CN104513510A - 着色固化性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

一种着色固化性树脂组合物，其含有选自C.I.颜料黄138、绿色颜料及黄色染料中的至少1种着色剂(A1)、方酸鎓染料(A2)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)和溶剂(E)。

Description

着色固化性树脂组合物
技术领域
本发明涉及着色固化性树脂组合物等。
背景技术
着色固化性树脂组合物例如用于制造液晶显示装置等的滤色器。
作为用于所述着色固化性树脂组合物的绿色着色剂，已知有C.I.颜料绿58、方酸鎓染料(日本特开2003-161827号公报、DIC TECHNICALREVIEW NO.14/2008)。
关于方酸鎓染料，日本特开昭60-169453号公报中公开了一种式(II-0-1)所表示的化合物，日本特开昭60-248652号公报中公开了一种式(II-0-2)所表示的化合物。
发明内容
本发明提供以下的[1]～[10]。
[1]一种着色固化性树脂组合物，其含有：
选自C.I.颜料黄138、绿色颜料及黄色染料中的至少1种着色剂(A1)、
方酸鎓染料(A2)、
树脂(B)、
聚合性化合物(C)、
聚合引发剂(D)和
溶剂(E)。
[2]根据[1]所述的着色固化性树脂组合物，其中，作为着色剂(A1)，含有C.I.颜料黄138。
[3]根据[1]所述的着色固化性树脂组合物，其中，作为着色剂(A1)，含有黄色染料。
[4]一种涂膜，其是由[1]～[3]中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成的。
[5]一种滤色器，其是由[1]～[3]中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成的。
[6]一种显示装置，其包含[5]所述的滤色器。
[7]式(II-1)所表示的化合物：
[式中，R1a～R4a各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基或碳原子数1～20的1价饱和烃基。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。
R5a及R6a各自独立地表示氢原子或羟基。
R7a及R8a各自独立地表示碳原子数8～20的1价饱和烃基或式(i-1)所表示的基团。
式中，R14a表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或碳原子数2～20的1价不饱和烃基，m1表示1～5的整数。m1为2以上时，多个R14a可以各自相同或不同。＊表示与碳原子成键的一端。
R9a～R12a各自独立地表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或式(i-1)所表示的基团。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。]
[8]式(II-2)所表示的化合物：
[式中，R1b～R4b各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基或碳原子数1～20的1价饱和烃基。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。
R5b～R8b各自独立地表示氢原子或羟基。
Ar1b及Ar2b各自独立地表示式(i-2)所表示的基团。
式中，R12b表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或碳原子数2～20的1价不饱和烃基，m2表示1～5的整数。m2为2以上时，多个R12b可以各自相同或不同。＊表示与氮原子成键的一端。
R9b及R10b各自独立地表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或式(i-2)所表示的基团。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。]
[9]一种着色剂，其含有[7]或[8]所述的化合物。
[10]一种着色固化性树脂组合物，其含有[7]或[8]所述的化合物、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂及溶剂。
[11]一种涂膜，其是使用[10]所述的着色固化性树脂组合物形成的。
[12]一种滤色器，其是使用[10]所述的着色固化性树脂组合物形成的。
[13]一种显示装置，其包含[12]所述的滤色器。
具体实施方式
本发明的着色固化性树脂组合物含有上述着色剂(A1)、方酸鎓染料(A2)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)和溶剂(E)。以下，有时将该着色固化性树脂组合物称为“着色固化性树脂组合物(1)”。
＜着色剂＞
着色固化性树脂组合物(1)含有选自C.I.颜料黄138、绿色颜料及黄色染料中的至少1种着色剂(A1)和方酸鎓染料(A2)作为着色剂(A)。
C.I.颜料黄138是下述式所表示的在颜色索引(The Society of Dyersand Colourists出版)中被分类为颜料的颜料。
作为绿色颜料，可以举出在颜色索引(The Society of Dyers andColourists出版)中被分类为颜料的C.I.颜料绿1(以下，省略C.I.颜料绿的记载，仅记载编号)、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55、58等颜料。其中，优选C.I.颜料绿58。
作为黄色染料，可以举出在颜色索引(The Society of Dyers andColourists出版)中被分类为C.I.溶剂黄、C.I.酸性黄、C.I.直接黄、C.I.媒介黄的化合物，或香豆素染料、含金属的偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥偶氮染料、喹酞酮染料、次甲基染料、花菁染料。
具体可以举出：C.I.溶剂黄4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；
C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；
C.I.媒介黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65等染料。
作为香豆素染料，例如，可以举出以下染料。
作为含金属的偶氮染料，例如，可以举出以下染料。
作为吡啶酮偶氮染料，例如，可以举出以下染料。
作为巴比妥偶氮染料，例如，可以举出以下染料。
作为喹酞酮染料，例如，可以举出以下染料。
作为次甲基染料，例如，可以举出以下染料。
作为花菁染料，例如，可以举出以下染料。
作为黄色染料，优选香豆素染料、含金属的偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥偶氮染料、喹酞酮染料、次甲基染料及花菁染料，更优选香豆素染料、吡啶酮偶氮染料及喹酞酮染料。
着色固化性树脂组合物(1)含有方酸鎓染料(A2)作为着色剂。
作为方酸鎓染料(A2)，没有特别限定，可以举出公知的方酸鎓染料、下述式(II-1)或式(II-2)所示的化合物等。
作为方酸鎓染料(A2)的具体例子，可以举出日本特开2013-76926号公报中记载的化合物、式(AII)所示的化合物及其互变异构体。
(式中，R1～R4各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基、可以具有取代基的苯基或碳原子数1～20的1价饱和烃基。
R5～R8各自独立地表示氢原子、羟基、巯基、碳原子数1～5的烷氧基或三氟甲基。
R9～R12各自独立地表示碳原子数1～20的1价饱和烃基，该1价饱和烃基中所含的氢原子可以被卤原子、氰基、氨甲酰基、氨磺酰基、羟基或氨基取代，构成该饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。)
[式中，R1a～R4a各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基或碳原子数1～20的1价饱和烃基。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。
R5a及R6a各自独立地表示氢原子或羟基。
R7a及R8a各自独立地表示碳原子数8～20的1价饱和烃基或式(i-1)所表示的基团。
式中，R14a表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或碳原子数2～20的1价不饱和烃基，m1表示1～5的整数。m1为2以上时，多个R14a可以各自相同或不同。＊表示与氮原子成键的一端。
R9a～R12a各自独立地表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或式(i-1)所表示的基团。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。]
[式中，R1b～R4b各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基或碳原子数1～20的1价饱和烃基。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。
R5b～R8b各自独立地表示氢原子或羟基。
Ar1b及Ar2b各自独立地表示下式(i-2)所表示的基团。
式中，R12b表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或碳原子数2～20的1价不饱和烃基，m2表示1～5的整数。m2为2以上时，多个R12b可以各自相同或不同。＊表示与氮原子成键的一端。
R9b及R10b各自独立地表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或式(i-2)所表示的基团。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。]
方酸鎓染料(A2)优选为式(AII)所示的化合物。以下，对式(AII)所示的化合物进行详细说明。
在式(AII)中，作为R1～R4中的卤原子，可以举出：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
作为R1～R4及R9～R12中的饱和烃基，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等碳原子数1～20的直链烷基；
异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基及2-乙基己基等碳原子数3～20的支链烷基；
环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及三环癸基等碳原子数3～20的脂环式饱和烃基。
作为R1～R4中的苯基可以具有的取代基，可以举出：卤原子、氰基、羟基、氨基等。
式(AII)中，R1～R4优选各自独立地为氢原子。
R5～R8优选各自独立地为氢原子、羟基或碳原子数1～5的烷氧基，更优选为氢原子、羟基、甲氧基或乙氧基。
R9～R12优选各自独立地为碳原子数1～10的烷基(该烷基中，氢原子可以具有羟基，碳原子之间可以插入氧原子)。
式(AII)中，将
所表示的基团设为X1、
所表示的基团设为X2时，作为X1、X2所表示的基团，例如可以举出：式(A2-1)～式(A2-7)所表示的基团、式(A3-1)～式(A3-6)所表示的基团。＊表示与碳原子成键的一端。
作为式(AII)所表示的化合物，可以举出具有表1所示的取代基的化合物(AII-1)～化合物(AII-14)、以及具有表2及表3所示的取代基的化合物(AII-15)～化合物(AII-68)，但并不限定于这些化合物。
表1
化合物 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 X1 X2
AII-1 H H H H H H H H A2-1 A2-1
AII-2 H H H H H H H H A2-2 A2-2
AHI-3 H H H H H H H H A2-3 A2-3
AII-4 H H H H H H H H A2-4 A2-4
AII-5 H H H H H H H H A2-5 A2-5
AII-6 H H H H H H H H A2-6 A2-6
AII-7 H H H H H H H H A2-7 A2-7
AII-8 H H H H OH OH OH OH A2-1 A2-1
AII-9 H H H H OH OH OH OH A2-2 A2-2
AII-10 H H H H OH OH OH OH A2-3 A2-3
AII-11 H H H H OH OH OH OH A2-4 A2-4
AII-12 H H H H OH OH OH OH A2-5 A2-5
AII-13 H H H H OH OH OH OH A2-6 A2-6
AII-14 H H H H OH OH OH OH A2-7 A2-7
表2
化合物 R1～R4 R5 R6 R7 R8 X1 X2
AII-15 H H H H H A3-1 A3-1
AII-16 H H H H H A3-2 A3-2
AII-17 H H H H H A3-3 A3-3
AII-18 H H H H H A3-4 A3-4
AII-19 H H H H H A3-4 A3-4
AII-20 H H H H H A3-5 A3-5
AII-21 H H H H H A3-6 A3-6
AII-22 H H OH OH H A3-1 A3-1
AII-23 H H OH OH H A3-2 A3-2
AII-24 H H OH OH H A3-3 A3-3
AII-25 H H OH OH H A3-4 A3-4
AII-26 H H OH OH H A3-4 A3-4
AII-27 H H OH OH H A3-5 A3-5
AII-28 H H OH OH H A3-6 A3-6
AII-29 H H OH OH H A2-1 A2-1
AII-30 H H OH OH H A2-2 A2-2
AII-31 H H OH OH H A2-3 A2-3
AII-32 H H OH OH H A2-4 A2-4
AII-33 H H OH OH H A2-5 A2-5
AII-34 H H OH OH H A2-6 A2-6
AII-35 H H OH OH H A2-7 A2-7
表3
化合物 R1～R4 R5 R6 R7 R8 X1 X2
AII-36 H H OH H H A3-1 A2-1
AII-37 H H OH H H A3-1 A2-2
AII-38 H H OH H H A3-1 A2-3
AII-39 H H OH H H A3-1 A2-4
AII-40 H H OH H H A3-1 A2-5
AII-41 H H OH H H A3-1 A2-6
AII-42 H H OH H H A3-1 A2-7
AII-43 H H OH H H A3-1 A3-2
AII-44 H H OH H H A3-1 A3-3
AII-45 H H OH H H A3-1 A3-4
AII-46 H H OH H H A3-1 A3-4
AII-47 H H OH H H A3-1 A3-5
AII-48 H H OH H H A3-1 A3-6
AII-49 H H OH H H A3-3 A2-1
AII-50 H H OH H H A3-3 A2-2
AII-51 H H OH H H A3-3 A2-3
AII-52 H H OH H H A3-3 A2-4
AII-53 H H OH H H A3-3 A2-5
AII-54 H H OH H H A3-3 A2-6
AII-55 H H OH H H A3-3 A2-7
AII-56 H H OH H H A3-3 A3-2
AII-57 H H OH H H A3-3 A3-3
AII-58 H H OH H H A3-3 A3-4
AII-59 H H OH H H A3-3 A3-4
AII-60 H H OH H H A3-3 A3-5
AII-61 H H OH H H A3-3 A3-6
AII-62 H H OC2H5 OC2H5 H A3-1 A3-1
AII-63 H H OC2H5 OC2H5 H A3-2 A3-2
AII-64 H H OC2H5 OC2H5 H A3-3 A3-3
AII-65 H H OC2H5 OC2H5 H A3-4 A3-4
AII-66 H H OC2H5 OC2H5 H A3-4 A3-4
AII-67 H H OC2H5 OC2H5 H A3-5 A3-5
AII-68 H H OC2H5 OC2H5 H A3-6 A3-6
作为式(AII)所表示的化合物，由于容易获得原料，因此优选化合物(AII-1)～化合物(AII-7)、化合物(AII-16)、化合物(AII-23)、化合物(AII-29)及化合物(AII-62)，更优选化合物(AII-2)、化合物(AII-23)、化合物(AII-29)及化合物(AII-62)，其中，进一步优选化合物(AII-2)、化合物(AII-23)及化合物(AII-29)。
作为制造式(AII)所示的化合物的方法，例如可以通过日本特开2002-363434号公报记载的方法、通过胺衍生物和方酸鎓(3，4-二羟基-3-环丁烯-1，2二酮)的反应来制造。
在着色固化性树脂组合物(1)中，着色剂(A1)和方酸鎓染料(A2)的含量比按质量基准计优选为60∶40～99.9∶0.1，更优选为70∶30～99∶1。如果为该比率，则由含有着色剂(A)的着色固化性树脂组合物(1)形成的滤色器为高亮度，且对比度变得良好。
此外，在着色固化性树脂组合物(1)中，相对于染料的总量，方酸鎓染料(A2)的含量优选为70～100质量％，更优选为80～100质量％，进一步优选为85～100质量％。
相对于固体成分的总量，着色剂(A)的含量优选为5～60质量％，更优选为8～55质量％，进一步优选为10～50质量％。如果着色剂(A)的含量在上述范围内，则制成滤色器时的色密度充分、且可使组合物中含有必要量的树脂(B)、聚合性化合物(C)，因此可形成机械强度充分的图案。在此，本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色固化性树脂组合物的总量中除去溶剂含量后的量。固体成分的总量及相对于固体成分的总量的各成分的含量例如可通过液相色谱法或气相色谱法等公知的分析手段进行测定。
＜树脂(B)＞
树脂(B)没有特别限定，但优选碱可溶性树脂。作为树脂(B)，可以举出以下的树脂[K1]～[K6]等。
树脂[K1]；选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐中的至少1种(Ba)(以下有时称为“(Ba)”)和具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(Bb)(以下有时称为“(Bb)”)的共聚物；
树脂[K2]；(Ba)、(Bb)和可与(Ba)共聚的单体(Bc)(但(Ba)及(Bb)不同)(以下有时称为“(Bc)”)的共聚物；
树脂[K3]；(Ba)和(Bc)的共聚物；
树脂[K4]；使(Bb)与(Ba)和(Bc)的共聚物反应而得到的树脂；
树脂[K5]；使(Ba)与(Bb)和(Bc)的共聚物反应而得到的树脂；
树脂[K6]；使(Ba)与(Bb)和(Bc)的共聚物反应，再与羧酸酐反应而得到的树脂。
作为(Ba)，具体可以举出：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻-、间-、对-乙烯基苯甲酸等不饱和一元羧酸类；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1，4-环己烯二羧酸等不饱和二元羧酸类；
甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含羧基的双环不饱和化合物类；
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酸酐等不饱和二元羧酸类酸酐；
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯]、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯]等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类；
如α-(羟基甲基)丙烯酸这样的同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
其中，从共聚反应性的观点和所得树脂在碱水溶液中的溶解性的观点出发，优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(Bb)是指例如具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。(Bb)优选具有碳原子数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
需要说明的是，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸及甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的含义。
作为(Bb)，可以举出：具有环氧乙烷基和烯属不饱和键的单体、具有环氧丙烷基和烯属不饱和键的单体、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体等。
作为(Bb)，从可进一步提高所得滤色器的耐热性、耐化学试剂性等可靠性的观点出发，优选具有环氧乙烷基和烯属不饱和键的单体。
作为(Bc)，例如可以举出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯(在本技术领域中，作为俗名，称为“(甲基)丙烯酸双环戊基酯”。另外，有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸基酯”)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烯-8-基酯(在本技术领域中，作为俗名，称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯基酯”)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸炔丙基酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙基酯等含羟基的(甲基)丙烯酸酯类；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二元羧酸二酯；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己基氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(环己基氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等。
其中，从共聚反应性及耐热性的观点出发，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。
作为树脂(B)，具体可以举出：(甲基)丙烯酸3，4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3]；使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成到(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物上而得到的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成到(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物上而得到的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成到(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄基酯/(甲基)丙烯酸共聚物上而得到的树脂等树脂[K4]；使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而得到的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而得到的树脂等树脂[K5]；使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而得到的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而得到的树脂等树脂[K6]等。
其中，作为树脂(B)，优选树脂[K1]及树脂[K2]。
例如，树脂[K1]可参考文献“高分子合成的实验法”(大津隆行著出版商：株式会社化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法及该文献中记载的引用文献来制造。
需要说明的是，对于得到的共聚物，可直接使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释后的溶液，也可以使用通过再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的共聚物。特别是，通过使用本发明的着色固化性树脂组合物中所含的溶剂作为该聚合时的溶剂，可将反应后的溶液直接用于本发明的着色固化性树脂组合物的制备，因此，可简化本发明的着色固化性树脂组合物的制造工序。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000～100,000，更优选为5,000～50,000，进一步优选为5,000～30,000。如果分子量在上述范围内，则存在滤色器的硬度提高、残膜率高、未曝光部分在显影液中的溶解性良好、着色图案的分辨率提高的倾向。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值优选为50～170mg-KOH/g，更优选为60～150mg-KOH/g，进一步优选为70～135mg-KOH/g。在此，酸值是作为中和树脂(B)1g所需要的氢氧化钾的量(mg)而测定的值，例如可通过用氢氧化钾水溶液进行滴定来求出。
相对于固体成分的总量，树脂(B)的含量优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。如果树脂(B)的含量在上述范围内，则可形成着色图案，另外，存在着色图案的分辨率及残膜率提高的倾向。
＜聚合性化合物(C)＞
聚合性化合物(C)是能够通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸聚合的化合物。作为聚合性化合物(C)，可以举出具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，可以举出：三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2,900以下，更优选为250～1,500以下。
相对于固体成分的总量，聚合性化合物(C)的含量优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。如果聚合性化合物(C)的含量在上述范围内，则存在着色图案形成时的残膜率及滤色器的耐化学试剂性提高的倾向。
＜聚合引发剂(D)＞
聚合引发剂(D)只要是能够通过光、热的作用产生活性自由基、酸等，并引发聚合性化合物(C)聚合的化合物，就没有特别限定，可以使用公知的聚合引发剂。
作为产生活性自由基的聚合引发剂，例如可以举出：O-酰基肟化合物、烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物及双咪唑化合物。
作为上述O-酰基肟化合物，可以举出：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊基甲基氧)苯甲酰基}-9H-卡唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。可使用Irgacure(注册商标)OXE01、OXE02(以上为BASF公司制)、N-1919(ADEKA公司制)等市售品。其中，O-酰基肟化合物优选选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺及N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种，更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。如果使用这些O-酰基肟化合物，则存在可得到高亮度的滤色器的倾向。
作为上述烷基苯酮化合物，可以举出：2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α，α-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基缩酮等。可使用Irgacure(注册商标)369、907、379(以上为BASF公司制)等市售品。
作为上述三嗪化合物，可以举出：2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1，3，5-三嗪等。
作为上述酰基氧化膦化合物，可以举出2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。可使用Irgacure(注册商标)819(BASF公司制)等市售品。
作为上述双咪唑化合物，可以举出：2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基双咪唑、2，2’-双(2，3-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基双咪唑(参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等)、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基双咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(烷氧基苯基)双咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(二烷氧基苯基)双咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(三烷氧基苯基)双咪唑(参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等)、4，4’，5，5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(参照日本特开平7-10913号公报等)等。
作为产生酸的聚合引发剂，例如可以举出：4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等鎓盐类或、硝基苄基甲苯磺酸酯类、苯偶姻甲苯磺酸酯类等。
进一步，作为聚合引发剂(D)，可以举出：苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物、3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9，10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。
作为聚合引发剂(D)，优选含有选自O-酰基肟化合物、烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物及双咪唑化合物中的至少1种的聚合引发剂，更优选含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的总量100质量份，聚合引发剂(D)的含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量在上述范围内，则存在高灵敏度化从而缩短曝光时间的倾向，因此滤色器的生产性提高。
＜溶剂(E)＞
溶剂(E)没有特别限定，可使用本领域中通常使用的溶剂。例如，可以举出：酯溶剂(分子内含-COO-、不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含-O-、不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含-CO-、不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内含OH、不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂，可以举出：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯及γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可以举出：乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二氧六环、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可以举出：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯及二乙二醇单丁醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可以举出：4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮及异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可以举出：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇及丙三醇等。
作为芳烃溶剂，可以举出：苯、甲苯、二甲苯及三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可以举出：N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等。
上述溶剂中，从涂布性、干燥性的观点出发，优选在1atm下的沸点为120℃以上且210℃以下的有机溶剂。作为溶剂，优选丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮及N，N-二甲基甲酰胺，更优选丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、N，N-甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮及3-乙氧基丙酸乙酯。
相对于本发明的着色固化性树脂组合物的总量，溶剂(E)的含量优选为70～95质量％，更优选为75～92质量。换言之，着色固化性树脂组合物的固体成分的总量优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。如果溶剂(E)的含量在上述范围内，则涂布时的平坦性变得良好，另外，形成滤色器时，色密度不会不足，因此存在显示特性变得良好的倾向。
＜其他成分＞
本发明的着色固化性树脂组合物可含有其他染料、颜料。
作为其他染料，可以举出：油溶性染料、酸性染料、酸性染料的胺盐或酸性染料的磺酰胺衍生物等染料，例如可以举出在颜色索引(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中被分类为染料的化合物或、染色手册(色染社)中记载的公知的染料。这些染料可以单独使用，也可以并用2种以上。
具体可以举出：C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56等C.I.溶剂染料；
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173等C.I.酸性染料；
C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107等C.I.直接染料；
C.I.媒介橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48等C.I.媒介染料。
作为颜料，没有特别限定，可使用公知的颜料，例如可以举出在颜色索引(The Society ofDyers and Colourists出版)中被分类为颜料的颜料。
具体可以举出：C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料。
颜料可以根据需要实施松香处理；使用引入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理；利用高分子化合物等对颜料表面进行接枝处理；通过硫酸微粒化法等进行的微粒化处理；或为除去杂质而利用有机溶剂或水等进行的洗涤处理；通过离子交换法除去离子性杂质的处理等。
颜料优选粒径均匀。通过使颜料含有颜料分散剂再进行分散处理，可以得到颜料均匀地分散于溶液中的状态的颜料分散液。
作为上述的颜料分散剂，可以举出：阳离子类、阴离子类、非离子类、两性、聚酯类、多胺类、丙烯酸类等表面活性剂等。这些颜料分散剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。作为颜料分散剂，可以举出商品名KP(信越化学工业株式会社制)、FLOWLEN(共荣社化学株式会社制)、SOLSPERSE(捷利康株式会社制)、EFKA(注册商标)(BASF公司制)、AJISPER(味之素精细化学株式会社制)、Disperbyk(注册商标)(毕克化学公司制)等。
本发明的着色固化性树脂组合物可根据需要含有聚合引发助剂、流平剂、填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本领域公知的添加剂。
＜着色固化性树脂组合物的制造方法＞
本发明的着色固化性树脂组合物(1)可通过混合着色剂(A1)、方酸鎓染料(A2)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)、以及根据需要的流平剂(F)及聚合引发助剂等其他成分来制备。
可使染料预先分别溶解于部分或全部溶剂(E)中，制备溶液。优选用孔径0.01～1μm左右的过滤器过滤该溶液。
优选颜料预先与部分或全部溶剂(E)混合，并用珠磨机等分散至颜料的平均粒径为0.2μm以下左右。此时，可根据需要配合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在如上所得的颜料分散液中以达到规定的浓度的方式混合剩余成分，可制备目标着色固化性树脂组合物。
优选用孔径0.1～10μm左右的过滤器过滤混合后的着色固化性树脂组合物。
＜滤色器等的制造方法＞
由上述着色固化性树脂组合物形成的涂膜及由上述着色固化性树脂组合物形成的滤色器也落入本发明的范畴。包含该滤色器的显示装置也落入本发明的范畴。
作为由着色固化性树脂组合物(1)制造着色图案的方法，可以举出：光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是下述的方法：将上述着色固化性树脂组合物涂布于基板上，并使其干燥，形成着色组合物层，通过光掩膜曝光该着色组合物层，再进行显影。在光刻法中，通过在曝光时不使用光掩膜和/或不进行显影，可形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。如上形成的着色图案、着色涂膜为上述滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限定，可根据目的、用途等进行适当调整，例如为0.1～30μm，优选为0.1～20μm，进一步优选为0.5～6μm。
作为基板，可以使用：石英玻璃、硼硅酸玻璃、氧化铝硅酸盐玻璃、表面涂覆了氧化硅的钠钙玻璃等玻璃板或、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。这些基板上可形成另外的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
通过光刻法形成各种颜色的像素可采用公知或惯用的装置、条件进行。例如，可如下制作。
首先，将着色固化性树脂组合物涂布于基板上，并通过加热干燥(预烘烤)和/或减压干燥除去溶剂等挥发成分，使其干燥，得到平滑的着色组合物层。
作为涂布方法，可以举出：旋涂法、狭缝涂布法、狭缝和旋涂法等。
进行加热干燥的情况下的温度优选30～120℃，更优选50～110℃。另外，作为加热时间，优选为10秒～60分钟，更优选为30秒～30分钟。
进行减压干燥的情况下，优选在50～150Pa的压力下、20～25℃的温度范围进行。
着色组合物层的膜厚没有特别限定，可根据目标滤色器的膜厚适当选择。
接着，着色组合物层可通过用于形成目标着色图案的光掩膜进行曝光。该光掩膜上的图案没有特别限定，可使用与目标用途相应的图案。
作为曝光所使用的光源，优选产生250～450nm波长的光的光源。例如，对于小于350nm的光，可使用截断该波长区域的滤光器进行截断，对于436nm附近、408nm附近、365nm附近的光，可使用选出这些波长区域的带通滤光器进行选择性的取出。具体可以举出：汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
由于可向曝光面整体均匀地照射平行光线、使光掩膜与形成了着色组合物层的基板在正确的位置对齐，因此优选使用掩膜对准器(Maskaligner)及步进式光刻机(Stepper)等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而进行显影，可在基板上形成着色图案。通过显影，可使着色组合物层的未曝光部分溶解于显影液而除去。作为显影液，优选例如：氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物在水溶液中的浓度优选为0.01～10质量％，更优选为0.03～5质量％。此外，显影液可含有表面活性剂。
显影方法可以是搅拌法、浸渍法及喷雾法等中的任意方法。此外，显影时可将基板倾斜至任意角度。
显影后优选进行水洗。
进一步，优选对得到的着色图案进行后烘烤(post-bake)。后烘烤温度优选150～250℃，更优选160～235℃。后烘烤时间优选1～120分钟，更优选10～60分钟。
根据着色固化性树脂组合物(1)，特别是可制作亮度优异的滤色器。该滤色器适合用作用于显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件的滤色器。
＜式(II-1)所示的化合物＞
式(II-1)所示的化合物是新型化合物。
R1a～R4a各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基或碳原子数1～20的1价饱和烃基。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。
R5a及R6a各自独立地表示氢原子或羟基。
R7a及R8a各自独立地表示碳原子数8～20的1价饱和烃基或式(i-1)所表示的基团。
式中，R14a表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或碳原子数2～20的1价不饱和烃基，m1表示1～5的整数。m1为2以上时，多个R14a可以各自相同或不同。＊表示与碳原子成键的一端。
R9a～R12a各自独立地表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或式(i-1)所表示的基团。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。]
在本说明书中，式(II-1)及下述式(1I-2)的概念各自包含其互变异构体。
作为R1a～R4a中的卤原子，可以举出：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作为R1a～R4a、R9a～R12a及R14a中的碳原子数1～20的1价饱和烃基，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等碳原子数1～20的直链烷基；
异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基及2-乙基己基等碳原子数3～20的支链烷基；
环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及三环癸基等碳原子数3～20的脂环式饱和烃基。
作为这些饱和烃基中所含的氢原子或甲基取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基而得到的基团，例如可以举出下式所表示的基团。
在此，作为碳原子数1～8的烷基氨基，可以举出：甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、正丁基氨基、正戊基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丁基氨基等。
(在各式中，＊表示成键部位)
作为构成这些饱和烃基的碳原子之间插入氧原子或硫原子而得到的基团，例如可以举出下式所表示的基团。
(在各式中，＊表示成键部位)
在R7a及R8a中，作为碳原子数8～20的1价饱和烃基，可以举出：辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等碳原子数8～20的直链烷基；
2-甲基庚基、2-甲基辛基、2-甲基壬基、2-甲基癸基、2-甲基十二烷基、2-甲基十六烷基、2-甲基十九烷基、2-乙基己基、2-乙基庚基、2-乙基辛基、2-乙基壬基、2-乙基癸基、2-乙基十二烷基、2-乙基十五烷基、2-乙基十八烷基、2-丙基己基、2-丙基庚基、2-丙基辛基、2-丙基壬基、2-丙基癸基、2-丙基十二烷基、2-丙基十七烷基、2-丁基己基、2-戊基庚基、2-己基辛基、2-庚基壬基、2-辛基癸基、2-壬基十二烷基、3-甲基庚基、3-甲基辛基、3-甲基壬基、3-甲基癸基、3-甲基十二烷基、3-甲基十六烷基、3-甲基十九烷基、3-乙基己基、3-乙基庚基、3-乙基辛基、3-乙基壬基、3-乙基癸基、3-乙基十二烷基、3-乙基十五烷基、3-乙基十八烷基、3-丙基己基、3-丙基庚基、3-丙基辛基、3-丙基壬基、3-丙基癸基、3-丙基十二烷基、3-丙基十七烷基、3-丁基庚基、3-戊基辛基、3-己基壬基、3-庚基癸基、3-辛基十二烷基、2，2-二甲基己基、2，2-甲基乙基庚基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基等碳原子数8～20的支链烷基；甲基环辛基、乙基环己基、丙基环戊基、丁基环丁基、戊基环丙基、金刚烷基等碳原子数8～20的环烷基。
在R14a中，作为碳原子数2～20的1价不饱和烃基，例如可以举出：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基。
作为式(i-1)所表示的基团，例如可以举出如下基团。＊表示与碳原子成键的一端。
作为R1a～R4a，优选氢原子、羟基及甲基，更优选氢原子。
作为R7a及R8a，优选碳原子数8～12的直链烷基、碳原子数8～16的支链烷基及式(i-1)所表示的基团，更优选辛基、壬基、癸基、十二烷基、碳原子数8～16的支链烷基(特别是2-乙基己基)及式(i-1)所表示的基团，进一步优选2-乙基己基及式(i-1)所表示的基团。从在溶剂中的溶解度良好的观点出发，R7a及R8a各自优选为碳原子数8～16的支链烷基。
作为R9a～R12a，优选碳原子数2～20的烷基及式(i-1)所表示的基团，更优选碳原子数2～8的烷基及式(i-1)所表示的基团。
作为R14a，优选碳原子数1～4的烷基，更优选甲基及乙基。
式(II-1)中，将
所表示的基团设为X1a、
所表示的基团设为X2a时，作为X1a、X2a所表示的基团，例如可以举出式(A2-1-1)～式(A2-1-7)所表示的基团。＊表示与碳原子成键的一端。
式(II-1)中，将
所表示的基团设为Y1、
所表示的基团设为Y2时，作为Y1、Y2所表示的基团，例如可以举出式(A3-1-1)～式(A3-1-6)所表示的基团。＊表示与碳原子成键的一端。
作为式(II-1)所表示的化合物，例如可以举出表4中所示的化合物(AII-1-1)～化合物(AII-1-21)。
表4
化合物 R1a R2a R3a R4a R5a R6a X1a X2a Y1 Y2
AII-1-1 H H H H H H A2-1 A2-1 A3-1 A3-1
AII-1-2 H H H H H H A2-2 A2-2 A3-1 A3-1
AII-1-3 H H H H H H A2-3 A2-3 A3-1 A3-1
AII-1-4 H H H H H H A2-4 A2-4 A3-1 A3-1
AII-1-5 H H H H H H A2-5 A2-5 A3-1 A3-1
AII-1-6 H H H H H H A2-6 A2-6 A3-1 A3-1
AII-1-7 H H H H H H A2-7 A2-7 A3-1 A3-1
AII-1-8 H H H H H H A2-1 A2-1 A3-3 A3-3
AII-1-9 H H H H H H A2-2 A2-2 A3-3 A3-3
AII-1-10 H H H H H H A2-3 A2-3 A3-3 A3-3
AII-1-11 H H H H H H A2-4 A2-4 A3-3 A3-3
AII-1-12 H H H H H H A2-5 A2-5 A3-3 A3-3
AII-1-13 H H H H H H A2-6 A2-6 A3-3 A3-3
AII-1-14 H H H H H H A2-7 A2-7 A3-3 A3-3
AII-1-15 H H H H H H A2-1 A2-1 A3-6 A3-6
AII-1-16 H H H H H H A2-2 A2-2 A3-6 A3-6
AII-1-17 H H H H H H A2-3 A2-3 A3-6 A3-6
AII-1-18 H H H H H H A2-4 A2-4 A3-6 A3-6
AII-1-19 H H H H H H A2-5 A2-5 A3-6 A3-6
AII-1-20 H H H H H H A2-6 A2-6 A3-6 A3-6
AII-1-21 H H H H H H A2-7 A2-7 A3-6 A3-6
作为式(II-1)所表示的化合物，由于容易获得原料，因此优选化合物(AII-1-1)～化合物(AII-1-7)，更优选化合物(AII-1-5)及化合物(AII-1-6)。
式(II-1)所表示的化合物例如可通过使式(IV-1)所表示的化合物和方酸(3，4-二羟基-3-环丁烯-1，2二酮)进行反应的方法来制造。
[式中，R1a、R2a、R5a、R7a、R9a及R10a各自表示与上述相同的含义。]
相对于式(IV-I)所表示的化合物1mol，方酸的使用量优选为0.5mol以上且0.8mol以下，更优选为0.55mol以上且0.6mol以下。
反应温度优选30℃～180℃，更优选80℃～140℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选3小时～8小时。
从收率的观点出发，反应优选在有机溶剂中进行。作为有机溶剂，可以举出：甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等，可混合使用这些溶剂。其中优选丁醇及甲苯的混合溶剂。相对于式(IV-I)所表示的化合物1质量份，有机溶剂的使用量优选为30质量份以上且200质量份以下，更优选为50质量份以上且150质量份以下。
从反应混合物中取得式(II-1)所示化合物的方法没有特别限定，可采用公知的各种方法。例如可举出冷却后过滤取得析出的结晶的方法。过滤取得的结晶优选用水等洗涤，并接着进行干燥。另外，可根据需要通过重结晶等公知的方法进一步进行精制。
式(IV-I)所表示的化合物可通过使式(IV-2)所表示的化合物和式(IV-3)所表示的化合物反应来合成。
[各式中，R1a、R2a、R5a、R7a、R9a及R10a各自表示与上述相同的含义。]
＜式(II-2)所示的化合物＞
式(II-2)所示的化合物为新型化合物。该化合物也落入本申请的范畴。
[式中，R1b～R4b各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基或碳原子数1～20的1价饱和烃基。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。
R5b～R8b各自独立地表示氢原子或羟基。
Ar1b及Ar2b各自独立地表示下式(i-2)所表示的基团，
式中，R12b表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或碳原子数2～20的1价不饱和烃基，m2表示1～5的整数。m2为2以上时，多个R12b可以各自相同或不同。＊表示与氮原子成键的一端。
R9b及R10b各自独立地表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或式(i-2)所表示的基团。该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。]
作为R1b～R4b中的卤原子，可以举出：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作为R1b～R4b、R9b、R10b及R12b所示的基团，可以举出作为式(II-1)中的R1a～R4a所例示的基团。
作为R9b、R10b及R12b中的饱和烃基，可以举出作为式(II-1)中的R1a～R4a所示的饱和烃基所举出的基团。
作为R12b中的不饱和烃基，例如可以举出：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基。
作为式(i-2)所表示的基团，可以举出作为上述式(i-1)所表示的基团所例示的基团。
作为R1b～R4b，优选氢原子、羟基及甲基，更优选氢原子。
作为R9b及R10b，优选碳原子数8～12的直链烷基、碳原子数8～16的支链烷基及式(i-2)所表示的基团，更优选辛基、壬基、癸基、十二烷基、碳原子数8～16的支链烷基(特别是2-乙基己基)及式(i-2)所表示的基团，进一步优选碳原子数8～16的支链烷基(特别是2-乙基己基)。
作为R12b，优选碳原子数1～4的烷基，更优选甲基及乙基。
式(II-2)中，将
所表示的基团设为X1b、
所表示的基团设为X2b时，作为X1b、X2b所表示的基团，可以举出式(A2-2-1)～式(A2-2-7)所表示的基团。在各基团中，＊表示与碳原子成键的一端。
作为式(II-2)所表示的化合物，例如可以举出表5中所示的化合物(AII-2-1)～化合物(AII-2-21)。
表5
化合物 R1b R2b R3b R4b R5b R6b R7b R8b X1b X2b
AII-2-1 H H H H H H H H A2-1 A2-1
AII-2-2 H H H H H H H H A2-2 A2-2
AII-2-3 H H H H H H H H A2-3 A2-3
AII-2-4 H H H H H H H H A2-4 A2-4
AII-2-5 H H H H H H H H A2-5 A2-5
AII-2-6 H H H H H H H H A2-6 A2-6
AII-2-7 H H H H H H H H A2-7 A2-7
AII-2-8 H H H H OH OH H H A2-1 A2-1
AII-2-9 H H H H OH OH H H A2-2 A2-2
AII-2-10 H H H H OH OH H H A2-3 A2-3
AII-2-11 H H H H OH OH H H A2-4 A2-4
AII-2-12 H H H H OH OH H H A2-5 A2-5
AII-2-13 H H H H OH OH H H A2-6 A2-6
AII-2-14 H H H H OH OH H H A2-7 A2-7
AII-2-15 H H H H OH OH OH OH A2-1 A2-1
AII-2-16 H H H H OH OH OH OH A2-2 A2-2
AII-2-17 H H H H OH OH OH OH A2-3 A2-3
AII-2-18 H H H H OH OH OH OH A2-4 A2-4
AII-2-19 H H H H OH OH OH OH A2-5 A2-5
AII-2-20 H H H H OH OH OH OH A2-6 A2-6
AII-2-21 H H H H OH OH OH OH A2-7 A2-7
从原料获得性的观点出发，更优选化合物(AII-2-8)～化合物(AII-2-14)，其中更优选化合物(AII-2-8)。
式(II-2)所表示的化合物例如可通过使式(IV-2-1)所表示的化合物和方酸(3，4-二羟基-3-环丁烯-1，2二酮)进行反应的方法来制造。
式(IV-1)中，R1b、R2b、R5b、R6b、R9b及Ar1各自表示与上述相同的含义。
相对于式(IV-2-I)所表示的化合物1mol，方酸的使用量优选为0.5mol以上且0.8mol以下，更优选为0.55mol以上且0.6mol以下。
反应温度优选30℃～180℃，更优选80℃～140℃。反应时间优选1小时～12小时，更优选3小时～8小时。
从收率的观点出发，反应优选在有机溶剂中进行。作为有机溶剂，可以举出：甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等，可混合使用这些溶剂。其中优选丁醇及甲苯的混合溶剂。相对于式(IV-2-I)所表示的化合物1质量份，有机溶剂的使用量优选为30质量份以上且200质量份以下，更优选为50质量份以上且150质量份以下。
从反应混合物中取得式(II-2)所示化合物的方法没有特别限定，可采用公知的各种方法。例如可举出冷却后过滤取得析出的结晶的方法。过滤取得的结晶优选用水等洗涤，并接着进行干燥。另外，可根据需要通过重结晶等公知的方法进一步进行精制。
式(VI-2-1)所表示的化合物可通过使式(IV-2-4)所表示的化合物和式(IV-2-5)所表示的化合物反应来制造。式(IV-2-4)所表示的化合物可通过使式(IV-2-2)所表示的化合物和式(IV-2-3)所表示的化合物反应来制造。
在各式中，R1b、R2b、R5b、R6b、R9b、R12b及m2各自表示与上述相同的含义。
作为由式(IV-2-4)所表示的化合物和式(IV-2-5)所表示的化合物制造式(IV-2-1)所表示的化合物的方法，可以举出公知的各种方法，例如，J.Polymer Sciene Science Part A：Polymer Chemistry 2012，50，3788-3796中记载的方法。
作为由式(IV-2-2)所表示的化合物和式(IV-2-3)所表示的化合物制造式(IV-2-4)所表示的化合物的方法，可以举出公知的各种方法，例如，Eur.J.Org.Chem.2012，3105-3111.中记载的方法。
含有式(II-1)所示的化合物、式(II-2)所示的化合物的着色剂也是本发明之一。
在本说明书中，只要没有特别说明，就将式(II-1)所示的化合物及式(II-2)所示的化合物统称为“本发明的化合物”。
本发明的着色剂可含有除本发明的化合物以外的染料(以下，将该染料称为“染料(A-1)”)、颜料。
作为染料(A-1)，可以举出：油溶性染料、酸性染料、酸性染料的胺盐、酸性染料的磺酰胺衍生物等染料，例如可以举出在颜色索引(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中被分类为染料的化合物、染色手册(色染社)中记载的公知的染料。
作为染料(A-1)，根据化学结构，可以举出：香豆素染料、含金属的偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥偶氮染料、喹酞酮染料、次甲基染料、花菁染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料及酞菁染料等。这些染料可单独使用，也可以并用2种以上。
具体可以举出：C.I.溶剂染料、C.I.酸性染料、C.I.直接染料、C.I.媒介染料。
作为C.I.溶剂染料，可以举出：C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56和上述的C.I.溶剂黄。
作为C.I.酸性染料，可以举出：C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173和上述的C.I.酸性黄。
作为C.I.直接染料，可以举出：C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107、上述的C.I.直接黄，
作为C.I.媒介染料，可以举出：C.I.媒介橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48、上述的C.I.媒介黄等。
作为染料(A-1)，优选黄色染料，优选是香豆素染料、含金属的偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥偶氮染料、喹酞酮染料、次甲基染料或花菁染料的黄色染料。
作为颜料，没有特别限定，可使用公知的颜料，例如可以举出在颜色索引(The Society ofDyers and Colourists出版)中被分类为颜料的颜料。
作为其具体例子，可以举出：C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
上述的C.I.颜料绿颜料等绿色颜料。
作为颜料，优选C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料；C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料，更优选C.I.颜料黄138、150、185及C.I.颜料绿58，进一步优选C.I.颜料黄138及C.I.颜料绿58。通过含有上述颜料，容易使透射光谱最优化。
相对于着色剂的总量，式(II-1)所示化合物的含量通常为3～100质量％，优选为4～50质量％，更优选为5～30质量％。
相对于着色剂的总量，式(II-2)所示化合物的含量通常为3～100质量％，优选为4～50质量％，更优选为5～30质量％。
本发明的化合物如果含量各自在上述范围内，则可容易地得到亮度高的滤色器，故优选。
含有式(II-1)或式(II-2)所示的化合物、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)及溶剂(E)的着色固化性树脂组合物(以下，将该着色固化性树脂组合物称为“着色固化性树脂组合物(A)”)也是本发明之一。
着色固化性树脂组合物(A)含有至少1种本发明的化合物作为着色剂。该着色固化性树脂组合物可进一步含有上述染料(A-1)、颜料作为着色剂。
在着色固化性树脂组合物(A)中，相对于固体成分的总量，着色剂的总含量优选为5～60质量％，更优选为8～55质量％，进一步优选为10～50质量％。如果着色剂的总含量在上述范围内，则制成滤色器时的色密度充分，且可使组合物中含有必要量的树脂(B)、聚合性化合物(C)，因此可形成机械强度充分的图案。在此，本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色固化性树脂组合物的总量中除去溶剂含量后的量。固体成分的总量及相对于固体成分的总量的各成分的含量例如可通过液相色谱法或气相色谱法等公知的分析手段进行测定。
＜树脂(B)＞
树脂(B)没有特别限定，优选为碱可溶性树脂。作为树脂(B)，可以举出上述的树脂[K1]～[K6]等。
作为树脂(B)的具体例子及优选例子，与上述的着色固化性树脂组合物(1)相同。
在着色固化性树脂组合物(A)中，相对于固体成分的总量，树脂(B)的含量优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。如果树脂(B)的含量在上述范围内，则可形成着色图案，另外，存在着色图案的分辨率及残膜率提高的倾向。
＜聚合性化合物(C)＞
聚合性化合物(C)是能够通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸聚合的化合物。作为聚合性化合物(C)，可以举出具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为聚合性化合物(C)的具体例子及优选例子，与上述的着色固化性树脂组合物(1)相同。
在着色固化性树脂组合物(A)中，相对于固体成分的总量，聚合性化合物(C)的含量优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。如果聚合性化合物(C)的含量在上述范围内，则存在着色图案形成时的残膜率及滤色器的耐化学试剂性提高的倾向。
＜聚合引发剂(D)＞
聚合引发剂(D)只要是能够通过光、热的作用产生活性自由基、酸等，并引发聚合性化合物(C)聚合的化合物，就没有特别限定，可以使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)的具体例子及优选例子，与上述的着色固化性树脂组合物(1)相同。
在着色固化性树脂组合物(A)中，相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的总量100质量份，聚合引发剂(D)的含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量在上述范围内，则存在高灵敏度化从而缩短曝光时间的倾向，因此滤色器的生产性提高。
＜溶剂(E)＞
溶剂(E)没有特别限定，可使用本领域中通常使用的溶剂。
溶剂(E)的具体例子及优选例子与上述的着色固化性树脂组合物(1)相同。
在着色固化性树脂组合物(A)中，相对于该组合物的总量，溶剂(E)的含量优选为70～95质量％，更优选为75～92质量。如果溶剂(E)的含量在上述范围内，则涂布时的平坦性变得良好，另外，形成滤色器时色密度不会不足，因此存在显示特性变得良好的倾向。
＜其他成分＞
本发明的着色固化性树脂组合物(A)可根据需要含有聚合引发助剂、流平剂、填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本领域公知的添加剂。
＜着色固化性树脂组合物(A)的制造方法＞
着色固化性树脂组合物(A)可通过混合式(II-1)或式(II-2)所示的化合物、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)、以及根据需要使用的流平剂、聚合引发助剂及其他成分来制备。
优选颜料(P)预先与部分或全部溶剂(E)混合，并用珠磨机等分散至颜料的平均粒径为0.2μm以下左右。此时，可根据需要配合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在如上所得的颜料分散液中以达到规定的浓度的方式混合剩余成分，可制备目标着色固化性树脂组合物。
染料可预先分别溶解于部分或全部溶剂(E)，制备溶液。优选用孔径0.01～1μm左右的过滤器过滤该溶液。
优选用孔径0.1～10μm左右的过滤器过滤混合后的着色固化性树脂组合物。
＜滤色器等的制造方法＞
由着色固化性树脂组合物(A)形成的涂膜、滤色器也落入本发明的范畴。包含该滤色器的显示装置也落入本发明的范畴。
该滤色器是指通过将着色固化性树脂组合物(A)固化而得到的膜及具有特定图案的固化膜。该涂膜是指该滤色器、通过在基板上涂布并干燥而得到的膜。
该滤色器的膜厚没有特别限定，可根据目的、用途等进行适当调整，例如为0.1～30μm，优选为0.1～20μm，进一步优选为0.5～6μm。
作为基板，可使用涉及由着色固化性树脂组合物(A)得到的滤色器时例示的基板。这些基板上可形成另外的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
该涂膜及该滤色器的制造方法没有特别限定。该涂膜、该滤色器可与例如由上述的着色固化性树脂组合物(1)形成的涂膜、滤色器同样地制作。
根据着色固化性树脂组合物(A)，特别是可以制作亮度优异的滤色器。该滤色器适合用作用于显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件的滤色器。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更为具体的说明，但是本发明并不限定于这些实施例。在实施例中，只要没有特别说明，则表示含量、使用量的％及份为质量基准。
在以下的合成例中，化合物用NMR(JNM-EX-270；(日本电子株式会社制)进行确认。
合成例1：式(AII-16)所表示的化合物的合成
混合N，N-二丁基苯胺(东京化成工业株式会社制)18.7份、3，4-二羟基-3-环丁烯-1，2-二酮(东京化成工业株式会社制)4.6份、1-丁醇542.3份及甲苯362.6份。用Dean-Stark管除去生成的水，同时将得到的混合物在125℃下搅拌5小时。反应结束后，蒸馏除去溶剂，并在加入少量甲苯后，加入水200份，弃去水层。在重复进行2次用水洗涤所得有机层的操作后，加入100份己烷，过滤取得析出的固体。使过滤取得的固体分散于10份的四氢呋喃中、过滤，然后，用20份的四氢呋喃、接着用50份的己烷洗涤固体。将得到的固体在60℃下减压干燥24小时，得到式(AII-16)所示的化合物3.94份。
式(AII-16)所示化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、CDCl3)
δ0.98(t，12H)、1.40(m，8H)、1.61(m，8H)、3.44(t，8H)、6.70(d，2H)、8.35(d，2H)
合成例2：式(AII-23)所表示的化合物的合成
混合N，N-二丁基-3-氨基苯酚(东京化成工业株式会社制)5.4份、3，4-二羟基-3-环丁烯-1，2-二酮(东京化成工业株式会社制)1.7份、1-丁醇200.7份及甲苯134.1份。用Dean-Stark管除去生成的水，同时将得到的混合物在125℃下搅拌5小时。反应结束后，蒸馏除去溶剂，并在加入少量甲苯后，加入水100份，弃去水层。在重复进行2次用水洗涤所得有机层的操作后，加入50份己烷，过滤取得析出的固体。使过滤取得的固体分散于5份的四氢呋喃中、过滤，然后，用10份的四氢呋喃、接着用25份的己烷洗涤固体。将得到的固体在60℃下减压干燥24小时，得到式(AII-23)所示的化合物3.23份。
式(AII-23)所示化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、CDCl3)
δ0.96(t，12H)、1.35(m，8H)、1.61(m，8H)、3.37(t，8H)、6.10(d，2H)、6.30(dd，2H)、7.86(d，2H)、12.07(s，2H)
合成例3：式(AII-62)所表示的化合物的合成
混合3-乙氧基-N，N-二乙基苯胺(东京化成工业株式会社制)2.5份、3，4-二羟基-3-环丁烯-1，2-二酮(东京化成工业株式会社制)0.7份、1-丁醇103.7份及甲苯55.7份。用Dean-Stark管除去生成的水，同时将得到的混合物在125℃下搅拌5小时。反应结束后，蒸馏除去溶剂，并在加入少量甲苯后，加入水50份，弃去水层。在重复进行2次用水洗涤所得有机层的操作后，加入25份己烷，过滤取得析出的固体。使过滤取得的固体分散于3份的四氢呋喃中、过滤，然后，用4份的四氢呋喃、接着用10份的己烷洗涤固体。将得到的固体在60℃下减压干燥24小时，得到式(AII-62)所示的化合物0.95份。
式(AII-62)所示化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、DMSO-d8)δ1.16(t，12H)、1.42(t，6H)、3.52(q，8H)、4.12(q，4H)、6.15(s，2H)、6.48(dd，2H)、8.54(d，2H)
合成例4
在具备搅拌机、温度计、回流冷凝管、滴液漏斗及气体导管的烧瓶内以0.02L/分通入氮气，成为氮气气氛，加入丙二醇单甲醚乙酸酯305份，进行搅拌，同时加热至70℃。接着，使丙烯酸36份；以及丙烯酸4，5-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯{即，式(BI-1)所示的单体}及丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯{即，式(BII-1)所示的单体}的混合物{混合物中各单体的mol比＝50∶50}264份；溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯140份中，制备单体溶液。将单体溶液用滴液漏斗历经4小时滴入保温于70℃的烧瓶内。另一方面，将使聚合引发剂2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)30份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯225份中得到的聚合引发剂溶液用其他滴液漏斗历经4小时滴入烧瓶内。聚合引发剂溶液的滴入结束后，在70℃下保持4小时，然后冷却至室温，得到重均分子量Mw：9000、分子量分布：2.0、固体成分33％、固体成分酸值90mg-KOH/g的树脂B1溶液。
树脂的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定采用GPC法在以下条件下进行。
装置；K2479(株式会社岛津制作所制)
柱；SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
柱温；40℃
溶剂；THF(四氢呋喃)
流速；1.0mL/min
检测器；RI
校正用标准物质；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(TOSOH株式会社制)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量的比(Mw/Mn)作为分子量分布。
实施例1～6、比较例1及比较例2
＜着色固化性树脂组合物的制备＞
以成为表6所示的组成的方式混合各成分，得到着色固化性树脂组合物。
表6
1)颜料与颜料分散剂及E-13)栏记载的量的丙二醇单甲醚乙酸酯混合并预先分散。
2)E-12)表示丙二醇单甲醚乙酸酯的总含量。
需要说明的是，表6中，各成分表示以下物质。另外，树脂(B)表示固体成分换算的质量份。
A-1-1：式(AII-16)所表示的化合物
A-1-2：式(AII-23)所表示的化合物
A-1-3：式(AII-62)所表示的化合物
A-2-1：C.I.颜料黄138
A-2-2：C.I.颜料绿58(FASTOGEN(注册商标)Green A110；DIC株式会社制)
A-2-3：颜料黄150
树脂(B)：树脂B1
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药株式会社制)
聚合引发剂(D)：N-1919(ADEKA公司制；O-酰基肟化合物)
E-1：丙二醇单甲醚乙酸酯
E-2：N-甲基吡咯烷酮
流平剂(F)：聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400；东丽·道康宁株式会社制)
＜着色涂膜的制作＞
用旋涂法将着色固化性树脂组合物以后烘烤后的膜厚为2.2μm的方式涂布于5cm见方的玻璃基板(Eagle XG；康宁公司制)上，然后在100℃下预烘烤3分钟。放冷后，用曝光机(TME-150RSK；TOPCON株式会社制)在大气气氛下以60mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。光照射后，通过在烘箱中于160℃下进行20分钟的后烘烤而得到着色涂膜(以下，将该着色涂膜称为“涂膜”)。
＜膜厚测定＞
对得到的涂膜，用膜厚测定装置(DEKTAK3；日本真空技术株式会社制)测定膜厚。结果示于表7。
＜色度评价＞
对得到的涂膜，用测色机(OSP-SP-200；奥林巴斯株式会社制)测定光谱，并用C光源的特性函数测定CIE的XYZ表色系统中的xy色度坐标(x、y)和三刺激值Y。Y的值越大，表示亮度越高。结果示于表7。
＜对比度测定＞
用偏振膜(POLAX-38S；LUCEO公司制)夹住上述形成了涂膜的玻璃基板，将其作为测定样品。
对得到的涂膜，用对比度测色机(CT-1；壶坂电机公司制、检测器；BM-5A、光源；F-10)将空白值设为30000测定对比度。结果示于表7。
表7
由上述结果可以确认，由本发明的着色固化性树脂组合物形成的着色图案亮度和对比度优异。由此可知，通过将由着色固化性树脂组合物(1)形成的着色图案作为滤色器，可以制造颜色性能优异的显示装置。
实施例7：式(AII-1-5)所表示的化合物的合成
混合3’-(二乙基氨基)乙酰苯胺(和光纯药工业株式会社制)5.0份、10％硫酸50份。将得到的混合物在90℃下搅拌5小时。反应结束后，加入20份的水，然后用15％氢氧化钠水溶液中和，加入氯仿100份，弃去水层。在重复进行2次用水洗涤所得有机层的操作后，蒸馏除去溶剂。将得到的油在60℃下减压干燥24小时，得到式(d1-1)所表示的化合物4.8份。
式(d1-1)所表示的化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、CDCl3)
δ1.16(t，6H)、3.32(q，8H)、3.56(br，2H)、6.04(m，2H)、6.16(m，1H)、7.01(t，1H)
混合式(d1-1)所表示的化合物3.0份、吡啶7.6份，并在4℃下冷却。将2-乙基己基氯(东京化成工业株式会社)3.2份及吡啶2.5份的混合溶液历经1小时滴入得到的混合物中，保持4℃搅拌7小时。加入水30份、3％盐酸100份，加入氯仿100份，弃去水层。在重复进行2次用水洗涤的操作后，蒸馏除去溶剂。将得到的残渣用硅胶色谱(洗脱液：氯仿/甲苯＝1/1)进行精制，将得到的油在60℃下减压干燥24小时，得到式(d1-2)所表示的化合物3.3份。
式(d1-2)所表示的化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、CDCl3)
δ0.91(m，6H)、1.11(t，6H)、1.27(m，4H)、1.60(m，4H)、2.66(m，1H)、3.28(q，4H)、3.99(br，1H)、6.16(q，1H)、6.70(m，1H)、7.21(m，1H)、7.31(m，1H)
混合式(d1-2)所表示的化合物2.1份、3，4-二羟基-3-环丁烯-1，2-二酮(东京化成工业株式会社制)0.6份、1-丁醇87.9份及甲苯62.3份。用Dean-Stark管除去生成的水，同时将得到的混合物在125℃下搅拌5小时。反应结束后，蒸馏除去溶剂，并在加入少量甲苯后，加入水100份，弃去水层。在重复进行2次用水洗涤所得有机层的操作后，加入50份己烷，过滤取得析出的固体。使过滤取得的固体分散于5份的四氢呋喃中、过滤，然后，用10份的四氢呋喃、接着用25份的己烷洗涤固体。将得到的固体在60℃下减压干燥24小时，得到式(AII-1-5)所示的化合物0.2份。
式(AII-1-5)所示化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、CDCl3)
δ0.87(t，6H)、0.97(t，6H)、1.29(t，12H)、1.33(m，8H)、1.55(m，4H)、1.73(m，4H)、2.65(m，2H)、3.53(q，8H)、6.46(m，2H)、8.36(d，2H)、8.50(m，2H)、12.00(d，2H)
实施例8：式(AII-2-8)所表示的化合物的合成
混合2，4-二甲基苯胺(东京化成工业株式会社制)10.0份、2-乙基溴己烷(东京化成工业株式会社制)17.0份、四丁基溴化铵(和光化学工业株式会社制)44.0份。将得到的混合物在90℃下搅拌8小时。反应结束后，加入50份的10％碳酸氢钠水溶液，然后加入乙酸乙酯100份，弃去水层。在重复进行2次用水、10％盐酸洗涤所得有机层的操作后，蒸馏除去溶剂。将得到的油在60℃下减压干燥24小时，得到式(d2-1)所表示的化合物9.3份。
式(d2-1)所示化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、DMSO-d6)
δ0.85(m，6H)、1.23-1.42(br，8H)、1.59(br，1H)、2.04(s，3H)、2.12(s，3H)、2.91(d，2H)、4.37(br，1H)、6.38(d，1H)、6.75(s，1H)、6.77(d，1H)
混合式(d2-1)所表示的化合物3.0份、3-溴代苯酚(东京化成工业株式会社制)2.2份、乙酸钯0.015份、叔丁氧基钠(东京化成工业株式会社制)3.2份、三叔丁基膦(东京化成工业株式会社制)0.055份、甲苯25.6份，在100℃下搅拌15小时。向得到的混合物中加入乙酸乙酯30份、水100份，弃去水层。在重复进行2次用水洗涤所得有机层的操作后，蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶色谱(洗脱液：氯仿/甲苯＝1/1)进行精制，将得到的油在60℃下减压干燥24小时，得到式(d2-2)所表示的化合物1.9份。
式(d2-2)所示化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、DMSO-d6)δ0.85(m，6H)、1.23-1.42(br，8H)、1.55(br，1H)、1.94(s，3H)、2.27(s，3H)、2.90(d，2H)、6.37(d，1H)、6.75(s，1H)、6.76(d，1H)、6.92-7.14(m，4H)、8.93(s，1H)
混合式(d2-2)所示的化合物4.4份、3，4-二羟基-3-环丁烯-1，2-二酮(东京化成工业株式会社制)0.8份、1-丁醇90.0份及甲苯60.0份。用Dean-Stark管除去生成的水，同时将得到的混合物在125℃下搅拌3小时。反应结束后，蒸馏除去溶剂，并在加入15份乙酸后，滴入18％食盐水100份，并过滤取得析出的固体。用己烷洗涤过滤取得的固体。将得到的固体在60℃下减压干燥24小时，得到式(AII-2-8)所示的化合物4.9份。
式(AII-2-8)所示化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、DMSO-d6)δ0.87(m，12H)、1.21-1.57(m，16H)、1.72(br，2H)、2.05(s，6H)、2.36(s，6H)、3.37(br，2H)、3.78(br，2H)、6.00(br，4H)、6.97-7.12(m，6H)、7.77-7.95(m，2H)、11.35(s，IH)、12.06(s，IH)
试验例1及试验例2、比较试验例1及比较试验例2
对式(AII-1-5)所示的化合物及式(AII-2-8)所示的化合物，分别按如下方式求出在丙二醇单甲醚(以下简称PGME)、乳酸乙酯(以下简称EL)、丙二醇单甲醚乙酸酯(以下简称PGMEA)中的溶解度。
＜染料的溶解度＞
在50mL样品管中，分别按下述比例混合上述化合物和上述溶剂，然后，将样品管塞严，并在30℃下用超声振动机使混合物振动3分钟。接着，在将得到的混合物在室温下放置30分钟后，进行抽滤，并通过目视观察其残渣(即不溶物)。无法确认不溶物的情况下，判断为溶解性良好，定为○，可确认不溶物的情况下，判断为溶解性不良，定为×。
试验例1：使用式(AII-1-5)所示的化合物。
·相对于溶剂(EL)1g，溶解该化合物0.05g。
·相对于溶剂(PGME)1g，溶解该化合物0.03g
·相对于溶剂(PGMEA)1g，溶解该化合物0.01g
试验例2：使用式(AII-2-8)所示的化合物。
·相对于溶剂(PGME)1g，溶解该化合物0.1g。
·相对于溶剂(EL)1g，溶解该化合物0.15g。
·相对于溶剂(PGMEA)1g，溶解该化合物0.01g。
另外，作为比较试验例1、比较试验例2，分别与试验例1及试验例2同样地求出式(II-0-1)所表示的化合物的溶解度和式(II-O-2)所表示的化合物的溶解度。
结果示于表8及表9。
表8
表9
合成例7
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内通入适量氮气，成为氮气气氛，加入丙二醇单甲醚乙酸酯100份，进行搅拌，同时加热至85℃。接着，用滴液泵历经约5小时向该烧瓶内滴入将甲基丙烯酸19份、丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3，4-环氧三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基酯的混合物(含量比以mol比计为50∶50)(商品名“E-DCPA”、株式会社DAICEL制)171份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯40份而得到的溶液。另一方面，将使聚合引发剂2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯120份中而得到的溶液用其他滴液泵历经约5小时滴入烧瓶内。聚合引发剂的滴入结束后，保持相同温度约3小时，然后冷却至室温，得到固体成分43.5％的共聚物(树脂(B-1))溶液。得到的树脂(B-1)的重均分子量为8000，分子量分布为1.98，固体成分换算的酸值为53mg-KOH/g。
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定通过GPC法在以下的条件下进行。
装置；HLC-8120GPC(TOSOH株式会社制)
柱；TSK-GELG2000HXL
柱温；40℃
溶剂；THF
流速；1.0mL/min
被检测液固体成分浓度；0.001～0.01质量％
注入量；50μL
检测器；RI
校正用标准物质；TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(TOSOH株式会社制)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量的比(Mw/Mn)作为分子量分布。
实施例9、实施例10及比较例3
＜着色固化性树脂组合物的制备＞
以成为表10所示的组成的方式混合各成分，得到着色固化性树脂组合物。
表10
1)颜料与颜料分散剂及E-13)栏记载的量的丙二醇单甲醚乙酸酯混合并预先分散。
2)E-12)表示丙二醇单甲醚乙酸酯的总含量。
表10中，各成分表示以下物质。另外，树脂(B-1)表示固体成分换算的质量份。
AII-1-5：式(AII-1-5)所表示的化合物
AII-2-8：式(AII-2-8)所表示的化合物
A-2-3：C.I.颜料黄150
A-2-2：C.I.颜料绿58(FASTOGEN(注册商标)Green A110；DIC株式会社制)
树脂(B)：树脂B1
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药株式会社制)
聚合引发剂(D)：N-1919(ADEKA公司制；O-酰基肟化合物)
E-1：丙二醇单甲醚乙酸酯
E-2：N-甲基吡咯烷酮
流平剂(F)：聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400；东丽·道康宁株式会社制)
＜涂膜的制作＞
用旋涂法将着色固化性树脂组合物按照后烘烤后的膜厚为2.2μm的方式涂布于5cm见方的玻璃基板(Eagle XG；康宁公司制)上，然后在100℃下预烘烤3分钟。放冷后，用曝光机(TME-150RSK；TOPCON株式会社制)在大气气氛下以60mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。光照射后，通过在烘箱中于160℃下进行20分钟的后烘烤而得到涂膜。
＜膜厚测定＞
对得到的涂膜，用膜厚测定装置(DEKTAK3；日本真空技术株式会社制)测定膜厚。结果示于表10。
＜色度评价＞
对得到的涂膜，用测色机(OSP-SP-200；奥林巴斯株式会社制)测定光谱，并用C光源的特性函数测定CIE的XYZ表色系统中的xy色度坐标(x、y)和三刺激值Y。Y的值越大，表示亮度越高。结果示于表10。
＜对比度测定＞
用偏振膜(POLAX-38S；LUCEO公司制)夹住上述形成了涂膜的玻璃基板，将其作为测定样品。
对得到的着色涂膜，用对比度测色机(CT-1；壶坂电机公司制、检测器；BM-5A、光源；F-10)将空白值设为30000测定对比度。结果示于表10。
表11
由上述结果可以确认，由本发明的着色固化性树脂组合物形成的着色图案亮度和对比度优异。由此可知，通过将由着色固化性树脂组合物(A)形成的着色图案作为滤色器，可以制造颜色性能优异的显示装置。
工业实用性
就本发明的着色固化性树脂组合物而言，由于由其制成的滤色器为高亮度且对比度良好，因此作为用于液晶显示装置等显示装置的滤色器的着色固化性树脂组合物是优异的。
本发明的化合物在有机溶剂中的溶解性优异。因此，如果使用含有含本发明的化合物的着色剂的着色固化性树脂组合物，可制成异物的产生少、品质高的滤色器。

Claims (13)

1.一种着色固化性树脂组合物，其含有：
选自C.I.颜料黄138、绿色颜料及黄色染料中的至少1种着色剂(A1)、
方酸鎓染料(A2)、
树脂(B)、
聚合性化合物(C)、
聚合引发剂(D)和
溶剂(E)。
2.根据权利要求1所述的着色固化性树脂组合物，其中，作为着色剂(A1)，含有C.I.颜料黄138。
3.根据权利要求1所述的着色固化性树脂组合物，其中，作为着色剂(A1)，含有黄色染料。
4.一种涂膜，其是由权利要求1～3中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成的。
5.一种滤色器，其是由权利要求1～3中任一项所述的着色固化性树脂组合物形成的。
6.一种显示装置，其包含权利要求5所述的滤色器。
7.一种式(II-1)所表示的化合物：
式中，R1a～R4a各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基或碳原子数1～20的1价饱和烃基，该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子，
R5a及R6a各自独立地表示氢原子或羟基，
R7a及R8a各自独立地表示碳原子数8～20的1价饱和烃基或下式(i-1)所表示的基团，
式中，R14a表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或碳原子数2～20的1价不饱和烃基，m1表示1～5的整数，m1为2以上时，多个R14a可以各自相同或不同，＊表示与碳原子成键的一端，
R9a～R12a各自独立地表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或式(i-1)所表示的基团，该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。
8.一种式(II-2)所表示的化合物：
式中，R1b～R4b各自独立地表示氢原子、卤原子、羟基或碳原子数1～20的1价饱和烃基，该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子，
R5b～R8b各自独立地表示氢原子或羟基，
Ar1b及Ar2b各自独立地表示下式(i-2)所表示的基团，
式中，R12b表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或碳原子数2～20的1价不饱和烃基，m2表示1～5的整数，m2为2以上时，多个R12b可以各自相同或不同，＊表示与氮原子成键的一端，
R9b及R10b各自独立地表示碳原子数1～20的1价饱和烃基或式(i-2)所表示的基团，该1价饱和烃基中所含的氢原子或甲基可以取代为卤原子、羟基或碳原子数1～8的烷基氨基，构成该1价饱和烃基的碳原子之间可以插入氧原子或硫原子。
9.一种着色剂，其含有权利要求7或权利要求8所述的化合物。
10.一种着色固化性树脂组合物，其含有权利要求7或权利要求8所述的化合物、树脂、聚合性化合物、聚合引发剂及溶剂。
11.一种涂膜，其是使用权利要求10所述的着色固化性树脂组合物形成的。
12.一种滤色器，其是使用权利要求10所述的着色固化性树脂组合物形成的。
13.一种显示装置，其包含权利要求12所述的滤色器。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104804466A (zh) * 2015-05-11 2015-07-29 福州大学 一种氧醚链修饰的近红外方酸染料及其制备和应用
CN107229184A (zh) * 2016-03-25 2017-10-03 东京应化工业株式会社 着色感光性组合物、由其得到的着色固化物、显示元件及着色固化物的制造方法
CN111758051A (zh) * 2018-02-26 2020-10-09 住友化学株式会社 绿色着色树脂组合物
CN111757919A (zh) * 2018-02-26 2020-10-09 住友化学株式会社 化合物和着色树脂组合物
CN112601735A (zh) * 2018-10-02 2021-04-02 东友精细化工有限公司 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置
CN113286829A (zh) * 2019-02-08 2021-08-20 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN113286828A (zh) * 2019-02-08 2021-08-20 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN113383021A (zh) * 2019-02-08 2021-09-10 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN115315490A (zh) * 2020-03-30 2022-11-08 富士胶片株式会社 喷墨记录用油墨及图像记录方法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102020917B1 (ko) 2016-08-17 2019-09-11 삼성에스디아이 주식회사 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102087260B1 (ko) 2016-09-26 2020-03-10 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102087259B1 (ko) 2016-09-28 2020-03-10 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102196844B1 (ko) * 2017-11-30 2020-12-30 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102224054B1 (ko) * 2017-12-26 2021-03-05 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102325836B1 (ko) * 2018-11-06 2021-11-11 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102311492B1 (ko) * 2018-12-12 2021-10-08 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011215537A (ja) * 2010-04-02 2011-10-27 Japan Carlit Co Ltd:The カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター
JP2012168258A (ja) * 2011-02-10 2012-09-06 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ
US20120235099A1 (en) * 2011-03-17 2012-09-20 Fujifilm Corporation Radiation-sensitive colored composition, colored cured film, color filter and method of producing the same, solid-state imaging device, liquid crystal display apparatus, and method of producing dye
JP2013029760A (ja) * 2011-07-29 2013-02-07 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子及び画像表示装置
CN103034051A (zh) * 2011-10-07 2013-04-10 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60228448A (ja) * 1984-04-27 1985-11-13 Mitsubishi Chem Ind Ltd スクアリリウム化合物
JPS61103156A (ja) * 1984-10-26 1986-05-21 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用感光体
JP2008298820A (ja) * 2007-05-29 2008-12-11 Konica Minolta Holdings Inc 光学フィルター用組成物、これを用いた光学フィルターおよびディスプレイ用前面フィルター
JP2009036811A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真用トナー及び画像形成方法
JP5646426B2 (ja) * 2011-09-30 2014-12-24 富士フイルム株式会社 着色感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに液晶表示装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011215537A (ja) * 2010-04-02 2011-10-27 Japan Carlit Co Ltd:The カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター
JP2012168258A (ja) * 2011-02-10 2012-09-06 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ
US20120235099A1 (en) * 2011-03-17 2012-09-20 Fujifilm Corporation Radiation-sensitive colored composition, colored cured film, color filter and method of producing the same, solid-state imaging device, liquid crystal display apparatus, and method of producing dye
JP2013029760A (ja) * 2011-07-29 2013-02-07 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子及び画像表示装置
CN103034051A (zh) * 2011-10-07 2013-04-10 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104804466A (zh) * 2015-05-11 2015-07-29 福州大学 一种氧醚链修饰的近红外方酸染料及其制备和应用
CN107229184B (zh) * 2016-03-25 2022-06-24 东京应化工业株式会社 着色感光性组合物、由其得到的着色固化物、显示元件及着色固化物的制造方法
CN107229184A (zh) * 2016-03-25 2017-10-03 东京应化工业株式会社 着色感光性组合物、由其得到的着色固化物、显示元件及着色固化物的制造方法
CN111758051A (zh) * 2018-02-26 2020-10-09 住友化学株式会社 绿色着色树脂组合物
CN111757919A (zh) * 2018-02-26 2020-10-09 住友化学株式会社 化合物和着色树脂组合物
CN111758051B (zh) * 2018-02-26 2023-06-30 住友化学株式会社 绿色着色树脂组合物
CN111757919B (zh) * 2018-02-26 2021-08-27 住友化学株式会社 化合物和着色树脂组合物
CN112601735A (zh) * 2018-10-02 2021-04-02 东友精细化工有限公司 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置
CN112601735B (zh) * 2018-10-02 2024-05-14 东友精细化工有限公司 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置
CN113383021A (zh) * 2019-02-08 2021-09-10 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN113286829B (zh) * 2019-02-08 2023-03-28 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN113286828B (zh) * 2019-02-08 2023-04-28 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN113286828A (zh) * 2019-02-08 2021-08-20 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN113383021B (zh) * 2019-02-08 2023-08-15 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN113286829A (zh) * 2019-02-08 2021-08-20 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物
CN115315490A (zh) * 2020-03-30 2022-11-08 富士胶片株式会社 喷墨记录用油墨及图像记录方法
CN115315490B (zh) * 2020-03-30 2024-03-01 富士胶片株式会社 喷墨记录用油墨及图像记录方法

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