JP2012530155A - フェノール芳香族テルペン樹脂から形成されるタイヤおよびトレッド - Google Patents
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Abstract
Description
ウルフギャング ピッレ ウルフ
ベルギー国3080テルビュレンパハトーフストラット59
アブヘイ デシュパンデ
アメリカ合衆国ジョージア州31419サバンナレンコート106
本発明は、タイヤ、トレッド、ゴム化合物、タイヤおよび/またはトレッド化合物用添加剤、ならびにそのようなタイヤおよびトレッドの製造方法および使用方法に関する。別の態様では、本発明は、不飽和脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素および二環式脂肪族炭化水素ならびに/またはオレフィン性不飽和非酸性テルペン化合物、ビニル芳香族炭化水素およびフェノール化合物を含むトレッドおよびタイヤ添加剤、該添加剤を含むタイヤトレッド、該添加剤を含むタイヤ、ならびに該添加剤からそのようなタイヤ、トレッドおよびトレッド化合物を製造する方法に関する。また別の態様では、本発明は、不飽和脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素および二環式脂肪族炭化水素ならびに/またはオレフィン性不飽和非酸性テルペン化合物、ビニル芳香族炭化水素およびフェノール化合物を含むトレッドおよびタイヤ化合物添加剤、該添加剤を含むタイヤトレッド、該添加剤を含むタイヤトレッド化合物、該添加剤を含むタイヤ、ならびに該添加剤からそのようなタイヤ、トレッドおよびトレッド化合物を製造する方法に関し、結果として得られるタイヤおよびトレッドは、ウェットトラクション性能、転がり抵抗、耐摩耗性および操縦安定性のバランスが改善されることを特徴とする。
A.1)樹脂組成物
シリカトレッド化合物の粘弾性特性に対する3種類の異なるモノマーの影響を調べるために、選択した以下のモノマーに基づいて樹脂合成用の実験計画を立てた。
テルペン成分:α‐ピネン、δ‐3‐カレン、β‐ピネン、D‐リモネン
芳香族ビニル成分:スチレンおよびα‐メチルスチレン(AMS)
フェノール成分:フェノールのみ
表1は、関連するすべての合成樹脂の概要をそれらの選択組成および特性に注目して示している。
α‐ピネン、フェノール、α‐メチルスチレン(AMS)、三フッ化ホウ素、トルエン、水および炭酸ナトリウム
II.A.溶媒およびフェノールの脱水:
(i)攪拌器と、凝縮器に取り付けたディーンスターク(DS)トラップと、窒素導入口付き熱電対プローブアセンブリとを装着した1.0Lモートンフラスコにトルエン191gを充填する。
(ii)トルエンにフェノール40.0gを添加する。
(iii)DSトラップをトルエンで満たす。
(iv)モートンフラスコの下方に電気加熱マントルを配置する。加熱を開始して内容物を還流させる。
(v)還流が始まると、溶液から取り除かれた水もDSトラップの底部に溜まり始める。内容物を2時間還流させる。
(i)上記のトルエン+フェノール溶液を周囲温度まで冷却し、三フッ化ホウ素ガス1.2gを注意深く充填する。
(ii)このガスはフェノールと錯体を形成し、溶液の色は赤褐色になる。
(iii)ガスが充填されたら、再びフラスコ内で窒素を穏やかに循環させ、内容物の温度を37℃まで徐々に上昇させる。
(iv)37℃に達したらα‐ピネン168.0gの滴下添加を開始する。
(v)反応が開始するとフラスコ内の温度が上昇する。フラスコ内の温度を40℃まで上昇させたら重合プロセス全体を40〜42℃に維持する。
(vi)α‐ピネンを窒素雰囲気下で攪拌しながら40〜42℃で90分間供給する。
(vii)α‐ピネンの添加が完了したら直ちに42.0gのAMSを滴下添加する。
(viii)AMSを窒素雰囲気下で攪拌しながら40〜42℃で30分間供給する。
(ix)α‐ピネンおよびAMSを供給した後は、反応内容物を窒素雰囲気下で攪拌しながら更に60分間40〜42℃に維持する。
(i)炭酸ナトリウム(1.2g)を水100mLに溶かした水溶液を反応物に加えて反応を止める。
(ii)内容物を75〜80℃まで加熱して10分間攪拌する。
(iii)層を分離させて水性層を除去する。
(iv)反応フラスコに再び水100mLを加え、混合物を洗浄する。その後上記ステップ(ii)および(iii)を繰り返す。
樹脂溶液を風袋計量済みの四つ口丸底フラスコに移す。このフラスコに攪拌器、三又アダプタを介した凝縮器、熱電対アセンブリおよび窒素スパージ用のスパージ管を装着する。溶液表面の下方にスパージ管を挿入し、窒素スパージ(約2000cc/分)を開始する。攪拌を開始し、電気加熱マントルを使用して加熱を開始する。溶媒およびテルペン副生成物を140〜170℃で分留し、245℃まで加熱を続ける。内容物が245℃に達したらスパージを終了し窒素パージを維持する。加熱マントルを下げ、熱した樹脂の試料(約2mL)を軟化点を確認するために取り出す。軟化点(基準軟化点)はMettlerまたはHerzog計器を使用して求める。次いで加熱および窒素スパージを再開する。スパージを245℃で継続して残留したテルペン‐フェノール二量体(TP樹脂プロセスの副生成物)を分離し、軟化点測定の必要に応じて96〜100℃の軟化点に達するまで試料を採取する。所望の軟化点に達したらマントルを下げ、窒素スパージを停止し、色、軟化点を確認するために試料を取り出し、最終的な樹脂収量を求める。
B.1)化合物調製物
表1に記載した各樹脂を典型的なシリカ充填トレッド化合物に配合した。樹脂およびオイルの添加レベルは様々であり、各化合物調製物を表2に示す。化合物の混合は表3に示す3段階プロセスで実施した。
試験法:
ムーニー粘度は、DIN53523に準ずる100℃におけるムーニー粘度MS(1+4)とし、
最小トルク、最大トルク、T90は、DIN53529に準ずる160℃における硬化挙動(レオメータ測定値)とし、
硬度は、DIN53505に準ずるショア硬度Aとし、
引張強度、引張伸度、M100、M200、M300は、各々DIN53504に準ずる引張特性とした(すなわち引張破断強度、引張破断伸度、M100=100%伸長時のモジュラス、M200=200%伸長時のモジュラス、M300=300%伸長時のモジュラス)。
樹脂を含有しない対照化合物ならびに市販の樹脂であるSylvares(R) SA85、Sylvares(R) TR5147およびSylvares(R) TP115(すべてアリゾナケミカル社製。「Sylvares」はアリゾナケミカル社の登録商標。)をベンチマークとして、本発明に係る樹脂A〜Lを試験する。化学的性質の近さから、Sylvares(R) SA85とSylvares(R) TP115の混合物はトレッドの粘弾性特性の調整に利用し得る別の選択肢となるので、この混合物も試験プログラムに加える。樹脂用量レベルが4〜12phrである様々な調製(表2)に従って化合物を製造する。化合物調製Iでは対照調製物に4phrの樹脂が追加されており、調製IIおよびIIIでは樹脂の添加量を増やしオイル用量を減らしている。
使用した化合物調製に関するすべての化合物のデータを表4〜表6に示す。
未硬化の化合物の特性と同様に、加硫化合物の硬度、引張強度、伸長力等の静的物性についてもベンチマーク化合物との差はほとんど認められない。しかしながら、注目すべきは樹脂B(XR7117)を含有する化合物の100%伸長時の引張弾性率が他の化合物よりもかなり高いことであり、またこの樹脂の硬度も71と最も高い値を示していることである。すべての実験樹脂がシリカトレッド化合物の要件に適合する性能を有する。
先述のとおり、温度掃引モードの動的機械分析(DMA)において測定される減衰係数tanδはウェットグリップ性能および転がり抵抗の指標となることが一般に認められている。このため表4には様々な温度における減衰係数を示してある。
Claims (12)
- 合成ジエンゴムおよび天然ゴムからなる群から選択されるゴム成分と、オリゴマー樹脂とを含むタイヤトレッド組成物であり、前記オリゴマー樹脂は、テルペン類ならびに単環式および二環式の一価不飽和および二価不飽和炭化水素からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む成分aと、ビニル芳香族化合物からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む成分bと、フェノール化合物からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む成分cとから誘導されることを特徴とするタイヤトレッド組成物。
- 請求項1に記載のタイヤトレッド組成物であり、前記成分aは、オレフィン性不飽和非酸性テルペン化合物であり、前記成分bは、スチレンおよびアルキル置換スチレンからなる群から選択され、前記成分cは、フェノールおよびアルキル化フェノールからなる群から選択されることを特徴とするタイヤトレッド組成物。
- 請求項1に記載のタイヤトレッド組成物であり、前記成分aは、α‐ピネン、β‐ピネン、δ‐3‐カレン、3‐カレン、D‐リモネンおよびジペンテンからなる群から選択されるテルペンであり、前記成分bは、スチレンおよびアルキル置換スチレンからなる群から選択され、前記成分cは、フェノールおよびアルキル化フェノールからなる群から選択されることを特徴とするタイヤトレッド組成物。
- 請求項1に記載のタイヤトレッド組成物であり、前記成分aは、単環式および二環式の一価不飽和および二価不飽和炭化水素からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含み、前記成分bは、スチレンおよびアルキル置換スチレンからなる群から選択され、前記成分cは、フェノールおよびアルキル化フェノールからなる群から選択されることを特徴とするタイヤトレッド組成物。
- オリゴマー樹脂を含むタイヤトレッド添加剤であり、前記オリゴマー樹脂は、テルペン類ならびに単環式および二環式の一価不飽和および二価不飽和炭化水素からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む成分aと、ビニル芳香族化合物からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む成分bと、フェノール化合物からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む成分cとから誘導されることを特徴とするタイヤトレッド添加剤。
- 請求項5に記載のタイヤトレッド添加剤であり、前記成分aは、オレフィン性不飽和非酸性テルペン化合物であり、前記成分bは、スチレンおよびアルキル置換スチレンからなる群から選択され、前記成分cは、フェノールおよびアルキル化フェノールからなる群から選択されることを特徴とするタイヤトレッド添加剤。
- 請求項5に記載のタイヤトレッド添加剤であり、前記成分aは、α‐ピネン、β‐ピネン、δ‐3‐カレン、3‐カレン、D‐リモネンおよびジペンテンからなる群から選択されるテルペンであり、前記成分bは、スチレンおよびアルキル置換スチレンからなる群から選択され、前記成分cは、フェノールおよびアルキル化フェノールからなる群から選択されることを特徴とするタイヤトレッド添加剤。
- 請求項5に記載のタイヤトレッド添加剤であり、前記成分aは、単環式および二環式の一価不飽和および二価不飽和炭化水素からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含み、前記成分bは、スチレンおよびアルキル置換スチレンからなる群から選択され、前記成分cは、フェノールおよびアルキル化フェノールからなる群から選択されることを特徴とするタイヤトレッド添加剤。
- 合成ジエンゴムおよび天然ゴムからなる群から選択されるゴム成分をオリゴマー樹脂と接触させることを含むタイヤトレッド組成物の製造方法であり、前記オリゴマー樹脂は、テルペン類ならびに単環式および二環式の一価不飽和および二価不飽和炭化水素からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む成分aと、ビニル芳香族化合物からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む成分bと、フェノール化合物からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む成分cとから誘導されることを特徴とするタイヤトレッド組成物の製造方法。
- 請求項9に記載の方法であり、前記成分aは、オレフィン性不飽和非酸性テルペン化合物であり、前記成分bは、スチレンおよびアルキル置換スチレンからなる群から選択され、前記成分cは、フェノールおよびアルキル化フェノールからなる群から選択されることを特徴とする方法。
- 請求項9に記載の方法であり、前記成分aは、α‐ピネン、β‐ピネン、δ‐3‐カレン、3‐カレン、D‐リモネンおよびジペンテンからなる群から選択されるテルペンであり、前記成分bは、スチレンおよびアルキル置換スチレンからなる群から選択され、前記成分cは、フェノールおよびアルキル化フェノールからなる群から選択されることを特徴とする方法。
- 請求項9に記載の方法であり、前記成分aは、単環式および二環式の一価不飽和および二価不飽和炭化水素からなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含み、前記成分bは、スチレンおよびアルキル置換スチレンからなる群から選択され、前記成分cは、フェノールおよびアルキル化フェノールからなる群から選択されることを特徴とする方法。
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