JP2012526793A - 酸化還元薬物誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)親薬理活性物質を得る工程と、
(ii)親薬理活性物質を酸化して、親薬理化性物質よりも1価又は複数価高い酸化状態にある、酸化された薬理活性物質を提供する工程;又は、
親薬理活性物質を還元して、親薬理活性物質よりも1価又は複数価低い酸化状態にある、還元された薬理活性物質を提供する工程と、
(iii)酸化又は還元された薬理活性物質誘導体を単離する工程と、
を含む方法を提供する。
R2は、−COOR’’、−CR’’O、−CR’’R’’OR’’、−CR’’=NOR’’’及び
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;そして、
R’’’は、H、C1−4アルキル及び−(CR’’’’R’’’’)n−アリールからなる群から選択され;ここで、R’’’’は、それぞれ独立して、H及びアリールからなる群から選択され、且つ、nは1〜4であり;
R3、R7及びR8は、それぞれ独立して、H、置換型又は非置換型のC1−4アルキル及びハロゲンからなる群から選択され;
R4及びR5は、それぞれ独立して、置換型又は非置換型のC1−4アルキルであるか;又は、R4及びR5は、それらが結合する原子と共に6員環を形成し;
R6は、環状の5〜10個の原子及び少なくとも1個の窒素原子を含む、置換型又は非置換型のN−ヘテロシクロアルキル基であり;
ここで、化学的に可能ならば、アルキル及びアリールは、それぞれ独立して、F、Cl、Br、CN、NO2、OR’’又はOHからなる群から独立して選択される、多くとも5個の置換基で置換されてよく;
但し、該化合物は、
で表される化合物を提供する。
R2は、−COOR’’、−CR’’O、−CR’’R’’OR’’、−CR’’=NOR’’’及び
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;そして、
R’’’は、H、C1−4アルキル及び−(CR’’’’R’’’’)n−アリールからなる群から選択され;ここで、R’’’’は、H及びアリールからなる群から選択され;
R3、R7、R8及びR9は、それぞれ独立して、H、置換型又は非置換型のC1−4アルキル及びハロゲンからなる群から選択され;
R4は、置換型又は非置換型のC1−4アルキルであり;
R6は、環状の5〜10個の原子及び少なくとも1個の窒素原子を含む、置換型又は非置換型のN−ヘテロシクロアルキル基であり;
ここで、化学的に可能ならば、アルキル及びアリールは、それぞれ独立して、F、Cl、Br、CN、NO2、OR’’又はOHからなる群から独立して選択される、多くとも5個の置換基で置換されてよく;
但し、該化合物は、
で表される化合物を提供する。
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;そして、
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H、C1−4アルキル、及び−(CH2)n−アリールからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキル、及び−(CH2)n−アリールからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し、ここで、nは1〜4であり;
R’’’は、H、C1−4アルキル、OR’’及びSR’’からなる群から選択され;そして、
R’’’’は、H、OH及びSHからなる群から選択され;
R12及びR16は、それぞれ独立して、H、置換型又は非置換型のC1−4アルキル及びハロゲンからなる群から選択され;
R13は、−OR’’、−NR’’R’’及び−(CR’’R’’)mNR’’R’’からなる群から選択され、ここで、mは1又は2であり;
R14は、−NR’’CO(C1−3アルキル)及び−N=CR’’(C1−3アルキル)であり;
R15は、置換型又は非置換型のC1−8アルキルであり;
Xは、O又はSであり;
ここで、化学的に可能ならば、アルキル及びアリールは、それぞれ独立して、F、Cl、Br、CN、NO2、OR’’又はOHからなる群から独立して選択される、多くとも5個の置換基で置換されてよく;
但し、該化合物は、
で表される化合物を提供する。
R21は、−NRR’であり;そして、
R22は、−CR’’O、−CR’’=NOR’’’、−N(=HR’’)R’’、CR’’R’’OR’’及び
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;
R’’’は、H、C1−4アルキル及び−(CR’’’’R’’’’)n−アリールからなる群から選択され;ここで、R’’’’は、H及びアリールからなる群から選択され、且つ、ここで、nは1〜4であり;
又は
R21は−N=であり、R22は−CR’’=であり、且つ、R21及びR22はそれらが結合している原子と共に5員環を形成し;
又は
R21は−NR’’−であり、R22は−C(O)−であり、且つ、R21及びR22はそれらが結合している原子と共に5員環を形成する、
で表される化合物を提供する。
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;
R32及びR33は、それぞれ独立して、置換型若しくは非置換型フェニル及び置換型若しくは非置換型のピリジニルからなる群から選択され;
R34a、R34b、R35a、R35b、R36a、R36b、R37a、R37b、R38a及びR38bは、それぞれ独立して、−H、C1−4アルキル及びハロからなる群から選択され;
R39は、置換型又は非置換型のアリール及び置換型又は非置換型のヘテロアリールからなる群から選択される、
で表される化合物を提供する。
R42は、置換型若しくは非置換型のC1−8アルキルであり;
R43は、−OR’’、−NR’’R’’、−(CR’’R’’)mOR’’及び−(CR’’R’’)mNR’’R’’からなる群から選択され、ここで、mは1又は2であり;
R44は、−COOR’’、−CR’’O、−CR’’R’’OR’’、−CR’’’=NOR’’、−C(O)NR’’R’’’’及び
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;
R’’’は、H、C1−4アルキル、OR’’及びSR’’からなる群から選択され;
R’’’’は、H、OH及びSHからなる群から選択され;
R45は、H、置換型若しくは非置換型のC1−4アルキル及びハロゲンからなる群から選択され;
R46は、−C(=NR’’)NR’’R’’、−C(=O)NR’’R’’及び−C(=O)OR’’からなる群から選択される、
但し、該化合物は、
で表される化合物を提供する。
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;そして、
R’’’は、H、C1−4アルキル、OR’’及びSR’’からなる群から選択され;
R’’’’は、H、OH及びSHからなる群から選択され;
R52は、H、置換型若しくは非置換型のC1−4アルキル及びハロゲンからなる群から選択され;
R53は、−NR’’C(=O)R’’及び−N=CR’’(C1−3アルキル)からなる群から選択され;
R54は、置換型若しくは非置換型のC1−6アルキルである;
但し、該化合物は、
で表される化合物を提供する。
フルオロキノロンアルデヒド誘導体の形成は、Kondo et al.により報告された(Kondo, H.; Sakamoto, F.; Kawakami, K.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem., 1988, 31, 221.)、還元/脱炭酸/クライゼン付加/酸化のプロトコルを変更することにより行った。
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 10.39 (1H, s), 8.15 (1H, s), 7.75 (1H, d, J = 12.4), 4.42 - 4.30 (3H, m), 3.36 (4H, m), 2.55 (4H, m), 2.37 (3H, s), 1.59 (3H, d, J = 7.2).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 10.39 (1H, s), 8.25 (1H, s), 8.08 (1H, d, J = 12.8), 6.78 (1H, d, J = 6.8), 4.23 (2H, q, J = 7.2), 3.30 (4H, t, J = 4.8), 2.64 (4H, t, J = 4.8), 2.39 (3H, s), 1.56 (3H, t, J = 7.6).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 8.54 (1H, s), 7.93 (1H, s), 7.55 (1H, d, J = 12.4), 7.42-7.27 (5H, m, Ph), 5.17 (2H, s), 4.35 - 4.28 (2H, m), 4.18 (1H, m, J = 2.4), 3.31 (4H, m), 2.56 (4H, m), 2.37 (3H, s), 1.49 (3H, d, J = 6.8).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 8.46 (1H, s), 8.00 (1H, s), 7.60 (1H, d, J = 12.4), 4.40 - 4.23 (3H, m), 4.17 (2H, q, J = 6.8), 3.39-3.31 (4H, m), 2.56 (4H, m), 2.37 (3H, s), 1.55 (3H, d, J = 6.8), 1.36 (3H, t, J = 6.8).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 8.59 (1H, s), 7.47 (1H, d, J = 12.4), 7.36 (1H, s), 7.36-7.14 (15H, m, 3 × Ph), 4.14 (2H, m), 3.82 (1H, m), 3.26 (4H, t, J = 4.4), 2.47 (4H, t, J = 4.4), 2.29 (3H, s), 1.27 (3H, d, J = 6.8).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 8.44 (1H, s), 7.96 (1H, s), 7.57 (1H, d, J = 12.4), 5.20 (2H, s), 4.35 - 4.28 (2H, m), 4.18 (1H, m, J = 2.4), 3.31 (4H, m), 2.56 (4H, m), 2.37 (3H, s), 1.49 (3H, d, J = 6.8).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 8.59 (1H, s), 8.20 (2H, d, J = 8.7), 7.96 (1H, s), 7.62 (1H, d, J = 12.4), 7.53 (2H, d, J = 8.7), 5.20 (2H, s), 4.40-4.29 (3H, m), 3.40-3.30 (4H, m), 2.58-2.54 (4H, m), 2.37 (3H, s), 1.56 (3H, d, J = 7.2).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 8.46 (1H, s), 8.02 (1H, s), 7.69 (1H, d, J = 12.4), 4.38 - 4.29 (3H, m), 3.45 (4H, m), 2.75 (4H, m), 2.50 (3H, s), 1.57 (3H, d, J = 6.8), 1.34 (9H, s).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 8.57 (1H, s), 8.07 (1H, s), 7.98 (1H, d, J = 13.2), 7.42-7.27 (5H, m, Ph), 6.69 (1H, d, J = 7.2), 5.17 (2H, s), 4.12 (2H, q, J = 7.2), 3.26 (4H, t, J = 4.8), 2.63 (4H, t, J = 4.8), 2.38 (3H, s), 1.48 (3H, d, J = 7.2).
(レボフロキサシンアルデヒドジメトキシアセタール)
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 7.69 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 12.8), 5.68 (1H, s), 4.34 (1H, m), 4.27-4.23 (2H, m), 3.47 (6H, s), 3.35 (4H, m), 2.55 (4H, m), 2.36 (3H, s), 1.52 (3H, d, J = 7.2).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 7.76 (1H, s), 7.67 (1H, d, J = 12.8), 5.81 (1H, s), 4.36 (1H, m), 4.25-4.22 (2H, m), 3.84-3.76 (2H, m), 3.69-3.63 (2H, m), 3.34 (4H, m), 2.55 (4H, m), 2.36 (3H, s), 1.52 (3H, d, J = 6.8), 1.254 (3H, t, J = 7.2), 1.252 (3H, t, J = 7.2).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 7.75 (1H, s), 7.67 (1H, d, J = 12.4), 5.79 (1H, s), 4.35 (1H, m), 4.27-4.24 (2H, m), 3.71-3.67 (2H, m), 3.56-3.51 (2H, m), 3.38 (4H, m), 2.60 (4H, m), 2.39 (3H, s), 1.68-1.62 (4H, m), 1.52 (3H, d, J = 7.2), 0.95 (6H, t, J = 7.2).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 7.72 (1H, s), 7.62 (1H, d, J = 12.4), 6.08 (1H, s), 4.39 (1H, m), 4.36-4.29 (2H, m), 4.15 (2H, m), 4.06 (2H, m), 3.36 (4H, m), 2.60 (4H, m), 2.40 (3H, s), 1.51 (3H, d, J = 7.2).
(プレガバリンフタル酸イミド)
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 7.83 (2H, d, J = 8.0), 7.72 (2H, d, J = 8.0), 3.71 (1H, dd, J = 14.0, 4.0), 3.62 (1H, dd, J = 14.0, 8.0), 2.44-2.24 (3H, m), 1.75 (1H, sep, J = 6.8), 1.23 (2H, m), 0.95 (3H, d, J = 6.4), 0.90 (3H, d, J = 6.4).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 7.84 (1H, d, J = 7.6), 7.54-7.44 (3H, m), 4.48 (1H, d, J = 16.8), 4.38 (1H, d, J = 17.2), 3.76 (2H, m), 3.46 (1H, m), 2.60 (1H, br s), 1.71 (2H, m), 1.59 (2H, m), 1.26 (2H, m), 0.95 (3H, d, J = 6.8), 0.90 (3H, d, J = 6.8).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 9.73 (1H, s, CHO), 7.83 (1H, d, J = 7.6), 7.56-7.44 (3H, m), 4.45 (1H, d, J = 16.8), 4.33 (1H, d, J = 17.2), 3.62 (1H, dd, J = 14.0, 8.4), 3.45 (1H, dd, J = 14.0, 5.2), 2.59-2.53 (2H, m), 2.43 (1H, m), 1.66 (1H, sep, J = 6.4), 1.26 (2H, m), 0.95 (3H, d, J = 6.8), 0.90 (3H, d, J = 6.4).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 7.83 (2H, d, J = 11.6), 7.52-7.45 (3H, m), 7.36-7.25 (5H, m), 6.76 (1H, t, J = 5.6), 5.06 (2H, s) 5.00 (s, minor isomer), 4.33-4.24 (2H, m), 3.53-3.47 (2H, m), 2.35 (1H, m), 2.21 (1H, m), 1.70 (1H, m), 1.28-1.19 (2H, m), 0.90 (3H, d, J = 6.4), 0.87 (3H, d, J = 6.8).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 7.85 (1H, d, J = 7.6), 7.55-7.43 (3H, m), 4.47 (1H, t, J = 5.6), 4.42 (1H, d, J = 16.8), 4.39 (1H, d, J = 16.8), 3.58 (1H, dd, J = 14.0, 7.6), 3.51 (1H, dd, J = 14.0, 6.8), 3.29 (3H, s), 3.27 (3H, s), 2.02 (1H, m), 1.72 (1H, m), 1.68-1.59 (2H, m), 1.27-1.17 (2H, m), 0.91 (3H, d, J = 6.4), 0.88 (3H, d, J = 6.4).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 7.85 (1H, d, J = 7.2), 7.53-7.43 (3H, m), 4.94 (1H, t, J = 4.8), 4.44 (1H, d, J = 16.8), 4.36 (1H, d, J = 16.8), 3.92 (2H, m), 3.81 (2H, m), 3.62 (1H, dd, J = 14.0, 6.4), 3.55 (1H, dd, J = 13.6, 6.8), 2.11 (1H, m), 1.73-1.65 (3H, m), 1.31-1.20 (2H, m), 0.91 (3H, d, J = 6.8), 0.87 (3H, d, J = 6.4).
フタルイミジン保護基は、ジクロロメタン溶媒中セライト(登録商標)存在下で、クロロクロム酸2,2’−ビピリジル(2当量)及びメタクロロ過安息香酸(5当量)を用いて、対応するフタルイミドに酸化することによって、除去することができる(Luzzio, F. A.; Zacherl, D. P.; Figg, W. D. Tetrahedron Lett., 1999, 11, 2087)。この後、フタルイミド基は、メタノール還流下で、この化合物をヒドラジンと反応させることによって、除去することができる(Lagu, B.; Tian, D.; Jeon, Y.; Li, C.; Wetzel, J. M.; Nagarathnam, D.; Shen, Q.; Forray, C.; Chang, R. S. L.; Broten, T. P.; Ransom, R. W.; Chan, T-B.; O’Malley, S. S.; Schorn, T. W.; Rodrigues, A. D.; Kassahun, K.; Pettibone, D. J.; Freidinger, R.; Gluchowski, C. J. Med. Chem., 2000, 43, 2775)。
(オセルタミビルBoc−アミド)
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 6.80 (1H, s), 5.72 (1H, d, J = 9.2), 5.07 (1H, d, J = 9.1), 4.21 (2H, dq, J = 6.7, 1.7), 4.08 (1H, q, J = 9.1), 3.95 (1H, m), 3.80 (1H, m), 3.35 (1H, m), 2.74 (1H, dd, J = 17.8, 5.1), 2.29 (1H, m), 1.99 (3H, s), 1.51 (4H, m), 1.42 (9H, s), 1.29 (3H, t, J = 7.2), 0.89 (6H, d, J = 7.4).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 6.22 (1H, d, J = 9.2), 5.66 (1H, s), 5.33 (1H, d, J = 9.3), 4.09-4.05 (2H, m), 3.91 (1H, m), 3.88 (1H, m), 3.33 (1H, quin, J = 5.6), 2.53 (1H, br s), 2.34 (1H, dd, J = 7.2, 5.1), 2.11 (1H, m), 1.99 (3H, s), 1.52-1.45 (4H, m), 1.42 (9H, s), 0.90-0.85 (6H, m).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 9.50 (1H, s), 6.61 (1H, s), 5.83 (1H, d, J = 8.7), 4.96 (1H, d, J = 9.1), 4.16-4.07 (2H, m), 3.80 (1H, m), 3.38 (1H, quin, J = 5.6), 2.74 (1H, dd, J = 17.9, 5.2), 2.13 (1H, m), 2.00 (3H, s), 1.58-1.48 (4H, m), 1.43 (9H, s), 0.95-0.87 (6H, m).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 7.68 (1H, s), 7.37-7.30 (5H, m), 6.02 (1H, d, J = 9.2), 5.80 (1H, s), 5.13 (1H, d, J = 9.2), 5.09 (2H, s), 4.07 (1H, m), 3.96 (1H, m), 3.80 (1H, m), 3.31 (1H, quin, J = 5.6), 2.75 (1H, dd), 2.25 (1H, m), 1.98 (3H, s), 1.52-1.46 (4H, m), 1.45 (9H, s), 0.89-0.85 (6H, m).
1H NMR, 400MHz (CDCl3) δ 6.38 (1H, m), 5.91 (1H, s), 5.16 (1H, s), 4.08 (1H, m), 3.98-3.96 (2H, m), 3.92-3.90 (2H, m), 3.36 (1H, quin), 2.92 (1H, m), 2.55 (1H, m), 2.05-1.97 (5H, m), 1.99 (3H, s), 1.56-1.49 (4H, m), 0.95-0.87 (6H, m).
Claims (24)
- 酸化又は還元された薬理活性物質誘導体を調製する方法であって:
(i)親薬理活性物質を得る工程と、
(ii)親薬理活性物質を酸化して、親薬理活性物質よりも1価又は複数価高い酸化状態にある、酸化された薬理活性物質を提供する工程;又は、
親薬理活性物質を還元して、親薬理活性物質よりも1価又は複数価低い酸化状態にある、還元された薬理活性物質を提供する工程と、
(iii)酸化又は還元された薬理活性物質誘導体を単離する工程と、
を含む方法。 - 前記方法の工程(ii)は、親薬理活性物質を酸化して、酸化された薬理活性物質誘導体を提供することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記方法の工程(ii)は、親薬理活性物質を還元して、還元された薬理活性物質誘導体を提供することを含む、請求項1に記載の方法。
- 下記式Iで表される化合物であって:
R2は、−COOR’’、−CR’’O、−CR’’R’’OR’’、−CR’’=NOR’’’及び
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;
R’’’は、H、C1−4アルキル及び−(CR’’’’R’’’’)n−アリールからなる群から選択され;ここで、R’’’’は、それぞれ独立して、H及びアリールからなる群から選択され、且つ、nは1〜4であり;
R3、R7及びR8は、それぞれ独立して、H、置換型又は非置換型のC1−4アルキル及びハロゲンからなる群から選択され;
R4及びR5は、それぞれ独立して、置換型又は非置換型のC1−4アルキルであるか;又は、R4及びR5は、それらが結合する原子と共に6員環を形成し;
R6は、環状の5〜10個の原子及び少なくとも1個の窒素原子を含む、置換型又は非置換型のN−ヘテロシクロアルキル基であり;
アルキル基及びアリール基は、それぞれ独立して、化学的に可能な部位においてF、Cl、Br、CN、NO2、OR’’又はOHからなる群から独立して選択される、5個以下の置換基で置換可能であり;
但し、該化合物は、
- 式(Ia)で表される化合物であって:
R2は、−COOR’’、−CR’’O、−CR’’R’’OR’’、−CR’’=NOR’’’及び
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;そして、
R’’’は、H、C1−4アルキル及び−(CR’’’’R’’’’)n−アリールからなる群から選択され;ここで、R’’’’は、H及びアリールからなる群から選択され;
R3、R7、R8及びR9は、それぞれ独立して、H、置換型又は非置換型のC1−4アルキル及びハロゲンからなる群から選択され;
R4は、置換型又は非置換型のC1−4アルキルであり;
R6は、環状の5〜10個の原子及び少なくとも1個の窒素原子を含む、置換型又は非置換型のN−ヘテロシクロアルキル基であり;
ここで、化学的に可能ならば、アルキル及びアリールは、それぞれ独立して、F、Cl、Br、CN、NO2、OR’’又はOHからなる群から独立して選択される、多くとも5個の置換基で置換されてよく;
但し、該化合物は、
- R3はHであり;
R4はエチルであり;
R6はN−メチルピペラジンであり;
R7はフルオロであり;
R8は水素である、
請求項6に記載の化合物。 - R1a及びR1bは共にオキソである、請求項4〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- R2は−COOH、−CHO、−CH2OH及びCH=NOHからなる群から選択される、請求項4〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- 下記式IIで表される化合物であって:
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;、
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H、C1−4アルキル及び−(CH2)n−アリールからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H、C1−4アルキル及び−(CH2)n−アリールからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し、ここで、nは1〜4であり;
R’’’は、H、C1−4アルキル、OR’’及びSR’’からなる群から選択され;
R’’’’は、H、OH及びSHからなる群から選択され;
R12及びR16は、それぞれ独立して、H、置換型又は非置換型のC1−4アルキル及びハロゲンからなる群から選択され;
R13は、−OR’’、−NR’’R’’及び−(CR’’R’’)mNR’’R’’からなる群から選択され、ここで、mは1又は2であり;
R14は、−NR’’CO(C1−3アルキル)及び−N=CR’’(C1−3アルキル)であり;
R15は、置換型又は非置換型のC1−8アルキルであり;
Xは、O又はSであり;
ここで、化学的に可能ならば、アルキル及びアリールは、それぞれ独立して、F、Cl、Br、CN、NO2、OR’’又はOHからなる群から独立して選択される、多くとも5個の置換基で置換されてよく;
但し、該化合物は、
- R12はHであり、R13は−NH2であり、R14は−NHCOCH3であり、R15は3−ペンチルであり、R16はHであり、且つXはOである、請求項10に記載の化合物。
- 下記式IIIで表される化合物であって:
R21は、−NRR’であり;
R22は、−CR’’O、−CR’’=NOR’’’、−N(=HR’’)R’’、CR’’R’’OR’’及び
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;
R’’’は、H、C1−4アルキル及び−(CR’’’’R’’’’)n−アリールからなる群から選択され;ここで、R’’’’は、H及びアリールからなる群から選択され、且つ、ここで、nは1〜4であり;
又は
R21は−N=であり、R22は−CR’’=であり、且つ、R21及びR22はそれらが結合している原子と共に5員環を形成し;
又は
R21は−NR’’−であり、R22は−C(O)−であり、且つ、R21及びR22はそれらが結合している原子と共に5員環を形成する、化合物。 - R21は−NH2であり、且つ、R23はそれぞれHである、請求項13に記載の化合物。
- 下記式IVで表される化合物であって:
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;
R32及びR33は、それぞれ独立して、置換型若しくは非置換型のフェニル及び置換型若しくは非置換型ピリジニルからなる群から選択され;
R34a、R34b、R35a、R35b、R36a、R36b、R37a、R37b、R38a及びR38bは、それぞれ独立して、−H、C1−4アルキル及びハロからなる群から選択され;
R39は、置換型又は非置換型のアリール及び置換型又は非置換型のヘテロアリールからなる群から選択される、化合物。 - R32はフェニルであり;
R33はフェニルであり;
R34a、R34b、R35a、R35b、R36a、R36b、R37a、R37b、R38a及びR38bは、それぞれ、−Hであり;そして、
R39は5−ベンゾ[b]−オキソラニルである、
請求項16に記載の化合物。 - 下記式Vで表される化合物であって:
R42は、置換型若しくは非置換型のC1−8アルキルであり;
R43は、−OR’’、−NR’’R’’、−(CR’’R’’)mOR’’及び−(CR’’R’’)mNR’’R’’からなる群から選択され、ここで、mは1又は2であり;
R44は、−COOR’’、−CR’’O、−CR’’R’’OR’’、−CR’’’=NOR’’、−C(O)NR’’R’’’’及び
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;
R’’’は、H、C1−4アルキル、OR’’及びSR’’からなる群から選択され;
R’’’’は、H、OH及びSHからなる群から選択され;
R45は、H、置換型若しくは非置換型のC1−4アルキル及びハロゲンからなる群から選択され;
R46は、−C(=NR’’)NR’’R’’、−C(=O)NR’’R’’及び−C(=O)OR’’からなる群から選択され、
但し、該化合物は、
- R41は−NH−C(=O)Meであり、R42は3−ペンチルであり、R43はOHであり、R45はHであり、且つ、R46は−C(=NH)NH2である、請求項19に記載の化合物。
- 下記式VIで表される化合物であって:
ここで、−Y−は、=N−、−O−及び−S−からなる群から選択され;
−Y’−は、−O−及び−S−からなる群から選択され;
R、R’、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択されるか;又は、R’’は、それぞれ独立して、−H及びC1−4アルキルからなる群から選択され、且つ、R及びR’は、それらが結合している原子と共に5〜8員環を形成し;そして、
R’’’は、H、C1−4アルキル、OR’’及びSR’’からなる群から選択され;
R’’’’は、H、OH及びSHからなる群から選択され;
R52は、H、置換型若しくは非置換型のC1−4アルキル及びハロゲンからなる群から選択され;
R53は、−NR’’C(=O)R’’及び−N=CR’’(C1−3アルキル)からなる群から選択され;
R54は、置換型若しくは非置換型のC1−6アルキルである;
但し、該化合物は、
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