JP3900135B2 - 感放射線性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
しかし、従来のリソグラフィープロセスでは、一般に放射線としてi線等の近紫外線が用いられているが、この近紫外線では、サブクォーターミクロンレベルの微細加工が極めて困難であると言われている。
そこで、0.20μm以下のレベルでの微細加工を可能とするために、より波長の短い放射線の利用が検討されている。このような短波長の放射線としては、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、電子線等を挙げることができるが、これらのうち、特にKrFエキシマレーザー(波長248nm)あるいはArFエキシマレーザー(波長193nm)が注目されている。
このようなエキシマレーザーによる照射に適した感放射線性樹脂組成物として、酸解離性官能基を有する成分と、放射線の照射(以下、「露光」という。)により酸を発生する成分(以下、「酸発生剤」という。)とによる化学増幅効果を利用した組成物(以下、「化学増幅型感放射線性組成物」という。)が数多く提案されている。
上記化学増幅型感放射線性組成物としては、例えば、特許文献1に、カルボン酸のt−ブチルエステル基あるいはフェノールのt−ブチルカーボナート基を有する重合体と酸発生剤とを含有する組成物が開示されている。この組成物は、露光により発生した酸の作用により、重合体中に存在するt−ブチルエステル基あるいはt−ブチルカーボナート基が解離して、該重合体がカルボキシル基あるいはフェノール性水酸基からなる酸性基を有するようになり、その結果、レジスト被膜の露光領域がアルカリ現像液に易溶性となる現象を利用したものである。
しかしながら、この組成物では、樹脂成分が有する酸解離性官能基として、従来の酸により比較的解離し易い基(例えば、テトラヒドロピラニル基等のアセタール系官能基)や酸により比較的解離し難い基(例えば、t−ブチルエステル基、t−ブチルカーボネート基等のt−ブチル系官能基)が用いられており、前者の酸解離性官能基を有する樹脂成分の場合、レジストの基本物性、特に感度やパターン形状は良好であるが、組成物としての保存安定性に難点があり、また後者の酸解離性官能基を有する樹脂成分では、逆に保存安定性は良好であるが、レジストの基本物性、特に感度やパターン形状が損なわれるという欠点がある。更に、この組成物中の樹脂成分には脂肪族環が導入されているため、樹脂自体の疎水性が非常に高くなり、基板に対する接着性の面でも問題があった。
そこで、半導体素子における微細化の進行に対応しうる技術開発の観点から、遠紫外線に代表される短波長の放射線に適応可能な化学増幅型感放射線性組成物において、放射線に対する透明性が高く、しかもレジストとしての基本物性に優れた新たな樹脂成分の開発が進められている(例えば、特許文献4参照)。しかし、これらの性能を十分に満たす樹脂成分は、未だ開発されていない。
1.〔A〕下記一般式(I−1)で表される繰り返し単位(1−1)、及び下記一般式(I−3)で表される繰り返し単位(1−3)を含有し、アルカリ難溶性あるいは不溶性であり、酸の作用によりアルカリ易溶性となる樹脂と、〔B〕感放射線性酸発生剤とを含有し、
上記樹脂を構成する全繰り返し単位の合計を100モル%とした場合に、上記繰り返し単位(1−1)の含有割合が5〜25モル%であることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
2.上記樹脂が、更に、下記一般式(I−2)で表される繰り返し単位(1−2)を含有する上記1.に記載の感放射線性樹脂組成物。
(1)R1cのうちの少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基である。
(2)いずれか2つのR1cが互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子も含めて炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を形成し、他のR1cが炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体、又は炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である。
3.上記樹脂が、更に、下記一般式(I−4)で表される繰り返し単位(1−4)を含有する上記1.又は2.に記載の感放射線性樹脂組成物。
4.更に、〔C〕酸拡散制御剤を含有する上記1.乃至3.のうちのいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
また、樹脂[A]が繰り返し単位(1−1)と特定の他の繰り返し単位とを含有する場合は、レジストパーンの解像性をより向上させることができる。
ここで、以下の説明で用いる多環型の脂環式骨格の名称に関して命名根拠を下記に示す。
本発明の感放射線性樹脂組成物に含有される樹脂〔A〕は、上記一般式(I−1)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(1−1)」という。)を含有する重合体である。
尚、本発明に関わる樹脂〔A〕は、アルカリ不溶性あるいはアルカリ難溶性であって、酸の作用によりアルカリ易溶性となる樹脂である。ここで、上記「アルカリ不溶性あるいはアルカリ難溶性」とは、樹脂〔A〕を含有する本発明の感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像処理条件下で、当該レジスト被膜の代わりに、樹脂〔A〕のみから形成された被膜を現像処理した場合に、当該被膜の初期膜厚の50%以上が現像処理後に残存する性質を意味する。
また、上記一般式(I−1)におけるlは1である。また、nは0又は1である。
1)5−(2,2−ジトリフルオロメチル−2−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンを出発原料として、蟻酸を用いてマイケル付加反応することで、蟻酸―5−(2,2−ジトリフルオロメチル−2−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2(3)−イルエステルを得る。(ここで、「−2(3)−」の記載は、結合位置が2位又は3位にあるという意味であり、異性体を示している。以下も同じである。)
2)その後、1)で得られた化合物を炭酸ナトリウム等の塩基を用いて加水分解することにより、5−(2,2−ジトリフルオロメチル−2−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2(3)−オールを得る。
3)次いで、2)で得られた化合物を2等量の例えばn−ブチルリチウムと反応させることにより、2つのアルコールをキャップし、1等量の(メタ)アクリル酸の酸塩化物と塩基の存在下で脱塩化水素反応することにより、選択的に2位及び/又は3位のアルコールのみ(メタ)アクリル酸化され、繰り返し単位(1−1)を与える化合物を得ることができる。
上記の場合の有機基(2−2)を構成するXとしては、水素原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基が挙げられる。これらのうち、水素原子、ヒドロキシル基、ニトロ基が好ましい。
また、上記有機基(2−2)におけるR5がない場合、上記Xがそのまま置換基R2となり、その例としては、カルボキシル基、シアノ基が挙げられる。
3つのうちの2つが同じであって、残り1つの置換基R6が、脂環式炭化水素基である場合の有機基(2−3)としては、以下に示す基が挙げられる。
上記構造を有する基としては、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカン等からなる基等が挙げられる。
t−ブチル基、3−メチル−3−ブチル基、2−メチル−2−ブチル基、2−エチル−2−ブチル基、3−エチル−3−ブチル基、3−メチル−3−ペンチル基等のトリアルキルメチル基;
2−メチルアダマンタン−2−イル基、2−メチル−3−ヒドロキシアダマンタン−2−イル基、2−メチル−3−シアノアダマンタン−2−イル基、2−エチルアダマンタン−2−イル基、2−エチル−3−ヒドロキシアダマンタン−2−イル基、2−エチル−3−シアノアダマンタン−2−イル基、8−メチルトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル基、8−メチル−4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル基、8−メチル−4−シアノトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル基、8−エチルトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル基、8−エチル−4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル基、8−エチル−4−シアノトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル基、1−メチルシクロペンチル基、1−エチルシクロペンチル基、1−メチルシクロヘキシル基、1−エチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロペンチル基、2−エチルシクロペンチル基、2−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル基、2−メチル−5(6)−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル基、2−メチル−5−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル基、2−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル基、2−エチル−5(6)−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル基、2−エチル−5(6)−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル基、4−メチル−テトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル基、4−メチル−9(10)−ヒドロキシテトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル基、4−メチル−9(10)−シアノテトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル基、4−エチル−テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル基、4−エチル−9(10)−ヒドロキシテトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル基、4−エチル−9(10)−シアノテトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル基等のアルキルシクロアルキル基;
1−シクロペンチル−1−メチルエチル基、1−シクロヘキシル−1−メチルエチル基、1−シクロへプチル−1−メチルエチル基、1−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1−メチルエチル基、1−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル−1−メチルエチル基、1−テトラシクロ [7.5.2.1.02,7]ドデカ−4−イル−1−メチルエチル基、1−アダマンタン−1−イル−1−メチルエチル基、1−(2(3)−ヒドロキシシクロペンチル)−1−メチルエチル基、1−(3(4)−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−メチルエチル基、1−(3(4)−ヒドロキシシクロへプチル)−1−メチルエチル基、1−(5(6)−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1−メチルエチル基、1−(4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル)−1−メチルエチル基、1−(9(10)−ヒドロキシテトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル)−1−メチルエチル基、1−(3−ヒドロキシアダマンタン−1−イル)−1−メチルエチル基、1−(2(3)−シアノシクロペンチル)−1−メチルエチル基、1−(3(4)−シアノシクロヘキシル)−1−メチルエチル基、1−(3(4)−シアノシクロへプチル)−1−メチルエチル基、1−(5(6)−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1−メチルエチル基、1−(4−シアノトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル)−1−メチルエチル基、1−(9(10)−シアノテトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル)−1−メチルエチル基、1−(3−シアノアダマンタン−1−イル)−1−メチルエチル基等のジアルキルシクロアルキルメチル基;
1,1−ジシクロペンチルエチル基、1,1−ジシクロヘキシルエチル基、1,1−ジシクロへプチルエチル基、1,1−ジビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルエチル基、1,1−ジトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イルエチル基、1,1−ジ(テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル)エチル基、1,1−ジアダマンタン−1−イルエチル基、1,1−ジ(2(3)−ヒドロキシシクロペンチル)エチル基、1,1−ジ(3(4)−ヒドロキシシクロヘキシル)エチル基、1,1−ジ(3(4)−ヒドロキシシクロへプチル)エチル基、1,1−ジ(5(6)−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)エチル基、1,1−ジ(4−ヒドロキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル)エチル基、1,1−ジ(9(10)−ヒドロキシテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル)エチル基、1,1−ジ(3−ヒドロキシアダマンタン−1−イル)エチル基、1,1−ジ(2(3)−シアノシクロペンチル)エチル基、1,1−ジ(3(4)−シアノシクロヘキシル)エチル基、1,1−ジ(3(4)−シアノシクロへプチル)エチル基、1,1−ジ(5(6)−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)エチル基、1,1−ジ(4−シアノトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル)エチル基、1,1−ジ(9(10)−シアノテトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル)エチル基、1,1−ジ(3−シアノアダマンタン−1−イル)エチル基等のアルキルジシクロアルキルメチル基;
等が挙げられる。
尚、上記置換基(7−1)を構成するZは存在しない場合であってもよい。また、上記置換基(7−3)を構成するVは存在しない場合であってもよい。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタン−1−イル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル基、7,7−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−1−イル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル基、テトラシクロ [6.2.1.13,6.02,7.]ドデカ−4−イル基等のアルキル基;
5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナ−2−イル基、9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナ−2−イル基、7−オキソ−6−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−4−イル基、2−メトキシカルボニル−7−オキソ−6−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−4−イル基、2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル基、4−メチル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル基、4−エチル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル基、4−プロピル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル基、5−オキソテトラヒドロフラン−3−イル基、2,2−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イル基、4,4−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イル基、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル基、4,4−ジメチル−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル基、5,5−ジメチル−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル基、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル基、5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチル基、3,3−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチル基、4,4−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチル基等のラクトン環を有する基等が挙げられる。
5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(3−ヒドロキシプロピル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(1−フロオロ−1−ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(1,1−フルオロ−1−ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(1,2−ジフルオロ−2−ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(1,1,2,2−テトラフルオロ−2−ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2,2−ジトリフルオロメチル−2−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
樹脂[A]が繰り返し単位(1−1)と繰り返し単位(1−2)とを含有する場合、樹脂[A]を構成する全繰り返し単位の合計を100モル%とした場合に、繰り返し単位(1−1)の含有割合は40〜90モル%、好ましくは40〜80モル%、より好ましくは60〜80モル%である。この繰り返し単位(1−1)の含有割合が40モル%未満では、現像性が低下し、現像欠陥が発生し易くなる傾向がある。一方、90モル%を超えると、レジストとしての解像性能が低下する傾向がある。更に、このように繰り返し単位(1−1)が多量に含有される場合は、樹脂[A]はラクトン骨格に由来する官能基を有さない。繰り返し単位(1−1)が多量に含有される場合に樹脂[A]がラクトン骨格に由来する官能基を有すると、レジスト溶剤への溶解性が低下するとともにパターンが膨潤し易くなる傾向がある。
樹脂[A]が繰り返し単位(1−1)、繰り返し単位(1−2)及び繰り返し単位(1−3)を含有する場合、即ち、樹脂[A]がラクトン骨格に由来する官能基を含有するときは、それらの含有割合は特に限定されないものの、繰り返し単位(1−1)の含有量はラクトン骨格に由来する官能基を含有しないときに比べて少量であることが好ましい。具体的には、樹脂[A]を構成する全繰り返し単位の合計を100モル%とした場合に、繰り返し単位(1−1)の含有割合は5〜25モル%、好ましくは5〜20モル%である。この繰り返し単位(1−1)の含有割合が5モル%未満では、レジストとしての解像性能が低下する傾向がある。一方、25モル%を超えると、パターンが膨潤し易く、崩れ易くなる傾向がある。
(メタ)アクリル酸ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−3−ヒドロキシプロピルエステル、1−(メタ)アクリル酸−1−フロオロ−1−ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−1,1−フルオロ−1−ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−1,2−ジフルオロ−2−ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−1,1,2,2−テトラフルオロ−2−ヒドロキシメチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシエチルエステル、1−(メタ)アクリル酸−2,2−ジトリフルオロメチル−2−ヒドロキシエチルエステル、
例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル等のビニルエステル類;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル等の不飽和ニトリル化合物;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、クロトンアミド、マレインアミド、フマルアミド、メサコンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド等の不飽和アミド化合物;
N−ビニル−ε−カプロラクタム、N−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール等の他の含窒素ビニル化合物;
クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和カルボン酸(無水物)類;
等の単官能性単量体や、
メチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ベンゼンジ(メタ)アクリレート、1,3−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ベンゼンジ(メタ)アクリレート、1,2−アダマンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−アダマンタンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニルジメチロールジ(メタ)アクリレート等の多官能性単量体等が挙げられる。
これらの繰り返し単位は、1種のみが含まれるものであってもよいし、2種以上が含まれるものであってもよい。
また、これらの繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して、通常、20モル%以下、好ましくは10モル%以下である。
また、上記Mwと、GPCにより同時に求められる数平均分子量(以下、「Mn」という。)との比(Mw/Mn)は、通常、1〜5、好ましくは1〜3である。
本発明の感放射線性樹脂組成物に用いられる樹脂〔A〕は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記重合に使用される溶媒としては、例えば、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の飽和カルボン酸エステル類;γ−ブチロラクトン等のアルキルラクトン類;テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;2−ブタノン、2−ヘプタノン、メチルイソブチルケトン等のアルキルケトン類;シクロヘキサノン等のシクロアルキルケトン類;2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類等を挙げられる。これらの溶媒は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
従って、上記のような方法で得られた樹脂〔A〕の精製方法として、以下の方法が挙げられる。金属等の不純物を除去する方法としては、ゼータ電位フィルターを用いて重合溶液中の金属を吸着させる方法、蓚酸、スルホン酸等の酸性水溶液で重合溶液を洗浄することで金属をキレート状態にして除去する方法等が挙げられる。また、残留する単量体やオリゴマー成分を規定値以下に除去する方法としては、水洗や適切な溶媒を組み合わせることにより残留する単量体やオリゴマー成分を除去する液々抽出法、特定の分子量以下のもののみを抽出除去する限外濾過等の溶液状態での精製方法、重合溶液を貧溶媒へ滴下することで樹脂を貧溶媒中に凝固させることにより残留する単量体等を除去する再沈澱法、濾別した樹脂スラリー貧溶媒で洗浄する等の固体状態での精製方法等が挙げられる。また、これらの方法を組み合わせてもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物に含有される感放射線性酸発生剤〔B〕(以下、「酸発生剤〔B〕」という。)は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線による露光により酸を発生する物質である。
上記酸発生剤〔B〕は、露光により発生した酸の作用によって、樹脂〔A〕中に存在するアルキルアダマンチル基、t−ブチル基、テトラヒドロピラニル基等の酸解離性基を解離させる。その結果、レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンが形成される。上記酸発生剤〔B〕は母核と、発生する酸とからなる。
発生する酸としては、スルホン酸化合物、カルボン酸化合物、イミド化合物等が挙げられる。具体的には、下記一般式(V)〜(IX)で表される化合物である。
上記一般式(V)を構成する置換基Ra、一般式(VIII)を構成する置換基Rc、及び一般式(IX)を構成する置換基Reに含まれる置換基Rgがそれぞれフッ化アルキル基である場合、これらは直鎖状でもよいし、分岐状でもよい。その例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロ−i−プロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−i−ブチル基、ノナフルオロ−sec−ブチル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基、パーフルオロ−n−ヘキシル基、パーフルオロ−n−ヘプチル基、パーフルオロ−n−オクチル基等が挙げられる。
直鎖状あるいは分岐状のフッ化アルキルスルホン酸類としては、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロ−n−プロパンスルホン酸、ノナフルオロ−n−ブタンスルホン酸、パーフルオロ−n−オクタンスルホン酸、1,1,2,2−テトラフルオロ−n−プロパンスルホン酸、1,1,2,2−テトラフルオロ−n−ブタンスルホン酸、1,1,2,2−テトラフルオロ−n−オクタンスルホン酸等が挙げられる。
直鎖状あるいは分岐状のフッ化アルキルスルホン酸類としては、1−フルオロエタンスルホン酸、1−フルオロ−n−プロパンスルホン酸、1−フルオロ−n−ブタンスルホン酸、1−フルオロ−n−オクタンスルホン酸、1、1−ジフルオロエタンスルホン酸、1、1−ジフルオロ−n−プロパンスルホン酸、1、1−ジフルオロ−n−ブタンスルホン酸、1、1−ジフルオロ−n−オクタンスルホン酸、1−トリフルオロメチル−n−プロパンスルホン酸、1−トリフルオロメチル−n−ブタンスルホン酸、1−トリフルオロメチル−n−オクタンスルホン酸、1,1−ビス(トリフルオロメチル)エタンスルホン酸、1,1−ビス(トリフルオロメチル)−n−プロパンスルホン酸、1,1−ビス(トリフルオロメチル)−n−ブタンスルホン酸、1,1−ビス(トリフルオロメチル)−n−オクタンスルホン酸等が挙げられる。
直鎖状、分岐状及び環状のアルキルスルホン酸類としては、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、n−プロパンスルホン酸、n−ブタンスルホン酸、i−ブタンスルホン酸、sec−ブタンスルホン酸、t−ブタンスルホン酸、n−ペンタンスルホン酸、n−ヘキサンスルホン酸、n−オクタンスルホン酸、シクロペンタンスルホン酸、シクロヘキサンスルホン酸等が挙げられる。
また、芳香族スルホン酸類としては、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ベンジルスルホン酸、α−ナフタレンスルホン酸、β−ナフタレンスルホン酸等が挙げられる。
上記一般式(V)〜(IX)で表される酸を発生する母核としては、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、ジスルホニルジアゾメタン化合物、ジスルホニルメタン化合物、オキシムスルホネート化合物、ヒドラジンスルホネート化合物が挙げられる。
上記ヨードニウム塩としては、ジフェニルヨードニウム塩、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム塩、ジ(p−トルイル)ヨードニウム塩、ジ(3,4−ジメチルフェニル)ヨードニウム塩、4−ニトロフェニル・フェニルヨードニウム塩、ジ(3−ニトロフェニル)ヨードニウム塩、4−メトキシフェニル・フェニルヨードニウム塩、ジ(4−クロロフェニル)ヨードニウム塩、ジ(4−トリフルオロメチルフェニル)ヨードニウム塩、ビフェニレンヨードニウム塩、ジ(2−ナフチル)ヨードニウム塩、2−クロロビフェニレンヨードニウム塩等が挙げられる。
ジシクロヘキシルメチルスルホニウム塩、ジメチルシクロヘキシルスルホニウム塩、トリシクロヘキシルスルホニウム塩等の(シクロ)アルキルスルホニウム塩;
シクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシル・メチルスルホニウム塩、ジシクロヘキシル・2−オキソシクロヘキシルスルホニウム塩、2−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウム塩、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル・メチル・(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム塩、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル・シクロヘキシル・(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム塩、1−(2−ナフタレン−1−イル−2−オキソエチル)テトラヒドロチオフェニウム塩、1−(2−ナフタレン−2−イル−2−オキソエチル)テトラヒドロチオフェニウム塩、1−(2−オキソ−n−ブチル)テトラヒドロチオフェニウム塩等の2−オキソスルホニウム塩;
1−(ナフタレン−1−イル)ジメチルスルホニウム塩、1−(ナフタレン−1−イル)ジエチルスルホニウム塩、1−(4−シアノナフタレン−1−イル)ジメチルスルホニウム塩、1−(4−シアノナフタレン−1−イル)ジエチルスルホニウム塩、1−(4−ニトロナフタレン−1−イル)ジメチルスルホニウム塩、1−(4−ニトロナフタレン−1−イル)ジエチルスルホニウム塩、1−(4−メチルナフタレン−1−イル)ジメチルスルホニウム塩、1−(4−メチルナフタレン−1−イル)ジエチルスルホニウム塩、1−(4−ヒドロキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム塩、1−(4−ヒドロキシノナフタレン−1−イル)ジメチルスルホニウム塩、1−(4−ヒドロキシナフタレン−1−イル)ジエチルスルホニウム塩等のジアルキル・ナフタレン−1−イルスルホニウム塩;
等が挙げられる。
また、上記一般式(B1−1)及び(B1−2)を構成するYとしては特に限定されないが、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基;シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン等のシクロアルカン又は有機脂環構造に由来する2価の有機基等が挙げられる。
また、上記スルホン酸エステル化合物としては、アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等が挙げられる。
上記一般式(B5)を構成するYとしては、メチル基、エチル基、n―プロピル基、フェニル基、トシル基等が挙げられる。
上記一般式(B6)を構成するYとしては、メチル基、エチル基、n―プロピル基、フェニル基、トシル基等が挙げられる。
以上より、上記発生する酸と上記母核とからなる酸発生剤〔B〕の例としては、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−2−(5(6)−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)エタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2−テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン−4−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2−(9(10)−ヒドロキシ−3−テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン−4−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムN,N−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミデート、ジフェニルヨードニウムN,N−ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミデート、ジフェニルヨードニウムN,N−ビス(ヘプタフルオロ−n−プロパンスルホニル)イミデート、ジフェニルヨードニウムN,N−ビス(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニル)イミデート、ジフェニルヨードニウムベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム4−トリフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2,4−ジフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムカンファースルホネート、
等が挙げられる。
上記酸発生剤〔B〕は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、各種添加剤を含有させることができる。なかでも、露光により酸発生剤〔B〕から生じる酸のレジスト被膜中の拡散現象を制御し、非露光領域における不必要な化学反応を抑制する作用を有する酸拡散制御剤〔C〕を配合することが好ましい。
上記酸拡散制御剤としては、レジストパターンの形成工程中の露光や加熱処理により塩基性が変化しない含窒素有機化合物が好ましい。
上記含窒素複素環化合物としては、イミダゾール、4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾール類;ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、2−メチル−4−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、4−ヒドロキシキノリン、8−オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類;ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン等のピペラジン類のほか、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、3−ピペリジノ−1,2−プロパンジオール、モルホリン、4−メチルモルホリン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。
尚、上記酸拡散制御剤〔C〕の配合量が15質量部を超えると、レジストとしての感度や露光部の現像性が低下する傾向がある。一方、0.001質量部未満であると、プロセス条件によっては、レジストとしてのパターン形状や寸法安定性が低下するおそれがある。
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル、デオキシコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸3−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒドロピラニル、デオキシコール酸メバロノラクトンエステル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル、リトコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸3−オキソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピラニル、リトコール酸メバロノラクトンエステル等のリトコール酸エステル類;
アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジn−ブチル、アジピン酸ジt−ブチル等のアルキルカルボン酸エステル類;
等が挙げられる。これらのうち、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル、1,3−アダマンタンジカルボン酸ジ−t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブチル、2,5−ジメチル−2,5−ジ(アダマンチルカルボニルオキシ)ヘキサン、デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、アジピン酸ジn−ブチルが好ましい。また、これらは1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、上記界面活性剤の配合量は、樹脂〔A〕及び酸発生剤〔B〕の合計100質量部に対して、通常、2質量部以下、好ましくは0.001〜2質量部である。
上記増感剤の配合量は、樹脂〔A〕100質量部に対して、通常、50質量部以下、好ましくは1〜20質量部である。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、樹脂〔A〕、酸発生剤〔B〕等を溶剤等に溶解したものとすることができる。この溶剤としては、2−ブタノン、2−ペンタノン、3−メチル−2−ブタノン、2−ヘキサノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−ペンタノン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、2−ヘプタノン、2−オクタノン等の直鎖状あるいは分岐状のケトン類;
シクロペンタノン、3−メチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、イソホロン等の環状のケトン類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−i−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−i−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−sec−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−t−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等の3−アルコキシプロピオン酸アルキル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル等;
トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ベンジルエチルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等が挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、一般に、全成分の全固形分濃度が、通常、3〜50質量%、好ましくは5〜25質量%となるように、各成分を溶剤に溶解させた後、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することによって得られる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、特に化学増幅型レジストとして有用である。
上記化学増幅型レジストにおいては、露光により酸発生剤〔B〕から発生した酸の作用によって、樹脂〔A〕中の酸解離性基が解離して、カルボキシル基に代表されるアルカリ可溶性の官能基を生じ、その結果、レジストの露光部のアルカリ現像液に対する溶解性が高くなり、該露光部がアルカリ現像液によって溶解、除去され、ポジ型のレジストパターンが得られる。
本発明の感放射線性樹脂組成物を用いてレジストパターンを形成する際には、組成物を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スプレー塗布等の塗布手段によって、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆されたウエハー等の基板上に塗布することにより、塗膜を形成し、場合により予め加熱処理(以下、「PB」という。)を行った後、所定のレジストパターンが形成されるように該塗膜を露光させる。その際に使用される放射線としては、紫外線、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、F2エキシマレーザー(波長157nm)、EUV(極紫外線、波長13nm等)等の遠紫外線、電子線等の荷電粒子線、シンクロトロン放射線等のX線等が挙げられる。これらのうち、遠紫外線、電子線が好ましい。また、露光量等の露光条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成、各添加剤の種類等に応じて、適宜選定される。
本発明の感放射線性樹脂組成物の潜在能力を最大限に引き出すため、特公平6−12452号公報等に開示されているように、使用される基板上に有機系あるいは無機系の反射防止膜を形成しておいてもよい。また、環境雰囲気中に含まれる塩基性不純物等の影響を防止するため、特開平5−188598号公報等に開示されているように、レジスト被膜上に保護膜を設けておいてもよい。
次いで、露光されたレジスト被膜を現像することにより、所定のレジストパターンが形成される。
現像に使用される現像液としては特に限定されないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種が溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。上記アルカリ性化合物としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
また、上記アルカリ性水溶液中のアルカリ性化合物の濃度は、通常、10質量%以下である。この場合、上記アルカリ性化合物の濃度が10質量%を超えると、非露光部も現像液に溶解するおそれがあり好ましくない。
なお、アルカリ性水溶液からなる現像液で現像した後、水で洗浄して乾燥することが好ましい。
本実施例において用いた各測定方法及び評価方法は、以下の通りである。
(1)樹脂〔A〕の重量平均分子量Mw
東ソー(株)製GPCカラム(G2000HXLを2本、G3000HXLを1本、G4000HXLを1本)を直結して用い、流速1.0mL/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
(2)放射線透過率
組成物を石英ガラス上にスピンコートにより塗布し、130℃に保持したホットプレート上で60秒間PBを行って膜厚0.34μmのレジスト被膜を作製した。このレジスト被膜の波長193nmにおける吸光度から、放射線透過率を算出して、遠紫外線領域における透明性の尺度とした。
実施例1〜5、参考例1〜9及び比較例1の場合
ウエハー表面に膜厚820ÅのARC25(Brewer Science社製)膜を形成したシリコーンウエハー(ARC25)を用い、組成物を基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、各表に示す条件でPBを行って形成した膜厚0.34μmのレジスト被膜に、ニコン社製ArFエキシマレーザー露光装置(開口数0.55)を用い、マスクパターンを介して露光した。その後、各表に示す条件でPEBを行った後、濃度2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で60秒間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅0.16μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。
ウエハー表面に770ÅのARC29A(日産化学社製)膜を形成した基板を用い、組成物を基板上にスピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、各表に示す条件でPBを行って形成した膜厚0.20μmのレジスト被膜に、ニコン社製フルフィールド縮小投影露光装置S306C(開口数0.75)を用い、マスクパターンを介して露光した。その後、各表に示す条件でPEBを行った後、濃度2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により、25℃で60秒現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、線幅110nmのライン・アンド・スペースを1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度とした。
最適露光量で解像される最小のレジストパターンの寸法を、解像度とした。
(5)ドライエッチング耐性
組成物をシリコンウエハー上にスピンコートにより塗布し、乾燥して形成した膜厚0.5μmのレジスト被膜に対して、PMT社製ドライエッチング装置「Pinnacle8000」を用い、エッチングガスをCF4とし、ガス流量75sccm、圧力2.5mTorr、出力2,500Wの条件でドライエッチングを行った。エッチング速度を測定し、比較例1の組成物を用いて得られた被膜のエッチング速度に対する相対値により、相対エッチング速度を評価した。エッチング速度が小さいほど、ドライエッチング耐性に優れることを意味する。
実施例1〜5、参考例1〜9及び比較例1の場合
線幅0.16μmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の方形状断面の下辺寸法Lbと上辺寸法Laとを走査型電子顕微鏡により測定し、0.85≦La/Lb≦1を満足し、且つパターン形状が裾を引いていない場合を、パターン形状が"良好"とし、0.85>La/Lbのとき、パターン形状が"テーパー状"とする。その他の露光装置を使用した場合は、線幅0.22μmのライン・アンド・スペースパターンにて判断した。
線幅110nm(0.11μm)のラインアンドスペースパターンに関して測定した他は、実施例1〜5、参考例1〜9及び比較例1の場合と同様にして判断した。
光学顕微鏡により現像欠陥の有無を観察する方法、及びケー・エル・エー・テンコール(株)製のKLA欠陥検査装置を用いる下記方法により評価した。
アレイモードで観察して、比較イメージとピクセル単位の重ね合わせによって生じる差異から抽出されるクラスター及びアンクラスターの欠陥総数を検出した。欠陥総数の検出は、0.15mm以上の欠陥を検出できるように、この装置の感度を設定して行った。評価にあたり、上記KLA欠陥検査装置を用いる方法におけるウエハー1枚あたりの欠陥総数の12%を測定した。
(合成例1)
以下に構造式(S−2)として示したアクリル酸−1−メチルシクロペンチルエステル18.40g(30mol%)と、以下に示す化合物(S−3)55.09g(40mol%)とを2−ブタノン73.48gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート7.32gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、容積500mLの三つ口フラスコに、以下に示す化合物(S−1)26.52g(30mol%)及び2−ブタノン26.52gを入れ、30分間窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に保持し、滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下し、更に3時間反応させた。重合終了後、水冷により重合溶液を30℃以下に冷却した。次いで、重合溶液を容積1,000mLの分液漏斗に入れ、酢酸エチル200g、メタノール150g、水200gを更に分液漏斗に入れ、5分間攪拌し、1時間静置した。その後、250gの下層を取り出した。下層の重合溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液へエパポレーターを用いて置換し、濃度39%の重合溶液200gを得た。収率は82%であった。
得られた樹脂は、Mwが7,200であり、化合物(S−1)、化合物(S−2)及び化合物(S−3)からなる繰り返し単位の含有率が28.1/31.2/39.7(mol%)の共重合体であった。得られた樹脂を樹脂(A−1)とする。
アクリル酸−2−メチルアダマンタン−2−イルエステル(S−5)28.38g(30mol%)と、上記化合物(S−3)59.48g(40mol%)とを2−ブタノン87.87gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート7.91gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、容積500mLの三つ口フラスコに、以下に示すビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(S−4)112.13g(30mol%)及び2−ブタノン12.13gを入れ、30分間窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に保持し、滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下し、更に3時間反応させた。重合終了後、水冷により重合溶液を30℃以下に冷却した。次いで、2−ブタノン200gを加えて希釈した後、メタノール2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をメタノール400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂75gを得た。収率は75%であった。
得られた樹脂は、Mwが6,900であり、化合物(S−4)、化合物(S−5)及び化合物(S−3)からなる繰り返し単位の含有率が29.2/30.4/40.4(mol%)の共重合体であった。得られた樹脂を樹脂(A−2)とする。
上記化合物(S−2)12.54g(20mol%)と、上記化合物(S−3)42.25g(30mol%)と、アクリル酸−3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルエステル(S−6)18.08g(20mol%)とを2−ブタノン72.88gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート7.49gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、容積500mLの三つ口フラスコに、上記化合物(S−1)27.12g(30mol%)及び27.12gの2−ブタノンを入れ、30分間窒素パージする。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に保持し、滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下し、更に3時間加熱した。重合終了後、水冷により重合溶液を30℃以下に冷却した。次いで、重合溶液を容積1,000mLの分液漏斗に入れ、酢酸エチル200g、メタノール150g、水200gを更に分液漏斗に入れ、5分間攪拌し、1時間静置した。その後、250gの下層を取り出した。下層の重合溶液をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液へエパポレーターを用いて置換し、濃度40%の重合溶液200gを得た。収率は80%であった。
得られた樹脂は、Mwが64,000であり、化合物(S−1)、化合物(S−2)、化合物(S−3)及び化合物(S−6)からなる繰り返し単位の含有率が27.8/22.1/30.0/20.1(mol%)の共重合体であった。得られた樹脂を樹脂(A−3)とする。
以下に示す化合物(S−7)65.27g(55mol%)と、メタクリル酸−2−メチルアダマンタン−2−イルエステル(S−8)34.73g(45mol%)とをブタノン200gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.03gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100gを入れた容積1,000mLの三つ口フラスコの内部を30分間窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分2mlの速度で滴下した。滴下を開始してから5時間反応させた。重合終了後、水冷により重合溶液を30℃以下に冷却した。次いで、メタノール2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をメタノール400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂71gを得た。収率は71%であった。
得られた樹脂は、Mwが11,200であり、化合物(S−7)及び化合物(S−8)からなる繰り返し単位の含有率が57.8/42.2(mol%)の共重合体であった。得られた樹脂を樹脂(A−4)とする。
上記化合物(S−7)63.94g(55mol%)と、メタクリル酸−2−エチルアダマンタン−2−イルエステル(S−9)36.06g(45mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート2.97gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100gを入れた容積1,000mLの三つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分2mlの速度で滴下した。滴下を開始してから5時間反応させた。重合終了後、水冷により重合溶液を30℃以下に冷却した。次いで、メタノール2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をメタノール400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂65gを得た。収率は65%であった。
得られた樹脂は、Mwが10,900であり、上記化合物(S−7)及び化合物(S−9)からなる繰り返し単位の含有率が59.9/40.1(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(A−5)とする。
以下に示す化合物(S−10)67.72g(55mol%)と、上記化合物(S−8)32.28g(45mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート2.66gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100g入れた容積1,000mLの三つ口フラスコの内部を30分間窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分2mlの速度で滴下した。滴下を開始してから5時間反応させた。重合終了後、水冷により30℃以下に冷却した。次いで、メタノール2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、白色粉末をメタノール400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂68gを得た。収率は68%であった。
得られた樹脂は、Mwが11,900であり、化合物(S−10)及び化合物(S−8)からなる繰り返し単位の含有率が59.9/40.1(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(A−6)とする。
上記化合物(S−7)37.69g(25mol%)と、上記化合物(S−8)41.42g(50mol%)と、メタクリル酸−3−ヒドロキシアダマンタン−1−イルエステル(S−11)20.89g(25mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.25gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100g入れた1,000mLの三つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分2mlの速度で滴下した。滴下を開始してから5時間反応させた。重合終了後、水冷により30℃以下に冷却した。次いで、メタノール2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をメタノール400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂69gを得た。収率は69%であった。
得られた樹脂は、Mwが9,200であり、化合物(S−7)、化合物(S−8)及び化合物(S−11)からなる繰り返し単位の含有率が29.9/45.1/25.0(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(A−7)とする。
上記化合物(S−10)36.78g(25mol%)と、上記化合物(S−9)42.84g(50mol%)と、上記化合物(S−11)20.38g(25mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.18gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100gを入れた容積1000mLの三つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分2mlの速度で滴下した。滴下を開始してから5時間反応させた。重合終了後、水冷により重合溶液を30℃以下に冷却した。次いで、メタノール2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をメタノール400gにてスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂66gを得た。収率は66%であった。
得られた樹脂は、Mwが9,400であり、化合物(S−10)、上記化合物(S−9)及び上記化合物(S−11)からなる繰り返し単位の含有率が30.2/44.2/25.4(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(A−8)とする。
上記化合物(S−7)23.06g(16mol%)と、上記化合物(S−8)44.05g(47mol%)と、以下に示す化合物(S−12)32.89g(37mol%)とを2−ブタノン150gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.68gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100g入れた500mLの三つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分1.4mlの速度で滴下した。滴下を開始してから5時間反応させた。重合終了後、水冷により30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘプタン2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をn−ヘプタン400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、60℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂85.5gを得た。収率は85.5%であった。
得られた樹脂は、Mwが12,000であり、化合物(S−7)、化合物(S−8)及び化合物(S−12)からなる繰り返し単位の含有率が15.2/44.7/50.1(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(A−9)とする。
上記化合物(S−7)22.70g(16mol%)と、上記化合物(S−9)36.18g(37mol%)と、上記化合物(S−12)41.12g(47mol%)とを2−ブタノン150gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.62gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100g入れた500mLの三つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分1.4mlの速度で滴下した。滴下を開始してから5時間反応させた。重合終了後、水冷により30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘプタン2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をn−ヘプタン400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、60℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂89.9gを得た。収率は89.9%であった。
得られた樹脂は、Mwが11,500であり、化合物(S−7)、化合物(S−9)及び化合物(S−12)からなる繰り返し単位の含有率が15.2/33.1/51.7(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(A−10)とする。
上記化合物(S−7)22.24g(16mol%)と、メタクリル酸−1−アダマンタン−1−イル−1−メチルエチルエステル(S−13)37.46g(37mol%)と、上記化合物(S−12)40.30g(47mol%)とを2−ブタノン150gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.54gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100g入れた500mLの三つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分1.4mlの速度で滴下した。滴下を開始してから5時間反応させた。重合終了後、水冷により30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘプタン2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をn−ヘプタン400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、60℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂97.1gを得た。収率は97.1%であった。
得られた樹脂は、Mwが18,000であり、化合物(S−7)、化合物(S−13)、化合物(S−12)からなる繰り返し単位の含有率が15.1/35.3/49.6(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(A−11)とする。
上記化合物(S−3)23.09g(16mol%)と、アクリル酸−2−エチルアダマンタン−2−イルエステル(S−14)36.13g(37mol%)と、以下に示す化合物(S−15)40.78g(47mol%)とを2−ブタノン150gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.84gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100g入れた500mLの三つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分1.4mlの速度で滴下した。滴下を開始してから5時間反応させた。重合終了後、水冷により30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘプタン2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をn−ヘプタン400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、60℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂90.5gを得た。収率は90.5%であった。
得られた樹脂は、Mwが10,600であり、化合物(S−3)、化合物(S−14)、化合物(S−15)からなる繰り返し単位の含有率が15.0/34.2/50.8(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(A−12)とする。
上記化合物(S−3)22.60g(16mol%)と、アクリル酸−1−アダマンタン−1−イル−1−メチルエチルエステル(S−16)37.48g(37mol%)と、上記化合物(S−15)39.92g(47mol%)とを2−ブタノン150gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.75gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100g入れた500mLの三つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分1.4mlの速度で滴下した。滴下を開始してから5時間反応させた。重合終了後、水冷により30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘプタン2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をn−ヘプタン400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、60℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂95.5gを得た。収率は95.5%であった。
得られた樹脂は、Mwが16,600であり、化合物(S−3)、化合物(S−16)及び化合物(S−15)からなる繰り返し単位の含有率が14.8/35.1/50.1(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(A−13)とする。
上記化合物(S−10)23.97g(25mol%)と、上記化合物(S−8)50.55g(50mol%)と、上記化合物(S−11)25.49g(25mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.97gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100gを入れた容積1,000mLの三つ口フラスコを30分間窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分2mlの速度で滴下した。滴下を開始してからを5時間反応させた。重合終了後、水冷により重合溶液を30℃以下に冷却した。次いで、メタノール2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をメタノール400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、炉別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂74gを得た。収率は74%であった。
得られた樹脂は、Mwが9,800であり、化合物(S−10)、化合物(S−8)及び化合物(S−11)からなる繰り返し単位の含有率が29.2/45.2/25.6(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(A−14)とする。
上記化合物(S−12)23.97g(25mol%)と、上記化合物(S−8)50.55g(50mol%)と、上記化合物(S−11)25.49g(25mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.97gを加えてこれを溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、2−ブタノン100gを入れた容積1,000mLの三つ口フラスコを30分間窒素パージした。窒素パージの後、反応溶液を攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を毎分2mlの速度で滴下した。滴下を開始してからを5時間反応させた。重合終了後、水冷により重合溶液を30℃以下に冷却した。次いで、メタノール2,000gの中へ投入し、白色粉末を析出させた。これを炉別した後、得られた白色粉末をメタノール400gによりスラリー上で洗浄を2回繰り返した。次いで、濾別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の樹脂74gを得た。収率は74%であった。
得られた樹脂は、Mwが9,800であり、化合物(S−12)、化合物(S−8)、化合物(S−11)からなる繰り返し単位の含有率が29.2/45.2/25.6(mol%)の共重合体であった。この樹脂を樹脂(a−1)とする。
上記化合物(S−7)24.15g(16mol%)と上記化合物(S−12)34.45g(37mol%)と以下に示す化合物(S−17)41.41g(47mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.86gを加えて溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、500mlの三口フラスコに2−ブタノン100g入れ30分間窒素パージし、攪拌しながら80℃に加熱し,滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下を開始してから6時間反応させた。重合終了後、30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘキサン2000gの中へ投入し、白色固体を析出させた。これを濾別した後、得られた白色固体をn−ヘキサン400gにて洗浄を2回実施した。それを濾別し、60℃にて17時間乾燥、白色粉末の樹脂79gを得た。収率は79%であった。
得られた樹脂は、Mwが12600であり、化合物(S−7)、化合物(S−12)、化合物(S−17)からなる繰り返し単位の含有率は15.6/39.2/45.2(mol%)であった。この樹脂を樹脂(A−15)とする。
上記化合物(S−7)26.33g(16mol%)と上記化合物(S−12)37.56g(37mol%)と以下に示す化合物(S−18)36.11g(47mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート4.20gを加えて溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、500mlの三口フラスコに2−ブタノン100g入れ30分間窒素パージし、攪拌しながら80℃に加熱し,滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下を開始してから6時間反応させた。重合終了後、30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘキサン2000gの中へ投入し、白色固体を析出させた。これを濾別した後、得られた白色固体をn−ヘキサン400gにて洗浄を2回実施した。それを濾別し、60℃にて17時間乾燥、白色粉末の樹脂71gを得た。収率は71%であった。
得られた樹脂は、Mwが12100であり、化合物(S−7)、化合物(S−12)、化合物(S−18)からなる繰り返し単位の含有率は15.1/39.1/45.8(mol%)であった。この樹脂を樹脂(A−16)とする。
上記化合物(S−7)23.59g(16mol%)と上記化合物(S−12)33.65g(37mol%)と以下に示す化合物(S−19)42.76g(47mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチルアゾビスイソブチレート3.77gを加えて溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、500mlの三口フラスコに2−ブタノン100g入れ30分間窒素パージし、攪拌しながら80℃に加熱し,滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下を開始してから6時間反応させた。重合終了後、30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘキサン2000gの中へ投入し、白色固体を析出させた。これを濾別した後、得られた白色固体をn−ヘキサン400gにて洗浄を2回実施した。それを濾別し、60℃にて17時間乾燥、白色粉末の樹脂73gを得た。収率は73%であった。
得られた樹脂は、Mwが11800であり、化合物(S−7)、化合物(S−12)、化合物(S−19)からなる繰り返し単位の含有率は14.9/40.3/44.8(mol%)であった。この樹脂を樹脂(A−17)とする。
上記化合物(S−7)82.18g(70mol%)と以下に示す化合物(S−20)17.82g(30mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にアゾビスイソブチロニトリル3.21gを加えて溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、500mlの三口フラスコに2−ブタノン100g入れ30分間窒素パージし、攪拌しながら80℃に加熱し,滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下を開始してから6時間反応させた。重合終了後、30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘキサン4000gの中へ投入し、白色固体を析出させた。これを濾別した後、得られた白色固体をn−ヘキサン400gにて洗浄を2回実施した。それを濾別し、60℃にて17時間乾燥、白色粉末の樹脂72gを得た。収率は72%であった。
得られた樹脂は、Mwが11500であり、化合物(S−7)、化合物(S−20)からなる繰り返し単位の含有率は69.5/30.5(mol%)であった。この樹脂を樹脂(A−18)とする。
上記化合物(S−7)73.41g(60mol%)と上記化合物(S−20)18.57g(30mol%)と上記化合物(S−11)8.02g(10mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にアゾビスイソブチロニトリル3.35gを加えて溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、500mlの三口フラスコに2−ブタノン100g入れ30分間窒素パージし、攪拌しながら80℃に加熱し,滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下を開始してから6時間反応させた。重合終了後、30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘキサン4000gの中へ投入し、白色固体を析出させた。これを濾別した後、得られた白色固体をn−ヘキサン400gにて洗浄を2回実施した。それを濾別し、60℃にて17時間乾燥、白色粉末の樹脂77gを得た。収率は77%であった。
得られた樹脂は、Mwが10900であり、化合物(S−7)、化合物(S−20)、化合物(S−11)からなる繰り返し単位の含有率は60.2/29.5/10.3(mol%)であった。この樹脂を樹脂(A−19)とする。
上記化合物(S−7)73.81g(60mol%)と上記化合物(S−20)18.67g(30mol%)と以下に示す化合物(S−21)7.52g(10mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にアゾビスイソブチロニトリル3.36gを加えて溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、500mlの三口フラスコに2−ブタノン100g入れ30分間窒素パージし、攪拌しながら80℃に加熱し,滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下を開始してから6時間反応させた。重合終了後、30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘキサン4000gの中へ投入し、白色固体を析出させた。これを濾別した後、得られた白色固体をn−ヘキサン400gにて洗浄を2回実施した。それを濾別し、60℃にて17時間乾燥、白色粉末の樹脂64gを得た。収率は64%であった。
得られた樹脂は、Mwが11300であり、化合物(S−7)、化合物(S−20)、化合物(S−21)からなる繰り返し単位の含有率は61.3/30.9/7.8(mol%)であった。この樹脂を樹脂(A−20)とする。
上記化合物(S−7)73.43g(60mol%)と上記化合物(S−20)18.57g(30mol%)と以下に示す化合物(S−22)7.99g(10mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にアゾビスイソブチロニトリル3.35gを加えて溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、500mlの三口フラスコに2−ブタノン100g入れ30分間窒素パージし、攪拌しながら80℃に加熱し,滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下を開始してから6時間反応させた。重合終了後、30℃以下に冷却した。次いで、n−ヘキサン4000gの中へ投入し、白色固体を析出させた。これを濾別した後、得られた白色固体をn−ヘキサン400gにて洗浄を2回実施した。それを濾別し、60℃にて17時間乾燥、白色粉末の樹脂67gを得た。収率は67%であった。
得られた樹脂は、Mwが11300であり、化合物(S−7)、化合物(S−20)、化合物(S−22)からなる繰り返し単位の含有率は61.1/30.6/8.3(mol%)であった。この樹脂を樹脂(A−21)とする。
上記化合物(S−7)74.33g(60mol%)と、以下に示す化合物(S−23)17.94g(30mol%)と、以下に示す化合物(S−24)7.73g(10mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にアゾビスイソブチロにトリル1.15g、n−ドデシルメルカプタン1.41gを加えて溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、500mlの三口フラスコに2−ブタノン100g入れ30分間窒素パージし、攪拌しながら80℃に加熱し、滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下を開始してから6時間反応させた。重合終了後、30℃以下に冷却した。次いで、本重合溶液を200gまで濃縮し、その濃縮液を1Lの分液漏斗へ移し、200gのメタノールと1000gのn−ヘキサンを入れ混合した。30分静置後、下層を抜き出したところ、226gであった。この溶液に24gの2−ブタンの及び150gのメタノールを加えて、分液漏斗へ移し、1000gのn−ヘキサンで分液洗浄した。30分静置後、下層を抜き出しプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液にエバポレータを用いて変換した。収率は75%であった。得られた樹脂は、Mwが10900であり、化合物(S−7)、化合物(S−23)、化合物(S−24)からなる繰り返し単位の含有率は60.1/30.2/9.7(mol%)であった。この樹脂を樹脂(A−22)とする。
上記化合物(S−7)77.54g(60mol%)と、以下に示す(S−25)14.38g(30mol%)と、上記化合物(S−24)8.09g(10mol%)とを2−ブタノン200gに溶解し、更にアゾビスイソブチロにトリル1.19g、n−ドデシルメルカプタン1.48gを加えて溶解させて単量体溶液とし、滴下漏斗へ準備した。その後、500mlの三口フラスコに2−ブタノン100g入れ30分間窒素パージし、攪拌しながら80℃に加熱し,滴下漏斗から単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下を開始してから6時間反応させた。重合終了後、30℃以下に冷却した。次いで、本重合溶液を200gまで濃縮し、その濃縮液を1Lの分液漏斗へ移し、200gのメタノールと1000gのn−ヘキサンを入れ混合した。30分静置後、下層を抜き出したところ、243gであった。この溶液に7gの2−ブタンの及び150gのメタノールを加えて、分液漏斗へ移し、1000gのn−ヘキサンで分液洗浄した。30分静置後、下層を抜き出しプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液にエバポレータを用いて変換した。収率は75%であった。得られた樹脂は、Mwが10130であり、化合物(S−7)、化合物(S−25)、化合物(S−24)からなる繰り返し単位の含有率は59.6/30.8/9.6(mol%)であった。この樹脂を樹脂(A−23)とする。
上記で得られた樹脂A−1〜23及び樹脂a−1、以下に示す酸発生剤〔B〕、酸拡散制御剤〔C〕、添加剤〔D〕及び溶剤〔E〕を用いて表1ないし表5に示す配合割合で均一溶液とした後、孔径0.2μmのメンブランフィルターでろ過し、感放射線性樹脂組成物を製造した。そして、上記方法により各種評価を行った。その結果を表1ないし表5に併記した。
B−1;1−(4−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウム ノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
B−3:1−(4−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウム パーフルオロオクタンスルホネート
B−4:1−(4−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウム 2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
B−5:ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム ノナフルオロブタンスルホネート
B−6:N−ノナフルオロブタンスルホニルオキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド
C−1;2−フェニルベンズイミダゾール
C−2:N−t−ブトキシカルボニル−2−フェニルベンズイミダゾール
C−3:N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
・添加剤〔D〕
D−1:2,5−ジメチル−2,5−ジ(アダマンタンカルボニルオキシ)ヘキサン
・溶剤〔E〕
E−1;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:γ−ブチロラクトン
Claims (4)
- 〔A〕下記一般式(I−1)で表される繰り返し単位(1−1)、及び下記一般式(I−3)で表される繰り返し単位(1−3)を含有し、アルカリ難溶性あるいは不溶性であり、酸の作用によりアルカリ易溶性となる樹脂と、〔B〕感放射線性酸発生剤とを含有し、
上記樹脂を構成する全繰り返し単位の合計を100モル%とした場合に、上記繰り返し単位(1−1)の含有割合が5〜25モル%であることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
- 上記樹脂が、更に、下記一般式(I−2)で表される繰り返し単位(1−2)を含有する請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
(1)R1cのうちの少なくとも1つは炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基である。
(2)いずれか2つのR1cが互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子も含めて炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体を形成し、他のR1cが炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基もしくはその誘導体、又は炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である。 - 更に、〔C〕酸拡散制御剤を含有する請求項1乃至3のうちのいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
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