JP2013092657A - ArF液浸露光用化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、拡散制御剤も種々の検討がなされてきた。拡散制御剤としてはアミン類や弱酸オニウム塩が一般的に用いられている。特開平11−295887号公報(特許文献1)には、トリフェニルスルホニウム=アセテートの添加によりT−トップの形成、孤立パターンと密集パターンの線幅の差、スタンディングウエーブのない良好なレジストパターンを形成することができると記載されている。特開平11−327143号公報(特許文献2)には、スルホン酸アンモニウム塩又はカルボン酸アンモニウム塩の添加により感度、解像性、露光マージンが改善したことが述べられている。また、特許第4231622号公報(特許文献3)には、フッ素含有カルボン酸を発生する光酸発生剤を含む組み合わせのKrF、電子線用レジスト材料が解像力に優れ、露光マージン、焦点深度等のプロセス許容性が改善されたと述べられている。更に、特許第4116340号公報(特許文献4)にも、フッ素含有カルボン酸を発生する光酸発生剤を含む組み合わせのF2レーザー光用レジスト材料がラインエッジラフネスに優れ、裾引の問題が改善されたと述べられている。上記の4件の提案はKrF、電子線、F2リソグラフィーに用いられているものであるが、特許第4226803号公報(特許文献5)には、カルボン酸オニウム塩を含有するArFエキシマレーザー露光用ポジ型感光性組成物が記載されている。これらは、露光によって他の光酸発生剤から生じた強酸(スルホン酸)が弱酸オニウム塩と交換し、弱酸及び強酸=オニウム塩を形成することで酸性度の高い強酸(スルホン酸)から弱酸(カルボン酸)に置き換わることによって酸不安定基の酸分解反応を抑制し、酸拡散距離を小さくする(制御する)ものである。
〔1〕
(A)下記一般式(1−1)で示されるトリアリールスルホニウム=2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)プロパノアート、
(B)下記一般式(1−2)で示される酸発生剤の1種又は2種以上、
(C)酸不安定基で保護された酸性官能基を有するアルカリ現像液不溶又は難溶の樹脂であって、該酸不安定基が脱保護されたときにアルカリ現像液可溶となるベース樹脂、
(D)有機溶剤
を必須成分として含有することを特徴とするArF液浸露光用化学増幅ポジ型レジスト材料。
(式中、Arはヘテロ原子を含んでもよい置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基であり、複数のAr同士が直接、酸素原子、メチレン基、スルホン基、又はカルボニル基を介して結合していてもよい。)
〔2〕
(C)成分が、下記一般式(3)で示される酸不安定基を有する繰り返し単位と、下記一般式(4)〜(6)で示される繰り返し単位のいずれか1種以上とを含有する高分子化合物である〔1〕記載のレジスト材料。
〔3〕
(A)下記一般式(1−1)で示されるトリアリールスルホニウム=2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)プロパノアート、
(B)下記一般式(1−3)で示される酸発生剤の1種又は2種以上、
(C)酸不安定基で保護された酸性官能基を有するアルカリ現像液不溶又は難溶の樹脂であって、該酸不安定基が脱保護されたときにアルカリ現像液可溶となるベース樹脂、
(D)有機溶剤
を必須成分として含有することを特徴とするArF液浸露光用化学増幅ポジ型レジスト材料。
〔4〕
(B)及び(C)成分が、下記一般式(3)で示される酸不安定基を有する繰り返し単位と、下記一般式(4)〜(6)で示される繰り返し単位のいずれか1種以上と、更に下記一般式(7)で示される繰り返し単位とを含有する高分子化合物である〔3〕記載のレジスト材料。
〔5〕
一般式(7)で示される繰り返し単位が、下記の繰り返し単位から選ばれる〔4〕記載のレジスト材料。
〔6〕
〔1〕乃至〔5〕のいずれかに記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、当該基板と投影レンズの間に水を挿入しフォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
(A)下記一般式(1−1)で示されるトリアリールスルホニウム=2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)プロパノアート、
(B)下記一般式(1−2)で示される酸発生剤の1種又は2種以上、
(C)酸不安定基で保護された酸性官能基を有するアルカリ現像液不溶又は難溶の樹脂であって、該酸不安定基が脱保護されたときにアルカリ現像液可溶となるベース樹脂、
(D)有機溶剤
を必須成分として含有することを特徴とするArF液浸露光用化学増幅ポジ型レジスト材料を提供する。
より好ましくはトリフェニルスルホニウム、4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム、4−tert−ブトキシフェニルジフェニルスルホニウム、10−フェニルフェノキサチイニウム、S−フェニルジベンゾチオフェニウム等が挙げられる。中でもより好ましくはトリフェニルスルホニウム、4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム、4−tert−ブトキシフェニルジフェニルスルホニウムである。
スルホニウムカチオンの合成は公知であり、例えば特開2007−145797号公報、特開2009−7327号公報、特開2009−91350号公報を参考に合成できる。
重合可能なスルホニウムカチオンに関しては、特開平4−230645号公報、特開2005−84365号公報等を参考にすることができ、これら重合可能なスルホニウム塩は後述する高分子量体の構成成分のモノマーとして用いることができる。
上記の2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)プロパン酸及びその塩とスルホニウムカチオンのイオン交換反応はジクロロメタン、酢酸エチル、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、アセトニトリル等の有機溶剤単独又は水を併用することで行うことができ、副生する塩成分を除去した後に再結晶やクロマトグラフィーなどの常法によって精製することができる。
一般式(1−2)中のArに関しては、一般式(1−1)で説明したものと同様である。
一般式(1−2)のスルホニウム塩の合成に関しては、特開2007−145797号公報、特開2008−106045号公報、特開2009−7327号公報、特開2009−258695号公報に詳しい。
より具体的に好ましい光酸発生剤を例示する。
一般式(1−3)中のArに関しては、一般式(1−1)で説明したものと同様である。
一般式(1−3)のスルホニウム塩の合成に関しては、特開2008−133448号公報、特開2009−217253号公報、特開2010−77404号公報、特開2010−116550号公報に詳しい。
なお、上述した式(1−3)で示される光酸発生剤を用いる場合、上記繰り返し単位に加えて、上記式(7)で示される繰り返し単位を共重合することができる。
また、式(L1)において、RL01、RL02は水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等が例示できる。RL03は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい1価炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものを挙げることができる。具体的な直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等が例示できる。具体的な置換アルキル基としては、下記のものが例示できる。
前記一般式(L4−1)〜(L4−4)には、エナンチオ異性体(enantiomer)やジアステレオ異性体(diastereomer)が存在し得るが、前記一般式(L4−1)〜(L4−4)は、これらの立体異性体の全てを代表して表す。これらの立体異性体は単独で用いてもよいし、混合物として用いてもよい。
なお、式(L4−1)〜(L4−4)、(L4−3−1)、(L4−3−2)、及び式(L4−4−1)〜(L4−4−4)の結合方向がそれぞれビシクロ[2.2.1]ヘプタン環に対してexo側であることによって、酸触媒脱離反応における高反応性が実現される(特開2000−336121号公報参照)。これらビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格を有する3級exo−アルキル基を置換基とする単量体の製造において、下記一般式(L4−1−endo)〜(L4−4−endo)で示されるendo−アルキル基で置換された単量体を含む場合があるが、良好な反応性の実現のためにはexo比率が50モル%以上であることが好ましく、exo比率が80モル%以上であることが更に好ましい。
(I)上記式(3)で示される構成単位の1種又は2種以上を1モル%以上50モル%以下、好ましくは5〜40モル%、より好ましくは10〜30モル%含有し、
(II)上記式(4)〜(6)で示される構成単位の1種又は2種以上を50〜99モル%、好ましくは60〜95モル%、より好ましくは70〜90モル%含有し、必要に応じ、
(III)上記式(d1)〜(d3)で示される構成単位の1種又は2種以上を0〜30モル%、好ましくは0〜20モル%、より好ましくは0〜10モル%含有し、更に必要に応じ、
(IV)その他の単量体に基づく構成単位の1種又は2種以上を0〜80モル%、好ましくは0〜70モル%、より好ましくは0〜50モル%含有することができる。
式(4)〜(6)で示される繰り返し単位の1種又は2種以上を合計で48.2〜98.8モル%、好ましくは59.5〜94.5モル%、より好ましくは69.5〜89.5モル%、
式(7)で示される繰り返し単位を0.2〜20モル%、好ましくは0.5〜15モル%とすることが好ましい。
有機溶剤の使用量は、ベース樹脂100質量部に対して200〜5,000質量部、特に400〜3,000質量部が好適である。
(E)クエンチャー、
更に必要により
(S)水不溶又は難溶でアルカリ現像液可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤(疎水性樹脂)等を含有することができる。
(E)成分のクエンチャーや(S)水不溶又は難溶でアルカリ現像液可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤、更には上記光酸発生剤以外の光酸発生剤、(F)有機酸誘導体及び/又はフッ素置換アルコールなどの詳細については、特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報等の記載に詳しい。
中でも好ましく用いられるその他の酸発生剤としてはトリフェニルスルホニウム ノナフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、トリフェニルスルホニウム パーフルオロ(1,3−プロピレンビススルホニル)イミド、トリフェニルスルホニウム トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、N−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−1,8−ナフタレンジカルボキシイミド、2−(2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−1−(ノナフルオロブチルスルホニルオキシイミノ)ブチル)フルオレン、2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−(ノナフルオロブチルスルホニルオキシイミノ)ペンチル)フルオレン等が挙げられる。
また、これらクエンチャーを添加することで基板密着性を向上させることもできる。
この場合、これらの中で、エーテル、カルボニル、エステル、アルコール等の極性官能基を有する三級アミン類、アミンオキシド類、ベンズイミダゾール類、アニリン類などが好ましく用いられる。
水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤としては、上記公報記載の界面活性剤の中でもFC−4430,サーフロンS−381,サーフィノールE1004,KH−20,KH−30、及び下記構造式(surf−1)にて示したオキセタン開環重合物が好適である。これらは単独あるいは2種以上の組み合わせで用いることができる。
より具体的に上記単位を示す。
本発明のレジスト材料を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができ、例えば、集積回路製造用の基板(Si,SiO2,SiN,SiON,TiN,WSi,BPSG,SOG,有機反射防止膜等)にスピンコーティング等の手法で膜厚が0.05〜2.0μmとなるように塗布し、これをホットプレート上で60〜150℃、1〜10分間、好ましくは80〜140℃、1〜5分間プリベークする。次いで目的のパターンを形成するためのマスクを上記のレジスト膜上にかざし、マスクとレジスト膜の間を液浸するImmersion法(液浸露光法)を採用し、ArFエキシマレーザーを露光量1〜200mJ/cm2、好ましくは10〜100mJ/cm2となるように照射する。
この場合には水に不溶な保護膜をレジスト膜状に用いることも可能である。次いで、ホットプレート上で、60〜150℃、1〜5分間、好ましくは80〜140℃、1〜3分間ポストエクスポージャーベーク(PEB)する。更に、0.1〜5質量%、好ましくは2〜3質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)等のアルカリ水溶液の現像液を用い、0.1〜3分間、好ましくは0.5〜2分間、浸漬(dip)法、パドル(puddle)法、スプレー(spray)法等の常法により現像して、基板上に目的のパターンが形成される。
後者は、特に水に不溶でアルカリ現像液に溶解する1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール残基を有する高分子化合物をベースとし、炭素数4以上のアルコール系溶剤、炭素数8〜12のエーテル系溶剤、及びこれらの混合溶剤に溶解させた材料が好ましい。
トリフェニルスルホニウム=2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)プロパノアート(PAG−1)の合成
2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)プロパン酸6.6g(0.02モル)とトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液(0.03モル相当)とメチルイソブチルケトン60gとジクロロメタン25gを加えて有機層を分取した。次いで有機層を水50gで3回洗浄し、有機層の溶剤を減圧除去した後にジイソプロピルエーテルを加えて結晶化を行った。濾過乾燥して4.2gの白色結晶を得た。収率35%。得られた目的物のスペクトルデータを以下に示す。
1H−NMR(500MHz、CDCl3中):δ=7.6〜7.8(15H、m)ppm。
19F−NMR(470MHz、CDCl3中):図1参照
2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)プロパノアート13.2g(0.04モル)と4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムブロミド水溶液(0.06モル相当)を用いる以外は合成例1と同様にして9.5gの白色結晶を得た。収率37%。得られた目的物のスペクトルデータを以下に示す。
1H−NMR(500MHz、CDCl3中):δ=1.3(9H、s)、7.5〜7.6(8H、m)、7.7〜7.9(6H、m)ppm。
上記合成例で示した光酸発生剤と下記ポリマーA、ポリマーB又はポリマーCをベース樹脂として使用し、表1に示す組成で下記界面活性剤A(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶剤中に溶解してレジスト材料を調合し、更にレジスト材料を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト液をそれぞれ調製した。
なお、表1において、溶剤及びクエンチャー、光酸発生剤、アルカリ可溶型界面活性剤(SF−1)は下記の通りである。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
GBL:γ−ブチロラクトン
CyHO:シクロヘキサノン
PAG−A:トリフェニルスルホニウム 2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
PAG−B:4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム 2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート
PAG−C:4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム 2−(4−オキソアダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1−ジフルオロエタンスルホネート
PAG−X:トリフェニルスルホニウム ノナフルオロ−1−ブタンスルホネート
PAG−Y:トリフェニルスルホニウム 10−カンファースルホネート
PAG−Z:トリフェニルスルホニウム ヘプタフルオロ−1−プロパノエート
BASE−1:2,6−ジイソプロピルアニリン
ポリ(メタクリル酸=3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−2−トリフルオロメチルプロピル・メタクリル酸=1,1,1−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−6−メチル−2−トリフルオロメチルヘプタ−4−イル)
重量平均分子量(Mw)=7,300、分散度(Mw/Mn)=1.86
[実施例2−1〜6及び比較例2−1〜3]
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製、ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(100nm膜厚)基板上にレジスト溶液をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、90nm膜厚のレジスト膜を作製した。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C、NA=1.30、二重極、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて液浸露光し、任意の温度で60秒間ベーク(PEB)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行った。
レジストの評価は、40nmの1:1ラインアンドスペースパターンを対象とし、電子顕微鏡にて観察、ライン寸法幅が40nmとなる露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)とした。最適露光量におけるパターン形状を比較し、以下の基準により良否を判別した。
良好:パターンが矩形であり、側壁の垂直性が高い。
不良:パターン側壁の傾斜が大きいテーパー形状、又はトップロスによるトップラ
ウンディング形状。
更に、40nmの1:1ラインアンドスペースのライン部の線幅変動をSEMにより測定し、ライン幅ラフネス(LWR)とした(30点測定、3σ値を算出)。LWR値が小さいほど、ラインパターンの揺らぎがなく、良好である。
本評価方法においては、良:3.0nm以下、悪:3.1nm以上とした。
また、露光量を大きくすることでライン寸法を細らせた場合に、ラインが倒れずに解像する最小寸法を求め、倒れ限界(nm)とした。数値が小さいほど倒れ耐性が高く、好ましい。
本評価方法においては、良好:33nm以下、不良:34nm以上とした。
次いで、現像後に形成されたパターン中の欠陥数を欠陥検査装置KLA2800(KLA−Tencor(株)製)により検査し、次式に従って欠陥密度を求めた。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
形成したパターン:40nmの1:1ラインアンドスペースの繰り返しパターン
欠陥検査条件:光源UV、検査ピクセルサイズ0.28μm、セルツーセルモード
本評価方法においては、良好:0.05個/cm2未満、不良:0.05個/cm2以上とした。
(評価結果)
上記表1に示した本発明のレジスト材料及び比較レジスト材料のPEB温度及び評価結果を下記表2に示す。
[実施例3−1,2及び4−1,2、比較例3−1,2及び4−1,2]
実施例1と同様にして下記表3に示す組成で調製したレジスト材料の液浸水への溶出量を測定した。各レジスト材料(R−07〜09)及び比較例(R−104)を各々スピンコート法によってシリコン基板上に塗布し、100℃で60秒間ベークし、厚さ100nmのフォトレジスト膜を作製した。露光した後ではPAGの光反応が起こって陽イオンが検出されなくなるため、未露光のフォトレジスト膜について評価を行った。
溶出量:Y=A×B×exp(−Bt)
飽和溶出量:A(mol/cm2)、時定数:B(s-1)、液浸時間:t(s)
t=0のときの陽イオン初期溶解速度:A×B(mol/cm2・s)の測定結果を下記表5に示す。なお、上記公式及び算出方法はProc. SPIE, 6154, 186 (2006)を参照した。
Claims (6)
- (A)下記一般式(1−1)で示されるトリアリールスルホニウム=2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)プロパノアート、
(B)下記一般式(1−2)で示される酸発生剤の1種又は2種以上、
(C)酸不安定基で保護された酸性官能基を有するアルカリ現像液不溶又は難溶の樹脂であって、該酸不安定基が脱保護されたときにアルカリ現像液可溶となるベース樹脂、
(D)有機溶剤
を必須成分として含有することを特徴とするArF液浸露光用化学増幅ポジ型レジスト材料。
(式中、Arはヘテロ原子を含んでもよい置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基であり、複数のAr同士が直接、酸素原子、メチレン基、スルホン基、又はカルボニル基を介して結合していてもよい。)
- (A)下記一般式(1−1)で示されるトリアリールスルホニウム=2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)プロパノアート、
(B)下記一般式(1−3)で示される酸発生剤の1種又は2種以上、
(C)酸不安定基で保護された酸性官能基を有するアルカリ現像液不溶又は難溶の樹脂であって、該酸不安定基が脱保護されたときにアルカリ現像液可溶となるベース樹脂、
(D)有機溶剤
を必須成分として含有することを特徴とするArF液浸露光用化学増幅ポジ型レジスト材料。
- (B)及び(C)成分が、下記一般式(3)で示される酸不安定基を有する繰り返し単位と、下記一般式(4)〜(6)で示される繰り返し単位のいずれか1種以上と、更に下記一般式(7)で示される繰り返し単位とを含有する高分子化合物である請求項3記載のレジスト材料。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、当該基板と投影レンズの間に水を挿入しフォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
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