JP2013041126A - ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法。 - Google Patents
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Abstract
Description
を含有するポジ型レジスト組成物を基板上に塗布し、加熱処理してフォトレジスト膜を形成する工程と、
前記フォトレジスト膜上に保護膜を設ける工程と、
水を介して波長180−250nmの高エネルギー線で液浸露光する工程と、
アルカリ現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法を提供する。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、アダマンタン環を有する酸不安定基で、溶解性基であるカルボン酸を保護した繰り返し単位(後述する一般式(1)で表される繰り返し単位)、及び、特定の単環構造の酸不安定基で、溶解性基であるカルボン酸を保護した繰り返し単位(後述する一般式(2)で表される繰り返し単位)を有する樹脂(A)と、後述する一般式(3)で表される化合物(C)、光酸発生剤(B)、溶剤(D)を含有するポジ型レジスト組成物であれば、解像性やパターン形状の矩形性に優れるため、レジスト材料として精密な微細加工に極めて有効であることを知見し、本発明をなすに至った。
特に、本発明のポジ型レジスト組成物を用いれば、孤立パターン、トレンチパターンのいずれにおいても良好なDOF特性が得られることを見出した。尚、「DOF」とは、同一露光量において、焦点を上下にずらして露光した際に、ターゲット寸法に対するずれが所定の範囲内となる寸法でレジストパターンを形成できる焦点深度の範囲、すなわちマスクパターンに忠実なレジストパターンが得られる範囲のことであり、DOFは大きいほど好ましい。
しかしながら、カルボキシル基を含む繰り返し単位の含有率は全繰り返し単位合計に対して10モル%以下が好ましい。この範囲であれば、パターンの矩形性が損なわれたり、膨潤によりパターン倒れ耐性が劣化する恐れがなく、溶解速度制御の点で有効な場合がある。
また、更に有橋環式構造を有した単位を含むこともできる。
この単位の含有率は全繰り返し単位合計に対し、10モル%未満で加えると現像時に生じるパターン倒れをより確実に解消することが認められ、LWRが悪化する恐れがないために好ましい。
a+b+c+d=100
0<a≦50
10≦b≦60
0≦c≦50
20≦d≦70
を満たすことが好ましく、特に、
a+b+c+d=100
0<a≦40
10≦b≦60
0≦c≦30
20≦d≦60
を満たす組成比が好ましい。
なお、本発明のポジ型レジスト組成物に好ましく用いられる光酸発生剤は、スルホニウム塩、ビススルホニルジアゾメタン、N−スルホニルオキシイミド等が挙げられる。また、光酸発生剤は1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いても良い。
(B)成分の含有量は、前記(A)成分の樹脂の含有量100質量部に対し、0.5〜25質量部であることが好ましい。
(D)溶剤としては、(A)成分の樹脂、(B)成分の光酸発生剤、(C)成分の化合物、その他の添加剤等が溶解可能な有機溶剤であればいずれでもよい。有機溶剤を配合することによって、例えば、レジスト組成物の基板等への塗布性を向上させることができる。このような有機溶剤としては、シクロヘキサノン、メチル−2−n−アミルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類が挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、これらに限定されるものではない。本発明では、これらの有機溶剤の中でもレジスト成分中の酸発生剤の溶解性が最も優れているジエチレングリコールジメチルエーテルや1−エトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びこれらの混合溶剤が好ましく使用される。
本発明のレジスト組成物における酸増殖化合物の添加量としては、レジスト組成物中のベース樹脂100質量部に対し2質量部以下、好ましくは1質量部以下である。2質量部以下であれば、酸拡散の制御が難しくなる恐れがなく、解像性の劣化、パターン形状の劣化が起こる恐れがないために好ましい。
また、界面活性剤を混合して使用してもよく、その合計の添加量は、レジスト組成物のベース樹脂100質量部に対して0.001〜20質量部、好ましくは0.01〜10質量部の範囲である。
を含有するポジ型レジスト組成物を基板上に塗布し、加熱処理してフォトレジスト膜を形成する工程と、
前記フォトレジスト膜上に保護膜を設ける工程と、
水を介して波長180−250nmの高エネルギー線で液浸露光する工程と、
アルカリ現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法を提供する。
本発明のポジ型レジスト組成物を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができる。例えば、集積回路製造用の基板(Si,SiO2,SiN,SiON,TiN,WSi,BPSG,SOG,有機反射防止膜付基板等)、あるいはマスク回路製造用の基板(Cr,CrO,CrON,MoSi等)にポジ型レジスト組成物をスピンコーティング等の手法で膜厚が0.05〜2.0μmとなるように塗布し、これをホットプレート上で60〜150℃、1〜10分間、好ましくは80〜140℃、1〜5分間加熱処理(プリベーク)してフォトレジスト膜を形成する。
水に不溶な保護膜はフォトレジスト膜からの溶出物を防ぎ、膜表面の滑水性を上げるために用いられ、大きく分けて2種類ある。1種類はフォトレジスト膜を溶解しない有機溶剤によってアルカリ現像前に剥離が必要な有機溶剤剥離型と、もう1種類はアルカリ現像液に可溶でレジスト膜可溶部の除去と共に保護膜を除去するアルカリ可溶型である。
また、パターン形成方法の手段として、フォトレジスト膜形成後に、純水リンス(ポストソーク)を行うことによって膜表面からの酸発生剤などの抽出、あるいはパーティクルの洗い流しを行ってもよいし、露光後に膜上に残った水を取り除くためのリンス(ポストソーク)を行ってもよい。
本評価に用いた樹脂を構成する繰り返し単位の組成比(モル比)と分子量(Mw)を表1に示す。なお、分子量(Mw)はポリスチレン換算でのGPCを用いて測定した重量平均分子量を表す。また、各繰り返し単位の構造を表2に示す。表1中の樹脂のうちP01〜P09は本発明のポジ型レジスト組成物の必須成分である(A)樹脂に相当する。
次に、下記表3中の配合比(質量部)で、上記樹脂の他、各種光酸発生剤、各種クエンチャー(塩基性化合物)を溶剤に溶解し、溶解後にテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)を用い濾過し、レジスト組成物を調製した。表3中の酸発生剤、塩基性化合物の構造を表4に示す。表4中の塩基のうちQ1〜Q5は本発明のポジ型レジスト組成物の必須成分の(C)化合物に相当する。即ち、表3中のレジスト組成物のうち、R01〜R09、R17〜R20は本発明のポジ型レジスト組成物に該当する。R10〜R16、R21〜R25は比較レジスト組成物である。
下記に示した組成で、ベース樹脂(TC用ポリマー1、TC用ポリマー2)、有機溶剤を混合、溶解後にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、保護膜材料(TC-1、TC-2)を調製した。
混合組成:下記式で示されるTC用ポリマー1(100質量部)、有機溶剤1(2600質量部)、有機溶剤2(260質量部)
TC−2
混合組成:下記式で示されるTC用ポリマー2(100質量部)、有機溶剤1(2600質量部)、有機溶剤2(260質量部)
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製、ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(100nm膜厚)基板上にレジスト溶液(R01〜R25)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、100nm膜厚のフォトレジスト膜を作製した。
さらにこの上にレジスト保護膜材料(TC−1,TC−2)を塗布し100℃で60秒間ベークして50nmの保護膜を形成した。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C、NA=1.30、σ0.85,3/4輪帯照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて液浸露光し、任意の温度(表5、6に記載)で60秒間ベーク(PEB)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行いパターンを形成した。
Claims (8)
- 前記(C)成分の含有量が、前記(A)成分の樹脂の含有量100質量部に対し、0.5〜10質量部であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のポジ型レジスト材料。
- (A)下記一般式(1)及び下記一般式(2)で表される繰り返し単位を、酸不安定基を含む繰り返し単位として有し、酸によってアルカリ溶解性が向上する樹脂、(B)光酸発生剤、(C)下記一般式(3)で表される化合物、及び(D)溶剤
を含有するポジ型レジスト組成物を基板上に塗布し、加熱処理してフォトレジスト膜を形成する工程と、
前記フォトレジスト膜上に保護膜を設ける工程と、
水を介して波長180−250nmの高エネルギー線で液浸露光する工程と、
アルカリ現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記(C)成分の化合物の含有量を、前記(A)成分の樹脂の含有量100質量部に対し、0.5〜10質量部とすることを特徴とする請求項5乃至請求項7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015179163A (ja) * | 2014-03-19 | 2015-10-08 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
KR20180090473A (ko) | 2017-02-03 | 2018-08-13 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6520753B2 (ja) * | 2016-02-19 | 2019-05-29 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP7134066B2 (ja) * | 2018-11-02 | 2022-09-09 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009093150A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パターン形成方法並びにこれに用いるレジスト材料 |
JP2009217250A (ja) * | 2008-02-14 | 2009-09-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ダブルパターン形成方法 |
JP2011053666A (ja) * | 2009-08-04 | 2011-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パターン形成方法及びレジスト材料 |
JP2011102974A (ja) * | 2009-10-16 | 2011-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パターン形成方法及びレジスト材料 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3790649B2 (ja) | 1999-12-10 | 2006-06-28 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料 |
JP3836359B2 (ja) * | 2001-12-03 | 2006-10-25 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2008083385A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Fujifilm Corp | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR101116963B1 (ko) | 2006-10-04 | 2012-03-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
JP4858714B2 (ja) | 2006-10-04 | 2012-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP4849267B2 (ja) | 2006-10-17 | 2012-01-11 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
KR101242332B1 (ko) | 2006-10-17 | 2013-03-12 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
JP5035560B2 (ja) * | 2007-07-04 | 2012-09-26 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5019071B2 (ja) * | 2007-09-05 | 2012-09-05 | 信越化学工業株式会社 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4513990B2 (ja) * | 2008-01-18 | 2010-07-28 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4569786B2 (ja) | 2008-05-01 | 2010-10-27 | 信越化学工業株式会社 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5353639B2 (ja) | 2009-11-02 | 2013-11-27 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料、これを用いたレジストパターン形成方法及びメッキパターン形成方法 |
JP5598350B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2014-10-01 | 信越化学工業株式会社 | 電子線用又はeuv用化学増幅ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP5598351B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2014-10-01 | 信越化学工業株式会社 | 電子線用又はeuv用化学増幅ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2012087294A (ja) * | 2010-09-21 | 2012-05-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターン製造方法 |
US8609319B2 (en) * | 2010-10-01 | 2013-12-17 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition and resist film formed using the same |
-
2011
- 2011-08-17 JP JP2011178205A patent/JP5611907B2/ja active Active
-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009093150A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パターン形成方法並びにこれに用いるレジスト材料 |
JP2009217250A (ja) * | 2008-02-14 | 2009-09-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ダブルパターン形成方法 |
JP2011053666A (ja) * | 2009-08-04 | 2011-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パターン形成方法及びレジスト材料 |
JP2011102974A (ja) * | 2009-10-16 | 2011-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | パターン形成方法及びレジスト材料 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015179163A (ja) * | 2014-03-19 | 2015-10-08 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
KR20180090473A (ko) | 2017-02-03 | 2018-08-13 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
US10534264B2 (en) | 2017-02-03 | 2020-01-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and resist pattern forming method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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