TW201518357A - 著色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種著色硬化性樹脂組成物，其含有：選自由C.I.顏料黃138、綠色顏料及黃色染料所成之群組之至少1種著色劑(A1)、方酸菁染料(A2)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、以及溶劑(E)。

Description

著色硬化性樹脂組成物
本發明係關於著色硬化性樹脂組成物等。
著色硬化性樹脂組成物係使用於例如製造液晶顯示裝置等之彩色濾光片。
就該著色硬化性樹脂組成物所使用之綠色著色劑而言，已知有C.I.顏料綠58、或方酸菁染料(日本特開2003-161827號公報、DIC TECHNICAL REVIEW NO.14/2008)。
關於方酸菁染料，日本特開昭60-169453號公報記載有式(II-0-1)所示之化合物，日本特開昭60-248652號公報記載有式(II-0-2)所示之化合物。
本發明係提供下述[1]至[10]。
[1]一種著色硬化性樹脂組成物，其含有：選自由C.I.顏料黃138、綠色顏料及黃色染料所成之群組中之至少1種著色劑(A1)、方酸菁染料(squarylium dye)(A2)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、以及溶劑(E)。
[2]如[1]所述之著色硬化性樹脂組成物，其係含有C.I.顏料黃138作為著色劑(A1)。
[3]如[1]所述之著色硬化性樹脂組成物，其係含有黃色染料作為著色劑(A1)。
[4]一種塗膜，其係由[1]至[3]中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
[5]一種彩色濾光片，其係由[1]至[3]中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
[6]一種顯示裝置，其係含有[5]所述之彩色濾光片。
[7]一種式(II-1)所示之化合物： [式中，R1a至R4a分別獨立地表示氫原子、鹵原子、羥基或碳數1至20之1價飽和烴基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子之間可插入氧原子或硫原子。
R5a及R6a分別獨立地表示氫原子或羥基。
R7a及R8a分別獨立地表示碳數8至20之1價飽和烴基或式(i-1)所示之基。
式中，R14a表示碳數1至20之1價飽和烴基或碳數2至20之1價不飽和烴基，m1表示1至5之整數。m1為2以上時，複數個R14a分別可相同亦可相異。＊表示與碳原子之鍵結鍵。
R9a至R12a分別獨立地表示碳數1至20之1價飽和烴基或式(i-1)所示之基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子之間可插入氧原 子或硫原子]。
[8]一種式(II-2)所示之化合物： [式中，R1b至R4b分別獨立地表示氫原子、鹵原子、羥基或碳數1至20之1價飽和烴基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子之間可插入氧原子或硫原子。
R5b至R8b分別獨立地表示氫原子或羥基。
Ar1b及Ar2b分別獨立地表示式(i-2)所示之基。
式中，R12b表示碳數1至20之1價飽和烴基或碳數2至20之1價不飽和烴基，m2表示1至5之整數。m2為2以上時，複數個R12b分別可相同亦可相異。＊表示與氮原子之鍵結鍵。
R9b及R10b分別獨立地表示碳數1至20之1價飽和烴基或式(i-2)所示之基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子之間可插入氧原 子或硫原子]。
[9]一種著色劑，其係含有如[7]或[8]所述之化合物。
[10]一種著色硬化性樹脂組成物，其係含有如[7]或[8]所述之化合物、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑。
[11]一種塗膜，其係使用如[10]所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
[12]一種彩色濾光片，其係使用如[10]所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
[13]一種顯示裝置，其係含有如[12]所述之彩色濾光片。
本發明之著色硬化性樹脂組成物含有上述著色劑(A1)、方酸菁染料(A2)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)。以下，有時將該著色硬化性樹脂組成物稱為「著色硬化性樹脂組成物(1)」。
<著色劑>
著色硬化性樹脂組成物(1)係含有選自由C.I.顏料黃138、綠色顏料及黃色染料所成之群組中之至少1種著色劑(A1)以及方酸菁染料(A2)作為著色劑(A)。
C.I.顏料黃138係指以下述式所示之色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成顏料之顏料。
就綠色顏料而言，可列舉以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類為顏料之C.I.顏料綠1(以下，省略C.I.顏料綠之記載，僅記載編號)、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55、58等顏料。其中，較佳係C.I.顏料綠58。
就黃色染料而言，可列舉以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類為C.I.溶劑黃、C.I.酸性黃、C.I.直接黃、C.I.媒染黃之化合物，及香豆素染料、含金屬之偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥酸偶氮染料、喹啉黃(quinophthalone)染料、次甲基染料、花青染料(cyanine dye)。
具體上可列舉：C.I.溶劑黃4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251； C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；等染料。
就香豆素染料而言，可列舉例如下述染料。
就含金屬之偶氮染料而言，可列舉例如下述染料。
就吡啶酮偶氮染料而言，可列舉例如下述染料。
就巴比妥酸偶氮染料而言，可列舉例如下述染料。
就喹啉黃染料而言，可列舉例如下述染料。
就次甲基染料而言，可列舉例如下述染料。
就花青染料而言，可列舉例如染料。
就黃色染料而言，較佳係香豆素染料、含金屬之偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥酸偶氮染料、喹啉黃染料、次甲基染料及花青染料，更佳係香豆素染料、吡啶酮偶氮染料及喹啉黃染料。
著色硬化性樹脂組成物(1)係含有方酸菁染料(A2)作為著色劑。
就方酸菁染料(A2)而言，無特別限定，可列舉公知之方酸菁染料、後述式(II-1)及式(II-2)所示之化合物等。
就方酸菁染料(A2)之具體例而言，可列舉日本特開2013-76926號公報所記載之化合物、式(AII)所示之化合物及其互變異構物。
(式中，R1至R4分別獨立地表示氫原子、鹵原子、羥基、可具有取代基之苯基或碳數1至20之1價飽和烴基。
R5至R8分別獨立地表示氫原子、羥基、巰基、碳數1至5之烷氧基或三氟甲基。
R9至R12分別獨立地表示碳數1至20之1價飽和烴基，該1價飽和烴基所含之氫原子係可被鹵原子、氰基、胺甲醯基、胺磺醯基、羥基或胺基取代，在構成該飽和烴基之碳原子之間可插入氧原子或硫原子)
[式中，R1a至R4a分別獨立地表示氫原子、鹵原子、羥基或碳數1至20之1價飽和烴基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基係可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子之間可插入氧原子或硫原子。
R5a及R6a分別獨立地表示氫原子或羥基。
R7a及R8a分別獨立地表示碳數8至20之1價飽和烴基 或式(i-1)所示之基。
式中，R14a表示碳數1至20之1價飽和烴基或碳數2至20之1價不飽和烴基，m1表示1至5之整數。m1為2以上時，複數個R14a分別可相同亦可相異。＊表示與碳原子之鍵結鍵。
R9a至R12a分別獨立地表示碳數1至20之1價飽和烴基或式(i-1)所示之基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基係可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子之間可插入氧原子或硫原子]
[式中，R1b至R4b分別獨立地表示氫原子、鹵原子、羥基或碳數1至20之1價飽和烴基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基係可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子之間可插入氧原子或硫原子。
R5b至R8b分別獨立地表示氫原子或羥基。
Ar1b及Ar2b分別獨立地表示下式(i-2)所示之基。
式中，R12b表示碳數1至20之1價飽和烴基或碳數2至20之1價不飽和烴基，m2表示1至5之整數。m2為2以上時，複數個R12b分別可相同亦可相異。＊表示與氮原子之鍵結鍵。
R9b及R10b分別獨立地表示碳數1至20之1價飽和烴基或式(i-2)所示之基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基係可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子之間可插入氧原子或硫原子]
方酸菁染料(A2)較佳係式(AII)所示之化合物。以下，詳細敘述式(AII)所示之化合物。
式(AII)中，就R1至R4中之鹵原子而言，可列舉氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
就R1至R4及R9至R12中之飽和烴基而言，可列舉例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等碳數1至20之直鏈烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等碳數3至20之分支烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等碳數3至20之脂環式飽和烴基。
就R1至R4中之苯基可具有之取代基而言，可列舉鹵原子、氰基、羥基、胺基等。
式(AII)中，R1至R4分別獨立，較佳係氫原子。
R5至R8分別獨立地較佳係氫原子、羥基、或碳數1至5之烷氧基，更佳係氫原子、羥基、甲氧基、或乙氧基。
R9至R12分別獨立地較佳係碳數1至10之烷基(該烷基中，氫原子可具有羥基，碳原子之間可插入氧原子)。
式(AII)中， 使所示之基設為X1， 並使所示之基設為X2時， 就X1及X2所示之基而言，可列舉例如式(A2-1)至式(A2-7)所示之基、及式(A3-1)至式(A3-6)所示之基。＊表示與碳原子之鍵結鍵。
就式(AII)所示之化合物而言，可列舉具有表1所示之取代基之化合物(AII-1)至化合物(AII-14)、以及具有表2及表3所示之取代基之化合物(AII-15)至化合物(AII-68)，但不限於該等。
就式(AII)所示之化合物而言，由於容易取得原料，故較佳係化合物(AII-1)至化合物(AII-7)、化合物(AII-16)、化合物(AII-23)、化合物(AII-29)及化合物(AII-62)，更佳係化合物(AII-2)、化合物(AII-23)、化合物(AII-29)及化合物(AII-62)，其中，再更佳係化合物(AII-2)、化合物(AII-23)及化合物(AII-29)。
就製造式(AII)所示之化合物之方法而言，例如，可藉由日本特開2002-363434號公報記載之方法、胺衍生物與方酸(3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮)之反應而製造。
在著色硬化性樹脂組成物(1)中，著色劑(A1)與方酸菁染料(A2)之含量比，以質量基準計，較佳係60：40至99.9：0.1，更佳係70：30至99：1。若為該比率，則由含著色劑(A)之著色硬化性樹脂組成物(1)所形成之彩色濾光片係高亮度且對比良好。
再者，在著色硬化性樹脂組成物(1)中，相對於染料之總量，方酸菁染料(A2)之含量較佳係70至100質量%，更佳係80至100質量%，再更佳係85至100質量%。
相對於固形份之總量，著色劑(A)之含量較佳係5至60質量%，更佳係8至55質量%，再更佳係10至50質量%。若著色劑(A)之含量在前述範圍內，則作為彩色濾光片時之色濃度夠充分，且可使組成物中含有必要量之樹脂(B)及聚合性化合物(C)，故可形成機械強度充分之圖案。在此，本說明書中之「固形份之總量」係指從著色硬化性樹脂組成物之總量去除溶劑含量之量。固形份之總量及相對於該總量之各成分之含量，例如，可藉由液相層析或氣相層析等公知分析手段來測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)係無特別限定，較佳係鹼可溶性樹脂。就樹脂(B)而言，可列舉以下樹脂[K1]至[K6]等。
樹脂[K1]：選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成之群組之至少1種(Ba)(以下有時稱為「(Ba)」)、與具有碳數2至4之環狀醚構造及乙烯性不飽和鍵之單體(Bb)(以下有 時稱為「(Bb)」)之共聚物；樹脂[K2]：(Ba)與(Bb)、及可與(Ba)共聚合之單體(Bc)(惟，與(Ba)及(Bb)相異)(以下有時稱為「(Bc)」)之共聚物；樹脂[K3]：(Ba)與(Bc)之共聚物；樹脂[K4]：於(Ba)與(Bc)之共聚物，使(Bb)反應而得之樹脂；樹脂[K5]：於(Bb)與(Bc)之共聚物，使(Ba)反應而得之樹脂；樹脂[K6]：於(Bb)與(Bc)之共聚物，使(Ba)反應，再使羧酸酐反應而得之樹脂。
就(Ba)而言，具體上可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基酞酸、4-乙烯基酞酸、3,4,5,6-四氫酞酸、1,2,3,6-四氫酞酸、二甲基四氫酞酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物類；馬來酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基酞酸酐、4-乙烯基酞酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、1,2,3,6-四 氫酞酸酐、二甲基四氫酞酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯無水物等不飽和二羧酸酐類；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]酯、酞酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]酯等2元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯基氧基烷基]酯類；如α-(羥基甲基)丙烯酸之同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
該等之中，從共聚合反應性之點及所得之樹脂對鹼性水溶液之溶解性之點來看，較佳係丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐等。
(Bb)係指例如具有碳數2至4之環狀醚構造(例如，選自由環氧乙烷(oxirane)環、環氧丙烷(oxetane)環及四氫呋喃環所成之群組之至少1種)與乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(Bb)較佳係具有碳數2至4之環狀醚與(甲基)丙烯醯基氧基之單體。
再者，本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所成之群組之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等標記亦具有同樣意義。
就(Bb)而言，可列舉具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體、具有環氧丙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體等。
就(Bb)而言，從可更提高所得之彩色濾光片之耐熱性、耐藥品性等信賴性之點來看，較佳係具有環氧 乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體。
就(Bc)而言，可列舉例如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(該技術領域中，稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」作為慣用名。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(該技術領域中，稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」作為慣用名)、(甲基)丙烯酸二環戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基之(甲基)丙烯酸酯類；馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥 基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苯甲基馬來醯亞胺、3-馬來醯亞胺苯甲酸N-琥珀醯亞胺酯、4-馬來醯亞胺丁酸N-琥珀醯亞胺酯、6-馬來醯亞胺己酸N-琥珀醯亞胺酯、3-馬來醯亞胺丙酸N-琥珀醯亞胺酯、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、二氯亞乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等之中，從共聚合反應性及耐熱性之點來看，較佳係苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苯甲基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
就樹脂(B)而言，具體上可列舉：(甲基)丙烯 酸3,4-環氧基環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸環氧丙酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸環氧丙酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基環氧丙烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；於(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸環氧丙酯所得之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸環氧丙酯所得之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸環氧丙酯所得之樹脂等樹脂[K4]；於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯之共聚物使(甲基)丙烯酸反應所得之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯之共聚物使(甲基)丙烯酸反應所得之樹脂等樹脂[K5]；於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯之共聚物使(甲基)丙烯酸反應所得之樹脂再使四氫酞酸酐反應所得之樹脂等樹脂[K6]等。
其中，就樹脂(B)而言，較佳係樹脂[K1]及樹脂[K2]。
例如，樹脂[K1]可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著，發行所(股)化學同人，第1版第1 刷，1972年3月1日發行)所記載之方法及該文獻所記載之引用文獻而製造。
再者，所得之共聚物係可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用以再沉澱等方法所取出之固體(粉體)。尤其，藉由在該聚合時，使用本發明之著色硬化性樹脂組成物所含之溶劑作為溶劑，由於反應後之溶液可直接使用於本發明之著色硬化性樹脂組成物之調製，因此可簡化本發明之著色硬化性樹脂組成物之製造步驟。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量，較佳係3,000至100,000，更佳係5,000至50,000，再更佳係5,000至30,000。若分子量在前述範圍內，則有彩色濾光片之硬度提升、殘膜率高、未曝光部對於顯影液之溶解性良好、且著色圖案解析度提升之傾向。
樹脂(B)之分子量分布[重量平均分子量(Mw)/數平均分子量(Mn)]較佳係1.1至6，更佳係1.2至4。
樹脂(B)之酸價較佳係50至170mg-KOH/g，更佳係60至150mg-KOH/g，再更佳係70至135mg-KOH/g。在此，酸價係作為中和樹脂(B)1g所需之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值，可藉由例如使用氫氧化鉀水溶液而進行滴定來求得。
相對於固形份之總量，樹脂(B)之含量較佳係7至65質量%，更佳係13至60質量%，再更佳係17至55質量%。樹脂(B)之含量，若在前述範圍內，則可形成 著色圖案，且有著色圖案之解析度及殘膜率提升之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係可藉由從聚合起始劑(D)所產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物。就聚合性化合物(C)而言，可列舉具有聚合性乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳係(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)較佳係具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。就此種聚合性化合物而言，可列舉三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)異三聚氰酸酯、乙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，較佳係二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳係150以上2,900以下，更佳係250至1,500以下。
相對於固形份之總量，聚合性化合物(C)之含 量較佳係7至65質量%，更佳係13至60質量%，再更佳係17至55質量%。若聚合性化合物(C)之含量在前述範圍內，則有著色圖案形成時之殘膜率及彩色濾光片之耐藥品性提升之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)係只要可藉由光或熱之作用產生活性自由基、酸等，使聚合性化合物(C)開始聚合之化合物即可，無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。
就產生活性自由基之聚合起始劑而言，可列舉例如O-醯基肟化合物、苯烷基酮(alkylphenone)化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物及聯咪唑化合物。
就前述O-醯基肟化合物而言，可列舉N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用IRGACURE(註冊商標)OXE01、OXE02(以上，BASF公司製)，N-1919(ADEKA公司製)等市售品。其中，O-醯基肟化合物較佳係選自由N-苯甲醯基氧 基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所成之群組之至少1種，更佳係N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。若為該等之O-醯基肟化合物，有獲得高亮度之彩色濾光片之傾向。
就前述苯烷基酮化合物而言，可列舉2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苯甲基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯甲基二甲基縮酮等。亦可使用IRGACURE(註冊商標)369、907、379(以上，BASF公司製)等市售品。
就前述三化合物而言，可列舉2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
就前述醯基氧化膦化合物而言，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用IRGACURE(註冊商標)819(BASF公司製)等市售品。
就前述聯咪唑化合物而言，可列舉2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(參照日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等)、4,4’,5,5’-位之苯基被烷氧羰基取代之咪唑化合物(參照日本特開平7-10913號公報等)等。
就產生酸之聚合起始劑而言，可列舉例如4-羥基苯基二甲基鋶 對-甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶 對-甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基‧甲基‧苯甲基鋶 六氟銻酸鹽、三苯基鋶對-甲苯磺酸鹽、三苯基鋶 六氟銻酸鹽、二苯基錪 對-甲苯磺酸鹽、二苯基錪 六氟銻酸鹽等鎓鹽類，及甲苯磺酸硝基苯甲酯類、苯偶姻甲苯磺酸酯類等。
再者，就聚合起始劑(D)而言，可列舉苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、鄰-苯甲醯基苯 甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、二苯乙二酮(benzil)、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
就聚合起始劑(D)而言，較佳係含有選自由O-醯基肟化合物、苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物及聯咪唑化合物所成之群組之至少1種化合物之聚合起始劑，更佳係含有O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，聚合起始劑(D)之含量較佳係0.1至30質量份，更佳係1至20質量份。若聚合起始劑(D)之含量在前述範圍內，由於有高感度化且曝光時間縮短之傾向，故彩色濾光片之生產性提升。
<溶劑(E)>
溶劑(E)係無特別限定，可使用該領域一般使用之溶劑。可列舉例如酯溶劑(分子內含-COO-且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含-O-且不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含-CO-且不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含OH且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
就酯溶劑而言，可列舉乳酸甲酯、乳酸乙酯、 乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
就醚溶劑而言，可列舉乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫哌喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
就醚酯溶劑而言，可列舉甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯及二乙二醇單丁基醚乙酸酯等。
就酮溶劑而言，可列舉4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛酮等。
就醇溶劑而言，可列舉甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及丙三醇等。
就芳香族烴溶劑而言，可列舉苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
就醯胺溶劑而言，可列舉N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
上述溶劑中，從塗佈性、乾燥性之點來看，較佳係1atm中之沸點為120℃以上210℃以下之有機溶劑。就溶劑而言，較佳係丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲醯胺，更佳係丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、及3-乙氧基丙酸乙酯。
相對於本發明之著色硬化性樹脂組成物之總量，溶劑(E)之含量較佳係70至95質量%，更佳係75至92質量%。換而言之，著色硬化性樹脂組成物之固形份之總量較佳係5至30質量%，更佳係8至25質量%。若溶劑(E)之含量在前述範圍內，則塗佈時之平坦性變良好，且形成彩色濾光片時色濃度無不足，故有顯示特性變良好之傾向。
<其他成分>
本發明之著色硬化性樹脂組成物可含有其他染料或顏料。
就其他染料而言，可列舉油溶性染料、酸性染料、酸性染料之胺鹽、酸性染料之磺醯胺衍生物等染料，可列舉例如以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成染料之化合物、及染色筆記(色染社)所記載之公知染料。該等染料可單獨使用亦可併用2種以上。
具體上可列舉：C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56等C.I.溶劑染料；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173等C.I.酸性染料；C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107等C.I.直接染料；C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48等C.I.媒染染料。
就顏料而言，無特別限定，可使用公知顏料，可列舉例如以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成顏料之顏料。
具體上可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、 110、117、125、128、137、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料。
顏料依需要可施予下述處理：松脂處理；使用導入酸性基或鹼性基之顏料衍生物等之表面處理；經由高分子化合物等對顏料表面之接枝處理；經由硫酸微粒化法等之微粒化處理；或用以去除雜質之經由有機溶劑、水等之洗淨處理；離子性雜質之經由離子交換法等之去除處理；等。
顏料較佳係粒徑均勻。藉由使含有顏料分散劑並進行分散處理，可獲得顏料在溶液中均勻分散之狀態之顏料分散液。
就前述顏料分散劑而言，可列舉陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等界面活性劑等。該等顏料分散劑，可單獨使用亦可組合2種以上。就顏料分散劑而言，可列舉商品名：KP(信越化學工業(股)製)、FLOWLEN(共榮社化學(股)製)、Solsperse(Zeneca(股)製)、EFKA(註冊商標)(BASF公司製)、AJISPER(味之素Fine-Techno(股)製)、Disperbyk(註冊商標)(BYK公司製)等。
本發明之著色硬化性樹脂組成物，可依需要而含有：聚合起始助劑、調平劑(leveling agent)、填充劑、其他高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、光安定劑、 鏈轉移劑等該技術領域之公知添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組成物(1)可藉由混合著色劑(A1)、方酸菁染料(A2)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)、以及依需要之調平劑(F)及聚合起始助劑等其他成分而調製。
染料可預先分別溶解於溶劑(E)之一部分或全部而調製溶液。較佳係將該溶液以孔徑0.01至1μm左右之過濾器過濾。
顏料較佳係預先與溶劑(E)之一部分或全部混合，並使用珠磨機等進行分散直到顏料之平均粒子徑為0.2μm以下左右為止。此時，可依需要而調配前述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。可藉由將剩餘成分以成為預定之濃度之方式混合於如上述方式所得之顏料分散液中，而調製目的之著色硬化性樹脂組成物。
較佳係將混合後之著色硬化性樹脂組成物以孔徑0.1至10μm左右之過濾器過濾。
<彩色濾光片等之製造方法>
由上述著色硬化性樹脂組成物所形成之塗膜、及由上述著色硬化性樹脂組成物所形成之彩色濾光片亦在本發明範疇內。含有該彩色濾光片之顯示裝置亦在本發明範疇內。
就由著色硬化性樹脂組成物(1)製造著色圖案之方法而言，可列舉光蝕刻法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳係光蝕刻法。光蝕刻法係將前述著色硬化性樹脂 組成物塗佈於基板，乾燥並形成著色組成物層，隔著光罩而使該著色組成物層曝光，進行顯影之方法。光蝕刻法中，可藉由曝光時不使用光罩及/或不顯影，形成上述著色組成物層硬化物之著色塗膜。如上述方式所形成之著色圖案或著色塗膜係上述彩色濾光片。
製作之彩色濾光片之膜厚無特別限定，可依目的或用途等而適當地調整，例如0.1至30μm，較佳係0.1至20μm，更佳係0.5至6μm。
就基板而言，可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面經氧化矽塗佈之鈉鈣玻璃等玻璃板，以及聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對酞酸乙二酯等樹脂板、矽、於前述基板上形成鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。於該等基板上可形成其他之彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
以光蝕刻法所產生之各色畫素之形成可以公知或慣用的裝置及條件進行。例如，可以下述方式製作。
首先，將著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板上，藉由加熱乾燥(預烘)及/或減壓乾燥以使溶劑等揮發成分去除而乾燥，獲得平滑的著色組成物層。
就塗佈方法而言，可列舉旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、狹縫與旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥時之溫度較佳係30至120℃，更佳係50至110℃。又，就加熱時間而言，較佳係10秒至60分鐘，更佳係30秒至30分鐘。
進行減壓乾燥時，較佳係在50至150Pa之壓力下、20至25℃之溫度範圍進行。
著色組成物層之膜厚係無特別限定，只要依需要而適當地選擇目的之彩色濾光片之膜厚即可。
然後，著色組成物層係隔著形成目的之著色圖案用之光罩而曝光。該光罩上之圖案無特別限定，可使用依照目標之用途之圖案。
就曝光所使用之光源而言，較佳係產生250至450nm波長之光之光源。例如，可使用截斷未達350nm之光之過濾器來遮斷該波長區域，或者使用取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的光之帶通濾波器來選擇性取出該等波長區域。具體上，可列舉水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。
為了將平行光線均勻地照射於曝光面整體，或將光罩與形成有著色組成物層之基板正確對準，較佳係使用光罩對準曝光機及步進器等曝光裝置。
藉由使曝光後之著色組成物層接觸顯影液而進行顯影，在基板上形成著色圖案。藉由顯影，著色組成物層之未曝光部係溶解於顯影液而被去除。就顯影液而言，較佳係例如氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物之水溶液中之濃度較佳係0.01至10質量%，更佳係0.03至5質量%。再者，顯影液亦可含有界面活性劑。
顯影方法可為覆液(puddle)法、浸漬法及噴 霧法等之任一種。再者，顯影時可使基板以任意角度傾斜。
顯影後，較佳係進行水洗。
再者，較佳係對所得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳係150至250℃，更佳係160至235℃。後烘烤時間較佳係1至120分鐘，更佳係10至60分鐘。
藉由著色硬化性樹脂組成物(1)，可製作亮度特別優異之彩色濾光片。該彩色濾光片係可用來作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固態攝影元件所使用之彩色濾光片。
<式(II-1)所示之化合物>
式(II-1)所示之化合物係新穎化合物。
R1a至R4a分別獨立地表示氫原子、鹵原子、羥基或碳數1至20之1價飽和烴基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子之間可插入氧原子或硫原子。
R5a及R6a分別獨立地表示氫原子或羥基。
R7a及R8a分別獨立地表示碳數8至20之1價飽和烴基或式(i-1)所示之基。
式中，R14a表示碳數1至20之1價飽和烴基或碳數2至20之1價不飽和烴基，m1表示1至5之整數。m1為2以上時，複數個R14a分別可相同亦可相異。＊表示與碳原子之鍵結鍵。
R9a至R12a分別獨立地表示碳數1至20之1價飽和烴基或式(i-1)所示之基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子之間可插入氧原子或硫原子]
本說明書中，式(II-1)及後述式(II-2)亦分別包含其互變異構物之概念。
就R1a至R4a中之鹵原子而言，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
就R1a至R4a、R9a至R12a及R14a中之碳數1至20之1價飽和烴基而言，可列舉例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等碳數1至20之直鏈烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等碳數3至20之分支烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等碳數3至20之脂環式飽和烴基。
就該等飽和烴基所含之氫原子或甲基被鹵 原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代之基而言，可列舉例如，下述式所示之基。
在此，就碳數1至8之烷基胺基而言，可列舉甲基胺基、乙基胺基、正丙基胺基、正丁基胺基、正戊基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二丁基胺基等。
(各式中，＊表示鍵結部位)
就在構成該等飽和烴基之碳原子之間插入氧原子或硫原子之基而言，例如可列舉，下述式所示之基。
(各式中，＊表示鍵結部位)
R7a及R8a中，就碳數8至20之1價飽和烴基而言，可列舉辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等碳數8至20之直鏈烷基；2-甲基庚基、2-甲基辛基、2-甲基壬基、2-甲基癸基、2-甲基十二烷基、2-甲基十六烷基、2-甲基十九烷基、2-乙基己基、2-乙基庚基、2-乙基辛基、2-乙基壬基、2-乙基癸基、2-乙基十二烷基、2-乙基十五烷基、2-乙基十八烷基、2-丙基己基、2-丙基庚基、2-丙基辛基、2-丙基壬基、2-丙基癸基、2-丙基十二烷基、2-丙基十七烷基、2-丁基己基、2-戊基庚基、2-己基辛基、2-庚基壬基、2-辛基癸基、2-壬基十二烷基、3-甲基庚基、3-甲基辛基、3-甲基壬基、3-甲基癸基、3-甲基十二烷基、3-甲基十六烷基、3-甲基十九烷基、3-乙基己基、3-乙基庚基、3-乙基辛基、3-乙基壬基、3-乙基癸基、3-乙基十二烷基、3-乙基十五烷基、3-乙基十八烷基、3-丙基己基、3-丙基庚基、3-丙基辛基、3-丙基壬基、3-丙基癸基、3-丙基十二烷基、3-丙基十七烷基、3-丁基庚基、3-戊基辛基、3-己基壬基、3-庚基癸基、3-辛基十二烷基、2,2-二甲基己基、2,2-甲基乙基庚基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基等碳數8至20之分支烷基；甲基環辛基、乙基環己基、丙基環戊基、丁基環丁基、戊基環丙基、金剛烷基等碳數8至20之環烷基。
R14a中，就碳數2至20之1價不飽和烴基而言，可列舉例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己 烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基。
就式(i-1)所示之基而言，可列舉例如下述基。＊表示與碳原子之鍵結鍵。
就R1a至R4a而言，較佳係氫原子、羥基及甲基，更佳係氫原子。
就R7a及R8a而言，較佳係碳數8至12之直鏈烷基、碳數8至16之分支烷基、及式(i-1)所示之基，更佳係辛基、壬基、癸基、十二烷基、碳數8至16之分支烷基(尤其2-乙基己基)及式(i-1)所示之基，再更佳係2-乙基己基及式(i-1)所示之基。從對溶劑之溶解度佳之點來看，R7a及R8a分別較佳係碳數8至16之分支烷基。
就R9a至R12a而言，較佳係碳數2至20之烷基及式(i-1)所示之基，更佳係碳數2至8之烷基及式(i-1)所示之基。
就R14a而言，較佳係碳數1至4之烷基，更佳係甲基及乙基。
式(II-1)中， 使所示之基設為X1a， 並使所示之基設為X2a時， 就X1a及X2a所示之基而言，可列舉例如式(A2-1-1)至式(A2-1-7)所示之基。＊表示與碳原子之鍵結鍵。
式(II-1)中， 使所示之基設為Y1， 並使所示之基設為Y2時， 就Y1及Y2所示之基而言，可列舉例如式(A3-1-1)至式(A3-1-6)所示之基。＊表示與碳原子之鍵結鍵。
就式(II-1)所示之化合物而言，可列舉例如表4所示之化合物(AII-1-1)至化合物(AII-1-21)。
就式(II-1)所示之化合物而言，由於容易取得原料，故較佳係化合物(AII-1-1)至化合物(AII-1-7)，更佳係化合物(AII-1-5)及化合物(AII-1-6)。
式(II-1)所示之化合物可藉由例如使式(IV-1)所示之化合物與方酸(3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2二酮)反應之方法而製造。
[式中，R1a、R2a、R5a、R7a、R9a及R10a分別表示與上述相同意義]
相對於式(IV-I)所示之化合物1莫耳，方酸之使用量較佳係0.5莫耳以上0.8莫耳以下，更佳係0.55莫耳以上0.6莫耳以下。
反應溫度較佳係30℃至180℃，更佳係80℃至140℃。反應時間較佳係1小時至12小時，更佳係3小時至8小時。
從收率之點來看，反應較佳係在有機溶劑中進行。就有機溶劑而言，可列舉：甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑；等，可混合 該等而使用。其中，較佳係丁醇及甲苯之混合溶劑。相對於式(IV-I)所示之化合物1質量份，有機溶劑之使用量較佳係30質量份以上200質量份以下，更佳係50質量份以上150質量份以下。
從反應混合物取得式(II-1)所示之化合物之方法無特別限定，可採用公知之各種手法。可列舉例如，冷卻後，濾取析出之結晶之方法。濾取之結晶較佳係以水等洗淨，然後乾燥。又，亦可依需要，藉由再結晶等公知手法而進一步精製。
式(IV-I)所示之化合物可藉由使式(IV-2)所示之化合物與式(IV-3)所示之化合物反應而合成。
[各式中，R1a、R2a、R5a、R7a、R9a及R10a分別表示與上述相同意義]
<式(II-2)所示之化合物>
式(II-2)所示之化合物係新穎化合物。該化合物亦在本案範疇內。
[式中，R1b至R4b分別獨立地表示氫原子、鹵原子、羥基或碳數1至20之1價飽和烴基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子間可插入氧原子或硫原子。
R5b至R8b分別獨立地表示氫原子或羥基。
Ar1b及Ar2b分別獨立地表示式(i-2)所示之基。
式中，R12b表示碳數1至20之1價飽和烴基或碳數2至20之1價不飽和烴基，m2表示1至5之整數。m2為2以上時，複數個R12b分別可為相同亦可為相異。＊表示與氮原子之鍵結鍵。
R9b及R10b分別獨立地表示碳數1至20之1價飽和烴基或式(i-2)所示之基。該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子間可插入氧原子或硫原子]
就R1b至R4b中之鹵原子而言，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
就R1b至R4b、R9b、R10b及R12b所示之基而言，可列舉作為式(II-1)中之R1a至R4a例示之基。
就R9b、R10b及R12b中之飽和烴基而言，可列舉作為式(II-1)中之R1a至R4a所示之飽和烴基例示之基。
就R12b中之不飽和烴基而言，可列舉例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛基烯、壬基烯、癸烯基。
就式(i-2)所示之基而言，可列舉作為上述式(i-1)所示之基之例示之基。
就R1b至R4b而言，較佳係氫原子、羥基及甲基，更佳係氫原子。
就R9b及R10b而言，較佳係碳數8至12之直鏈烷基、碳數8至16之分支烷基、及式(i-2)所示之基，更佳係辛基、壬基、癸基、十二烷基、碳數8至16之分支烷基(尤其2-乙基己基)及式(i-2)所示之基，再更佳係碳數8至16之分支烷基(尤其2-乙基己基)。
就R12b而言，較佳係碳數1至4之烷基，更佳係甲基及乙基。
式(II-2)中， 使所示之基設為X1b， 並使所示之基設為X2b時， 就X1b及X2b所示之基而言，可列舉式(A2-2-1)至式(A2-2-7)所示之基。各基中，＊表示與碳原子之鍵結鍵。
就式(II-2)所示之化合物而言，可列舉例如，表5所示之化合物(AII-2-1)至化合物(AII-2-21)。
從原料取得性之觀點來看，更佳係化合物(AII-2-8)至化合物(AII-2-14)，其中以化合物(AII-2-8)為更佳。
式(II-2)所示之化合物，可藉由例如使式(IV-2-1)所示之化合物與方酸(3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2二酮)反應之方法而製造。
式(IV-1)中，R1b、R2b、R5b、R6b、R9b及Ar1分別表示與上述相同意義。
相對於式(IV-2-I)所示之化合物1莫耳，方酸之使用量較佳係0.5莫耳以上0.8莫耳以下，更佳係0.55莫耳以上0.6莫耳以下。
反應溫度較佳係30℃至180℃，更佳係80℃至140℃。反應時間較佳係1小時至12小時，更佳係3小時至8小時。
從收率之點來看，反應較佳係在有機溶劑中進行。就有機溶劑而言，可列舉：甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑；等，可混合該等而使用。其中，較佳係丁醇及甲苯之混合溶劑。相對 於式(IV-2-I)所示之化合物1質量份，有機溶劑之使用量較佳係30質量份以上200質量份以下，更佳係50質量份以上150質量份以下。
從反應混合物取得式(II-2)所示之化合物之方法無特別限定，可採用公知之各種手法。可列舉例如冷卻後，濾取析出之結晶之方法。濾取之結晶較佳係以水等洗淨，然後乾燥。又，亦可依需要，藉由再結晶等公知手法而進一步精製。
式(VI-2-1)所示之化合物，可藉由使式(IV-2-4)所示之化合物與式(IV-2-5)所示之化合物反應而製造。式(IV-2-4)所示之化合物，可藉由使式(IV-2-2)所示之化合物與式(IV-2-3)所示之化合物反應而製造。
各式中，R1b、R2b、R5b、R6b、R9b、R12b及m2分別表示與上述相同意義。
就由式(IV-2-4)所示之化合物與式(IV-2-5) 所示之化合物製造式(IV-2-1)所示之化合物之方法而言，可列舉公知之各種方法，例如J.Polymer Sciene Science Part A：Polymer Chemistry 2012,50,3788-3796所記載之方法。
就由式(IV-2-2)所示之化合物與式(IV-2-3)所示之化合物製造式(IV-2-4)所示之化合物之方法而言，可列舉公知之各種方法，例如Eur.J.Org.Chem.2012,3105-3111.所記載之方法。
含有式(II-1)所示之化合物、或式(II-2)所示之化合物之著色劑亦為本發明之一。
本說明書中，只要無特別聲明，將式(II-1)所示之化合物及式(II-2)所示之化合物總稱為「本發明之化合物」。
本發明之著色劑可含有本發明化合物以外之染料(以下，將該染料稱為「染料(A-1)」)、或顏料。
就染料(A-1)而言，可列舉油溶性染料、酸性染料、酸性染料之胺鹽及酸性染料之磺醯胺衍生物等染料，可列舉例如以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成染料之化合物、及染色筆記(色染社)所記載之公知染料。
就染料(A-1)而言，依據化學構造，可列舉香豆素染料、含金偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥酸偶氮染料、喹啉黃染料、次甲基染料、花青染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、硫雜蒽(thioxanthene)染料、及酞青染料等。該等染料可單獨使用亦可併用2種以上。
具體上，可列舉C.I.溶劑染料、C.I.酸性染料、C.I.直接染料、C.I.媒染染料。
就C.I.溶劑染料而言，可列舉C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56以及上述C.I.溶劑黃。
就C.I.酸性染料而言，可列舉C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173以及上述C.I.酸性黃。
就C.I.直接染料而言，可列舉C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107以及上述C.I.直接黃。
就C.I.媒染染料而言，可列舉C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48以及上述C.I.媒染黃等。
就染料(A-1)而言，較佳係黃色染料，較佳係香豆素染料、含金偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥酸偶氮染料、喹啉黃染料、次甲基染料或花青染料之黃色染料。
就顏料而言，無特別限定，可使用公知顏料，可列舉例如，以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成顏料之顏料。
其具體例，可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料； C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；上述C.I.顏料綠顏料等綠色顏料。
就顏料而言，較佳係C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黃色顏料；C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料，更佳係C.I.顏料黃138、150、185及C.I.顏料綠58，再更佳係C.I.顏料黃138及C.I.顏料綠58。藉由含有前述顏料，而容易使透射譜最佳化。
相對於著色劑之總量，式(II-1)所示之化合物之含量一般係3至100質量%，較佳係4至50質量%，更佳係5至30質量%。
相對於著色劑之總量，式(II-2)所示之化合物之含量一般係3至100質量%，較佳係4至50質量%，更佳係5至30質量%。
本發明之化合物，若含量分別在上述範圍內，可容易獲得亮度高之彩色濾光片，故較佳。
含有式(II-1)或式(II-2)所示之化合物、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)之著色硬化性樹脂組成物(以下，將該著色硬化性樹脂組成物稱為「著色硬化性樹脂組成物(A)」)亦為本發明之一。
著色硬化性樹脂組成物(A)含有至少1種本發明化合物作為著色劑。該著色硬化性樹脂組成物可更含 有上述染料(A-1)或顏料作為著色劑。
在著色硬化性樹脂組成物(A)中，相對於固形份之總量，著色劑之總含量較佳係5至60質量%，更佳係8至55質量%，再更佳係10至50質量%。若著色劑之總含量在前述範圍內，作為彩色濾光片時之色濃度充分，且組成物中可含有必要量之樹脂(B)、或聚合性化合物(C)，故可形成機械強度充分之圖案。在此，本說明書中之「固形份之總量」係指從著色硬化性樹脂組成物之總量除去溶劑含量之量。固形份之總量及相對於該總量之各成分之含量，例如，可藉由液相層析或氣相層析等公知分析手段來測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)無特別限定，較佳係鹼可溶性樹脂。就樹脂(B)而言，可列舉上述樹脂[K1]至[K6]等。
樹脂(B)之具體例及較佳例係與上述著色硬化性樹脂組成物(1)相同。
在著色硬化性樹脂組成物(A)中，相對於固形份之總量，樹脂(B)之含量較佳係7至65質量%，更佳係13至60質量%，再更佳係17至55質量%。若樹脂(B)之含量在前述範圍內，可形成著色圖案，並有著色圖案之解析度及殘膜率提升之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係藉由從聚合起始劑(D)所產生之活性自由基及/或酸而可聚合之化合物。就聚合性化合物(C) 而言，可列舉具有聚合性之乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳係(甲基)丙烯酸酯化合物。
聚合性化合物(C)之具體例及較佳例與上述著色硬化性樹脂組成物(1)相同。
在著色硬化性樹脂組成物(A)中，相對於固形份之總量，聚合性化合物(C)之含量較佳係7至65質量%，更佳係13至60質量%，再更佳係17至55質量%。若聚合性化合物(C)之含量在前述範圍內，有著色圖案形成時之殘膜率及彩色濾光片之耐藥品性提升之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)係只要藉由光或熱之作用產生活性自由基、酸等，並使聚合性化合物(C)開始聚合之化合物即可，無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)之具體例及較佳之例係與上述著色硬化性樹脂組成物(1)相同。
在著色硬化性樹脂組成物(A)中，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，聚合起始劑(D)之含量較佳係0.1至30質量份，更佳係1至20質量份。若聚合起始劑(D)之含量在前述範圍內，有高感度化而曝光時間縮短之傾向，故彩色濾光片之生產性提升。
<溶劑(E)>
溶劑(E)無特別限定，可使用該領域一般所使用之溶劑。
溶劑(E)之具體例及較佳之例係與上述著色硬化性樹 脂組成物(1)相同。
在著色硬化性樹脂組成物(A)中，相對於該組成物之總量，溶劑(E)之含量較佳係70至95質量%，更佳係75至92質量%。若溶劑(E)之含量在前述範圍內，塗佈時之平坦性變良好，且形成彩色濾光片時色濃度無不足，故有顯示特性變良好之傾向。
<其他之成分>
本發明之著色硬化性樹脂組成物(A)，係可依需要而含有聚合起始助劑、調平劑、填充劑、其他之高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、光安定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物(A)之製造方法>
著色硬化性樹脂組成物(A)係可藉由混合式(II-1)或式(II-2)所示之化合物、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)、以及依需要而使用之調平劑、聚合起始助劑及其他成分而調製。
顏料(P)較佳係預先與溶劑(E)之一部分或全部混合，並使用珠磨機等進行分散至顏料之平均粒子徑成為0.2μm以下左右為止。此時，可依需要而調配前述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。可藉由將剩餘成分以成為預定之濃度之方式混合於如上述方式所得之顏料分散液，以調製目的之著色硬化性樹脂組成物。
染料亦可預先分別溶解於溶劑(E)之一部分或全部而調製溶液。較佳係將該溶液以孔徑0.01至1μm左右之過 濾器過濾。
較佳係將混合後之著色硬化性樹脂組成物以孔徑0.1至10μm左右之過濾器過濾。
<彩色濾光片等之製造方法>
從著色硬化性樹脂組成物(A)所形成之塗膜或彩色濾光片亦在本發明範疇內。含有該彩色濾光片之顯示裝置亦在本發明範疇內。
該彩色濾光片意指使著色硬化性樹脂組成物(A)硬化所得之膜、及具有特定圖案之硬化膜。該塗膜意指該彩色濾光片、或藉由塗佈於基板上並乾燥所得之膜。
該彩色濾光片之膜厚，無特別限定，可依目的、用途等而適當地調整，例如0.1至30μm，較佳係0.1至20μm，更佳係0.5至6μm。
就基板而言，可使用關於由著色硬化性樹脂組成物(A)所得之彩色濾光片之記載中所例示之基板。於該等基板上亦可形成其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
該塗膜及該彩色濾光片之製造方法無特別限定。該塗膜及該彩色濾光片，可藉由例如與上述著色硬化性樹脂組成物(1)所形成之塗膜及彩色濾光片同樣方式製作。
藉由著色硬化性樹脂組成物(A)，可製作亮度尤其優異之彩色濾光片。該彩色濾光片係可用來作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固態攝影元件所用之彩色濾光片。
(實施例)
以下，藉由實施例而更詳細說明本發明，但本發明不限於該等實施例。例中，表示含量或使用量之%及份無特別定義時為質量基準。
以下合成例中，化合物係藉由NMR(JNM-EX-270；(日本電子(股)製)鑑定。
合成例1：式(AII-16)所示之化合物之合成
混合N,N-二丁基苯胺(東京化成工業(股)製)18.7份、3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(東京化成工業(股)製)4.6份、1-丁醇542.3份及甲苯362.6份。一邊使用迪安-斯塔克(Dean-Stark)管將所生成之水去除，一邊將所得之混合物於125℃攪拌5小時。反應結束後，將溶劑蒸餾去除，添加少量甲苯後，添加水200份，廢棄水層。重複2次將所得之有機層以水洗淨之操作之後，添加己烷100份，濾取析出之固體。將濾取之固體分散於10份之四氫呋喃，過濾後，將固體以20份之四氫呋喃洗淨、然後以50份之己烷洗淨。將所得之固體，於60℃減壓乾燥24小時，獲得式(AII-16)所示之化合物3.94份。
式(AII-16)所示之化合物之1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基準)、CDCl3)δ 0.98(t,12H)、1.40(m,8H)、1.61(m,8H)、 3.44(t,8H)、6.70(d,2H)、8.35(d,2H)
合成例2：式(AII-23)所示之化合物之合成
混合N,N-二丁基-3-胺基酚(東京化成工業(股)製)5.4份、3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(東京化成工業(股)製)1.7份、1-丁醇200.7份及甲苯134.1份。一邊使用迪安-斯塔克管將所生成之水去除，一邊將所得之混合物於125℃攪拌5小時。反應結束後，將溶劑蒸餾去除，添加少量甲苯後，添加水100份，廢棄水層。重複2次將所得之有機層以水洗淨之操作之後，添加己烷50份，濾取析出之固體。將濾取之固體分散於5份之四氫呋喃，過濾後，將固體以10份之四氫呋喃洗淨、然後以25份之己烷洗淨。將所得之固體，於60℃減壓乾燥24小時，獲得式(AII-23)所示之化合物3.23份。
式(AII-23)所示之化合物之1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基準)、CDCl3)δ 0.96(t,12H)、1.35(m,8H)、1.61(m,8H)、3.37(t,8H)、6.10(d,2H)、6.30(dd,2H)、7.86(d,2H)、12.07(s,2H)
合成例3：式(AII-62)所示之化合物之合成
混合3-乙氧基-N,N-二乙基苯胺(東京化成工業(股)製)2.5份、3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(東京化成工業(股)製)0.7份、1-丁醇103.7份及甲苯55.7份。一邊使用迪安- 斯塔克管將所生成之水除去，一邊將所得之混合物於125℃攪拌5小時。反應結束後，將溶劑蒸餾去除，添加少量甲苯後，添加水50份，廢棄水層。重複2次將所得之有機層以水洗淨之操作後，添加己烷25份，濾取析出之固體。將濾取之固體分散於3份之四氫呋喃，過濾後，將固體以4份之四氫呋喃洗淨、然後以10份之己烷洗淨。將所得之固體於60℃減壓乾燥24小時，獲得式(AII-62)所示之化合物0.95份。
式(AII-62)所示之化合物之1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基準)、DMSO-d8)δ 1.16(t,12H)、1.42(t,6H)、3.52(q,8H)、4.12(q,4H)、6.15(s,2H)、6.48(dd,2H)、8.54(d,2H)
合成例4
使氮氣以0.02L/分鐘流動於具備攪拌機、溫度計、回流冷卻管、滴液漏斗及氣體導入管之燒瓶內，作為氮氣環境，放入丙二醇單甲基醚乙酸酯305份，一邊攪拌一邊加熱到70℃。然後，將丙烯酸36份、以及丙烯酸4,5-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯{亦即式(BI-1)所示之單體}及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯{亦即式(BII-1)所示之單體}之混合物{混合物中之各單體之莫耳比=50：50}264份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯140份 而調製單體溶液。將單體溶液使用滴液漏斗花費4小時滴入保溫於70℃之燒瓶內。另一方面，將使聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯225份所成之聚合起始劑溶液，使用另外的滴液漏斗花費4小時滴入燒瓶內。聚合起始劑溶液之滴入結束後，於70℃保持4小時，然後冷卻至室溫，獲得重量平均分子量Mw：9000、分子量分布：2.0、固形份33%、固形份酸價90mg-KOH/g之樹脂B1溶液。
樹脂之重量平均分子量(Mw)及數平均分子量(Mn)之測定係使用GPC法，以下述條件進行。
裝置：K2479(島津製作所(股)製)
管柱：SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
管柱溫度：40℃
溶劑：THF(四氫呋喃)
流速：1.0mL/min
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(TOSOH(股)製)
以上述所得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數平均分子量之比(Mw/Mn)作為分子量分布。
實施例1至6、比較例1及比較例2
<著色硬化性樹脂組成物之調製>
以成為表6所示之組成之方式混合各成分而獲得著色硬化性樹脂組成物。
1)顏料係與顏料分散劑及E-13)欄記載之量之丙二醇單甲基醚乙酸酯混合，預先分散。
2)E-12)表示丙二醇單甲基醚乙酸酯含量之合計。
再者，表6中，各成分表示下述者。又，樹脂(B)表示固形份換算之質量份。
A-1-1：式(AII-16)所示之化合物
A-1-2：式(AII-23)所示之化合物
A-1-3：式(AII-62)所示之化合物
A-2-1：C.I.顏料黃138
A-2-2：C.I.顏料綠58(FASTOGEN(註冊商標)Green A110；DIC(股)製)
A-2-3：顏料黃150
樹脂(B)：樹脂B1
聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製)
聚合起始劑(D)：N-1919(ADEKA公司製；O-醯基肟化合物)
E-1：丙二醇單甲基醚乙酸酯
E-2：N-甲基吡咯啶酮
調平劑(F)：聚醚改質矽油(Toray Silicone SH8400；DOW CORNING TORAY(股)製)
<著色塗膜之製作>
以後烘後之膜厚成為2.2μm之方式以旋轉塗佈法將著色硬化性樹脂組成物塗佈於5cm見方之玻璃基板(EAGLE XG；Corning公司製)上之後，於100℃預烘烤3分鐘。放冷後，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製)，在大氣環境下，以60mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行光照射。 光照射後，在烘箱中，於160℃進行後烘烤20分鐘，而獲得著色塗膜(以下，將該著色塗膜稱為「塗膜」)。
<膜厚測定>
針對所得之塗膜，使用膜厚測定裝置(DEKTAK3；日本真空技術(股)製)測定膜厚。結果表示於表7。
<色度評價>
針對所得之塗膜，使用測色機(OSP-SP-200；Olympus(股)製)測定分光，使用C光源之特性函數，測定CIE之XYZ表色系中之xy色度座標(x、y)與三刺激值Y。Y之值越大則表示亮度越高。結果表示於表7。
<對比測定>
將形成有前述塗膜之玻璃基板以偏光膜(POLAX-38S；Luceo公司製)夾住者作為測定試樣。
針對所得之塗膜，使用對比測色機(CT-1；壺坂電機公司製，檢測器；BM-5A，光源；F-10)，將空白值設為30000並測定對比。結果表示於表7。
從上述結果，確認到從本發明之著色硬化性樹脂組成物所形成之著色圖案係亮度與對比優異。由此可知，藉由從著色硬化性樹脂組成物(1)所形成之著色圖案作為彩色濾光片，可製造色性能優異之顯示裝置。
實施例7：式(AII-1-5)所示之化合物之合成
混合3’-(二乙基胺基)乙醯胺苯(和光純藥工業(股)製)5.0份、10%硫酸50份。將所得之混合物於90℃攪拌5小時。反應結束後，添加20份之水之後，以15%苛性鈉水中和，添加氯仿100份，廢棄水層。重複2次將所得之有機層以水洗淨之操作之後，將溶劑蒸餾去除。所得之油於60℃減壓乾燥24小時，獲得式(d1-1)所示之化合物4.8 份。
式(d1-1)所示之化合物之1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基準)、CDCl3)δ 1.16(t,6H)、3.32(q,8H)、3.56(br,2H)、6.04(m,2H)、6.16(m,1H)、7.01(t,1H)
混合式(d1-1)所示之化合物3.0份、吡啶7.6份，於4℃冷卻。將2-乙基己基氯化物(東京化成工業(股))3.2份及吡啶2.5份之混合溶液花費1小時滴入所得之混合物，維持4℃攪拌7小時。添加水30份、3%鹽酸100份，添加氯仿100份，廢棄水層。重複2次以水洗淨之操作之後，將溶劑蒸餾去除。使用凝膠滲透層析(溶出液：氯仿/甲苯=1/1)精製殘渣，將所得之油於60℃減壓乾燥24小時，獲得式(d1-2)所示之化合物3.3份。
式(d1-2)所示之化合物之1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基準)、CDCl3)δ 0.91(m,6H)、1.11(t,6H)、1.27(m,4H)、1.60(m,4H)、2.66(m,1H)、3.28(q,4H)、3.99(br,1H)、6.16(q,1H)、6.70(m,1H)、7.21(m,1H)、7.31(m,1H)
混合式(d1-2)所示之化合物2.1份、3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(東京化成工業(股)製)0.6份、1-丁醇 87.9份及甲苯62.3份。一邊使用迪安-斯塔克管將生成之水去除，一邊將所得之混合物於125℃攪拌5小時。反應結束後，將溶劑蒸餾去除，添加少量甲苯之後，添加水100份，廢棄水層。重複2次將所得之有機層以水洗淨之操作之後，添加己烷50份，濾取析出之固體。將濾取之固體分散於5份之四氫呋喃，過濾後，將固體以10份之四氫呋喃洗淨、然後以25份之己烷洗淨。將所得之固體，於60℃減壓乾燥24小時，獲得式(AII-1-5)所示之化合物0.2份。
式(AII-1-5)所示之化合物之1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基準)、CDCl3)δ 0.87(t,6H)、0.97(t,6H)、1.29(t,12H)、1.33(m,8H)、1.55(m,4H)、1.73(m,4H)、2.65(m,2H)、3.53(q,8H)、6.46(m,2H)、8.36(d,2H)、8.50(m,2H)、12.00(d,2H)
實施例8：式(AII-2-8)所示之化合物之合成
混合2,4-二甲基苯胺(東京化成工業(股)製)10.0份、2-乙基己烷溴化物(東京化成工業(股)製)17.0份、四丁基銨溴化物(和光化學工業(股)製)44.0份。將所得之混合物於90℃攪拌8小時。反應結束後，添加50份之10%碳酸氫鈉水之後，添加乙酸乙酯100份，廢棄水層。重複2次將所 得之有機層以水以及10%鹽酸洗淨之操作之後，將溶劑蒸餾去除。將所得之油於60℃減壓乾燥24小時，獲得式(d2-1)所示之化合物9.3份。
式(d2-1)所示之化合物之1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基準)、DMSO-d6)δ 0.85(m,6H)、1.23-1.42(br,8H)、1.59(br,1H)、2.04(s,3H)、2.12(s,3H)、2.91(d,2H)、4.37(br,1H)、6.38(d,1H)、6.75(s,1H)、6.77(d,1H)
混合式(d2-1)所示之化合物3.0份、3-溴酚(東京化成工業(股)製)2.2份、乙酸鈀0.015份、第三丁氧基鈉(東京化成工業(股)製)3.2份、三第三丁基膦(東京化成工業(股)製)0.055份、甲苯25.6份，於100℃攪拌15小時。於所得之混合物中，添加乙酸乙酯30份、水100份，廢棄水層。重複2次將所得之有機層以水洗淨之操作之後，將溶劑蒸餾去除。使用凝膠滲透層析(氯仿/己烷=1/1)精製殘渣，將所得之油於60℃減壓乾燥24小時，獲得式(d2-2)所示之化合物1.9份。
式(d2-2)所示之化合物之1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS 基準)、DMSO-d6)δ 0.85(m,6H)、1.23-1.42(br,8H)、1.55(br,1H)、1.94(s,3H)、2.27(s,3H)、2.90(d,2H)、6.37(d,1H)、6.75(s,1H)、6.76(d,1H)、6.92-7.14(m,4H)、8.93(s,1H)
混合式(d2-2)所示之化合物4.4份、3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮(東京化成工業(股)製)0.8份、1-丁醇90.0份及甲苯60.0份。一邊使用迪安-斯塔克管將生成之水去除，一邊將所得之混合物於125℃攪拌3小時。反應結束後，將溶劑蒸餾去除，添加乙酸15份之後，滴入18%食鹽水100份，濾取析出之固體。將濾取之固體以己烷洗淨。將所得之固體於60℃減壓乾燥24小時，獲得式(AII-2-8)所示之化合物4.9份。
式(AII-2-8)所示之化合物之1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基準)、DMSO-d6)δ 0.87(m,12H)、1.21-1.57(m,16H)、1.72(br,2H)、2.05(s,6H)、2.36(s,6H)、3.37(br,2H)、3.78(br,2H)、6.00(br,4H)、6.97-7.12(m,6H)、7.77-7.95(m,2H)、11.35(s,1H)、12.06(s,1H)
試驗例1及試驗例2、比較試驗例1及比較試驗例2
針對式(AII-1-5)所示之化合物及式(AII-2-8)所示之化合物，分別對於丙二醇單甲基醚(以下，略稱為PGME)、乳酸乙酯(以下，略稱為EL)、丙二醇單甲基醚乙酸酯(以下，略稱為PGMEA)之溶解度以下述方式求得。
<染料之溶解度>
50mL試樣管中，將上述化合物與上述溶劑分別以下述比例混合，然後將試樣管密封，於30℃使用超音波振動機振動混合物3分鐘。接著，將所得之混合物於室溫放置30分鐘後，吸引過濾，以目視觀察其殘渣(亦即不溶物)。未確認到不溶物時，溶解性判斷為良好而作為○，確認到不溶物時，溶解性判斷為不良而作為×。
試驗例1：使用式(AII-1-5)所示之化合物。
‧相對於溶劑(EL)1g，溶解該化合物0.05g。
‧相對於溶劑(PGME)1g，溶解該化合物0.03g。
‧相對於溶劑(PGMEA)1g，溶解該化合物0.01g。
試驗例2：使用式(AII-2-8)所示之化合物。
‧相對於溶劑(PGME)1g，溶解該化合物0.1g。
‧相對於溶劑(EL)1g，溶解該化合物0.15g。
‧相對於溶劑(PGMEA)1g，溶解該化合物0.01g。
另外，分別以與試驗例1及試驗例2同樣方式求出作為比較試驗例1之式(II-0-1)所示之化合物之溶解度、及作為比較試驗例2之式(II-0-2)所示之化合物之溶解度。
結果表示於表8及表9。
合成例7
於具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內適量流動氮氣而成為氮氣環境，放入丙二醇單甲基醚乙酸酯100份，一邊攪拌一邊加熱到85℃。然後，將甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物(含有比以莫耳比計為50：50)(商品名「E-DCPA」，Daicel股份有限公司製)171份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯40份所成之溶液使用滴液泵花費約5小時滴入於該燒瓶內。另一方面，將聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯120份所成之溶液使用另外的滴液泵花費約5小時滴入於燒瓶內。聚合起始劑之滴入結 束後，保持在同溫度約3小時，然後冷卻至室溫，獲得固形份43.5%之共聚物(樹脂(B-1))之溶液。所得之樹脂(B-1)之重量平均分子量係8000、分子量分布係1.98、固形份換算之酸價係53mg-KOH/g。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數平均分子量(Mn)之測定係藉由GPC法以下述條件進行。
裝置：HLC-8120GPC(TOSOH(股)製)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：THF
流速：1.0mL/min
受測液固形份濃度：0.001至0.01質量%
注入量：50μL
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(TOSOH(股)製)
以上述所得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數平均分子量之比(Mw/Mn)作為分子量分布。
實施例9、實施例10及比較例3
<著色硬化性樹脂組成物之調製>
以成為表10所示之組成之方式混合各成分而獲得著色硬化性樹脂組成物。
1)顏料係與顏料分散劑及E-13)欄記載之量之丙二醇單甲基醚乙酸酯混合，預先分散。
2)E-12)表示丙二醇單甲基醚乙酸酯含量之合計。
再者，表10中，各成分表示下述者。又， 樹脂(B-1)表示固形份換算之質量份。
AII-1-5：式(AII-1-5)所示之化合物
AII-2-8：式(AII-2-8)所示之化合物
A-2-3：C.I.顏料黃150
A-2-2：C.I.顏料綠58(FASTOGEN(註冊商標)Green A110；DIC(股)製)
樹脂(B)：樹脂B1
聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製)
聚合起始劑(D)：N-1919(ADEKA公司製；O-醯基肟化合物)
E-1：丙二醇單甲基醚乙酸酯
E-2：N-甲基吡咯啶酮
調平劑(F)：聚醚改質矽油(Toray Silicone SH8400；DOW CORNING TORAY(股)製)
<塗膜之製作>
以使後烘烤後之膜厚成為2.2μm之方式使用旋轉塗佈法塗佈著色硬化性樹脂組成物於5cm見方之玻璃基板(EAGLE XG；Corning公司製)上之後，於100℃預烘烤3分鐘。放冷後，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製)，在大氣環境下，以60mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行光照射。光照射後，在烘箱中，於160℃進行後烘烤20分鐘，而獲得塗膜。
<膜厚測定>
針對所得之塗膜，使用膜厚測定裝置(DEKTAK3；日本真空技術(股)製)測定膜厚。結果表示於表10。
<色度評價>
針對所得之塗膜，使用測色機(OSP-SP-200；Olympus(股)製)測定分光，使用C光源之特性函數，測定CIE之XYZ表色系中之xy色度座標(x、y)與三刺激值Y。Y之值越大表示亮度越高。結果表示於表10。
<對比測定>
將形成有前述塗膜之玻璃基板以偏光膜(POLAX-38S；Luceo公司製)夾住者作為測定試樣。
針對所得之著色塗膜，使用對比測色機(CT-1；壺坂電機公司製、檢測器；BM-5A、光源；F-10)，將空白值設為30000並測定對比。結果表示於表10。
從上述結果，確認到從本發明之著色硬化性樹脂組成物所形成之著色圖案係亮度與對比優異。由此可知，藉由使從著色硬化性樹脂組成物(A)所形成之著色圖案作為彩色濾光片，可製造色性能優異之顯示裝置。
(產業上之可利用性)
本發明之著色硬化性樹脂組成物，從此所製作之彩色濾光片係高亮度且對比良好，故作為使用於液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片之著色硬化性樹脂組成物優異。
本發明之化合物對於有機溶劑之溶解性優異。因此，若使用含有本發明化合物之含著色劑之著色硬化性樹脂組成物，可製作異物產生少且高品質之彩色濾光片。

Claims (13)

  1. 一種著色硬化性樹脂組成物，其係含有：選自由C.I.顏料黃138、綠色顏料及黃色染料所成之群組中之至少1種著色劑(A1)、方酸菁染料(A2)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、以及溶劑(E)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性樹脂組成物，其係含有C.I.顏料黃138作為著色劑(A1)。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性樹脂組成物，其係含有黃色染料作為著色劑(A1)。
  4. 一種塗膜，其係由如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  5. 一種彩色濾光片，其係由如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  6. 一種顯示裝置，其係含有如申請專利範圍第5項所述之彩色濾光片。
  7. 一種式(II-1)所示之化合物： 式中，R1a至R4a分別獨立地表示氫原子、鹵原子、羥基或碳數1至20之1價飽和烴基；該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子間可插入氧原子或硫原子；R5a及R6a分別獨立地表示氫原子或羥基；R7a及R8a分別獨立地表示碳數8至20之1價飽和烴基或下式(i-1)所示之基； 式中，R14a表示碳數1至20之1價飽和烴基或碳數2至20之1價不飽和烴基，m1表示1至5之整數；m1為2以上時，複數個R14a分別可相同亦可相異；＊表示與碳原子之鍵結鍵；R9a至R12a分別獨立地表示碳數1至20之1價飽和烴基或式(i-1)所示之基；該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子間可插入氧原子或 硫原子。
  8. 一種式(II-2)所示之化合物： 式中，R1b至R4b分別獨立地表示氫原子、鹵原子、羥基或碳數1至20之1價飽和烴基；該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子間可插入氧原子或硫原子；R5b至R8b分別獨立地表示氫原子或羥基；Ar1b及Ar2b分別獨立地表示下式(i-2)所示之基； 式中，R12b表示碳數1至20之1價飽和烴基或碳數2至20之1價不飽和烴基，m2表示1至5之整數；m2為2以上時，複數個R12b分別可為相同亦可為相異；＊表示與氮原子之鍵結鍵；R9b及R10b分別獨立地表示碳數1至20之1價飽和烴基或式(i-2)所示之基；該1價飽和烴基所含之氫原子或甲基可被鹵原子、羥基或碳數1至8之烷基胺基取代，在構成該1價飽和烴基之碳原子間可插入氧原子或 硫原子。
  9. 一種著色劑，其係含有如申請專利範圍第7項或第8項所述之化合物。
  10. 一種著色硬化性樹脂組成物，其係含有如申請專利範圍第7項或第8項所述之化合物、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑。
  11. 一種塗膜，其係使用如申請專利範圍第10項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  12. 一種彩色濾光片，其係使用如申請專利範圍第10項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  13. 一種顯示裝置，其係含有如申請專利範圍第12項所述之彩色濾光片。
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