JP2013125138A - 半導体パッケージ用プリント配線板の保護膜用感光性樹脂組成物及び半導体パッケージ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の感光性樹脂組成物は、酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂、光重合性化合物、アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤、極大吸収波長が350〜420nmの範囲内にある増感剤及び無機微粒子を含有し、アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤及び極大吸収波長が350〜420nmの範囲内にある増感剤の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全量を基準として0.2〜15質量%であり、且つ、アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤に対する極大吸収波長が350〜420nmの範囲内にある増感剤の含有割合が0.5〜4質量%である。
【選択図】なし
Description
[式(4)中、R11は水素原子又はメチル基を示し、Y1は水素原子又はグリシジル基を示し、n1は1以上の整数を示す。なお、複数存在するR11及びY1はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも一つのY1はグリシジル基を示す。]
[式(5)中、R12は水素原子又はメチル基を示し、Y2は水素原子又はグリシジル基を示し、n2は1以上の整数を示す。なお、複数存在するR12は同一でも異なっていてもよい。また、n2が2以上の場合、複数存在するY2は同一でも異なっていてもよい。]
[式(7)中、R13は水素原子又はメチル基を示し、Y4及びY5はそれぞれ独立に水素原子又はグリシジル基を示す。なお、2つのR13は同一でも異なっていてもよい。但し、Y4及びY5の少なくとも一方はグリシジル基を示す。]
[式(8)中、R14は水素原子又はメチル基を示し、Y6及びY7はそれぞれ独立に水素原子又はグリシジル基を示す。なお、2つのR14は同一でも異なっていてもよい。但し、Y6及びY7の少なくとも一方はグリシジル基を示す。]
本発明の半導体パッケージ用プリント配線板の保護膜用感光性樹脂組成物は、(A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂(以下、場合により「(A)成分」という)と、(B)光重合性化合物(以下、場合により「(B)成分」という)と、(C)アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤(以下、場合により「(C)成分」という)と、(D)極大吸収波長が350〜420nmの範囲内にある増感剤(以下、場合により「(D)成分」という)と、(E)無機微粒子(以下、場合により「(E)成分」という)と、を含有し、(C)成分及び(D)成分の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全量を基準として0.2〜15質量%であり、且つ、(C)成分に対する(D)成分の含有割合が0.5〜4質量%であることを特徴とする。以下、各成分について詳述する。
(A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂をビニル基含有モノカルボン酸で変性した樹脂を用いることができるが、特に、下記一般式(4)で表されるノボラック型エポキシ樹脂、下記一般式(5)で表されるビスフェノール型エポキシ樹脂、下記一般式(6)で表されるサリチルアルデヒド型エポキシ樹脂、並びに、下記一般式(7)又は(8)で表される繰り返し単位を有するビスフェノール型ノボラック樹脂からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂(a)と、ビニル基含有モノカルボン酸(b)と、を反応させて得られる樹脂(A’)を用いることが好ましい。
[式(4)中、R11は水素原子又はメチル基を示し、Y1は水素原子又はグリシジル基を示し、n1は1以上の整数を示す。なお、複数存在するR11及びY1はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも一つのY1はグリシジル基を示す。]
[式(5)中、R12は水素原子又はメチル基を示し、Y2は水素原子又はグリシジル基を示し、n2は1以上の整数を示す。なお、複数存在するR12は同一でも異なっていてもよい。また、n2が2以上の場合、複数存在するY2は同一でも異なっていてもよい。]
[式(7)中、R13は水素原子又はメチル基を示し、Y4及びY5はそれぞれ独立に水素原子又はグリシジル基を示す。なお、2つのR13は同一でも異なっていてもよい。但し、Y4及びY5の少なくとも一方はグリシジル基を示す。]
[式(8)中、R14は水素原子又はメチル基を示し、Y6及びY7はそれぞれ独立に水素原子又はグリシジル基を示す。なお、2つのR14は同一でも異なっていてもよい。但し、Y6及びY7の少なくとも一方はグリシジル基を示す。]
であるビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂は、例えば、下記一般式(9)で示されるビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂の水酸基とエピクロルヒドリンとを反応させることにより得ることができる。
(B)成分である光重合性化合物としては、特に限定されないが、分子内に少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する化合物を用いることができ、分子量が1000以下である化合物が好ましい。(B)成分として、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類、エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコールのモノ又はジ(メタ)アクリレート類、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド類、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノアルキル(メタ)アクリレート類、ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート等の多価アルコール又はこれらのエチレンオキサイドあるいはプロピレンオキサイド付加物の多価(メタ)アクリレート類、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのポリエトキシジ(メタ)アクリレート等のフェノール類のエチレンオキサイドあるいはプロピレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート類、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルの(メタ)アクリレート類、及びメラミン(メタ)アクリレート、アクリルアミド、アクリロニトリル、ジアセトンアクリルアミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられる。これらの(B)光重合性化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。
(C)アシルフォスフィン系重合開始剤としては、例えば、2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−ペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6,トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、エチル−2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィネイト等が挙げられる。これらの(C)アシルフォスフィン系重合開始剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(D)極大吸収波長が350〜420nmの範囲内にある増感剤としては、ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物、ピラゾリン化合物、アントラセン化合物、クマリン化合物及びキサントン化合物からなる群より選択される1種以上の化合物及び/又はそれらの誘導体を用いることができる。(D)成分は、ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物及びキサントン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含むことが好ましい。また、(D)成分としては、370nm〜450nmの波長範囲内に最大吸収波長を有する化合物であることがより好ましい。(D)成分の具体例としては、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−フェニル−3−(4−tert−ブチル−スチリル)−5−(4−tert−ブチル−フェニル)−ピラゾリン、7−アミノ−4−メチルクマリン、7−ジメチルアミノ−4−メチルクマリン、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン等が挙げられる、これらは単独であるいは2種以上を組合せて用いることもできる。
(E)無機微粒子としては、例えば、シリカ(SiO2)、アルミナ(Al2O3)、チタニア(TiO2)、酸化タンタル(Ta2O5)、ジルコニア(ZrO2)、窒化ケイ素(Si3N4)、チタン酸バリウム(BaO・TiO2)、炭酸バリウム(BaCO3)、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、チタン酸鉛(PbO・TiO2)、チタン酸ジルコン酸鉛(PZT)、チタン酸ジルコン酸ランタン鉛(PLZT)、酸化ガリウム(Ga2O3)、スピネル(MgO・Al2O3)、ムライト(3Al2O3・2SiO2)、コーディエライト(2MgO・2Al2O3/5SiO2)、タルク(3MgO・4SiO2・H2O)、チタン酸アルミニウム(TiO2−Al2O3)、イットリア含有ジルコニア(Y2O3−ZrO2)、ケイ酸バリウム(BaO・8SiO2)、窒化ホウ素(BN)、炭酸カルシウム(CaCO3)、硫酸バリウム(BaSO4)、硫酸カルシウム(CaSO4)、酸化亜鉛(ZnO)、チタン酸マグネシウム(MgO・TiO2)、ハイドロタルサイト、雲母、焼成カオリン、カーボン(C)等を使用することができる。これらの(E)無機微粒子は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
(F)硬化性化合物としては、それ自体が熱、紫外線等で硬化する化合物、あるいは(A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂のカルボキシル基、水酸基と熱、紫外線等で反応して硬化する化合物が好ましい。(F)硬化性化合物を用いることで、感光性樹脂組成物から形成される硬化膜の耐熱性、接着性、耐薬品性等を向上させることができる。(F)硬化性化合物を含有することにより、感光性樹脂組成物から形成される硬化膜のビア形状を維持させることができる。なお、(F)成分には、(A)成分は含まれない。
(G)エラストマーは、本発明の感光性樹脂組成物を半導体パッケージ基板に用いる場合に好適に使用することができる。本実施形態の感光性樹脂組成物に(G)エラストマーを添加することにより、紫外線や熱により橋架け反応(硬化反応)が進行することで(A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂が硬化収縮して、樹脂の内部に歪み(内部応力)が加わり、可とう性や接着性が低下するという問題を解消することができる。(G)エラストマーを含有することにより、感光性樹脂組成物から形成される硬化膜のビア形状部分の耐熱性を向上することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物には、形成される硬化膜の耐熱性、接着性、耐薬品性等の諸特性をさらに向上させる目的で、(H)エポキシ樹脂硬化剤を添加することもできる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、半導体パッケージ用プリント配線板の永久レジスト膜の形成に好適に用いることができる。すなわち、本発明は、上述の感光性樹脂組成物の硬化物からなる永久レジスト層を有する半導体パッケージを提供する。図1は、半導体パッケージの一実施形態を示す模式断面図である。半導体パッケージ10は、半導体チップ搭載用基板50と、半導体チップ搭載用基板50に搭載された半導体チップ120とを備える。半導体チップ搭載用基板50と半導体チップ120とは、ダイボンドフィルム又はダイボンドペーストからなる接着剤117で接着されている。半導体チップ搭載用基板50は、絶縁基板100を備え、絶縁基板100の一方面上には、ワイヤボンディング用配線端子110と、配線端子110の一部が露出する開口部が形成された永久レジスト層90が設けられ、反対側の面上には、永久レジスト層90とはんだ接続用接続端子111とが設けられている。永久レジスト層90は、上記本実施形態の感光性樹脂組成物の硬化物からなる層である。はんだ接続用接続端子111は、プリント配線板との電気的な接続を行うために、はんだボール114を搭載している。半導体チップ120とワイヤボンディング用配線端子110とは、金ワイヤ115を用いて電気的に接続されている。半導体チップ120は、半導体用封止樹脂116によって封止されている。なお、本実施形態の感光性樹脂組成物は、フリップチップタイプの半導体パッケージにも適用することができる。
上記一般式(8)で表される繰り返し単位(R14=水素原子、Y6及びY7=グリシジル基)を有するビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂(EXA−7376、大日本インキ化学工業社製)350質量部、アクリル酸70質量部、メチルハイドロキノン0.5質量部、カルビトールアセテート120質量部を仕込み、90℃に加熱して攪拌することにより反応させ、混合物を完全に溶解した。次に、得られた溶液を60℃に冷却し、トリフェニルホスフィン2質量部を加え、100℃に加熱して、溶液の酸価が1mgKOH/gになるまで反応させた。反応後の溶液に、テトラヒドロ無水フタル酸(THPAC)98質量部とカルビトールアセテート85質量部とを加え、80℃に加熱して約6時間反応させた後に冷却し、固形分の濃度が73質量%である(A)成分としてのTHPAC変性ビスフェノールF型ノボラックエポキシアクリレート(以下、「酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂(A−1)」という)の溶液を得た。
上記一般式(4)で表される(R11=水素原子、Y1=グリシジル基)クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(ESCN−195、住友化学社製)382質量部、アクリル酸90質量部、メチルハイドロキノン0.5質量部、カルビトールアセテート120質量部を仕込み、90℃に加熱して攪拌することにより反応させ、混合物を完全に溶解した。次に、得られた溶液を60℃に冷却し、トリフェニルホスフィン2質量部を加え、100℃に加熱して、溶液の酸価が1mgKOH/g以下になるまで反応させた。反応後の溶液に、テトラヒドロ無水フタル酸(THPAC)100質量部とカルビトールアセテート85質量部とを加え、80℃に加熱して約6時間反応させた後に冷却して、固形分の濃度が75%である(A)成分としてのTHPAC変性クレゾールノボラック型エポキシアクリレート(以下、「酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂(A−2)」という)の溶液を得た。
下記表1に示す各材料を、同表に示す配合量(単位:質量部)で配合した後、3本ロールミルで混練し、固形分濃度が70質量%になるようにカルビトールアセテートを加えて、感光性樹脂組成物を得た。なお、下記表1中の各材料の配合量は、固形分の配合量を示す。
DPHA;ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、商品名)、
I819;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名)、
TPO;2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名)、
I907;2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]モルホリノ−1−プロパノン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名)、
DETX−S;2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬(株)製、商品名、λ=383nm)、
EAB;4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(保土ヶ谷化学工業(株)製、商品名、λ=365nm)、
SiO2;シリカ微粒子(タツモリ(株)製、商品名:CRS2101−41)、
BaSO4;硫酸バリウム微粒子(堺化学(株)製、商品名:#100)、
エピコート828;ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名)。
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、銅張積層基板(MCL−E−67、日立化成工業(株)製)に、乾燥後の膜厚が40μmになるようにスクリーン印刷法で塗布した後、75℃で30分間熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させた。得られた塗膜に、1×1cm四方の面積にビア径φ80μm及びφ110μmの光非透過部が点在するネガフィルムを介して積算露光量600mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液で60秒間、1.8kgf/cm2の圧力でスプレー現像し、未露光部を溶解現像した後、150℃で30分間加熱してビア開口部を形成した。150℃で30分間熱硬化させた。その後、ビア開口部の断面をマイクロスコープ(HIROX社製、型番:KH−3000)を用いて観察し、裾の長さを測定し、裾引き性を評価した。図2は、銅張積層基板4上に形成されたレジスト膜1のビア開口部の断面を模式的に示す図である。図2に示すように、裾の長さが2μm未満の場合にはレジスト膜の断面は矩形に近くなり(図2の(a))、裾の長さが2μm以上となるとレジスト膜の底部に裾引きが生じる(図2の(b))。φ80μm及びφ110μmのビア底部における裾の長さがいずれも2μm未満のものを合格とする。評価結果を表2に示す。
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、銅張積層基板(MCL−E−67、日立化成工業(株)製)に、乾燥後の膜厚が20μmになるようにスクリーン印刷法で塗布した後、75℃で30分間熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させた。得られた塗膜に、1×1cm四方の面積にビア径φ100μmでピッチ10μmの光非透過部が点在するネガフィルムを介して積算露光量600mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液で60秒間、1.8kgf/cm2の圧力でスプレー現像し、未露光部を溶解現像した後、150℃で30分間加熱してビア開口部を形成した。その後、ビア開口部の断面をマイクロスコープ(HIROX社製、型番:KH−3000)を用いて観察し、ビア間ピッチを評価した。評価結果を表2に示す。図3は、ネガフィルムのビア径(100μm)とビア間ピッチ(10μm)とを模式的に示す図である。ピッチ間長さが7μm以上のものを合格とする。
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、厚さ0.6mmの銅張積層基板(MCL−E−67、日立化成工業(株)製)に、乾燥後の膜厚が25μmになるようにスクリーン印刷法で塗布した後、80℃で20分間熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させた。次に、所定のパターンを有するネガマスクを塗膜に密着させ、紫外線露光装置を用いて600mJ/cm2の露光量で露光した。その後、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液で60秒間、1.8kgf/cm2の圧力でスプレー現像し、未露光部を溶解現像した。次に、紫外線露光装置を用いて1000mJ/cm2の露光量で露光し、150℃で1時間加熱して、試験片を作製した。
上記試験片に水溶性フラックスを塗布し、265℃のはんだ槽に10秒間浸漬した。これを1サイクルとして、6サイクル繰り返した後、塗膜外観を目視観察し、以下の基準で評価した。評価結果を表2に示す。
A:外観変化なし。
B:塗膜50mm2内に、塗膜のウキ又はフクレが1個〜2個あり。
C:塗膜50mm2内に、塗膜のウキ又はフクレが3個〜5個あり。
D:塗膜50mm2内に、塗膜のウキ又はフクレが6個以上あり。
上記試験片を、−55℃/30分間、125℃/30分間を1サイクルとして熱履歴を加え、1,000サイクル経過後、試験片を目視観察及び顕微鏡観察し、以下の基準により評価した。評価結果を表2に示す。
A:クラック発生なし。
B:クラック発生あり。
縦5cm、横5cm、厚さ18μmの銅箔に、実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、乾燥後の膜厚が25μmになるようにスクリーン印刷法で塗布した後、75℃で30分間熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させ、紫外線露光装置を用いて600mJ/cm2の露光量で露光した。その後、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液で60秒間、1.8kgf/cm2の圧力でスプレーした。次に、紫外線露光装置を用いて、1000mJ/cm2の露光量で露光し、150℃で1時間加熱して、反り性評価用試験片を得た。得られた試験片について、塗布面を下にして定盤上に置き、反り高さを評価した。評価結果を表2に示す。
Claims (4)
- (A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂、(B)光重合性化合物、(C)アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤、(D)極大吸収波長が350〜420nmの範囲内にある増感剤、及び、(E)無機微粒子を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記(C)アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤及び前記(D)極大吸収波長が350〜420nmの範囲内にある増感剤の含有量が、感光性樹脂組成物の固形分全量を基準として0.2〜15質量%であり、且つ、前記(C)アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤に対する前記(D)極大吸収波長が350〜420nmの範囲内にある増感剤の含有割合が0.5〜4質量%である、半導体パッケージ用プリント配線板の保護膜用感光性樹脂組成物。 - 前記(A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂が、下記一般式(4)で表されるノボラック型エポキシ樹脂、下記一般式(5)で表されるビスフェノール型エポキシ樹脂、下記一般式(6)で表されるサリチルアルデヒド型エポキシ樹脂、並びに、下記一般式(7)又は(8)で表される繰り返し単位を有するビスフェノール型ノボラック樹脂からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂(a)と、ビニル基含有モノカルボン酸(b)と、を反応させて得られる樹脂に、飽和若しくは不飽和基含有多塩基酸無水物(c)を反応させて得られる樹脂である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
[式(4)中、R11は水素原子又はメチル基を示し、Y1は水素原子又はグリシジル基を示し、n1は1以上の整数を示す。なお、複数存在するR11及びY1はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも一つのY1はグリシジル基を示す。]
[式(5)中、R12は水素原子又はメチル基を示し、Y2は水素原子又はグリシジル基を示し、n2は1以上の整数を示す。なお、複数存在するR12は同一でも異なっていてもよい。また、n2が2以上の場合、複数存在するY2は同一でも異なっていてもよい。]
[式(6)中、Y3は水素原子又はグリシジル基を示し、n3は1以上の整数を示す。なお、複数存在するY3は同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも一つのY3はグリシジル基を示す。]
[式(7)中、R13は水素原子又はメチル基を示し、Y4及びY5はそれぞれ独立に水素原子又はグリシジル基を示す。なお、2つのR13は同一でも異なっていてもよい。但し、Y4及びY5の少なくとも一方はグリシジル基を示す。]
[式(8)中、R14は水素原子又はメチル基を示し、Y6及びY7はそれぞれ独立に水素原子又はグリシジル基を示す。なお、2つのR14は同一でも異なっていてもよい。但し、Y6及びY7の少なくとも一方はグリシジル基を示す。] - 前記増感剤が、ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物及びキサントン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含む、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる永久レジスト層を有する、半導体パッケージ。
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