JP2013213229A - 硬化性有機重合体を含有する硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1): −SiR1 aR2 bXc(1)
(式中、a個のR1は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基を基本骨格とし、1位から3位の炭素原子上の少なくとも1個の水素原子が電子吸引性基に置換された基である。b個のR2は、それぞれ独立に、C1からC20の炭化水素基、または(R')3SiO−(R'は、それぞれ独立に、C1からC20の炭化水素基である。)で表わされるトリオルガノシロキシ基である。さらに、c個のXは、それぞれ独立に、加水分解性基または水酸基である。aは1または2、bは0または1、cは1または2であって、a+b+c=3を満たす。)で表わされるケイ素含有有機基を、1分子あたり平均して1個以上有している有機重合体(A)とその製造方法、およびこれを含有する硬化性組成物を提供する。
【選択図】なし
Description
反応性ケイ素基を有する有機重合体をシーリング材、接着剤、塗料などの硬化性組成物として使用する場合には、硬化性や接着性、機械特性など種々の特性が要求される。
(I)数平均分子量が3,000〜100,000であって、一般式(1):
−SiR1 aR2 bXc (1)
(式中、a個のR1は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基を基本骨格とし、1位から3位の炭素原子上の少なくとも1個の水素原子が電子吸引性基に置換された基である。b個のR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、または(R')3SiO−(R'は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表わされるトリオルガノシロキシ基である。さらに、c個のXは、それぞれ独立に、加水分解性基または水酸基である。aは1または2、bは0または1、cは1または2であって、a+b+c=3を満たす。)で表わされるケイ素含有有機基を、1分子あたり平均して1個以上有している有機重合体(A)。
(II)一般式(1)のR1が一般式(2):
−CR3 3−dYd (2)
(式中、d個のYは、それぞれ独立に、電子吸引性基である。(3−d)個のR3は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数1から19のアルキル基である。dは1,2,3のいずれかである。)で表わされる有機基であることを特徴とする(I)記載の有機重合体。
(III)一般式(1)および(2)で表わされる有機基中に含まれる電子吸引性基がハロゲン原子、アルコキシ基、置換あるいは非置換のアミノ基、トリフルオロメチル基からなる群より選択される少なくとも1つであることを特徴とする(I)または(II)のいずれか1項記載の有機重合体。
(IV)電子吸引性基が塩素原子であることを特徴とする(I)から(III)のいずれか1項記載の有機重合体。
(V)電子吸引性基がジアルキルアミノ基であることを特徴とする(I)から(III)のいずれか1項記載の有機重合体。
(VI)有機重合体(A)の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレン系重合体、飽和炭化水素系重合体、および(メタ)アクリル酸エステル系重合体からなる群より選択される少なくとも1種を有することを特徴とする(I)から(V)のいずれか1項記載の有機重合体。
(VII)有機重合体(A)の主鎖骨格がポリプロピレンオキシドであることを特徴とする(I)から(V)のいずれか1項記載の有機重合体。
(VIII)一般式(3):
−SiR2 eXf(OH)g(3)
(式中、e個のR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、または(R')3SiO−(R'は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表わされるトリオルガノシロキシ基である。f個のXは、それぞれ独立に、加水分解性基または水酸基である。eは1または2、fは0または1、gは1または2であって、e+f+g=3を満たす。)
で表される有機基を有する有機重合体と一般式(4):
(R4O)SiR1 aR2 bXc(4)
(式中、a個のR1は、それぞれ独立に、1位から3位の炭素原子と結合した、いずれか1つ以上の水素原子が電子吸引性基に置換された炭素原子数1から20の炭化水素基である。b個のR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、または(R')3SiO−(R'は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表わされるトリオルガノシロキシ基である。R4は炭素原子数1から20の炭化水素基である。さらに、c個のXは、それぞれ独立に、加水分解性基または水酸基である。aは1または2、bは0または1、cは1または2であって、a+b+c=3を満たす。)で表される有機化合物を縮合させることを特徴とする(I)〜(VII)のいずれか1項記載の有機重合体(A)を製造する方法。
(IX)(I)〜(VII)のいずれか1項記載の有機重合体(A)が含有されてなることを特徴とする硬化性組成物。
(X)組成物中に硬化触媒(B)が含有されてなることを特徴とする(IX)記載の硬化性組成物。
(XI)硬化触媒(B)がアミン系化合物を含有することを特徴とするの(X)記載の硬化性組成物。
(XII)硬化触媒(B)がカルボン酸類を含有することを特徴とする(X)記載の硬化性組成物。に関する。
−SiR1 aR2 bXc(1)
(式中、a個のR1は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基を基本骨格とし、1位から3位の炭素原子上の少なくとも1個の水素原子が電子吸引性基に置換された基である。b個のR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、または(R')3SiO−(R'は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で記載されるトリオルガノシロキシ基である。さらに、c個のXは、それぞれ独立に、加水分解性基または水酸基である。aは1または2、bは0または1、cは1または2であって、a+b+c=3を満たす。)で記載される基があげられる。
−CR3 3−dYd (2)
(式中、d個のYは、それぞれ独立に、電子吸引性基である。(3−d)個のR3は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数1から19のアルキル基である。dは1,2,3のいずれかである。)で記載される置換基であることが、より高い硬化性を発揮するため好ましい。なお、一般式(2)で記載される置換基は、一般式(1)中に記載のR1の1種で、1位に電子吸引性基を有する炭化水素基を示している。
−SiR2 eXf(OH)g(3)
(式中、e個のR3は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、または(R')3SiO−(R'は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で記載されるトリオルガノシロキシ基である。f個のXは、それぞれ独立に、加水分解性基または水酸基である。eは1または2、fは0または1、gは1または2であって、e+f+g=3を満たす。)
で記載される有機基を有する有機重合体と一般式(4):
(R4O)SiR1 aR2 bXc(4)
(式中、a個のR1は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基を基本骨格とし、1位から3位の炭素原子上の少なくとも1個の水素原子が電子吸引性基に置換された基である。b個のR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、または(R')3SiO−(R'は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で記載されるトリオルガノシロキシ基である。R4は炭素原子数1から20の炭化水素基である。さらに、c個のXは、それぞれ独立に、加水分解性基または水酸基である。aは1または2、bは0または1、cは1または2であって、a+b+c=3を満たす。)で記載される有機化合物を反応させる方法である。この方法を(ニ)とする。
(ニ)の方法では、一般式(3)記載の有機化合物の末端にあるシラノールと一般式(4)中に記載のアルコキシシランが脱アルコール縮合し、シロキサン結合を形成することにより、電子吸引性反応性ケイ素基が導入される。反応条件は特に限定されないが、シラノール縮合触媒を用いることで効率よく有機重合体(A)を得ることができる。また、末端のシラノールはシランジオールまたはシラントリオールでもよいが、シランジオールやシラントリオールは自身の反応性が高く、自己縮合反応により重合体同士で反応が進行してしまう傾向があるため、(ニ)の方法で用いる有機化合物の末端は一官能シラノール(一般式(3)中に記載のXが水酸基ではないもの)であることが好ましい。また、水分が多いと、アルコキシシラン同士での縮合反応が進行し、生成物が複雑となるため、水分を可能な限り除去することが好ましい。
−R5−O−
(式中、R5は炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である。)で記載される繰り返し単位を有する重合体であり、一般式(5)中に記載のR5は、炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐状アルキレン基が好まく、2から4の、直鎖状もしくは分岐状アルキレン基がより好ましい。一般式(5)に記載の繰り返し単位としては、特に限定はなく、例えば、
−NR6(=O)− (6)
(R6は水素原子または置換あるいは非置換の有機基を表す)で表される基である。
−SiR7 3−hXh (7)
(式中、(3−h)個のR7は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、またはR8 3SiO−(R8は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である)で記載されるオルガノシロキシ基のいずれかである。また、h個のXは、それぞれ独立に、水酸基または加水分解性基である。hは1、2、3のいずれかである。)で記載されるケイ素基を、1分子あたり、平均して1個以上有する有機重合体(C)を含む。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、末端が水酸基である数平均分子量25,500(送液システムとして東ソー製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)のポリプロピレンオキシドを得た。続いて、この水酸基末端ポリプロピレンオキシドの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル基末端ポリプロピレンオキシド100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液に更に水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約25,500の2官能ポリプロピレンオキシド(P−1)を得た。
合成例1で合成したアリル末端ポリプロピレンオキシド(P−1)100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%の2−プロパノール溶液150ppmを触媒として、メチルジメトキシシラン0.9重量部と90℃で5時間反応させ、メチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(C−3)を得た。1H−NMR(日本電子製JNM−LA400を用いて、CDCl3溶媒中で測定)による測定により得られたスペクトルの積分値から算出した末端のメチルジメトキシシリル基の数は1分子あたり平均して約1.3個であった。
合成例1で合成したアリル末端ポリプロピレンオキシド(P−1)100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%の2−プロパノール溶液150ppmを触媒として、トリメトキシシラン1.1重量部と90℃で2時間反応させ、トリメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(C−4)を得た。1H−NMR(日本電子製JNM−LA400を用いて、CDCl3溶媒中で測定)による測定により得られたスペクトルの積分値から算出した末端のトリメトキシシリル基の数は1分子あたり平均して約1.3個であった。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、合成例1と同様にして、末端が水酸基である数平均分子量14,500のポリプロピレンオキシドを得た。続いて、合成例1と同様の方法により、末端がアリル基である数平均分子量約14,500の2官能ポリプロピレンオキシド(P−2)を得た。
有機重合体(A−1)、(C−3)、(C−4)、(C−7)を用い、表1に示す処方に従い硬化性を調べた。ミニカップに計り取った有機重合体に硬化触媒を添加してスパチュラを用いて30秒間よく混練攪拌し、25℃50%の恒温恒湿条件下に静置し、この時間を硬化開始時間とした。はじめの5分は1分毎、その後1時間までは5分毎、以降は30分毎に混合物の表面をスパチュラで触り、スパチュラに混合物が付着しなくなった時間を皮張り時間として測定を行った。
合成例4と同様の方法で合成した重合体(C−6)100重量部にジエチルアミノメチルトリエトキシシシラン4.5重量部を加え、室温にて1時間攪拌し、末端にジエチルアミノメチルジエトキシシリル基を有するポリプロピレンオキシド(A−2)を得た。1H−NMR測定により、末端のジエチルアミノメチルジエトキシシリル基は1分子あたり平均して約1.6個であった。
合成例4に示した方法と同様の方法で合成したアリル末端ポリプロピレンオキシド(P−2)100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%の2−プロパノール溶液150ppmを触媒として、メチルジメトキシシラン1.8重量部と90℃で5時間反応させ、メチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(C−8)を得た。1H−NMR(日本電子製JNM−LA400を用いて、CDCl3溶媒中で測定)による測定により、末端のメチルジメトキシシリル基は1分子あたり平均して約1.6個であった。
有機重合体(A−2)、(C−7)、(C−8)を用い、表2に示す処方に従い硬化性を調べた。前記と同様の方法で皮張り時間を測定した。
Claims (12)
- 数平均分子量が3000〜100000であって、一般式(1):
−SiR1 aR2 bXc(1)
(式中、a個のR1は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基を基本骨格とし、1位から3位の炭素原子上の少なくとも1個の水素原子が電子吸引性基に置換された基である。b個のR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、または(R')3SiO−(R'は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表わされるトリオルガノシロキシ基である。さらに、c個のXは、それぞれ独立に、加水分解性基または水酸基である。aは1または2、bは0または1、cは1または2であって、a+b+c=3を満たす。)で表わされるケイ素含有有機基を、1分子あたり平均して1個以上有している有機重合体(A)。 - 一般式(1)のR1が一般式(2):
−CR3 3−dYd (2)
(式中、d個のYは、それぞれ独立に、電子吸引性基である。(3−d)個のR3は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数1から19のアルキル基である。dは1,2,3のいずれかである。)で表わされる有機基であることを特徴とする請求項1記載の有機重合体。 - 一般式(1)および(2)で表わされる有機基中に含まれる電子吸引性基がハロゲン原子、アルコキシ基、置換あるいは非置換のアミノ基、トリフルオロメチル基からなる群より選択される少なくとも1つであることを特徴とする請求項1または2のいずれか1項記載の有機重合体。
- 電子吸引性基が塩素原子であることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項記載の有機重合体。
- 電子吸引性基がジアルキルアミノ基であることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項記載の有機重合体。
- 有機重合体(A)の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレン系重合体、飽和炭化水素系重合体、および(メタ)アクリル酸エステル系重合体からなる群より選択される少なくとも1種を有することを特徴とする請求項1から5のいずれか1項記載の有機重合体。
- 有機重合体(A)の主鎖骨格がポリプロピレンオキシドであることを特徴とする請求項1から5のいずれか1項記載の有機重合体。
- 一般式(3):
−SiR2 eXf(OH)g(3)
(式中、e個のR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、または(R')3SiO−(R'は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表わされるトリオルガノシロキシ基である。f個のXは、それぞれ独立に、加水分解性基または水酸基である。eは1または2、fは0または1、gは1または2であって、e+f+g=3を満たす。)
で表される有機基を有する有機重合体と一般式(4):
(R4O)SiR1 aR2 bXc(4)
(式中、a個のR1は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基を基本骨格とし、1位から3位の炭素原子上の少なくとも1個の水素原子が電子吸引性基に置換された基である。b個のR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基、または(R')3SiO−(R'は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の炭化水素基である。)で表わされるトリオルガノシロキシ基である。R4は炭素原子数1から20の炭化水素基である。さらに、c個のXは、それぞれ独立に、加水分解性基または水酸基である。aは1または2、bは0または1、cは1または2であって、a+b+c=3を満たす。)で表される有機化合物を縮合させることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の有機重合体(A)を製造する方法。 - 請求項1〜7のいずれか1項記載の有機重合体(A)が含有されてなることを特徴とする硬化性組成物。
- 組成物中に硬化触媒(B)が含有されてなることを特徴とする請求項9記載の硬化性組成物。
- 硬化触媒(B)がアミン系化合物を含有することを特徴とする請求項10記載の硬化性組成物。
- 硬化触媒(B)がカルボン酸類を含有することを特徴とする請求項10記載の硬化性組成物。
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