JP5125832B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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本発明の感放射線性樹脂組成物は、(A)一般式(1−1)または(1−2)で表される酸発生剤と、(B)一般式(2)で表される酸拡散抑制剤、とを必須成分とするものである。
上記式(1−1)におけるR1としては、好ましくはtert−ブチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基、フェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ビフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−フラニル基および2−プロペニル基等が挙げられる。上記式(1−2)におけるR1の好ましい例は式(1−1)のR1と同じである。一般式(1−2)において、式中のスルホニルオキシ基(SO2−O−)に結合した好ましいイミド基としては、例えば、下記式(iii−1)〜(iii−9)の基等を挙げることができる。
上記式(2)におけるR2、R3のうち、好ましい例を下記に挙げる。
本発明で使用し得るスルホニウム塩は、下記一般式(4)で示されるものである。
本発明においては、ヨードニウム塩も使用し得るが、本発明で使用し得るヨードニウム塩は、下記一般式(5)で示されるものである。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、さらに(C)成分として下記一般式(3)を繰り返し単位として有する共重合体、を含む。
本実施形態の感放射線性樹脂組成物は、特に化学増幅型レジストとして有用である。例えばポジ型レジストの場合、本実施形態の感放射線性樹脂組成物によりレジスト被膜を形成すると、露光により、上述した一般式(1−1)または(1−2)で表される酸発生剤から発生した酸(他の酸発生剤を配合した場合には、他の酸発生剤から発生した酸も含む)の作用によって、繰り返し単位を有する樹脂中の酸解離性基が解離して、カルボキシル基を生じ、その結果、レジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、この露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジストパターンが得られる。
(実施例1)
下記化合物(S−3)24.92g(31モル%)、下記化合物(S−7)34.72g(31モル%)、下記化合物(S−11)40.36g(38モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、さらにジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)3.92gを投入した単量体溶液を準備した。100gの2−ブタノンを投入した1000mlの三口フラスコを30分窒素パージし、窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を400gのメタノールに分散させてスラリー状にして洗浄した後にろ別する操作を2回行い、その後、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の共重合体(樹脂(C−1))を得た(72g、72収率%)。この共重合体はMwが5,841、Mw/Mn=1.40であり、13C−NMR分析の結果、化合物(S−3)、化合物(S−7)、化合物(S−11)で表される各繰り返し単位の含有率が30:30:40(モル%)の共重合体であった。この共重合体を重合体(C−1)とする。
ウエハー表面に膜厚770オングストロームのARC29(ブルワー・サイエンス(Brewer Science)社製)膜を形成したシリコーンウエハー(ARC29)を用い、各組成物溶液を、基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、表2に示す条件で60秒間SBを行って形成した膜厚0.12μmのレジスト被膜に、ニコン社製ArFエキシマレーザー露光装置(開口数0.78)を用い、マスクパターンを介して露光した。その後、表2に示す条件で60秒間PEBを行ったのち、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で30秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅90nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。
90nm1L/1Sマスクパターンにおいて解像されるパターン寸法が、マスクの設計寸法の±10%以内となる場合のフォーカスの振れ幅を密集ライン焦点深度とした。
140nm1L/1400nmPのマスクパターンにおいて解像される90nm1L/1400nmPパターン寸法が、81〜99nm1L/1400nmPの範囲内となる場合のフォーカスの振れ幅を孤立ライン焦点深度とした。
最適露光量にて解像した90nm1L/1Sパターンの観測において、日立社製測長SEM:S9220にてパターン上部から観察する際、線幅を任意のポイントで10点観測し、その測定ばらつきを3シグマで表現した値をLWRとした。
90nmの線幅のマスクを用いて90nm1L/1Sパターンの線幅が90nmとなるように、最適露光量感度を測定し、次いで、その感度で85.0nm、87.5nm、90.0nm、92.5nm、95.0nmの5点でのマスクサイズにおいて解像されるパターン寸法を測定した。その結果を横軸にマスクサイズ、縦軸に線幅を取り、最小二乗法により求めた傾きをMEEFとした。
組成物溶液の「初期の感度」と「5℃で2週間保管した後、測定した感度」の差から「初期の感度」を除した値をパーセントで表した。この数値が0%〜±2%の範囲に入るものを良好、範囲外のものを不良とした。
(D−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(D−2):シクロヘキサノン
C−2:(S−4)/(S−7)/(S−11)=35/35/30(モル比)、Mw=5,073,Mw/Mn=1.41
C−3:(S−1)/(S−2)/(S−11)=25/25/50(モル比)、Mw=7,437,Mw/Mn=1.49
C−4:(S−4)/(S−8)/(S−11)=35/15/50(モル比)、Mw=6,869,Mw/Mn=1.37
C−5:(S−6)/(S−11)/(S−12)=50/35/15(モル比)、Mw=6,189,Mw/Mn=1.37
C−6:(S−8)/(S−11)/(S−12)=50/15/35(モル比)、Mw=5,355,Mw/Mn=1.66
C−7:(S−5)/(S−10)/(S−11)=40/10/50(モル比)、Mw=5,482,Mw/Mn=1.35
C−8:(S−9)/(S−11)/(S−12)=25/30/45(モル比)、Mw=6,824,Mw/Mn=1.44
C−9:(S−8)/(S−11)/(S−12)=40/10/50(モル比)、Mw=7,351,Mw/Mn=1.50
Claims (5)
- (A)下記一般式(1−1)または一般式(1−2)で表される酸発生剤と、(B)下記一般式(2)で表される酸拡散抑制剤と、(C)共重合体と、を含む感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(2)においてR4がt-ブチル基である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(1−1)において、M+がスルホニウムカチオンまたはヨードニウムカチオンである請求項1または2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- さらに(C)共重合体中の3級エステルを部分構造として持つ繰り返し単位の割合が50〜70mol%である請求項1〜4のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物。
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