JP2012519174A - デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 - Google Patents
デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012519174A JP2012519174A JP2011552100A JP2011552100A JP2012519174A JP 2012519174 A JP2012519174 A JP 2012519174A JP 2011552100 A JP2011552100 A JP 2011552100A JP 2011552100 A JP2011552100 A JP 2011552100A JP 2012519174 A JP2012519174 A JP 2012519174A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- ring
- amino
- group
- aminosulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CCCC1=C(CC*)*C(C(*(*)C*)=C(*2)N*(*)*)=C2*1 Chemical compound CCCC1=C(CC*)*C(C(*(*)C*)=C(*2)N*(*)*)=C2*1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4743—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/433—Thidiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system having sulfur as a ring hetero atom, e.g. ticlopidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/7056—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing five-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- A61K38/19—Cytokines; Lymphokines; Interferons
- A61K38/21—Interferons [IFN]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Abstract
Description
Rは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、及び置換アミノカルボニルから成る群から選択され、若しくは、R及びR1は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、
A、B、D、及びEは、独立して、それぞれ、N又はC−R1、C−R2,C−R3及びC−R4であり、式中、R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、若しくは、R1及びRは、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、若しくは、R2及びR3又はR3及びR4は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、前記環は、芳香族であっても芳香族でなくてもよく、前記環内に1つ以上の異種原子を含んでもよく、芳香族環又は脂肪族環と融合されてもよい。
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、又は、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
Rは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、及び置換アミノカルボニルから成る群から選択され、若しくは、R及びR1は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、
A、B、D、及びEは、独立して、それぞれ、N又はC−R1、C−R2,C−R3及びC−R4であり、式中、R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、若しくは、R1及びRは、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、若しくは、R2及びR3又はR3及びR4は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、前記環は、芳香族であっても芳香族でなくてもよく、前記環内に1つ以上の異種原子を含んでもよく、芳香族環又は脂肪族環と融合されてもよい。
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
Rは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、及び置換アミノカルボニルから成る群から選択される。若しくは、R及びR1は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、
A、B、D、及びEは、独立して、それぞれ、N又はC−R1、C−R2,C−R3及びC−R4であり、式中、R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、若しくは、R1及びRは、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、若しくは、R2及びR3又はR3及びR4は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、前記環は、芳香族であっても芳香族でなくてもよく、前記環内に1つ以上の異種原子を含んでもよく、芳香族環又は脂肪族環と融合されてもよい。
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
この詳細な記述に沿って、以下の略記及び定義が用いられる。単数形「a」、「an」及び「the」は、本明細書で用いられる場合、文脈が明確に他を指示しない限り、複数の指示物を含むことに留意しなければならない。
(1)疾患を予防すること、即ち、疾病に曝され得るか又はなり得るが、まだ疾患の症状を被っていないか又は示していない哺乳類内に、この疾病の臨床症状を発症させないこと、
(2)疾患を抑制すること、即ち、この疾病の発生又はその臨床症状を停止又は低減させること、若しくは、
(3)(c)この疾病を取り除くこと、即ち、この疾病及び/又はその症状又は容態を退行させること
が挙げられる。
化合物の医薬製剤
実施例1−製剤1
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 30.0
澱粉 305.0
ステアリン酸マグネシウム 5.0
実施例2−製剤2
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 25.0
セルロース、微細結晶状 200.0
コロイド状二酸化シリコン 10.0
ステアリン酸 5.0
実施例3−製剤3
成分 重量%
活性成分 5
ラクトース 95
実施例4−製剤4
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 30.0mg
澱粉 45.0mg
微細結晶状セルロース 35.0mg
ポリビニルピロリドン
(10%水溶液として) 4.0mg
澱粉グリコール酸ナトリウム 4.5mg
ステアリン酸マグネシウム 0.5mg
滑石 1.0mg
総計 120mg
実施例5−製剤5
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 40.0mg
澱粉 109.0mg
ステアリン酸マグネシウム 1.0mg
総計 150.0mg
実施例6−製剤6
成分 量
活性成分 25mg
飽和脂肪酸グリセリド 2,000mgまで
実施例7−製剤7
成分 量
活性成分 50.0mg
キサンタンガム 4.0mg
セルロースグリコール酸ソーダ(11%)
微細結晶状セルロース(89%) 500mg
ショ糖 1.75g
安息香酸ナトリウム 10.0mg
香味料及び着色料 任意の量で
純水 5.0mlまで
実施例8−製剤8
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 15.0mg
澱粉 407.0mg
ステアリン酸マグネシウム 3.0mg
総計 425.0mg
実施例9−製剤9
成分 (mg/カプセル)
活性成分 250.0mg
等張食塩水 1000ml
実施例10−製剤10
成分 量
活性成分 1〜10g
乳化鑞 30g
液体パラフィン 20g
白色軟質パラフィン 100g
実施例11−製剤11
1.0.5gの重曹を100mL容積のフラスコに加える。
2.約90.0mLの食塩水を加え、溶解するまで音波破砕する。
3.適量の食塩水を100.0mlまで加え、完全に混合する。
1.0.300gの候補化合物を10.0mLの容積のフラスコ内に加える。
2.約9.7mLの0.5%重曹/保存食塩水を加える。
3.候補化合物が完全に溶解するまで音波破砕する。
4.適量の0.5%重曹/保存食塩水を10.0mLまで加え、混合する。
実施例12−デングウイルスにより誘導される細胞変性効果を計測する高処理能力選別アッセイの開発
実施例13−本発明の化合物の抗デング2型活性の判定
工程B 第3級ブチル(4E)−4−(ヒドロキシメチレン)−5−オキソアゼパン−1−カルボキシレート(C6)と第3級ブチル(3E)−3−(ヒドロキシメチル)−4−オキソアゼパン−1−カルボキシレート(C7)の合成
工程C 第3級ブチル 3−シアノ−2−チオキソ−1,2,5,6,8,9−ヘキサヒドロ−7H−ピリド[2,3−d]アゼピン−7−カルボキシレート(C9)と第3級ブチル 3−シアノ−2−チオキソ−1,2,5,7,8,9−ヘキサヒドロ−6H−ピリド[3,2−c]アゼピン−6−カルボキシレート(C10)の合成
工程D 3−アミノ−7−第3級ブチルオキシカルボニル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミド(C11)の合成
工程E 3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミド塩酸塩(C12、表中の化合物115)の合成
実施例15 3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−6,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミド塩酸塩(C14又は表1中の化合物52)の合成
Claims (80)
- 医薬上許容される担体と、以下の化学式Iを有する化合物又は前記化合物の医薬上許容される塩とを含む医薬組成物であって、
Rは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、及び置換アミノカルボニルから成る群から選択され、若しくは、R及びR1は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、
A、B、D、及びEは、独立して、それぞれ、N又はC−R1、C−R2,C−R3及びC−R4であり、式中、R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、若しくは、R1及びRは、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、若しくは、R2及びR3又はR3及びR4は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、前記環は、芳香族であっても芳香族でなくてもよく、前記環内に1つ以上の異種原子を含んでもよく、芳香族環又は脂肪族環と融合されてもよい、医薬組成物。 - XがSである、請求項1に記載の組成物。
- AがC−NH2である、請求項1に記載の組成物。
- BがC−Hである、請求項1に記載の組成物。
- C−R2及びR2が、フッ素置換フェニルである、請求項1に記載の組成物。
- DがC−Hである、請求項1に記載の組成物。
- EがC−R4であり、R4がチエニルである、請求項1に記載の組成物。
- DがC−R3であり、EがC−R4であり、R3及びR4が環を形成する、請求項1に記載の組成物。
- Rが置換アミノカルボニルである、請求項1に記載の組成物。
- 化学式Iの前記化合物が、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−10−アザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミド、1−アミノ−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]イソキノリン−2−カルボン酸(4−メチル−チアゾ−ル−2−イル)−アミド、3,6−ジアミド−5−シアノ−4−フラン−2−イル−チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボン酸(4−ブロモ−フェニル)−アミド、3−アミノ−6−エチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−チエノ[2,3−b][1,6]ナフチリジン−2−カルボン酸(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミド、4−[(3−アミド−6−イソプロピル−5,6,7,8−テトラヒドロ−チエノ[2,3−b][1,6]ナフチリジン−2−カルボニル)−アミノ]−安息香酸エチルエステル、及び3−アミノ−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−チエノ[2,3−b][1,6]ナフチリジン−2−カルボン酸(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−アミドから成る群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 化学式Iの前記化合物が、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−10−アザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項1に記載の組成物。
- 医薬上許容される担体と、以下の一般化学式IIの化合物又は前記化合物の医薬上許容される塩とを含む医薬組成物であり、
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
- XがSである、請求項12に記載の組成物。
- BがCHである、請求項12に記載の組成物。
- R8及びR9の各々がHである、請求項12に記載の組成物。
- Gが−C(=O)−である、請求項12に記載の組成物。
- R6が水素であり、R7がヘテロアリールである、請求項12に記載の組成物。
- 3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−6,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項12に記載の組成物。
- 3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項12に記載の組成物。
- ウイルス感染又は前記ウイルス感染に関連する疾病を治療又は予防する方法であり、以下の化学式Iの化合物又は前記化合物の医薬上許容される塩を、哺乳類にその必要に応じて治療上有効な量で投与することを含み、
Rは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、及び置換アミノカルボニルから成る群から選択され、若しくは、R及びR1は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、
A、B、D、及びEは、独立して、それぞれ、N又はC−R1、C−R2,C−R3及びC−R4であり、式中、R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、若しくは、R1及びRは、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、若しくは、R2及びR3又はR3及びR4は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、前記環は、芳香族であっても芳香族でなくてもよく、前記環内に1つ以上の異種原子を含んでもよく、芳香族環又は脂肪族環と融合されてもよい、方法。 - XがSである、請求項21に記載の方法。
- AがC−NH2である、請求項21に記載の方法。
- BがC−Hである、請求項21に記載の方法。
- BがC−R2であり、R2がフッ素置換フェニルである、請求項21に記載の方法。
- DがC−Hである、請求項21に記載の方法。
- EがC−R4であり、R4がチエニルである、請求項21に記載の方法。
- DがC−R3であり、EがC−R4であり、R3及びR4が環を形成する、請求項21に記載の方法。
- Rが置換アミノカルボニルである、請求項21に記載の方法。
- 化学式Iの前記化合物が、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−10−アザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミド、1−アミノ−5−メチル−6,7,8,9−テトラヒドロ−チエノ[2,3−c]イソキノリン−2−カルボン酸(4−メチル−チアゾ−ル−2−イル)−アミド、3,6−ジアミド−5−シアノ−4−フラン−2−イル−チエノ[2,3−b]ピリジン−2−カルボン酸(4−ブロモ−フェニル)−アミド、3−アミノ−6−エチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−チエノ[2,3−b][1,6]ナフチリジン−2−カルボン酸(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミド、4−[(3−アミド−6−イソプロピル−5,6,7,8−テトラヒドロ−チエノ[2,3−b][1,6]ナフチリジン−2−カルボニル)−アミノ]−安息香酸エチルエステル、及び3−アミノ−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−チエノ[2,3−b][1,6]ナフチリジン−2−カルボン酸(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−アミドから成る群から選択される、請求項21に記載の方法。
- 化学式Iの前記化合物が、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−10−アザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項21に記載の方法。
- 前記哺乳類がヒトである、請求項21に記載の方法。
- 前記ウイルス感染が、フラビウイルス感染である、請求項21に記載の方法。
- 前記フラビウイルスが、デングウイルス、西ナイルウイルス、黄熱ウイルス、日本脳炎ウイルス、 及びダニ媒介性脳炎ウイルスから成る群から選択される、請求項21に記載の方法。
- 前記ウイルス感染が、デング熱、黄熱、西ナイル、セントルイス脳炎、C型肝炎、マレー渓谷脳炎、及び日本脳炎から成る群から選択される容態と関連している、請求項21に記載の方法。
- 前記ウイルスがデングウイルスである、請求項21に記載の方法。
- 前記デングウイルスが、DEN−1、DEN−2、DEN−3、及びDEN−4から成る群から選択される、請求項36に記載の方法。
- 前記ウイルス感染が、デング熱と関連している、請求項36に記載の方法。
- 前記デングウイルスが、古典的デング熱、デング出血性熱症候群、及びデングショック症候群から成る群から選択される、請求項38に記載の方法。
- 抗ウイルス剤、ワクチン、及びインターフェロンから成る群から少なくとも1つの薬剤を同時に投与することを更に含む、請求項21に記載の方法。
- 前記抗ウイルス剤がリバビリンである、請求項40に記載の方法。
- 前記抗ウイルス剤がシドフォビルである、請求項40に記載の方法。
- 前記インターフェロンがペグ化されている、請求項40に記載の方法。
- 以下の化学式IIの化合物又は前記化合物の医薬上許容される塩を、哺乳類にその必要に応じて治療上有効な量で投与することを含む、ウイルス感染又は前記ウイルス感染と関連する疾病を治療又は予防する方法であって、
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
- XがSである、請求項44に記載の方法。
- BがCHである、請求項44に記載の方法。
- R8及びR9の各々がHである、請求項44に記載の方法。
- Gが−C(=O)−である、請求項44に記載の方法。
- R6が水素であり、R7がヘテロアリールである、請求項44に記載の方法。
- 化学式IIの前記化合物が、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−6,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項44に記載の方法。
- 化学式IIの前記化合物が、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項44に記載の方法。
- 前記哺乳類がヒトである、請求項44に記載の方法。
- 前記ウイルス感染が、フラビウイルス感染である、請求項44に記載の方法。
- 前記フラビウイルスが、デングウイルス、西ナイルウイルス、黄熱ウイルス、日本脳炎ウイルス、 及びダニ媒介性脳炎ウイルスから成る群から選択される、請求項54に記載の方法。
- 前記ウイルス感染が、デング熱、黄熱、西ナイル、セントルイス脳炎、C型肝炎、マレー渓谷脳炎、及び日本脳炎から成る群から選択される容態と関連している、請求項54に記載の方法。
- 前記ウイルスがデングウイルスである、請求項54に記載の方法。
- 前記デングウイルスが、DEN−1、DEN−2、DEN−3、及びDEN−4から成る群から選択される、請求項57に記載の方法。
- 前記ウイルス感染がデング熱と関連している、請求項57に記載の方法。
- 前記デングウイルスが、古典的デング熱、デング出血性熱症候群、及びデングショック症候群から成る群から選択される、請求項59に記載の方法。
- 抗ウイルス剤、ワクチン、及びインターフェロンから成る群から少なくとも1つの薬剤を同時に投与することを更に含む、請求項44に記載の方法。
- 前記抗ウイルス剤がリバビリンである、請求項61に記載の方法。
- 前記抗ウイルス剤がシドフォビルである、請求項61に記載の方法。
- 前記インターフェロンがペグ化されている、請求項61に記載の方法。
- 以下の一般化学式IIを有する化合物又は前記化合物の医薬上許容される塩であって、
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
- XがSである、請求項65に記載の化合物。
- BがCHである、請求項65に記載の化合物。
- R8及びR9の各々がHである、請求項65に記載の化合物。
- Gが−C(=O)−である、請求項65に記載の化合物。
- R6が水素であり、R7がヘテロアリールである、請求項65に記載の化合物。
- 3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−6,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項65に記載の化合物。
- 3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項65に記載の化合物。
- 第3級ブチル(4E)−4−(ヒドロキシメチレン)−5−オキソアゼパン−1−カルボキシレート、第3級ブチル(3E)−3−(ヒドロキシメチレン)−4−オキソアゼパン−1−カルボキシレート、第3級ブチル 3−シアノ−2−チオキソ−1,2,5,6,8,9−ヘキサヒドロ−7H−ピリド[2,3−d]アゼピン−7−カルボキシレート、第3級ブチル 3−シアノ−2−チオキソ−1,2,5,7,8,9−ヘキサヒドロ−6H−ピリド[3,2−c]アゼピン−6−カルボキシレート、3−アミノ−7−第3級ブチルオキシカルボニル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミド、及び3−アミノ−6−第3級ブチルオキシカルボニル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−6,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドから成る群から選択される化合物。
- 第3級ブチル(4E)−4−(ヒドロキシメチレン)−5−オキソアゼパン−1−カルボキシレートと第3級ブチル(3E)−3−(ヒドロキシメチレン)−4−オキソアゼパン−1−カルボキシレートの混合物を調製する方法であって、前記方法が、第3級ブチル 4−オキソアゼパン−1−カルボキシレートをN−[第3級ブトキシ(ジメチルアミノ)メチル]−N,N−ジメチルアミンと反応させることを含む、方法。
- 第3級ブチル 3−シアノ−2−チオキソ−1,2,5,6,8,9−ヘキサヒドロ−7H−ピリド[2,3−d]アゼピン−7−カルボキシレートと第3級ブチル 3−シアノ−2−チオキソ−1,2,5,7,8,9−ヘキサヒドロ−6H−ピリド[3,2−c]アゼピン−6−カルボキシレートの混合物を調製する方法であって、前記方法が、2−シアノエタンチオアミド及びピペリジン酢酸塩の存在下で、第3級ブチル(4E)−4−(ヒドロキシメチレン)−5−オキソアゼパン−1−カルボキシレートと第3級ブチル(3E)−3−(ヒドロキシメチレン)−4−オキソアゼパン−1−カルボキシレートの混合物を反応させることを含む、方法。
- 第3級ブチル 3−シアノ−2−チオキソ−1,2,5,6,8,9−ヘキサヒドロ−7H−ピリド[2,3−d]アゼピン−7−カルボキシレートを2−クロロ−N−(5−フェニル−1,3,4−チアジアゾ−ル−2−イル)アセタミドと反応させることを含む、3−アミノ−7−第3級ブチルオキシカルボニル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドを調製する方法。
- 3−アミノ−7−第3級ブチルオキシカルボニル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドをHClと反応させることを含む、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドを調製する方法。
- 第3級ブチル 3−シアノ−2−チオキソ−1,2,5,7,8,9−ヘキサヒドロ−6H−ピリド[3,2−c]アゼピン−6−カルボキシレートを2−クロロ−N−(5−フェニル−1,3,4−チアジアゾ−ル−2−イル)アセタミドと反応させることを含む、3−アミノ−6−第3級ブチルオキシカルボニル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−6,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドを調製する方法。
- 3−アミノ−6−第3級ブチルオキシカルボニル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−6,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドをHClと反応させることを含む、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−6,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドを調製する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15613209P | 2009-02-27 | 2009-02-27 | |
US61/156,132 | 2009-02-27 | ||
PCT/US2010/025183 WO2010099166A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-02-24 | Thienopyridine derivatives for the treatment and prevention of dengue virus infections |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014056274A Division JP5956490B2 (ja) | 2009-02-27 | 2014-03-19 | デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012519174A true JP2012519174A (ja) | 2012-08-23 |
JP2012519174A5 JP2012519174A5 (ja) | 2013-11-28 |
JP5854841B2 JP5854841B2 (ja) | 2016-02-09 |
Family
ID=42665870
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011552100A Expired - Fee Related JP5854841B2 (ja) | 2009-02-27 | 2010-02-24 | デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 |
JP2014056274A Expired - Fee Related JP5956490B2 (ja) | 2009-02-27 | 2014-03-19 | デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 |
JP2016038962A Pending JP2016145226A (ja) | 2009-02-27 | 2016-03-01 | デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014056274A Expired - Fee Related JP5956490B2 (ja) | 2009-02-27 | 2014-03-19 | デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 |
JP2016038962A Pending JP2016145226A (ja) | 2009-02-27 | 2016-03-01 | デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9301949B2 (ja) |
EP (2) | EP3181568A1 (ja) |
JP (3) | JP5854841B2 (ja) |
KR (1) | KR20110136819A (ja) |
CN (2) | CN102395273B (ja) |
AP (1) | AP3069A (ja) |
AU (1) | AU2010218152B2 (ja) |
BR (1) | BRPI1005828A2 (ja) |
CA (1) | CA2753421A1 (ja) |
IL (1) | IL214825A0 (ja) |
MX (1) | MX2011008988A (ja) |
WO (1) | WO2010099166A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014141506A (ja) * | 2009-02-27 | 2014-08-07 | Siga Technologies Inc | デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 |
JP2021501582A (ja) * | 2017-11-03 | 2021-01-21 | ウニヴェルシテ ド モントリオールUniversite De Montreal | 化合物及び幹細胞及び/又は前駆細胞の増殖におけるその使用 |
JP7328260B2 (ja) | 2018-06-19 | 2023-08-16 | ノバルティス アーゲー | N-置換テトラヒドロチエノピリジン誘導体及びその使用 |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2808432C (en) | 2010-07-23 | 2019-06-04 | President And Fellows Of Harvard College | Tricyclic proteasome activity enhancing compounds with thieno[2,3-d]pyrimidine core |
CN103269586B (zh) | 2010-10-26 | 2015-07-15 | 普雷西迪奥制药公司 | 丙型肝炎病毒抑制剂 |
KR20140070631A (ko) * | 2011-09-30 | 2014-06-10 | 키네타, 인크. | 항바이러스 화합물 |
AU2013202368B2 (en) | 2012-01-25 | 2016-06-16 | Proteostasis Therapeutics, Inc. | Proteasome activity modulating compounds |
WO2013163466A1 (en) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | Presidio Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of hepatitis c virus |
JP6223452B2 (ja) | 2012-09-07 | 2017-11-01 | ノバルティス アーゲー | インドールカルボキサミド誘導体およびその使用 |
US10471082B2 (en) | 2012-10-23 | 2019-11-12 | Georgetown University | Flavivirus protease inhibitors |
CA2893318A1 (en) * | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Siga Technologies, Inc. | Thienopyridine derivatives for the treatment and prevention of dengue virus infections |
US9073946B2 (en) * | 2013-01-15 | 2015-07-07 | Kineta, Inc. | Anti-viral compounds |
CN105189474A (zh) * | 2013-01-23 | 2015-12-23 | 芝加哥大学 | 用于抑制人铜转运蛋白atox1和ccs的方法和组合物 |
CN105418635A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-03-23 | 上海应用技术学院 | 一种噻吩并吡啶类医药中间体的合成方法 |
EP3414251B1 (en) | 2016-02-12 | 2019-10-16 | Forma Therapeutics, Inc. | Thienopyrazine carboxamides as ubiquitin-specific protease inhibitors |
US10913753B2 (en) * | 2016-02-12 | 2021-02-09 | Valo Early Discovery, Inc. | Thienopyridine carboxamides as ubiquitin-specific protease inhibitors |
CN105769866B (zh) * | 2016-03-31 | 2018-05-04 | 南通江海港建设工程有限公司 | 一种化合物在增加血小板浓度药物中的用途 |
CN105832734B (zh) * | 2016-03-31 | 2018-05-04 | 南通江海港建设工程有限公司 | 一种化合物在增加血小板浓度药物中的用途 |
JP7041877B2 (ja) | 2016-06-14 | 2022-03-25 | 国立大学法人 東京大学 | チエノ[2,3-b]ピリジン誘導体およびキノリン誘導体ならびにそれらの使用 |
KR20240038149A (ko) | 2017-04-26 | 2024-03-22 | 바실리어 파마슈티카 인터내셔널 리미티드 | 푸라자노벤즈이미다졸 및 이의 결정 형태의 제조 공정 |
AU2018316254B2 (en) | 2017-08-11 | 2022-07-14 | Valo Health, Inc. | Carboxamides as ubiquitin-specific protease inhibitors |
CN108178764A (zh) * | 2018-01-09 | 2018-06-19 | 天津科技大学 | 呋喃并[2,3-b]吡啶类化合物及无金属催化的合成方法 |
CN111920811B (zh) * | 2018-06-13 | 2021-09-21 | 四川轻化工大学 | 一种治疗抗痛风、抗高尿酸血症的药物组合物ⅲ |
CN109705136B (zh) * | 2018-12-10 | 2020-08-21 | 济南大学 | 乙酰胆碱酯酶抑制剂及其应用 |
EP3972590A4 (en) * | 2019-05-22 | 2023-06-14 | Merck Sharp & Dohme LLC | NATRIURETIC PEPTIDE RECEPTOR A AGONISTS USED TO TREAT CARDIOMETABOLIC DISEASES, KIDNEY DISEASES AND DIABETES |
AU2021326457A1 (en) * | 2020-08-10 | 2023-03-16 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Fused tricyclic pyrimidine-thieno-pyridine small molecule inhibitors of ubiquitin-specific protease 28 |
WO2022177316A1 (ko) * | 2021-02-17 | 2022-08-25 | 서울대학교산학협력단 | 뎅기열 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005058315A1 (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Ribapharm, Inc. | Novel heterocyclic compounds as ikk2 inhibitors with anti-hbv activity |
US20060189643A1 (en) * | 2005-02-11 | 2006-08-24 | Huanming Chen | Novel heterocyclic compounds having anti-HBV activity |
JP2008507518A (ja) * | 2004-07-22 | 2008-03-13 | ピーティーシー セラピューティクス,インコーポレーテッド | C型肝炎を治療するためのチエノピリジン |
US20080160028A1 (en) * | 2004-07-23 | 2008-07-03 | Claudia Reichelt | Substituted pyrido [3', 2': 4, 5] thieno [3, 2-d] pyrimidines and pyrido [3', 2': 4, 5] furo [3, 2-d] pyrimidines used as inhibitors of the pde-4 and/or the release of tnf-alpha |
JP2008531611A (ja) * | 2005-03-02 | 2008-08-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | チエノピリジン誘導体およびhsp90モジュレーターとしてのその使用 |
JP2009502886A (ja) * | 2005-07-29 | 2009-01-29 | テイボテク・フアーマシユーチカルズ・リミテツド | C型肝炎ウイルスの大員環状阻害剤 |
JP2009502883A (ja) * | 2005-07-29 | 2009-01-29 | テイボテク・フアーマシユーチカルズ・リミテツド | C型肝炎ウイルスの大環式インヒビター |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3773919A (en) | 1969-10-23 | 1973-11-20 | Du Pont | Polylactide-drug mixtures |
HUT35524A (en) | 1983-08-02 | 1985-07-29 | Hoechst Ag | Process for preparing pharmaceutical compositions containing regulatory /regulative/ peptides providing for the retarded release of the active substance |
EP0785193A4 (en) | 1994-09-22 | 2000-04-19 | Rational Drug Design Lab | ARYLTHIADIAZOLE DERIVATIVES AND ANTIVIRAL PRODUCTS CONTAINING THEM |
EP1159279B1 (en) | 1999-03-09 | 2002-10-16 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | 4-oxo-4,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamides as antiviral agents |
US6608053B2 (en) | 2000-04-27 | 2003-08-19 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused heteroaryl derivatives |
CA2377649C (en) | 2002-03-20 | 2009-02-03 | Ibm Canada Limited-Ibm Canada Limitee | Dynamic cluster database architecture |
US20040063744A1 (en) * | 2002-05-28 | 2004-04-01 | Tao Wang | Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenyl piperidine amides |
US7589078B2 (en) * | 2003-02-19 | 2009-09-15 | Yale University | Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections |
US7202363B2 (en) | 2003-07-24 | 2007-04-10 | Abbott Laboratories | Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors |
GB0323810D0 (en) * | 2003-10-10 | 2003-11-12 | Cancer Rec Tech Ltd | Pyridothiophene compounds |
WO2005076861A2 (en) * | 2004-02-04 | 2005-08-25 | University Of Virginia Patent Foundation | Compounds that inhibit hiv particle formation |
SE0403171D0 (sv) | 2004-12-23 | 2004-12-23 | Astrazeneca Ab | New compounds |
JP2006298909A (ja) | 2005-03-25 | 2006-11-02 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 医薬組成物 |
NZ562034A (en) * | 2005-03-31 | 2009-10-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Bicyclic pyrazole compounds as antibacterial agents |
DE102006013957A1 (de) | 2006-03-27 | 2007-10-04 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Substituierte N-Benzyl-N-phenylbenzolsulfonamide |
EP2018384A2 (en) | 2006-05-17 | 2009-01-28 | The Government of the United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services | Pyrimidine low molecular weight ligands for modulating hormone receptors |
US20090047246A1 (en) | 2007-02-12 | 2009-02-19 | Intermune, Inc. | Novel inhibitors of hepatitis c virus replication |
WO2009086303A2 (en) * | 2007-12-21 | 2009-07-09 | University Of Rochester | Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms |
US20130129677A1 (en) | 2009-02-27 | 2013-05-23 | Siga Technologies, Inc. | Thienopyridine Derivatives for the Treatment and Prevention of Dengue Virus Infections |
KR20110136819A (ko) * | 2009-02-27 | 2011-12-21 | 시가 테크놀로지스, 인크. | 뎅기 바이러스 감염의 치료 및 예방을 위한 티에노피리딘 유도체 |
-
2010
- 2010-02-24 KR KR1020117022169A patent/KR20110136819A/ko active IP Right Grant
- 2010-02-24 US US13/203,351 patent/US9301949B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-24 WO PCT/US2010/025183 patent/WO2010099166A1/en active Application Filing
- 2010-02-24 BR BRPI1005828A patent/BRPI1005828A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-02-24 CN CN201080016715.6A patent/CN102395273B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-24 AP AP2011005901A patent/AP3069A/xx active
- 2010-02-24 AU AU2010218152A patent/AU2010218152B2/en not_active Ceased
- 2010-02-24 EP EP17150913.6A patent/EP3181568A1/en not_active Withdrawn
- 2010-02-24 MX MX2011008988A patent/MX2011008988A/es active IP Right Grant
- 2010-02-24 EP EP10746743.3A patent/EP2400845B1/en not_active Not-in-force
- 2010-02-24 CA CA2753421A patent/CA2753421A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-24 JP JP2011552100A patent/JP5854841B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-24 CN CN201510156180.7A patent/CN104856991A/zh active Pending
-
2011
- 2011-08-25 IL IL214825A patent/IL214825A0/en unknown
-
2014
- 2014-03-19 JP JP2014056274A patent/JP5956490B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-02-08 US US15/017,748 patent/US20160152635A1/en not_active Abandoned
- 2016-03-01 JP JP2016038962A patent/JP2016145226A/ja active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005058315A1 (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Ribapharm, Inc. | Novel heterocyclic compounds as ikk2 inhibitors with anti-hbv activity |
JP2008507518A (ja) * | 2004-07-22 | 2008-03-13 | ピーティーシー セラピューティクス,インコーポレーテッド | C型肝炎を治療するためのチエノピリジン |
US20080160028A1 (en) * | 2004-07-23 | 2008-07-03 | Claudia Reichelt | Substituted pyrido [3', 2': 4, 5] thieno [3, 2-d] pyrimidines and pyrido [3', 2': 4, 5] furo [3, 2-d] pyrimidines used as inhibitors of the pde-4 and/or the release of tnf-alpha |
US20060189643A1 (en) * | 2005-02-11 | 2006-08-24 | Huanming Chen | Novel heterocyclic compounds having anti-HBV activity |
JP2008531611A (ja) * | 2005-03-02 | 2008-08-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | チエノピリジン誘導体およびhsp90モジュレーターとしてのその使用 |
JP2009502886A (ja) * | 2005-07-29 | 2009-01-29 | テイボテク・フアーマシユーチカルズ・リミテツド | C型肝炎ウイルスの大員環状阻害剤 |
JP2009502883A (ja) * | 2005-07-29 | 2009-01-29 | テイボテク・フアーマシユーチカルズ・リミテツド | C型肝炎ウイルスの大環式インヒビター |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014141506A (ja) * | 2009-02-27 | 2014-08-07 | Siga Technologies Inc | デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 |
JP2021501582A (ja) * | 2017-11-03 | 2021-01-21 | ウニヴェルシテ ド モントリオールUniversite De Montreal | 化合物及び幹細胞及び/又は前駆細胞の増殖におけるその使用 |
US11696928B2 (en) | 2017-11-03 | 2023-07-11 | Universite De Montreal | Compounds and use thereof in the expansion of stem cells and/or progenitor cells |
JP7328260B2 (ja) | 2018-06-19 | 2023-08-16 | ノバルティス アーゲー | N-置換テトラヒドロチエノピリジン誘導体及びその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9301949B2 (en) | 2016-04-05 |
JP5956490B2 (ja) | 2016-07-27 |
US20160152635A1 (en) | 2016-06-02 |
JP2016145226A (ja) | 2016-08-12 |
IL214825A0 (en) | 2011-11-30 |
EP2400845A4 (en) | 2012-12-19 |
EP3181568A1 (en) | 2017-06-21 |
EP2400845B1 (en) | 2017-02-22 |
BRPI1005828A2 (pt) | 2017-07-18 |
CA2753421A1 (en) | 2010-09-02 |
MX2011008988A (es) | 2011-12-16 |
US20120022046A1 (en) | 2012-01-26 |
EP2400845A1 (en) | 2012-01-04 |
JP2014141506A (ja) | 2014-08-07 |
CN102395273A (zh) | 2012-03-28 |
CN104856991A (zh) | 2015-08-26 |
AU2010218152B2 (en) | 2015-04-09 |
JP5854841B2 (ja) | 2016-02-09 |
AP2011005901A0 (en) | 2011-10-31 |
CN102395273B (zh) | 2015-05-20 |
AP3069A (en) | 2014-12-31 |
AU2010218152A1 (en) | 2011-09-08 |
WO2010099166A1 (en) | 2010-09-02 |
KR20110136819A (ko) | 2011-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5956490B2 (ja) | デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 | |
US9029376B2 (en) | Small molecule inhibitors for the treatment or prevention of dengue virus infection | |
US8993604B2 (en) | Treatment and prevention of dengue virus infections | |
US9353051B2 (en) | Antiviral drugs for treatment or prevention of dengue infection | |
JP2012532102A (ja) | デングウイルス感染の治療法および予防法 | |
JP2016501883A (ja) | デングウイルス感染症の治療及び予防のためのチエノピリジン誘導体 | |
AU2015203873A1 (en) | Thienopyridine derivatives for the treatment and prevention of dengue virus infections |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130709 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20131009 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140319 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140327 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20140418 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151019 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151208 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5854841 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |