JP2013029760A - 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)キノン色素、カルボニウム色素、キノンイミン色素、アジン色素、ポリメチン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素及びニトロソ色素からなる群より選ばれる色素に由来する部分構造と、重合性基とを有する色素多量体、(B)重合性化合物、(C)光重合開始剤及び(D)アルカリ可溶性樹脂を含有する着色硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
上記の方法は、顔料を用いることから光や熱に対して安定であると共に、フォトリソ法によってパターニングを行うことから位置精度が充分に確保され、カラーディスプレー用カラーフィルタ等の製造に好適な方法として広く利用されてきた。
(2)染料は、ラジカル重合反応を抑制する傾向があるため、ラジカル重合を硬化手段として用いる系では、着色硬化性組成物の設計に困難が伴う。
特に、カラーフィルタの作製にフォトリソ法を用いる場合には、以下に示す点が問題となる。
(3)通常の染料は、アルカリ水溶液又は有機溶剤(以下単に溶剤ともいう)への溶解度が低いため、所望のスペクトルを有する着色硬化性組成物を得るのが困難である。
(4)染料は、着色硬化性組成物中の他の成分と相互作用を示すことが多く、露光部、未露光部の溶解性(現像性)の調節が難しい。
(5)染料のモル吸光係数(ε)が低い場合には多量の染料を添加しなければならず、そのために着色硬化性組成物中の重合性化合物(モノマー)やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を相対的に減らさざるを得ず、組成物の硬化性、硬化後の耐熱性、現像性等が低下する。
すなわち、本発明の第1の目的は、基板周縁部に形成されたパターンの基板密着性を改良し、且つ表面粗度が良好な着色硬化膜を形成し得る着色硬化性組成物を提供することにある。
また、本発明の第2の目的は、基板密着性及び色特性に優れた着色硬化膜及び該着色硬化膜を備えたカラーフィルタを提供することにある。
また、本発明の第3の目的は、基板密着性及び色特性に優れた着色パターンを形成しうるパターン形成方法及び前記カラーフィルタの製造方法を提供することにある。
更に、本発明の第4の目的は、基板密着性及び色特性に優れたカラーフィルタを備えた固体撮像素子及び画像表示装置(液晶表示装置や有機EL表示装置等)を提供することにある。
<1> (A)キノン色素、カルボニウム色素、キノンイミン色素、アジン色素、ポリメチン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素及びニトロソ色素からなる群より選ばれる色素に由来する部分構造と、重合性基とを有する色素多量体、(B)重合性化合物、(C)光重合開始剤及び(D)アルカリ可溶性樹脂を含有する着色硬化性組成物。
<2> 前記(A)色素多量体における色素に由来する部分構造が、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素及びサブフタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する部分構造である<1>に記載の着色硬化性組成物。
<3> 前記(D)アルカリ可溶性樹脂に対する(B)重合性化合物の質量比〔(D)/(B)〕が、0.8〜4.0である<1>又は<2>に記載の着色硬化性組成物。
<4> 前記(A)色素多量体における重合性基が、エチレン性不飽和結合を含む基、エポキシ基、オキセタン基及びメチロール基からなる群より選ばれる重合性基である<1>〜<3>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<5> 前記(A)色素多量体が、エチレン性不飽和結合を有する色素単量体を含んで構成されるラジカル重合体である<1>〜<4>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<6> 前記(A)色素多量体が、さらに、アルカリ可溶性基を有する<1>〜<5>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<7> 前記(A)色素多量体の酸価が0.3mmol/g〜2.0mmol/gである<1>〜<6>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<8> 前記(A)色素多量体の重量平均分子量が2,000〜20,000である<1>〜<7>いずれかに記載の着色硬化性組成物。
<9> 前記(A)色素多量体の重量平均分子量(Mw)と、数平均分子量(Mn)との比〔(Mw)/(Mn)〕が、1.0〜3.0である<1>〜<8>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<10> 前記(A)色素多量体1gに対する前記重合性基の含有量が、0.1mmol〜2.0mmolである<1>〜<9>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<11> 前記(D)光重合開始剤がオキシム化合物である<1>〜<10>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<12> カラーフィルタの着色層形成に用いる<1>〜<11>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<14> <13>に記載の着色硬化膜を備えたカラーフィルタ。
<15> <1>〜<12>のいずれかに記載の着色硬化性組成物を支持体上に付与して着色硬化性組成物層を形成する着色硬化性組成物形成工程と、該着色硬化性組成物層をパターン状に露光する露光工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成するパターン形成工程と、を含むパターン形成方法。
<16> <1>〜<12>のいずれかに記載の着色硬化性組成物を支持体上に付与して着色硬化性組成物層を形成する着色硬化性組成物層形成工程と、該着色硬化性組成物層をパターン状に露光する露光工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成するパターン形成工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
<17> <14>に記載のカラーフィルタ又は<16>に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタを具備した固体撮像素子。
<18> <14>に記載のカラーフィルタ又は<16>に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタを具備した画像表示装置。
また、本発明によれば、基板密着性及び色特性に優れた着色硬化膜及び該着色硬化膜を備えたカラーフィルタを提供することができる。
また、本発明によれば、基板密着性及び色特性に優れた着色パターンを形成しうるパターン形成方法及び前記カラーフィルタの製造方法を提供することができる。
更に、本発明によれば、基板密着性及び色特性に優れたカラーフィルタを備えた固体撮像素子及び画像表示装置(液晶表示装置や有機EL表示装置等)を提供することができる。
なお、以下に記載する本発明における構成要素の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
また、本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において、全固形分とは、着色硬化性組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本発明の着色硬化性組成物は、(A)キノン色素、カルボニウム色素、キノンイミン色素、アジン色素、ポリメチン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素及びニトロソ色素からなる群より選ばれる色素に由来する部分構造と、重合性基とを有する色素多量体(以下「(A)色素多量体」ともいう。)、(B)重合性化合物、(C)光重合開始剤及び(D)アルカリ可溶性樹脂を含有し、必要に応じて、他の成分を含有していてもよい。
この理由は、推定ではあるが以下のように考えている。
染料は、着色硬化性組成物層内では高濃度で存在するため、分子間会合し凝集し、重合性化合物やアルカリ可用性樹脂と擬似的に相分離している。特に、アゾ色素のような分子内電荷移動遷移型の発色が強い色素や、ジピロメテン色素のような非対称型の金属錯体色素は大きい双極子モーメントを発生すると考えられる。そのため、分子間相互作用が強く、上記の如き相分離が生じ易くなる。擬似的な相分離が生じると、膜内の硬化性や現像性が不均一となり、基板周縁部等の低露光領域では基板密着性が低下する領域が生じ容易くなる。また、パターン表面も荒れやすい。一方、本発明に係る特定色素多量体(A)は、比較的分子間相互作用が弱いと考えられ、膜内において相分離を生じにくい。さらに、特定色素多量体(A)は、好ましい態様では、重合性基、酸基などのいずれかを有するが、このような態様をとることで、膜内に存在する重合性化合物やアルカリ可用性樹脂との相分離が効果的に抑制される。そのため、形成された着色膜の硬化性や現像性が均一となり、基板周縁部に形成されたパターンの基板密着性及び表面粗度が良好になったと考えている。
以下、本発明の着色硬化性組成物に含まれる成分について、詳細に説明する。
本発明の着色硬化性組成物は、(A)色素多量体の少なくとも1種を含有する。
本発明における(A)色素多量体は、キノン色素、カルボニウム色素、キノンイミン色素、アジン色素、ポリメチン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素及びニトロソ色素からなる群より選ばれる色素に由来する部分構造と、重合性基とを有する多量体であり、二量体、三量体及びポリマーなどの構造を包含する。(A)色素多量体において、色素に由来する部分構造を構成する上記の各色素は、最大吸収波長が400nm〜780nmの範囲に存在する色素骨格を有する。この(A)色素多量体は、本発明の着色硬化性組成物において、例えば着色剤として機能する。
なお、ここでいう「色素に由来する部分構造」とは、後述する色素構造を形成しうる具体的な色素(以下、色素化合物とも称する。)から水素原子を除いた、色素多量体連結部(ポリマー鎖やデンドリマーのコア等)と連結可能である構造を表す。
本発明の着色硬化性組成物に用いる(A)色素多量体における色素に由来する部分構造(以下、「色素構造」ともいう。)としては、キノン色素(ベンゾキノン色素、ナフトキノン色素、アントラキノン色素、アントラピリドン色素など)、カルボニウム色素(ジフェニルメタン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、アクリジン色素など)、キノンイミン色素(オキサジン色素、チアジン色素など)、アジン色素、ポリメチン色素(オキソノール色素、メロシアニン色素、アリーリデン色素、スチリル色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素など)、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素、ニトロソ色素及びそれらの金属錯体色素から選ばれる色素構造などを挙げることができる。
これらの色素構造の中でも、色分離性、基板密着性及び表面粗度の観点からアントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素から選ばれる色素構造が特に好ましい。
色素構造を形成しうる具体的な色素化合物については「新版染料便覧」(有機合成化学協会編;丸善、1970)、「カラーインデックス」(The Society of Dyers and colourists)、「色素ハンドブック」(大河原他編;講談社、1986)などに記載されている。
色素多量体が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、アントラキノン色素(アントラキノン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該(A)色素多量体としては、下記一般式(AQ−1)〜(AQ−3)で表される化合物(アントラキノン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてアントラキノン化合物とは、分子内にアントラキノン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、トリフェニルメタン色素(トリフェニルメタン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体(A)としては、下記一般式(TP)で表される化合物(トリフェニルメタン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてトリフェニルメタン化合物とは、分子内にトリフェニルメタン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
本発明における色素多量体の好ましい態様は、キサンテン色素(キサンテン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体(A)としては、下記一般式(J)で表されるキサンテン化合物に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。
一般式(J)中のR81とR82、R83とR84、及びmが2以上の場合のR85同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環又は5員、6員並びに7員の不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環又は5員、6員並びに7員の不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
Rg、Rh及びRiは、それぞれ独立に、水素原子、−SO3−、−SO3H又は−SO2NHRaを表す。
Raは、1〜10のアルキル基、好ましくは、2−エチルヘキシル基を表す。X及びaは、上記と同じ意味を表す。)
式(1b)で表される化合物は、式(1b−1)で表される化合物の互変異性体である。
なかでも、色分離性、基板密着性及び表面粗度より、特に式(1e)及び式(1f)が好ましい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、シアニン色素(シアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体(A)としては、下記一般式(PM)で表される化合物(シアニン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてシアニン化合物とは、分子内にシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
環Z1及び環Z2が取りうる置換基は、前記置換基群Aの項で挙げた置換基と同様である。X−はフッ素アニオン、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、過塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン、酢酸アニオン、安息香酸アニオン等のカルボン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオン等が挙げられる。Xは色素骨格と連結してもよく、又は色素多量体の一部(高分子鎖等)と連結してもよい。
Y−は、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、OH−、1価の有機カルボン酸アニオン、1価の有機スルホン酸アニオン、1価のホウ素アニオン又は1価の有機金属錯体アニオンを表す。Y−は色素骨格と連結してもよく、又は色素多量体の一部(高分子鎖等)と連結してもよい。
nは、0以上3以下の整数を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子又は窒素原子を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子又は1価の炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表すか、1個のR3と1個のR4とが一緒になって形成された2価の炭素数2〜6の脂肪族炭化水素基を表す。
a及びbは、それぞれ独立に、0以上2以下の整数を表す。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、スクアリリウム色素(スクアリリウム化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体(A)としては、下記一般式(K)で表される化合物(スクアリリウム化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてスクアリリウム化合物とは、分子内にスクアリリウム骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
R93又はR97は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
R91とR92及びR95とR96は、それぞれ、互いに連結して環を形成してもよい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、キノフタロン色素(キノフタロン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体(A)としては、下記一般式(QP)で表される化合物(キノフタロン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてキノフタロン化合物とは、分子内にキノフタロン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、フタロシアニン色素(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体(A)としては、下記一般式(F)で表される化合物(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてフタロシアニン化合物とは、分子内にフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(F)中、M1で表される金属類としては、例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、及びFe等の金属原子、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、並びにSi(OH)2等の金属水酸化物が含まれるが、特にCu、Znが好ましい。
6員環には、ベンゼン環、シクロヘキサン環などが含まれる。
一般式(F)で表されるフタロシアニン色素残基の中でも、特に下記一般式(F−1)
で表されるフタロシアニン色素に由来する残基が好ましい。
前記一般式(F−1)中、R101〜R116は各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R101〜R116で表される置換基が、更に置換可能な基である場合には、前記の置換基群Aの項で説明した基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
R101〜R116で表される置換基は、上記の中でも、水素原子、SO2NR117R118(R117及びR118は水素原子、直鎖又は分岐の炭素数3〜20の置換基を有してもよいアルキル基)、SR119(R119は直鎖又は分岐の炭素数3〜20の置換基を有してもよいアルキル基)が好ましい。
本発明に係る色素多量体の態様の一つは、サブフタロシアニン色素(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。該色素多量体(A)としては、下記一般式(SP)で表される化合物(サブフタロシアニン化合物)に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する色素多量体が含まれる。本発明においてサブフタロシアニン化合物とは、分子内にサブフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(SP)中のZ1〜Z12が有してもよいアルキル基は直鎖又は分岐の置換又は無置換のアルキル基を表す。Z1〜Z12としては、特に、炭素数1〜20が好ましく、炭素数1〜10がさらに好ましい。Z1〜Z12が有してもよい置換基としては前記置換基群Aの項で挙げた置換基が挙げられるが、特にフッ素原子、ヒドロキシ基及びメルカプト基が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物に用いる(A)色素多量体としては、下記一般式(A)、一般式(B)、及び、一般式(C)で表される構成単位の少なくとも一つを含んでなる色素多量体であるか、又は、一般式(D)で表される色素多量体であることが好ましい。これらを順次説明する。
以下、一般式(A)について詳細に説明する。
付加重合には公知の付加重合(ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合)が適用できるが、このうち、特にラジカル重合により合成することが反応条件を穏和化でき、色素構造を分解させないため好ましい。ラジカル重合には、公知の反応条件を適用することが出来る。
なかでも、本発明における一般式(A)で表される構成単位を有する色素多量体は、耐熱性の観点から、エチレン性不飽和結合を有する色素単量体を用いてラジカル重合して得られたラジカル重合体であることが好ましい。
次に、一般式(B)で表される構成単位について詳細を説明する。
なかでも、一般式(B)で表される構成単位を有する色素多量体は、耐熱性の観点から、エチレン性不飽和結合を有する色素単量体を用いてラジカル重合して得られたラジカル重合体であることが好ましい。
以下に一般式(C)で表される構成単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
次に一般式(D)で表される色素多量体について詳細を説明する。
一般式(D)において、nが2の場合、L4で表される2価の連結基としては、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基など)、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリーレン基(例えば、フェニレン基、ナフタレン基等)、置換もしくは無置換のヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−NR−(Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。)、−C(=O)−、−SO−、−SO2−,および、これらを2個以上連結して形成される連結基が好適に挙げられる。
以下に一般式(D)中のDyeIVの具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明の(A)色素多量体は重合性基を有する。
重合性基としては、ラジカル、酸や熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えばエチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタン基)、メチロール基等が挙げられるが、特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましく、(メタ)アクリル酸グリシジル及び3,4−エポキシーシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート由来の(メタ)アクリロイル基が最も好ましい。
色素多量体を重合性基含有化合物で変性して導入する方法としては、特に制限なく公知の方法を用いることができる。例えば、(a)色素多量体が有するカルボン酸と不飽和結合含有エポキシ化合物とを反応させる方法、(b)色素多量体が有するヒドロキシル基又はアミノ基と不飽和結合含有イソシアネート化合物とを反応させる方法、(c)色素多量体が有するエポキシ化合物と不飽和結合含有カルボン酸化合物とを反応させる方法が製造上の観点から好ましい。
(2)色素単量体と重合性基含有化合物を共重合して導入する方法として、特に制限なく公知の方法を用いることができるが、(d)ラジカル重合可能な色素単量体とラジカル重合可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法、(e)重付加可能な色素単量体と重付加可能な重合性基含有化合物とを共重合する方法が好ましい。
本発明の(A)色素多量体は、その他の官能基を有しても良い。その他の官能基としては、カルボン酸、スルホン酸、リン酸及びフェノール性水酸基等のアルカリ可溶性基を有することが好ましい。アルカリ可溶性基としては、カルボン酸が最も好ましい。
本発明において、色素多量体の酸価は、例えば、色素多量体中における酸基の平均含有量から算出することができる。また、色素多量体を構成する酸基を含有するモノマー単位の含有量を変化させることで所望の酸価を有する樹脂を得ることができる。
導入方法として、色素単量体にあらかじめ導入しておく方法、及び上記官能基を有するモノマーを共重合する方法が挙げられる。
本明細書において、重量平均分子量及び数平均分子量は、GPC法によりスチレン換算で測定した値を用いる。
また、(A)色素多量体の重量平均分子量(Mw)と、数平均分子量(Mn)との比〔(Mw)/(Mn)〕は1.0〜3.0であることが好ましく、1.6〜2.5であることがさらに好ましく、1.6〜2.0であることが最も好ましい。
なお、最大吸収波長及びモル吸光係数は、分光光度計cary5(バリアン社製)により測定されるものである。
本発明の着色硬化性組成物中における前記色素多量体の含有量は、色素多量体の分子量及びモル吸光係数によって異なるが、着色硬化性組成物の全固形分に対して、10質量%〜70質量%が好ましく、10質量%〜50質量%がより好ましく、15質量%〜30質量%が最も好ましい。
金属化合物としては、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属酸化物、および前記金属の複合酸化物を挙げることができる。
C.I.ピグメントイエロー11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199,;
C.I.ピグメントオレンジ36,38,43,71;
C.I.ピグメントレッド81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,209,220,224,242,254,255,264,270;
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,39;
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:3,15:6,16,22,60,66;
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58;
C.I.ピグメントブラウン25,28;
C.I.ピグメントブラック1;
等を挙げることができる。
C.I.ピグメントオレンジ36,71,
C.I.ピグメントレッド122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,
C.I.ピグメントブルー15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58;
C.I.ピグメントブラック1,7
本発明の着色硬化性組成物は、顔料を含む場合、分散剤を含有することができる。
本発明に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、及び、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、質量換算で5部〜100部の範囲が好ましく、10部〜80部の範囲であることがより好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1部〜30部の範囲にあることが好ましく、3部〜20部の範囲にあることがより好ましく、5部〜15部の範囲にあることが特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合性化合物を含有する。
重合性化合物としては、ラジカル、酸や熱により架橋可能な公知の重合性化合物を用いることがで、例えばエチレン性不飽和結合、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)、メチロール等を含む重合性化合物が挙げられる。重合性化合物としては、感度の観点から、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する重合性化合物から好適に選ばれる。中でも、4官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、5官能以上の多官能重合性化合物がさらに好ましい。
このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010-160418号公報、特開2010-129825号公報、特許第4364216号明細書等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、又は、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
前記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1mgKOH/g〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5mgKOH/g〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記一般式(Z−4)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
前記一般式(ii)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
前記一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)又は一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
また、着色硬化性組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、被分散体、アルカリ可溶性樹脂等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の着色硬化性組成物は、さらに光重合開始剤を含有することが、さらなる感度向上の観点から必須である。
前記光重合開始剤としては、前記重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、前記光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、オキシム重合開始剤としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
前記式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及び、nは、それぞれ、後述する式(OX−2)におけるY、X、及び、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、式(OX−1)におけるAとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
また、式(2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
式(OX−3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、前記式(OX−2)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、さらに(D)アルカリ可溶性樹脂を含有する。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
前記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性樹脂に酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。
なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
アルカリ可溶性樹脂としては、下記一般式(ED)で示される化合物(以下「エーテルダイマー」と称することもある。)を必須とする単量体成分を重合してなるポリマー(a)を含むことも好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、更に、有機溶剤、架橋剤などの他の成分を含んでいてもよい。
(有機溶剤)
本発明の着色硬化性組成物は、有機溶剤を含有してもよい。
有機溶剤は、各成分の溶解性や着色硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、アルカリ可溶性樹脂や分散剤等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明における着色硬化性組成物を調製する際には、少なくとも2種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の着色硬化性組成物においては、該着色硬化性組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の着色硬化性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色硬化性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
界面活性剤の添加量は、着色硬化性組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
着色硬化性組成物には、必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開2004−295116号公報の段落0155〜0156に記載のものを挙げることができる。
本発明の着色硬化性組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、分子量1000以下の有機カルボン酸、及び/又は有機カルボン酸無水物を含有していてもよい。
有機カルボン酸化合物としては、具体的には、脂肪族カルボン酸または芳香族カルボン酸が挙げられる。脂肪族カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、グリコール酸、アクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸、トリカルバリル酸、アコニット酸等のトリカルボン酸等が挙げられる。また、芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、フタル酸等のフェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸、およびフェニル基から炭素結合を介してカルボキシル基が結合したカルボン酸類が挙げられる。これらの中では、特に分子量600以下、とりわけ分子量50〜500のもの、具体的には、例えば、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸が好ましい。
これら分子量1000以下の有機カルボン酸、及び/又は有機カルボン酸無水物を添加することによって、高いパターン密着性を保ちながら、着色硬化性組成物の未溶解物の残存をより一層低減することが可能である。
本発明の着色硬化性組成物は、前述の成分を混合することで調製される。
なお、着色硬化性組成物の調製に際しては、着色硬化性組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタで濾過することが好ましい。従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂、ナイロン−6、ナイロン−6,6等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等によるフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)が好ましい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な着色硬化性組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明における着色硬化膜、パターン形成方法及びカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明のパターン形成方法を適用するものであり、本発明の着色硬化性成物を基板上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、着色層をパターン様に露光し露光部を硬化させる露光工程と、露光後の着色層における未硬化部を現像により除去して着色パターンを形成するパターン形成工程と、を含むことを特徴とする。
本発明のパターン形成方法は、カラーフィルタが有する着色層(画素)の形成に好適に適用することができる。
本発明のカラーフィルタは、上記製造方法により好適に得ることができる。
以下、固体撮像素子用カラーフィルタを単に「カラーフィルタ」ということがある。
着色層形成工程では、支持体上に、本発明の着色硬化性組成物を付与して着色層を形成する。
本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側(おもて面)に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側(裏面)に形成されてもよい。
固体撮像素子における着色パターンの間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、着色層形成工程において形成された着色層を、例えば、ステッパー等の露光装置を用い、所定のマスクパターンを有するマスクを介してパターン露光する。これにより、着色硬化膜が得られる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は30mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく50mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、80mJ/cm2〜500mJ/cm2が最も好ましい。
着色硬化膜の膜厚は1.0μm以下であることが好ましく、0.1μm〜0.9μmであることがより好ましく、0.2μm〜0.8μmであることがさらに好ましい。
膜厚を、1.0μm以下とすることにより、高解像性、高密着性を得られるため、好ましい。
次いでアルカリ現像処理を行うことにより、露光工程における光未照射部分の着色層がアルカリ水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は、従来20秒〜90秒であった。より残渣を除去するため、近年では120秒〜180秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
なお、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜240℃、好ましくは200℃〜240℃の熱硬化処理を行う。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート及びアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
これら溶媒は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜80/20である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。なお、汚染物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には前掲の本組成物に関する界面活性剤を添加してもよい。
本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、CCD、CMOS等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCDやCMOS等に好適である。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、例えば、CCD又はCMOSを構成する各画素の受光部と、集光するためのマイクロレンズと、の間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
また、着色パターン(着色画素)のサイズ(パターン幅)としては、2.5μm以下が好ましく、2.0μm以下がより好ましく、1.7μm以下が特に好ましい。
本発明における固体撮像素子は、既述の本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを備える。本発明における固体撮像素子の構成としては、本発明における固体撮像素子用カラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明におけるカラーフィルタは、前記固体撮像素子のみならず、液晶表示装置や有機EL表示装置などの、画像表示装置に用いることができ、特に液晶表示装置の用途に好適である。
液晶表示装置に用いた場合、分光特性及び耐熱性に優れた金属錯体色素を着色剤として含有しながらも、比抵抗の低下に伴う液晶分子の配向不良が少なく、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れる。
このため、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率及び剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた染料多量体を用いることから、色純度、光透過性などが良好で着色パターン(画素)の色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
GPC測定により確認した色素多量体(J−1)の重量平均分子量(Mw)は6,000であり、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は1.9であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.75mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−1)1gに対し0.40mmolであることが確認された。
合成例1における仕込量を、表1に記載の仕込量に変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、色素多量体(J−2)〜(J−15)を得た。
得られた色素多量体(J−2)〜(J−15)について、色素多量体(J−1)と同様にして、重量平均分子量(Mw)、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比、酸価(mmol/g)、重合性基量(mmol/g)を測定した。結果は表2に示した。
GPC測定により確認した色素多量体(J−16)の重量平均分子量(Mw)は6,500であり、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は1.9であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.75mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−16)1gに対し0.50mmolであることが確認された。
GPC測定により確認した色素多量体(J−17)の重量平均分子量(Mw)は7,500であり、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は2.4であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.75mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−17)1gに対し0.40mmolであることが確認された。
GPC測定により確認した色素多量体(J−18)の重量平均分子量(Mw)は6,500であり、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は2.3であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.75mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−18)1gに対し0.42mmolであることが確認された。
GPC測定により確認した色素多量体(J−19)の重量平均分子量(Mw)は6,300であり、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は2.3であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.75mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−19)1gに対し0.45mmolであることが確認された。
GPC測定により確認した色素多量体(J−20)の重量平均分子量(Mw)は6,800であり、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は2.4であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.72mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−20)1gに対し0.50mmolであることが確認された。
合成例1の色素単量体を変更した以外は合成例1と同様にして下記色素多量体(J−21)〜(J−30)を合成した。
GPC測定により確認した色素多量体(J−17)の重量平均分子量(Mw)は7,900であり、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は2.8であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.66mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−31)1gに対し0.65mmolであることが確認された。
合成例31のモノマーを、下記色素構造を有するモノマーに置き換えた以外は同様の操作を行い、色素多量体(J−32)を得た。
GPC測定により確認した色素多量体(J−33)の重量平均分子量(Mw)は2,500、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は1.6であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.82mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−33)1gに対し0.71mmolであることが確認された。
GPC測定により確認した色素多量体(J−34)の重量平均分子量(Mw)は4,500であり、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は1.8であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.72mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−34)1gに対し0.35mmolであることが確認された。
GPC測定により確認した色素多量体(J−35)の重量平均分子量(Mw)は6,500であり、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は2.0であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.81mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−35)1gに対し0.70mmolであることが確認された。
合成例1と同様にして、多量体(H−1)を合成し、合成例31と同様にして、多量体(H−2)を合成した。詳細には以下に合成方法を示す。
また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.74mmol/gであった。またNMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(H−1)1gに対し0.52mmolであることが確認された。
GPC測定により確認した色素多量体(H−2)の重量平均分子量(Mw)は7,900であり、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比は2.8であった。また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.66mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(H−2)1gに対し0.65mmolであることが確認された。
また、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は0.85mmol/gであり、NMR測定により色素多量体が含有する重合性基量は、色素多量体(J−31)1gに対し0.65mmolであることが確認された。
1.レジスト液の調製
下記組成の成分を混合して溶解し、レジスト液を調製した。
<レジスト液の組成>
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 19.20部
・溶剤:乳酸エチル 36.67部
・アルカリ可溶性樹脂:メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60/22/18、重量平均分子量15,000 数平均分子量9,000)の40%PGMEA溶液 30.51部
・エチレン性不飽和二重結合含有化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
12.20部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0061部
・フッ素系界面活性剤:F−475、DIC(株)製 0.83部
・光重合開始剤:トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤 0.586部
(TAZ−107、みどり化学社製)
6inchシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、前記レジスト液を乾燥膜厚が1.5μmになるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
3−1.実施例1〜実施例49及び比較例1〜比較例3で用いた着色硬化性組成物
下記の各成分を混合して分散、溶解し、実施例1〜実施例49及び比較例1〜比較例3で用いた着色硬化性組成物を得た。
・シクロヘキサノン 1.133部
・アルカリ可溶性樹脂(J1又はJ2:下記構造の樹脂) 表3に記載の量
・ソルスパース20000(1%シクロヘキサン溶液、日本ルーブリゾール(株)製)
0.125部
・光重合開始剤(下記構造の化合物:表3に記載の種類) 表3に記載の量
・着色剤(色素多量体(J−1)〜(J−35)、(H−1)、(H−2):表3に記載の種類) 0.120部(固形分として)
・重合性化合物(M1又はM2:下記構造の化合物) 表3に記載の量
・グリセロールプロポキシレート(1%シクロヘキサン溶液) 0.048部
実施例1の着色硬化性組成物の調製において、アルカリ可溶性樹脂を用いず、色素多量体を固形分として0.120部加えた以外は、実施例1と同様にして、比較例4の着色硬化性組成を得た。
<パターン形成>
上記のように調製した着色硬化性組成物を、前記2.で得られた下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に塗布し、着色硬化性組成物層(塗布膜)を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が1μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハ基板に着色パターンを形成した。
その後、測長SEM「S−9260A」(日立ハイテクノロジーズ(株)製)を用いて、着色パターンのサイズを測定した。パターンサイズが1.2μmとなる露光量で評価した。
(ウエハ周縁部の基板密着性)
ウエハの縁から0.5cm内にあるパターン郡を任意に選び、測長SEM「S−9260A」(日立ハイテクノロジーズ(株)製)を用いて100個のパターンを観察し、基板から剥がれずに残存しているパターンの個数を数えた。残存しているパターンの数が多いほど、基板密着性に優れる。結果を表3に示す。
前記と同様にして下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に塗布し、乾燥膜厚が1μmの着色硬化性組成物層(塗布膜)を形成した後、塗布基板の全面に200mJ/cm2にて(照度20mW/cm2)露光した。露光後の基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、アルカリ現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1%水溶液(25℃、100cc)に浸漬して20秒間揺動し、その後、200℃5分で乾燥した。得られた硬化膜の表面粗さ(Ra)をAFM(Digital Instrμments社製、Nano Scope)を用いて、下記条件により測定した。着色膜の表面粗さRaの値は小さいほど好ましい。結果を表3に示す。
−測定条件−
・測定エリア:10μm角
・Scan Rate:1Hz
−固体撮像素子用のフルカラーのカラーフィルタの作製−
実施例1で調製した緑色用着色硬化性組成物を用いて1.2×1.2μmのアイランドッベイヤー(bayer)状パターンで緑色画素を形成し、次いで、実施例21で調製した赤色用着色硬化性組成物を用いて1.2×1.2μmのアイランド(island)状パターンで赤色画素を形成し、さらに残りの格子の中に実施例26で調製した青色用着色硬化性組成物を用いて1.2×1.2μmのアイランド状パターンの青色画素を形成して、遮光部固体撮像素子用のカラーフィルタを作製した。
得られた固体撮像素子用のフルカラーのカラーフィルタを固体撮像素子に組み込んだところ、該固体撮像素子は、高解像度で、色分離性に優れることが確認された。
Claims (18)
- (A)キノン色素、カルボニウム色素、キノンイミン色素、アジン色素、ポリメチン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素及びニトロソ色素からなる群より選ばれる色素に由来する部分構造と、重合性基とを有する色素多量体、(B)重合性化合物、(C)光重合開始剤及び(D)アルカリ可溶性樹脂を含有する着色硬化性組成物。
- 前記(A)色素多量体における色素に由来する部分構造が、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素及びサブフタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する部分構造である請求項1に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(D)アルカリ可溶性樹脂に対する(B)重合性化合物の質量比〔(D)/(B)〕が、0.8〜4.0である請求項1又は請求項2に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(A)色素多量体における重合性基が、エチレン性不飽和結合を含む基、エポキシ基、オキセタン基及びメチロール基からなる群より選ばれる重合性基である請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(A)色素多量体が、エチレン性不飽和結合を有する色素単量体を含んで構成されるラジカル重合体である請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(A)色素多量体が、さらに、アルカリ可溶性基を有する請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(A)色素多量体の酸価が0.3mmol/g〜2.0mmol/gである請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(A)色素多量体の重量平均分子量が2,000〜20,000である請求項1〜請求項7いずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(A)色素多量体の重量平均分子量(Mw)と、数平均分子量(Mn)との比〔(Mw)/(Mn)〕が、1.0〜3.0である請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(A)色素多量体1gに対する前記重合性基の含有量が、0.1mmol〜2.0mmolである請求項1〜請求項9のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記(D)光重合開始剤がオキシム化合物である請求項1〜請求項10のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- カラーフィルタの着色層形成に用いる請求項1〜請求項11のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1〜請求項12のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物を硬化して得られた着色硬化膜。
- 請求項13に記載の着色硬化膜を備えたカラーフィルタ。
- 請求項1〜請求項12のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物を支持体上に付与して着色硬化性組成物層を形成する着色硬化性組成物形成工程と、該着色硬化性組成物層をパターン状に露光する露光工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成するパターン形成工程と、を含むパターン形成方法。
- 請求項1〜請求項12のいずれか一項に記載の着色硬化性組成物を支持体上に付与して着色硬化性組成物層を形成する着色硬化性組成物層形成工程と、該着色硬化性組成物層をパターン状に露光する露光工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成するパターン形成工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
- 請求項14に記載のカラーフィルタ又は請求項16に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタを具備した固体撮像素子。
- 請求項14に記載のカラーフィルタ又は請求項16に記載のカラーフィルタの製造方法により作製されたカラーフィルタを具備した画像表示装置。
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