCF3基で置換されたフェニル基である]からなる群の中で選択されたアニオンを表し、
Rbは、請求項1においてと同様に定義され、Arは、場合によって1個、2個、または3個のMe、EtCF3、OMe、またはOEtで置換されたフェニル基を表し、
Rdは、t−Bu、フェニル基、ベンジル基、または5−Me−フリル基を表し、
Reは、水素原子、C1−C3アルキル基、またはベンジル基を表し、
Rfは、t−Bu、フェニル基、ベンジル基を表す
(3−R−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2エキソ−カルバルデヒドを得るための)ステップと、
b’)ステップa’)で得られたディールス・アルダー付加物を飽和アルコールに還元し、場合によって、前記アルコールをエステル、カーボネート、またはスルホネートに変換するステップと、
c’)前記アルコール、エステル、カーボネート、またはスルホネートを所望の生成物に変換する(2−R−3−メチレン−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを得るための)ステップと、を含む、請求項4に記載の方法。 - 前記塩が、Cu(L)4Z[式中、Lは、C1−C4ニトリルである]であることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 式
Rは、Me基またはEt基を表し、
R1は、水素原子、あるいはMe基またはEt基を表し、
Xは、CH2OR2基、CHO基、またはCH(OR3)2基(R2は、水素原子、C1−C3アルキル基、アルケニル基、またはアシル基を表し、R3は、別々に、C1−C3アルキル基、アルケニル基、またはアシル基を表すか、あるいは一緒になってC2−C5アルカンジイル基を表す)を表し、
点線は、単結合または二重結合を表す]の化合物であって、その立体異性体またはそれらの混合物の任意の1つの形態の前記化合物を製造するための方法であって、
1)請求項6に記載のとおりの方法によって、請求項3に定義したとおりの式(I)のエニノールを、請求項6に定義したとおりの式(II)のアルデヒドに転化させるステップと、
2)前記式(II)のアルデヒドを、上記に定義したとおりの式(III)の化合物に転化させるステップと、を含む方法。 - ステップ2)が、
a)請求項5に定義したとおりのアルデヒド(II)を式
b)前記アルデヒド(IV)をアルデヒドR1CH2CHOとカップリングさせて、その立体異性体またはそれらの混合物の任意の1つの形態のアルデヒド
c)前記化合物(V)を、その立体異性体またはそれらの混合物の任意の1つの形態の相当するジエノール誘導体
d)エノラート(VI)を、その立体異性体またはそれらの混合物の任意の1つの形態の化合物
e)場合によって、前記化合物(VII)を、その立体異性体またはそれらの混合物の任意の1つの形態の化合物(III’’)
- Rがメチル基であることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
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