JP2013249454A - 発泡剤組成物および樹脂組成物の発泡方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】樹脂組成物に添加して、その樹脂組成物を発泡成形させるための発泡剤組成物として環状カーボネート化合物を含有する。
【選択図】なし
Description
後者の方法にあっては、一般的には無機炭酸塩のほか、ヒドラジン系、アゾ系化合物等が用いられている。
本発明の発泡剤組成物の特徴構成は、樹脂組成物に添加して、その樹脂組成物を発泡成形させるための発泡剤組成物であって、環状カーボネート化合物を含有する点にある。
上記知見によると、前記環状カーボネート化合物は、化5に示す反応により得ることができる。そのため、簡便かつ安定に得ることができる。また、生成した環状カーボネート化合物は、加熱により二酸化炭素を生成する逆反応を進行する。この反応を樹脂組成物中で行えば、この際生成する二酸化炭素は気泡となり前記樹脂組成物を発泡成形するのに用いることができる。
mは0以上の整数、
nは1以上の整数
Rは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基より選択される一価の基である。
また、本願では、Rを除く残基を環状カーボネート構造と呼ぶ。
また、前記樹脂組成物がポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート/ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンエーテル、PTFE、ポリフェニレンスルフィド、ポリサルホン、非晶ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ABS・AS樹脂、MBS樹脂、メタクリル樹脂、ポリビニルアルコール、スチレン系ブロックコポリマー、エポキシ樹脂、ポリウレタン、フェノール樹脂、ユリア・メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ジアリルフタレート樹脂よりなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂、中でも、特に、ポリカーボネート、ポリブチレンテレフタレート、ABS・AS樹脂よりなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂を主成分とするものとすることができる。
上記環状カーボネート化合物は、カーボネート構造を有することからポリカーボネートと相溶性が高く、また、それと類似する極性を持った樹脂組成物に対して容易に混合され、さらに、化5のRが非極性の基である環状カーボネート化合物は極性を持たない樹脂組成物に対しても容易に混合され、発泡樹脂を製造できる。このような樹脂組成物として、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート/ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンエーテル、PTFE、ポリフェニレンスルフィド、ポリサルホン、非晶ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ABS・AS樹脂、MBS樹脂、メタクリル樹脂、ポリビニルアルコール、スチレン系ブロックコポリマー、エポキシ樹脂、ポリウレタン、フェノール樹脂、ユリア・メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ジアリルフタレート樹脂よりなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂が挙げられ、具体的には、ポリカーボネート、ポリブチレンテレフタレート、ABS・AS樹脂から容易に発泡樹脂を製造できることが確認されている。
さらに、前記環状カーボネート化合物を化6に示す10−(2’,5’−ビス(1”,3”−ジオキソラン−2”−オン−4”−イルメチルオキシ)フェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、または、化7に示すN,N,N−トリス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)シアヌレート、または、化8に示す1O,3O,4O,6O−テトラキス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)ソルビトール、または、化9に示すビス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)ビスフェノールAから選ばれる環状カーボネート化合物の少なくとも何れかを主成分とすることができる。
また、前記環状カーボネート化合物の原料化合物としては、(10−(2’,5’−ジグリシジルエーテルフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド)(化6、化合物A)、トリグリシジルシアヌレート(化7、化合物B)、テトラグリシジルソルビトール(化8、化合物C)、ジグリシジルビスフェノールA(化9、化合物D)を採用することができる。
これらの環状カーボネート化合物は、前記ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート/ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンエーテル、PTFE、ポリフェニレンスルフィド、ポリサルホン、非晶ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ABS・AS樹脂、MBS樹脂、メタクリル樹脂、ポリビニルアルコール、スチレン系ブロックコポリマー、エポキシ樹脂、ポリウレタン、フェノール樹脂、ユリア・メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ジアリルフタレート樹脂よりなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂を主成分とする樹脂組成物、中でも、特にポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート/ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンエーテル、PTFE、ポリフェニレンスルフィド、ポリサルホン、非晶ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリアミドイミド、ポリイミド、ABS・AS樹脂よりなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂を主成分とする樹脂組成物の成形温度よりもやや低い温度において前記逆反応が始まり、二酸化炭素気泡を発生させる。そのため、二軸混練押し出し機のような既存の樹脂発泡成形装置に適用しても大きく異なる温度管理等を要さず、発泡樹脂を製造するのに利用することができると考えられる。
また、本発明の樹脂組成物の発泡方法の特徴構成は、樹脂組成物に環状カーボネート化合物を含有する発泡剤組成物を添加混合し、その混合物を昇温するとともに、前記環状カーボネート化合物を熱分解させて、二酸化炭素ガスを発生させて前記樹脂組成物を発泡形成する点にある。
上記環状カーボネート化合物を含有する発泡剤組成物は、昇温により熱分解して二酸化炭素ガスを発生するから、樹脂組成物の発泡成形を行うことができ、従来発泡用途には用いられていなかった環状カーボネート化合物を有効に利用することができるとともに、発生した二酸化炭素ガスは成形された樹脂材中に封止されることになるから二酸化炭素の固定化にも寄与している。
前記環状カーボネート化合物としては、化6に示す10−(2’,5’−ビス(1”,3”−ジオキソラン−2”−オン−4”−イルメチルオキシ)フェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、化7に示すN,N,N−トリス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)シアヌレート、化8に示す1O,3O,4O,6O−テトラキス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)ソルビトール、化9に示すビス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)ビスフェノールAである場合、表1に示す温度で二酸化炭素を発生させることができる。
上記環状カーボネート化合物として、前記化合物(A2)を用いた例を以下に示す。なお、原料となる前記化合物(A)は、たとえば、新日鉄化学よりエポトート FX−305EK70として入手可能である。
フラスコにアンモニウム系イオン性化合物(触媒)としてN,N,N−トリエチル−N−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムブロマイドを0.50mmolを入れ、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)(溶媒)10.0gを加える。また、この液に上記化合物(B)(10−(2’,5’−ジグリシジルエーテルフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド)29.71g(68.1mmol)を加える。
この反応容器を還流管に取り付け、CO2を含有するガスを流しながら20分間反応液中に導入して室温、常圧でバブリングした。ついで玉栓で反応溶器を密閉した後、還流管の頭頂部の三方コックにおいてCO2を含有するガスを流しながら80℃で24時間加熱撹拌した。
得られた環状カーボネート構造を有するホスフィン酸エステル化合物の1HNMR(CDCl3)スペクトルは、8.3−6.2,m,(芳香族プロトン),4.94,bs,(環状カーボネート構造のプロトン),4.48,m,(環状カーボネート構造のプロトン),4.2−2.8,m,(環状カーボネート構造のプロトンとオキシメチレン部分のプロトン),1.82,s,(水酸基のプロトン)であった。
また、得られた環状カーボネート構造を有するホスフィン酸エステル化合物のC=O伸縮振動(IR)は1793cm-1であった。
これらのデータより、前記化3の反応式で得られた化合物は、化合物(A2)10−(2’,5’−ビス(1”,3”−ジオキソラン−2”−オン−4”−イルメチルオキシ)フェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドであることが確認できた。
上記二酸化炭素再生工程において、210℃において発生したガスを分析したところ、純粋な二酸化炭素であることがわかった。
二酸化炭素吸収工程により得られたホスフィン酸エステル化合物(A2)を2℃/分で昇温しつつ、重量計により重量減少率の推移、および、質量分析計により二酸化炭素フラグメント検出強度の推移を調べたところ、図1のようになった。なお、図1〜4を通じて、右上がりに増加する直線が左縦軸(温度)の推移を示し、上図において右下がりに減少する曲線が右縦軸(重量減少)の推移を示すものである。下図においてピークをもって増減する曲線が右縦軸(質量分析による二酸化炭素由来のピーク(m/z=44の強度))の推移である。
さらに昇温すると、二酸化炭素由来のフラグメントピークの強度は強くなり、305℃で二酸化炭素発生量がピークに達した。なお、化合物(A2)の温度が260℃に達すると、質量分析計の出力は二酸化炭素由来のフラグメントピーク以外のピークが発生しはじめる(リン酸部分と推定される)が二酸化炭素ガスの発生が見られている。また、このときの化合物(A2)の重量減少を見ると、約11%の重量減少が見られる。
PC:ポリカーボネート
PBT:ポリブチレンテレフタレート
ABS:アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合樹脂
上記原料化合物(A)に代えて原料化合物としてトリグリシジルシアヌレート(B)を用いて実施形態1と同様に検証実験を行った。前記化合物(B)は、たとえば、日産化学社より入手可能である。
実施形態1と同様に二酸化炭素吸収工程により得られたシアヌレート化合物(B2)を2℃/分で昇温しつつ、重量計により重量減少率の推移、および、質量分析計により二酸化炭素フラグメント検出強度の推移を調べたところ、図2のようになった。
また、樹脂組成物として成形温度240℃以上となるものを選択すれば好適に樹脂組成物を発泡成形することができることがわかる。
上記原料化合物(A)に代えて原料化合物としてテトラグリシジルソルビトール(C)を用いて実施形態1と同様に検証実験を行った。前記化合物(C)は、たとえば、ナガセケムテック社より、ソルビトールポリグリシジルエーテルとして入手可能である。
実施形態1と同様に二酸化炭素吸収工程により得られたソルビトール化合物(C2)を2℃/分で昇温しつつ、重量計により重量減少率の推移、および、質量分析計により二酸化炭素フラグメント検出強度の推移を調べたところ、図3のようになった。
また、樹脂組成物として成形温度230℃以上となるものを選択すれば好適に樹脂組成物を発泡成形することができることがわかる。
上記原料化合物(A)に代えて原料化合物としてジグリシジルビスフェノールA(D)を用いて実施形態1と同様に検証実験を行った。前記化合物(D)は、たとえば、ジャパンエポキシレジン社より、エピコート828として入手可能である。
実施形態1と同様に二酸化炭素吸収工程により得られたビスフェノール化合物(D2)を2℃/分で昇温しつつ、重量計により重量減少率の推移、および、質量分析計により二酸化炭素フラグメント検出強度の推移を調べたところ、図4のようになった。
また、樹脂組成物として成形温度240℃以上となるものを選択すれば好適に樹脂組成物を発泡成形することができることがわかる。
Claims (9)
- 樹脂組成物に添加して、その樹脂組成物を発泡成形させるための発泡剤組成物であって、環状カーボネート化合物を含有する発泡剤組成物。
- 前記樹脂組成物がポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート/ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンエーテル、PTFE、ポリフェニレンスルフィド、ポリサルホン、非晶ポリアリレート、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ABS・AS樹脂、MBS樹脂、メタクリル樹脂、ポリビニルアルコール、スチレン系ブロックコポリマー、エポキシ樹脂、ポリウレタン、フェノール樹脂、ユリア・メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ジアリルフタレート樹脂よりなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂を主成分とする請求項1に記載の発泡剤組成物。
- 前記樹脂組成物がポリカーボネート、ポリブチレンテレフタレート、ABS・AS樹脂よりなる群より選ばれる少なくとも一種の樹脂を主成分とする請求項1に記載の発泡剤組成物。
- 前記環状カーボネート化合物が化1に示す10−(2’,5’−ビス(1”,3”−ジオキソラン−2”−オン−4”−イルメチルオキシ)フェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド、または、化2に示すN,N,N−トリス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)シアヌレート、または、化3に示す1O,3O,4O,6O−テトラキス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)ソルビトール、または、化4に示すビス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)ビスフェノールAから選ばれる環状カーボネート化合物の少なくとも何れかを主成分とする請求項1または2または3に記載の発泡剤組成物。
- 樹脂組成物に環状カーボネート化合物を含有する発泡剤組成物を添加混合し、その混合物を昇温するとともに、前記環状カーボネート化合物を熱分解させて、二酸化炭素ガスを発生させて前記樹脂組成物を発泡形成する樹脂組成物の発泡方法。
- 前記環状カーボネート化合物が化1に示す10−(2’,5’−ビス(1”,3”−ジオキソラン−2”−オン−4”−イルメチルオキシ)フェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドであり、210℃以上に昇温して熱分解を行う請求項5に記載の樹脂組成物の発泡方法。
- 前記環状カーボネート化合物が化2に示すN,N,N−トリス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)シアヌレートであり、240℃以上に昇温して熱分解を行う請求項5に記載の樹脂組成物の発泡方法。
- 前記環状カーボネート化合物が化3に示す1O,3O,4O,6O−テトラキス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)ソルビトールであり、230℃以上に昇温して熱分解を行う請求項5に記載の樹脂組成物の発泡方法。
- 前記環状カーボネート化合物が化4に示すジビス(1’,3’−ジオキソラン−2’−オン−4’−イルメチル)ビスフェノールAであり、240℃以上に昇温して熱分解を行う請求項5に記載の樹脂組成物の発泡方法。
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