JP2013242572A - 液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
該基体の間に配置され1種類以上の重合された化合物を含む低分子量LC媒体の層(ただし、該重合された化合物は、該LCセルの該基体間で該LC媒体中において電圧印加状態で1種類以上の重合性化合物を重合して得られる)と、
を含むLCセルを備え;
該重合性化合物の少なくとも1種類は式Iのビアリール構造単位を有し、
該構造単位は、少なくとも一箇所で1つ以上の重合性基に、直接または有機基もしくはスペーサー基を介して結合されている
ことを特徴とするPSA(高分子支持配向;Polymer Sustained Alignment)型液晶(LC)ディスプレイに関する。
AおよびBは、それぞれ互いに独立に、芳香族または完全または部分的に飽和された環を表し、
ただし加えて、それぞれの環において、1つ以上のCH基がNで置き換えられていてもよく、および/または1つ以上のCH2基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、O原子および/またはS原子で置き換えられていてもよく、および
それぞれの環は1置換または多置換されていてもよい。
AおよびBは、それぞれ互いに独立に、縮合ベンゼン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセンを表し、
Y1〜4は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、ただし加えて、基Y1〜4の1つ以上は、隣接する基Y1〜4および/またはビアリール骨格と共に、脂肪族または芳香族で単環または多環で縮合していてもよい環系を形成でき、そして、基Y1〜4の少なくとも1つは重合性基Pを含んでいるか表しており、
y1およびy2は、1、2または3を表し、および
y3およびy4は、1、2、3または4を表し、
ここで、式I1中のそれぞれの環において、1つ以上のCH基はNで置き換えられていてもよく、および/または1つ以上のCH2基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、O原子および/またはS原子で置き換えられていてもよい。
Sp’は、炭素数1〜20、好ましくは1〜12のアルキレンを表しており、F、Cl、Br、IまたはCNで1置換または多置換されていてもよく、および式中で加えて、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、1つ以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
Wは、O、S、CH2または単結合を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
Pは、重合性基を表し、
A1は、それぞれ出現するたびに同一または異なって、炭素数4〜20で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールまたは完全または部分的に飽和されたシクロアルキルを表し、ここで、1つ以上のCH基はNで置き換えられていてもよく、および/または1つ以上のCH2基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、O原子および/またはS原子で置き換えられていてもよく、
Z1は、それぞれ出現するたびに同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜4のアルキル基を表し、
m1は、0、1、2、3または4を表す。
Ryは、それぞれ出現するたびに同一または異なって、H、上で定義されるL、直鎖状または分岐状で炭素数1〜25のアルキルを表し、そしてそれは置換されていないか、またはF、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−で1置換または多置換されており、また、1つ以上の隣接していないCH2基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−で置換されていてもよく、ただし、Rxは上で示される意味を有しており、および
全ての基Y1〜4が−W−(Z1−A1)m1−Ryを表す場合、1つ以上の基Ryは少なくとも1つの基P−Sp−を有する。
alkylは、単結合または炭素数1〜12の直鎖状または分岐状アルキレンを表し、無置換であるか、F、ClまたはCNで1置換または多置換されており、式中、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、1つ以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立に、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし、Rxは上で示される意味を有し、好ましくは上で定義されるR0を表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’で示される意味を有し、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、Pで上に示される意味の1つを有する。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、炭素数1〜12のアルキル基を表し、ただし加えて、1つまたは2つの隣接していないCH2基が、O原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは単結合であり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表し、
aは、0または1を表し、および
bは、0または1を表し、
L3およびL4は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
R3は、炭素数2〜9のアルケニル基を表し、
R4は、炭素数1〜12のアルキル基を表し、ここで、1つまたは2つの隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置き換えられていてもよく、またはもしbが0で環Bがシクロヘキシレンを表す場合、R4はR3も表す。
R0は、出現するたびに同一か異なって、それぞれ炭素数9までのn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、
X0は、F、Clまたは、それぞれの場合でハロゲン化されたそれぞれ炭素数6までのアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシを表し、
Z0は、−CF2O−または単結合を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCH2F、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CH2F、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、特に好ましくはFまたはOCF3である。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、炭素数1〜12のアルキルを表し、ただし加えて、O原子が互いに直接結合しないように、1つまたは2つの隣接していないCH2基は、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、好ましくは、単結合であり、および
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表す。
Tgは、ガラス転移温度を表す。
Nは、ネマチック相を表す。
Iは、等方相を表す。
cl.p.は、透明点を表わす。
Δnは、20℃および589nmにおける光学異方性(複屈折率)を表わす。
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性を表す。
ε‖は、20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電定数を表す。
K3/K1は、弾性定数K3およびK1の比を表す。
γ1は、回転粘度(mPa・s)(他に示さない限り20℃における)を表す。
V0は、容量閾電圧(V)を表す。
τは、ミリ秒での応答時間を表す。
2’−(2−メチルアクリロイルオキシ)[1,1’]ビナフタリニル−2−イル−2 メチルアクリレート(化合物1)
化合物(15)を類似して調製する。
2’−(2−メチルアクリロイルオキシ)−6,6’−ジフェニル[1,1’]ビナフタリニル−2−イル(±)−2−メチルアクリレート(化合物2)を以下の通り調製する。
化合物(3)を以下のように調製する。
9,17−ジブロモ−13,14−ジヒドロ−12H−ナフト[2,1,10,13−fgh][1,5]ジオキソニン
δ=1.99(mc、2H、−OCH2CH 2CH2O−)、4.35(mc、4H、−OCH 2CH2CH 2O−)、7.26(mc、4H、Ar−H)、7.48(ddd、J=1.4Hz、J=6.64Hz、J=8.56Hz、2H、Ar−H)、7.78(s、2H、Ar−H)、8.27(d、J=8.6Hz、2H、Ar−H)。
13,14−ジヒドロ−12H−ナフト[2,1,10,13−fgh][1,5]ジオキソニン−9,17−ジイル−9,17−ジボロン酸
9,17−ジヒドロキシ−13,14−ジヒドロ−12H−ナフト[2,1,10,13−fgh][1,5]ジオキソニン
δ=1.95(mc、2H、−OCH2CH 2CH2O−)、4.31(mc、4H、−OCH 2CH2CH 2O−)、5.40(s、2H、OH)、6.84(s、2H、Ar−H)、7.26(mc、4H、Ar−H)、7.36(ddd、J=4.0Hz、J=4.0Hz、J=8.1Hz、2H、Ar−H)、8.16(d、J=8.4Hz、2H、Ar−H)。
13,14−ジヒドロ−12H−ナフト[2,1,10,13−fgh][1,5]ジオキソニン−9,17−ジイル−ジメタクリレート
ネマチックLCホスト混合物N1を、以下の通り構成する。
Claims (20)
- 少なくとも一方の基体が光に対して透明で、少なくとも一方の基体が電極層を有する2つの基体と、
該基体の間に配置され1種類以上の重合された化合物を含む低分子量LC媒体の層(ただし、該重合された化合物は、該LCセルの該基体間で該LC媒体中において電圧印加状態で1種類以上の重合性化合物を重合して得られる)と、
を含むLCセルを備え;
該重合性化合物の少なくとも1種類は式Iのビアリール構造単位を有し、
該構造単位は、少なくとも一箇所で1つ以上の重合性基に、直接または有機基もしくはスペーサー基を介して結合されている
ことを特徴とするPSA(高分子支持配向;Polymer Sustained Alignment)型液晶(LC)ディスプレイ。
AおよびBは、それぞれ互いに独立に、芳香族または完全または部分的に飽和された環を表し、
ただし加えて、それぞれの環において、1つ以上のCH基がNで置き換えられていてもよく、および/または1つ以上のCH2基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、O原子および/またはS原子で置き換えられていてもよく、および
それぞれの環は1置換または多置換されていてもよい。) - 前記重合性化合物は、スペーサー基を介して一箇所以上で1つ以上の重合性基に結合されている前記式Iの構造単位を含むことを特徴とする請求項1記載のLCディスプレイ。
- 前記重合性化合物は、一箇所、二箇所または二箇所より多い箇所で重合性基に直接結合されている前記式Iの構造単位を含むことを特徴とする請求項1または2記載のLCディスプレイ。
- 前記重合性化合物は、以下の式より選択されることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のLCディスプレイ。
AおよびBは、それぞれ互いに独立に、縮合ベンゼン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセンを表し、
Y1〜4は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、ただし加えて、基Y1〜4の1つ以上は、隣接する基Y1〜4および/またはビアリール骨格と共に、脂肪族または芳香族で単環または多環で縮合していてもよい環系を形成でき、そして、基Y1〜4の少なくとも1つは重合性基Pを含んでおり、
y1およびy2は、1、2または3を表し、および
y3およびy4は、1、2、3または4を表し、
ただし加えて、式I1中のそれぞれの環において、1つ以上のCH基はNで置き換えられていてもよく、および/または1つ以上のCH2基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、O原子および/またはS原子で置き換えられていてもよい。) - 前記重合性化合物は、以下の式より選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のLCディスプレイ。
A、B、Y1〜4、y3およびy4は、請求項5で示される意味を有し、
r1およびr2は、それぞれ互いに独立に、0、1または2を表し、
y11およびy22は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
Lは、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル基、炭素数4〜40のアリール基、または、直鎖状または分岐状で炭素数1〜25のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし、1つ以上の水素原子がFまたはClで置き換えられていてもよく、
Rxは、H、ハロゲン、炭素数1〜25の直鎖状、分岐状または環状アルキル鎖を表し、ただし加えて、1つ以上の隣接していない炭素原子は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、およびただし、1つ以上の水素原子はフッ素、または置換されていてもよい炭素数5〜40のアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基で置換されていてもよく、および
Y1は、ハロゲンを表す。) - 前記式I1、I1a、I1a1、I1bおよびI1b1の1つ以上の基Y1〜4は、−W−(Z1−A1)m1−Sp−Pを表し、ただし、
Wは、O、S、CH2または単結合を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
pは、重合性基を表し、
A1は、それぞれ出現するたびに同一または異なって、炭素数4〜20で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールまたは完全または部分的に飽和されたシクロアルキルを表し、ただし加えて、1つ以上のCH基はNで置き換えられていてもよく、および/または1つ以上のCH2基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、O原子および/またはS原子で置き換えられていてもよく、
Z1は、それぞれ出現するたびに同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜4のアルキル基を表し、
m1は、0、1、2、3または4を表す
ことを特徴とする請求項5〜7のいずれかに記載のLCディスプレイ。 - 前記式I1、I1a、I1a1、I1bおよびI1b1の1つ以上の基Y1〜4は、−W−(Z1−A1)m1−Ryを表し、ただし、
W、Z1、A1およびm1は請求項8で示される意味を有し、
Ryは、それぞれ出現するたびに同一または異なって、H、請求項6で定義されるL、直鎖状または分岐状で炭素数1〜25のアルキルを表し、置換されていないか、またはF、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−で単置換または多置換されており、およびただし、1つ以上の隣接していないCH2基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−で置換されていてもよく、ただし、Rxは請求項6で示される意味を有しており、および
全ての基Y1〜4が−W−(Z1−A1)m1−Ryを表す場合、1つ以上の基Ryは少なくとも1つの基P−Sp−を有する
ことを特徴とする請求項5〜8のいずれかに記載のLCディスプレイ。 - 前記重合性化合物は、以下の式より選択されることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載のLCディスプレイ。
Y3、Y4、P、Sp、Z1、A1、L、r11およびr22は、それぞれ出現するたびに同一または異なって、請求項7および8で示される意味を有し、Z2およびA2は、それぞれZ1およびA1で示される意味の1つを有し、
Sp’は、炭素数1〜20のアルキレンを表し、ただしF、Cl、Br、IまたはCNで1置換または多置換されていてもよく、加えて式中で、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、1つ以上の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。) - 前記LC媒体は、式IIの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載のLCディスプレイ。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、炭素数1〜12のアルキル基を表し、ただし加えて、1つまたは2つの隣接していないCH2基が、O原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表し、
aは、0または1を表し、および
- 前記LC媒体は、式IIIの1種類以上の化合物を付加的に含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載のLCディスプレイ。
bは、0または1を表し、
L3およびL4は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
R3は、炭素数2〜9のアルケニル基を表し、
R4は、炭素数1〜12のアルキル基を表し、ただし加えて、1つまたは2つの隣接していないCH2基が、O原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置き換えられていてもよく、またはもしbが0で環Bがシクロヘキシレンを表す場合、R4はR3も表す。) - 請求項1〜13のいずれかで定義されるLC媒体。
- 請求項1〜10のいずれかで定義される重合性化合物。
- PSA−VAまたはPSA−OCBディスプレイであることを特徴とする請求項1〜13のいずれかに記載のLCディスプレイ。
- 1種類以上の低分子量液晶化合物を、請求項15〜18のいずれかに記載の重合性化合物の1種類以上、および任意成分として更なる液晶化合物および/または添加剤と混合することを特徴とする請求項14記載のLC媒体の調製方法。
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