JP2012513983A - ジクロロプロパノールの選択度が向上した、グリセロールを使用するジクロロプロパノールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図2
Description
reactor)、連続攪拌タンク反応器(CSTR)及びプラグ流反応器(plug flow reactor)のうち少なくとも一つの反応器で実行される。
[数1]
グリセロールの転化率(%)=(反応したグリセロールのモル数/供給されたグリセロールのモル数)×100
[数2]
モノクロロプロパンジオールの転化率(%)=(反応したモノクロロプロパンジオールのモル数/生成されたモノクロロプロパンジオールのモル数)×100
[数3]
モノクロロプロパンジオールの選択度(%)=(生成されたモノクロロプロパンジオールのモル数/反応したグリセロールのモル数)×100
[数4]
ジクロロプロパノールの選択度(%)=(生成されたジクロロプロパノールのモル数/反応したグリセロールのモル数)×100
実験例1(=比較例1):水除去工程なし
酢酸触媒を使用してグリセロールからジクロロプロパノールを製造した。触媒反応は、体積650リットルの半回分反応器で液状で行われた。前記半回分反応器の内部構成物は、耐塩素化剤材料であるガラスライニング及びテフロンからなる。まず、グリセロール250kg及び無水状態の酢酸10kgを前記半回分反応器に投入した。次いで、反応温度を130℃に固定し、攪拌下で塩素化剤である99.7vol.%の塩化水素ガスを、6barの一定の圧力で前記半回分反応器に連続的に導入しつつ反応を進めた。反応が進められる途中で5分間隔で反応器内容物を採取した後、ガスクロマトグラフィーを使用して前記採取された反応器内容物中の生成物(MCP+DCP+水など)の含有量を分析し、反応時間による生成物の重量比変化を計算してその結果を図2に示した。また、前記数式1及び数式2によりグリセロールの転化率及びモノクロロプロパンジオールの転化率を反応時間別にそれぞれ計算して記録した。
前記実験例1と同じ条件下で反応を開始した後、グリセロールの転化率が90%、モノクロロプロパンジオールの転化率が20%に該当する反応時間に到達した時(前記実験例1で記録したデータ利用)、反応器圧力を200torrに低めた後、前記反応器を130℃で2分間維持することで前記反応器内容物中に含まれている水を除去した。水の除去後に反応器の温度を130℃に固定し、攪拌下で塩素化剤である99.7vol.%の塩化水素ガスを、6barの一定の圧力で前記反応器に連続的に導入しつつさらに反応を進めた。反応終結後、モノクロロプロパンジオールの選択度、ジクロロプロパノールの選択度及び反応終結時間を測定及び/または計算して、その結果を下記の表1に表した。
グリセロールの転化率が99%、モノクロロプロパンジオールの転化率が48%に対応する反応時間に到達した時、水除去工程を行ったことを除いては、前記実施例1と同じ方法でグリセロールからジクロロプロパノールを製造した。反応終結後にモノクロロプロパンジオールの選択度、ジクロロプロパノールの選択度及び反応終結時間を測定及び/または計算して、その結果を下記の表1に表した。
Claims (10)
- 触媒を使用する段階であって、副産物として水を生成する複数のグリセロールの塩素化反応段階と、
前記塩素化反応段階の間に前記塩素化反応段階と別途の水除去段階と、を含むジクロロプロパノールの製造方法。 - 前記各塩素化反応段階で、副産物として触媒とグリセロールとの反応生成物を生成し、前記触媒とグリセロールとの反応生成物がグリセロールの塩素化反応の触媒として作用する請求項1に記載のジクロロプロパノールの製造方法。
- 前記触媒とグリセロールとの反応生成物の沸点は水の沸点より高い請求項2に記載のジクロロプロパノールの製造方法。
- 前記触媒は酢酸であり、前記触媒とグリセロールとの反応生成物は酢酸のグリセロールエステルである請求項3に記載のジクロロプロパノールの製造方法。
- 前記塩素化反応段階は、グリセロールがモノクロロプロパンジオール(MCP)に転化する段階、及び前記モノクロロプロパンジオールがジクロロプロパノール(DCP)に転化する段階を含む請求項1に記載のジクロロプロパノールの製造方法。
- 前記水除去段階は、グリセロールの転化率が90%〜100%、モノクロロプロパンジオールの転化率が20%〜60%に到達する場合に行われる請求項5に記載のジクロロプロパノールの製造方法。
- 前記水除去段階は、水及び水以外の物質間の沸点差を用いる請求項1に記載のジクロロプロパノールの製造方法。
- 前記塩素化反応段階で使用する塩素化剤は、塩化水素ガスまたは塩酸を含む請求項1に記載のジクロロプロパノールの製造方法。
- 前記塩素化反応段階が、回分反応器、半回分反応器、連続攪拌タンク反応器(CSTR)及びプラグ流反応器のうち少なくとも一つの反応器で実行される請求項1に記載のジクロロプロパノールの製造方法。
- グリセロールの塩素化反応により製造されたジクロロプロパノールを使用してエピクロロヒドリン(ECH)を製造する方法において、
請求項1ないし9のうちいずれか1項に記載のジクロロプロパノールの製造方法を含むエピクロロヒドリンの製造方法。
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