JP5854841B2 - デングウイルス感染を治療及び予防するためのチエノピリジン誘導体類 - Google Patents
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Rは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、及び置換アミノカルボニルから成る群から選択され、若しくは、R及びR1は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、
A、B、D、及びEは、独立して、それぞれ、N又はC−R1、C−R2,C−R3及びC−R4であり、式中、R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、若しくは、R1及びRは、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、若しくは、R2及びR3又はR3及びR4は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、前記環は、芳香族であっても芳香族でなくてもよく、前記環内に1つ以上の異種原子を含んでもよく、芳香族環又は脂肪族環と融合されてもよい。
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、又は、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
Rは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、及び置換アミノカルボニルから成る群から選択され、若しくは、R及びR1は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、
A、B、D、及びEは、独立して、それぞれ、N又はC−R1、C−R2,C−R3及びC−R4であり、式中、R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、若しくは、R1及びRは、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、若しくは、R2及びR3又はR3及びR4は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、前記環は、芳香族であっても芳香族でなくてもよく、前記環内に1つ以上の異種原子を含んでもよく、芳香族環又は脂肪族環と融合されてもよい。
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
Rは、ハロゲン、シアノ、イソシアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヒドロキシスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、及び置換アミノカルボニルから成る群から選択される。若しくは、R及びR1は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、
A、B、D、及びEは、独立して、それぞれ、N又はC−R1、C−R2,C−R3及びC−R4であり、式中、R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、若しくは、R1及びRは、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、若しくは、R2及びR3又はR3及びR4は、それらが結合する炭素と共に、置換環又は非置換環を形成してもよく、前記環は、芳香族であっても芳香族でなくてもよく、前記環内に1つ以上の異種原子を含んでもよく、芳香族環又は脂肪族環と融合されてもよい。
Bは、N又はC−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−、−C(=S)−、−S(=O)2−、及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
この詳細な記述に沿って、以下の略記及び定義が用いられる。単数形「a」、「an」及び「the」は、本明細書で用いられる場合、文脈が明確に他を指示しない限り、複数の指示物を含むことに留意しなければならない。
(1)疾患を予防すること、即ち、疾病に曝され得るか又はなり得るが、まだ疾患の症状を被っていないか又は示していない哺乳類内に、この疾病の臨床症状を発症させないこと、
(2)疾患を抑制すること、即ち、この疾病の発生又はその臨床症状を停止又は低減させること、若しくは、
(3)(c)この疾病を取り除くこと、即ち、この疾病及び/又はその症状又は容態を退行させること
が挙げられる。
化合物の医薬製剤
実施例1−製剤1
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 30.0
澱粉 305.0
ステアリン酸マグネシウム 5.0
実施例2−製剤2
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 25.0
セルロース、微細結晶状 200.0
コロイド状二酸化シリコン 10.0
ステアリン酸 5.0
実施例3−製剤3
成分 重量%
活性成分 5
ラクトース 95
実施例4−製剤4
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 30.0mg
澱粉 45.0mg
微細結晶状セルロース 35.0mg
ポリビニルピロリドン
(10%水溶液として) 4.0mg
澱粉グリコール酸ナトリウム 4.5mg
ステアリン酸マグネシウム 0.5mg
滑石 1.0mg
総計 120mg
実施例5−製剤5
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 40.0mg
澱粉 109.0mg
ステアリン酸マグネシウム 1.0mg
総計 150.0mg
実施例6−製剤6
成分 量
活性成分 25mg
飽和脂肪酸グリセリド 2,000mgまで
実施例7−製剤7
成分 量
活性成分 50.0mg
キサンタンガム 4.0mg
セルロースグリコール酸ソーダ(11%)
微細結晶状セルロース(89%) 500mg
ショ糖 1.75g
安息香酸ナトリウム 10.0mg
香味料及び着色料 任意の量で
純水 5.0mlまで
実施例8−製剤8
量
成分 (mg/カプセル)
活性成分 15.0mg
澱粉 407.0mg
ステアリン酸マグネシウム 3.0mg
総計 425.0mg
実施例9−製剤9
成分 (mg/カプセル)
活性成分 250.0mg
等張食塩水 1000ml
実施例10−製剤10
成分 量
活性成分 1〜10g
乳化鑞 30g
液体パラフィン 20g
白色軟質パラフィン 100g
実施例11−製剤11
1.0.5gの重曹を100mL容積のフラスコに加える。
2.約90.0mLの食塩水を加え、溶解するまで音波破砕する。
3.適量の食塩水を100.0mlまで加え、完全に混合する。
1.0.300gの候補化合物を10.0mLの容積のフラスコ内に加える。
2.約9.7mLの0.5%重曹/保存食塩水を加える。
3.候補化合物が完全に溶解するまで音波破砕する。
4.適量の0.5%重曹/保存食塩水を10.0mLまで加え、混合する。
実施例12−デングウイルスにより誘導される細胞変性効果を計測する高処理能力選別アッセイの開発
実施例13−本発明の化合物の抗デング2型活性の判定
工程B 第3級ブチル(4E)−4−(ヒドロキシメチレン)−5−オキソアゼパン−1−カルボキシレート(C6)と第3級ブチル(3E)−3−(ヒドロキシメチル)−4−オキソアゼパン−1−カルボキシレート(C7)の合成
工程C 第3級ブチル 3−シアノ−2−チオキソ−1,2,5,6,8,9−ヘキサヒドロ−7H−ピリド[2,3−d]アゼピン−7−カルボキシレート(C9)と第3級ブチル 3−シアノ−2−チオキソ−1,2,5,7,8,9−ヘキサヒドロ−6H−ピリド[3,2−c]アゼピン−6−カルボキシレート(C10)の合成
工程D 3−アミノ−7−第3級ブチルオキシカルボニル−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミド(C11)の合成
工程E 3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミド塩酸塩(C12、表中の化合物115)の合成
実施例15 3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−6,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミド塩酸塩(C14又は表1中の化合物52)の合成
Claims (22)
- 治療上有効な量の以下:
3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−10−アザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミド、
3−アミノ−6−エチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−チエノ[2,3−b][1,6]ナフチリジン−2−カルボン酸(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミド、
4−[(3−アミノ−6−イソプロピル−5,6,7,8−テトラヒドロ−チエノ[2,3−b][1,6]ナフチリジン−2−カルボニル)−アミノ]−安息香酸エチルエステル、
3−アミノ−6−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−チエノ[2,3−b][1,6]ナフチリジン−2−カルボン酸(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−アミド及び
3−アミノ−6−チオフェン−2−イル−チエノ[2,3−b]ピリジン−2カルボン酸(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アミド
から成る群から選択される化合物又は前記化合物の医薬上許容される塩を含む、哺乳類においてデングウイルス感染を治療するための治療剤。 - 前記化合物が、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−10−アザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項1に記載の治療剤。
- 前記哺乳類がヒトである、請求項1に記載の治療剤。
- 前記デングウイルスが、DEN−1、DEN−2、DEN−3、及びDEN−4から成る群から選択される、請求項1に記載の治療剤。
- 前記ウイルス感染が、デング熱と関連している、請求項1に記載の治療剤。
- 前記デング熱が、古典的デング熱、デング出血性熱症候群、及びデングショック症候群から成る群から選択される、請求項5に記載の治療剤。
- 抗ウイルス剤、ワクチン、及びインターフェロンから成る群から少なくとも1つの薬剤を更に含む、請求項1に記載の治療剤。
- 前記インターフェロンがペグ化されている、請求項7に記載の治療剤。
- 治療上有効な量の以下の化学式IIの化合物又は前記化合物の医薬上許容される塩を含む、哺乳類においてデングウイルス感染を治療するための治療剤であって、
Bは、C−R2であり、式中、R2は、水素、置換又は非置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヒドロキシ、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシルオキシ、アリールアシルオキシ、ヘテロアリールアシルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アリールチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、アシルアミノ、アリールアシルアミノ、ヘテロアリールアシルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル、置換カルバモイル、ハロゲン、シアノ、イソシアノ及びニトロから成る群から選択され、
Gは、−C(=O)−及び−C(=NR5)−から成る群から選択され、式中、R5は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R5及びR6又はR7は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R5及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘテロアリール、アシル、アリールアシル、ヘテロアリールアシル、スルホニル、アミノスルホニル、置換アミノスルホニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、カルバモイル及び置換カルバモイルから成る群から選択され、若しくは、R6又はR7及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素を加えて、或いは、R8又はR9及びR5は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6又はR7及びR8又はR9は、それらが結合する窒素原子と共に、Gの炭素又は硫黄及びX含有5員環の2つの炭素を加えて、或いは、R6及びR7は、それらが結合する窒素原子と共に、或いは、R8及びR9は、それらが結合する窒素原子と共に、芳香族環又は脂肪族環と融合され得る置換環又は非置換環を形成してもよく、
- BがCHである、請求項9に記載の治療剤。
- R8及びR9の各々がHである、請求項9に記載の治療剤。
- Gが−C(=O)−である、請求項9に記載の治療剤。
- R6が水素であり、R7がヘテロアリールである、請求項9に記載の治療剤。
- 化学式IIの前記化合物が、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−6,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項9に記載の治療剤。
- 化学式IIの前記化合物が、3−アミノ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−1−チア−7,10−ジアザ−シクロヘプタ[f]インデン−2−カルボン酸(5−フェニル−[1,3,4]チアジアゾ−ル−2−イル)−アミドである、請求項9に記載の治療剤。
- 前記哺乳類がヒトである、請求項9に記載の治療剤。
- 前記デングウイルスが、DEN−1、DEN−2、DEN−3、及びDEN−4から成る群から選択される、請求項9に記載の治療剤。
- 前記ウイルス感染がデング熱と関連している、請求項9に記載の治療剤。
- 前記デング熱が、古典的デング熱、デング出血性熱症候群、及びデングショック症候群から成る群から選択される、請求項19に記載の治療剤。
- 抗ウイルス剤、ワクチン、及びインターフェロンから成る群から少なくとも1つの薬剤を更に含む、請求項9に記載の治療剤。
- 前記インターフェロンがペグ化されている、請求項21に記載の治療剤。
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