CN102947317B - 烷氧基氢硅烷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供烷氧基氢硅烷的制备方法。所述H-SiR2 c(CR1 3-bYb)a(OR8)3-a-c(3)(式中，R8为烃基。)所示的烷氧基氢硅烷(A)的制备方法中，使H-SiR2 c(CR1 3-bYb)aX3-a-c(1)(式中，R1为氢原子或烃基。R2为烃基。X为卤素原子。Y为杂取代基。a为1、2中的任一个，b为1、2、3中的任一个，c为1、0中的任一个。)所示的卤代氢硅烷(B)和原酸酯(C)在原酸酯(C)相对于卤代氢硅烷(B)的摩尔比一直为1以上的条件下进行反应。

Description

烷氧基氢硅烷的制备方法
技术领域
本发明涉及在硅的α位具有杂取代基的有机烷氧基氢硅烷的制备方法。
背景技术
通式(3)：
H-SiR2 c(CR1 3-bYb)a(OR8)3-a-c(3)
(式中，R1、R2、R8、Y、a、b、c与前述相同。)所示的烷氧基硅烷(A)为一种独特的化合物，其特征在于，在硅上具有烷氧基、氢基及在α位具有杂取代基的烃基(以下，有时也记为杂甲基(heteromethyl))。作为制备烷氧基硅烷化合物的一般的方法，可举出使对应的氯硅烷和醇反应的方法。然而，在具有Si-H的硅烷化合物中，存在容易引起氢甲硅烷基被烷氧基化的副反应的课题。特别是本发明的具有杂甲基的硅烷化合物具有更容易引起副反应的倾向。在专利文献1中，公开有通过使用原酸酯代替醇，高效地制备该硅烷化合物的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2010/004948号公报
发明内容
发明要解决的课题
在专利文献1的权利要求及实施例中，记载有通过使原甲酸三甲酯作用于氯甲基二氯硅烷来高效地得到氯甲基二甲氧基硅烷。该反应为放热反应，作为副产物生成与Si-Cl的量等摩尔量的氯甲烷及甲酸甲酯。因此，反应规模变大时，反应温度的控制及产生气体量的调节在安全上变得重要。为了应对该问题，一般有控制反应物的添加速度的方法。然而，本发明人在上述制备方法中减慢原甲酸三甲酯的添加速度，结果明确了反而容易引起Si-H被烷氧基化的副反应。在本发明中，目的在于提供通过可工业实施的方法制备含杂甲基烷氧基氢硅烷的方法。
用于解决课题的手段
本发明人为了解决上述问题进行了潜心研究，结果完成了以下的发明。
即本发明涉及：
(I)、由通式(3)所示的烷氧基氢硅烷(A)的制备方法，所述方法使由通式(1)所示的卤代氢硅烷(B)和由通式(2)所示的原酸酯(C)在原酸酯(C)相对于卤代氢硅烷(B)的X的摩尔比一直为1以上的条件下进行反应，
H-SiR2 c(CR1 3-bYb)aX3-a-c(1)
(式中，R1分别独立地为氢原子或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烃基。R2分别独立地为取代或未取代的碳原子数为1～20的烃基。X分别独立地为卤素原子；Y为选自卤素原子、-OR3、-NR4R5、-N=R6、-SR7（其中，R3、R4、R5、R7分别为氢原子或碳原子数为1～20的取代或者未取代的烃基，R6为碳原子数为1～20的2价的取代或者未取代的烃基）、碳原子数为1～20的全氟烷基、氰基的基团。a为1或2，b为1、2、3中的任一个，c为1或0，a＋c不超过2。)
R9-C-(OR8)3(2)
(式中，R8为取代或者非取代的碳原子数为1～20的烃基。R9为氢或者取代或非取代的烃基)
H-SiR2 c(CR1 3-bYb)a(OR8)3-a-c(3)
(式中，R1、R2、R8、Y、a、b、c与上述相同。)
(II)、如(I)所述的硅烷化合物的制备方法，其中，在原酸酯(C)中添加卤代氢硅烷(B)。
(III)、如(I)或(II)所述的硅烷化合物的制备方法，其中，X为氯基。
(IV)、如(I)～(III)中任一项所述的硅烷化合物的制备方法，其中，Y为卤素原子。
(V)、如(I)～(III)中任一项所述的硅烷化合物的制备方法，其中，卤代氢硅烷(B)为氯甲基二氯硅烷ClCH2SiCl2H。
(VI)、如(I)～(III)中任一项所述的硅烷化合物的制备方法，其中，Y为烷氧基-OR3。
(VII)、如(VI)所述的硅烷化合物的制备方法，其中，R3为取代或者未取代的碳原子数1～5的烃基。
(VIII)、如(VI)所述的硅烷化合物的制备方法，其中，Y为甲氧基。
(IX)、如(I)～(VIII)中任一项所述的硅烷化合物的制备方法，其中，原酸酯(C)的R9为氢或甲基。
发明效果
本发明的硅烷化合物的制备方法可以安全且高效地制备α-杂取代烷基烷氧基氢硅烷。
具体实施方式
以下，对本发明详细地进行说明。
本发明涉及制备由通式(3)：
H-SiR2 c(CR1 3-bYb)a(OR8)3-a-c(3)
(式中，R1分别独立地为氢原子或取代或者非取代的碳原子数为1～20的烃基。R2分别独立地为取代或者非取代的碳原子数为1～20的烃基。R8为取代或者非取代的碳原子数为1～20的烃基。Y为选自卤素原子、-OR3、-NR4R5、-N=R6、-SR7(R3、R4、R5、R7分别为氢原子或碳原子数为1～20的取代或者非取代的烃基，R6为碳原子数为1～20的2价的取代或者非取代的烃基。)、碳原子数为1～20的全氟烷基、氰基中的基团(以下，有时将这些基团总称并记为杂取代基。)。a为1或2，b为1、2、3中的任一个，c为1或0，a＋c不超过2。)所示的烷氧基氢硅烷化合物(A)的方法。
若具体地例示Y，则可举出氟、氯、溴、碘的卤素取代基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙烯氧基、苯氧基等烷氧基；二甲基氨基、二乙基氨基、1-哌啶基、甲基乙基酮亚胺基、甲基异丁基酮亚胺基等氮系取代基；巯基、甲硫基、苯硫基等硫系取代基；三氟甲基、五氟乙基等全氟烷基；氰基等，但并不限定于它们。其中，从导入的难易度的观点考虑，优选卤素取代基、烷氧基、氮系取代基，更优选卤素取代基、烷氧基，特别优选氯基、甲氧基。
作为取代基R1的具体例，可举出：氢原子、甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基等，但并不限定于它们。其中，氢原子由于受到立体位阻产生的影响小、容易获得性，故优选。
作为取代基R2的具体例，可举出：甲基、乙基、丙基、乙烯基、异丙烯基、苯基等，但并不限定于它们。其中，甲基由于受到立体位阻产生的影响小、容易获得，故优选。
作为取代基R8的具体例，可举出：甲基、乙基、丙基、乙烯基、异丙烯基、苯基等，但不限定于它们。其中，甲基由于烷氧基水解性高而优选。另外，乙基或异丙烯基由于因烷氧基水解而生成的副产物分别为乙醇、丙酮，对环境的影响小，故优选。
a为1或2，但从获得性的方面考虑优选1。
b为1、2、3中的任一个，但从导入的容易度考虑更优选1。
c为0或1，但从获得性的方面考虑优选0。
若具体地例示通过本发明的硅烷化合物的制备方法得到的烷氧基氢硅烷(A)，则可举出：氯甲基二甲氧基硅烷(HSi(CH2Cl)(OCH3)2)、氯甲基二乙氧基硅烷(HSi(CH2Cl)(OC2H5)2)、氯甲基二异丙烯氧基硅烷(HSi(CH2Cl)(OC(CH3)=CH2)2)、二氯甲基二甲氧基硅烷(HSi(CHCl2)(OCH3)2)、三氯甲基二甲氧基硅烷(HSi(CCl3)(OCH3)2)、氯甲基甲氧基甲基硅烷(HSi(CH2Cl)(OCH3)(CH3))、双(氯甲基)甲氧基硅烷(HSi(CH2Cl)2(OCH3))、1-氯乙基二甲氧基硅烷(HSi(CH2ClCH3)(OCH3)2)、氟甲基二甲氧基硅烷(HSi(CH2F)(OCH3)2)、溴甲基二甲氧基硅烷(HSi(CH2Br)(OCH3)2)、碘甲基二甲氧基硅烷(HSi(CH2I)(OCH3)2)、1-溴苄基二甲氧基硅烷(HSi(CHBrC6H5)(OCH3)2)、甲氧基甲基二甲氧基硅烷(HSi(CH2OCH3)(OCH3)2)、乙氧基甲基二甲氧基硅烷(HSi(CH2OC2H5)(OCH3)2)、1-甲氧基乙基二甲氧基硅烷(HSi(CH(OCH3)CH3)(OCH3)2)、N,N-二乙基氨基甲基二甲氧基硅烷(HSi(CH2N(C2H5)2)(OCH3)2)、哌啶子基甲基二甲氧基硅烷(Hsi(CH2N(CH2)5)(OCH3)2)、巯基甲基二甲氧基硅烷(HSi(CH2SH)(OCH3)2)等，但并不限定于它们。从硅烷的有用性考虑，优选氯甲基二甲氧基硅烷、氯甲基二乙氧基硅烷、氯甲基二异丙烯氧基硅烷、氯甲基甲氧基甲基硅烷、双(氯甲基)甲氧基硅烷、1-氯乙基二甲氧基硅烷、甲氧基甲基二甲氧基硅烷，更优选氯甲基二甲氧基硅烷、氯甲基二乙氧基硅烷、甲氧基甲基二甲氧基硅烷、1-甲氧基乙基二甲氧基硅烷(HSi(CH(OCH3)CH3)(OCH3)2)。
在本发明中，作为制备烷氧基氢硅烷(A)的方法，其特征在于，使由通式(1)所示的卤代氢硅烷(B)和由通式(2)所示的原酸酯(C)在原酸酯(C)相对于卤代氢硅烷(B)的X的摩尔比一直为1以上的条件下进行反应，
H-SiR2 c(CR1 3-bYb)aX3-a-c(1)
(式中，R1分别独立地为氢原子或者取代或非取代的碳原子数为1～20的烃基。R2分别独立地为取代或者非取代的碳原子数为1～20的烃基。X分别独立地为卤素原子。Y为选自卤素原子、-OR3、-NR4R5、-N=R6、-SR7(R3、R4、R5、R7分别为氢原子或碳原子数为1～20的取代或者非取代的烃基、R6为碳原子数为1～20的2价的取代或者非取代的烃基。)、碳原子数为1～20的全氟烷基、氰基中的基团。a为1或2，b为1、2、3中的任一个，c为1或0，a＋c不超过2。)
R9-C-(OR8)3(2)
(式中，R8为取代或者非取代的碳原子数为1～20的烃基。R9为氢或取代或者非取代的烃基)
如上所述，在仅用醇对卤代氢硅烷(B)进行烷氧基化的情况下，由于副反应，无法高效地得到目标烷氧基氢硅烷(A)。另一方面，在WO2010/004948中，已公开有可以仅使用原酸酯制备烷氧基氢硅烷(A)。氯硅烷和原酸酯的反应为放热反应。例如在使用原甲酸三甲酯的情况下，作为副产物生成氯甲烷和甲酸甲酯。因此，反应的规模变大时，需要进行反应热或产生气体量的控制。然而，在为了控制反应而减慢原酸酯的添加速度时，与仅使用醇的情况同样，副反应容易进行。其结果，不仅目的物的收率降低，而且为了使反应结束而需要使用过量的原酸酯，在经济方面不利。因此，本发明人发现通过使原酸酯(C)相对于卤代氢硅烷(B)的卤代甲硅烷基的摩尔比一直为1以上，即使反应的规模变大，也可以一边控制反应热或产生气体量一边安全且高效地制备烷氧基氢硅烷(A)。
作为使原酸酯(C)相对于卤代氢硅烷(B)的卤代甲硅烷基的摩尔比一直为1以上的方法，优选在原酸酯(C)中添加卤代氢硅烷(B)的方法。此时，原酸酯(C)的量需要相对于由卤代氢硅烷(B)的总进料量算出的卤代甲硅烷基的量为1摩尔当量以上，但优选为1.05摩尔当量以上，进一步优选为1.2摩尔当量以上。使用量的上限优选5摩尔当量以下，更优选2摩尔当量以下。若使用该方法，通过抑制卤代氢硅烷(B)的添加速度，可以抑制反应热及产生气体量。另外，若为该方法则几乎不会引起在卤代氢硅烷(B)中缓慢地添加原酸酯(C)时引起的副反应。
反应温度的下限优选0℃、更优选20℃、进一步优选40℃、特别优选50℃。上限优选100℃、更优选80℃、特别优选70℃。温度比下限低时，有反应性下降，不仅反应会难以结束，而且副反应容易进行的倾向。反应温度即使比上限高，氢甲硅烷基也容易被分解，故不优选。
反应时间应根据可控制产生的气体量或放热量的设备的能力设定适当的时间，但从生产率的观点考虑，优选为30分钟～6小时，进一步优选为1小时～3小时。
卤代氢硅烷(B)的X为氟、氯、溴、碘的卤元素中的任一种，但从获得容易度考虑，优选氯。
作为原酸酯(C)的R9，可举出：氢、甲基、乙基、苯基等，但并不限定于它们。作为R9，氢及甲基的容易获得，活性也高，故优选。甲基的活性特别高，故优选。
若具体地例示原酸酯，则可举出：原甲酸三甲酯、原甲酸三乙酯、原甲酸三异丙酯、原乙酸三甲酯、原乙酸三乙酯、原丙酸三甲酯、原苯甲酸三甲酯等，但不限定于它们。从获得性的方面考虑，优选原甲酸三甲酯、原甲酸三乙酯、原乙酸三甲酯，更优选原甲酸三甲酯、原乙酸三甲酯。从反应性高的方面考虑，优选原甲酸三甲酯、原甲酸三乙酯、原乙酸三甲酯、原乙酸三乙酯，最优选原乙酸三甲酯。
在本发明的硅烷化合物的制备方法中，也可以使用溶剂。
作为进行反应的气氛没有特别限定，但优选在经干燥的空气、氮气、氩气等气氛下进行反应。从管理的容易度、经济性的观点考虑，更优选采用经干燥的氮气。
通过本发明制备的烷氧基氢硅烷(A)如上所述，可以用于利用了Si-H的氢化甲硅烷化反应、利用了Si-OR8的水解、缩合反应等。另外，烷氧基氢硅烷(A)的杂甲基或可以用于向其它的取代基的转化或可以提高硅上的水解性基团的反应性。另外，也可以如日本特开昭59-148791号公报及日本特开平2-270889号公报等中所提出的那样使氯甲基与Mg反应来用作格氏试剂。
例示烷氧基氢硅烷化合物(A)的具体的用途，但并不限定于这些。(1)通过氢化甲硅烷基化反应使烷氧基氢硅烷化合物(A)与含不饱和基团化合物加成，由此得到具有高水解性的含反应性硅基化合物。例如，通过氢化甲硅烷基化使氯甲基二甲氧基硅烷与烯丙基氯加成而得到3-氯丙基(氯甲基)二甲氧基硅烷。其可以用作具有水解性硅基和其它的反应性基团二者的所谓硅烷偶联剂及硅烷偶联剂的原料。据认为，如上得到的硅烷偶联剂通过在硅上具有杂甲基来发挥更高的水解性。另外，含不饱和基团化合物也可以为高分子量的化合物。例如通过将通过本发明制备的烷氧基氢硅烷(A)用于日本特开昭52-73998号公报等中所记载的含反应性硅基聚合物的反应性硅基的导入，可得到具有非常高的反应性且操作性良好的含反应性硅基聚合物。含反应性硅基聚合物可以用作密封材料或粘合剂。(2)通过水解、缩合反应将与(1)同样地得到的含水解性硅基化合物转换为硅氧烷化合物后，利用亲核取代反应等将卤代甲基转换为期望的取代基(例如，可以将氯甲基转换为二乙基氨基甲基)。
卤代氢硅烷化合物(A)的Si-H、Si-OR8、杂甲基的利用以任何顺序进行即可。
实施例
实施例中使用的氯甲基二氯硅烷以WO2010/004948的实施例41中记载的制备方法作为参考进行合成。
(比较例1)
在放入沸石且置换成干燥氮气氛的反应容器中装入氯甲基二氯硅烷100mmol，将温度保持在50℃附近。用注射泵以相对于氯甲基二氯硅烷的Si-Cl为0.080mol当量/分钟的添加速度添加原甲酸三甲酯(和光纯药工业(株)制)1.2mol当量份。添加结束后测定反应液的NMR谱，结果生成比为氯甲基二甲氧基硅烷(ClCH2Si(OCH3)2H)为64mol%，氯甲基三甲氧基硅烷(ClCH2Si(OCH3)3)为6mol%，残留有氯甲基氯甲氧基硅烷(ClCH2SiCl(OCH3)H)(7mol%)及氯甲基二氯甲氧基硅烷(ClCH2SiCl2(OCH3))(17mol％)等氯硅烷。
(实施例1)
在放入沸石且置换成干燥氮气氛的反应容器中装入原甲酸三甲酯(和光纯药工业株式会社制)400mmol，将温度保持在70℃附近。用注射泵经60分钟左右将氯甲基二氯硅烷150mmol添加在原甲酸三甲酯的液体中。在添加结束60分钟后测定反应液的NMR谱，结果生成比为氯甲基二甲氧基硅烷(ClCH2Si(OCH3)2H)为97mol%，氯甲基三甲氧基硅烷(ClCH2Si(OCH3)3)为3mol%。
(实施例2)
在放入沸石且置换成干燥氮气氛的反应容器中装入原甲酸三甲酯(和光纯药工业株式会社制)850mmol，将温度保持在60℃附近。用注射泵经120分钟左右将氯甲基二氯硅烷400mmol添加在原乙酸三甲酯的液体中。在添加结束10分钟后测定反应液的NMR谱，结果生成比为氯甲基二甲氧基硅烷(ClCH2Si(OCH3)2H)为98mol%，氯甲基三甲氧基硅烷(ClCH2Si(OCH3)3)为2mol%。
(实施例3)
使用0.02摩尔当量的氯化锌作为催化剂，使4摩尔当量的乙酰氯作用于以日本特表2007-513203号公报的例2中记载的方法作为参考制备的甲氧基甲基三甲氧基硅烷。在加热回流条件下反应36小时，合成甲氧基甲基三氯硅烷。
混合经蒸馏精制的甲氧基甲基三氯硅烷和1摩尔当量的甲基二氯硅烷混合，加入0.05摩尔当量的甲基三丁基氯化铵，在加热回流条件下反应3小时。以约50%的转化率得到甲氧基甲基二氯硅烷。
在放入沸石且置换成干燥氮气氛的反应容器中装入原甲酸三甲酯(和光纯药工业株式会社制)1mol，将温度保持在50℃附近。用注射泵经120分钟左右将经蒸馏精制的甲氧基甲基二氯硅烷400mmol添加在原甲乙酸三甲酯的液体中。在添加结束10分钟后测定反应液的NMR谱，结果生成比为甲氧基甲基二甲氧基硅烷(CH3OCH2Si(OCH3)2H)为98mol%，甲氧基甲基三甲氧基硅烷(CH3OCH2Si(OCH3)3)为2mol%。
工业上的可利用性
通过本发明制备的烷氧基氢硅烷(A)可以用于利用了Si-H的氢甲硅烷基化反应、利用了Si-OR8的水解、缩合反应等。另外，烷氧基氢硅烷(A)的杂甲基可以利用于向其它的取代基的转化或可以提高硅上的水解性基团的反应性。另外，也可以如日本特开昭59-148791号公报及日本特开平2-270889号公报等中所提出的那样使氯甲基与Mg反应来用作格氏试剂。

Claims (8)

1.由通式(3)所示的烷氧基氢硅烷(A)的制备方法，其中，在原酸酯(C)中添加卤代氢硅烷(B)，使由通式(1)所示的卤代氢硅烷(B)和由通式(2)所示的原酸酯(C)在原酸酯(C)相对于卤代氢硅烷(B)的X的摩尔比一直为1以上的条件下进行反应，
H-SiR2 c(CR1 3-bYb)aX3-a-c(1)
式中，R1分别独立地为氢原子或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烃基；R2分别独立地为取代或未取代的碳原子数为1～20的烃基；X分别独立地为卤素原子；Y为选自卤素原子、-OR3、-NR4R5、-N＝R6、-SR7、碳原子数为1～20的全氟烷基、氰基的基团，其中，R3、R4、R5、R7分别为氢原子或碳原子数为1～20的取代或者未取代的烃基，R6为碳原子数为1～20的2价的取代或者未取代的烃基，a为1或2，b为1、2、3中的任一个，c为1或0，a+c不超过2，
R9-C-(OR8)3(2)
式中，R8为取代或者未取代的碳原子数为1～20的烃基，R9为氢或者取代或未取代的烃基，
H-SiR2 c(CR1 3-bYb)a(OR8)3-a-c(3)
式中，R1、R2、R8、Y、a、b、c与上述相同。
2.如权利要求1所述的硅烷化合物的制备方法，其中，X为氯基。
3.如权利要求1所述的硅烷化合物的制备方法，其中，Y为卤素原子。
4.如权利要求1所述的硅烷化合物的制备方法，其中，卤代氢硅烷(B)为氯甲基二氯硅烷ClCH2SiCl2H。
5.如权利要求1所述的硅烷化合物的制备方法，其中，Y为-OR3。
6.如权利要求5所述的硅烷化合物的制备方法，其中，R3为碳原子数1～5的取代或者未取代的烃基。
7.如权利要求5所述的硅烷化合物的制备方法，其中，Y为甲氧基。
8.如权利要求1所述的硅烷化合物的制备方法，其中，原酸酯(C)的R9为氢或甲基。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN114181243B (zh) * 2021-12-01 2024-04-02 浙江皇马科技股份有限公司 一种甲基二甲氧基氢硅烷的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101535374A (zh) * 2006-11-01 2009-09-16 株式会社钟化 固化性有机聚合物及其制造方法以及含该聚合物的固化性组合物
WO2010004948A1 (ja) * 2008-07-08 2010-01-14 株式会社カネカ α－ヘテロ置換アルキルハロヒドロシランの製造方法およびその利用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5273998A (en) 1975-12-16 1977-06-21 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Room temperature curing compositions
JPS59148791A (ja) 1983-02-15 1984-08-25 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノシランの製造方法
JPH02270889A (ja) 1989-04-12 1990-11-05 Rikagaku Kenkyusho 有機けい素化合物及びその製造方法
DE10328844A1 (de) 2003-06-26 2005-02-03 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Alkoxysilanterminierte Prepolymere

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101535374A (zh) * 2006-11-01 2009-09-16 株式会社钟化 固化性有机聚合物及其制造方法以及含该聚合物的固化性组合物
WO2010004948A1 (ja) * 2008-07-08 2010-01-14 株式会社カネカ α－ヘテロ置換アルキルハロヒドロシランの製造方法およびその利用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A New Method of Preparation for Alkoxysilanes;Leonard M. Shorr;《J. Am. Chem. Soc.》;19540331;第76卷(第5期);第1390-1391页，尤其是第1391页右栏第1段 *
Pentacoordinate hydrochlorosilanes with lactamomethyl ligand;Vadim A. Pestunovich等,;《Journal of Organometallic Chemistry》;20070130;第692卷;第2160-2167页 *

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