JP5655792B2 - 感放射線性樹脂組成物、重合体、単量体及び感放射線性樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
KrFエキシマレーザー光、電子線、或いはEUV光を用いたリソグラフィープロセスに適したレジストとしては、高感度化の観点から主に酸触媒反応を利用した化学増幅型レジストが用いられており、ポジ型レジストにおいては主成分として、アルカリ水溶液には不溶又は難溶性で、酸の作用によりアルカリ水溶液に可溶となる性質を有するフェノール性ポリマー(以下、「フェノール性酸分解性重合体」という)、及び酸発生剤からなる化学増幅型レジスト組成物が有効に使用されている。
ArFエキシマレーザー光を用いるリソグラフィープロセスに適したレジストとしても同様に化学増幅型レジストが用いられており、ポジ型レジストにおいては主成分として、酸の作用によりアルカリ可溶性となる酸解離性基を有する(メタ)アクリル系のポリマー、及び酸発生剤からなる化学増幅レジスト組成物が有効に使用されている。
[1]下記一般式(I)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(II)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有する重合体と、
溶剤と、を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
[2]下記一般式(I−a)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(II−a)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有する重合体と、
下記一般式(III)で表されるカチオンと、
溶剤と、を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
[3]前記ヘテロ原子が、硫黄原子(S)、酸素原子(O)及び窒素原子(N)のうちから選ばれる少なくとも2種である前記[1]又は[2]に記載の感放射線性樹脂組成物。
[4]前記R1〜R3における前記へテロ原子を2つ以上有する基が、−OSO2−Rx、及び−SO2−Rx(Rxは、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を示す。)のうちの少なくとも一方である前記[1]乃至[3]のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
[5]前記重合体が、酸解離性基を有する構造単位を更に有する前記[1]乃至[4]のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
[6]前記酸解離性基を有する構造単位として、少なくとも下記一般式(c−1)で表される構造単位を有する前記[5]に記載の感放射線性樹脂組成物。
[7]更に、下記一般式(B1)で表される化合物を含有する前記[1]乃至[6]のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
[8]下記一般式(I−m)又は下記一般式(II−m)で表されることを特徴とする単量体。
[9]下記一般式(I)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(II)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有することを特徴とする重合体。
[10]下記一般式(I)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(II)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有する重合体と、
溶剤と、を配合して得られることを特徴とする感放射線性樹脂組成物の製造方法。
また、本発明の新規重合体は、電子線や極塩紫外線等の照射によりスルホン酸を発生するものであり、前記感放射線性樹脂組成物における重合体成分として好適に用いられる。
更に、本発明の新規単量体は、前記重合体を与える単量体として好適に用いられる。
また、本発明の感放射線性樹脂組成物の製造方法によれば、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、EUV等の(極)遠紫外線、シンクロトロン放射線等のX線、電子線に有効に感応し、ナノエッジラフネス、感度及び解像度に優れ、微細パターンを高精度に且つ安定して形成可能な化学増幅型レジスト膜を成膜することができる感放射線性樹脂組成物を容易に製造することができる。
[1]感放射線性樹脂組成物(i)
本発明の感放射線性樹脂組成物(i)は、特定の重合体と、溶剤と、を含有することを特徴とする。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、重合体成分として、下記一般式(I)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(II)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有する重合体(以下、「重合体(A)」ともいう。)を含有する。
この重合体(A)は、アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の重合体であって、酸の作用によりアルカリ易溶性となる重合体である。
前記R1〜R3におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数1〜4のものが好ましい。
前記R1〜R3におけるシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数5〜6のものが好ましい。
前記R1〜R3におけるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数1〜4のものが好ましい。
尚、アルキル基、シクロアルキル基及びアルコキシ基の各々における1以上の水素原子は置換されていてもよい。具体的な置換基としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フェニル基、アセトキシ基、アルキル基、アルコキシ基等を挙げることができる。
また、前記R6のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、及び1−フェナントリル基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数6〜12のものが好ましい。
尚、R6のアルキル基及びアリール基の各々における1以上の水素原子は前述の置換基により置換されていてもよい。
更に、前記R 2 〜R3におけるヘテロ原子を2つ以上有する基は特に限定されない。前記R1〜R3が2つ以上ヘテロ原子を有することで、酸発生効率が向上し、ナノエッジラフネス、感度及び解像度に優れると考えられる。
前記R 2 〜R 3 におけるヘテロ原子としては、硫黄原子(S)、酸素原子(O)及び窒素原子(N)を挙げることができ、これらより選ばれる少なくとも2つであることが好ましい。
このような基としては、−OSO2−Rx、−SO2−Rx、−O−CO−Rx、−CO−O−Rx、−CONH−Rx、及び−SO2N(Ry)−Rx(Rxは、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を示し、Ryは水素原子又はRxと同様の基を示す。但し、2つ以上のヘテロ原子を有する基が前記−CO−O−Rxの場合、Rxはアルコキシ基ではない。)等を挙げることができる。特に、−OSO2−Rx、及び、−SO2−Rxのうちの少なくとも一方であることが酸発生効率の点から好ましい。Rxにおける置換基としては、好ましくはハロゲン原子が挙げられる。
このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、neo−ペンチル基等が挙げられる。
このアルキル基は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基が挙げられる。
このようなシクロアルキル基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、アダマンチル基等が挙げられる。
このシクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基が挙げられる。
このようなアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、i−プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
このアルコキシ基は置換基を有していてもよい。この置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基が挙げられる。
このアリール基は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基が挙げられる。
また、前記R 2 及びR 3 におけるヘテロ原子を2つ以上有する基の具体例としては、例えば、下記式(h1)〜(h15)で表される構造の基等を挙げることができる。これらのなかでも、(h1)、(h2)で表される基が好ましい。
前記R7〜R11におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数1〜4のものが好ましい。また、このアルキル基における1以上の水素原子は前述の置換基により置換されていてもよい。
前記R8〜R10におけるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数1〜4のものが好ましい。
尚、R8〜R10におけるアラルキル基、及びアルコキシ基の各々における1以上の水素原子は前述の置換基により置換されていてもよい。
また、前記R12のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、及び1−フェナントリル基等を挙げることができる。これらのなかでも、炭素数6〜12のものが好ましい。
尚、Aにおけるアルキル基、及びアリール基の各々における1以上の水素原子は前述の置換基により置換されていてもよい。
前記Dのアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、メチルフェニレン、エチルフェニレン、クロロフェニレン基、ブロモフェニレン基、フルオロフェニレン基等が挙げられる。これらのなかでも、炭素数6〜12のものが好ましい。
尚、Dにおけるメチレン基、アルキレン基、及びアリーレン基の各々における1以上の水素原子は前述の置換基により置換されていてもよい。
また、一般式(II−m)で表される単量体は、例えば、下記反応式で表されるように、一般式(X)で表される化合物と一般式(XX)で表される化合物とを塩化メチレン/水混合溶媒中反応させることにより製造することができる。
更に、一般式(XX)又は(YY)で表される化合物は、例えば、特開2003−423516号公報に記載の方法で製造することができる。
これらのなかでも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、及びシクロドデカニル基等のシクロアルキル基;アダマンチル基、デカリン残基、ノルボルニル基等が好ましい。特に、炭素数5〜15のシクロアルキル基であることが好ましい。
また、このアリール基は、置換されていてもよい。置換基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等)、アルキルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
また、一般式(2)におけるiは、1〜3の整数であり、1又は2であることがより好ましい。
更に、一般式(2)におけるjは、0〜3の整数であり、0〜2であることがより好ましい。
尚、繰り返し単位(2)が重合体(A)に含まれている場合、この繰り返し単位(2)は1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
また、一般式(3)におけるkは、1〜3の整数であり、1又は2であることがより好ましい。
更に、一般式(3)におけるlは、0〜3の整数であり、0又は1であることがより好ましい。
尚、繰り返し単位(3)が重合体(A)に含まれている場合、この繰り返し単位(3)は1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
また、一般式(4)におけるmは、1〜3の整数であり、1又は2であることがより好ましい。
更に、一般式(4)におけるnは、0〜3の整数であり、0又は1であることがより好ましい。
尚、繰り返し単位(4)が重合体(A)に含まれている場合、この繰り返し単位(4)は1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
また、一般式(5)におけるrは、1〜3の整数であり、1又は2であることがより好ましい。
更に、一般式(5)におけるsは、0〜3の整数であり、0又は1であることがより好ましい。
尚、繰り返し単位(5)が重合体(A)に含まれている場合、この繰り返し単位(5)は1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
前記式(2−1)〜(2−3)で表される各繰り返し単位を生成するために用いられる単量体としては、p−アセトキシスチレン、p−(1−エトキシエトキシ)スチレン等が好ましい。これらの単量体を用いた場合には、重合体とした後、側鎖の加水分解反応により、式(2−1)〜(2−3)で表される各繰り返し単位を生成することができる。
前記式(2−4)、(3−1)、(3−2)、(4−1)、(4−2)、(5−1)及び(5−2)で表される各繰り返し単位を生成するために用いられる単量体としては、p−イソプロペニルフェノール、4−ヒドロキシフェニルアクリレート、4−ヒドロキシフェニルメタクリレート、N−(4−ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド、5−ヒドロキシナフタレン−1−イルメタクリレート、5−ヒドロキシナフタレン−1−イルアクリレート等が好ましい。
尚、前記繰り返し単位(6)が重合体(A)に含まれている場合、この繰り返し単位(6)は1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
また、この脂環式炭化水素基から誘導される基としては、上述の1価の脂環式炭化水素基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基等を挙げることができる。
これらのなかでも、R13の脂環式炭化水素基は、ノルボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタン、シクロペンタン又はシクロヘキサンに由来する脂環族環からなる基や、これらの脂環族環からなる基を前記アルキル基で置換した基等が好ましい。
尚、アリール基における1以上の水素原子は置換されていてもよい。具体的な置換基としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フェニル基、アセトキシ基、アルキル基、アルコキシ基等を挙げることができる。
更に、R13が相互に結合して形成された2価の脂環式炭化水素基から誘導される基としては、上述の2価の脂環式炭化水素基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基等を挙げることができる。
これらのなかでも、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基や、この2価の脂環式炭化水素基を前記アルキル基で置換した基等が好ましい。
更に、前記繰り返し単位(7)の含有量は、重合体(A)における全繰り返し単位の合計を100モル%とした場合に、通常60モル%以下であり、好ましくは0〜50モル%である。この含有量が60モル%以下である場合には、この重合体(A)を感放射線性組成物における酸解離性基含有重合体として用いた際に、解像性能とナノエッジラフネスとの性能バランスに優れるものとすることができる。
また、前記繰り返し単位(6)及び(7)の含有量の合計は、重合体(A)における全繰り返し単位の合計を100モル%とした場合に、90モル%以下であり、好ましくは0〜80モル%である。この含有量が90モル%以下である場合には、この重合体(A)を感放射線性組成物における酸解離性基含有重合体として用いた際に、解像性能とナノエッジラフネスとの性能バランスに優れるものとすることができる。
尚、この重合の際には、必要に応じて、2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシ、沃素、メルカプタン、スチレンダイマー等の重合助剤を添加することもできる。
また、反応時間は、開始剤の種類や反応温度により異なるが、開始剤が50%以上消費される反応時間が望ましく、多くの場合0.5〜24時間程度である。
更に、塩基としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基;トリエチルアミン、N−メチル−2−ピロリドン、ピペリジン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の有機塩基等が挙げられる。
これらのなかでも、アセトン、メチルアミルケトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、プロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が好ましい。
また、重合体(A)のMwと、GPCで測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」ともいう)との比(Mw/Mn)は、通常1〜5であり、より好ましくは1〜4、更に好ましくは1〜3である。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、前記重合体(A)以外に、酸拡散制御剤(以下、「酸拡散制御剤(B)」ともいう)を更に含有することが好ましい。
酸拡散制御剤(B)は、露光により重合体(A)から生じる酸の、レジスト膜(レジスト被膜)中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有する成分である。
本発明の感放射線性樹脂組成物においては、この酸拡散制御剤(B)が配合されることにより、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上すると共に、形成されるレジスト膜の解像度を十分に向上させることができる。更には、露光後から露光後の加熱処理までの引き置き時間(PED)の変動に起因するレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。
前記含窒素有機化合物としては、例えば、下記一般式(i)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(i)」という)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(ii)」という)、窒素原子を3個以上有するポリアミノ化合物や重合体(以下、これらをまとめて「含窒素化合物(iii)」という)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。
また、前記置換基を有してもよい脂環式炭化水素基としては、前記一般式(a−1)〜(a−50)の構造等が挙げられる。尚、この脂環式炭化水素基は、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子(フッ素原子、臭素原子等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基等)、アルキルオキシカルボニル基(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ基等)等の置換基により置換されていてもよい。
更に、前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
尚、前記式(B1)において、R13は、全て同一であってもよいし、一部又は全てが異なっていてもよい。また、前記式(B2)において、R14は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
前記R15の1価の有機基としては、例えば、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基を挙げることができる。
特に、前記Z−としては、CH3COO−、及び下記式で表される化合物(Z−1)〜(Z−4)であることが好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、前記重合体(A)以外に、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する他の酸発生化合物を含有していてもよい。
本発明における重合体(A)中の前記繰り返し単位(I)及び(II)の合計と、他の酸発生化合物との比率は、モル比で100/0〜20/80、好ましくは100/0〜40/60、更に好ましくは100/0〜50/50である。
他の酸発生化合物としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、或いはマイクロレジスト等に使用されている公知の光により酸を発生する化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
これらのなかでも、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート及びトリフェニルホスホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−6−(1−アダマンタンカルボニロキシ)−ヘキサン−1−スルホネートが好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、必要に応じて、更に、アルカリ現像液中での溶解性を増大させる基を有する樹脂、アルカリ可溶性樹脂、低分子酸分解性溶解阻止化合物、染料、顔料、可塑剤、界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させるフェノール性OH基を2個以上有する化合物等を含有させることができる。
上記感放射線性樹脂組成物溶液の調製に使用される溶剤としては、例えば、2−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、2−オクタノン等の直鎖状若しくは分岐状のケトン類;シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の環状のケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等の3−アルコキシプロピオン酸アルキル類のほか、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
尚、溶剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
この界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテ−ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップEF301、EF303、EF352(新秋田化成(株)製)、メガファックF171、F173(大日本インキ(株)製)、フロラ−ドFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)やアクリル酸系若しくはメタクリル酸系(共)重合ポリフローNo.75、No.95(共栄社油脂化学工業(株)製)等を挙げることができる。
界面活性剤の配合量は、本発明の組成物中の固形分100質量部当たり、通常、2質量部以下、好ましくは1質量部以下である。
これらの界面活性剤は1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物(ii)は、特定の重合体と、特定のカチオンと、溶剤と、を含有することを特徴とする。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、重合体成分として、下記一般式(I−a)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(II−a)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有する重合体(以下、「重合体(A2)」ともいう。)を含有する。
この重合体(A2)は、アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性の重合体であって、酸の作用によりアルカリ易溶性となる重合体である。
特に、酸解離性基を有する構造単位(繰り返し単位(7))を含有していることが好ましい。
更に、前記繰り返し単位(7)の含有量は、重合体(A2)における全繰り返し単位の合計を100モル%とした場合に、通常60モル%以下であり、好ましくは0〜50モル%である。この含有量が60モル%以下である場合には、解像性能とナノエッジラフネスとの性能バランスに優れるものとすることができる。
また、前記繰り返し単位(6)及び(7)の含有量の合計は、重合体(A2)における全繰り返し単位の合計を100モル%とした場合に、90モル%以下であり、好ましくは0〜80モル%である。この含有量が90モル%以下である場合には、解像性能とナノエッジラフネスとの性能バランスに優れるものとすることができる。
また、重合体(A2)のMwと、GPCで測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」ともいう)との比(Mw/Mn)は、通常1〜5であり、より好ましくは1〜4、更に好ましくは1〜3である。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、下記一般式(III)で表されるカチオンを含有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物(ii)には、必要に応じて、更に、酸発生剤、酸拡散制御剤、アルカリ現像液中での溶解性を増大させる基を有する樹脂、アルカリ可溶性樹脂、低分子酸分解性溶解阻止化合物、染料、顔料、可塑剤、界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させるフェノール性OH基を2個以上有する化合物等を含有させることができる。
感放射線性樹脂組成物(ii)の調製に使用される溶剤については、前述の感放射線性樹脂組成物(i)で説明した溶剤の説明をそのまま適用することができる。
本発明の単量体は、前述の一般式(I−m)又は一般式(II−m)で表されることを特徴とするものである。
この単量体は、本発明の感放射線性樹脂組成物における重合体(A)を合成するためのモノマーとして好適に用いることができる。
本発明の重合体は、前述の一般式(I)で表される繰り返し単位、及び前述の一般式(II)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有することを特徴とするものである。
この重合体は、電子線や極塩紫外線等の照射によりスルホン酸を発生するものであり、本発明の感放射線性樹脂組成物における重合体成分として好適に用いることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、化学増幅型ポジ型レジスト膜を成膜可能な材料として有用である。
前記化学増幅型ポジ型レジスト膜においては、露光により重合体(A)から発生した酸の作用によって、重合体(A)中の酸解離性基が脱離し、重合体(A)がアルカリ可溶性となる。即ち、レジスト膜に、アルカリ可溶性部位が生じる。このアルカリ可溶性部位は、レジストの露光部であり、この露光部はアルカリ現像液によって溶解、除去することができる。このようにして所望の形状のポジ型のレジストパターンを形成することができる。以下、具体的に説明する。
また、現像液は、pH8〜14であることが好ましく、より好ましくはpH9〜14である。
尚、アルカリ性水溶液からなる現像液で現像した後は、水で洗浄して乾燥することもできる。
<Mw(重量平均分子量)及びMn(数平均分子量)>
樹脂の分子量(Mw、Mn)測定には、MALLSを検出器として用いた。東ソー社製GPCカラム(TSKgel α−2500、TSKgel α−M)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒としてLiBrを30mmol/lとH3PO4を10mmol/l溶解させたジメチルホルムアミドを用い、カラム温度40℃の分析条件で、MALLS(Wyatt社製、DAWN DSP、セルタイプK5、レーザー波長632.8nm)を検出器として用いるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
<1H−NMR分析>
日本電子社製核磁気共鳴装置「JNM−EX270」(型式名)を用いて測定した。
<13C−NMR分析>
日本電子社製核磁気共鳴装置「JNM−EX270」(型式名)を用いて測定した。
<単量体P−1の合成(実施例1)>
4−フルオロフェニル・ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート267gをジクロロメタン2000gに溶解して、窒素置換を行った。次いで、10重量%水酸化ナトリウム水溶液2000g、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド58g、シクロヘキサンチオール72.1gを加え、室温で30分間攪拌した。その後、この混合溶液を分液漏斗に移して、静置したのち、水層を除去した。次いで、更に蒸留水3000mLを加え、有機層を洗浄後、水層を除去した。その後、得られたジクロロメタン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、乾燥後の溶液からジクロロメタンを留去したのち、残留液体を減圧乾燥することにより、4−シクロヘキシルチオフェニル・ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート192gを得た。次いで、反応フラスコ内で、得られた4−シクロヘキシルチオフェニル・ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート192gをメタノール3000mLに溶解し、30重量%過酸化水素水180g、タングステン酸ナトリウム2水和物105gを加え、室温で30分間攪拌した。その後、得られたメタノール溶液を減圧濃縮して、残渣をジクロロメタン3000gに溶解し、この溶液を分液漏斗に移して、静置したのち、水層を除去した。次いで、更に蒸留水1000mLを加え、有機層を洗浄後、水層を除去した。その後、得られたジクロロメタン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、乾燥後の溶液からジクロロメタンを留去したのち、残留液体を減圧乾燥することにより、4−シクロヘキシルスルホニルフェニル・ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート145gを得た。次いで、得られた4−シクロヘキシルスルホニルフェニル・ジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート145gをメタノール1000gに溶解し、この溶液をイオン交換クロマトグラフィー(イオン交換樹脂:アルドリッチ(Aldrich)社製Shephadex QAE A−25、充填量600g)に通し、回収した有機層を減圧留去することで、下記一般式(XX)で表される化合物を89g得た。
続いて、ナスフラスコに下記一般式(X)31.6g、下記一般式(XX)44.5g、塩化メチレン1000g、水1000gをはかり取り、室温で10時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレン層を回収し、水500gで4回洗浄した。その後、塩化メチレン層を回収し、塩化メチレンを減圧留去することにより、目的とする化合物である下記(P−1)を得た(収率50%)。
ナスフラスコに下記一般式(XXX)24.6g、下記一般式(XXXX)43.9g、塩化メチレン1000g、水1000gをはかり取り、室温で10時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレン層を回収し、水500gで4回洗浄した。その後、塩化メチレン層を回収し、塩化メチレンを減圧留去することにより、目的とする化合物である下記(P−2)を得た(収率43%)。
尚、得られた1H−NMR分析の結果は以下の通りである。
1H−NMR(270MHz、溶媒DMSO−d6、内部標準TMS):δ(ppm)=1.84(s,3.0H)、1.85(q,2.0H)、2.46(t,2.0H)、4.12(t,2.0H)、5.60(s,1.0H)、5.97(s,1.0H)、7.50〜8.40(m,19.0H)
ナスフラスコに下記一般式(Y−1)29.8g、下記一般式(Z−1)39.2g、塩化メチレン1000g、水1000gをはかり取り、室温で10時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレン層を回収し、水500gで4回洗浄した。その後、塩化メチレン層を回収し、塩化メチレンを減圧留去することにより、目的とする化合物である下記(P−3)を得た(収率50%)。
ナスフラスコに下記一般式(Y−2)33.0g、下記一般式(Z−2)44.5g、塩化メチレン1000g、水1000gをはかり取り、室温で10時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレン層を回収し、水500gで4回洗浄した。その後、塩化メチレン層を回収し、塩化メチレンを減圧留去することにより、目的とする化合物である下記(P−4)を得た(収率55%)。
ナスフラスコに上記一般式(Y−1)29.8g、上記一般式(Z−2)44.5g、塩化メチレン1000g、水1000gをはかり取り、室温で10時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレン層を回収し、水500gで4回洗浄した。その後、塩化メチレン層を回収し、塩化メチレンを減圧留去することにより、目的とする化合物である下記(P−5)を得た(収率70%)。
尚、得られた1H−NMR分析の結果は以下の通りである。
1H−NMR(270MHz、溶媒DMSO−d6、内部標準TMS):δ(ppm)=1.00〜2.56(m,15.0H)、3.30〜3.45(m,1.0H)、4.10〜4.35(m,2.0H)、5.85〜5.12(m,1.0H)、5.69(s,1.0H)、6.03(s,1.0H)、7.71〜8.21(m,14.0H)
特許3613491号に記載されている方法と同様の方法にて、比較例に用いるための化合物である下記(P−6)を得た。
<重合体A−1の合成(実施例6)>
下記化合物(M−1)40.51g(50モル%)、下記化合物(M−2)23.05g(35モル%)、前記実施例1で得られた下記単量体(P−1)36.45g(15モル%)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)5.68gを、2−ブタノン200gに溶解し、単量体溶液を調製した。一方、100gの2−ブタノンを投入した500mlの3つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を撹拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を反応釜に滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷により30℃以下に冷却し、冷却後、2000gの2−プロパノールへ投入し、析出した白色固体をろ別した。次いで、ろ別された白色粉末を100gの2−プロパノールにてスラリー状で2回洗浄した。その後、ろ別し、50℃にて12時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(52g、収率52%)。
この重合体はMwが5000、Mw/Mnが2.1であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)由来の繰り返し単位:化合物(M−2)由来の繰り返し単位:化合物(P−1)由来の繰り返し単位の含有量比率(モル比)が47:37:16の共重合体であった。以下、この重合体を重合体(A−1)とする。
下記化合物(M−5)55.28g(65モル%)、下記化合物(M−4)23.50g(25モル%)、前記実施例2で得られた下記単量体(P−2)21.25g(10モル%)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)5.71gを、2−ブタノン200gに溶解し、単量体溶液を調製した。一方、100gの2−ブタノンを投入した500mlの3つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を撹拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を反応釜に滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷により30℃以下に冷却し、冷却後、2000gのn−ヘキサンへ投入し、析出した白色固体をろ別した。次いで、ろ別された白色粉末を100gのn−ヘキサンにてスラリー状で2回洗浄した。その後、ろ別し、50℃にて12時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(55g、収率55%)。
この重合体はMwが6600、Mw/Mn=1.9であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−5)由来の繰り返し単位:化合物(M−4)由来の繰り返し単位:化合物(P−2)由来の繰り返し単位の含有量比率(モル比)が62:28:10の共重合体であった。以下、この重合体を重合体(A−2)とする。
下記化合物(M−3)44.94g(50モル%)、下記化合物(M−2)32.17g(40モル%)、前記実施例3で得られた下記単量体(P−3)22.89g(10モル%)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)5.94gを、2−ブタノン200gに溶解し、単量体溶液を調製した。
一方、100gの2−ブタノンを投入した500mlの3つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を撹拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を反応釜に滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷により30℃以下に冷却し、冷却後、2000gの2−プロパノールへ投入し、析出した白色固体をろ別した。次いで、ろ別された白色粉末を100gの2−プロパノールにてスラリー状で2回洗浄した。その後、ろ別し、50℃にて12時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(50g、収率50%)。
この重合体はMwが6100、Mw/Mn=1.8であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−3)由来の繰り返し単位:化合物(M−2)由来の繰り返し単位:化合物(P−3)由来の繰り返し単位の含有量比率(モル比)が45:44:11の共重合体であった。以下、この重合体を重合体(A−3)とする。
下記化合物(M−3)43.61g(50モル%)、下記化合物(M−2)31.22g(40モル%)、前記実施例4で得られた下記単量体(P−4)25.17g(10モル%)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)5.77gを、2−ブタノン200gに溶解し、単量体溶液を調製した。
一方、100gの2−ブタノンを投入した500mlの3つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を撹拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を反応釜に滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷により30℃以下に冷却し、冷却後、2000gの2−プロパノールへ投入し、析出した白色固体をろ別した。次いで、ろ別された白色粉末を100gの2−プロパノールにてスラリー状で2回洗浄した。その後、ろ別し、50℃にて12時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(52g、収率52%)。
この重合体はMwが6300、Mw/Mn=1.9であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−3)由来の繰り返し単位:化合物(M−2)由来の繰り返し単位:化合物(P−4)由来の繰り返し単位の含有量比率(モル比)が44:45:11の共重合体であった。以下、この重合体を重合体(A−4)とする。
下記化合物(M−6)39.42g(47モル%)、下記化合物(M−2)51.13g(50モル%)、前記実施例5で得られた下記単量体(P−5)9.45g(3モル%)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)3.02gを、2−ブタノン200gに溶解し、単量体溶液を調製した。
一方、100gの2−ブタノンを投入した500mlの3つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を撹拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を反応釜に滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷により30℃以下に冷却し、冷却後、2000gの2−プロパノールへ投入し、析出した白色固体をろ別した。次いで、ろ別された白色粉末を100gの2−プロパノールにてスラリー状で2回洗浄した。その後、ろ別し、50℃にて12時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(68g、収率68%)。
この重合体はMwが8800、Mw/Mn=2.2であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−6)由来の繰り返し単位:化合物(M−2)由来の繰り返し単位:化合物(P−5)由来の繰り返し単位の含有量比率(モル比)が47:50:3の共重合体であった。以下、この重合体を重合体(A−5)とする。
下記化合物(M−5)58.09g(65モル%)、下記化合物(M−4)24.70g(25モル%)、前述のようにして得られた比較用単量体[下記単量体(P−6)]17.21g(10モル%)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)6.01gを、2−ブタノン200gに溶解し、単量体溶液を調製した。一方、100gの2−ブタノンを投入した500mlの3つ口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を撹拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した前記単量体溶液を反応釜に滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷により30℃以下に冷却し、冷却後、2000gのn−ヘキサンへ投入し、析出した白色固体をろ別した。次いで、ろ別された白色粉末を100gのn−ヘキサンにてスラリー状で2回洗浄した。その後、ろ別し、50℃にて12時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(52g、収率52%)。
この重合体はMwが6400、Mw/Mn=1.9であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−5)由来の繰り返し単位:化合物(M−4)由来の繰り返し単位:化合物(P−6)由来の繰り返し単位の含有量比率(モル比)が64:26:10の共重合体であった。以下、この重合体を比較用重合体(a1)とする。
<実施例11〜15、及び比較例1>
表1に示す割合で、(A)重合体、(B)酸拡散制御剤、(C)酸発生剤及び(D)溶剤を混合し、得られた混合液を孔径200nmのメンブランフィルターでろ過することにより、実施例11〜15、及び比較例1の各組成物溶液(感放射線性樹脂組成物)を調製した。
(A)重合体
(A−1)〜(A−5)、(a1):前記重合体(A−1)〜(A−5)、(a1)
(B)酸拡散制御剤
(B−1):トリ−n−オクチルアミン
(B−2):トリフェニルスルホニウムサリチレート
(C)酸発生剤
(C−1):トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
(D)溶剤
(D−1):乳酸エチル
(D−2):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(D−3):シクロヘキサノン
(4−1)樹脂成分の合成
<樹脂A−7の合成>
メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル46.95g(85モル%)、と開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))6.91gをイソプロパノール100gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコにイソプロパノール50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を行い、ビニルスルホン酸3.05g(15モル%)のイソプロパノール溶液10gを30分かけて滴下し、その後、更に1時間反応を行った。30℃以下に冷却して、共重合液を得た。
次いで、得られた上記共重合液を150gに濃縮した後、分液漏斗に移した。この分液漏斗にメタノール50gとn−ヘキサン600gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。この下層液をイソプロパノールで希釈して100gとし、再度、分液漏斗に移した。メタノール50gとn−ヘキサン600gを上記分液漏斗に投入して、分離精製を実施し、分離後、下層液を回収した。回収した下層液を4−メチル−2−ペンタノールに置換し、全量を250gに調整した。調整後、水250gを加えて分離精製を実施し、分離後、上層液を回収した。回収した上層液は、4−メチル−2−ペンタノールに置換して樹脂溶液とした。
尚、得られた樹脂溶液に含有されている共重合体の、Mwは9,760、Mw/Mnは1.51であり、収率は65%であった。また、この共重合体に含有される、メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステルに由来する繰り返し単位、及びビニルスルホン酸に由来する繰り返し単位の含有率は、95:5(モル%)であった。この共重合体を樹脂(A−7)とする。
メタクリル酸(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)エステル22.26gと2,2−アゾビス(2−メチルイソプロピオン酸メチル)4.64gをメチルエチルケトン25gに予め溶解させた単量体溶液(i)、及びメタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル27.74gをメチルエチルケトン25gに予め溶解させた単量体溶液(ii)をそれぞれ準備した。一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mlの三口フラスコにメチルエチルケトン100gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージ後、フラスコ内をマグネティックスターラーで撹拌しながら80℃になるように加熱した。滴下漏斗を使用し、予め準備しておいた単量体溶液(i)を20分かけて滴下し、20分間熟成させた後、続いて単量体溶液(ii)を20分かけて滴下した。その後、更に1時間反応を行い、30℃以下に冷却して共重合液を得た。
次いで、得られた共重合液を150gに濃縮した後、分液漏斗に移した。この分液漏斗にメタノール50g、及びn−ヘキサン400gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。回収した下層液を4−メチル−2−ペンタノールに置換して樹脂溶液とした。
尚、得られた樹脂溶液に含有されている共重合体の、Mwは5730、Mw/Mnは1.23であり、収率は26%であった。また、この共重合体に含有されるメタクリル酸(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)エステルに由来する繰り返し単位、及びメタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステルに由来する繰り返し単位の含有率は、50.3:49.7(モル%)であった。この共重合体を樹脂(A−8)とした。
上記樹脂(A−7)100部、上記樹脂(A−8)10部、溶剤として4−メチル−2−ペンタノール1680部、ジイソアミルエーテル1120部を混合し、2時間撹拌した後、孔径200nmのフィルターでろ過することにより、固形分濃度4%の上層膜形成組成物を調製した。
東京エレクトロン社製の「クリーントラックACT−8」内で、シリコンウエハー上に各組成物溶液(実施例11〜15及び比較例1の各感放射線性樹脂組成物)をスピンコートした後、表2に示す条件でPB(加熱処理)を行い、膜厚60nmのレジスト被膜を形成した。その後、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社製、型式「HL800D」、出力;50KeV、電流密度;5.0アンペア/cm2)を用いてレジスト被膜に電子線を照射した。電子線の照射後、表2に示す条件でPEBを行った。その後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、23℃で1分間、パドル法により現像した後、純水で水洗し、乾燥して、レジストパターンを形成した。このようにして形成したレジストについて下記項目の評価を行った。尚、実施例11〜15及び比較例1の各感放射線性樹脂組成物の評価結果を表2に併記する。
線幅150nmのライン部と、隣り合うライン部によって形成される間隔が150nmのスペース部(即ち、溝)と、からなるパターン〔いわゆる、ライン・アンド・スペースパターン(1L1S)〕を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量により感度を評価した。
図1は、ライン・アンド・スペースパターンの形状を模式的に示す平面図である。また、図2は、ライン・アンド・スペースパターンの形状を模式的に示す断面図である。但し、図1及び図2で示す凹凸は、実際より誇張している。
設計線幅150nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)のラインパターンを、半導体用走査電子顕微鏡(高分解能FEB測長装置、商品名「S−9220」、日立製作所社製)にて観察した。観察された形状について、図1及び図2に示すように、シリコンウエハー1上に形成したレジスト膜のライン部2の横側面2aに沿って生じた凹凸の最も著しい箇所における線幅と、設計線幅150nmとの差「ΔCD」を、CD−SEM(日立ハイテクノロジーズ社製、「S−9220」)にて測定することにより、ナノエッジラフネスを評価した。
ライン・アンド・スペースパターン(1L1S)について、最適露光量により解像されるラインパターンの最小線幅(nm)を解像度とした。
下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚75nmの被膜を形成し、表3に示す温度で60秒間PBを行った。次に、形成した被膜上に、前述の[4]で調製した上層膜形成用組成物をスピンコートし、PB(90℃、60秒)を行うことにより膜厚90nmの塗膜を形成した。この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Annularの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、表1に示す温度で60秒間ポストベーク(PEB)を行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このようにして形成されたレジストパターンについて各評価試験を行い、その評価結果を表3に示した。
上記評価条件にてターゲットサイズが50nm1L/1Sのマスクパターンを介して露光することによって線幅が50nmのラインアンドスペース(LS)パターンが形成される露光量を最適露光量とした。次いで、最適露光量にてライン幅のターゲットサイズを46nm、48nm、50nm、52nm、54nmのとするマスクパターンをそれぞれ用い、ピッチ100nmのLSパターンを形成し、レジスト膜に形成されたライン幅を日立製測長SEM:CG4000にて測定した。
このとき、ターゲットサイズ(nm)を横軸に、各マスクパターンを用いてレジスト膜に形成されたライン幅(nm)を縦軸にプロットしたときの直線の傾きをMEEFとして算出した。
尚、MEEFの値が低い程、マスク作成コストを低減することができる。
上記評価条件にてターゲットサイズが50nm1L/1.8Sのマスクパターンを介して露光することによって線幅が50nmのレジストパターンが形成される露光量を最適露光量とした。最適露光量にて得られた50nm1L/1.8Sパターンの観測において、日立製測長SEM:CG4000にてパターン上部から観察する際、線幅を任意のポイントで10点観測し、その測定ばらつきを3シグマで表現した値をLWRとした。LWRの値が低い程、パターンの直線性が優れていることを示す。
上記評価条件にてターゲットサイズが50nm1L/1.8Sのマスクパターンを介して1mJずつ露光量を変化させながら露光した。ラインの倒れが発生した露光量よりも1mJ小さい露光量にて形成されたパターンのライン幅を測長SEM(日立製作所社製、型番「CG4000」)により測定し、最小倒壊寸法とした。
尚、この値が小さいほどパターンの倒れに対する耐性が高いことを示す。
2;レジストパターン
2a;レジストパターンの横側面
Claims (10)
- 下記一般式(I)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(II)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有する重合体と、
溶剤と、を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
- 下記一般式(I−a)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(II−a)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有する重合体と、
下記一般式(III)で表されるカチオンと、
溶剤と、を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
- 前記ヘテロ原子が、硫黄原子(S)、酸素原子(O)及び窒素原子(N)のうちから選ばれる少なくとも2種である請求項1又は2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記R1〜R3における前記へテロ原子を2つ以上有する基が、−OSO2−Rx、及び−SO2−Rx(Rxは、各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、又はアリール基を示す。)のうちの少なくとも一方である請求項1乃至3のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記重合体が、酸解離性基を有する構造単位を更に有する請求項1乃至4のいずれかに記載の感放射線性樹脂組成物。
- 前記酸解離性基を有する構造単位として、少なくとも下記一般式(c−1)で表される構造単位を有する請求項5に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 下記一般式(I−m)又は下記一般式(II−m)で表されることを特徴とする単量体。
- 下記一般式(I)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(II)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有することを特徴とする重合体。
- 下記一般式(I)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(II)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方を有する重合体と、
溶剤と、を配合して得られることを特徴とする感放射線性樹脂組成物の製造方法。
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